Es ist bereits bekannt, dass bestimmte Imidazolopyrimidine fungizide Eigenschaften besitzen (siehe z. B. WO-A 03/022 850).

Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Fungizide laufend erhöhen, beispielsweise was Wirkspektrum, Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstands- bildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z. B. Probleme mit Resistenzen auf- treten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Fungizide zu entwickeln, die zumindest in Teil- bereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.

Es wurden nun neue Imidazolopyrimidine der Formel (I), in welcher RI für H, R2, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht ; R2 für einen organischen Rest steht, der 3 bis 13 Kohlenstoffatome und ein oder mehrere Siliziumatome enthält, sowie gegebenenfalls 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Hetero- atome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, und unsubstituiert ist oder sub- stituiert durch 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Halogene ; oder RI und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring stehen, der ein oder mehrere Siliziumatome enthält und/oder durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert ist ; R3 für gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gege- benenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls sub- stituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes

Aralkyl, Halogen, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, gegebenenfalls substi- tuiertes (C1-Cg)-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes (C1-Cg)-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes (C6-Clo)-Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes (C6-Clo)-Arylthio, gegebe- nenfalls substituiertes Heterocyclyloxy, gegebenenfalls substituiertes (C6-Clo)-Aryl- (Cl-C4)-alkoxy, gegebenenfalls substituiertes (C6-Clo)-Aryl-(Cl-C4)-alkylthio, gege- benenfalls substituiertes Heterocyclyl-(Cl-C4)-alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl- (C1-C4)-alkylthio steht ; R4 für H, Halogen, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkyl steht ; R5 für H, Halogen, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkyl steht ; und X für Halogen, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht ; sowie deren Salze, gefunden.

Weiterhin wurde gefunden, dass sich Imidazolopyrimidine der Formel (I-1), die sich von den Verbindungen (I) dadurch ableiten, dass X für Y1 = Halogen steht, herstellen lassen, indem man : Verfahren (a) Halogenimidazolopyrimidine der Formel (II-1), in welcher

R3, R4, R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben und yl für Halogen steht, mit Aminen der Formel (m), in welcher RI und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.

Weiterhin wurde gefunden, dass sich Imidazolopyrimidine der Formel (I-2), die sich von den Verbindungen (I) dadurch ableiten, dass X für R7 steht, wobei R7 gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeutet, herstellen lassen, indem man : Verfahren (b) Halogenimidazolopyrimidine der Formel (II-2), in welcher

R3, R4, R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben und nyl für Halogen und R7 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, mit Aminen der Formel (III), in welcher RI und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.

Weiterhin wurde gefunden, dass sich Imidazolopyrimidine der Formel (I-3), die sich von den Verbindungen (I) dadurch ableiten, dass X für X1 = Cyano oder gegebenenfalls substituiertes Alkoxy steht, herstellen lassen, indem man : Verfahren (c) die bereits genannten Imidazolopyrimidine der Formel (1-1) in Analogie zu WO-A 02/083677 mit einer Verbindung der Formel M-X1 (IX), in der das Kation M z. B. Ammonium, Tetraalkylammonium, ein Alkalimetall, wie Lithium, Natrium oder Kalium, oder ein Erdalkalimetall, wie Magnesium, bedeutet und in der X'Cyano, Alkoxy oder substituiertes Alkoxy, wie Halogenalkoxy, bedeutet, umsetzt :

Schließlich wurde gefunden, dass sich die Imidazolopyrimidine der Formel (I) sehr gut zur Be- kämpfung von unerwünschten Mikroorganismen eignen. Sie zeigen vor allem eine starke fungizide Wirksamkeit und lassen sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwenden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls als Mischungen ver- schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie E-und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, wie R-und S-Isomeren oder Atropisomeren, gegebenen- falls aber auch von Tautomeren vorliegen.

Die erfindungsgemäßen Imidazolopyrimidine sind durch die Formel (I) allgemein definiert.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen al) R3 für gegebenenfalls substituiertes Aryl, oder a2) R3 für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, oder a3) R3 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, oder a4) R3 für gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, oder a5) R3 für gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, oder a6) R3 für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, oder a7) R3 für gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, oder a8) R3 für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht.

Ebenso bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R3 eine der folgenden Bedeutungen hat : bl : al, a2, a3, a4, a5, a6, a7, b2 : al, a2, a3, a4, a5, a6, a8, b3 : al, a2, a3, a4, a5, a7, a8, b4 : al, a2, a3, a4, a6, a7, a8, b5 : al, a2, a3, a5, a6, a7, a8, b6 : al, a2, a4, a5, a6, a7, a8, b7 : al, a3, a4, a5, a6, a7, a8, b8 : a2, a3, a4, a5, a6, a7, a8.

