Bestimmte Imidamid-Derivate sind bereits bekannt (vgl. WO 91 04 965, WO 93 04 032, EP 0 403 159 ; J. Organomet. Chem. (1975), 97 (1), S. 39 - 44 ; Bull. Soc. Chim. Belg. (1981), 90 (1), S 89 - 98). Auch insektizide Eigenschaften einiger dieser Verbindungen waren bekannt.

Es wurden nun neue Imidamid-Derivate der allgemeinen Formel (I) gefunden, in welcher R für Cyano oder Nitro steht, R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substi- tuiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls sub- stituiertes Cycloalkyl steht und R3 für die Gruppierungen Y-R7 und o-R8 steht, wobei

R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substitu- iertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl stehen, R6 und R7 unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes Aryl, ge- gebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder für einen gegebenenfalls substituierten mono- oder bicyclischen, Stickstoff-freien Heterocyclus stehen, R8 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, X für eine Einfachbindung, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl sowie für die Gruppierungen -A-O-, - A-S-, -A-O-A'-, -A-S-A'-, -A-N (Alk) - oder -A-N (Alk) -A'- steht, wo- bei der Teil A an das C-Atom der Gruppierung -C (R4R5) -X-R6 ge- bunden ist ; Alk für Alkyl steht und A und A'unabhängig voneinander für geradkettiges oder ver- zweigtes Alkandiyl stehen und Y für eine Einfachbindung sowie die Gruppierungen -O-A-, -O-A"-O-, - O-A"-S-, -O-A"-SO-, -O-A"-S02-, -O-A"-O-A'- oder -O-A"-S-A'- steht, wobei das O-Atom dieser Gruppierung immer an dem N-Atom des Grundgerüsts der Formel (I) verknüpft ist ; A und A'die oben angegebene Bedeutung haben und A"für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen zwischen den Heteroatomen steht.

mit der Maßgabe, daß für R = CN und R2 = H die Verbindungen, in welcher R1 = n-C4Hg R'= CH3 R'= CH3 R'= C2Hs R'= CH3 R1 = i-C3H7 ausgenommen sind.

Die Imidamid-Derivate der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von den Substituenten, als optische und/oder geometrische Isomere vorkommen. Die vorlie- gende Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen Isomerengemische als auch die reinen Isomeren.

Man erhält die neuen Imidamid-Derivate der allgemeinen Formel (I), wenn man Ethanimidsäureester der Formel (II) in welcher

R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und Z für Alkyl steht, mit Aminen der Formel (III) in welcher R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Die neuen Imidamid-Derivate der allgemeinen Formel (I) besitzen stark ausgeprägte biologische Eigenschaften und sind vor allem zur Bekämpfung von tierischen Schäd- lingen, wie Insekten, Spinnentieren und insbesondere Nematoden, die in der Land- wirtschaft, in den Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygiene- sektor vorkommen, geeignet.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert.

Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.

R steht bevorzugt für Cyano oder Nitro.

R'steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Cl-C4-Alkyl, für gegebenenfalls einfach bis

dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cl-C4-Alkyl substi- tuiertes C3-C6-Cycloalkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten die bei R6 ge- nannten Phenylsubstituenten infrage kommen.

R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Cl-C4-Alkyl oder für gegebenenfalls ein- fach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl.

R3 steht bevorzugt für die Gruppierungen - Y-R7 und~o-R8, wobei R4 und R5 unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für gege- benenfalls durch Halogen, Cyano oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Cl-C4-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl stehen.

R6 und R7 unabhängig voneinander bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Dihydronaphthyl und Tetrahydronaphthyl stehen, wobei als Substituenten genannt seien : Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Halogen ; jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Ci-C4-Alkyl, Cp C4-Alkoxy, C1-Cq-Alkylamino und Di- (CI-C4-) Alkylamino ; jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl-amino, C1-c4-Alkyl- thio, C1-C4-Alkylsulfinyl und Cl-C4-Alkylsulfonyl ; Aminocarbonyl,

Aminothiocarbonyl, Ci-C4-Alkylaminocarbonyl, Di- (CI-C4) -alkyl- amino-carbonyl, Aminosulfonyl, C1-C4-Alkylaminosulfonyl und Di- (Ci-C4) -alkylamino-sulfonyl ; sowie jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl- C4-Alkylthio, Cl-C4-AlkylsulEmyl, Cl-C4-Alkylsulfonyl und Cl-C4- Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy, Cl-C4-Halogenalkylthio, Cl- C4-Halogenalkylsulfinyl und Cl-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl und Phenylamino ; weiterhin für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes C3-C12-Cycloalkyl oder CS-C,, -Cyclo- alkenyl stehen, wobei als Substituenten genannt seien : Halogen, gegebenenfalls substituiertes C, -C4-Alkyl, wobei als Substituenten bevorzugt genannt seien : Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, gegebenenfalls substituiertes C2-C6-Cycloalkyl und gegebenen- falls Phenyl ; ferner Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy sowie Cl-C4- Halogenalkyl und Ci-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom ; sowie für einen gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder ver- schieden substituierten, gesättigten bzw. teilweise ungesättigten bzw. ungesättigten mono- bi- oder tricyclischen Stickstoff-freien Hetero- cyclus mit 4 bis 10 C-Atomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, wie O- und S-Atome, wobei als Substituenten die bei R6 genannten Phenylsubstituenten infrage kommen.

R8 steht bevorzugt für Cl-C4-Alkyl oder für jeweils einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl und Naphthyl, wobei als Substituenten die bei R6 genannten Phenylsubstituenten infrage kommen.

X steht bevorzugt für eine Einfachbindung, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl oder C2-C6- Alkindiyl sowie für die Gruppierungen -A-O-, -A-S-, -A-O-A'-, - A-S-A'-, -A-N (Alk) - oder -A-N (Alk) -A'-, wobei Alk bevorzugt für Cl-C4-Alkyl steht und A und A'unabhängig voneinander bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes C l -C6-Alkandiyl stehen.

Y steht bevorzugt für eine Einfachbindung sowie die Gruppierungen -O-A-, -O-A"-O-, -O-A"-S-, -O-A"-SO-, - O-A"-S02-, -O-A"-O-A'- oder -O-A"-S-A'-, wobei A und A'die oben angegebene bevorzugte Bedeutung haben.

A"bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes (C9-C4) - Alkandiyl mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen zwischen den Heteroatomen steht.

Die bevorzugten Definitionen beinhalten die Maßgabe, daß für R = CN und R2 = H die Verbindungen, in welchen R'= n-C4Hg Ri = CHs

R'= CH3 R'= C2Hs R'= CH3 R'= i-C3H7 ausgenommen sind.

R steht besonders bevorzugt für Cyano oder Nitro.

R'steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl und n-, i-, s- oder t-Butyl ; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl oder für ge- gebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten die bei R6 genannten Phenylsubstituenten in- frage kommen.

R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl und n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls ein- fach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl.

R3 steht besonders bevorzugt für die Gruppierungen

- Y-R7 und -o-R8, wobei R4 und R5 unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl und n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl sub- stituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl stehen.

R6 und R7 unabhängig voneinander besonders bevorzugt für jeweils ge- gebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substi- tuiertes Phenyl, Naphthyl, Dihydronaphthyl und Tetrahydronaphthyl stehen, wobei als Substituenten genannt seien : Cyano, Nitro, Amino, Fluor, Chlor, Brom ; jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Dimethylamino ; jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsul- fonyl, Ethylthio, Ethylsulfinyl oder Ethylsulfonyl ; Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino- carbonyl, Aminosulfonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl und Diethylaminosulfonyl ; sowie jeweils ge- gebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,

Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylamino ; ferner für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver- schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, ge- gebenenfalls substituiertes Cyclohexyl-CI-C4-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl-C, -C4-alkyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Cyclopentan, Cyclohexan, Cyclo- penten und Cyclohexen stehen ; sowie für einen gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder ver- schieden substituierten, gesättigten bzw. teilweise ungesättigten bzw. ungesättigten mono- oder bicyclischen Stickstoff-freien Heterocyclus mit 4 bis 9 C-Atomen und 1 bis3 gleichen oder verschiedenen Hetero- atomen, wie O- und S-Atome, stehen, wobei als Substituenten genannt seien : Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethyl- thio und Dimethylamino.

