CARBONYLGRUPPEN-ENTHALTENDE HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN UND DEREN VERWENDUNG ZUR BEKäMPFUNG VON PHYTOPATHOGENEN PILZEN

Beschreibung

5 Die vorliegende Erfindung betri Verbindungen der Formel I

worin eine Bindung, die durch dargestellt ist, für eine Einfach- oder eine Doppelbindung steht, wobei entweder die Bindung zwischen X und C-8 oder die Bindung zwischen C-8 und Y für eine Einfachbindung und die jeweils andere für eine Doppelbin- 10 düng steht, und worin die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen:

X CR ¹ R ² oder NR ³ , wenn zwischen dem Kohlenstoffatom an Ringposition 8 und X eine Einfachbindung steht, oder CR ¹ , wenn zwischen dem Kohlenstoffatom in Ringposition 8 und X eine Doppelbindung steht; wobei R ¹ , R ² und R ³ bedeuten:

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R ¹ Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ -Alkenyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₈ -Halogenalkinyl, Ci-C ₈ - Alkoxy, Ci-C ₈ -Halogenalkoxy, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkyl, C3-C ₈ - Cycloalkenyl, C ₃ -C ₈ -Halogencycloalkenyl, Ci -C ₈ -Al kylthio, Ci-C ₈ -Alkylsulfinyl, d-

20 C ₈ -Alkylsulfonyl, Ci -C ₈ -Al kylsulfoxyl, Amino, Ci-C ₈ -Alkylamino, Di-CrC ₈ - alkylamino, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehnglied- riger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;

25 R ² Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Ci ₂ -Alkyl, Ci-Ci ₂ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ -

Alkenyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C3-C ₈ -Halogenalkinyl, Ci-C ₈ - Alkoxy, Ci-C ₈ -Halogenalkoxy, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkyl, C3-C ₈ - Cycloalkenyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkenyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- o- der zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyc-

30 lus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;

R ³ Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Ci-Ci ₂ -Alkyl, Ci-Ci ₂ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ - Alkinyl, C ₂ -C ₈ -Al kenyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, Ci-C ₈ - Halogenalkoxy, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkyl, C3-C ₈ -Cycloalkenyl, 35 C3-C ₈ -Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;

wobei R ¹ , R ² und R ³ eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R ^a tragen können, wobei R ^a bedeutet:

R ^a Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Amino, d-Cs-Alkyl, Ci-C ₈ - Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, Cs-C ₈ -

Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, d-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C ₂ - Cs-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs-C ₈ - Halogenalkinyloxy, C3-C ₈ -Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, Cs-C ₈ - Cycloalkenyl, C3-C ₈ -Cycloalkoxy, C3-C ₈ -Halogencycloalkoxy, Cs-C ₈ - Cycloalkenyloxy, Cs-Cio-Bicycloalkyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-C ₈ -

Alkoxycarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C ₈ -Alkylamino, Di-Ci-C ₈ - alkylamino, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminocarbonyl, Ci-C ₈ - Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyl, Oxy-Ci-C ₆ - alkylenoxy, Ci -C ₈ -Al kylthio, Ci-Cs-Alkylsulfinyl, d-Cs-Alkylsulfonyl, Ci-C ₈ - Alkylsulfoxyl, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;

wobei die aliphatischen, alicyclischen und aromatischen Gruppen in R ^a ih- rerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen R ^b tragen können:

R ^b Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Mercapto, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cs-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ -Alkenyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyl, C ₄ -Ci o-Alkadienyl, C ₂ -C ₈ -

Alkinyl, C3-C ₈ -Halogenalkinyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, Ci-C ₈ -Halogenalkoxy, C ₂ -C ₈ -Alkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Alkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, C ₃ -C ₈ -CyCIo- alkenyl, C3-C ₈ -Cycloalkoxy, C3-C ₈ -Cycloalkenyloxy, Cs-Cio-Bicyclo- alkyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino, Ci-Cs-Alkylcar- bonyl, Ci-Cs-Alkoxycarbonyl, d-Cs-Alkyl-carbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkyl-aminocarbonyl, Ci-Cs-Alkylaminothio- carbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyl, Ci-Cs-Alkylthio, Ci-Cs- Alkylsulfinyl, Ci-Cs-Alkylsulfonyl, Ci -C ₈ -Al kylsu If oxyl, C ₆ -Ci ₄ -Aryl, C ₆ - Ci4-Halogenaryl, C ₆ -Ci ₄ -Aryloxy, C ₆ -Ci ₄ -Arylthio, C ₆ -C 14-Ary I -CrC ₆ - alkoxy, C ₆ -Ci4-Aryl-Ci-C ₆ -alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Hete- rocyclyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Ci-Cs-Alkyl- und/oder Ci-Cs-Halogenalkylgruppen substituiert sein können;

Y CR ⁴ oder N, wenn zwischen dem Kohlenstoff an Ringposition 8 und Y eine Doppelbindung steht, oder NR ⁵ , wenn zwischen dem Kohlenstoff in Ringposition 8 und Y eine Einfachbindung steht; wobei R ⁴ und R ⁵ bedeuten:

R ⁴ Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci -C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ -Halogenalkyl, Ci-C ₈ -

Alkenyl, Ci-C ₈ -Halogenalkenyl, C2-C ₈ -Alkinyl, C3-C ₈ -Halogenalkinyl, Ci-C ₈ - Alkoxy, Ci-C ₈ -Halogenalkoxy, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkyl, C3-C ₈ - Cycloalkenyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkenyl, Ci-C ₈ -Alkylthio, NR ⁵ R ⁶ , wobei R ⁶ unabhängig die gleichen Bedeutungen aufweist wie R ⁵

R ⁵ Wasserstoff, Ci-C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ -Alkenyl, C ₂ -C ₈ - Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C3-C ₈ -Halogenalkinyl, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C3-C ₈ - Halogencycloalkyl, C3-C ₈ -Cycloalkenyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkenyl;

Z Sauerstoff, Schwefel oder NR ⁷ , wobei R ⁷ bedeutet:

R ⁷ Hydroxy, Ci-C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ -Alkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, Ci-C ₈ - Alkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Al kinyloxy, Phenyl, Cβ-Cu-Aryloxy, wobei R ⁷ eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R ^a tragen kann, wobei R ^a wie oben definiert ist;

W sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei das Aryl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei, drei, vier oder fünf Gruppen L, wobei L bedeutet:

L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci-C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ -HaIo- genalkyl, C ₂ -C ₈ -Alkenyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₈ -HaIo- genalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, d-

C ₈ -Halogenalkoxy, C ₂ -C ₈ -Alkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyloxy, C ₂ -C ₈ - Alkinyloxy, C3-C ₈ -Halogenalkinyloxy, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C3-C ₈ -Halogen- cycloalkyl, C3-C ₈ -Cycloalkenyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkenyl, C3-C ₈ -Cyclo- alkoxy, Ci-C ₈ -Alkoximino-Ci-C ₈ -alkyl, C ₂ -C ₈ -Alkenyloximino-Ci-C ₈ -alkyl, C ₂ - C ₈ -Alkinyloximino-Ci-C ₈ -alkyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C ₂ -C4-alkylen oder Oxy-

Ci-C ₃ -alkylenoxy, S(=O) _n A ¹ , C(=O)A ² , C(=S)A ² , NR ⁵ R ⁶ , NR ⁵ -(C=O)-R ⁶ ; wobei

n für O, 1 oder 2 steht;

A ¹ Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, Ci-C ₈ -Halogen- alkoxy, Ci-C ₈ -Halogenalkyl, Amino, Ci-C ₈ -Alkylamino oder Di-CrC ₈ - alkylamino bedeutet,

A ² eine der bei A ¹ genannten Gruppen oder NR ⁸ R ⁹ , C2-C8-Alkenyl, C ₂ - Cs-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C ₈ -Halogenalkinyl, C ₂ -C ₈ - Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8- Halogenalkinyloxy, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkyl, C3-C8-

Cycloalkoxy, C3-C ₈ -Halogencycloalkoxy oder Ci-C ₈ -Alkylthio bedeutet;

R ⁸ , R ⁹ unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C ₈ -Alkyl, Ci-C ₈ - Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ -Al kenyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -

Alkinyl, C3-C ₈ -Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyl oder Ci-C ₈ - Alkoxycarbonyl bedeuten;

wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R ^L tragen können:

R ^L Halogen, Cyano, Hydroxy, Ci-C ₈ -Alkoxy, C ₂ -C ₈ -Alkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Al kinyl- oxy, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C3-C ₈ -Cycloalkenyl, C3-C ₈ -Cycloalkyloxy, C3-C ₈ - Cycloalkenyloxy, Ci-C ₈ -Alkoximino, C ₂ -C ₈ -Alkenyloxyimino, C ₂ -C ₈ -Al kinyl- oxyimino, Ci-C ₈ -Alkoximino-Ci-C ₈ -alkyl, C ₂ -C ₈ -Alkenyloximino-Ci-C ₈ -alkyl, C ₂ -C ₈ -Alkinyloximino-Ci-C ₈ -alkyl, S(=O) _n A ¹ , C(=O)A ² , C(=S)A ² , NR ⁵ R ⁶ , NR ⁵ -(C=O)-R ⁶ ;

und die Gruppe

worin # ¹ die Verknüpfungsstelle mit X und # ² die Verknüpfungsstelle mit dem Kohlenstoffatom darstellt, welches die Gruppe =Z trägt,

steht für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei die Variablen A und B jeweils für ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom stehen und wobei der heteroaromatische Ring unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Substituenten L, wie oben definiert;

und/oder von landwirtschaftlich annehmbaren Salzen davon zur Bekämpfung phyto- pathogener Pilze.

Außerdem betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel I, wie oben definiert, worin

a) W mindestens zwei Substituenten L enthält, wenn W für Phenyl steht, R ³ und R ⁴ Wasserstoff bedeuten,

für steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen

Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet;

b) W mindestens einen Substituenten L in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I enthält, wenn W für Phenyl steht, R ³ Wasserstoff

ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet;

c) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für Furyl steht, R ³ Wasserstoff

ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet;

d) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für Phenyl steht, R ³ Wasserstoff oder Ci-Ci2-Alkyl bedeutet,

steht und Z Sauerstoff bedeutet;

e) W mindestens zwei Substituenten L enthält, wovon mindestens einer in ortho- Position zu der Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I steht, wenn W Phenyl bedeutet, R ¹ und R ⁵ Wasserstoff bedeuten,

f) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für 2-Pyridyl oder 2-Furyl steht, R ¹ und R ⁵ Wasserstoff bedeuten,

für steht und Z Sauerstoff bedeutet;

g) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W Phenyl bedeutet, R ¹ C1-C12- Alkyl oder Phenyl bedeutet, R ⁵ Wasserstoff bedeutet,

für ^# steht und Z Sauerstoff bedeutet; und

h) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn R ¹ Phenyl bedeutet, R ⁵ Wasserstoff bedeutet,

steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung b) bereits dann ein, R ³ Wasserstoff bedeutet, R ⁴ nicht Wasserstoff bedeutet,

steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen

Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung c) bereits dann ein, wenn W für einen Heteroaromaten steht, R ³ Wasserstoff bedeutet, R ⁴ C3-C8- Cycloalkyl bedeutet,

für steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet. Dabei ist gemäß einer weiteren Ausgestaltung R ⁴ allgemein ungleich Wasserstoff.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung f) bereits dann ein, wenn W für einen Heteroaromaten steht, R ¹ und R ⁵ Wasserstoff bedeuten,

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung g) bereits dann ein, wenn W Phenyl bedeutet, R ¹ nicht Wasserstoff bedeutet, R ⁵ Wasserstoff bedeutet,

für steht und Z Sauerstoff bedeutet.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung h) bereits dann ein, wenn R ¹ nicht Wasserstoff bedeutet, R ⁵ Wasserstoff bedeutet,

steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen

Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet.

Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin R ⁴ nicht Wasserstoff bedeutet. Weiterhin bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung sol- che Verbindungen davon, worin R ¹ nicht Wasserstoff bedeutet. Auch bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin R ³ nicht Wasserstoff bedeutet. Auch bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin R ⁵ nicht Wasserstoff bedeutet. Weiterhin bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin W mindestens einen Substituenten L enthält. Weiterhin bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin W mindestens einen Substituenten L in ortho-Position zur Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I enthält. Weiterhin bevorzugt betrifft die vorliegende davon, worin der fünfgliedrige heteroaromatische Ring

Desweiteren betrifft die vorliegende Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen und Mittel enthaltend Verbindungen der Formel I.

Aus dem Stand der Technik sind zahlreiche verschiedene Verbindungsklassen bekannt, welche wirksam sind zur Bekämpfung phytopathogener Pilze. Die Wirkung der bekannten Verbindungen ist in vielen Fällen nicht zufriedenstellend und es wird anhaltend nach neuen Wirkstoffen gesucht, welche alternativ verwendet werden können. Davon ausgehend, liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, Verbindun- gen mit zumindest vergleichbarer Wirkung, vorzugsweise verbesserter Wirkung und/oder verbreitertem Wirkungsspektrum bereitzustellen.

