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Title:
(HET)ARYLOXY-, -THIO-, AMINOCROTONATES, METHODS OF PREPARING THEM AND THEIR USE AS INSECTICIDES AND FUNGICIDES
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1996/035669
Kind Code:
A1
Abstract:
Described are (het)aryloxy-, -thio-, aminocrotonates of formula (I) in which the substituents are defined as follows: U is oxygen, sulphur or amino; V is oxygen, sulphur, amino or alkylamino; X, Y, Z, independently of each other, are =N- or =CR3; R1, R2, independently of each other, are alkyl; R3 is hydrogen, cyano, nitro, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide, alkylthio or alkylthio halide; R4 is an organic group bound directly to the main chain or bound via an oxy, mercapto, amino, carboxy or carbonylamino group. The invention also concerns methods of preparing such compounds and their use.

Inventors:
GROTE THOMAS (DE)
KIRSTGEN REINHARD (DE)
MUELLER BERND (DE)
SAUTER HUBERT (DE)
HARREUS ALBRECHT (DE)
KOENIG HARTMANN (DE)
AMMERMANN EBERHARD (DE)
LORENZ GISELA (DE)
STRATHMANN SIEGFRIED (DE)
ROEHL FRANZ (DE)
Application Number:
PCT/EP1996/001754
Publication Date:
November 14, 1996
Filing Date:
April 26, 1996
Export Citation:
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Assignee:
BASF AG (DE)
GROTE THOMAS (DE)
KIRSTGEN REINHARD (DE)
MUELLER BERND (DE)
SAUTER HUBERT (DE)
HARREUS ALBRECHT (DE)
KOENIG HARTMANN (DE)
AMMERMANN EBERHARD (DE)
LORENZ GISELA (DE)
STRATHMANN SIEGFRIED (DE)
ROEHL FRANZ (DE)
International Classes:
A01N37/10; A01N37/36; A01N37/44; A01N39/02; A01N43/08; A01N43/10; A01N43/20; A01N43/40; A01N43/54; A01N43/58; A01N43/60; C07D253/06; A01N43/707; A01N43/76; A01N43/80; A01N43/84; C07C69/618; C07C69/734; C07C69/736; C07C69/738; C07C227/18; C07C229/36; C07C235/28; C07C251/48; C07C251/52; C07D213/55; C07D213/64; C07D215/14; C07D215/22; C07D215/38; C07D215/46; C07D215/48; C07D215/50; C07D239/26; C07D239/30; C07D239/34; C07D241/42; C07D261/08; C07D261/10; C07D261/20; C07D263/32; C07D263/56; C07D271/06; C07D271/10; C07D275/02; C07D277/20; C07D277/22; C07D277/24; C07D277/28; C07D277/30; C07D285/08; C07D307/42; C07D333/12; C07D333/16; C07D333/28; C07D401/12; C07D403/12; C07D405/12; C07D409/12; C07D413/12; (IPC1-7): C07D213/55; A01N43/40; C07C69/618; A01N37/10; C07D239/26; A01N43/54; C07D239/34; C07D239/30; C07D403/12; C07D413/12; A01N43/84
Foreign References:
EP0584625A11994-03-02
EP0471261A11992-02-19
GB2238308A1991-05-29
EP0409369A21991-01-23
EP0383117A21990-08-22
EP0212859A21987-03-04
EP0348766A21990-01-03
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Claims:
Patentansprüche
1. (Het) ryloxy, thio und aminocrotonate der Formel I in der die Substituenten die folgenden Bedeutung haben: U Sauerstoff (0) , Schwefel (S) oder Amino (NH) ; V Sauerstoff (0) , Schwefel (S) , Amino (NH) oder Alkylamino [ (Alkyl)] ; X,Y,Z unabhängig voneinander =N oder =CR3; R1, R2 unabhängig voneinander CιC4Alkyl; R3 Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, CιC4Alkyl, CιC4Halogenalkyl, C1C4Alkoxy, CιC4Halogenalkoxy, C1C4Alkylthio und CιC4Halogenalkylthio; R4 ein organischer Rest, der direkt oder über eine Oxy, Merkapto, Amino, Carboxyl oder Carbonylaminogruppe an das Gerüst gebunden ist.
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe A W1 steht, wobei A1 und W1 die folgende Bedeu¬ tung haben: W1 eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, Amino oder Alkylamino; A1 ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau¬ erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe CH20A steht, wobei A1 die folgende Bedeutung hat: ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cy¬ clischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ring¬ glieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
4. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe A2WaN=CRa steht, wobei A2, Wa und Ra die fol¬ gende Bedeutung haben: Ra Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl; Wa Sauerstoff, Amino oder Alkylamino; A2 Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau¬ erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
5. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe A3CRb=N0CHRc steht, wobei A3, Rb und Rc die fol¬ gende Bedeutung haben: Rb Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogen alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl; Rc Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl; A3 ggf . subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
6. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe A ON=CRdCRe=NOCHRf steht, wobei A4, Rd, Re und Rf die folgende Bedeutung haben: Ra,Re Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogen¬ alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl; Rf Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl; A4 ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau¬ erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
7. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der die Kombi¬ nation der Gruppen X, Y und Z die folgende Bedeutung hat: X, Y und Z bedeuten =CR3; oder X bedeutet =N und Y und Z bedeuten =CR3; oder Y bedeutet =N und X und Z bedeuten =CR3; oder Z bedeutet =N und X und Y bedeuten =CR3; oder X bedeutet =CR3 und Y und Z bedeuten =N; oder Y bedeutet =CR3 und X und Z bedeuten =N; oder Z bedeutet =CR3 und X und Y bedeuten =N; oder X, Y und Z bedeuten =N.
8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, in denen V Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man einen entsprechenden Alkohol bzw. ein entsprechendes Thiol der Formel Ha in an sich bekannter Weise in Gegenwart einer Base mit einem Crotonat der Formel III COUR1 L C=CH R2 l ι τ in der L für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe steht, umsetzt.
9. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, in denen V für Amino oder Alkylamino steht, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß man ein entsprechendes Amin der Formel Ilb Ilb (V = NH, NAlkyl) in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Protonensäuren mit einer αKetocarbonylVerbindung der Formel IV COUR1 0_c CH R2 IV umsetzt.
10. Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I ge¬ mäß Anspruch 1.
11. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Herstel¬ lung eines zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeigneten Mittels.
12. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schüt¬ zenden Materialien, Pflanzen, Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I ge¬ mäß Anspruch 1 behandelt.
13. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlinge oder die von ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt. GEÄNDERTE ANSPRÜCHE [beim Internationalen Büro am 02. September 1996 (02.09.96) eingegangen, ursprüngliche Ansprüche 113 durch geänderte Ansprüche 117 ersetzt (5 Seiten)] 1 (Het)aryloxy, thio und aminocrotonate der Formel I in der die Substituenten die folgenden Bedeutung haben: *& 10.
14. U Sauerstoff (0), Schwefel (S) oder Amino (NH); V Sauerstoff (0), Schwefel (S), Amino (NH) oder Alkylamino [N(Alkyl)] ; X,Y,Z unabhängig voneinander =N oder =CR3;.
15. R1, R2 unabhängig voneinander CιC_Alkyl; R3 Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C;C_Alkyl, C:C_Halogenalkyl, C:C4Alkoxy, C:C_Halogenalkoxy, C:C_Alkylthio und C:C4Halogenalkylthio; R4 ein organischer Rest, der direkt oder über eine Oxy, 20 Merkapto, Amino, Carboxyl oder Carbonylaminogruppe an das Gerüst gebunden ist.
16. 2 Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe AiW1 steht, wobei A: und W1 die folgende Bedeu 25 tung haben: W1 eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, Amino oder Alkylamino; A: gf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder 30 ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigte: cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schefel und Stickstoff enthalten kann; e n ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben 35 Kohlenstoffnnggliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau¬ erstoff, Scnwefel und Stickstoff enthalten kann.
17. 3 Veroindungen der Formel Z gemäß Anspruch 1, n der R4 für eine Gruppe CH20A steht, wobei A die folgende Bedeutung 40 hat: ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cy cliscner Rest, welcher neoen Kohlenstoffatomen als Ring¬ glieder Heteroatome aus cer Gruppe Sauerstoff, Schwefel und 45 SticKstcff enthalten kann; GEÄNDERTES BLÄH (ARTIKEL 19) ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
18. 4 Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe A2WaN=CRa steht, wobei A2, Wa und Ra die fol¬ gende Bedeutung haben: Ra Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl; Wa Sauerstoff, Amino oder Alkylamino; A2 Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau¬ erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
19. 5 Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe A3CRb=NOCHRc steht, wobei A3, Rb und Rc die fol¬ gende Bedeutung haben: Rb Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogen¬ alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl; Rc Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl; A3 ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau¬ erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
20. 6 Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für eine Gruppe A40N=CRdCRe=N0CHRf steht, wobei A , Rd, Re und Rf die folgende Bedeutung haben: Rd,Re Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogen¬ alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl; Rf Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl; A4 gf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sau¬ erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der die Kombi¬ 10 nation der Gruppen X, Y und Z die folgende Bedeutung hat: X, Y und Z bedeuten =CR3; oder X bedeutet =N und Y und Z bedeuten =CR3 oder Y bedeutet =N und X und Z bedeuten =CR3 oder 15 Z bedeutet =N und X und Y bedeuten =CR3 oder X bedeutet =CR3 und Y und Z bedeuten =N oder Y bedeutet =CR3 und X und Z bedeuten =N oder Z bedeutet =CR3 und X und Y bedeuten =N oder X, Y und Z bedeuten =N. *& 20.
21. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der X für N oder CR3 steht und Y und Z CR3 bedeuten. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der U für Sau¬ 25 erstoff steht.
22. 10 Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der V für Sau¬ erstoff oder Alkylamino steht.
23. 30 11. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R4 für ei¬ nen Rest AW steht, wobei A und W die folgende Bedeutung ha¬ ben: W eine Gruppe W1 gemäß Anspruch 2, 35 eine Gruppe WaN=CRa, in der Ra und Wa die in Anspruch 4 gegebene Bedeutung haben, eine Gruppe CRb=NOCHRc, in der Rb und Rc die in An¬ spruch 5 gegebene Bedeutung haben, eine Gruppe ON=CR CRe=NOCHRf, in der Rd, Re und Rf die 40 in Anspruch 6 gegebene Bedeutung haben, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl; ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als 45 Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwe¬ fel und Stickstoff enthalten kann, ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
24. 12 Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß 5 Anspruch 1, in denen V Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man einen entsprechenden Alkohol bzw. ein entsprechendes Thiol der Formel Ha γ Z^ R3 R I lla(Y= 0,S) 10 R _ . VH X in an sich bekannter Weise in Gegenwart einer Base mit einem Crotonat der Formel III in der L für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe steht, umsetzt. *& 20.
25. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, in denen V für Amino oder Alkylamino steht, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß man ein entsprechendes Amin der Formel Ilb Z R3 25 Y ^ D R4 I . J IJ VH l|h (v = NH' NAlkyl) in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Protonensäuren mit einer αKetocarbonylverbindung der Formel IV *& 30.
26. COUR1 ! IV 0=0 CH2 R2 umsetzt. *& 35.
27. Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I ge¬ mäß Anspruch 1.*& 40.
28. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Herstel¬ lung eines zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeigneten Mittels.
29. 45 16. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schüt¬ zenden Materialien, Pflanzen, Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I ge¬ mäß Anspruch 1 behandelt.
30. 17 Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlinge oder die von ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
Description:
( HET)ARYLOXY- , -THIO- , AMINOCROTONATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKAEMPFUNG VON TIERISCHEN SCHAEDLINGEN UND SCHADPILZEN

