Herbizid

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung wird bei der Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen angewendet.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Halogenacetanilide mit herbiziden oder wachstumsregulieren¬ den Eigenschaften sind bekannt. Eine beachtliche wirt¬ schaftliche 3edeutung erlangte das 2-Chlor-2 ' ,β '- iethyl- -N-m thoxy ethyl-acet nilid (US-PS 3 5*^7 620). Als weitere: Wirkstoff ist das 2-Chlor-2 '-äthyl-6 *-methyl-N-(l '-meth- oxyprop-2'-yl)-acetanilid bekannt (DE-AS 23 28 3W. Die¬ ses besitzt neben einer guten Wirkung gegen unerwünschte Gräser eine gute Dauerwirkung im Boden.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Entwicklung herbizider Mittel mit gesteigerter Wirksamkeit.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues herbi- zides Mittel bereitzustellen.

OMPI

- 2 -

'"Es wurde gefunden, daß ein Herbizid, das ein Acetanilid der Formel

10 in der

R und R- gleich oder verschieden sind und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,

Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein bis zwei Methylgruppen substituierte Äthylengruppe und

15 A ein über ein Ringstickstoffatom gebundenes gegebenen¬ falls substituiertes Pyrazol, gegebenenfalls substituier¬ tes Triazol oder gegebenenfalls substituiertes I idazol bedeutet, wobei 'die Substituenten einfach oder zweifach durch Halogen, Methyl- oder Methoxyreste substituiert sein

20 kann, enthält, eine verbreiterte herbizide Wirkung bei guter Selektivität bei wichtigen Kulturpflanzen aufweisen.

Die neuen Wirkstoffe sind je nach Zielsetzung und Dosis geeignet zur selektiven Bekämpfung von unerwünschten Pflan z _e zen in bestimmten Kulturpflanzenbeständen, bestehend aus krautigen oder verholzenden Pflanzenarten, zur Wachstums- regulierung durch Hemmung des Pflanzenwachstums oder bei entsprechenden hohen Aufwandmengen zur to alen.Bekämpfung des Pflanzenwuchses.

30

Für die Symbole R, R', Z und A kommen in Betracht:

Für R bzw. R gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Pro pyl, n-Butyl, sec.-3utyl, tert.-Butyl; ^g für Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch

-*

- 3 -

' ^" ein oder zwei Methylgruppen substituierte Äthylenkette wie Äthylen (-CH ₂ -CH ₂ -) _S 1-Methyläthylen, 2-Methyläthylen, 1 , 2 -Dirne thyläthylen ; für A ein über ein Ringstickst off tcm gebundenes Pyrazol, Triazol oder Imidazol, das einfach oder zweifach durch Halogen, Methyl oder Methoxyreste substituiert sein kann wie 3-(5)-Methylpyrazol, 4-Methylρyrazol, 3,5-Dimethyl- pyrazol, 4-Chlorpyrazol, 4-Brompyrazol, 4-Methoxypyrazol, 3(5 )-Methyl-5( 3)-methoxypyrazol, 4 ( 5) -Methyl -1 ,2 , 3-triazol , 4,5-Dimethyl-l,2,3-triazol, 3 (5)- ethyl-l,2,4-triazol, 3,5-Dimethyl-l,2,4-triazol, 4,5-Dichlorimidazoϊ, 4,5- -Dibromimidazol.

Bei bestimmten unsymmetrisch substituierten Azolen wie Pyra- zol, 1,2,3-Triazol, 1,2, 4-Triazol und Imidazol, treten aufgrund tautomerer Strukturen in den Ausgangs S offen zwei Isomere auf wie am Beispiel des Pyrazols gezeigt wird:

In den neuen Acetaniliden treten daher in diesen Fällen zwei Isomere auf, deren Isomerenverhältnis im wesentlichen von der Art der Reste B, C, D bestimmt wird und für die herbi¬ ziden Eigenschaften von Bedeutung sein kann.

Die neuen Acetanilide können nach folgendem Verfahren her¬ gestellt werden: Sie werden durch Umsetzung von 2-Chlor-N-chlor-methyl -acet¬ aniliden der Formel II mit einem Alkohol der Formel III nach folgender Reaktionsgleichung erhalten.

OMPI Λ, WIPO „

I

II III + HC1

Dabei haben die Substituenten R, R , Z und A die oben an- gegebene Bedeutung. Einige der 2-Chlor-N-chlor ethyl -acet¬ anilide der Formel II sind aus ^' der US-PS 3 637 847 be¬ kannt; andere können auf analoge Weise durch Umsetzung der entsprechenden Azomethine mit Chloracetylchlorid her¬ werden.

