AOYAMA YOHEI (JP)
YANO TORU (JP)
AOYAMA YOHEI (JP)
WO2007114074A1 | 2007-10-11 |
JP2006150841A | 2006-06-15 | |||
JP2006124542A | 2006-05-18 |
下記一般式(I)で表されるインドリウム化合物。 |
上記一般式(I)で表されるインドリウム化合物が、下記一般式(IV)で表される化合物である請求の範囲第1項に記載のインドリウム化合物。 |
基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層の形成に用いられる、請求の範囲第1又は2項に記載のインドリウム化合物の少なくとも一種を含有してなる光学記録材料。 |
基体上に、請求の範囲第3項に記載の光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。 |
本発明は、主として光学記録材料等に用 られる新規なインドリウム化合物及び該イ ドリウム化合物を含有してなる光学記録材 に関し、詳しくは、情報をレーザ等による 報パターンとして付与することにより記録 る光学記録媒体に使用される光学記録材料 関し、さらに詳しくは、紫外及び可視領域 波長を有し且つ低エネルギーのレーザ等に る高密度の光学記録及び再生が可能な光学 録媒体に使用される光学記録材料に関する
光学記録媒体は、一般に、記録容量が大 く、記録又は再生が非接触で行なわれるこ 等の優れた特徴を有することから、広く普 している。WORM、CD-R、DVD±R等の追記型の光 ィスクでは、記録層の微小面積にレーザを 光させ、光学記録層の性状を変えて記録し 記録部分と未記録部分との反射光量の違い よって再生を行なっている。
550nm~620nmの範囲に強度の大きい吸収を有 る化合物、特に極大吸収(λmax)が550~620nmにあ 化合物は、DVD-R等の光学記録媒体の光学記 層を形成する光学記録材料として用いられ いる。
上記の光学記録材料としては、インドール
を有するインドリウム化合物が感度が高く
記録の高速化に対応できるメリットがある
で報告例が多い。例えば、特許文献1~6には
チリルインドリウム化合物が報告されてい
。また、特許文献7には、インドール環の3
にベンジル基を導入した低温分解性のシア
ン化合物が報告されており、特許文献8には
インドール環の3位にベンジル基を導入した
インドリウム化合物が報告されている。低温
で分解する化合物は、光学記録層の記録部分
(ピット)を形成しやすく、高速記録メディア
適応すると考えられている。
しかし、これらの材料は、耐熱性、耐光性
記録特性の点で、満足のいく性能が得られ
いなかった。
従って、本発明の目的は、耐熱性や耐光 が高く、且つ高速の光学記録用途に好適な 分解挙動を示すインドリウム化合物及び該 ンドリウム化合物を含有してなる光学記録 料を提供することにある。
本発明者等は、検討を重ねた結果、特定 カチオン構造を有するインドリウム化合物 光学記録材料として良好な熱分解挙動を示 ことを知見し、本発明に到達した。
本発明は、下記一般式(I)で表されるイン リウム化合物を提供することで、上記目的 達成したものである。
また、本発明は、上記一般式(I)で表され インドリウム化合物が、下記一般式(IV)で表 される化合物であるインドリウム化合物を提 供することで、上記目的を達成したものであ る。
また、本発明は、基体上に光学記録層が 成された光学記録媒体の該光学記録層の形 に用いられる、上記インドリウム化合物の なくとも一種を含有してなる光学記録材料 提供することで、上記目的を達成したもの ある。
また、本発明は、基体上に、上記光学記 材料から形成された光学記録層を有するこ を特徴とする光学記録媒体を提供すること 、上記目的を達成したものである。
以下、本発明のインドリウム化合物及び該
ンドリウム化合物を含有してなる光学記録
料について、好ましい実施形態について詳
に説明する。
先ず、上記一般式(I)及び(IV)で表されるイン
ドリウム化合物について説明する。
上記一般式(I)及び上記一般式(IV)中、環Aで
されるベンゼン環又はナフタレン環の置換
Z 1
及びZ 2
で表される、ハロゲン基で置換されてもよく
又は-O-、-CO-、-OCO-若しくは-COO-で中断されて
よい炭素原子数1~8のアルキル基において、
ロゲン基の置換位置、及び-O-、-CO-、-OCO-又
-COO-の中断位置は任意であり、-O-、-CO-、-OCO
-又は-COO-が環Aと直接結合するものも含む。
上記炭素原子数1~8のアルキル基としては、
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ピル、ブチル、s-ブチル、t-ブチル、イソブ
チル、アミル、イソアミル、t-アミル、ヘキ
ル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプ
ル、t-ヘプチル、n-オクチル、イソオクチル
