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Title:
ISOSORBIDE DIESTER AS PEARLIZING AGENT AND OPACIFIER
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2016/169833
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to a composition containing at least one isosorbide diester, at least one isosorbide monoester and at least fatty acid, and to a method for the production thereof. The invention also relates to the use of said composition as a pearlizing agent and opacifier in cosmetic means and detergents.

Inventors:
STOER CLAUDIA (DE)
WEISSENEGGER MARKUS (DE)
NIEENDICK CLAUS (DE)
WINZEK MIRELLA (DE)
Application Number:
PCT/EP2016/058217
Publication Date:
October 27, 2016
Filing Date:
April 14, 2016
Export Citation:
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Assignee:
BASF SE (DE)
International Classes:
A61K8/36; A61K8/37; A61Q90/00
Domestic Patent References:
WO2013041388A12013-03-28
WO2001083488A12001-11-08
WO2016005239A12016-01-14
Foreign References:
EP2239315A12010-10-13
US20140322151A12014-10-30
Other References:
JASINSKI WLODZIMIERZ ET AL: "Preparation of monoesters of 1,4-3,6-dianhydro-D-sorbitol and higher fatty acids", PRACE NAUKOWE INSTYTUTU TECHNOLOGII ORGANICZNEJ I TWORZYW SZTUCZNYCH POLITECHNIKI WROCLAWSKIEJ,, no. 12, 1 January 1973 (1973-01-01), pages 31 - 74, XP009185418, ISSN: 0370-0879
Attorney, Agent or Firm:
BASF IP ASSOCIATION (DE)
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Claims:
Zusammensetzung, enthaltend mindestens einen Isosorbiddiester als Bestandteil (A), mindestens einen Isosorbidmonoester als Bestandteil (B) und mindestens eine Fettsäure als Bestandteil (C).

Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Bestandteilen (A) und (B) um Mono- und Diester von Isosorbid mit einer Ci6- bis Cis-Fettsäure handelt.

Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Bestandteil (A) um eine Mischung von Isosorbiddistearat, Isosorbiddipalmitat und Iso- sorbidpalmitatstearat, bei dem Bestandteil (B) um eine Mischung von Isosorbidmonostea- rat und Isosorbidmonopalmitat und bei dem Bestandteil (C) um eine Mischung von Stearinsäure und Palmitinsäure handelt.

Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Isosorbiddipalmitat zu Isosorbiddistearat in der Zusammensetzung 45 : 55 bis 1 : 99 beträgt, das Gewichtsverhältnis von Isosorbidmonopalmitat zu Isosorbidmonostearat in der Zusammensetzung 45 : 55 bis 1 : 99 beträgt und das Gewichtsverhältnis von Palmitinsäure zu Stearinsäure in der Zusammensetzung 45 : 55 bis 1 : 99 beträgt.

Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Isosorbiddiester als Bestandteil (A) in einer Menge von mindestens 70 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, in der Zusammensetzung enthalten ist.

Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Isosorbidmonoester als Bestandteil (B) in einer Menge von 0,01 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, in der Zusammensetzung enthalten ist.

Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Fettsäure als Bestandteil (C) in einer Menge von 1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, in der Zusammensetzung enthalten ist.

Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung umfasst:

- Isosorbiddistearat, Isosorbiddipalmitat und Isosorbidpalmitatstearat in einer Menge von 82 bis 88 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, mit einem Verhältnis von Isosorbiddipalmitat zu Isosorbiddistearat von 30 : 70 bis 2 : 98;

- Isosorbidmonostearat und Isosorbidmonopalmitat in einer Menge von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, mit einem Verhältnis von Isosorbidmonopalmitat zu Isosorbidmonostearat von 30 : 70 bis 2 : 98; und Stearinsäure und Palmitinsäure in einer Menge von 5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, mit einem Verhältnis von Palmitinsäure zu Stearinsäure von 30 : 70 bis 2 : 98.

9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Diestern des Isosorbids zu Monoestern des Isosorbids mindestens

4 : 1 beträgt.

10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an Isosorbiddistearat, Isosorbidmonostearat und Stearinsäure mindestens 70 Gew.- %, bezogen auf die Zusammensetzung, beträgt. 1 1 . Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, gekennzeichnet durch den Verfahrensschritt des Veresterns von Isosorbid mit mindestens einer Fettsäure unter Erhalt eines Veresterungsprodukts.

12. Verfahren nach Anspruch 1 1 , dadurch gekennzeichnet, dass bei der Veresterung ein Über- schuss an Fettsäure zu Isosorbid von mindestens 2,05 Äquivalenten Fettsäure bezogen auf 1 Äquivalent Isosorbid verwendet wird.

13. Verwendung der Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 als Perlglanzmittel und/oder Trübungsmittel.

14. Verwendung der Zusammensetzung gemäß Anspruch 13 in kosmetischen Zusammensetzungen oder Waschmitteln, insbesondere in Handwaschmitteln oder in Wollwaschmitteln, insbesondere zur Reinigung von Web-, Strick- und/oder Walkwaren, insbesondere Textilien, Teppiche und/oder Gardinen, und zur Reinigung von Bedarfsgegenständen.

15. Verwendung nach Anspruch 14 zur Reinigung von harten Oberflächen, insbesondere von Metall, Glas, Porzellan, Keramik, Kacheln, Stein, lackierte Oberflächen, Kunststoffen, Holz und/oder Leder.

