ACIDE CYANHYDRIQUE CONTENANT DU CARBONE BIORESSOURCE

La présente invention porte sur l'acide cyanhydrique et a plus particulièrement pour objet un acide cyanhydrique contenant du carbone bioressourcé et un procédé de production de celui-ci par ammoxydation de méthane ou de méthanol.

L'acide cyanhydrique HCN trouve de nombreuses applications comme réactif dans divers procédés de synthèse ou comme intermédiaire de synthèse. C'est en particulier un réactif clé pour la préparation de la cyanhydrine d'acétone, intermédiaire de synthèse pour la fabrication de produits organiques, tel que le méthacrylate de méthyle MAM, ou la fabrication d'insecticides. Le cyanure de sodium, dérivé de HCN possède également de nombreuses applications dans l'industrie chimique.

La production industrielle d'acide cyanhydrique HCN actuelle est basée principalement sur le procédé Andrussow datant des années 1930. Ce procédé consiste à faire réagir du méthane ou du gaz naturel sur de l'ammoniac en présence d'air et éventuellement d'oxygène sur un catalyseur composé de toiles de platine rhodié. La réaction CH ₄ + NH ₃ -> HCN + 3 H ₂ (1 ) étant endothermique, l'addition d'air permet, grâce à la combustion d'une partie de l'hydrogène produit et de l'excès de méthane, d'avoir un système globalement exothermique et ainsi d'entretenir la réaction de synthèse sans apport d'énergie extérieure.

La réaction, connue sous le nom d'ammoxydation, est la suivante :

CH ₄ + NH ₃ + 3/2 O ₂ -* HCN + 3 H ₂ O + chaleur (2) Le procédé est basé sur les réactions (1 ) et (2).

La cinétique est très rapide avec un temps de contact proche de quelques millisecondes ou dixièmes de millisecondes, et une vitesse des gaz de l'ordre de quelques mètres par seconde. La proportion de chaque réactif est optimisée de manière à obtenir un rendement maximal et éviter la zone d'inflammabilité du mélange réactionnel.

La réaction atteint généralement un rendement de 60 à 70 %, exprimé en nombre de moles d'acide cyanhydrique produites sur le nombre de moles

d'ammoniac introduites, la conversion du méthane étant presque quantitative. La sélectivité en acide cyanhydrique, exprimée en nombre de moles d'HCN produites sur le nombre de moles de NH ₃ ayant réagi, est généralement de 80 à 90 %. Le procédé Degussa pour produire HCN est basé sur la réaction (1 ) précitée, en l'absence d'oxygène ou d'air, à une température de l'ordre de 1300 ⁰ C. La réaction s'effectue dans des tubes d'alumine frittée revêtus intérieurement de platine. Le faisceau de tubes est chauffé au gaz à l'intérieur d'un four. Un autre procédé consiste à utiliser du méthanol en remplacement du méthane pour produire HCN selon la réaction :

CH ₃ OH + NH ₃ + O ₂ → HCN + 3 H ₂ O (3)

Ce procédé, décrit notamment dans les années 1950-1960 dans les brevets GB 718,112 et GB 913,836 de Distillers Compagny, met en oeuvre un catalyseur à base d'oxyde de molybdène à une température allant de 340 ⁰ C à 450°C, ou un catalyseur à base d'antimoine et d'étain à une température allant de 350 ⁰ C à 600°C. On pourra se référer à l'article de Walter Sedriks dans Process Economies Reviews PEP'76-3, Juin 1977. Ce procédé a fait l'objet de différents perfectionnements, notamment au niveau des systèmes catalytiques mis en œuvre ; on peut citer par exemple les systèmes à base d'oxydes mixtes de molybdène-bismuth-fer supportés sur silice (US 3,911 ,089 de Sumitomo, US 4,511 ,548 de The Standard OiI Company, JP 2002-097017 de Mitsubishi), les catalyseurs à base de Fe-Sb-O décrits par Nitto Chemical lndustry (EP 340 909, EP 404 529, EP 476 579, Science and Technology in Catalysis 1998, pages 335-338, Applied Catalysis A : General 194-195, 2000, 497-505) ou par Mitsubishi (JP 2002-097015, JP 2002-097016, EP 832 877).

