Procédé de synthèse en continu d'un composé N-acylé ; installation pour la mise en œuvre du procédé

L'invention concerne l'acylation des acides aminés et l'utilisation des produits acylés obtenus pour préparer des compositions cosmétiques et pharmaceutiques.

La réaction d'acylation des fonctions aminés par un chlorure d'acide est connue sous le nom de réaction de Schotten Baumann depuis plus d'un siècle ; elle est largement mise en œuvre pour préparer les dérivés N-acylés d'acides α-aminés, les dérivés N-acylés d'hydrolysats partiels ou totaux de protéines. Une telle mise en œuvre est par exemple divulguée dans le brevet américain US 2,463,779 et dans les demandes internationales publiées sous les numéros WO 92/21318 et WO 94/26694.

Le procédé d'acylation classique comprend une étape préalable de salifïcation de l'acide aminé, suivie d'une étape d'acylation du sel d'aminoacide avec un chlorure d'acide, puis de l'hydrolyse du sel N-acylé obtenu. Or, dans un tel procédé, la réaction d'acylation est en compétition avec la réaction secondaire suivante, qui génère l'acide gras homologue du chlorure d'acide de façon non désirée :

Rl-C(O)-Cl + NaOH > Rl-C(O)-H + NaCl,

Cette dernière réaction secondaire est limitée en dissolvant le chlorure d'acide ou le mélange chlorure d'acide et acide aminé dans un solvant organique tel que l'acétone ou la méthyl éthyl cétone, pour empêcher que se développe la réaction secondaire avec la soude, qui elle se trouve dans la phase aqueuse. L'acétone est cependant un solvant potentiellement dangereux, ce qui rend le procédé délicat à mettre en œuvre. De plus le procédé est réalisé en discontinu par lots de 700 kg de produit fini ce qui implique l'utilisation d'un réacteur d'environ 0,5 m , et des quantités importantes de solvant.

Le brevet des Etats-Unis d'Amérique publié sous le numéro US, 5 942,635, divulgue un procédé de synthèse en continu de N-acyl aminoacides carboxyliques ou sulfonique dans un réacteur tubulaire en y faisant circuler simultanément un flux de solution aqueuse de sarcosinate de sodium, un flux de chlorure d'oléyle et un flux de méthyl éthyl cétone en maintenant le pH supérieur ou égal à 10 par ajout d'une solution de soude.

Von Marian et al. (Tenside Détergents 17(1980) 4 pages 174-176), divulgue un procédé en continu d'acylation d'aminoacides carboxyliques ou sulfoniques, dans un réacteur spécifique qui conduit à la synthèse de 2% à 4% en poids d'acides gras comme produits secondaires de la réaction.

Une autre solution, celle décrite dans US 2,463,779, consiste à utiliser un excès de chlorure d'acide, de 1 à 1,5 moles de chlorure d'acide par mole de fonction aminé, pour assurer l'acylation de l'ensemble des fonctions aminés en tenant compte de l'existence de la réaction secondaire. Cette solution n'est pas satisfaisante car elle consomme inutilement du chlorure d'acide et produit l'acide gras non souhaité.

C'est pourquoi, dans le cadre de leurs recherches tendant à faire évoluer le procédé existant, vers un procédé moins dangereux et mettant en œuvre du matériel de plus petite taille, tout en respectant des normes de qualité du produit fini en termes de quantité d'acides gras résiduels, les inventeurs ont développé le procédé objet de la présente demande de brevet.

Selon un premier aspect, l'invention a pour objet, un procédé de synthèse en phase aqueuse, d'un composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (Ml) ou d'un mélange de composés N-acylés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (Ml) :

O

(Ml), dans lequel n représente un nombre entier égal à 0, 1 ou 2, et Rl représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 1 à 17 atomes de carbone, comportant : Une étape A de réaction d'un composé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) ou d'un mélange de composés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) :

(M2), dans lequel n est tel que défini précédemment dans le motif fonctionnel divalent (Ml), M représente un atome de métal alcalin, avec un halogénure d'acide de formule (IV) :

Y O

(IV), dans laquelle Rl est tel que défini précédemment dans ledit motif fonctionnel divalent (Ml), X représente un atome de la classe des halogènes, ou avec un mélange d'halogénures d'acide de formules (IV), en solution aqueuse et à pH supérieur à 7, pour former un composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3) :

O

(M3), dans lequel n, M et Rl sont tels que définis ci-dessus, ou un mélange de composés N-acylés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3) ;

Une étape B d'hydrolyse à pH inférieur à 7, du composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3) ou du mélange de composés N-acylés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3), obtenu à l'étape A, pour former ledit composé N- acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (Ml) ou ledit mélange de composés N-acylés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (Ml) ; caractérisé en ce que l'étape A est effectuée par mise en contact de façon continue dans le temps, d'un flux de débit di dudit halogénure d'acide de formule (IV), d'un flux de débit d ₂ , dudit composé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) ou du mélange de composés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) et d'un flux de débit d ₃ de solution aqueuse alcaline, en maintenant le ratio molaire halogénure d'acide de formule (IV) / composé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) inférieur à 1 et supérieur ou égal à 0,75, en maintenant le pH du milieu inférieur ou égal à 9,5, plus particulièrement inférieur ou égal à 9 et supérieur ou égal à 8.

Dans le procédé tel que défini ci-dessus, par atome de la classe des halogènes, on désigne principalement pour X dans la formule (IV), un atome de chlore ou un atome de brome.

Dans le procédé tel que défini ci-dessus, par solution aqueuse alcaline, on désigne principalement, une solution aqueuse de soude ou une solution aqueuse de potasse.

Par métal alcalin, on désigne principalement pour M dans les motifs fonctionnels divalents M2 et M3, le sodium ou le potassium.

