L’invention a également pour objet l’utilisation d’une telle compo sition dans un moteur à allumage commandé, pour en augmenter la puissance et/ou pour en diminuer la consommation spécifique de carburant. ETAT DE L’ART ANTERIEUR

Les carburants de type essence utilisables dans les moteurs à allumage commandé, notamment ceux des véhicules automobiles, doivent présenter des indices d'octane suffisamment élevés pour éviter les phénomènes de cliquetis.

De manière bien connue en soi, l’indice d’octane mesure la résistance d’un carburant utilisé dans un moteur à allumage commandé à l’auto-allumage.

Typiquement, les carburants essence commercialisés en Europe, conformes à la norme EN 228 , ont un indice d'octane moteur (ou MON, de l’anglais Motor Octane Number) supérieur à 85 et un indice d'octane recherche (ou RON, de l’anglais Research Octane Number) d'un minimum de 95. Ces carburants conviennent pour la grande maj orité des moteurs automobiles.

Afin d’augmenter leur rendement, les moteurs modernes à allumage commandé tendent à fonctionner avec des rapports volumétriques de compression de plus en plus élevés, c’est-à-dire avec un rapport de compression élevé appliqué sur le mélange carburant / air dans le moteur avant son allumage. Cependant, l'augmentation du rapport volumétrique de compression dans un moteur augmente les risques de combustion anormale de type cliquetis, généré par une auto-inflammation locale du mélange carburé en amont du front de flamme. Ce phénomène crée un bruit caractéristique, et est susceptible d’endommager le moteur.

Pour les moteurs de très forte puissance, tels que les moteurs des véhicules de compétition automobile, on recherche tout particulièrement un rapport volumétrique de compression élevé.

Pour ce type de moteurs, il est donc essentiel d’employer des carburants présentant une forte résistance au cliquetis et au pré allumage, et présentant des indices d'octane « recherche » (RON) les plus élevés possibles. Si les indices d'octanes sont insuffisants par rapport au rapport volumétrique de compression appliqué sur le moteur, le phénomène de cliquetis ou auto-allumage du carburant est susceptible d’apparaître, ce qui peut réduire de manière importante la performance du moteur et endommager fortement celui-ci.

Par ailleurs, pour tous les véhicules et notamment ceux destinés à des applications grand public, on recherche de plus en plus des compositions de carburant présentant des propriétés dites de « fuel economy » (également dénommées « FE » ou « fuel éco ») , c’est-à-dire qui permettent de diminuer la consommation spécifique du moteur en carburant, afin de réaliser des économies d’énergie et de réduire les émissions de C0 ₂ . Toutefois, cette diminution de la consommation spécifique de carburant ne doit pas se faire au détriment de la puissance du moteur, qui doit être conservée voire augmentée.

Il existe donc un besoin de développer de nouvelles compositions de carburant destinées à alimenter les moteurs à allumage commandé qui permettent de répondre aux exigences des véhicules modernes, qu’ils soient destinés à la compétition ou à des applications autres, notamment domestiques .

Ainsi, il existe un besoin de carburants pour des moteurs à combustion interne à allumage commandé qui présentent un indice d'octane élevé, et tout particulièrement un RON élevé, et qui permettent de maximiser la puissance moteur des véhicules automobiles fonctionnant avec un rapport volumétrique de compression élevé, notamment les véhicules de compétition.

Un obj ectif de la présente invention est donc d'améliorer les performances des compositions de carburant essence, en particulier mais non limitativement les compositions carburant destinées aux véhicules de compétition. L'objectif est d'augmenter la puissance du moteur à allumage commandé, qu’il soit de type atmo sphérique ou turbocompressé, lors de la combustion de la composition carburant essence dans le moteur.

II existe également un besoin pour des carburants de type « fuel éco » , qui permettent de réduire la consommation spécifique de carburant du moteur, sans diminuer la puissance de ce dernier.

De manière bien connue dans l’art antérieur, des additifs améliorant l'indice d'octane (ou boosters d’octane) sont typiquement aj outés aux compo sitions de carburant. Des composés organométalliques comprenant en particulier du fer, du plomb ou du manganèse sont des agents améliorant l'indice d'octane bien connus .