Il existe encore d'autres procédés pour produire l'acide cyanhydrique. On peut citer notamment la synthèse selon le procédé Sohio de l'acrylonitrile à partir de propylène (réaction A) qui génère de l'acide cyanhydrique comme sous-produit (réaction B) :

C ₃ H ₆ + NH ₃ + 3/2 O ₂ → CH ₂ =CH-CN + 3 H ₂ O (A) C ₃ H ₆ + 3 NH ₃ + 3 O ₂ → 3 HCN + 6 H ₂ O (B)

Le rendement en HCN dépend largement des conditions opératoires, du type de réacteur ainsi que du catalyseur utilisé. Dans certains cas, on peut aussi ajouter du méthanol au cours de l'ammoxydation du propylène pour augmenter la production d'acide cyanhydrique. Cette combinaison est rendue possible notamment par la proximité des formulations des catalyseurs de type molybdate de bismuth ou antimoniate de fer, et des conditions opératoires.

L'acide cyanhydrique peut être obtenu également à partir de la réaction d'ammoniac avec un hydrocarbure, généralement du propane, dans un lit fluidisé de particules de coke chauffé à une température de 1350-1650 ⁰ C, selon la réaction suivante (procédé Gulf-Shawinigan) :

C ₃ H ₈ + 3 NH ₃ → 3 HCN + 7 H ₂ (C)

L'apport thermique est fait par des résistances électriques immergées dans le lit fluidisé qui assure le transfert thermique. Les rendements atteints par rapport à l'ammoniac ou le propane sont de l'ordre de 85%, ce procédé nécessitant néanmoins une quantité d 'énergie importante.

Les matières premières utilisées dans ces différents procédés de production d'acide cyanhydrique (méthane, ammoniac, propylène, propane) sont principalement d'origine fossile ou pétrolière. En effet, le méthane est le composant principal du gaz naturel, combustible fossile constitué d'un mélange d'hydrocarbures présent naturellement dans des roches poreuses sous forme gazeuse. L'ammoniac est obtenu par réaction de l'azote de l'air et d'hydrogène provenant de reformage par la vapeur d'eau des hydrocarbures présents dans le naphta ou dans le gaz naturel. Le propylène est obtenu par vapocraquage ou craquage catalytique de coupes pétrolières. Le propane est extrait soit du pétrole brut au cours des opérations de raffinage, soit du gaz naturel et des gaz associés dans les gisements de pétrole.

Ces différents procédés comportent ainsi de nombreuses sources d'émissions de CO ₂ et contribuent à l'augmentation de l'effet de serre. A titre indicatif, dans le procédé de synthèse industrielle de l'ammoniac, les émissions cumulées de CO ₂ sont de 4300 g/kg de NH ₃ , les émissions de CO ₂ associées à la production de HCN ont été évaluées à 4400 g/kg de HCN (Catalysis Today 99, 2005, 5-14). En outre, ces procédés mettent en œuvre du pétrole dont les

gisements s'épuisent rapidement ; son extraction est de plus en plus difficile (puits de grande profondeur), nécessitant des équipements lourds et chers, devant résister à de hautes températures (400-500 ⁰ C). Etant donnée la diminution des réserves pétrolières mondiales, la source de ces matières premières va peu à peu s'épuiser.

Les matières premières issues de la biomasse sont bioressourcées et ont un impact réduit sur l'environnement. Elles ne nécessitent pas toutes les étapes d'extraction, de raffinage, très coûteuses en énergie, des produits pétroliers. La production de CO2 est réduite de sorte qu'elles contribuent moins au réchauffement climatique et répondent à certaines préoccupations de développement durable.

Il apparaît donc nécessaire de disposer de procédés de synthèse d'acide cyanhydrique non dépendants de matière première d'origine fossile, mais utilisant plutôt des matières premières d'origine renouvelable, c'est-à-dire contenant du carbone bioressourcé.