Dans le procédé tel que défini précédemment par un halogénure d'acide de formule (IV) :

Y °

(IV), on désigne tout halogénure d'acide liquide à pression atmosphérique à une température inférieure ou égale à 40 ⁰ C

Par radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 1 à 17 atomes de carbone, on désigne plus particulièrement pour Rl dans la formule (IV) et pour les motifs fonctionnels divalents Ml et M3, un radical alkyle linéaire ou ramifié ou un radical alcényle linéaire ou ramifié comportant de 5 à 13 atomes de carbone et encore plus particulièrement les radicaux pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décènyle, décyle ou undécyle. Par composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2), on désigne principalement dans le procédé tel que défini ci-dessus :

- Les hydrolysats partiels N-acylés de protéines de toutes origines qui consistent essentiellement en des mélanges d'oligopeptides ayant des degrés d'oligomérisation inférieurs ou égaux à 10 et plus particulièrement inférieurs ou égaux à 5, neutralisés par une solution alcaline telle qu'une solution aqueuse de soude ou de potasse ;

- Les hydrolysats totaux N-acylés de protéine de toutes origines qui consistent essentiellement en des mélanges d'acides aminés et d'oligopeptides ayant des degrés d'oligomérisation inférieurs égaux 2 et plus particulièrement inférieurs ou égaux à 1,5 neutralisés par une solution alcaline telle qu'une solution aqueuse de soude ou de potasse ; - Les sels alcalins, et plus particulièrement les sels de sodium ou les sels de potassium des acides aminés et principalement des acides α-aminés d'origine naturelle ou de leurs dérivés et plus particulièrement les sels alcalins de la glycine, de l'alanine, de la serine, de l'acide aspartique, de l'acide glutamique, de la valine, de la thréonine, de l'arginine, de la lysine, de la proline, de la leucine, de la phénylalanine, de l'isoleucine, de l'histidine, de la tyrosine, du tryptophane, de l'asparagine, de la glutamine, de la cystéine, de la cystine, de la méthionine, de l'hydroxy proline, de l'hydroxy lysine, de la sarcosine, de l'ornithine, de l'acide 2-amino isobutyrique ; ou les sels alcalins des acides β-aminés tels que la β-alanine ; ou les sels alcalins des acides γ-aminés tels que l'acide γ-amino butyrique.

Ces protéines, des quelles on met en œuvre les hydrolysats partiels ou totaux dans le procédé tel que défini précédemment, peuvent être d'origine animale, telles que, par exemple, le collagène, l'élastine, la protéine de chair de poisson, la gélatine de poissons, la kératine ou la caséine, d'origine végétale, comme les protéines de céréales, de fleurs ou de fruits, telles que par exemple, les protéines issues du soja, du tournesol, de l'avoine, du blé, du maïs, de l'orge, de l'arachide, du sorgho, du riz, du blé noir, du seigle, de la pomme de terre, de la carotte, de la tomate, du lupin, de la féverole, de l'amande douce, du kiwi, de la mangue, de la banane, de la noix de cocotier, de la noix de palmiste, de l'orange, de la prune, du raisin blanc, de la poire ou de la pomme ; il peut s'agir aussi de protéines obtenues à partir de chorelles (algues unicellulaires), d'algues rosés, de levures ou de la soie.

L'obtention des hydrolysats est réalisée par exemple, par chauffage à des températures comprises entre 60 et 130 ⁰ C d'une protéine placée dans un milieu acide ou alcalin.

Cette hydrolyse peut également être réalisée par voie enzymatique avec une protéase, couplée éventuellement à une post-hydrolyse alcaline ou acide. Les aminogrammes de quelques protéines d'origine végétales sont consignés dans le tableau suivant :

Tableau A

Selon un aspect particulier du procédé tel que défini ci-dessus, l'étape A est effectuée avec un mélange de composés de formules (IV), dans lesquelles Rl représente des radicaux alkyle comportant de 7 à 11 atomes de carbone. Selon cet aspect particulier le mélange de

composés de formule (IV) est un mélange de chlorures d'acide préparé à partir d'un mélange d'acides gras issu de l'huile de noix de coco.

Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, le déroulement de la réaction chimique de l'étape A est surveillé en contrôlant le pH du milieu réactionnel et en l'ajustant si nécessaire par addition d'une solution aqueuse alcaline.

Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, l'étape A est effectuée en maintenant la température inférieure à 35°C.

Dans le procédé tel que défini précédemment, l'étape A du procédé est de préférence effectuée sous agitation forte de façon à favoriser le contact entre le composé comportant un motif fonctionnel divalent (M2) et l'halogénure d'acide de formule (IV).

Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, l'étape A est effectuée en maintenant le contact entre l'halogénure d'acide de formule (IV) et le composé comportant un motif fonctionnel divalent (M2) pendant une durée inférieure ou égale à 5 minutes. Dans le procédé tel que défini précédemment, l'étape B du procédé est de préférence effectuée avec un acide fort sous agitation de façon à favoriser le contact entre le composé comportant un motif fonctionnel divalent (M3) et la solution aqueuse acide. L'acide fort est plus particulièrement choisi parmi l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique ou l'acide phosphorique. Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, l'étape B est effectuée en maintenant le pH inférieur ou égal à 2.

Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, l'étape B est suivie d'une étape C de lavage à l'eau et de fîltration de la dispersion de précipité obtenue à l'étape B. Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, l'étape C est suivie d'une étape D de séchage du précipité obtenu à l'étape C.

Selon un aspect plus particulier du procédé tel que défini ci-dessus, le précipité obtenu à l'étape C est séché et atomisé pour obtenir une poudre.

Selon un autre aspect particulier de l'invention, celle-ci a pour objet un procédé tel que défini ci-dessus, de synthèse d'un acide α-aminé N-acylé de formule (I) :

(I) dans laquelle Rl est tel que défini précédemment dans ledit motif fonctionnel divalent (Ml), R2 représente un atome d'hydrogène, ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, benzyle, isobutyle, 1-méthyl propyle ou isopropyle et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, comprenant :

Une étape A de réaction du sel de métal alcalin de l'acide α-aminé de formule (II) :

(H) dans laquelle R2 et R3 sont tels que définis dans la formule (I) précédente, et M représente un atome de métal alcalin, avec un halogénure d'acide de formule (IV) :

Y O

(IV) dans laquelle Rl représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 1 a 17 atomes de carbone et X représente un atome d'halogène, ou avec un mélange d'halogénures d'acide de formules (IV), en solution aqueuse et à pH supérieur à 7, pour former un composé de formule (III) :

(m) dans lequel M, Rl, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, ou un mélange de composés de formule (III) ;

Une étape B d'hydrolyse à pH inférieur à 7, du composé de formule (III), ou du mélange de composés de formule (III), obtenu à l'étape A, pour former ledit d'un acide α- aminé N-acylé de formule (I) ;

caractérisé en ce que l'étape A est effectuée par mise en contact de façon continue dans le temps, d'un flux de débit di, dudit halogénure d'acide de formule (IV), avec un flux de débit d ₂ , dudit acide α-aminé de formule (II) et d'un flux de débit d ₃ de solution aqueuse alcaline, en maintenant le ratio molaire halogénure d'acide de formule (IV) / acide α-aminé de formule (II) inférieur à 1.

