本発明に於いて、「重水素原子」とはジ� ��ウテリウム(D)原子又はトリチウム(T)原子の� ��とを意味し、「重水素化」とはジュウテリ� ��ム化又はトリチウム化のことを意味する。� ��た、本明細書に於いて重水素化率とは、化� ��物中のヒドロキシル基又は/及びアミノ基に 直結した炭素原子に結合する全水素原子のう ち重水素原子に置換された比率のことを意味 する。更にまた、本明細書に於いて「基質を 効率よく重水素化する」とは、基質全体の重 水素化率を向上させることのみならず、基質 の特定の位置を高い選択率で重水素化し得る ことも意味する。

 本発明に係る、ヒドロキシル基、置換基を� ��していてもよいアミノ基、エーテル結合又� ��/及び-NH-基を有する化合物としては、例え� �一般式[1]

〔式中、X ₁ はヒドロキシル基又は一般式[2]

(式中、R ² 及びR ³ は夫々独立して水素原子、アルキル基又はア ラルキル基を表す。)で示されるアミノ基を� �し、R ¹ は、水素原子、或いはX ₁ 及びカルボキシル基から選ばれる置換基を有 していてもよいアルキル基又はアラルキル基 を表す。但し、X ₁ が一般式[2]で示される基であり且つR ² とR ³ が共に水素原子である場合、R ¹ は置換基を有していてもよい直鎖状又は環状 アルキル基である。〕で示されるもの、一般 式[5]

(式中、R ⁴ 及びR ⁵ は夫々独立して直鎖状アルキル基を表し、X ₂ はエーテル結合又は-NH-基を表す。)で示され� ��もの、一般式[6]

(式中、Yは酸素原子又はメチレン基を表す� ��)で示されるもの等が挙げられる。

 一般式[1]に於いて、R ¹ で示される置換基を有していてもよいアルキ ル基のアルキル基としては、直鎖状、分枝状 或いは環状の何れでもよく、通常炭素数1~30� �好ましくは1~18のものが挙げられ、具体的に� ��、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル� �、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル 基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル� ��、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペ� ��チル基、ネオペンチル基、1-メチルペンチ� �基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-シ� �ロヘキシル基、tert-シクロヘキシル基、ネオ シクロヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプ� ��ル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネ� ��ヘプチル基、2,4-ジメチルペンチル基、1-n-� �ロピルブチル基、n-オクチル基、イソオクチ ル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオ オクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec- ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、1-� �チルノニル基、n-デシル基、イソデシル基、 sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、 3,7-ジメチルオクチル基、2-イソプロピル-5-メ チルヘキシル基、n-ウンデシル基、イソウン� ��シル基、sec-ウンデシル基、tert-ウンデシル� ��、ネオウンデシル基、n-ドデシル基、イソ� �デシル基、sec-ドデシル基、tert-ドデシル基� �ネオドデシル基、n-トリデシル基、イソトリ デシル基、sec-トリデシル基、tert-トリデシル 基、ネオトリデシル基、n-テトラデシル基、� ��ソテトラデシル基、sec-テトラデシル基、ter t-テトラデシル基、ネオテトラデシル基、1-� �ソブチル-4-エチルオクチル基、n-ペンタデシ ル基、イソペンタデシル基、sec-ペンタデシ� �基、tert-ペンタデシル基、ネオペンタデシル 基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基� ��sec-ヘキサデシル基、tert-ヘキサデシル基、� ��オヘキサデシル基、1-メチルペンタデシル� �、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、 sec-ヘプタデシル基、tert-ヘプタデシル基、ネ オヘプタデシル基、n-オクタデシル基、イソ� ��クタデシル基、sec-オクタデシル基、tert-オ� ��タデシル基、ネオオクタデシル基、n-ノナ� �シル基、イソノナデシル基、sec-ノナデシル� ��、tert-ノナデシル基、ネオノナデシル基、1- メチルオクチル基、n-イコシル基、イソイコ� ��ル基、sec-イコシル基、tert-イコシル基、ネ� ��イコシル基、n-ヘンイコシル基、イソヘン� �コシル基、sec-ヘンイコシル基、tert-ヘンイ� �シル基、ネオヘンイコシル基、n-ドコシル基 、イソドコシル基、sec-ドコシル基、tert-ドコ シル基、ネオドコシル基、n-トリコシル基、� ��ソトリコシル基、sec-トリコシル基、tert-ト� ��コシル基、ネオトリコシル基、n-テトラコ� �ル基、イソテトラコシル基、sec-テトラコシ� ��基、tert-テトラコシル基、ネオテトラコシ� �基、n-ペンタコシル基、イソペンタコシル基 、sec-ペンタコシル基、tert-ペンタコシル基、 ネオペンタコシル基、n-ヘキサコシル基、イ� ��ヘキサコシル基、sec-ヘキサコシル基、tert-� ��キサコシル基、ネオヘキサコシル基、n-ヘ� �タコシル基、イソヘプタコシル基、sec-ヘプ� ��コシル基、tert-ヘプタコシル基、ネオヘプ� �コシル基、n-オクタコシル基、イソオクタコ シル基、sec-オクタコシル基、tert-オクタコシ ル基、ネオオクタコシル基、n-ノナコシル基� ��イソノナコシル基、sec-ノナコシル基、tert-� ��ナコシル基、ネオノナコシル基、n-トリア� �ンチル基、イソトリアコンチル基、sec-トリ� ��コンチル基、tert-トリアコンチル基、ネオ� �リアコンチル基、シクロプロピル基、シク� �ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ� �ル基、シクロヘキシルメチル基、2-シクロヘ キシルエチル基、2-イソプロピル-5-メチルシ� ��ロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロ� ��クチル基、シクロノニル基、シクロデシル� ��、シクロウンデシル基、シクロドデシル基� ��シクロトリデシル基、シクロテトラデシル� ��、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデ� ��ル基、シクロヘプタデシル基、シクロオク� ��デシル基、シクロノナデシル基、シクロイ� ��シル基等が挙げられる。