、t-オクチル、2-エチルヘキシル、クロロメ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、
リフルオロメチル、ペンタフルオロエチル
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ポキシ、ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ
イソブトキシ、アミルオキシ、イソアミル
キシ、t-アミルオキシ、ヘキシルオキシ、
クロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イ
ヘプチルオキシ、t-ヘプチルオキシ、n-オク
ルオキシ、イソオクチルオキシ、t-オクチ
オキシ、2-エチルヘキシルオキシ、クロロメ
トキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオ
ロエトキシ、2-ヒドロキシエトキシ、2-メチ
-2-ヒドロキシエトキシ、1-メチル-2-ヒドロキ
シエトキシ、3-ヒドロキシプロポキシ、2-(2-
ドロキシエトキシ)エトキシ、2-メトキシエ
キシ、2-ブトキシエトキシ、2-メチル-2-メト
シエトキシ、1-メチル-2-メトキシエトキシ
3-メトキシプロポキシ、2-(2-メトキシエトキ
)エトキシ、アセチル、アセトニル、ブタン
-2-オン-1-イル、ブタン-3-オン-1-イル、シクロ
ヘキサン-4-オン-1-イル、トリクロロアセチル
、トリフルオロアセチル、アセトキシ、エタ
ンカルボニルオキシ、プロパンカルボニルオ
キシ、ブタンカルボニルオキシ、トリフルオ
ロアセトキシ等が挙げられる。また、Z 1
及びZ 2
で表されるスルホニル基又はスルフィニル基
が有する炭素原子数1~8の炭化水素基としては
、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、s-ブチル、t-ブチル、イ
ブチル、アミル、イソアミル、t-アミル、ヘ
キシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメ
チル、2-シクロヘキシルエチル、ヘプチル、
ソヘプチル、t-ヘプチル、n-オクチル、イソ
オクチル、t-オクチル、2-エチルヘキシル等
アルキル基;ビニル、1-メチルエテン-1-イル
プロペン-1-イル、プロペン-2-イル、プロペ
-3-イル、ブテン-1-イル、ブテン-2-イル、2-メ
チルプロペン-3-イル、1,1-ジメチルエテン-2-
ル、1,1-ジメチルプロペン-3-イル等のアルケ
ル基;フェニル、2-メチルフェニル、3-メチ
フェニル、4-メチルフェニル、4-ビニルフェ
ル、3-イソプロピルフェニル、4-イソプロピ
ルフェニル、4-ブチルフェニル、4-イソブチ
フェニル、4-t-ブチルフェニル、2,3-ジメチル
フェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,5-ジメチ
フェニル、2,6-ジメチルフェニル、3,4-ジメ
ルフェニル、3,5-ジメチルフェニル等のアリ
ル基;ベンジル、2-メチルベンジル、3-メチ
ベンジル、4-メチルベンジル、フェネチル、
2-フェニルプロパン-2-イル、スチリル等のア
ルキル基が挙げられ、Z 1
で表されるアルキルアミノ基又はジアルキル
アミド基が有する炭素原子数1~8のアルキル基
としては、上記例示のアルキル基が挙げられ
、Z 1
及びZ 2
で表されるハロゲン基としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
上記一般式(I)及び上記一般式(IV)において、 Z 2 の置換基同士が結合して形成する環構造の例 としては、シクロペンタン環、シクロヘキサ ン環、シクロペンテン環、ベンゼン環、ピペ リジン環、モルホリン環、ラクトン環、ラク タム環等の5~7員環及びナフタレン環、アント ラセン環等の縮合環が挙げられる。
上記一般式(I)及び上記一般式(IV)において、 R 2 で表される上記一般式(II)及び(III)で表される 基以外の炭素原子数1~30の有機基としては特 制限を受けず、例えば、メチル、エチル、 ロピル、イソプロピル、ブチル、s-ブチル、 t-ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル t-アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シ ロヘキシルメチル、2-シクロヘキシルエチル 、ヘプチル、イソヘプチル、t-ヘプチル、n- クチル、イソオクチル、t-オクチル、2-エチ ヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、 デシル、トリデシル、テトラデシル、ペン デシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オ タデシル等のアルキル基;ビニル、1-メチル テニル、2-メチルエテニル、プロペニル、 テニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキ ニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル ぺンタデセニル、1-フェニルプロペン-3-イル 等のアルケニル基;フェニル、ナフチル、2-メ チルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチル ェニル、4-ビニルフェニル、3-イソプロピル ェニル、4-イソプロピルフェニル、4-ブチル フェニル、4-イソブチルフェニル、4-t-ブチル フェニル、4-ヘキシルフェニル、4-シクロヘ シルフェニル、4-オクチルフェニル、4-(2-エ ルヘキシル)フェニル、4-ステアリルフェニ 、2,3-ジメチルフェニル、2,4-ジメチルフェ ル、2,5-ジメチルフェニル、2,6-ジメチルフェ ニル、3,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフ ニル、2,4-ジ-t-ブチルフェニル、シクロヘキ シルフェニル等のアルキルアリール基;ベン ル、フェネチル、2-フェニルプロパン-2-イル 、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、 スチリル、シンナミル等のアリールアルキル 基及びこれらの炭化水素基がエーテル結合又 はチオエーテル結合で中断されたもの、例え ば、2-メトキシエチル、3-メトキシプロピル 4-メトキシブチル、2-ブトキシエチル、メト シエトキシエチル、メトキシエトキシエト シエチル、3-メトキシブチル、2-フェノキシ エチル、2-メチルチオエチル、2-フェニルチ エチルが挙げられ、更にこれらの基は、以 に示す置換基で置換されていてもよい。
上記置換基としては、例えば、メチル、 チル、プロピル、イソプロピル、シクロプ ピル、ブチル、s-ブチル、t-ブチル、イソブ チル、アミル、イソアミル、t-アミル、シク ペンチル、ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシ ル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、1- チルシクロヘキシル、ヘプチル、2-ヘプチ 、3-ヘプチル、イソヘプチル、t-ヘプチル、n -オクチル、イソオクチル、t-オクチル、2-エ ルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル のアルキル基;メトキシ、エトキシ、プロポ キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、s-ブトキ 、t-ブトキシ、イソブトキシ、アミルオキ 、イソアミルオキシ、t-アミルオキシ、ヘキ シルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチ ルオキシ、イソヘプチルオキシ、t-ヘプチル キシ、n-オクチルオキシ、イソオクチルオ シ、t-オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオ シ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアル キシ基;メチルチオ、エチルチオ、プロピル チオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、s-ブ ルチオ、t-ブチルチオ、イソブチルチオ、 ミルチオ、イソアミルチオ、t-アミルチオ、 ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチ ルチオ、イソヘプチルチオ、t-ヘプチルチオ n-オクチルチオ、イソオクチルチオ、t-オク チルチオ、2-エチルヘキシルチオ等のアルキ チオ基;ビニル、1-メチルエテニル、2-メチ エテニル、2-プロペニル、1-メチル-3-プロペ ル、3-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、イソ ブテニル、3-ペンテニル、4-ヘキセニル、シ ロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプ ニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセ ル、エイコセニル、トリコセニル等のアル ニル基;ベンジル、フェネチル、ジフェニル チル、トリフェニルメチル、スチリル、シ ナミル等のアリールアルキル基;フェニル、 ナフチル等のアリール基;フェノキシ、ナフ ルオキシ等のアリールオキシ基;フェニルチ 、ナフチルチオ等のアリールチオ基;ピリジ ル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、 ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリ ル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル 、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリ ル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、 チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジ アゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、 オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチ アゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、 2-ピロリジノン-1-イル、2-ピペリドン-1-イル 2,4-ジオキシイミダゾリジン-3-イル、2,4-ジオ キシオキサゾリジン-3-イル等の複素環基;フ 素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子; セチル、2-クロロアセチル、プロピオニル オクタノイル、アクリロイル、メタクリロ ル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタ ロイル、4-トリフルオロメチルベンゾイル、 バロイル、サリチロイル、オキザロイル、 テアロイル、メトキシカルボニル、エトキ カルボニル、t-ブトキシカルボニル、n-オク タデシルオキシカルボニル、カルバモイル等 のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオ シ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミ 、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチ アミノ、シクロペンチルアミノ、2-エチル キシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニ ジノ、N-メチル-アニリノ、ジフェニルアミ ,ナフチルアミノ、2-ピリジルアミノ、メト シカルボニルアミノ、フェノキシカルボニ アミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミ 、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラ ロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N-ジ チルアミノカルボニルアミノ、N,N-ジエチル アミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボ ニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エ トキシカルボニルアミノ、t-ブトキシカルボ ルアミノ、n-オクタデシルオキシカルボニ アミノ、N-メチル-メトキシカルボニルアミ 、フェノキシカルボニルアミノ、スルファ イルアミノ、N,N-ジメチルアミノスルホニル ミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルス ホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホ ニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ 基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミ ド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等 が挙げられ、これらの基は更に置換されてい てもよい。また、カルボキシル基及びスルホ 基は塩を形成していてもよい。
R 2 で表される上記一般式(II)及び(III)で表される 基以外の好ましい置換基としては、例えば、 メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、 ブチル、s-ブチル、t-ブチルが挙げられる。
上記一般式(I)及び上記一般式(IV)において、 Y 1 で表される炭素原子数1~10のアルキル基とし は、例えば、メチル、エチル、プロピル、 ソプロピル、ブチル、s-ブチル、t-ブチル、 ソブチル、アミル、イソアミル、t-アミル ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシ メチル、シクロヘキシルエチル、ヘプチル イソヘプチル、t-ヘプチル、n-オクチル、イ オクチル、t-オクチル、2-エチルヘキシル、 ノニル、イソノニル、デシル等が挙げられ、 Y 1 で表される炭素原子数6~20のアリール基とし は、例えば、フェニル、ナフチル、アント セン-1-イル、フェナントレン-1-イル等が挙 られ、Y 1 で表される炭素原子数7~20のアリールアルキ 基としては、例えば、ベンジル、フェネチ 、2-フェニルプロパン、ジフェニルメチル、 トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル 等が挙げられる。
