本明細書中で用いられる「ハロゲン原子」� ��しては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙� ��られる。
 本明細書中で用いられる用語「置換基を有� ��ていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基� ��としては、例えば、脂肪族炭化水素基、単� ��式飽和炭化水素基および芳香族炭化水素基� ��どが挙げられ、炭素数1~16個のものが好まし い。具体的には、例えば、アルキル基、アル ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基 およびアリール基などが用いられる。
 「アルキル基」は、例えば、低級アルキル� ��などが好ましく、例えば、メチル、エチル� ��プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ� ��ル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘ� ��シルなどのC _1-6 アルキル基などが汎用される。
 「アルケニル基」は、例えば、低級アルケ� ��ル基などが好ましく、例えば、ビニル、1-� �ロペニル、アリル、イソプロペニル、ブテ� �ル、イソブテニルなどのC _2-6 アルケニル基などが汎用される。
 「アルキニル基」は、例えば、低級アルキ� ��ル基などが好ましく、例えば、エチニル、� ��ロパルギル、1-プロピニルなどのC _2-6 アルキニル基などが汎用される。
 「シクロアルキル基」は、例えば、低級シ� ��ロアルキル基などが好ましく、例えば、シ� ��ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ� ��、シクロヘキシルのC _3-6 シクロアルキル基などが汎用される。
 「アリール基」は、例えば、フェニル、1-� �フチル、2-ナフチル、ビフェニリル、2-アン� ��リルなどのC _6-14 アリール基などが好ましく、C _6-10 アリール基がより好ましく、例えば、フェニ ル基などが汎用される。
 該「置換基を有していてもよい炭化水素基� ��の「炭化水素基」が有していてもよい置換� ��としては、例えば
(1)ハロゲン原子(例、フッ素、塩素、臭素、� �ウ素)、
(2)ニトロ基、
(3)シアノ基、
(4)水酸基、
(5)置換基を有していてもよい低級アルキル基 (例、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、� �酸基、ハロゲン化されていてもよいC _1-6 アルコキシ基、アミノ基、モノ-C _1-6 アルキルアミノ基、ジ-C _1-6 アルキルアミノ基、カルボキシ基、C _1-6 アルキル-カルボニル基、C _1-6 アルコキシ-カルボニル基、カルバモイル基� �モノ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、ジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、C _6-10 アリール-カルバモイル基、C _6-10 アリール基、C _6-10 アリールオキシ基、およびハロゲン化されて いてもよいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基などから選ば� �る1~5個の置換基を有していてもよいC _1-6 アルキル基;例えば、メチル、クロロメチル� �ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ト� �フルオロメチル、エチル、2-ブロモエチル、 2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエ チル、プロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル 、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-� �チル、tert-ブチル、4,4,4-トリフルオロブチル 、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、 5,5,5-トリフルオロペンチル、ヘキシル、6,6,6- トリフルオロヘキシルなど)、
(6)置換基を有していてもよい低級アルコキシ 基(例、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基� �水酸基、ハロゲン化されていてもよいC _1-6 アルコキシ基、アミノ基、モノ-C _1-6 アルキルアミノ基、ジ-C _1-6 アルキルアミノ基、カルボキシ基、C _1-6 アルキル-カルボニル基、C _1-6 アルコキシ-カルボニル基、カルバモイル基� �モノ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、ジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、C _6-10 アリール-カルバモイル基、C _6-10 アリール基、C _6-10 アリールオキシ基、およびハロゲン化されて いてもよいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基などから選ば� �る1~5個の置換基を有していてもよいC _1-6 アルコキシ基;例えば、メトキシ、エトキシ� �プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、� �ソブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ� �シ、トリフルオロメトキシなどのハロゲン� �されていてもよいC _1-6 アルコキシ基など)、
(7)アミノ基、
(8)置換基を有していてもよいモノ-低級アル� �ルアミノ基(例、ハロゲン原子、ニトロ基、� ��アノ基、水酸基、ハロゲン化されていても� ��いC _1-6 アルコキシ基、アミノ基、モノ-C _1-6 アルキルアミノ基、ジ-C _1-6 アルキルアミノ基、カルボキシ基、C _1-6 アルキル-カルボニル基、C _1-6 アルコキシ-カルボニル基、カルバモイル基� �モノ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、ジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、C _6-10 アリール-カルバモイル基、C _6-10 アリール基、C _6-10 アリールオキシ基、およびハロゲン化されて いてもよいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基などから選ば� �る1~5個の置換基を有していてもよいモノ-C _1-6 アルキルアミノ基;例えば、メチルアミノ、� �チルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピ� �アミノ、ブチルアミノなどのモノ-C _1-6 アルキルアミノ基など、
(9)置換基を有していてもよいジ-低級アルキ� �アミノ基(例、ハロゲン原子、ニトロ基、シ� ��ノ基、水酸基、ハロゲン化されていてもよ� ��C _1-6 アルコキシ基、アミノ基、モノ-C _1-6 アルキルアミノ基、ジ-C _1-6 アルキルアミノ基、カルボキシ基、C _1-6 アルキル-カルボニル基、C _1-6 アルコキシ-カルボニル基、カルバモイル基� �モノ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、ジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、C _6-10 アリール-カルバモイル基、C _6-10 アリール基、C _6-10 アリールオキシ基、およびハロゲン化されて いてもよいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基などから選ば� �る1~5個の置換基を有していてもよいジ-C _1-6 アルキルアミノ基;例えば、ジメチルアミノ� �ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイ� �プロピルアミノ、ジブチルアミノ、N-エチル -N-メチルアミノなどのジ-C _1-6 アルキルアミノ基など)
(10)カルボキシ基、
(11)置換基を有していてもよい低級アルキル� �ルボニル基(例、ハロゲン原子、ニトロ基、� ��アノ基、水酸基、ハロゲン化されていても� ��いC _1-6 アルコキシ基、アミノ基、モノ-C _1-6 アルキルアミノ基、ジ-C _1-6 アルキルアミノ基、カルボキシ基、C _1-6 アルキル-カルボニル基、C _1-6 アルコキシ-カルボニル基、カルバモイル基� �モノ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、ジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、C _6-10 アリール-カルバモイル基、C _6-10 アリール基、C _6-10 アリールオキシ基、およびハロゲン化されて いてもよいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基などから選ば� �る1~5個の置換基を有していてもよいC _1-6 アルキル-カルボニル基;例えば、アセチル、� ��ロピオニルなどのC _1-6 アルキル-カルボニル基など)、
(12)置換基を有していてもよい低級アルコキ� �カルボニル基(例、ハロゲン原子、ニトロ基� ��シアノ基、水酸基、ハロゲン化されていて� ��よいC _1-6 アルコキシ基、アミノ基、モノ-C _1-6 アルキルアミノ基、ジ-C _1-6 アルキルアミノ基、カルボキシ基、C _1-6 アルキル-カルボニル基、C _1-6 アルコキシ-カルボニル基、カルバモイル基� �モノ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、ジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、C _6-10 アリール-カルバモイル基、C _6-10 アリール基、C _6-10 アリールオキシ基、およびハロゲン化されて いてもよいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基などから選ば� �る1~5個の置換基を有していてもよいC _1-6 アルコキシ-カルボニル基;例えば、メトキシ� ��ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキ� ��カルボニル、ブトキシカルボニルなどのC _1-6 アルコキシ-カルボニル基など)、
(13)カルバモイル基、
(14)置換基を有していてもよいモノ-低級アル� ��ルカルバモイル基(例、ハロゲン原子、ニト ロ基、シアノ基、水酸基、ハロゲン化されて いてもよいC _1-6 アルコキシ基、アミノ基、モノ-C _1-6 アルキルアミノ基、ジ-C _1-6 アルキルアミノ基、カルボキシ基、C _1-6 アルキル-カルボニル基、C _1-6 アルコキシ-カルボニル基、カルバモイル基� �モノ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、ジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、C _6-10 アリール-カルバモイル基、C _6-10 アリール基、C _6-10 アリールオキシ基、およびハロゲン化されて いてもよいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基などから選ば� �る1~5個の置換基を有していてもよいモノ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基;例えば、メチルカ� ��バモイル、エチルカルバモイルなどのモノ- C _1-6 アルキル-カルバモイル基など)、
(15)置換基を有していてもよいジ-低級アルキ� ��カルバモイル基(例、ハロゲン原子、ニトロ 基、シアノ基、水酸基、ハロゲン化されてい てもよいC _1-6 アルコキシ基、アミノ基、モノ-C _1-6 アルキルアミノ基、ジ-C _1-6 アルキルアミノ基、カルボキシ基、C _1-6 アルキル-カルボニル基、C _1-6 アルコキシ-カルボニル基、カルバモイル基� �モノ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、ジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、C _6-10 アリール-カルバモイル基、C _6-10 アリール基、C _6-10 アリールオキシ基、およびハロゲン化されて いてもよいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基などから選ば� �る1~5個の置換基を有していてもよいジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基;例えば、ジメチル� ��ルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチ� ��メチルカルバモイルなどのジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基など)、
(16)置換基を有していてもよいアリールカル� �モイル基(例、ハロゲン原子、ニトロ基、シ� ��ノ基、水酸基、ハロゲン化されていてもよ� ��C _1-6 アルキル基、ハロゲン化されていてもよいC _1-6 アルコキシ基、アミノ基、モノ-C _1-6 アルキルアミノ基、ジ-C _1-6 アルキルアミノ基、カルボキシ基、C _1-6 アルキル-カルボニル基、C _1-6 アルコキシ-カルボニル基、カルバモイル基� �モノ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、ジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、C _6-10 アリール-カルバモイル基、C _6-10 アリール基、C _6-10 アリールオキシ基、およびハロゲン化されて いてもよいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基などから選ば� �る1~5個の置換基を有していてもよいC _6-10 アリール-カルバモイル基;例えば、フェニル� ��ルバモイル、ナフチルカルバモイルなどのC _6-10 アリール-カルバモイル基など)、
(17)置換基を有していてもよいアリール基(例� ��ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸� ��、ハロゲン化されていてもよいC _1-6 アルキル基、ハロゲン化されていてもよいC _1-6 アルコキシ基、アミノ基、モノ-C _1-6 アルキルアミノ基、ジ-C _1-6 アルキルアミノ基、カルボキシ基、C _1-6 アルキル-カルボニル基、C _1-6 アルコキシ-カルボニル基、カルバモイル基� �モノ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、ジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、C _6-10 アリール-カルバモイル基、C _6-10 アリール基、C _6-10 アリールオキシ基、およびハロゲン化されて いてもよいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基などから選ば� �る1~5個の置換基を有していてもよいC _6-10 アリール基;例えば、フェニル、ナフチルな� �)、
(18)置換基を有していてもよいアリールオキ� �基(例、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基� ��水酸基、ハロゲン化されていてもよいC _1-6 アルキル基、ハロゲン化されていてもよいC _1-6 アルコキシ基、アミノ基、モノ-C _1-6 アルキルアミノ基、ジ-C _1-6 アルキルアミノ基、カルボキシ基、C _1-6 アルキル-カルボニル基、C _1-6 アルコキシ-カルボニル基、カルバモイル基� �モノ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、ジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、C _6-10 アリール-カルバモイル基、C _6-10 アリール基、C _6-10 アリールオキシ基、およびハロゲン化されて いてもよいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基などから選ば� �る1~5個の置換基を有していてもよいC _6-10 アリールオキシ基;例えば、フェニルオキシ� �ナフチルオキシなどのC _6-10 アリールオキシ基など)、
(19)置換基を有していてもよい低級アルキル� �ルボニルアミノ基(例、ハロゲン原子、ニト� ��基、シアノ基、水酸基、ハロゲン化されて� ��てもよいC _1-6 アルコキシ基、アミノ基、モノ-C _1-6 アルキルアミノ基、ジ-C _1-6 アルキルアミノ基、カルボキシ基、C _1-6 アルキル-カルボニル基、C _1-6 アルコキシ-カルボニル基、カルバモイル基� �モノ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、ジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、C _6-10 アリール-カルバモイル基、C _6-10 アリール基、C _6-10 アリールオキシ基、およびハロゲン化されて いてもよいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基などから選ば� �る1~5個の置換基を有していてもよいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基;例えば、アセ� ��ルアミノ、トリフルオロアセチルアミノな� ��のハロゲン化されていてもよいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基など)、
(20)オキソ基などが用いられる。
 該「置換基を有していてもよい炭化水素基� ��の「炭化水素基」は、前記の置換基を、炭� ��水素基の置換可能な位置に1~5個、好ましく� ��1~3個有していてもよく、置換基数が2個以上 の場合は、各置換基は同一または異なってい てもよい。