R8 besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl ; n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver- schieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die bei R6 genannten Phenylsubstituenten infrage kommen.

X steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung sowie für die Gruppierungen : -CH2-, - (CH2) 2-, - (CH2) 3-, - (CH2) 4-, -CH (CH3) -, -CH (C2Hs) -) <BR> - CH (CH3) CH2-, -CH2CH (CH3) -, -CH (CH3) CH2CH2-, -C (CH3) 2-, <BR> - CH2C (CH3) 2-, -CH2CH (CH3) CH2-, -CH (CH3) -CH (CH3) -,

-CH(C2H5)CH2CH2-; -CH2O-,-CH2S-, - (CH2) 20-, - (CH2) 2S-, -CH (CH3) CH20-,<BR> - CH (C2H5) CH20- ; <BR> - CH20CH2-, CH2SCH2-, -CH (CH3) CH20CH2-, <BR> - CH (C2H5) CH20CH2- ;<BR> - CH=CH-, -C (CH3) =CH, -CH2-CH=CH-, -CH2-C (CH3) =CH-, -C#=C-, -CH2-C#C-, -CH (CH3) -C=C- ; -CH2-N (CH3) -, - (CH2) 2-N (CH3) -, -(CH2)3-N(CH3)-, <BR> -CH2-N (C2H5) -, - (CH2) 2-N(C2H5)-, -(CH2)3-N(C2H5)-, -CH2-N(CH3)-CH2-, - (CH2) 2-N (CH3) -CH2-, - (CH2) 3-N (CH3) -CH2-, - CH2-N (C2H5) -CH2-, - (CH2)2-N(C2H5)-CH2-, -(CH2)3-N(C2H5)-CH2-.

Y steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung sowie für die Gruppierungen -OCH2-, -O(CH2)2-, -O(CH2)3-, -O(CH2)4-, -OCH(CH3)-, -OCH (C2H5)-, -OCH(CH3)CH2-, -OCH2CH (CH3) -,<BR> -OCH(C2H5)CH2-, -OCH (CH3) CH2CH2-, -OCH (C2H5) CH2CH2-, <BR> - OCH2CH (CH3) CH2-, -OCH2CH2CH (CH3) -, -OCH2CH20-, -OCH2CH2S-, -OCH2CH2SO-, -OCH2CH2SO2-, -OCH(CH3)CH2O-, -OCH(C2H5)CH2O-, -OCH(CH3)CH2S-, -OCH(C2H5)CH2S-, -OCH2CH20CH2-, -OCH2CH2SCH2-, -OCH (CH3) CH2OCH2-, -OCH (CH3) CH2SCH2-, -OCH(C2H5)CH2OCH2-, -OCH(C2H5)CH2SCH2-.

Die besonders bevorzugten Definitionen beinhalten die Maßgabe, daß für R = CN und R2 = H die Verbindungen, in welchen R1 = n-C4Hg

R1 = CH3 Ri = CH3 R1 = C2Hs R'= CH3 R'= i-C3H7 ausgenommen sind.

R steht ganz besonders bevorzugt für Cyano oder Nitro.

R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Cyclopropyl oder Phenyl.

R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl oder Cyclopropyl.

R3 steht ganz besonders bevorzugt die Gruppierungen -Y-R und -0-R, wobei R4 und R5 unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasser- stoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sowie Cyclopropyl stehen.

R6 und R7 unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für gegebe- nenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Naphthyl stehen, wobei als Substituenten genannt seien : Cyano, Nitro, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Tri- fluormethylthio, Methylamino, Dimethylamino, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl und Diethylamino- carbonyl ; sowie jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylamino ; ferner für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Cyclo- pentan oder Cyclohexan stehen ; sowie für die folgenden, gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituierten Heterocyclen stehen :

wobei als (zusätzliche) Substituenten genannt seien : Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Dimethylamino oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten für den Phenylrest die Substituenten in Frage kommen, die auch unter R6 für den Phenylrest genannt sind.

R8 ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl ; n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die bei R6 genannten Phenylsubstituenten infrage kommen.

X steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung sowie für die Gruppierungen : -CH2-, - (CH2) 2-, - (CH2) 3-, -CH (CH3) -, -C (CH3) 2 <BR> - CH2C (CH3) 2-, -CH (CH3) CH2-, -CH20-, -CH2S-, - (CH2) 20-, <BR> - (CH2) 2S-, -CH20CH2-, CH2SCH2-, -C (CH3) =CH, -C--C-, <BR> - (CH2) 3-N (CH3) -, - (CH2) 3-N (C2H5) -r - (CH2) 3-N (CH3) -CH2- <BR> - (CH2) 3-N (C2H5) -CH2-.

Y steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung sowie für die Gruppierungen -OCH2-, -O(CH2)2-, -O(CH2)3-, -O(CH2)4-, -OCH(CH3)-, - OCH (C2H5) -, -OCH (CH3) CH2-, -OCH (CH3) CH2CH2-,<BR> - OCH (C2H5) CH2CH2-, -OCH2CH20-, -OCH2CH2S-, -OCH2CH2SO-, -OCH2CH2SO2-, -OCH(CH3) CH2O-, - OCH (C2H5) CH20-, -OCH (CH3) CH2S-, -OCH (C2Hs) CH2S-,<BR> - OCH2CH20CH2-, -OCH2CH2SCH2-.

Die ganz besonders bevorzugten Definitionen beinhalten die Maßgabe, daß für R = CN und R2 = H die Verbindungen, in welchen R'= n-C4Hg R¹ = CH3 R¹ = CH3 R¹ = C2H5 R¹ = CH3 R'= i-C3H7 ausgenommen sind.

Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind Stoffe der Formeln (I a) bis (I h) : in welchen R¹, R², R³, R4, R5, R6, R7, R8, X und Y für die oben genannten allgemeinen, be- vorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeu- tungen stehen.

Besonders hervorgehoben sind dabei die Verbindungen der obigen Formel (Ib).

Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind auch Stoffe der Formeln (I A) bis (I W) :

in welchen R3, R4, R5 und R6 für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen steht.

Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind weiterhin Stoffe der Formeln (I-1) bis (I-56)

in welchen R1, R2, R6 und R7 für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen stehen.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste- definitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangs- und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.

Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Be- deutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Be- deutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufge- führten Bedeutungen vorliegt.

In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefinitionen sind Kohlenwasser- stoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen wie Alkoxy oder Alkylthio - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.

Im einzelnen seien die folgenden Verbindungen genannt : Tabelle 1 Verbindungen der Tabelle 1 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher R1 = CH3 R2 = H C (R4, R5) = CH2 XR6 = wie im folgenden aufgelistet : XR6 XR6 XR6 OCH3 - CHZCH2 C1 Ci < X OCH3 CH2CH2 4 CI CI CliCl I i -CHzCN2 < Cl eJ CH2CH2 4 Tabelle 1 (Fortsetzung) XR6 XR6 XR6 -- Ci F e e CH2CH2 4 F F - CH CH s -C 2 2 F -CH 2CH -< F O H3C H3C H3C - 00-CH-Q CH2CH2 o CH3 CH3 o - CH2CH2 C H3 - CH2CH2 - CH3 CH30 CH 0 CI -CH CH CH -CH CH -CH 2CH 2S - F CI Br -CH 2CH 2CH2 -CH CH -CH 2-0 S s - CH2CH2 -CH - Tabelle 1 (Fortsetzung) XR6 XR6 XR6 CI -CH 2CH2CH2 -CH 2CH2 13 r ci s CH2 F CH2CH2CH2 4 CH2CH20 < CH2 o Cl F F - CH2CH2CH2 - CH2CH20 -CHZ H3C F F -CH 2CH2CH2 -CH 2CH20- ( : -CH2 CH3 CH2CH2CH2 4 CH2CH20 o F CH2 o F ci 3 - CH2CHZCH2 CH3 - yTc'. CH3 - CH2CH20 -CH2 \/ CI CH - CHZCHZ S -CHZCH20 s - CH2CHZ CH2CH2 <3 CH2CH20 < Cl CH2 o CH3 ~~it r -CH2CH2CH 2 -D o CH3 -CH ci CH2CH2cH2 B CH3 Cl S CH2CH20 4 CH20 t 2 2 S\-CH3 -CH2 ii/-' H3C H3CX CH2CH2S < CH20 o Cl Tabelle 1 (Fortsetzung) XR6 XR6 XR6 F 2 -CH2 - CH 20CH2 F CH2° 4 CH2S 4 CH20CH2 4 CH20 o F CH2S o F CH20CH2 < F H3c H3C H3c -CH 20 -CH2s CH20CH2 CH3 CH3 CH3 - CHZO - CH2S - CHzOCH2 CH20 o CH3 CH2S o CH3 CH20CH2 < CH3 -CH 2S-o - CH20CH2 -0 - CH2SCH2 -0 CI -CH2s CH 20CH 2 -CH2 SCH 2--0 s CI CI - CHzSCH2 ~ - CH2S -CH20CH2 CH2S o Cl CH2oCH2 < Cl