Selon un aspect particulier du procédé tel que défini ci-dessus, dans la formule (IV), X représente un atome chlore.

Selon un aspect particulier du procédé tel que défini ci-dessus, dans la formule (IV) et pour les motifs fonctionnels divalents Ml et M3, Rl représente un radical heptyle. Selon un autre aspect particulier de l'invention celle-ci a pour objet un procédé tel que défini ci-dessus, de synthèse de N-octanoyl glycine de formule (V) :

O

^H 3 ^C ^^^^\^-\^NH O

(I') correspondant à la formule (I) dans laquelle Rl représente le radical heptyle, R2 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène, comprenant :

Une étape A de réaction du glycinate de sodium de formule (H') :

O r-^ONa NH ₂

(II ¹ ) correspondant à la formule (II) dans laquelle M représente un atome de sodium, avec le chlorure d'octanoyle (IV) :

H, C _^ ,/\. _ oι

Y O

(IV) correspondant à la formule (IV) dans laquelle Rl représente un radical heptyle et X représente un atome de chlore, en solution aqueuse de soude et à pH supérieur à 8 et inférieur ou égal à 9,5, pour former un composé de formule (IH') :

(III ¹ ) correspondant à la formule (III) dans laquelle Rl représente un radical heptyle, M représente un atome de sodium, Rl représente le radical heptyle et R2 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène ;

Une étape B d'hydrolyse à pH inférieur à 2, du composé de formule (IH'), obtenu à l'étape A, pour former ledit N-octanoyl glycine de formule (V) ;

Une étape C de lavage à l'eau et de fîltration de la dispersion aqueuse de précipité obtenue à l'étape B. Une étape D de séchage/atomisation du précipité humide obtenu à l'étape C pour obtenir le N-octanoyl glycine sous forme de poudre fine ; caractérisé en ce que l'étape A est effectuée par mise en contact de façon continue dans le temps, d'un flux de débit di dudit halogénure d'acide de formule (IV), avec un flux de débit d ₂ , dudit acide α-aminé de formule (H') et d'un flux de débit d ₃ de solution aqueuse de soude en maintenant le ratio molaire halogénure d'acide de formule (IV) / acide α-aminé de formule

(H') inférieur à 1 et supérieur ou égal à 0,8.

Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini ci-dessus, dans la formule (IV) et pour les motifs fonctionnels divalents Ml et M3, Rl représente un radical 9-décènyle.

Selon un autre aspect particulier l'invention, celle-ci a pour objet un procédé tel que défini précédemment, de préparation en continu d'un acide aminé N-acylé caractérisé en ce que l'acide aminé en solution aqueuse à un débit d ₂ , le chlorure d'acide à un débit di et une solution aqueuse de soude à un débit d ₃ , sont introduits simultanément dans un ratio molaire chlorure d'acide / acide aminé supérieur ou égal à 0,8 et inférieur à 1, dans un réacteur muni d'un agitateur permettant d'obtenir une homogénéisation fine dudit milieu réactionnel et dimensionné de façon à ce que le temps de séjour du milieu réactionnel formé dans le réacteur soit inférieur ou égal à 5 minutes, ledit milieu réactionnel étant maintenu à une température inférieure ou égale à 35° C et le pH dudit milieu réactionnel étant maintenu à une valeur comprise entre 8,5 et 9,5 ; en ce que ledit milieu réactionnel est laissé se transférer vers un réacteur de précipitation muni d'une vis sans fin, dans lequel il est traité par une solution aqueuse d'acide phosphorique introduit à un débit d ₄ apte à maintenir dans ledit réacteur de précipitation un pH inférieur ou égal à 2 pour former en fin de parcours dans ledit réacteur de

précipitation, une dispersion aqueuse d'un précipité dudit aminoacide qui est ensuite lavée, filtrée et le précipité humide obtenu est si nécessaire séché puis atomisé.

Selon un autre aspect, l'invention a pour objet une installation pour la mise en œuvre du procédé tel que défini précédemment comportant : Un réacteur (REl) à double enveloppe et muni d'un agitateur (AGI) et d'un dispositif de mesure de la température intérieure (TICREl) permettant le contrôle et l'ajustement de la température en son sein par circulation dans ladite enveloppe, d'un fluide réfrigérant, ledit fluide étant refroidi par recirculation au sein d'un échangeur de chaleur (El) ;

Trois contenants ZBl, ZB2 et ZB3, desquels sont respectivement soutirés en continu grâce à 3 pompes (Pl), (P2) et (P3) respectivement le composé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2), l'halogénure d'acide de formule (IV) et la solution aqueuse alcaline

Trois lignes de circulation des fluides (1), (2) et (3), permettant la circulation des réactifs issus desdits contenants (ZBl), (ZB2) et (ZB3) et leur introduction via 3 entrées localisées à sa base dans ledit réacteur (REl) ;

Un réacteur de précipitation (PRl) muni d'une vis sans fin (AG2), relié à une entrée localisée en la partie supérieure dudit réacteur (REl), par une ligne de circulation de fluide (4), et relié à un contenant (ZB4), via une ligne de circulation de fluide (5), duquel est soutiré grâce à une pompe (P4), la solution aqueuse acide destinée à l'hydrolyse au sein dudit réacteur de précipitation (PRl) du composé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3), ledit réacteur de précipitation (PRl) étant enveloppé en sa première moitié dite moitié amont, par une d'une double-enveloppe permettant le contrôle et l'ajustement de la température en son sein par circulation dans ladite enveloppe, d'un fluide réfrigérant, et en sa seconde moitié, dite moitié aval, par une double enveloppe, permettant le contrôle et l'ajustement de la température en son sein, par circulation dans ladite enveloppe, d'un fluide réchauffant ;

Un réservoir (R02) permettant de recueillir la dispersion de précipité s'écoulant dudit réacteur de précipitation (PRl), muni d'un dispositif de contrôle du pH (PHR02), connecté en sa partie aval par des lignes de circulation de fluide (6), (7) et (8) à une batterie de filtres (Fl), (F2) et (F3) disposés en parallèle, permettant grâce à une pompe (P5) et à une connexion au réseau d'eau, au lavage et la filtration de la dispersion de précipité issue dudit réservoir (R02) ; les dits filtres (Fl), (F2), (F3) étant connectés en aval à une ligne de circulation de fluide (9), issue d'un trop-plein dudit réservoir (R02).