Weiterhin bevorzugt sind diejenigen Stoffe der Formel (I), in denen ein oder mehrere Symbole eine der im folgenden angegebenen bevorzugten Bedeutungen haben, d. h., in denen RI für H steht, oder R1 für einen Rest R2 steht, oder RI für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder RI für Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder RI für Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder RI für Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen, oder

RI für gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, steht, wobei das Heterocyclyl einfach oder zweifach substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyano und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, R2 für eine aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Gruppe mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen und einem oder mehreren Siliziumatomen steht, die gegebenenfalls 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthält und die unsubstituiert oder durch 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert ist, oder RI und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ringgliedern stehen, der ein oder mehrere Siliziumatome enthält und/oder durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert ist, wobei der Heterocyclus ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff-oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann und wobei der Heterocyclus weiterhin bis zu dreifach substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor-und/oder Chloratomen, R3 für Cl-Clo-Alkyl, C2-Clp-Alkenyl, C2-Clo-Alldnyl, C3-Cg-Cycloalkyl oder Phenyl- Cl-Clo-alkyl steht, wobei R3 unsubstituiert oder teilweise oder vollständig halogeniert ist und/oder gegebenenfalls ein bis drei Reste aus der Gruppe Rx trägt, oder C 1-C 1 0-Halogen- alkyl, das gegebenenfalls ein bis drei Reste aus der Gruppe Rx trägt, und Rx Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, Cl-C6-Haloalkoxy, Cl-C6-Alkylthio, Cl-C6-Halogenalkylthio, Cl-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, Cl-C6-Alkylamino, Di-Cl-C6-alkylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy und gegebenenfalls halogeniertes Oxy-C1-C4-alkyl- C 1-C4-alkenoxy, Oxy-C 1-C4-alkenyl-C 1-C4-alkoxy, Oxy-C 1-C4-alkyl-C 1-C4-alkyloxy bedeutet, R3 für Phenyl, das einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl- sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlen- stoffatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroxirninoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen ; Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen ; in 2,3-Position verknüpftes 1, 3-Propandiyl, 1, 4-Butandiyl, Methylendioxy (-O-CH2-O-) oder 1,2-Ethylendioxy (-O-CH2-CH2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen ; oder R3 für gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern und 1 bis 3 Hetero- atomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei das Heterocyclyl einfach oder zweifach substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Haloalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ; oder <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> R3 fiir C1-Cg-Alkylamino, C2-Cg-Alkenylamino, C2-Cg-Alkinylamino, Di-C1-Cg-alkyl- amino, Di-C2-Cg-alkenylamino, Di-C2-Cg-alkinylamino, C2-Cg-Alkenyl-(C2-Cg)-alkinyl- amino, C2-C6-Alkinyl-(Cl-Cg)-alkylamino, C2-Cg-Alkenyl-(Cl-Cg)-alkylamino, C6-C10-Arylamino, C6-C10-Aryl-(C1-C8)-alkylamino, C6-C10-Aryl-(C1-C4)-alkyl- (C 1-C8)-alkylamino, Heterocyclyl-(C 1-Cg)-alkylamino oder Heterocyclyl- 1-C4)-alkyl- (C 1-C g)-alkylamino ;

R4 für H, Halogen, unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes (C1-C4)-Alkyl, unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes Cyclopropyl ; R5 für H, Halogen, unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes (C1-C4)-Alkyl, unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes Cyclopropyl ; und X für H, Fluor, Chlor, Brom oder CN steht.

Besonders bevorzugt sind diejenigen Imidazolopyrimidine der Formel (1), in denen ein oder meh- rere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten besonders bevorzugten Bedeutungen haben, d. h., in denen RI für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ; R2 für eine Gruppe Y2-Si (OmCH3) (OnCH3) (OpY3), wobei m, n und p unabhängig voneinander 0 oder 1 ; y2 eine Bindung oder Alkandiyl, Alkendiyl oder Alkindiyl, die jeweils geradkettig oder verzweigt sind, 1 bis 6, bzw. 2 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen, gegebenenfalls durch ein oder zwei nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen und unsubstituiert oder durch ein bis drei gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind ; und Y3 geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 5 bzw. 2 bis 5 Kohlen- stoffatomen, gegebenenfalls durch ein Sauerstoff-Stickstoff-oder Schwefelatom unter- brochen und unsubstituiert oder durch 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert, bedeuten ; R3 für (C1-Cg)-Alkyl, (C1-Cg)-Cycloalkyl, Benzyl oder R3 für Phenyl, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Formyl, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Allyloxy, Pro- pargyloxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Di- fluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trichlorethinyloxy, Trifluor-

ethinyloxy, Chlorallyloxy, Iodpropargyloxy, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propyl- amino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino- methyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für in 2,3-Position verknüpftes 1, 3-Propandiyl, 1,4-Butandiyl, Methylendioxy (-O-CH2-O-) oder 1,2-Ethylendioxy (-O-CH2-CH2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleich- artig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl und/oder Trifluormethyl, R3 für Pyridyl, das in 2-oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Methoximinoethyl und/oder Trifluormethyl, oder R3 für Pyrimidyl, das in 2-oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Methoximinoethyl und/oder Trifluormethyl, oder R3 für Thienyl, das in 2-oder 3-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Methoximinoethyl und/oder Trifluormethyl, oder R3 für C1-Cg-Alkylamino oder Di-C1-Cg-alkylamino, oder R3 für Thiazolyl, das in 2-, 4-oder 5-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleich- artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximi- nomethyl, Methoximinoethyl und/oder Trifluormethyl, oder R3 für N-Piperidinyl, N-Tetrazolyl, N-Pyrazolyl, N-Imidazolyl, N-1, 2,4-Triazolyl, N-Pyrrolyl, oder N-Morpholinyl, die jeweils unsubstituiert oder ein-oder-falls möglich-mehrfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximino- ethyl und/oder Trifluormethyl substituiert sind,