上記一般式(I)及び上記一般式(IV)において、 An q- で表されるアニオンとしては、例えば、一価 のものとして、塩素アニオン、臭素アニオン 、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロ ゲンアニオン;過塩素酸アニオン、塩素酸ア オン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リ 酸アニオン、六フッ化アンチモンアニオン 四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオ ;ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンス ホン酸アニオン、トリフルオロメタンスル ン酸アニオン、ジフェニルアミン-4-スルホ 酸アニオン、2-アミノ-4-メチル-5-クロロベ ゼンスルホン酸アニオン、2-アミノ-5-ニトロ ベンゼンスルホン酸アニオン、特開2004-53799 公報に記載されたスルホン酸アニオン等の 機スルホン酸アニオン;オクチルリン酸アニ ン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシ リン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン ノニルフェニルリン酸アニオン、2,2’-メチ レンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェニル)ホスホン酸 アニオン等の有機リン酸系アニオン、ビスト リフルオロメチルスルホニルイミドアニオン 、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミド アニオン、パーフルオロ-4-エチルシクロヘキ サンスルホネートアニオン、テトラキス(ペ タフルオロフェニル)ホウ酸アニオン等が挙 られ、二価のものとしては、例えば、ベン ンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジス ホン酸アニオン等が挙げられる。また、励 状態にある活性分子を脱励起させる(クエン チングさせる)機能を有するクエンチャーア オンやシクロペンタジエニル環にカルボキ ル基やホスホン酸基、スルホン酸基等のア オン性基を有するフェロセン、ルテオセン のメタロセン化合物アニオン等も、必要に じて用いることができる。
上記のクエンチャーアニオンとしては、 えば、下記一般式(A)又は(B)や下記化学式(C) は(D)で表されるもの、特開昭60-234892号公報 特開平5-43814号公報、特開平5-305770号公報、 開平6-239028号公報、特開平9-309886号公報、特 開平9-323478号公報、特開平10-45767号公報、特 平11-208118号公報、特開2000-168237号公報、特開 2002-201373号公報、特開2002-206061号公報、特開20 05-297407号公報、特公平7-96334号公報、国際公 98/29257号公報等に記載されたようなアニオン が挙げられる。
上記一般式(II)におけるR 01 ~R 04 で表されるハロゲン原子で置換されてもよい 炭素原子数1~4のアルキル基としては、例えば 、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル 、ブチル、s-ブチル、t-ブチル、イソブチル が挙げられ、ハロゲン原子で置換されても い炭素原子数1~4のアルコキシ基としては、 えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、 ソプロポキシ等が挙げられ、ハロゲン原子 しては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙 られ、R 01 とR 04 とが結合して形成するシクロアルケン環とし ては、例えば、シクロブテン環、シクロペン テン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジ エン環等が挙げられ、R 01 とR 04 とが結合して形成する複素環としては、例え ば、ジヒドロピラン環、ピロリン環、ピラゾ リン環、インドリン環、ピロール環、チオフ ェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジ ン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリ ン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オ キサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリ ジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾ リジン環等が挙げられ、これらの環は他の環 と縮合されていたり、置換されていたりして もよい。