5 Beschreibung

Die vorliegende Erf indung betriff t (Het) aryloxy- , -thio- und - aminocrotonate der Formel I

in der die Substituenten die folgenden Bedeutung haben: 15 U Sauerstoff (-0-), Schwefel (-S-) oder Amino (-NH-) ;

V Sauerstoff (-0-), Schwefel (-S-) , Amino (-NH-) oder Alkyl¬ amino [- (Alkyl)-] ; X,Y,Z unabhängig voneinander =N- oder =CR 3 -; R 1 , R 2 unabhängig voneinander Cι-C 4 -Alkyl; 20 R 3 Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C_ . -C 4 -Alkyl,

C 1 -C 4 -Halogenalkyl, Cι-C 4 -Alkoxy, Cι-C 4 -Halogenalkoxy, Cι-C 4 -Alkylthio und Cι-C 4 -Halogenalkylthio; R 4 ein organischer Rest, der direkt oder über eine Oxy-, Mer- kapto-, Amino-, Carboxyl- oder Carbonylaminogruppe an das 25 Gerüst gebunden ist.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Be¬ kämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen.

30

Aus der Literatur sind (Het)aryloxy-, -thio- und -amino-ß-alkoxy- acrylate mit fungizider Wirkung bekannt (EP-A 212 859; EP-A 383 117; EP-A 471 261; EP-A 503 436; EP-A 584 625) . Außerdem werden in der EP-A 409 369 Hetaryloxy- und -thiocrotonate mit

35 herbizider, wachstumsregulierender und fungizider Wirkung be¬ schrieben, bei denen der Hetarylring entweder für einen Pyrimidin-2-ylring oder einen 1,3,5-Triazin-2-ylring steht.

Der vorliegenden Erfindung lagen Verbindungen mit verbesserten 40 Eigenschaften als Aufgabe zugrunde.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefunden. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von 45 tierischen Schädlingen und Schadpilzen gefunden.

Die Verbindungen I können im allgemeinen nach den in der zitier¬ ten Literatur beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Bevorzugt erhält man die Verbindungen I, in denen V Sauerstoff oder Schwefel bedeutet dadurch, daß man einen entsprechenden > Alkohol bzw. ein entsprechendes Thiol der Formel Ha in an sich bekannter Weise (J. Chem. Soc. 1963, 4210) in Gegenwart einer Base mit einem Crotonat der Formel III umsetzt.

Ha (Y = 0,S) III

I (V = 0,S)

L in der Formel III steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe wie Halogen (z.B. Chlor, Brom und Jod) oder ein Sulfonat (z.B. Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und p-Me- thylphenyls lphonat) .

Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 200°C, vorzugsweise 0°C bis 150°C, insbesondere 10°C bis 100°C, in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel.

Geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und

Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether,

Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran,

Nitrile wie Acetonitril und Propionitril,

Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Bu- tylmethylke o , Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Buta- nol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dirnethylformamid,

besonders bevorzugt Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethyl- sulfoxid und 1,3-Dimethyltetrahydro-2 (IH) -pyrimidinon (DMPU) . Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali- metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkali- metall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetall- hydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogen- carbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Ver¬ bindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetall- alkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kalium- ethanolat, Kalium- tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium außer¬ dem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Tri- ethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylamino- pyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.

Besonders bevorzugt werden Kaliumcarbonat, Kaliumhydroxid und Natriumhydrogencarbonat.

Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder ge- gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan ; der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, II in einem Über- oder Unterschuß bezogen auf III einzusetzen.

Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangs- Stoffe der Formel Ha sind aus der Literatur bekannt oder können gemäß der im Zusammenhang mit der Beschreibung der Herstellung der einzelnen Gruppen R 4 zitierten Literatur synthetisiert werden.

Die für die Herstellung weiterhin benötigten Ausgangsstoffe der Formel III sind ebenfalls aus der Literatur bekannt [J. Org. Chem. ___\_, 2608 (1979); J. Chem. Soc. PTI 21 , 2651 (1993) ] oder können gemäß dieser Literatur erhalten werden.

Verbindungen I, in denen V für Amino oder Alkylamino steht, er¬ hält man bevorzugt dadurch, daß man ein entsprechendes A in der Formel Ilb in an sich bekannter Weise (Synthesis 1975. 512) in Gegenwart von Protonensäuren mit einer α-Ketocarbonylverbindung der Formel IV umsetzt.

Ilb (V = NH, NAlkyl) IV

I (V = NH,NAlkyl)

Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 200°C, vorzugsweise 0°C bis 150°C, insbesondere 10°C bis 150°C, in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel.

Geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrol- ether,aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropyl¬ ether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydro- furan, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethyl- keton, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethyl- formamid, besonders bevorzugt Toluol.

Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Protonensäuren finden anorganische Säuren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Brom¬ wasserstoffsäure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, sowie organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propion- säure, Oxalsäure, Zitronensäure und Trifluoressigsäure Verwendung.

Die Säuren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen einge¬ setzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebe¬ nenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, II in einem Über- oder Unterschuß bezogen auf IV einzusetzen.

Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangs- Stoffe der Formel Ilb sind aus der Literatur bekannt oder können gemäß der im Zusammenhang mit der Beschreibung der Herstellung der einzelnen Gruppen R 4 zitierten Literatur synthetisiert werden.

Die für die Herstellung weiterhin benötigten Ausgangsstoffe der Formel IV sind ebenfalls aus der Literatur bekannt

[Helv. Chim. Acta 0, 1372 (1947); J. Org. Chem. Ü, 4245 (1978); Biochemistry .10, 2669 (1971)] oder können aus dieser Literatur erhalten werden.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenen¬ falls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräun¬ licher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gerei¬ nigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.

Die Synthese der Gruppe R 4 kann unabhängig von den vorstehend be¬ schriebenen Kupplungen erfolgen und richtet sich nach der Natur der Gruppe R 4 . Zur besseren Übersichtlichkeit ist die -V-C (COUR 1 ) =CH-R 2 oder derer. Vorstufe in den folgenden Reaktions- schemata verkürzt als R s dargestellt.

Üblicherweise geht man bei der Synthese von Verbindungen I, bei denen R 4 über ein Kohlenstoffatom gebunden ist, von der entspre¬ chenden Methyl- bzw. Alkylverbindung aus (1.1) und halogeniert diese Verbindung 1.1 zunächst zum entsprechenden Benzylhalogenid 1.2 [vgl. Angew. Chem 71, 349 (1959)] .

Diese Halogenierung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 100°C, vorzugsweise 20°C bis 80°C in einem inerten Lösungs¬ mittel entweder in Gegenwart eines Radikalstarters (z.B. Dibenzoylperoxid oder Azobisisobutyronitril oder unter UV-Be¬ strahlung, z.B. mit einer Quecksilberdampflampe.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen¬ wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlen¬ wasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, so- wie Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethyl¬ ether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, besonders bevorzugt Cyclohexan, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Halogenierungsmittel dienen beispielsweise elementare Halo¬ gene (z.B. Cl 2 , Br 2 , I 2 ) N-Brom-Succinimid, N-Chlorsuccinimid oder Dibromdimethylhydrantoin. Die Halogenierungsmittel werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.

Die Verbindungen 1.2, in denen Hai für Iod steht, lassen sich au¬ ßerdem in bekannter Weise [J. Chem. Soc. PTI, 416 (1976)] aus den Chloriden oder Bromiden durch Umsetzung mit Iodiden (z.B. Natriumiodid) in Aceton herstellen.

Das Benzylhalogenid dient als zentrales Zwischenprodukt zur Her¬ stellung einer Vielzahl von Verbindungen I nach den folgenden Reaktionsschemata.

B.l R 4 = ggf. subst. Alkyl

Durch Umsetzung der Benzylhalogenide 1.2 mit Nucleophilen, bevor¬ zugt N- , 0- oder S-Nucleophilen, z.B. mit Alkoholen, Carbon¬ säuren, Thiolen oder Aminen gelangt man zu den entsprechenden Ethern, Estern, Thioethern oder Aminen 1.4.

1.2 1.4

In den Formeln steht W * für Sauerstoff, Schwefel, Amino oder Alkylamino; A 1 bedeutet ggf. subst. Alkyl, Acyl oder ein ggf.

10 subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff,

15 Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base nach Standardverfahren [vgl. Organikum, 20 17. Aufl. S. 172 f (1988)] .

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen¬ wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlen-

25 Wasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol,

Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethyl-

30 formamid, besonders bevorzugt Methylenchlorid, Toluol, Aceton, Acetonitril und Dimethylformamid. Es können auch Gemische der ge¬ nannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali- 35 metall- und Erdalkalimetallhydroxide (z.B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid) , Alkali- metall- und Erdalkalimetalloxide (z.B. Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid) , Silberoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride (z.B. Li hiumhydrid, Natriumhydrid, 0 Kaliumhydrid und Calziumhydrid) , Alkalimetallamide (z.B. Lithium- amid, Natriumamid und Kaliumamid) , Alkalimetall- und Erdalkali- etallcarbonate (z.B. Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat) sowie Alkalimetallhydrogencarbonate (z.B. Natriumhydrogencarbonat), metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle 5 (z.B. wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium), Alkyl- magnesiumhalogenide (z.B. Methylmagnesiumchlorid) sowie Alkali- metall- und Erdalkalimetallalkoholate (z.B. Natriummethanolat,

Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium) , außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Be¬ tracht. Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Kalium- carbonat und Kalium-tert.-butanolat. Die Basen werden im allge¬ meinen äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungs¬ mittel verwendet.

Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, eine katalytische Menge eines Kronenethers (z.B. 18-Krone-6 oder 15-Krone-5) oder 0,01 bis 10 Gew.-% Kaliumiodid als Katalysator zuzusetzen.

Die Umsetzung kann auch in Zweiphasensystemen bestehend aus einer Lösung von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder -carbonaten in Wasser und einer organischen Phase (z.B. aromatische und/oder halogenierte Kohlenwasserstoffe) durchgeführt werden. Als Phasen- transferkatalysatoren kommen hierbei beispielsweise Ammoniumhalo- genide und -tetrafluoroborate (z.B. Benzyltriethyla monium- chlorid, Benzyltributylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder Terabutylammoniumtetra- fluoroborat) sowie Phosphoniu halogenide (z.B. Tetrabutylphospho- niumchlorid und Tetraphenylphosphoniumbromid) in Betracht.

Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, zunächst H-Y * -A 1 mit der Base in das entsprechende Anion umzusetzen, welches dann mit dem Benzylderivat umgesetzt wird.

B.2 R = ggf. subst. Alkenyl

Durch Phoshorylierung der Benzylhalogenide 1.2 und anschließende Wittig oder Wittig-Horner Umsetzung der Phosphorverbindungen 1.5 mit Aldehyden gelangt man zu den entsprechenden Ethenylenderi- vaten 1.6.

1.5 1.6

φ in der Formel IXa steht für Aryl, insbesondere Phenyl; R x in der Formel IXb steht für Alkyl oder Aryl, insbesondere Cι-C 4 -Alkyl oder Phenyl.

In den Formeln X und 1.5 steht A 1 für ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell un¬ gesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Die Umsetzung der Halogenide 1.2 mit den Phosphinen IXa bzw. den Phosphiten IXb erfolgt in an sich bekannter Weise [vgl. Houben- Weyl, 4. Aufl., Bd. XII/1, S. 79 f. und S. 433 f. (1963)].

Die Edukte 1.2 und IXa bzw. IXb werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Aus¬ beute vorteilhaft sein, IXa bzw. IXb in einem Überschuß bezogen auf 1.2 einzusetzen.

Die so erhaltenen Phosphorderivate 1.5 werden anschließend gemäß einer ittig oder einer Wittig-Horner Reaktion bei Temperaturen von -30°C bis 60°C, vorzugsweise 0°C bis 40°C in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base mit einem Aldehyd der For¬ mel X umgesetzt.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen¬ wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlen¬ wasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether,

Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n- Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt

Diethylester, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxid und Dimethylform¬ amid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen, z.B.

Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calziumhydroxid, Alkali¬ metall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumämid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Ξrdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, ins¬ besondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesium- chlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert. -butanolat und Dirnethoxy agnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin und -Methylpiperidin, Pyridin, substi¬ tuierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriummethanolat, Kalium-t. -butylat, Natriumhydrid, Kalium- carbonat und n-Butyllithium. Die Basen werden im allgemeinen in aquimolaren Mengen eingesetzt, sie können aber auch im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte 1.5 und X werden im allgemeinen in aquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, X in einem Überschuß bezogen auf 1.5 einzusetzen.

In einer Abwandlung des vorstehenden Verfahrens erhält man die Verbindungen 1.6 außerdem dadurch, daß man das Benzylhalogenid 1.2 zunächst zum entsprechenden Benzaldehyd 1.7 oxidiert und 1.7 anschließend mit einer Phosphorverbindung Xa oder Xb im Sinne einer Wittig oder Wittig-Horner Reaktion umsetzt.

1 . 2 1.7

Als Oxidationsmittel [OX] dienen beispielsweise Methylrnorpholin- N-oxidmonohydrat (vgl. EP-A 393 428) oder Dimethylsulfoxid [vgl. J. Chem. Soc. 1964, S. 520; J. Org. Chem. 24., 1792 (1959)].

Die anschließende Wittig bzw. Wittig-Horner Reaktion erfolgt nach den vorstehend beschriebenen Bedingungen.

B.3 R = über Oxy-, Mercapto- oder Amino- gebundener organischer Rest

Verbindungen I, in denen R für einen über eine Oxy-, Mercapto- oder Aminogruppe gebundenen organischen Rest steht, erhält man aus den entsprechenden Derivaten 1.8 gemäß dem folgenden Reaktionsschema.

1.8 1.9

In den Formeln 1.8 und 1.9 bedeutet W * Sauerstoff, Schwefel, Amino oder Alkylamino; A 1 hat die vorstehend gegebene Bedeutung.

L 1 in der Formel XI steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe wie Halogen (z.B. Chlor, Brom und Iod) oder Alkyl- oder Arylsulfonat (z.B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfonat) .

Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungs¬ mittel in Gegenwart einer Base ggf. in Gegenwart eines Übergangs- metallkatalysators im Sinne einer Ullmann-Reaktion [vgl. Russ. Chem. Rev. 4.3, 679 (1974); J. Org. Chem. 2_i, 977 (1964)] bzw. im Sinne einer nucleophilen Substitutionsreaktion [vgl. J.

Chem. Soc. 1942, 381, J. Heterocycl. Chem. 1 , 1513 (1978)].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen- Wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlen¬ wasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethyl- formamid, besonders bevorzugt Aceton und Dimethylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in aquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, L 1 -A 1 in einem Über- oder Unterschuß bezogen auf 1.8 einzusetzen.

B.4 R 4 = -CR a =N-W a -A 2

Verbindungen I, in denen R für eine Gruppe -CR a =N-W -A 2 steht, er¬ hält man beispielsweise aus den entsprechenden Ketonen 1.10 durch Umsetzung mit einem O-substituierten Hydroxylamin oder -Hydroxyl- ammonium Salz oder einem Hydrazin bzw. Hydrazoniumsalz gemäß den in EP-A 499 823 beschriebenen Methoden nach dem folgenden Reaktionsschema.

1.10 1.11

Die Reste R a , W a und A 2 in den Formeln 1.10 und 1.11 haben die folgende Bedeutung:

R a Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder ggf. subst. Aryl;

W Sauerstoff, Amino oder Alkylamino;

A 2 Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ring- glieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schefel und Stickstoff enthalten kann;

ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Die Umsetzungsbedingungen entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in der genannten Literatur beschriebenen Bedingun¬ gen.

Die Ketone 1.10 (R ≠ H) erhält man aus den Aldehyden 1.7 durch Oxidation zu den Carbonsäuren [vgl. Organikum, 15. Auflage, 447 (1977)], Umsetzung der Carbonsäuren zu den entsprechenden Carbon- säurehalogeniden [vgl. Organikum, 15. Auflage, 526 (1977)] und anschließende Umsetzung mit Zink-organischen Verbindungen [vgl. Org. React. J_&∑, 28 (1954)] .

B.5 R 4 = -CHR c -0-N=CR b -A 3

Verbindungen I, in denen R 4 für eine Gruppe -CHR c -0-N=CR b -A 3 steht, erhält man beispielsweise aus den Benzylhalogeniden 1.2 durch Umsetzung mit einem Hydroxiimin XII gemäß den in EP-A 354 571, EP-A 370 629, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575, EP-A 472 300, EP-A 585 751, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/16,986 und JP-A 05/201,946 beschriebenen Methoden nach dem folgenden Re¬ aktionsschema.

1 . 2 XIII 1 . 12

Die Reste R b , R c und A 3 in den Formeln 1.2, XII und 1.12 haben die folgende Bedeutung:

R b Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl;

R c Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl;

A 3 ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann;

ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Die Umsetzungsbedingungen entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in der genannten Literatur beschriebenen Bedingun¬ gen.

B.6 R 4 = -CHR f -ON=CR e -CR d =NO-A 4

Verbindungen I, in denen R 4 für eine Gruppe -CHR f -ON=CR e -CR d -NO-A 4 steht, erhält man beispielsweise aus den Benzylhalogeniden 1.2 durch Umsetzung mit einem Dioxim XIV gemäß den in DE Anm. Nr. P 44 21 180.5, DE Anm. Nr. P 44 21 181.3 und DE Anm. Nr. P 44 21 182.1 beschriebenen Methoden nach dem folgenden Re¬ aktionsschema.

1 . 2 XIII

ι . i3

Die Reste R f , R e , R d und A 4 in den Formeln 1.2, XIV und 1.13 haben die folgende Bedeutung:

R d ,R e Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl;

R f Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl;

A 4 ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als

Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann;

ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base (z.B. Natrium- hydrid, Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat und Triethylamin) gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E14b, S. 370f. und Houben-Weyl, Bd. 10/1, S. 1189f . beschriebenen Methoden.

Das benötigte Dioxim XIV erhält man nach dem folgenden Schema:

HON=CR e -CR d =NOH + L^A 4 ► HON=CR e -CR d =NO-A 4

L 2 in der Formel XVI steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, Z.B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugsweise Chlor, Brom, Iod, Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenyl- sulfonat oder 4-Methylphenylsulfonat.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base (z.B. Kalium¬ carbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Pyridin und Triethyl¬ amin) gemäß den in Houben-Weyl Bd. E14b, S. 307f., S. 370f. und S. 385f., Houben-Weyl Bd. 10/4, S. 55f., S. 180f. und S. 217f. und Houben-Weyl, Bd. E5, S. 780f. beschriebenen Methoden.

In ähnlicher Weise erhält man das Dioxim XIV durch Umsetzung des entsprechenden Ketoxims XVII mit einem O-substituierten Hydroxyl- amin oder seinem Salz (XVIII) gemäß dem folgenden Reaktions- schema.

QΘ in der Formel XVIII steht dabei für das Anion einer Säure, insbesondere einer anorganischen Säure (z.B. Halogenid wie Chlorid oder Bromid) .

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in der EP-A 513 580, Houben- Weyl Bd. 10/4, S. 73f. oder Houben-Weyl Bd. E14b, Seite 369f . und S. 385f. beschriebenen Methoden.

Alternativ erhält man die Verbindungen 1.13 auch dadurch, daß man das Benzylhalogenid 1.2 zunächst mit dem Dioxim XV zum entspre¬ chenden Benzyloxim 1.14 umsetzt und 1.14 anschließend mit einer Verbindung XVI in 1.13 überführt.

1.2 XV

1.14

1.13

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base (z.B. Kalium¬ carbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Pyridin und Triethylamin gemäß den in Houben-Weyl Bd. 10/1, S. 1189f., Houben-Weyl Bd. E14b, S. 307f., S. 370f. und S. 385f., Houben-Weyl Bd. 10/4, S. 55f. S. 180f . und S. 214f. und Houben-Weyl Bd. E5, S. 780f. beschriebenen Methoden.

Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen 1.13 besteht darin, das Benzylhalogenid der Formel 1.2 zunächst mit N-Hydroxyphthalimid umzusetzen, das dabei erhaltene Produkt durch eine Hydrazinolyse in das entsprechende Benzylhydroxylamin (1.15) zu überführen und 1.15 anschließend mit einem Ketoxim der Formel XVIIa zu 1.13 umzusetzen.

(Pht = Phthalimidrest)

1.13

Die Umsetzung des Benzylhalogenids 1.2 zum Benzylhydroxylamin 1.15 erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organi¬ schen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 463 488 und EP-A 585 751 beschriebenen Methoden.

Verbindungen I, in denen R 4 für ggf. subst. Alkinyl steht, erhält man aus den Verbindungen 1.15 (R=Halogen, insbesondere Brom und Jod) durch Umsetzung mit einem Acetylenderivat im Sinne einer Heck-Reaktion [vgl. J. Organomet. Chem. ___, 259 (1975)] im Gegen¬ wart eines Übergangsmetallkatalysators [UM], z.B. einer Palladium- oder Nickelverbindung wie Diacetylpalladium, Palladiumdichlorid, Palladium-terta(triphenylphosphin) oder Nik- keldichlorid, in einem inerten Lösungsmittel (z.B. Dimethylform- amid, Acetonitril, Tetrahydrofuran oder Toluol) und in Gegenwart einer Base (z.B. Kaliumcarbonat, Natriumhydrid, Diethylamin, Tri¬ ethylamin oder Pyridin) .

