KIRSTGEN REINHARD (DE)
MUELLER BERND (DE)
SAUTER HUBERT (DE)
HARREUS ALBRECHT (DE)
KOENIG HARTMANN (DE)
AMMERMANN EBERHARD (DE)
LORENZ GISELA (DE)
STRATHMANN SIEGFRIED (DE)
ROEHL FRANZ (DE)
GROTE THOMAS (DE)
KIRSTGEN REINHARD (DE)
MUELLER BERND (DE)
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EP0584625A1 | 1994-03-02 | |||
EP0471261A1 | 1992-02-19 | |||
GB2238308A | 1991-05-29 | |||
EP0409369A2 | 1991-01-23 | |||
EP0383117A2 | 1990-08-22 | |||
EP0212859A2 | 1987-03-04 | |||
EP0348766A2 | 1990-01-03 |
1. | (Het) ryloxy, thio und aminocrotonate der Formel I in der die Substituenten die folgenden Bedeutung haben: U Sauerstoff (0) , Schwefel (S) oder Amino (NH) ; V Sauerstoff (0) , Schwefel (S) , Amino (NH) oder Alkylamino [ (Alkyl)] ; X,Y,Z unabhängig voneinander =N oder =CR3; R1, R2 unabhängig voneinander CιC4Alkyl; R3 Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, CιC4Alkyl, CιC4Halogenalkyl, C1C4Alkoxy, CιC4Halogenalkoxy, C1C4Alkylthio und CιC4Halogenalkylthio; R4 ein organischer Rest, der direkt oder über eine Oxy, Merkapto, Amino, Carboxyl oder Carbonylaminogruppe an das Gerüst gebunden ist. |
2. | Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe A W1 steht, wobei A1 und W1 die folgende Bedeu¬ tung haben: W1 eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, Amino oder Alkylamino; A1 ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau¬ erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann. |
3. | Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe CH20A steht, wobei A1 die folgende Bedeutung hat: ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cy¬ clischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ring¬ glieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann. |
4. | Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe A2WaN=CRa steht, wobei A2, Wa und Ra die fol¬ gende Bedeutung haben: Ra Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl; Wa Sauerstoff, Amino oder Alkylamino; A2 Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau¬ erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann. |
5. | Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe A3CRb=N0CHRc steht, wobei A3, Rb und Rc die fol¬ gende Bedeutung haben: Rb Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogen alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl; Rc Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl; A3 ggf . subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann. |
6. | Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe A ON=CRdCRe=NOCHRf steht, wobei A4, Rd, Re und Rf die folgende Bedeutung haben: Ra,Re Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogen¬ alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl; Rf Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl; A4 ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau¬ erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann. |
7. | Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der die Kombi¬ nation der Gruppen X, Y und Z die folgende Bedeutung hat: X, Y und Z bedeuten =CR3; oder X bedeutet =N und Y und Z bedeuten =CR3; oder Y bedeutet =N und X und Z bedeuten =CR3; oder Z bedeutet =N und X und Y bedeuten =CR3; oder X bedeutet =CR3 und Y und Z bedeuten =N; oder Y bedeutet =CR3 und X und Z bedeuten =N; oder Z bedeutet =CR3 und X und Y bedeuten =N; oder X, Y und Z bedeuten =N. |
8. | Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, in denen V Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man einen entsprechenden Alkohol bzw. ein entsprechendes Thiol der Formel Ha in an sich bekannter Weise in Gegenwart einer Base mit einem Crotonat der Formel III COUR1 L C=CH R2 l ι τ in der L für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe steht, umsetzt. |
9. | Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, in denen V für Amino oder Alkylamino steht, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß man ein entsprechendes Amin der Formel Ilb Ilb (V = NH, NAlkyl) in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Protonensäuren mit einer αKetocarbonylVerbindung der Formel IV COUR1 0_c CH R2 IV umsetzt. |
10. | Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I ge¬ mäß Anspruch 1. |
11. | Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Herstel¬ lung eines zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeigneten Mittels. |
12. | Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schüt¬ zenden Materialien, Pflanzen, Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I ge¬ mäß Anspruch 1 behandelt. |
13. | Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlinge oder die von ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt. GEÄNDERTE ANSPRÜCHE [beim Internationalen Büro am 02. September 1996 (02.09.96) eingegangen, ursprüngliche Ansprüche 113 durch geänderte Ansprüche 117 ersetzt (5 Seiten)] 1 (Het)aryloxy, thio und aminocrotonate der Formel I in der die Substituenten die folgenden Bedeutung haben: *& 10. |
14. | U Sauerstoff (0), Schwefel (S) oder Amino (NH); V Sauerstoff (0), Schwefel (S), Amino (NH) oder Alkylamino [N(Alkyl)] ; X,Y,Z unabhängig voneinander =N oder =CR3;. |
15. | R1, R2 unabhängig voneinander CιC_Alkyl; R3 Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C;C_Alkyl, C:C_Halogenalkyl, C:C4Alkoxy, C:C_Halogenalkoxy, C:C_Alkylthio und C:C4Halogenalkylthio; R4 ein organischer Rest, der direkt oder über eine Oxy, 20 Merkapto, Amino, Carboxyl oder Carbonylaminogruppe an das Gerüst gebunden ist. |
16. | 2 Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe AiW1 steht, wobei A: und W1 die folgende Bedeu 25 tung haben: W1 eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, Amino oder Alkylamino; A: gf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder 30 ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigte: cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schefel und Stickstoff enthalten kann; e n ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben 35 Kohlenstoffnnggliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau¬ erstoff, Scnwefel und Stickstoff enthalten kann. |
17. | 3 Veroindungen der Formel Z gemäß Anspruch 1, n der R4 für eine Gruppe CH20A steht, wobei A die folgende Bedeutung 40 hat: ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cy cliscner Rest, welcher neoen Kohlenstoffatomen als Ring¬ glieder Heteroatome aus cer Gruppe Sauerstoff, Schwefel und 45 SticKstcff enthalten kann; GEÄNDERTES BLÄH (ARTIKEL 19) ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann. |
18. | 4 Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe A2WaN=CRa steht, wobei A2, Wa und Ra die fol¬ gende Bedeutung haben: Ra Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl; Wa Sauerstoff, Amino oder Alkylamino; A2 Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau¬ erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann. |
19. | 5 Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe A3CRb=NOCHRc steht, wobei A3, Rb und Rc die fol¬ gende Bedeutung haben: Rb Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogen¬ alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl; Rc Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl; A3 ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau¬ erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann. |
20. | 6 Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe A40N=CRdCRe=N0CHRf steht, wobei A , Rd, Re und Rf die folgende Bedeutung haben: Rd,Re Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogen¬ alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl; Rf Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl; A4 gf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau¬ erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der die Kombi¬ 10 nation der Gruppen X, Y und Z die folgende Bedeutung hat: X, Y und Z bedeuten =CR3; oder X bedeutet =N und Y und Z bedeuten =CR3 oder Y bedeutet =N und X und Z bedeuten =CR3 oder 15 Z bedeutet =N und X und Y bedeuten =CR3 oder X bedeutet =CR3 und Y und Z bedeuten =N oder Y bedeutet =CR3 und X und Z bedeuten =N oder Z bedeutet =CR3 und X und Y bedeuten =N oder X, Y und Z bedeuten =N. *& 20. |
21. | Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der X für N oder CR3 steht und Y und Z CR3 bedeuten. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der U für Sau¬ 25 erstoff steht. |
22. | 10 Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der V für Sau¬ erstoff oder Alkylamino steht. |
23. | 30 11. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für ei¬ nen Rest AW steht, wobei A und W die folgende Bedeutung ha¬ ben: W eine Gruppe W1 gemäß Anspruch 2, 35 eine Gruppe WaN=CRa, in der Ra und Wa die in Anspruch 4 gegebene Bedeutung haben, eine Gruppe CRb=NOCHRc, in der Rb und Rc die in An¬ spruch 5 gegebene Bedeutung haben, eine Gruppe ON=CR CRe=NOCHRf, in der Rd, Re und Rf die 40 in Anspruch 6 gegebene Bedeutung haben, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl; ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als 45 Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwe¬ fel und Stickstoff enthalten kann, ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann. |
24. | 12 Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß 5 Anspruch 1, in denen V Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man einen entsprechenden Alkohol bzw. ein entsprechendes Thiol der Formel Ha γ Z^ R3 R I lla(Y= 0,S) 10 R _ . VH X in an sich bekannter Weise in Gegenwart einer Base mit einem Crotonat der Formel III in der L für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe steht, umsetzt. *& 20. |
25. | Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, in denen V für Amino oder Alkylamino steht, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß man ein entsprechendes Amin der Formel Ilb Z R3 25 Y ^ D R4 I . J IJ VH l|h (v = NH' NAlkyl) in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Protonensäuren mit einer αKetocarbonylverbindung der Formel IV *& 30. |
26. | COUR1 ! IV 0=0 CH2 R2 umsetzt. *& 35. |
27. | Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I ge¬ mäß Anspruch 1.*& 40. |
28. | Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Herstel¬ lung eines zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeigneten Mittels. |
29. | 45 16. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schüt¬ zenden Materialien, Pflanzen, Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I ge¬ mäß Anspruch 1 behandelt. |
30. | 17 Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlinge oder die von ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt. |
5 Beschreibung
Die vorliegende Erf indung betriff t (Het) aryloxy- , -thio- und - aminocrotonate der Formel I
in der die Substituenten die folgenden Bedeutung haben: 15 U Sauerstoff (-0-), Schwefel (-S-) oder Amino (-NH-) ;
V Sauerstoff (-0-), Schwefel (-S-) , Amino (-NH-) oder Alkyl¬ amino [- (Alkyl)-] ; X,Y,Z unabhängig voneinander =N- oder =CR 3 -; R 1 , R 2 unabhängig voneinander Cι-C 4 -Alkyl; 20 R 3 Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C_ . -C 4 -Alkyl,
C 1 -C 4 -Halogenalkyl, Cι-C 4 -Alkoxy, Cι-C 4 -Halogenalkoxy, Cι-C 4 -Alkylthio und Cι-C 4 -Halogenalkylthio; R 4 ein organischer Rest, der direkt oder über eine Oxy-, Mer- kapto-, Amino-, Carboxyl- oder Carbonylaminogruppe an das 25 Gerüst gebunden ist.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Be¬ kämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen.