Le problème qu'entend résoudre la présente invention est de concevoir de l'acide cyanhydrique contenant du carbone bioressourcé ; celui-ci est obtenu à partir de biomasse. On entend par biomasse la matière première vivante, d'origine végétale ou animale, produite naturellement. La matière végétale se caractérise en ce que la plante pour sa croissance a consommé du gaz carbonique tout en produisant de l'oxygène. Les animaux pour leur croissance ont de leur côté consommé cette matière première végétale et ont ainsi assimilé le carbone dérivé du CO2 atmosphérique. La biomasse est considérée comme la source d'énergie ayant le potentiel (chaleur, électricité, hydrogène) le plus important puisqu'elle est considérée comme neutre vis à vis de la formation de CO ₂ .

Du fait de l'extrême sensibilité des catalyseurs à un empoisonnement par certaines impuretés, les matières premières mises en œuvre dans les procédés de production de HCN doivent avoir une qualité et une pureté suffisante. En particulier, dans le procédé d'ammoxydation du méthane, on utilise du méthane de pureté supérieure à 91 % contenant le minimum d'hydrocarbures supérieurs (éthane et surtout propane) et exempt de soufre. La fluctuation de la qualité du

gaz naturel pose généralement des problèmes pour la réaction catalytique d'ammoxydation du méthane. L'ammoniac est filtré et évaporé et de préférence ne contient pas d'huiles ni de fer.

La présente invention a donc pour but de proposer un procédé de production d'acide cyanhydrique, basé sur l'utilisation de matières premières contenant du carbone bioressourcé, de qualité constante, qui ne nécessite pas d'étapes préalables de purification des matières premières, facile à mettre en œuvre, et qui s'adapte aisément aux dispositifs de fabrication d'acide cyanhydrique existants dans l'industrie. L'acide cyanhydrique selon l'invention contient du carbone bioressourcé, plus précisément, il contient du ¹⁴ C.

En effet, à la différence des matériaux issus de matières fossiles, les matières premières d'origine renouvelable contiennent du ¹⁴ C dans les mêmes proportions que le CO ₂ atmosphérique. Tous les échantillons de carbone tirés d'organismes vivants (animaux ou végétaux) sont en fait un mélange de 3 isotopes : ¹² C (représentant environ 98,892 %), ¹³ C (environ 1 ,108 %) et ¹⁴ C (traces: 1 ,2.10 ^"10 %). Le rapport ¹⁴ C/ ¹² C des tissus vivants est identique à celui de l'atmosphère. Dans l'environnement, le ¹⁴ C existe sous deux formes prépondérantes : sous forme minérale, c'est-à-dire de gaz carbonique (CO ₂ ), et sous forme organique, c'est-à-dire de carbone intégré dans des molécules organiques.

Dans un organisme vivant, le rapport ¹⁴ C/ ¹² C est maintenu constant par le métabolisme car le carbone est continuellement échangé avec l'environnement. La proportion de ¹⁴ C étant constante dans l'atmosphère, il en est de même dans l'organisme, tant qu'il est vivant, puisqu'il absorbe ce ¹⁴ C comme il absorbe le ¹² C. Le rapport moyen de ¹⁴ C/ ¹² C est égal à 1 , 2x10 ^"12 pour une matière d'origine renouvelable, tandis qu'une matière première fossile a un rapport nul.

Le ¹² C est stable, c'est-à-dire que le nombre d'atomes de ¹² C dans un échantillon donné est constant au cours du temps. Le ¹⁴ C, lui, est radioactif et sa concentration décroît au cours du temps, sa demi-vie est de 5730 ans.

Compte tenu de la demi-vie du ¹⁴ C, la teneur en ¹⁴ C est sensiblement constante depuis l'extraction des matières premières renouvelables, jusqu'à la fabrication des « biomatériaux » issus de ces matières premières et même jusqu'à la fin de leur utilisation. La teneur en ¹⁴ C d'un « biomatériau » peut être déduite de mesures effectuées par exemple selon les techniques suivantes :