Description:
Isosorbiddiester als Perlglanzmittel und Trübungsmittel Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen, enthaltend mindestens einen Isosorbiddiester, mindestens einen Isosorbidmonoester und mindestens eine Fettsäure sowie Verfahren zu deren Herstellung. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung entsprechender Zusammensetzungen als Perlglanzmittel bzw. Trübungsmittel in kosmetischen Zusammensetzungen und Waschmitteln.

Perlglanz- und Trübungsmittel werden in kosmetischen Zusammensetzungen und Waschmitteln häufig verwendet, um die Ästhetik entsprechender Zubereitungen zu verbessern und ihnen eine besonders pflegende Erscheinung zu verleihen. Um die hohen Anforderungen des Marktes bezüglich sensorischer Eigenschaften zu erfüllen, werden daher kontinuierlich neue Perlglanz- und Trübungsmittel entwickelt und deren Eignung in kosmetischen Zusammensetzungen und Waschmitteln getestet.

Die derzeit kommerziell erhältlichen bzw. beschriebenen Perlglanzmittel und Trübungsmittel sind bei ihrer Verwendung in kosmetischen Zusammensetzungen und Waschmitteln noch nicht zufriedenstellend und es besteht daher weiterhin Bedarf an der Bereitstellung neuer Inhaltsstoffe, die zum Einsatz in kosmetischen Mitteln oder Waschmitteln als Perlglanzmittel oder Trübungsmittel geeignet sind.

Erfindungsgemäß wurden nun spezielle Zusammensetzungen, die Derivate des Isosorbids ent- halten, entwickelt, die vorteilhafterweise in kosmetischen Mitteln oder Waschmitteln eingesetzt werden können.

Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung eine Zusammensetzung, enthaltend mindestens einen Isosorbiddiester als Bestandteil (A), mindestens einen Isosorbidmonoester als Bestandteil (B) und mindestens eine Fettsäure als Bestandteil (C). Erfindungsgemäß wurde herausgefunden, dass eine Zusammensetzung, die mindestens einen Isosorbiddiester, mindestens einen Isosorbidmonoester und mindestens eine Fettsäure enthält, einen verbesserten Perlglanzeffekt und einen verbesserten Trübungseffekt in kosmetischen Zusammensetzungen und Waschmitteln bewirkt.

Zusammensetzung Isosorbid (oder 1 ,4;3,6-Dianhydrosorbitol) ist das Anhydrid des Sorbitols und kommerziell erhältlich. Es kann beispielsweise durch Erwärmen von Sorbitol in Gegenwart von konzentrierter Schwefel- oder Salzsäure erhalten werden. Darüber hinaus kann Isosorbid ausgehend von geeigneten Polysacchariden nach Hydrolyse zu D-Glucose und anschließender Reduktion zu D- Sorbitol durch intramolekulare, zweifache Dehydratisierung erhalten werden. Als Rohstoffquelle wird großtechnisch Stärke oder Cellulose verwendet. Isosorbid ist für Anwendungen im kosmetischen Bereich und im Waschmittelbereich daher ein interessanter Baustein, da er aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt wird. Durch an sich dem Fachmann bekannte Verfahren können verscheiden Mono- und/oder Diester des Isosorbids erhalten werden.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Isosorbiddiester des Bestandteils (A) weisen die allgemeine Formel (I) auf

wobei R und R', unabhängig voneinander, jeweils für einen Rest COR" stehen, wobei R" für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 23 Kohlenstoffato- men steht. Bei dem erfindungsgemäß zu verwendenden Isosorbiddiester kann es sich somit um einen homogenen oder gemischten Diester des Isosorbids handeln.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Isosorbidmonoester des Bestandteils (B) weisen die allemeine Formel (II) auf

wobei R für einen Rest COR' steht, wobei R' für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 23 C-Atomen steht.

Die oben dargestellten allgemeinen Formeln (I) und (II) umfassen im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch alle Stereoisomere des Isosorbids, insbesondere Isoidid und Isomannid, sowie beliebige Mischungen davon. Ferner umfasst die allgemeinen Formel (I) auch alle Kombinationen der Reste R und R' untereinander.

Bestandteil (A) - Isosorbiddiester

In der erfindungsgemäßen Zusammensetzung wird als Bestandteil (A) ein Isosorbiddiester ver- wendet. Hierbei handelt es sich vorzugsweise um einen Diester von Isosorbid mit einer C6- bis C24-Fettsäure der allgemeinen Formel (I), welche bereits vorstehend beschrieben wurde.

Als Fettsäuren kommen zur Bildung des Isosorbiddiesters insbesondere die gesättigten C6- bis C24-Fettsäuren in Frage. Diese werden vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Capronsäure, Önanthsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Undecansäure, Laurin- säure, Tridecansäure, Myristinsäure, Pentadecansäure, Palmitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, Nonadecansäure, Arachinsäure, Heneicosansäure, Behensäure und Lignocerinsäure.

Als Fettsäuren kommen zur Bildung des Isosorbiddiesters insbesondere auch die einfach ungesättigten C6- bis C24-Fettsäuren in Frage. Diese werden vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Undecylensäure, Myristoleinsäure, Palmitoleinsäure, Petroselinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Vaccensäure, Gadoleinsäure, Icosensäure, Cetoleinsäure, Erucasäure und Nervonsäure.

Als Fettsäuren kommen zur Bildung des Isosorbiddiesters insbesondere auch die mehrfach ungesättigten C6- bis C24-Fettsäuren in Frage. Diese werden vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Linolsäure, a-Linolensäure, γ-Linolensäure, Calendulasäure, Punicin- säure, a- Elaeostearinsäure, ß- Elaeostearinsäure, Arachidonsäure, Timnodonsäure, Clupano- donsäure und Cervonsäure.