Ainsi, le plomb tétraéthyle (TEL) a été largement utilisé comme un agent améliorant de manière très efficace l'indice d'octane. Cependant, dans la plupart des régions du monde, le TEL et les autres compo sés organométalliques ne peuvent être désormais utilisés dans les carburants qu’en très petites quantités, voire pas du tout, car ils peuvent être toxiques, endommager le moteur, et sont néfastes pour l'environnement.

Les agents améliorant l'indice d’octane qui ne sont pas à base de métaux comprennent les composés oxygénés (par exemple les éthers et les alcools) et les amines aromatiques . Cependant, ces additifs souffrent également de divers inconvénients. Par exemple, la N- méthylaniline (NMA) , une amine aromatique, doit être utilisée à un taux de traitement relativement élevé ( 1 ,5 à 2% en poids d'additif / poids de base) pour avoir un effet significatif sur l'indice d'octane du carburant. La NMA peut aussi être toxique . Les oxygénés réduisent la densité énergétique du combustible et, comme pour le NMA, ils doivent être aj outés à des taux de traitement élevés, ce qui peut causer des problèmes de compatibilité avec le stockage du carburant, les conduites de carburant, les j oints et autres composants du moteur.

A titre d'exemple, le document US-A-48 12146 décrit des compo sitions de carburants d'essence sans plomb pour moteurs de compétition qui comprennent au moins quatre compo sants choisis parmi le butane, l'isopentane, le toluène, le MTBE (méthyl tert-butyl éther) et un alkylat.

Le document WO2010/014501 décrit des compo sitions de carburants essence sans plomb comprenant au moins 45 % en volume de paraffines ramifiées, au plus 34 % en volume d'un ou plusieurs benzènes mono- et di-alkylés, de 5 à 6 % en volume d'au moins une paraffine linéaire ayant de 3 à 5 atomes de carbone (noté C3-C5) , un ou plusieurs alcanols ayant de 2 à 4 atomes de carbone (noté C2-C4), en quantité suffisante pour augmenter G AKI (de l’anglais Anti Knock Index) i.e . (RON+MON)/2 d'au moins 93. Ces compositions sont présentées comme ayant un couple élevé et une puissance maximale.

Ainsi, l’on recherche des compositions de carburant présentant de bonnes propriétés intrinsèques, c’est-à-dire sans qu’il soit nécessaire d’y aj outer des additifs améliorant l'indice d’octane tels que ceux décrits ci-avant.

Le document US 2015/02596 19 décrit une composition de carburant présentant un indice d’octane élevé, destinée en particulier à des moteurs d’avion, et qui comprend de 1 à 60% en poids d’au moins un alcane alicyclique, jusqu’à 60% en poids d’au moins un alcane linéaire ou ramifié, et jusqu’à 50% en poids d’aromatiques .

Le document US 4,401 ,983 décrit un carburant à indice d’octane élevé, également destiné essentiellement à l’aviation, comprenant une proportion majeure d’une fraction de triméthylpentane ayant un point d’ébullition allant de 105 à l l 5 °C, et une proportion mineure d’une fraction d’hydrocarbures aromatiques .

La demande WO 00/47697 décrit des compositions de carburant permettant le fonctionnement du moteur à des limites de combustion pauvre, ce qui se traduit par des gains d'économie de carburant et une réduction des émissions, tout en satisfaisant aux spécifications des carburants standards notamment en termes d’indice d’octane. Ces compositions contiennent des composés spécifiques, choisis notamment parmi des composés oxygénés de formule R 1 -0-R2, des oléfines, des cycloalcanes ou des composés aromatiques .

OBJET DE l’INVENTION

Poursuivant ses recherches dans la mise au point de formulations de carburant à haut niveau de performances, la Demanderesse a maintenant découvert une composition qui permet de répondre aux objectifs ci-avant, et qui présente des propriétés supérieures aux compositions de l’art antérieur.

Ainsi, la présente invention a pour obj et une composition de carburant comprenant :

- de 35 % à 75 % en poids de cyclopentane,

- de 10 à 25 % en poids d’un ou plusieurs hydrocarbure(s) aromatique(s) , et

- jusqu’à 55 % en poids d’un ou plusieurs alcane(s) ramifié(s) choisi(s) parmi le 2-méthylbutane et les triméthylpentanes,

avec un rapport pondéral de la teneur en cyclopentane sur la teneur en hydrocarbure(s) aromatique(s) supérieur ou égal à 2.

