Verfahren zur Bekämpfung resistenter tierischer Schädlinge

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, die gegenüber einer oder mehreren Klassen von Insektiziden resistent sind, wobei die tierischen Schädlinge und/oder deren Lebensraum mit Enaminocarbonylverbindungen behandelt werden.

Enaminocarbonylverbindungen sind beispielsweise als Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten und Akariden, bekannt geworden und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (z. B. EP 0 539 588 A, WO 2006/037475 A, WO 2007/115643, WO 2007/115644 und WO 2007/115646). Des Weiteren ist die Insektizide und akarizide Wirkungssteigerung für einzelne Enaminocarbonylverbindungen mittels Zugabe von geeigneten Salzen und gegebenenfalls Additiven beschrieben (WO 2007/068355).

Resistenz kann definiert werden als „vererbbare Änderung der Sensitivität einer Schädlingspopula- tion, die sich widerspiegelt in dem wiederholten Versagen eines Produkts, das erwartete Ausmaß an Kontrolle zu erreichen, wenn es gemäß Herstellerangaben gegen diese Schädlingsspezies verwendet wird" (Insecticide Resistance Action Committee, IRAC, www.irac-online.org). Kreuz- Resistenz tritt auf, wenn Resistenz gegenüber einem Insektizid auch zu Resistenz gegenüber einem anderen Insektizid führt, auch wenn das Insekt mit Letzterem nicht in Kontakt gekommen ist. Aufgrund der Größe und schnellen Generationsfolge von Populationen tierischer Schädlinge besteht immer das Risiko der Entwicklung einer Insektizidresistenz, vor allem wenn Insektizide falsch oder in zu hohem Maß verwendet werden.

Nach Einführung von synthetischen organischen Insektiziden in den 1940er Jahren, z.B. DDT, dauerte es nicht lange, bis die ersten Fälle von Resistenz beobachtet wurden und bereits 1947 wurde Resistenz gegenüber DDT in Stubenfliegen bestätigt. Danach traten 2 bis 20 Jahre nach Einführung jeder neuen Insektizidklasse (Cyclodiene, Organophosphate, Carbamate, Formamidine, Py- rethroide, Spinosyne, Neonikotinoide und sogar Bacillus thuringensis) Resistenzen in einer Zahl von wichtigen Schädlingsspezies auf (www.irac-online.org).

Es gibt verschiedene Mechanismen der Resistenzentwicklung. Am häufigsten ist die metabolische Resistenz. Resistente Insekten können das Insektizid beispielsweise schneller entgiften oder zerstören oder sie scheiden es schneller aus als normal empfindliche Insekten. Insekten verwenden ihre internen Enzymsysteme, um Insektizide abzubauen. Resistente Insekten verfügen über erhöhte Spiegel oder effizientere Formen dieser Enzyme. Neben ihrer höheren Effizienz können diese Enzyme auch ein breites Aktivitätsspektrum haben, also mehrere verschiedene Insektizide abbauen. Metabolische Resistenz ist abhängig von der Struktur des Wirkstoffs. Daher kann die metabolische Resistenz am ehesten durch Wirkstoffe mit unterschiedlicher chemischer Struktur durchbrochen werden. Der zweithäufigste Resistenzmechanismus ist eine Änderung der Zielstruktur (Protein, Rezeptor, Ionenkanal etc.) des Insektizids. Die Insektizidwirkung wird durch eine Veränderung der Bindungsstelle reduziert, i.d.R. handelt es sich hier um Punktmutationen die auf die nachkommen- den Generationen weitervererbt werden. Daneben gibt es noch Resistenz durch Verhaltensänderung (resistente Insekten erkennen die Gefahr und meiden das Insektizid) und Penetrationsresistenz (die äußere Hülle des Insekts entwickelt Barrieren, die das Eindringen der Insektizide in den Körper der Insekten verlangsamen). Häufig findet man bei resistenten Schädlingen auch eine Kombination mehrerer dieser Resistenzmechanismen.

Das Management von Insektizidresistenz (Insecticide Resistance Management, IRM) ist eine wichtige Aufgabe in der Landwirtschaft und wird als ein entscheidender Bestandteil eines integrierten Schädlingsmanagements (Integrated Pest Management, IPM) empfohlen. Die wichtigste Maßnahme im Rahmen des IRM besteht darin, den Selektionsdruck zugunsten resistenter Schädlinge zu verringern. Dies wird erreicht, indem man verschiedene chemische Klassen von Insektiziden und verschiedene Wirkmechanismen im Wechsel einsetzt, wodurch die Resistenzentwicklung verlangsamt oder ganz verhindert werden kann.

Ob ein Resistenzmechanismus, der für die Resistenz eines Schädlings gegenüber einem bestimmten Insektizid verantwortlich ist, diesen Schädling auch gegenüber einem neuen Insektizid resistent macht (Kreuz-Resistenz), ist aufgrund der verschiedenen Resistenzmechanismen schwer vorher- sehbar. Insbesondere in Fällen, in denen der Wirkmechanismus des neuen Insektizids nicht bekannt ist oder in denen die Resistenz durch andere Mechanismen als durch Änderung der Bindungsstelle, beispielsweise durch metabolische Resistenz, vermittelt wird, ist die Vorhersage einer Kreuzresistenz schwierig.

Eine der neueren und besonders erfolgreichen Insektizidklassen sind die Neonikotinoide, wie Imi- dacloprid, Acetamiprid, Nitenpyram, Thiacloprid, Dinotefuran, Imidaclothiz, AKD-1022, Clothia- nidin und Thiamethoxam. Die Neonikotinoide zeigten sich lange Jahre widerstandsfähig gegenüber Resistenzentwicklung, doch traten mit der Zeit auch gegen diese Insektizid-Klasse Resistenzen auf. Besonders hohe Resistenzen gegen Imidacloprid sowie Kreuzresistenzen gegen Thiamethoxam und Acetamiprid wurden in der Weißen Fliege Bemisia tabaci nachgewiesen (Elbert and Nauen, 2000 Pest Manag. Sei. 56: 60-64). Resistente Bemisia tabaci Stämme wurden erstmals 1996 in Spanien nachgewiesen. Die in Bemisia tabaci gefundene Resistenz ist auf einen gesteigerten Abbau der Insektizide (metabolische Resistenz) zurückzuführen, eine Änderung der Zielstruktur konnte nicht gezeigt werden (Rauch and Nauen, 2003 Arch. Ins. Biochem. Physiol. 54: 165- 176). Ein Beispiel für einen multi-resistenten Stamm von Bemisia tabaci ist der Stamm SUD-S. Auch bei der Braunrückigen Reiszikade Nilaparvata lugens wurden Resistenzen gegenüber Neo- nikotinoid-Insektiziden nachgewiesen (Gorman, Liu, Denholm, Brüggen, Nauen, 2008 Pest Manag. Sei. 64: 1122-1125), erstmals 2003 in Thailand, 2004 in Indien und 2005 in China und Japan. Nilaparvata lugens ist ein primäres Schadinsekt von Reiskulturen; durch Nilaparvata lugens ver- ursachte Verluste in einer einzigen Saison 1990/1991 in Thailand und Vietnam lagen gemäß Berechnungen bei 30 Millionen US $. Weitere Beispiele für Schädlinge mit Resistenzen gegenüber Neonikotinoiden sind Trialeurodes vaporariorum (Gewächshaus-Weiße Fliege) und Phorodon humuli (Hopfenblattlaus). Bemisia tabaci und Trialeurodes vaporariorum sind die primären Zielschädlinge der von der ERAC entwickelten Richtlinien gegen Neonikotinoidresistenz (IRAC Neo- nicotinoid Working Group; www.irac-online.org).