In einer bevorzugten Ausgestaltung handelt es sich bei dem Isosorbiddiester um einen Diester von Isosorbid mit einer C10- bis C22-Fettsäure, weiter bevorzugt um einen Diester von Isosorbid mit einer C12- bis C2o-Fettsäure, noch weiter bevorzugt um einen Diester von Isosorbid mit einer C16- bis Cis-Fettsäure.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung haben sich insbesondere die Diester von Isosorbid mit einer C16- bis Cis-Fettsäure als geeignet erwiesen, die gewünschten Perlglanzeigenschaften und Trübungsmitteleigenschaften in kosmetischen Zusammensetzungen und Waschmitteln zu errei- chen.

Daher handelt es sich in einer weiteren noch bevorzugteren Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung bei dem Bestandteil (A) um einen Isosorbiddiester, der ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Isosorbiddistearat, Isosorbiddipalmitat, Isosorbidpalmitatstearat und Mischungen der vorgenannten Verbindungen. Des Weiteren handelt es sich bei dem Bestandteil (A) der erfindungsgemäßen Zusammensetzung insbesondere um eine Mischung von Diestern des Isosorbids, wobei eine Mischung von Isosorbiddiestern, die Isosorbiddistearat enthält, besonders bevorzugt ist.

In einer ganz besonders bevorzugten Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung handelt es sich bei dem Bestandteil (A) und eine Mischung von Isosorbiddistearat, Isosorbiddi- palmitat und Isosorbidpalmitatstearat.

Wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Bestandteil (A) diese besonders bevorzugte Mischung aus Isosorbiddistearat und Isosorbiddipalmitat verwendet, beträgt das Gewichtsverhältnis von Isosorbiddipalmitat zu Isosorbiddistearat in der Zusammensetzung vorzugsweise 45 : 55 bis 1 : 99, weiter bevorzugt 40 : 60 bis 1 : 99, noch weiter bevorzugt 30 : 70 bis 1 : 99, noch weiter bevorzugt 30 : 70 bis 2 : 98. Bei der Verwendung einer Mischung von Isosorbiddistearat und Isosorbiddipalmitat mit den vorstehend genannten relativen Verhältnissen, d.h. insbesondere mit einem Überschuss an Isosorbiddistearat, sind die Perlglanzeigenschaften und die Trübungsmitteleigenschaften ganz besonders ausgeprägt.

Der Bestandteil (A) kann in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in einer Menge von min- destens 70 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten sein.

Bevorzugt ist der Bestandteil (A) in einer Menge von 75 Gew.-% bis 95 Gew.-%, weiter bevorzugt 80 Gew.-% bis 90 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 82 Gew.-% bis 88 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Zusammensetzung, in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthalten, um einen guten Perlglanzeffekt und Trübungsmitteleffekt zu erreichen. Bestandteil (B) - Isosorbidmonoester

In der erfindungsgemäßen Zusammensetzung wird als Bestandteil (B) ein Isosorbidmonoester verwendet. Hierbei handelt es sich vorzugsweise um einen Monoester von Isosorbid mit einer C6- bis C24-Fettsäure der allgemeinen Formel (II), welche bereits vorstehend beschrieben wurde. Für die Herstellung des Isosorbidmonoesters kommen die gleichen Fettsäuren in Frage, die auch vorstehend für den Bestandteil (A), den Isosorbiddiester, verwendet werden. Insoweit wird auf obige Ausführungen verwiesen.

In einer bevorzugten Ausgestaltung enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung einen Isosorbidmonoester mit einer Ci6- bis Cis-Fettsäure, was ebenfalls zur Erzielung der gewünschten Perlglanzeigenschaften und Trübungsmitteleigenschaften in kosmetischen Zusammensetzungen und Waschmitteln bevorzugt ist.

Daher handelt es sich in einer bevorzugten Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung bei dem Bestandteil (B) um einen Isosorbidmonoester, der ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Isosorbidmonostearat, Isosorbidmonopalmitat und Mischungen der vor- genannten Verbindungen.

Des Weiteren handelt es sich bei dem Bestandteil (B) der erfindungsgemäßen Zusammensetzung insbesondere um eine Mischung von Monoestern des Isosorbids, wobei eine Mischung von Isosorbidmonoestern, die Isosorbidmonostearat enthält, besonders bevorzugt ist.

In einer ganz besonders bevorzugten Ausgestaltung handelt es sich bei dem Bestandteil (B) und eine Mischung von Isosorbidmonostearat und Isosorbidmonopalmitat.

Wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Bestandteil (B) diese besonders bevorzugte Mischung aus Isosorbidmonostearat und Isosorbidmonopalmitat verwendet, beträgt das Gewichtsverhältnis von Isosorbidmonopalmitat zu Isosorbidmonostearat in der Zusammensetzung vorzugsweise 45 : 55 bis 1 : 99, weiter bevorzugt 40 : 60 bis 1 : 99, noch weiter bevorzugt 30 : 70 bis 1 : 99, noch weiter bevorzugt 30 : 70 bis 2 : 98. Bei der Verwendung einer Mischung von Isosorbidmonostearat und Isosorbidmonopalmitat in den vorstehend genannten relativen Verhältnissen sind die Perlglanzeigenschaften und die Trübungsmitteleigenschaften ganz besonders ausgeprägt.

Der Bestandteil (B) kann in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in einer Menge von min- destens 0,01 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten sein.

