本発明の潤滑油添加剤は、ラノリンアルコー ル飽和脂肪酸エステル、ラノリンアルコール 炭酸エステルおよびラノリンアルコールエー テルから選ばれる少なくとも1種のラノリン� �ルコール誘導体を含むことを特徴とする。
 ここで、ラノリンアルコールとは、ラノリ� ��をケン化して得られた中性アルコール成分� ��言う。ラノリンは羊毛を洗った洗浄液を回� ��した「ウールグリース」を脱酸、脱色、脱� ��等を行って精製した淡黄色の蝋状物質を言� ��。
 ラノリンアルコールにはコレステロール、� ��スモステロール、ラノステロール、ジヒド� ��ラノステロール、ラノステロール等のステ� ��イド骨格と、炭素数16から28までの分岐を持 つ鎖状アルコールが含まれる。

このようなラノリンアルコールは、日本精化 株式会社より入手可能である。ラノリンアル コールと脂肪酸クロリドとを塩基存在下にエ ステル化反応を行って、ラノリンアルコール 脂肪酸エステルを得る事ができる。
 あるいは、ラノリンアルコールと飽和脂肪� ��とを、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド )、DIC(ジイソプロピルカルボジイミド)やEDC(1- エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボ� �イミド塩酸塩)等の脱水縮合剤存在下に反応� ��せて、ラノリンアルコール脂肪酸エステル� ��得ることもできる。
 さらに別法として、酸触媒下に、ステロー� ��化合物と飽和脂肪酸とを脱水して得ること� ��可能である。

 ラノリンアルコール炭酸エステルは、ラノ� ��ンアルコールとクロロ炭酸エステルとを塩� ��存在下に反応させ、得る事ができる。
 ラノリンアルコールアルキルエーテルは、� ��ノリンアルコールとアルキルブロミドとを� ��基存在下に反応させ、得ることができる。� ��た、ラノリンアルコールと鎖状アルコール� ��を酸存在下に脱水縮合させ、得ることもで� ��る。

 本発明の潤滑油添加剤は、ステロイド飽和� ��肪酸エステル、ステロイド炭酸エステルお� ��びステロイドエーテルから選ばれる少なく� ��も1種のステロイド誘導体を含むことを特徴 とする。
 ここで、ステロイドとは、シクロペンタ[a]� ��ェナントレン骨格の総称であり、例えば、� ��記式(1)~(5)のような各種の構造がある。

 また、ステロイド飽和脂肪酸エステル、ス� ��ロイド炭酸エステルおよびステロイドエー� ��ルとは上記骨格に1以上の飽和脂肪酸エステ ル基、炭酸エステル基、エーテル基が結合し ている化合物をいう。
 ステロイド飽和脂肪酸エステルの例として� ��、下記式(6)、(7)のようなコレステロール飽� ��脂肪酸エステルやコレスタノール飽和脂肪� ��エステルが挙げられる。

 ここで、上記式(6)、(7)において、R ¹ 、R ² は、分岐を有していてもよい飽和炭化水素基 である。R ¹ 、R ² が不飽和構造であると、潤滑油添加剤として 、耐摩耗性が低下するとともに酸化安定性も 悪くなり好ましくない。また、R ¹ 、R ² の炭素数は1~30であることが好ましく、より� �ましい炭素数は9~24である。R ¹ 、R ² の炭素数が30を超えると、容易には入手でき� ��好ましくない。R ¹ 、R ² を基本骨格とするエステルを構成するカルボ ン酸としては、例えば、ペラルゴン酸、カプ リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタ デカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ス テアリン酸、ノナデカン酸、イコサン酸、ド コサン酸、テトラドコサン酸、等が挙げられ る。
 さらにまた、潤滑油添加剤としては容易に� ��手可能であり、また摩擦低減効果の観点よ� ��、式(6)のコレステロール飽和脂肪酸エステ� ��が好ましい。

 このようなステロイド飽和脂肪酸エステ� ��は、市販品として容易に入手可能である(例 えば、和光純薬株式会社 Cholesterol Stearate)。 また、ステロール化合物と飽和脂肪酸クロラ イドとを塩基存在下にエステル化反応を行っ てステロール飽和脂肪酸エステルを得ること もできる。あるいは、ステロール化合物と飽 和脂肪酸とをDCC(ジシクロヘキシルカルボジ� �ミド)、DIC(ジイソプロピルカルボジイミド)� �EDC(1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カ� ��ボジイミド塩酸塩)等の脱水縮合剤存在下に 反応させて、ステロールエステルを得ること もできる。さらに別法として、酸触媒下に、 ステロール化合物と飽和脂肪酸とを脱水して 得ることも可能である。