Tabelle 2 Verbindungen der Tabelle 2 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher C(R4, R5) = CH(CH3) R1, R2 und XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 3 Verbindungen der Tabelle 3 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher C (R4, R5) CH (C2H5) R1, R2 und XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 4 Verbindungen der Tabelle 4 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher C(R4, R5) = CH(C3H7-i) R1, R2 und XR6 = wie in Tabelle l aufgelistet.

Tabelle 5 Verbindungen der Tabelle 5 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher C(R4, R5) = CH(C3H7-n) R1, R2 und XR6 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 6 Verbindungen der Tabelle 6 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher C (R4, R5) = C (CH3) 2 R1, R2 und XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 7 - 12 Verbindungen der Tabellen 7 - 12 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher R¹ = C2H5 R2 = H C(R4, R5) = wie in den Tabellen l bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 13 - 18 Verbindungen der Tabellen 13 - 18 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher

Rl = C3H7-i R2 = H C (R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 19 - 24 Verbindungen der Tabellen 19 - 24 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher Rl = C3H7-n R2 = H C (R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 25 - 30 Verbindungen der Tabellen 25 - 30 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher R2 = H C (R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 31 - 36 Verbindungen der Tabellen 31 - 36 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher Rl = H R2 = H C (R4, R5) wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 37 - 42 Verbindungen der Tabellen 37 - 42 entsprechen der allgemeinen Formel (I b),

in welcher Rl = H R2 = CH3 C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 43 - 48 Verbindungen der Tabellen 43 -48 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher Rl = H R² = C2H5 C (R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 49 - 54 Verbindungen der Tabellen 49 -54 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher Rl = CH3 R2 = CH3 C (R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 55 - 60 Verbindungen der Tabellen 55 -60 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher Rl = CH3 R² = C2H5 C (R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 61 - 66 Verbindungen der Tabellen 61 -66 entsprechen der allgemeinen Formel (I b),

in welcher Rl = CH3 R2 = C3H7-i C (R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 67 - 72 Verbindungen der Tabellen 67 -72 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher R¹ = C2H5 R2 = CH3 C (R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 73 - 78 Verbindungen der Tabellen 73 -78 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher Rl = C2H5 R2 C2H5 C (R4, RS) - wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 79 - 84 Verbindungen der Tabellen 79 - 84 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher R¹ = C3H7-i iR2 = CH3 C (R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 85 - 90 Verbindungen der Tabellen 85 -90 entsprechen der allgemeinen Formel (I b),

in welcher Rl = C3H7-i R2 = C2H5 C (R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet Tabellen 91 - 96 Verbindungen der Tabellen 91 - 96 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher R¹ = C3H7-n R² = CH3 C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 97 - 102 Verbindungen der Tabellen 97 - 102 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher Rl = C3H7-n R² = C2H5 C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 103-108 Verbindungen der Tabellen 103 - 108 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher R2 = CH3 C (R4, R5) =wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 109-114 Verbindungen der Tabellen 109 -114 entsprechen der allgemeinen Formel (I b), in welcher R² = C2H5 C(R4, R5) = wie in den Tabellen 1 bis 6 aufgelistet.

XR6 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 115 Verbindungen der Tabelle 115 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher Rl = CH3 R2 = H YR7 = wie im folgenden aufgelistet : YR7 YR7 YR7 - 0-O-- OCH (CH3) -0 ci \//CN -OCH (C2H5) / 4 oN (CH3) 2 OCH2CH2 < N (CH3) 2 -OCH2CH2 --c-ci -0-SCH 3 -0-CH (CH 3) CH 2--0 F SOCH3 - O- (CH2) 3 Tabelle 115 (Fortsetzung) YR7 YR7 YR7 F S 02CH3 8 O- (CH2) 3 o F COCH3 -O (CH) O z2 H3C COOC2H5 F CH3 CH3 CH3 4} ° (CH2) 2S < b- \ - O (CH2) 2S0 s -0 H3C0 -0 O (CH2) 2S02 -0 - ß OCH3 \/ \/C -O (CH2) 20CH2 -O-OCH 3 -OCH 2-0 -0 (CH 2) 2SCH2 NO2 OCH2 o F

Tabelle 116 <BR> <BR> <BR> Verbindungen der Tabelle 116 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher<BR> <BR> <BR> <BR> R¹ = C2H5 R2 = H YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 117 Verbindungen der Tabelle 117 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher R¹ = C3H7-i R2 = H YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 118 Verbindungen der Tabelle 118 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher R¹ = C3H7-n R2 = H YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 119 Verbindungen der Tabelle 119 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher R2 = H YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 120 Verbindungen der Tabelle 120 entsprechen der allgemeinen Formel (1 c), in welcher Rl - H R2 = H YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 121 Verbindungen der Tabelle 121 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher Rl - H R2 - CH3 YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 122 Verbindungen der Tabelle 122 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher R1 - H R2 = C2H5 YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 123 Verbindungen der Tabelle 123 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher R¹ = H R2 = C3H7-i YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 124 Verbindungen der Tabelle 124 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher Rl = CH3 R2 = CH3 YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 125 Verbindungen der Tabelle 125 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher <BR> <BR> <BR> Rl = CH3 <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> R2 = C2H5 <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 126 Verbindungen der Tabelle 126 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher Rl = CH3 R2 = C3H7-i YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 127 Verbindungen der Tabelle 127 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher Rl = C2H5 R2 = CH3 YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 128 Verbindungen der Tabelle 128 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher RI C2H5 R² = C2H5 YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 129 Verbindungen der Tabelle 129 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher Rl = C3H7-i R2 = CH3 YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 130 Verbindungen der Tabelle 130 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher Rl - C3H7-i R2 = C2H5 YR7 = wie in Tabelle 115 aufgelistet.