Demgemäss wurden die eingangs definierten Verbindungen und die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Schadpilzen gefunden. Des weiteren wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel

sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen unter Verwendung der Verbindungen I gefunden.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomeren- gemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere bzw. Rotameren als auch Gemische davon. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate von Verbindungen der Formel I eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete Verbindungen der Formel I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans- Isomere) und Gemische davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, welche ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.

Gemäß vorliegender Erfindung kommen als landwirtschaftlich verträgliche Salze vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen nicht negativ beeinträchtigen.

So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium oder Barium, der übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen, oder das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (Ci-C4)-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des Weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri-(Ci-C4)-alkyl- sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4)-alkylsulfoxonium, in Betracht.

Anionen von vorteilhaft einsetzbaren Säureadditionssalzen sind zum Beispiel Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (Ci-C4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion der erfindungsgemäßen Verbindun- gen der Formel I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der

Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können auf verschie- denen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik, beispielsweise nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden:

Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel Ib

worin A für Kohlenstoff steht, B Stickstoff bedeutet und R ³ für Ci-Ci2-Alkyl, insbesondere Ci -Ce-Al kyl, vorzugsweise Ci-C6-Alkyl und speziell Methyl, Ethyl, n-Propyl oder i- Propyl steht, können beispielswei Verbindungen lb-1

durch Alkylierung mit z.B. den entsprechenden Alkylhalogeniden (R ³ -Hal) erhalten werden (siehe auch El Ashry, E. S. H.; El Kilany, Y.; Rashed, N.; Mousaad, A.; Assafir, H., Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chemical Sciences 1998, 53, 1203-1212). Die Variablen weisen dabei jeweils die Bedeutungen auf, wie sie hierin für die erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben sind, vorzugsweise haben sie eine der für den betreffenden Substituenten angegebenen bevorzugten Bedeutungen. Hier bedeutet Z in den Verbindungen lb-1 bzw. Ib insbesondere Sauerstoff, W steht insbesondere für unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl.

Verbindungen lb-1 , worin Z Sauerstoff bedeutet, können durch Kondensation von ß- Ketoestern der Formel Il

worin W und R ⁴ wie hierin definiert sind und R' für Ci-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, steht, mit dem entsprechenden Amino-substituierten fünfgliedrigen Hetero- Verbindungen, worin

teht, wobei S-35 durch L substituiert sein kann, kann die Verbindung Il mit einer Verbindung III

W / IM

N-N ^H zur Verbindung lb-1 umgesetzt werden (siehe auch Reiter, J; Pongό, L; Somorai, T.;

Pallagi, I., Monatshefte für Chemie 1990, 121 , 1732).

Die Synthese von ß-Ketoestern der Formel Il mit R ⁴ ≠ H gelingt durch Umsetzung von Verbindungen 11-1

mit Verbindungen R ⁴ -Hal, wobei R', W und R ⁴ wie hierin definiert sind, in Gegenwart einer Base (siehe auch Ohkuma, T.; Sandoval, C; Srinivasan, R.; Lin, Q.; Wei, Y.; Mu- niz, K.; Noyori, R., J. Am..Chem. Soc. 2005, 127, 8288). Alternativ erhält man das ge- wünschte Malonat durch Umsetzung eines geeigneten Carbonsäurechlorides (W- C(=O)CI) mit einem Malonsäuremonoalkylester (R'OOC-CH(R ⁴ )-COOH) oder Malon- säuredialkylester (R'OOC-CH(R ⁴ )-COOR"), wobei R' und R" unabhängig die für R' o- ben angegebenen Bedeutungen aufweisen, bei gleichzeitiger Decarboxylierung (siehe auch Carpino L.; Therry P.; Thatte S., J. Org. Chem. 1966, 31 , 2867).

Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel Ib worin A und B für Kohlenstoff stehen und R ³ Alkyl bedeutet, wie oben definiert, können ausgehend von entsprechenden

Verbindungen, worin R ³ für Wass ungen lb-2)

analog der oben beschriebenen Synthese durch Alkylierung erhalten werden. Die Variablen weisen die Bedeutungen auf, wie oben angegeben. Verbindungen der Formel Ib- 2, worin W unsubstituiertes Phenyl bzw. durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene L substituiertes Phenyl (dargestellt durch "(L) _n ", wobei "n" auch "0" sein kann) bedeutet, sind durch reduktive Cyclisierung von Verbindungen der Formel IV

(hier ist der fünfgliedrige Heteroaromat beispielhaft als Imidazol dargestellt, worin ein oder zwei Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten L ersetzt sein können (dargestellt durch "(L) _n ", wobei "n" auch "0" sein kann), wie zum Beispiel durch Umsetzung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, zugänglich. Ge- eignete Reduktionsbedingungen sind z.B. Palladium auf Kohle mit Wasserstoff (1atm) und einem alkoholischen Lösungsmittel (z.B. Ethanol).

Verbindungen der Formel IV lassen sich in Analogie zu Tennant, G.; Wallis, C; Wea- ver G., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 629 durch Umsetzung eines Carbonsäu- rechlorides des entsprechenden fünfgliedrigen Heteroaromaten, beispielsweise einer Verbindung der Formel V

mit einem Keton der Formel VI

unter Einsatz einer Base wie z.B. Mg(0Et)2, LiNhb, LiHMDS, KO ¹ Bu u.a., wie es z.B. in Wiles, C; Watts, P.; Haswell, S.; Pombo-Villar, E., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2945 beschrieben ist, herstellen. Geeignet substituierte Ketone sind kommerziell erhältlich.

Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel Ib, worin A für Stickstoff steht, B Kohlenstoff bedeutet und R ³ Alkyl bedeutet (wie oben definiert), können ausgehend von ent- sprechenden Verbindungen, wori steht (Verbindungen lb-3),

analog der oben angegebenen Synthese durch Alkylierung erhalten werden. Die Variablen haben die Bedeutungen, wie oben beschrieben. Beispielsweise steht der fünf- dabei für ein Imidazol S-15

ein oder zwei Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten L ersetzt sein können. (Siehe auch Abdulla, R., Tetrahedron Letters 1976, 7, 521 ).

Verbindungen der Formel lb-3 lassen sich durch Kondensation von entsprechenden N- Aminoheterocyclen, wie z.B. Imidazolen der Formel lila, wobei "(L) _n " die oben angegebene Bedeutung besitzt,

mit ß-Ketoestern der Formel Il (siehe oben) herstellen (siehe auch Brueckner, R.; La- vergne, J.; Viallefont, P., Liebigs Annalen der Chemie 1979, 5, 639). Die Synthese der eingesetzten N-Aminoheterocyclen ist z.B. beschrieben in Beyer, H.; Hetzheim, A.; Honeck, H.; Ling, D.; PyI, T., Chemische Berichte 1968, 101 , 3151. Heterocyclen mit einer N-Aminofunktion sind auch kommerziell erhältlich oder können nach Standardverfahren hergestellt werden.

Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel Id

worin A für Kohlenstoff steht, B Stickstoff bedeutet und R ⁵ Alkyl (wie oben für R ³ definiert) bedeutet , können ausgehend von entsprechenden Verbindungen, worin R ⁵ für Wasserstoff steht (Verbindunge

durch N- Alkylierung mit einem Alkylhalogenid (R ⁵ -Hal) in Gegenwart einer Base hergestellt werden (N-Alkylierungen an Pyrimidon-Derivaten (Z=O) ist beschrieben z.B. in Singh, K.; Singh, S.; Mahajan, A., J. Org.Chem. 2005, 70, 6114 oder Schnell, B.; Krenn, W.; Faber, K.; Kappe, C, J. Chem. Soc. Perkin 1 2000, 24, 4382). Die Variablen haben die hierin angegebenen Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen.

Die Synthese von Verbindungen der Formel ld-1 , worin Z für Sauerstoff steht und worin der fünfgliedrige Heteroaromat beispielsweise für ein gegebenenfalls durch L substitu-

iertes Triazol S-33 steht, kann durchgeführt werden, indem das enstprechende -S-(Ci-C4)-Alkyl-Derivat, insbesondere das -S-Methyl-Derivat, wie im Folgenden beispielhaft dargestellt, der Formel VII

unter anderem durch saure Bedingungen [HCl oder andere Mineralsäuren] (Saladino R.; Ciambecchini, U.; Maga, G. ;Mastromarino, P.; Conti, C; Botta, M., Bioog. Med.

Chem. 2002, 10, 2143) oder basische Bedingungen [z.B. NaOH in Dioxan] (siehe auch WO 2003/044021) zu der Verbindung ld-1 umgesetzt wird. Verbindungen der Formel VII können erhalten werden, indem ein geeignetes Chlorpyrimidin der Formel VIII

^Vl "

mit Hydrazin mit einem gegebenenfalls substituierten Orthoester zur Reaktion gebracht wird, wobei anschliessend eine Cycliserung erfolgt (siehe auch WO 2003/044021 ). Chlorpyrimidine der Formel VIII sind dem Fachmann bekannt bzw. sind beschrieben in z.B. WO 2005/047279 und WO 2002/058695.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig er- höhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.

Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im Allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.

Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:

Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;

Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C ₆ -Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;

Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt

sein können: insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlor- methyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor- ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 , 1-Trifluorprop-2-yl;

Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-but- enyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- I propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hex- enyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pent- enyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pent- enyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pent- enyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pent- enyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Di- methyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-bu- tenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Di- methyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-bu- tenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl- 2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;

Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger Position, z.B. C ₂ -C ₆ -Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Me- thyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Me- thyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-

butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl;

Cycloalkyl: mono- oder bicyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 oder 8 Kohlenstoffringgliedern, z.B. Cs-Cs-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyc- lopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;

5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stick- stoff und Schwefel:

insbesondere: fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyclyl), enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z.B. mono- cyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyclen, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro- thienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxa- zolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4- Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2- Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4- Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadi- azolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4- Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3- Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4- Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa-

hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyτimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste;

- siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie

2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, - 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder ^4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4, 5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4, 7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin- 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste;

fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: ein- oder zweikerniges Heteroaryl, z.B. C-gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmi- dazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol- 3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thia- diazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl; über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder, wie Pyrrol-1-yl, Pyra- zol-1-yl, lmidazol-1-yl, 1 ,2,3-Triazol-1-yl und 1 ,2,4-Triazol-1-yl; 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder wie Pyridin-2-yl, Py- ridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5- Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl;

Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 3 bis 5 CH ₂ -Gruppen, z.B. CH ₂ , CH ₂ CH ₂ , CH ₂ CH ₂ CH ₂ , CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ und CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ ;

Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus vorzugsweise 2 bis 4 CH ₂ -Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH ₂ CH ₂ , OCH ₂ CH ₂ CH ₂ und OCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ ;

Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus vorzugsweise 1 bis 3 CH ₂ -Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH ₂ O, OCH ₂ CH ₂ O und OCH ₂ CH ₂ CH ₂ O;

Aryl: aromatische Kohlenwasserstoffcyclen, insbesondere mit 6 bis 14, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffatomen. Erfindungsgemäß bevorzugt sind Phenyl- (CβHs-) und Naphthyl- (Ci ₀ H ₇ -).

Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Verbindungen der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt. Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen dabei denen der Formel I.

Bei den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Verbindungen (im Folgenden auch "Verbindungen der Formel I" genannt) befindet sich entweder zwischen X und C-8 oder zwischen C-8 und Y eine Einfachbindung, und die jeweils andere Bindung ist eine Doppelbindung, wobei die Bindungen in der Formel I durch dargestellt sind.

X in den Verbindungen der Formel I bedeutet CR ¹ R ² oder NR ³ , wenn zwischen dem Kohlenstoffatom an Ringposition 8 und X eine Einfachbindung steht, oder CR ¹ , wenn zwischen dem Kohlenstoffatom in Ringposition 8 und X eine Doppelbindung steht. Y bedeutet CR ⁴ oder N, wenn zwischen dem Kohlenstoff an Ringposition 8 und Y eine Doppelbindung steht, oder NR ⁵ , wenn zwischen dem Kohlenstoff in Ringposition 8 und Y eine Einfachbindung steht.

Gemäß einer Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel Ia

bzw. auf die Verwendung der Verbindungen der Formel Ia zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel Ib

bzw. auf die Verwendung der Verbindungen der Formel Ib zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind.

Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel Ic

bzw. auf die Verwendung der Verbindungen der Formel Ic zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind.

Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel Id

bzw. auf die Verwendung der Verbindungen der Formel Id zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind.

Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel Ie

bzw. auf die Verwendung der Verbindung Ten der Formel Ie zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind.

R ¹ in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bedeutet gemäß einer Ausführungsform nicht Wasserstoff. Insbesondere bedeutet R ¹ C _T Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Al kinyl, Ci-Ci ₂ -Hydroxyalkyl, d- C ₄ -Alkoxyalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₈ -Halogencyclo- alkyl, Phenyl, Naphthyl, fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder ein aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. R ¹ kann dabei eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R ^a tragen, wobei R ^a wie hierin an anderer Stelle definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R ¹ Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Benzyl, Halogenphenyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylphenyl-Ci-C ₄ - alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxyphenyl-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl oder C ₃ -C ₈ - Cycloalkyl.

Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht R ¹ für Methyl, Ethyl, Propyl, Isobutyl, n- Butyl, t-Butyl, CH ₂ CH(CHs) ₂ , CH(CH ₃ )CH ₂ (CH ₃ ), n-Pentyl, CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₃ , CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₃ , CH ₂ CH ₂ CH(CHs) ₂ , CH(CH ₃ )CH(CHS) ₂ , CH ₂ C(CHS) ₃ , C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₃ , CH(CH ₂ CHs) ₂ , CH ₂ (CHz) ₄ CH ₃ , CH(CH ₃ )(CH ₂ )sCH ₃ , CH ₂ CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CHs, CH ₂ CH ₂ CH(CHS)CH ₂ CHS, CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ , C(CH ₃ ) ₂ (CH ₂ ) ₂ CHs, CH ₂ C(CHS) ₂ CH ₂ CH ₃ , CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₃ , CH(CHS)CH(CHS)CH ₂ CHS, CH(CHS)CH ₂ CH(CHS) ₂ , CH ₂ CH(CHS)CH(CHS) ₂ , CH(CH ₂ CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CHS,

CH ₂ CH(CH ₂ CHs) ₂ , CH ₂ CH ₂ CH(CH ₂ CHS)CHS, CH ₂ (cyclo-C ₃ H ₅ ), CH ₂ (cyclo-C ₄ H ₇ ), CH ₂ (CyCIo-C ₅ H ₉ ), CH ₂ (CyCIo-C ₆ Hn), CH ₂ CH ₂ (cyclo-C ₃ H ₅ ), CH ₂ CH ₂ (cyclo-C ₄ H ₇ ), CH ₂ CH ₂ (CyCIo-C ₅ H ₉ ), CH ₂ CH ₂ (CyCIo-C ₆ Hn), CH ₂ CH ₂ F, CH ₂ CHF ₂ , CH ₂ CF ₃ , CH(CH ₃ )CF ₃ , CH ₂ CCI ₃ , CH(CHS)CCI ₃ , CH ₂ C(CHS)=CH ₂ , CH ₂ CH=CH ₂ , CH(CH ₃ )CH=CH ₂ , CH(CH ₃ )C(CHS)=CH ₂ , CH ₂ -C≡CH, CH ₂ -C=CCH ₃ , CH ₂ -C=CCH ₂ CH ₃ , Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH ₂ -C ₆ H ₅ , 2-CI-C ₆ H ₄ , 3-CI-C ₆ H ₄ , 4-CI-C ₆ H ₄ , 2-F-C ₆ H ₄ , 3-F- C ₆ H ₄ , 4-F-C ₆ H ₄ , 2-CH ₃ -C ₆ H ₄ , 3-CH ₃ -C ₆ H ₄ , 4-CH ₃ -C ₆ H ₄ , 2-OCH ₃ -C ₆ H ₄ , 3-OCH ₃ -C ₆ H ₄ , 4- OCH ₃ -C ₆ H ₄ , C ₆ H ₅ , CH ₂ -(2-CI-C ₆ H ₄ ), CH ₂ -(3-CI-C ₆ H ₄ ), CH ₂ -(4-CI-C ₆ H ₄ ), CH ₂ -(2-F-C ₆ H ₄ ), CH ₂ -(3-F-C ₆ H ₄ ), CH ₂ -(4-F-C ₆ H ₄ ), CH ₂ -(2-CH ₃ -C ₆ H ₄ ), CH ₂ -(3-CH ₃ -C ₆ H ₄ ), CH ₂ -(4-CH ₃ - C ₆ H ₄ ), CH ₂ -(2-OCHs-C ₆ H ₄ ), CH ₂ -(3-OCH ₃ -C ₆ H ₄ ) oder CH ₂ -(4-OCH ₃ -C ₆ H ₄ ).

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht R ¹ für Ci-Ci ₂ -Alkyl, wobei der Alkylrest vorzugsweise verzweigt ist, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei diese R ¹ durch ein, zwei oder drei Halogen, Hydroxy und/oder Ci-C ₄ -Alkoxy substituiert sein können.

R ² in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bedeutet gemäß einer Ausführungsform nicht Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ² Wasserstoff, wobei gemäß einer speziellen Ausgestaltung gleichzeitig R ¹ nicht für Wasserstoff steht. Gemäß noch einer speziellen Ausführungsform bedeutet weder R ¹ noch R ² Wasserstoff. Insbesondere bedeutet R ² Ci-Ci ₂ -Al kyl,

bevorzugt Ci -Ce-Al kyl, oder durch eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R ^a , wie hierin definiert, substituiertes Ci-Ci2-Alkyl bzw. Ci -Ce-Al kyl.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R ³ in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen nicht für Wasserstoff. In einer weiteren Ausführungsform weist R ³ die Bedeutungen auf, wie sie für R ¹ hierin definiert sind. Besonders bevorzugt steht R ³ dabei für Ci-Ci2-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkyl, Phenyl oder Halogenphenyl. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R ³ Methyl, Ethyl, Propyl, Isobutyl, n-Butyl, CH ₂ CH(CHs) ₂ , CH(CH ₃ )CH ₂ (CH ₃ ), n-Pentyl, CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₃ , CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₃ , CH ₂ CH ₂ CH(CHs) ₂ , CH(CH ₃ )CH(CHs) ₂ , CH ₂ C(CHs) ₃ , C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₃ , CH(CH ₂ CHs) ₂ , CH ₂ (CH ₂ ) ₄ CH ₃ , CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₃ CH ₃ , CH ₂ CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CHs, CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CHS, CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ , C(CHs) ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ , CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₃ , CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₃ , CH(CHS)CH(CH ₃ )CH ₂ CHS, CH(CH ₃ )CH ₂ CH(CHs) ₂ , CH ₂ CH(CH ₃ )CH(CHs) ₂ , CH(CH ₂ CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₃ , CH ₂ CH(CH ₂ CHs) ₂ , CH ₂ CH ₂ CH(CH ₂ CHS)CH ₃ , CH ₂ (cyclo-C ₃ H ₅ ), CH ₂ (cyclo-C ₄ H ₇ ), CH ₂ (CyCIo-C ₅ H ₉ ), CH ₂ (CyCIo-C ₆ Hn), CH ₂ CH ₂ (cyclo-C ₃ H ₅ ), CH ₂ CH ₂ (cyclo-C ₄ H ₇ ), CH ₂ CH ₂ (CyCIo-C ₅ H ₉ ), CH ₂ CH ₂ (CyCIo-C ₆ Hn), CH ₂ -C ₆ H ₅ , 2-CI-C ₆ H ₄ , 3-CI-C ₆ H ₄ , 4-CI- C ₆ H ₄ , 2-F-C ₆ H ₄ , 3-F-C ₆ H ₄ oder 4-F-C ₆ H ₄ . Gemäß speziellen Ausgestaltungen steht R ³ jeweils nicht für Methyl.

R ⁴ in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bedeutet gemäß einer Ausführungsform nicht Wasserstoff. Insbesondere bedeutet R ⁴ Halogen, Cyano, Ci-C ₆ -Alkyl, Ci-C ₆ -Halogenalkyl, Ci-C ₆ -Alkoxy, Ci-C ₆ -Halogenalkoxy, Cs-C ₆ -Cycloalkyl oder C ₃ -C ₆ -Halogencycloalkyl.

R ⁵ in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bedeutet gemäß einer Ausführungsform nicht Wasserstoff. Insbesondere bedeutet R ⁵ Cr Cβ-Alkyl oder C ₂ -C ₆ -Al kenyl, vorzugsweise Ci-C ₆ -Alkyl, insbesondere Ci-C ₄ -Alkyl wie zum Beispiel Methyl, Ethyl oder Propyl.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z in den Verbindungen der Formel I (bzw. in einer der Formeln Ia bis Ie) Sauerstoff.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet Z in den Verbindungen der Formel I (bzw. in einer der Formeln Ia bis Ie) Schwefel.

Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bedeutet Z in den Verbindungen der Formel I (bzw. in einer der Formeln Ia bis Ie) NR ⁷ , wobei R ⁷ für Hydroxy, d-Cs-Alkyl, Ci-C ₈ -Alkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, Ci-C ₈ -Alkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Alkinyloxy, Phenyl oder C ₆ -Ci ₄ -Aryloxy steht, wobei R ⁷ eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R ^a tragen, wobei R ^a wie hierin an anderer Stelle definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R ⁷ Ci-C ₄ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl oder Ci-C ₄ -Alkoxy.

Im Folgenden ist W jeweils unsubstituiert oder substituiert durch einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, falls es nicht anders angegeben ist:

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht W für sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl, wie z.B. Phenyl oder Naphthyl. Insbesondere bedeutet W dabei unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl.

Wenn die Phenylgruppe substituiert ist, weist sie vorzugsweise ein, zwei, drei oder vier Substituenten L auf, die gleichartig oder verschieden sein können.

L weist jeweils unabhängig eine der oben angegebenen Bedeutungen auf oder ist ausgewählt aus den für L als bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung bedeutet L:

L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), (Ci-C ₈ )-Alkyl, (Ci-C ₈ )-

Halogenalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkenyl, (C ₂ -Cs)-Al kinyl, (C ₂ -C ₈ )- Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (C4-Cio)-Halogenalkadienyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Halogenalkoxy, (C ₂ -C8)-Alkenyloxy, (C ₂ -C8)-Halogenalkenyloxy, (C ₂ -C ₈ )- Alkinyloxy, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkinyloxy, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₈ )-Halogen- cycloalkyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkenyl, (C3-C ₈ )-Halogencycloalkenyl, (C ₃ -C ₈ )-Cyclo- alkoxy, (Ci-C ₈ )-Alkoximino-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyloximino-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyloximino-(Ci-C ₈ )-alkyl, S(=O) _n A ¹ , C(=O)A ² , C(=S)A ² , NR ⁵ R ⁶ , NR ⁵ - (C=O)-R ⁶ ; wobei

n für O, 1 oder 2 steht;

A ¹ Wasserstoff, Hydroxy, (C-ι-Cs)-Alkyl, (Ci-C ₈ )-Halogenalkyl, Amino, (Ci-C ₈ )-

Alkylamino oder Di-(Ci-C ₈ )-alkylamino bedeutet,

A ² eine der bei A ¹ genannten Gruppen oder (C ₂ -Cs)-Al kenyl, (C ₂ -C ₈ )-Halogen- alkenyl, (C ₂ -Cs)-Al kinyl, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkinyl, (Ci-Cs)-AIkOXy, (Ci-C ₈ )- Halogenalkoxy, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyloxy, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkenyloxy, (C ₂ -C ₈ )- Alkinyloxy, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkinyloxy, (C3-C ₈ )-Cycloalkoxy, (C ₃ -C ₈ )-Halogen- cycloalkoxy bedeutet;

R ⁵ , R ⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-Cs)-Halogenalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkenyl, (C ₂ -Cs)-Al kinyl, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkinyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₈ )-Halogencycloalkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkenyl oder (C ₃ -C ₈ )- Halogencycloalkenyl bedeuten,

wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine bis vier gleiche oder verschiedene Gruppen R ^L tragen können:

R ^L Halogen, Cyano, (Ci-Cβ)-Alkoxy, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyloxy, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyloxy, (C ₃ -C ₈ )- Cycloalkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkenyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyloxy, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkenyloxy,

(Ci-C ₈ )-Alkoximino-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyloximino-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkinyloximino-(Ci-C ₈ )-alkyl, S(=O) _n A ¹ , C(=O)A ² , C(=S)A ² , NR ⁵ R ⁶ , NR ⁵ -(C=O)-R ⁶ .

Insbesondere ist L jeweils ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkyl, (Ci-C ₄ )-Cycloalkoxy, -COO(Ci-C ₄ ), -CONH ₂ oder -CSNH ₂ ; besonders bevorzugt ist L Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Fluor, Chlor, Brom, -COOCH ₃ und CN. In weiterhin bevorzugten Verbindungen der vorliegenden Erfindung weist W ein, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Substituenten L auf, die ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Halogenalkoxy, NH(CO)-(Ci-C ₆ )-Alkyl, C(S)A ² und C(O)A ² , wobei A ² die oben genannten Bedeutungen besitzt und vorzugsweise (Ci-C ₄ )-Alkoxy, NH ₂ , (Ci-C ₄ )-Alkylamino oder Di-(Ci-C ₄ )-alkylamino ist.

Weiterhin bevorzugt ist L jeweils ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (d- C ₄ )-Alkyl, (Ci-C ₄ )-Halogenalkyl, (Ci-C ₄ )-Alkoxy und (Ci-C ₄ )-Alkylcarbonyl, besonders bevorzugt aus Fluor, Chlor, (Ci-C ₂ )-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C ₂ )-Fluoralkyl wie Trifluoralkyl, (Ci-C ₂ )-Alkoxy wie Methoxy und (Ci-C ₂ )-Alkoxycarbonyl wie Methoxycar- bonyl.

Gemäß einer Ausführungsform bedeutet W Phenyl, welches mindestens einen Substituenten L aufweist. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet W Phenyl, welches mindestens zwei Substituenten L aufweist. In Ausgestaltungen der Erfindung befindet sich jeweils mindestens ein Substituent L in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst der Formel I. Besonders bevorzugt kann es sein, wenn der ortho-ständige L Fluor, Chlor, (Ci-C ₂ )-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C ₂ )- Fluoralkyl wie Trifluoralkyl oder (Ci-C ₂ )-Alkoxy wie Methoxy bedeutet.