Ces compositions sont destinées à alimenter des moteurs à allumage commandé (ou moteurs essence) .

Les compositions de carburant selon l’invention présentent des indices d’octane RON (Research Octane Number) particulièrement élevés .

Dans des utilisations dans lesquelles le débit de carburant est plafonné, notamment dans le cas des véhicules de compétition (par exemple en Formule 1 ) , l’utilisation de la composition selon l’invention permet d’atteindre des niveaux de puissance du moteur supérieurs, à débit constant de carburant.

En particulier, l’incorporation dans la composition de l’invention des trois types de composés (cyclopentane, hydrocarbures aromatiques et alcanes ramifiés) dans les proportions spécifiques définies ci-avant s’est avérée permettre d’obtenir des performances synergiques en termes d’indice d’octane RON et de puissance du moteur.

La composition de carburant selon la présente invention présente également un excellent pouvoir calorifique inférieur (PCI) . De manière connue en soi, le PCI d’une composition d’essence peut être mesuré conformément à la méthode décrite dans la norme ASTM D 240, ou être calculé à partir de l’empreinte chromatographique de la compo sition.

Les propriétés ci-avant sont particulièrement recherchées pour les utilisations dans des véhicules de compétition.

La composition selon l’invention présente également des avantages importants pour des utilisations autres que dans des véhicules de compétition, telles que par exemple les utilisations dites grand public, puisqu’elle permet de diminuer la consommation spécifique du moteur en carburant. Là encore, la composition selon l’invention permet d’atteindre des résultats synergiques en ce qui concerne la diminution de la consommation du moteur en carburant. Ainsi, la compo sition selon l’invention possède d’excellentes propriétés de type fuel éco . Par rapport à une composition d’essence classique, elle permet également de diminuer les émissions de C0 ₂ .

L’invention a également pour objet l’utilisation de la composition selon l’invention pour alimenter un moteur à allumage commandé .

Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention est utilisée comme carburant pour alimenter un moteur à allumage commandé à haut rendement et forte puissance, de préférence un moteur de véhicule de compétition automobile .

D’autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.

Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions : « compris entre ... et ... » , « compris dans la gamme allant de ... à ... » , et « allant de ... à ... » . Par ailleurs, les expressions « au moins un » et « au moins » utilisées dans la présente description sont respectivement équivalentes aux expressions « un ou plusieurs » et « supérieur ou égal » .

Enfin, de manière connue en soi, on désigne par compo sé en C _N un composé contenant dans sa structure chimique N atomes de carbone.

DESCRIPTION DETAILLEE La composition de carburant

Comme indiqué ci-avant, la compo sition selon l’invention contient du cyclopentane, en une teneur allant de 35 % à 75 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

De préférence, la teneur en cyclopentane va de 36 à 62% en poids, par rapport au poids total de la composition .

La composition selon l’invention contient également un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques, en une teneur allant de 10 à 25 % en poids, par rapport au poids total de la composition .

De préférence, la teneur en hydrocarbures aromatiques va de 13 à 24% en poids, par rapport au poids total de la composition.

Les hydrocarbures aromatiques sont avantageusement monocycliques . Ils sont de préférence choisis parmi les hydrocarbures en C ₇ à C io contenant un cycle benzénique .

Selon un mode de réalisation préféré, le ou les hydrocarbures aromatiques sont choisis parmi ceux comportant, sur le cycle benzénique : un unique substituant ; ou deux substituants en position méta ou para; ou trois substituants en position méta.

Le ou les hydrocarbures aromatiques sont plus préférentiellement choisis parmi le toluène, l’éthylbenzène, les xylènes (et notamment le 1 ,2-diméthylbenzène ou ortho-xylène le 1 ,3- diméthylbenzène ou méta-xylène et le 1 ,4-diméthylbenzène ou para- xylène, de préférence le méta-xylène et le para-xylène) , le l -éthyl-3- méthylbenzène, le mésitylène ( 1 ,3 ,5-triméthylbenzène) , le l -éthyl-3 ,5- diméthylbenzène, et les mélanges de ces composés . Le toluène, les xylènes et les mélanges de ces composés sont particulièrement préférés .

