IMINOESSIGSÄUREAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL

Die Erfindung betrifft neue Iminoessigsaureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Es wurden neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gefunden,

^V

in welcher

A für eine Einfachbindung oder gegebenenfalls substituiertes Alkylen steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R für jeweils gegebenenfalls substituiertes C\ cloalkyl, Cycloalkenyl. Aryl oder Heterocyclyl steht,

R ^" für j ewei l s gegebenenfal l s substi tui ertes \ l k \ l A l k en\ l . A l k i nyl . Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder l steht

R" für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl. Alkenvl.

Alkinyl oder Cycloalkyl steht,

R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cyloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder

Heterocyclyl steht

In den Definitionen sind die gesattigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff- ketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit

Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino. jeweils geradkettig oder verzweigt

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor

Aryl steht für aromatische, mono oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z.B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.

Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d h ein von

Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthalt der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel

Ringförmige Verbindungen bilden gegebenenfalls mit weiteren carbocychschen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme

Cycloalkyl steht für gesattigte, carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die gegebenenfalls mit weiteren carbocychschen, ankondensierten oder überbrückten Rjngen ein polycyclisches Ringsystem bilden

Cycloalkenyl steht für carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die mindestens eine Doppelbindung enthalten und gegebenenfalls mit weiteren carbocychschen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Iminoessigsaureamide der allgemeinen Formel (I) sehr starke fungizide Wirkung zeigen

Die erfindungsgemaßen Verbindungen liegen gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z B E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren vor Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren sowie beliebige Mischungen dieser Isomeren beschrieben und beansprucht

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher

für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl,

Thiocarbamoyl;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 1 3 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen.

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alks laminυ. Dialkylamino. Alkvl- carbonyl, Alkylcarbonvloxy, Alkoxvcarbons 1 Alkvlsulfonvloxv, Hvdrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,

sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie¬ den durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohl enstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogen- alkylthio mit 1 bis 4 Kohienstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohl enstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder

Dioxyalkyien mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Heterocyclyl

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cvcloalkenvl mit 3 bis 7 Kohlen¬ stoffatomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedern steht wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden λufzahlung ausgewählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, H\ dro\\ l ornn l Carbow, Carb- amoyl,Thιocarbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl¬ sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohl enstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl. Halogenalkoxy,

Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschie¬ denen Halogenatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

j eweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy,

Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlen¬ stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder v erzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zueitach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstof f atomen

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen

sowie j eweil s gegebenenfal ls einfach oder mehrfach, gl ei ch oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder v erzw eigtes l mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalk\ l mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder v erschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxv oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogen- alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalky l

mit 1 bis 4 Kohl enstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Aryl- alkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclyl- alkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio

für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C _| -C ₄ -Alkoxy, C , -C ₄ -Alkylthio, C,-C ₄ -Alkylsulfιnyl oder C,-C ₄ -Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenen- falls durch Halogen substituiert sein können) oder gegebenenfalls substi¬ tuiertes Phenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht

oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedern steht, wo¬ bei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf¬ zahlung ausgewählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hvdrow f ormv l ( arbow Carbamovl . Thiocarbamoyl ,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkv l. Alkow Alkylthio -\lk\ l- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

j eweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschie¬ denen Halotzenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl¬ carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

R , 3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

R für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlen¬ stoffatomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamovl,

Thiocarbamoyl,

j eweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl , Al koxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschie¬ denen Halo«enatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- lminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils I bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohienstoffatomen,

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,

sowi e j ewei l s gegebenenfal l s ei nfach oder m ehrfach , gl ei ch oder verschieden durch

Halogen, Cvano und/oder geradkettiges oder v erzw eigtes Λlkv l mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkow oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogen- alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl

mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Aryl- alkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Hetero- cyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I). in welcher

A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor Cvano Methoxy substituiertes Methylen, 1,1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1,1- 12- 1 V oder 2,2-Propylen, 1,1-,

1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- oder 2,3-Butylen oder 1 1- 1,2- oder l,3-(2-Methyl- propylen) steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cvclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cvclohewl Phenvl Naphthvl, Furvl,

Benzofuranyl, Pyrrolyl, Indolvl Ihienvl Benzothienvl Oxazohl Isoxazolyl, Thιazol>l, Isothiazolvl (Kadi.i/olv I 1 luadiazolv 1 Pvπdvl Chinolyl, Pyπmidyl, Pyπdazιn\l 1'vr.ι/ιnvl Oxiranvl 0\etan\ 1 Tetrahydrofuryl, Perhvdropyranv I rrυhdinv 1 Pιperιdιn\l oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino Hvdroxv, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methow Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl,