Tabelle 131 Verbindungen der Tabelle 131 entsprechen der allgemeinen Formel (I c), in welcher Rl = CH3 YR7 - wie in Tabelle 115 aufgelistet Bevorzugt genannt seien die folgenden Verbindungen : Tabelle a R1 R2 Ra Rs X R6 CH3 H H CH3 -CH2CH2 O CF CH3 H H CH3 -CH2CH2 XCF3 CH3 H H CH3 -CH2CH2 sCF3 CH3 H H CH3 -CH2CH2 sCH3 CI CH3 H H CH3 -CH2CH2- ~ XCI CI CH3 H H CH -CH2CH2- CP \/ CI CH3 H CH3 CH3 -CH2CH2 < CI CH3 H CH3 CH ; -CH2CH2~ CH3 H CH3 CH3 -CH2CH2 nCI CH3 H CH ; CH -CHZCH- CI CH3 H CH3 CH3 -CH2CH2 XCI 3 3 CI CH3 H CH3 CH3 -CH2CH2- - Cl CH3 H H CH3 -CH (CH3) CH2- < Tabelle a (Fortsetzung) Rl R2 R4 R5 X R6 ~ ~ ~ ~ ~ Cl CH3 H H CH3 -CH (CH3) CH2- Cl CH3 H H CH3 -CH (CH3) cH2- tCI CH3 H H CH3 -CH (CH3) CH2- CH3 H H CH3 -CH (CH3) CH2- CH3 H H CH3 -CH (CH3) cH2- sBr CH3 H H CH3 -CH (CH3) CH2- sCH3 CH3 H H CH3 -CH (CH3) cH2- sCF3 CH3 H H H -CH (CH3) CH2- CI CI CH3 H H H -CH (CH3) CH2- XCI CH3 H H CH3 - (CH2) 3N (CH3) - O CH3 H H CH3 - (CH- » 3N (C2H5) - C> CH3 H H H -CH (CH3) - C> CH3 H H H -CH (CH3) - > -b Cl CH3 H H H -CH (CH3) - XCI CH3 H H H -CH (CH3) - sCI CH3 H H H -CH (CH3) - --G-F CH3 H H H -CH (CH3) - -O"81" CH3 H H H -CH (CH3) - sCH3 Tabelle a (Fortsetzung) R1 R2 R4 R5 X R6 CH3 H H H -CH (CH3) - CF3 CH3 H CH3 CH3 -C~C- b b CH3 H H CH3 0 O CH3 H H CH3 - ~~ O CH3 H H Cl3 ou CH3 H H CH3 CH3 H H CH3 sCI CH3 H H n-C3H7 CH3 H H H -C (CH3) =CH- n CI CH3 H H CH3 -CH20- CH3 H H CH3 -CH2o- F CH30 CH3 H H CH3 -CH20- CH 30 H3C CH3 H H CH3 -CH20- H3C CH3 CH3 H H CH3 -CH20- H3tCH3 CH3 CH3 H H CH3 -CH2o- XcHH3 CH3 CH3 H H CH3 -CH2o- < i i CH3 H CH3 CH3 -C--C- O Tabelle a (Fortsetzung) R1 R2 R4 R5 X R6 CI CH3 H CH3 CH3 -C-C- tCI CH3 H CH3 CH3 -C--C- CI CI -C : ci CI CH3 H CH3 CH3 -C-C- XCI - -Cl CH3 H CH3 CH3 -C~C- sCN CH3 H CH3 CH3 -C--C- oC (CH3) 3 CH3 H CH3 CH3 -C-C- sCF3 CH3 H CH3 CH3 -C--C- sCH3 F CH3 H CH3 CH3 -C=-C- F CH3 H H CH3 -CH2- X CH3 H H CH3 -CH2- sCI Tabelle b R6 R6 ß R6 R6 /\ H3C/ C s CH3 CI/\ CI H3C ~ H3C s 3C ci F F S H3C S CH3 \/F \/CI CItCI H3C X XF CSF [--OCH F 3 F Cr X XF Br F Br Br Ci-F F - F S ber Br Br /S s Br H3C S / s F H H3c s ci F /S\ \ CI 3 \/ C Tabelle b (Fortsetzung) R6 R6 R6 R6 OCF3 COOCH3 CH3 \/ F3C0 oCON (CH3) 2 oOCH3 F3Ct 3 ks' OCH3 CF3 CI \/CFs - I I H3C0 F3C -i- \/C S F / CH3/F CI S CH3

Tabelle c R6 = wie in Tabelle b aufgeführt, sowie zusätzlich R6 R6 R6 R6 CI F s d Tabelle d R - wie in Tabelle c aufgeführt.

Tabelle e R6 R6 R6 R6 R6 o ~5CF3 H3 NC F CH3 F ci C2H5 ci NC F F F - c [/=<C2H5 ~ a NCXF --F ci c3H7-'H3c ci ci OCH3 CH3 \/\/ \/ CH3 OCH3 CH CI Cl CI H 3C F F OCH3 \/\/ \/ OCH3 CH3 F CH 3 F F 3 CH3 -o- CH3 N (CH3) 2 FC N H3co CHs CN

Tabelle f R6 = wie in Tabelle e aufgeführt.

Tabelle g R6 R6 R6 CI CFs ~. ClCFg CF3 OCH3 OCH3 F \/CH3 \/\/ OCH3 OCH3 H3t CH3 tCI \/CH3 \/\/ H3C0 Br OCH3 O CI H2N \/C \/\/ H3c Br - F ON (CH XCi vOCH3 H3< \/ CI HsC CI /OCH3 Tabelle g (Fortsetzung) R6 R6 R6 CH3 02N CH3 \/\/\/NH2 NO2 H3CO CH 3 OCH3 OF3C NO CI NH2 NHz XOCF3 cCX CFX \/\/\/ CI F SF 3c ci ci CI CH CF F F COOCH3 HN ö F3C < SCF3 Ft s SO2NHCH3

Tabelle h R1 R2 y R7 CH3 H - n C I

Die o. g. erfindungsgemäßen Verbindungen der verschiedenen Formeln und in den einzelnen Tabellen können gegebenenfalls als Racemate, R- oder S-Isomere vor- liegen. Verwendet man beispielsweise N-Cyano-ethanimidsäuremethylester und 4- Chlor-2-methylbenzylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden : Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benö- tigten Ethanimidsäureester sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel steht Z vorzugsweise für C1-C4-Alkyl, wie insbesondere für Methyl oder Ethyl.

Die N-Cyano-ethanimidsäureester sind weitgehend bekannt (vgl. z. B. US 5.304 566 oder J. Org. Chem. 28,1963, 1816-1821) und/oder nach üblichen Verfahren erhält- lich.

Die N-Nitro-ethanimidsäureester werden erhalten indem man z. B. die entsprechen- den NO2-freien Ethanimidsäureester der Formel (II) in üblicher Weise nitriert.

Die weiterhin beim erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe zu verwenden- den Amine der allgemeinen Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie bzw. in allgemein bekannter Art und Weise erhältlich.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdün- nungsmittels durchgeführt. Vorzugsweise verwendbar sind Alkohole, wie Methanol und Ethanol ; Nitrile, wie Acetonitril oder Ester, wie Essigsäureethylester. Es ist auch möglich, gegebenenfalls in Wasser oder organisch-wässrigen Gemischen zu arbeiten.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man vorzugsweise in äquimolaren Mengen ; es ist aber auch möglich, das eine oder andere Ausgangspro- dukt im Überschuß einzusetzen.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, bevorzugt zwischen 20°C und 80°C.

Aufarbeitung und Isolierung der Endprodukte erfolgen in allgemein bekannter Art und Weise.

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warm- blütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resi- stente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwälmten Schädlingen gehören : Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..

Aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix

cincticeps, Lecanium comi, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylustella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp.,

Stomoxys spp., Oestrus spp. , Hypoderma spp. , Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..

Aus der Klasse der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursa phelenchus spp..

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch eine gute nematizide Wirksamkeit aus. So lassen sie sich beispielsweise mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Meloidogyne incognita einsetzen Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö- sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösli- che Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

In den entsprechenden Aufwandmengen zeigen die erfindungsgemäßen Ver- bindungen teilweise herbizide Wirkungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak- stengeln ; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate,

Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew. -% Wirk- stoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen so- wie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbi- ziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.

Besonders günstige Mischpartner sind z. B. die folgenden :

Fungizide : Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro- picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusul- famid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis.

Furmecyclox, Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,

Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, lodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie : Kupferhydroxid, Kupfemaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozen (PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl.

Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol.

Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,

Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G, OK-8705, OK-8801, <BR> <BR> α-(1,1-Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl) -1 H-1, 2, 4-triazol-1-ethanol, <BR> <BR> a- (2,4-Dichlorphenyl) -ß-fluor-b-propyl-1 H-1, 2, 4-triazol-1-ethanol, <BR> <BR> a- (2,4-Dichlorphenyl) -ß-methoxy-a-methyl-1 H-1, 2, 4-triazol- 1 -ethanol, <BR> <BR> a- (5-Methyl-1, 3-dioxan-5-yl) -ß- [ [4- (trifluormethyl) -phenyl) -methylen] -1H-1,2,4- triazol-1-ethanol, (5RS, 6RS) -6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-o ctanon, (E) -a- (Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, {2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-pr opyl}-carbaminsäure-1- isopropylester 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1 H- 1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,

1 - (2-Methyl- 1 -naphthalenyl) - 1 H-pyrrol-2, 5-dion, 1- (3, 5-Dichlorphenyl) -3- (2-propenyl) -2, 5-pyrrolidindion, 1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, <BR> <BR> 1- [ [2- (2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl] -methyl] -l H-imidazol, <BR> <BR> 1- [ [2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazo l,<BR> <BR> 1- [1- [2- [ (2,4-Dichlorphenyl) -methoxy] -phenyl] -ethenyl] -1 H-imidazol, 1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, 2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl- 1,3-thiazol-5-carboxanilid, <BR> <BR> 2,2-Dichlor-N- [1 - (4-chlorphenyl) -ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid, <BR> <BR> 2, 6-Dichlor-5- (methylthio) -4-pyrimidinyl-thiocyanat,<BR> <BR> 2,6-Dichlor-N- (4-trifluormethylbenzyl) -benzamid, 2,6-Dichlor-N- [ [4- (trifluormethyl) -phenyl] -methyl] -benzamid, 2- (2, 3, 3-Triiod-2-propenyl) -2H-tetrazol,<BR> <BR> 2- [ (1 -Methylethyl) -sulfonyl] -5- (trichlormethyl) -1, 3, 4-thiadiazol,

2- [[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyra nosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2, 3-d]pyrimidin-5-carbonitril, 2-Aminobutan, 2-Brom-2- (brommethyl) -pentandinitril, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyri dincarboxamid, 2-Chlor-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (isothiocyanatomethyl) -acetamid, 2-Phenylphenol (OPP), 3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion , 3,5-Dichlor-N-[cyan [(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid, 3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril, 3- [2- (4-Chlorphenyl) -5-ethoxy-3-isoxazolidinyl] -pyridin, 4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1 -sulfonamid, 4-Methyl-tetrazolo [l, 5-a] quinazolin-5 (4H) -on, 8- (1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1, 4-dioxaspiro [4.5] decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat, 9H-Xanthen-9-carbonsäure-2- [ (phenylamino) -carbonyl] -hydrazid,

bis- (l-Methylethyl) -3-methyl-4- [ (3-methylbenzoyl) -oxy] -2,5-thiophendicarboxylat, cis- 1 - (4-Chlorphenyl) -2- (in-1, 2, 4-triazol-1 -yl) -cycloheptanol, cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6- dimethyl-morpholin- hydrochlorid, Ethyl- [ (4-chlorphenyl) -azo] -cyanoacetat, Kaliumhydrogencarbonat, Methantetrathiol-Natriumsalz, Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazo l-5-carboxylat, Methyl-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (5-isoxazolylcarbonyl) -DL-alaninat, Methyl-N- (chloracetyl) -N- (2, 6-dimethylphenyl) -DL-alaninat, <BR> <BR> N- (2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl) - 1 -methyl-cyclohexancarboxamid. <BR> <BR> <P> N- (2,6-Dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) -acetamid, N- (2,6-Dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-thienyl) -acetamid, N- (2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid, N- (4-Cyclohexylphenyl) -1, 4,5, 6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,

N- (4-Hexylphenyl) -1, 4,5, 6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N- (5-Chlor-2-methylphenyl) -2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) -acetamid, N- (6-Methoxy) -3-pyridinyl) -cyclopropancarboxamid, <BR> <BR> N- [2,2, 2-Trichlor- 1 - [ (chloracetyl) -amino] -ethyl] -benzamid,<BR> <BR> N- [3-Chlor-4, 5-bis- (2-propinyloxy) -phenyl] -N'-methoxy-methanimidamid, <BR> <BR> N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz, O, O-Diethyl- [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] -ethylphosphoramidothioat, <BR> <BR> 0-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate, <BR> <BR> S-Methyl-1, 2, 3-benzothiadiazol-7-carbothioat, <BR> <BR> spiro [2H] -1-Benzopyran-2, 1' (3'H) -isobenzofuran] -3'-on, Bakterizide : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto- carboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofen- tezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Di- methoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,

Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos, RH 5992, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Spinosad, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio- methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Thiamethoxam, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide und Nematizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vor- liegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe ge- steigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An- wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0, 0000001 bis zu 95 Gew. -% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew. -% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirk- stoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.

In entsprechenden Aufwandmengen zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen auch herbizide Eigenschaften bzw. pflanzwachstumsregulierende Wirkung, wie z. B. einen Defoliant-Effekt.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören :

Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..

Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..

Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp..

Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.. <BR> <BR> <P> Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..

Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z. B. Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische so- wie sogenannte Versuchstiere, wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u. a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Mar- kierungsvorrichtungen usw.

Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew. -% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.

Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.

Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt : Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticomis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis ; Xyleborus spec.

Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.

Borstenschwänze, wie Lepisma saccarina.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.

Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.

Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen : Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und- türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsio- nen oder Pasten angewendet werden.

Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw.

Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenen- falls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.

Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew. -%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew. -%.

Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vor- kommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0, 0001 bis 20 Gew. -%, vorzugsweise 0, 001 bis 10 Gew. -%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.

Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungs- mittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.

Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vor- zugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.

Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Test- benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasser- stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise a- Monochlornaphthalin, verwendet.

Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Ver- dunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise ober- halb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vor- zugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares orga- nisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.

Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Er- findung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z. B. Polyvinylacetat, Polyester- harz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffllarz wie Inden-Cumaron- harz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physika- lisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes ver- wendet.

Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bitumi- nöse Substanzen bis zu 10Gew. -%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich

bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.

Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew. -%, vorzugsweise 50 bis ew. -%, verwendet.

Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs- mittel (gemisch) oder ein Weichmacher (gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sol- len einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).

Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl- phosphat, Adipinsäureester wie Di- (2-ethylhexyl) -adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Gly- kolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.

Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z. B. Polyvinyl- methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.

Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch- chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.

Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z. B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.

Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.

Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der Wo 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.

Ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Triflumuron, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N- octylisothiazolin-3-on, sein.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1 Zu 7,8 g (0,05 Mol) [R] -4-Chlor-2-methylbenzylamin in 30 ml Methanol gibt man 5,0 g (0,05 Mol) N-Cyano-ethanimidsäuremethylester und läßt das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Anschließend wird mit Wasser versetzt, der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und getrocknet.

Man erhält 7,0 g (63% der Theorie) [R] -N-Cyano-N'-(4-chlorphenyl-eth-1-yl)-ethan- imidamid vom Schmelzpunkt 125°C und einem Drehwin-kel [a] 20 = + 252, 5° (CH30H) .