Selon un dernier aspect de l'invention celle-ci a pour objet, l'utilisation d'hydrolysats partiels N-acylés de protéines de toutes origines qui consistent essentiellement en des

mélanges d'oligopeptides ayant des degrés d'oligomérisation inférieurs ou égaux à 10 et plus particulièrement inférieurs ou égaux à 5, neutralisés par une base alcaline telle qu'une solution aqueuse de soude ou de potasse ; d' hydrolysats totaux N-acylés de protéines de toutes origines qui consistent essentiellement en des mélanges d'acides aminés et d'oligopeptides ayant des degrés d'oligomérisation inférieurs égaux 2 et plus particulièrement inférieurs ou égaux à 1,5 neutralisés par une base alcaline telle qu'une solution aqueuse de soude ou de potasse, d'acides α-aminés N-acylés et plus particulièrement de la glycine N-acylée, de l'alanine N-acylée, de la serine N-acylée, de l'acide aspartique N-acylé, de l'acide glutamique N-acylé, de la valine N-acylée, de la thréonine N-acylée, de l'arginine N-acylée, de la lysine N-acylée, de la proline N-acylée, de la leucine N-acylée, de la phénylalanine N-acylée, de l'isoleucine N-acylée, de l'histidine N-acylée, de la tyrosine N-acylée, du tryptophane N- acylé, de l'asparagine N-acylée, de la glutamine N-acylée, de la cystéine N-acylée, de la cystine N-acylée, de la méthionine N-acylée, de l'hydroxy proline N-acylée, de l'hydroxy lysine N-acylée de l'ornithine N-acylée, de dérivés d'acides α-aminés N-acylés et plus particulièrement de la sarcosine N-acylée, obtenus par le procédé tel que défini précédemment, comme ingrédients actifs et/ou comme excipients dans les compositions topiques cosmétiques.

Les compositions topiques cosmétiques comprenant les hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou les hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé tel que défini précédemment se présentent généralement sous forme de solutions aqueuses ou hydro-alcooliques diluées ou hydro-glycoliques, sous forme d'émulsions simples ou multiples, telles que les émulsions eau dans huile (E/H), huile dans eau (H/E), eau dans huile dans eau (E/H/E) ou huile dans eau dans huile (H/E/H), dans lesquelles l'huile est de nature végétale ou minérale ou animale. Elles peuvent aussi être dispersées ou imprégnées sur du textile ou sur des matériaux non tissés qu'il s'agisse de lingettes, de serviettes en papier ou de vêtements.

De façon générale, les hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou les hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé tel que défini précédemment, sont associés à de nombreux types d'adjuvants ou de principes actifs utilisés dans les formulations cosmétiques, qu'il s'agisse, de corps gras, de solvants organiques, d'épaississants, de gélifiants, d'adoucissants, d' antioxydants, d'opacifiants, de stabilisants, de moussants, d'émollients, de parfums, d'émulsionnants ioniques ou non-ioniques, de charges, de séquestrants, de chélateurs, de conservateurs, d'huiles essentielles, de matières colorantes, de pigments, d'actifs hydrophiles ou lipophiles, d'humectants comme par exemple la

glycérine, de conservateurs, d'actifs cosmétiques, de filtres solaires minéraux et/ou organiques, de charges minérales comme les oxydes de fer, oxydes de titane et le talc, de charges synthétiques comme les nylons et les poly(méthacrylate de méthyle) réticulés ou non, d'élastomères silicone, de séricites ou d'extraits de plantes ou encore de vésicules lipidiques ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique.

Comme exemples d'huiles que l'on peut associer aux hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou aux hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé objet de l'invention, on peut citer, les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minérales ; les huiles d'origine animale, telles que le squalène ou le squalane ; les huiles végétales, telles que l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula ; les huiles végétales éthoxylées ; les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate de dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les poly alpha-oléfmes, les polyoléfmes comme le polyisobutène, les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadecane, l'isododécane, les huiles perfluorées et les huiles de silicone. Parmi ces dernières, on peut plus particulièrement citer les diméthylpolysiloxanes, les méthylphénylpolysiloxanes, les silicones modifiées par des aminés, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyéther, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiées par des groupements alkyles.

Comme autre matière grasse que l'on peut associer aux hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou aux hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé objet de l'invention, on peut citer les alcools gras ou les acides gras.

Parmi les polymères épaississants et/ou émulsionnant que l'on peut associer aux hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou aux hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé objet de l'invention, il y a par exemple, les homopolymères ou copolymères de l'acide acrylique ou de dérivés de l'acide acrylique, les homopolymères ou copolymères de l'acide méthacrylique ou de dérivés de l'acide méthacrylique, les homopolymères ou copolymères de l'acrylamide, les homopolymères ou copolymères de dérivés de l'acrylamide, les homopolymères ou copolymères de l'acide acrylamidométhyl propanesulfonique, de monomères vinyliques, de chlorure de triméthylaminoéthylacrylate, les hydrocolloïdes d'origine végétale ou biosynthétique, par exemple la gomme de xanthane, la gomme de karaya, les carraghénates, les alginates ; les silicates ; la cellulose et ses dérivés ; l'amidon et ses dérivés hydrophiles ; les polyuréthanes.