Der Alkohol der Formel III wird zweckmäßig in mindestens molarer Menge, bezogen auf das 2-Chlor-N-chlor-methyl- acetanilid, eingesetzt.

Der bei der Umsetzung freiwerdende. Chlorwasserstoff kann als Gas entfernt oder durch geeignete Bindemittel, wie organische Basen z.B. tertiäre Amine oder anorganische Basen, beispielsweise Alkalicarbonate abgefangen werden. Das Bindemittel für Chlorwasserstoff wird in mindestens molarer Menge, bezogen auf eingesetztes 2-Chlor-N-chlor- ethylacetanilid, verwendet.

Bei der Umsetzung von 2-Chlor-N-chlor-methylacetaniliden der Formel II mit solchen Alkoholen der Formel III, in dene Z eine Methylengruppe (-CH -) bedeutet, ist es besonders vorteilhaft, die Alkohole in Form ihrer Alkalisalze zu verwenden. Diese Alkalisalze lassen sich allgemein durch Umsetzung der 1-Hydroxymethyl-azole mit starken Basen wie metallorganische Verbindungen z.B. Butyllithium, Methyl - magnesiu chlorid; wie Alkalimetallhydride, z.B. Natriu - thydrid; wie Alkaiimetallamide z.B. Natriu amid, oder wie

«£fREA

OMPI

""Alkalimetallalkoholate z.B. Natriummet hylat unter Abspal¬ tung von Wasserstoff, Alkan, Ammoniak oder Methanol her¬ stellen.

Es ist vorteilhaft, die Reaktion in einem Lösungsmittel durchzuführen, das gegenüber 2-Chlor-N-chlormethylacet- aniliden inert ist. Hierzu eignen sich Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol; Äther wie Diäthyläther, tert.-Butyl- methyläther, 1,2 -Dirne thoxyäthan, Tetrahydrofuran, Dioxan; Ester wie Essigester, Butylacetat, Nitrile wie Acetonitril, Propionitril, Sulfone wie Dimethylsulfoxid, Tetrahydro- thiophen-l,l-dioxid, sekundäre Amide wie N,N-Dimethyl- formamid, N,N-Diäthyl-formamid. Auch Gemische dieser Lösungsmittel können verwendet werden. Insbesondere bei Umsetzungen von Alkalisalzen der 1-Hydroxymethyl-azole der Formel III mit Z in der Bedeutung Methylen (-CH _p -) ist es vorteilhaft in aprotisch polaren Lösungsmitteln oder Gemischen mit diesen Lösungsmitteln zu arbeiten.

Die Umsetzungen der 2-Chlor-N-chlormethyl-acetanilide der

Formel II mit den Alkoholen der Formel III bzw. den Alkali¬ metallsalzen diese ^■ Alkohole werden bei Temperaturen zwischen -30 bis +50°C, vorzugsweise bei Raumtemperatur, durchgeführt. Reaktionsprodukte werden - gegebenenfalls nach Abtrennen der gebildeten Nebenprodukte wie Alkali¬ metallchlorid bzw. Trialkyl-ammoniumchloriden und gegebenen¬ falls nach Austausch des polaren, aprotischen Solvens durch ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel - in üblicher. Weise isoliert .

Ein Teil der für die Herstellung der erfin ungs emäßen

Acetanilide der Formel I verwendeten Alkohole der Formel III ist bekannt wie z.B. 1-Hydroxy-methylρyrazole und l-(2- -HydroxyäthyD-pyrazole (Chem. Ber. _85_, 820 (1952); J. Chem. Soc. i960, 5272).

Εine einfache Herstellung von l- ( 2-Hydroxyäthyl ) bzw . l- ( 2-Hydroxypropyl ) -azolen ist die Umset zung von Epo xiden mit Azolen in an sich bekannter Weise nach folgender Reaktionsgleichung (vgl . Herstellbeispiel A) :

wobei X und Y C oder N bedeuten und mindestens eines der beiden Atome X und Y immer N ist.

Ein weiteres Herstellverfahren dieser Alkohole besteht in der Reduktion entsprechender c^-Azol-l-yl-ketone bzw. -aldehyde z.B. mit komplexen Hydriden wie Natriumborhydrid in Alkohol oder Tetrahydrofuran.

In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumen¬ teile wie Kilogramm zu Liter.