30
Aus der Literatur sind (Het)aryloxy-, -thio- und -amino-ß-alkoxy- acrylate mit fungizider Wirkung bekannt (EP-A 212 859; EP-A 383 117; EP-A 471 261; EP-A 503 436; EP-A 584 625) . Außerdem werden in der EP-A 409 369 Hetaryloxy- und -thiocrotonate mit
35 herbizider, wachstumsregulierender und fungizider Wirkung be¬ schrieben, bei denen der Hetarylring entweder für einen Pyrimidin-2-ylring oder einen 1,3,5-Triazin-2-ylring steht.
Der vorliegenden Erfindung lagen Verbindungen mit verbesserten 40 Eigenschaften als Aufgabe zugrunde.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefunden. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von 45 tierischen Schädlingen und Schadpilzen gefunden.
Die Verbindungen I können im allgemeinen nach den in der zitier¬ ten Literatur beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Bevorzugt erhält man die Verbindungen I, in denen V Sauerstoff oder Schwefel bedeutet dadurch, daß man einen entsprechenden > Alkohol bzw. ein entsprechendes Thiol der Formel Ha in an sich bekannter Weise (J. Chem. Soc. 1963, 4210) in Gegenwart einer Base mit einem Crotonat der Formel III umsetzt.
Ha (Y = 0,S) III
I (V = 0,S)
L in der Formel III steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe wie Halogen (z.B. Chlor, Brom und Jod) oder ein Sulfonat (z.B. Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und p-Me- thylphenyls lphonat) .
Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 200°C, vorzugsweise 0°C bis 150°C, insbesondere 10°C bis 100°C, in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel.
Geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und
Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether,
Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran,
Nitrile wie Acetonitril und Propionitril,
Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Bu- tylmethylke o , Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Buta- nol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dirnethylformamid,
besonders bevorzugt Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethyl- sulfoxid und 1,3-Dimethyltetrahydro-2 (IH) -pyrimidinon (DMPU) . Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali- metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkali- metall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetall- hydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogen- carbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Ver¬ bindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetall- alkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kalium- ethanolat, Kalium- tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium außer¬ dem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Tri- ethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylamino- pyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.
Besonders bevorzugt werden Kaliumcarbonat, Kaliumhydroxid und Natriumhydrogencarbonat.
Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder ge- gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan ; der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, II in einem Über- oder Unterschuß bezogen auf III einzusetzen.
Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangs- Stoffe der Formel Ha sind aus der Literatur bekannt oder können gemäß der im Zusammenhang mit der Beschreibung der Herstellung der einzelnen Gruppen R 4 zitierten Literatur synthetisiert werden.
Die für die Herstellung weiterhin benötigten Ausgangsstoffe der Formel III sind ebenfalls aus der Literatur bekannt [J. Org. Chem. ___\_, 2608 (1979); J. Chem. Soc. PTI 21 , 2651 (1993) ] oder können gemäß dieser Literatur erhalten werden.
Verbindungen I, in denen V für Amino oder Alkylamino steht, er¬ hält man bevorzugt dadurch, daß man ein entsprechendes A in der Formel Ilb in an sich bekannter Weise (Synthesis 1975. 512) in Gegenwart von Protonensäuren mit einer α-Ketocarbonylverbindung der Formel IV umsetzt.
Ilb (V = NH, NAlkyl) IV
I (V = NH,NAlkyl)
Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 200°C, vorzugsweise 0°C bis 150°C, insbesondere 10°C bis 150°C, in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel.
Geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrol- ether,aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropyl¬ ether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydro- furan, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethyl- keton, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethyl- formamid, besonders bevorzugt Toluol.
Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Protonensäuren finden anorganische Säuren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Brom¬ wasserstoffsäure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, sowie organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propion- säure, Oxalsäure, Zitronensäure und Trifluoressigsäure Verwendung.
Die Säuren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen einge¬ setzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebe¬ nenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, II in einem Über- oder Unterschuß bezogen auf IV einzusetzen.
Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangs- Stoffe der Formel Ilb sind aus der Literatur bekannt oder können gemäß der im Zusammenhang mit der Beschreibung der Herstellung der einzelnen Gruppen R 4 zitierten Literatur synthetisiert werden.
Die für die Herstellung weiterhin benötigten Ausgangsstoffe der Formel IV sind ebenfalls aus der Literatur bekannt
[Helv. Chim. Acta 0, 1372 (1947); J. Org. Chem. Ü, 4245 (1978); Biochemistry .10, 2669 (1971)] oder können aus dieser Literatur erhalten werden.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenen¬ falls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräun¬ licher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gerei¬ nigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
Die Synthese der Gruppe R 4 kann unabhängig von den vorstehend be¬ schriebenen Kupplungen erfolgen und richtet sich nach der Natur der Gruppe R 4 . Zur besseren Übersichtlichkeit ist die -V-C (COUR 1 ) =CH-R 2 oder derer. Vorstufe in den folgenden Reaktions- schemata verkürzt als R s dargestellt.
Üblicherweise geht man bei der Synthese von Verbindungen I, bei denen R 4 über ein Kohlenstoffatom gebunden ist, von der entspre¬ chenden Methyl- bzw. Alkylverbindung aus (1.1) und halogeniert diese Verbindung 1.1 zunächst zum entsprechenden Benzylhalogenid 1.2 [vgl. Angew. Chem 71, 349 (1959)] .
Diese Halogenierung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 100°C, vorzugsweise 20°C bis 80°C in einem inerten Lösungs¬ mittel entweder in Gegenwart eines Radikalstarters (z.B. Dibenzoylperoxid oder Azobisisobutyronitril oder unter UV-Be¬ strahlung, z.B. mit einer Quecksilberdampflampe.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen¬ wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlen¬ wasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, so- wie Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethyl¬ ether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, besonders bevorzugt Cyclohexan, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Halogenierungsmittel dienen beispielsweise elementare Halo¬ gene (z.B. Cl 2 , Br 2 , I 2 ) N-Brom-Succinimid, N-Chlorsuccinimid oder Dibromdimethylhydrantoin. Die Halogenierungsmittel werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.
Die Verbindungen 1.2, in denen Hai für Iod steht, lassen sich au¬ ßerdem in bekannter Weise [J. Chem. Soc. PTI, 416 (1976)] aus den Chloriden oder Bromiden durch Umsetzung mit Iodiden (z.B. Natriumiodid) in Aceton herstellen.
Das Benzylhalogenid dient als zentrales Zwischenprodukt zur Her¬ stellung einer Vielzahl von Verbindungen I nach den folgenden Reaktionsschemata.
B.l R 4 = ggf. subst. Alkyl
Durch Umsetzung der Benzylhalogenide 1.2 mit Nucleophilen, bevor¬ zugt N- , 0- oder S-Nucleophilen, z.B. mit Alkoholen, Carbon¬ säuren, Thiolen oder Aminen gelangt man zu den entsprechenden Ethern, Estern, Thioethern oder Aminen 1.4.
1.2 1.4
In den Formeln steht W * für Sauerstoff, Schwefel, Amino oder Alkylamino; A 1 bedeutet ggf. subst. Alkyl, Acyl oder ein ggf.
10 subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff,
15 Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base nach Standardverfahren [vgl. Organikum, 20 17. Aufl. S. 172 f (1988)] .
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen¬ wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlen-
25 Wasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol,
Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethyl-
30 formamid, besonders bevorzugt Methylenchlorid, Toluol, Aceton, Acetonitril und Dimethylformamid. Es können auch Gemische der ge¬ nannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali- 35 metall- und Erdalkalimetallhydroxide (z.B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid) , Alkali- metall- und Erdalkalimetalloxide (z.B. Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid) , Silberoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride (z.B. Li hiumhydrid, Natriumhydrid, 0 Kaliumhydrid und Calziumhydrid) , Alkalimetallamide (z.B. Lithium- amid, Natriumamid und Kaliumamid) , Alkalimetall- und Erdalkali- etallcarbonate (z.B. Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat) sowie Alkalimetallhydrogencarbonate (z.B. Natriumhydrogencarbonat), metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle 5 (z.B. wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium), Alkyl- magnesiumhalogenide (z.B. Methylmagnesiumchlorid) sowie Alkali- metall- und Erdalkalimetallalkoholate (z.B. Natriummethanolat,
Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium) , außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Be¬ tracht. Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Kalium- carbonat und Kalium-tert.-butanolat. Die Basen werden im allge¬ meinen äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungs¬ mittel verwendet.
Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, eine katalytische Menge eines Kronenethers (z.B. 18-Krone-6 oder 15-Krone-5) oder 0,01 bis 10 Gew.-% Kaliumiodid als Katalysator zuzusetzen.
Die Umsetzung kann auch in Zweiphasensystemen bestehend aus einer Lösung von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder -carbonaten in Wasser und einer organischen Phase (z.B. aromatische und/oder halogenierte Kohlenwasserstoffe) durchgeführt werden. Als Phasen- transferkatalysatoren kommen hierbei beispielsweise Ammoniumhalo- genide und -tetrafluoroborate (z.B. Benzyltriethyla monium- chlorid, Benzyltributylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder Terabutylammoniumtetra- fluoroborat) sowie Phosphoniu halogenide (z.B. Tetrabutylphospho- niumchlorid und Tetraphenylphosphoniumbromid) in Betracht.
Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, zunächst H-Y * -A 1 mit der Base in das entsprechende Anion umzusetzen, welches dann mit dem Benzylderivat umgesetzt wird.
B.2 R = ggf. subst. Alkenyl
Durch Phoshorylierung der Benzylhalogenide 1.2 und anschließende Wittig oder Wittig-Horner Umsetzung der Phosphorverbindungen 1.5 mit Aldehyden gelangt man zu den entsprechenden Ethenylenderi- vaten 1.6.
1.5 1.6
φ in der Formel IXa steht für Aryl, insbesondere Phenyl; R x in der Formel IXb steht für Alkyl oder Aryl, insbesondere Cι-C 4 -Alkyl oder Phenyl.
In den Formeln X und 1.5 steht A 1 für ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell un¬ gesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Die Umsetzung der Halogenide 1.2 mit den Phosphinen IXa bzw. den Phosphiten IXb erfolgt in an sich bekannter Weise [vgl. Houben- Weyl, 4. Aufl., Bd. XII/1, S. 79 f. und S. 433 f. (1963)].
Die Edukte 1.2 und IXa bzw. IXb werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Aus¬ beute vorteilhaft sein, IXa bzw. IXb in einem Überschuß bezogen auf 1.2 einzusetzen.