R4 für H, Cl, F, CH3, -CH (CH3) 2 oder Cyclopropyl ; R5 für H, Cl, F, CH3, -CH (CH3) 2 oder Cyclopropyl ; und X für H, F, Cl, CN, unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Fluor-oder Chloratome substituiertes C1-C4)-Alkyl steht.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben, d. h., in denen RI für H ; R2 für SiMe3, SiMe2Et, SiMe2CHMe2, SiMe2CH2CHMe2, SiMe2CH2CMe3, SiMe20CHMe2, SiMe20CH2CHMe2, CH2SiMe3, CH2SiMe2Et, CH2SiMe2CHMe2, CH2SiMe2CH2CHMe, CH2SiMe20Me, CH2SiMe20CHMe2, CH2SiMe20CH2CHMe2, CHMeSiMe3, CHMeSiMe20Me, (CH2) 2SiMe3, (CH2) 2SiMe2Et, (CH2) 2SiMe2CHMe2, (CH2) 2SiMe2CMe3, (CH2) 2SiMe2CH2CHMe2, (CH2) 2SiMe2CH2CH2Me, (CH2) 2SiMe2CH2CMe3, (CH2) 2SiMe20CHMe2, (CH2) 2SiMe20CH2CHMe2, CHMeCH2SiMe3, CHMeCH2SiMe2Et, CHMeCH2SiMe2CH2CH2Me, CHMeCH2- SiMe2CHMe2, CHMeCH2SiMe2CMe3, CHMeCH2SiMe2CH2CHMe2, CFMeCH2SiMe3, CHMeCH2CH2SiMe20Me, CHMeCH2SiMe20CHMe2, CHMeCH2 SiMe20CH2CHMe2, CH2CHMeSiMe3, CH2CHMeSiMe2Et, CH2CHMeSiMe2CHMe2, CHMeCHMeSiMe3, CMe2CH2SiMe3, (CH2) 3SiMe3, (CH2) 3SiMe2Et, (CH2)3Si- Me2CHMe2, (CH2) 3SiMe2CH2CHMe2, (CH2) 3SiMe20Me, (CH2) 3SiMe20CHMe2, (CH2) 3SiMe20CH2CHMe2, CHMeCH2CH2SiMe3, CHMeCH2CH2SiMe2Et, CHMeCH2CH2SiMe2CHMe2, CHMeCH2CH2CH2SiMe20Me, CHMeCH2- CH2SiMe20CHMe2, CMe=CHSiMe3, CH2CH2SiMe2OMe, -C#C-SiMe3, -CH2-C#C- SiMe3 oder-CHMe-C_C-SiMe3 ; R3 für (C1-C6)-Alkyl, (C3-6)-Alkenyl, (C3-C6)-Allänyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl, wobei R3 unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Fluor-oder Chloratome substituiert ist, oder R3 für 2, 4- oder 2,6-disubstituiertes Phenyl, oder für 2-substituiertes Phenyl oder für 2,4, 6- trisubstituiertes Phenyl,

R3 für Pyridyl, das in 2-oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl und/oder Trifluormethyl, oder R3 für Pyrimidyl, das in 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl und/oder Trifluormethyl ; R4 für H, -CH3, -CH (CH3) 2, Cl oder Cyclopropyl ; R5 für H, -CH3,-CH (CH3) 2, Cl oder Cyclopropyl ; und X für Fluor, Chlor, (Cl-C7)-Alkyl oder (C 1-C3)-Haloalkyl steht.

Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.

Die als Ausgangsstoffe eingesetzten Halogenimidazolopyrimidine der Formel (II-1) und der Formel (II-2) lassen sich analog zu den in der WO-A 03/022850 angegebenen Herstellungs- verfahren durch Verfahren (d) und Verfahren (e) synthetisieren : Verfahren (d) : Dieses bekannte Verfahren dient zur Herstellung von Ausgangsstoffen (II-1), die nach dem oben stehenden Verfahren (a) zu den Imidazolopyrimidinen der Formel (1-1) umgesetzt werden können, wobei die Symbole die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Verfahren (e) : Dieses bekannte Verfahren dient zur Herstellung der Halogenimidazolopyrimidine der Formel (II-2), die nach dem oben stehenden Verfahren (b) zu den Imidazolopyrimidinen der Formel (I-2) umgesetzt werden können,

wobei die Symbole die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Die weiterhin zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe benötigten Amine sind durch die Formel () allgemein definiert. In dieser Formel haben RI und R2 vor- zugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfin- dungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) für RI und R2 als bevorzugt angegeben wurden.

Die Amine der Formel (E) sind bekannt. Sie sind teilweise käuflich erhältlich oder lassen sich nach bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden herstellen.