Methylsulfonyl oder Ethylsulfonv, I, Trifluormethyl, Tπfluorethyl Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Dιfluorchlormethox> , Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Tπ- fluormethylsulfinyl oder Tπfluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino Acetyl, Propionyl,

Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy,

Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Tπmethylen (Propan- 1 ,3-diyl),

Tetramethylen (Butan- 1 ,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,

gegebenenfalls durch die oben genannten Substituenten substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy,

für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- I -, s- oder t-Butyl oder Propargyl oder Allyl steht,

oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclo¬ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuranyl , Py rroly 1 , Indolyl, Thienyl , Benzothienyl , Oxazolyl , Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolvl , Thiadiazolyl, Pyridyl,

Chi nol y l , Pvπ midv l , Pvπ dazmy l Pyrazinyl , Oxi ranyl , Oxetanyl , Tetrahydrofury 1 , Perhvdropvranv, I Pv rrol i di ny l Pi peπ di nvJ oder Morphohnv l steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino Hvdroxv Formyl, Carboxy,

Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy . n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder l-Propvlthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Tπfluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tπfluorethoxy, Difluor- methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Tπfluormethyl- sulfinyl oder Tnfluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl sulfony low , Ethylsulfonyloxy. Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino¬ methyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

oder für die oben genannten Substituenten substituiertes Benzyl steht,

R für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl,

Chinolyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy,

Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl. n-. I-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy. Methvlthio Ethylthio n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyi, Ethvlsulfinv 1 Methv lsulfonv 1 oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Tπfluorethvl. Difluormethoxy , Tπfluor- methoxy, Difluorchlormethoxy, Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluor- chlormethylthio, Trifluormethylthio, Tπfluormethvlsulfinvl oder Tπfluor- methylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonvloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino- methyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher

A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy substituiertes

Methylen, 1,1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1,1-, 1 ,2-, 1 ,3- oder 2,2-Propylen, 1 , 1-, 1 ,2-, 1 ,3-, 1 ,4-, 2,2-, 2,3-Butylen oder 1 , 1 -, 1 ,2- oder l ,3-(2-Methyl- propylen) steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach substituiertes Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, wobei als Substituenten die unten genannten bevorzugt sind,

für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei di e mögl i chen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt

Fluor, Chlor, Brom, Cvano, Nitro, Methyl Ethvl n- oder l-Propvl, n- 1- s- oder t-Butvl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptv l Methow Ethoxv n- oder i- Propoxy , Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio Methvl sulfinv l Ethylsulfinyl , Methyl sulfonyl oder Ethv l sulfonv 1 Tπ fl uormethv I Tπfluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy Dιfluorchlormethox\

Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluormethvl- thio Tπfluormethylsulfinyl, Tπfluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl , Methylsulfonyloxy Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Tπfluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l ,3-dιyl), Tetramethylen (Butan- l ,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendi oxy , Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch die oben genannten Substituenten substituierter Phenyl, Phenoxy Benzvloxy,

R ² für Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Allyl

oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach substituiertes Cyclo¬ butyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, wobei als Substituenten die unten genannten bevorzugt sind,

oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl,

Naphthyl, Furyl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die mögl ichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methv l. Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Hept\ l Methoxy, Ethoxy, n- oder I - Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i -Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Eth\ lsulfon\ l, Trifluormethyl, Tπfluor- ethyl, Difluormethoxy, Tπfluormethow , Difluorchlormethoxy, Tπfluor- ethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio,

Tπfluormethyl sulfi nyl , Tπfl uorm ethv l su l fonyl , Acety l , Propionyl , Acetvl oxy , Methoxycarbonyl , Ethow carb ony I Methv l sul fonvl oxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethv l Hv droximinoethv 1 Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl. Methoximinocthv I oder Ltho\ιmιnoethyl .

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethv l, n- oder i-Propvl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1 ,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

oder für die oben genannten Substituenten substituiertes Benzyl steht,

R ¹ für Wasserstoff oder für Methyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei als Substituenten die unten genannten bevorzugt sind,

für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, 5 Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl , Pyrrolidinyl, Pi peridinyl oder

Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder 0 t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyisulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonvl oder Ethyl- sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethvlthio. Difluorchlor- methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Tπfluormethyl- 5 sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl¬ amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl. Ethoximinomethvl, Methoximino¬ ethyl oder Ethoximinoethyl,

0 |eweιls gegebenenfalls einfach oder mehrfach, uleii. li oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl , Trifluormethyl Ethv l . n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1 .3-dιvl ), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl

o i Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemaßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher

A für eine Einfachbindung oder für Methylen, 1 , 1 -Ethylen, 1 ,2-Ethylen, 1 , 1 -

Propylen, 1 ,2-Propylen, 1 ,3-Propylen oder 2,2-Propylen steht.