Die so erhaltenen Phosphorderivate 1.5 werden anschließend gemäß einer ittig oder einer Wittig-Horner Reaktion bei Temperaturen von -30°C bis 60°C, vorzugsweise 0°C bis 40°C in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base mit einem Aldehyd der For¬ mel X umgesetzt.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen¬ wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlen¬ wasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether,
Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n- Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt
Diethylester, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxid und Dimethylform¬ amid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen, z.B.
Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calziumhydroxid, Alkali¬ metall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumämid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Ξrdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, ins¬ besondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesium- chlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert. -butanolat und Dirnethoxy agnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin und -Methylpiperidin, Pyridin, substi¬ tuierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriummethanolat, Kalium-t. -butylat, Natriumhydrid, Kalium- carbonat und n-Butyllithium. Die Basen werden im allgemeinen in aquimolaren Mengen eingesetzt, sie können aber auch im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte 1.5 und X werden im allgemeinen in aquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, X in einem Überschuß bezogen auf 1.5 einzusetzen.
In einer Abwandlung des vorstehenden Verfahrens erhält man die Verbindungen 1.6 außerdem dadurch, daß man das Benzylhalogenid 1.2 zunächst zum entsprechenden Benzaldehyd 1.7 oxidiert und 1.7 anschließend mit einer Phosphorverbindung Xa oder Xb im Sinne einer Wittig oder Wittig-Horner Reaktion umsetzt.
1 . 2 1.7
Als Oxidationsmittel [OX] dienen beispielsweise Methylrnorpholin- N-oxidmonohydrat (vgl. EP-A 393 428) oder Dimethylsulfoxid [vgl. J. Chem. Soc. 1964, S. 520; J. Org. Chem. 24., 1792 (1959)].
Die anschließende Wittig bzw. Wittig-Horner Reaktion erfolgt nach den vorstehend beschriebenen Bedingungen.
B.3 R = über Oxy-, Mercapto- oder Amino- gebundener organischer Rest
Verbindungen I, in denen R für einen über eine Oxy-, Mercapto- oder Aminogruppe gebundenen organischen Rest steht, erhält man aus den entsprechenden Derivaten 1.8 gemäß dem folgenden Reaktionsschema.
1.8 1.9
In den Formeln 1.8 und 1.9 bedeutet W * Sauerstoff, Schwefel, Amino oder Alkylamino; A 1 hat die vorstehend gegebene Bedeutung.
L 1 in der Formel XI steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe wie Halogen (z.B. Chlor, Brom und Iod) oder Alkyl- oder Arylsulfonat (z.B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfonat) .
Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungs¬ mittel in Gegenwart einer Base ggf. in Gegenwart eines Übergangs- metallkatalysators im Sinne einer Ullmann-Reaktion [vgl. Russ. Chem. Rev. 4.3, 679 (1974); J. Org. Chem. 2_i, 977 (1964)] bzw. im Sinne einer nucleophilen Substitutionsreaktion [vgl. J.
Chem. Soc. 1942, 381, J. Heterocycl. Chem. 1 , 1513 (1978)].
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen- Wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlen¬ wasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethyl- formamid, besonders bevorzugt Aceton und Dimethylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in aquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, L 1 -A 1 in einem Über- oder Unterschuß bezogen auf 1.8 einzusetzen.
B.4 R 4 = -CR a =N-W a -A 2
Verbindungen I, in denen R für eine Gruppe -CR a =N-W -A 2 steht, er¬ hält man beispielsweise aus den entsprechenden Ketonen 1.10 durch Umsetzung mit einem O-substituierten Hydroxylamin oder -Hydroxyl- ammonium Salz oder einem Hydrazin bzw. Hydrazoniumsalz gemäß den in EP-A 499 823 beschriebenen Methoden nach dem folgenden Reaktionsschema.
1.10 1.11
Die Reste R a , W a und A 2 in den Formeln 1.10 und 1.11 haben die folgende Bedeutung:
R a Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder ggf. subst. Aryl;
W Sauerstoff, Amino oder Alkylamino;
A 2 Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ring- glieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schefel und Stickstoff enthalten kann;
ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Die Umsetzungsbedingungen entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in der genannten Literatur beschriebenen Bedingun¬ gen.
Die Ketone 1.10 (R ≠ H) erhält man aus den Aldehyden 1.7 durch Oxidation zu den Carbonsäuren [vgl. Organikum, 15. Auflage, 447 (1977)], Umsetzung der Carbonsäuren zu den entsprechenden Carbon- säurehalogeniden [vgl. Organikum, 15. Auflage, 526 (1977)] und anschließende Umsetzung mit Zink-organischen Verbindungen [vgl. Org. React. J_&∑, 28 (1954)] .
B.5 R 4 = -CHR c -0-N=CR b -A 3
Verbindungen I, in denen R 4 für eine Gruppe -CHR c -0-N=CR b -A 3 steht, erhält man beispielsweise aus den Benzylhalogeniden 1.2 durch Umsetzung mit einem Hydroxiimin XII gemäß den in EP-A 354 571, EP-A 370 629, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575, EP-A 472 300, EP-A 585 751, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/16,986 und JP-A 05/201,946 beschriebenen Methoden nach dem folgenden Re¬ aktionsschema.
1 . 2 XIII 1 . 12
Die Reste R b , R c und A 3 in den Formeln 1.2, XII und 1.12 haben die folgende Bedeutung:
R b Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl;
R c Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl;
A 3 ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann;
ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Die Umsetzungsbedingungen entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in der genannten Literatur beschriebenen Bedingun¬ gen.
B.6 R 4 = -CHR f -ON=CR e -CR d =NO-A 4
Verbindungen I, in denen R 4 für eine Gruppe -CHR f -ON=CR e -CR d -NO-A 4 steht, erhält man beispielsweise aus den Benzylhalogeniden 1.2 durch Umsetzung mit einem Dioxim XIV gemäß den in DE Anm. Nr. P 44 21 180.5, DE Anm. Nr. P 44 21 181.3 und DE Anm. Nr. P 44 21 182.1 beschriebenen Methoden nach dem folgenden Re¬ aktionsschema.
1 . 2 XIII
ι . i3
Die Reste R f , R e , R d und A 4 in den Formeln 1.2, XIV und 1.13 haben die folgende Bedeutung:
R d ,R e Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl;
R f Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl;
A 4 ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als
Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann;
ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base (z.B. Natrium- hydrid, Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat und Triethylamin) gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E14b, S. 370f. und Houben-Weyl, Bd. 10/1, S. 1189f . beschriebenen Methoden.
Das benötigte Dioxim XIV erhält man nach dem folgenden Schema:
HON=CR e -CR d =NOH + L^A 4 ► HON=CR e -CR d =NO-A 4
L 2 in der Formel XVI steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, Z.B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugsweise Chlor, Brom, Iod, Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenyl- sulfonat oder 4-Methylphenylsulfonat.
Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base (z.B. Kalium¬ carbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Pyridin und Triethyl¬ amin) gemäß den in Houben-Weyl Bd. E14b, S. 307f., S. 370f. und S. 385f., Houben-Weyl Bd. 10/4, S. 55f., S. 180f. und S. 217f. und Houben-Weyl, Bd. E5, S. 780f. beschriebenen Methoden.
In ähnlicher Weise erhält man das Dioxim XIV durch Umsetzung des entsprechenden Ketoxims XVII mit einem O-substituierten Hydroxyl- amin oder seinem Salz (XVIII) gemäß dem folgenden Reaktions- schema.
QΘ in der Formel XVIII steht dabei für das Anion einer Säure, insbesondere einer anorganischen Säure (z.B. Halogenid wie Chlorid oder Bromid) .
Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in der EP-A 513 580, Houben- Weyl Bd. 10/4, S. 73f. oder Houben-Weyl Bd. E14b, Seite 369f . und S. 385f. beschriebenen Methoden.
Alternativ erhält man die Verbindungen 1.13 auch dadurch, daß man das Benzylhalogenid 1.2 zunächst mit dem Dioxim XV zum entspre¬ chenden Benzyloxim 1.14 umsetzt und 1.14 anschließend mit einer Verbindung XVI in 1.13 überführt.
1.2 XV
1.14
1.13
Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base (z.B. Kalium¬ carbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Pyridin und Triethylamin gemäß den in Houben-Weyl Bd. 10/1, S. 1189f., Houben-Weyl Bd. E14b, S. 307f., S. 370f. und S. 385f., Houben-Weyl Bd. 10/4, S. 55f. S. 180f . und S. 214f. und Houben-Weyl Bd. E5, S. 780f. beschriebenen Methoden.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen 1.13 besteht darin, das Benzylhalogenid der Formel 1.2 zunächst mit N-Hydroxyphthalimid umzusetzen, das dabei erhaltene Produkt durch eine Hydrazinolyse in das entsprechende Benzylhydroxylamin (1.15) zu überführen und 1.15 anschließend mit einem Ketoxim der Formel XVIIa zu 1.13 umzusetzen.
(Pht = Phthalimidrest)
1.13
Die Umsetzung des Benzylhalogenids 1.2 zum Benzylhydroxylamin 1.15 erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organi¬ schen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 463 488 und EP-A 585 751 beschriebenen Methoden.
Verbindungen I, in denen R 4 für ggf. subst. Alkinyl steht, erhält man aus den Verbindungen 1.15 (R=Halogen, insbesondere Brom und Jod) durch Umsetzung mit einem Acetylenderivat im Sinne einer Heck-Reaktion [vgl. J. Organomet. Chem. ___, 259 (1975)] im Gegen¬ wart eines Übergangsmetallkatalysators [UM], z.B. einer Palladium- oder Nickelverbindung wie Diacetylpalladium, Palladiumdichlorid, Palladium-terta(triphenylphosphin) oder Nik- keldichlorid, in einem inerten Lösungsmittel (z.B. Dimethylform- amid, Acetonitril, Tetrahydrofuran oder Toluol) und in Gegenwart einer Base (z.B. Kaliumcarbonat, Natriumhydrid, Diethylamin, Tri¬ ethylamin oder Pyridin) .