Analog bzw. gemäß den allgemeinen Verfahrensangaben werden die folgenden er- findungsgemäßen Verbindungen erhalten : Tabelle A Bsp. - Rl R2 R4 R5 X R6 Physik. Konst. Nr. O 2 H H CH3 H - \ > viskos 0 3 CH3 H C2H5 H - XOCH3 Fp. 134°C 4 CH3 H H CH3 -CH2CH2- 43 Fp. 72°C s 5 CH3 H H C2Hs -CH2CH2- 5 viskos s 6 CH3 H H CH3 -CH2CH2- 49 Fp. 92°C 7 CH3 H H C2Hs -CH2CH2- @ Fp. 90°C 8 CH3 H H CH3 -CH2CH2- sSCH3 Fp. 154°C 9 CH3 H H CH3 -CH2CH2- nSOCH3 01 10 CH3 H H CH3 -CH2CH2- sSO2CH3 Fp. 74°C 11 CH3 H H n-C3H7 -CH2CH2- XCI n2r0= 1. 5476 12 CH3 H H i-C3H7 -CH2CH2- XCI Fp. 142°C Br 20 =- 1. 5760 13 CH3 H H C2H5 -CH2CH-) - U\ nD S Fp. 124°C 14 CH3 H H CH3 -CHCH2- O Fp 124°C (R-Isomer) 15 CH3 H H CH3 -CH2CH2- O Fp 121 °C Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - R1 R2 R4 R5 X R6 Physik. Konst. Nr. CF3 16 CH3 H H C2H5 -CH2CH2- 4 viskos /=\ Fp. l37°C 17 CH3 H H CH3 - O Fp 137°C (S-Isomer) Fp. 112°C 18 CH3 H H CH3 -CHCH2- (R-Isomer) 19 CH3 H H CH3 -CH2CH2- sCI Fp 140°C (S-Isomer) 20 CH3 H H C2H5 -CH2CH2- X Fp. 127°C 21 CH3 H H C2H5 -CH2CH2- viskos CI 22 CH3 H CH ; CH ; - Fp. 135°C Cl CI 23 CH3 H H CH3 Fp. 13 /=\ Fp 108°C 24 CH3 H H C2H - Q T10800 (S-Isomer) 25 CH3 H H C2Hs - O Fp 117°C (R-Isomer) 20 26 CH3 H H i-C3H7 - X n2D0= 1. 5517 27 CH3 H H n-C3H7 nD = 1. 5522 28 CH3 H H CH3 - SCH3 Fp. 90°C 29 CH3 H H CH3 - sSO2CH3 Fp. 130°C 30 CH3 H H CH3 - nSCH3 Fp 103°C (S-Isomer) 31 CH3 H H CH3 - SCH3 Fp. 130°C (R-Isomer) 32 CH3 H H CH3 - nD= 1. 5861 Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - R1 R2 R4 R5 X R6 Physik. Konst. Nr. 33 CH3 H H CH3 - 43 viskos 0 34 CH3 H H CH3 - 0 Öl s 35 CH3 H H CH3 - 43 n2D0= 1. 5572 S 36 CH3 H H CH3 fi. 13 1'C S 37 CH3 H H C2H5 - sCF3 viskos 38 CH3 H H CH3 - F Fp. 68°C 39 CH3 H H C2H5 - sCH3 viskos 40 CH3 H H CH3 - sCH3 viskos 41 CH3 H H CH3 - CH3 Fp. 72°C 42 CH3 H H C2H5 - -O"1 viskos CH3 43 CH3 H H C2H5 0- -0-CI viskos 44 CH3 H H CH3 - nOCH3 Fp. 108-10°C 45 CH3 H H CH3 - sC2H5 Ö1 H H CH3 Fp. 95'C 47 CH3 H H CH3 - I F. 134°C w w 48 CH3 H H C2H5 -& (R-Isomer) (R-Isomer) 49 CH3 H H CH3 ~ OCH3 (R-Isomer) Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - Rl R2 R4 R5 X R6 Physik. Konst. Nr. 50 CH3 H H Fi. 126'C (S-Isomer) Fp. 71°C 51 CH3 H H CH3 - XOCH3 (S-lsomer) 52 CH3 H H CH3 -CH2CH2- nOCH3 Fp. 87°C 53 CH3 H H CH3 -CH2CH2- -O-OCH 3 Fp. 75'C (R-Isomer) 54 CH3 H H C2Hs -CH2oCH2- X Öl ci 55 CH3 H H C2H5 -CH20CH2- Fp. 83'C ci 56 CH3 H H C2H5 -CH20CH2- ci Fp. 95'C 57 CH3 H H C2H5 -CH-) OCH2- öi S CI H3c 58 CH3 H H C2Hs -CH2oCH2- 4 Fp. 86°C OCH3 59 CH3 H H C2H5 -CHOCH- Öl \ I 60 CH3 H H C2H5 -CH20CH2- F öi 61 CH3 H H C2Hs -CH2oCH2- o F 01 Cl 62 CH3 H H C2H5 -CH2oCH2- XCI Öl \/ 63 CH. H H C2H5 -CH20CH2- go--0 öi \~/ F3C viskos 64 CH3 H H C2H5 -CHOCH2- Cl 65 CH3 H H C2Hs -CH2oCH2- ACH3 Fp. 79°C 66 CH3 H H H -CH2SCH2- nCI viskos Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - R1 R2 R4 R5 X R6 Physik. Konst. Nr. 0- 67 CH3 H H H 1 toi 68 CH3 H H H XoC (CH3) 3 Ö1 0 CCH33 69 CH3 CH3 H H öi 70 CH3 H H H - O Fp. 121°C CI Fp. 99-102°C 71 CH3 H H C2H5 -CH2S- < CI Öl 72 CH3 H H CH3 -CH2S- XCI Ö1 Öl 73 CH3 H H CH3 -CH2S- oCI Ö1 CH3 Öl 74 CH3 H H C2H5 -CH2S- Ci vol 75 CH3 H H C2H5 -CHS- Cl 76 CH3 H H C2H5 -CH2SCH2- Öl "\} 77 CH3 H H C2H5 -CH2S- CF3 ö 1 \/ 78 CH3 H H CH3 -CH2S- Ct Fp. 145°C Cl CI 79 CH3 H H C2H5 -CH2S- Öl \/ 80 CH3 H H C2H5 -CH2S- ci ci Fp. 135-38°C \} 81 CH3 H H C2Hs -CH2S- Ct~ Fp. 240-43°C CI Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - R1 R2 R4 R5 X R6 Physik. Konst. Nr. 82 CH3 H H C2H5 -CH2S- 01 CI 83 CH3 H H CH3 Fp. 150'C (S-Isomer) 84 CH3 H H CH3 i Fp. 188°C (S-Isomer) I g5 CH ; H H CH3 -CH2CH2-/=\ Fp. 126°C (S-Isomer) 86 CH3 H H CH3 t-CI Fp. 152°C ici 87 CH3 H H C2Hs -CH2°- < Fp. 114°C - ü 88 CH3 H H C2H5 -CH20- Fp. 118°C ""W0' 89 CH3 H H C2H5 -CH20- ci Fp. 110°C ~\~) 90 CH3 H H C2H5 -CH20- CI Fp. 104°C 91 CH3 H H C2H5 -CH20- H3C Fp. 125°C ö 92 CH3 H H C2H5 -CH20- CH 3 Fp. 118°C 93 CH3 H H C2H5 -CH20- viskos \/CHs ~\JCH3 94 CH3 H H C2H5 -CH20- ci Fp. 125°C CI 95 CH3 H H C2H5 -CH-) 0- ci Fp. 114'C cl CI Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - R1 R2 p4 R5 x R6 Physik. Nr. Konst. 96 CH3 H H H - <-F Fp. 168°C F 97 CH3 H H H - Ct Fp. 150°C io 98 CH3 H H H - Fp. 159°C - O-GI 99 CH3 H H H - Bt Fp. 145°C o 100 CH3 H H H - Br Fp. 145°C \/ 101 CH3 H H H - oBr Fp. 167°C Br 102 CH3 CH3 H H - viskos \/NOHsz 103 CH3 H H H - H3C Fp. 151°C o 104 CH3 H H H - CH3 Fp. 113°C -/A 105 CH3 H H H - F3COm Fp. 106°C o 106 CH3 H H H - Fp. 114°C OCF3 107 CH3 H H H - 02N Fp. 192°C ö 108 CH3 CH3 H H - NO2 Fp. 124°C 109 CH3 H H H - H3C0 Fp. 125°C o 110 CH3 H H H - OCH3 Fp. 92°C 111 CH3 H H H --<D-OCH Fp. 112'C OCH3 Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - RI R2 R4 p5 x R6 Physik. Konst. Nr. 0 112 CH3 H H H CF 3 Fp. 11 1'C \/ 113 CH3 H H H - <-CF3 Fp. 130°C \/CFs - Yjs 114 CH3 CH3 H H - CI Fp. 108°C CI 115 CH3 H H H - XCI Fp. 