Wie oben erwähnt, ist es insbesondere in Fällen in denen der Wirkmechanismus eines neuen Insektizids nicht bekannt ist oder in denen die Resistenz durch andere Mechanismen als durch Änderung der Bindungsstelle vermittelt wird, wie bei gegenüber Neonikotinoiden resistenten Bemisia tabaci Stämmen, schwierig, eine Kreuzresistenz vorherzusagen. Es besteht daher ein großer Bedarf an Verfahren zur Kontrolle von tierischen Schädlingen, die gegenüber einer oder mehreren Klassen von Insektiziden, insbesondere von Cyclodienen, Organophosphaten, Carbamaten, Formamidinen, Pyrethroiden, Spinosynen, Neonikotinoiden, Insekten-Wachstumsregulatoren und Antifeedants (Substanzen, die einen Schaderreger vom Fraß abhalten), resistent sind.

Es wurde nun überraschend ein Verfahren zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, die gegenüber einer oder mehreren Klassen von Insektiziden, insbesondere von Cyclodienen, Organophosphaten, Carbamaten, Formamidinen, Pyrethroiden, Spinosynen, Neonikotinoiden, Insekten- Wachstumsregulatoren und Antifeedants, resistent sind, gefunden, wobei man Verbindungen der Formel (I)

in welcher

R ¹ für Ci-6-Alkyl, C _L β-Halogenalkyl, C ₂ -6-Alkenyl, C ₂ . ₆ -Halogenalkenyl, C _2-6 -Alkinyl, C _3-8 - Cycloalkyl, C ₃ . ₈ -CycloalkylCi. ₆ -alkyl, C ₃ . _g -Halogencycloalkyl, Ci _-6 -Alkoxy, Q _-6 -AIkOXy C, _-6 -alkyl, oder C^-Halogencycloalkyl C _)-6 -alkyl steht, und A für Pyrid-2-yl oder Pyrid-4-yl steht oder für Pyrid-3-yl, welches gegebenenfalls in 6- Position substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluor- methoxy oder für Pyridazin-3-yl, welches gegebenenfalls in 6-Position substituiert ist durch Chlor oder Methyl oder für Pyrazin-3-yl oder für 2-Chlor-pyrazin-5-yl oder für 1,3- Thiazol-5-yl, welches gegebenenfalls in 2-Position substituiert ist durch Chlor oder Methyl, oder

A für einen Rest Pyrimidinyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,4-Oxa- diazolyl, Isothiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl oder 1,2,5-Thiadiazolyl steht, welcher gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ci-C ₄ -Alkyl, gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C ₁ -

C ₃ -Alkylthio, oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C ₁ -C ₃ - Alkylsulfonyl, substituiert ist,

oder

A für einen Rest

steht,

in welchem

X für Halogen, C _1-6 Alkyl oder C _1-6 Halogenalkyl steht

Y für Halogen, C _1-6 Alkyl, C] _-6 Halogenalkyl, C _1-6 Halogenalkoxy, Azido oder Cyan steht und

auf tierische Schädlinge und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.

Die erfϊndungsgemäße Wirksamkeit von Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, die gegenüber einer oder mehreren Klassen von Insektiziden, insbesondere Cyclodie- ne, Organophosphate, Carbamate, Formamidine, Pyrethroide, Spinosyne, Neonikotinoide, Insekten-Wachstumsregulatoren und Antifeedants, resistent sind, war aus der Struktur der Verbindungen oder deren bekannter Wirkung gegenüber normal empfindlichen tierischen Schädlingen nicht vorhersehbar.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist insbesondere ein Verfahren zur Bekämpfung tierischer Schädlinge mit Resistenzen gegenüber bestimmten Insektizidklassen, insbesondere gegenüber Neonikotinoiden (z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Ni _: thiazine, Thiacloprid, Imidaclothiz, AKD- 1022 und Thiamethoxam), gegenüber Cyclodienen, Or- ganophosphaten, Carbamaten, Formamidinen, Pyrethroiden, und Spinosynen, gegenüber Insekten- Wachstumsregulatoren wie Chitinsyntheseinhibitoren (z.B. Buprofezin, Bistrifluron, Chlorfluazu- ron, Cyromazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novalu- ron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron und Triflumuron) und gegenüber Antifeedants (z.B. Pymetrozin, Chlordimeform, Fentin und Guazatin), wobei die tierischen Schädlinge und/oder deren Lebensraum mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelte werden.

Aufgrund ihrer Wirksamkeit zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, die gegenüber einer oder meh- reren Klassen von Insektiziden resistent sind, eignen sich die erfϊndungsgemäßen Verbindungen insbesondere zum Einsatz im Rahmen des Resistenzmanagements von Insektiziden (IRM). Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Management von Resistenzen gegenüber Neonikotinoiden.

Im erfindungsgemäßen Verfahren werden bevorzugt Verbindungen der Formel (I) verwendet, in welcher

A ausgewählt ist unter 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brom-pyrid-3-yl, 6-Methyl- pyrid-3-yl, 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl, 6-Trifluormethoxypyrid-3-yl, 6-Chlor-l,4- pyridazin-3-yl, 6-Methyl-l,4-pyridazin-3-yl, 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl, 2-Methyl-l,3- thiazol-5-yl, 2-Chlor-pyrimidin-5-yl, 2-Trifluormethyl-pyrimidin-5-yl, 5,6-Difluor-pyrid-3- yl, 5-Chlor-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Iod-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-

Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl, 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Iod-6-chlor- pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl, 5,6-Dibrom-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6- fluor-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6- iod-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-

Difluormethyl-6-brom-pyrid-3-yl und 5-Difluormethyl-6-iod-pyrid-3-yl, bevorzugt ist A ausgewählt unter 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brom-pyrid-3-yl, 6-Chlor-l,4- pyridazin-3-yl, 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl, 2-Chlor-pyrimidin-5-yl, 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3- yl, 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Chlor- 6-brom-pyrid-3-yl, 5,6-Dibrom-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-iod- pyrid-3-yl und 5-Difluormethyl-6-chlor-pyrid-3-yl besonders bevorzugt ist A ausgewählt unter 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brom-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3- yl, 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl und 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl, ganz besonders bevorzugt steht A für 6-Chlor-pyrid-3-yl oder 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl; und R ¹ für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes d. ₅ -Alkyl, C _2-5 -Alkenyl, C ₃ . ₅ -Cycloalkyl, C _3- s-CycloalkylC _L β-alkyl oder Ci _-6 -Alkoxy steht, bevorzugt steht R ¹ für Methyl, Methoxy, E- thyl, Propyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, 2-Fluor-ethyl, 2,2-Difluor-ethyl oder 2- Fluor-cyclopropyl, besonders bevorzugt für Methyl, Cyclopropyl, Methoxy, 2-Fluorethyl oder 2,2-Difluor-ethyl, und ganz besonders bevorzugt für Methyl, Cyclopropyl, 2-

Fluorethyl oder 2,2-Difluor-ethyl.

In einer [Ausfuhrungsform 1] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I) wie hier definiert verwendet, in der A für 6-Chlor-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausfuhrungsform 2] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I) wie hier defi- niert verwendet, in der A für 6-Brom-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausfuhrungsform 3] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I) wie hier definiert verwendet, in der A für 6-Chlor-l,4-pyridazin-3-yl steht.

hi einer [Ausführungsform 4] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I) wie hier definiert verwendet, in der A für 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl steht.

In einer [Ausführungsform 5] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I) wie hier definiert verwendet, in der A für 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 6] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I) wie hier definiert verwendet, in der A für 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 7] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I) wie hier defi- niert verwendet, in der A für 5,6-Di-chlor-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 8] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I) wie in einer der [Ausführungsformen 1 bis 7] definiert verwendet, in der R ¹ für Methyl steht.

