Substituierte Arylketone sind als wirksame Herbizide bekannt (vgl. WO-A-96/26200, WO-A-00/05221, WO-A-00/58306, WO-A-00/68204, WO-A-00/68227). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.

Wirkstoffkombinationen auf Basis von substituierten Arylketonen sind ebenfalls be- kannt geworden (vgl. WO-A-00/25584). Die Eigenschaften dieser Wirkstoffkombina- tionen sind jedoch ebenfalls nicht in allen Belangen zufriedenstellend.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass eine Reihe von Wirkstoffen aus der Reihe der substituierten Arylketone bei gemeinsamer Anwendung mit bestimmten herbizid wirksamen Verbindungen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinations- präparate zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z. B. in Baumwolle, Gerste, Mais, Reis, Soja, Sonnen- blumen, Weizen und Zuckerrohr, aber auch zur Bekämpfung von monokotylen und di- kotylen Unkräutern im semi-und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.

Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirk- samen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (a) zumindest einem substituierten Arylketon der allgemeinen Formel

in welcher A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R'für eine der nachstehenden Gruppierungen steht wobei m für die Zahlen 0 bis 6 steht, R5 für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4- Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder-für den Fall, daß m für 2 steht-gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest Rus für eine Carbonylgruppe (C=O) oder Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio,

Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl- C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy, Phenyl- thio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenyl- carbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenylalkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für je- weils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub- stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- gruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CI-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy oder Cl- C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-CI-C4-alkyl steht,

R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarb- onyloxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gege- benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, Rl° für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy sub- stituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen in den Alkylgruppen steht, Rl l für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R 12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4- Alkoxy substituiertes Cl-C6-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, und Rl3 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege- benenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio,

Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen in den Alkylgruppen steht, R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, C1-C4-AlkylsulEmyl oder CI-C, 4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4- Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl-C4-Alkylsulfinyl oder Cl-C4-Alkylsulfonyl sub- stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- amino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen- stoffatomen in den Alkylgruppen steht, und R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4-bis 12-gliedrige, gesättigte oder unge- sättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome, davon bis zu 4 Stickstoffatome und gegebenen- falls-alternativ oder additiv-1 bis 3 Sauerstoffatome, Schwefelatome,-SO- Gruppen, -SO2-Gruppen, -CO-Gruppen und/oder-CS-Gruppen enthält, - einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure-oder Basen- Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I)- ("Wirkstoffe der Gruppe l") und

(b) einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält : 2-Chlor-N- (ethoxymethyl)-N- (2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5- (2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natrium salz (Acifluorfen- sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N- (methoxy- methyl)-N- (2, 6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methyl- thio-1, 3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N- (1, 1-Dimethyl-ethyl)-4, 5-di- hydro-3- (1-methyl-ethyl)-5-oxo-1H-1, 2, 4-triazol-1-carboxamid (Amicarbazone), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl -sulfamoyl)-harn- stoff (Amidosulfuron), 1H-1, 2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), S- [2- [ (4-Chlor-phenyl)- (1-isopropyl)-amino]-2-oxo-ethyl]-O, O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6- Chlor-4-ethylamino-2-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2- [2, 4-Dichlor-5- (2- propinyloxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo- [4, 3-a]-pyridin-3 (2H)-on (Azafenidin), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- [1-methyl-4- (2-methyl-2H- tetrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2- (4- fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3 (2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl- benzenamin (Benfluralin), 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat (Benfuresate), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-methoxycarbonyl-phenyl- methylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron-methyl), S- [ (4-Chlor-phenyl)-methyl]-di- ethylthiocarbamat (Benthiocarb, Thiobencarb), 2- [2- [4- (3, 6-Dihydro-3-methyl-2,6- dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-eth yl-phenoxy-propan- säure-methylester (Benzfendizone), 3- (2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenyl- thio-bicyclo- [3. 2. 1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), 2-[[4-(2,4-Dichlor-3-methyl- benzoyl)-1, 3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl]-oxy]-1- (4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzo- fenap), Ethyl N-benzoyl-N- (3, 4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3- i-Propyl-1 H-2, 1, 3-benzothiadiazin-4 (3H)-on (Bentazon), Methyl-5- (2, 4-dichlor- phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis- (4, 6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)- benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 5-Brom-6-methyl-3- (1-methyl- propyl)-2,4 (1H, 3H) pyrimidindion (Bromacil), 2-Brom-3,3-dimethyl-N- (1-methyl-1-

phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3, 5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O- (2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N- (2, 6-diethyl-phenyl)-acetamid (Buta- chlor), 2-Chlor-5- (3, 6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1 (2H)-pyrimi- <BR> <BR> <BR> <BR> dinyl)-benzoesäure- [l, 1-dimethyl-2-oxo-2- (2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil- allyl), 2- (1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5- [2, 4, 6-trimethyl-3-(1-oxo-butyl)- phenyl]-2-cyclohexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis- (2-methyl-propyl)-thiocarb- amat (Butylate), N, N-Diethyl-3- (2, 4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-1- carboxamid (Cafenstrole), 2- [1- [ (3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3- hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxy- dim), 2- (4-Chlor-2-fluor-5- (2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluor- methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4- Dichlor-1- (3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5- dichlor-benzoesäure (Chloramben), N- (4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2- ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1, 3,5-Trichlor-2- (4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N- (4-Methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl)- <BR> <BR> <BR> <BR> N'- (2-chlor-phenylsulfonyl)-hamstoff (Chlorsulfuron), N'- (3-Chlor-4-methyl- phenyl)-N, N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3- [2-chlor-5- (1, 3,4,5,6,7- hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure -ethylester (Cinidon- ethyl), Exo-1-methyl-4-isopropyl-2- (2-methyl-phenyl-methoxy)-7-oxabicyclo- [2.2.1]-heptan (Cinmethylin), N- (4, 6-Dimethoxy-1, 3,5-triazin-2-yl)-N'- (2- (2-meth- oxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2- [1- [2- (4-Chlor-phenoxy)- <BR> <BR> <BR> <BR> propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1, 3-cyclohexandion (Clefoxy- dim), (E, E)-(+)-2-[1-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hyd roxy-2-cyclo- hexen-1-on (Clethodim), (R)- (2-Propinyl)-2- [4- (5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)- phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 2- (2, 4-Dichlor-3-methyl-phenoxy)-N- phenyl-propanamid (Clomeprop), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2- [ (5-ethoxy-7-fluor [1, 2,4] triazolo [1, 5-c] pyrimidin-2-yl-sulfonyl)- amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), N- [ (2-Chlor-phenyl)-methyl]-N'- (1-methyl- 1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), 2-Chlor-4-ethylamino-6- (1-cyano-1-methyl- ethylamino)-1, 3,5-triazin (Cyanazine), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-

cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2- (1-Ethoximino- butyl)-3-hydroxy-5- (tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-l-on (Cycloxydim), <BR> <BR> <BR> <BR> (R)-2- [4- (4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop- butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2- [4- (2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N- (2, 6-Dichlor- <BR> <BR> <BR> <BR> phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[ln2>4]-kiazolo-[lS5-c]-pyrimidi n-2-sulfonamid (Diclo- sulam), 1, 2-Dimethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N- (2,4-Difluor-phenyl)-2- (3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflu- fenican), 2- [1- [ (3, 5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3 - carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1-Methyl-1-phenylo-ethyl)-1-piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N- (1, 2-Dimethyl-propyl)-N'-ethyl-6-methylthio-1, 3,5-triazin-2,4- diamin (Dimethametryn), (S-) 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1- methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4- (1-fluor-l-methyl-ethyl)-6- (1-methyl-2- (3, 5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)-1, 3,5-triazin (Dimexyflam), N3, N3-Diethyl-2, 4-dinitro-6-trifluormethyl-1, 3-diamino-benzol (Dinitramine), 6,7- Dihydro-dipyrido [1, 2-a : 2', l'-c] pyrazindiium (Diquat), S, S-Dimethyl-2-difluor- methyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3, 5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'- (3, 4-Di- chlor-phenyl)-N, N-dimethyl-harnstoff (Diuron), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl- 1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron, Daimuron), 2- [2- (3-Chlor-phenyl)-oxiranyl- methyl]-2-ethyl-1H-inden-1, 3 (2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethylo)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbam at (Espro- carb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl -benzenamin <BR> <BR> <BR> <BR> (Ethalfluralin), (S)- (2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5- (2-chlor-4-trifluor- methyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-eth- oxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), N- (2, 3-Dichlor-phenyl)-4-ethoxy- methoxy-benzamid (Etobenzanid), (R)-Ethyl-2- [4- (6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)- phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop- (P)-ethyl), 4- (2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N- ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N- benzoyl-N- (3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N-