Beispiel A

136 Teile (Gewichtsteile) Pyrazol in 500 Gewichtsteilen 4-Me hylmorpholin gelöst, werden mit 2 Volumenteilen Was¬ ser versetzt und in einem Rührautoklaven mit einem Inhalt von 1000 Raumteilen auf l4θ°C erhitzt. Nach Erreichen dieser Temperatur werden 100 Gewichtsteile Äthylenoxid aufgepreßt. Man läßt anschließend 5 Stunden lang bei

140 C nachreagieren. Die erhaltene Mischung wird destilla- tiv aufgearbeitet, wobei man 195 Gewichtsteile l-(2-Kydrox äthyl)-pyrazol, Kp _{Q Q1} = 87°C er ält; Ausbeute = 87 % d.Th.

^" in analoger Weise können folgende Alkohole der allgemeinen Formel III hergestellt werden ^* :

/N-CH ₂ CH-0H, KD 0,01 6 ^β °C

CH,

¹⁰ / ^N " ^CH 2 ^"CH " ^0H » ^K? 00 ₅ ^{= 112} ° ^c

1 N-CH ₂ -CH ₂ OH _} Kp _{Q Q1} = 148°C

* 2n0 ^{C1 C1}

25

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Acetanilide.

Beisυiel 1

30

In eine Lösung von 14,7 Gewichtsteilen 1-Hydroxymethylpyra- zol in 65 Volumenteilen trockenem Tetfahydrofuran werden bei 15-20 C 3,6 Gewichtsteile Natriumhydrid portionsweise eingetragen und bis zur Beendigung der Wasserstof fentwick- . 35 lung nachgerührt (2 Stunden). Zu dieser Mischung wird

OMPI

^• eine Lösung von 36,9 Gewicht steilen 2-Chlσr-2 ' ,6 '-dimethyl- N-chlormethylacetanilid in 100 Volumenteilen trockenem Acetonitril bei -10°C zugεtropft und über Nacht bei Raum¬ temperatur (20°C) nachgerührt. Nach dem Verdampfen der Lösungsmittel im Vakuum wird der Rückstand in 100 Volumen¬ teilen Methylen Chlorid gelöst, nacheinander mit Wasser, InHCl-Lδsung, gesättigter Bicarbonat -Lösung und zweimal _ mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird mit 4 Gewichtsteilen Kieselgεl und 2 Gewichtsteilen Aktivkohle 2 Stunden gerührt und nach dem Absaugen bei 50°C im Vakuum eingeengt. Der Rückstand ergibt nach dem Abkühlen 32,6 Gewichtsteile 2-Chlor-2* ,6 '- -dimethyl-M-(pyrazol-l-yl-methylenoxymethyl)-acet nilid mit dem Fp. 7 ~74°C (Wirkstoff 1).

(MG 308)

^C 15 ^H 18 ^C1N 3°7

Ber. : C 58,5 H 5,9 N 13,7

Gef .: C 57,7 H 5,8 N 13,7

O P

Λ. WIIPP

Folgende Verbindungen werden analog hergestellt

Wirk¬ R R ¹ Z stoff A Fp/n _D Nr.

CH, CH- CH_-CH„ _Λ

N

CH,

Wi - R FD/n D

Nr.

Die erfindungsgemäßen Substanzen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emul¬ sionen, Suspensionen, Stäube, Pulver , ^• Pasten und Granulate Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendung zwecken, sie sollen in jedem Fall eine feine und gleich¬ mäßige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmi teln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentliche in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Ξrdδlfraktionen) , Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Äthanolamin, Di ethylformamid) und Wasser; Träger¬ stoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Ton¬ erden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle

-^

O

^ '

- 11 -

z .3 . hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermit el wie nichtionogene und anionische Ξ ulgatoren (z.3. Poly- oxyäthylen - Fettalkohol - Äther, Alkylsulfonate und Aryl- sulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin-, Sulfitab- laugen und Met ylcellulose.

Die Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und

95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und

90.

Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate v/erden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Ver- nebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Gießen.

Die Aufwandmengen liegen nach .Art des gewünschten Effektes zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise jedoch zwischen 0,25 und 3 kg Wirkstoff pro Hektar.