In einer [Ausführungsform 9] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I) wie in einer der [Ausführungsformen 1 bis 7] definiert verwendet, in der R ¹ für Ethyl steht.

In einer [Ausführungsform 10] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I) wie in einer der [Ausführungsformen 1 bis 7] definiert verwendet, in der R ¹ für Cyclopropyl steht.

In einer [Ausführungsform 11] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I) wie in einer der [Ausführungsformen 1 bis 7] definiert verwendet, in der R ¹ für 2-Fluorethyl steht. In einer [Ausführungsform 12] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I) wie in einer der [Ausfuhrungsformen 1 bis 7] definiert verwendet, in der R ¹ für 2,2-Difluorethyl steht.

In einer [Ausfuhrungsform 13] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-a) verwendet

in welcher

B für Pyrid-2-yl oder Pyrid-4-yl steht oder für Pyrid-3-yl, welches gegebenenfalls in 6-

Position substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluor- methoxy oder für Pyridazin-3-yl, welches gegebenenfalls in 6-Position substituiert ist durch Chlor oder Methyl oder für Pyrazin-3-yl oder für 2-Chlor-pyrazin-5-yl oder für 1,3- Thiazol-5-yl, welches gegebenenfalls in 2-Position substituiert ist durch Chlor oder Methyl, bevorzugt für 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brom-pyrid-3-yl, 6-Methyl- pyrid-3-yl, 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl, 6-Trifluormethoxypyrid-3-yl, 6-Chlor-l,4- pyridazin-3-yl, 6-Methyl-l,4-pyridazin-3-yl, 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl oder 2-Methyl-l,3- thiazol-5-yl, besonders bevorzugt für 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brompyrid- 3-yl, 6-Chlor-l,4-pyridazin-3-yl, 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl, und ganz besonders bevorzugt für 6-Chlor-pyrid-3-yl steht, und

R ² für Ci. ₆ -Halogenalkyl, C _2-6 -Halogenalkenyl, C _3-8 -Halogencycloalkyl oder C _3-8 -

Halogencycloalkyl C _]-6 -alkyl, bevorzugt für durch Fluor substituiertes C _)-5 -Alkyl, C ₂ .s-

Alkenyl, C _3-5 -Cycloalkyl oder C ₃ . ₅ -CycloalkylCi. ₆ -alkyl, besonders bevorzugt für 2-Fluor- ethyl, 2,2-Difluor-ethyl, 2-Fluor-cyclopropyl, und ganz besonders bevorzugt für 2-Fluor-

Ethyl oder 2,2-Difluor-ethyl steht.

In einer [Ausführungsform 14] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-a) wie hier definiert verwendet, in der B für 6-Chlor-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 15] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-a) wie hier de- fϊniert verwendet, in der B für 6-Brom-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 16] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-a) wie hier definiert verwendet, in der B für 6-Chlor-l,4-pyridazin-3-yl steht. In einer [Ausführungsform 17] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-a) wie in einer der [Ausführungsformen 14 bis 16] definiert verwendet, in der R ² für 2-Fluorethyl steht.

In einer [Ausführungsform 18] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-a) wie in einer der [Ausführungsformen 14 bis 16] definiert verwendet, in der R ² für 2,2-Difluorethyl steht.

In einer [Ausführungsform 19] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-b) verwendet

in welcher

D für einen Rest

in welchem X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, D steht bevorzugt für einen Rest ausgewählt unter 5,6-Difluor-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-fluor-pyrid-3-yl, 5- Iod-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl, 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-chlor-pyrid-3- yl, 5-Iod-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl, 5,6-Dibrom- pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Methyl- 6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-iod- pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5- Difluormethyl-6-brom-pyrid-3-yl, und 5-Difluormethyl-6-iod-pyrid-3-yl, besonders bevorzugt für einen Rest ausgewählt unter 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl, 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-chlor- pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl, 5,6-Dibrom-pyrid-3-yl, 5- Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-iod-pyrid-3-yl und 5-Difluormethyl-6-chlor-pyrid-3-yl, ganz besonders bevorzugt für 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl oder 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl, am meisten bevorzugt für 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl; und

R ³ für Wasserstoff, Ci _-6 -Alkyl, C ₂ .6-Alkenyl, C _2-6 -Alkinyl, C ₃ . ₈ -Cycloalkyl oder C,. ₆ -Alkoxy, bevorzugt für Ci-Q-Alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl oder C ₃ -C ₄ -Cycloalkyl, beson- ders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Propyl, Vinyl, Allyl, Propargyl oder Cyclopropyl, ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Cyclopropyl.

In einer [Ausführungsform 20] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-b) wie hier definiert verwendet, in der D für 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 21] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-b) wie hier definiert verwendet, in der D für 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 22] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-b) wie hier definiert verwendet, in der D für 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 23] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-b) wie hier de- finiert verwendet, in der D für 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 24] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-b) wie hier definiert verwendet, in der D für 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 25] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-b) wie hier definiert verwendet, in der D für 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 26] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-b) wie hier definiert verwendet, in der D für 5-Chlor-6-iod-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 27] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-b) wie in einer der [Ausführungsformen 20 bis 26] definiert verwendet, in der R ³ für Methyl steht.

In einer [Ausführungsform 28] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-b) wie in einer der [Ausführungsformen 20 bis 26] definiert verwendet, in der R ³ für Ethyl steht.

In einer [Ausführungsform 29] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-b) wie in einer der [Ausführungsformen 20 bis 26] definiert verwendet, in der R ³ für Cyclopropyl steht.

In einer [Ausführungsform 30] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-c) verwendet

(I-c) in welcher

E für einen Rest

in welchem X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, bevorzugt steht E für einen der Reste 5,6-Difluor-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Iod-6-fluor- pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl, 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Iod-6- chlor-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl, 5,6-Dibrom-pyrid-3-yl, 5- Fluor-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-fluor-pyrid- 3-yl, 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-iod-pyrid-3-yl, 5- Difluormethyl-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-brom- pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-iod-pyrid-3-yl, besonders bevorzugt für 2-Chlor-pyrimidin-5-yl, 5- Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl, 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-brom-pyrid- 3-yl, 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl, 5,6-Dibrom-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6- iod-pyrid-3-yl oder 5-Difluormethyl-6-chlor-pyrid-3-yl, ganz besonders bevorzugt für 5-Fluor-6- chlor-pyrid-3-yl, und

R ⁴ steht für Ci_ ₆ -Halogenalkyl, C ₂ . ₆ -Halogenalkenyl, Cs^-Halogencycloalkyl oder C _3-8 -

Halogencycloalkyl Ci _-6 -alkyl, bevorzugt für durch Fluor substituiertes Ci _-5 -Alkyl, C _2-S -

Alkenyl, C ₃ . ₅ -Cycloalkyl oder Q-s-Cycloalkylalkyl, besonders bevorzugt für 2-Fluor-ethyl,

2,2-Difluor-ethyl, 2-Fluor-cyclopropyl, ganz besonders bevorzugt für 2-Fluor-ethyl oder 2,2-Difluor-ethyl.

In einer [Ausführungsform 31] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-c) wie hier definiert verwendet, in der E für 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 32] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-c) wie hier definiert verwendet, in der E für 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 33] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-c) wie hier definiert verwendet, in der E für 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 34] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-c) wie hier definiert verwendet, in der E für 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl steht. In einer [Ausfuhrungsform 35] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-c) wie hier definiert verwendet, in der E für 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 36] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-c) wie hier definiert verwendet, in der E für 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausfuhrungsform 37] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-c) wie hier definiert verwendet, in der E für 5-Chlor-6-iod-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausfuhrungsform 38] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-c) wie in einer der [Ausführungsformen 31 bis 37] definiert verwendet, in der R ⁴ für 2-Fluorethyl steht.