So sind silylierte Amine der Formel (IIIa), H2N-(CRaRb) n-SiRCRdRt worin n eine natürliche Zahl von 0 bis 10 und Ra, Rb, Rc, Rd gleich oder verschieden H, CH3 oder C2H5 bedeuten (wobei die Gesamtzahl der C-Atome in Ra-d <12 ist), allgemein zugänglich, indem man beispielsweise Phthalimid in Gegenwart einer Base, wie K2CO3, mit einem Halogenalkylsilan umsetzt und das entstandene N-substituierte Phthalimid mit Hydrazin spaltet :

Solche Synthesen sind beispielsweise beschrieben in J. Am. Chem. Soc. 1951,73, 5130 oder J.

Organomet. Chem. 1978,174, C18.

Haloalkylsilane sind käuflich oder können nach bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden hergestellt werden (siehe z. B. Houben-Weyl, Band 13/5, S. 65 ff. oder Science of Synthesis, Vol.

4, S. 247 ff.).

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) werden im Allgemeinen unter Atmosphären- druck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) alle üblichen inerten organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan ; Ether, wie Diethylether, Diiso- propylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxy- ethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n-oder i-Butyronitril oder Benzonitril ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methylform- anilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethyl- ester oder Essigsäureethylester ; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid ; Sulfone, wie Sulfolan.

Als Säureakzeptoren kommen bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) alle für derartige Umsetzungen üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Vorzugs- weise verwendbar sind Erdalkalimetall-oder Alkalimetallhydride,-hydroxide,-amide,-alkoholate, -acetate,-carbonate oder-hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Lithium-diisopropylamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natrium- hydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat und Natriumhydrogencarbonat, und außerdem Ammo- nium-Verbindungen wie Ammoniumhydroxid, Ammoniumacetat und Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N- Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N, N-Dimethylamino-

pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DEN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Als Säureakzeptoren kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren (c) alle für derartige Umsetzungen üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkalimetall-oder Alkalimetallacetate,-carbonate oder-hydrogencarbonate, wie Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kalium- hydrogencarbonat und Natriumhydrogencarbonat, und außerdem Ammonium-Verbindungen, wie Ammoniumhydroxid, Ammoniumacetat und Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Tri- methylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Als Katalysatoren kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) und (c) alle für derartige Umsetzungen üblichen Reaktionsbeschleuniger in Betracht. Vorzugs- weise verwendbar sind Fluoride, wie Natriumfluorid, Kaliumfluorid oder Ammoniumfluorid.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Tempera- turen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und 80°C.

Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) setzt man auf 1 mol an Dihalogen-triazolo-pyrimidin der Formel (n-1) bzw. (n-2) im Allgemeinen 0,5 bis 10 mol, vorzugs- weise 0,8 bis 2 mol an Amin der Formel (DI) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) setzt man auf 1 mol an Dihalogen- triazolo-pyrimidin der Formel (II-I) bzw. (Il-2) im Allgemeinen 0,5 bis 10 mol, vorzugsweise 0,8 bis 2 mol an M-X1 der Formel (IX) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.

Fungizide lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung von Plasmodiophoro- mycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkran- kungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt : Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae ; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringe pv. lachrymans ; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora ; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum ; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans ; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis ; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola ; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae ; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae ; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis ; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea ; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha ; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis ; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus ; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita ; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum ; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries ; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae ; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii ; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae ; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum ; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea ; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum ; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum ; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens ; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae ;

Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine sehr gute stärkende Wirkung in Pflanzen auf.

Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch uner- wünschte Mikroorganismen.

Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.

Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflan- zen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz-und Saatgut, und des Bodens.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, von Krankheiten im Wein-, Obst-und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Botrytis-, Venturia-, Sphaerotheca-und Podosphaera-Arten, einsetzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Emteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Be- kämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen-und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen wer- den hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kul- turpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsme-

thoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blü- ten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden.

Zu den Pflanzenteilen gehört auch Emtegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungs- material, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üb- lichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.

Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Mate- rialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Mate- rialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vor- liegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewir- ken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt.

Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmel- pilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganis- men und Algen.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt :

Alternaria, wie Alternaria tenuis, Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum, Coniophora, wie Coniophora puetana, Lentinus, wie Lentinus tigrinus, Penicillium, wie Penicillium glaucum, Polyporus, wie Polyporus versicolor, Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila, Trichoderma, wie Trichoderma viride, Escherichia, wie Escherichia coli, Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überfiihrt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Sus- pensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirk- stoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslö- sungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage : Aro- maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen- wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol, sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssig- keiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B.

Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlen- dioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthe- tische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trä- gerstoffe für Granulate kommen infrage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie

Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und or- ganischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxy- ethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfo- nate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthe- tische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe, wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau, und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyaninfarbstoffe, und Spurennähr- stoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink, verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage : Fungizide : 2-Phenylphenol ; 8-Hydroxyquinoline sulfate ; Acibenzolar-S-methyl ; Aldimorph ; Amidoflumet ; Ampro- pylfos ; Ampropylfos-potassium ; Andoprim ; Anilazine ; Azaconazole ; Azoxystrobin ; Benalaxyl ; Benalaxyl-M ; Benodanil ; Benomyl ; Benthiavalicarb-isopropyl ; Benzamacril ; Benzamacril-isobutyl ; Bilanafos ; Binapacryl ; Biphenyl ; Bitertanol ; Blasticidin-S ; Boscalid ; Bromuconazole ; Bupirimate ; Buthiobate ; Butylamine ; Calcium polysulfide ; Capsimycin ; Captafol ; Captan ; Carbendazim ; Carboxin ; Carpropamid ; Carvone ; Chinomethionat ; Chlobenthiazone ; Chlorfenazole ; Chloroneb ; Chlorothalonil ; Chlozolinate ; Clozylacon ; Cyazofamid ; Cyfluienamid ; Cymoxanil ; Cyproconazole ; Cyprodinil ; Cyprofuram ; Dagger G ; Debacarb ; Dichlofluanid ; Dichlone ; Dichlorophen ; Diclocymet ; Diclomezine ;

Dicloran ; Diethofencarb ; Difenoconazole ; Diflumetorim ; Dimethirimol; Dimethomorph ; Dimoxy- strobin ; Diniconazole ; Diniconazole-M ; Dinocap ; Diphenylamine ; Dipyrithione ; Ditalimfos ; Dithianon ; Dodine ; Drazoxolon ; Edifenphos ; Epoxiconazole ; Ethaboxam ; Ethirimol ; Etridiazole ; Famoxadone ; Fenamidone ; Fenapanil ; Fenarimol ; Fenbuconazole ; Fenfuram ; Fenhexamid ; Fenitropan ; Fenoxanil ; Fenpiclonil ; Fenpropidin ; Fenpropimorph ; Ferbam ; Fluazinam ; Flubenzimine ; Fludioxonil ; Flumetover ; Flumorph ; Fluoromide ; Fluoxastrobin ; Fluquinconazole ; Flurprimidol ; Flusilazole ; Flusulfamide ; Fluto- lanil ; Flutriafol ; Folpet ; Fosetyl-Al ; Fosetyl-sodium ; Fuberidazole ; Furalaxyl ; Furametpyr ; Furcarbanil ; Furmecyclox ; Guazatine ; Hexachlorobenzene ; Hexaconazole ; Hymexazol ; Imazalil ; Imibenconazole ; Iminoctadine triacetate ; Iminoctadine tris (albesilate) ; Iodocarb ; Ipconazole ; Iprobenfos ; Iprodione ; Iprovalicarb ; Irumamycin ; Isoprothiolane ; Isovaledione ; Kasugamycin ; Kresoxim-methyl ; Mancozeb ; Maneb ; Meferimzone ; Mepanipyrim ; Mepronil ; Metalaxyl ; Metalaxyl-M ; Metconazole ; Metha- sulfocarb ; Methfuroxam ; Metiram ; Metominostrobin ; Metsulfovax ; Mildiomycin ; Myclobutanil ; Myclozolin ; Natamycin ; Nicobifen ; Nitrothal-isopropyl ; Noviflumuron ; Nuarimol ; Ofurace ; Orysa- strobin ; Oxadixyl ; Oxolinic acid ; Oxpoconazole ; Oxycarboxin ; Oxyfenthiin ; Paclobutrazol ; Pefura- zoate ; Penconazole ; Pencycuron ; Phosdiphen ; Phthalide ; Picoxystrobin ; Piperalin ; Polyoxins ; Poly- oxorim ; Probenazole ; Prochloraz ; Procymidone ; Propamocarb ; Propanosine-sodium ; Propiconazole ; Propineb ; Proquinazid ; Prothioconazole ; Pyraclostrobin ; Pyrazophos ; Pyrifenox ; Pynmethanil ; Pyro- quilon ; Pyroxyfur ; Pyrrolnitrine ; Quinconazole ; Quinoxyfen ; Quintozene ; Simeconazole ; Spiroxamine ; Sulfur ; Tebuconazole ; Tecloftalam ; Tecnazene ; Tetcyclacis ; Tetraconazole ; Thiabendazole ; Thicyofen ; Thifluzamide ; Thiophanate-methyl ; Thiram ; Tioxymid ; Tolclofos-methyl ; Tolylfluanid ; Triadimefon ; Triadimenol ; Triazbutil ; Triazoxide ; Tricyclamide ; Tricyclazole ; Tridemorph ; Trifloxystrobin ; Triflu- mizole ; Triforine ; Triticonazole ; Uniconazole ; Validamycin A ; Vinclozolin ; Zineb ; Ziram ; Zoxamide ; (2S)-N- [2- [4- [ [3- (4-Chlorphenyl)-2-propnyl] oxy] -3-methoxyphenyl] ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfo- nyl) amino]-butanamid ; 1-(1-Naphthalinyl)-1H-pyrrol-2, 5-dion ; 2,3, 5, 6-Tetrachlor-4- (methylsulfonyl)- pyridin ; 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid ; 2-Chlor-N- (2, 3-dihydro-1, 1, 3-trimethyl-1H- inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid ; 3,4, 5-Trichlor-2, 6-pyridindicarbonitril ; Actinovate ; cis-1- (4-Chlor- phenyl)-2- (lH-1, 2, 4-triazol-1-yl)-cycloheptanol ; Methyl 1-(2, 3-dihydro-2, 2-dimethyl-1H-inden-1-yl)- 1H-imidazol-5-carboxylat ; Monokaliumcarbonat ; N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid ; N-Butyl-8-(1,1-dimethylethyl)-1-oxaspiro [4.5] decan-3-amin ; Natriumtetracarbonat ; sowie Kupfersalze und-zubereitungen, wie Bordeaux Mischung ; Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat ; Kupferoxychlorid ; Kupfersulfat ; Cufraneb ; Kupferoxid ; Mancopper ; Kupferoxin.