Par spectrométhe à scintillation liquide : cette méthode consiste à compter des particules 'Béta' issues de la désintégration du ¹⁴ C. On mesure le rayonnement Béta issu d'un échantillon de masse connue (nombre d'atomes de carbone connu) pendant un certain temps. Cette 'radioactivité' est proportionnelle au nombre d'atomes de ¹⁴ C, que l'on peut ainsi déterminer. Le ¹⁴ C présent dans l'échantillon émet des rayonnements β-, qui au contact du liquide scintillant (scintillateur) donnent naissance à des photons. Ces photons ont des énergies différentes (comprises entre 0 et 156 Kev) et forment ce que l'on appelle un spectre de ¹⁴ C. Selon deux variantes de cette méthode, l'analyse porte soit sur le CO ₂ préalablement produit par combustion de l'échantillon carboné dans une solution absorbante appropriée, soit sur le benzène après conversion préalable de l'échantillon carboné en benzène.

Par spectrométhe de masse : l'échantillon est réduit en graphite ou en CO ₂ gazeux, analysé dans un spectromètre de masse. Cette technique utilise un accélérateur et un spectromètre de masse pour séparer les ions ¹⁴ C des ¹² C et donc déterminer le rapport des deux isotopes.

Ces méthodes de mesure de la teneur en ¹⁴ C des matériaux sont décrites précisément dans les normes ASTM D 6866 (notamment D6866-06) et dans les normes ASTMD 7026 (notamment 7026-04). Ces méthodes comparent les données mesurées sur l'échantillon analysé avec les données d'un échantillon référence contenant 100% de carbone bioressourcé (pour lequel ¹⁴ C/ ¹² C vaut 1 ,2x10 ^"12 ), pour donner un pourcentage relatif de carbone bioressourcé dans l'échantillon. Le rapport ¹⁴ C/ ¹² C de l'échantillon peut ensuite en être déduit.

La méthode de mesure préférentiellement utilisée est la spectrométrie de masse décrite dans la norme ASTM D6866-06 (« accelerator mass spectroscopy »).

La présente invention a donc pour objet un acide cyanhydrique caractérisé en ce qu'il contient une teneur en masse de ¹⁴ C tel que le ratio ¹⁴ C

/ ¹² C est compris entre 0,2 x 10 ^~12 et 1 ,2 x 10 ^~12 selon la norme ASTM D 6866, de préférence le ratio ¹⁴ CV ¹² C est compris entre 0,6 x10 ^"12 et 1 ,2 x10 ^"12 . Dans un mode de réalisation préféré, l'acide cyanhydrique de l'invention est tel que le ratio ¹⁴ CV ¹² C est égal à 1 ,2x10 ^"12 , c'est-à-dire qu'il contient 100% de carbone bioressourcé.

La présente invention a également pour objet un procédé de synthèse d'une matière première contenant principalement de l'acide cyanhydrique, par réaction d'ammoniac sur du méthane ou du méthanol, éventuellement en présence d'air et/ou d'oxygène, caractérisé en ce que l'un au moins des réactifs choisis parmi l'ammoniac, le méthane et le méthanol est obtenu à partir de biomasse.

Matière première contenant principalement de l'acide cyanhydrique signifie que le procédé conduit à l'obtention d'acide cyanhydrique comportant éventuellement des impuretés liées à la nature des réactifs mis en œuvre ou générées au cours du procédé, cet acide cyanhydrique pouvant ensuite être utilisé comme matière première dans des synthèses organiques.

Valorisation de la biomasse en ammoniac

Conformément à un premier mode de réalisation, on a obtenu l'ammoniac à partir d'hydrogène issu d'un gaz de synthèse (composé essentiellement de monoxyde de carbone et d'hydrogène) résultant de la gazéification de la biomasse.

La gazéification est un procédé thermochimique permettant de produire un gaz riche en hydrogène à partir de la biomasse et d'un réactif gazeux tel que l'air, l'oxygène ou la vapeur d'eau. La transformation a lieu à haute température (800-1000 ⁰ C) et généralement à pression atmosphérique ou faible surpression.

La concentration en oxygène (dans l'air ou l'eau) n'est pas suffisante lors de la

gazéification pour conduire à l'oxydation complète. Ainsi, de grandes quantités de CO et H ₂ sont produites selon les réactions suivantes : C + H ₂ O -> CO + H ₂ C + CO ₂ -> 2 CO Parallèlement, d'autres produits gazeux (CH ₄ , hydrocarbures plus lourds, CO ₂ mais aussi NH ₃ , gaz soufrés ou chlorés, NOx) et des produits solides (goudrons, charbon et poussières) peuvent être formés en faible quantité selon les conditions mise en œuvre.