In einer [Ausfuhrungsform 39] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-c) wie in einer der [Ausführungsformen 31 bis 37] definiert verwendet, in der R ⁴ für 2,2-Difluorethyl steht.

In einer [Ausfuhrungsform 40] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-d) verwendet

in welcher

G für Pyrid-2-yl oder Pyrid-4-yl steht oder für Pyrid-3-yl, welches gegebenenfalls in 6- Position substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluor- methoxy oder für Pyridazin-3-yl, welches gegebenenfalls in 6-Position substituiert ist durch Chlor oder Methyl oder für Pyrazin-3-yl oder für 2-Chlor-pyrazin-5-yl oder für 1,3- Thiazol-5-yl, welches gegebenenfalls in 2-Position substituiert ist durch Chlor oder Methyl steht, bevorzugt steht G für 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brom-pyrid-3-yl, 6- Methyl-pyrid-3-yl, 6-Trifluormethyl -pyrid-3-yl, 6-Trifluormethoxypyrid-3-yl, 6-Chlor-l,4- pyridazin-3-yl, 6-Methyl-l,4-pyridazin-3-yl, 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl oder 2-Methyl-l,3- thiazol-5-yl, besonders bevorzugt für den Rest 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6- Brompyrid-3-yl, 6-Chlor-l,4-pyridazin-3-yl, 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl, ganz besonders bevorzugt für den Rest 6-Chlor-pyrid-3-yl, und

R ⁵ steht für Q _-4 -AIlCyI, C ₂ - ₆ -Alkenyl, C ₂ . ₆ -Alkinyl, C ₃ . ₈ -Cycloalkyl oder Ci _-6 -Alkoxy , bevorzugt für C,-C ₄ -Alkyl, C,- ₄ -Alkoxy, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl oder C ₃ -C ₄ -Cycloalkyl, besonders bevorzugt für Methyl, Methoxy, Ethyl, Propyl, Vinyl, Allyl, Propargyl oder Cyclopropyl, ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Cyclopropyl.

In einer [Ausführungsform 41] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-d) wie hier definiert verwendet, in der G für 6-Chlor-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 42] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-d) wie hier definiert verwendet, in der G für 6-Brom-pyrid-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 43] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-d) wie hier definiert verwendet, in der G für 6-Chlor-l,4-pyridazin-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 44] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-d) wie hier de- finiert verwendet, in der G für 2-Chlor-l ,3-thiazol-5-yl steht.

In einer [Ausführungsform 45] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-d) wie hier definiert verwendet, in der G für 6-Fluor-pyridin-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 46] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-d) wie hier definiert verwendet, in der G für 6-Trifluorrnethyl-pyridin-3-yl steht.

In einer [Ausführungsform 47] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-d) wie in einer der [Ausführungsformen 41 bis 46] definiert verwendet, in der R ⁵ für Methyl steht.

In einer [Ausführungsform 48] der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I-d) wie in einer der [Ausführungsformen 41 bis 46] definiert verwendet, in der R ⁵ für Cyclopropyl steht.

Im erfindungsgemäßen Verfahren werden besonders bevorzugt folgende Verbindungen verwendet: 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H) -on (Verbindung (M)) bekannt aus WO 2007/115644;

4-{[(6-Fluoφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}fur an-2(5H)-on (Verbindung (1-2)) bekannt aus WO 2007/115644;

4-{[(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino} furan-2(5H)-on (Verbindung (1-3)) be- kannt aus WO 2007/115644;

4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2 (5H)-on (Verbindung (1-4)) bekannt aus WO 2007/115644; 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan- 2(5H)-on (Verbindung (1-5)) bekannt aus WO 2007/115644;

4-{[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan -2(5H)-on (Verbindung (1-6)) bekannt aus WO 2007/115643;

4-{[(5,6-Dichloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}fur an-2(5H)-on (Verbindung (1-7)) bekannt aus WO 2007/115646;

4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino} furan-2(5H)-on (Verbindung (1-8)), bekannt aus WO 2007/115643;

4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2( 5H)-on (Verbindung (1-9)), bekannt aus EP 0 539 588; und

4-{[(6-Chlθφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)- on (Verbindung (1-10)) bekannt aus EP 0 539 588.

Diese Verbindungen (1-1) bis (1-10) besitzen die folgenden chemischen Strukturen:

(1 (1-3)

(1-4) (1-5) (1-6)

(1-10)

Die Verbindungen der Formel (I) mit wenigstens einem basischen Zentrum sind dazu in der Lage, beispielsweise Säureadditionssalze zu bilden, z.B. mit starken anorganischen Säuren wie Mineralsäuren, z.B. Perchlorsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, salpetriger Säure, einer Phosphorsäure oder einer Halogenwasserstoffsäure, mit starken organischen Carbonsäuren wie unsubstituierten oder substituierten, z.B. halogensubstituierten, Ci-C ₄ -Alkancarbonsäuren, z.B. Essigsäure, gesättigten oder ungesättigten Dicarbonsäuren, z.B. Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure und Phthalsäure, Hydroxycarbonsäuren, z.B. Ascorbinsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure und Citronensäure, oder Benzoesäure, oder mit organischen Sulfonsäuren wie un- substituierten oder substituierten, z.B. halogensubstituierten, Ci-C ₄ -Alkan- oder Arylsulfonsäuren, z.B. Methan- oder p-Toluolsulfonsäure. Die Verbindungen der Formel (I) mit wenigstens einer sauren Gruppe sind dazu in der Lage, zum Beispiel Salze mit Basen zu bilden, z.B. Metallsalze wie Alkali- oder Erdalkalisalze, z.B. Natrium-, Kalium- oder Magnesiumsalze, oder Salze mit Ammoniak oder einem organischen Amin wie Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, einem niederen Mono-, Di- oder Trialkylamin, z.B. Ethyl-, Diethyl-, Triethyl- oder Dimethylpropylamin, oder einem niederen Mono-, Di- oder Trihydroxyalkylamin, z.B. Mono-, Di- oder Triethanolamin. Darüber hinaus können gegebenenfalls entsprechende innere Salze gebildet werden. Im Rahmen der Erfindung sind agrochemisch vorteilhafte Salze bevorzugt. Angesichts der engen Beziehung zwischen den Verbindungen der Formel (I) in freier Form und in Form ihrer Salze sollte oben und im folgenden jeder Verweis auf die freien Verbindungen der Formel (I) oder auf ihre Salze so verstanden werden, dass auch die entsprechenden Salze bzw. die freien Verbindungen der Formel (I) eingeschlos- sen sind, wenn dies angebracht und zweckmäßig ist. Dies trifft entsprechend auch auf mögliche Tautomere der Verbindungen der Formel (I) und auf ihre Salze zu.

Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendbaren erfindungsgemäßen Verbindungen können auch weitere geeignete fungizid, akarizid oder insektizid wirksame Zumischkomponenten enthal- ten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind bekannt und sie können nach den in den hier genannten Druckschriften, insbesondere EP-A-O 539 588, WO 2006/037475, WO 2007/115643, WO 2007/115644 und WO 2007/115646, beschriebenen Verfahren hergestellt werden.

Beim Einsatz für das erfϊndungsgemäße Verfahren können die Aufwandmengen des erfmdungs- gemäßen Wirkstoffs je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.