 一般式[2]に於いて、R ² ~R ³ で示されるアルキル基としては、直鎖状、分 枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数 1~20、好ましくは1~12のものが挙げられ、具体� ��には、例えばメチル基、エチル基、n-プロ� �ル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブ チル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペン� ��ル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、ter t-ペンチル基、ネオペンチル基、1-メチルペ� �チル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec -シクロヘキシル基、tert-シクロヘキシル基、 ネオシクロヘキシル基、n-ヘプチル基、イソ� ��プチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基� ��ネオヘプチル基、2,4-ジメチルペンチル基、 1-n-プロピルブチル基、n-オクチル基、イソオ クチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、 ネオオクチル基、n-ノニル基、イソノニル基� ��sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基� ��1-メチルノニル基、n-デシル基、イソデシル 基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル 基、3,7-ジメチルオクチル基、2-イソプロピル -5-メチルヘキシル基、n-ウンデシル基、イソ� ��ンデシル基、sec-ウンデシル基、tert-ウンデ� ��ル基、ネオウンデシル基、n-ドデシル基、� �ソドデシル基、sec-ドデシル基、tert-ドデシ� �基、ネオドデシル基、n-トリデシル基、イソ トリデシル基、sec-トリデシル基、tert-トリデ シル基、ネオトリデシル基、n-テトラデシル� ��、イソテトラデシル基、sec-テトラデシル基 、tert-テトラデシル基、ネオテトラデシル基� ��1-イソブチル-4-エチルオクチル基、n-ペンタ デシル基、イソペンタデシル基、sec-ペンタ� �シル基、tert-ペンタデシル基、ネオペンタデ シル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシ� ��基、sec-ヘキサデシル基、tert-ヘキサデシル� ��、ネオヘキサデシル基、1-メチルペンタデ� �ル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル 基、sec-ヘプタデシル基、tert-ヘプタデシル基 、ネオヘプタデシル基、n-オクタデシル基、� ��ソオクタデシル基、sec-オクタデシル基、ter t-オクタデシル基、ネオオクタデシル基、n-� �ナデシル基、イソノナデシル基、sec-ノナデ� ��ル基、tert-ノナデシル基、ネオノナデシル� �、1-メチルオクチル基、n-イコシル基、イソ� ��コシル基、sec-イコシル基、tert-イコシル基� ��ネオイコシル基、シクロプロピル基、シク� ��ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ� ��ル基、シクロヘキシルメチル基、2-シクロ� �キシルエチル基、2-イソプロピル-5-メチルシ クロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロ オクチル基、シクロノニル基、シクロデシル 基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基 、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル 基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデ シル基、シクロヘプタデシル基、シクロオク タデシル基、シクロノナデシル基、シクロイ コシル基等が挙げられる。

 一般式[5]に於いて、R ⁴ ~R ⁵ で示される直鎖状アルキル基としては、通常 炭素数1~30、好ましくは1~10のものが挙げられ� ��具体的には、例えばメチル基、エチル基、n -プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-� �キシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-� �ニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ド� �シル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基� ��n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オ� ��タデシル基、n-ノナデシル基、n-イコシル基 、n-ドコシル基、n-トリコシル基、n-テトラコ シル基、n-ペンタコシル基、n-ヘキサコシル� �、n-ヘプタコシル基、n-オクタコシル基、n-� �ナコシル基、n-トリアコンチル基等が挙げら れる。

 一般式[1]~[2]に於いて、R ¹ で示される置換基を有していてもよいアラル キル基のアラルキル基及びR ² ~R ³ で示されるアラルキル基としては、通常炭素 数7~15、好ましくは7~10のものが挙げられ、具� ��的には、例えばベンジル基、フェネチル基� ��フェニルプロピル基、フェニルブチル基、� ��ェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、� ��ェニルヘプチル基、フェニルオクチル基等� ��挙げられる。

 また、一般式[1]に於いて、X ₁ が一般式[2]で示される基であり且つR ² とR ³ が共に水素原子である場合のR ¹ は、通常炭素数1~30、好ましくは1~18の、置換� ��を有していてもよい直鎖状又は環状アルキ� ��基であり、これらの具体例としては、例え� ��メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチ ル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチ ル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基 、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシ ル基、n-テトラデシル基、n-ヘキサデシル基� �n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-ノ� �デシル基、n-イコシル基、n-ドコシル基、n-� �リコシル基、n-テトラコシル基、n-ペンタコ� ��ル基、n-ヘキサコシル基、n-ヘプタコシル基 、n-オクタコシル基、n-ノナコシル基、n-トリ アコンチル基等の直鎖状アルキル基、例えば シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ チル基、シクロオクチル基、シクロノニル基 、シクロデシル基、シクロウンデシル基等の 環状アルキル基等が挙げられる。

 R ¹ で示される置換基を有していてもよいアルキ ル基の置換基は当該アルキル基中に1個以上� �好ましくは1~20個、より好ましくは1~10個有し ていてもよく、置換基の具体例としては、例 えばヒドロキシル基、上記一般式[2]で示され るアミノ基(好ましくは一般式[2]に於けるR ² ~R ³ が水素原子であるもの)、カルボキシル基等� �挙げられる。

 また、一般式[1]で示される化合物のうち、R ¹ がX ₁ を置換基として有するアルキル基又はアラル キル基である場合の好ましい例としては、例 えば一般式[3]

(式中、T ₁ はX ₁ を置換基として有していてもよい、アルキレ ン基又はアラルキレン基を表し、X ₁ は前記に同じ。また、2つ若しくはそれ以上� �X ₁ は同一でも異なっていてもよい。)で示され� �ものが挙げられる。

 但し、異なる3個以上のX ₁ を有する場合とは、これらX ₁ のうちいくつかは同一である場合を含む。

 更に、一般式[1]で示される化合物のうち、X ₁ が一般式[2]で示される基であり且つR ² 及びR ³ が共に水素原子であり、R ¹ がX ₁ を置換基として有していてもよい、カルボキ シル基を有するアルキル基又はアラルキル基 である場合の好ましい例としては、例えば一 般式[4]