Bakterizide :

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : 1. Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren 1. 1 Carbamate (z. B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbo- furan, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb) 1.2 Organophosphate (z. B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos- ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlor- fenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofen- thion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl 0-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion) 2. Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker 2.1 Pyrethroide (z. B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bio- allethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythnn, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Empenthrin (IR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate,

Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Irniprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothnn, Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-), Phenothrin (IR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (IR-isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum)) 2.2 Oxadiazine (z. B. Indoxacarb) 3. Acetylcholin-Rezeptor-Agonistenl-Antagonisten 3.1 Chloronicotinyle/Neonicotinoide (z. B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam) 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap 4. Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren 4.1 Spinosyne (z. B. Spinosad) 5. GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten 5.1 Cyclodiene Organochlorine (z. B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor 5.2 Fiprole (z. B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole) 6. Chlorid-Kanal-Aktivatoren 6.1 Mectine (z. B. Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbe- mectin, Milbemycin) 7. Juvenilhormon-Mimetika (z. B. Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene) 8. Ecdysonagonisten/disruptoren 8.1 Diacylhydrazine (z. B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide) 9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese

9.1 Benzoylharnstoffe (z. B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron) 9.2 Buprofezin 9.3 Cyromazine 10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren 10.1 Diafenthiuron 10.2 Organotine (z. B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide) 11. Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten 11.1 Pyrrole (z. B. Chlorfenapyr) 11.2 Dinitrophenole (z. B. Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC) 12. Site-I-Elektronentransportinhibitoren 12.1 METI's (z. B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad) 12.2 Hydramethylnone 12.3 Dicofol 13. Site-II-Elektronentransportinhibitoren <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 13.1 Rotenone<BR> 14. Site-III-Elektronentransportinhibitoren<BR> 14. Site-III-Elektronentransportinhibitoren 14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim 15. MikrobielleDisruptoren derInsektendarmmembran Bacillus thuringiensis-Stämme 16. Inhibitoren derFettsynthese 16.1 Tetronsäuren (z. B. Spirodiclofen, Spiromesifen)

16.2 Tetramsäuren [z. B. 3- (2, 5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (alias : Carbonic acid, 3-(2, 5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1- azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS-Reg. -No. : 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3- (2, 5- dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg. -No. : 203313-25-1)] 17. Carboxamide (z. B. Flonicamid) 18. Oktopaminerge Agonisten (z. B. Amitraz) 19. Inhibitoren derMagnesium-stimulierten ATPase (z. B. Propargite) 20. Phthalamide (z. B. N2- [1, 1-Dimethyl-2- (methylsulfonyl) ethyl]-3-iod-N'- [2-methyl-4- [1, 2,2, 2-tetrafluor-1- (trifluormethyl) ethyl] phenyl]-1, 2-benzenedicarboxamide (CAS-Reg. -No. : 272451-65-7), Flubendiamide) 21. Nereistoxin-Analoge (z. B. Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiosultap-sodium) 22. Biologika, Hormone oder Pheromone (z. B. Azadirachtin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.) 23. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen 23.1 Begasungsmittel (z. B. Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride) 23.2 Selektive Fraßhemmer (z. B. Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine) 23. 3 Milbenwachstumsinhibitoren (z. B. Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox) 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinome- thionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen,

Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydra- methylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyra- fluprole, Pyridalyl, Pyriprole, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin, ferner die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3- (5-Chlor-3- pyridinyl)-8- (2, 2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo [3.2. 1] octan-3-carbonitril (CAS-Reg. -Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg. -Nr. 185984-60-5) (vgl. WO 96/37494, WO 98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safenern bzw. Semiochemicals ist möglich.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute anti- mykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, ins- besondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z. B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spek- trums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten An- wendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren.

Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Auf- wandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vor- zugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt wer- den. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wer- den transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff"Teile"bzw."Teile von Pflanzen"oder"Pflanzenteile" wurde oben erläutert.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio-und Genotypen sein.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise emiedrigte Aufwand- mengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Tole- ranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder ge- gen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Emteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigen- schaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Emteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Emteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzen- pathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen

bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kultur- pflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigen- schaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryEB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden"Bt Pflanzen").

Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazoli- nonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen mitein- ander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für"Bt Pflanzen"seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut (z. B. Mais), StarLink (z. B. Mais), Bollgard (Baumwolle), Nucoton (Baumwolle) und NewLeaf (Kartoffel) vertrieben werden.

Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready (Toleranz gegen Glyphosate z. B.

Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), Igl (D (Tole- ranz gegen Imidazolinone) und STSt) (Toleranz gegen Sulfonylhamstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbst- verständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigen- schaften ("Traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden.

Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.

Weiterhin eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zur Unterdrückung des Wachstums von Tumorzellen in Menschen und Säugetieren. Dies basiert auf einer Wechsel- wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen mit Tubulin und Mikrotubuli und durch Förderung der Mikrotubuli-Polymerisation.

Zu diesem Zweck kann man eine wirksame Menge an einer oder mehreren Verbindungen der For- mel (I) oder pharmazeutisch verträglicher Salze davon verabreichen.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor.

Beispiele Beispiel 1

0,5 g (0,002 Mol) 6- (2, 4,6-Trifluorphenyl-)-5, 7-dichlor-imidazo [1, 2-a] pyrimidin wurden in 7,8 g Acetonitril vorgelegt. Bei Raumtemperatur wurden 0,326 g (0,002 Mol) Kaliumcarbonat und 0,162 g (0,002 Mol) Trimethylsilylmethylamin zugegeben und 16 Stunden nachgerührt. Das Reak- tionsgemisch wurde mit Salzsäure sauer gestellt und mit Diethylether extrahiert. Die organische Phase wurde getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde mit Diethylether verrührt, abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 0,2 g 5-Chlor-6- (2, 4,6-Trifluorphenyl-)-7-trimethylsilylmethylamino- imidazo [1, 2-a] pyrimidin (log p = 2,09 ; HPLC-Gehalt 98,6 %) Beispiel 2 0,5 g (0,002 Mol) 6- (2, 4, 6-Trifluorphenyl-)-5, 7-dichlor-imidazo [1, 2-a] pyrimidin wurden in 7,8 g Acetonitril vorgelegt. Bei Raumtemperatur wurden 0,543 g (0,004 Mol) Kaliumcarbonat und 0,242 g (0,002 Mol) 2-Trimethylsilyl-l-aminoethan zugegeben und 16 Stunden nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Salzsäure sauer gestellt und mit Diethylether extrahiert. Die orga- nische Phase wurde getrocknet und eingeengt und dann in Cyclohexan : Essigsäureethylester = 1 : 1 auf Kieselgel chromatographiert. Man erhielt 0,3 g 5-Chlor-6- (2, 4, 6-Trifluorphenyl-)-7- (1- trimethylsilylethylamino)-imidazo [1, 2-a] pyrimidin (log p = 2,18 ; HPLC-Gehalt 87,4 %) Die Verbindung 6- (2, 4,6-Trifluorphenyl-)-5, 7-dichlor-imidazo [1, 2-a] pyrimidin ist bekannt aus WO-A 03/022 850 und aus WO-A 03/089 433. Analog zu den zuvor angegebenen Methoden werden bzw. wurden auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I-a) erhalten.

Tabelle 1 Bsp. Ra R3 R4 logP Fp. (°C) Nr. 1 H 2,4, 6-Trifluorphenyl H 2,09 2 CH3 2,4, 6-Trifluorphenyl H 2,18 3 H 2-Cl-4-F-phenyl H 2,20 4 CH3 2-Cl-4-F-phenyl H 2,38 5 H 2-Cl-6-F-Phenyl H 6 CH3 2-Cl-6-F-Phenyl H 7 CH3 2-Cl-Phenyl H 8 H 3-Cl-5-(CF3)-Pyndin-2-yl H 9 CH3 5-F-Pyrimidin-4-yl H 10 CH3 3- (CF3)-Pyridin-2-yl H 11 CH3 2-Cl-6-F-Phenyl H 12 H 2-Cl-6-F-Phenyl H 13 H 2, 5-Difluorphenyl H 14 CH3 2, 5-Difluorphenyl H 15 CH3 2,5-Difluorphenyl H 16 H 2,5-Difluorphenyl H 17 CH3 2, 5-Difluorphenyl H 18 H 2, 5-Difluorphenyl H Bsp. Ra R3 logP Fp. (°C) Nr. 19 CH3 5-F-Pyrimidin-4-yl H 20 H 2-Cl-Phenyl H 21 CH3 2-Cl-Phenyl H 22 H 5-F-Pyrimidin-4-yl H 23 CH3 5-Cl-Pyrimidin-4-yl H 24 H 5-Cl-Pyrimidin-4-yl H 25 CH3 sec-Butyl H 26 H sec-Butyl H 27 H 5-F-Pyrimidin4-yl H 28 CH3 5-F-Pyrimidjn4-yl H 29 H N (-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-) H 30 CH3 N (-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-) H 31 H N (-CHCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-) H 32 H N (-CHCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-) H 33 H N (-CHCH3-CH2-0-CH2-CH2-) H 34 CH3 N (-CHCH3-CH2-0-CH2-CH2-) H 35 H 3, 5-Dimethylpyrazol-1-yl H 36 CH3 3, 5-Dimethylpyrazol-1-yl H 37 H N (CH3) (C2H5) H 38 CH3 N (CH3) (C2H5) H 39 H 3-Thienyl H 40 CH3 3-Thienyl H 41 H 3-F-Phenylthio H 42 CH3 3-F-Phenylthio H 43 H 3-Cl-Phenylthio H 44 CH3 3-Cl-Phenylthio H Bsp. Ra R R logP Fp. (°C) Nr. 45 H 3-F-Phenyl-CH2 H 46 CH3 3-F-Phenyl-CH2 H 47 H 3-Cl-Phenyl-CH2 H 48 CH3 3-Cl-Phenyl-CH2 H

Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril/0, 1 % wässrige Phosphorsäure.