 本明細書中で用いられる用語「置換基を有� ��ていてもよい複素環基」の「複素環基」と� ��ては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、� ��素原子および硫黄原子から選ばれた1種また は2種、1~4個(好ましくは1~3個)のヘテロ原子を 含む5~14員(好ましくは5~10員)の(単環式、2環式 または3環式、好ましくは単環式または2環式) 複素環基などが挙げられる。例えば、2-また� ��3-チエニル、2-または3-フリル、1-、2-または 3-ピロリル、1-、2-または3-ピロリジニル、2-� �4-または5-オキサゾリル、3-、4-または5-イソ� ��キサゾリル、2-、4-または5-チアゾリル、3-� �4-または5-イソチアゾリル、3-、4-または5-ピ� ��ゾリル、2-、3-または4-ピラゾリジニル、2-� �4-または5-イミダゾリル、2-または4-イミダゾ リニル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリ ル、1H-または2H-テトラゾリル等の炭素原子以 外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から 選ばれたヘテロ原子を1~4個含む5員環基;例え� ��、2-、3-または4-ピリジル、N-オキシド-2-、3- または4-ピリジル、2-、4-または5-ピリミジニ� ��、N-オキシド-2-、4-または5-ピリミジニル、� ��オモルホリニル、モルホリニル、ピペリジ� ��、2-、3-または4-ピペリジル、チオピラニル� ��1,4-オキサジニル、1,4-チアジニル、1,3-チア� ��ニル、1-または2-ピペラジニル、トリアジニ ル、3-または4-ピリダジニル、ピラジニル、N- オキシド-3-または4-ピリダジニル等の炭素原� ��以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子� ��ら選ばれたヘテロ原子を1~4個含む6員環基;� �えば、インドリル、ベンゾフリル、ベンゾ� �アゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイ� �ダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタ� �ジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、� �ンドリジニル、キノリジニル、1,8-ナフチリ� ��ニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、� ��クリジニル、フェナントリジニル、クロマ� ��ル、フェノチアジニル、フェノキサジニル� ��の炭素原子以外に窒素原子、酸素原子およ� ��硫黄原子から選ばれたヘテロ原子を1~4個含� ��2環性または3環性縮合環基(好ましくは、上� ��の5または6員環が炭素原子以外に窒素原子� �酸素原子および硫黄原子から選ばれたヘテ� �原子を1~4個含んでいてもよい5または6員環基 1または2個と縮合して形成される基)等が用い られる。中でも、炭素原子以外に窒素原子、 酸素原子および硫黄原子から選ばれたヘテロ 原子を1~3個含む5~7員(好ましくは5または6員)� �複素環基が好ましい。
 該「置換基を有していてもよい複素環基」� ��「複素環基」が有していてもよい置換基と� ��ては、前記「置換基を有していてもよい炭� ��水素基」、および該「置換基を有していて� ��よい炭化水素基」が有していてもよい置換� ��として例示した基が挙げられる。中でも、� ��ましくは、例えば、
(1)ハロゲン原子(例、フッ素、塩素、臭素、� �ウ素)、
(2)低級アルキル基(例、メチル、エチル、プ� �ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル� �sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシ� �などのC _1-6 アルキル基など)、
(3)シクロアルキル基(例、シクロプロピル、� �クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ� �ルなどのC _3-6 シクロアルキル基など)、
(4)低級アルキニル基(例、エチニル、1-プロピ ニル、プロパルギルなどのC _2-6 アルキニル基など)、
(5)低級アルケニル基(例、ビニル、アリル、� �ソプロペニル、ブテニル、イソブテニルな� �のC _2-6 アルケニル基など)、
(6)アラルキル基(例、ベンジル、α-メチルベ� �ジル、フェネチルなどのC _7-12 アラルキル基など)、
(7)アリール基(例、フェニル、ナフチルなど� �C _6-10 アリール基など、好ましくはフェニル基)、
(8)低級アルコキシ基(例、メトキシ、エトキ� �、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ� �イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ� �どのC _1-6 アルコキシ基など)、
(9)アリールオキシ基(例、フェノキシなどのC _6-10 アリールオキシ基など)、
(10)低級アルカノイル基(例、ホルミル;アセチ ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル などのC _1-6 アルキル-カルボニル基など)、
(11)アリールカルボニル基(例、ベンゾイル、� ��フトイルなどのC _6-10 アリール-カルボニル基など)、
(12)低級アルカノイルオキシ基(例、ホルミル� ��キシ;アセチルオキシ、プロピオニルオキシ 、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシなど のC _1-6 アルキル-カルボニルオキシ基など)、
(13)アリールカルボニルオキシ基(例、ベンゾ� ��ルオキシ、ナフトイルオキシなどのC _6-10 アリール-カルボニルオキシ基など)、
(14)カルボキシ基、
(15)低級アルコキシカルボニル基(例、メトキ� ��カルボニル、エトキシカルボニル、プロポ� ��シカルボニル、イソプロポキシカルボニル� ��ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボ� ��ル、tert-ブトキシカルボニルなどのC _1-6 アルコキシ-カルボニル基など)、
(16)アラルキルオキシカルボニル基(例、ベン� ��ルオキシカルボニルなどのC _7-12 アラルキルオキシ-カルボニル基など)、
(17)カルバモイル基、(18)ハロゲノ低級アルキ� ��基(例、クロロメチル、ジクロロメチル、ト リフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル などのモノ-、ジ-またはトリ-ハロゲノ-C _1-6 アルキル基など)、
(19)オキソ基、
(20)アミジノ基、
(21)イミノ基、
(22)アミノ基、
(23)モノ-低級アルキルアミノ基(例、メチルア ミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソ プロピルアミノ、ブチルアミノなどのモノ-C _1-6 アルキルアミノ基など)、
(24)ジ-低級アルキルアミノ基(例、ジメチルア ミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、 ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N-� ��チル-N-メチルアミノなどのジ-C _1-6 アルキルアミノ基など)、
(25)置換基を有していてもよい、炭素原子と1� ��の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子およ� ��硫黄原子から選ばれたヘテロ原子を1~3個含� ��でいてもよい3~6員の環状アミノ基(例、ハロ ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、ハ ロゲン化されていてもよいC _1-6 アルキル基、ハロゲン化されていてもよいC _1-6 アルコキシ基、アミノ基、モノ-C _1-6 アルキルアミノ基、ジ-C _1-6 アルキルアミノ基、カルボキシ基、C _1-6 アルキル-カルボニル基、C _1-6 アルコキシ-カルボニル基、カルバモイル基� �モノ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、ジ-C _1-6 アルキル-カルバモイル基、C _6-10 アリール-カルバモイル基、C _6-10 アリール基、C _6-10 アリールオキシ基、ハロゲン化されていても よいC _1-6 アルキル-カルボニルアミノ基、およびオキ� �基などから選ばれる1~5個の置換基を有して� �てもよい、炭素原子と1個の窒素原子以外に� ��素原子、酸素原子および硫黄原子から選ば� ��たヘテロ原子を1~3個含んでいてもよい3~6員� ��環状アミノ基;例えば、アジリジニル、アゼ チジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロ リル、イミダゾリル、ピラゾリル、イミダゾ リジニル、ピペリジル、モルホリニル、ジヒ ドロピリジル、テトラヒドロピリジル、ピペ ラジニル、N-メチルピペラジニル、N-エチル� �ペラジニルなど)、
(26)アルキレンジオキシ基(例、メチレンジオ� ��シ、エチレンジオキシなどのC _1-3 アルキレンジオキシ基など)、
(27)水酸基、
(28)ニトロ基、
(29)シアノ基、
(30)チオール基(メルカプト基)、
(31)スルホ基、
(32)スルフィノ基、
(33)ホスホノ基、
(34)スルファモイル基、
(35)モノ-低級アルキルスルファモイル基(例、 N-メチルスルファモイル、N-エチルスルファ� �イル、N-プロピルスルファモイル、N-イソプ� ��ピルスルファモイル、N-ブチルスルファモ� �ルなどのモノ-C _1-6 アルキルスルファモイル基など)、
(36)ジ-低級アルキルスルファモイル基(例、N,N -ジメチルスルファモイル、N,N-ジエチルスル� ��ァモイル、N,N-ジプロピルスルファモイル、 N,N-ジブチルスルファモイルなどのジ-C _1-6 アルキルスルファモイル基など)、
(37)低級アルキルチオ基(例、メチルチオ、エ� ��ルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ� ��ブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチ� ��などのC _1-6 アルキルチオ基など)、(38)アリールチオ基(例 、フェニルチオ、ナフチルチオなどのC _6-10 アリールチオ基など)、
(39)低級アルキルスルフィニル基(例、メチル� ��ルフィニル、エチルスルフィニル、プロピ� ��スルフィニル、ブチルスルフィニルなどのC _1-6 アルキルスルフィニル基など)、
(40)アリールスルフィニル基(例、フェニルス� ��フィニル、ナフチルスルフィニルなどのC _6-10 アリールスルフィニル基など)、
(41)低級アルキルスルホニル基(例、メチルス� ��ホニル、エチルスルホニル、プロピルスル� ��ニル、ブチルスルホニルなどのC _1-6 アルキルスルホニル基など)、
(42)アリールスルホニル基(例、フェニルスル� ��ニル、ナフチルスルホニルなどのC _6-10 アリールスルホニル基など)などが用いられ� �。
 該「置換基を有していてもよい複素環基」� ��「複素環基」は、前記の置換基を、複素環� ��の置換可能な位置に1~5個、好ましくは1~3個� ��していてもよく、置換基数が2個以上の場合 は、各置換基は同一または異なっていてもよ い。