(式中、T ₂ はヒドロキシル基を置換基として有していて もよいアルキレン基を表す。)で示されるも� �が挙げられる。

 一般式[3]に於いて、T ₁ で示される、X ₁ を置換基として有していてもよいアルキレン 基のアルキレン基としては、直鎖状、分枝状 或いは環状のアルキレン基の何れでもよく、 通常炭素数1~30、好ましくは1~20のものが挙げ� ��れ、具体的には、例えばメチレン基、エチ� ��ン基、トリメチレン基、テトラメチレン基� ��ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘ� ��タメチレン基、オクタメチレン基、ノナメ� ��レン基、デカメチレン基、ウンデカメチレ� ��基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン� ��、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチ� ��ン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカ� ��チレン基、オクタデカメチレン基、ノナデ� ��メチレン基、イコサメチレン基、ヘニコサ� ��チレン基、トリコサメチレン基、テトラコ� ��メチレン基、ペンタコサメチレン基、ヘキ� ��コサメチレン基、ヘプタコサメチレン基、� ��クタコサメチレン基、ノナコサメチレン基� ��トリアコンタメチレン基等の直鎖状アルキ� ��ン基、例えばエチリデン基、プロピレン基� ��イソプロピリデン基、1-メチルトリメチレ� �基、2-メチルトリメチレン基、1,1-ジメチル� �チレン基、1,2-ジメチルエチレン基、エチル� ��チレン基、1-メチルテトラメチレン基、1,1-� ��メチルトリメチレン基、2,2-ジメチルトリメ チレン基、2-エチルトリメチレン基、1-メチ� �ペンタメチレン基、1-メチルヘキサメチレン 基、1-メチルヘプタメチレン基、1,4-ジエチル テトラメチレン基、2,4-ジメチルヘプタメチ� �ン基、1-メチルオクタメチレン基、1-メチル� ��ナメチレン基、3,5-ジメチルデカメチレン基 、3,5-ジメチルウンデカメチレン基、4,6-ジメ� ��ルドデカメチレン基、4,6-ジメチルトリデカ メチレン基、4,6-ジメチルテトラデカメチレ� �基、3,5-ジメチルペンタデカメチレン基等の� ��枝状アルキレン基、例えばシクロプロピレ� ��基,1,3-シクロブチレン基,1,3-シクロペンチレ ン基,1,4-シクロへキシレン基,1,5-シクロヘプ� �レン基,1,5-シクロオクチレン基,1,5-シクロノ� ��レン基,1,6-シクロデカレン基等の環状アル� �レン基等が挙げられる。

 T ₁ で示される、X ₁ を置換基として有していてもよいアラルキレ ン基のアラルキレン基としては、直鎖状、分 枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数 7~15のものが挙げられ、具体的には、例えば-C H ₂ -C ₆ H ₄ -基、-C ₂ H ₄ -C ₆ H ₄ -基、-CH(CH ₃ )-C ₆ H ₄ -基、-CH ₂ -C ₆ H ₄ -CH ₂ -基、-CH(CH ₃ )-C ₆ H ₄ -C ₂ H ₄ -基、-C ₃ H ₆ -C ₆ H ₄ -CH ₂ -基、-C ₃ H ₆ -C ₆ H ₄ -C ₂ H ₄ -基、-C ₃ H ₆ -C ₆ H ₄ -C ₃ H ₆ -基、-CH ₂ CH(CH ₃ )-C ₆ H ₄ -C ₂ H ₄ -基等が挙げられる。

 T ₁ で示される、X ₁ を置換基として有していてもよいアルキレン 基及びアラルキレン基の置換基としては、当 該アルキレン基及びアラルキレン基中に1個� �上、好ましくは1~10個有していてもよく、当� ��置換基の具体例としては、例えばヒドロキ� ��ル基、一般式[2]で示される基(中でも一般式 [2]に於けるR ² ~R ³ が水素原子であるものが好ましい)、カルボ� �シル基等が挙げられる。

 一般式[3]に於ける2つ若しくはそれ以上のX ₁ は同一でも異なっていてもよいが、同一であ るものが好ましい。

 一般式[4]に於いて、T ₂ で示される、ヒドロキシル基を置換基として 有していてもよいアルキレン基のアルキレン 基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何 れでもよく、通常炭素数1~6、好ましくは1~3の ものが挙げられ、具体的には、例えばメチレ ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラ メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ レン基等の直鎖状アルキレン基、例えばエチ リデン基、プロピレン基、イソプロピリデン 基、1-メチルトリメチレン基、2-メチルトリ� �チレン基、1,1-ジメチルエチレン基、1,2-ジメ チルエチレン基、エチルエチレン基、1-メチ� ��テトラメチレン基、1,1-ジメチルトリメチレ ン基、2,2-ジメチルトリメチレン基、2-エチル トリメチレン基、1-メチルペンタメチレン基� ��の分枝状アルキレン基、例えばシクロプロ� ��レン基,1,3-シクロブチレン基,1,3-シクロペン チレン基,1,4-シクロへキシレン基等の分枝状� ��ルキレン基等が挙げられる。

 一般式[4]に於いて、T ₂ で示されるヒドロキシル基を置換基として有 するアルキレン基の置換基の数としては、当 該アルキレン基中に1個以上、好ましくは1~3� �、より好ましくは1個である。

 一般式[1]で示される化合物のうち1級アルコ ール又は2級アルコール(即ち、一般式[1]に於� ��て、X ₁ がヒドロキシル基であり、R ¹ がアルキル基又はアラルキル基であるものに 相当)の代表的な具体例としては、例えばメ� �ノール、エタノール、プロパノール、イソ� �ロパノール、ブタノール、tert-ブタノール、 ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール 、2,4-ジメチルヘプタノール、1-n-プロピルブ� ��ノール、オクタノール、ノナノール、1-デ� �ノール、2-デカノール、3,7-ジメチルオクタ� �ール、2-イソプロピル-5-メチルヘキサノール 、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカ ノール、テトラデカノール、2-メチル-7-エチ� ��ウンデカノール、ペンタデカノール、ヘキ� ��デカノール、2-ヘキサデカノール、ヘプタ� �カノール、シクロヘキサノール、2-シクロヘ キシルエタノール、2-イソプロピル-5-メチル� ��クロヘキサノール等のアルキルアルコール� ��、例えばベンジルアルコール、2-フェニル� �チルアルコール、3-フェニルプロピルアルコ ール、4-フェニルブチルアルコール、5-フェ� �ルペンチルアルコール、6-フェニルヘキシル アルコール、7-フェニルヘプチルアルコール� ��8-フェニルオクチルアルコール等のアラル� �ルアルコール類が挙げられる。