1.15 (R 4 =Hal)

Base

R fc bedeutet hierbei Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, einen ggf. subst. gesättigten oder partiell ungesättigten cyclischen Rest, welcher neben Kohlenstof atomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder einen ggf. subst. aromatischen Ring, welcher neben Kohlen¬ stoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Besonders bevorzugt sind Phenylessigsäurealkylester der Formel I, in der R 4 für eine Gruppe A 1 -Y 1 - steht, wobei A 1 und Y 1 die fol¬ gende Bedeutung haben:

Y 1 eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, Amino oder Alkylamino;

A 1 ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder

ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Außerdem sind Phenylessigsäurealkylester der Formel I bevorzugt, in der R 4 für CH 2 OA 1 steht, wobei A 1 insbesondere für einen ggf. subst. gesättigten oder partiell ungesättigten cyclischen Rest steht, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Hetero¬ atome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthal¬ ten kann, oder wobei A 1 insbesondere für einen ggf. subst. aroma¬ tischen Ring steht, welcher neben Kohlenstoffringgliedern Hetero- ato e aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthal¬ ten kann.

Gleichermaßen werden Phenylessigsäurealkylester der Formel I be¬ vorzugt, in der R 4 für eine Gruppe A 2 -W a N=CR a - steht, wobei A 2 , Z a und R a die folgende Bedeutung haben:

R a Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder ggf. subst. Aryl;

W a Sauerstoff, Amino oder Alkylamino;

A 2 Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder

ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder

ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Daneben werden Phenylessigsäurealkylester der Formel I bevorzugt, in der R für eine Gruppe A 3 -CR b =NOCHR c - steht, wobei A 3 , R b und R c die folgende Bedeutung haben:

R b Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl;

R c Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl;

A 3 ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder

ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Außerdem werden Phenylessigsäurealkylester der Formel I bevor¬ zugt, in der R 4 für eine Gruppe A -ON=CR d -CR e =NO-CHR f - steht, wo¬ bei A 4 , R d , R e und R f die folgende Bedeutung haben:

R d ,R e Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl;

R f Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl;

A 4 g f- subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder ein ggf. subst. gesättigter oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, oder

ein ggf. subst. aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Besonders bevorzugt werden auch Phenylessigsäurealkylester der Formel I, in der R 4 und einer der Reste R 3 gemeinsam mit dem Phenylring, an den sie gebunden sind, einen ggf. subst. Bicyclus aus der folgenden Gruppe bilden: Benzofuran, Benzothiophen, Indol, Isoindol oder Naphthalin.

Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsen¬ tativ für die folgenden Substituenten stehen:

Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;

Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser¬ stoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-Cβ-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1, 1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2, 2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethyl- butyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1, 2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methyl- propyl und l-Ethyl-2-methylpropyl;

Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoff tome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Cι-C 2 -Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2, 2-Difluorethyl, 2, 2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Tri- chlorethyl und Pentafluorethyl;

Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind; Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylamino: eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;

Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser¬ stoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoff atomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C 2 -C 6 -Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3butenyl, 1, l-Dimethyl-2-propenyl, 1 , 2-Dimethyl-l- propenyl, 1, 2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-lpropenyl, 1-Ethyl- 2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-lpentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dirne thy 1-2 -butenyl,

1, l-Dimethyl-3-butenyl, 1, 2-Dimethyl-l-butenyl, 1, 2-Dimethyl-2- butenyl, 1, 2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3-Di- methyl-2-butenyl, 1, 3-Dimethyl-3-butenyl, 2 , 2-Dimethyl-3-butenyl,

2, 3-Dimethyl-l-butenyl, 2 , 3-Dimethyl-2-butenyl, 2, 3-Dimethyl-3- butenyl, 3 , 3-Dimethyl-l-butenyl, 3 , 3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l- butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-Trimethyl-2- propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-lpropenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstof f gruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoff atomen und einer Dreif achbindung in einer beliebigen Position, z.B. C 2 -C 6 -Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,

1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2- butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-l- butinyl, 1,1-Dirnethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1, l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2, 2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3- butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl;

Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoff- ringgliedern, z.B. Ca-Cg-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;

gesättigtes oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthalten kann: Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt oder 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen (Heterocyclyl) ent¬ haltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoff- atome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydro- furanyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro- thienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidi- nyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1, 2,4-Oxadiazoli- din-3-yl, 1, 2, 4-Oxadiazolidin-5-yl, 1, 2, 4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3, 4-Oxadiazo- lidin-2-yl, 1, 3, 4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2, 4-Dihydrofur-2-yl, 2, 4-Dihydrofur-3-yl, 2, 3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydro- thien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2, 4-Dihydrothien-3-yl, 2, 3-Pyrrolin-2-yl, 2, 3-Pyrrolin-3-yl, 2,4-Pyrrolin-2-yl,

2, 4-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-3-yl, 3, 4-Isoxazolin-3-yl, 4, 5-Isoxazolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-4-yl, 3, 4-Isoxazolin-4-yl, 4, 5-Isoxazolin-4-yl, 2, 3-Isoxazolin-5-yl, 3, 4-Isoxazolin-5-yl, 4, 5-Isoxazolin-5-yl, 2, 3-Isothiazolin-3-yl, 3, 4-Isothiazolin-3- yl, 4, 5-Isothiazolin-3-yl, 2,3-Isothiazolin-4-yl, 3,4-Isothia- zolin-4-yl, 4, 5-Isothiazolin-4-yl, 2,3-Isothiazolin-5-yl,

3, 4-Isothiazolin-5-yl, 4, 5-Isothiazolin-5-yl, 2, 3-Dihydropyra- zol-l-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl,

2, 3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydro- pyrazol-1-yl, 3, 4-Dihydropyrazol-3-yl, 3, -Dihydropyrazol-4-yl,

3, 4-Dihydropyrazol-5-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-l-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-4-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-5-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-2-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3, 4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxa- zol-5-yl, 3, 4-Dihydrooxazol-2-yl, 3, 4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Di hydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydro- pyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3, 5-Tetrahydro- triazin-2-yl und 1, 2, 4-Tetrahydrotriazin-3-yl;

Aryl: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem enthal- tend 6 bis 14 Kohlenstoffringglieder, z.B. Phenyl, Naphthyl und Anthracenyl;

aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann: Aryl wie vorstehend genannt oder ein- oder zwei- kerniges Heteroaryl, z.B.

5-σliedriαes Heteroaryl. enthaltend ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel¬ oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxa- zolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1, 2,4-Oxadiazol- 3-yl, l,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2, -Thiadiazol -3-yl, 1,2,4- Thiadiazol-5-yl, 1, 2, -Triazol-3-yl, 1, 3, 4-Oxadiazol-2-yl, 1, 3, 4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl; benzokondensiertes 5-σliedriαes Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-l,4-diylgruppe verbrückt sein können;

über Stickstoff gebundenes 5-σliedriσes Heteroaryl. enthal¬ tend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff ge¬ bundenes benzokondensiertes 5-σliedriσes Heteroaryl, enthal- tend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoff ingglie¬ der oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoff- ringglied durch eine Buta-1, 3-dien-l,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffring¬ glieder an das Gerüst gebunden sind;

6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff tomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff- atome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1, 3, 5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl;

Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 3 bis 5 CH 2 -Gruppen, z.B. -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - und - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -;

Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 4 CH 2 -Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 - und -OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -;

Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH 2 -Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. -0CH 2 O-, -OCH 2 CH 2 0- und -0CH 2 CH 2 CH 2 O-;

Alkenylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH 2 -Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebeigen Position, z.B. - CH=CHCH 2 -, -CH 2 CH=CHCH 2 -, -CH=CHCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH=CHCH 2 CH 2 - und -CH=CHCH 2 CH 2 CH 2 -;

Oxyalkenylen: divalente unverzweigte Ketten aus 0 bis 2 CH 2 -Grup- pen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebeigen Position, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. -OCH=CH-, -0CH=CHCH 2 -, -OCH 2 CH=CH-, -OCH 2 CH=CHCH 2 -, -OCH=CHCH 2 CH 2 - und -OCH 2 CH 2 -CH=CH-;

Oxyalkenylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 0 bis 2 CH 2 -Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebeigen Position, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebun-

den ist, z.B. -OCH=CHO-, -OCH=CHCH 2 0-, -OCH 2 CH=CHCH 2 0- und -OCH=CHCH 2 CH 2 0-.

organischer Rest: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo- 5 alkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Hetaryl.

Der Zusatz "ggf. subst . " in Bezug auf Alkyl-, Alkenyl- und Alkinyl gruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen par¬ tiell oder vollständig halogeniert sein können (d.h. die Wasser-

10 stoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom) ersetzt sein können und/ oder einen bis drei (vorzugsweise einen) der folgenden Reste tragen können:

15

Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino,

20 Alkoxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbo- nyl-N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vor¬ zugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatome enthalten;

25 unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cyclo¬ alkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl- N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis

30 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff- atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;

unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, 35 Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alkylamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino und Hetaryl- alkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 40 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthalten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.

45 Der Zusatz "ggf . subst" in Bezug auf die cyclischen (gesä ttigten, ungesättigten oder aromatischen) Gruppen soll zum Ausdruck brin¬ gen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein

können (d.h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, ins¬ besondere Fluor oder Chlor) ersetzt sein können und/oder einen bis vier (insbesondere einen bis drei) der folgenden Reste

Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyl, Haloalkinyl, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkyl- amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyl- aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxy¬ carbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbonyl-N-al- kylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff tome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 6, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;

und/oder einen bis drei (insbesondere einen) der folgenden Reste

unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cyclo¬ alkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl- N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff- atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;

unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alkylamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino und Hetaryl- alkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthalten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlen- stoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten

und oder einen oder zwei (insbesondere einen) der folgenden Reste

Formyl oder CR iii= NOR iv , wobei R 111 Wasserstoff oder Alkyl und R iv Alkyl und Arylalkyl bedeutet und wobei die genannten Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, enthalten und Aryl insbesondere Phenyl bedeu-

tet, welches unsubstituiert ist oder durch übliche Gruppen sub¬ stituiert sein kann, tragen kann oder bei denen zwei benachbarte C-Atome der cyclischen Systeme eine C 3 -Cs-Alkylen-, C 3 -C 5 ~Alkenylen-, Oxy-C 2 -C 4 -alkylen-, Oxy-C_-C 3 -alkylenoxy, Oxy-C 2 -C 4 -alkenylen-, Oxy-C 2 -C 4 -alkenylenoxy- oder Butadiendiyl- gruppe tragen können, wobei diese Brücken ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei, insbesondere einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cι-C 4 -Alkyl, Cι-C 4 -Halogenalkyl, Cι-C 4 -Alkoxy, Cι-C 4 -Halogenalkoxy und C 1 -C 4 -Alkylthio.