 本明細書中で用いられる用語「置換基を有� ��ていてもよいアミノ基」は、置換基として� ��例えば、前記「置換基を有していてもよい� ��化水素基」、および該「置換基を有してい� ��もよい炭化水素基」が有していてもよい置� ��基として例示した基などから選択される基� ��、同一または異なって、1または2個有して� �てもよいアミノ基を示す。この「アミノ基� �が有していてもよい置換基として好ましく� �、例えば、置換基を有していてもよいC _1-6 アルキル基、置換基を有していてもよいC _6-10 アリール基などが挙げられる。該「C _1-6 アルキル基」および「C _6-10 アリール基」が有していてもよい置換基とし ては、前記「炭化水素基」が有していてもよ い置換基と同様のものが用いられる。
 本明細書中で用いられる用語「置換基を有� ��ていてもよいヒドロキシ(水酸基)」は、(1)� �酸基または(2)水酸基の水素原子の代わりに� �例えば、前記「置換基を有していてもよい� �化水素基」または該「置換基を有していて� �よい炭化水素基」が有していてもよい置換� �として例示した基などを1個有する水酸基を� ��す。「置換基を有していてもよい水酸基」� ��しては、例えば、水酸基、置換基を有して� ��てもよいC _1-6 アルコキシ基、置換基を有していてもよいC _2-6 アルケニルオキシ基、置換基を有していても よいC _2-6 アルキニルオキシ基、置換基を有していても よいC _3-6 シクロアルキルオキシ基、置換基を有してい てもよいC _6-14 アリールオキシ基などが挙げられる。好まし くは、水酸基、置換基を有していてもよいC _1-6 アルコキシ基、置換基を有していてもよいC _6-14 アリールオキシ基などである。該「C _1-6 アルコキシ基」、「C _2-6 アルケニルオキシ基」、「C _2-6 アルキニルオキシ基」、「C _3-6 シクロアルキルオキシ基」、および「C _6-14 アリールオキシ基」が有していてもよい置換 基としては、前記「炭化水素基」が有してい てもよい置換基と同様のものが用いられる。