 一般式[1]で示される化合物のうち1級アミン (即ち、一般式[1]に於いて、X ₁ が一般式[2]で示されるアミノ基であり且つR ² ~R ³ が水素原子であり、R ¹ がアルキル基又はアラルキル基であるものに 相当)の代表的な具体例としては、例えばエ� �ルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン� �ペンチルアミン、へキシルアミン、シクロ� �キシルアミン、ヘプチルアミン、オクチル� �ミン、1-メチルヘプチルアミン、ノニルアミ ン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデ シルアミン、トリデシルアミン、テトラデシ ルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシ ルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシ ルアミン等のアルキルアミン類、例えばベン ジルアミン、2-フェニルエチルアミン、3-フ� �ニルプロピルアミン、4-フェニルブチルアミ ン、5-フェニルペンチルアミン、6-フェニル� �キシルアミン、7-フェニルヘプチルアミン、 8-フェニルオクチルアミン等のアラルキルア� ��ン類等が挙げられる。

 一般式[1]で示される化合物のうち3級アミン (即ち、一般式[1]に於いて、X ₁ が一般式[2]で示される基であり且つR ² 及びR ³ が共にアルキル基又はアラルキル基であり、 R ¹ がアルキル基又はアラルキル基であるものに 相当)の代表的な具体例としては、例えばト� �エチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、ト� �イソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン� �トリへキシルアミン、トリオクタデシルア� �ン等のトリアルキルアミン類、例えばトリ� �ンジルアミン、トリ-2-フェニルエチルアミ� �、トリ-3-フェニルプロピルアミン、トリ-4-� �ェニルブチルアミン、トリ-5-フェニルペン� �ルアミン、トリ-6-フェニルヘキシルアミン� �トリ-7-フェニルヘプチルアミン、トリ-8-フ� �ニルオクチルアミン等のアラルキルアミン� �等が挙げられる。

 一般式[3]で示される化合物のうちジオール� ��(即ち、一般式[3]に於いて、2つのX ₁ がヒドロキシル基であり、T ₁ がアルキレン基又はアラルキレン基であるも のに相当)の代表的な具体例としては、例え� �エチレングリコール、ブタンジオール、ヘ� �サンジオール、オクタンジオール、デカン� �オール等が挙げられる。

 一般式[3]で示される化合物のうちトリオー� ��(即ち、一般式[3]に於いて、X ₁ がヒドロキシル基であり、T ₁ が置換基としてヒドロキシル基を1つ有する� �ルキレン基又はアラルキレン基であるもの� �相当)の代表的な具体例としては、例えばグ� ��セロールが挙げられる。

 一般式[3]で示される化合物のうちポリアル� ��ール(即ち、一般式[3]に於いて、X ₁ がヒドロキシル基であり、T ₁ が置換基としてヒドロキシル基を2つ以上有� �るアルキレン基であるものに相当)の代表的� ��具体例としては、例えばD-ソルビトール、D- マンニトール、キシリトール、meso-エリスリ� ��ール、myo-イノシトール等が挙げられる。

 一般式[3]で示される化合物のうちジアミン� ��〔即ち、一般式[3]に於いて、X ₁ が一般式[2]で示される基(且つR ² ~R ³ が水素原子である)であり、T ₁ がアルキレン基又はアラルキレン基であるも のに相当〕の代表的な具体例としては、例え ばエチレンジアミン、テトラメチレンジアミ ン、1-メチルテトラメチレンジアミン、1,3-シ クロペンタンジアミン、1,4-ビス(アミノメチ� ��)ベンゼン、1,4-ビス(2-アミノエチル)ベンゼ� ��、1,4-ビス(3-アミノプロピル)ベンゼン、1,4-� ��ス(4-アミノブチル)ベンゼン、1,4-ビス(5-ア� �ノペンチル)ベンゼン、1,4-ビス(6-アミノヘキ シル)ベンゼン等が挙げられる。

 一般式[4]で示される化合物の好ましい具� ��例としては、例えばグリシン、セリン、ト� ��オニン等が挙げられる。

 一般式[5]で示される化合物の好ましい具� ��例としては、例えばジメチルエーテル、ジ� ��チルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ� ��ロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペ� ��チルエーテル、ジへキシルエーテル、ジヘ� ��チルエーテル、ジオクチルエーテル、ジノ� ��ルエーテル、ジデシルエーテル等のエーテ� ��類、例えばジメチルアミン、ジエチルアミ� ��、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ� ��ンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプ� ��ルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルア� ��ン、ジデシルアミン等の2級アミン類等が挙 げられる。

 一般式[6]で示される化合物の好ましい具� ��例としては、例えばモルホリン、ピペリジ� ��等が挙げられる。

 一般式[1]~[6]で示される化合物は、市販品 を用いても常法により適宜合成されたものを 用いてもよい。

 本発明の重水素化方法に於いて、使用され� ��重水素源としては、例えば重水素化された� ��媒等が挙げられ、具体的には、重水素がジ� ��ウテリウムである場合には、例えば重水(D ₂ O)、例えば重メタノール、重エタノール、重� ��ソプロパノール、重ブタノール、重tert-ブ� �ノール、重ペンタノール、重ヘキサノール� �重ヘプタノール、重オクタノール、重ノナ� �ール、重デカノール、重ウンデカノール、� �ドデカノール等の重アルコール類、例えば� �ギ酸、重酢酸、重プロピオン酸、重酪酸、� �イソ酪酸、重吉草酸、重イソ吉草酸、重ピ� �ル酸等の重カルボン酸類、例えば重アセト� �、重メチルエチルケトン、重メチルイソブ� �ルケトン、重ジエチルケトン、重ジプロピ� �ケトン、重ジイソプロピルケトン、重ジブ� �ルケトン等の重ケトン類、重ジメチルスル� �キシド等の有機溶媒等が挙げられ、中でも� �水、重アルコール類が好ましく、具体的に� �、重水、重メタノールが特に好ましいもの� �して挙げられる。尚、環境面や作業性を考� �すれば重水が好ましい。また、重水素がト� �チウムの場合の重水素化された溶媒として� �、例えば重水(T ₂ O)等が挙げられる。