Unter üblichen Gruppen sind insbesondere die folgenden Sub- stituenten zu verstehen: Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C 4 -Alkyl, Cχ-C 4 -Halogenalkyl, Cι-C 4 -Alkyoxy, C_ . -C 4 -Halogenalkoxy, C 1 -C 4 -Alkylamino, Di-C 3 _-C 4 -Alkylamino und C 1 -C 4 -Alkylthio.

Im Hinblick auf ihre biologische Wirksamkeit sind besonders Verbindungen der Formel I.A bevorzugt,

in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

W Oxymethylen, Methylenoxy, Ethylen oder Ethenylen,

A a Aryl oder Heteroaryl, welches durch übliche Gruppen sub¬ stituiert sein kann und/oder einen oder zwei (ins- besondere einen) der folgenden Reste tragen kann: Formyl oder CR iii =NOR iv .

Insbesondere werden Verbindungen I.A bevorzugt, in denen W a für Methylenoxy steht.

Außerdem werden Verbindungen I.A besonders bevorzugt, in denen W a für Oximethylen steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.A, in denen W a für Ethenylen steht.

Daneben werden Verbindungen I.A besonders bevorzugt, in denen W für Ethylen steht.

Insbesondere werden auch Verbindungen I.A bevorzugt, in denen A a für ggf. subst. Aryl steht.

Außerdem werden Verbindungen I.A besonders bevorzugt, in denen A a für einen ggf. subst. 6-gliedrigen Heteroarylring steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.A, in denen A für einen ggf. subst. 5-gliedrigen Heteroarylring steht.

Daneben werden Verbindungen I.A besonders bevorzugt, in denen A a für ggf. subst. Aryl steht, welches eine Gruppe CR iii =NOR iv trägt.

Des weiteren werden Verbindungen I.A besonders bevorzugt, in denen A a für ggf. subst. Phenyl steht, welches eine Gruppe CR ii =0 trägt.

Außerdem werden Verbindungen I.A besonders bevorzugt, in denen A für ggf. subst. Phenyl steht, welches eine Gruppe CR iii= NOR iv trägt.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.A, in denen A a für ggf. subst. Pyridyl oder Pyrimidyl steht.

Gleichermaßen werden Verbindungen der Formel I.B bevorzugt,

in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

W b eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, Amino oder Alkylamino,

A b Aryl oder Heteroaryl, welches durch übliche Gruppen sub¬ stituiert sein kann und/oder einen oder zwei (ins- besondere einen) der folgenden Reste tragen kann: Formyl, CR =NOR iv oder unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl (insbesondere Phenyl) oder Heteroaryl (insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl oder Triazinyl) .

Insbesondere werden Verbindungen I.B bevorzugt, in denen W b für

Sauerstoff steht.

Daneben werden Verbindungen I.B bevorzugt, in denen W für eine direkte Bindung steht.

Außerdem werden Verbindungen I.B besonders bevorzugt, in denen W b für Schwefel steht.

Insbesondere werden auch Verbindungen I.B bevorzugt, in denen W fa für ggf. subst. Aryl steht.

Außerdem werden Verbindungen I.B besonders bevorzugt, in denen W b für einen ggf. subst. 6-gliedrigen Heteroarylring steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.B, in denen A b für einen ggf. subst. Aryl- oder Hetarylring aus der Gruppe Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl und 1, 3, 5-Triazinyl steht.

Daneben werden Verbindungen I.B besonders bevorzugt, in denen A b für ggf. subst. 4-Pyridinyl steht, welches in 6 -Position einen ggf. subst. Phenoxyrest trägt.

Des weiteren werden Verbindungen I.B besonders bevorzugt, in de¬ nen A b für ggf. subst. Pyrimidyl steht, welches einen ggf. subst. Pyridinyloxyrest trägt.

Außerdem werden Verbindungen I.B besonders bevorzugt, in denen A b für ggf. subst. 1,3, 5-Triazinyl steht, welches in 4-Position einen ggf. subst. Phenoxyrest trägt.

Daneben werden Verbindungen der Formel I.C bevorzugt,

in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

R^R 2 Cι-C 4 -Alkyl,

W c CR γ ---R δ -C(=Q)-T,--*

________ eine Einfach- oder Doppelbindung, wobei im Falle einer Einfachbindung die betreffenden C-Atome jeweils noch ein Wasserstoffatom tragen,

R Y Wasserstoff oder Alkyl,

R δ Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder Alkyl,

T Sauerstoff, Schwefel, Amino oder Alkylamino,

c 0 oder 1,

—* Bindung zu A°,

A c Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryl¬ alkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl oder Heteroarylalkenyl.

Insbesondere werden Verbindungen I.C bevorzugt, in denen W c für CH=C(Halogen) -C(=0) -0- * steht.

Außerdem werden Verbindungen I.C besonders bevorzugt, in denen W c für CH=C(Halogen) -C(=0) -NH- * steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.C, in denen W c für CH=C(Halogen) -C(=0) -NH-* steht.

Daneben werden Verbindungen I.C besonders bevorzugt, in denen W c für CH=C(Halogen) -C(=0) -* steht.

Insbesondere werden auch Verbindungen I.C bevorzugt, in denen A c für Alkyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I.C besonders bevorzugt, in denen A c für Alkenyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.C, in denen A c für Alkinyl steht.

Des weiteren werden Verbindungen der Formel I.D bevorzugt,

in denen A d die folgende Bedeutung hat:

A d Cycloalkyl, welches ein bis vier der folgenden Substi- tuenten tragen kann: Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxycarbonyl, oder unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Arylalkenyl.

Insbesondere werden Verbindungen I.D bevorzugt, in denen A d für ggf. subst. Cyclopropyl steht.

Außerdem werden Verbindungen der Formel I.E bevorzugt,

in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

W e CR a =N-T a -#,

R a Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl,

T a Sauerstoff, Amino oder Alkylamino,

-# Bindung zu A e ,

A e Wasserstoff,

ggf. subst. Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl,

Alkinylcarbonyl und Alkinyloxycarbonyl,

ggf. subst. Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Arylalkenyl, Aryloxyalkenyl, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Hetaryl, Hetarylalkyl, Hetaryloxyalkyl, Hetarylalkenyl, Hetaryloxyalkenyl, Hetarylcarbonyl und Hetaryloxycarbonyl.

Insbesondere werden Verbindungen I.E bevorzugt, in denen W e für CH(CH 3 )=N-0-# steht.

Außerdem werden Verbindungen I.E besonders bevorzugt, in denen W e für CH(CH 3 )=N-NH-# steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.E, in denen w e für CH=N-N(CH 3 ) -# steht.

Insbesondere werden auch Verbindungen I.E bevorzugt, in denen A e für Alkyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I.E besonders bevorzugt, in denen A e für ggf. subst. Arylalkyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.E, in denen A e für ggf. subst. Hetarylalkyl steht.

Gleichermaßen werden Verbindungen der Formel I.F bevorzugt,

in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

A f eine unsubstituierte oder durch übliche Gruppen substi¬ tuierte Phthalimidgruppe oder ein Rest -N=CR9R h ,

R ~ Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro,

ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl,

ggf. subst. Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Hetero¬ aryl,

R h Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylcarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylcarbonyl und Alkinyloxycarbonyl,

ggf. subst. Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxyalkyl, Aryloxyalkoxy, Arylalkenyl, Arylalkenyloxy, Aryloxyalkenyl, Aryloxyalkenyloxy, Arylcarbonyl, Arylcar- bonyloxy, Aryloxycarbonyl, Aryloxycarbonyloxy, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylalkyl, Hetarylalkyloxy, Hetaryloxyal- kyl, Hetaryloxyalkyloxy, Hetarylalkenyl, Hetarylalkenyl- oxy, Hetaryloxyalkenyl, Hetaryloxyalkenyloxy, Hetaryl- carbonyl, Hetarylcarbonyloxy, Hetaryloxycarbonyl und Hetaryloxycarbonyloxy, oder

R9,Rh gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituier¬ tes Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder gesättigtes oder teil- weise ungesättigtes Heterocyclyl.

Insbesondere werden auch Verbindungen I.F bevorzugt, in denen R ~ für Alkyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.F, in denen R9 für Cycloalkyl steht.

Daneben werden Verbindungen I.F besonders bevorzugt, in denen R ~ für Halogenalkyl steht.

Des weiteren werden Verbindungen I.F besonders bevorzugt, in de¬ nen R9 für Cyano steht.

Außerdem werden Verbindungen I.F besonders bevorzugt, in denen R ~ für Alkylthio steht.

Außerdem werden Verbindungen I.F besonders bevorzugt, in denen R5 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Cyano oder Methylthio steht.

Insbesondere werden auch Verbindungen I.F bevorzugt, in denen R h für ggf. subst. Aryl steht.

Außerdem werden Verbindungen I.F besonders bevorzugt, in denen R h für ggf. subst. Heteroaryl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.F, in denen R h für Alkyl steht.

Daneben werden Verbindungen I.F besonders bevorzugt, in denen R h für Cycloalkyl steht.

Des weiteren werden Verbindungen I.F besonders bevorzugt, in denen R h für ggf. subst. Phenyl oder Pyridyl steht.

Des weiteren werden Verbindungen der Formel I.G bevorzugt,

in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

Wh CHR f -ON=CR e -CR d =NO-#,

R d ,R e Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl,

Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder ggf. subst. Aryl;

R f Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl;

-# Bindung zu A ,

A h Wasserstoff,

Cι-Cιo-Alkyl, C 3 -Cg-Cycloalkyl, C 2 -Cι 0 -Alkenyl, C 3 -C 1 0- Alkinyl, Cι-Cιo-Alkylcarbonyl, C -Cιo-Alkenylcarbonyl, C 3 -Cιo-Alkinylcarbonyl oder Cx-Cio-Alkylsulfonyl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können oder ein bis 3 der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Merkapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C 6 -Halogenalkyl, Cι-C 6 -Alkylsulfonyl, Cα-Ce-Alkyl- sulfoxyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, Cι-C 6 -Alkoxy, Ci-Cβ-Halogen- alkoxy, Ci-Cε-Alkoxycarbonyl, Cι-C 6 -Alkylthio, Ci-C ö -Alkylamino, Di-Ci-C ß -alkylamino, Ci-C ö -Alkylamino- carbonyl, Di- Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cg-Alkylamino- thiocarbonyl, Di-Ci-C δ -alkylaminothiocarbonyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetaryl hio, wobei die aromatischen und heteroaromatischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Halogen, Aminothiocarbonyl, Ci-C δ -Alkyl, Cι-C 6 -Halogenalkyl, Cι-C 6 -Alkylsulfonyl, C_ . -C 6 -Alkyl- sulfoxyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogen- alkoxy, Ci-C ö -Alkyloxycarbonyl, Cι-C 6 -Alkylthio, Ci-Cε-Alkylamino, Di-Ci-C ö -Alkylamino, C_ . -C 6 -Alkylamino- carbonyl, Di-Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Ci-Cε-Alkylamino- thiocarbonyl, Di-Ci-Cö-Alkylaminothiocarbonyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C(=N0R 1 )-X o -R 2 ;

Aryl, Hetaryl, Arylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, Aryl- sulfonyl oder Hetarylsulfonyl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können oder ein bis 3 der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Merkapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C δ -Halogen- alkyl, Cι-C 6 -Alkylcarbonyl, Ci-C δ -Alkylsulfonyl,

Ci-C δ -Alkylsulfoxyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Cι-C 6 ~Halogenalkoxy, Ci-C δ -Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl-

thio, Ci-Cδ-Alkylamino, Di-C_ . -C 6 -alkylamino, Cι-C 6 -Alkyl- aminocarbonyl, Di-Ci-C . -alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-Cι-C 6 _ alkylaminothiocarbonyl,

C2~C6-Alkenyl, C2-C6- Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy oder C(=NOR 1 ) -X D -R 2 ;

wobei

T für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und wobei der Stickstoff Wasserstoff oder Cι-C 6 -Alkyl trägt;

o 0 oder 1;

R 1 Wasserstoff oder C_ . -C 6 -Alkyl bedeutet und

R 2 Wasserstoff oder Cι-C 6 -Alkyl bedeutet.