Parmi les polymères de type polyélectrolytes, pouvant être mis en jeu dans la production d'une phase aqueuse gélifiée apte à être utilisée dans la préparation d'émulsions E/H, H/E, E/H/E ou H/E/H, ou d'un gel aqueux contenant les extraits protéiniques de guar, leurs dérivés ou leur hydrolysats objets de la présente invention, il y a par exemple, les copolymères de l'acide acrylique et de l'acide-2-méthyl-[(l-oxo-2-propényl)amino] 1- propane sulfonique (AMPS), les copolymères de l'acrylamide et de l'acide-2-méthyl-[(l- oxo-2-propényl)amino] 1-propane sulfonique, les copolymères de l'acide-2-méthyl-[(l-oxo- 2-propényl)amino] 1-propane sulfonique et de l'acrylate de (2-hydroxyéthyle), l'homopolymère de l'acide-2-méthyl-[(l-oxo-2-propényl)amino] 1-propane sulfonique, l'homopolymère de l'acide acrylique, les copolymères du chlorure d'acryloyl éthyl triméthyl ammonium et de l'acrylamide, les copolymères de l'AMPS et de la vinylpyrolidone, les copolymères de l'acide acrylique et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre dix et trente atomes de carbone, les copolymères de l'AMPS et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre dix et trente atomes de carbone. De tels polymères sont commercialisés respectivement sous les appellations SIMULGEL™ EG, SEPI GEL™ 305, SIMULGEL™ NS, SIMULGEL™ 800, SIMULGEL™ A, SIMULGEL™ EPG, SIMULGEL™ INS, SIMULGEL™ FL, SEPIGEL™ 501, SEPIGEL™ 502, SEPIPLUS™ 250, SEPIPLUS™ 265, SEPIPLUS™ 400, SEPINOV™ EMT 10, CARBOPOL™, ULTREZ™ 10, ACULYN™ , PEMULEN™ TRl, PEMULEN™ TR2, LUVIGEL™ EM, SALCARE™ SC91, S ALC ARE™ SC92, S ALC ARE™ SC95, S ALC ARE™ SC96, FLOCARE™ ET100, FLOCARE™ ET58, HISPAGEL™, NOVEMER™ ECl, ARISTOFLEX™ AVC, ARISTOFLEX™ HBM, RAPITHIX™ A60, RAPITHIX™ A100, COSMEDIA SP et STABILEZE™ 06.

Parmi les cires utilisables dans les compositions topiques cosmétiques comprenant les hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou les hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé objet de l'invention, on peut citer par exemple la cire d'abeille ; la cire de carnauba ; la cire de candelilla ; la cire d'ouricoury ; la cire du Japon ; la cire de fibre de liège ou de canne à sucre ; les cires de paraffines ; les cires de lignite ; les cires microcristallines ; la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les huiles hydrogénées ; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante.

Parmi les émulsionnants utilisables dans les compositions topiques cosmétiques comprenant les hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou les hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé objet de l'invention, on peut citer : - les esters gras d'alkylpolyglycosides éventuellement alcoxylés, et tout particulièrement les esters de méthylpolyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate et le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les appellations GLUCAMATE™ LT et GLUMATE™ DOE120.

- Les esters gras alkoxylés tels que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l'appellation CROTHIX™ DS53, le PEG 55 propylène glycol oléate commercialisé sous l'appellation ANTIL™ 141.

- Les carbamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses tels que le PPG 14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOS™ T211, le PPG 14 palmeth 60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOS™ GT2125.

- Les acides gras, les acides gras éthoxylés, les esters d'acide gras et de sorbitol, les esters d'acide gras et de mannitol, les esters d'acides gras éthoxylés, les polysorbates, les esters de polyglycérol, les alcools gras éthoxylés, les esters de sucrose, les alkylpolyglycosides, les alcools gras sulfatés et phosphatés ou les mélanges d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras décrits dans les demandes de brevet français 2 668 080, 2 734 496, 2 756 195, 2 762 317, 2 784 680, 2 784 904, 2 791 565, 2 790 977, 2 807 435, 2 804 432, 2 830 774, 2 830 445, les associations de tensioactifs émulsionnants choisis parmi les alkylpolyglycosides, les associations d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras, les esters de polyglycérol ou de polyglycol ou de polyols tels que les polyhydroxystéarates de polyglycol ou de polyglycérol mis en œuvre dans les demandes de brevets français 2 852 257, 2 858 554, 2 820 316 et 2 852 258.

Comme exemples de principe actif que l'on peut associer aux hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou aux hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le

procédé objet de l'invention, on peut citer les composés ayant une action éclaircissante ou dépigmentante tels que par exemple l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone, l'acide ellagique, la vitamine C, le magnésium ascorbyl phosphate, les extraits de polyphénols, les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives, les extraits de marc, les extraits de jus de pomme , les acides aminés, les peptides, les hydrolysâts totaux de protéines, les hydrolysâts partiels de protéines, les polyols (par exemple, la glycérine ou le butylène glycol), l'urée, l'acide pyrrolidonecarboxylique ou les dérivés de cet acide, l'acide glycyrrhétinique, l'alpha-bisabolol, les sucres ou les dérivés des sucres, les polysaccharides ou leurs dérivés, les hydroxyacides par exemple l'acide lactique, les vitamines, les dérivés de vitamines comme le Rétinol, la vitamine E et ses dérivés, les minéraux, les enzymes, les co- enzymes, comme, le Coenzyme QlO, les hormones ou "hormone like", par exemple le PHYTO- AGE™, les extraits de soja par exemple, la Raffermine™, les extraits de blé par exemple la Tensine™ ou la Gliadine™, les extraits végétaux, tels que les extraits riches en tanins, les extraits riches en isoflavones ou les extraits riches en terpènes, les extraits d'algues d'eau douce ou marines, les extraits de plantes marines, les cires essentielles, les extraits bactériens, les minéraux, les lipides en général, les lipides tels que les céramides ou les phospho lipides, les actifs ayant une action amincissante comme la caféine ou ses dérivés, les actifs ayant une activité antimicrobienne ou une action purifiante vis à vis des peaux grasses, les actifs ayant une propriété énergisante ou stimulante comme le SEPITONIC™ M3 ou le Physiogényl™, le panthénol et ses dérivés comme le SEPICAP™ MP, les actifs anti-âge comme le SEPIVINOL™, le SEPIVITAL™, les actifs hydratants comme l'AQUAXYL™ , l'EXTRAMEL™ C, le MANOLIV A™, les actifs " anti-photo vieillissement ", les actifs présentant une action de tenseur ou de lissage immédiat sur la peau comme par exemple le SESAFLASH™, les actifs protecteurs de l'intégrité de la jonction dermo-épidermique comme le PHYTO-AGE™, les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire comme le SEPITONIC™ M3, l'AQUAXYL™, les actifs ayant une activité amincissante, raffermissante ou drainante comme par exemple la caféine, la théophylline, l'Adénosyl Mono Phosphate cyclique (AMPc), l'ADIPOLESS™ , le thé vert, la sauge, le ginko biloba, le lierre, le marron d'inde, le bambou, le ruscus, le petit houx, la centella asiatica, la bruyère, l'ulmaine, le fucus, le romarin, la saule , les extraits de panais, les extraits de potentille, des actifs créant une sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanée (exemple des nicotinates) ou des produits créant une sensation de « fraîcheur » sur la peau (exemple du menthol et des dérivés) les actifs présentant une action vis à vis des cellules souches, les actifs présentant une action sur l'épiderme, le derme,

l'hypoderme et les annexes cutanées (poils, ongles, glandes sébacées, pores ...), les actifs présentant une action vis à vis de la flore cutanée.