Bevorzugt ist der Bestandteil (B) in einer Menge von 0,01 Gew.-% bis 20 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 15 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Zusammensetzung, in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthalten, um einen guten Perlglanzeffekt und Trübungsmitteleffekt zu erreichen. Bestandteil (C) - Fettsäure

In der erfindungsgemäßen Zusammensetzung wird als Bestandteil (C) eine Fettsäure verwendet. Hierbei handelt es sich vorzugsweise um eine Fettsäure, die vorstehend bereits zur Herstellung des Isosorbiddiesters bzw. des Isosorbidmonoesters verwendet wurde. Insoweit wird auf obige Ausführungen verwiesen.

In einer bevorzugten Ausgestaltung enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine C16- bis Cis-Fettsäure, welche besonders bevorzugt ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Stearinsäure, Palmitinsäure und Mischungen davon.

In einer ganz besonders bevorzugten Ausgestaltung handelt es sich bei dem Bestandteil (B) und eine Mischung von Stearinsäure und Palmitinsäure.

Wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Bestandteil (C) eine Mischung aus Stearinsäure und Palmitinsäure verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis von Palmitinsäure zu Stearin- säure in der Zusammensetzung vorzugsweise 45 : 55 bis 1 : 99, weiter bevorzugt 40 : 60 bis 1 : 99, noch weiter bevorzugt 30 : 70 bis 1 : 99, noch weiter bevorzugt 30 : 70 bis 2 : 98.

Der Bestandteil (C) kann in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in einer Menge von mindestens 1 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten sein.

Bevorzugt ist der Bestandteil (C) in einer Menge von 1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, weiter bevorzugt 3 Gew.-% bis 25 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 5 Gew.-% bis 20 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Zusammensetzung, in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthalten.

Bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung

In Folgenden werden besonders bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung beschrieben. In einer ersten besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung mindestens einen Isosorbiddiester als Bestandteil (A) in einer Menge von 75 Gew.-% bis 95 Gew.-%,

mindestens einen Isosorbidmonoester als Bestandteil (B) in einer Menge von 0,01 Gew.- % bis 20 Gew.-%, und

mindestens eine Fettsäure als Bestandteil (C) in einer Menge von 1 Gew.-% bis 30 Gew.- %, wobei die Mengenangaben jeweils auf die Zusammensetzung bezogen sind.

In einer zweiten besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung - mindestens einen Isosorbiddiester als Bestandteil (A) in einer Menge von 80 Gew.-% bis 90 Gew.-%,

mindestens einen Isosorbidmonoester als Bestandteil (B) in einer Menge von 0,5 Gew.- % bis 15 Gew.-%, und

mindestens eine Fettsäure als Bestandteil (C) in einer Menge von 3 Gew.-% bis 25 Gew.- %, wobei die Mengenangaben jeweils auf die Zusammensetzung bezogen sind.

In einer dritten bevorzugten Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung mindestens einen Isosorbiddiester als Bestandteil (A) in einer Menge von 82 Gew.-% bis 88 Gew.-%,

mindestens einen Isosorbidmonoester als Bestandteil (B) in einer Menge von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, und

- mindestens eine Fettsäure als Bestandteil (C) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 20 Gew.- %, wobei die Mengenangaben jeweils auf die Zusammensetzung bezogen sind.

In den zuvor beschriebenen ersten bis dritten Ausführungsformen sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen insbesondere dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Isosorbiddiester um eine Mischung aus Isosorbiddistearat, Isosorbiddipalmitat und Isosorbidpalmitatstea- rat, bei dem Isosorbidmonoester um eine Mischung aus Isosorbidmonostearat und Isosorbidmo- nopalmitat und bei der Fettsäure um eine Mischung aus Stearinsäure und Palmitinsäure handelt.

In den zuvor beschriebenen ersten bis dritten Ausführungsformen sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen darüber hinaus insbesondere dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von Isosorbiddipalmitat zu Isosorbiddistearat in der Zusammenset- zung 45 : 55 bis 1 : 99, weiter bevorzugt 40 : 60 bis 1 : 99, noch weiter bevorzugt 30 : 70 bis 1 : 99, noch weiter bevorzugt 30 : 70 bis 2 : 98, beträgt;

das Verhältnis Isosorbidmonopalmitat zu Isosorbidmonostearat in der Zusammensetzung 45 : 55 bis 1 : 99, weiter bevorzugt 40 : 60 bis 1 : 99, noch weiter bevorzugt 30 : 70 bis 1 : 99, noch weiter bevorzugt 30 : 70 bis 2 : 98, beträgt; und

- das Verhältnis Palmitinsäure zu Stearinsäure in der Zusammensetzung 45 : 55 bis 1 : 99, weiter bevorzugt 40 : 60 bis 1 :99, noch weiter bevorzugt 30 : 70 bis 1 : 99, noch weiter bevorzugt 30 : 70 bis 2 : 98, beträgt.

In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst die erfindungsgemäße Zusammensetzung - Isosorbiddistearat, Isosorbiddipalmitat und Isosorbidpalmitatstearat in einer Menge von 82 bis 88 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, mit einem Verhältnis von Isosorbiddipalmitat zu Isosorbiddistearat von 30 : 70 bis 2 : 98;

Isosorbidmonostearat und Isosorbidmonopalmitat in einer Menge von 1 bis 10 Gew.-% , bezogen auf die Zusammensetzung, mit einem Verhältnis von Isosorbidmonopalmitat zu Isosorbidmonostearat von 30 : 70 bis 2 : 98; und

Stearinsäure und Palmitinsäure in einer Menge von 5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, mit einem Verhältnis von Palmitinsäure zu Stearinsäure von 30 : 70 bis 2 : 98.