 本明細書中で用いられる用語「置換基を有� ��ていてもよいチオール基」は、(1)チオール� ��または(2)チオール基の水素原子の代わりに� ��例えば、前記「置換基を有していてもよい� ��化水素基」または該「置換基を有していて� ��よい炭化水素基」が有していてもよい置換� ��として例示した基などを1個有するチオール 基を示す。「置換基を有していてもよいチオ ール基」としては、例えば、チオール基、置 換基を有していてもよいC _1-6 アルキルチオ基、置換基を有していてもよい C _2-6 アルケニルチオ基、置換基を有していてもよ いC _2-6 アルキニルチオ基、置換基を有していてもよ いC _3-6 シクロアルキルチオ基、置換基を有していて もよいC _6-14 アリールチオ基などが挙げられる。好ましく は、チオール基、置換基を有していてもよい C _1-6 アルキルチオ基、置換基を有していてもよい C _6-10 アリールチオ基などである。該「C _1-6 アルキルチオ基」、「C _2-6 アルケニルチオ基」、「C _2-6 アルキニルチオ基」、「C _3-6 シクロアルキルチオ基」、および「C _6-14 アリールチオ基」が有していてもよい置換基 としては、前記「炭化水素基」が有していて もよい置換基と同様のものが用いられる。
 本明細書中で用いられる用語「置換基を有� ��ていてもよい低級アルキル基」の「低級ア� ��キル基」としては、例えば、メチル、エチ� ��、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ� ��チル、sec-ブチルおよびtert-ブチルなどのC _1-6 アルキル基などが挙げられ、該「低級アルキ ル基」は、置換基として、例えば、前記「炭 化水素基」が有していてもよい置換基などを 1~3個有していてもよい。

 本明細書中で用いられる用語「置換基を有� ��ていてもよいスピロ環」の「スピロ環」は� ��例えばR ¹ とR ² が隣接する炭素原子と一緒になって該炭素原 子をスピロ原子として形成する炭素原子を3~8 個含有する環などを示し、例えば、低級シク ロアルカン(例えば、シクロプロパン、シク� �ブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン� �どのC _3-8 シクロアルカンなど)、低級シクロアルケン(� ��えば、シクロプロペン、シクロブテン、シ� ��ロペンテン、シクロヘキセンなどのC _3-8 シクロアルケンなど)などが挙げられ、好ま� �くは、C _3-8 シクロアルカンなどが挙げられる。
 該「スピロ環」が有していてもよい置換基� ��しては、例えば、前記「複素環基」が有し� ��いてもよい置換基として例示した基が挙げ� ��れる。該「スピロ環」は、前記の置換基を� ��スピロ環の置換可能な位置に1~5個、好まし� ��は1~3個有していてもよく、置換基数が2個以 上の場合は、各置換基は同一または異なって いてもよい。
 さらに、該「スピロ環」は芳香環(例えば、 ベンゼン環、ピリジン環などの6員の芳香環� �)と縮合していてもよい。

 R ¹ およびR ² はそれぞれ水素原子、置換基を有していても よい炭化水素基または置換基を有していても よい複素環基を示すか、あるいはR ¹ とR ² は隣接する炭素原子と一緒になって置換基を 有していてもよいスピロ環を形成していても よい。R ¹ およびR ² として好ましくは、それぞれ水素原子、低級 アルキル基(例えば、メチル、エチル、プロ� �ル、イソプロピルなどのC _1-6 アルキル基など)またはアリール基(例えば、� ��ェニル、1-ナフチル、2-ナフチルなどのC _6-10 アリール基など)などが挙げられ、特に水素� �子またはC _1-6 アルキル基などである場合が好ましい。また R ¹ およびR ² が、隣接する炭素原子と一緒になって、
などで表されるスピロ環を形成している場合 などが好ましい。
 R ¹ およびR ² としてさらに好ましくは、ともに水素原子で ある。