 重水素化された溶媒は、分子中の一つ以� ��の水素原子が重水素化されているものであ� ��ばよく、例えば重アルコール類ではヒドロ� ��シル基の水素原子、重カルボン酸類ではカ� ��ボキシル基の水素原子が重水素化されてい� ��ば本発明の重水素化方法に使用し得るが、� ��子中の水素原子全てが重水素化されたもの� ��特に好ましい。

 重水素源の使用量は、多い程本発明の重� ��素化が進みやすくなるが、経済的な面を考� ��すると、重水素源に含まれる重水素原子の� ��が、一般式[1]で示される化合物の重水素化� ��能な水素原子に対して、下限として順に好� ��しく、等モル、10倍モル、20倍モル、30倍モ� ��、40倍モル、上限として順に好ましく、250� �モル、150倍モルとなるような量である。

 本発明の重水素化方法に於いては、必要� ��応じて反応溶媒を使用してもよく、本発明� ��重水素化反応が懸濁状態でも実施し得るこ� ��から、当該反応溶媒としては、基質を溶解� ��難いものも使用可能であるが、基質を溶解� ��易いものがより好ましい。

 必要に応じて用いられる反応溶媒の具体� ��としては、例えばジメチルエーテル、ジエ� ��ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エ� ��ルメチルエーテル、tert-ブチルメチルエー� �ル、1,2-ジメトキシエタン、オキシラン、1,4- ジオキサン、ジヒドロピラン、テトラヒドロ フラン等のエーテル類、例えばヘキサン、ヘ プタン、オクタン、ノナン、デカン、シクロ ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、例えばメタ ノール、エタノール、イソプロパノール、ブ タノール、tert-ブタノール、ペンタノール、� ��キサノール、ヘプタノール、オクタノール� ��ノナノール、デカノール、ウンデカノール� ��ドデカノール等のアルコール類、例えばギ� ��、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、� ��草酸、イソ吉草酸、ピバル酸等のカルボン� ��類、例えばアセトン、メチルエチルケトン� ��メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン� ��ジプロピルケトン、ジイソプロピルケトン� ��ジブチルケトン等のケトン類、ジメチルス� ��ホキシド、軽水(水)等が挙げられる。

 本発明の重水素化方法を実施する際、重� ��素化の反応容器の気層部分は、反応に必要� ��水素ガス(軽水素ガスでも重水素ガスでもい ずれにても可。以下同じ。)で置換すること� �望ましいが、水素ガスと例えば窒素、アル� �ン等の不活性ガスとの混合気体で置換され� �いてもよい。

 本発明の重水素化方法に於いて用いられ� ��水素ガスの使用量は、反応基質に対して、� ��限として順に好ましく、等モル、10倍モル� �20倍モル、30倍モル、上限として順に好まし� ��、100倍モル、40倍モルとなるような量であ� �。

 尚、本発明の重水素化方法に於いては、� ��圧下で反応容器から水素ガスが散逸しない� ��うに密封状態或いはそれに近い状態となる� ��うにすることが好ましい。密封に近い状態� ��は、例えば所謂連続反応のように、反応基� ��が連続的に反応容器に投入され、連続的に� ��成物が取り出されるような場合等を含む。

 本発明の重水素ガス製造法に於ける触媒� ��して挙げられるルテニウム触媒としては、� ��テニウム原子の原子価が通常0~2価、好まし� ��は0価のものが挙げられる。

 上記した如きルテニウム触媒は、金属そ� ��もの(金属単体)でも、それら金属の水酸化� �、酸化物、ハロゲン化物、或いは酢酸塩で� �よい。これらの中でも、例えば金属単体、� �の水酸化物、酸化物、ハロゲン化物、酢酸� �、4級アンモニウム塩等の、配位子が配位し� ��いない金属触媒が好ましい。また、これら� ��属(金属単体)、金属水酸化物、金属酸化物� �金属ハロゲン化物、酢酸塩或いは金属錯体� �種々の担体に担持されて成るものでもよい� �

 配位子が配位していてもよい金属触媒の配� ��子としては、例えば1,5-シクロオクタジエン (COD)、ジベンジリデンアセトン(DBA)、ビピリ� �ン(BPY)、フェナントロリン(PHE)、ベンゾニト� ��ル(PhCN)、イソシアニド(RNC)、トリエチルア� �シン(As(Et) ₃ )、アセチルアセトナト(acac)、ペンタメチル� �クロペンタジエニル(Cp*)、エチレンジアミン (EN)、テトラプロピルアンモニウム塩(TPAP)、� �えばジメチルフェニルホスフィン(P(CH ₃ ) ₂ Ph)、ジフェニルホスフィノフェロセン(DPPF)、 トリメチルホスフィン(P(CH ₃ ) ₃ )、トリエチルホスフィン(PEt ₃ )、トリtert-ブチルホスフィン(P ^t Bu ₃ )、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy ₃ )、トリメトキシホスフィン(P(OCH ₃ ) ₃ )、トリエトキシホスフィン(P(OEt) ₃ )、トリtert-ブトキシホスフィン(P(O ^t Bu) ₃ )、トリフェニルホスフィン(PPh ₃ )、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン(DPPE )、トリフェノキシホスフィン(P(OPh) ₃ )、トリo-トリルホスフィン(P(o-tolyl) ₃ )等の有機ホスフィン配位子等が挙げられる� �

 ルテニウム金属触媒の具体例としては、例� ��ばRu、例えばRu(OH) ₂ 等の水酸化ルテニウム触媒、例えばRuO ₄ 等の酸化ルテニウム触媒、例えばRuBr ₂ 、RuCl ₂ 、RuI ₂ 等のハロゲン化ルテニウム触媒、例えばルテ ニウムアセテート(Ru(OAc) ₂ )、例えばRuCl ₂ (PPh ₃ ) ₃ 等の、配位子に配位されたルテニウム触媒等 、例えばテトラプロピルアンモニウムルテニ ウム(TPAP)のような4級アンモニウム塩等が挙� �られる。