In einer speziellen Ausgestaltung der Erfindung steht W für eine substituierte Phe- nylgruppe A,

worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Gerüst der Formel I ist und

L ¹ Fluor, Chlor, CH ₃ oder CF ₃ ;

L ² , L ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor oder Methoxy;

L ³ Wasserstoff, Fluor, Chlor, CN, CH ₃ , OCH ₃ , NH ₂ , NHCH ₃ , N(CHs) ₂ , C(O)NH ₂ ,

COOCH ₃ oder C(O)CH ₃ ; und L ⁵ Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH ₃ bedeuten.

In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht W für einen der folgenden Substi- tuenten: 2-Fluor-6-chlorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-Fluor-6-methyl- phenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, Pentafluorphenyl, 2-Methyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2-Methoxy-6-fluor- phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl, 2- Chlor-4-fluorphenyl, 2-Chlor-5-fluorphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,4- Trifluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2-Methyl- 5-fluorphenyl, 2-Fluor-4-methylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,6- Difluor-4-methylphenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl oder 2-Fluor-3-methoxyphenyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet W Phenyl, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten L unabhängig ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Formyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i- Butyl, s-Butyl, t-Butyl, AIIyI, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Allyloxy, Propargyloxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tri- fluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Diflurochlormethyl- thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trichlorethinyloxy, Trifluorethinyloxy, Chlorallyloxy, lodpropargyloxy, Methylamino, Ethylamino, n-Propyl- amino, i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Me- thoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroxyiminoethyl, Ethoxyiminoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform enthält W mindestens einen Substituenten L, der ausgewählt ist aus in 2,3-Position verknüpftem 1 ,3-Propandiyl, Methylendioxy (-0- CH _2- O-) und 1 ,2-Ethylendioxy (-0-CH ₂ -CH ₂ -O-), wobei diese Reste wiederum einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten tragen können, die unabhängig ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl und Trifluormethyl.

Gemäß einer speziellen Ausgestaltung der Erfindung steht dabei W für Phenyl, das einen, zwei oder drei Substituenten in 2, 4 und/oder 6-Position enthält, die unabhängig ausgewählt sind aus den hierin als bevorzugt genannten L, insbesondere unabhängig ausgewählt aus Fluor und Chlor.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung bedeutet W 2,4-, 2,5- oder 2,6- disubstituiert.es Phenyl, 2-substituiertes Phenyl oder 2,4, 6-trisubstituiertes Phenyl, mit Substituenten L, die unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom,

Cyano, Nitro, OH, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroxyiminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Carboxy und Carboxymethyl.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht W für 2-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-5-nitrophenyl oder 2-Chlor-4-methoxyphenyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht W für einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere steht W dabei für einen unsubstituiertes oder substituierten fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Der Heteroaromat kann jeweils (auch in den folgenden beschriebenen Ausführungsformen) über ein Ringkohlenstoffatom oder über ein Ringstickstoffatom an das Gerüst der Formel I gebunden sein.

L ist jeweils unabhängig ausgewählt aus den oben angegebenen Bedeutungen für L, falls es nicht anders angegeben ist.

Gemäß einer Ausgestaltung enthält W wenigstens ein Ring-Stickstoffatom. Bevorzugt kann dabei sein, dass sich die Bindungstelle von W an das Gerüst der Formel I in der ortho-Position zu dem wenigstens einen Stickstoffatom befindet.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht W für einen unsubstituierten oder substituierten 5-gliedrigen heteroaromatischen Rest, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei W unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L. Gemäß einer Ausgestaltung ist der fünfgliedrige heteroaromatische Rest stickstoffhaltig. Der gegebenenfalls substituierte fünfgliedrige Hete- roarylrest kann jeweils über ein Ringkohlenstoffatom oder über ein Ringstickstoffatom an das Gerüst der Formel I gebunden sein.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist das He- teroaryl (W) mindestens einen Substituenten auf, der sich in ortho-Stellung zur Verknüpfungsstelle mit dem Gerüst befindet, an das W gebunden ist. Besonders bevor- zugt kann es sein, wenn der ortho-ständige L Fluor, Chlor, (Ci-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C2)-Fluoralkyl wie Trifluoralkyl oder (Ci-C2)-Alkoxy wie Methoxy bedeutet.

In den Verbindungen der Formel I oder deren Vorstufen ist, wenn L an einen Ringstick- stoff von W gebunden ist, besonders bevorzugt, dass L jeweils unabhängig bedeutet:

C(=O)A ² , C(=S)A ² ; oder

(Ci-Cβ)-Alkyl, (Ci-C ₈ )-Halogenalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkenyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkinyl, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkinyl, (C ₃ -C ₈ -)-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₈ -)-Halogencycloalkyl, (C ₃ - C ₈ )-Cycloalkenyl, (C ₃ -C ₈ )-Halogencycloalkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoximinoalkyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkenyloximino-(Ci-C ₈ )-alkyl oder (C ₂ -C ₈ )-Alkinyloximino-(Ci-C ₈ )-alkyl. Besonders bevorzugt steht L für (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-C6)-Halogenalkyl, mehr bevorzugt für (C1-C4)- Alkyl oder (Ci-C4)-Halogenalkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für Methyl.

Wenn L an einen Ringkohlenstoff von W gebunden ist, steht L vorzugsweise jeweils unabhängig für:

C(=O)A ² , C(=S)A ² ; oder

(C-ι-Cs)-Alkyl, (Ci-Cs)-Halogenalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkenyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkinyl, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkinyl, (C ₃ -C ₈ -)-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₈ -)-Halogencycloalkyl, (C ₃ - C ₈ )-Cycloalkenyl, (C ₃ -C ₈ )-Halogencycloalkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoximinoalkyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkenyloximino-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyloximino-(Ci-C ₈ )-alkyl; oder

Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, NR ⁵ R ⁶ , NR ⁵ -(C=O)-R ⁶ , S(=O) _n A ¹ ; oder

(C-ι-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Halogenalkoxy, (Ci-Cs)-Alkenyloxy, (Ci-Cs)-Halogenalkenyloxy (Ci-Cs)-Alkinyloxy, (Ci-Cs)-Halogenalkinyloxy, (Ci-Cs)-Cycloalkoxy, (Ci-Cs)-Halogen- cycloalkoxy; wobei

A ¹ Amino, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylamino oder Di-(CrC ₆ )- alkylamino bedeutet;

n für O, 1 oder 2 steht;

A ² eine der bei A ¹ genannten Gruppen oder (C ₂ -Cs)-Al kenyl, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkinyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Halogenalkoxy, (C ₂ - C ₈ )-Alkenyloxy, (C ₂ -C8)-Halogenalkenyloxy, (C ₂ -C8)-Alkinyloxy, (C ₂ -C ₈ )-Halogen- alkinyloxy, (C ₃ -C8)-Cycloalkoxy oder (C ₃ -C8)-Halogencycloalkoxy bedeutet;

R ⁵ , R ⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkenyl, (C ₂ -Cs)-Al kinyl, (C ₂ -C ₈ )-Halogenalkinyl, (C ₃ -C ₈ -)-Cycloalkyl, (C ₃ -C8-)-Halogencycloalkyl, (C ₃ -C8)-Cycloalkenyl oder (C ₃ -C8)-Halogencycloalkenyl bedeuten.

Dabei ist L, wenn es an ein Ring-Stickstoff von W gebunden ist, jeweils besonders bevorzugt (Ci-C ₄ )-Alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, -COO(Ci-C ₄ ), -CONH ₂ oder -CSNH ₂ , insbesondere Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl oder -COOCH3.

In den Verbindungen der vorliegenden Erfindung kann W (Heteroaryl) einen bis vier bzw. einen bis drei bzw. einen oder zwei gleiche oder unterschiedliche Substituenten L enthalten, vorzugsweise gleiche Substituenten L. Besonders bevorzugt enthält W einen oder zwei Substituenten L, besonders bevorzugt einen oder zwei gleiche Substituenten L. Weiterhin bevorzugt weist W zwei gleiche Substituenten L auf.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht W für Thiazolyl, Imidazolyl, Pyrazo- IyI, 1 ,2,4-Triazolyl oder 1 ,2,3-Triazolyl und speziell für Pyrazol-1-yl steht, wobei die vorgenannten Reste unsubstituiert sind oder 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweisen.

In dieser Ausführungsform steht W insbesondere für einen der nachfolgend angegebenen Reste Het-1 bis Het-31 :

t-22

^CH 3 Het-26 ^CH 3 Het-27 _H et-28

worin

# die Anknüpfungsstelle bezeichnet; und

L ¹ , L ² , und L ³ unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder eine der für L ge- nannten Bedeutungen aufweisen.

Vorzugsweise sind dabei die Reste L ¹ , L ² und L ³ unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C ₄ -AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, speziell d- C2-Fluoralkyl, CrC ₄ -AIkOXy und In besonders bevorzugten Aus- führungsformen sind L ¹ , L ² und L ³ unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy und Methoxycarbonyl.

Beispiele für Het-1 sind 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Diisopropylpyrazol-1-yl, 3-Methyl- 5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-lsopropyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-Ethyl-5-methyl-pyrazol-1- yl, 3,4,5-Trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-Chlor-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-4- chlor-pyrazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-pyrazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-5-methoxy-pyrazol-1 - yl, 3-Trifluormethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-Dichlor- 4-methyl-pyrazol-1 -yl, 3,5-Dimethyl-4-chlor-pyrazol-1 -yl, 3,5-Ditrifluormethyl-pyrazol-1 - yl und 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol.

Beispiele für Het-2 sind 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl und 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol- 5-yl.

Beispiele für Het-3 sind 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl und 1-Methyl-5-methoxypyτazol-3-yl.

Beispiele für Het-4 umfassen 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,3,5- Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl und 1 -Methyl-5- trifluormethylpyrazol-4-yl.

Beispiele für Het-5 sind 1-Methyl-pyrrol-2-yl, 1 ,4-Dimethyl-pyrrol-2-yl, 1-Methyl-5-chlor- pyrrol-2-yl und 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl.

Beispiel für Het-6 sind 1 ,4-Dimethylpyrazol-3-yl und 1-Methylpyrazol-3-yl.

Beispiele für Het-7 umfassen Thiazol-4-yl, 2-Methyl-thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-brom- thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-thiazol-4-yl und 2,5-Dichlor-thiazol-4-yl.

Ein Beispiel für Het-8 ist Thiazol-2-yl.

Ein Beispiel für Het-9 ist Thiazol-5-yl.

Beispiele für Het-10 umfassen 3-Methyl-isothiazol-4-yl und 3-Methyl-5-chlor-isothiazol- 4-yl.

Ein Beispiel für Het-1 1 ist lsothiazol-3-yl.

Ein Beispiel für Het-12 ist lsothiazol-5-yl.

Beispiele für Het-13 umfassen lsoxazol-4-yl, 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl, 3-Methyl- isoxazol und 3-Chlor-isoxazol-4-yl,

Ein Beispiel für Het-14 ist lsoxazol-3-yl.

Ein Beispiel für Het-15 ist lsoxazol-5-yl.

Beispiele für Het-16 umfassen Oxazol-4-yl, 2-Methyl-oxazol-4-yl und 2,5- Dimethyloxazol-4-yl,

Ein Beispiel für Het-17 ist Oxazol-2-yl.

Ein Beispiel für Het-18 ist Oxazol-5-yl.

Beispiele für Het-19 umfassen 4,5-Dichlor-imidazol-1-yl und 4,5-Dimethyl-imidazol-1-yl.

Ein Beispiel für Het-20 ist 1-Methyl-imidazol-4-yl.

Ein Beispiel für Het-21 ist 1-Methylimidazol-2-yl.

Ein Beispiel für Het-22 ist 1-Methylimidazol-5-yl.

Beispiele für Het-23 umfassen 3-Chlor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3-Fluor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3- Brom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Dimethyl-1 ,2,4-triazol-1 - yl, 3,5-Dichlor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Dibrom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Difluor-1 ,2,4-triazol-1 - yl und 3,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl.

Beispiele für Het-24 umfassen 4,5-Dimethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Dichlort-1 ,2,3-triazol- 1 -yl, 4,5-Dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Difluor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Ditrifluormethyl- 1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Methyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Chlor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Fluor-1 ,2,3- triazol-1 -yl, 5-Brom-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-Trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl.

Ein Beispiel für Het-25 ist 1 ,2,3-Triazol-2-yl.

Ein Beispiel für Het-26 ist 1 -Methyl-1 ,2,4-triazol-5-yl.

Ein Beispiel für Het-27 ist 1 -Methyl-1 ,2,3-triazol-5-yl.

Ein Beispiel für Het-28 ist 2-Methyl-1 ,2,3-triazol-4-yl.

Ein Beispiel für Het-29 ist 1 -Methyl-1 ,2,4-triazol-3-yl.

Ein Beispiel für Het-30 ist 1 -Methyl-1 ,2,3-triazol-4-yl.