1.15 (R 4 =Hal)
Base
R fc bedeutet hierbei Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, einen ggf. subst. gesättigten oder partiell ungesättigten cyclischen Rest, welcher neben Kohlenstof atomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder einen ggf. subst. aromatischen Ring, welcher neben Kohlen¬ stoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Besonders bevorzugt sind Phenylessigsäurealkylester der Formel I, in der R 4 für eine Gruppe A 1 -Y 1 - steht, wobei A 1 und Y 1 die fol¬ gende Bedeutung haben:
Y 1 eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, Amino oder Alkylamino;
A 1 ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder
ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Außerdem sind Phenylessigsäurealkylester der Formel I bevorzugt, in der R 4 für CH 2 OA 1 steht, wobei A 1 insbesondere für einen ggf. subst. gesättigten oder partiell ungesättigten cyclischen Rest steht, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Hetero¬ atome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthal¬ ten kann, oder wobei A 1 insbesondere für einen ggf. subst. aroma¬ tischen Ring steht, welcher neben Kohlenstoffringgliedern Hetero- ato e aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthal¬ ten kann.
Gleichermaßen werden Phenylessigsäurealkylester der Formel I be¬ vorzugt, in der R 4 für eine Gruppe A 2 -W a N=CR a - steht, wobei A 2 , Z a und R a die folgende Bedeutung haben:
R a Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder ggf. subst. Aryl;
W a Sauerstoff, Amino oder Alkylamino;
A 2 Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder
ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder
ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Daneben werden Phenylessigsäurealkylester der Formel I bevorzugt, in der R für eine Gruppe A 3 -CR b =NOCHR c - steht, wobei A 3 , R b und R c die folgende Bedeutung haben:
R b Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl;
R c Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl;
A 3 ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder
ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Außerdem werden Phenylessigsäurealkylester der Formel I bevor¬ zugt, in der R 4 für eine Gruppe A -ON=CR d -CR e =NO-CHR f - steht, wo¬ bei A 4 , R d , R e und R f die folgende Bedeutung haben:
R d ,R e Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl;
R f Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl;
A 4 g f- subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder
ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Besonders bevorzugt werden auch Phenylessigsäurealkylester der Formel I, in der R 4 und einer der Reste R 3 gemeinsam mit dem Phenylring, an den sie gebunden sind, einen ggf. subst. Bicyclus aus der folgenden Gruppe bilden: Benzofuran, Benzothiophen, Indol, Isoindol oder Naphthalin.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsen¬ tativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser¬ stoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-Cβ-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1, 1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2, 2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethyl- butyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1, 2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methyl- propyl und l-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoff tome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Cι-C 2 -Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2, 2-Difluorethyl, 2, 2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Tri- chlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind; Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylamino: eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser¬ stoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoff atomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C 2 -C 6 -Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3butenyl, 1, l-Dimethyl-2-propenyl, 1 , 2-Dimethyl-l- propenyl, 1, 2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-lpropenyl, 1-Ethyl- 2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-lpentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dirne thy 1-2 -butenyl,
1, l-Dimethyl-3-butenyl, 1, 2-Dimethyl-l-butenyl, 1, 2-Dimethyl-2- butenyl, 1, 2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3-Di- methyl-2-butenyl, 1, 3-Dimethyl-3-butenyl, 2 , 2-Dimethyl-3-butenyl,
2, 3-Dimethyl-l-butenyl, 2 , 3-Dimethyl-2-butenyl, 2, 3-Dimethyl-3- butenyl, 3 , 3-Dimethyl-l-butenyl, 3 , 3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l- butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-Trimethyl-2- propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-lpropenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstof f gruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoff atomen und einer Dreif achbindung in einer beliebigen Position, z.B. C 2 -C 6 -Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,
1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2- butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-l- butinyl, 1,1-Dirnethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1, l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2, 2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3- butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoff- ringgliedern, z.B. Ca-Cg-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
gesättigtes oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthalten kann: Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt oder 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen (Heterocyclyl) ent¬ haltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoff- atome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydro- furanyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro- thienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidi- nyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1, 2,4-Oxadiazoli- din-3-yl, 1, 2, 4-Oxadiazolidin-5-yl, 1, 2, 4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3, 4-Oxadiazo- lidin-2-yl, 1, 3, 4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2, 4-Dihydrofur-2-yl, 2, 4-Dihydrofur-3-yl, 2, 3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydro- thien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2, 4-Dihydrothien-3-yl, 2, 3-Pyrrolin-2-yl, 2, 3-Pyrrolin-3-yl, 2,4-Pyrrolin-2-yl,
2, 4-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-3-yl, 3, 4-Isoxazolin-3-yl, 4, 5-Isoxazolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-4-yl, 3, 4-Isoxazolin-4-yl, 4, 5-Isoxazolin-4-yl, 2, 3-Isoxazolin-5-yl, 3, 4-Isoxazolin-5-yl, 4, 5-Isoxazolin-5-yl, 2, 3-Isothiazolin-3-yl, 3, 4-Isothiazolin-3- yl, 4, 5-Isothiazolin-3-yl, 2,3-Isothiazolin-4-yl, 3,4-Isothia- zolin-4-yl, 4, 5-Isothiazolin-4-yl, 2,3-Isothiazolin-5-yl,
3, 4-Isothiazolin-5-yl, 4, 5-Isothiazolin-5-yl, 2, 3-Dihydropyra- zol-l-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl,
2, 3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydro- pyrazol-1-yl, 3, 4-Dihydropyrazol-3-yl, 3, -Dihydropyrazol-4-yl,
3, 4-Dihydropyrazol-5-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-l-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-4-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-5-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-2-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3, 4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxa- zol-5-yl, 3, 4-Dihydrooxazol-2-yl, 3, 4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Di hydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydro- pyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3, 5-Tetrahydro- triazin-2-yl und 1, 2, 4-Tetrahydrotriazin-3-yl;
Aryl: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem enthal- tend 6 bis 14 Kohlenstoffringglieder, z.B. Phenyl, Naphthyl und Anthracenyl;
aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann: Aryl wie vorstehend genannt oder ein- oder zwei- kerniges Heteroaryl, z.B.
5-σliedriαes Heteroaryl. enthaltend ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel¬ oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxa- zolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1, 2,4-Oxadiazol- 3-yl, l,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2, -Thiadiazol -3-yl, 1,2,4- Thiadiazol-5-yl, 1, 2, -Triazol-3-yl, 1, 3, 4-Oxadiazol-2-yl, 1, 3, 4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl; benzokondensiertes 5-σliedriαes Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-l,4-diylgruppe verbrückt sein können;
über Stickstoff gebundenes 5-σliedriσes Heteroaryl. enthal¬ tend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff ge¬ bundenes benzokondensiertes 5-σliedriσes Heteroaryl, enthal- tend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoff ingglie¬ der oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoff- ringglied durch eine Buta-1, 3-dien-l,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffring¬ glieder an das Gerüst gebunden sind;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff tomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff- atome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1, 3, 5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 3 bis 5 CH 2 -Gruppen, z.B. -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - und - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -;
Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 4 CH 2 -Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 - und -OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -;
Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH 2 -Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. -0CH 2 O-, -OCH 2 CH 2 0- und -0CH 2 CH 2 CH 2 O-;
Alkenylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH 2 -Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebeigen Position, z.B. - CH=CHCH 2 -, -CH 2 CH=CHCH 2 -, -CH=CHCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH=CHCH 2 CH 2 - und -CH=CHCH 2 CH 2 CH 2 -;
Oxyalkenylen: divalente unverzweigte Ketten aus 0 bis 2 CH 2 -Grup- pen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebeigen Position, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. -OCH=CH-, -0CH=CHCH 2 -, -OCH 2 CH=CH-, -OCH 2 CH=CHCH 2 -, -OCH=CHCH 2 CH 2 - und -OCH 2 CH 2 -CH=CH-;
Oxyalkenylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 0 bis 2 CH 2 -Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebeigen Position, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebun-
den ist, z.B. -OCH=CHO-, -OCH=CHCH 2 0-, -OCH 2 CH=CHCH 2 0- und -OCH=CHCH 2 CH 2 0-.
organischer Rest: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo- 5 alkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Hetaryl.
Der Zusatz "ggf. subst . " in Bezug auf Alkyl-, Alkenyl- und Alkinyl gruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen par¬ tiell oder vollständig halogeniert sein können (d.h. die Wasser-
10 stoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom) ersetzt sein können und/ oder einen bis drei (vorzugsweise einen) der folgenden Reste tragen können:
15
Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino,
20 Alkoxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbo- nyl-N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vor¬ zugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatome enthalten;
25 unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cyclo¬ alkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl- N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis
30 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff- atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, 35 Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alkylamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino und Hetaryl- alkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 40 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthalten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
45 Der Zusatz "ggf . subst" in Bezug auf die cyclischen (gesä ttigten, ungesättigten oder aromatischen) Gruppen soll zum Ausdruck brin¬ gen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein
können (d.h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, ins¬ besondere Fluor oder Chlor) ersetzt sein können und/oder einen bis vier (insbesondere einen bis drei) der folgenden Reste
Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyl, Haloalkinyl, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkyl- amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyl- aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxy¬ carbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbonyl-N-al- kylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff tome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 6, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
und/oder einen bis drei (insbesondere einen) der folgenden Reste
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cyclo¬ alkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl- N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff- atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alkylamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino und Hetaryl- alkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthalten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlen- stoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten
und oder einen oder zwei (insbesondere einen) der folgenden Reste
Formyl oder CR iii= NOR iv , wobei R 111 Wasserstoff oder Alkyl und R iv Alkyl und Arylalkyl bedeutet und wobei die genannten Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, enthalten und Aryl insbesondere Phenyl bedeu-
tet, welches unsubstituiert ist oder durch übliche Gruppen sub¬ stituiert sein kann, tragen kann oder bei denen zwei benachbarte C-Atome der cyclischen Systeme eine C 3 -Cs-Alkylen-, C 3 -C 5 ~Alkenylen-, Oxy-C 2 -C 4 -alkylen-, Oxy-C_-C 3 -alkylenoxy, Oxy-C 2 -C 4 -alkenylen-, Oxy-C 2 -C 4 -alkenylenoxy- oder Butadiendiyl- gruppe tragen können, wobei diese Brücken ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei, insbesondere einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cι-C 4 -Alkyl, Cι-C 4 -Halogenalkyl, Cι-C 4 -Alkoxy, Cι-C 4 -Halogenalkoxy und C 1 -C 4 -Alkylthio.