Q für Sauerstoff steht,

R ¹ für gegebenenfalls durch Brom, Chlor, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenyloxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Tπfluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Methylthio einfach oder zweifach substituiertes Phenyl, Thienyl oder Furanyl steht oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes 3,4-Methylen- und Ethylendioxo, Propan- 1,3-diyl und Butan- 1 ,4-diyl substituiertes Phenyl steht oder für Naphthyl, Benzofuranyl oder Benzothienyl steht,

. ->

R" für Methyl oder Ethyl, für n- oder i-Propyl, für n-, 1-, s- oder t-Butyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder für gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder

Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzv l steht,

R* für Wasserstoff oder Methyl steht,

R für Cyclohexyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes

Phenyl, Thienyl, Furyl, Benzofuryl, Benzothienyl, Pvπdyl, Pyrimidinyl, Naphthyl, Chinolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor Chlor Brom Cvano Nitro Amino Hvdroxv Form\ l, Carboxy Carbamoy l Thiocarbamoy l, Meth\ l Ethv l n- oder i-Propv l n- I- s- oder t-Butyl, Methoxv, , Ethoxy, n- oder ι-Propo\v Methv lthio Ethylthio n- oder i -Propy l thi o, M ethy l sul fi ny 1 , Ethv I su l fi nv I M ethv l su l fonv l oder

Ethylsulfon\ l Tπfluormethvl , Tπfluorethyl Difluormethoxy Trifluor¬ methoxy , Difluorchlormethoxy, Tπfluorethoxy , Difluormethylthio, Difluor- chl orm ethylthio, Trifluormethylthio, Tπfluormethylsulfinyl oder Tπfluor- methylsulfony 1 , Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acety l Propionyl, λcetyloxy , Methoxy¬ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox¬ iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethv I Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethv l,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethv l n- oder i-Propyl substituiertes jeweils zweifach verknüpftes Tπmethv len (Propan- 1 ,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht

Von ganz besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel (I), in welcher der Rest R ¹ für unsubstituiertes oder in 3- und/oder 4-SteIlung substituiertes Phenyl, oder für unsubstituiertes oder in 4- und/oder 5-Stellung substituiertes Furanyl oder Thienyl steht, wobei als Substituenten die oben genannten und insbesondere Chlor, Brom, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, Cyclopropyl,

Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl und Trifluormethoxy ausgewählt sind oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes 3,4- Methylen- und Ethylendioxo, Propan- 1 ,3-diyl und Butan- 1 ,4-diyl substituiertes Phenyl oder in 2-Stellung substituiertes Naphthyl, Benzofuranyl oder Benzothienyl bedeuten.

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R ⁴ für in 3- und 4-Stellung durch Methoxy substituiertes Phenyl steht

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste- definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch ent¬ sprechend für die jeweils zur Herstellung benotigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.

Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zw ischen den ange¬ gebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden

Bevorzugte Einzelverbindungen können den folgenden Tabellen entnommen werden

Tabelle 1

Verbindung Nr R ⁵ R ^h la- 1 Wasserstoff Wasserstoff

Ia-2 4-Chlor Wasserstoff

Ia-3 4-Fluor Wasserstoff

Ia-4 4-Brom Wasserstoff

Ia-5 4-Methyl Wasserstoff

Ia-6 4-EthyI Wasserstoff

Ia-7 4-iso-Propyl Wasserstoff

Ia-8 4-n-Propyl Wasserstoff

Ia-9 4-n-Butyl Wasserstoff

Ia- 10 4-iso-Butyl Wasserstoff

Ia- 1 1 4-tert -Butyl Wasserstoff la- 12 4-sek -Butyl Wasserstoff

Ia- 13 4-Methoxy Wasserstoff

Ia- 14 4-Ethoxy Wasserstoff

Tabelle 1 - Fortsetzung

Verbindung Nr. R ⁵ R ⁶

Ia-15 4-Methylthio Wasserstoff

Ia-16 4-Trifluormethyl Wasserstoff

Ia-17 3 -Chlor Wasserstoff

Ia- 18 3-Fluor Wasserstoff

Ia- 19 3-Brom Wasserstoff

Ia-20 3-MethyI Wasserstoff

Ia-21 3 -Ethyl Wasserstoff

Ia-22 3-tso-Propyl Wasserstoff

Ia-23 3-n-Propyl Wasserstoff

Ia-24 3-n-Butyl Wasserstoff

Ia-25 3-ιso-Butyl Wasserstoff

Ia-26 3-tert -Butyl Wasserstoff

Ia-27 3-sek -Butyl Wasserstoff

Ia-28 3 -Methoxy Wasserstoff

Ia-29 3 -Ethoxy Wasserstoff

Ia-30 3-Methv lthιo Wasserstoff la-3 1 3-Tπfluormethv 1 Wasserstoff

Ia-32 3,4-Dιchlor Wasserstoff

Ia-33 3,4-Dιfluor Wasserstoff

Ia-34 3,4-Dibrom Wasserstoff

Ia-35 3,4-Dιmethyl Wasserstoff

Ia-36 3,4-Diethyl Wasserstoff

Ia-37 -0-CH ₂ -0- *

Ia-38 - 0-CN ₂ -CN ₂ -0- *

Ia-39 -0-CF ₂ -0- *

Ia-40 •0-CF ₂ -CF ₂ -0- *

Ia-41 -(CH ₂ ), - *

Ia-42 -(CH,) ₄ - *

Ia-43 3 -Methoxy 4-Methoxy

Tabelle 1. - Fortsetzune

Verbindung Nr. R ⁵ R ⁶

Ia-44 3 -Ethoxy 4-Ethoxy

Ia-45 3-Methylthio 4-Methylthio

Ia-46 3-Trifluorm ethyl 4-Trifluorm ethyl

Ia-47 3-Chlor 4-Methyl

Ia-48 4-Chlor 3-Methyl

Ia-49 3-Chlor 4-Methoxy

Ia-50 4-Chlor 3 -Methoxy

Ia-51 3-Chlor 4-Ethyl

Ia-52 4-Chlor 3-Ethyl la-53 3-Methoxy 4-Ethoxy

Ia-54 4-Methoxy 3 Ethoxy

Ia-55 3-Methyl 4-Methoxy

Ia-56 4-Methyl 3-Methoxy

Ia-57 3-Methyl 4-Ethvl

Ia-58 4 -Methyl l

Ia-59 3 -Methoxy 4-l ιhv l

Ia-60 4-Methoxy -l-thv l

Ia-61 4-Nιtro W asserstoff

Ia-62 4-Methylsulfony 1 \\ asserstoff

Ia-63 4-Phenoxy \\ asserstoff

Ia-64 4-Phenyl Wasserstoff

Ia-65 4-Benzyloxy Wasserstoff

Ia-66 4-Pentyl Wasserstoff

Ia-67 4-Hexyl Wasserstoff

Ia-68 4-Heptyl Wasserstoff

Ia-69 4-Cyclopropyl Wasserstoff

Ia-70 4-Cyclohexyl Wasserstoff

Verknüpfung jeweils in 3- und 4-Position

Tabelle 2

Verbindung Nr R ⁵ R"

Ib- 1 Wasserstoff Wasserstoff

Ib-2 4-Chlor Wasserstoff

Ib-3 4-Fluor Wasserstoff

Ib-4 4-Brom Wasserstoff

Ib-5 4-Methyl Wasserstoff

Ib-6 4-Ethyl Wasserstoff

Ib-7 4-iso-Propyl Wasserstoff

Ib-8 4-n-Propyl Wasserstoff

Ib-9 4-n-Butyl Wasserstoff

Ib- 10 4-ιso-Butyl Wasserstoff

Ib- l l 4-tert -Butyl Wasserstoff

Ib- 12 4-sek -Butyl Wasserstoff

Ib- 1 3 4-Methoxy Wasserstoff

Ib-14 4-Ethoxy Wasserstoff

Tabelle 2: - Fortsetzung

Verbindung Nr. R ⁵ R ⁶

Ib-15 4-Methylthio Wasserstoff

Ib-16 4-Trifluormethyl Wasserstoff

Ib-17 5-Chlor Wasserstoff

Ib-18 5-Fluor Wasserstoff

Ib-19 5 -Brom Wasserstoff

Ib-20 5-Methyl Wasserstoff

Ib-21 5-Ethyl Wasserstoff

Ib-22 5-iso-Propyl Wasserstoff

Ib-23 5-n-Propyl Wasserstoff

Ib-24 5-n-ButyI Wasserstoff

Ib-25 5-iso-Butyl Wasserstoff

Ib-26 5-sek -Butyl Wasserstoff

Ib-27 5-tert -Butyl Wasserstoff

Ib-28 5-Methoxy Wasserstoff

Ib-29 5-Ethoxy Wasserstoff

Ib-30 5-Methylthιo W asserstoff

Ib-3 1 5-Trifluormethv 1 W asserstoff

Ib-32 4-Chlor 5-Chlor

Ib-33 4-Fluor 5-Fluor

Ib-34 4-Brom 5 -Brom

Ib-35 4-Methyl 5-Methyl

Ib-36 4-EthyI 5-Ethyl

Ib-37 4-Methoxy 5-Methoxy lb-38 4-Trifluormethyl 5-Trifluormethyl

Ib-39 4-Chlor 5-Methyl

Ib-40 5-ChIor 4-Methyl

Tabelle 3

Verbindung Nr. R ³ R"