 環A ₀ は「置換基を有していてもよい不飽和6員環� �を示す。
 環A ₀ で示される「置換基を有していてもよい不飽 和6員環」における「不飽和6員環」としては� ��例えば、6員の芳香族環、および6員の部分� �和環が挙げられる。
 当該「6員の芳香族環」としては、例えば、
(1)ベンゼン環、および
(2)環構成原子として炭素原子以外に酸素原子 、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテ ロ原子を1~4個含有する6員の完全不飽和複素� �(例、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、� ��ラジン)が挙げられる。
 当該「6員の部分飽和環」としては、例えば 、
(1)6員の部分飽和炭素環(例、シクロへキセン� ��シクロヘキサジエン)、および
(2)環構成原子として炭素原子以外に酸素原子 、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテ ロ原子を1~4個含有する6員の部分飽和複素環� �挙げられる。かかる「6員の部分飽和複素環� ��として、好ましくは、窒素原子を1~2個含有� ��る6員の部分飽和複素環(例、ジヒドロピリ� �ン、ジヒドロピリミジン、ジヒドロピリダ� �ン)である。
 前記「不飽和6員環」として、特に好ましく はベンゼン環である。
 環A ₀ で示される「置換基を有していてもよい不飽 和6員環」の「不飽和6員環」は、置換可能な� ��置に1または2個(好ましくは1個)の置換基を� �していてもよい。このような置換基として� �、例えば、ハロゲン原子、置換基を有して� �てもよい炭化水素基、置換基を有していて� �よいアミノ基、置換基を有していてもよい� �酸基、および置換基を有していてもよいチ� �ール基が挙げられる。
 該「置換基を有していてもよい炭化水素基� ��の「炭化水素基」の好ましい例としては、� ��えば、アルキル基(例、メチル、エチル、プ ロピル、イソプロピルなどのC _1-6 アルキル基など)、アルケニル基(例、ビニル� ��どのC _2-6 アルケニル基など)、アルキニル基(例、エチ� ��ルなどのC _2-6 アルキニル基など)、シクロアルキル基(例、� ��クロプロピル、シクロブチル、シクロペン� ��ル、シクロヘキシルなどのC _3-6 シクロアルキル基など)およびアリール基(例� ��フェニルなどのC _6-14 アリール基など)などが挙げられる。なかで� �アルキル基(例、メチルなどのC _1-6 アルキル基など)およびアルケニル基(例、ビ� ��ルなどのC _2-6 アルケニル基など)などが好ましく挙げられ� �。該「アルキル基」、「アルケニル基」、� �アルキニル基」、「シクロアルキル基」、� �アリール基」は、例えば、前記「炭化水素� �」が有していてもよい置換基などを1~5個、� �ましくは1~3個有していてもよい。
 該「置換基を有していてもよいアミノ基」� ��好ましい例としては、アミノ基、置換基を� ��していてもよいC _1-6 アルキルアミノ基、置換基を有していてもよ いC _6-10 アリールアミノ基などが挙げられる。なかで も、アミノ基、モノ-またはジ-C _1-6 アルキルアミノ基(例、メチルアミノ、エチ� �アミノ、プロピルアミノ、イソプロピルア� �ノ、ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ジメ チルアミノ、ジエチルアミノ、N-エチル-N-メ� ��ルアミノなど)、C _6-10 アリールアミノ基(例、フェニルアミノ基な� �)などが挙げられる。該「C _1-6 アルキルアミノ基」、「C _6-10 アリールアミノ基」は、例えば、前記「炭化 水素基」が有していてもよい置換基などを1~5 個、好ましくは1~3個有していてもよい。
 該「置換基を有していてもよい水酸基」の� ��ましい例としては、水酸基、置換基を有し� ��いてもよいC _1-6 アルコキシ基(例、メトキシ、エトキシ、プ� �ポキシ、イソプロポキシなど)、置換基を有� ��ていてもよいC _2-6 アルケニルオキシ基(例、ビニルオキシなど)� ��置換基を有していてもよいC _2-6 アルキニルオキシ基(例、エチニルオキシな� �)、置換基を有していてもよいC _3-6 シクロアルキルオキシ基(例、シクロプロピ� �オキシ、シクロブチルオキシ、シクロペン� �ルオキシ、シクロヘキシルオキシなど)、置� ��基を有していてもよいC _6-14 アリールオキシ基(例、フェノキシなど)など� ��挙げられる。なかでも、水酸基、置換基を� ��していてもよいC _1-6 アルコキシ基(例、メトキシなど)、置換基を� ��していてもよいC _6-14 アリールオキシ基(例、フェノキシなど)など� ��好ましく挙げられる。該「C _1-6 アルコキシ基」、「C _2-6 アルケニルオキシ基」、「C _2-6 アルキニルオキシ基」、「C _3-6 シクロアルキルオキシ基」、「C _6-14 アリールオキシ基」は、例えば、前記「炭化 水素基」が有していてもよい置換基(好まし� �は、塩素、フッ素などのハロゲン原子;メト� ��シ、エトキシなどのC _1-6 アルコキシ基など)などを1~5個、好ましくは1~ 3個有していてもよい。
 該「置換基を有していてもよいチオール基� ��の好ましい例としては、チオール基、置換� ��を有していてもよいC _1-6 アルキルチオ基(例、メチルチオ、エチルチ� �、プロピルチオ、イソプロピルチオなど)、� ��換基を有していてもよいC _2-6 アルケニルチオ基(例、ビニルチオなど)、置� ��基を有していてもよいC _2-6 アルキニルチオ基(例、エチニルチオなど)、� ��換基を有していてもよいC _3-6 シクロアルキルチオ基(例、シクロプロピル� �オ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチ� �、シクロヘキシルチオなど)、置換基を有し� ��いてもよいC _6-14 アリールチオ基(例、フェニルチオなど)など� ��挙げられる。なかでも、チオール基、置換� ��を有していてもよいC _1-6 アルキルチオ基(例、メチルチオなど)、C _6-14 アリールチオ基(例、フェニルチオなど)など� ��好ましく挙げられる。該「C _1-6 アルキルチオ基」、「C _2-6 アルケニルチオ基」、「C _2-6 アルキニルチオ基」、「C _3-6 シクロアルキルチオ基」、「C _6-14 アリールチオ基」は、例えば前記「炭化水素 基」が有していてもよい置換基(好ましくは� �塩素、フッ素などのハロゲン原子;メトキシ� ��エトキシなどのC _1-6 アルコキシ基など)などを1~5個、好ましくは1~ 3個有していてもよい。
 環A ₀ として、特に好ましくは、無置換のベンゼン 環である。

 環Aは「置換基を有していてもよいベンゼン 環」を示す。
 環Aで示される「置換基を有していてもよい ベンゼン環」は、置換可能な位置に1または2� ��(好ましくは1個)の置換基を有していてもよ� ��、該置換基としては、例えば、前記「不飽� ��6員環」が有していてもよい置換基として例 示した基が挙げられる。
 環Aとして、特に好ましくは、無置換のベン ゼン環である。