Unter üblichen Gruppen sind insbesondere die folgenden Sub- stituenten zu verstehen: Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C 4 -Alkyl, Cχ-C 4 -Halogenalkyl, Cι-C 4 -Alkyoxy, C_ . -C 4 -Halogenalkoxy, C 1 -C 4 -Alkylamino, Di-C 3 _-C 4 -Alkylamino und C 1 -C 4 -Alkylthio.
Im Hinblick auf ihre biologische Wirksamkeit sind besonders Verbindungen der Formel I.A bevorzugt,
in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
W Oxymethylen, Methylenoxy, Ethylen oder Ethenylen,
A a Aryl oder Heteroaryl, welches durch übliche Gruppen sub¬ stituiert sein kann und/oder einen oder zwei (ins- besondere einen) der folgenden Reste tragen kann: Formyl oder CR iii =NOR iv .
Insbesondere werden Verbindungen I.A bevorzugt, in denen W a für Methylenoxy steht.
Außerdem werden Verbindungen I.A besonders bevorzugt, in denen W a für Oximethylen steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.A, in denen W a für Ethenylen steht.
Daneben werden Verbindungen I.A besonders bevorzugt, in denen W für Ethylen steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I.A bevorzugt, in denen A a für ggf. subst. Aryl steht.
Außerdem werden Verbindungen I.A besonders bevorzugt, in denen A a für einen ggf. subst. 6-gliedrigen Heteroarylring steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.A, in denen A für einen ggf. subst. 5-gliedrigen Heteroarylring steht.
Daneben werden Verbindungen I.A besonders bevorzugt, in denen A a für ggf. subst. Aryl steht, welches eine Gruppe CR iii =NOR iv trägt.
Des weiteren werden Verbindungen I.A besonders bevorzugt, in denen A a für ggf. subst. Phenyl steht, welches eine Gruppe CR ii =0 trägt.
Außerdem werden Verbindungen I.A besonders bevorzugt, in denen A für ggf. subst. Phenyl steht, welches eine Gruppe CR iii= NOR iv trägt.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.A, in denen A a für ggf. subst. Pyridyl oder Pyrimidyl steht.
Gleichermaßen werden Verbindungen der Formel I.B bevorzugt,
in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
W b eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, Amino oder Alkylamino,
A b Aryl oder Heteroaryl, welches durch übliche Gruppen sub¬ stituiert sein kann und/oder einen oder zwei (ins- besondere einen) der folgenden Reste tragen kann: Formyl, CR iü =NOR iv oder unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl (insbesondere Phenyl) oder Heteroaryl (insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl oder Triazinyl) .
Insbesondere werden Verbindungen I.B bevorzugt, in denen W b für
Sauerstoff steht.
Daneben werden Verbindungen I.B bevorzugt, in denen W für eine direkte Bindung steht.
Außerdem werden Verbindungen I.B besonders bevorzugt, in denen W b für Schwefel steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I.B bevorzugt, in denen W fa für ggf. subst. Aryl steht.
Außerdem werden Verbindungen I.B besonders bevorzugt, in denen W b für einen ggf. subst. 6-gliedrigen Heteroarylring steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.B, in denen A b für einen ggf. subst. Aryl- oder Hetarylring aus der Gruppe Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl und 1, 3, 5-Triazinyl steht.
Daneben werden Verbindungen I.B besonders bevorzugt, in denen A b für ggf. subst. 4-Pyridinyl steht, welches in 6 -Position einen ggf. subst. Phenoxyrest trägt.
Des weiteren werden Verbindungen I.B besonders bevorzugt, in de¬ nen A b für ggf. subst. Pyrimidyl steht, welches einen ggf. subst. Pyridinyloxyrest trägt.
Außerdem werden Verbindungen I.B besonders bevorzugt, in denen A b für ggf. subst. 1,3, 5-Triazinyl steht, welches in 4-Position einen ggf. subst. Phenoxyrest trägt.
Daneben werden Verbindungen der Formel I.C bevorzugt,
in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R^R 2 Cι-C 4 -Alkyl,
W c CR γ ---R δ -C(=Q)-T,--*
________ eine Einfach- oder Doppelbindung, wobei im Falle einer Einfachbindung die betreffenden C-Atome jeweils noch ein Wasserstoffatom tragen,
R Y Wasserstoff oder Alkyl,
R δ Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder Alkyl,
T Sauerstoff, Schwefel, Amino oder Alkylamino,
c 0 oder 1,
—* Bindung zu A°,
A c Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryl¬ alkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl oder Heteroarylalkenyl.
Insbesondere werden Verbindungen I.C bevorzugt, in denen W c für CH=C(Halogen) -C(=0) -0- * steht.
Außerdem werden Verbindungen I.C besonders bevorzugt, in denen W c für CH=C(Halogen) -C(=0) -NH- * steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.C, in denen W c für CH=C(Halogen) -C(=0) -NH-* steht.
Daneben werden Verbindungen I.C besonders bevorzugt, in denen W c für CH=C(Halogen) -C(=0) -* steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I.C bevorzugt, in denen A c für Alkyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I.C besonders bevorzugt, in denen A c für Alkenyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.C, in denen A c für Alkinyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen der Formel I.D bevorzugt,
in denen A d die folgende Bedeutung hat:
A d Cycloalkyl, welches ein bis vier der folgenden Substi- tuenten tragen kann: Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxycarbonyl, oder unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Arylalkenyl.
Insbesondere werden Verbindungen I.D bevorzugt, in denen A d für ggf. subst. Cyclopropyl steht.
Außerdem werden Verbindungen der Formel I.E bevorzugt,
in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
W e CR a =N-T a -#,
R a Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl,
T a Sauerstoff, Amino oder Alkylamino,
-# Bindung zu A e ,
A e Wasserstoff,
ggf. subst. Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl,
Alkinylcarbonyl und Alkinyloxycarbonyl,
ggf. subst. Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Arylalkenyl, Aryloxyalkenyl, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Hetaryl, Hetarylalkyl, Hetaryloxyalkyl, Hetarylalkenyl, Hetaryloxyalkenyl, Hetarylcarbonyl und Hetaryloxycarbonyl.
Insbesondere werden Verbindungen I.E bevorzugt, in denen W e für CH(CH 3 )=N-0-# steht.
Außerdem werden Verbindungen I.E besonders bevorzugt, in denen W e für CH(CH 3 )=N-NH-# steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.E, in denen w e für CH=N-N(CH 3 ) -# steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I.E bevorzugt, in denen A e für Alkyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I.E besonders bevorzugt, in denen A e für ggf. subst. Arylalkyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.E, in denen A e für ggf. subst. Hetarylalkyl steht.
Gleichermaßen werden Verbindungen der Formel I.F bevorzugt,
in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
A f eine unsubstituierte oder durch übliche Gruppen substi¬ tuierte Phthalimidgruppe oder ein Rest -N=CR9R h ,
R ~ Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl,
ggf. subst. Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Hetero¬ aryl,
R h Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylcarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylcarbonyl und Alkinyloxycarbonyl,
ggf. subst. Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxyalkyl, Aryloxyalkoxy, Arylalkenyl, Arylalkenyloxy, Aryloxyalkenyl, Aryloxyalkenyloxy, Arylcarbonyl, Arylcar- bonyloxy, Aryloxycarbonyl, Aryloxycarbonyloxy, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylalkyl, Hetarylalkyloxy, Hetaryloxyal- kyl, Hetaryloxyalkyloxy, Hetarylalkenyl, Hetarylalkenyl- oxy, Hetaryloxyalkenyl, Hetaryloxyalkenyloxy, Hetaryl- carbonyl, Hetarylcarbonyloxy, Hetaryloxycarbonyl und Hetaryloxycarbonyloxy, oder
R9,Rh gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituier¬ tes Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder gesättigtes oder teil- weise ungesättigtes Heterocyclyl.
Insbesondere werden auch Verbindungen I.F bevorzugt, in denen R ~ für Alkyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.F, in denen R9 für Cycloalkyl steht.
Daneben werden Verbindungen I.F besonders bevorzugt, in denen R ~ für Halogenalkyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I.F besonders bevorzugt, in de¬ nen R9 für Cyano steht.
Außerdem werden Verbindungen I.F besonders bevorzugt, in denen R ~ für Alkylthio steht.
Außerdem werden Verbindungen I.F besonders bevorzugt, in denen R5 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Cyano oder Methylthio steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I.F bevorzugt, in denen R h für ggf. subst. Aryl steht.
Außerdem werden Verbindungen I.F besonders bevorzugt, in denen R h für ggf. subst. Heteroaryl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.F, in denen R h für Alkyl steht.
Daneben werden Verbindungen I.F besonders bevorzugt, in denen R h für Cycloalkyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I.F besonders bevorzugt, in denen R h für ggf. subst. Phenyl oder Pyridyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen der Formel I.G bevorzugt,
in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
Wh CHR f -ON=CR e -CR d =NO-#,
R d ,R e Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl,
Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl;
R f Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl;
-# Bindung zu A ,
A h Wasserstoff,
Cι-Cιo-Alkyl, C 3 -Cg-Cycloalkyl, C 2 -Cι 0 -Alkenyl, C 3 -C 1 0- Alkinyl, Cι-Cιo-Alkylcarbonyl, C -Cιo-Alkenylcarbonyl, C 3 -Cιo-Alkinylcarbonyl oder Cx-Cio-Alkylsulfonyl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können oder ein bis 3 der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Merkapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C 6 -Halogenalkyl, Cι-C 6 -Alkylsulfonyl, Cα-Ce-Alkyl- sulfoxyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, Cι-C 6 -Alkoxy, Ci-Cβ-Halogen- alkoxy, Ci-Cε-Alkoxycarbonyl, Cι-C 6 -Alkylthio, Ci-C ö -Alkylamino, Di-Ci-C ß -alkylamino, Ci-C ö -Alkylamino- carbonyl, Di- Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cg-Alkylamino- thiocarbonyl, Di-Ci-C δ -alkylaminothiocarbonyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetaryl hio, wobei die aromatischen und heteroaromatischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Halogen, Aminothiocarbonyl, Ci-C δ -Alkyl, Cι-C 6 -Halogenalkyl, Cι-C 6 -Alkylsulfonyl, C_ . -C 6 -Alkyl- sulfoxyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogen- alkoxy, Ci-C ö -Alkyloxycarbonyl, Cι-C 6 -Alkylthio, Ci-Cε-Alkylamino, Di-Ci-C ö -Alkylamino, C_ . -C 6 -Alkylamino- carbonyl, Di-Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Ci-Cε-Alkylamino- thiocarbonyl, Di-Ci-Cö-Alkylaminothiocarbonyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C(=N0R 1 )-X o -R 2 ;
Aryl, Hetaryl, Arylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, Aryl- sulfonyl oder Hetarylsulfonyl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können oder ein bis 3 der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Merkapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C δ -Halogen- alkyl, Cι-C 6 -Alkylcarbonyl, Ci-C δ -Alkylsulfonyl,
Ci-C δ -Alkylsulfoxyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Cι-C 6 ~Halogenalkoxy, Ci-C δ -Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl-
thio, Ci-Cδ-Alkylamino, Di-C_ . -C 6 -alkylamino, Cι-C 6 -Alkyl- aminocarbonyl, Di-Ci-C . -alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-Cι-C 6 _ alkylaminothiocarbonyl,
C2~C6-Alkenyl, C2-C6- Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy oder C(=NOR 1 ) -X D -R 2 ;
wobei
T für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und wobei der Stickstoff Wasserstoff oder Cι-C 6 -Alkyl trägt;
o 0 oder 1;
R 1 Wasserstoff oder C_ . -C 6 -Alkyl bedeutet und
R 2 Wasserstoff oder Cι-C 6 -Alkyl bedeutet.