Insbesondere werden Verbindungen I.H bevorzugt, in denen W h für CH 2 -ON=C(CH 3 ) -C(Alkyl)=N-0-# steht.

Außerdem werden Verbindungen I.H besonders bevorzugt, in denen W h für CH 2 -ON=C(CH 3 ) -C(Aryl)=NO-# steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.K, in denen Y k für CH 2 -ON=C(CH 3 ) -C (Cycloalkyl)=NO-# steht.

Daneben werden Verbindungen I.H besonders bevorzugt, in denen W h für CH 2 -ON=C(CH 3 ) -C(Hetaryl)=NO-# steht.

Insbesondere werden auch Verbindungen I.H bevorzugt, in denen W h für CH 2 -ON=C(CH 3 ) -C(CH 3 )=NO-# steht.

Außerdem werden Verbindungen I.H besonders bevorzugt, in denen W h für CH 2 -ON=C(CH 3 ) -C(C 6 H 5 )=NO-# steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.H, in denen A h für Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl steht.

Daneben werden Verbindungen I.H besonders bevorzugt, in denen A h für ggf. subst. Arylalkyl, Hetarylalkyl, Aryloxyalkyl oder Het- aryloxyalkyl steht.

Des weiteren werden Verbindungen I.H besonders bevorzugt, in denen A h für ggf. subst. Aryl oder Heteroaryl steht.

Außerdem werden Verbindungen I.H besonders bevorzugt, in denen A h für Methyl oder Ethyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.H, in denen A h für ggf. subst. Arylalkyl oder Heteroarylalkyl steht.

Besonders bevorzugt werden Verbindungen I (bzw. I.A bis I.H), in denen U Sauerstoff und V Sauerstoff oder Amino bedeutet.

Außerdem werden Verbindungen I (bzw. I.A bis I.H) besonders be¬ vorzugt, in denen U Amino und V Sauerstoff bedeutet.

Des weiteren werden Verbindungen I (bzw. I.A bis I.H) besonders bevorzugt, in denen U Aminooxi und V Sauerstoff bedeutet.

Besonders werden Verbindungen I (bzw. I.A bis I.H) bevorzugt, in denen R 1 für Methyl oder Ethyl, insbesondere Methyl, steht.

Besonders bevorzugt werden außerdem Verbindungen I (bzw. I.A bis I.H), in denen R 2 für Methyl oder Ethyl, insbesondere Methyl, steht.

Im Hinblick auf ihre biologische Wirksamkeit können sowohl die Isomerengemische als auch die reinen Isomere eingesetzt werden, wobei die reinen Isomere eine bessere Wirkung entfalten können als die Isomerengemische.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den fol¬ genden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet (unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind) eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.

Tabelle 1

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 2

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH=CH- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Ver¬ bindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 3

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C≡C- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 4

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für Sau¬ erstoff (-0-) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 5

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 6

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - 0CH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 7

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C0-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 8

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - 0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht

Tabelle 9

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 10

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 11

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 12

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH-

stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle

A entspricht

Tabelle 13

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 14

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 15

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 16

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 17

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH=CH- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 18

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C≡C- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 19

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für Sau¬ erstoff (-0-) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 20

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 21

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 22

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für -

CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 23

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - 0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 24

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 25

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 26

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für -

C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 27

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 28

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W für - CH 2 0-N=C (CH 3 ) -C (C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeu¬ tet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 29

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 ) -C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N-

bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 30

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 31

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 32

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH=CH- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 33

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C≡C- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 34

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W für Sau¬ erstoff (-0-) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 35

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH-

steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 36

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - OCH 2 -* (* = Bindung zu A ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 37

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für -

CO-O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 38

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - O-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 39

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 40

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - NH-CO-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für

=CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 41

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 42

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 43

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 44

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 45

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 46

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 47

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH=CH- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 48

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C≡C- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 49

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für Sau¬ erstoff (-0-) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 50

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für -

CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 51

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - OCH -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 52

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 53

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - 0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für an¬ ste t und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 54

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta- belle A entspricht

Tabelle 55

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - NH-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 56

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 57

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 58

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N-

bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 59

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 60

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für -

CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C_H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 61

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 62

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 63

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C≡C- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 64

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 65

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 66

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 67

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 68

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 69

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 70

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für an¬ st hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 71

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C(CH 3 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 72

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 73

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 74

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für -CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 75

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht,

X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 76

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 77

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 78

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C≡C- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 79

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 80

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 81

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W für -0CH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 82

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C0-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 83

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 84

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 85

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 86

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y

und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 87

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 88

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 89

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* - Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 90

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 91

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für

=CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 92

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 93

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C≡C- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 94

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 95

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 96

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -0CH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 97

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C0-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 98

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 99

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 100

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 101

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu- ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 102

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- be¬ deuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 103

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und

ob

Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 104

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 105

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 106

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 107

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 108

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C≡C- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 109

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 110

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 111

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 112

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CO-O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 113

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 114

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y

für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 115

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 116

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeu¬ ten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 117

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- be- deuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 118

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 119

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 120

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 121

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 122

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Ver¬ bindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 123

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C≡C- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Ver¬ bindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 124

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 125

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 126

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 127

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht

Tabelle 128

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 129

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 130

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 131

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH-

stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 132

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 133

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 134

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH2θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C6H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 135

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 136

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 137

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X =N- bedeutet, ϊ und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 138

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C≡C- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 139

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- ste- hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 140

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 141

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 142

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 143

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 144

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 145

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 146

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 147

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 148

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2' Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N-

bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 149

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -CH 2 0-N=C(CH3)-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 150

'Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 151

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 152

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 153

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C≡C- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 154

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH-

steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle

A entspricht

Tabelle 155

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta- belle A entspricht

Tabelle 156

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 157

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 158

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -O-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 159

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 160

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 161

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 162

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu¬ ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 163

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 164

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 165

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X

und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 166

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 167

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 168

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -C≡C- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 169

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 170

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta- belle A entspricht

Tabelle 171

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 172

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta- belle A entspricht

Tabelle 173

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -O-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 174

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 175

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 176

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten,

Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 177

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeu¬ ten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 178

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 179

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH3)-C(2-Cl-C6H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 180

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 181

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 182

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 183

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W für -C≡C- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 184

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 185

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 186

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -0CH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste- hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 187

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 188

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 189

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 190

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 191

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 192

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 193

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y

und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 194

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H4)=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 195

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 196

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 197

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 198

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C≡C- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 199

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 200

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 201

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 202

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 203

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 204

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z

für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 205

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 206

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 207

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 208

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 209

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 210

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 211

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta- belle A entspricht

Tabelle 212

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 213

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C≡C- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 214

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 215

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 216

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -0CH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 217

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 218

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 219

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 220

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 221

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu-

ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 222

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- be¬ deuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 223

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 224

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 225

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 226

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 227

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 228

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C≡C- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 229

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 230

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 231

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z P =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 232

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 233

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 234

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 235

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 236

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeu- ten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 237

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- be¬ deuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 238

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten,

R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A ) steht, X und

Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 239

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 240

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 241

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 242

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 243

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C≡C- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 244

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 245

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 246

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 247

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 248

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 249

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 250

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 251

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 252

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 253

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 254

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C6H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 255

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht.

X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 256

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 257

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 258

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C≡C- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 259

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 260

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W für -CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 261

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 262

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 263

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 264

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 265

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 266

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y

und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 267

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 268

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 269

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 270

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 271

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für

=CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 272

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 273

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C≡C- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 274

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 275

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 276

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -OCH 2 -* (* = Bindung zu A ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 277

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 278

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 279

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 280

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 281

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu- ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 282

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- be¬ deuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 283

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und

Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 284

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C_H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 285

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 286

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 287

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH=CH- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 288

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C≡C- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 289

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH-

steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle

A entspricht

Tabelle 290

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 291

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -0CH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 292

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 293

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 294

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 295

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 296

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeu¬ ten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 297

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und v Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- be¬ deuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 298

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 299

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 300

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht,

X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 301

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 302

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH=CH- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Ver¬ bindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 303

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C≡C- steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 304

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 305

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 306

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 307

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C0-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 308

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - 0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht

Tabelle 309

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 310

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 311

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 312

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH-

stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 313

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 314

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 315

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 316

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 317

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH=CH- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 318

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C≡C- steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 319

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 320

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 321

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 322

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 323

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - 0-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 324

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 325

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - NH-CO-* (* = Bindung zu A ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 326

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 327

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 328

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeu¬ tet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 329

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N-

bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 330

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C_H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 331

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 332

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH=CH- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 333

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C≡C- steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 334

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht

Tabelle 335

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH-

steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 336

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 337

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CO-O-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 338

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - O-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 339

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 340

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - NH-CO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 341

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 342

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 343

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 0-N=C(CH 3 )-C (C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 344

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 345

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 346

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH-

steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 347

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W für - CH=CH- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 348

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C≡C- steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 349

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für Sauerstoff (-0-) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 350

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 351

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - OCH 2 -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 352

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CO-0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH-

steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 353

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - 0-C0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 354

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CO-NH-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 355

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - NH-CO-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 356

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 357

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 ) -* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 358

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 359

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 360

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht

Tabelle 361

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 362

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht

Tabelle 363

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 364

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 365

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 366

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 367

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht

Tabelle 368

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 369

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z

für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 370

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 O-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeu¬ tet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 371

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 372

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 373

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht

Tabelle 374

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht

Tabelle 375

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 376

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 377

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für -

CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 378

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 379

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht

Tabelle 380

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - C(CH 3 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für

=CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht

Tabelle 381

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 382

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 383

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 384

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 385

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht

Tabelle 386

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 387

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 388

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 389

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 O-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 390