Ein Beispiel für Het-31 ist 2-Methyl-1 ,2,3-triazol-5-yl.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht W für Thie- nyl, das unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist. Dementsprechend steht W für einen der folgenden Reste Het-32 oder Het-33, worin # die Anknüpfungsstelle bezeichnet und L ¹ , L ² , und L ³ unabhängig voneinander die zuvor für die Formeln Het-1 bis Het-31 angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Beispiele für Het-32 sind 2-Thienyl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5- Bromthiophen-2-yl, 3,5-Dichlorthiophen-2-yl, 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl und 5- Bromthiophen-2-yl.

Beispiele für Het-33 sind 3-Thienyl, 2-Methylthiophen-3-yl, 2,5-Dichlorthiophen-3-yl, 2,4,5-Trichlor-thiophen-3-yl und 2,5-Dibromthiophen-3-yl.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, in der W für 1 ,2,3-Triazolyl oder 1 ,2,4-Triazolyl steht, wobei W zwei gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweisen kann.

Bevorzugte Ausgestaltungen für diese W sind 3,5-dimethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5- dichlor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dibrom-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5- di-(trifluormethyl)-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-methyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-chlor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-fluor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-brom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 4,5- dimethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dichlor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-difluor-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 4,5-di-(trifluormethyl)-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-methyl-1 ,2,3- triazol-1 -yl, 5-chlor-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-fluor-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-brom-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl.

In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen I bedeutet W einen fünfgliedrigen stickstoffhaltigen heteroaromatischen Ring, der ausgewählt ist aus Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl und Isothiazolyl, wobei W unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet W hierbei unsubstituiertes oder substituiertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Isothiazolyl.

Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung steht W für gegebenenfalls substituiertes Pyrrolyl, vorzugsweise über einen Ringkohlenstoff an das Gerüst der Formel I gebundenes Pyrrolyl, also 2-, oder 3-Pyrrolyl, besonders bevorzugt 2-Pyrrolyl. Vorzugsweise weist der Pyrrolyl-Rest ein, zwei, drei oder vier Substituenten L auf. Vorzugsweise befindet sich ein Substituent am Stickstoffatom des Pyrrolylringes.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht W für gegebenenfalls substituiertes Pyrazolyl, wie 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl. Besonders bevorzugt ist W 1- Pyrazolyl oder 4-Pyrazolyl, mehr bevorzugt 1 -Pyrazolyl. Vorzugsweise weist der Pyra- zolyl-Rest ein, zwei oder drei Substituenten L auf.

Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung steht W für gegebenenfalls substituiertes Imidazolyl, also 1-, 2-, oder 4-lmidazolyl, besonders bevorzugt 1- oder 2-lmidazolyl. Vorzugsweise weist der Imidazolyl-Rest ein, zwei oder drei Substituenten L auf.

Bevorzugte Substitutionsmuster von W sind wie in der folgenden Tabelle A angegeben, wobei L ¹ , L ² und L ³ innerhalb eines Heteroaromaten W jeweils für gleiche oder verschiedene L stehen, welche wie zuvor definiert sind:

Tabelle A:

A-1 A-2 A-3 A-4

A-5 A-6

A-1 1 A-12 A-13 A-14

A-15 A-16 A-17 A-18

A-19 A-20

A-21 A-22 A-23 A-24

A-25 A-26 A-27 A-28

A-29 A-30 A-31 A-32

A-33

A-34 A-35 A-36 A-37

A-38 A-39 A-40 A-41

A-42 A-43 A-44 A-45

A-46 A-47 A-48

In den Strukturen in der Tabelle A bedeutet # jeweils die Verknüpfungsstelle des jeweiligen W mit dem Gerüst der Verbindungen der Formel I bzw. mit den Vorstufen davon.

Wenn W Pyrrolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A- 1 , A-2, A-3, A-4 und A-5, insbesondere ausgewählt aus A-2 und A-4 gemäß Tabelle A besonders bevor- zugt.

Wenn W Pyrazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-7, A-8, A-10, A- 1 1 , A-13, A-14, A-15, A-16 und A-19. Besonders bevorzugt ist A-10, insbesondere mit U=L ² .

Wenn W Imidazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-21 , A-22, A-23, A- 24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 und A-30, insbesondere ausgewählt aus A-22, A-23, A-24, A-25 und A-27, A-28, und A-29.

Wenn W Oxazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-36 und A-37 besonders bevorzugt.

Wenn W Isoxazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-39, A-40 und A-41 besonders bevorzugt.

Wenn W Thiazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-44 und A-45 besonders bevorzugt.

Wenn W Isothiazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-46 und A-47 besonders bevorzugt.

Spezielle Ausführungen von W sind: 1-Methylpyrrol-2-yl, 1 ,4-Dimethylpyrrol-2-yl, 1- Methyl-5-chlorpyrrol-2-yl, 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl, 3-Methyl-5-isopropylpyrazol- 1-yl, 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3-lsopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-Ethyl-5-methyl- pyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Dimethyl- 4-chlorpyrazol-1-yl, 3-Chlorpyrazol-1-yl, 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl, 3- Methylpyrazol-1-yl, 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl, 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl, 1 ,3- Dimethylpyrazol-5-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl, 1- Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl, 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-4-yl, 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Di- methylpyrazol-4-yl, 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl, 3,5-Dibrompyrazol-1-yl, 5-Chlorpyrazol-1-yl, 5-Brompyrazol-1-yl, 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl, 3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl, 1-Methyl-3,5- dichlorpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3,5-dibrompyrazol-4-yl, 4,5-Dichlorimidazol-1-yl, 4,5-Di- methylimidazol-1-yl, Oxazol-4-yl, 2,5-Dimethyloxazol-4-yl, 2-Methyloxazol-4-yl, Isoxa- zol-4-yl, 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl, 3-Chlorisoxazol-4-yl, 3-Methylisoxazol-4-yl, 2- Methylthiazol-4-yl, Thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl, 2,5-Dichlorthiazol-4-yl, 2- Methyl-5-bromthiazol-4-yl, 3-Methylisothiazol-4-yl, 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung bedeutet W eine fünfgliedrige He- teroarylgruppe enthaltend zwei Stickstoffatomen als Ringlieder, die ausgewählt ist aus 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 1 ,2,4- Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl und 1 ,2,5-Oxadiazolyl, wobei W unsubstituiert oder mit einem oder zwei L substituiert sein kann, wobei L wie oben definiert ist, bzw. bevorzugt definiert ist.

Spezielle Bedeutungen für solche W sind: 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5-Methyl-[1 ,3,4]-thiadi- azol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Thiadi- azol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Brom-[1 ,2,3]- thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]- thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3-Methyl-[1 ,2,4]-

thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4- Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Brom- [1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor- [1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5-Methyl- [1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5- Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4- Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-

yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brc>m-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist W dabei unsubstituiert. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist W einen, zwei, drei oder vier, vorzugsweise einen oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten L auf.

Eine Ausgestaltung dieser Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für einen 6-gliedrigen heteroaromatischer Rest steht, der 1 , 2 oder 3 Stickstoffatome als Ringlieder aufweist und der unsubstituiert ist oder 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 1 , 2 oder 3 Substituenten L trägt. In dieser Ausführungsform steht W vorzugsweise für Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl oder Triazinyl, (1 ,2,4-Triazinyl oder 1 ,3,5-Triazinyl), insbesondere für Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Pyrazinyl. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform ist W ausgewählt aus Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl und 1 ,3,5-Triazinyl. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet W Pyrimidyl. Die W sind dabei unsubstituiert oder tragen 1 , 2, 3 oder 4 unabhängig ausgewählte Substituenten L .

Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten L aufweist, bevorzugt. Hierunter besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin W für 2-Pyridinyl steht, das 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen ganz besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 5-Position des Pyridinyl-Rings angeordnet ist. Außerdem sind hierunter Verbindungen I ganz besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 3-Position des Pyridinyl-Rings angeordnet ist. L hat dabei insbesondere die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.

Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind außerdem Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin W für 3-Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen bevorzugt, die einen Substituenten L in der 2-Position und/oder einen Substituenten L in der 4- Position des Pyridinrings aufweisen.

Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind außerdem Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin W für 4-Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen bevorzugt, die einen Substituenten L in der 3-Position und/oder einen Substituenten L in der 5- Position des Pyridinrings aufweisen.

Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin W für Pyrimidinyl und insbesondere für 2- oder 4-

Pyrimidinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist. Hierunter besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin W für 2-Pyrimidinyl oder 4-Pyrimidinyl steht, das 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 5-Position des Pyrimidinyl-Rings angeordnet ist. L hat dabei insbesondere die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für 2-Pyrazinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Sub- stituenten L aufweist.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für 4-Pyridazinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für 1 ,3,5-Triazinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist.

Beispiele für besonders bevorzugte heterocyclische Reste W dieser Ausführungsform sind die im Folgenden angegebenen Reste Het-34 bis Het-39:

worin

# die Anknüpfungsstelle bezeichnet; und

L ¹ , L ² , L ³ und L ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder eine der für L genannten Bedeutungen aufweisen. Vorzugsweise sind die Reste L ¹ , L ² , L ³ und L ⁴ un- abhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, speziell Ci-C2-Fluoralkyl, CrC ₄ -AIkOXy und Ci-C ₄ -AIkOXy- carbonyl. In besonders bevorzugten Ausführungsformen sind L ¹ , L ² , L ³ und L ⁴ unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy und Methoxycarbonyl.

Beispiele für Het-34 sind 2-Pyridyl, 3-Fluor-pyridin-2-yl, 3-Chlor-pyridin-2-yl, 3-Brom-2- pyridin-2-yl, 3-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 3-Methyl-pyridin-2-yl, 3-Ethyl-pyridin-2-yl 3,5- Difluor-pyridin-2-yl, 3,5-Dichlor-pyridin-2-yl, 3,5-Dibrom-pyridin-2-yl, 3-Fluor-5- trifluormethyl-pyridin-2-yl, 3,5-Dimethyl-pyridin-2-yl, 5-Nitro-pyridin-2-yl, 5-Cyano- pyridin-2-yl, 5-Methoxycarbonyl-pyridin-2-yl, 5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 5-Methyl- pyridin-2-yl, 4-Methyl-pyridin-2-yl, und 6-Methyl-pyridin-2-yl.

Beispiele für Het-35 sind 3-Pyridyl, 2-Chlor-pyridin-3-yl, 2-Brom-pyridin-2-yl, 2-Methyl- pyridin-3-yl, 2,4-Dichlor-pyridin-3-yl, 2,4-Dibrom-pyridin-3-yl, 2,4-Dimethyl-pyridin-3-yl, 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl, 2,4,6-Tribrompyridin-3-yl, 2,4,6-Trimethyl-pyridin-3-yl und 2,4- Dichlor-6-methylpyridin-3-yl.

Beispiele für Het-36 umfassen 4-Pyridyl, 3-Chlor-pyridin-4-yl, 3-Brom-pyridin-4-yl, 3- Methyl-pyridin-4-yl, 3,5-Dichlor-pyridin-4-yl, 3,5-Dibrom-pyridin-4-yl und 3,5-Dimethyl- pyridin-4-yl

Beispiele für Het-37 umfassen 5-Chlorpyrimidin-4-yl, 5-Fluorpyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6- chlorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5-Dimethyl-6- trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 5-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 6-Trifluormethyl- pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-fluor-pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-pyrimidin-4-yl, 5-Chlor- 6-methyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-ethyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-isopropyl-pyrimdin-4-yl, 5-Brom-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-fluormethyl- pyrimidin-4-yl, 2,6-Dimethyl-5-chlor-pyrimdin-4-yl, 5,6-Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5- Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5,6-Trimethyl-pyrimidin-4-yl und 5-Methyl-6-methoxy- pyrimidin-4-yl.

Beispiele für Het-38 umfassen 4-Methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-Dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl und 4-Trifluormethyl-6-methyl-pyrimidin-5-yl.

Beispiele für Het-39 umfassen 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2- yl, 4,6-Ditrifluormethyl-pyrimidin-2-yl und 4,6-Dimethyl-5-chlor-pyrimidin-2-yl.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht die Gruppe , worin # ¹ die

Verknüpfungsstelle mit X und # ² die Verknüpfungsstelle mit dem benachbarten Koh- lenstoffatom darstellt, in den Verbindungen I vorzugsweise für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring, der ein, zwei oder drei Stickstoffatome, oder der ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder der ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthält. Der heteroaromatische Ring ist unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Substituenten L, wie es

hierin an anderer Stelle definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Heteroaromat unsubstituiert.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht die Gruppe

(im Folgenden Gruppe G genannt) für einen der folgenden fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-1 bis S-40, die jeweils unsubstituiert sind oder worin ein, zwei oder drei Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt sein können:

S-1 S-2 S-3 S-4 S-5

-20 S-23 S-24

S-25 S-26 S-27 S-28

34 S-35

S-36 S-37 S-38 S-39 S-40 Gemäß speziellen Ausgestaltungen der Erfindung ist der Heteroaromat jeweils unsubstituiert. Die übrigen Substituenten in den Verbindungen der Formel I sind dabei jeweils so definiert, wie es hierin an anderer Stelle beschrieben ist.

Gemäß einer speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-1.

Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-2.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-3.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-4.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-5.

In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-1 , S-2, S-3, S-4 und S-5 jeweils unsubstituiert oder ein, zwei oder drei Wasserstoffatome sind durch gleiche oder verschiedene Substituenten L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-6.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-7.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-8.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-9.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-10.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-1 1.