Insbesondere werden Verbindungen I.H bevorzugt, in denen W h für CH 2 -ON=C(CH 3 ) -C(Alkyl)=N-0-# steht.
Außerdem werden Verbindungen I.H besonders bevorzugt, in denen W h für CH 2 -ON=C(CH 3 ) -C(Aryl)=NO-# steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.K, in denen Y k für CH 2 -ON=C(CH 3 ) -C (Cycloalkyl)=NO-# steht.
Daneben werden Verbindungen I.H besonders bevorzugt, in denen W h für CH 2 -ON=C(CH 3 ) -C(Hetaryl)=NO-# steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I.H bevorzugt, in denen W h für CH 2 -ON=C(CH 3 ) -C(CH 3 )=NO-# steht.
Außerdem werden Verbindungen I.H besonders bevorzugt, in denen W h für CH 2 -ON=C(CH 3 ) -C(C 6 H 5 )=NO-# steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.H, in denen A h für Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl steht.
Daneben werden Verbindungen I.H besonders bevorzugt, in denen A h für ggf. subst. Arylalkyl, Hetarylalkyl, Aryloxyalkyl oder Het- aryloxyalkyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I.H besonders bevorzugt, in denen A h für ggf. subst. Aryl oder Heteroaryl steht.
Außerdem werden Verbindungen I.H besonders bevorzugt, in denen A h für Methyl oder Ethyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.H, in denen A h für ggf. subst. Arylalkyl oder Heteroarylalkyl steht.
Besonders bevorzugt werden Verbindungen I (bzw. I.A bis I.H), in denen U Sauerstoff und V Sauerstoff oder Amino bedeutet.
Außerdem werden Verbindungen I (bzw. I.A bis I.H) besonders be¬ vorzugt, in denen U Amino und V Sauerstoff bedeutet.
Des weiteren werden Verbindungen I (bzw. I.A bis I.H) besonders bevorzugt, in denen U Aminooxi und V Sauerstoff bedeutet.
Besonders werden Verbindungen I (bzw. I.A bis I.H) bevorzugt, in denen R 1 für Methyl oder Ethyl, insbesondere Methyl, steht.
Besonders bevorzugt werden außerdem Verbindungen I (bzw. I.A bis I.H), in denen R 2 für Methyl oder Ethyl, insbesondere Methyl, steht.
Im Hinblick auf ihre biologische Wirksamkeit können sowohl die Isomerengemische als auch die reinen Isomere eingesetzt werden, wobei die reinen Isomere eine bessere Wirkung entfalten können als die Isomerengemische.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den fol¬ genden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet (unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind) eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 2
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH=CH- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Ver¬ bindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 3
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C≡C- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 4
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für Sau¬ erstoff (-0-) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 5
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 6
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - 0CH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 7
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C0-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 8
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - 0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 9
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 10
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 11
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 12
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH-
stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle
A entspricht
Tabelle 13
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 14
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 15
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 16
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 17
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH=CH- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 18
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C≡C- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 19
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für Sau¬ erstoff (-0-) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 20
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 21
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 22
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für -
CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 23
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - 0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 24
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 25
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 26
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für -
C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 27
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 28
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W für - CH 2 0-N=C (CH 3 ) -C (C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeu¬ tet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 29
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 ) -C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N-
bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 30
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 31
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 32
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH=CH- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 33
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C≡C- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 34
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W für Sau¬ erstoff (-0-) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 35
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH-
steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 36
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - OCH 2 -* (* = Bindung zu A ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 37
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für -
CO-O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 38
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - O-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 39
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 40
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - NH-CO-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für
=CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 41
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 42
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 43
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 44
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 45
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 46
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 47
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH=CH- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 48
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C≡C- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 49
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für Sau¬ erstoff (-0-) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 50
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für -
CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 51
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - OCH -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 52
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 53
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - 0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für an¬ ste t und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 54
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta- belle A entspricht
Tabelle 55
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - NH-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 56
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 57
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 58
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N-
bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 59
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 60
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für -
CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C_H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 61
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 62
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 63
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C≡C- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 64
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 65
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 66
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 67
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 68
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 69
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 70
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für an¬ st hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 71
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C(CH 3 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 72
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 73
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 74
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für -CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 75
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht,
X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 76
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 77
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 78
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C≡C- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 79
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 80
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 81
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W für -0CH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 82
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C0-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 83
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 84
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 85
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 86
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y
und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 87
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 88
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 89
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* - Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 90
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 91
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für
=CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 92
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 93
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C≡C- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 94
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 95
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 96
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -0CH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 97
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C0-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 98
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 99
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 100
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 101
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu- ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 102
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- be¬ deuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 103
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und
ob
Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 104
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 105
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 106
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 107
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 108
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C≡C- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 109
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 110
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 111
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 112
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CO-O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 113
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 114
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y
für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 115
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 116
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeu¬ ten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 117
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- be- deuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 118
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 119
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 120
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 121
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 122
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Ver¬ bindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 123
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C≡C- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Ver¬ bindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 124
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 125
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 126
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 127
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 128
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 129
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 130
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 131
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH-
stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 132
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 133
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 134
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH2θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C6H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 135
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 136
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 137
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X =N- bedeutet, ϊ und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 138
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C≡C- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 139
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- ste- hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 140
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 141
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 142
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 143
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 144
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 145
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 146
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 147
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 148
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2' Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N-
bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 149
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -CH 2 0-N=C(CH3)-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 150
'Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 151
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 152
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 153
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C≡C- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 154
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH-
steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle
A entspricht
Tabelle 155
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta- belle A entspricht
Tabelle 156
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 157
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 158
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -O-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 159
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 160
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 161
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 162
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu¬ ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 163
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 164
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 165
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X
und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 166
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 167
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 168
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -C≡C- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 169
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 170
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta- belle A entspricht
Tabelle 171
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 172
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta- belle A entspricht
Tabelle 173
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -O-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 174
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 175
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 176
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten,
Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 177
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeu¬ ten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 178
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 179
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH3)-C(2-Cl-C6H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 180
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 181
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 182
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 183
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W für -C≡C- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 184
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 185
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 186
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -0CH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste- hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 187
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 188
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 189
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 190
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 191
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 192
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 193
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y
und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 194
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H4)=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 195
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 196
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 197
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 198
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C≡C- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 199
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 200
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 201
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 202
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 203
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 204
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z
für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 205
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 206
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 207
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 208
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 209
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 210
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 211
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta- belle A entspricht
Tabelle 212
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 213
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C≡C- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 214
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 215
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 216
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -0CH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 217
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 218
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 219
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 220
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 221
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu-
ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 222
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- be¬ deuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 223
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 224
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 225
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 226
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 227
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 228
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C≡C- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 229
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 230
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 231
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z P =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 232
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 233
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 234
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 235
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 236
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeu- ten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 237
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- be¬ deuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 238
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten,
R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A ) steht, X und
Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 239
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 240
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 241
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 242
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 243
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C≡C- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 244
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 245
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 246
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 247
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 248
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 249
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 250
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 251
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 252
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 253
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 254
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C6H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 255
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht.