上記一般式(III)において、R a ~R i で表される炭素原子数1~4のアルキル基として は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イ ソプロピル、ブチル、s-ブチル、t-ブチル、 ソブチル等が挙げられ、該アルキル基中の チレン基が-O-で置換された基としては、例 ば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ プロポキシ、メトキシメチル、エトキシメ ル、2-メトキシエチル等が挙げられ、該アル キル基中のメチレン基が-CO-で置換された基 しては、例えば、アセチル、1-カルボニルエ チル、アセチルメチル、1-カルボニルプロピ 、2-オキソブチル、2-アセチルエチル、1-カ ボニルイソプロピル等が挙げられる。
上記一般式(III)において、Qで表される置換
を有してもよい炭素原子数1~8のアルキレン
としては、例えば、メチレン、エチレン、
ロピレン、メチルエチレン、ブチレン、1-
チルプロピレン、2-メチルプロピレン、1,2-
メチルプロピレン、1,3-ジメチルプロピレン
1-メチルブチレン、2-メチルブチレン、3-メ
ルブチレン、4-メチルブチレン、2,4-ジメチ
ブチレン、1,3-ジメチルブチレン、ペンチレ
ン、へキシレン、ヘプチレン、オクチレン、
エタン-1,1-ジイル、プロパン-2,2-ジイル等が
げられ、該アルキレン基中のメチレン基が-O
-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO 2
-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は-CH=CH-で置換さ
れた基としては、例えば、メチレンオキシ、
エチレンオキシ、オキシメチレン、チオメチ
レン、カルボニルメチレン、カルボニルオキ
シメチレン、メチレンカルボニルオキシ、ス
ルホニルメチレン、アミノメチレン、アセチ
ルアミノ、エチレンカルボキシアミド、エタ
ンイミドイル、エテニレン、プロペニレン等
が挙げられる。
また、Mで表される金属原子は、Fe、Co、Ni、
Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、
Pt又はIrである。
本発明のインドリウム化合物としては、 造コストが低く、モル吸光係数が大きいの 、上記一般式(IV)で表される化合物が好まし い。
上記一般式(I)で表されるインドリウム化 物の好ましい具体例としては、下記化合物N o.1~No.37が挙げられる。尚、以下の例示では、 アニオンを省いたインドリウムカチオンで示 している。本発明のインドリウム化合物にお いて、ポリメチン鎖は共鳴構造をとっていて もよい。
本発明に係る上記一般式(I)で表されるイン リウム化合物には、R 1 及びR 2 で表される基が結合する不斉原子をキラル中 心とするエナンチオマー、ジアステレオマー 又はラセミ体等の光学異性体が存在する場合 があるが、これらのうち、いかなる光学異性 体を単離して用いても、あるいはそれらの混 合物として用いてもよい。
上記一般式(I)で表されるインドリウム化 物は、その製造法によって制限を受けるも ではない。例えば、2-メチルインドール誘 体と芳香族アルデヒド誘導体とを縮合反応 た後、塩交換反応を行うことによって合成 ることができる。
また、上記一般式(II)で表される多重結合 を有する基は、中間体である2-メチルインド ル誘導体を得る過程において導入できる。 の方法としては、例えば、アリールヒドラ ン誘導体を出発物質にして、上記一般式(II) で表される多重結合基を有する2-ブタノン誘 体によりインドール環を形成する時に導入 る方法、インドール環にハロゲン化誘導体 反応させて導入する方法が挙げられる。Yは 、インドール環のNHと反応するY-D(Dは塩素、 素、ヨウ素等のハロゲン基;フェニルスルホ ルオキシ、4-メチルフェニルスルホニルオ シ、4-クロロフェニルスルホニルオキシ等の スルホニルオキシ基)により導入できる。ま 、上記一般式(II)で表される多重結合基を有 る2-ブタノン誘導体は、アセトンと該当す 多重結合基を有するアルデヒドとを反応さ ることで得られる。
本発明の上記インドリウム化合物は、光 記録材料として用いられる他、光学フィル ーに含有させる光吸収剤等の光学要素、医 品、農薬、香料、染料等の合成中間体、あ いは各種機能性材料等各種ポリマー原料に いられる。しかし、これらの用途によって 発明は何ら制限を受けるものではない。
次に、本発明の光学記録材料及び光学記録
体について説明する。
本発明の光学記録材料は、上記インドリウ
化合物を少なくとも一種含有する。また、