In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-6, S-7, S-8, S-9, S-10 und S-1 1 jeweils unsubstituiert oder ein oder zwei Wasserstoffatome sind durch gleiche oder verschiedene Substituenten L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-12.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-13.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-14.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-15.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-16.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-17.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-18.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-19.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-20.

In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-12, S-13, S-14, S-15, S-16, S-17, S-18, S-19 und S-20 je- weils unsubstituiert oder ein oder zwei Wasserstoffatome sind durch gleiche oder verschiedene Substituenten L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-21.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-22.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-23.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-24.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-25.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-26.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-27.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-28.

In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-21 , S-22, S-23, S-24, S-25, S-26, S-27 und S-28 jeweils unsubstituiert oder ein Wasserstoffatom ist durch L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-29.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-30.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-31.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-32.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-33.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-34.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-35.

In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-29, S-30, S-31 , S-32, S-33, S-34 und S-35 jeweils unsubsti- tuiert sind oder ein Wasserstoffatom ist durch L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-36.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-37.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-38.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-39.

Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G der fünfgliedrige heteroaromatische Ring S-40.

Im übrigen stehen R ⁵ und R ⁶ unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Ci -C ₄ -Al kyl. R ⁷ steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl. R ⁸ und R ⁹ stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl. Des Weiteren steht A ¹ vorzugsweise für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl oder Amino. Der Index n steht vorzugsweise für 0, 1 oder 2. A ² steht vorzugsweise für CrC ₄ -AIkOXy, Nhb, Ci-C ₄ - Alkylamino oder Di-Ci-C ₄ -alkylamino.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1 bis 396 zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.

Tabelle 1

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 2

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4,6-difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 3

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 4

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 5

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 6

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-6-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 7

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombinati- on von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 8

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 9

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 10

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 1 1

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 12

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-11 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,6-Trifluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 13

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluorpyrid-3-yl und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 14

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluor-6-methoxypyrid-3-yl steht und die Kombina- tion von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 15

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-4-chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 16

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von

L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 17

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ ,

R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 18

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 19

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 20

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 4-Fluor-2-trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombi- nation von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 21

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ ,

R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 22

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dichlorpyrid-4-yl steht und die Kombination von L ¹ ,

R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 23

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Pyrid-2-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 24

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Pyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 25

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Pyrid-4-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 26

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Fluorthien-2-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 27

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Chlorthien-2-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 28

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 29

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 30

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 31

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 32

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 33

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 34

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 35

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 36

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

1-3.3, 1-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 37 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 38 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 39

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Pentafluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 40

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 41

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 42

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 43

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 44

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 45

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 46

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 47

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-11 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 48

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 49

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 50

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 51

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 52

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 53

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 54

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 55

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 56

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 57

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 58

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombinati- on von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 59

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 60

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombina-

tion von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 61

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 62

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 63

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 64

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 65

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 66

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 67

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 68

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 69

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 70

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3,4,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 71

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 72

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 73

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dichlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 74

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 75

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 76

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-bromphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 77

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

1-3.3, 1-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 78 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 79 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3,4-Methylendioxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 80 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 81 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 82 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Phenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 83 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-nitrophenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 84 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 85 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 86

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 87 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Chlorlpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 88 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 89 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,

I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 90

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 91

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 92

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 93

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 94

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 95

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 96

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 97

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 5-Chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 98

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 99

Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-

13.1 und 1-13.2, worin W für 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent¬

Tabelle 100

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 101

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4,6-difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 102

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 103

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 104 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 105

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-6-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 106

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombi- nation von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 107

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 108

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 109

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 10 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 11

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,6-Trifluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 12

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluorpyrid-3-yl und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 1 13

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluor-6-methoxypyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- spricht

Tabelle 1 14

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-4-chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 15

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 16 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 1 17

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 18

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 1 19 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 4-Fluor-2-trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 120 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 121

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dichlorpyrid-4-yl steht und die Kombination von

L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 122

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Pyrid-2-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 123

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Pyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 124

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Pyrid-4-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 125 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Fluorthien-2-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 126

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Chlorthien-2-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 127

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 128

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 129 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 130

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 131

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 132

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 133

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 134 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 135

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 136

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 137

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 138

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Pentafluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 139

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 140

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 141

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 142 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 143

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und

R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 144

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 145

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 146

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 147 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 148

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 149

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 150 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 151

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von

L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 152

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 153

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 154

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 155 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 156

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 157

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 158

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- spricht

Tabelle 159

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- spricht

Tabelle 160

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 161

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 162 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 163

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 164

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 165

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 166

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 167 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 168

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 169

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3,4,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 170 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 171

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 172

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dichlor-5-methylphenyl steht und die Kombina- tion von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 173

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 174

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 175 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-bromphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 176

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 177

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 178

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,4-Methylendioxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 179

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 180

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 181

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Phenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 182

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-nitrophenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 183 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 184

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 185

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kom- bination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 186

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Chlorlpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 187

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 188

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl steht und die Korn-

bination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 189

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 190

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 191

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 192

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 193 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 194

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 195

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 196

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 5-Chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 197

Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 198 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,

1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl steht und die Korn-

bination von L ¹ und R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent¬

Tabelle 199

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 200 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4,6-difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 201

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 202

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 203

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 204

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-6-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 205

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht

Tabelle 206

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht

Tabelle 207

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht

Tabelle 208

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 209

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 210 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,6-Trifluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 211

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluorpyrid-3-yl und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 212

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluor-6-methoxypyrid-3-yl steht und die Kombi- nation von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 213

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-4-chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 214

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 215

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von

L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 216

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 217

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 218

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 4-Fluor-2-trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 219

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 220 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dichlorpyrid-4-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 221

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Pyrid-2-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und

R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 222

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Pyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 223

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Pyrid-4-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 224

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Fluorthien-2-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 225

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Chlorthien-2-yl steht und die Kombination von L ¹ ,

R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 226

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 227

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 228

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 229 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 230

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von

L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 231

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 232

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 233

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 234 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 235

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 236

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 237

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Pentafluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 238 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 239

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von

L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 240

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 241

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 242

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 243 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 244

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von

L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 245

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 246

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 247 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 248

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von

L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 249

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 250

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 251

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 252 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 253

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ ,

R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 254

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 255

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 256

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 257

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 258

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 259

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von

L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 260

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 261

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 262

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 263 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 264

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 265

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 266

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 267 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 268

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3,4, 6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 269

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 270

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 271

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dichlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 272

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 273 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 274

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-bromphenyl steht und die Kombination von

L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 275

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 276

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 277 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,4-Methylendioxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 278

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 279

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 280

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Phenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 281

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-nitrophenyl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 282 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 283

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 284

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kom- bination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 285

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Chlorlpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 286

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 287 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 288 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 289 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 290

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 291

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 292

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 293

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 294 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,

1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 295

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 5-Chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 296

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 297

Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ , R ¹ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 298

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 299

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4,6-difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 300

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 301

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 302

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 303 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-6-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 304

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 305

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 306

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 307

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Difluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 308 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 309

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,6-Trifluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von

L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 310

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluorpyrid-3-yl und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 311

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und 1-24.4, worin W für 2,4-Difluor-6-methoxypyτid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 312

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-4-chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 313

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 314

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 315

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 316 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 317

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 4-Fluor-2-trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 318

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 319

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dichlorpyrid-4-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 320

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für Pyrid-2-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 321

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und 1-24.4, worin W für Pyrid-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 322

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für Pyrid-4-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 323

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3-Fluorthien-2-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 324

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3-Chlorthien-2-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 325

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Difluorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 326 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 327

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 328

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 329

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 330

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 331 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 332

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 333

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 334 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 335

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 336

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für Pentafluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 337

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 338

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 339 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 340

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und

R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 341

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 342

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und 1-24.4, worin W für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 343

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von

L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 344

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 345

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 346

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 347 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 348

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und

R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 349

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 350

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 351

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 352 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 353

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 354

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 355 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 356

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 357

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombina- tion von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 358

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 359

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 360 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 361

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 362

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 363

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und 1-24.4, worin W für 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 364

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 365

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 366

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 367

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,3,4,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 368 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 369

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von

L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 370

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dichlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 371

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 372

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 373 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-bromphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 374

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 375

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 376 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 3,4-Methylendioxyphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 377

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Difluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 378

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 379

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für Phenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 380

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-nitrophenyl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 381 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 382

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 383

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombi- nation von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 384

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3-Chlorlpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 385

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3-Methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 386 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 387 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 388

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 389

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 390

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 391

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 392 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-

24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 393

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von

L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 394

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 5-Chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 395

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 396

Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L ¹ und R ¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle B:

Tabelle C:

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzen- pathogenen Pilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Basidiomyce- ten, Peronosporomyceten (syn. Oomyceten) und Fungi imperfecti. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen. Sie können auch in Kulturen, die durch Züchtung, ein- schließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall oder Herbizidapplikationen tolerant sind, verwendet werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Botryosphaeria Arten, Cylindrocarpon Arten, Eutypa lata, Neonectria liriodendri und Stereum hirsutum, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Weinreben befallen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben, Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z.B. A. so- lani oder A. alternata) und Tomaten (z.B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria ssp. (ährenschwärze) an Weizen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Ascochyta Arten an Getreide and Gemüse z.B. Ascochyta tritici (Blattdürre) an Weizen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais (z.B. D. maydis), Getreide, Reis und Rasen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste).

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen, Weinreben und Weizen (ährenschimmel).

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Bremia lactucae an Salat.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Cercospora Arten an Mais, Reis, Zuckerrüben und z.B. Cercospora sojina (Blattflecken) oder Cercospora kikuchii (Blattflecken) an Sojabohnen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Cladosporium her- barum (ährenschwärze) an Weizen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Cochliobolus Arten an Mais, Getreide (z.B. Cochliobolus sativus) und Reis (z.B. Cochliobolus miyabea- nus).

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Colletotricum Arten an Baumwolle und z.B. Colletotrichum truncatum (Antracnose) an Sojabohnen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Corynespora cassii- cola (Blattflecken) an Sojabohnen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Dematophora ne- catrix (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Diaporthe phaseolo- rum (Stengelkrankheit) an Sojabohnen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, an Gerste (z.B. D. teres) und an Weizen (z.B. D. tritici-repentis).

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, und Formitipo- ra punctata (syn. Phellinus punctatus).

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Elsinoe ampelina an Weinrebe.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Epicoccum spp. (ährenschwärze) an Weizen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Exserohilum Arten an Mais.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Erysiphe cichora- cearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Fusarium und Verti- cillium Arten an verschiedenen Pflanzen: z.B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste) oder z.B. F. oxysporum an Tomaten und Fusarium solani (Stengelkrankheit) an Sojabohnen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Gaeumanomyces graminis (Wurzelschwärze) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste).

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Gibberella Arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroi).

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Glomerella cingulata an Weinrebe und anderen Pflanzen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Grainstaining complex an Reis.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Guignardia budwelli an Weinrebe.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Helminthosporium Arten an Mais und Reis.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von lsariopsis clavispora an Weinrebe.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Macrophomina pha- seolina (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Michrodochium niva- Ie (Schneeschimmel) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste).

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Mycosphaerella Ar- ten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z.B. M. graminicola an Weizen oder M. fijiensis an Bananen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Peronospora Arten an Kohl (z.B. P. brassicae), Zwiebelgewächsen (z.B. P. destructor) und z.B. Pero- nospora manshurica (Falscher Mehltau) an Sojabohnen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Phakopsara pa- chyrhizi (Soja-Rost) und Phakopsara meibomiae (Soja-Rost) an Sojabohnen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Phialophora gregata (Stengelkrankheit) an Sojabohnen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Phomopsis Arten an Sonnenblumen, Weinrebe (z.B. P. viticola) und Sojabohnen (z.B. Phomopsis phaseoli).

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Phytophthora Arten an verschiedenen Pflanzen z.B. P. capsici an Paprika, Phytopthora megasperma (Blatt-/Stengelfäule) an Sojabohnen, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Plasmopara viticola an Weinreben.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Podosphaera leu- cotricha an Apfel.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pseudocercosporel- Ia herpotrichoides (Halmbruch) an Getreide (Weizen oder Gerste).

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen z.B. P. cubensis an Gurke.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von P. humili an Hopfen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pseudopezicula tra- cheiphilai an Weinrebe.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen z.B. P. triticina, P. striformins, P. hordei oder P. graminis an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste) oder an Spargel (z.B. P. asparagi).

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pyrenophora tritici- repentis (Blattdürre) an Weizen oder Pyrenophora teres (Netzflecken) an Gerste.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Entyloma oryzae an Reis.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pyricularia grisea an Rasen und Getreide.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z.B. P. ultiumum oder P. aphanidermatum).