En outre, la compo sition selon l’invention présente un rapport pondéral de sa teneur en cyclopentane sur sa teneur en hydrocarbure(s) aromatique(s) supérieur ou égale à 2. De préférence, ce rapport pondéral est compris dans la gamme allant de 2 à 7 , plus préférentiellement de 2 à 6,5 , et mieux encore de 2,5 à 4.

Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, ce rapport pondéral est compris dans la gamme allant de 2, 8 à 3 ,2 et mieux de 3 à 3 ,2.

Enfin, la composition selon l’invention contient un ou plusieurs alcane(s) ramifié(s) choisi(s) parmi le 2-méthylbutane et les triméthylpentanes, en une teneur pouvant aller jusqu’à 55 % en poids, de préférence jusqu’à 50% en poids, par rapport au poids total de la compo sition. De préférence, cette teneur est comprise dans la gamme allant de 15 à 50% en poids, par rapport au poids total de la compo sition.

De préférence, le ou les alcanes ramifiés sont choisis parmi les triméthylpentanes, et plus préférentiellement parmi le 2,2,4- triméthylpentane (ou isooctane), le 2,3 ,3-triméthylpentane, le 2,3 ,4- triméthylpentane et leurs mélanges.

Le 2,2,4-triméthylpentane (isooctane) est particulièrement préféré.

La composition telle que décrite ci-avant présente un indice d’octane recherche (indice RON) supérieur ou égal à 95 , de préférence supérieur ou égal à 100, et plus préférentiellement supérieur ou égal à 101 , le RON étant mesuré selon la norme ASTM D 2699-86.

Les valeurs ci-avant portent sur l’indice d’octane intrinsèque de la composition, c’est-à-dire sans aj out de composés supplémentaires tels que notamment des additifs boosters d’octane comme par exemple ceux décrits ci-avant.

En plus des composés de base décrits ci-avant, la compo sition de carburant selon l'invention peut comprendre également un ou plusieurs additifs, choisi(s) parmi ceux usuellement employés dans les carburants essence .

En particulier, la composition selon l’invention peut comprendre au moins un additif détergent assurant la propreté du circuit d'admission. Un tel additif peut être par exemple choisi dans le groupe constitué par les succinimides, les polyétheramines et les sels d’ammonium quaternaire, par exemple ceux décrits dans les documents US417 1959 et WO200613588 1 .

La composition peut également comprendre au moins un additif de lubrifiance ou agent anti-usure, notamment (mais non limitativement) choisis dans le groupe constitué par les acides gras et leurs dérivés ester ou amide, notamment le monooléate de glycérol, et les dérivés d'acides carboxyliques mono- et polycycliques. Des exemples de tels additifs sont donnés dans les documents suivants : EP680506 , EP860494, WO98/04656, EP915944, FR2772783 ,

FR2772784.

D'autres additifs peuvent également être incorporés dans la compo sition de carburant selon l'invention, tels que des additifs anti récession de soupapes et des additifs anti-oxydants .

Pour les utilisations en véhicule de compétition, afin d'assurer la sécurité maximale au cours des ravitaillements en carburants, il est également préférable que la conductivité électrique du carburant soit supérieure à 200pS/m. Pour ce faire, on peut aj outer au moins un additif abaissant la conductivité électrique.

Les additifs décrits ci-avant peuvent être aj outés en quantité allant, pour chacun d’entre eux, de 10 à 1 000 ppm en poids, de préférence de 100 à 500 ppm en poids dans la composition de carburant.

Les compositions de carburant selon l'invention ont une teneur en plomb en général inférieure ou égale à 0,5 g/L (présent par exemple sous forme de plomb tétraéthyle) et, de préférence, sont sans plomb c'est-à-dire qu’elles ne contiennent pas de plomb ou de composé contenant du plomb . La composition selon l’invention peut être préparée par simple mélange de ses constituants.

Un exemple non limitatif de méthode de préparation comprend les étapes suivantes :

a) la préparation d’un mélange A contenant 75 % en poids de cyclopentane et 25 % en poids d’un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques tels que décrits ci-avant ; puis

b) l’aj out du ou des alcanes ramifiés au mélange A, en une teneur maximale de 55 % en poids du mélange final .

Cet exemple permet l’obtention d’une composition selon l’invention, ayant un rapport en poids cyclopentane / hydrocarbures aromatiques de 3. Bien entendu, l’homme du métier saura adapter cette méthode à la préparation d’autres compositions dans le domaine de formulation de l’invention.