X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 256
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 257
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 258
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C≡C- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 259
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 260
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 261
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 262
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 263
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 264
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 265
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 266
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y
und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 267
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 268
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 269
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 270
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 271
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für
=CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 272
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 273
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C≡C- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 274
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 275
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 276
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 277
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 278
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 279
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 280
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 281
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu- ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 282
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- be¬ deuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 283
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und
Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 284
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C_H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 285
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 286
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 287
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 288
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C≡C- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 289
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH-
steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle
A entspricht
Tabelle 290
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 291
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -0CH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 292
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 293
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 294
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 295
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 296
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeu¬ ten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 297
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und v Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- be¬ deuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 298
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 299
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 300
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht,
X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 301
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 302
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH=CH- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Ver¬ bindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 303
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C≡C- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 304
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 305
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 306
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 307
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C0-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 308
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - 0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 309
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 310
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 311
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 312
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH-
stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 313
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 314
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 315
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 316
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 317
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH=CH- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 318
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C≡C- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 319
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 320
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 321
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 322
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 323
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - 0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 324
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 325
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - NH-CO-* (* = Bindung zu A ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 326
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 327
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 328
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeu¬ tet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 329
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N-
bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 330
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C_H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 331
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 332
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH=CH- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 333
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C≡C- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 334
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 335
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH-
steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 336
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 337
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CO-O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 338
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - O-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 339
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 340
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 341
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 342
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 343
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 0-N=C(CH 3 )-C (C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 344
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 345
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 346
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH-
steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 347
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W für - CH=CH- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 348
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C≡C- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 349
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 350
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 351
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 352
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH-
steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 353
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - 0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 354
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 355
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - NH-CO-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 356
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 357
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 ) -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 358
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 359
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 360
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht
Tabelle 361
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 362
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht
Tabelle 363
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 364
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 365
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 366
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 367
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht
Tabelle 368
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 369
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z
für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 370
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 O-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeu¬ tet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 371
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 372
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 373
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht
Tabelle 374
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht
Tabelle 375
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 376
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 377
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für -
CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 378
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 379
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht
Tabelle 380
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C(CH 3 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für
=CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht
Tabelle 381
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 382
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 383
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 384
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 385
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht
Tabelle 386
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 387
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 388
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 389
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 O-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 390
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 391
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für
=CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 392
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 393
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 394
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 395
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 396
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 397
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht
Tabelle 398
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu¬ ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 399
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- be¬ deuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 400
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 401
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 402
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 O-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht,
X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 403
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta- belle B entspricht
Tabelle 404
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeu¬ ten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 405
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- be- deuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 406
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 407
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 408
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 409
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 410
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 411
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 412
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C (CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 413
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -CH 2 O-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 414
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 415
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 416
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 417
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 418
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -CH 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 419
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X
=N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 420
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 421
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 422
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 423
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu¬ ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 424
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 O-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 425
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 426
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 427
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für an¬ steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 428
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 429
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C (CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeu¬ ten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 430
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z
=N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 431
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 432
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 433
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht
Tabelle 434
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 435
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 436
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 437
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 438
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 439
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 440
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 441
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet,
Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 442
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 443
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 444
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 445
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht
Tabelle 446
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu¬ ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 447
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- be¬ deuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 448
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 449
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 450
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 451
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht
Tabelle 452
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Z =N- bedeu-
ten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 453
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- be¬ deuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 454
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 455
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 456
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 457
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht
Tabelle 458
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 459
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 460
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 461
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 462
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 463
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für
=CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 464
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 465
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 466
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 467
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 468
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 469
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht
Tabelle 470
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu¬ ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 471
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- be¬ deuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 472
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 473
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 474
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht,
X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 475
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta- belle B entspricht
Tabelle 476
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeu¬ ten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 477
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- be- deuten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 478
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 479
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 480
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 481
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 482
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht
Tabelle 483
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 484
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 485
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 486
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 487
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 488
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 489
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 490
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H5)=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeu¬ tet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 491
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N-
bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 492
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 493
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 494
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO~* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht
Tabelle 495
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 496
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 497
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 498
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 499
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 500
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht
Tabelle 501
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 502
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C (CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Z =N-
bedeuten , Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung j eweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 503
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 504
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 505
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 506
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 507
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 508
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A ) steht, X =N- bedeu¬ tet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 509
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 510
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C (CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle ' 511
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C (C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N~ bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 512
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 513
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y
=N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 514
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 515
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 516
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 517
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 518
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 519
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 520
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 521
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 522
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 523
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 524
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X
und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 525
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 526
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 527
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH2θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 528
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 529
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 530
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X,
Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 531
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X,
Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 532
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 533
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 534
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 ) -C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 535
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 .Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y
=N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 536
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 537
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 538
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 539
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 540
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 541
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 542
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 543
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 544
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 545
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 546
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten,
R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X
=N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 547
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 548
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 549
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 550
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 551
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 552
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 553
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 554
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 555
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 556
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 557
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X
=N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 558
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 559
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 560
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 561
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 562
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 563
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 564
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 565
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 566
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 567
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 568
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeu-
tet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 569
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 570
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 571
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 572
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 573
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 574
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 575
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle 576
Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C . H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht
Tabelle A
Tabelle D.l
Tabelle B
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Schadpilzen und von tierischen Schädlingen aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veteri¬ närsektor als Fungizide und Schädlingsbekämpfungsmittel einge¬ setzt werden.
Zu den schädlichen Insekten gehören:
aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama ar- gillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autogra- pha gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fu- miferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cy- dia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoeci- lia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Gra- pholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Helio¬ this zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Larnbdina fiscel- laria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan- cardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, ymantria dis- par, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Mala- cosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis hepa- rana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodop- tera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthe- don myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Tri- choplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, ferner Galleria mellonella und Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomo- rum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cas- sida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicor- nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va- rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo-
bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra- phus, Le a bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intrica- tus, Sitona lineatus, ferner Bruchus rufimanus, Bruchus pisoru , Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Ory- zaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;
aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Anastre- pha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cu- curbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, De- lia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sa- tivae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia bras- sicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomo- nella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, ferner Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chryso- mya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia a thropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia se- ricata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;
aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran¬ kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri- tici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise
Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplo- campa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Irido- myrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, So- lenopsis invicta, Solenopsis richteri;
aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acroster- nu hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Eu- schistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma qua- drata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gos- sypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycau- dus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nord annianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fa¬ bae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum ave- nae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkmsiella saccharicida, Phoro- don humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Sais- setia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sito- bion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeuro- des abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;
aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odon- totermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivitta- tus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schi- stocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus marocca- nus, Schistocerca gregaria, ferner Acheta domestica, Blatta ori- entalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
aus der Ordnung der Arachnoidea beispielsweise phytophage Milben wie Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechten- dali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetra- nychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae, Zecken wie A blyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus deco- loratus, Boophilus icroplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus mou- bata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus und Rhipice- phalus evertsi sowie tierparasitische Milben wie Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis und Sarcoptes scabiei;
aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennemato- den, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, zystenbildende Nematoden, z.B. Globodera pallida, Glo- bodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines. He-
terodera schachtii, migratorische Endoparasiten und semi-endopa- rasitische Nematoden, z.B. Heliocotylenchus multicinctus, Hir- schmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, Stock- und Blattnematoden z.B. Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylen- chus dipsaci, Virusvektoren, z.B. Longidorus spp, Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema me- diterraneum.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von di¬ rekt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Disper- sionen, Emulsionen, Oldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu¬ mitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver¬ streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich¬ ten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirk- Stoffe gewährleisten.
Als Fungizide sind die Verbindungen der Formel I z.T. εystemisch wirksam. Sie können als Blatt- und Bodenfungizide gegen ein brei¬ tes Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Soja, Kaffee,
Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sich die Verbindungen I zur Bekämpfung folgender Pf1anzenkrankheiten:
* Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide,
* Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbis- gewachsen,
* Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
* Uncinula necator an Reben,
* Puccinia-Arten an Getreide,
* Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, * Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr,
* Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,
* Helminthosporium-Arten an Getreide,
* Septoria nodorum an Weizen,
* Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben,
* Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
* Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, * Pyricularia oryzae an Reis,
* Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
* Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,
* Plas opara viticola an Reben,
* Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz (Holzschutz) eingesetzt werden, z.B. gegen Paecilomyces variotii.
Sie können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten oder Granulate. Die Anwendungsformen richten sich dabei nach dem je¬ weiligen Verwendungszweck; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier¬ mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver¬ dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs- lösungsmittel verwendet werden können.
Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol) , chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alko¬ hole (z.B. Methanol, Butanol), Ketone (z.B. Cyclohexanon) , Amine (z.B. Ethanolamin, Dirnethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Ton¬ erden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ;
Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und
Dispergiermittel wie Ligninsulfit-Ablaugen und Methyl- cellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati-
onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl- ether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Be- tracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge¬ meinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge¬ stellt werden.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Boluε, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesium¬ sulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu- bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.
Ganz allgemein enthalten die Mittel zwischen 0,0001 und 95 Gew.-% Wirkstoff.
Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff können mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) ausgebracht werden, wobei sogar der Wirkstoff ohne Zusätze verwendet werden kann.
Für die Anwendung als Fungizide empfehlen sich Konzentrationen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%, Wirkstoff. Für die Anwendung als Insektizide kommen Formu¬ lierungen mit 0,0001 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.% Wirkstoff, in Betracht.
Die Wirkstoffe werden normalerweise in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) einge¬ setzt.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
II. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I in einer Mischung aus 80 Gew.-Teilen alky- liertem Benzol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-mono- ethanolamid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzol- sulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen oxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Ver¬ teilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Disper¬ sion.
III. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclo- hexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Iso- octylphenol und 10 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dis¬ persion.
IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.-Teilen einer Mineral¬ ölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 °C und 10 Gew.-Tei¬ len des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dispersion.
V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus
20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphta- lin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gew.- Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritz- brühe;
VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen einer erfindungs- ge äßen Verbindung I und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen einer erfindungs- gemäßen Verbindung I, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem
Kieselsäuregel und 8 Gew.Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenosulfonsäure-harnstoff-form- aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.- Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykol-ether, 2 Gew.-Teilen des Natrium- salzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kon- densates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineral¬ öls,-
X. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 10 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 4 Gew.-
Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α- sulfonsäure, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 38 Gew. -Teilen Kieselsäuregel und 38 Gew.-Teilen Kaolin. Durch feines Verteilen der Mischung in 10 000 Gew.-Teilen Wasser er¬ hält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materia¬ lien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt.
Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,02 und 3 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise bei 0,1 bis 1 kg/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saat- gut benötigt.
Die Aufwandmenge an Wirkstoff für die Bekämpfung von Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,02 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 kg/ha Wirkstoff.
Die Verbindungen I, allein oder in Kombination mit Herbiziden oder Fungiziden, können auch noch mit weiteren Pflanzenschutz¬ mitteln gemischt gemeinsam ausgebracht werden, beispielsweise mit Wachstumsregulatoren oder mit Mitteln zur Bekämpfung von Schäd- lingen oder Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Düngemitteln oder mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behe¬ bung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden.
