Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzoylpyrazole, Verfahren zu ihrer Her- stellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Es ist bereits bekannt, dass bestimmte substituierte Benzoylpyrazole, wie die Ver- bindungen N- [2, 6-Dichlor-3- [ (5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phe- nyl]-acetamid, [2, 6-Dichlor-3-[(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]- <BR> <BR> <BR> phenyl]-carbamidsäure-methylester, N'- [2, 6-Dichlor-3- [ (5-hydroxy-1-methyl-lH- pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenyl]-N, N-diethyl-harnstoff, [2-Chlor-3- [ (5-hydroxy-l- <BR> <BR> <BR> methyl-1 H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-6-methylsulfonyl-phenyl]-carbamids äure-methyl- ester, N'- [2-Chlor-3- [ (5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-6-methyl- sulfonyl-phenyl]-N, N-diethyl-hamstoff, N-[3-[(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)- carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-acetamid, N-[3-[(5-hydroxy-1-methyl- 1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl] -propanamid, N- [3- <BR> <BR> <BR> [ (5-Hydroxy-l-methyl-1 H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phe-< BR> <BR> <BR> <BR> nyl]-acetamid, N'- [2-Chlor-3- [ (1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-6- methylsulfonyl-phenyl]-N, N-diethyl-harnstoff, N-[3-[(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyra- zol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-formam id, [3- [ (5-Hydroxy- <BR> <BR> <BR> 1-methyl-1 H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]- carbamid- säure-methylester, N- [2-Chlor-3- [ (1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-6- methylsulfonyl-phenyl]-acetamid, N- [2-Chlor-3- [ (5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol- 4-yl)-carbonyl]-6-methylsulfonyl-phenyl]-acetamid, N- [3- [ (5-Hydroxy-l-methyl-IH- pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-2, 2,2-trifluor-acetamid, <BR> <BR> <BR> N- [3- [ (1-Ethyl-5-hydroxy-IH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-met hylsulfonyl- phenyl-2, 2,2-trifluor-acetamid, N- [3- [ (5-Hydroxy-l-methyl-IH-pyrazol-4-yl)- carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-N-methyl-formami d, N- [2-Chlor-3- [ H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-6-methylsulfonyl-phenyl]-N- <BR> <BR> <BR> metllyl-carbamidsäure-methylester, N-[2-Chlor-3-[(5-hydroxy-l-methyl-l H-pyrazol- 4-yl)-carbonyl]-6-methylsulfonyl-phenyl]-N,N'-diethyl-N-meth yl-harnstoff und N-

[2,6-Dichlor-3- [ (5-hydroxy-l-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenyl]-N-met hyl- carbamidsäure-methylester (vgl. JP-A-11292849-zitiert in Chem. Abstracts 131 : 286507) herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. auch EP-A-352543, US-A- 5846907, WO-A-96/26206, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A-97/41117, WO-A-97/41118, WO-A-97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98/31681, WO-A- 98/31682, WO-A-99/07697, WO-A-99/10328, WO-A-00/58306). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.

Es wurden nun die neuen substituierten Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I), in welcher Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, Ri für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cyclo- alkyl steht, * 2 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxycarb- onyl oder Cycloalkyl steht, R3, R4 unanbhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder jeweils gegebenenfalls sub- stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- amino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl stehen,

R5 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo- alkylalkyl, Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, oder für die Gruppierung-C (Q)-Z steht, Y für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylsulf- onyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino- carbonyl, Alkenyl, Alkenylsulfonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarb- onyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkyl, Phenyl, Phenyl- sulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylalkyl, Phenylalkylsulfonyl, Phenylalkyl- carbonyl oder Phenylcarbonylalkyl steht, und Z für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils durch Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxyamino, Alkylhydrazino, Alkylcarbonylhydrazino, Alkoxycarbonylhy- drazino, Alkylsulfonylhydrazino, N-Alkyl-alkoxyamino, Dialkylhydrazino, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyloxy, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylhydrazino, Cyclo- alkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, die Gmppierung-N= (Heterocyclyl), Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Hetero- cyclylalkylamino steht,

- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allge-- meinen Formel (I) und der möglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I)- gefunden.

Bevorzugte Bedeutungen der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste bzw. Gruppierungen werden im Folgenden definiert.

Q steht bevorzugt für O.

Rl steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C-C4-Alkoxy, Cl- C4-Alkylthio, Cz-C4-Alkylsulfinyl oder Cl-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen- stoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.

R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo- gen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Koh- lenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.

R3, R4 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- gruppen, oder für Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Di-

alkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- gruppen. steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, C-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, C-C4-Alkoxy, C-C4-Halogen- alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, C-C4-Halogenalkylthio, C-C4-Alkylsulfinyl, Cl- C4-Halogenalkylsulfinyl, Cl-C4-Alkylsulfonyl oder C,-C4-Halogenalkyl- sulfonyl substituiertes Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl oder Aryl- alkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gege- benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für die Gruppierung - C (Q)-Z.

Y steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Halogen, C-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen in den Alkylgruppen, für Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl oder Alkinyl- carbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenylsulfonyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für

jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in-den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Halogen, C-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkyl-sulfonyl, Phenyl- C1-C4-alkyl-carbonyl oder Phenylcarbonyl-CI-C4-alkyl.

Z steht bevorzugt für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydra- zino, für jeweils durch Cyano, C1-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cs-C4-Alkyl- sulfinyl oder Cl-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cl-C4-Alkyl- carbonyl oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder Cl-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkoxyamino, Alkylhydrazino, Alkylcarbonylhydrazino, Alkoxycarbonylhy- drazino oder Alkylsulfonylhydrazino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für N-Alkyl-alkoxyamino oder Dialkylhydrazino mit je- weils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy, Alkenyl- amino, Alkenyloxyamino, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkyl substitu- iertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylhydrazino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3

bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C-C4-Alkyl, C3-C6- Cycloalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy, C-C4-Halogenalkoxy oder CrC4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxy- carbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryl- alkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogen- alkoxy, C-C4-Alkylthio, Cl-C4-Halogenalkylthio oder Cl-C4-Alkoxy- carbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, die Gruppierung- N= (Heterocyclyl), Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkyl- thio oder Heterocyclylalkylamino, wobei jeweils die Heterocyclyl- Gruppierung bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich mindestens ein Hete- roatom ausgewählt aus der Reihe Stickstoff (höchstens jedoch 5 N-Atome), Sauerstoff (höchstens jedoch 2 O-Atome), Schwefel (höchstens jedoch 2 S- Atome), SO oder SO2 sowie gegebenenfalls zusätzlich eine Gruppe ausge- wählt aus Oxo (C=O), Thioxo (C=S), Imino (C=NH), Cyanoimino (C=N- CN), Nitroimino (C=N-NO2) enthält und wobei der Alkylteil 1 bis 4 Kohlen- stoffatome enthält.

Rl steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für

jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarb- amoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

R3, R4 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propyl- sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Di- ethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.

R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituier- tes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, n-, i-, s-oder t- Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butyl-

amino, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopro- pyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl- methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebe- nenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phe- nylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Naphthyl, Phenylmethyl, Phenyl- ethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl oder für die Gruppierung-C (Q)-Z.

Y steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propyl- sulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, n-oder i-Buty- royl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, Methyl- aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-oder i-Propylaminocarbonyl, für Di- methylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pro- penylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinylcarbonyl oder Butinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Propenylsulfonyl oder Butenylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarb- onyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo- butylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils ge- gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,

Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substitu- iertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethylsulfonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonylmethyl.