Die neuen herbiziden Anilide können mit zahlreichen Ver¬ tretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirks offgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht wer¬ den. Beispielsweise kommen als -Mischungskomponente Diazine , Benzothiadiazinone , 2 , β-Dinitroaniline, N-?henyl-carba- mate , Biscarba ate, Thiolcarbamate , Halogencarbonsäuren, Triazine, A ide , Harnstoffe , Diphenyläther, Triazinone, Uracile, Benzo urande ivate und andere in Betracht . Solche Kombinationen dienen zur Verbreiterung des Wirkungsspek- tru s und erzielen zuweilen Synergist ische Effekte . Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den neuen Ver¬ bindungen für verschiedenste Anwendungsbereiche sinnvolle Mischungen ergeben, werden beispielhaft aufgeführt :

QMP1_

1

R* o- NH, Cl o- NH. 3r o- OCH OCH,

H ₂ Br

OM

A WIP

H (Salze)

< H

Λ CH, (Salze) iϊ Cl ^" (Salze)

H H F (Salze)

CH--OCE, 2 __) -< H Cl

CH ₂ -OCH ₃ H

-( CN H Cl

R R ^~~ R" W ^J R"

H H,CS0 ₂ H n.C,H, n.C,H„

H F,C H C ₂ H ₅ ^C 4 ^H 9

H F,C H -CH ₂ -CH ₂ C1 n.C,H,

H S0 ₂ NK ₂ H n.C,H- n.0 ₃ H ₇

H ? ₃ c H n.CH-7 ^• -CH^

R R- R-

OMPI

Λ WIPO

iek.C 4i.H-. sek.C.H, ^•∞ *Ό

R -CH ₂ -CC1=CHC1

-CH ₂ -CC1=CC1 ₂

,

R-C-C-0-R ¹ t It

Y 0

. R X Y R ¹

H H H (Salze)

OMPI /., WIPO _fc m\

Cl Cl Cl Na

Cl

^G 2 ^H 5 Cl Cl Na

⁽ mmm r H .L.., CH,

Cl

T?

H CH, Na

OM

R H ¹ X R~ R-

H SCH-

2 0 H C ₂ H ₅

CH, SCH, H iCH- ;> o 7 iCH- Cl H CH_ j 7 Cl H j> 7 Λ Cl H

2 3 ^C 2 ^H 5 CH_

CH, Cl H

2 3 -C-CN CH,

H _{iC -} H ₇ Cl H iC ₃ H. 1C.H. OCH, H 3 CH,

I J

H NC-C- Cl

CH, 2

CH, t 3

H C ₂ H ₅ Cl -CH-CH ₂ -0CH,

CH,

C ₂ H ₅ Cl H -CH-C =CH

OMPI P

o- iC ₃ H ₇ CH,C1

R-

-CH ₂ -CH ₂ -OCH- CHgCl

OMPI Zn-

R R~

H CH, 3

F,CS0 ₂ HN

OM

X Y R

Br 3r H (Salze)

J J Ξ (Salze)

3r 3r -C ιt-(CH- •£).0-CH, j

0

Salza, Ester

Salze, Ester

0

OJ- CH. CH, H

— sCl

R R ¹

^»

OMPI

dr CH. CH.

^Br - - H OCH.

Cl

N— N tert.H _g C ₄ CH,

N

F,C .5 CH,

C ₂ H ₅ C ^σ

Cl

OMPI /,, WIPO .-v,

R R ^fi ?J

Cl Cl

F Cl Λ

NO, H

Cl COCH (Salze)

Cl

Cl OCH,

Cl -C-OCH, 0

H CF, Cl ;> n CF, Cl .3 0C,H„ 2 ^ o

tert.C ₄ H _Q NH„ SCH,

OMP

^J CH,

H CH, Br -CH-C,H„

2 D H CH, or iC,H ₇

R ¹ R ² R-

-C-CH, n -3 sek; C _l tHg H E

0

H CH, H H (Salze, Ester) H sek. C ₄ H ₉ ^* H H (Salze, Ester)

-C-CH, tert •C^H^ H H 0

-C-CH, ιι 3 tert • ^σ 4^g H CH

0 ^" 3

H iC,H.

7 CH, H (Salze, Ester)

H tert • ^C 4^g H H (Salze)

OMPI

/., WIPO <ι

R" CH.

Cl

CH,

J CHN-CO p- 0

:art.H_ 9C 4,HN-C „O 9- CH,

CH, CH ₃ Br CH,OS0 ₂ 0-

CH, CH, • CH, CH ₂ OS0 ₂ -0

CH, • CH, CH, C ₃ -S0 ₂

OMPI /.. IPO -

(Ester, Salze)

R R R ^β R ^J l Cl NH, Cl COOK Salze, Ester

- mlE

OMP

^

Cl

R~ ^~ R ^J R"

• Cl E ₂ Cl H (Salze, Ester, Ami de)

Cl Cl H Cl Na

J J J H

Cl H Cl OCH, H Cl Cl H Cl H.(CH ₃ ) ₂ NH

R ¹

R-O-CH-C-O-R ²

CH, H Salze, Ester, Aπiide

H Salze, Ester, Aπiide .