Ic- 1 Wasserstoff Wasserstoff

Ic-2 4-Chlor Wasserstoff

Ic-3 4-Fluor Wasserstoff

Ic-4 4-Brom W asserstoff

Ic-5 4-Methyl Wasserstoff lc-6 4-Ethyl Wasserstoff

Ic-7 4-iso-Propyl Wasserstoff

Ic-8 4-n-Propyl W asserstoff lc-9 4-n-Butyl W asserstoff

Ic- 10 4-iso-Butyl W asserstoff

Ic- 1 1 4-tert -Butyl Y\ asserstoff

Ic- 12 4-sek. -Butyl \V asserstoff

Ic- 13 4-Methoxy Wasserstoff

Ic- 14 4-Ethoxy Wasserstoff

Ic- 15 4-Methylthio Wasserstoff

Ic- 16 4-Trifluormethyl Wasserstoff

Ic-17 5-Chlor Wasserstoff

Ic- 18 5-Fluor Wasserstoff

Ic- 19 5-Brom Wasserstoff

Ic-20 5-Methyl Wasserstoff

Ic-21 5-Ethyl Wasserstoff

Ic-22 5-iso-Propyl Wasserstoff

Ic-23 5-n-Propyl Wasserstoff

Tabelle 3 - Fortsetzunc

Verbindung Nr. R ⁵

Ic-24 5-n-Butyl Wasserstoff

Ic-25 5-iso-Butyl Wasserstoff

Ic-26 5-sek. -Butyl Wasserstoff

Ic-27 5-tert.-Butyl Wasserstoff

Ic-28 5-Methoxy Wasserstoff

Ic-29 5-Ethoxy Wasserstoff

Ic-30 5-Methylthio Wasserstoff

Ic-3 1 5-Trifluormethyl Wasserstoff

Ic-32 4-Chlor 5-Chlor

Ic-33 4-Fluor 5-Fluor

Ic-34 4-Brom 5-Brom

Ic-35 4-Methyl 5-Methyl

Ic-36 4-EthyI 5-Ethyl

Ic-37 4-Methoxy 5-Methoxy

Ic-38 4-Trifluormethvl 5-Tππuormethyl

Ic-39 4-Chlor ^S -Me.hvl

Ic-40 5-Chlor 4-Methvl

Tabelle 4

Verbindung Nr R ¹

Id- 1 2-Naphthyl Id-2 2-Benzofuranyl Id-3 2-Benzothιenyl

Tabelle 5

Verbindungen la- 1 bis Id-3 entsprechend den Formeln Ia, Ib, lc und Id, wobei an Stelle der 3,4-Dimethoxyphenyl-Gruppe (im allgemeinen bezeichnet als R ⁴ ) einer der folgenden dreifach substituierten Phenylreste steht Substituenten 3 ,4,5- Tπmethoxy, 3,4,5-Trichlor, 3,4,5-Tπmethyl

Weiter wurde gefunden, daß man die neuen Iminoessigsaureamide der allgemeinen Formel (I) erhalt, wenn man Carbonsauredeπvate der allgemeinen Formel (II)

in welcher

R , R" und Q die oben angegebene Bedeutung haben und

für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,

mit einem Amin der allgemeinen Formel (III),

^Α ^ ₄

HN R (III) k in welcher

R ³ , R ⁴ und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,

- oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon -

gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt

Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benotigten Carbonsauredeπvate sind durch die Formel (II) allgemein definiert In dieser Formel (II) haben (Q, R ¹ und R") vorzugsweise insbesondere diejenige Be¬ deutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfin¬ dungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für (Q, R ^! und R ² ) angegeben wurden. T steht vorzugsweise für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, für Hydroxy oder Chlor

Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl z B Tetrahedron 1971 , 3431 -6)

Die weiter als Ausgangsstoffe zu verwendeten Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert In dieser Formel (II) haben R\ R ⁴ und A vorzugsweise insbesondere diejenige Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der

Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für R , R ⁴ und A angegeben wurden

Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannte organische Synthese¬ chemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Das erfindungsgemaße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Saureakzeptors durchgeführt Als solche kommen alle üblichen anorga-

nischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören beispielsweise Erdalkali¬ metall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispiel swei se Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert -butylat, Natrium- hydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat,

Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kalium- hydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Di- methylanihn, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Di- methylaminopyπdin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder

Diazabicycloundecen (DBU)