Die im erfmdungsgemäßen Verfahren verwendbaren Aufwandmengen an erfϊndungsgemäßen Wirkstoffen beträgt bei der Behandlung von Pflanzenteilen, z.B. Blättern von 0,1 bis 10.000 g/ha, bevorzugt von 1 bis 1.000 g/ha, besonders bevorzugt von 10 bis 300 g/ha (bei Anwendung durch Gießen oder Tropfen kann die Aufwandmenge kleiner sein, vor allem wenn inerte Substrate wie Steinwolle oder Perlit verwendet werden). Diese Aufwandmengen können variieren und sind für die Erfindung nicht als limitierend zu verstehen.

Bei der erfindungsgemäßen Verwendung/im erfindungsgemäßen Verfahren können die erfmdungsgemäßen Wirkstoffe eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die resistenten tierischen Schädlinge zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen auf 1 bis 28 Tage, bevorzugt auf 1 bis 14 Tage, besonders bevorzugt auf 1 bis 10 Tage, ganz besonders bevorzugt auf 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit dem Wirkstoff.

Die Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblüter- toxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der resistent Schädlinge wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Li- nognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.

Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphago- tarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.

Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp.

Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp.

Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zea- landica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamoφha elegans, Hylotrupes baju- lus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhino- ceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochlea- riae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xy- lotrechus spp., Zabrus spp.

Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora e- rythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp.,

Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.

Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.

Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acy- lostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dic- tyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seria- tus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., A- leurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aoni- diella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Bre- vicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cerco- pidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chro- maphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfϊella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemi- sia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pte- romalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopa- losiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgäre, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp., Odontotermes spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoe- cia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristo- neura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., MaIa- cosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema ory- zae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylo- Stella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp.

Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.

Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata. Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scir- tothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.

Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belono- aimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Roty- lenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipe- netrans, Xiphinema spp.

Im erfϊndungsgemäßen Verfahren können die Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions- Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.

Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen, Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.

Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid).

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Erfindungsgemäß bedeutet Trägerstoff eine natürliche oder synthetische, organische oder anorganische Substanz, welcher fest oder flüssig sein kann, mit welchen die Wirkstoffe zur besseren Anwendbarkeit, insbesondere zum Aufbringen auf Pflanzen oder Pflanzenteile oder Saatgut, gemischt oder verbunden sind. Der feste oder flüssige Trägerstoff ist im Allgemeinen inert und sollte in der Landwirtschaft verwendbar sein.

Als feste oder flüssige Trägerstoffe kommen in Frage:

z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Papier, Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nich- tionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage nicht-ionische und/oder ionische Stoffe, z.B. aus den Klassen der Alkohol-POE- und/oder POP-Ether, Säure- und/oder POP- POE- Ester, Alkyl-Aryl- und/oder POP- POE-Ether, Fett- und/oder POP- POE-Addukte, POE- und/oder POP-Polyol Derivate, POE- und/oder POP-Sorbitan- oder Zucker-Addukte, Alky- oder Aryl- Sulfate, Sulfonate und Phosphate oder die entsprechenden PO-Ether-Addukte. Ferner geeignete Oligo- oder Polymere, z.B. ausgehend von vinylischen Monomeren, von Acrylsäure, aus EO und/oder PO allein oder in Verbindung mit z.B. (poly-) Alkoholen oder (poly-) Aminen. Ferner können Einsatz finden Lignin und seine Sulfonsäure-Derivate, einfache und modifizierte Cellulo- sen, aromatische und/oder aliphatische Sulfonsäuren sowie deren Addukte mit Formaldehyd.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, PoIy- vinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spuren- nährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabile gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein.

Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und/oder physikalische Sta- bilität verbessernde Mittel.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Gesamtwirkstoffkonzentration oder die Wirkstoffkonzentartion der Einzelwirkstoffe der Anwendungsformen liegt im Bereich von 0,00000001 bis 97 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise im Bereich von 0,0000001 bis 97 Gew.-%, besonders bevorzugt im Bereich von 0,000001 bis 83 Gew.-% oder 0,000001 bis 5 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 0,0001 bis 1 Gew. %.

In einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe verwendet, die in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit weiteren Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen.

Im erfindungsgemäßen Verfahren können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch als Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern, Semiochemicals, oder auch mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften eingesetzt werden.

Gleichfalls können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe im erfindungsgemäßen Verfahren in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen und so im erfindungsgemäße Verfahren verwendet werden. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.

Auch können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstof- fen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der O- berfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern, vorliegen und im erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden.

Zum Erreichen der erfindungsgemäßen Wirkung können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züch- tungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Saatgut sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Früchte, Samen, Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger, Saatgut, Brutzwiebeln, Absenker und Ausläufer.

Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Ver- mehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.

Die Wirkung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird insbesondere durch Behandlung von Saatgut erreicht. So entsteht ein großer Teil des durch Schädlinge verursachten Schadens an Kulturpflanzen bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze führen kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.

Gleichfalls wir die Wirkung des erfindungsgemäßen Verfahrens duch Behandlung von transgenem Saatgut erreicht, wobei die aus diesem Saatgut hervorgehenden Pflanzen zur Expression eines gegen Schädlinge gerichteten Proteins befähigt sind. Konventionelles oder transgenes Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird eignet sich, insbesondere Saatgut von Mais, Erdnuss, Canola, Raps, Mohn, Soja, Baumwolle, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Reis, Hirse, Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Sonnenblume, Tabak, Kartoffeln oder Gemüse (z.B. Tomaten, Kohlgewächse), oder Saatgut von Obstpflanzen und Gemüse.

Transgenes Saatgut ist Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere insektiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt und dessen Genprodukt Wirksamkeit gegen Maiszünsler und/oder Maiswurzel-Bohrer zeigt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff alleine oder in einer geeigneten Formulierung wird dabei auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde.

Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Wirkstoffs und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehen- de Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.

Der erfϊndungsgemäße Wirkstoff kann unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, den Wirkstoff in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formu- lierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.

Die erfϊndungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder ande- re Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Wirkstoffe mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Ver- dünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.

Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind so- wohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, CI. Pigment Red 112 und CI. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.

Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benet- zung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate.

Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor- zugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.

Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.

Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.

Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäure- derivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure. Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.

Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline Al, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401-412).

Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art, auch von Saatgut transgener Pflanzen, eingesetzt werden. Dabei können im Zusammenwirken mit den durch Expression gebildeten Substanzen auch zusätzliche synergistische Effekte auftreten.

Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder den daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Zubereitungen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierung entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.

Wie bereits oben erwähnt, können zum erreichen der erfindungsgemäßen Wirkung alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. Besonders eignen sich wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile, sowie transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden, wie beispielsweise Antisense- oder Cosuppressions-Technologie, RNA-Interferenz - RNAi - Technologie, gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt.

Zum Erreichen der erfindungsgemäßen Wirkung werden bevorzugt Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.

Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch mo- difizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Mitochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein inte- ressierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dass es ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense-Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.

In Abhängigkeit von den Pflanzenarten oder Pflanzensorten, ihrem Standort und ihren Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) kann die erfindungsgemäße Behandlung auch zu überadditiven ("synergistischen") Effekten führen. So sind zum Beispiel die folgenden Effekte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen: verringer- te Aufwandmengen und/oder erweitertes Wirkungsspektrum und/oder erhöhte Wirksamkeit der Wirkstoffe und Zusammensetzungen, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegenüber Trockenheit oder Wasser- oder Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, Ernteerleichterung, Reifebeschleunigung, höhere Erträge, größere Früchte, größere Pflanzenhöhe, intensi- ver grüne Farbe des Blatts, frühere Blüte, höhere Qualität und/oder höherer Nährwert der Ernteprodukte, höhere Zuckerkonzentration in den Früchten, bessere Lagerfähigkeit und/oder Verar- beitbarkeit der Ernteprodukte.