In einer weiteren bevorzugten unabhängigen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die erfindungsgemäße Zusammensetzung dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Diestern des Isosorbids zu Monoestern des Isosorbids mindestens 4 : 1 , weiter bevorzugt mindestens 6 : 1 , noch weiter bevorzugt mindestens 8 : 1 , noch weiter bevorzugt mindestens 10 : 1 , beträgt. In einer weiteren unabhängigen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die erfindungsgemäße Zusammensetzung dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an Isosorbiddistearat, Iso- sorbidmonostearat und Stearinsäure mindestens 70 Gew.-%, weiter bevorzugt mindestens 80 Gew.-%, noch weiter bevorzugt mindestens 90 Gew.-%, beträgt. Die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendeten Isosorbidester können durch an sich bekannte Veresterungsverfahren synthetisiert werden. In der WO 01/83488 A wird exemplarisch eine geeignete Methode offenbart mit welcher Mono- oder Diester des Isosorbids oder Mischungen aus Mono- und Diestern des Isosorbids erhalten werden können.

Die vorliegende Erfindung betrifft daher auch ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsge- mäßen Zusammensetzung, das durch den Verfahrensschritt des Veresterns von Isosorbid mit mindestens einer Fettsäure unter Erhalt eines Veresterungsprodukts gekennzeichnet ist.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann dabei in Gegenwart eines Veresterungskatalysators durchgeführt werden, wobei Zinnoxalat einen geeigneten Katalysator darstellt.

Wenn im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein Veresterungskatalysator verwendet wird, wird der verwendeten Veresterungskatalysator üblicherweise nach der Veresterungsreaktion deaktiviert, insbesondere wird der verwendete Veresterungskatalysator hydrolysiert.

Im Anschluss an die Veresterungsreaktion und der gegebenenfalls durchzuführenden Deaktivie- rung des Katalysators wird das resultierende Reaktionsprodukt üblicherweise aufgereinigt, beispielsweise durch Filtration oder Destillation unter Vakuum. Die Veresterung selbst wird üblicherweise bei einer Temperatur von 160 bis 230 °C, weiter bevorzugt 170 bis 220 °C, noch weiter bevorzugt 180 bis 220 °C, durchgeführt.

Bei der Herstellung der Mono- und Diester des Isosorbids ist zu beachten, dass je nach Über- schuss des eingesetzten Isosorbids bzw. der Fettsäure ein unterschiedliches Verhältnis an Mono- und Diester entsteht, da die beiden Hydroxylgruppen durch ihre exo- bzw. endo-Anordnung un- terschiedlich reaktiv sind

In dem erfindungsgemäßen Verfahren wird üblicherweise ein Überschuss an Fettsäure zu Isosorbid von mindestens 2,05 Äquivalente Fettsäure bezogen auf 1 Äquivalent Isosorbid verwendet. Besonders bevorzugt ist ein Überschuss an Fettsäure zu Isosorbid von 2,05 bis 2,5 Äquivalente, weiter bevorzugt 2,1 bis 2,4 Äquivalente, noch weiter bevorzugt 2,2 bis 2,3 Äquivalente, jeweils bezogen auf 1 Äquivalent Isosorbid.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird üblicherweise mit diesem Überschluss an Fettsäure so lange durchgeführt, bis die erfindungsgemäß definierten Mengen an Bestandteil (A), (B) und (C) in der beanspruchten Zusammensetzung erreicht werden. Dieses ist durch den Fachmann mit üblichen Maßnahmen, beispielsweise mittels GC-Kontrolle und Säurezahlbestimmung, feststell- bar. Daher wird die erfindungsgemäße Zusammensetzung vorzugsweise in einer Eintopf-Reak- tion hergestellt, bei welcher der Isosorbiddiester und der Isosorbidmonoester ausgehend von Isosorbid und einer oder mehrerer Fettsäuren gleichzeitig gebildet werden. Durch Verwendung eines Überschusses an Fettsäure verbleibt von dieser ebenfalls ein Rest in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung. Allerdings ist auch eine Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung durch Mischung der Einzelbestandteile möglich.

Verwendung in kosmetischen Mitteln

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann bevorzugt als Perlglanzmittel in kosmetischen Mitteln, insbesondere tensidischen kosmetischen Mitteln, verwendet werden. Bei den kosmetischen Mitteln, insbesondere tensidischen kosmetischen Mitteln, handelt es sich im Allgemeinen um flüssige kosmetische Mittel.