166°C O0' 116 CH3 H H H - HgCO Fp. 118°C OCH3 117 CH3 H H H - F3Ct Fp. 112'C \/ 118 CH3 H H H - oSCF3 Fp. 165°C SCF3 119 CH3 H H H ~ H3CO Fp. 164°C H COD 3 H3C0 120 CH3 H H H - OCH3 Fp. 144°C F AOCH3 OCH3 121 CH3 H H H - CI Fp. 164°C -a F 122 CH3 H H H - CFt Fp. 160°C F F 123 CH3 H H H - Cl Fp. 119°C OCF3 124 CH3 H H H - H3Cc Fp. 174°C 'D H3C Tabelle A (Fortsetzung) Bop. - ru R2 R4 RS x R6 Physik. Konst. Nr. 125 CH3 H H H - CF3 Fp. 140°C \/ CF3 126 CH3 H H H - F Fp. 148°C \/ F 127 CH3 H H H - H3c CH 3 Fp. 147°C - U 128 CH3 H H H - p Fp. 154°C O L T > 129 CH3 H H H - 3 Fp. 134°C HN 130 CH3 H H C3H7-i -/==\ Fp. 138°C \/CHs 131 CH3 H CH3 CH3 -C--C- O Fp. 117°C \/ 132 CH3 H CH CH ; -C=C- Fp. 153°C CI 133 CH3 H CH3 CH3 -C~C- <-CN viskos CN - J-CN 134 CH3 H CH3 CH3 -C=-C- Fp. 138°C \/CHs Y~rcH3 135 CH3 H CH3 CH3 -C=-C- F Fp. 122°C -a F 136 CH3 H CH3 H < Fp. 90°C - ü 137 CH3 H CH3 H Fp. 110°C (R-Isomer) 138 CH3 H CH3 H Fp. 134°C (S-Isomer) Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - Rl R2 R4 R5 X R6 Physik. Nr. Konst. 139 CH3 H CH3 H - viskos "VjTCI 140 CH3 H CH3 H Fp. 131°C (R-Isomer) 141 CH3 H CH3 H viskos oCI (S-Isomer) 142 CH3 H C2Hs H - viskos CI 143 CH3 H C3H7-n H - Cl Fp. 86°C CI "Vj0 ! 144 CH3 H CH3 H CI Fp. 156°C O0' 145 CH3 H CH3 H -/\ 146 CH3 H CH3 H - F Fp. >250°C \/ 147 CH3 H CH3 H - CF3 Fp. 105°C 148 CH3 H CH3 F 149 CH3 H CH ; H - Fp. 110°C \/\/ 150 CH3 H CH3 H - H3C0 Fp. 135°C - 7 151 CH3 H CH3 H - OCH3 Fp. 140°C - r 152 CH3 H CH3 H -CH2CH2- CF3 Fp. 95°C \/ 153 CH3 H CH3 H -CH2CH- viskos \/CFs 154 CH3 H CH3 H -CH2CH2- Ct \/ CI Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - Rl R2 R4 RS x R6 Physik. Nr. Konst. 155 CH3 H H H -CH (CH3) - Fp. 96°C \/ 156 CH3 H CH3 H -CH (CH3) CH2- viskos ~/ 157 CH3 H CH3 H -CH (CH3) CH2- XCI viskos \/ 158 CH3 H CH3 H -CH (CH3) CH2- oCI Fp. 108°C CI 159 CH3 H CH3 H -CH (CH ;) CH2- viskos F 160 CH3 H CH3 H -CH (CH3) CH2- 4-Br Fp. 122°C Br 161 CH3 H CH3 H -CH (CH3) CH2- viskos \/CHs 162 CH3 H CH3 H -CH (CH3) CH2- oCF3 Fp. 120°C "xJ 163 CH3 H CH3 H Fp. I-i4'C \ O 164 CH3 H CH3 H viskos O 165 CH3 H H H -C (CH3) =CH- Fp. 79°C CI 166 CH3 H H H -C (CH3) 2- cl Fp. 169°C 167 CH3 H CH3 H -CH2C (CH3) 2- oCI viskos "Ju -V-GI 168 CH3 H CH3 H 0 viskos > 169 CH3 H C2H5 H -CH2- viskos - U 170 CH3 H CH3 H -CH2CH2- viskos CI "vJ 171 CH3 H CH3 H -CH2- <, Fp. 84°C "V Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - Rl R2 R4 p5 x R6 Physik. Nr. Konst. 172 CH3 H H H -CH (CH3) CH2- oCI viskos Y-01 173 CH3 H H H -CH (CH3) CH2- CI viskos CI 174 CH3 H CH3 H -CH20- viskos \/ 175 CH3 H CH3 H -CH20- H3C viskos \/ 176 CH3 H CH3 H -CH20- H3C CH3 Fp. 118°C 177 CH3 H CH3 H -CH20- CH3 viskos \/CHs 178 CH3 H CH3 H - (CH2) 3 N-CH2 viskos c2H 5 179 H H CH3 CH3 -CH2CH2-/=\ Fp. 74°C w 180 H H CH3 H -CH2CH2- -CF3 Fp. 76°C 181 H H CH3 H -CH2CH2- oCF3 viskos \/CFs u0 182 H H CH3 H -CH2CH2- Cb viskos ci CI 183 H H H H -CH (CH3) - 4 viskos "V- 184 H H CH3 H -CH (CH3) CH2- viskos \-y 185 H H CH3 CH3 -C=-C- Fp. 75'C \/ 186 H H CH3 CH3 -C-C- nCI Fp. 114°C CI "Vj0 ! 187 H H CH3 CH3 -C-C- -CF3 Fp. 80°C \/CFs 188 H H CH CH3 -C---C- Fp. 100°C OCH Tabelle A (Fortsetzung) R6 Physik. Konst. Nr. 189 H H CH3 CH3 -C-C- XF viskos -ÖF 190 H H CH3 CH3 -C=C- ~S FP"1040C u 191 H H CH3 H - < viskos \/ 192 H H CH3 H - < Fp. 66°C (R-Isomer) 193 H H CH3 H - = Fp. 68°C (S-Isomer) 194 H H CH3 H viskos CI 195 H H C2Hs H oCI viskos 196 H H C3H7-n H viskos CI 197 H H CH3 H -CH2CH2- viskos - U 198 H H H H -CH (CH3) CH2- oCI Fp. 95°C 'Vj'01 199 H H C H"H Fp. 78'C O 200 H H H H -C (CH3) 2- oCI Fp. 84°C \/C. 201 H H CH3 H -CH2-C (CH3) 2- oui viskos vJ' 202 CH3 H H H -CH2- OoX3SCH3 Fp. 153°C 203 CH3 CH3 H CH3 - log P (pH2.3) 2.32 - U-0' 204 CH3 H H CH3 log P (pF12. 3) 1.63 -&NO 2 205 CH3 H H c, HS F Fp. 14-i'C (S-Isomer) Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - Rl R2 R4 RS X R6 Physik. Nr. Konst. 206 CH3 H H C2H5 y= Fp. 135°C vF (R-Isomer) 207 CH3 H H C2H, -CH2-CH2- Wachs S CH3 208 CH3 H H CH3 - log vF P (pH2. 3) 1. 71 (R-Isomer) 209 C, H, -n H H CH, õl ~\J 210 C3H7-n H H CH3 -/=x Fp. 135°C 211 H H H CH3 01 (R-Isomer) 212 H H H CH3 - Cl CI l 213 H H H H -CH2CH2- Öl ü 214 H H C4Hg-i O 01 CaHs 215 H H H CH3 - (CH) NCH 01 1 216 H H H CH3 õi i o 217 H H H CH3 -CH2C (CH3) 2- oCI Ö1 "vj01 218 H H H CH3 -CH2CH2- 01 W 219 H H H CH3 -CH (CH3) CH2 nCI Ö1 VJ01 220 H H CH3 CH3 -C-C- oCN Öl - ON 221 H H H CH3 - Br Öl -d Tabelle A (Fortsetzung) Bsp- Rl R2 R4 R5 x R6 Physik. Nr. Konst. 222 H H H CH3 F 01 --ö 223 H H H CH3 - CF3 Öl -d 224 H H H CH3 - toi F 225 H H H CH3 - ° Öl 226 H H H CH3 OCH3 Ö1 -ö 227 C2H5 H H CH3 -/=\ Öl W 228 C2H5 H H CH3 oCI Fp. 111°C CI 229 C2H5 H H C2H5 - öi CI 2'3 0 C2H5 CI 231 C2H5 H H CH3 - Cl Fp. 109°C CI 232 C2H5 H H CH3 - Br Öl -d 233 C2H5 H H CH3 - F Fp. 87°C -ö 2 -') 4C, H5 H H CH3 - CF3 Fp. 81°C \/ 235 C2H5 H H CH3 - Öl F 236 C2H5 H H CH3 Fp. 16')'C \/\/ 237 C2H5 H H CH~, CH 30 Fp. 115'C ö Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - pl R2 R4 RS X R Physik. Nr. Konst. Konst. 