Das erfindungsgemaße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigne¬ ten Kondensationsmittels durchgeführt Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage Bei- spielhaft genannt seien Saurehalogemdbildner wie Phosgen, Phosphortribromid,

Phosphortπchloπd, Phosphorpentachloπd, Phosphoroxychloπd oder Thionyl¬ chlorid, Anhydridbildner wie Chlorameisensaureethylester, Chlorameisensaure- methylester oder Methansulfonyl chl orid, Carbodnmi de, wie N,N'-Dιcvcl o- hexylcarbodiimid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphor- pentoxid, Polyphosphorsaure, N.N'-Carbonvl dnmi dazol . 2-Ethoxy-N-etho\v- carbonyl- 1.2-dιhydrochιnolιn (EEDQ ) oder Tπphenv lphosphin Tetrachlorkohlen¬ stoff

Das erfindungsgemaße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver¬ dünnungsmittels durchgeführt Als Verdünnungsmittel zur Durchfuhrung des erfin- dungsgemaßen Verfahrens kommen Wasser und organische Losungsmittel in Be¬ tracht Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicychsche oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclo¬ hexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykol-dimethyl- oder

-diethylether, Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton, Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril, Amide, wie N,N-Dιmethylformamιd, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexa- methylphosphorsauretπamid, Ester wie Essigsauremethylester oder Essig- saureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol,

Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykol- monoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser

Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Kataly- sators durchgeführt. Beispielsweise genannt seien 4-Dimethylaminopyridin,

1 -Hydroxy-benzotriazol oder Dimethylformamid

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +200°C, vorzugsweise bei Tempera- turen zwischen 0°C und 150°C

Zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens setzt man je Mol an Carbonsaurederivat der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1 ,0 bis 2,5 Mol an Amin ein

Die Reaktionsdurchfuhrung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl Herstellungsbeispiel)

Das erfindungsgemaße Verfahren kann auch als zweistufiger Prozess durchgeführt werden Dabei werden die Carbonsauredeπvate der allgemeinen Formel (II ) zunächst in eine aktivierte Form überfuhrt und in einem anschließenden Schritt mit den Aminen der allgemeinen Formel (III) zu den erfindungsgemaßen Imino- essigsauredeπvaten der allgemeinen Formel (I) umgesetzt

Als aktivierte Form der Carbonsaurederivate der Formel (II) kommen alle Carboxy-aktivierten Derivate infrage, wie z B Saurehalogenide, bevorzugt Saure- chloride, Saureazide, ferner symmetrische und gemischte Anhydride, wie beispiels¬ weise die gemischten O-Alkylkohlensaureanhydride, weiterhin aktivierte Ester, wie z B p-Nitrophenylester oder N-Hydroxisuccinimidester sowie Addukte mit

Kondensationsmitteln, wie z B. Dicyclohexylcarbodiimid oder in situ erzeugte aktivierte Formen der Carbonsäuren.

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch

eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet

Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomyce- tes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.

Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada- ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebactenaceae und Streptomycetaceae eingesetzt

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezahlten Oberbegriffe fallen, genannt

Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv oryzae, Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syπngae pv lachrymans, Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora, Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum,

Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans, Pseudoperonospora-Arten. wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis. Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola, Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae,

Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P brassicae, Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis, Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuhginea, Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha, Venturia-Arten, wie beispielsweise Ventuπa inaequalis,

Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P graminea (Konidienform Drechslera, Syn Helminthosporium), Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochhobolus sativus (Konidienform. Drechslera, Syn Helminthosporium), Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus,

Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita, Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum, Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries,

Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae, Pelliculaπa-Arten, wie beispielsweise Pelhculaπa sasakn, Pyriculaπa-Arten, wie beispielsweise Pyπculaπa oryzae, Fusaπum-Arten, wie beispielsweise Fusaπum culmorum, Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea,

Septoπa-Arten, wie beispielsweise Septoπa nodorum, Leptosphaeπa- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeπa nodorum, Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens, Alternaπa-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae, Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsw ei se Pseudocercosporella herpo- tπchoides

Die gute Pflanzenvertraglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens

Dabei werden die erfindungsgemaßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur

Bekämpfung von Krankheiten im Wei n- Obst- und Gemüseanbau wi e beispielsweise gegen Plasmopara- und Phytophthora-Arten eingesetzt Mit gutem Erfolg werden auch Reiskrankheiten wie beispielsweise Pv πculaπaarten bekämpft