Comme biomasse, on peut utiliser toute matière d'origine animale ou végétale. Les matières d'origine animale sont à titre d'exemples non limitatifs les huiles et graisses de poisson, telles que huile de foie de morue, huile de baleine, de cachalot, de dauphin, de phoque, de sardine, de hareng, de squales, les huiles et graisses de bovins, porcins, caprins, équidés, et volailles, telles que suif, saindoux, graisse de lait, lard, graisses de poulet, de bœuf, de porc, de cheval, et autres. Les matières d'origine végétale sont par exemple les huiles végétales, le fourrage de paille de céréales, comme paille de blé, paille de maïs ; résidus de céréales, comme résidus de maïs ; farines de céréales, comme farine de blé ; céréales telles que le blé, l'orge, le sorgho, le maïs ; bois, déchets et rebuts de bois ; grains ; canne à sucre, résidus de canne à sucre ; sarments et tiges de pois ; betterave, mélasses telles que mélasses de betteraves ; pommes de terre, fanes de pommes de terre, résidus de pommes de terre ; amidon ; mélanges de cellulose, hémicellulose et lignine ; ou la liqueur noire de papeterie.

La composition gazeuse du mélange produit est fonction de nombreux facteurs tels que la composition du mélange réactionnel (présence ou non d'azote en grande quantité), la teneur en eau, la conception du réacteur de gazéification (à lit fixe ou fluidisé) ou la température de la réaction. Les réactions de gazéification sont largement endothermiques. La voie la plus simple pour apporter la chaleur nécessaire consiste à utiliser l'air comme agent de gazéification et ainsi à brûler partiellement la biomasse. On peut utiliser avantageusement la vapeur d'eau comme agent oxydant dans le but d'une production maximale d'hydrogène.

Les technologies conventionnelles pour la gazéification de la biomasse sont essentiellement de deux types : Les procédés à lits fixes dans lesquels le combustible solide introduit dans la partie supérieure descend par gravité dans le réacteur et réagit au contact de l'agent oxydant, généralement de l'air ou de l'oxygène, et les procédés à lits fluidisés dans lesquels la biomasse, préalablement réduite en taille (quelques dizaines de millimètres) et séchée est introduite, solide ou liquide, dans un lit de sable, ce qui améliore les transferts de chaleur et de matière. D'autres technologies sont utilisables, en particulier la technologie dénommée Chemrec, décrite par exemple dans le document FR 2 544 758, adaptée à la gazéification de liqueur résiduaire de pâte à papier. Cette technologie est basée sur une combustion entre 1000 ⁰ C et 1300 ⁰ C dans une zone réactionnelle dans laquelle on fournit de l'énergie thermique extérieure indépendamment de la combustion.

L'hydrogène, après conversion par la vapeur d'eau du monoxyde de carbone produit du gaz de synthèse est purifié avant d'être introduit dans un réacteur catalytique de synthèse d'ammoniac à haute pression (100 à 250 bars).

Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, l'hydrogène utilisé pour préparer l'ammoniac provient de la récupération de liqueur résiduaire de la fabrication des pâtes cellulosiques. On pourra se référer aux documents FR 2 544 758, EP 666 831 ou US 7,294,225 de Chemrec qui décrivent notamment la gazéification de liqueurs résiduaires de la fabrication de cellulose. Valorisation de la biomasse en méthane Conformément à un second mode de réalisation, on a obtenu le méthane à partir de biogaz. Le biogaz est le gaz produit par la fermentation de matières organiques animales et/ou végétales en l'absence d'oxygène. Cette fermentation, appelée aussi méthanisation, se produit naturellement ou spontanément dans les décharges contenant des déchets organiques, mais peut être effectuée dans des digesteurs, pour traiter par exemples des boues d'épuration, des déchets organiques industriels ou agricoles, des lisiers de porc, des ordures ménagères. De préférence, on utilise de la biomasse contenant des déjections animales qui servent d'intrant azoté nécessaire à la