Z steht besonders bevorzugt für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxy- amino, Hydrazino, für jeweils durch Cyano, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, n-, i-, s-oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxyamino, Ethoxyamino, n-oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n-oder i-Propyl- hydrazino, n-, i-, s-oder t-Butylhydrazino, für N-Methyl-methoxyamino oder Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Pentenyl- thio, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Pentenyloxyamino, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinylamino,

für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cy- clopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl- amino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropyl- hydrazino, Cyclobutylhydrazino, Cyclopentylhydrazino, Cyclohexylhydra- zino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo- hexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentyl- methoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobuylmethyl- amino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphtylthio, Naphthylaminö, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethyl- thio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Naphthyl- methyl, Naphthylethyl, Naphthylmethoxy, Naphthylethoxy, Naphthylmethyl- amino oder Naphthylethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Di- chlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t- Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bi- cyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, die Gruppie- rung-N= (Heterocyclyl), Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Hetero-

cyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryloxy, Tetrahydrofurylamino, Tetrahydrofurylmethyl, Tetrahydrofurylmethoxy, Tetrahydrofurylmethylamino, Dioxolanyl, Dioxolanylmethyl, Dioxolanyl- methoxy, Dioxolanylmethylamino, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienylmethylamino, Dithiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiolanylmethoxy, Dithiolanylmethylamino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imidazolinyl- methyl, Oxoimidazolinyl, 2-Oxo-1, 3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Dihydro- oxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxazolidinyl), Isoxazolyl, Di- hydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Tetrahydro- (2H)-1, 2-oxazin-2-yl, Oxazolylmethyl, Thiazolyl, Dihydro- thiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolimino, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thi- azolidinyl), Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxadiazolylamino, Thiadiazolylamino, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanyl- methyl, Dioxanylmethoxy, Dioxanylmethylamino, Dithianyl, Dithianyl- methyl, Dithianylmethoxy, Dithianylmethylamino, Triazolylamino, Piperidi- nyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1, 3-diaza-cyclohexyl, 2-Oxo- 1-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-1, 3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Oxomorpholi- nyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinyl- amino, 2-(lH)-Pyridinimino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyri- midinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy.

Ri steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Cyclo- propyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch

Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio oder Ethylthio, oder für gege- benenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl.

R3, R4 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthio- methyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl. steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-oder i-Butyl, für Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methyl- amino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für die Gruppierung-C (Q)-Z.

Y steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarb- onyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituier-

tes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylamino- carbonyl oder Ethylaminocarbonyl, für Dimethylaminocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Prope- nylcarbonyl, Propinyl oder Propinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropyl- methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl- methyl, Phenylmethylsulfonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonyl- methyl.

Z steht ganz besonders bevorzugt für Amino, Cyanoamino, Hydrazino, für jeweils durch Cyano, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylamino, Ethyl- amino, n-oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxyamino, Ethoxyamino, n-oder i-Propoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n-oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s-oder t- Butylhydrazino, N-Methyl-methoxyamino oder Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Propinyloxy, Butinyl- oxy, Propinylamino oder Butinylamino,

für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substitu- iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclo- butylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopentylhydrazino, Cyclohexylhydrazino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl- methyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclo- buylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino oder Phenylethyl- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Cyclohexyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Difluormethyl- thio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i- Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Hetero- cyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, die Gruppierung - N= (Heterocyclyl), Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclyl- alkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furyl- methoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryloxy, Tetra- hydrofurylamino, Tetrahydrofurylmethyl, Tetrahydrofurylmethoxy, Tetra- hydrofurylmethylamino, Dioxolanyl, Dioxolanylmethyl, Diöxolanylmethoxy, Dioxolanylmethylamino, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienyl-

methylamino, Dithiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiolanylmethoxy, Di- thiolanylmethylamino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imidazolinyl- methyl, 2-Oxo-1, 3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Dihydro- oxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxazolidinyl), Isoxazolyl, Di- hydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Tetra- hydro-(2H)-1,2-oxazin-2-yl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolimino, Oxothiazo- lidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxadiazolylamino, Thiadiazolylamino, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanylmethyl, Dioxanyl- methoxy, Dioxanylmethylamino, Dithianyl, Dithianylmethyl, Dithianyl- methoxy, Dithianylmethylamino, Triazolylamino, Piperidinyl, Piperidinyl- amino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1, 3-diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-1-aza-cyclo- heptyl, 2-Oxo-1, 3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Oxomorpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, 2- (1H)-Pyridinimino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyri- midinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der allgemei- nen Formel (I), in welcher Q für O oder S steht, R'für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl steht, * 2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl- thio oder Ethylthio steht, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlor-

methyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl- sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl stehen, für Wasserstoff, für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, für Methylthio, Ethyl- thio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propyl- sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Cyclopropyl steht, Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Meth- oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl oder Ethylaminocarb- onyl, für Dimethylaminocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Propenylcarbonyl, Propinyl oder Propinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopen- tylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phe- nyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylmethyl, Phenylmethylsulfonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonylmethyl steht, und Z für Amino, Cyanoamino, Hydrazino, für Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n-oder i-Propyl-

hydrazino, n-, i-, s-oder t-Butylhydrazino, für N-Methyl-methoxyamino oder Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Propinyloxy, Butinyl- oxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substitu- iertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclopentyl- oxy, Cyclohexylöxy, Cyclopropylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexyl- amino, Cyclohexylhydrazino, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo- hexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl- methoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclo- hexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino oder Phenylethyl- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri- chlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Hetero- cyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furylmethoxy, Furylmethyl-

amino, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryloxy, Tetrahydrofurylamino, Tetra- hydrofurylmethyl, Tetrahydrofurylmethoxy, Tetrahydrofurylmethylamino, Dioxolanyl, Dioxolanylmethyl, Dioxolanylmethoxy, Dioxolanylmethyl- amino, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienylmethylamino, Di- thiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiolanylmethoxy, Dithiolanylmethylamino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolyl- methyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imid- azolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imidazolinylmethyl, 2-Oxo-1, 3- diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxazolidinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isox- azolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Oxothi- azolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Di- oxanyl, Dioxanylmethyl, Dioxanylmethoxy, Dioxanylmethylamino, Di- thianyl, Dithianylmethyl, Dithianylmethoxy, Dithianylmethylamino, Tri- azolylamino, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1, 3- diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-1-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-1, 3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Oxomorpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyri- midinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy steht.

Die Verbindungen der Formeln (I-1) bis (I-3) werden besonders hervorgehoben :

Q, R', R2, R3, R4, R5, Y und Z haben hierbei jeweils die oben als bevorzugt, beson- ders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.

Die Verbindungen der Formeln (I-a), (I-b) und (I-c) werden ebenfalls besonders hervorgehoben :

Q, Z, Rl, R, R3, R4 und R5 haben jeweils die oben als bevorzugt, besonders bevor- zugt oder ganz besonders bevorzugt angegebene Bedeutung.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste- definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs-oder Zwischenprodukte.

Die Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in wel- chen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeu- tungen vorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

In den vorstehenden und nachfolgenden Definitionen gelten sofern nicht anders aus- geführt, die nachfolgenden Definitionen :

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie beispielsweise in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino sind jeweils geradkettig oder verzweigt. Bevorzugt sind, falls nicht anders angegeben, Kohlenwasserstoffketten mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen.