Analog zu den zuvor angegebenen Methoden werden bzw. wurden auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der Formel (I-b) erhalten.

Tabelle 2 Bsp. Ra R3 R4 logP Fp. (°C) Nr. 1 H 2,4, 6-Trifluorphenyl 2 CH3 2,4, 6-Trifluorphenyl 3 H 2-Cl-4-F-phenyl H 4 CH3 2-C14-F-phenyl 5 H 2-Cl-6-F-Phenyl H 6 CH3 2-Cl-6-F-Phenyl H 7 CH3 2-Cl-Phenyl 8 H 3-Cl-5- (CF3)-Pyridin-2-yl H 9 CH3 5-F-Pyrimidin-4-yl H Bsp. Ra R3 R4 logp Nr. 10 CH3 3- (CF3)-Pyridin-2-yl H 11 CH3 2-CI-6-F-Phenyl H 12 H 2-CI-6-F-Phenyl H 13 H 2, 5-Difluorphenyl H 14 CH3 2, 5-Difluorphenyl 15 CH3 2, 5-Difluorphenyl 16 H 2,5-Difluorphenyl H 17 CH3 2, 5-Difluorphenyl 18 H 2,5-Difluorphenyl H 19 CH3 5-F-Pyrimidin-4-yl H 20 H 2-Cl-Phenyl H 21 CH3 2-Cl-Phenyl 22 H 5-F-Pyrimidin-4-yl H 23 CH3 5-Cl-Pyrimidin-4-yl H 24 H 5-Cl-Pyrimidin-4-yl H 25 CH3 sec-Butyl 26 H sec-Butyl H 27 H 5-F-Pyrimidin-4-yl H 28 CH3 5-F-Pyrimidjn-4-yl H 29 H N (-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-) H 30 CH3 N (-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-) H 31 H N (-CHCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-) H 32 H N (-CHCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-) H 33 H N (-CHCH3-CH2-O-CH2-CH2-) H 34 CH3 N (-CHCH3-CH2-O-CH2-CH2-) H 35 H 3, 5-Dimethylpyrazol-1-yl H Bsp. Ra R3 R4 logP Fp. (°C) Nr. 36 CH3 3, 5-Dimethylpyrazol-1-yl H 37 H N (CH3) (C2H5) H 38 CH3 N (CH3) (C2H5) H 39 H 3-Thienyl H 40 CH3 3-Thienyl H 41 H 3-F-Phenylthio H 42 CH3 3-F-Phenylthio H 43 H 3-Cl-Phenylthio H 44 CH3 3-CI-Phenylthio H 45 H 3-F-Phenyl-CH2 H 46 CH3 3-F-Phenyl-CH2 H 47 H 3-Cl-Phenyl-CH2 H 48 CH3 3-Cl-Phenyl-CH2 Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril/0, 1 % wässrige Phosphorsäure.

Verwendungsbeispiele Beispiel A In vitro-Test zur ED50-Bestimmung bei Mikroorganismen In die Kavitäten von Mikrotiterplatten wird eine methanolische Lösung des zu prüfenden Wirkstoffs, versetzt mit dem Emulgator PS 16, pipettiert. Nachdem das Lösungsmitteil abgedampft ist, werden je Kavität 200 Ill Potatoe-Dextrose-Medium hinzugefügt.

Das Medium wurde vorher mit einer geeigneten Konzentration von Sporen bzw. Mycel des zu prüfenden Pilzes versetzt.

Die resultierenden Konzentrationen des Wirkstoffs betragen 0.05, 0.5, 5 und 50 ppm. Die resultierende Konzentration des Emulgators beträgt 300 ppm.

Die Platten werden anschließend 3-5 Tage auf einem Schüttler bei einer Temperatur von 200°C inkubiert, bis in der unbehandelten Kontrolle ein ausreichendes Wachstum feststellbar ist.

Die Auswertung erfolgt photometrisch bei einer Wellenlänge von 620nm. Aus den Messdaten der verschiedenen Konzentrationen wird die Wirkstoffdosis, die zu einer 50% igen Hemmung des Pilzwachstums gegenüber der unbehandelten Kontrolle führt (ED5o), berechnet.

Dabei zeigte die Verbindung gemäß Beispiel 2 einen EDso Wert von < 1 für Alternaria mali, Botrytis cinerea und Ustilago avenae.

Beispiel B Botrytis-Test (Gurke) /protektiv Lösungsmittel 49 Gewichtsteile N, N-Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Gurkenpflanzen mit der Wirkstoff- zubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea inokuliert und stehen dann 48 h bei 100% rel. Feuchte und 20°C. Anschließend stehen die Pflanzen bei 96% rel. Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 10°C.

5-6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Die Verbindung gemäß Beispiel 2 zeigte dabei bei einer Aufwandmenge von 750 g/ha einen Wirkungsgrad von > 80%.