 環Bで示される「置換基を有していてもよい 5~7員複素環」の「5~7員複素環」としては、例 えば、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子お よび酸素原子から選ばれる1または2種、1~4個( 好ましくは1または2個)のヘテロ原子を含有す る5~7員(好ましくは5員)複素環が挙げられる。
 このような「5~7員複素環」として、好まし� ��は、
(1)5~7員芳香族複素環(例、チオフェン、フラ� �、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、� �アゾール、オキサゾール、イソオキサゾー� �、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリ� �ジンなど)、および
(2)5~7員非芳香族複素環(例、ジヒドロピロー� �、ジヒドロイミダゾール、ジヒドロピラゾ� �ル、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピリ� �ン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピラ� �ン、ジヒドロ-1,4-オキサジン、ジヒドロ-1,4-� ��オキサジン、ジヒドロフラン、ジヒドロチ� ��フェン、ピラン、ジヒドロピラン、チオピ� ��ン、ジヒドロチオピラン、ジヒドロオキセ� ��ン、ジヒドロチエピン、ジヒドロアゼピン� ��ジヒドロ-1,4-ジアゼピン、ジヒドロ-1,4-オキ サゼピン、ジヒドロ-1,4-チアゼピンなど)が挙 げられる。
 また、このような「5~7員複素環」としては� ��下記に示す、環A ₀ に隣接する位置bにヘテロ原子を有する5~7員(� ��ましくは5員)複素環が好ましく、
中でも好ましくは、
 式
[式中、mは1ないし3の整数を示す。]
で表される5~7員複素環(好ましくは5員)である 。mは、好ましくは1または2であり、より好ま しくは1である。
 環Bで示される「置換基を有していてもよい 5~7員複素環」の「5~7員複素環」は、置換可能 な位置に1ないし3個(好ましくは1個)の置換基� ��有していてもよい。このような置換基とし� ��は、例えば、ハロゲン原子、置換基を有し� ��いてもよい炭化水素基、置換基を有してい� ��もよいアミノ基、置換基を有していてもよ� ��水酸基、置換基を有していてもよいチオー� ��基、置換基を有していてもよい複素環基が� ��げられる。
 該「ハロゲン原子」、該「置換基を有して� ��てもよい炭化水素基」、該「置換基を有し� ��いてもよいアミノ基」、該「置換基を有し� ��いてもよい水酸基」、および該「置換基を� ��していてもよいチオール基」の好ましい例� ��しては、環A ₀ の置換基の好ましい例として例示したものと 同様のものが挙げられる。
 該「置換基を有していてもよい複素環基」� ��「複素環基」の好ましい例としては、例え� ��、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子およ� ��硫黄原子から選ばれた1~3個のヘテロ原子を� ��む5または6員複素環基などが用いられる。� �体的には、例えば、1-、2-または3-ピロリジ� �ル、2-または4-イミダゾリニル、2-、3-または 4-ピラゾリジニル、ピペリジノ、2-、3-または 4-ピペリジル、1-または2-ピペラジニル、モル ホリニル、2-または3-チエニル、2-、3-または4 -ピリジル、2-または3-フリル、ピラジニル、2 -ピリミジニル、3-ピロリル、3-ピリダジニル� ��3-イソチアゾリル、3-イソオキサゾリルなど が挙げられる。特に好ましくは、6員含窒素� �素環基(例、ピリジルなど)などが用いられる 。該「置換基を有していてもよい複素環基」 の置換基の好ましい例としては、例えば、ハ ロゲン原子(例、塩素、フッ素など)、C _1-6 アルキル基(例、メチル、エチルなど)、C _1-6 アルコキシ基(例、メトキシ、エトキシなど)� ��アラルキルオキシカルボニル基(例、ベンジ ルオキシカルボニルなどのC _7-12 アラルキルオキシ-カルボニルなど)、アミノ� ��、モノ-C _1-6 アルキルアミノ基(例、メチルアミノ、エチ� �アミノなど)、ジ-C _1-6 アルキルアミノ基(例、ジメチルアミノ、ジ� �チルアミノなど)などが用いられる。
 環Bは、特に好ましくは無置換である。

 Xは、(CH ₂ ) _n (nは1ないし4の整数を、好ましくは1または2を 、より好ましくは1を示す)、窒素原子、酸素� ��子または硫黄原子を示す。中でも好ましく� ��、CH ₂ である。

 式(II ₀ )、式(I ₀ )、式(II)、および式(I)において、式
[式中の各記号は前記と同意義を示す。]
で表される部分として、
好ましくは、
[式中の各記号は前記と同意義を示す。]
である。mが1であるものがより好ましい。

 式(II ₀ )で示される化合物として好ましくは式(II)で� ��される化合物が挙げられ、特に好ましくは� ��R ¹ およびR ² がそれぞれ水素原子、mが1、Xが(CH ₂ ) _n (ここに、nは1または2、好ましくは1である。) である化合物などが挙げられる。
 式(II ₀ )で示される化合物として具体的には、(E)-2-(1 ,6,7,8-テトラヒドロ-2H-インデノ[5,4-b]フラン-8- イリデン)エチルアミンなどが挙げられる。

 本発明で対象とする式(II ₀ )、式(I ₀ )、式(II)または式(I)で表される化合物の塩と� ��ては、例えば薬学的に許容可能な塩などが� ��いられる。例えば、無機酸との塩、有機酸� ��の塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩な� ��が挙げられる。無機酸との塩の好適な例と� ��ては、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫� ��、リン酸などとの塩が挙げられる。有機酸� ��の塩の好適な例としては、例えばギ酸、酢� ��、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸� ��シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸� ��コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、� ��ンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸� �どとの塩があげられる。塩基性アミノ酸と� �塩の好適な例としては、例えばアルギニン� �リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられ� �酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、� �えばアスパラギン酸、グルタミン酸などと� �塩が挙げられる。
 中でも薬学的に許容可能な塩が好ましく、� ��の例としては、該化合物内に塩基性官能基� ��有する場合には、例えば塩酸、臭化水素酸� ��硝酸、硫酸、リン酸など無機酸との塩、例� ��ば酢酸、フタル酸、フマル酸、酒石酸、マ� ��イン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスル� ��ン酸、p-トルエンスルホン酸などの有機酸� �の塩が挙げられ、酸性官能基を有する場合� �は、例えばナトリウム、カリウムなどのア� �カリ金属との塩、カルシウム、マグネシウ� �などのアルカリ土類金属との塩、アンモニ� �ム塩などが挙げられる。

 本発明製造法における原料化合物である式( II ₀ )または式(II)で表される化合物またはその塩� ��、例えば、特開平8-134030号公報(WO96/08466号公 報)、特開平8-268987号公報(EP-0728738号公報)、特 開平8-239377号公報(EP-0708099号公報)、特開平8-23 9353号公報(EP-0721938号公報)、特開平8-231530号公 報(EP-0721497号公報)、WO95/29173号公報などに記� �の方法またはそれに準ずる方法により製造� �ることができる。
 本発明製造法において、式(II ₀ )または式(II)で表される化合物またはその塩� ��、触媒としてロジウム-光学活性フェロセン 系ホスフィン錯体の存在下に、不斉水素化反 応に付すことにより、式(I ₀ )または式(I)で表される化合物が製造される� �

 本発明製造法において用いられるロジウム- 光学活性フェロセン系ホスフィン錯体は、式 [RhXY] ₂ (式中、Xは配位結合性の有機または無機配位� ��を、Yは非結合性アニオンを示す。)で表さ� �るロジウム錯体と、式:
(式中、R ^a1 、R ^a2 、R ^b1 、R ^b2 、R ^c1 およびR ^c2 は、それぞれ独立して、置換されていてもよ い炭化水素基または置換されていてもよい複 素環基を示す。)で表される配位子とから調� �される。