Aryl steht für aromatische, mono-oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.

Heterocyclyl steht für gesättigte, ungesättigte oder aromatische, ringförmige Verbin- dungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. Enthält diese Ring mehrere Sauerstoffatome, stehen diese nicht benach- bart. Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren carbo- cyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ge- meinsam ein polycyclisches Ringsystem. Ein polycyclisches Ringsystem kann über den heterocyclischen Ring oder einen ankondensierten carbocyclischen Ring ver- knüpft sein. Bevorzugt sind mono-oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere monocyclische Ringsysteme mit 5 oder 6 Ringgliedern und bicyclischen Ring- systeme mit 7 bis 9 Ringgliedern.

Cycloalkyl steht für gesättigte, carbocyclische Verbindungen, die gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein poly- cyclisches Ringsystem bilden. Bevorzugt sind, falls nicht anders angegeben, Cyclo- propyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl.

Die neuen substituierten Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.

Man erhält die neuen substituierten Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I), wenn man (a) Pyrazole der allgemeinen Formel (II)

in welcher Rl, R2 und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel (III),

in welcher Q, R3, R4, R5 und Z die oben angegebene Bedeutung haben, - oder mit reaktionsfähigen Derivaten hiervon, wie z. B. mit entsprechenden Säure- halogeniden, Säureanhydriden, Säurecyaniden oder Estem- gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegen- wart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt, oder wenn man (b) substituierte Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (Iä)

in welcher Q, Rl, R2, R3, R4, R5 und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) X-Y (IV) in welcher Y mit Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat und X für Halogen steht, oder gegebenenfalls mit entsprechenden Säureanhydriden, Isocyanaten oder Isothiocyanaten- gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebe- nenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt, und gegebenenfalls im Anschluss daran an den so erhaltenen Verbindungen der For- mel (I) im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder

nucleophile Substitutionsreaktionen bzw. Oxidations-oder Reduktionsreaktionen durchführt oder die Verbindungen der Formel (I) auf übliche Weise in Salze über- führt.

Die neuen substituierten Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I) können prinzi- piell auch wie im Folgenden schematisch dargestellt erhalten werden : (c) durch Umsetzung von Aminobenzoylpyrazolen der allgemeinen Formel (V) mit Halogen (thio) carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI) oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso (thio) cyanaten (Q, Rl, R2, R3, R4, R5, Y und Z haben hierbei die oben angegebenen Bedeutungen, X steht für Halo- gen) : (d) durch Umsetzung von Iso (thio) cyanatobenzoylpyrazolen der allgemeinen Formel (VII) mit nucleophilen Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) (Q, R', R', R3, R4, Y und Z haben hierbei die oben angegebenen Bedeutun- gen) :

Verwendet man beispielsweise 3-Chlor-5-hydroxy-l-methyl-pyrazol und 3- [ (Cyclo- pröpylaminocarbonyl)- (methylamino)]-5-fluor-benzoesäure als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden :

Verwendet man beispielsweise N- [3-Chlor-4- [ (1-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)- carbonyl]-phenyl]-N-ethyl-carbamidsäure- (2-methoxy-ethyl-ester) und Benzoylchlo- rid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Ver- fahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden :

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Pyrazole sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben R', R2 und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Rl, R und Y an- gegeben worden sind.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-240 001).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu verwen- denden substituierten Benzoesäuren sind durch die Formel (III) allgemein definiert.

In der Formel (III) haben Q, R3, R4, R5 und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Q, R3, R4, Rus und Z angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannnten Verfahren hergestellt werden (vgl. JP-A-112 92 849 und Her- stellungsbeispiele).

Man erhält die substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel (III), wenn man Benzoesäureester der allgemeinen Formel (IIIa), in welcher Q, R3, R4, R5 und Z die oben angegebene Bedeutung haben und R für Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl steht, mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart eines Hydrolysehilfsmittels, wie z. B. Natronlauge, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B.

Tetrahydrofuran, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Her- stellungsbeispiele).

Die als Vorprodukte benötigten Benzoesäureester der allgemeinen Formel (IIIa) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. JP-A-112 92 849 und Herstellungsbeispiele).

Man erhält die Benzoesäureester der allgemeinen Formel (IIIa), wenn man (a) Aminobenzoesäureester der allgemeinen Formel (IX) in welcher Q, R3, R4, R5 und Z die oben angegebene Bedeutung haben und R für Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl steht, mit Halogen (thio) carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI) in welcher Q und Z die oben angegebene Bedeutung haben und X für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom steht,

- oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso (thio) cyanaten- gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Kaliumcarbonat oder Triethylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B.

Methylisobutylketon oder Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele), oder wenn man (ß) Iso (thio) cyanatobenzoesäureester der allgemeinen Formel (X) in welcher Q, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und R für Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl steht, mit nucleophilen Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) in welcher Z die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Triethylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Acetonitril oder

Toluol, bei Temperaturen zwischen 10°C und 120°C umsetzt (vgl. die Herstellungs- beispiele).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Benzoyl- pyrazole sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (Ia) haben Q, R', R2, R3, R4, R5 und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver- bindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Q, Rl, R2, R3, R4, R5 und Z angegeben worden sind.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) sind erfindungsgemäße, neue Ver- bindungen ; sie können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) hergestellt wer- den.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu ver- wendenden Verbindungen sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der all- gemeinen Formel (IV) hat Y vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der all- gemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Y angegeben worden ist ; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Chlor oder Brom.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannte Synthesechemika- lien.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formeln (V) und (VI) allgemein definiert. In den allgemeinen Formeln (V) und (VI) haben Q, RI, R2, R3, R4, R5, X und Z vorzugsweise diejenige Bedeu- tung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen

Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Q, Rl, R2, R3, R4, R5, X und Z angegeben worden ist. Die Ausgangsstoffe der allge- meinen Formel (VI) sind bekannte organische Verbindungen. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formeln (VII) und (VIII) allgemein definiert. In den allgemeinen Formeln (VII) und (VIII) haben Q, RI, R2, R3, R4, R5, Y und Z vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemei- nen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegeben worden ist.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VIII) sind bekannte Synthesechemika- lien. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VII) können nach an sich bekann- ten Verfahren hergestellt werden.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (IIIa) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IX) haben R3, R4 oder R5 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegeben worden ist.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (ß) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (IIIa) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (X) haben Q, R3 und R4 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegeben worden ist.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (X) können nach an sich bekannten Ver- fahren hergestellt werden.

Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen substituierten Ben- zoylpyrazole der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Dehydratisierungsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei die üblichen zur Bindung von Wasser geeigneten Chemikalien in Betracht.

Als Beispiele hierfür seien Dicyclohexylcarbodiimid, Propanphosphonsäureanhydrid und Carbonyl-bis-imidazol genannt.

Als besonders gut geeignete Dehydratisierungsmittel seien Dicyclohexylcarbodiimid und Propanphosphonsäureanhydrid genannt.

Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen substituierten Ben- zoylpyrazole der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt.

Als Beispiele hierfür seien Natriumcyanid, Kaliumcyanid, Acetoncyanhydrin, 2- Cyano-2- (trimethylsilyloxy)-propan und Trimethylsilylcyanid genannt.

Als besonders gut geeignetes Reaktionshilfsmittel sei Trimethylsilylcyanid genannt.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden vorzugsweise unter Verwen- dung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht.

Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall-oder Erdalkalimetall--acetate,-amide,- carbonate,-hydrogencarbonate,-hydride,-hydroxide oder-alkanolate, wie beispiels- weise Natrium-, Kalium-oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder

Calcium-amid, Natrium-, Kalium-oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydroxid, Natrium-oder Kalium-- methanolat,-ethanolat,-n-oder-i-propanolat,-n-,-i-,-s-oder-t -butanolat ; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N, N-Dimethyl- cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N, N-Dimethyl-anilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl- , 2, 6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, N-Ethyl-piperidin, N-Methyl- morpholin, N-Ethyl-morpholin, 1, 4-Diazabicyclo [2.2.2]-octan (DABCO), 1, 5-Diaza- bicyclo [4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1, 8-Diazabicyclo [5.4.0]-undec-7-en (DBU).

Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt : Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium- chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri- methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl- ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium- bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetraphe- nylphosphonium-bromid.

Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemei- nen Formel (I) werden vorzugsweise jeweils unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen neben Wasser vor allem inerte

organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, ali- cyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrol- ether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan ; Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi- methyl-oder-diethylether ; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl- keton ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril ; Amide, wie N, N-Di- methylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrroli- don oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmono- ethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.

Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch- geführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöh- tem oder vermindertem Druck-im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar-durch- zuführen.

Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen- wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all- gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufar- beitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Kräutab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.

Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf- wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwen- det werden : Dikotyle Unkräuter der Gattungen : Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Dikotyle Kulturen der Gattungen : Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen : Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Monokotyle Kulturen der Gattungen : Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentra- tion zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie-und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsge- mäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht-und Hopfenanlagen, auf Zier-und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk- samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf-als auch im Nachauflauf-Verfahren.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw.

Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenen- falls auch als Zwischen-oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe ein- setzen.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er- wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die

durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechno- logische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.

Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzen- teilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins- besondere bei Samen, weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg- nierte Natur-und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi- schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugen- den Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel

kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln ; als Emulgier-und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgato- ren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B.

Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose ; natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Addi- tive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyanin-

farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kul- turpflanzen-Verträglichkeit verbessern ("Safenerh") zur Unkrautbekämpfung ver- wendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf- uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (- propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloran- sulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha- metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-

methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P- ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl,-isopropyl-L,-methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl) j Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluo- meturon, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyr- sulfuron (-methyl,-sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxy- propyl,-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fome- safen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropyl- ammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl,-P-methyl), Hexazinone, Imaza- methabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl,-sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metaza- chlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Ory- zalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinocl- amine, Quizalofop (-P-ethyl,-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulf- uron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tio- carbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tri- diphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.

Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise

AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA- 24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG- 191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektizi- den, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge- arbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden- fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausfiihrungsform werden wild vorkom- mende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten AusEtihrungsform werden transgene Pflan- zen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in

Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff"Teile"bzw."Teile von Pflan- zen"oder"Pflanzenteile"wurde oben erläutert.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten ver- steht man Pflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch kon- ventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio-und Genotypen sein.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedin- gungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfin- dungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise emiedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel-auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen-, besseres Pflanzenwachstum der Kulturpflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernte- erträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Emteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnolo- gisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen- über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Be-

schleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Er- nährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigen- schaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obst- pflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden.

Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden"Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders her- vorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigen- schaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imid- azolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B."PAT"-Gen).

Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für"Bt Pflanzen"seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARDE (z. B.

Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut (z. B. Mais), StarLink (z. B. Mais), Bollard@ (Baumwolle), Nucotn (Baumwolle) und NewLeafW (Kartoffel) vertrieben werden.

Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready (Tole- ranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link@ (Toleranz gegen

Phosphinotricin, z. B. Raps), IMIO (Toleranz gegen Imidazolinone) und STSt) (Tole- ranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständ- lich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten gene- tischen Eigenschaften ("Traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoff- mischungen behandelt werden, wobei zusätzlich der guten Bekämpfung der Unkraut- pflanzen die obengenannten synergistischen Effekte mit den transgenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben an- gegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Beson- ders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele : Beispiel 1

(Verfahren (a)) Eine Mischung aus 2,80 g (8,43 mMol) 2, 4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-1-imida- zolidinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure, 0,945 g (8,43 mMol) l-Ethyl-5-hydroxy- pyrazol, 2,10 g (10,1 mMol) Dicyclohexylcarbodiimid und 30 ml Acetonitril wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und dann filtriert. Das Filtrat wird mit 0,335 g (3,37 mMol) Trimethylsilylcyanid und 1,70 g (16,9 mMol) Triethylamin versetzt, die Mischung wird 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und an- schließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit 10% iger wässriger Natriumcarbonat-Lösung verrührt und dann mit Diethylether geschüttelt.

Nach Abtrennen (und Verwerfen) der organischen Phase wird die wässrige Lösung mit konz. Salzsäure angesäuert und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhält 1,60 g (32,5 % der Theorie) N- [2, 6-Dichlor-3- [ (1-ethyl-5-hydroxy-lH- pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenyl]-3-methyl-2-oxo-1-imidazolidi ncarboxamid.

IogP (pH=2,3) : 1,58.

Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfin- dungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nach- stehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I)-bzw. der Formeln (1-1), (I-2) oder (1-3)-hergestellt werden.

Tabelle 1 : Beispiele für die Verbindungen der Formeln (I), (I-1), (I-2), (I-3) Y steht hierbei jeweils für Wasserstoff

Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 2 0 C2H5 H (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl C ! CH logP=l, 39 3 O CH3 H (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl Cl _ zNsCH logP = 1, 13 a) Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R Z Physikäl. R R4 Daten 4 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl Cl < logP = 1, 32) 5 O C2H5 H (2) (4) H ° (I-2) Cl Cl oN N, CH3 logP = 1, 83) 6 O C2H5 H (2) (4) H f ° (I-2) Cl Cl wNJ logP = 1, 13 a) 7 O C2H5 H (4) H gOCH3 (I-1) CF3/CH3 logP = 2, 93 a) 8 O CH3 H (4)"OCH3 (I-1) CF3/CH3 logP = 2, 50 a) 9 O CH3 H (2) (4) H ° (I-2) Cl Cl N"'logP=l, 55 10 O CH3 H (2) (4) H <° (I-2) Cl ci-"IN") logp = 0, 82 11 O C2H5 H (4) H) t (I-1) CF3 logP=2, 42 12 O CH3 H (2) (4) H) t (I-2) Cl Cl NUN_c2H5 logP = 1, 63 a) \-i 13 O C2H5 H (2) (4) H) t (I-2) Cl Cl NUN_c2H5 logP = 1, 86 a) 14 O C2H5 H (2) (4) H NH (I-2) --N, N Cl Cl'i IogP=l, 25 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 15 O CH3 H (2) (4) H H (I-2) N Cl Cl 0 logP 1, 03 au 16 O CH3 H (2) (4) H H (I-2) Cl ci N logp 1, 17') 17 O CH3 H (4) H) t (I-1) CF3 N N_CH3 logP = 2, 12 a) 18 O C2H5 H (2) (4) H 0 (I-2) Cl Cl oN NoC2Hs logP = 2, 11 a) 19 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl Cl NN logP=l, 83 20 O CH3 H (2) (4) H C NzCH3 (I-2) ci ci 21 O CH3 H (2) (4) H (1-2) Cl Cl) IogP=0, 99 NH /NH 22 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Ci ci NH 23 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl Ci . NH Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q R 2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 24 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl Cl/N X logP = 1, 18 a) N 25 O C H3 H (2) (4) H I I (I-2) Cl CI NNCsHi n o 26 O C H3 H (2) (4) H I I (I-2) Cl CI T NC3H7-i o 27 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl Cl NNCaHä n o 28 O CH3 H (2) (4) H ri (I-2) CI C1 NNC4H9 i o 29 O CH3 H (2) (4) H 1 (I-2) C ! Cl T' o 30 0 CH3 H (2) (4) H (1-2) C ! Cl YW o 31 O CH3 H (2) (4) H (I-2) C1 cul I I 0 32 O CH3 H (2) (4) H n (I-2) Cl Cl zN) (c3H7-n 0 0 33 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl Cl N N. logP=2, ll _ O o Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 34 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl Cl/NNc4H9 n 0 0 35 O CH3 H (2) (4) H l/) (I-2) Cl Cl jN\ iNC H-i c4 H 9-i 0 36 O CH3 H (2) (4) H (I-2) C1 Cl/NuNC4H9 s 0 O 37 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl Cl oN) (C4Hg-t 0 0 38 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl C /NS N, CON 39 O CH3 H (2) (4) H l (I-2) ci Cl 0 40 O CH3 H (2) (4) H 0 (I-2) Cl ci 0 - N H 41 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl Cl bA logP= 1, 10a) HAN Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) Rus Z Physikal. R3. R4 Daten 42 O CH3 H (2) (4) H O (I-2) ci ci =N H 43 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Ci Cl S N ". INH 44 O CH3 H (2) (4) H r | (I-2) ci Ci S N , NH 45 O CH3 H (2) (4) H P IN (I-2) ci Cl S N . l-NH 46 O CH3 H (2) (4) H H3CW (I-2) - N Cl Cl'', S N ,--INH 47 O CH3 H (2) (4) H F3CL (I-2) =, gag / H S N ZNH 48 O CH3 H (2) (4) H | IN (I-2) ci Cl 0 N zNH , NH 49 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Ci ci - N H Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3. R4 Daten 50 O CH3 H (2) (4) H X (I-2) C1 SO2CH3 N N_CH3 51 O CH3 H (2) (4) H ° (I-2) ci SO2CH3 oN NoC2Hs 52 O CH3 H (2) (4) H N CH3 (1-2) Ci S02CH3 53 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl SOZCH3 NH 54 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl S02CH3 . NH 55 O CH3 H (2) (4) H (I-2) C1 S02CH3 ", INH 56 O CH3 H (2) (4) H (I-2) ci S02CH3 / 57 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3 wNYNc3H7-n o 58 O CH3 H (2) (4) H (I-2) _ Cl SOzCH3 _ YC3H7-l o Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 59 O CH3 H (2) (4) H N N (I-2) Cl SOzCH3'Y c4Hg-n 0 60 O CH3 H (2) (4) H oN No (I-2) Cl SO2CH3 T C4Hg-l o 61 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3 zNYNc4Hg-s 0 62 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3 'YC. Hg-t 0 0 63 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3 oN C2H5 0 0 64 O CH3 H (2) (4) H < (I-2) Cl SO2CH3 oN) C3H7-n _ O 0 65 0 CH3 H (2) (4) H <1 (I-2) Cl SO2CH3 N) f C3H7-i I I o 66 O CH3 H (2) (4) H n (I-2) Cl SO2CH3 Y-" o 0 67 0 CH3 H (2) (4) H n (I-2) C ! S02CH3 -NN 'H9 0 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 68 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl S02CH3 YHe-s I I 0 69 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3 oN (C4Hg-t I I 0 70 O CH3 H (2) (4) H (I-2) C1 SO2CH3 zN>S 11 CN 71 O CH3 H (2) (4) H l l (I-2) Cl SO2CH3 zNNsCH3 0 72 O CH3 H (2) (4) H C (I-2) Cl SO2CH3 °as - N H 73 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3 ÒA HN 74 O CH3 H (2) (4) H °t (I-2) Cl SO2CH3 \4 - N H Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3. R4 Daten 75 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3 S N I zNH 76 O CH3 H (2) (4) H (I-2) ci SO2CH3 S>¢N I , NH 77 O CH3 H (2) (4) H F IN (I-2) ci SO2CH3 S N zNH 78 O CH3 H (2) (4) H H3C W (I-2) 1_-N CI S02CH3 1 s N , NH 79 O CH3 H (2) (4) H F3Ca (I-2) N Cl SO2CH3 SN N S iN , NH 80 O CH3 H (2) (4) H N (1-2) Cl SO2CH3 Os N ,--INH 81 O CH3 H (2) (4). H (I-2) Cl S02CH3 -N H 82 O CH3 H (2) (4) H) t (I-2) Cl S02CH3 NC2H5 \-i Bsp.