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 391

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für

=CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 392

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 393

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 394

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 395

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 396

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 397

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht

Tabelle 398

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu¬ ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 399

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- be¬ deuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 400

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 401

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 402

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 O-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht,

X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 403

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta- belle B entspricht

Tabelle 404

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeu¬ ten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 405

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- be- deuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 406

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 407

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 408

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 409

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 410

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 411

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 412

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C (CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 413

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -CH 2 O-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 414

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 415

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 416

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 417

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 418

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -CH 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 419

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X

=N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 420

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 421

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 422

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 423

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu¬ ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 424

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 O-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 425

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 426

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 427

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für an¬ steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 428

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 429

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C (CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeu¬ ten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 430

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z

=N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 431

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 432

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 433

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht

Tabelle 434

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 435

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 436

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 437

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 438

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 439

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 440

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 441

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet,

Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 442

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 443

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 444

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 445

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht

Tabelle 446

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu¬ ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 447

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- be¬ deuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 448

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 449

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 450

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 451

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht

Tabelle 452

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Z =N- bedeu-

ten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 453

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- be¬ deuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 454

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 455

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 456

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 457

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht

Tabelle 458

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 459

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 460

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 461

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 462

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 463

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für

=CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 464

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 465

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 466

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 467

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 468

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 469

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht

Tabelle 470

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeu¬ ten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 471

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- be¬ deuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 472

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 473

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 474

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht,

X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 475

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta- belle B entspricht

Tabelle 476

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeu¬ ten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 477

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- be- deuten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 478

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 479

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 480

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 481

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 482

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B ent¬ spricht

Tabelle 483

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 484

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 485

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 486

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 487

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- ste¬ hen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 488

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 489

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 490

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H5)=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeu¬ tet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 491

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N-

bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 492

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 493

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 494

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO~* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht

Tabelle 495

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 496

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=NO-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 497

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 498

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 499

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für eine direkte Bindung steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 500

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - C(CH 3 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta¬ belle B entspricht

Tabelle 501

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 502

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C (CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N0-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Z =N-

bedeuten , Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung j eweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 503

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N0-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 504

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=NO-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 505

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 506

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 507

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 508

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A ) steht, X =N- bedeu¬ tet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 509

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W für - CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 510

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C (CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle ' 511

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C (C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N~ bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 512

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 513

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y

=N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 514

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 515

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 516

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Sauerstoff bedeuten, W a für - CH 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 517

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 518

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 519

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 520

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 521

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 522

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 523

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 524

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X

und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 525

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 526

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 527

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH2θ-N=C(CH 3 )-C(2-Cl-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 528

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Sauerstoff bedeutet, W a für -CH 2 θ-N=C(CH 3 )-C(4-Cl-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 529

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 530

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X,

Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 531

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X,

Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 532

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 533

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 534

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 ) -C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 535

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 .Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y

=N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 536

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 537

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 538

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 539

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 540

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 541

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 542

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 543

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 544

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 545

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 546

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten,

R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X

=N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 547

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 548

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 549

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 550

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 551

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 552

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Amino (-NH-) und V Schwefel bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 553

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 554

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 555

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 556

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 557

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X

=N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 558

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 559

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 560

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 561

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 562

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 563

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 564

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U Sauerstoff und V Amino (-NH-) bedeutet, W a für -CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 565

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 566

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 567

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 568

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeu-

tet, Y und Z für =CH- stehen und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 569

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung je- weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 570

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X =N- bedeutet, Y und Z für =CH- stehen und A für eine Verbindung je¬ weils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 571

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 572

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 573

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Y =N- bedeuten, Z für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 574

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(C 6 H 5 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 575

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(2-C1-C 6 H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle 576

Verbindungen der Formel I.A, in denen R 1 und R 2 Methyl bedeuten, R 3 Wasserstoff bedeutet, U und V Amino (-NH-) bedeuten, W a für - CH 2 0-N=C(CH 3 )-C(4-C1-C . H 4 )=N-* (* = Bindung zu A a ) steht, X und Z =N- bedeuten, Y für =CH- steht und A a für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle B entspricht

Tabelle A

Tabelle D.l

Tabelle B

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Schadpilzen und von tierischen Schädlingen aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veteri¬ närsektor als Fungizide und Schädlingsbekämpfungsmittel einge¬ setzt werden.

Zu den schädlichen Insekten gehören:

aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama ar- gillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autogra- pha gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fu- miferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cy- dia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoeci- lia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Gra- pholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Helio¬ this zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Larnbdina fiscel- laria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan- cardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, ymantria dis- par, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Mala- cosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis hepa- rana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodop- tera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthe- don myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Tri- choplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, ferner Galleria mellonella und Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;

aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomo- rum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cas- sida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicor- nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va- rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo-

bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra- phus, Le a bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intrica- tus, Sitona lineatus, ferner Bruchus rufimanus, Bruchus pisoru , Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Ory- zaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;

aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Anastre- pha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cu- curbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, De- lia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sa- tivae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia bras- sicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomo- nella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, ferner Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chryso- mya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia a thropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia se- ricata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;

aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran¬ kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri- tici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;

aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise

Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplo- campa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Irido- myrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, So- lenopsis invicta, Solenopsis richteri;

aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acroster- nu hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Eu- schistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma qua- drata, Solubea insularis, Thyanta perditor;

aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gos- sypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycau- dus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nord annianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fa¬ bae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum ave- nae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkmsiella saccharicida, Phoro- don humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Sais- setia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sito- bion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeuro- des abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;

aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odon- totermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;

aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivitta- tus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schi- stocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus marocca- nus, Schistocerca gregaria, ferner Acheta domestica, Blatta ori- entalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;

aus der Ordnung der Arachnoidea beispielsweise phytophage Milben wie Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechten- dali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetra- nychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae, Zecken wie A blyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus deco- loratus, Boophilus icroplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus mou- bata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus und Rhipice- phalus evertsi sowie tierparasitische Milben wie Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis und Sarcoptes scabiei;

aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennemato- den, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, zystenbildende Nematoden, z.B. Globodera pallida, Glo- bodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines. He-

terodera schachtii, migratorische Endoparasiten und semi-endopa- rasitische Nematoden, z.B. Heliocotylenchus multicinctus, Hir- schmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, Stock- und Blattnematoden z.B. Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylen- chus dipsaci, Virusvektoren, z.B. Longidorus spp, Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema me- diterraneum.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von di¬ rekt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Disper- sionen, Emulsionen, Oldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu¬ mitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver¬ streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich¬ ten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirk- Stoffe gewährleisten.

Als Fungizide sind die Verbindungen der Formel I z.T. εystemisch wirksam. Sie können als Blatt- und Bodenfungizide gegen ein brei¬ tes Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Soja, Kaffee,

Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sich die Verbindungen I zur Bekämpfung folgender Pf1anzenkrankheiten:

* Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide,

* Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbis- gewachsen,

* Podosphaera leucotricha an Äpfeln,

* Uncinula necator an Reben,

* Puccinia-Arten an Getreide,

* Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, * Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr,

* Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,

* Helminthosporium-Arten an Getreide,

* Septoria nodorum an Weizen,

* Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben,

* Cercospora arachidicola an Erdnüssen,

* Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, * Pyricularia oryzae an Reis,

* Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,

* Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,

* Plas opara viticola an Reben,

* Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.

Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz (Holzschutz) eingesetzt werden, z.B. gegen Paecilomyces variotii.

Sie können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten oder Granulate. Die Anwendungsformen richten sich dabei nach dem je¬ weiligen Verwendungszweck; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier¬ mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver¬ dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs- lösungsmittel verwendet werden können.

Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:

Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol) , chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alko¬ hole (z.B. Methanol, Butanol), Ketone (z.B. Cyclohexanon) , Amine (z.B. Ethanolamin, Dirnethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Ton¬ erden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ;

Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und

Dispergiermittel wie Ligninsulfit-Ablaugen und Methyl- cellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati-

onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl- ether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Be- tracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge¬ meinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge¬ stellt werden.

Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Boluε, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesium¬ sulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu- bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.

Ganz allgemein enthalten die Mittel zwischen 0,0001 und 95 Gew.-% Wirkstoff.

Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff können mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) ausgebracht werden, wobei sogar der Wirkstoff ohne Zusätze verwendet werden kann.

Für die Anwendung als Fungizide empfehlen sich Konzentrationen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%, Wirkstoff. Für die Anwendung als Insektizide kommen Formu¬ lierungen mit 0,0001 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.% Wirkstoff, in Betracht.

Die Wirkstoffe werden normalerweise in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) einge¬ setzt.

Beispiele für solche Zubereitungen sind:

I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;

II. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I in einer Mischung aus 80 Gew.-Teilen alky- liertem Benzol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-mono- ethanolamid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzol- sulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen oxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Ver¬ teilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Disper¬ sion.

III. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclo- hexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Iso- octylphenol und 10 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dis¬ persion.

IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.-Teilen einer Mineral¬ ölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 °C und 10 Gew.-Tei¬ len des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dispersion.

V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus

20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphta- lin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gew.- Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritz- brühe;

VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen einer erfindungs- ge äßen Verbindung I und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;

VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen einer erfindungs- gemäßen Verbindung I, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem

Kieselsäuregel und 8 Gew.Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;

VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenosulfonsäure-harnstoff-form- aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.- Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;

IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykol-ether, 2 Gew.-Teilen des Natrium- salzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kon- densates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineral¬ öls,-

X. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 10 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 4 Gew.-

Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α- sulfonsäure, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 38 Gew. -Teilen Kieselsäuregel und 38 Gew.-Teilen Kaolin. Durch feines Verteilen der Mischung in 10 000 Gew.-Teilen Wasser er¬ hält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materia¬ lien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt.

Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.

Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,02 und 3 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise bei 0,1 bis 1 kg/ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saat- gut benötigt.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff für die Bekämpfung von Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,02 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 kg/ha Wirkstoff.

Die Verbindungen I, allein oder in Kombination mit Herbiziden oder Fungiziden, können auch noch mit weiteren Pflanzenschutz¬ mitteln gemischt gemeinsam ausgebracht werden, beispielsweise mit Wachstumsregulatoren oder mit Mitteln zur Bekämpfung von Schäd- lingen oder Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Düngemitteln oder mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behe¬ bung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden.