 ステロイド炭酸エステルの例としては、� ��記式(8)、(9)のようなコレステロール炭酸エ� ��テルおよびコレスタノール炭酸エステルが� ��げられる。

 R ³ 、R ⁴ は、分岐を有していてもよい炭化水素基であ る。R ³ 、R ⁴ の炭素数は1~30であることが好ましく、より� �ましい炭素数は9~24である。R ³ 、R ⁴ の炭素数が30を超えると、容易には入手でき� ��好ましくない。R ³ 、R ⁴ を基本骨格とするエステルを構成するカルボ ン酸としては、例えば、ペラルゴン酸、カプ リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタ デカン酸、パルチミン酸、マルガリン酸、ス テアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノ レン酸、アラキドン酸、ドコサヘキサエン酸 、エイコサペンタエン酸、エルカ酸等が挙げ られる。
 潤滑油添加剤としては容易に入手可能な式( 8)のコレステロール炭酸エステルが好ましい� ��

 このようなステロイド炭酸エステルも、� ��販品として容易に入手できる(例えば、東京 化成工業株式会社製 Cholesterol Oleyl carbonate)� ��また、ステロール化合物とクロロ蟻酸エス� ��ルとを塩基存在下に反応させて得ることも� ��きる。

 ステロイドエーテルの例としては、下記� ��(10)、(11)のようなコレステロールエーテル� �よびコレスタノールエーテルが挙げられる� �

 ここで、R ⁵ 、R ⁶ は、分岐を有していてもよい炭化水素基であ る。また、R ⁵ 、R ⁶ の炭素数は1~30であることが好ましく、より� �ましい炭素数は9~24である。R ⁵ 、R ⁶ の炭素数が30を超えると、容易には入手でき� ��好ましくない。R ⁵ 、R ⁶ の例としては、ノニル基、デシル基、ウンデ シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基 、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデ シル基、エイコシル基等が挙げられる。
 潤滑油添加剤としては容易に入手可能な式( 10)のコレステロールエーテルが好ましい。

 このようなステロイドエーテルは、例え� ��、ステロール化合物とアルキルブロマイド� ��を塩基存在下に反応させて得ることができ� ��。また、ステロール化合物とアルコールと� ��酸触媒存在下に反応させて得ることもでき� ��。

 本発明の潤滑油組成物は、潤滑油基油と、� ��述の潤滑油添加剤とを含むことを特徴とす� ��。ここで、潤滑油基油としては、鉱油およ� ��/または合成油が用いられる。この鉱油や合 成油の種類については特に制限はなく、従来 、潤滑油の基油として使用されている鉱油や 合成油の中から任意のものを適宜選択して用 いることができる。
 鉱油としては、例えば、原油(パラフィン系 、ナフテン系、芳香族系)を常圧蒸留して得� �れる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑� �留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分� �、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製等� �1つ以上の処理を行って精製した鉱油、ある� ��はワックス、GTL WAXを異性化することによ� �て製造される鉱油が挙げられる。具体的に� �、スピンドル油、70ニユートラル油、100ニユ ートラル油、150ニユートラル油、500ニユート ラル油、あるいはブライトストックなどが挙 げられる。

 また、合成油としては、例えば、ポリブ� ��ン、ポリオレフィン[α-オレフィン単独重合 体や共重合体(例えばエチレン-α-オレフィン� ��重合体)など]、各種のエステル(例えば、ポ� ��オールエステル、二塩基酸エステル、リン� ��エステルなど)、各種のエーテル(例えば、� �リフェニルエーテルなど)、ポリグリコール� ��アルキルベンゼン、アルキルナフタレンな� ��が挙げられる。これらの合成油のうち、特� ��、ポリα-オレフィン共重合体が低摩擦係数� ��示す点で好ましい。また、ポリα-オレフィ� ��共重合体であっても、その分子量は250~5000� �あることが好ましく、300~3000であることがよ り好ましい。分子量が250未満であると、低粘 度のため油膜切れを起こしやすく、耐摩耗性 に劣るので好ましくなく、分子量が5000を超� �ると高粘度となり、撹拌抵抗が大きくなり� �擦係数が高くなるので好ましくない。