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Ramularia collo- cygni (Ramularia/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Rhizoctonia Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen z.B. Rhizoctonia solani (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen oder Rhizoctonia cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Rhynchosporium secalis an Gerste (Blattflecken), Roggen und Triticale.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Sclerotinia Arten an Raps, Sonnenblumen und z.B. Sclerotinia sclerotiorum (Stengelkrankheit) oder Sclerotinia rolfsii (Stengelkrankheit) an Sojabohnen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Septoria glycines (Blattflecken) an Sojabohnen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Septoria tritici (Blatt- septoria) und Stagonospora nodorum an Weizen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Erysiphe (syn. Unci- nula) necator an Weinrebe.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Setospaeria Arten an Mais und Rasen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Sphacelotheca reili- nia an Mais.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Stagonospora nodo- rum (ährenseptoria) an Weizen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Tilletia Arten an Getreide.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Typhula incarnata (Schneefäule) an Weizen oder Gerste.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Ustilago Arten an Getreide, Mais (z.B. U. maydis) und Zuckerrohr.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Venturia Arten (Schorf) an äpfeln (z.B. V. inaequalis) und Birnen.

Die Verbindungen der Erfindung eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichu- rus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Len- tinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyce- ten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.

Die Verbindungen der Erfindung werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann so-

wohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.

Die fungiziden Mittel enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 5 bis 100 g/100 kg Saatgut benötigt.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. übliche Auf- wandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.

Die Verbindungen der Erfindung können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Die Verbindungen der Erfindung können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und Trägerstoffen beziehungsweise Lösungsmitteln oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung weiterer Hilfsstoffe wie von Emulgiermitteln oder Dispergiermitteln. Dabei können einzelne Stoffe auch unterschiedliche Funktionen erfüllen. Als Lösungsmittel, Trägerstoffe oder Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:

Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso ^® Produkte, XyIoI), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ke- tone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden.

Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) oder synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-

Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in fester Form oder in flüssiger Form formuliert sein. Je nach Ausgestaltung können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen noch Hilfsmittel und/oder Träger enthalten, wie sie in Pflanzenschutzmitteln oder in Mitteln für den Materialschutz üblich sind. Zu den Hilfsmitteln zählen insbesondere konventionelle oberflächenaktive Substanzen und sonstige im Pflanzen- und Materialschutz übliche Additive und Trägerstoffe, die fest oder flüssig sein können. Zu den oberflächenaktiven Substanzen zählen insbesondere Tenside, insbesondere solche, die Netzmitteleigenschaften haben. Zu den sonstigen Hilfsmitteln (Additive) zählen insbesondere Verdickungsmittel, Entschäumer, Konservierungsmittel, Frostschutzmittel, Stabilisierungsmittel, Anticaking-Mittel bzw. Rieselhilfsmittel und Puffer.

Prinzipiell brauchbare konventionelle oberflächenaktive Substanzen sind anionische, nichtionische und amphotere Tenside, einschließlich Polymer-Tenside, wobei das Molekulargewicht der Tenside typischerweise einen Wert von 2000 Dalton und insbesondere 1000 Dalton nicht überschreiten wird (Zahlenmittel).

Zu den anionischen Tensiden gehören beispielsweise Carboxylate, insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Fettsäuren, z. B. Kaliumstearat, die üblicherweise auch als Seifen bezeichnet werden; Acylglutamate; Sarkosinate, z. B. Natrium- lauroylsarkosinat; Taurate; Methylcellulosen; Alkylphosphate, insbesondere Mono- und Diphosphorsäurealkylester; Sulfate, insbesondere Alkylsulfate und Alkylethersulfate; Sulfonate, weitere Alkyl- und Alkylarylsulfonate, insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Arylsulfonsäuren sowie alkylsubstituierten Arylsulfonsäuren, Al- kylbenzolsulfonsäuren, wie beispielsweise Lignin- und Phenolsulfonsäure, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäuren, oder Dodecylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsul- fonate, Alkylmethylestersulfonate, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Derivaten davon mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfon- säuren, Phenol- und/oder Phenolsulfonsäuren mit Formaldehyd oder mit Formaldehyl und Harnstoff, Mono- oder Dialkylbernsteinsäureestersulfonate; sowie Eiweißhydroly- sate und Lignin-Sulfitablaugen. Die zuvor genannten Sulfonsäuren werden vorteilhafterweise in Form ihrer neutralen oder gegebenenfalls basischen Salze verwendet.

Zu den nichtionischen Tensiden gehören beispielsweise:

Fettalkoholalkoxylate und Oxoalkoholalkoxylate, insbesondere Ethoxylate und Propoxylate mit Alkoxilierungsgraden von üblicherweise 2 bis 100 und insbesondere 3 bis 50, z. B. Alkoxylate von Cs-Cso-Alkanolen oder Alk(adi)enolen, z. B. von iso-Tridecylalkohol, Laurylalkohol, Oleylalkohol oder Stearylalkohol sowie deren d-C ₄ -Alkylether und d-C ₄ -Alkylester z.B. deren Acetate; alkoxylierte tierische und/oder pflanzliche Fette und/oder öle, beispielsweise Maisölethoxylate, Rizinusölethoxylate, Talgfettethoxylate,

Glycerinester, wie beispielsweise Glycerinmonostearat, Alkylphenolalkoxylate, wie beispielsweise ethoxyliertes iso-Octyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Tributylphenolpolyoxyethylenether,

Fettaminalkoxylate, Fettsäureamid- und Fettsäurediethanolamidalkoxylate, ins- besondere deren Ethoxylate,

Zuckertenside, Sorbitester, wie beispielsweise Sorbitanfettsäureester (Sorbitan- monooleat, Sorbitantristearat), Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Alkylpo- lyglycoside, N-Alkylgluconamide, Alkylmethylsulfoxide, - Alkyldimethylphosphinoxide, wie beispielsweise Tetradecyldimethylphosphinoxid.

Zu den amphoteren Tensiden gehören beispielsweise Sulfobetaine, Carboxybetaine und Alkyldimethylaminoxide, z. B. Tetradecyldimethylaminoxid.

Weitere Tenside, die hier beispielhaft genannt werden sollen, sind Perfluortenside, Silikontenside, Phospholipide, wie beispielsweise Lecithin oder chemisch modifizierte Lecithine, Aminosäuretenside, z. B. N-Lauroylglutamat.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der aktiven Komponenten A und B sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I und II. Die

Wirkstoffe werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% eingesetzt.

Für die Saatgutbehandlung ergeben die betreffenden Formulierungen nach zwei- bis zehnfacher Verdünnung Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-% in den fertig verwendbaren Zubereitungen.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser

A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)

10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

B Dispergierbare Konzentrate (DC)

20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%

C Emulgierbare Konzentrate (EC)

15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

D Emulsionen (EW, EO, ES)

25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mi- schung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.

E Suspensionen (SC, OD, FS) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der

Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .

F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.

G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.

H Gelformulierungen (GF)

In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

2. Produkte für die Direktapplikation

I Stäube (DP, DS)

5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

J Granulate (GR, FG, GG, MG)

0,5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

K ULV- Lösungen (UL)

10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver

(WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver- wendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet wer- den. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Ver- dünnung mit Wasser geeignet sind.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Zu den Wirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.

Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240 ^® ; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245 ^® , Atplus MBA 1303 ^® , Plurafac LF 300 ^® und Lutensol ON 30 ^® ; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluro- nic RPE 2035 ^® und Genapol B ^® ; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80 ^® ; und Natri- umdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA ^® .

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen (I) bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte. Die Fungizide werden bevorzugt ausgewählt aus den folgenden Gruppen: Strobilurine, Carbonsäureamide wie Carbonsäureanilide, Carbonsäuremorpholide, Benzoesäureamide, sonstige Carbonsäureamide, Azole wie Triazole, Imidazole, Ben- zimidazole, Sonstige, stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen wie Pyridine, Pyrimi- dine, Pyrrole, Morpholine, Dicarboximide, sonstige stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen, Thio- und Dithiocarbamate, Carbamate, Guanidine, Antibiotika, Nitrophenylde- rivate, Organometallverbindungen, Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen, Orga- nophosphorverbindungen, Organochlorverbindungen, anorganische Wirkstoffe, Sonstige Fungizide.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

Strobilurine

Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Methomi- nostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2-

(2-(6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-ylox y)-phenyl)-2-methoxyimino-N- methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy- acryl- säuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropancarboximidoy l- sulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuremethylester;

Carbonsäureamide - Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Ofurace , Oxadixyl, Oxycarboxin , Penthiopyrad, Tecloftalam, Thifluzami- de, Tiadinil, 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäureanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-tri- methyl-indan-4-yl)-nicotinamid, N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl- 1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, 5-Fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-car- bonsäure [2-(1 ,3-dimethyl-butyl)-phenyl]-amid, N-(4'-Chlor-3',5-difluor-biphenyl-2-yl)- 3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-Chlor-3',5-difluor- biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',4'- Dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure- amid, N-(3',5-Difluor-4'-methyl-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, N-(3',5-Difluor-4'-methyl-biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1- methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2-Bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-difluormethyl-1 -

methyl-I H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(cis-2-Bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-di- fluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(trans-2-Bicyclopropyl-2-yl- phenyl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid,

- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph; - Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamide, N-(3-Ethyl- 3,5-5tπmethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid;

- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;

Azole

- Triazole: Azaconazole, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Diniconazole-M, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myc- lobutanil, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazo- Ie, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tritico- nazole, Uniconazol, 1-(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1-yl)-cycloheptanol;

- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalil-sulfat, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizo- Ie;

- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim , Fuberidazole , Thiabendazole; - Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole, 1-(4-Chlor-phenyl)-1-(propin-2- yloxy)-3-(4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl)-propan-2-o n;

Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen

- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 2,3,5,6-Tetrachlor-4-methansulfonyl-pyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-di- carbonitril, N-(1 -(δ-Brom-S-chlor-pyridin^-yO-ethyO^^-dichlor-nicotinamid, N-((5- Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)-methyl)-2,4-dichlor-nicotinamid;

- Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipy- rim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil; - Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;

- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorph-Acetat, Fenpropimorph, Tride- morph;

- Dicarboximide: Fluoroimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;

- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulphat, Famoxadone, Fenamidone, Fenoxanil, Fenpropidin, Folpet, Octhili- none, Oxolinsäure, Piperalin, Probenazole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Triazoxid, Tricyclazole, Triforine, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor- phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on;

Carbamate und Dithiocarbamate

- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;

- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorophenyl)ester;

Sonstige Fungizide

- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatine, Guazatine-Acetat, Iminoctadine, Iminoctadine-Triacetat, Iminoctadine-tris(albesilat);

- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycin-hydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Strepto- mycin, Validamycin A;

- Nitrophenylderivate:

Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen; - Organometallverbindungen: Fentin Salze wie beispielsweise Fentin-Acetat, Fentin- Chlorid, Fentin-Hydroxid;

- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;

- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl; - Organochlorverbindungen: Chlorothalonil, Dichlofluanid, Dichlorophen, Flusulfami- de, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Pentachlorophenol und dessen Salze, Phtha- Nd, Quintozene, Thiophanate-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N- ethyl-4-methyl-benzolsulfonamid;

- Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Schwefel, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxy- chlorid, basisches Kupfersulfat;

- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafeno- ne, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadione-Calcium, Spiroxamine, Tolylfluanid, N- (Cyclopropylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-pheny l)-methyl)-2-phenyl acetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl )-N-ethyl-N- methylformamidin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl )-N- ethyl-N-methylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-prop- oxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-tri- methylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin.

Demgemäß betrifft die vorliegenden Erfindung ferner die in der Tabelle D aufgeführten Zusammensetzungen, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle D einer fungiziden Zusammensetzung entspricht, umfassend eine Verbindung der Formel I (Komponente 1 ), welche vorzugsweise eine der hierin als bevorzugt beschriebenen Verbindungen ist, und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff (Komponente 2). Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung ist Komponente 1 in jeder Zeile der

Tabelle D jeweils eine der in den Tabellen 1 bis 396 spezifisch individualisierten Verbindungen der Formel I.

Tabelle D

Die voranstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe II, ihre Herstellung und ihre

Wirkung gegen Schadpilze sind allgemein bekannt (vgl.: http://www.hci rss.demon.co.uk/index.html); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach

IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind e- benfalls bekannt [vgl. EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A

12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO

03/066609; WO 04/049804].

Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der als bevorzugt beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren wie zum Beispiel bei Menschen.

In der Tabelle E sind besonders bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung

aufgeführt, wobei S-18 ; S-18a bedeuten.

Tabelle E:

Ol O

Ol

^* Die Produkte wurden charakterisiert durch HPLC/MS (High Performance Liquid Chromatographie Mass Spectrometry) HPLC-Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Deutschland)

Eluent: Acetonitril + 0.1 % Trifluoroessigsäure (TFA)/ Wasser + 0.1 % TFA in einem Gradient von 5:95 bis 95:5 in 5 Minuten bei 40 ⁰ C. MS: Quadrupol Elektrospray Ionisation, 80 V (positiv Modus)

^** Zur indirekten logPow Bestimmung wurde Microemulsion electrokinetic chromatography (MEEKC) angewendet. Alle Messungen 2 wurden auf einem Gerät der Marke cePRO 9600 (CombiSep Inc.) durchgeführt. Die Mikroemulsion-Pufferlösung bestand aus 6.6% (w/v) 1-Butanol, 0.8% n-Heptan, 3.3% Natriumdodecylsulfat und wurde mit 68mM CAPS Puffer (pH 10.3) zum entsprechenden Volumen aufgefüllt. Die Proben wurden in dem Mikroemulsions-Puffer zusammen mit DMSO (als elektroosmotischen flow marker) und Dodecylbenzol (als Mikroemulsions-Marker) gelöst. Die Probeneingabe erfolgte bei -0.2 psi für 20 sec. Der CE Lauf wurde bei 6.5 kV (86V/cm) bei einem Vakuum von -O.Oδpsi für 90 Minuten durchgeführt. Eine Standardmischung von sechs Verbindungen mit bekannten logPow Werten wurde zur Kalibrierung des Systems genutzt. Das UV Signal wurde bei 214 nm detektiert.