benzoyl-N- (3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N- benzoyl-N- (3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop-methyl), N- (2, 6-Di- fluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy- [1, 2,4]-triazolo- [1, 5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2- [4- (5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure- butylester (Fluazifop,-butyl,-P-butyl), 5- (4-Brom-1-methyl-5-trifluormethyl-1H- pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3- methoxy-4-methyl-5-oxo-N- [(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-1-H-1, 2,4-triazol- 1-carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N- (4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl- 2-(5-trifluormethyl-1, 3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetarnid (Flufenacet), N- (2, 6-Difluor- phenyl)-5-methyl-1, 2,4-triazolo [1, 5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl- [2-chlor-4-fluor-5- (1, 3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)- phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2- [7-Fluor-3, 4-dihydro-3-oxo-4- (2-propinyl)- 2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3-d ion (Flumioxazin), 2- [4-Chlor-2-fluor-5- [ (1-methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-iso - indol-1, 3 (2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl- phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5- (2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2- nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1- (4-Chlor-3- (2,2,3,3,3-pentafluor-propoxyrnethyl)-phenyl)-5-phenyl-lH-1, 2,4-triazol-3-carbox- amid (Flupoxam), 1-Isopropyl-2-chlor-5- (3, 6-dihydro-3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluor- methyl-1 (2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- <BR> <BR> <BR> <BR> N'- (3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-h arnstoff-Natrium- salz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Fluren- ol), (4-Amino-3, 5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl- ethylester,-1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr,-butoxypropyl,-meptyl), 5-Methyl- amino-2-phenyl-4- (3-trifluormethyl-phenyl)-3 (2H)-furanon (Flurtamone), Methyl- [ (2-chlor-4-fluor-5- (tetrahydro-3-oxo-lH, 3H- [1,3,4]-thiadiazolo- [3, 4-a]-pyridazin-l- yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino -N,N-dimethyl-benz- amid (Foramsulfuron), 2-Amino-4- (hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (- ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-iso-

propylammmoniumsalz), (Glyphosate,-isopropylammonium), (R)-2- [4- (3-Chlor-5- <BR> <BR> <BR> <BR> trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester,-2-ethoxy- ethylester,-butylester) (Haloxyfop,-methyl,-P-methyl,-ethoxyethyl,-butyl), 3- Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1, 3,5-triazin-2,4 (1H, 3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol -2-yl)-4-methyl- <BR> <BR> <BR> <BR> benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2- (4, 5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2- (4, 5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-1 H-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbon- säure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)- <BR> <BR> <BR> <BR> chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2- (4, 5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N- (4, 6-Dimethoxy-pyri- midin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl )-harnstoff (Imazosulf- uron), N- (4-Methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl)-N'- (5-iod-2-methoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy- 3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N, N-Dimethyl-N'- (4-isopropyl-phenyl)-harnstofF (Isoproturon), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2, 6-dimethoxy-benz- amid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4- yl)- methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)- (2-methylsulfonyl-4-tri- fluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2- [2- [4- [3, 5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]- phenoxy]-1-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy-1-methyl-2-oxo- ethyl)-5- (2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'- (3, 4-di- chlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phen- oxy)-essigsäure (MCPA), 2- (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), <BR> <BR> <BR> <BR> 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-[[[[(4,6-Di- methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4- [ [(methylsulfonyl)- amino] methyl]-benzoesäure-methylester (Mesosulfuron), 2- (4-Methylsulfonyl-2- nitro-benzoyl)-1, 3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1, 2,4- triazin-5 (4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N- (2, 6-dimethyl-phenyl)-N- (lH-pyrazol-1- yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'- (4- (3, 4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl- <BR> <BR> <BR> <BR> 2H-1-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnsto ff (Metobenz- uron), N'- methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-

Chlor-N- (2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N- (2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N- (2, 6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy- 1, 2, 4-triazolo [1, 5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'- (3-Chlor-4-methoxy- phenyl)-N, N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio- 1,2,4-triazin-5 (4H)-on (Metribuzin), N- (4-Methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl)-N'- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexa- hydro-1H-azepin-1-carbothioat (Molinate), 2- (2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'- (3, 4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)- harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2- (3-trifluormethyl-phenyl)-3 (2H)- pyridazinon (Norflurazon), S-(2-Chlor-benzyl)-N, N-diethyl-thiocarbamat (Orben- carb), 4-Dipropylamino-3, 5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3- [2, 4-Dichlor-5- (2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1, 3,4-oxadiazol-2 (3H)-on (Oxadiargyl), 3- [2, 4- Dichlor-5- (1-methyl-ethoxy)-phenyl]-5- (t-butyl)-1, 3,4-oxadiazol-2 (3H)-on (Oxadi- azon), N- (4, 6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsul- fonyl)-hamstoff (Oxasulfuron), 3- [1- (3, 5-Dichlor-phenyl)-1-i-propyl]-2, 3-dihydro-6- methyl-5-phenyl-4H-1, 3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-1- (3-ethoxy-4- nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1, 1'-Dimethyl-4, 4'-bipyri- dinium (Paraquat), 1-Amino-N- (1-ethyl-propyl)-3, 4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(1-ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), <BR> <BR> <BR> <BR> 3- (4-Chlor-5-cyclopentyloxy-2-fluor-phenyl)-5- (1-methyl-ethyliden)-2, 4-oxazolidin- dion (Pentoxazone), 4-Amino-3, 5,6-trichlor-pyridin-2-carbonsäure (Picloram), N- (4- Fluor-phenyl)-6- (3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Picolinafen), S- [2-(2-Methyl-1-piperidinyl)-2-oxo-ethyl]-O,O-dipropyl-phosph orodithioat (Pipero- phos), 2-Chlor-N- (2, 6-diethyl-phenyl)-N- (2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), <BR> <BR> <BR> <BR> N- (4, 6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S, 7aR)-6-fluor- tetrahydro-1, 3-dioxo-1H-pyrrolo [1, 2-c] imidazol-2 (3H)-yl]-phenyl]-methansulfon- amid (Profluazol), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N- (3, 4-Di- chlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]- ethyl]-2- [4- (6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-

Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(l-methyl-ethoxy)-methy l]-acetamid (Prop- isochlor), 2-[[[(4, 5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-1, 2,4-triazol-1-yl)- <BR> <BR> <BR> <BR> carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriums alz (Propoxycarb- azone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropy;-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'- (2- (3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)- harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H- pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 1-(3-Chlor-4, 5,6,7-tetra- hydro-pyrazolo [1, 5-a] pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1 H-pyrazol-4-carbo- nitril (Pyraclonil, Pyrazogyl), 4- (2, 4-Dichlor-benzoyl)-1, 3-dimethyl-5- (4-methyl- phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2, 4-Dichlor-benzoyl)-1, 3-dimethyl-5- (phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2- <BR> <BR> <BR> <BR> yl)-N'- (4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron- ethyl), Diphenylmethanon-O- [2, 6-bis- (4, 6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]- oxim (Pyribenzoxim), 0 [3-(1,1-Dimethyl-ethyl)-phenyl]-(6-methoxy-2-pyridinyl)- methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), 0- (6- Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl- pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7- [ (4, 6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-1 (3H)- isobenzofuranon (Pyriftalid), 2- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure- methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6- (4, 6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)- benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2- [4- (6- Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester,-tetrahydro-2-furanyl- methylester) (Quizalofop,-ethyl,-P-ethyl,-P-tefuryl), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin- <BR> <BR> <BR> 2-yl)-N'- (3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2- (1-Ethox- iminobutyl)-5- (2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Sethoxydim), 6- Chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl- benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino- phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2, 4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-s ulfonyl]- benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-ethylsulfonyl-imidazo [1, 2-a]-

pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4-ethylamino-2-tert-butylamino-1, 3,5- triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-1, 3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N- (2, 6-dimethyl-phenyl)-N- (3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acet- amid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5- (4, 5-dihydro-thiazol-2-yl)-4- (2-methyl- propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6- (6, 7-Di- hydro-6,6-dimethyl-3H, 5H-pyrrolo [2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4- (2-propinyl)-2H-1, 4-benzoxazin-3 (4H)-on (Thidiazimin), N- (4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfony l)-harnstoff (Thifensulf- uron-methyl), 2- (Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5- (2, 4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclo- hexen-1-on (Tralkoxydim), S- (2, 3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N- (4-Methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl)-N'- [2- (2-chlor-ethoxy)- phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N- (4-methoxy-6-methyl-1, 3,5- triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstof f (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2- (3, 5-Dichlor-phenyl)-2- (2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N- [ [ (4, 6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)- amino]-carbonyl]-3- (2, 2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Tri- floxysulfuron), l-Amino-2, 6-dinitro-N, N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Triflur- alin), N- [4-Dimethylamino-6- (2, 2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]-N'- (2-meth- oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N- (4-Methoxy-6-tri- fluormethoxy-l, 3,5-triazin-2-yl)-N'- (2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-meth yl- N-methylsulfonyl-amino])-2-pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/10660), 4- [4, 5-Di- hydro-4-methyl-5-oxo- (3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl) - amino]-5-fluor-benzencarbothioamid (vgl. WO-A-95/30661) ("Wirkstoffe der Gruppe 2"), und gegebenenfalls zusätzlich (c) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen :

4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro [4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo [1, 2-a]-pyrimidin-6 (2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl- 3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy- essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), a- (Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor- N- (2-oxo-2- (2-propenylamino)-ethyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Di- chlor-N, N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl- l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1- (2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1 H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethyl - ester (Flurazole), 4-Chlor-N- (1, 3-dioxolan-2-yl-methoxy)-a-trifluor-acetophenon- oxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2, 2-dimethyl-oxazolidin (Furil- azole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxa- difen-ethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (+-)-2- (4-Chlor-2- methylphenoxy) propansäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-4, 5-dihydro- 5-methyl-1H-pyrazol-3, 5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2- methyl-1, 3-dioxolan (MG-191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, a- (1, 3-Dioxolan-2-yl- methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N- (1,3-dioxolan-2-yl- methyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl- oxazolidin (R-29148), N-Cyclopropyl-4-[[(2-methoxy-5-methyl-benzoyl)-amino]- sulfonyl]-benzamid, N-[[(4-Methoxyacetylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benz- amid und N-[[(4-Methylaminocarbonylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy- benz- amid (letztere jeweils bekannt aus WO-A-99/66795) ("Wirkstoffe der Gruppe 3").

Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit der Formel (I) aufgefiihrten Gruppen werden im Folgenden definiert. m steht bevorzugt für die Zahlen 0,1,2,3 oder 4.

A steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.

Ri steht bevorzugt für eine der nachstehenden Gruppierungen R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, CI-C3-Alkoxy, CI-C3-Alkylthio, Ci-Ca-Alkyl- sulfinyl oder Cl-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylamino- sulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen. steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Cl-C3-Alkoxy, Cl-C3-Alkylthio, Cl-C3-Alkyl- sulfinyl oder Cl-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylamino- sulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.

R4 steht bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen

worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist, und jede heterocyclische Gruppierung bevorzugt 3, besonders bevorzugt 2 Substituenten trägt, und ganz besonders bevorzugt 1 Substituenten trägt.

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Cl-C3- Alkoxy, Cl-C3-Alkylthio, Cl-C3-Alkylsulfinyl oder Cl-C3-Alkylsul- fonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Koh- lenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit je- weils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils ge- gebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-bzw. Alkinylgruppen, für

jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substi- tuiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cyclo- alkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo- alkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, CI-C, 4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl- oxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder-für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Yl und Yl sich an einer Doppelbindung befinden-auch zusammen mit dem benach- barten Rest yl für eine Benzogruppierung steht, und y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Cl-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoff- atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-bzw. Alkinyl- gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und ge- gebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cl-C4-Alkyl oder Ci- C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Yl oder Y2 für gegebenenfalls durch Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Koh- lenstoffatomen steht,

wobei die einzelnen Reste Yl und y2 _ soweit mehrere davon, vorzugsweise bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.

Rs steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cl-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch-für den Fall, dass m für 2 steht-zusammen mit einem zweiten Rest Rus für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoff- atomen.

R6 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Cl-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl- thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlen- stoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenyl- carbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenyl- alkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen im Alkylteil.

R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cl-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in

den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Ct-Cs-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.

R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder CI-C3-, Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Koh- lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Koh- lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cl-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) CI-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-CI-C4-alkyl.

R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cl-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsul- fonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substitu- iertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Ci- C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.

Rl° steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cl-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy,

Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.

Rll steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Ci-Ca-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoff- atomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.

Rl2 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cl-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoff- atomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cl-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.

R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cl-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsul- finyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- gruppen. m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0,1,2 oder 3.

A steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen, Ethan- 1,2-diyl (Dimethylen), Ethan-1, l-diyl, Propan-1, 2-diyl oder Propan-1, 3-diyl (Trimethylen).

R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carba- moyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy,

Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl- thio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Dimethylamino, Di- ethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl- thio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl- thio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Dimethylamino, Di- ethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.

Ri steht besonders bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen

worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist, Q steht bevorzugt für Sauerstoff, Y'steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i-propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclo- hexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio,

Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl- methyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclo- pentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclo- butylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy sub- stituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder-für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Yl und Yl sich an einer Doppelbindung befinden-zusammen mit dem benachbarten Rest yl auch für eine Benzogruppierung.

Y2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für jeweils gege- benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo- hexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem be- nachbarten Rest Yl oder y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1, 3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1, 4-diyl (Tetra- methylen).

R5 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl,

n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy sub- stituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch-für den Fall, dass m für 2 steht- zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1, 2-diyl (Dimethylen), Propan-1, 3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1 4-diyl (Tetramethylen).

R6 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n-oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl- oxy, n-oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n-oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethyl- sulfonyloxy, n-oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl- methoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsul- fonyl.

R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarba- moyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.

R9 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n-oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylinethoxy oder Phenyl- sulfonyloxy.

Rio steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n-oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n-

oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxy- carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.

Rll steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.

Rl2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.

R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.

Eine als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher m für die Zahlen 0,1 oder 2 steht, A für Methylen steht, Ru für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,

R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Di- fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylamino- sulfonyl steht, für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Di- fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosul- fonyl steht, R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht, worin Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-

oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylensulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propyl- sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Di- methylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyl- methoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder-für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Yl und Yl sich an einer Doppelbindung befinden-zusammen mit dem be- nachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht, und y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methyl- amino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge- gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Yl oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1, 3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1, 4-diyl (Tetramethylen) steht,

wobei die einzelnen Reste Yl und y2 soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Be- deutungen im Rahmen der obigen Definition haben können, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch-für den Fall, dass m für 2 steht-zu- sammen mit einem zweiten Rest RS für Ethan-1, 2-diyl (Dimethylen), Propan- 1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1, 4-diyl (Tetramethylen) steht, R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n-oder i-Butyroyl- oxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-oder i-Propoxycarbonyl- oxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n-oder i-Propyl- aminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-oder i-Propyl- sulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenen- falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenyl- sulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht, R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl steht,

R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, für je- weils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluörmethoxy substitu- iertes Phenyl oder Benzyl steht, R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n-oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n-oder i-Propylamino- carbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-oder i-Propylsulfonyl- oxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht, Rio für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n-oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, Rll für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, oder für

gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, * 12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und * 13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl steht.