Comme filtre solaire que l'on peut associer aux hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou aux hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé objet de l'invention, on peut citer tous ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII.

Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. Exemple 1 : Préparation de N-octanoyl glycine (composé 1)

On introduit simultanément et sous agitation, une solution aqueuse de soude (30% en poids, densité ≈ 1,33) au débit de 88,1 g/min, du chlorure d'octanoyle (densité ≈ 0,95) au débit de 72 g par minute, et une solution sodique de glycine (densité ≈ 1,105) comprenant : 2220 g d'eau, 412,5 g de glycine (5,5 moles), 337,5 g chlorure de sodium et 431,5 g de solution aqueuse de soude à 30 %, (3,24 moles), au débit de 280,4 g/min, dans un réacteur à double enveloppe de 0,5 litre de volume intérieur refroidi de manière à maintenir une température de réaction entre 25°C et 30 ⁰ C. La réaction d'acylation est pilotée en contrôlant le pH du milieu afin qu'il reste inférieur ou égal à 9 et supérieur ou égal à 8 en ajustant si nécessaire le débit en solution de soude. Lorsque le volume occupé par le mélange réactionnel atteint le volume utile du réacteur, il commence à s'écouler dans un réacteur de précipitation équipé d'une vis sans fin, de deux double enveloppes, la première du côté introduction pour refroidir la précipitation à une température entre 25°C et 30 ⁰ C et la deuxième côté sortie, pour réchauffer le précipité et favoriser ainsi son écoulement, et dans lequel est introduit simultanément une solution aqueuse d'acide phosphorique (20% en poids; densité ≈ 1,11) au débit de 559,4 g/min. La neutralisation du N-octanoyl glycine est pilotée en contrôlant le pH du milieu dans le réacteur de précipitation, afin qu'il reste inférieur ou égal à 2 et supérieur ou égal à 1 en ajustant si nécessaire le débit en solution d'acide phosphorique.

On obtient ainsi 6460 g /heure de suspension aqueuse de N-octanoyl glycine.

La suspension de précipité obtenue est s'écoule dans un bac à niveau constant équipé d'un pH mètre, puis est lavée et filtrée en continu au moyen de filtres du type CRICKET™ pilote 200D ou équivalents, disposés en parallèle de manière à pourvoir assurer la continuité de la fîltration. On obtient ainsi environ 828 g/heure de N-octanoyl glycine humide qui sont séchés et si désiré atomisés, pour produire environ 165 g / heure de N-octanoyl glycine sec sous forme de poudre ou d'agglomérats.

L'analyse d'un échantillon de produit final par chromatographie en phase gazeuse, confirme la présence d'acide octanoïque libre à une concentration inférieure à 1% en poids.

L'essai exposé ci-dessus met en évidence les avantages qu'il ya à mettre en œuvre le procédé d'acylation en continu selon l'invention par rapport au procédé par lots de l'état de la technique :

- L'absence d'utilisation de solvant organique comme l'acétone, pour empêcher la réaction secondaire :

Chlorure d'acide + soude — > acide + chlorure de sodium grâce à un contrôle permanent des conditions de pH et de température du réacteur et du réacteur de précipitation, permettant de maîtriser le temps de contact entre les réactifs ;

- L'utilisation d'un réacteur jusqu'à 10 ⁴ fois plus petit (0,5 litre au lieu de 5 m ³ ), pour produire la même quantité d'amino acide N-acylé.

De tels avantages ainsi que la solution technique permettant de les atteindre n'ont jamais été décrits ni suggérés dans l'état de la technique à la date de dépôt de la présente demande de brevet.

Exemple 2 : Préparation de N-undécylénoyl phénylalanine (composé 2)

En opérant de façon similaire au procédé de l'exemple 1, mais en utilisant le sel de sodium du phénylalanine, à la place du glycinate de sodium, et le chlorure de l'acide N- undécylénoïque à la place du chlorure d'octanoyle; on obtient le N-undécylénoyl phénylalanine

Exemples de formulations cosmétiques

Les exemples suivants illustrent des formulations cosmétiques mettant en œuvres des composés 1 et 2, obtenus par le procédé objet de la présente invention.

Exemple 3 : Emulsion sans conservateur

Formule

A MONT ANO V™ 68 : 5,00%

Huile d'amande douce : 5,00%

DL alpha-tocophérol : 0,05% B Eau : QSP 100%

Glycérine : 5,00%

Composé 1 : 1,00%

Hydroxyde de sodium : 0,50%

C SEPIGEL™ 305 : 0,30%

D Parfum : 0,30%

Mode opératoire

Fondre A à 70 ⁰ C et chauffer B à 75°C. Emulsionner B dans A à 70 ⁰ C puis ajouter C. A 35°C ajouter les constituants de la phase D. Ajuster le pH.

Exemple 4 : Lotion pour peaux à tendance acnéique

Formule

A MONTANOX™ 20 DF : 05,00%

Parfum : 00,20% B Eau : Qsp 100%

Hydroxyde de sodium : 0,50%

Composé 1 : 0,100%

Mode opératoire

Solubiliser le parfum dans le MONTANOX 20. Solubiliser le composé 1 dans le mélange eau/NaOH. Mélanger A et B.

Exemple 5 : Shampoing pour les états pelliculaires et squameux

Formule

A Eau : 20,00% Composé 1 : 2,00%

Lessive de soude à 32% massique : 1,12%

B PEG 120 méthyl glucose dioléate : 3,00%

Sodium lauryl ether sulfate à 28% massique 33,00%

AMONYL™ 675 SB : 4,70% PROTEOL™ OAT : 5,00%

Parfum : 0,20%

Eau qs 100%

Acide lactique : qs pH = 5.5

Chlorure de sodium : qs 3000 cps Mode opératoire

Chauffer l'eau, ajouter la soude et le composé 1 ; fondre la cire non ionique dans ce mélange puis laisser refroidir, sous agitation avant d'incorporer les tensioactifs et d'autres ingrédients.

La viscosité est régulée par ajout de chlorure de sodium.