In gewissen Aufwandmengen können die Wirkstoffe der Formel (I) auch eine stärkende Wirkung auf Pflanzen ausüben. Sie eignen sich daher für die Mobilisierung des pflanzlichen Abwehrsys- tems gegen Angriff durch unerwünschte phytopathogene Pilze und/oder Mikroorganismen und/oder Viren. Dies kann gegebenenfalls einer der Gründe für die erhöhte Wirksamkeit der Wirkstoffe der Formel (I) sein, zum Beispiel gegen Pilze. Pflanzenstärkende (resistenzinduzierende) Substanzen sollen im vorliegenden Zusammenhang auch solche Substanzen oder Substanzkombinationen bedeuten, die fähig sind, das pflanzliche Abwehrsystem so zu stimulieren, dass die be- handelten Pflanzen, wenn sie im Anschluss daran mit unerwünschten phytopathogenen Pilzen und/oder Mikroorganismen und/oder Viren inokuliert werde, einen beträchtlichen Resistenzgrad gegen diese unerwünschten phytopathogenen Pilze und/oder Mikroorganismen und/oder Viren aufweisen. Im vorliegenden Fall versteht man unter unerwünschten phytopathogenen Pilzen und/oder Mikroorganismen und/oder Viren phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren. Die erfindungsgemäßen Substanzen lassen sich daher zum Schutz von Pflanzen gegen Angriff durch die erwähnten Pathogene innerhalb eines gewissen Zeitraums nach der Behandlung einsetzen. Der Zeitraum, über den eine Schutzwirkung erzielt wird, erstreckt sich im Allgemeinen von 1 bis 10 Tagen, vorzugsweise 1 bis 7 Tagen, nach der Behandlung der Pflanzen mit dem Wirkstoff der Formel (I).

Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfugen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (unabhängig davon, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).

Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden, sind gegen einen oder mehrere biotische Stressfaktoren resistent, d. h. diese Pflanzen weisen eine verbesserte Abwehr gegen tierische und mikrobielle Schädlinge wie Nematoden, Insekten, Milben, phytopathogene Pilze, Bakterien, Viren und/oder Viroide auf.

Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Stressfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Stressbedingungen können zum Beispiel Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, osmotischer Stress, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffhährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.

Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine ver- besserte Pflanzenarchitektur (unter Stress- und nicht-Stress-Bedingungen) beeinflusst werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut, Keimpflanzen- wüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand, Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie Koh- lenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.

Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Resistenz gegen biotische und abi- otische Stressfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Eltemlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybrid- saatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, das man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen Determi- nanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmati- sche Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben (WO 1992/005251, WO 1995/009910, WO 1998/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 1991/002069).

Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Se- lektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.

Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS-Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221, 370-371), das CP4-Gen des Bakteriums Agrobac- terium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478-481), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280-4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 2001/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO 2000/066746, WO 2000/066747 oder WO 2002/026995 beschrieben ist. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US 5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase-Enzym, wie es in z. B. WO 2002/036782, WO 2003/092360, WO 2005/012515 und WO 2007/024782 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natür- lieh vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 2001/024615 oder WO 2003/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert.

Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat- Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin-acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,112,665 beschrieben.

Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der pa- ra-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die ge- genüber HPPD-Hemmem tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 1996/038567, WO 1999/024585 und WO 1999/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 1999/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase-Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist.

Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)- Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine, Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfony- laminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,011, US 5,378,824, US 5,141,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,011; US 5,013,659; US 5,141,870; US 5,767,361; US 5,731,180; US 5,304,732; US 4,761,373; US 5,331,107; US 5,928,937; und US 5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 1996/033270 beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere Sulfonylharnstoff- und Imidazolinon-tolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO 2007/024782 beschrieben.

Weitere Pflanzen, die gegenüber Imidazolinon und/oder Sulfonylharnstoff tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 1997/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 1999/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind insekten- resistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden.

Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfasst im vorliegenden Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfasst, die für folgen- des kodiert:

1) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen insektiziden Teil davon, wie die insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringien- sis-Toxinnomenklatur aktualisiert, online bei: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), zusammengestellt wurden, oder

Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder insektizide Teile davon; oder

2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellen- beck et al., Nat. Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71, 1765-1774); oder

3) ein insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfasst, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein CrylA.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO 2007/027777); oder

4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1) bis 3) oben, in dem einige, insbesondere 1 bis 10, A- minosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entspre- chenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier-

DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bbl in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder

5) ein insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden insektentoxischen Proteine (vegetative insekticidal proteins, VIP), die unter http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmore/Bt/vip.html angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa; oder 6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIPlA und VIP2A besteht (WO 1994/21795); oder

7) ein insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfasst, wie ein Hybrid der Proteine von 1) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder

8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1) bis 3) oben, in dem einige, insbesondere 1 bis 10, A- minosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere insektizide Wirk- samkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102.

Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfasst, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind gegen- über abiotischen Stressfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Stressresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Stresstoleranz zählen folgende:

a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder Pflanzen zu reduzieren ver- mag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist.

b. Pflanzen, die ein stresstoleranzförderndes Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein stresstoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage-Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase, Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotidadenyltrans- ferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyltransferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfϊndungsgemäß behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Emteprodukts und/oder veränderte Eigen- Schäften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel:

1) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemischphysikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylo- se/Amylopektin- Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorn- große und/oder Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in WiId- typpflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427, WO 1995/004826, EP 0719338, WO 1996/15248, WO 1996/19581, WO 1996/27674, WO 1997/11188, WO 1997/26362, WO 1997/32985, WO 1997/42328, WO 1997/44472, WO 1997/45545, WO 1998/27212, WO

1998/40503, WO 99/58688, WO 1999/58690, WO 1999/58654, WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823,

WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 1995/26407, WO 1996/34968, WO 1998/20145, WO 1999/12950, WO 1999/66050, WO 1999/53072, US 6,734,341, WO 2000/11192, WO 1998/22604, WO 1998/32326, WO 2001/98509, WO

2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 1994/004693, WO 1994/009144, WO 1994/11520, WO 1995/35026 bzw. WO 1997/20936 beschrieben.

2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärke- kohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu Wildtyppflanzen ohne geneti- sehe Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 1996/001904, Wo 1996/021023, WO 1998/039460 und WO 1999/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 1995/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 1997/047806, WO 1997/047807, WO 1997/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1 ,6-verzweigte alpha- 1,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301.7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.

3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 und WO

2005/012529 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch geneti- sehe Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen:

a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 1998/000549 beschrieben ist,

b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3 -homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist;

c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Saccharosephosphat- synthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist;

d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Saccharosesynthase, wie dies in WO 02/45485 beschrieben ist;

e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlasssteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch Herunterregulieren der faserselektiven ß-l,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist;

f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasege- nen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der Ölzusammenset- zung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pfian- zen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen:

a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US 6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist;

b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist.

c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist.

Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD ^® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut ^® (zum Beispiel Mais), Bite- Gard ^® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra ^® (zum Beispiel Mais), StarLink ^® (zum Beispiel Mais), BoIl- gard ^® (Baumwolle), Nucotn ^® (Baumwolle), Nucotn 33B ^® (Baumwolle), NatureGard ^® (zum Bei- spiel Mais), Protecta ^® und NewLeaf ^® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready ^® (Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link ^® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), MI ^® (Imidazolinontoleranz) und SCS ^® (Sulfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield ^® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).

Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind (siehe zum Beispiel http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx und http://www.agbios.com/dbase.php). Die Wirkstoffe der Formel (I) wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ekto- und Endopa- rasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:

Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phti- rus spp., Solenopotes spp..

Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..

Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohl- fahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Cera- tophyllus spp..

Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..

Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Der- macentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Rail- lietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp.,

Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicu- Ia spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pte- rolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

Die Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so dass durch den Einsatz der Wirkstoffe der Formel (I) eine wirtschaftlichere und einfa- chere Tierhaltung möglich ist.

Die Anwendung der Wirkstoffe der Formel (I) geschieht im Veterinärsektor und bei der Tierhaltung in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, BoIi, des feed-through- Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour- on und Spot-on), des Waschens, des Einpudems sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.

Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.

Außerdem wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wir- kung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.

Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:

Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillo- sum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Emobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brun- neus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;

Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zooter- mopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;

Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.

Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.

Hinsichtlich möglicher zusätzlicher Zumischpartner sei auf die oben genannten Insektizide und Fungizide verwiesen.

Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.

Weiter können die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.

Die Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugka- binen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:

Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.

Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae. Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..

Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..

Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inqui- linus.

Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leu- cophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta america- na, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.

Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, A- nopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia inteφunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irri- tans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius ni- ger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum. Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo- nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.

Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mot- tensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.

Die gute insektizide und akarizide Wirkung der Wirkstoffe der Formel (I) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, die gegenüber einer oder mehreren Klassen von Insektiziden resistent sind, geht aus den nachfolgenden, nicht beschränkenden, Beispielen hervor.

Beispiel 1

Wirksamkeit von Enaminocarbonylverbindungen gegen einen Multi-resistenten Stamm der Baumvvoll Weiße Fliege, Bemisia tabaci Gennadius (Homoptera: Aleyrodidae)

Es wurden Versuche durchgeführt, um die überlegene Blattwirkung von Enaminocarbonylverbin- düngen gegen adulte Tiere eines Stamms von Bemisia tabaci zu zeigen, der bekanntermaßen resistent ist gegen Neonikotinoid-Insektizide sowie andere Insektizidklassen, einschließlich Insekten- Wachstumsregulatoren (wie Buprofezin) und Antifeedants (Substanzen, die einen Schaderreger vom Fraß abhalten) (wie Pymetrozin).

Blatt-Tauch Bioassav. erwachsene Tiere:

Baumwollblattscheiben (30 mm im Durchmesser) wurden für 5 sec in wässrige Lösungen technischer Insektizide, enthaltend 0,2 g/l Triton-X-100 als nicht-ionisches Benetzungsmittel, getaucht. Luftgetrocknete Blattscheiben wurden dann mit der adaxialen Seite nach unten auf ein Agarbett (12 g/l) in einer kleinen Petrischale (40 mm im Durchmesser) gelegt. Adulte Weiße Fliegen wurden mittels eines Vakuum-getriebenen Aspirators aus Aufzuchtkäfigen eingesammelt und 20 adul- te Tiere wurden nach kurzer CO ₂ -Narkose auf die Blattscheiben gelegt. Anschließend wurde jede Petrischale mit einem belüfteten Deckel verschlossen und umgedreht aufbewahrt. Nach 72 h wurde die Mortalität der Weißen Fliegen bestimmt. Jedes Insektizid wurde mindestens dreifach mit 2- oder 3-fach Bestimmungen pro Konzentration getestet.

Blatt-Tauch Bioassav, Nymphen:

Larvale Tauch-Bioassays wurden mit geringfügigen Änderungen gemäß Elbert und Nauen (1996) durchgeführt. Die echten Blätter einer drei Wochen alten Baumwollpflanze wurden alle außer einem entfernt. Das verbleibende Blatt wurde auf eine Größe von ca. 15-20 cm ² zurechtgeschnitten. Die Pflanzen wurden ohne Verwendung von Clip-Käfigen mit adulten Weißen Fliegen infiziert (ca. 20-30 adulte Tiere pro Blatt für 6-7 h). Die Weißen Fliegen wurden dann entfernt und zum geeigneten Zeitpunkt (gewöhnlich nach 10-12 d wenn die Nymphen im zweiten Stadium vorherrschten) wurden die infizierten Blätter für 5 sec in serielle wässrige Insektizidlösungen (s.o.) getaucht. Die prozentuale Mortalität wurde an Tag 21-23 bei ca. 24 ⁰ C gemessen, sobald alle Überlebenden die Puppenstadien durchschritten hatten. Jedes Insektizid wurde mindestens dreifach mit 2- oder 3-fach Bestimmungen pro Konzentration getestet. Berechnungen:

LC ₅₀ - Werte wurden aus Probit-Regressionen unter Verwendung des Computerprogramms POLO- PC 2 (LeOra Software, Berkeley, USA) berechnet.

Ergebnisse:

Blatt-Tauch Bioassays zeigten eine starke Resistenz von adulten B. tabaci Tieren des Stamms ESP-OO (Almeria, Spanien) gegen Neonikotinoid-Insektizide und das Pyridin Azomethin Pymetro- zin im Vergleich zu einem Insektizid-empfindlichen Stamm SUD-S, aber nur geringfügige Kreuzresistenz gegenüber dem neuen Enaminocarbonyl-Insektizid Verbindung 1-5 (Tabelle 1). Nymphen im zweiten Stadium des Stamms ESP-OO zeigten auch starke Kreuzresistenz gegenüber dem Chi- tin-Biosynthese-Inhibitor Buprofezin, das keine akuten Kurzzeiteffekte gegen adulte Tiere von B. tabaci zeigte. Enaminocarbonyl-Insektizide sind daher unter Feldbedingungen bei den empfohlenen Aufwandmengen zur Kontrolle von multi-resistenten Weißen Fliegen im Rahmen von Resistenz-Management Strategien geeignet.

Tabelle 1. Log-Dosis Probit Mortalitätsdaten für verschiedene Klassen von Insektiziden erhalten aus Blatt-Tauch-Bioassays gegen adulte Tiere zweier Bemisia tabaci Stämme, SUD-S und ESP-00, die bekanntermaßen Insektizid-empfindlich (SUD-S) bzw. multiresistent (ESP-00) sind (Stumpf und Nauen, 2003). Mortalität wurde nach 72 h bestimmt, mit Ausnahme von Buprofezin (10-12 d).

Getestet gegen Nymphen im 2. Stadium

Referenzen

Elbert A, Nauen R. 1996. Bioassays for imidacloprid for a resistance monitoring against the white- fly Bemisia tabaci. Proc Brighton Crop Prot Conf- Pests and Diseases 2:731 -738.

Stumpf N, Nauen R. 2003. Identification of biochemical markers linked to neonicotinoid cross- resistance in Bemisia tabaci (Hemiptera: Aleyrodidae). Arch Insect Biochem Physiol 54: 165-176. Beispiel 2

Wirksamkeit von Enaminocarbonylverbindungen gegen einen resistenten Stamm der Braun- rückigen Reiszikade, Nilaparvata lugens (Hemiptera: Delphacidae)

Reissetzlinge wurden mit Stämmen von Nilaparvata lugens (Bayer S und Vietnam) infiziert und mit der Verbindung 1-5 bzw. mit Imidaclopπd besprüht. Die Auswertung erfolgte 7 Tage nach Infektion (Standard-Screemng-Verfahren).