Eine weitere als Wirkstoff-Komponenten ganz besonders bevorzugte Gruppe sind auch diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher A, Rl, R und R3 die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben und R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,

worin Yl für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebe- nenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propyl- amino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyl- methoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder-für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Yl und Yl sich an einer Doppelbindung befinden-zusammen mit dem benachbarten Rest Yl auch für eine Benzogruppierung steht, und y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methyl- amino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge-

gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Yl oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1, 3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1, 4-diyl (Tetramethylen) steht, wobei die einzelnen Reste Yl und y2 soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Be- deutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.

Eine weitere als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind ferner auch diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher A, Rl, R2 und R3 die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben und für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht, worin Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclo- propylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,

Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.

Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-A) bis (I-C) werden als Wirkstoff- Komponenten der Gruppe 1 besonders hervorgehoben :

A, R', R2, R3 und R4 haben hierbei jeweils vorzugsweise die als ganz besonders be- vorzugt angegebenen Bedeutungen.

Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-A1) bis (I-A4), der allgemeinen Formeln (I-B1) bis (I-B4) sowie der allgemeinen Formeln (I-C1) bis (I-C4) werden weiter als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders hervorgehoben :

m, A, R2, R3, R5 R5, R6, R', R9 R9, R10, R11, R12 und R13 haben hierbei bevorzugt die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.

Beispiele für die als erfindungsgemäße Wirkstoff-Komponenten ganz besonders bevor- zugten Verbindungen der Formel (I) sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt.

Tabelle 1 : Beispiele für die Wirkstoff-Komponenten der Formel (I) I-1 (2) (4) (3) CH3 SO2CH3 0 CH, 0 N=N I-2 O (2) (4) (3) Fp. : 148°C C1 cl rr , _CH3 0 N- SCH3 1-3 0 (2) (4) (3) Fp. : 127'C ci ci 0 Lo I-4 O (2) (4) (3) Fp. : 142°C ci ci 0 Lazzi zizi I-5/ (4) 1 logP = 2, 35 a) CF3 0 N\NCH3 0 N- oc3 OCH3 1-6 0 (2) (4) (3) logp = 2, 45 C1 C1 uo/\N NoC2Hs I-7/C1 C1 (3) Fp. : 151°C ci ci 0 NC3H7-i 0 I-8 0 (2) (4) (3) Cl SO2CH3 0 NN., CH3 O N=N I-9 (2) (4) (3) Fp. : 154°C /Cl S02CH3) t vo NuN_CH3 zozo I-10 (2) (4) (3) Fp. : 180°C Cl SO2CH3 0 "l-N N-C2H5 zozo I-11 O (2) (4) (3) logP= 1, 73 a) . Cl SO, CH, o ci S02CH3 0 kA, 0 u M20' (2)' (4)' (3) logP=l, 96 Cl SO2CH3 0 ÖL.-- I-13 (2) (4) (3) Fp. : 180°C ci SO2CH3 0 H.- 0 u I-14 Nv (2) (4) (3) logP = 2, 46 Oc3 cl b oNxJNCH3 \,-i I-15 O (4) (2) logP = 2, 59 a Caf3 NNCH3 0 N== SCH3 I-16 N\N2~ (4) (2) Fp. : 121°C Caf3 N N-\ CF, o H 5 (, 2 OH Nez CH3

Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur : 43°C.

(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich : 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril ; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril-entspre- chende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.

(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich : 0,01-molare wässrige Phos- phatpuffer-Lösung, Acetonitril ; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril-entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.

Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.

Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben zu den substituierten Arylketonen angegebenen Patentanmeldungen beschrieben.

Die Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden : Amide (z. B. Isoxaben, Picolinafen, Propanil), Arylheterocyclen (z. B. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxadiazon, Oxadi- argyl, Profluazol, Pyraflufen-ethyl, Pyridate, Pyridafol, Sulfentrazone, Thidiazimin,

4- [4, 5-Dihydro-4-methyl-5-oxo- (3-trifluormethyl)-lH-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethyl- sulfonyl) amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid), Aryloxyphenoxypropionate (z. B.

Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Flu- azifop-P-butyl, Haloxyfop-R-methyl, Quizalofop-P-ethyl), Carbonsäurederivate (z. B.

Clopyralid, Dicamba, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr), Benzothiadiazole (z. B. Bent- azon), Chloracetamide (z. B. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, (S-) Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor), Cyclohexandione (z. B. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitro- aniline (z. B. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Di- phenylether (z. B. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen), Harnstoffe (z. B. Chlortoluron, Diuron, Isoprot- uron, Linuron, Metobromuron, Metoxuron), Imidazolinone (z. B. Imazamethabenz- methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Isoxazole (z. B. Isoxaflutole), Nicotin- anilide (z. B. Diflufenican), Nitrile (z. B. Bromoxynil, Ioxynil), Organophosphor-Ver- bindungen (z. B. Anilofos, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Sulfosate), Oxyacetamide (z. B. Flufenacet, Mefenacet), Phenoxycarbonsäurederivate (z. B. 2,4-D, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop), Pyrazole (z. B. Pyrazolate, Pyrazoxyfen), Pyridazinone (z. B. Norflurazon), Pyridine (z. B. Dithiopyr, Thiazopyr), Pyrimidinyl (thio) benzoate (z. B. Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyrithiobac, Pyrimino- bac), Sulfonylharnstoffe (z. B. Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfuron, Iodosulfuron-methyl-sodium, Imazo- sulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-methyl, Sulfo- sulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron-methyl, Tritosulfuron), Tetrazolinone (z. B. Fentrazamide), Thio- carbamate (z. B. Butylate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Prosulfocarb, Triallate), Triazine (z. B. Ametryn, Atrazin, Cyanazine, Dimexyflam, Simazin, Terbuthylazine, Terbutryn), Triazinone (z. B. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin), Triazole (z. B. Amitrole), Triazolinone (z. B. Amicarbazone, Flucarb- azone-sodium, Propoxycarbazone-sodium) Triazolopyrimidine (z. B. Cloransulam-

methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam), Triketone (z. B. Meso- trione, Sulcotrione), Uracile (z. B. Bromacil).

Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders hervorgehoben : Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulfuron, Anilofos, Atrazin, Azimsulf- uron, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzobicyclon, Benzofenap, Bispyrbac-sodium, Bromobutide, Butachlor, Cafen- strole, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxy- dim, Clodinafop-propargyl, Clomeprop, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cyhalofop-butyl, 2,4-D, Dichlorprop-P, Dimepiperate, Dimethametryn, Dimethen- amid, S-Dimethenamid, Dithiopyr, Dymron, Esprocarb, Ethoxysulfuron, Etobenz- anid, Fenoxaprop-P-ethyl, Fentrazamide, Fluazifop-P-butyl, Flucarbazone-sodium, Flufenacet, Flumetsulam, Haloxyfop-P-methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Isoxaflutole, MCPA, Mefenacet, Mesosulfuron, Mesotrione, Metola- chlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metsulfuron-methyl, Metribuzin, Molinate, Napro- anilide, Nicosulfuron, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Pendi- methalin, Pentoxazone, Piperophos, Pretilachlor, Propanil, Propoxycarbazone- sodium, Pyraclonil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyriminobac-methyl, Qinclorac, Simazin, Simetryn, Sulcotrione, Ter- buthylazine, Thenylchlor, Thifensulfuron-methyl, Tritosulfuron.

Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders hervorgehoben : Cloquintocet-mexyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Dichlormid, Furilazole, MON-13900 und R-29148.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 1, ein bis drei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirk- stoff der Gruppe 3.

Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen Wirkstoff der Gruppe 1, einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirkstoff der Gruppe 3.

Beispiele für erfindungsgemässe Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe 1 und ein oder zwei Wirkstoffen der Gruppe 2-bzw. aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe 1, ein oder zwei Wirkstoffen der Gruppe 2 und einer Ver- bindung der Gruppe 3-sind nachstehend in Tabelle 2 aufgeführt. Die Bezeichnung der Wirkstoffe der Formel (I) (Wirkstoffe der Gruppe 1) sind dabei jeweils der Tabelle 1 entnommen.

Tabelle 2 : Beispiele für Kombinationen bestehend aus einem Wirkstoff der Gruppe 1 und einem Wirkstoff der Gruppe 2 Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Gruppe I Gruppe 2 Gruppe 1 Gruppe 2 I-1) Acetochlor (I-9) Acetochlor (1-1) Alachlor (I-9) Alachlor (I-1) Amicarbazone (I-9) Amicarbazone I-1) Amidosulfuron (1-9) Amidosulfuron (I-1) Anilofos (I-9) Anilofos (I-1) Atrazin (I-9) Atrazin (I-1) Azimsulfuron (I-9) Azimsulfuron (I-1) Benfuresate (I-9) Benfuresate (I-1) Bensulfuron-methyl (I-9) Bensulfuron-methyl (I-1) Bentazone (I-9) Bentazone (I-1) Benthiocarb (Thiobencarb) (I-9) Benthiocarb (Thiobencarb) (I-1) Benzobicyclon (I-9) Benzobicyclon (I-1) Benzofenap (I-9) Benzofenap (I-1) Bispyribac-sodium (I-9) Bispyrbac-sodium I-1) Bromobutide (I-9) Bromobutide (I-1) Butachlor (I-9) Butachlor Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Gruppe 1 Gruppe 2 Gruppe 1 Gruppe 2 I-1) Cafenstrole (I-9) Cafenstrole (I-1) Carfentrazone-ethyl (I-9) Carfentrazone-ethyl (I-1) Chlomethoxyfen (I-9) Chlomethoxyfen (I-1) Cinmethylin (I-9) Cinmethylin (I-1) Cinosulfuron (I-9) Cinosulfuron Clefoxydim (I-9) Clefoxydim (I-1) Clodinafop-propargyl (I-9) Clodinafop-propargyl Clomeprop (1-9) Clomeprop (I-1) Cumyluron (I-9) Cumyluron (I-1) Cyanazine (I-9) Cyanazine Cyclosulfamuron (1-9) Cyclosulfamuron (I-1) Cyhalofop-butyl (I-9) Cyhalofop-butyl (I-1) 2,4-D (I-9) 2,4-D (I-1) Dichlorprop-P (I-9) Dichlorprop-P I-1) Dimepiperate (1-9) Dimepiperate I-1) Dimethametryn (1-9) Dimethametryn I-1) Dimethenamid (1-9) Dimethenamid (I-1) S-Dimethenamid (1-9) S-Dimethenamid I-1) Dithiopyr (1-9) Dithiopyr (I-1) Dymron (I-9) Dymron (1-1) Esprocarb (1-9) Esprocarb (I-1) Ethoxysulfuron (I-9) Ethoxysulfuron (I-1) Etobenzanid (1-9) Etobenzanid I-1) Fenoxaprop-P-ethyl (I-9) Fenoxaprop-P-ethyl (I-1) Fentrazamide (I-9) Fentrazamide (I-1) Fluazifop-P-butyl (I-9) Fluazifop-P-butyl (1-1) Flucarbazone-sodium (I-9) Flucarbazone-sodium (I-1) Flufenacet (I-9) Flufenacet (I-1) Flumetsulam (I-9) Flumetsulam (I-1) Haloxyfop-P-methyl (I-9)) Haloxyfop-P-methyl (I-1) Imazamox (I-9) Imazamox Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Gruppe 1 Gruppe 2 Gruppe 1 Gruppe 2 (I-1) Imazaquin (I-9) Imazaquin (I-1) Imazethapyr (I-9) Imazethapyr (I-1) Imazosulfuron (I-9) Imazosulfuron (I-1) Isoxaflutole (I-9) Isoxaflutole (I-1) MCPA (I-9) MCPA (I-1) Mefenacet (I-9) Mefenacet (I-1) Mesosulfuron (I-9) Mesosulfuron (I-1) Mesotrione (I-9) Mesotrione (I-1) Metolachlor (I-9) Metolachlor I-1) S-Metolachlor (I-9) S-Metolachlor (I-1) Metosulam (I-9) Metosulam (I-1) Metsulfuron-methyl (I-9) Metsulfuron-methyl (1-1) Metribuzin (I-9) Metribuzin (I-1) Molinate (I-9) Molinate (I-1) Naproanilide (I-9) Naproanilide (I-1) Nicosulfuron (I-9) Nicosulfuron (I-1) Oxadiargyl (I-9) Oxadiargy (I-1) Oxadiazon (I-9) Oxadiazon (I-1) Oxaziclomefone (I-9) Oxaziclomefone (I-1) Oxyfluorfen (I-9) Oxyfluorfen (1-1) Pendimethalin (I-9) Pendimethalin (1-1) Piperophos (I-9) Piperophos (I-1) Pretilachlor (I-9) Pretilachlor (I-1) Propanil (I-9) Propanil (1-1) Propoxycarbazone-sodium (I-9) Propoxycarbazone-sodium (I-1) Pyraclonil (I-9) Pyraclonil (I-1) Pyrazolate (I-9) Pyrazolate (1-1) Pyrazosulfuron-ethyl (I-9) Pyrazosulfuron-ethyl (I-1) Pyrazoxyfen (I-9) Pyrazoxyfen (I-1) Pyribenzoxim (I-9) Pyribenzoxim (I-1) Pyributicarb (I-9) Pyributicarb Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Gruppe 1 Gruppe 2 Gruppe 1 Gruppe 2 (1-1) Pyriminobac-methyl (I-9) Pyriminobac-methyl (1-1) Qinclorac (I-9) Qinclorac (I-1) Simazin (I-9) Simazin (I-1) Simetryn (1-9) Simetryn (1-1) Sulcotrione (I-9) Sulcotrione (I-1) Terbuthylazine (I-9) Terbuthylazine (I-1) Thenylchlor (I-9) Thenylchlor (1-1) Thifensulfuron-methyl (I-9) Thifensulfuron-methyl (I-1) Tritosulfuron (I-9) Tritosulfuron (I-2) Acetochlor (I-10) Acetochlor (I-2) Alachlor (I-10) Alachlor (I-2) Amicarbazone (1-10) Amicarbazone (I-2) Amidosulfuron (1-10) Amidosulfuron (I-2) Anilofos (I-10) Anilofos (I-2) Atrazin (I-10) Atrazin (I-2) Azimsulfuron (I-10) Azimsulfuron (I-2) Benfuresate (I-10) Benfuresate (I-2) Bensulfuron-methyl (I-10) Bensulfuron-methyl (I-2) Bentazone (I-10) Bentazone I-2) Benthiocarb (Thiobencarb) (I-10) Benthiocarb (Thiobencarb) (I-2) Benzobicyclon (I-10) Benzobicyclon (1-2) Benzofenap (I-10) Benzofenap (1-2) Bispyribac-sodium (I-10) Bispyrbac-sodium I-2) Bromobutide (I-10) Bromobutide (I-2) Butachlor (I-10) Butachlor (I-2) Cafenstrole (I-10) Cafenstrole (I-2) Carfentrazone-ethyl (I-10) Carfentrazone-ethyl (1-2) Chlomethoxyfen (I-10) Chlomethoxyfen (I-2) Cinmethylin (1-10) Cinmethylin (I-2) Cinosulfuron (I-10) Cinosulfuron (I-2) Clefoxydim (I-10) Clefoxydim Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Gruppe 1 Gruppe 2 Gruppe 1 Gruppe 2 (1-2) Clodinafop-propargyl (I-10) Clodinafop-propargyl (1-2) Clomeprop Clomeprop (1-2) Cumyluron Cumyluron (1-2) Cyanazine (I-10) Cyanazine (1-2) Cyclosulfamuron (1-10) Cyclosulfamuron (I-2) Cyhalofop-butyl (1-10) Cyhalofop-butyl (I-2) 2,4-D (I-10) 2,4-D (I-2) Dichlorprop-P (I-10) Dichlorprop-P (1-2) Dimepiperate (1-10) Dimepiperate (1-2) Dimethametryn (I-10) Dimethametryn (I-2) Dimethenamid (I-10) Dimethenamid (I-2) S-Dimethenamid (I-10) S-Dimethenamid (1-2) Dithiopyr Dithiopyr (I-2) Dymron (I-10) Dymron (1-2) Esprocarb (I-10) Esprocarb (I-2) Ethoxysulfuron (1-10) Ethoxysulfuron (I-2) Etobenzanid Etobenzanid (I-2) Fenoxaprop-P-ethyl (I-10) Fenoxaprop-P-ethyl (I-2) Fentrazamide (I-10) Fentrazamide (I-2) Fluazifop-P-butyl (I-10) Fluazifop-P-butyl (I-2) Flucarbazone-sodium (I-10) Flucarbazone-sodium (I-2) Flufenacet (I-10) Flufenacet (I-2) Flumetsulam (I-10) Flumetsulam (I-2) Haloxyfop-P-methyl (I-10) Haloxyfop-P-methyl (I-2) Imazamox (I-10) Imazamox (I-2) Imazaquin (I-10) Imazaquin (I-2) Imazethapyr (1-10) Imazethapyr (I-2) Imazosulfuron (I-10) Imazosulfuron (I-2) Isoxaflutole (I-10) Isoxaflutole (I-2) MCPA (1-10) MCPA (I-2) Mefenacet (I-10) Mefenacet Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Gruppe 1 Gruppe 2 Gruppe 1 Gruppe 2 (I-2) Mesosulfuron (I-10) Mesosulfuron (I-2) Mesotrione (I-10) Mesotrione (I-2) Metolachlor (I-10) Metolachlor (I-2) S-Metolachlor (I-10) S-Metolachlor (I-2) Metosulam (I-10) Metosulam (I-2) Metsulfuron-methyl (I-10) Metsulfuron-methyl (I-2) Metribuzin (I-10) Metribuzin (I-2) Molinate (I-10) Molinate (I-2) Naproanilide (I-10) Naproanilide (I-2) Nicosulfuron (I-10) Nicosulfuron (I-2) Oxadiargyl (I-10) Oxadiargyl (I-2) Oxadiazon (I-10) Oxadiazon (I-2) Oxaziclomefone (I-10) Oxaziclomefone (I-2) Oxyfluorfen (I-10) Oxyfluorfen (I-2) Pendimethalin (I-10) Pendimethalin (I-2) Piperophos (I-10) Piperophos (1-2) Pretilachlor (I-10) Pretilachlor (I-2) Propanil (I-10) Propanil (I-2) Propoxycarbazone-sodium (I-10) Propoxycarbazone-sodium (I-2) Pyraclonil (I-10) Pyraclonil (I-2) Pyrazolate (I-10) Pyrazolate (1-2) Pyrazosulfuron-ethyl Pyrazosulfuron-ethyl (I-2) Pyrazoxyfen (I-10) Pyrazoxyfen (I-2) Pyribenzoxim (I-10) Pyribenzoxim (I-2) Pyributicarb Pyributicarb (I-2) Pyriminobac-methyl (I-10) Pyriminobac-methyl (1-2) Qinclorac (I-10) Qinclorac (1-2) Simazin (1-10) Simazin (I-2) Simetryn (I-10) Simetryn (I-2) Sulcotrione (I-10) Sulcotrione (I-2) Terbuthylazine (I-10) Terbuthylazine Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Gruppe Gruppe 2 Gruppe 1 Gruppe 2 (I-2) Thenylchlor (I-10) Thenylchlor (I-2) Thifensulfuron-methyl (I-10) Thifensulfuron-methyl (I-2) Tritosulfuron (I-10) Tritosulfuron (I-3) Acetochlor Acetochlor (I-3) Alachlor (I-11) Alachlor (I-3) Amicarbazone (I-11) Amicarbazone (I-3) Amidosulfuron (I-11) Amidosulfuron (I-3) Anilofos (I-11) Anilofos (I-3) Atrazin (I-11) Atrazin (I-3) Azimsulfuron (I-11) Azimsulfuron (I-3) Benfuresate (I-11) Benfuresate (I-3) Bensulfuron-methyl (I-11) Bensulfuron-methyl (I-3) Bentazone (I-11) Bentazone (I-3) Benthiocarb (Thiobencarb) (I-11) Benthiocarb (Thiobencarb) (I-3) Benzobicyclon (I-11) Benzobicyclon (I-3) Benzofenap (I-11) Benzofenap (I-3) Bispyribac-sodium (I-11) Bispyrbac-sodium (I-3) Bromobutide (I-11) Bromobutide (I-3) Butachlor (I-11) Butachlor (I-3) Cafenstrole (I-11) Cafenstrole (I-3) Carfentrazone-ethyl (1-11) Carfentrazone-ethyl (I-3) Chlomethoxyfen (I-11) Chlomethoxyfen (I-3) Cinmethylin (I-11) Cinmethylin (I-3) Cinosulfuron (I-11) Cinosulfuron (I-3) Clefoxydim (I-11) Clefoxydim (I-3) Clodinafop-propargyl (1-11) Clodinafop-propargyl (I-3) Clomeprop (I-11) Clomeprop (I-3) Cumyluron (I-11) Cumyluron (I-3) Cyanazine (I-11) Cyanazine (I-3) Cyclosulfamuron (I-11) Cyclosulfamuron (I-3) Cyhalofop-butyl (I-11) Cyhalofop-butyl Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Gruppe 1 Gruppe 2 Gruppe 1 Gruppe 2 (I-3) 2,4-D (I-11) 2,4-D (I-3) Dichlorprop-P (I-11) Dichlorprop-P (I-3) Dimepiperate (I-11) Dimepiperate (I-3) Dimethametryn (I-11) Dimethametryn (I-3) Dimethenamid (I-11) Dimethenamid (1-3) S-Dimethenamid (I-11) S-Dimethenamid (I-3) Dithiopyr (I-11) Dithiopyr (1-3) Dymron (I-11) Dymron (I-3) Esprocarb (I-11) Esprocarb (I-3) Ethoxysulfuron (I-11) Ethoxysulfuron (I-3) Etobenzanid (I-11) Etobenzanid (I-3) Fenoxaprop-P-ethyl (I-11) Fenoxaprop-P-ethyl (I-3) Fentrazamide (I-11) Fentrazamide (I-3) Fluazifop-P-butyl (I-11) Fluazifop-P-butyl (I-3) Flucarbazone-sodium (I-11) Flucarbazone-sodium (I-3) Flufenacet (I-11) Flufenacet (I-3) Flumetsulam (I-11) Flumetsulam (I-3) Haloxyfop-P-methyl (I-11) Haloxyfop-P-methyl (I-3) Imazamox (I-11) Imazamox (I-3) Imazaquin (I-11) Imazaquin (I-3) Imazethapyr (I-11) Imazethapyr (I-3) Imazosulfuron (I-11) Imazosulfuron (I-3) Isoxaflutole (I-11) Isoxaflutole (I-3) MCPA (I-11) MCPA (I-3) Mefenacet (I-11) Mefenacet (I-3) Mesosulfuron (I-11) Mesosulfuron (I-3) Mesotrione (I-11) Mesotrione (I-3) Metolachlor (I-11) Metolachlor (I-3) S-Metolachlor (I-11) S-Metolachlor (I-3) Metosulam (I-11) Metosulam (I-3) Metsulfuron-methyl $(I-11) Metsulfuron-methyl Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Gruppe 1 Gruppe 2 Gruppe 1 Gruppe 2 (I-3) Metribuzin (I-11) Metribuzin (I-3) Molinate (I-11) Molinate (I-3) Naproanilide (I-11) Naproanilide (I-3) Nicosulfuron (I-11) Nicosulfuron (I-3) Oxadiargyl (I-11) Oxadiargyl (I-3) Oxadiazon (I-11) Oxadiazon (I-3) Oxaziclomefone (I-11) Oxaziclomefone (I-3) Oxyfluorfen (I-11) Oxyfluorfen (I-3) Pendimethalin (I-11) Pendimethalin (I-3) Piperophos (I-11) Piperophos (I-3) Pretilachlor (I-11) Pretilachlor (I-3) Propanil (I-11) Propanil (1-3) Propoxycarbazone-sodium (I-11) Propoxycarbazone-sodium (I-3) Pyraclonil (I-11) Pyraclonil (I-3) Pyrazolate (I-11) Pyrazolate (I-3) Pyrazosulfuron-ethyl (I-11) Pyrazosulfuron-ethyl (I-3) Pyrazoxyfen (1-11) Pyrazoxyfen (I-3) Pyribenzoxim (I-11) Pyribenzoxim (I-3) Pyributicarb (I-11) Pyributicarb (I-3) Pyriminobac-methyl (I-11) Pyriminobac-methyl (I-3) Qinclorac (I-11) Qinclorac (I-3) Simazin (I-11) Simazin (I-3) Simetryn (I-11) Simetryn (I-3) Sulcotrione (I-11) Sulcotrione (I-3) Terbuthylazine (I-11) Terbuthylazine (I-3) Thenylchlor (I-11) Thenylchlor (I-3) Thifensulfuron-methyl (1-11) Thifensulfuron-methyl (I-3) Tritosulfuron (I-11) Tritosulfuron (1-4) Acetochlor (I-12) Acetochlor (I-4) Alachlor (I-12) Alachlor (1-4) Amicarbazone (I-12) Amicarbazone Wirkstoff 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Cyhalofop-butyl (I-7) 2,4-D (I-15) 2,4-D (I-7) Dichlorprop-P (I-15) Dichlorprop-P (I-7) Dimepiperate (I-15) Dimepiperate (I-7) Dimethametryn (I-15) Dimethametryn (I-7) Dimethenamid (1-15) Dimethenamid (I-7) S-Dimethenamid (I-15) S-Dimethenamid (I-7) Dithiopyr (I-15) Dithiopyr (I-7) Dymron (I-15) Dymron (I-7) Esprocarb (I-15) Esprocarb (I-7) Ethoxysulfuron (I-15) Ethoxysulfuron (I-7) Etobenzanid (I-15) Etobenzanid (I-7) Fenoxaprop-P-ethyl (I-15) Fenoxaprop-P-ethyl (I-7) Fentrazamide (I-15) Fentrazamide (I-7) Fluazifop-P-butyl (I-15) Fluazifop-P-butyl (I-7) Flucarbazone-sodium (I-15) Flucarbazone-sodium (I-7) Flufenacet (I-15) Flufenacet (I-7) Flumetsulam (I-15) Flumetsulam (I-7) Haloxyfop-P-methyl (I-15) Haloxyfop-P-methyl (I-7) Imazamox (I-15) Imazamox (I-7) Imazaquin (I-15) Imazaquin (I-7) Imazethapyr (I-15) Imazethapyr (I-7) Imazosulfuron (I-15) Imazosulfuron (I-7) Isoxaflutole (I-15) Isoxaflutole (I-7) MCPA (I-15) MCPA Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Gruppe 1 Gruppe 2 Gruppe 1 Gruppe 2 (I-7) Mefenacet (I-15) Mefenacet (I-7) Mesosulfuron (I-15) Mesosulfuron (I-7) Mesotrione (I-15) Mesotrione (I-7) Metolachlor (I-15) Metolachlor (I-7) S-Metolachlor (I-15) S-Metolachlor (I-7) Metosulam (I-15) Metosulam (I-7) Metsulfuron-methyl (I-15) Metsulfuron-methyl (I-7) Metribuzin (I-15) Metribuzin (I-7) Molinate (I-15) Molinate (I-7) Naproanilide (I-15) Naproanilide (I-7) Nicosulfuron (I-15) Nicosulfuron (I-7) Oxadiargyl (I-15) Oxadiargyl (I-7) Oxadiazon (I-15) Oxadiazon (I-7) Oxaziclomefone (I-15) Oxaziclomefone (I-7) Oxyfluorfen (1-15) Oxyfluorfen (I-7) Pendimethalin (I-15) Pendimethalin (I-7) Piperophos (I-15) Piperophos (I-7) Pretilachlor (I-15) Pretilachlor (I-7) Propanil (I-15) Propanil (I-7) Propoxycarbazone-sodium (I-15) Propoxycarbazone-sodium (I-7) Pyraclonil (I-15) Pyraclonil (I-7) Pyrazolate (I-15) Pyrazolate (I-7) Pyrazosulfuron-ethyl (I-15) Pyrazosulfuron-ethyl (I-7) Pyrazoxyfen (I-15) Pyrazoxyfen (I-7) Pyribenzoxim (I-15) Pyribenzoxim (I-7) Pyributicarb (I-15) Pyributicarb (I-7) Pyriminobac-mthyl (I-15) Pyriminobac-methyl (I-7) Qinclorac (I-15) Qinclorac (I-7) Simazin (I-15) Simazin (I-7) Simetryn (I-15) Simetryn (I-7) Sulcotrione (I-15) Sulcotrione Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Gruppe 1 Gruppe 2 Gruppe 1 Gruppe 2 (I-7) Terbuthylazine (I-15) Terbuthylazine (I-7) Thenylchlor (I-15) Thenylchlor (I-7) Thifensulfuron-methyl (I-15) Thifensulfuron-methyl (I-7) Tritosulfuron (I-15) Tritosulfuron (I-8) Acetochlor (I-16) Acetochlor (I-8) Alachlor (I-16) Alachlor (I-8) Amicarbazone (I-16) Amicarbazone (I-8) Amidosulfuron (I-16) Amidosulfuron (I-8) Anilofos (I-16) Anilofos (I-8) Atrazin (I-16) Atrazin (1-8) Azimsulfuron (I-16) Azimsulfuron (1-8) Benfuresate (I-16) Benfuresate (I-8) Bensulfuron-methyl (I-16) Bensulfuron-methyl (1-8) Bentazone (I-16) Bentazone (1-8) Benthiocarb (Thiobencarb) (I-16) Benthiocarb (Thiobencarb) (1-8) Benzobicyclon (I-16) Benzobicyclon (I-8) Benzofenap (I-16) Benzofenap (I-8) Bispyribac-sodium (I-16) Bispyrbac-sodium (1-8) Bromobutide (I-16) Bromobutide (I-8) Butachlor (I-16) Butachlor (I-8) Cafenstrole (I-16) Cafenstrole (I-8) Carfentrazone-ethyl (I-16) Carfentrazone-ethyl (I-8) Chlomethoxyfen (I-16) Chlomethoxyfen (1-8) Cinmethylin (I-16) Cinmethylin (1-8) Cinosulfuron (I-16) Cinosulfuron (I-8) Clefoxydim (I-16) Clefoxydim (1-8) Clodinafop-propargyl (I-16) Clodinafop-propargyl (I-8) Clomeprop (I-16) Clomeprop (I-8) Cumyluron (I-16) Cumyluron (I-8) Cyanazine (I-16) Cyanazine (1-8) Cyclosulfamuron (I-16) Cyclosulfamuron Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Gruppe 1 Gruppe 2 Gruppe 1 Gruppe 2 (I-8) Cyhalofop-butyl (I-16) Cyhalofop-butyl (I-8) 2,4-D (I-16) 2,4-D (I-8) Dichlorprop-P (I-16) Dichlorprop-P (I-8) Dimepiperate (I-16) Dimepiperate (I-8) Dimethametryn (I-16) Dimethametryn (I-8) Dimethenamid (I-16) Dimethenamid (I-8) S-Dimethenamid (I-16) S-Dimethenamid (I-8) Dithiopyr (I-16) Dithiopyr (I-8) Dymron (I-16) Dymron (I-8) Esprocarb (I-16) Esprocarb (I-8) Ethoxysulfuron (I-16) Ethoxysulfuron (1-8) Etobenzanid (I-16) Etobenzanid (I-8) Fenoxaprop-P-ethyl (I-16) Fenoxaprop-P-ethyl (I-8) Fentrazamide (I-16) Fentrazamide (I-8) Fluazifop-P-butyl (I-16) Fluazifop-P-butyl (I-8) Flucarbazone-sodium (I-16) Flucarbazone-sodium (I-8) Flufenacet (I-16) Flufenacet (I-8) Flumetsulam (I-16) Flumetsulam (I-8) Haloxyfop-P-methyl (I-16) Haloxyfop-P-methyl (I-8) Imazamox (I-16) Imazamox (I-8) Imazaquin (I-16) Imazaquin (I-8) Imazethapyr (I-16) Imazethapyr (I-8) Imazosulfuron (I-16) Imazosulfuron (I-8) Isoxaflutole (I-16) Isoxaflutole (I-8) MCPA (I-16) MCPA (I-8) Mefenacet (I-16) Mefenacet (I-8) Mesosulfuron (I-16) Mesosulfuron (I-8) Mesotrione (I-16) Mesotrione (I-8) Metolachlor (I-16) Metolachlor (I-8) S-Metolachlor (I-16) S-Metolachlor (I-8) Metosulam (I-16) Metosulam Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Wirkstoff Gruppe 1 Gruppe 2 Gruppe 1 Gruppe 2 (I-8) Metsulfuron-methyl (I-16) Metsulfuron-methyl (I-8) Metribuzin (I-16) Metribuzin (I-8) Molinate (I-16) Molinate (I-8) Naproanilide (I-16) Naproanilide (I-8) Nicosulfuron (I-16) Nicosulfuron (I-8) Oxadiargyl (I-16) Oxadiargyl (I-8) Oxadiazon (I-16) Oxadiazon (I-8) Oxaziclomefone (I-16) Oxaziclomefone (I-8) Oxyfluorfen (I-16) Oxyfluorfen (1-8) Pendimethalin (I-16) Pendimethalin (I-8) Piperophos (I-16) Piperophos (I-8) Pretilachlor (I-16) Pretilachlor (I-8) Propanil (I-16) Propanil (I-8) Propoxycarbazone-sodium (I-16) Propoxycarbazone-sodium (I-8) Pyraclonil (I-16) Pyraclonil (I-8) Pyrazolate (I-16) Pyrazolate (I-8) Pyrazosulfuron-ethyl (I-16) Pyrazosulfuron-ethyl (I-8) Pyrazoxyfen (I-16) Pyrazoxyfen (1-8) Pyribenzoxim (I-16) Pyribenzoxim (I-8) Pyributicarb (I-16) Pyributicarb (1-8) Pyriminobac-methyl (I-16) Pyriminobac-methyl (I-8) Qinclorac (I-16) Qinclorac (1-8) Simazin (I-16) Simazin (I-8) Simetryn (I-16) Simetryn (1-8) Sulcotrione (I-16) Sulcotrione (I-8) Terbuthylazine (I-16) Terbuthylazine (I-8) Thenylchlor (I-16) Thenylchlor (1-8) Thifensulfuron-methyl (I-16) Thifensulfuron-methyl (I-8) Tritosulfuron (I-16) Tritosulfuron