Exemple 6 : Gel nettoyant pour visages à peaux sensibles sans conservateurs

Formule

A Composé 1 : 1,00%

Hydroxyde de Sodium à 48 % massique : 0,35% Eau : 20,00%

B SIMULSOL™ 220TM : 3,00%

Eau : 10,00%

CAPIGEL™ 98 : 5,00%

Eau : 10,00% C ORONAL™ LCG : 20,00%

D Parfum : 0,10%

Glycérine : 5,00%

Eau : QSP 100%

Hydroxyde de Sodium : qs pH = 9.0 Acide lactique : qs pH = 5.5

Colorant : Qs

Mode opératoire

Solubiliser le composé 1 dans l'eau chaude à 90 ⁰ C en présence de soude. Ajouter le

SIMULSOL™ 220TM et agiter, ajouter ensuite l'ORONAL™ LCG et le parfum pré- dispersé dans la glycérine (D) puis faire le QS en eau. Diluer le CAPIGEL™ 98 à froid dans l'eau puis ajouter et mélanger. Ajuster le pH si nécessaire (autour de 9) puis ré-acidifïer (environ 0.8 % d'acide lactique) au pH souhaité.

Exemple 7 : Crème anti-âge confort pour les peaux sensibles Formule

A MONT ANO V™ 202 : 3,00%

Squalane : 5,00%

SEPIC ALM™ VG : 3,00%

B Eau : QSP 100% Composé 1 : 0,50%

Hydroxyde de Sodium à 32% massique : 0,10%

C Huile de Macadamia Ternifolia et huile de germes de Kiwi : 3,00%

Cyclométhicone : 3,00%

D SEPIGEL™ 305 : 2,00%

E SEPICIDE™ HB : 0,20%

Tocopherol : 0,10%

Parfum : 0,10%

Hydroxyde de Sodium : qs pH Mode opératoire

Chauffer la phase aqueuse à 80 ⁰ C. Y ajouter la soude, le composé 1 puis la phase grasse préalablement chauffée à 80 ⁰ C. Emulsionner quelques minutes puis ajouter l'huile de silicone et l'huile végétale. Vers 70 ⁰ C, introduire le SEPIGEL™ 305. Refroidir et ajouter le

SEPICIDE™ HB, le parfum et le tocopherol vers 30 ⁰ C. Si nécessaire réajuster le pH final.

Exemple 8 : Gel moussant très doux sans conservateur

Formule

A Composé 1 : 2,00%

Hydroxyde de Sodium à 24% massique : 1,48% Eau : 20,00%

B CAPIGEL™ 98 : 3,00%

Eau : 10,00%

C ORONAL™ LCG : 14,00%

PROTEOL™ OAT : 4,00% ORAMIDE™ DL200AF : 3,00%

Parfum/Fragrance : 0,10%

Glycérine : 5,00%

Eau : QSP. 100%

Hydroxyde de Sodium : qs pH=9.5 Acide lactique : qs pH=5.3

Mode opératoire

Solubiliser le composé 1 dans l'eau chaude à 90 ⁰ C en présence de soude. Ajouter dans cette solution (A) les ingrédients listés en C puis ajouter le CAPIGEL™ 98 pré-dilué (B).

Faire l'appoint en eau puis ajuster le pH d'abord en alcalinisant puis et en ré-acidifiant une formule de pH 5.3 environ.

Exemple 9 : Crème de soin haute tolérance pour peaux sensibles

Formule

A MONT ANO V™ 202 : 5,00%

Squalane végétal : 5,00%

Coco-caprylate/caprate : 10,00%

B Silicate de sodium et de magnésium : 1,00%

Gomme xanthane : 0,30% C Eau : QSP 100%

Composé 1 : 1,00%

Hydroxyde de Sodium : qs pH=5

D Parfum : 0,10%

SEPICIDE™ HB : 0,20% Mode opératoire

Fondre les corps gras de la phase A à 80-85 ⁰ C. Chauffer la phase C à 80-85 ⁰ C. Disperser les poudres (B: silicate de sodium et de magnésium, et gomme xanthane) dans la phase grasse puis émulsionner C dans A à 80-85 ⁰ C.

Exemple 10 : Gel moussant sans conservateur

Formule

A AMONYL™ 675 SB : 16,00%

ORAMIX™ NS 10 : 09,00%

PEG-120 méthylglucose dioléate : 04,00% Parfum : 00,50%

B Eau chaude (80-90 ⁰ C) : 20,00%

Composé 1 : 02,00%

Propylène glycol : 05,00%

Hydroxyde de Sodium à 32% massique : 01,00% C Eau : QSP 100 %

Hydroxyde de Sodium à 32% massique: QS PH=5

Mode opératoire

Mélanger les constituants de A dans l'ordre. Mélanger les constituants de B dans l'ordre. Ajouter B dans A puis C. Réajuster le pH final si nécessaire.

Exemple 11 : Gel purifiant pour boutons et points noirs

Formule

A SEPIGEL™ 305 : 4,00%

Tri-heptanoïne : 4,00%

B Composé 1 : 4,00%

Propylène glycol : QSP 100%

Mode opératoire

Solubiliser à chaud le composé 1 dans le propylène glycol. Après refroidissement ajouter progressivement la phase B sur la phase A en agitant continuellement.

Exemple 12 : Emulsion-Soin éclaircissant pour peau mature

MONTANO V™ 202 : 2,00%

MONTANO V™ 68 : 2,00% Caprylic capric triglycérides 10,00%

Squalane 10,00%

Eau QSP 100%

Composé 2 1,00%

SEPIGEL™ 305 0,70% Magnésium ascorbyl phosphate 2,00%

SEPICIDE™ HB 0,30%

SEPICIDE™ CI 0,20%

Parfum 0,50%

Exemple 13 : Emulsion - Soin raffermissant éclaircissant

MONT ANO V™ 202 : 3,00%

Hydroxyde de Sodium à 24% massique : 0,06%

Méthoxycinnamate d'(éthyl hexyle) : 6,00%

LANOL™ 1688 : 8,00% Benzophénone-3 : 4,00%

Eau : QSP 100%

Composé 2 : 2,00%

SIMULGEL™ NS : 0,50%

SEPILIFT™ DPHP : 0,50% Diméthicone : 2,00%

Cyclométhicone : 2,00%

Arbutine : 0,30%

SEPICIDE™ HB : 0,30%

SEPICIDE™ CI : 0,20%

Parfum : 0,10%

Exemple 14 : Gel-crème éclaircissant aux alpha-hydroxy acides Hydroxyéthylcellulose : 0,80%