OMPI

R R-

H H Salze, Ester, Amide

CX-Q- H H Salze, Ester, Amide CH,

3

CH, H Salze, Ester, Amide

CH, H Salze , Ester, Amide

Cl-/ VO-(CH ₂ ) -C-OK Salze, Ester, Amide

0

Cl

Cl -f -o- (CH_),-C-0H Salze, Ester, Amide

<- J II

0

CH.

Salze, Ester, Amide

R R ¹ R ^Ä OH CH. Na

CH, CH. Na CH, CH, OH ONa CH, Na

R ¹

o- O.H ₇ i -NKCH.

M m et ro

•1

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H N ro

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B» μ> p. ro

Außerdem ist es nützlich, die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbi¬ ziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Be¬ kämpfung von Schädlingen oder phy opatho enen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralstofflösungen, welche zur Behebung von Ernährungs¬ oder Spurenelementmängeln eingesetzt werden.

Zur Aktivierung der herbiziden Wirkung können Netz- und Haftmittel sowie nichtphytotoxische öle zugesetzt werden.

OMPI /,, WIPO _« *

- HO -

' ^" Der Einfluß verschiedener Vertreter der erfindungsgemäßen Verbindungen auf das Wachstum von unerwünschten und er¬ wünschten Pflanzen im Vergleich zu bekannten, chemisch ähnlichen Wirkstoffen wird in den folgenden Versuchen de¬ monstriert. Die Versuchsserien wurden im Gewächshaus und im Freiland durchgeführt.

Ausführungsbeis iele

Gewächshausversuche

Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit 300 cm^ Inhalt und lehmiger Sand mit etwa 1,5 * Humus als Substrat Die Samen der Testpflanzen entsprechend Tabelle 1 wurden nach Arten getrennt flach eingesät. Unmittelbar danach erfolgte bei Vorauflaufbehandlung das Aufbringen der Wirk¬ stoffe auf die Erdoberfläche. Sie wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mitte fein verteilender Düsen gespritzt. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefäße leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen und die chemischen Mittel zu aktivieren. Danach deckte man die Gefäße mit durchsichtige Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren. Dies Abdeckung bewirkte ein gleichmäßiges Keimen der Testpflan¬ zen, sofern dies nicht durch die Chemikalien beeinträchtig wu de.

Die Aufstellung der Versuche erfolgte im Gewächshaus, wobe für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (25 bis 4θ°C) und für solche gemäßigter Kli ate 15 bis 30°C bevorzugt wurden Die Versuchsperiode erstreckte sich über 4 bis 6 Wochen. V/ährend dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre. Reaktion auf die einzelnen Behandlungen ausgewertet. Die Tabelle 2 enthält die Prüfsübstanzen, die jeweiligen Dosie rungen in kg/ha Aktivsubstanz und die Testpflanzεnarten. »Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeu- OMP

- Hl -

tet 0 keine Schädigung oder normaler Auflauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Sproßteile.

Freilandversuche

Es handelt sich um Kleinparzellenversuche auf Standorten mit lehmigem Sand vom pH 6 und 1 bis 1,5 * Humusgehalt. Es werden Vorauflaufanwendungen beschrieben, welche un¬ mittelbar bis spätestens 3 Tage nach der Saat erfolgten. Die Kulturpflanzen wurden in Reihen gesät. Die Unkrautflora war natürlich vorkommend. Die Substanzen wurden in Wasser als Träger- und Verteilermedium emulgiert oder suspendiert und mit Hilfe einer motorgetriebenen, auf eine Geräteträ¬ ger montierten Parzellenspritze ausgebracht. Bei Fehlen natürlicher Niederschläge wurde beregnet, um Keimung und Wachstum von Nutzpflanzen und Unkräutern zu gewähr¬ leisten. Alle Versuche liefen über mehrere Wochen. In diesem Zeitraum wurde die Bewertung ebenfalls unter Be¬ nutzung der Skala von 0 bis 100 vorgenommen.

Ergebnis

Die selektive herbizide Wirkung der e findungs emäßen Ver¬ bindungen bei Vor- und Nachauf lau anwen d ngen geht aus den beigefügten Tabellen hervor .