Die Pflanzenschutz- und Düngemittel können zu den erfindungs- gemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugesetzt werden, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) . Beim Vermischen mit Fungiziden oder Insektiziden er¬ hält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs- gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl- dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio- carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylen- diamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink- (N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoniak- Komplex von Zink- (N,N' -propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink-(N,N'- propylen-bis-dithiocarbamat) , N,N'-Polypropyle -bis-(thio- carbamoyD-disulfid; Nitroderivate, wie Dinitro- (1-methyl-
heptyl) -phenylcrotonat , 2-sec-Butyl-4 , 6-dinitro- phenyl-3 , 3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4, 6-dinitrophenyl-iso- propylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2, 4-Dichlor-6- (o-chloranilino) -s-triazin, 0, O-Diethyl-phthalimi- dophosphonothioat, 5-Amino-l-ß- [bis- (dimethyl amino) -phosphi- nyl] -3-phenyl-l, 2, 4-triazol, 2, 3-Dicyano-l, -dithioanthrachinon, 2-Thio-l, 3-dithiolo-ß- [4, 5-b] chinoxal in, 1- (Butylcarbamoyl) -2- benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino- benzimidazol, 2- (Furyl- (2) ) -benzimidazol, 2- (Thiazolyl- (4) ) -benz- imidazol, N- (1, 1, 2, 2-Tetrachlorethylthio) -tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio- phthalimid, N-Dichlorf luormethyl thio-N' ,N' -dimethyl-N-phenyl- schwef elsäurediamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l, 2 , 3-thiadiazol, 2-Rhodanmethylthiobenzthiazol, 1, -Dichlor-2, 5-dimethoxybenzol, 4- (2-Chlorphenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2 , 3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l, -oxathiin, 2, 3-Di- hydro-5-carboxanilido-6-methyl-l , 4-oxathiin-4 , 4-dioxid,
2-Methyl-5, 6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl- furan-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureani- lid, 2,4, 5-Trimethyl-f uran-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-fu- ran-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2 , 5-di - methyl-f uran-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2 , 2 , 2-trichlore- thylacetal, Piperazin-1, 4-diylbis- (1- (2 , 2, 2-trichlor-ethyl) -f orm- amid, 1- (3, 4-Dichloranilino) -1-f ormylamino-2 , 2 , 2-trichlorethan, 2, 6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2, 6-Dimethyl-N-cyclodedecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
N- [3- (p-tert . -Butylphenyl) -2-methylpropyl] -cis-2 , 6-dimethyl- morpholin, N- [3- (p-tert. -Butylphenyl) -2-methylpropyl] -piperidin, 1- [2- (2, 4-Dichlorphenyl) -4-ethyl-l, 3-dioxolan-2-yl- ethyl] -1H-1, 2, -triazol 1- [2- (2 , -Dichlorphenyl) -4-n-pro- pyl-1, 3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1, 2, 4-triazol, N-(n-Pro- pyl) -N- (2,4, 6-trichlorphenoxyethyl) -N' -imidazol-yl-harnstof f ,
1- (4-Chlorphenoxy) -3 , 3-dimethyl-l- (1H-1, 2 , 4-tri- azol-1-yl) -2-butanon, 1- (4-Chlorphen- oxy) -3 , 3-dimethyl-l- (1H-1, 2, 4-triazol-l-yl) -2-butanol, α- (2-Chlorphenyl) -α- (4-chlorphenyl) -5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis- (p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1, 2-Bis- (3-ethoxy- carbonyl-2-thioureido) -benzol, 1, 2-Bis- (3-methoxy- carbonyl-2-thioureido) -benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3- [3-(3, 5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N- (2,6-dimethyl-phenyl)-N-fu- royl (2)-alaninat, DL-N- (2,6-Dimethyl-phenyl)-N- (2'-methoxy- acetyD-alanin-methylester, N- (2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N- (2,6-Dimethylphenyl) -N- (phenyl- acetyD-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3, 5-dichlor- phenyl)-2, -dioxo-l,3-oxazolidin, 3- [3, 5-Dichlor- phenyl (-5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3- (3, 5-Dichlorphenyl)-l-isopropylcarbamoylhydantoin,
N- (3, 5-Dichlorphenyl)-1, 2-dimethylcyclopropan-l,2-dicarbonsäure- imid, 2-Cyano- [N- (ethylaminocarbonyl)-2-methoximino] -acetamid, 1- [2- (2,4-Dichlorphenyl)-pentyl] -1H-1, 2,4-triazol, 2,4-Di- fluor-α-(1H-1,2, 4-triazolyl-l-methyl)-benzhydrylalkohol, N- (3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor- methyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1- ( (bis- (4-Fluorphenyl)-methyl- silyl) -methyl) -1H-1,2,4-triazol.
Synthesebeispiele
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor¬ schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs- Verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in der anschließenden Tabelle mit physikalischen Daten aufgeführt.
Beispiel 1 α- (3- odphenoxy) -crotonsäuremethylester
Zu einer Lösung von 3 g (0,055 Mol) KOH in 30 ml Dimethylformamid wird bei 0 bis 5°C eine Lösung aus 11 g (0,05 mol) 3-Jodphenol zugetropft. Bei dieser Temperatur werden 9 g (0,05 mol) 3-Brom- crotonsäuremethylester hinzugegeben und die Lösung für eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Man versetzt die Mischung mit Eiswasser und extrahiert mit Methyl-tert.Butylether, trocknet über Na 2 S0 4 und engt im Vakuum ein. Der Rückstand wird durch Chromatographie an Kieselgel (Cyclohexan/Essigsäureethylester: 99/1) gereinigt. Man erhält 9,7 g (61 % der Theorie) der Titel- Verbindung als Öl.
i H MR (COCL 3 , δ-Skala) = 1,83 (d, 3H) ; 3,73 (s, 3H) ; 6,75 (q, 1H) ; 6,80-7,40 (m, 4H) .
Beispiel 2
2- (4'Chloro-biphenyl-4' -yloxy) -but-2-en-säuremethylester
Eine Mischung aus 2,2 g (0,07 mol) -α- (3- odphenoxy) -crotonsäure- methylester, 1,8 g (0,021 mol) NaHC0 3 , 1,1 g (0,007 mol) 4-Chlor- phenylboronsäure und 20 mg Palladium-tetrahis-triphenylphosphin in 30 ml Wasser und 30 ml Dimethoxyethan wird für 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt durch Extraktion mit Diethylether, Trocknung über Na S0 4 und Eindampfen im Vakuum.
Der Rückstand wird durch Chromatographie an Kieselgel (Cyclo- hexan/Essigsäurethylester: 98/2) gereinigt. Man erhält 2,2 g (90 % der Theorie) der Titelverbindung als Öl.
i H- MR (COCL 3 , δ-Skala) = 1,82 (d, 3H) ; 3,8 (s, 3H) ; 6,73 (q, 1H) ; 6,82-7,55 (m, 8H) .
Beispiel 3
2- [(3' -Acetyl-phenyl) -methyl-amino] -but-2-en-säuremethylester
Eine Mischung aus 4,7 g (0,032 mol 1- (3-Methylamino-phenyl) -etha- non, 100 mg p-Toluolsulfonsäure und 3,7 g (0,07 mol) 2-Oxo-but- tersäuremethylester werden in 100 ml Toluol für 4 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Die im Vakuum eingedampfte Reaktionsmi- schung wird durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Cyclohe- xan/Essigsäureethylester: 95/5) gereinigt. Man erhält 3,4 g (69 % der Theorie) der Titelverbindung als Feststoff (Fp = 73°-76°C) .
1 H-NMR: (C0CL 3 , δ-Skala) = 1,81 (d, 3H) , 2,61 (s, 3H) ,- 3,09 (s, 3H) ; 3,79 (s, 3H) ; 6,76 (g, 1H) ; 7,10-7,60 (m, 4H) .
Beispiel 4
2- {3- [1- (1-m-Tolylethoxyimino) -ethyl] -phenyl-N-methyl-amino-bu- tensäuremethylester
Eine Mischung aus 1,2 g 2- [ (3' -Acetyl-phenyl) -methyl- amino] -but-2-en-säuremethylester, 0,72 g (0,005 mol) 1- (4-Methyl¬ phenyl) -ethylhydroxylamin, 2 g Mg SO 4 und 100 mg Dowex ® in 100 ml trockenem Methanol wird für 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Die Aufarbeitung erfolgt durch Eindampfen der Reaktionslösung im Vakuum und anschließende Chromatographie an Kieselgel (Cyclohe- xan/Essigsäureethylester: 97/3). Man erhält 1,2 g (63 % der Theo¬ rie) der Titelverbindung als Öl.
X H N M R ( COC L3 , δ-Skala) - 1,62 (d, 3H) ; 1,82 ( d 3H ) ; 2,21 ( . 3H ) ; 2,29 ( s, 3H ) ; 3,05 (s, 3 H ) ; 3,75 (s, 3H) ; 5,24 (g , I H) , 6,60-7,25 (m, 8H) .
Tabelle
Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden als 20%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufberei¬ tet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Als Vergleichswirkstoffe dienten die Verbindungen A (Beispiel 1 aus EP-A 383 117) und B (Beispiel 50 aus EP-A 471 261) .
Wirkung gegen Erysiphe raminis var. tritici . Weizenmehl tau)
Blätter von Weizenkeimlingen (Sorte "Frühgold") wurden zunächst mit der wäßrigen Aufbereitung der Wirkstoffe (Aufwandmenge: 16 ppm) behandelt. Nach ca. 24 h wurden die Pflanzen mit Sporen des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tri tici) bestäubt. Die so behandelten Pflanzen wurden anschließend für 7 Tage bei 20-22$C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 75-80% inkubiert. An¬ schließend wurde das Ausmaß der Pilzentwicklung ermittlelt.
In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 4, 9, 13, 23, 25, 33, 59, 66, 86, 89, 90, 95, 96, 107, 109, 110, 118 und 123 bis 130 behandelten Pflanzen einen Befall von 15% und weniger während die mit dem Vergleichswirkstoff A behandelten Pflanzen zu 50% befallen waren. Die mit dem Vergleichswirkstoff B behandelten Pflanzen zeigten ebenso wie die unbehandelten (Kon- troll-) Pflanzen einen Befall von 70%.
Wirkung gegen Pyricularia oryzae (Reisbrand)
Reiskeimlinge (Sorte: "Tai Nong 67") wurden mit der Wirkstoffauf- bereitung tropfnaß gespritzt. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Pilzes Pyricularia oryzae besprüht und 6 Tage bei 22-24 $C bei einer relativen Luftfeuch¬ tigkeit von 95-99 % bewahrt. Die Beurteilung erfolgte visuell.
In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 9, 23, 33, 40, 43, 44, 46, 47, 49, 51, 52, 56, 58, 59, 60 bis 62, 64 bis 67, 75, 90 bis 96, 110, 115, 118 und 123 bis 129 behandel¬ ten Pflanzen einen Befall von 25% und weniger während die mit den
Vergleichswirkstoffen A und B behandelten Pflanzen ebenso wie die unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen einen Befall von 80% zeigten.
Beispiele für die Wirkung gegen tierische Schädlinge 5
Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tie¬ rische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
10 Die Wirkstoffe wurden
a. als 0,1%-ige Lösung in Aceton oder b. als 10%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo- hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel
15 mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy¬ lierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole)
aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit 20 Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von b. verdünnt.
Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzen¬ tration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbe¬ handelten Kontrollversuchen noch eine 80 bis 100%-ige Hemmung 25 bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzen¬ tration) .
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Next Patent: 'beta'-ADRENERGIC AGONISTS