Die Wirkstoffe werden in Abhängigkeit v on ihren leweiligen phv sikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen 1 ormulierungen übergeführt wie Losungen Emulsionen, Suspensionen Pulv er Schaume Pasten Granulate Aerosole Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hullmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestel lt, z B durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln also flussigen Losungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B auch organische Losungsmittel als Hilfs- lösungsmittei verwendet werden Als flussige Losungsmittel kommen im wesent¬ lichen in Frage Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthahne, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo-

hexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso- butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasformigen Streckmitteln oder Tragerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Tem¬ peratur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid Als feste Tragerstoffe kommen in Frage z B naturliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate Als feste Tragerstoffe für Granulate kommen in Frage z B gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepio¬ lith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnuß- schalen, Maiskolben und Tabakstengel Als Emulgier und/oder schaumerzeugende

Mittel kommen in Frage z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsaureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z B Alkylaryl- polyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhvdroly- sate Als Dispergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcel lulose. naturliche und synthetische pulverige, kornige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polvvinvlacetat, sowie natürliche Phosphoh pide, wie Kephah ne und Lecithine. und syntheti sche Phosphohpide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole sein

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizaπn-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennahrstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden

Di e Formul i erungen enthalten i m al lgem ei nen zwi schen 0, 1 und 95

Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %

Di e erfi ndungsgemaßen Wi rkstoffe werden al s sol che oder i n i hren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden,

Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet, um so z.B. das Wirkungs¬ spektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d h die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten

In vielen Fällen werden dabei synergistische Wirkungen beobachtet

Besonders gunstige Mischpartner sind z B die folgenden Verbindungen

Fungizide:

2-Aminobutan, 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pynmιdιn. 2',6'-Dibromo-2-me- thyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoro-methyl- l ,3-thιazole-5-carboxanilid, 2,6-Di- chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)benzamιd, (E)-2-Methoxyιmιno-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid, 8-Hydroxychinohnsulfat. Methyl-(E)-2- { 2-[6-(2-cyano- phenoxy)pyrimιdin-4-yloxy]-phenyl }-3-methoxyacrylat, Methy l-(E)-methoximino [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl] acetat, 2-Phenyl phenol ( OPP), Al dimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S,

Bromuconazole, Bupinmate, Buthiobate,

Calciumpolysulfid, Captafol, Captan. Carbendazim, Carboxin. Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicπn Chlorothalonil Chlozolinat Cufraneb. Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid. Diclomezin Dicloran Diethofencarb.

D i fenoconazol , Di methi π m ol , D i m eth om or p h Di n i conazol , D i n ocap, Diphenylamin, Dipyπthion, Ditahmfos, Dithianon Dodine. Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etπdiazol ,

Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil. Fenpropidin, Fen- propimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam . Ferimzone, Fluazi nam,

Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Fol pet, Fosetyl-Aluminium , Fthah de, Fuberi dazol , Fural axy l , Furmecyclox, Guazatine, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,

Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychloπd, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux- Mischung,

Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyπm, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol,

Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,

Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuaπmol,

Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperahn, Polyoxin,

Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyr- azophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,

Quintozen (PCNB),

Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen,

Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methv l , Tolvlfluanid, Tπadimefon,

Tπadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tπcyclazol, Tndemorph, Tπflumizol, Trifonn,

Tπticonazol,

Vahdamycin A, Vinclozohn, Zineb, Ziram

Bakterizide:

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyπn, Nickel-dimethvldithiocarbamat, Kasugamvcin, Octhihnon, Furancarbonsaure, Oxytetracychn, Probenazol. Streptomvcin. Teclofta¬ lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen

Insektizide / Akarizide / Nematizide:

Abamectin, Abamectin, Acephat, Acπnathπn Λlanv carh Λldicarb Λlphamethπn.

Amitraz, Avermectin, AZ 60541 , Azadirachtin Λzinphos \ Λzinphos M Azo- cyclotin,

Bacillus thuπngiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenvi)- l -(ethoxymethyl )-5-(tπfluoro- methyl)- l H-pyrrole-3-carbonιtπle, Bendiocarb. Benfuracarb Bensultap, Betacylu- thπn, Bifenthπn, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto¬ carboxin, Butylpyπdaben,

Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho- carb, Chl orethoxyfos, Chl oretoxyfos, Chl orfenvi nphos, Chl orfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chl oro-3 -pyπ dι nyl )-methy l ]-N' -cyano-N-methyl - ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyπfos M. Cis-Resmethπn, Clocythπn, Clo- fentezin, Cyanophos, Cycloprothπn, Cyfluthπ n, Cyhal othπ n, Cyhexatin, Cypermethπn, Cyromazin,

Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro- phos, Etofenprox, Etrimphos,

Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucvthπnat, Flufenoxuron, Flufen- prox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat. Fubfenprox, Furathiocarb,

HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,

Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos. Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Me- thamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin,

Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, Nitenpyram

Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat. Phorat. Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M. Pirimiphos A, Profenofos,

Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur Prothiofos. Prothiophos, Prothoat, Py m etrozi n , Py rac hl oph os, Py rac l ofos P v ra c l op h os Pv radaphenthi on , Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyπdaben, Pyπmidifen Pvπproxifen. Quinalphos, Sahthion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,

Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupi π m ph os, Tefl ubenzuron, Tefluthπ n, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachl orvi nphos. Thi afenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuπngiensi n Tralomethπn, Triarathen, Tπazophos, Tπazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Tπmethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Yl 5301 / 5302, Zetamethnn

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe werden als solche, in Form ihren handels¬ üblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Losungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver,

Stäubemittel und Granulate angewendet. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verschäumen, Bestreichen usw.. Gegebenenfalls werden die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume-Verfahren ausgebracht oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst wird in den Boden injiziert. Gegebenenfalls wird auch das Saatgut der

Pflanzen behandelt.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew -%, vorzugsweise zwischen 0.5 und 0,001 Gew -%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benotigt

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0, 1 Gew.-%o, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew -% am Wirkungsort erforderlich.

Herstellungsbeispiele:

Beispiel 1 :

Es werden 5,5 g (0,01 5 Mol) 2-(4-Chlorphenvlιmιno)-2-(4-bromphenyl)-essιgsaure- ethylester, 2,72 g (0,015 Mol) 2-(3,4-Dιmethoxyphenyl)-ethvlamιn und 5,4 g (0,03 Mol) 30%ιge methanolische Natπummethylatlosung in 30 ml Methanol 18 Stunden zum Sieden erhitzt Nach Abdestillieren des Losungsmittels wird der Ruckstand in Dichlormethan aufgenommen, nacheinander mit l N-Salzsaure und Wasser gewaschen und die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet Das Losungsmittel wird bei vermindertem Druck abdestilliert und der Ruckstand mit Petrolether/Essigester (3 1 ) an Kieselgel chromatografiert Man erhalt 2,5 g (33 % der Theorie) eines Gemisches v on e- und z-N-[2-(3,4-Dιmethoxyphenvl )-ethyl]-2- (4-chlorphenvhmιno)-2-(4-bromphenv I )-essιgsaureamιd als Ol ¹ H-NMR (CDCI , TMS) δ ( ppm ) = 3 87 (s 3H)

Analog Beispiel 1 , sowie entsprechend den Angaben in der allgemeinen Verfah¬ rensbeschreibung, werden die in der nachstehenden Tabelle 6 genannten Verbin¬ dungen der Formel (Ie) erhalten

Tabelle 6

Tabelle 6: - Fortsetzung

Bsp. R ¹ R ⁶ R ² E/Z phys. Daten

Nr.

12 4-Br H E/Z M H-NMR: 3,87 (s, 3H)

13 "(CH ₂ ) ₃ - ** ''lH-NMR.3,88 (s, 3H)

Cl

14 -(CH ₂ ) ₄ - LZ *) 1 H-NMR 3,86 (s, 3H)

Cl

15 4-CH. H EZ ' IH-NMR 3,86 (s, 3H)

4-Br H EZ ^* >, H-NMR- 3,87 (s.3H)

17 4-Br H EZ IH-NMR 3.88 (s.3H)

-(CH,),-*' 1 / 1I-\ ^' MR 3.7? (s.3H)

19 -(CH ₂ ) _r I / IH-\MR 3.8b (s.3H)

CH,

20 -(CH ₂ 2)<M. E/Z ^" 'IH-NMR 3,88 (s, 3H)

21 4-Br H E/Z ^* >1 H-NMR 3,88 (s, 3H)

22 4-CH, H E/Z Fp..73-74°C

OCH,

Tabelle 6 - Fortsetzung

Die Η-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDCl^) oder Hexa- deuterodimethylsulfoxid (DMSO-d ₆ ) mit Tetramethylsilan (TMS) als inne¬ rem Standard aufgenommen Angegeben ist die chemische Verschiebung als d-Wert in ppm

Verknüpfung jeweils in 3- und 4-Position

Anwendungsbeispiele

Beispiel A

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Losungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff- Zubereitung besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert

Die Pflanzen werden in einer Inkubationskabine mit 100% relativer Luftfeuchtig¬ keit und ca 20°C aufgestellt

3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Ausw ertung

Bei diesem Test zeigen z B die folgenden Verbindungen ( 1 ) ( 0 ). ( 7 ). ( 1 6), ( 1 7),

( 1 8 ) und (24) der Herstellungsbeispiele bei einer Wirkstoffkonzentration von 50 ppm einen Wirkungsgrad von bis zu 98 %