Es wurde nun überraschend gefunden, dass die vorstehend definierten Wirkstoff- kombinationen aus den substituierten Arylketonen der Formel (I) und den vorstehend angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, vor allem in Baumwolle, Gerste, Mais, Reis, Soja, Sonnenblumen, Weizen und Zuckerrohr, insbesondere in Gerste, Mais, Reis und Weizen, ganz besonders in Reis, zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern ver- wendet werden können und dass sie auch zur Bekämpfung von monokotylen und di- kotylen Unkräutern im semi-und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.

Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirk- stoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheb- lich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.

Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpf- bare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Herbizide dar.

Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei be- stimmen Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirk- stoff der Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,002 bis 500 Ge- wichtsteile und besonders bevorzugt 0,01 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.

Es ist als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kultur-

pflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe 3 geeignet sind, die schädigende Wirkung von Wirkstoffen der Formel (I) und deren Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben an- geführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu be- einträchtigen.

Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizid wirksame Substanz 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben beschrie- bene Safeneraufgabe übernehmen können.

Eine bevorzugte Ausführungsform ist daher auch eine Mischung enthaltend eine Ver- bindung der Formel (I) und/oder deren Salze einerseits und 2,4-D und/oder dessen Derivate andererseits, gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2. Typische Derivate von 2,4-D sind z. B. deren Ester.

Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass auch die herbizid wirksamen Substanzen (4-Chlor-2-methylphenoxy) essigsäure (MCPA) und (+-)-2- (4-Chlor-2- methylphenoxy) propansäure (Mecoprop) eine Safeneraufgabe übernehmen können.

Die genannten Verbindungen sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben : JP 63 072 605 und GB 00 820 180.

Die Verbindungen Diethyl-1-(2, 4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazole- 3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), (1-Methyl-hexyl)- [ (5-chloro-8-quinolinyl) oxy]- acetate (Cloquintocet-mexyl) und Ethyl-1- (2, 4-dichlorophenyl)-5- (trichloromethyl)- lu-1, 2,4-triazole-3-carboxylate (Fenchlorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentan- meldungen beschrieben : DE-A-39 39 503, EP-A-191 736 bzw. DE-A-35 25 205.

2,4-D ist ein bekanntes Herbizid.

Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirk- stoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls be- sonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allge- meinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Anti- dots/Safener).

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er- wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natür- lich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Pflanzenteile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei bei- spielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhiozome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins- besondere bei Samen weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen..

Unter den durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch Kombination dieser Methoden erhaltenen Pflanzen werden solche Pflanzen hervorge- hoben, die sog. ALS-, 4-HPPD-, EPSP-und/oder PPO-Hemmstoffe tolerieren, wie z. B. Acuron-Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver- wendet werden : Dikotyle Unkräuter der Gattungen : Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Dikotyle Kulturen der Gattungen : Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen : Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Monokotyle Kulturen der Gattungen : Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keines- wegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffkombinationen können sowohl in konventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihenweite) in Plantagenkulturen (z. B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie-und Gleisanlagen, auf Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim Minimum-Tillage- Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Abbrenner (Krautabtötung z. B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z. B. in Baumwolle). Ferner sind sind sie für den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatzgebiete sind Baumschulen, Forst, Grünland und Zierpflanzenbau.

Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäube- mittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur-und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph- thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln ; als Emulgier-und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emul- gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B.

Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoff- kombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei

der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung ge- bracht werden.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzen- nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte An- wendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat"Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie ge- brauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auf- laufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Ver- fahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.

Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nach- folgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S. R. :"Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22,1967) : Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge, und Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge, und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge, dann ist E=X+Y-(X*Y/100).

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination dreier Herbizide kann ebenfalls der oben angegebenen Literatur entnommen werden.