Beispiel 3

Wirksamkeit von Enaminocarbonylverbindungen gegen Nymphen von Neonikotinoid- resistenten Bemisia tabaci Populationen auf Paprikapflanzen

In Almeπa (Südspanien) wurden Paprikapflanzen, die sehr stark mit Nymphen von bekanntermaßen Neomkohnoid-resistenten Weißen Fliegen {Bemisia tabaci) infiziert waren, jeweils drei Mal im Abstand von 9 und 12 Tagen mit der Verbindung 1-5 (SL 200, 150 g ai/ha/m CH (g aktive Substanz/ha/m CH, CH = Laubwand-Höhe) bzw. mit Imidaclopπd (OD 200, 150 g ai/ha/m CH) be- sprüht. Zu verschiedenen Zeitpunkten nach der dπtten Behandlung (DAC = Tage nach 3. Behandlung) wurde die Wirksamkeit (in % Abbott: Verhältnis der Anzahl Nymphen auf behandelter Pflanze / Fläche zur Anzahl Nymphen auf Kontrolle) der beiden Substanzen gegen Nymphen von Bemisia tabaci in bestimmt.

Beispiel 4

Wirksamkeit von Enaminocarbonylverbindungen gegen Nymphen von Neonikotinoid- resistenten Bemisia tabaci Populationen auf Auberginenpflanzen

In Almeria (Südspanien) wurden Auberginenpflanzen, die stark mit Nymphen von bekanntermaßen Neonikotinoid-resistenten weißen Fliegen {Bemisia tabaci) infiziert waren, jeweils drei Mal im Abstand von 9 und 12 Tagen mit der Verbindung 1-5 (SL 300, 150 g ai/ha/m CH (g aktive Substanz/ha/m CH, CH = Laubwand-Höhe) bzw. mit Imidacloprid (SL 200, 150 g ai/ha/m CH) gegossen. Zu verschiedenen Zeitpunkten nach der dritten Behandlung (DAC = Tage nach 3. Behandlung) wurde die Wirksamkeit (in % Abbott: Verhältnis der Anzahl Nymphen auf behandelter Pflanze / Fläche zur Anzahl Nymphen auf Kontrolle) der beiden Substanzen gegen Nymphen von Bemisia tabaci in bestimmt.

Beispiel 5

Wirksamkeit von Enaminocarbonylverbindungen gegen Nymphen von Neonikotinoid- resistenten Bemisia tabaci Populationen auf Baumwollpflanzen

In Brenes (Spanien) wurden Baumwollpflanzen, die stark mit Nymphen von bekanntermaßen Neonikotinoid-resistenten Weißen Fliegen (Bemisia tabaci) infiziert waren, jeweils zwei Mal im Abstand von 13 Tagen mit der Verbindung 1-5 (SL 100, 150 g ai/ha/m CH (g aktive Substanz/ha/m CH, CH = Laubwand-Höhe) bzw. mit Imidacloprid (SL 200, 150 g ai/ha/m CH) besprüht. Zu ver- schiedenen Zeitpunkten nach der ersten bzw. zweiten Behandlung (DAA = Tage nach 1. Behandlung, DAB = Tage nach zweiter Behandlung) wurde die Wirksamkeit (in % Abbott: Verhältnis der Anzahl Nymphen auf behandelter Pflanze / Fläche zur Anzahl Nymphen auf Kontrolle) der beiden Substanzen gegen Nymphen von Bemisia tabaci in bestimmt.

Beispiel 6

Wirksamkeit von Enaminocarbonylverbindungen gegen Eier von Neonikotinoid-resistenten Bemisia argentifolii Populationen auf Melonenpflanzen

In Arizona (USA) wurden Melonenpflanzen, die stark mit Eiern von bekanntermaßen Neonikotinoid-resistenten Silberflügeligen Weißen Fliegen {Bemisia argentifolii) infiziert waren, jeweils zwei Mal im Abstand von 15 Tagen mit der Verbindung 1-5 (SL 100, 150 g ai/ha/m CH (g aktive Substanz/ha/m CH, CH = Laubwand-Höhe) bzw. mit Imidacloprid (SC 192, 150 g ai/ha/m CH) besprüht. Zu verschiedenen Zeitpunkten nach der ersten bzw. zweiten Behandlung (DAA = Tage nach 1. Behandlung, DAB = Tage nach zweiter Behandlung) wurde die Wirksamkeit (in % Abbott: Verhältnis der Anzahl Eier auf behandelter Pflanze / Fläche zur Anzahl Eier auf Kontrolle) der beiden Substanzen gegen Eier von Bemisia argentifolii bestimmt.

Beispiel 7

Wirksamkeit von Enaminocarbonylverbindungen gegen Nymphen von Neonikotinoid- resistenten Bemisia argentifolii Populationen auf Melonenpflanzen

In Arizona (USA) wurden Melonenpflanzen, die stark mit Nymphen von bekanntermaßen Neonikotinoid-resistenten Silberflügeligen Weißen Fliegen {Bemisia argentifolii) infiziert waren, jeweils zwei Mal im Abstand von 15 Tagen mit der Verbindung 1-5 (SL 100, 150 g ai/ha/m CH (g aktive Substanz/ha/m CH, CH = Laubwand-Höhe) bzw. mit Imidacloprid (SC 192, 150 g ai/ha/m CH) besprüht. Zu verschiedenen Zeitpunkten nach der ersten bzw. zweiten Behandlung (DAA = Tage nach 1. Behandlung, DAB = Tage nach zweiter Behandlung) wurde die Wirksamkeit (in % Abbott: Verhältnis der Anzahl Nymphen auf behandelter Pflanze / Fläche zur Anzahl Nymphen auf Kontrolle) der beiden Substanzen gegen Nymphen von Bemisia argentifolii bestimmt.

Beispiel 8

Wirksamkeit von Enaminocarbonylverbindungen gegen Neonikotinoid-resistente Trialeurodes vaporariorum Populationen auf Weihnachtssternen

In Zwaagdiyk (Niederlande) wurden Weihnachtssterne, die stark mit bekanntermaßen Neonikoti- noid-resistenten Gewächshaus-Weißen Fliegen {Trialeurodes vaporariorum) infiziert waren, jeweils zwei Mal im Abstand von 7 Tagen mit der Verbindung 1-5 (SL 100, 150 g ai/ha/m CH (g aktive Substanz/ha/m CH, CH = Laubwand-Höhe) bzw. mit Imidacloprid (SL 200, 150 g ai/ha/m CH) besprüht. Zu verschiedenen Zeitpunkten nach der ersten bzw. zweiten Behandlung (DAA = Tage nach 1. Behandlung, DAB = Tage nach zweiter Behandlung) wurde die Wirksamkeit (in % Abbott: Verhältnis der Anzahl Tiere auf behandelter Pflanze / Fläche zur Anzahl Tiere auf Kontrolle) der beiden Substanzen gegen Trialeurodes vaporariorum bestimmt.

Beispiel 9

Wirksamkeit von Enaminocarbonylverbindungen gegen Neonikotinoid-resistente Nilaparva- ta lugens Populationen auf Reispflanzen

In Banglane (Thailand) wurden Reispflanzen, die stark mit bekanntermaßen Neonikotinoid- resistenten Braunrückigen Reiszikaden {Nilaparvata lugens) infiziert waren, jeweils zwei Mal im Abstand von 14 Tagen mit der Verbindung 1-5 (SL 100, 50 g ai/ha/m CH (g aktive Substanz/ha/m CH, CH = Laubwand-Höhe) bzw. mit Imidacloprid (SL 100, 50 g ai/ha/m CH) besprüht. Zu ver- schiedenen Zeitpunkten nach der ersten bzw. zweiten Behandlung (DAA = Tage nach 1. Behandlung, DAB = Tage nach zweiter Behandlung) wurde die Wirksamkeit (in % Abbott: Verhältnis der Anzahl Tier auf behandelter Pflanze / Fläche zur Anzahl Tiere auf Kontrolle) der beiden Substanzen gegen Nilaparvata lugens bestimmt.