Unter kosmetischen Mitteln sind hier alle dem Fachmann bekannten Mittel zu verstehen, die ausschließlich oder überwiegend dazu bestimmt sind, äußerlich am Körper des Menschen oder in seiner Mundhöhle zur Reinigung, Pflege, zum Schutz, zur Erhaltung eines guten Zustandes, zur Parfümierung, zur Veränderung des Aussehens oder dazu angewendet zu werden, den Körpergeruch zu beeinflussen.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können im Besonderen Formulierungen zur Körperpflege sein, z. B. eine Körpermilch, Cremes, Lotionen, sprühbare Emulsionen, Produkte zur Eli- minierung des Körpergeruchs etc. Die Kohlenwasserstoffe lassen sich auch in tensidhaltigen Formulierungen wie z. B. Schaum- und Duschbädern, Haarshampoos und Pflegespülungen einsetzen. Je nach Applikationszweck enthalten die kosmetischen Formulierungen eine Reihe weiterer Hilfs- und Zusatzstoffe, wie beispielsweise Tenside, weitere Ölkörper, Emulgatoren, Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Polymere, Fette, Wachse, Lecithine, Phospholipide, biogene Wirkstoffe, UV-Lichtschutzfaktoren, Antioxidantien, Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, Insekten- repellentien, Selbstbräuner, Tyrosinaseinhibitoren (Depigmentierungsmittel), Hydrotrope, Solubi- lisatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, Farbstoffe etc., die nachstehend exemplarisch aufgelistet sind. Als oberflächenaktive Stoffe (Tenside) können anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside enthalten sein. In tensidhaltigen kosmetischen Zubereitungen, wie beispielsweise Duschgelen, Schaumbädern, Shampoos etc. ist vorzugsweise wenigstens ein anionisches Tensid enthalten. Der Anteil der Tenside liegt hier üblicherweise bei etwa 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 25 und insbesondere 10 bis 20 Gew.-%. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Ole- finsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäu- ren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Fettsäureethersulfate, Hydroxymi- schethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsul- fosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäu- ren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, N-Acylami- nosäuren, wie beispielsweise Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate und Acylaspartate, Alky- loligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenver- teilung aufweisen. Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpo- lyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, gegebenenfalls partiell oxi- dierte Glucoronsäurederivate, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysor- bäte und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen, wie beispielsweise das Dimethyldistearylammoniumchlorid, und Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretrialkanolaminestersalze. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Ten- side sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbe- taine und Sulfobetaine. Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten auf diesem Gebiet verwiesen. Typische Beispiele für besonders geeignete milde, d.h. besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretau- ride, Fettsäureglutamate, α-Olefinsulfonate, Ethercarbonsäuren, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine, Amphoacetale und/oder Proteinfettsäurekondensate, letztere vorzugsweise auf Basis von Soja- oder Weizenproteinen.

Körperpflegemittel, wie Cremes, Lotionen und Milchen, enthalten üblicherweise eine Reihe wei- terer Ölkörper und Emollients, die dazu beitragen, die sensorischen Eigenschaften weiter zu optimieren. Die Ölkörper sind üblicherweise in einer Gesamtmenge von 1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-% und insbesondere 5 bis 15 Gew.-% enthalten. Als weitere Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen bzw. Ester von verzweigten C6-Ci3-Carbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen, wie z. B. Myristylmyristat, Myristylpalmitat, Myristylstearat, My- ristylisostearat, Myristyloleat, Myristylbehenat, Myristylerucat, Cetylmyristat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetylisostearat, Cetyloleat, Cetylbehenat, Cetylerucat, Stearylmyristat, Stearylpal- mitat, Stearylstearat, Stearylisostearat, Stearyloleat, Stearylbe-henat, Stearylerucat, Isostea- rylmyristat, Isostearylpalmitat, Isostearylstearat, Isostearylisostearat, Isostearyloleat, Isostea- rylbehenat, Isostearyloleat, Oleylmyristat, Oleylpalmitat, Oleylstearat, Oleylisostearat, Oleyloleat, Oleylbehenat, Oleylerucat, Behenylmyristat, Behenylpalmitat, Behenylstearat, Behenylisostearat, Behenyloleat, Behenylbehenat, Behenylerucat, Erucylmyristat, Erucylpalmitat, Erucylstearat, Erucylisostearat, Erucyloleat, Erucylbehenat und Erucylerucat. Daneben eignen sich Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von Ci8-C38-Alkylhydroxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen, insbesondere Dioctyl Malate, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C6-Cio-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungen auf Basis von C6- Cis-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, Ester von C2-Ci2-Dicarbonsäuren mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare und verzweigte C6-C22-Fettalkoholcarbonate, wie z. B. Dicaprylyl Carbonate (Cetiol® CC), Guerbetcarbonate auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 C Atomen, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z. B. Fin- solv® TN), lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkylether mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, wie z. B. Dicaprylyl Ether (Cetiol® OE), Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen. Fette und Wachse werden den Körperpflegeprodukten als Pflegestoffe zugesetzt und auch, um die Konsistenz der Kosmetika zu erhöhen. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, d. h. feste pflanzliche oder tierische Produkte, die im Wesentlichen aus gemischten Glycerinestern höherer Fettsäuren bestehen. Auch Fettsäurepartialglyceride, d. h. technische Mono- und/oder Diester des Glycerins mit Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen wie etwa Glycerinmono/dilau- rat, -palmitat oder -stearat kommen hierfür in Frage. Als Wachse kommen u. a. natürliche Wachse, wie z. B. Candelillawachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reiskeimölwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat, Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs), Petrolatum, Paraffinwachse, Mikrowachse; chemisch modifizierte Wachse (Hartwachse), wie z. B. Montanesterwachse, Sasolwachse, hydrierte Jojobawachse sowie synthetische Wachse, wie z. B. Polyalkylenwachse und Polyethylenglycolwachse in Frage. Neben den Fetten kommen als Zusatzstoffe auch fettähnliche Substanzen, wie Lecithine und Phospholipide in Frage. Als Beispiele für natürliche Lecithine seien die Kephaline genannt, die auch als Phos- phatidsäuren bezeichnet werden und Derivate der 1 ,2-Diacyl-sn-glycerin-3-phosphorsäuren dar- stellen. Dem gegenüber versteht man unter Phospholipiden gewöhnlich Mono- und vorzugsweise Diester der Phosphorsäure mit Glycerin (Glycerinphosphate), die allgemein zu den Fetten gerechnet werden. Daneben kommen auch Sphingosine bzw. Sphingolipide in Frage.