Die Pflanzenschutz- und Düngemittel können zu den erfindungs- gemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugesetzt werden, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) . Beim Vermischen mit Fungiziden oder Insektiziden er¬ hält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs- gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl- dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio- carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylen- diamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink- (N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoniak- Komplex von Zink- (N,N' -propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink-(N,N'- propylen-bis-dithiocarbamat) , N,N'-Polypropyle -bis-(thio- carbamoyD-disulfid; Nitroderivate, wie Dinitro- (1-methyl-

heptyl) -phenylcrotonat , 2-sec-Butyl-4 , 6-dinitro- phenyl-3 , 3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4, 6-dinitrophenyl-iso- propylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester;

heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2, 4-Dichlor-6- (o-chloranilino) -s-triazin, 0, O-Diethyl-phthalimi- dophosphonothioat, 5-Amino-l-ß- [bis- (dimethyl amino) -phosphi- nyl] -3-phenyl-l, 2, 4-triazol, 2, 3-Dicyano-l, -dithioanthrachinon, 2-Thio-l, 3-dithiolo-ß- [4, 5-b] chinoxal in, 1- (Butylcarbamoyl) -2- benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino- benzimidazol, 2- (Furyl- (2) ) -benzimidazol, 2- (Thiazolyl- (4) ) -benz- imidazol, N- (1, 1, 2, 2-Tetrachlorethylthio) -tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio- phthalimid, N-Dichlorf luormethyl thio-N' ,N' -dimethyl-N-phenyl- schwef elsäurediamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l, 2 , 3-thiadiazol, 2-Rhodanmethylthiobenzthiazol, 1, -Dichlor-2, 5-dimethoxybenzol, 4- (2-Chlorphenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2 , 3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l, -oxathiin, 2, 3-Di- hydro-5-carboxanilido-6-methyl-l , 4-oxathiin-4 , 4-dioxid,

2-Methyl-5, 6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl- furan-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureani- lid, 2,4, 5-Trimethyl-f uran-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-fu- ran-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2 , 5-di - methyl-f uran-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2 , 2 , 2-trichlore- thylacetal, Piperazin-1, 4-diylbis- (1- (2 , 2, 2-trichlor-ethyl) -f orm- amid, 1- (3, 4-Dichloranilino) -1-f ormylamino-2 , 2 , 2-trichlorethan, 2, 6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2, 6-Dimethyl-N-cyclodedecyl-morpholin bzw. dessen Salze,

N- [3- (p-tert . -Butylphenyl) -2-methylpropyl] -cis-2 , 6-dimethyl- morpholin, N- [3- (p-tert. -Butylphenyl) -2-methylpropyl] -piperidin, 1- [2- (2, 4-Dichlorphenyl) -4-ethyl-l, 3-dioxolan-2-yl- ethyl] -1H-1, 2, -triazol 1- [2- (2 , -Dichlorphenyl) -4-n-pro- pyl-1, 3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1, 2, 4-triazol, N-(n-Pro- pyl) -N- (2,4, 6-trichlorphenoxyethyl) -N' -imidazol-yl-harnstof f ,

1- (4-Chlorphenoxy) -3 , 3-dimethyl-l- (1H-1, 2 , 4-tri- azol-1-yl) -2-butanon, 1- (4-Chlorphen- oxy) -3 , 3-dimethyl-l- (1H-1, 2, 4-triazol-l-yl) -2-butanol, α- (2-Chlorphenyl) -α- (4-chlorphenyl) -5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis- (p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1, 2-Bis- (3-ethoxy- carbonyl-2-thioureido) -benzol, 1, 2-Bis- (3-methoxy- carbonyl-2-thioureido) -benzol,

sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3- [3-(3, 5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N- (2,6-dimethyl-phenyl)-N-fu- royl (2)-alaninat, DL-N- (2,6-Dimethyl-phenyl)-N- (2'-methoxy- acetyD-alanin-methylester, N- (2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N- (2,6-Dimethylphenyl) -N- (phenyl- acetyD-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3, 5-dichlor- phenyl)-2, -dioxo-l,3-oxazolidin, 3- [3, 5-Dichlor- phenyl (-5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3- (3, 5-Dichlorphenyl)-l-isopropylcarbamoylhydantoin,

N- (3, 5-Dichlorphenyl)-1, 2-dimethylcyclopropan-l,2-dicarbonsäure- imid, 2-Cyano- [N- (ethylaminocarbonyl)-2-methoximino] -acetamid, 1- [2- (2,4-Dichlorphenyl)-pentyl] -1H-1, 2,4-triazol, 2,4-Di- fluor-α-(1H-1,2, 4-triazolyl-l-methyl)-benzhydrylalkohol, N- (3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor- methyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1- ( (bis- (4-Fluorphenyl)-methyl- silyl) -methyl) -1H-1,2,4-triazol.

Synthesebeispiele

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor¬ schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs- Verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in der anschließenden Tabelle mit physikalischen Daten aufgeführt.

Beispiel 1 α- (3- odphenoxy) -crotonsäuremethylester

Zu einer Lösung von 3 g (0,055 Mol) KOH in 30 ml Dimethylformamid wird bei 0 bis 5°C eine Lösung aus 11 g (0,05 mol) 3-Jodphenol zugetropft. Bei dieser Temperatur werden 9 g (0,05 mol) 3-Brom- crotonsäuremethylester hinzugegeben und die Lösung für eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Man versetzt die Mischung mit Eiswasser und extrahiert mit Methyl-tert.Butylether, trocknet über Na 2 S0 4 und engt im Vakuum ein. Der Rückstand wird durch Chromatographie an Kieselgel (Cyclohexan/Essigsäureethylester: 99/1) gereinigt. Man erhält 9,7 g (61 % der Theorie) der Titel- Verbindung als Öl.

i H MR (COCL 3 , δ-Skala) = 1,83 (d, 3H) ; 3,73 (s, 3H) ; 6,75 (q, 1H) ; 6,80-7,40 (m, 4H) .

Beispiel 2

2- (4'Chloro-biphenyl-4' -yloxy) -but-2-en-säuremethylester

Eine Mischung aus 2,2 g (0,07 mol) -α- (3- odphenoxy) -crotonsäure- methylester, 1,8 g (0,021 mol) NaHC0 3 , 1,1 g (0,007 mol) 4-Chlor- phenylboronsäure und 20 mg Palladium-tetrahis-triphenylphosphin in 30 ml Wasser und 30 ml Dimethoxyethan wird für 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt durch Extraktion mit Diethylether, Trocknung über Na S0 4 und Eindampfen im Vakuum.

Der Rückstand wird durch Chromatographie an Kieselgel (Cyclo- hexan/Essigsäurethylester: 98/2) gereinigt. Man erhält 2,2 g (90 % der Theorie) der Titelverbindung als Öl.

i H- MR (COCL 3 , δ-Skala) = 1,82 (d, 3H) ; 3,8 (s, 3H) ; 6,73 (q, 1H) ; 6,82-7,55 (m, 8H) .

Beispiel 3

2- [(3' -Acetyl-phenyl) -methyl-amino] -but-2-en-säuremethylester

Eine Mischung aus 4,7 g (0,032 mol 1- (3-Methylamino-phenyl) -etha- non, 100 mg p-Toluolsulfonsäure und 3,7 g (0,07 mol) 2-Oxo-but- tersäuremethylester werden in 100 ml Toluol für 4 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Die im Vakuum eingedampfte Reaktionsmi- schung wird durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Cyclohe- xan/Essigsäureethylester: 95/5) gereinigt. Man erhält 3,4 g (69 % der Theorie) der Titelverbindung als Feststoff (Fp = 73°-76°C) .

1 H-NMR: (C0CL 3 , δ-Skala) = 1,81 (d, 3H) , 2,61 (s, 3H) ,- 3,09 (s, 3H) ; 3,79 (s, 3H) ; 6,76 (g, 1H) ; 7,10-7,60 (m, 4H) .

Beispiel 4

2- {3- [1- (1-m-Tolylethoxyimino) -ethyl] -phenyl-N-methyl-amino-bu- tensäuremethylester

Eine Mischung aus 1,2 g 2- [ (3' -Acetyl-phenyl) -methyl- amino] -but-2-en-säuremethylester, 0,72 g (0,005 mol) 1- (4-Methyl¬ phenyl) -ethylhydroxylamin, 2 g Mg SO 4 und 100 mg Dowex ® in 100 ml trockenem Methanol wird für 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt.

Die Aufarbeitung erfolgt durch Eindampfen der Reaktionslösung im Vakuum und anschließende Chromatographie an Kieselgel (Cyclohe- xan/Essigsäureethylester: 97/3). Man erhält 1,2 g (63 % der Theo¬ rie) der Titelverbindung als Öl.

X H N M R ( COC L3 , δ-Skala) - 1,62 (d, 3H) ; 1,82 ( d 3H ) ; 2,21 ( . 3H ) ; 2,29 ( s, 3H ) ; 3,05 (s, 3 H ) ; 3,75 (s, 3H) ; 5,24 (g , I H) , 6,60-7,25 (m, 8H) .

Tabelle

Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden als 20%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufberei¬ tet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.

Als Vergleichswirkstoffe dienten die Verbindungen A (Beispiel 1 aus EP-A 383 117) und B (Beispiel 50 aus EP-A 471 261) .

Wirkung gegen Erysiphe raminis var. tritici . Weizenmehl tau)

Blätter von Weizenkeimlingen (Sorte "Frühgold") wurden zunächst mit der wäßrigen Aufbereitung der Wirkstoffe (Aufwandmenge: 16 ppm) behandelt. Nach ca. 24 h wurden die Pflanzen mit Sporen des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tri tici) bestäubt. Die so behandelten Pflanzen wurden anschließend für 7 Tage bei 20-22$C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 75-80% inkubiert. An¬ schließend wurde das Ausmaß der Pilzentwicklung ermittlelt.

In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 4, 9, 13, 23, 25, 33, 59, 66, 86, 89, 90, 95, 96, 107, 109, 110, 118 und 123 bis 130 behandelten Pflanzen einen Befall von 15% und weniger während die mit dem Vergleichswirkstoff A behandelten Pflanzen zu 50% befallen waren. Die mit dem Vergleichswirkstoff B behandelten Pflanzen zeigten ebenso wie die unbehandelten (Kon- troll-) Pflanzen einen Befall von 70%.

Wirkung gegen Pyricularia oryzae (Reisbrand)

Reiskeimlinge (Sorte: "Tai Nong 67") wurden mit der Wirkstoffauf- bereitung tropfnaß gespritzt. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Pilzes Pyricularia oryzae besprüht und 6 Tage bei 22-24 $C bei einer relativen Luftfeuch¬ tigkeit von 95-99 % bewahrt. Die Beurteilung erfolgte visuell.

In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 9, 23, 33, 40, 43, 44, 46, 47, 49, 51, 52, 56, 58, 59, 60 bis 62, 64 bis 67, 75, 90 bis 96, 110, 115, 118 und 123 bis 129 behandel¬ ten Pflanzen einen Befall von 25% und weniger während die mit den

Vergleichswirkstoffen A und B behandelten Pflanzen ebenso wie die unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen einen Befall von 80% zeigten.

Beispiele für die Wirkung gegen tierische Schädlinge 5

Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tie¬ rische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:

10 Die Wirkstoffe wurden

a. als 0,1%-ige Lösung in Aceton oder b. als 10%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo- hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel

15 mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy¬ lierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole)

aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit 20 Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von b. verdünnt.

Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzen¬ tration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbe¬ handelten Kontrollversuchen noch eine 80 bis 100%-ige Hemmung 25 bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzen¬ tration) .

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