- (Posi- (Posi-Fonnel Nr. Q R R2 tion) tion) RS Z Physikal. R3. R4 Daten 83 O CH3 H (2) (4) H ° (I-2) ci S02CH3 N19, NCH3 84 O CH3 H (2)-(4) H °I CH3 (I-2) Cl S02CH3 CH3 85 0 CH3 H (2) (4) H r (1-2) ci S02CH3 ZN\t) 86 O CH3 H (2) (4) H H (I-2) N Cl SO2CH3 O 87 O CH3 H (2) (4) H N (I-2) Cl S02CH3 N 88 O CH3 H (4) H (I-1) CF3 NUN_c2H5 u 89 O CH3 H (4) H (I-1) 3 k) CF, N N CF3 NNCH3 CF3 90 O C2H5 H (4) H (I-1) CF3 N N"5 \-i 91 O CH3 H (4) H p (I-1) CF3 N 92 O CH3 H (4) H N (I-1) Nez _ CF3 4° Lj Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Ri R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 93 O CH3 H (4) H H (I-1) CF3 zNsN) 94 O CH3 H (4) H (I-1) CF3 NiNC2H5 95 0 C2H, 5 H (4)-H 0 CF3 NkNC2H5 96 0 CzHs H (4) H 0 (I-1) CF3 97 O CH3 H (4) H ( (I-1) CF3 0 98 O CZHS H (4) H (I-1) CF3-'Y-' 0 99 O C2H5 H (2) (4) CH3 (I-2) 99 O C2H5 H (2) (4) CH3 A (I-2) Cl Cl NS_CH3 logP = 1, 40 100 O C2Hs H (2) (4) H/N\ (I-2) ci ci N logp = 1, 42 101 O C2H5 H (2) (4) H (I-2) Cl Cl oN (C3H7-i logP = 2, 42 a) o 102 O C2H5 H (2) (4) H el (I-2) Cl Cl/NN logP = 3, 30 a _ ° Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 103 O C2H5 H (4) CH3 I' (I-1) CF3-N N_CH3 logP = 1, 78 a) 104 O C2H5 H (2) (4) H (I-2) ci C ! f logP= 1, 25 NH /NM 105 O C2H5 H (2) (4) H (I-2) Cl CI /'logP=l, 33 HN han 106 0 C2H5 H (2) (4) H (I-2) Cl Cl/NJ logP = 1,75 a) 107 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl C1/NJ logP = 1, 50 a 108 O C2H5 H (2) (4) H O CH3 (I-2) CI Cl zNH logP = 1, 06 a) 109 O CH3 H (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl Cl "logP=0, 72 110 O C2H5 H (2) (4) H (I-2) ci Cl/NS logP = 1,52 a) N 111 O C2H5 H (2) H A (I-3) O C H3-N N_CH3 logP = 1, 74 a) 112 O C2H5 H (2) (4) H j (I-2) Cl Cl logP = 1, 82 a CH3 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R'Z Physikal. R3 R4 Daten 113 O CH3 H (2) (4) H QH (I-2) Cl Cl, NH 114 O C2H5 H (2) (4) H gOH (I-2) Cl Cl, NH 115 O CH3 CH3 (2) (4) H IOH (I-2) Cl Cl, NH 116 O CH3 J (2) (4) H H (I-2) Cl Cl, NH 117 0 C3H7-i H (2) (4) H OH (1-2) Cl Cl zNH 118 O Q H (2) (4) H H (I-2) Cl Cl, NH 119 O CH3 CH3 (2) (4) H OCH3 (I-2) ci ci 120 O CH3 (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl Cl, NH 121 0 C3H7-i H (2) (4) H OCH3 (I-2) C1 Cl, NH 122 O H (2) (4) H OCH3 (I-2) ci ci NH 123 O CH3 CH3 (2) (4) H OCH3 (I-2) _ Cl Cl oNCH3 124 O CH3 17 (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl Cl NI, CH3 125 O C3H7-i H (2) (4) H °I CH3 (I-2) Cl Cl oNCH3 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 126 O X H X (4) H LX (l Z) Cl Cl NCH3 127 O CH3 H (2) (4) H I C2Hs (I-2) Cl Cl "IogP=l, 07 128 O C2H5 H (2) (4) H l C2Hs (I-2) CI C1 oNH logP = 1, 33 a) 129 O CH3 H (2) (4) H oc3H i Cl Cl, NH 130 O C2Hs H (C2) C4) H oNH (I-2) 1 131 O CH3 H (2) (4) H j o (I-2) Ci ci CH3 132 O C2Hs H (2) (4) H S (I-2) Cl Cl \ 133 O CH3 H (2) (4) H S (I-2) C1 cri 134 O CH3 CH3 C1 Cl H (I-2) C1 cul 135 O CH3 Y C I Cl H (I-2) C1 C1 136 O C3H7-i H Cl (4) H (l Z) CI C1 137 O H (2) (4) H /S' (L2) Cl C1 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3. le Daten 138 O CH3 CH3 (2) (4) H ~\/w ° (I-2) Ci Ci CH3 139 O CH3 \7 (2) (4) H vNx (I-2) Cl Cl ci ci 140 O C3H-i H (2) (4) H j (I-2) Ci ci CH3 141 O Y H (2) (4) H j (I-2) Cl Ci cF13 142 0 C2H5 H (2) (4) H N (1-2) Ci ci 143 0 CH3 H (2) (4) H N (1-2) Cl cl 144 O CH3 CH3 (2) (4) H j 0 (I-2) Ci ci 145 O CH3 Y Cl Cl H ~t/° (t 2) ci cri 146 0 C3H7-1 H (2) (4) H N (1-2) Cl cl 147 O H (2) (4) H j o (I-2) ci ci 148 O C2H5 H (2) (4) H H/Ns (I-2) Cl Cl \ X logP=1, 453 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 149 O CH3 H (2) (4) H j (I-2) Ci C ! \/logP-1, 18 150 0 CH3 CH3 (2) (4) H N (1-2) Ci ci 151 O CH3 Y (2) (4) H ~t° (I-2) ci Ci 152 O C3H7-i H (2) (4) H j o (I-2) Ci Ci 153 O Y H (2) (4) H vNs (I-2) Cl Ci 154 O C2Hs H (2) (4) H (I-2) Ci ci 155 0 C2H5 H (2) (4) H (I-2) Cl Cl /N 156 0 C2H5 H (2) (4) H (I-2) ci C1 X logP = 1, 54 157 0 C2H5 H (2) (4) H < (I-2) Ci ci Ci 158 O C2H5 H (2) (4) H Cl (I-2) Cl Cl 159 O C2H5 H (2) (4) H ~ (I-2) ci CI logp 2, 37 a) Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 160 O C2H5 H (2) (4) H CF3 (I-2) Ci ci 161 O CH3 H (2) (4) H N ß (I-2) ci ci \ S logP = 1,11) 162 0 C2H5 H (2) (4) H Nzo (1-2) Cl Cl \/logP=l, 38 163 S CH3 H (2) (4) H NsX (I-2) Cl Cl 164 S C2H5 H (c21) (C41) H N\ (I-2) Cl C1 165 O C2H5 H (4) H NoOB (I-1) CF3 \ 166 O CH3 H (2) H N (I-3) N NO2 167 O CH3 H (4) H N, (I-1) CF3 168 O C2H5 H (2)-H ° (I-3) N NO2 N9 169 O CH3 H (2) H NvOB (I-1) OCH3 170 O C2H5 H (2) H N, (I-1) OCH3 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 171 O C2H5 H (2) (4) CH3o2) Cl Cl _ NN'CH3 log J 172 O C2H5 H (2) (4) H N (I-2) ci ci N logp = 1, 96 a) 173 O CH3 H (2) (4) H N (I-2) ci Cl NtX logP = 1, 70 a) 174 O C2H5 H (2) (4) H AX (I-2) Cl Cl C1 N ° CH3 logP = 1, 20) 175 O C2H5 H (2j (4j H AX (I-2) Cl Cl N S CF3 logP = 2, 24) 176 O C2H5 H (2) (4) H l H3 (I-2) C1 C1/N (S) logP = 1, 39 3) SUD 177 O CH3 H (2) (4) H l H3 (I-2) ci Cl/NN/logP = 1, 13 a S 178 O CH3 H (2) (4) H 12H5 (I-2) Cl Cl/N (S) logP = 1, 43 a) si/ 179 O C2H5 H (2) (4) H 12Hs (I-2) Cl O/N (S) l, 7ZU si/ 180 O C2H5 H (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl l C l/aOCH3 logP = 1, 13 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3. R4 Daten 181 O C2H5 H (2) (4) H oNOA (I-2) Cl C kJ logP = 1, 63 182 O CH3 H (2) (4) H NO (I-2) Cl Cl logP = 1, 36 a 183 O CzHs CH3 (2) (4) H oNOß (I-2) Cl Cl logP =1, 53 a 184 O CH3 CH3 (2) (4) H NO (I-2) C1 Cl XJ logP = 1, 34) 185 O CH3 CH3 (2) (4) H N"0 (1-2) N ci Cl \/IogP=l, 10 186 O C2H5 CH3 (2) (4) H N'O (I-2) N Cl Cl ! logP=1, 313) 187 O CH3 H (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl Cl IN, C2H5 188 O C2H5 H (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl Cl C2H5 189 O CH3 CH3 (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl Cl C2H5 190 O C2H5 CH3 (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl Ci H, 191 O CH3 H (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl SO2CH3 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 192 O C2H5 H (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl S02CH3 zNC2H5 193 O CH3 CH3 (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl S02CH3 NC2Hs 194 O C2H5 CH3 (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl SOzCH3 195 O CH3 H (2) (4) H oC2H5 (I-2) Cl Cl "CH, 196 O C2H5 H (2) (4) H l C2Hs (I-2) ci ci oNCH3 197 O CH3 CH3 (2) (4) H l C2Hs (I-2) Cl Cl zNCH3 198 O C2H5 CH3 (2) (4) H IOC2H5 (I-2) Cl Cl "CH, 199 O CH3 H (2) (4) H oc2H5 (I-2) Cl S02CH3 "CH, 200 O C2H5 H (2) (4) H loc2H5 (I-2) Cl SOzCH3 201 0 CH3 CH3' (2) (4) H 0C2H5 (I-2) C1 SOZCH3 202 0 C2H5 CH3 (2) (4) H loc2H5 (I-2) Cl SOTCH3 203 O CH3 H (2) (4) H l C2Hs (I-2) CI Cl Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 204 O C2H5 H (2) (4) H olc2H5 (I-2) Cl Cl C2H5 205 O CHj CH3 (2) (4) H IOC2H5 (I-2) Cl C1 206 O C2H5 CH3 (2) (4) H oC2H5 (I-2) Cl Cl zNC2Hs 207 O CH3 H (2) (4) H loc2H5 (I-2) Cl SO2CH3 H, 208 O C2Hs H (2) (4) H loc2H5 (I-2) Cl SOzCH3 209 O CH3 CH3 (2) (4) H loc2H5 (I-2) O SOzCH3 _ zNc2H5 210 O C2Hs CH3 (2) (4) H 0C2H5 (I-2) Cl SO2CH3 zNc2H5 211 O C2H5 H (2) (4) H NO (I-2) C1 S02CH3 212 O CH3 H (2) (4) H oNOA (I-2) t CI SO2CH3 kJ 213 O C2H5 CH3 (2) (4) H oNOß (I-2) c 1 S02CH3 214 O CH3 CH3 (2) (4) H oNOB (I-2) Cl SOZCH3 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) 1 ; C Z Physikal. R3 R4 Daten 215 O CH3 H (2) (4) H (I-2) ci Ci 216 O C2H5 CH3 (2) (4) H (I-2) Ci ci 217 O CH3 CH3 (2) (4) H (I-2) ci ci 218 O C2H5 H (2) (4) H ° (I-2) ci S02CH3 219 O CH3 H (2) (4) H 0 (I-2) ci SO2CH3 6 Y 220 O C2H5 CH3 (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3 X 221 O CH3 CH3 (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3 X 222 O C2Hs H (2) (4) H ~t° (I-2) Ci SO2CH3 223 O CH3 H (2) (4) H vNs (I-2) C1 SO2CH3 \/ 224 O C2H5 CH3 (2) (4) H ~t° (I-2) Cl SO2CH3 225 O CH3 CH3 (2) (4) H N (1-2) Cl SO2CH3 J 226 O C2H5 H (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl SOzCH3 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. Daten 227 O C2Hs CH3 (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl S02CH3 CH3 228 O CH3 CH3 (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl SOZCH3 229 O CH3 H (2) (4) H zo (1-2) ci S02CH3 \/ 230 0 C2H5 H (2) (4) H 0 (1-2) N Cl SO2CH3 231 O C2H5 CH3 (2) (4) H NoOß (I-2) ci SO2CH3 \/ 232 O CH3 CH3 (2) (4) H N, (I-2) Cl SO2CH3 233 O CzHs H (2) (4) H (I-2) ci S02CH3 NID 234 O C2H5 CH3 (2) (4) H (I-2) ci SO2CH3 J NID 235 O CH3 CH3 (2) (4) H (I-2) C1 S02CH3 -J 2 N 236 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3, N. 237 O C2Hs H (2) (4) H (I-2) S02CH3 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q R'R'tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 238 O CZHS CH3 (2) (4) H (I-2) Cl S02CH3/N J 239 O CH3 CH3 (2) (4) H (I-2) Cl S02CH3 NJ 240 O C2H5 H (2) (4) H l/s° (I-2) Cl SO2CH3, NJ 241 O C2H5 CH3 (2) (4) H C (I-2) Cl S02CH3 242 O CH3 CH3 (2) (4) H ° (I-2) Cl S02CH3 243 O CH3 H (2) (4) H (I-2) cl cl H 244 O CzHs H (2) (4) H (I-2) Cl ci H H 245 O CH3 CH3 (2) (4) H (I-2) cl cl H 246 O C2H5 CH3 (2) (4) H (I-2) N H 247 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl SOZCH3 H H Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4, Daten 248 O C2H5 H (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3 N H H 249 O CH3 CH3 (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3 H H 250 O C2H5 CH3 (2) (4) H ß (I-2) Cl S02CH3 H 251 O CH3 H (2) (4) H (I-2) cl cl CL, I CH3 252 0 C2H5 H (2) (4) H (I-2) Cl C1 CL, UM3 CH3 253 O CH3 CH3 (2) (4) H (I-2) CI C1 1 I UM3 254 0 C2H5 CH3 (2) (4) H w (I-2) Cl CI N 1 UM3 255 O CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3 N N " UM3 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) Rus Z Physikal. R 3 R 4 Daten 256 O C2H5 H (2) (4) H (I-2) Cl S02CH3 CH3 CHg CH3 257 O CH3 CH3 (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3 scWJ Nez Ufi3 258 O C2H5 CH3 (2) (4) H (I-2) Cl SOTCH3 1 Uf13 259 O CH3 H (2) (4) H Cl (1-2) Cl C1 N/ H 260 0 C2H5 H (2) (4) H I- (I-2) Cl Cl N X H 261 O CH3 CH3 (2) (4) H I (I-2) Ci ci H 262 O C2H5 CH3 (2) (4) H ci (1-2) Cl Cl H 263 O CH3 H (2) (4) H Cl SO2CH3 H4J H H 264 O CZHS H (2) (4) H ci (1-2) Cl SO2CH3 XNX N H Bsp.- (Posi- (Posi-Fonnel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 265 O CH3 CH3 (2) (4) H ACI (I-2) CI S02CH3 H H 266 O C2H5 CH3 (2) (4) H I c (I_2) Cl SO2CH3 N H 267 O CH3 H (2) (4) H I c (I-2) Cl Cl N/ N CH3 268 O CzHs H (2) (4) H Cl CI CH3 CHUG UM3 269 O CH3 CH3 (2) (4) H Cl C1 N/ 1 CH3 270 O C2H5 CH3 (2) (4) H mCI (I-2) Cl Cl N/ 1 UM3 271 O CH3 H (2) (4) H I c (I_2) Cl S02CH3 1 UM3 272 O C2H5 H (2) (4) H (1-2) Cl SO2CH3 XINw 1 L ;"3 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl RZ tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 273 O CH3 CH3 (2) (4) H ~ (I-2) Cl SOTCH3 I 1 274 O C2H5 CH3 (2) (4) H I (I-2) ci SO2CH3 NCCI CH3 ut13 275 O CH3 H (2) (4) ZCF3 (1-2) ci ci H 276 O C2H5 H (2) (4) HCF,' Ci ci H 277 O CH3 CH3 (2) (4) H \NJaCF3 (I-2) Ci ci H 278 O C2H5 CH3 (2) (4) H <CF3 (I-2) ci ci H H 279 0, CH3 H (2) (4) H ZCF3 (1-2) Cl S02CH3 H 280 O C2H5 H (2) (4) H I CF3 (I-2) Cl S02CH3 N H Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) Z Physikal. R3 R4 Daten 281 O CH3 CH3 (2) (4) H f zCF3 (I-2) Cl SO2CH3 H 282 O C2H5 CH3 (2) (4) H <CF3 (I-2) Cl SO2CH3 Jazz H H 283 O CH3 H (2) (4) H/I F3 (I-2) Cl Cl N/ 1 UM3 284 Ö C2H5 H (2) (4) H ZCF3 (1-2) Cl cl I u"3 285 O CH3 CH3 Cl (4) H I cF3 (I-2) ci ci N-- CHg 286 0 C2H5 CH3 (2) (4) H CF3 (1-2) Ci ci i CH3 287 O CH3-H (2) (4) H <CF3 (I-2) C1 S02CH3 N 1 CHEZ Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 288 O C2H5 H (2) (4) H r<rCF3 (I-2) Cl SOTCH3 1 CH3 289 O CH3 CH3 (2) (4) H r>rCF3 (I-2) Cl SO2CH3 1 UM3 290 O CZHS CH3 (2) (4) H-2) Cl SO2CH3 N CCF3 1 um3 291 S CH3 H (2) (4) H OCH3 (I-2) C1 Cl NCH3 292 S C2Hs H (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl Cl/sCH3 293 S CH3 CH3 (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl Cl oNCH3 294 S C2H5 CH3 (2) (4) H OCH3 (I-2) 1 Cl Cl oNCH3 295 S CH3 H (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl S02CH3 CH 3 296 S C2H5 H (2) (4) HOCHgFz) Cl SO2CH3 Bsp.- (Posi- (Posi-Formel Nr. Q Rl R2 tion) tion) R5 Z Physikal. R3 R4 Daten 297 S CH3 CH3 (2) (4) H OCH3 (I-2) Cl S02CH3 CH3 298 S C2H5 CH3 (2) (4) H vCH3 (I-2) Cl SOTCH3 299 S CH3 H (2) (4) H (I-2) ci Cl N 300 S C2H5 H (2) (4) H, (I-2) Cl cl Nez 301 S CH3 CH3 (2) (4) H (I-2) ci ci N 302 S CzHs CH3 (2) (4) H (I-2) Cl ci /N 303 S CH3 H (2) (4) H (I-2) Cl S02CH3'-/ N 304 S C2H5 H (2) (4) H (I-2) Cl SO2CH3/NX N 305 S CH3 CH3 (2) (4) H (I-2) CI S02CH3 N 306 S C2H5 CH3 (2) (4) H (I-2) C1 S02CH3 -/ N : J

Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur : 43°C.

(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich : 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril ; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril-entspre- chende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.

(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich : 0,01-molare wässrige Phos- phatpuffer-Lösung, Acetonitril ; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Ace- tonitril-entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.

Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. Ausgangsstoffe der Formel (III) : Beispiel (III-1)

Eine Mischung aus 11,3 g (32,9 mMol) 2, 4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-1-imida- zolidinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure-methylester, 50 ml Wasser, 50 ml Tetra- hydrofuran und 1,3 g Natriumhydroxid wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca.

20°C) gerührt und anschließend unter vermindertem Druck auf etwa das halbe Volumen eingeengt. Dann wird mit Diethylether geschüttelt, die organische Phase abgetrennt (und verworfen) und die wässrige Phase mit konz. Salzsäure angesäuert.

Das hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.

Man erhält 9,1 g (81,5 % der Theorie) 2, 4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-1-imidazoli- dinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure. logP (pH=2,3) : 1, 35.

Analog zu Beispiel (III-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (III) hergestellt wer- den.

Tabelle 2 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (III) Bsp.- (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R3 R4 Z Daten NQ Rus III-2 (2) (4) (3) logp 1, 17 a) ci Cl H3CuN, OCH3 Nô H H III-3 (2) (4) (3) Cl Cl 3H7-i N zozo C H Neo III-4 (2) (4) (3) logP = 1, 58 a Cl Cl CH3 NN'O Nô H H III-5 (2) (4) (3) Cl cri N O Zu N H Bsp.- (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R3 R4 Z Daten NQ R5 III-6 (2) (4),/Os, logP = 0,78 a) Ci Cl t J N N0 (3) H 3) H III-7 (2) (4) (3) logP = 1, 05 a Cl Cl HIIN N (CH3) 2 Neo H H III-8 (2) (4) CH3 Cl CI N \neo (3) H III-9 (4) (2) logP = 2, 43 a) CF3 AU N0 H H III-10 (4) ~ (2) logP = 2, 13 a CF3 CH3 RU Po N"4 0 H Bsp.- (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R3 R4 Z Daten NQ R5 III-11 (4) (2) CAF3 CON PO N1-0 H H III-12 (4) (2) CF3, C2H5 N O N-40 1 H III-13 (4) CF3 Co) N Nez (2) 2) H III-14 (4) (2) CF3 H, NN (CH3) 2 Nez H H Bsp.- (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R3 R4 Z Daten NQ 15 III-15 CE ICH3 0 N N (2) 2) H Ausgangsstoffe der Formel (IIIa) : Beispiel (IIIa-1)

Eine Mischung aus 12,3 g (50 mMol) 2,4-Dichlor-3-isocyanato-benzoesäure-methyl- ester, 5,0 g (50 mMol) l-Methyl-2-oxo-imidazolidin, einigen Tropfen Triethylamin und 100 ml Acetonitril wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird dann mit Di- ethylether digeriert und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhält 11,4 g (60 % der Theorie) 2, 4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-1-imidazoli- dinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure-methylester. logP (pH=2,3) : 1, 94.

Analog zu Beispiel (IIIa-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (IIIa) hergestellt wer- den.

Tabelle 3 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIIa) Bsp.- (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R R3 R4 Z Daten N"-Q 15 IIIa-2 CH3 (2) (4) (3) ci Cl H3C>N, OCH3 N'--0 H H IIIa-3 CH3 (2) (4) (3) Cl Cl H,-i N N N0 c H IIIa-4 CH3 (2) (4) (3) Cl Cl eN, CH3 CON PO N0 H H IIIa-5 CH3 (2) (4) (3) Cl Cl C2H5 RU N0 Nez H Bsp.- (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R R3 R4 Z Daten NQ R' IIIa-6 CH3 (2) (4) CO) logP = 1, 34 a C1 C1 N N I H IIIa-7 CH3 (2) (4) (3) logP = 1, 64 a Cl Cl HsN, N (CH3) 2 N H H IIIa-8 CH3 (2) (4) CH3 logP = 0, 50 a Cl Cl N N0 1 (3) H 1I1a-9 CH3 (4) (2) logp 3, 35 CF3 H3C>N, OCH3 N0 H H IIIa-10 CH3 (4) (2) logP = 2, 76 a) CF3 CH3 N 0 N H Bsp.- (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R R3 R4 Z Daten N'-Q R5 IIIa-11 CH3 (4) (2) CF3 ONCE3 NEO Neo H IIIa-12 CH3 (4) ~ (2) CF3 C2H5 ri. zozo C H IIIa-13 CH3 (4) Caf3 N N-"-O 1 (2) H IIIa-14 CH3 (4) (2) CF3 HsN, N (CH3) 2 N0 1 H Bsp.- (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R R3 R4 Z Daten NQ R IIIa-15 CH3 (4) CH 3 CF3 rNA Y N (2) H 2) H IIIa-16 CH3 (2) (4) (3) Cl cul --NN-CH, N N SCH3

Anwendungsbeispiele : Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange- gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzeritrat mit Wasser auf die ge- wünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehändelten Kontrolle. Es bedeuten : 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2,3,4,5 und 6 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Beispiel B Post-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange- gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge- wünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5- 15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten : 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2 und 5 starke Wirkung gegen Unkräuter.