Als Verdickungsmittel eignen sich beispielsweise Aerosil-Typen (hydrophile Kieselsäuren), Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxy- methylcellulose und Hydroxyethyl- und Hydroxypropylcellulose, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrro- lidon und Bentonite wie z. B. Bentone® Gel VS-5PC (Rheox).

Unter UV-Lichtschutzfaktoren sind beispielsweise bei Raumtemperatur flüssig oder kristallin vorliegende organische Substanzen (Lichtschutzfilter) zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z.B. Wärme wieder abzugeben. UV-B-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage. Die UV-A und UV-B- Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden, z.B. Kombinationen aus den Derivaten des Benzoylmethans, z.B. 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan (Parsol® 1789) und 2-Cyano-3,3-phenylzimtsäure-2-ethyl-hexylester (Octocrylene) sowie Estern der Zimt- säure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester und/oder 4-Methoxyzimtsäurepropy- lester und/oder 4-Methoxyzimtsäureisoamylester. Häufig werden derartige Kombinationen mit wasserlöslichen Filtern wie z. B. 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali- , Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze kombiniert.

Neben den genannten löslichen Stoffen kommen auch unlösliche Lichtschutzpigmente, nämlich feindisperse Metalloxide in Frage. Beispiele für geeignete Metalloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titandioxid. Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt.

Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmi- tat, Ascorbinsäure, (Desoxy)Ribonucleinsäure und deren Fragmentierungsprodukte, ß-Glucane, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte, wie z. B. Prunusextrakt, Bambaranussext- rakt und Vitaminkomplexe zu verstehen.

Desodorierende Wirkstoffe wirken Körpergerüchen entgegen, überdecken oder beseitigen sie. Körpergerüche entstehen durch die Einwirkung von Hautbakterien auf apokrinen Schweiß, wobei unangenehm riechende Abbauprodukte gebildet werden. Dementsprechend eignen sich als deo- sodorierende Wirkstoffe u.a. keimhemmende Mittel, Enzyminhibitoren, Geruchsabsorber oder Geruchsüberdecker.

Als Insekten-Repellentien kommen beispielsweise N,N-Diethyl-m-toluamid, 1 ,2-Pentandiol oder 3-(N-n-Butyl-N-acetyl-amino)-propionsäureethylester), welches unter der Bezeichnung Insect Repellent® 3535 von der Merck KGaA vertrieben wird, sowie Butylacetylaminopropionate in Frage.

Als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton. Als Tyrosinhinbitoren, die die Bildung von Melanin verhindern und Anwendung in Depigmentierungsmitteln finden, kommen beispielsweise Ar- butin, Ferulasäure, Kojisäure, Cumarinsäure und Ascorbinsäure (Vitamin C) in Frage.

Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Pa- rabene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die unter der Bezeichnung Surfacine® bekannten Silberkomplexe und die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen.

Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten, Stengeln und Blättern, Früchten, Fruchtschalen, Wur- zeln, Hölzern, Kräutern und Gräsern, Nadeln und Zweigen, Harzen und Balsamen. Weiterhin kommen tierische Rohstoffe, wie beispielsweise Zibet und Castoreum sowie synthetische Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe in Frage.

Die kosmetischen Mittel enthalten die erfindungsgemäß beanspruchten Zusammensetzungen als Perlglanzmittel. Allerdings können die kosmetischen Zusammensetzungen auch weitere Perlglanzmittel enthalten. In diesem Sinn kommen als Perlglanzwachse, insbesondere für den Einsatz in tensidischen Formulierungen, beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethyl- englycoldistearat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid; Partialglyce- ride, speziell Stearinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxy-sub- stituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fet- tether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen (ohne die Sorbitanderivate) mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie po- lyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsaureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat bzw. -ricinoleat eingesetzt werden.

Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole kön- nen noch weitere funktionelle Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert sein.

Im Besonderen sind solche kosmetischen Mittel bevorzugt, die eine wässerige- und eine Ölphase nebeneinander aufweisen und z.B. in Form einer Emulsion (sowohl Wasser-in-ÖI, als auch Öl-inWasser) vorliegen und die als einen Bestandteil ein oder mehrere Isosorbid-Derivate gemäß der obigen Definition enthalten. Dabei können die Isosorbid-Derivate als Ölphase bzw. Emollient, o- der als Bestandteil der Ölphase eingesetzt werden. Sie können aber, wie im Weiteren noch ausgeführt wird, in Abhängigkeit von ihrer Struktur, auch bestimmte funktionale Eigenschaften vermitteln.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird in den kosmetischen Mitteln als Perlglanzmittel vorzugsweise in einer Menge von mindestens 0,1 Gew.-%, bezogen auf das kosmetische Mittel, verwendet.

Bevorzugt wird die erfindungsgemäße Zusammensetzung in dem kosmetischen Mittel in einer Menge von 0,1 bis 12 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 6 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 3,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das kosmetische Mittel, insbesondere tensidische kosmeti- sehe Mittel, verwendet.

Verwendung in Waschmitteln

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann darüber hinaus bevorzugt als Trübungsmittel in Waschmitteln, insbesondere tensidischen Waschmitteln, verwendet werden. Bei den Waschmitteln, insbesondere tensidischen Waschmitteln, handelt es sich im Allgemeinen um flüssige Waschmittel.

Entsprechende Waschmittel enthalten anionische und/oder amphothere und/oder nichtionische Tenside sowie Wasser und ggf. weitere für solche Mittel typischen Inhaltsstoffe.

Typische Beispiele für anionische Tenside sind Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Ole- finsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäu- ren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Fettsäureethersulfate, Hydroxymi- schethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsul- fosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäu- ren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, N-Acylami- nosäuren, wie beispielsweise Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate und Acylaspartate, Alky- loligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenver- teilung aufweisen.

Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolygly- colether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alko- xylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, gegebenenfalls partiell oxidierte Glucoron- säurederivate, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Pro- dukte auf Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide.

Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen und Esterquats, insbeson- dere quaternierte Fettsäuretrialkanolaminestersalze.

Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobe- taine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Besonders bevorzugt sind anionische Tenside enthalten und hier insbesondere Alkylethersulfate.

Alkylethersulfate ("Ethersulfate") stellen bekannte anionische Tenside dar, die großtechnisch durch SO3- oder Chlorsulfonsäure (CSA)-Sulfatierung von Fettalkohol- oder Oxoalkoholpolygly- colethern und nachfolgende Neutralisation hergestellt werden. Im Sinne der Erfindung kommen Ethersulfate in Betracht, die der Formel (II) folgen, R 2 0-(CH 2 CH20)mS0 3 X (II) in der R 2 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Al- kanolammonium oder Glucammonium steht. Typische Beispiele sind die Sulfate von Anlagerungsprodukten von durchschnittlich 1 bis 10 und insbesondere 2 bis 5 Mol Ethylenoxid an Ca- pronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalko- hol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen in Form ihrer Natrium- und/oder Magnesiumsalze. Die Ethersulfate können dabei sowohl eine konventionelle als auch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Ethersulfaten auf Basis von Addukten von durchschnittlich 2 bis 3 Mol Ethylenoxid an technische C12/14- bzw. Ci2/i8-Kokosfettalkoholfraktionen in Form ihrer Natrium- und/oder Magnesiumsalze. Die Reinigungsmittel können weiterhin Farbstoffe, Duftstoffe, Perlglanzmittel, Trübungsmittel, Komplexbildner anorganische oder organische Säuren und/oder Basen, Builder, Bleichmittel, Entschäumer, aber auch Polymere (z.B. als Verdicker aber auch als Builder), Hydrotope bzw. Lösungsvermittler und dergleichen enthalten. Vorzugsweise enthalten die Reinigungsmittel Polymere, wobei zu den Details auf die obige Beschreibung hierzu verwiesen wird. Diese Stoffe wer- den dann üblicherweise in Mengen von insgesamt bis zu 20 Gew.-%, vorzugsweise aber nur bis maximal 15 Gew.-%, insbesondere von 1 ,5 bis 5 Gew.- %, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Reinigungsmittel, eingesetzt. Der pH-Wert der Reinigungsmittel liegt vorzugsweise im Bereich von 5,0 bis 10,0 vorzugsweise 5,5 bis 8,0. Bevorzugt weisen die Reinigungsmittel einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 7,5 auf. Bei sauren Reinigern, wie sie im Badbereich häufig Verwendung finden, sind aber auch deutlich kleinere pH-Wert, typischerweise von 2 bis 5, vorzugsweise von 3,5 bis 4,5 möglich. Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung beschriebenen Waschmittel können insbesondere zur Reinigung von Web-, Strick- und/oder Walkwaren, insbesondere Textilien, Teppiche und/oder Gardinen, eingesetzt werden. Darüber hinaus eignen sich die Waschmittel zur Reinigung von Bedarfsgegenständen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter dem Begriff der„Bedarfsgegenstände" Gegenstände, die unter die Regelung von § 2 Abs. 6 LFGB zu subsumieren sind, verstanden.

Darüber hinaus eignen sich die erfindungsmäßen Waschmittel zur Reinigung von harten Oberflächen, insbesondere von Metall, Glas, Porzellan, Keramik, Kacheln, Stein, lackierte Oberflächen, Kunststoffen, Holz und/oder Leder, und können in der maschinellen Reinigung eingesetzt werden. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird in dem Waschmittel als Trübungsmittel vorzugsweise in einer Menge von mindestens 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Waschmittel, verwendet.

Bevorzugt wird die erfindungsgemäße Zusammensetzung in dem Waschmittel in einer Menge von 0,1 bis 12 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 6 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 1 bis 3,5 Gew.- %, jeweils bezogen auf das Waschmitteln, insbesondere tensidische Waschmittel, verwendet.

Ausführungsbeispiele:

Es wurden die im Folgenden beschriebenen Untersuchungen zu den Eigenschaften der Isosor- bid-Derivate vorgenommen. Soweit Inhaltstoffe genannt werden, wurde die INCI-Nomenklatur angewendet. Die Testsubstanzen wurden in einer kosmetischen Formulierung eingearbeitet.

Der Perlglanz wurde optisch durch Vergleich mit einem Standard, dem Perlglanzmittelwachs (EGDS = Cutina AGS), beurteilt und auf einer Skala von 0 bis 2 bewertet (0 = Perlglanz schlechter als Standard, 1 = Perlglanz vergleichbar mit Standard, 2 = Perlglanz besser als Standard).

Formulierung 1

pH: 4-5

Der Perlglanzeffekt (Brillianz) wurde als 5 Gew.-%ige wässrige Verdünnung der Formulierung 1 bestimmt.

Die Formulierung 1 mit den Proben 1 bis 4 zeigen alle einen Perlglanz. Die Formulierung 1 mit der Probe 1 bis 3 zeigt einen besseren oder gleichwertigen Perlglanz wie eine Formulierung mit der äquivalenten Menge an Standard-Perlglanzmittel (EGDS = Cutina AGS). Die Formulierung 1 mit der Probe zeigt absolut den besten Perlglanz, der auch deutlich besser ist als der Stan- dard.