 好ましくは、ロジウム-光学活性フェロセン 系ホスフィン錯体触媒は、
式[RhjLkXlSq]Yr(式中、Lは、式:
(式中、R ^a1 、R ^a2 、R ^b1 、R ^b2 、R ^c1 およびR ^c2 は、それぞれ独立して、置換されていてもよ い炭化水素基または置換されていてもよい複 素環基を示す。)で表される配位子を、
Xは配位結合性の有機もしくは無機配位子を� �
Sは配位結合性溶媒分子を、
Yは非結合性アニオンを、
jは1以上の整数を、
kは1以上の整数を、
lは0以上の整数を、
qは0以上の整数を、
rは0以上の整数を
示す。)で表される。
 また、該触媒は単離して用いてもよい。

 Xで示される「配位結合性の有機もしくは無 機配位子」としては、シクロオクタジエン、 ノルボルナジエンなどのジエン、エチレンお よびシクロオクテンなどのオレフィン、塩素 、臭素、ヨウ素などのハライド、アセタト、 アセチルアセトナト、一酸化炭素などのカル ボニル、ヒドリドが挙げられ、好ましくはシ クロオクタジエンまたはノルボルナジエンで ある。
 Sで示される「配位結合性溶媒分子」として は、トリエチルアミンなどのアミン類、メタ ノールなどのアルコール類、ベンゼンおよび クメンなどの芳香族化合物が挙げられ、好ま しくはメタノールである。
 Yで示される「非結合性アニオン」としては 、塩素、臭素、ヨウ素などのハライド、トリ フルオロメタンスルホネート、四フッ化ホウ 素、過塩素酸、ヘキサフルオロリン酸が挙げ られ、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素で ある。
 jは1以上の整数を示す。
 kは1以上の整数を示す。
 lは0以上の整数を示す。
 qは0以上の整数を示す。
 rは0以上の整数を示す。
k、l、qの和の上限は、ロジウムの利用可能な 配位数を越えない。
rは電気的中性を保つために決められる整数� �ある。
 例えば、
 jは1あるいは2を、
 kは1以上の整数を、
 lは0以上の整数を、
 qは0以上の整数を、
 rは0以上の整数を示し、
 k、l、q、rはロジウムの配位数および価数に 矛盾しない整数である。
 通常、
jは1あるいは2を、
kは1以上の4以下の整数を、
lは0以上の4以下の整数を、
qは0以上の4以下の整数を、
rは0以上の2以下の整数を示す。

 式IIIa、IIIbまたはIIIcで表される好ましい配� ��子としては、
1-[2-(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エ� ��ルジシクロヘキシルホスフィン、
1-[2-ジ-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)ホス フィノ]-フェロセニル]エチルジシクロヘキシ ルホスフィン、
1-[2-(ジ-2-フリルホスフィノ)-フェロセニル]エ チルジ-tert-ブチルホスフィン、
1-[2-(2-ジフェニルホスフィノフェニル)フェロ セニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン� �および
1-ジフェニルホスフィノ-2-[α-(N,N-ジメチルア� ��ノ)-o-ジフェニルホスフィノフェニル]メチ� �]フェロセン
が挙げられる。

 本発明で用いられる配位子の光学異性体は� ��目的化合物の立体配置により適宜選択され� ��。例えば、(S)配置の式(I ₀ )の化合物を得る場合の特に好ましい配位子� �しては、
(R)-1-[(S)-2-(ジフェニルホスフィノ)フェロセニ ル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、
(R)-1-[(S)-2-ジ-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニ� �)ホスフィノ]-フェロセニル]エチルジシクロ� ��キシルホスフィン、
(R)-1-[(S)-2-(ジ-2-フリルホスフィノ)-フェロセ� �ル]エチルジ-tert-ブチルホスフィン、
(R)-1-[(R)-2-(2-ジフェニルホスフィノフェニル)� ��ェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフ ィン、および
(S)-1-ジフェニルホスフィノ-2-[(R)-α-(N,N-ジメ� �ルアミノ)-o-ジフェニルホスフィノフェニル] メチル]フェロセン
が挙げられる。
 本発明で用いられる配位子は付加物を有し� ��いてもよく、かかる付加物としては、例え� ��、メタノール、およびエタノール等が挙げ� ��れる。配位子が付加物を有する場合も、本� ��明の範囲内である。

 該反応は、オートクレーブ中などで加圧条� ��下、以下に述べる水素圧の下で、加熱、撹� ��することにより行うことができる。
 該反応は、有機溶媒中で行うことができる� ��該有機溶媒としては、芳香族炭化水素類(例 えばトルエン、ベンゼン、クロロベンゼン等 )、脂肪族エステル類(酢酸エチル、酢酸n-プ� �ピル、酢酸n-ブチル等)、エーテル類(イソプ� ��ピルエーテル、ジエチルエーテル、テトラ� ��ドロフラン(THF)等)、ハロゲン化炭化水素類( ジクロロメタン、ジクロロエタン等)、アル� �ール類(メタノール、エタノール、イソプロ� ��ノール等)、アミド類(N,N-ジメチルホルムア� ��ド等)などが挙げられる。これらの溶媒は単 独で用いても、また混合溶媒として用いても よい。好ましくは、(1)アルコール類、(2)アル コール類とエーテル類との混合溶媒、が挙げ られ、さらに好ましくは、(i)メタノール、(ii )メタノールとテトラヒドロフランとの混合� �媒などが挙げられる。
 該反応において、有機溶媒の使用量は、原� ��化合物(基質)である式(II ₀ )、(または(II)で表される化合物1重量部に対� �、通常1~100倍容量、好ましくは2~50倍容量で� �る。

 該反応において用いるロジウム-光学活性フ ェロセン系ホスフィン錯体触媒の量は、原料 化合物(基質)である式(II ₀ )または(II)で表される化合物に対し、0.1~0.0000 1倍モル、好ましくは0.02~0.0001倍モルである。
 該反応における反応温度は、通常-30~100℃、 好ましくは10~80℃、さらに好ましくは20~50℃� �ある。
 該反応における水素気圧は、通常1~200kg/cm ² 、好ましくは1~10kg/cm ² である。
 該反応における反応時間は、通常0.5~48時間� ��好ましくは1~24時間である。
 該反応においては反応液中に、所望により� ��ルイス酸、プロトン酸などを添加してもよ� ��。

 本発明の反応において、式(II ₀ )または(II)で表される化合物から、式(Ia ₀ )、(Ib ₀ )、(Ia)または(Ib)で表される化合物ヘの変換率 は、次に示す方法により求めることができる 。即ち、例えば反応後の反応液を適当量サン プリングし、自体公知の適当なキラルカラム (例えば Chiralpak AS(ダイセル化学工業株式会� ��製),ULTRON ES-OVM(SHINWA CHEMICAL INDUSTRIES LTD.)な ど)を用いる高速液体クロマトグラフィー(HPLC )法により、式(II ₀ )(II)で表される鏡像異性体のそれぞれの量を� ��定することができる。
 上記の反応によって得られた反応液から、� ��体公知の方法(例えば溶媒抽出、転溶、晶出 、再結晶、クロマトグラフィーなど)により� �光学活性アミン誘導体である式(Ia ₀ )、(Ib ₀ )、(Ia)または(Ib)で表される化合物を得ること ができる。