Les utilisations

L’invention a également pour objet l’utilisation de la compo sition telle que décrite ci-avant pour alimenter un moteur à allumage commandé. Le moteur peut être du type à injection directe, ou à injection indirecte .

Selon un premier mode de réalisation, la composition selon l’invention est employée pour augmenter la puissance du moteur.

Dans ce mode de réalisation, la composition de carburant peut être avantageusement utilisée pour alimenter un moteur à allumage commandé à haut rendement et à forte puissance, de préférence un moteur de véhicule de compétition automobile. Il peut s’agir notamment d’un moteur atmosphérique ou turbocompressé employé dans un véhicule de compétition (circuits ou rallyes) .

Selon un second mode de réalisation, la composition selon l’invention est employée pour réduire la consommation spécifique en carburant du moteur.

Dans ce mode de réalisation, l’utilisation selon l’invention est de type « fuel éco » , c’est-à-dire que la consommation spécifique de celui-ci est réduite . Cette utilisation permet également de réduire les émissions de C0 ₂ dans l’atmo sphère.

L’invention a également pour objet l’utilisation de la composition telle que décrite ci-avant pour augmenter l’indice d’octane RON (c'est-à-dire l’indice d'octane recherche également dénommé RON, de l’anglais Research Octane Number) d’une compo sition de carburant essence .

Les exemples ci-après visent uniquement à illustrer l’invention, et ne sauraient être interprétés comme en limitant la portée.

EXEMPLES

Exemple 1 : préparation d’une composition conforme à l’invention

La composition C, conforme à l’invention, a été préparée a partir des composés de départ A et B suivant:

A : mélange de 75 ,5 % en poids de cyclopentane avec 24,5 % en poids d’hydrocarbures aromatiques constitués d’un mélange de toluène et de xylènes, ayant la composition détaillée suivante :

B : isooctane (2,2,4-triméthylpentane) . La composition C a été obtenue par simple mélange de 50% en poids de A et 50% en poids de B . Sa compo sition finale est la suivante :

37 ,75 % en poids de cyclopentane,

- 12,25 % en poids d’hydrocarbures aromatiques,

50% en poids d’isooctane,

Rapport pondéral teneur en cyclopentane / teneur en hydrocarbures aromatiques = 3 , 1 .

Exemple 2 : propriétés de la compo sition de carburant C

Les paramètres suivants ont été mesurés, pour la composition C de l’invention ainsi que pour chacun des composés A et B de départ :

Indice d’octane RON, selon le protocole décrit dans la norme ASTM D 2699- 86 :

- RON(A) = 102.7

- RON(B) = 100

- RON(C) = 104.9

On constate que :

RON(C) > RON(A) ,

RON(C) > RON(B ) , et

RON(C) > (RON(A) + RON(B)) / 2

Puissance spécifique P, et consommation spécifique CSE (cette dernière correspondant à la masse de carburant nécessaire pour produire 1 kW.h de travail effectif en sortie moteur) :

Les mesures ont été effectuées dans les mêmes conditions pour les trois compositions, à débit de carburant constant, sur un même moteur monocylindre à allumage commandé, d’une cylindrée de 350 cm3 et équipé d’une injection directe du carburant. Résultats obtenus, en termes de puissance spécifique :

- P(A) = 13.6 kW

- P(B) = 12.9 kW

- P(C) = 13.9 kW

On constate que :

P(C) > P(A) ,

P(C) > P(B ), et

P(C) > (P(A) + P(B)) / 2

Résultats obtenus, en termes de consommation spécifique :

- CSE (A) = 232.5 g/kW.h

- CSE(B) = 247.9 g/kW.h

- CSE (C) = 227.6 g/kW.h

On constate que :

CSE(C) < CSE(A) ,

CSE(C) < CSE(B) , et

CSE(C) < (CSE(A) + CSE(B )) / 2

Ces résultats montrent que la composition C selon l’invention permet d’obtenir des résultats synergiques en termes tant d’indice d’octane RON que de puissance spécifique et de consommation spécifique, par rapport à chacun des composants A et B de départ.

Ces performances améliorées sont dues à l’association particulière des composés revendiqués dans les proportions spécifiques définies dans la présente demande ainsi qu’au choix du rapport pondéral entre la teneur en cyclopentane sur la teneur en hydrocarbure(s) aromatique(s) supérieur.