croissance des microorganismes assurant la fermentation de la biomasse en méthane. Le biogaz est composé essentiellement de méthane et de gaz carbonique, le gaz carbonique est ensuite éliminé par lavage du biogaz à l'aide d'une solution aqueuse basique de soude, potasse ou aminé, ou encore par de l'eau sous pression ou par absorption dans un solvant tel que le méthanol. Il est possible d'obtenir selon cette voie du méthane pur de qualité constante. On pourra se référer aux différentes technologies de méthanisation de l'état de la technique, à l'article Review of Current Status of Anaerobic Digestion Technology for Treatment of Municipal SoNd Waste November 1998, RISE-AT et aux différents procédés biologiques existants pour le traitement des eaux résiduaires, tel que par exemple le procédé Laran ^® de Linde. Valorisation de la biomasse en méthanol

Conformément à un troisième mode de réalisation, on a obtenu le méthanol à partir de la pyrolyse du bois. Conformément à une quatrième mode de réalisation, on a obtenu le méthanol par fermentation de cultures de plantes comme le blé, la canne à sucre ou la betterave donnant des produits fermentables.

Conformément à un cinquième mode de réalisation, on a obtenu le méthanol par gazéification de toutes matières d'origine animale ou végétale, conduisant à un gaz de synthèse composé essentiellement de monoxyde de carbone et d'hydrogène que l'on fait réagir avec l'eau. Les matières d'origine animale ou végétale sont celles décrites ci-dessus comme matières premières pour l'obtention d'ammoniac par valorisation de la biomasse.

On ne sortirait pas du domaine de l'invention en utilisant du méthane issu de biogaz pour produire le gaz de synthèse.

Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le gaz de synthèse pour préparer le méthanol provient de la récupération de liqueur résiduaire de la fabrication des pâtes cellulosiques. On pourra se référer aux documents EP 666 831 et US 7,294,225 de Chemrec qui décrivent notamment la gazéification de liqueurs résiduaires de la fabrication de cellulose, et l'obtention de méthanol, ainsi qu'aux pages 92-105 de l'ouvrage Procédés de pétrochimie - Caractéristiques techniques et économiques- Tome 1 -Editions Technip - le gaz

de synthèse et ses dérivés, qui traite de l'obtention du méthanol à partir de gaz de synthèse.

Fabrication de la matière première contenant principalement de l'acide cvanhvdrique Conformément à un premier mode de réalisation du procédé selon l'invention, on fait réagir de l'ammoniac avec du méthane en présence d'air et éventuellement d'oxygène sur un catalyseur composé de toiles de platine rhodié à une température allant de 1050 à 1150 ⁰ C. Généralement, le rapport molaire CH ₄ / NH ₃ va de 1 ,0 à 1 ,2, le rapport molaire (CH ₄ +NH ₃ ) / O ₂ total va de 1 ,6 à 1 ,9 ; la pression est généralement de 1 à 2 bar.

Conformément à un second mode de réalisation du procédé selon l'invention, on fait réagir de l'ammoniac avec du méthanol à une température allant de 350 ⁰ C à 600°C, en présence d'un catalyseur, par exemple un catalyseur à base de molybdène-bismuth-fer supporté sur silice ou d'un catalyseur à base d'antimoine et de fer.

On pourra notamment utiliser pour cette réaction les conditions opératoires et les catalyseurs décrits dans les documents précités US 3,911 ,089 ; US 4,511 ,548 ; JP 2002-097017 ; EP 340 909 ; EP 404 529 ; EP 476 579 ; JP 2002-097015 ; JP 2002-097016 ; EP 832 877. Le procédé selon l'invention peut comporter en outre une ou plusieurs étapes de purification.

La matière première obtenue selon le procédé de l'invention est différente du produit que l'on peut obtenir selon les procédés classiques de fabrication d'acide cyanhydrique à partir de matières premières d'origine fossile ; elle comporte les sous-produits classiques de ces procédés, tels que les réactifs non réagis, décrits dans Ullmann's Encyclopédia of Industrial Chemistry, Vth Edn (1987), Vol A8, pages 161 -163, mais peut comprendre des impuretés liées à la nature des réactifs mis en œuvre ou générées au cours du procédé. Elle est utilisable, éventuellement après une étape de purification dans les procédés mettant en œuvre l'acide cyanhydrique comme matière première.