 上記した如き金属触媒が、担体に担持さ� ��たものである場合の担体としては、例えば� ��ーボン(例えば活性炭等)、アルミナ、シリ� �ゲル、ゼオライト、モレキュラーシーブ、� �オン交換樹脂、ポリマー等が挙げられ、中� �もカーボン、アルミナが好ましく、就中、� �ーボンがより好ましい。

 担体として用いられるイオン交換樹脂と� ��ては、本発明の重水素化に悪影響を及ぼさ� ��いものであればよく、例えば陽イオン交換� ��脂、陰イオン交換樹脂が挙げられる。

 陽イオン交換樹脂としては、例えば弱酸� ��陽イオン交換樹脂、強酸性陽イオン交換樹� ��が挙げられ、陰イオン交換樹脂としては、� ��えば弱塩基性陰イオン交換樹脂、強塩基性� ��イオン交換樹脂等が挙げられる。

 イオン交換樹脂は一般に骨格ポリマーと� ��て二官能性モノマーで架橋したポリマーを� ��んでおり、これに酸性基又は塩基性基が結� ��され、夫々種々の陽イオン又は陰イオン(対 イオン)で交換されている。

 弱酸性陽イオン交換樹脂の具体例として� ��、例えばジビニルベンゼンで架橋したアク� ��ル酸エステル又はメタクリル酸エステルの� ��リマーを加水分解して得られるもの等が挙� ��られる。

 強酸性陽イオン交換樹脂の具体例として� ��、例えばスチレン-ジビニルベンゼンのコポ リマーをスルホン化したものが挙げられる。

 強塩基性陰イオン交換樹脂としては、例� ��ばスチレン-ジビニルベンゼンのコポリマー の芳香環にアミノ基が結合したものが挙げら れる。

 塩基性陰イオン交換樹脂の塩基性の強さ� ��、結合しているアミノ基が、第1級アミノ基 、第2級アミノ基、第3級アミノ基、第4級アン モニウム塩になるに従って順に強くなる。

 尚、市販のイオン交換樹脂も上記した如� ��イオン交換樹脂と同様に本発明の重水素ガ� ��製造法に於ける触媒の担体として使用可能� ��ある。

 また、担体として用いられるポリマーとし� ��は、本発明の重水素ガス製造法に悪影響を� ��ぼさないものであれば特に限定されないが� ��その様なポリマーの例として、例えば下記� ��般式[7]で示されるモノマーが重合或いは共� ��合して得られるもの等が挙げられる。

(式中、R ⁶ は水素原子、低級アルキル基、カルボキシル 基、カルボキシアルキル基、アルコキシカル ボニル基、ヒドロキシアルコキシカルボニル 基、シアノ基又はホルミル基を表し、R ⁷ は水素原子、低級アルキル基、カルボキシル 基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシア ルコキシカルボニル基、シアノ基又はハロゲ ン原子を表し、R ⁸ は水素原子、低級アルキル基、ハロアルキル 基、ヒドロキシル基、置換基を有していても よいアリール基、脂肪族ヘテロ環基、芳香族 ヘテロ環基、ハロゲン原子、アルコキシカル ボニル基、ヒドロキシアルコキシカルボニル 基、スルホ基、シアノ基、含シアノアルキル 基、アシルオキシ基、カルボキシル基、カル ボキシアルキル基、アルデヒド基、アミノ基 、アミノアルキル基、カルバモイル基、N-ア� ��キルカルバモイル基又はヒドロキシアルキ� ��基を表し、また、R ⁶ とR ⁷ とが結合し、隣接する-C=C-と一緒になって脂� ��族環を形成していてもよい。)

 一般式[7]に於いて、R ⁶ ~R ⁸ で示される低級アルキル基としては、直鎖状 、分枝状、環状の何れにてもよく、例えば炭 素数1~6のアルキル基が挙げられ、具体的には メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプ� ��ピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブ チル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、イソペ ンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、 ネオペンチル基、1-メチルペンチル基、n-ヘ� �シル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、t ert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、シクロプ� �ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル� �、シクロヘキシル基等が挙げられる。

 R ⁶ 及びR ⁸ で示されるカルボキシアルキル基としては、 例えば上記した如き低級アルキル基の水素原 子の一部がカルボキシル基に置換されたもの 等が挙げられ、具体的には例えばカルボキシ メチル基、カルボキシエチル基、カルボキシ プロピル基、カルボキシブチル基、カルボキ シペンチル基、カルボキシヘキシル基等が挙 げられる。

 R ⁶ ~R ⁸ で示されるアルコキシカルボニル基としては 、例えば炭素数2~11のものが好ましく、具体� �には例えばメトキシカルボニル基、エトキ� �カルボニル基、プロポキシカルボニル基、� �トキシカルボニル基、ペンチルオキシカル� �ニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、シ� �ロヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチル� �キシカルボニル基、2-エチルヘキシルオキシ カルボニル基、オクチルオキシカルボニル基 、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシ カルボニル基等が挙げられる。

 R ⁶ ~R ⁸ で示されるヒドロキシアルコキシカルボニル 基としては、上記した如き炭素数2~11のアル� �キシカルボニル基の水素原子の一部がヒド� �キシル基に置換されたものが挙げられ、具� �的には、例えばヒドロキシメトキシカルボ� �ル基、ヒドロキシエトキシカルボニル基、� �ドロキシプロポキシカルボニル基、ヒドロ� �シブトキシカルボニル基、ヒドロキシペン� �ルオキシカルボニル基、ヒドロキシヘキシ� �オキシカルボニル基、ヒドロキシヘプチル� �キシカルボニル基、ヒドロキシオクチルオ� �シカルボニル基、ヒドロキシノニルオキシ� �ルボニル基、ヒドロキシデシルオキシカル� �ニル基等が挙げられる。

 R ⁷ 及びR ⁸ で表されるハロゲン原子としては、例えばフ ッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。

 R ⁸ で表されるハロアルキル基としては、例えば R ⁶ ~R ⁸ で表される上記低級アルキル基がハロゲン化 (例えばフッ素化、塩素化、臭素化、ヨウ素� �等)された、炭素数1~6のものが挙げられ、具� ��的には、例えばクロロメチル基、ブロモメ� ��ル基、トリフルオロメチル基、2-クロロエ� �ル基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピ� ��基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、4-クロ� �ブチル基、5-クロロペンチル基、6-クロロヘ� ��シル基等が挙げられる。