 本発明の不斉水素化法により得られる光学� ��性アミン誘導体は、医薬の合成原料として� ��用である。例えば、当該光学活性アミン誘� ��体(すなわち、式(I ₀ )で表される化合物の光学活性誘導体または� �の塩)を原料として合成される式(IV ₀ )で表される化合物の光学活性誘導体または� �の塩に包含される(S)-N-[2-(1,6,7,8-テトラヒド� �-2H-インデノ[5,4-b]フラン-8-イル)エチル]プロ� ��オンアミド(一般名:ラメルテオン)などは、� ��れたメラトニン受容体親和性、特にメラト� ��ン受容体作動活性を示し、また毒性が低く� ��副作用も少ないため、医薬品として有用で� ��る。即ち、哺乳動物(例えば、マウス、ラッ ト、ハムスター、ウサギ、ネコ、イヌ、ウシ 、ヒツジ、サル、ヒトなど)に対して、メラ� �ニンアゴニストまたはアンタゴニストとし� �作用し、メラトニンにより影響される可能� �のある疾患の予防・治療薬として使用でき� �。「メラトニンにより影響される可能性の� �る疾患」としては、例えば、睡眠障害〔例� �内在因性睡眠障害(例、精神生理性不眠など) 、外在因性睡眠障害、概日リズム障害(例、� �間帯域変化症候群(時差ボケ)、交代勤務睡眠 障害、不規則型睡眠覚醒パターン、睡眠相後 退症候群、睡眠相前進症候群、非24時間睡眠� ��醒など)、睡眠時随伴症、内科または精神科 障害(例、慢性閉塞性肺疾患、アルツハイマ� �病、パーキンソン病、脳血管性痴呆、統合� �調症、うつ病、不安神経症)に伴う睡眠障害� ��不眠症など〕、神経変性疾患(例、老年期痴 呆、アルツハイマー病、パーキンソン病、ク ロイツフェルト・ヤコブ病、筋萎縮性側索硬 化症(ALS)、ハンチントン病、脊髄小脳変性症� ��多発性硬化症(MS)など)、精神神経疾患(例、� ��つ病、不安症、双極性障害、心的外傷後ス� ��レス障害(PTSD)、季節的憂鬱病、統合失調症� ��ど)、記憶障害(例、老年期痴呆、軽度認知� �能障害(MCI)、健忘症など)、虚血性の中枢神� �障害(例、脳梗塞、脳出血、脳浮腫など)、中 枢神経損傷(例、頭部外傷、脊髄損傷、むち� �ち症など)、血管性痴呆(例、多発性梗塞性痴 呆、ビンスワンガー病など)、癌、高インス� �ン血症、メタボリックシンドローム、肥満� �糖尿病、糖尿病合併症(例、糖尿病性網膜症� ��糖尿病性神経症、糖尿病性腎症など)、高TG� ��症(高脂血症)、高血圧、循環器系疾患〔例� �虚血性心疾患(例、心筋梗塞、狭心症など)、 脳卒中、動脈硬化症、PTCA後の動脈再狭窄な� �〕、下部尿路の疾患や障害(例、排尿障害、� ��失禁など)、骨粗しょう症、生殖および神経 内分泌疾患、痙攣、緑内症、頭痛、過敏性腸 症候群などが挙げられる。さらに、免疫調節 、向知能、精神安定、ストレスまたは排卵調 整(例、避妊など)に対しても有効である。

 本発明の不斉水素化法により製造された式( I ₀ )の化合物の光学活性体またはその塩を
式R ³ COOH(式中、R ³ は置換基を有していてもよい炭化水素基、置 換基を有していてもよいアミノ基または置換 基を有していてもよい複素環基を、その他の 記号は前記(1)項記載と同意義を示す。)で表� �れる化合物、その塩またはその反応性誘導� �と
反応させて式
〔式中、*は不斉中心を、その他の記号は前� �と同意義を示す。〕
で表される化合物の光学活性体またはその塩 を製造することができる。
 好ましくは、(S)-2-(1,6,7,8-テトラヒドロ-2H-イ ンデノ[5,4-b]フラン-8-イル)エチルアミンを
R ³ COOH(式中、R ³ はエチルである)の反応性誘導体と反応させ� �
(S)-N-[2-(1,6,7,8-テトラヒドロ-2H-インデノ[5,4-b]� ��ラン-8-イル)エチル]プロピオンアミドを製� �する。
 式 R ³ COOHで表される化合物の反応性誘導体として� �、例えば、式 R ³ COOHで表される化合物の酸ハロゲン化物(例、� ��塩化物、酸臭化物など)、酸アミド(例、ピ� �ゾール、イミダゾール、ベンゾトリアゾー� �などとの酸アミドなど)、酸無水物(例、無水 酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸などのC _1-6 脂肪族カルボン酸無水物など)、酸アジド、� �性エステル(例、ジエトキシリン酸エステル� ��ジフェノキシリン酸エステル、p-ニトロフ� �ニルエステル、2,4-ジニトロフェニルエステ� ��、シアノメチルエステル、ペンタクロロフ� ��ニルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミ� �とのエステル、N-ヒドロキシフタルイミドと のエステル、1-ヒドロキシベンゾトリアゾー� ��とのエステル、6-クロロ-1-ヒドロキシベン� �トリアゾールとのエステル、1-ヒドロキシ-1H -2-ピリドンとのエステルなど)、活性チオエ� �テル(例、2-ピリジルチオエステル、2-ベンゾ チアゾリルチオエステルなど)などが用いら� �る。中でも、塩化プロピオニルおよび臭化� �ロピオニル等の、式 R ³ COOHで表される化合物の酸ハロゲン化物が好� �しい。

 該反応性誘導体は、化合物(IV ₀ )1モルに対し通常約1.0~5.0モル、好ましくは約 1.0~2.0モル用いる。本反応は反応に不活性な� �媒を用いて行うのが有利である。このよう� �溶媒として反応が進行する限り特に限定さ� �ないが、例えばジエチルエーテル、テトラ� �ドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエ� ��ンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン� ��シクロヘキサンなどの炭化水素類、N,N-ジメ チルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミ� �などのアミド類、ジクロロメタン、クロロ� �ルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンなど� ��ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、� ��ロピオニトリルなどのニトリル類、ジメチ� ��スルホキシドなどのスルホキシド類、水な� ��の溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好� ��しい。
 化合物(IV ₀ )が塩を形成している場合は、慣用の方法に� �りフリー体とした後、当該反応に付すこと� �できる。
 反応は溶媒中で行うが、該溶媒としてはテ� ��ラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオ� ��サン、1,2-ジメトキシエタンなどのエーテル 類、メタノール、エタノール、プロパノール などのアルコール類、ベンゼン、トルエン、 シクロヘキサン、ヘキサンなどの炭化水素類 、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルア� ��トアミドなどのアミド類、ジクロロメタン� ��クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエ タンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニ トリル、プロピオニトリルなどのニトリル類 、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド 類などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒など が挙げられ、なかでもテトラヒドロフランが 好ましい。
 反応時間は用いる試薬や溶媒により異なる� ��通常30分~48時間、好ましくは1時間~24時間で� ��る。
 反応温度は通常-20~100℃、好ましくは0~50℃� �ある。