 本発明においては、基油として、上記鉱油� ��合成油を1種用いてもよく、2種以上を組み� �わせて用いてもよい。
 基油の粘度については、40℃での動粘度が2~ 2000mm ² /sであることが好ましく、より好ましくは10~1 500mm ² /sである。40℃での動粘度が2mm ² /s未満であると油膜切れを起こしやすくなり� ��ましくない。一方、40℃での動粘度が2000mm ² /sを超えると、流体抵抗が大きくなり、摩擦� ��数が高くなるので好ましくない。
 上述した潤滑油添加剤の好ましい含有量は� ��組成物全量基準で0.01~5質量%であり、より好 ましくは0.1~2質量%である。上述した潤滑油添 加剤の含有量が0.01質量%未満であると、摩擦� ��数の低減効果や耐摩耗性の向上が十分では� ��い。一方、潤滑油添加剤の含有量が5質量%� �超えても含有量に見合った効果は得られな� �。

 本発明の潤滑油組成物は、上述したように� ��潤滑油基油と、ステロイド飽和脂肪酸エス� ��ル、ステロイド炭酸エステルおよびステロ� ��ドエーテルから選ばれる少なくとも1種のス テロイド誘導体を含む添加剤とから構成され ており、Moのような金属、硫黄あるいはリン� ��含まなくても低摩擦係数であり、耐摩耗性� ��も優れている。
 また、前記したステロイド誘導体は、金属� ��硫黄およびリンを含まない、いわゆる無灰� ��化合物であるので、内燃機関に用いた場合� ��も触媒の劣化を抑えることができ、また環� ��負荷も低い。
 それ故、本発明の潤滑油組成物は、摩擦摩� ��が生じる機械に好適に使用することができ� ��。例えばエンジン用潤滑油として、車両、� ��舶等のガソリンおよびディーゼルエンジン� ��燃機関に好適に用いられる。また、ギア用� ��滑油として、デフ、ミッション、マニュア� ��トランスミッション、オートマチックトラ� ��スミッション、無段変速機等に好適に用い� ��れる。さらに工業用潤滑油として、圧縮機� ��、切削油、塑性加工油等に好適に用いられ� ��。なお、圧縮機としては冷凍機、真空ポン� ��等が挙げられる。切削油としては、切削加� ��等に使用され、塑性加工油は圧延加工、押� ��出し加工、引き抜き加工、せん断加工、曲� ��加工、深絞り加工、鍛造加工等に使用され� ��。

 本発明の潤滑油組成物には、さらに適当� ��添加剤を加えてもよい。具体的には、粘度� ��数向上剤、流動点降下剤、酸化防止剤、無� ��系分散剤、摩擦調整剤、金属系清浄剤、摩� ��防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、抗乳化� ��、消泡剤などが挙げられる。

 粘度指数向上剤としては、例えば、非分� ��型ポリメタクリレート、分散型ポリメタク� ��レート、オレフィン系共重合体(例えば、エ チレン-プロピレン共重合体など)、分散型オ� ��フィン系共重合体、スチレン系共重合体(例 えば、スチレン-ジエン水素化共重合体など)� ��どが挙げられる。これら粘度指数向上剤の� ��量平均分子量は、例えば分散型および非分� ��型ポリメタクリレートでは5,000~1,000,000が好� ��しく、10,0000~800,000がさらに好ましい。また� ��オレフィン系共重合体では800~300,000が好ま� �く、10,000~200,000がさらに好ましい。これらの 粘度指数向上剤は、単独でまたは複数種を任 意に組合せて含有させることができるが、通 常その含有量は、潤滑油組成物基準で0.1~20質 量%の範囲である。

 流動点降下剤としては、例えばエチレン- 酢酸ビニル共重合体、塩素化パラフィンとナ フタレンとの縮合物、塩素化パラフィンとフ ェノールとの縮合物、ポリメタクリレート、 ポリアルキルスチレン等が挙げられ、特に、 ポリメタクリレートが好ましく用いられる。 これらの含有量は、通常、潤滑油組成物基準 で0.01~5質量%の範囲である。

 酸化防止剤としては、アルキル化ジフェ� ��ルアミン、フェニル-α-ナフチルアミン、ア ルキル化フェニル-α-ナフチルアミン等のア� �ン系酸化防止剤、2,6-ジ-t-ブチルフェノール� ��4,4’-メチレンビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノー� ��)、イソオクチル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロ� ��シフェニル)プロピオネート、n-オクタデシ� ��-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プ� ��ピオネート等のフェノール系酸化防止剤、� ��ラウリル-3,3’-チオジプロピオネイト等の� �黄系酸化防止剤、ホスファイト等のリン系� �化防止剤、さらにジチオリン酸亜鉛系、モ� �ブデン系酸化防止剤が挙げられる。これら� �酸化防止剤は単独でまたは複数種を任意に� �合せて含有させることができるが、通常2種� ��上の組み合わせが好ましく、その配合量は� ��潤滑油組成物基準で0.01~5質量%が好ましく、 0.2~3質量%が更に好ましい。