発明の光学記録媒体は、基体上に、該光学
録材料からなる光学記録層を形成して得ら
るものである。
本発明の光学記録材料の調製、及び本発 の基体上に、該光学記録材料からなる光学 録層を形成したことを特徴とする光学記録 体を製造する方法については、特に制限を けない。一般には、メタノール、エタノー 等の低級アルコール類;メチルセロソルブ、 エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチ ルジグリコール等のエーテルアルコール類; セトン、メチルエチルケトン、メチルイソ チルケトン、シクロヘキサノン、ジアセト アルコール等のケトン類、酢酸エチル、酢 ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル ;アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等の クリル酸エステル類、2,2,3,3-テトラフルオ プロパノール等のフッ化アルコール類;ベン ン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;メ チレンジクロライド、ジクロロエタン、クロ ロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒 に、本発明のインドリウム化合物及び必要に 応じて後述の各種化合物を溶解して溶解して 溶液状の光学記録材料を作製し、該光学記録 材料を基体上にスピンコート、スプレー、デ ィッピング等で塗布する湿式塗布法が用いら れ、蒸着法、スパッタリング法等も用いられ る。上記有機溶媒を使用する場合、その使用 量は、本発明の光学記録材料中における上記 インドリウム化合物の含有量が0.1~10質量%と る量にするのが好ましい。
上記光学記録層は薄膜として形成され、 の厚さは、通常、0.001~10μmが適当であり、 ましくは0.01~5μmの範囲である。
また、本発明の光学記録材料中において 本発明のインドリウム化合物の含有量は、 発明の光学記録材料に含まれる固形分中、1 0~100質量%が好ましい。上記光学記録層は、光 学記録層中に上記インドリウム化合物を50~100 質量%含有するように形成されることが好ま く、このようなインドリウム化合物含有量 光学記録層を形成するために、本発明の光 記録材料は、上記インドリウム化合物を、 発明の光学記録材料に含まれる固形分基準 50~100質量%含有するのがさらに好ましい。
本発明の光学記録材料に含まれる上記固 分は、該光学記録材料から有機溶媒等の固 分以外の成分を除いた成分のことであり、 固形分の含有量は、上記光学記録材料中、0 .01~100質量%が好ましく、0.1~10質量%がより好ま しい。
本発明の光学記録材料は、本発明のイン リウム化合物の他に、必要に応じて、アゾ 化合物、フタロシアニン系化合物、オキソ ール系化合物、スクアリリウム系化合物、 ンドール化合物、スチリル系化合物、ポル ィン系化合物、アズレニウム系化合物、ク コニックメチン系化合物、ピリリウム系化 物、チオピリリウム系化合物、トリアリー メタン系化合物、ジフェニルメタン系化合 、テトラヒドロコリン系化合物、インドフ ノール系化合物、アントラキノン系化合物 ナフトキノン系化合物、キサンテン系化合 、チアジン系化合物、アクリジン系化合物 オキサジン系化合物、スピロピラン系化合 、フルオレン系化合物、ローダミン系化合 等の、通常光学記録層に用いられる化合物; ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン 、ポリカーボネート等の樹脂類;界面活性剤; 電防止剤;滑剤;難燃剤;ヒンダードアミン等 ラジカル捕捉剤;フェロセン誘導体等のピッ ト形成促進剤;分散剤;酸化防止剤;架橋剤;耐 性付与剤等を含有してもよい。さらに、本 明の光学記録材料は、一重項酸素等のクエ チャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミ ウム化合物、イミニウム化合物、ビスイミ ウム化合物、遷移金属キレート化合物等を 有してもよい。本発明の光学記録材料にお て、これらの各種化合物は、本発明の光学 録材料に含まれる固形分中、0~50質量%の範囲 となる量で使用される。
本発明の光学記録材料には、ジイモニウ 化合物を含有させてもよい。該ジイモニウ 化合物を含有させることにより、本発明の 学記録媒体の経時的な吸光度残存率の低下 より効果的に防ぐことができる。また該イ ニウム化合物を含有させる場合の含有量は 本発明の光学記録材料に含まれる固形分中 0~99質量%の範囲となる量が好ましく、より ましくは、50~95質量%である。
このような光学記録層を設層する上記基 の材質は、書き込み(記録)光および読み出 (再生)光に対して実質的に透明なものであれ ば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメタ クリレート、ポリエチレンテレフタレート、 ポリカーボネートなどの樹脂、ガラスなどが 用いられる。また、その形状は、用途に応じ 、テープ、ドラム、ベルト、ディスク等の任 意の形状のものを使用できる。