 置換基を有していてもよいアリール基の� ��リール基としては、例えばフェニル基、ト� ��ル基、キシリル基、ナフチル基等が挙げら� ��、当該置換基としては、例えばアミノ基、� ��ドロキシル基、低級アルコキシ基、カルボ� ��シル基等が挙げられる。

 置換基として挙げられる低級アルコキシ� ��としては、直鎖状、分枝状或いは環状でも� ��く、通常炭素数1~6のものが挙げられ、具体� ��には、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-� �ロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ 基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブ トキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチ� ��オキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペン� ��ルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n-ヘ� �シルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-� ��キシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、� �オヘキシルオキシ基、シクロプロポキシ基� �シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ� �、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる� �

 置換アリール基の具体例としては、例え� ��アミノフェニル基、トルイジノ基、ヒドロ� ��シフェニル基、メトキシフェニル基、tert-� �トキシフェニル基、カルボキシフェニル基� �が挙げられる。

 脂肪族へテロ環基としては、例えば5員環 又は6員環であり、例えば窒素原子、酸素原� �、硫黄原子等のヘテロ原子を1~3個含んでい� �ものが挙げられ、具体的には、例えば2-オキ ソピロリジル基、ピペリジル基、ピペリジノ 基、ピペラジニル基、モルホリノ基等が挙げ られる。

 芳香族ヘテロ環基としては、例えば5員環 又は6員環であり、例えば窒素原子、酸素原� �、硫黄原子等のヘテロ原子を1~3個含んでい� �ものが挙げられ、具体的には、例えばピリ� �ル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、フ� �ル基、ピラニル基等が挙げられる。

 含シアノアルキル基としては、例えば上� ��した如き低級アルキル基の水素原子の一部� ��シアノ基で置換されたものが挙げられ、具� ��的には、例えばシアノメチル基、2-シアノ� �チル基、2-シアノプロピル基、3-シアノプロ� ��ル基、2-シアノブチル基、4-シアノブチル基 、5-シアノペンチル基、6-シアノヘキシル基� �が挙げられる。

 アシルオキシ基としては、例えば炭素数2 ~20のカルボン酸由来のものが挙げられ、具体 的には、例えばアセチルオキシ基、プロピオ ニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ペンタノ イルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノ イルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げ られる。

 アミノアルキル基としては、上記した如� ��低級アルキル基の水素原子の一部がアミノ� ��に置換されたものが挙げられ、具体的には� ��例えばアミノメチル基、アミノエチル基、� ��ミノプロピル基、アミノブチル基、アミノ� ��ンチル基、アミノヘキシル基等が挙げられ� ��。

 N-アルキルカルバモイル基としては、カ� �バモイル基の水素原子の一部がアルキル基� �置換されたものが挙げられ、具体的には、� �えばN-メチルカルバモイル基、N-エチルカル� ��モイル基、N-n-プロピルカルバモイル基、N-� ��ソプロピルカルバモイル基、N-n-ブチルカル バモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基等� �挙げられる。

 ヒドロキシアルキル基としては、上記し� ��如き低級アルキル基の水素原子の一部がヒ� ��ロキシル基に置換されたものが挙げられ、� ��体的には、例えばヒドロキシメチル基、ヒ� ��ロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、� ��ドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基� ��ヒドロキシヘキシル基等が挙げられる。

 また、R ⁶ とR ⁷ とが結合し、隣接する-C=C-と一緒になって脂� ��族環を形成している場合の脂肪族環として� ��、例えば炭素数5~10の不飽和脂肪族環が挙げ られ、単環でも多環でもよい。これら環の具 体例としては、例えばノルボルネン環、シク ロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロオ クテン環、シクロデセン環等が挙げられる。

 一般式[7]で示されるモノマーの具体例と� ��ては、例えばエチレン,プロピレン,ブチレ� �,イソブチレン等の炭素数2~20のエチレン性不 飽和脂肪族炭化水素類、例えばスチレン,4-メ チルスチレン,4-エチルスチレン,ジビニルベ� �ゼン等の炭素数8~20のエチレン性不飽和芳香� ��炭化水素類、例えばギ酸ビニル,酢酸ビニル ,プロピオン酸ビニル,酢酸イソプロペニル等� ��炭素数3~20のアルケニルエステル類、例えば 塩化ビニル,塩化ビニリデン,フッ化ビニリデ� ��,テトラフルオロエチレン等の炭素数2~20の� �ハロゲンエチレン性不飽和化合物類、例え� �アクリル酸,メタクリル酸,イタコン酸,マレ� �ン酸,フマル酸,クロトン酸,ビニル酢酸,アリ� ��酢酸,ビニル安息香酸等の炭素数3~20のエチ� �ン性不飽和カルボン酸類(これら酸類は、例� ��ばナトリウム,カリウム等のアルカリ金属塩 やアンモニウム塩等、塩の形になっているも のでもよい。)、例えばメタクリル酸メチル,� ��タクリル酸エチル,メタクリル酸プロピル,� �タクリル酸ブチル,メタクリル酸2-エチルヘ� �シル,アクリル酸メチル,アクリル酸エチル,� �クリル酸プロピル,アクリル酸ブチル,アクリ ル酸2-エチルヘキシル,メタクリル酸ラウリル ,アクリル酸ステアリル,イタコン酸メチル,イ タコン酸エチル,マレイン酸メチル,マレイン� ��エチル,フマル酸メチル,フマル酸エチル、� �ロトン酸メチル,クロトン酸エチル、3-ブテ� �酸メチル等のエチレン性不飽和カルボン酸� �ステル類、例えばアクリロニトリル,メタク� ��ロニトリル,シアン化アリル等の炭素数3~20� �含シアノエチレン性不飽和化合物類、例え� �アクリルアミド,メタクリルアミド等の炭素� ��3~20のエチレン性不飽和アミド化合物類、例 えばアクロレイン,クロトンアルデヒド等の� �素数3~20のエチレン性不飽和アルデヒド類、� ��えばビニルスルホン酸,4-ビニルベンゼンス� ��ホン酸等の炭素数2~20のエチレン性不飽和ス ルホン酸類(これら酸類は、例えばナトリウ� �,カリウム等のアルカリ金属塩等、塩の形に� ��っていているものでもよい。)、例えばビニ ルアミン,アリルアミン等の炭素数2~20のエチ� ��ン性不飽和脂肪族アミン類、例えばビニル� ��ニリン等の炭素数8~20のエチレン性不飽和芳 香族アミン類、例えばN-ビニルピロリドン,ビ ニルピペリジン等の炭素数5~20のエチレン性� �飽和脂肪族ヘテロ環状アミン類、例えばア� �ルアルコール,クロチルアルコール等の3~20の エチレン性不飽和アルコール類、例えば4-ビ� ��ルフェノール等の炭素数8~20のエチレン性不 飽和フェノール類等が挙げられる。