 無灰分散剤としては、数平均分子量が900~ 3,500のポリブテニル基を有するポリブテニル� ��ハク酸イミド、ポリブテニルベンジルアミ� ��、ポリブテニルアミン、およびこれらのホ� ��酸変性物等の誘導体等が挙げられる。これ� ��の無灰分散剤は、単独でまたは複数種を任� ��に組合せて含有させることができるが、通� ��その含有量は、潤滑油組成物基準で0.1~20質� ��%の範囲である。

 摩擦調整剤としては、例えば、有機モリ� ��デン系化合物、脂肪酸、高級アルコール、� ��肪酸エステル、油脂類、アミン、アミド、� ��ン酸エステル、亜リン酸エステル、リン酸� ��ステルアミン塩、あるいは、硫化オレフィ� ��、硫化脂肪酸エステル、ジベンジルジサル� ��ァイド等の硫黄含有化合物、塩素化パラフ� ��ン等の塩素化合物が挙げられる。これらは� ��単独でまたは複数種を任意に組合せて含有� ��せることができるが、通常その含有量は、� ��滑油組成物基準で0.05~4質量%の範囲である。

 金属系清浄剤としては、例えば、アルカ� ��金属(ナトリウム(Na)、カリウム(K)等)または� ��ルカリ土類金属(カルシウム(Ca)、マグネシ� �ム(Mg)等)のスルホネート、フェネート、サリ シレートおよびナフテネート等が挙げられる 。これらは単独でまたは複数種を組合せて使 用できる。これらの金属系清浄剤の全塩基価 および添加量は、要求される潤滑油の性能に 応じて任意に選択でき、全塩基価は、過塩素 酸法で通常0~500mgKOH/g、望ましくは20~400mgKOH/g� �その配合量は、通常、潤滑油組成物基準で0. 1~10質量%の範囲である。

 摩耗防止剤としては、例えば、ジチオリ� ��酸金属塩(Zn、Pb、Sb、Moなど)、ジチオカルバ ミン酸金属塩(Zn、Pb、Sb、Moなど)、ナフテン� �金属塩(Pbなど)、脂肪酸金属塩(Pbなど)、ホウ 素化合物、リン酸エステル、亜リン酸エステ ル、アルキルハイドロゲンホスファイト、リ ン酸エステルアミン塩、リン酸エステル金属 塩(Znなど)、ジスルフィド、硫化油脂、硫化� �レフィン、ジアルキルポリスルフィド、ジ� �リールアルキルポリスルフィド、ジアリー� �ポリスルフィドなどや、グラファイト、二� �化モリブデン、硫化アンチモン、ポリテト� �フルオロエチレンなどの固体潤滑系摩耗防� �剤などが挙げられる。これらの摩耗防止剤� �、単独でまたは複数種を任意に組合せて含� �させることができるが、通常その含有量は� �潤滑油組成物基準で0.1~5質量%の範囲である� �

 防錆剤としては、例えば、脂肪酸、アル� ��ニルコハク酸ハーフエステル、脂肪酸セッ� ��ン、アルキルスルホン酸塩、多価アルコー� ��脂肪酸エステル、脂肪酸アミン、酸化パラ� ��ィン、アルキルポリオキシエチレンエーテ� ��等が挙げられ、通常その含有量は、潤滑油� ��成物基準で0.01~3質量%の範囲である。

 金属不活性化剤としては、ベンゾトリアゾ� ��ル、トリアゾール誘導体、ベンゾトリアゾ� ��ル誘導体、チアジアゾール誘導体等が挙げ� ��れ、通常その含有量は、潤滑油組成物基準� ��0.01~3質量%の範囲である。
 消泡剤としては、液状シリコーンが適して� ��り、例えば、メチルシリコーン,フルオロシ リコーン,ポリアクリレートが使用可能であ� �。これら消泡剤の好ましい配合量は、組成� �全量基準で0.0005~0.01質量%である。

 抗乳化剤としては、ポリオキシエチレン� ��ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル� ��ルフェニルエーテルなどのエーテルや、ソ� ��ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ� ��ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ� ��レン脂肪酸エステルなどのエステルが挙げ� ��れる。これら抗乳化剤の好ましい配合量は� ��組成物全量基準で0.005~1質量%である。

 なお、本発明の効果をより発揮するため� ��は、前記した各添加剤のなかで、金属含有� ��合物や、硫黄化合物およびリン化合物の含� ��量をできるだけ少なくなるように配合処方� ��検討することが好ましい。