また、上記光学記録層上には、金、銀、 ルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるいは パッタリング法により反射膜を形成するこ もできるし、アクリル樹脂、紫外線硬化性 脂等により保護層を形成することもできる
本発明の光学記録材料は、記録、再生に 導体レーザを用いる光学記録媒体に好適で り、特に高速記録タイプのCD-R、DVD±R、HD-DVD ―R、BD-R等の公知の単層式、二層式、多層式 ディスクに好適である。
以下、実施例、比較例及び評価例をもって
発明を更に詳細に説明する。しかしながら
本発明は以下の実施例等によって何ら制限
受けるものではない。
下記製造例1及び2は、上記一般式(I)で表さ
る化合物No.1の臭化物塩及びクエンチャー(C)
の製造例を示す。
また、下記実施例1及び2は、製造例1及び2で
得られた化合物No.1を含有する光学記録材料
調製及び該光学記録材料を用いた光学記録
体No.1及びNo.2の製造例を示す。
下記比較例1は、上記一般式(I)で表される インドリウム化合物とは異なる構造を持つイ ンドリウム化合物を用いた比較光学記録材料 の調製及び該比較光学記録材料を用いた比較 光学記録媒体No.1の製造例を示す。
下記評価例1並びに比較評価例1では、実 例1で得られた光学記録媒体No.1並びに比較例 1で得られた比較光学記録媒体No.1についての 熱性を、UV吸収スペクトルの最大吸収波長( max)における吸光度残存率の測定により評価 行った。それらの結果を〔表5〕に示す。
[製造例1及び2]化合物No.1の臭化物及びクエン
ャー(C)塩の製造
以下に示す合成方法を用いて、化合物No.1及
びNo.2を合成した。得られた化合物の同定は
IR及び 1
H-NMR分析により行った。〔表1〕に、得られた
化合物の収率並びに特性値[溶液状態での光
収特性(λmax、及びλmaxにおけるε)、分解点]
測定結果、〔表2〕及び〔表3〕に同定データ
を示す。なお、〔表1〕において、分解点は10
℃/分の昇温速度における示差熱分析の質量
少開始温度である。
〔製造例1〕化合物No.1の臭化物の製造
インドレニン四級塩(臭素塩)24mmol、ベンズ
ルデヒド30mmol及びクロロホルム38gを仕込み
80℃で7時間撹拌した。溶媒を留去し、得ら
た残さをクロロホルム20mlから再結晶し、目
物である化合物No.1の臭化物を得た。
〔製造例2〕化合物No.1のクエンチャー(C)塩の
造
化合物No.1のBr塩0.69mmol、上記化学式〔C〕で
されるアニオンのトリエチルアミン塩0.69mmo
l及びピリジン3.6gを仕込み、60℃で2時間撹拌
、メタノール8gを加え、室温まで冷却した
析出した固体をろ別後、減圧乾燥し、目的
である化合物No.1のクエンチャーアニオン(C)
を得た。
[実施例1及び2]
上記の製造例1及び2で得た化合物を、イン
リウム化合物濃度が濃度1.0質量%となるよう
2,2,3,3-テトラフルオロプロパノールに溶解
て、2,2,3,3-テトラフルオロプロパノール溶液
として光学記録材料を得た。チタンキレート
化合物(T-50:日本曹達社製)を塗布、加水分解
て下地層(0.01μm)を設けた直径12cmのポリカー
ネートディスク基板上に、上記の光学記録
料をスピンコーティング法にて塗布して、
さ100nmの光学記録層を形成し光学記録媒体No
.1及びNo.2を得た。得られた光学記録媒体のUV
ペクトル吸収及び薄膜(光学記録層)の入射
5°の反射光のUVスペクトルを測定した。結果
を〔表4〕に示す。
[比較例1]
本発明に係るインドリウム化合物に代えて
記比較化合物No.1を用いた以外は、上記実施
例1~5と同様にして光学記録材料を作製し、該
光学記録材料を用いて光学記録媒体No.1を得
。
[評価例1-1並びに比較評価例1-1]
実施例1で得られた光学記録媒体No.1並びに
較例1で得られた比較光学記録媒体No.1につい
て、耐熱性評価を行なった。評価は、該光学
記録媒体に80℃に設定した熱風循環式定温乾
機内に120時間入れ、加熱前のUV吸収スペク
ルのλmaxからの吸光度残存率を測定した。評
価結果を以下の〔表5〕に示す。
〔表5〕から明らかなように、本発明の光 学記録材料により形成された光学記録層を有 する光学記録媒体は、80℃で120時間加熱した においても残存率が高かった。一方、比較 合物を含有する比較光学記録材料により形 された光学記録層を有する比較光学記録媒 は著しい残存率の低下が見られ、耐熱性は くなかった。
本発明によれば、光学記録媒体の光学記 層の形成に適したインドリウム化合物及び インドリウム化合物を含有してなる光学記 材料を提供することができる。本発明の特 のインドリウム化合物は、分解点が低いた 蓄熱性が低く熱干渉が抑えられ、また耐光 が高く、光学記録媒体の光学記録層の形成 好適である。
Next Patent: ONE-WAY FLUID MOVING DEVICE