238 C2H5 H H CH3 OCH- \/ 239 CÄ H H CH3 1 öi o 240 CH3 H H H -CH, -//-\ Fp. 107°C s , 24t CH3 H H H - 03 F. 113°C 242 CH3 H H ~ --0 0 243 CH3 H H H -CH, - Fp. 138°C C> 244 CH3 H H H -CH2CH2- < Fp. 67°C W 245 CH3 H H - CH30, OCH3 01 b 246 CH3 H H H - CH30 Fp. 86°C - Ü CH30 247 CH3 H H H ~ OCH- J OCH3 248 CH3 H H H -CH2 oF Fp. 133°C F 249 CH3 H H CH3 -CH2O- oF 01 F 250 H H CH3 CH3 -CH2CH2- oCI Fp. 107°C CI 251 H H H CH3 -CH (CH3) CH2- oBr Ö1 Br 252 H H H CH3 -CH (CH3) CH2- < CH3 Ö1 \/CHs 253 H H H H -CH (CH3) CH2- Cl Öl CI Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - Rl R2 R4 R5 X R6 Physik. Nr. Nr. Konst. 254 H H H CH, -CH20- Fp. 126'C i i 255 H H H CH3 -CH20- \ Öl 256 H H H CH3 -CH, O- Ö1 257 H H H CH3 -CH20- öi 258 H H H CH3 -CH2O- CHtCH3 Fp. 108° C -0 259 H H H CH3 -CH2O- CH3 Fp. 112'C CH3 260 C3H7-n H H CH3 - < Ö1 1 261 H H H H -CH2- \ Öl s 262 H H H H - Ç Öl S 263 H H H H n vol O-" 264 H H H H -CH2- O Öl W 265 H H H H - CH30 Fp. 69°C CHgO CH30 266 H H H H -CH, - Öl F 267 H H H H - CHt Fp. 77°C o OCH3 Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - Rl R2 R4 RS X R6 Physik. Nr. Konst. 268 CH3 H H H ~ CH30 Fp. 135°C 3 1 OCH3 269 CH3 H H H - (CH2) 3- 69 Fp. 106°C 270 H H H H - (CH,) 3- Öl 271 C2H5 H H CH3 - < Fp. 136°C ici ( (+) -Isomer) 272 C2H5 H H CH3/=\ Fp. 125°C ( (-) -Isomer) 273 C3H7-n H H CH3 Fp. 79°C CI 274 C3H7-n H H CH3 - < Fp. 118°C vol ( (+) -Isomer) 275 C3H7-n H H CH3 < Fp. 116°C ( (-) -Isomer) 276 CH3 H H C2H5 -CH2-OCH2 277 CH3 H H C2H5 -CH, OCH2 0 ol C o 278 CH3 H H C2H5 -CH2OCH2- < Öl (R-Isomer) 0-0 279 CH3 H H C2H5 -0-OCH 3 Fp. l'14oC OCH3 280 CH3 H H C, H5 CH 3 Fp. 62°C -d 281 CH3 H H CHS - Wachs (S-Isomer) Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - Rl R2 R4 R5 x R6 Physik. Nr. Physik. Konst. 282 CH3 H H C2H5 Fp. 134'C OCH3 (R-Isomer) 283 CH-, H H C2H5 chi, Fp. 98°C (R-Isomer) "v 284 CH3 H H C2H5 ~ CH3 Fp. 98°C (S-Isomer) "VJ7 285 CH3 H H C2H5 CH 30 Fp. 103°C (S-Isomer) 286 CH3 H H C2H5 CH30 log P (pH 2,3) 2, 05 (R-Isomer 287 CH3 H H CH3 log P (pH 2,3) CH3 1,93 (S-Isomer) 288 CH3 H H CH3 - oF log P (pH 2, 3) F 1,71 (S-Isomer) 289 CH3 H H CH, - Cl Fp. 148°C (S-Isomer) 290 CH3 H H CH, Cl Fp. 139°C (R-Isomer) W 291 CH3 H H CÄ Cl Fp. 134'C --d 292 CH3 H H C2H5 Cl Fp. 113°C (S-Isomer) 293 CH3 H H CH3 log P (pH 2,3) ç CH3 1, 94 (R-Isomer) Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - Rl R2 R4 R5 x R6 Physik. Nr. Konst. 294 CH3 H H C2H5 ~ Cl Fp. 118°C (R-Isomer) 295 CH3 H H CH3 - Wachs SOCHa 296 CH3 H H CH3 - Fp. 148°C vSo2CH3 (S -Isomer) 297 CH3 H H CH3 -/=\ log P (pH 2, 3) tSOCH3 0, 78 (R-Isomer) 298 CH3 H H CH3 -/=\ Fp. 149°C --0-S02CH3 (R-Isomer) 299 CH3 H H CH3 - çCF3 Fp. 140°C \/CFs 300 CH3 H H CH3 -/=\ Fp. 138°C vCF3 (S-Isomer) 301 CH3 H H CH3 - Fp. 133°C CF3 (R-Isomer) 302 CH3 H H CH3 - Br Fp. 141°C ci 303 CH3 H H CHi -/=\ Fp. 193°C --ö ci 304 CH3 H H CH3 - F Fp. 132°C \/ H H CH Fp. 158'C CH3 Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - Rl R2 R4 RS X R6 Physik. Nr. Konst. 306 CH3 H H C3H, -i - oCl 2, 58 2, 58 307 CH3 H H CH3 ~ CH3 Fp. 133°C 308 CH3 H H CH3 - CHa cHa Fp. 147°C \/ 309 CH3 H ES CH3 - CH30 Fp. 126°C \/ OCH3 310 CH3 H H, CZHS -CHzCHz I I Wachs S CH3 311 CH3 H H CH3 - çC (CH3) 3 Fp. 133°C 'CH33 ) 12 CH3 3 viskos 313 CH, H H CH3 CH3 Fp. 136°C CH3 CH3 H H CH -CH §- \ , \S CH3 315 C2H5 H H CH3 -CHCH2- \S/'CH3 316 C3H7-n H H CH3 -CHCH., - \S/'CH3 317 C3H, -i H H CH ; -CHZCHz- \S/'CH3 Tabelle A (Fortsetzung) Bsp. - RI R2 R4 R5 x R6 Physik. Nr. Physik. Konst. 318 C2H5 H H C2H5 -CH2CH2- s-'CH3 319 C3H, -n H H C2H5 -CH, >CH2- s-"CH3 320 C3H7-i H H C2H5 -CH2CH2- s1CH3 Tabelle B 7 Nr. Konst. B 1 CH3 H X FD IZl'C B 2 Fp. 13 7'C B 3 CH3 H Fp. 205°C i B 4 C3H, -n H Fp. 128°C B 5 C2H5 F i B 6 C3H7-n Fp. 82°C i fi. 148'C / B 8 CH, H Fp. 181 °C - B 9 CH3 H Fp. 151 °C (Zers.) SOZ Bsp. - R'R2 Y R7 Physik. Nr. Konst. BiO CH3 H Fp. 213°C 0 0 B 11 CH3 H viskos 0 O B 12 CH3 H Fp. 179°C 0 Fi. 84'C 0 0 v 0 0

Anwendungsbeispiele Beispiel A Grenzkonzentration - Test Testnematode : Meloidogyne incognita Lösungsmittel : 4 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt, der mit den Test- nematoden verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffes in der Zube- reitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt den be- handelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus- temperatur von 25°C.

Nach drei Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffes in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0%, wenn der Befall ge- nau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.

Bei diesem Test bewirkt z. B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels 1 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 20 ppm eine Abtötung von 100%.