 担体に担持された触媒に於いて、触媒金� ��であるルテニウムの割合は、通常全体の1~99 重量%、好ましくは1~50重量%、より好ましくは 1~30重量%、更に好ましくは1~20重量%である。

 本発明の触媒としては、活性炭にルテニ� ��ムを担持させたルテニウムカーボン(Ru/C)が� ��ましく、当該ルテニウムカーボンは常法に� ��り適宜合成したものを用いても、市販品(例 えばNEケムキャット社製等)を用いてもよい。

 本発明の重水素化方法に於いては、上記� ��如き触媒を単独で用いても2つ以上を適宜組 み合わせて用いてもよい。

 本発明の重水素化方法に於ける触媒の使� ��量は、それが担体等に担持されているか否� ��に拘わらず(担体等に担持されている場合は 担体に担持された状態での重量として)、重� �素源である重水素化された溶媒に対して、� �常所謂触媒量、次いで順に好ましく0.01~200重 量%、0.01~100重量%、0.01~50重量%、0.01~20重量%、0 .1~20重量%、1~20重量%、5~20重量%となる量であ� �、また、該触媒全体に含まれる触媒金属量� �上限が、順に好ましく20重量%、10重量%、5重� ��%、2重量%であり、下限が、順に好ましく0.00 05重量%、0.005重量%、0.05重量%、0.5重量%となる 量である。

 本発明の重水素化方法の反応温度は、下� ��が通常10℃から、順により好ましく20℃、40� ��であり、上限が通常120℃から、順により好� ��しく100℃である。

 本発明の重水素化の反応時間は、通常30� �~100時間、好ましくは1~50時間、より好ましく は1~30時間、更に好ましくは3~30時間である。

 本発明の重水素化は、常圧下で行うのが� ��ましく、通常0.05~0.2MPa、好ましくは0.05~0.15MP a、より好ましくは0.08~0.12MPa、更に好ましく� �0.09~0.11MPaである。

 本発明の重水素化方法を、重水素源とし� ��重水を用い、ルテニウム触媒を用いた場合� ��例にとって説明する。

 即ち、例えばヒドロキシル基、置換基を有� ��ていてもよいアミノ基、エーテル結合又は/ 及び-NH-基を有する化合物(基質)と、該基質の 重水素化可能な水素原子に対して0.01~200重量% のルテニウム触媒(ルテニウム金属が基質に� �して0.0005~20重量%)を、重水素化された溶媒(� �媒に対して1~20000当量、好ましくは10~700当量� ��なる量)に加え、系内を水素ガスで置換した 後、油浴中約10℃~120℃で常圧下、約30分~100時 間撹拌反応させる。反応終了後、反応液を濾 過してルテニウム触媒を除き、精製した後 ¹ H-NMR、 ² H-NMR、Massスペクトル等を測定して構造解析を 行う。

 生成物が重水素化された溶媒に難溶な場� ��に、反応液から生成物を単離するには、例� ��ば生成物が溶解する有機溶媒等により反応� ��から生成物を抽出し、更に濾過により触媒� ��除くといった公知の精製方法に従ってこれ� ��行えばよい。

 本発明の重水素化方法によれば、ヒドロ� ��シル基、置換基を有していてもよいアミノ� ��、エーテル結合又は/及び-NH-基を有する化� �物を効率よく重水素化することができる。

 即ち、基質が一般式[1]で示される化合物の� ��合は、当該化合物中のX ₁ に直結した炭素原子に結合する水素原子を選 択的に重水素化し得る。また、当該化合物中 のX ₁ が一般式[2]で示される基であり且つR ² ~R ³ が共にアルキル基又はアラルキル基である化 合物の場合には、一般式[2]で示される基のN� �子に直結した、当該R ² ~R ³ で示されるアルキル基又はアラルキル基中の 炭素原子(即ち、N原子のα位)に結合する水素� ��子も共に重水素化し得る。更に、当該化合� ��中のX ₁ が化合物中に2以上ある場合は(例えば一般式[ 3]で示される化合物に相当)、2つ以上のX ₁ に直結した炭素原子に結合する各々の水素原 子も重水素化し得る。

 また、基質が一般式[4]で示される化合物で� ��り、T ₂ がヒドロキシル基を有するアルキレン基であ る場合は、アミノ基に直結した炭素原子に結 合する水素原子のみを重水素化し得る。

 更に、基質が一般式[5]で示される化合物で� ��り、X ₂ がエーテル結合である場合は、R ⁴ 及びR ⁵ で示されるアルキル基中の全ての水素原子を 重水素化し得る。

 また、基質が一般式[5]で示される化合物で� ��り、X ₂ が-NH-基である場合には、反応温度を適宜調� �することによりR ⁴ 及びR ⁵ で示されるアルキル基中の末端メチル基以外 の水素原子を全て重水素化するか(反応温度70 ~110℃)或いは-NH-基に直結する炭素原子に結合 する水素原子のみを選択的に重水素化する(� �応温度30~70℃)ことができる。

 また、基質が一般式[6]で示される化合物� ��ある場合は、-NH-基(及びエーテル結合)に直� ��する炭素原子に結合する水素原子を選択的� ��重水素化することができる。

 以下、実施例を挙げて本発明を更に具体� ��に説明するが、本発明はこれらにより何ら� ��定されるものではない。