¹ H-NMR Spektren wurden aufgenommen mit Bruker 400 MHz und DMSO-d ₆ als Lösungsmittel (wenn nicht anders angegeben).

Synthesebeispiele:

Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbin- düngen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt:

Beispiel 1 : Synthese von 4-Butyl-6-methyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-4H-pyrazolo[1 ,5- a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 3)

1.1 2,4,6-Trifluorbenzaldehyd

13,2 g (0,1 mol) 1 ,3,5-Trifluorbenzol in 100 ml Tetrahydrofuran wurden bei -70 ⁰ C tropfenweise mit 63 ml (0,1 mol) 1 ,6 n Butyllithium-Lösung in Hexan versetzt. Man rührte 30 min bei -50 ⁰ C und tropfte anschließend bei -70 ⁰ C 7,3 g (0,1 mol) Dimethylformamid in 10 ml Tetrahydrofuran hinzu. Dann rührte man zwei Stunden bei dieser Temperatur und ließ sodann auf Raumtemperatur erwärmen. Anschließend hydrolysierte man mit Salzsäure (2 M), trennte die organische Phase ab und extrahierte die wässrige Phase dreimal mit Methyl-t-butylether. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natri- umhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand kristallisierte und wurde mit Petrolether ausgerührt. Man erhielt 10,5 g (66 % d. Th.) der Titelverbindung als orangenen Festkörper. ¹ H- NMR (CDCI ₃ , δ in ppm): 10,3 (s, 1 H); 6,75 (t, 2H)

1.2 3-Hydroxy-2-methyl-3-(2,4,6-trifluorphenyl)propionsäuremeth ylester

19,2 g (0,295 mol) Zink in 400 ml Benzol wurden nacheinander mit 51 ,2 g (0,3 mol) 2,4,6-Trifluorbenzaldehyd (Beispiel 1.1) und 49,3 g (0,295 mol) 2-Brompropionsäure- methylester versetzt und ca. 20 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Anschließend kühlte man auf Raumtemperatur und tropfte unter Kühlung 100 ml 10% ige Schwefelsäure hinzu. Dann wurde die wässrige Phase mit Methyl-t-butylether extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden mit Kochsalz-Lösung gewaschen, über Magne- siumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde destilliert. Man erhielt 38,9 g (53 %) der Titelverbindung (Kp (0,03-0,05 mbar) = 95-100°C) als farbloses öl. ¹ H- NMR (CDCI ₃ , δ in ppm), 2 Diastereomere: 6,7 (m, 2H); 5,2 (m, 1 H); 3,8, 3,6 (2s, 3H); 3,1 , 2,8 (2m, 1 H); 1 ,3, 1 ,0 (2d, 3H)

1.3 2-Methyl-3-oxo-3-(2,4,6-trifluorphenyl)propionsäuremethyles ter

38,9 g (0,156mmol) 3-Hydroxy-2-methyl-3-(2,4,6-trifluorphenyl)-propionsäure- methylester (Beispiel 1.2) in 200 ml Aceton wurden bei 0°C während drei Stunden tropfenweise mit 125 ml Jones Reagenz (26,7 g CrO ₃ und 23 ml konz. Schwefelsäure, mit Wasser aufgefüllt auf 100 ml) versetzt. Man rührte zusätzlich 2 Stunden bei 0°C und gab dann 125 ml Isopropanol hinzu, wobei ein grüner Niederschlag ausfiel. Der Niederschlag wurde abfiltriert und die organische Phase wurde im Vakuum eingeengt. Anschließend verdünnte man den Rückstand mit Wasser und extrahierte die wässrige

Phase mit Methyl-t-butylether. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natri- umhydrogencarbonat-Lösung extrahiert und eingeengt und der Rückstand wurde säu- lenchromatographisch mit Cyclohexan/Methyl-t-butylether-Gemischen gereinigt. Man erhielt 25,6 g (67 %) der Titelverbindung als bräunliche Flüssigkeit (Keton:Enol ca. 1 ,2:1 (NMR)). ¹ H-NMR (CDCI ₃ , δ in ppm): 12,5 (s, breit, 1 H (Enol)); 6,7 (m, 2H (Keton + Enol)); 4,1 (q, 1 H (Keton)); 3,85 (s, 3H (Keton)); 3,65 (s, 3H (Enol)); 1 ,65 (d, 3H (Keton)); 1 ,4 (s, 3H (Enol))

1.4 6-Methyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-4H-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 40)

10 g (40 mmol) 2-Methyl-3-oxo-3-(2,4,6-trifluorphenyl)propionsäuremethyles ter (Beispiel 1.3), 6 g (75 mmol) 3-Aminopyrazol und eine Spatelspitze p-Toluolsulfonsäure in 40 ml XyIoI wurden ca. 5 Stunden bei Rückfluss gerührt. Anschließend kühlte man die Reaktionsmischung ab, wobei sich im Reaktionskolben ein zähes öl abschied. Das XyIoI wurde abdekantiert und das zurückbleibende öl wurde nacheinander mit XyIoI, Methyl-t-butylether und Essigester extrahiert. Diese organischen Phasen wurden verworfen und der ölige Rückstand der Reaktionsmischung wurde dann mit einer Essiges- ter/lsopropanol-Mischung in der Wärme ausgelaugt. Dann verdampfte man das Lösungsmittelgemisch im Vakuum, nahm den Rückstand in 2 n Natronlauge auf und ext- rahierte die wässrige Phase zweimal mit Methyl-t-butylether. Anschließend wurde die wässrige Phase mit konz. Salzsäure angesäuert, wobei ein Festkörper ausfiel. Dieser Festkörper wurde abgesaugt, mit Wasser warm extrahiert, wiederum abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 1 ,4 g (13 % d. Th.) der Titelverbindung als braunen Festkörper. ¹ H-NMR (DMSOd ₆ ): 12,7 (s, breit, 1 H); 7,95 (d, 1 H); 7,5 (t, 2H); 6,2 (d, 1 H); 1 ,85 (s, 3H)

1.5 4-Butyl-6-methyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-4H-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 3)

0,6 g (2 mmol) 6-Methyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-4H-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Beispiel 1.4), 0,82 g (6 mmol) Kaliumcarbonat und 1 ,1 g (6 mmol) Butyljodid in 10 ml Aceton wurden ca. 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Anschließend filtrierte man die Reaktionsmischung über Kieselgel (Elutionsmittel Methyl-t-butylether), dampfte ein und reinigte den Rückstand mittels präparativer MPLC mit Acetonitril/Wasser-Gemischen über Kieselgel RP 18. Man erhielt 85 mg (42 %) der Titelverbindung als farbloses öl. ¹ H-NMR (CDCI ₃ , δ in ppm): 7,95 (d, 1 H); 6,9 (t, 2H); 6,05 (d, 1 H); 3,7 (t, 2H); 1 ,9 (s, 3H); 1 ,6 (m, 2H); 1 ,2 (m, 2H); 0,8 (t, 3H)

Beispiel 2: Synthese von 4-Butyl-5-(2-chlor-5-fluorphenyl)-6-methyl-4H-[1 ,2,4]- triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 28 )

2.1 1-(2-Chlor-5-fluorphenyl)-3-ethoxy-3-hydroxy-2-methylpropan- 1-on

Zu 71 ,5g (0,39mol) der Kaliumcarbonsäure (C ₂ H ₅ OOCCH(CH ₃ )C(=O)O-K ⁺ ) in 500ml Acetonitril wurden bei 10 ⁰ C 44,6g (0,44mol) Triethylamin und 47g Magnesiumchlorid (0,49mol) zugegeben. Zu diesem Gemisch wurden bei -10 ⁰ C 50,0g (0,260mol) 2-Chlor- 5-fluorbenzoylchlorid zugetropft und weitere 4,0g (0,039mol) Triethylamin zugegeben. Nach 18h Rühren bei 25°C wurde das Gemisch bis zur Trockene eingeengt und anschließend in 500ml Toluol/10%iger HCl gelöst. Die wässrige Phase wurde 3x mit To- luol extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Rohausbeute: 77g eines bräunlichen öls. Aufreinigung an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigester. Ausbeute:50.6g-75%d.Th.

2.2 5-(2-Chlor-5-fluorphenyl)-6-methyl-4H-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 37 )

9,1 g (0,108 mol) 3-Aminotriazol wurden in 60 ml Tributylamin gelöst und auf 185 ⁰ C erwärmt. Hierzu wurden 27,8 g (0,108 mol) des ß-Ketoesters 1-(2-Chlor-5-fluorphenyl)- 3-ethoxy-3-hydroxy-2-methylpropan-1-on aus Stufe 2.1 , gelöst in 30 ml Tributylamin, zugetropft und für 18h bei 185°C gerührt. Nach beendeter Reaktion wurden zur 50 ⁰ C warmen Reaktionslösung 250ml 2N NaOH zugegeben und die wässrige Phase wurde mit Methyl-tert-butylether extrahiert. Die wässrige Phase wurde mit 2N HCl angesäuert, der ausgefallene Niederschlag wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Trockenschrank getrocknet. Ausbeute: 17,1 g (57% d.Th.)

2.3 4-Butyl-5-(2-chlor-5-fluorphenyl)-6-methyl-4H-[1 ,2,4]-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 28 )

1 ,0 g (3,6 mmol) des 5-(2-Chlor-5-fluorphenyl)-6-methyl-4H-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin-7-ons aus Stufe 2.2 wurden mit 0,60 g Natriumhydrogencarbonat und 0,69 g (1 ,05 eq.) 1 -Jodbutan in 7 ml Dimethylformamid bei 60°C für 18h gerührt.Nach beendeter Reaktion wurde in Wasser aufgenommen und zweimal mit Dichlormethan extra- hiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und eingeengt. Die Reinigung erfolgte mittels Chromatographie (Mobile Phase: Cyclohexan/Essigester). Ausbeute 0,44g (8% d.Th.)

Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:

A Gewächshaustests

Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Wettol (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylpheno- Ie) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration verdünnt.

Anwendungsbeispiel A-1 - Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24 ⁰ C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.

Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 2, 3, 9, 10, 1 1 ,

12, 22, 24 bzw. 25 der Tabelle E behandelten Blattflächen zeigten einen Befall von maximal 10 %, wohingegen die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.

Anwendungsbeispiel A-2 - Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprikablättern verursacht durch Botrytis cinerea bei 1 Tag protektiver Anwendung Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nachdem sich 2 - 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea, die 1.7 x 10 ⁶ Sporen/ml in einer 2 %igen wässrigen Biomalzlösung enthielt, inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C, Dunkelheit und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefalls auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.

Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 2, 3, 9, 10, 1 1 ,

13, 14, 15, 20 bzw. 21 der Tabelle E behandelten Blattflächen zeigten einen Befall von maximal 20 %, wohingegen die unbehandelten Blattflächen zu 100 % befallen waren.

Anwendungsbeispiel A-3 - Wirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit der Tomate verursacht durch Alternaria solani

Blätter von getopften Tomatenpflanzen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporenaufschwemmung von Alternaria solani in 2 % Biomalzlösung mit einer Dichte von 0.17 x 10 ⁶ Sporen/ml infiziert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.

Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 4, 12, 14, 15, 20, 21 , 22, 24 bzw. 25 der Tabelle E behandelten Blattflächen zeigten einen Befall von maximal 20 %, wohingegen die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.

Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 63 ppm der Verbindungen 16, 17, 18 bzw. 33 der Tabelle E behandelten Blattflächen zeigten einen Befall von maximal 15 %, wohingegen die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.

B Mikrotitertest

Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.

Anwendungsbeispiel Nr. B-1 - Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotitter-Test Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Septoria tritici. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (100 %)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.

Bei einer Konzentration von jeweils 125 ppm führten die Verbindungen 1 , 5, 7, 23, 27, 28, 29, 31 , 8 bzw. 34 zu einem maximalen relativen Wachstum von 14%.

Anwendungsbeispiel Nr. B-2 - Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes Pyricularia oryzae im Mikrotitter-Test

Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässri- gen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Pyri- cularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die

MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (=100%)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.

Bei einer Konzentration von jeweils 125 ppm führten die Verbindungen 1 , 5, 7, 23, 27, 28, 31 bzw. 36 zu einem maximalen relativen Wachstum von 18%.

Anwendungsbeispiel Nr. B-3 - Aktivität gegen den Verursacher der Grauschimmel Botrytis cinerea im Mikrotitter-Test

Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Botrytis cinerea. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die

MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.

Bei einer Konzentration von jeweils 125 ppm führte die Verbindung 8 bzw. 34 zu einem maximalen relativen Wachstum von 7%.