Octanoate d'ethyl hexyle : 5,00%

Lactate de sodium à 60 % massique : 14,00%

Eau : QSP 100%

Composé 2 : 3,00% SEPIGEL™ 305 : 4,20 %

SEPICIDE™ HB : 2,00 %

SEPICIDE™ CI : 3,00 %

Parfum : 0,10 %

Exemple 15 : Emulsion- Soin éclaircissant

MONT ANO V™ L : 1,00%

Cetyl alcool : 2,00%

Néopentanoate d'isodécyle : 12,00%

Octanoate de cétéaryle : 10,00% Glycérine : 3,00%

Eau : QSP 100%

Composé 2 : 1,00 %

SIMULGEL™ EG : 2,00%

Acide kojique : 1,00% SEPICIDE™ HB : 0,30%

SEPICIDE™ CI : 0,20%

Parfum 0,10%

Exemple 16 : Lotion éclaircissante ORAMIX™ CG110 : 5,00%

KATHON™ CG : 0,08%

Eau : QSP 100%

Composé 2 : 1,00%

Parfum : 0,10%

Cette lotion peut être vendue en flacons ou imprégnée sur des lingettes.

Exemple 17 : Poudre pressée A Composé 2 : 2,00%

MICROPEARL ™ M310 : 5,00%

Mica : 50,00%

Talc : 32,50%

Iron oxide yellow : 0,50% B SEPICALM™ VG : 5,00%

C Diméthicone : 5,00%

Mode opératoire

Peser toutes les poudres (phase A) et les broyer à sec dans un broyeur à couteaux. Ajouter la phase B et reproduire le même temps de broyage que pour la phase A. Ajouter la phase C et répéter la même opération de broyage que pour la phase B. La poudre ainsi préparée est ensuite pressée dans des godets au moyen d'une compacteuse manuelle

KENWALL avec une pression de 120 bars.

Exemple 18 : Fluide «teint clair» A Composé 2 : 2,00%

B MICROPEARL™ M310 : 3,00%

Eau : QSP 100%

Carbomer : 0,25%

Gomme xanthane : 0,20%

CC IIssoonnoonnooaattee dd''iissoonnoonnyyllee :: 5,00%

D SEPICIDE™ HB : 0,30%

SEPICIDE™ CI : 0,20%

Parfum : 0,30%

DL α-Tocophérol : 0,05% EE TTrroomméétthhaammiinnee :: QS pH=7,2

Mode opératoire

Solubiliser le composé 2 dans l'éthanol sous agitation puis ajouter le MICROPEARL™ M310. Disperser le carbomer et la gomme xanthane dans l'eau et ajouter C dans cette phase B, sous agitation. Ajouter la phase D et ajuster le pH final si nécessaire.

Les définitions des produits commerciaux utilisés dans les exemples sont les suivantes :

MONTANOV™ 68 est un agent émulsionnant à base de cétéaryl alcool et de cétearyl glucoside commercialisé par la société SEPPIC

SEPIGEL 305™ est un agent épaississant et stabilisant (dénomination INCI : Polyacrylamide, C13-14 Isoparaffm, Laureth-7) commercialisé par la société SEPPIC

MONTANOX™ 20 DF est un agent solubilisant à base de Polysorbate 20 commercialisé par la société SEPPIC

AMONYL™ 675 SB est un agent moussant à base de Cocamidopropyl hydroxysultaïne commercialisé par la société SEPPIC PROTEOL™ OAT est un agent moussant à base de lauroate d'acides aminés de la protéine d'avoine commercialisé par la société SEPPIC

SIMULSOL™ 220TM est un agent moussant à base de PEG-200 glyceryl stéarate commercialisé par la société SEPPIC

CAPIGEL™ 98 est un agent épaississant et stabilisant à base de copolymers Acrylates commercialisé par la société SEPPIC

ORONAL™ LCG est un agent moussant et détoxifîant à base de sulfate de cocoeth sous forme sodique et de PEG - 40 glyceryl cocoate commercialisé par la société SEPPIC

MONTANOV™ 202 est un agent émulsionnant à base d'alcool arachidylique, d'alcool béhénylique d'arachidyl glucoside commercialisé par la société SEPPIC SEPICALM™ VG : (Dénomination INCI : Sodium palmitoyl proline and Nymphéa alba flower extract) commercialisé par la société SEPPIC

SEPICIDE™ HB : mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propylparaben et de butylparaben, (agent conservateur) commercialisé par la société SEPPIC

ORAMIDE™ DL200AF est un agent moussant à base de Cocamide DEA commercialisé par la société SEPPIC

ORAMIX™ NS 10 est un agent moussant à base de Decyl glucoside commercialisé par la société SEPPIC

SEPICIDE™ CI est un agent conservateur à base d'Imidazoline urée, commercialisé par la société SEPPIC

LANOL™ 1688 est de l'Ethylhexanoate de cétéaryle commercialisé par la société SEPPIC SIMULGEL™ NS est un latex inverse auto-inversible de copolymères tel que ceux décrits dans la publication internationale WO 99/36445 (dénomination INCI : hydroxyethylacrylate/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et squalane et Polysorbate 60) commercialisé par la société SEPPIC

SEPILIFT™ DPHP est la Dipalmitoyl hydroxyproline, commercialisé par la société SEPPIC MONTANO V™ L est un agent émulsionnant à base d'alcool en C14-C22 et d'alkyl polyglucoside en C12-C20 tel que ceux décrits dans la demande de brevet européen EP O 995 487 SIMULGEL™ EG est un latex inverse auto-inversible de copolymères tel que ceux décrits dans la publication internationale WO 99/36445 (dénomination INCI : Sodium acrylate/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et Isohexadecane et Polysorbate 80) commercialisé par la société SEPPIC ORAMIX™ CGI lO est un agent moussant à base d'octyl glucoside et de décyl glucoside commercialisé par la société SEPPIC

KATHON™ CG est le méthyl isothiazolinone / Méthyl chloroisothiazolinone commercialisé par la société ROHM&HAAS

MICRO PEARL™ M310 est une poudre qui se disperse dans l'huile, à base de polyméthacrylate de méthyle, ayant des propriétés adsorbantes et matifïantes, commercialisée par la société SEPPIC.