_ OMPI _

Tabelle 1 - Liste der Teatpflanzen

Dotaniacher Name Abkürzung Deutacher Name Englische Bβzeich- in Tabellen zung

Λlopecurua yoauroidea Alopec . rαyoa. Λc erfuchaac wanz alender foxtail Λ aranthua retroflexua Λmar. refcr. zurilc ge Ummber Pucha- pigweed achwanz

Λvena fafcua Flughafer wild oata Beta vulgaris Beta vulg. Zuckerrübe augerbeet Brasaica napua Bapa rape Chenopodium albu Chenop. album Weißer Qü aefuß lamaquartera Cyperua eaculentua Cyperua eac . Erd andel yellow nutaedge Echinochloa crua galli Echin. c.g. HUhnerhirae barnyardgraaa Üalinaoga app. Galin. app. l-Yanzoaenkrauta ten - üoaaypium hirβufcum Qoaayp. hira. Baumwolle cotton Lamium app. Taubneaaelarten dead-nettle Setaria app. Bors enhlraeart foxtail app. Solanum .nigrum Solan. nigrum Schwarzer Nachtschatten black nightahade Stellaria edia Stell, med. Vogelatern iere chickweed Zea maya Mala Indlan corn

Tabelle 2 - Selektive herbizide Wirkung neuer Acetanilide bei Vorau laufanwendung im dewächβhauβ

Wirkatoff ^• Teatpflanzen und Schädigung % Nr. kg/ha Draaaica Alopec. Λvena Λ ar. Echin, Setaria Solan. a.S. napua myoa. fatua retr. c.g. app. nigrum i| 2,0 10 80 00 95 ßo 95 90

12 2,0 0 100 95 90 95 90 100

13 2,0 20 100 95 100 90 Qθ 100

1 0,25 0 90 02 — 90 100 100

Tabelle 3 - Bekämpfung von unerwtlnachten Pflanzen bei Nachauf laufanwendung im flewächa- haue

Wirkatoff Teatpflanzen und Schädigung % Nr. kg/ha Beta Ooaayp. Alopec. Λvena Cyperua Setarla a.S. vulg, hlra. yoa. fatua eac. app.

'l 2,0 0 0 00 90 50 05

12 2,0 0 0 flo 00 <I5 05

2 ' 1,0 20 10 5 90 55 70

Tabelle ^J l - Neue Acetanilide bei aelektiver Unkrautbekämpfung in Maia bei Vorauflauf- anwendung im Prβiland

Wirkatoff Teatpflanzen und Schädigung % Nr. kg/ha Zea Echin. Chenop. Galin. Stell. amium a.S. aya c.g. album app. ed. app.

1,0 90 05 100 100 97

(bekannt)

Beispiel 2

Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichts teilen N ^" -Met yl-x-ρyrrolidon und erhält eine Lösung , die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeig net ist .

Beispiel 3

20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischun gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteile des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanola-nid, 5 Gewichtsteilen Calcium salz der Dcdecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen de Anlagerungsprodukt s von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Hi- cinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewich steilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstof enthält.

3eispiel 4

20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischun gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewich teilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodu tes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphεnol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Ge¬ wichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 5

20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischun gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Ge-

'wichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28θ°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukt s von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Ge¬ wichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

3eisr>iel β

20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 2 werden mit 3 Gewichts¬ teilen des N triumsalzεs der Diisobutylnaphthalin- -sulfon- säure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Lignin- sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und βO Gewichtsteilen ulverför igem Xieselsäuregei gut vermischt und in einer πammermühie vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gewichtsteilen Wasser, erhält man eine Spritz¬ brühe, die 0,1 Gewichtsprozent des. irkstof s enthält.

Beispiel 7

3 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden mit 97 Gewichts¬ teilen fe inteiligem Kaolin innig vermischt . Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält .

Beispiel 8

30 C-ewichtstöile der Verbindung 4 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.

OMPI

/., WIPO ,

^•" Beispiel 9

40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsul onsäure-harnstof -formaldehyd ondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Dur Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man ei wäßrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff en hält.

Beispiel 10

20 Teile des Wirkstoffs 2 werden mit 2 Teilen Calciu salz der Dodecylbenzolsul onsäure , 3 Teilen Fettalkohol-poiy- glykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Fh enolsul onsäure -hamstoff-for aldehyd-Kcnάensats und öS Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt . Man erhält ein s-fcabile ölige Dispersion.