Ainsi, l'invention porte également sur l'utilisation de la matière première contenant principalement de l'acide cyanhydrique selon l'invention pour fabriquer de la cyanhydrine d'acétone (dénommée aussi acétone cyanhydrine). La réaction entre cette matière première et l'acétone pour donner la cyanhydrine d'acétone est généralement réalisée en phase liquide à une température de l'ordre de 25°C à 40 ⁰ C, à pression atmosphérique, avec un rapport molaire HCN/acétone de l'ordre de 0,7 à 1 ,1.

L'acétone cyanhydrine est un composé intermédiaire pour produire du méthacrylate de méthyle (MAM) selon deux voies possibles : Une première voie consiste à former, par réaction d'acide sulfurique sur l'acétone cyanhydrine, de l'α-oxyisobutyramide monosulfate, qui se transforme en méthacrylamide sulfurique. Ce dernier est ensuite hydrolyse et estérifié par le méthanol pour former le méthacrylate de méthyle.

Une seconde voie consiste à faire réagir directement du méthanol sur l'acétone cyanhydrine, puis à mettre en œuvre une réaction de déshydratation pour conduire au méthacrylate de méthyle.

On pourra se reporter à l'article Techniques de l'Ingénieur, traité Génie des Procédés, J 6-400-1 à 6 qui décrit les conditions de mise en œuvre industrielle du procédé de production de méthacrylate de méthyle selon la voie cyanhydrine d'acétone.

La cyanhydrine d'acétone est utilisée plus généralement pour la fabrication de produits organiques et d'insecticides.

La matière première obtenue à partir du procédé selon l'invention est utilisée aussi pour produire de l'adiponitrile par réaction avec du butadiène selon la réaction :

CH ₂ =CH-CH=CH ₂ + 2 HCN → NC-(CH ₂ ) ₄ -CN

L'adiponitrile, après hydrogénation conduit à l'hexaméthylènediamine qui est un composé intermédiaire pour produire le polyamide 6-6 (Nylon ^® ) par polycondensation de l'adipate d'hexaméthylènediamine. On pourra se reporter à l'article Techniques de l'Ingénieur, traité Génie des Procédés, J 6-515-1 à 7 qui décrit la synthèse de polyamide 6-6 selon cette voie.

Avantageusement, la matière première obtenue à partir du procédé selon l'invention est utilisée dans un procédé de synthèse de méthionine ou d'hydroxyanalogue de la méthionine. Les procédés chimiques exploités industriellement reposent essentiellement sur les mêmes matières premières principales et les mêmes intermédiaires clés, à savoir :

- l'acroléine CH ₂ =CH-CHO et le méthyl mercaptan CH ₃ SH (MSH) conduisant par réaction au méthylmercaptopropionaldéhyde CH ₃ -S-CH ₂ -CH ₂ - CHO (MMP), désigné aussi par 3-(méthylthio)propanal ou par aldéhyde méthylthiopropionique (AMTP), - l'acide cyanhydrique (HCN) ou le cyanure de sodium (NaCN), qui après réaction avec le MMP, conduit finalement à la méthionine ou à l'hydroxyanalogue de la méthionine.

On pourra se reporter à l'articleTechniques de l'Ingénieur, traité Génie des Procédés, J 6-410-1 à 9 qui décrit les conditions de mise en œuvre industrielle des procédés de synthèse de la méthionine passant par le méthylmercaptopropionaldéhyde comme produit intermédiaire et utilisant l'acide cyanhydrique comme réactif.

Avantageusement, la matière première obtenue à partir du procédé selon l'invention est utilisée aussi pour produire du cyanure de sodium par neutralisation avec de l'hydroxyde de sodium selon la réaction : HCN + Na OH → Na CN + H ₂ O

Le cyanure de sodium possède de nombreuses applications, notamment pour l'extraction de métaux précieux, la galvanoplastie ou la synthèse de composés chimiques.