Procédé pour la fabrication de capsules cœur - membrane, par polymérisation interfaciale

Domaine technique de l'invention

La présente invention concerne le domaine technique des procédés pour la fabrication de capsules cœur - membrane.

Elle concerne en particulier les procédés pour la fabrication de capsules cœur - membrane, par technique de polymérisation interfaciale.

Etat de la technique

L’élaboration de microcapsules à partir de di- et polyisocyanates, et de diéthylène triamine (DETA), constitue actuellement une méthode de choix des industriels de l’encapsulation.

Cependant, pour des raisons de toxicité, il est envisagé des restrictions d’utilisation plus drastique des diisocyanates, qui pourraient s’étendre aux oligomères et polyisocyanates. En effet, ces molécules seraient la cause d’asthme chez les travailleurs exposés.

Il existe ainsi un besoin de nouvelles molécules réactives pour la mise en œuvre de technique d’encapsulation.

Présentation de l'invention

Afin de remédier à l’inconvénient précité de l’état de la technique, la présente invention propose de mettre en œuvre des molécules à fonctionnalité azlactone comme agent réticulant dans les procédés d’encapsulation par polymérisation interfaciale.

Plus particulièrement, on propose selon l’invention un procédé pour la fabrication de capsules cœur - membrane, lequel procédé de fabrication comprend les étapes successives suivantes :

(i) une étape de fourniture de deux solutions immiscibles contenant respectivement des molécules réactives aptes à réagir ensemble par une réaction de polymérisation interfaciale pour former une membrane comprenant un polymère polyamide, à savoir :

- une première solution, de préférence lipophile, contenant au moins une première molécule réactive comportant au moins deux groupements azlactones, et

- une seconde solution, de préférence hydrophile, contenant au moins une seconde molécule réactive comportant au moins deux groupements amines, l’une desdites solutions immiscibles, destinée à former le cœur desdites capsules, contenant au moins un principe actif, et

(ii) une étape de polymérisation interfaciale au cours de laquelle les solutions immiscibles sont mélangées de sorte que : - la solution immiscible, contenant ledit au moins un principe actif, forme une phase dispersée se présentant sous forme de gouttelettes destinées à former le cœur desdites capsules, et

- l’autre solution immiscible forme une phase continue, lesquelles molécules réactives réagissent ensemble par ladite réaction de polymérisation interfaciale, à la surface desdits gouttelettes, pour former ladite membrane comprenant ledit polymère polyamide.

La présente invention propose ainsi de nouvelles molécules réactives, pour la mise en œuvre de technique d’encapsulation, avantageusement en alternative aux composés de la famille des isocyanates.

D’autres caractéristiques non limitatives et avantageuses du produit/procédé conforme à l’invention, prises individuellement ou selon toutes les combinaisons techniquement possibles, sont les suivantes :

- au cours de l’étape de polymérisation, la première solution forme la phase dispersée et la seconde solution forme la phase continue,

- lesdits au moins deux groupements azlactones de la première molécule réactive répondent chacun à la formule générale (I) suivante

[Chem 1] consistant avantageusement en un dérivé d’un groupement 5-(4H)oxazolone, dans laquelle Ri et R2 représentent indépendamment l’un de l’autre un groupe (C1- Cw)alkyle, un groupe (C3-C6)cycloalkyle, un groupe aryle, un groupe aryl(Ci-Cw)alkyle, ou un groupe hétérocyclique ;

- la première molécule réactive est choisie parmi les monomères comportant au moins deux groupements azlactones, de préférence parmi les bis-azlactone, tris-azlactone ou tétra-azlactone, ou les polymères de type polyazlactones, avantageusement parmi les homopolymères, par exemple la poly(2-vinyl-4,4-diméthylazlactone) (PVDM), ou les copolymères, par exemple parmi les copolymères VDM-Styrène ou VDM-DMA ;

- la première molécule réactive est une bis-azlactone comportant deux groupements terminaux azlactones qui sont reliés par un groupement hydrocarboné, pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ou de soufre, lequel groupement hydrocarboné consiste avantageusement en un groupement hydrocarboné aliphatique, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 30, de préférence de 1 à 20, atomes de carbones pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ou de soufre ; ladite première molécule réactive répond avantageusement à la formule (II) suivante :

[Chem 2] ou à la formule (VII) suivante :

[Chem 7] dans laquelle X représente S, O, CH2 et R représente un groupement hydrocarboné aliphatique, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atomes de carbones pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ou de soufre ;

- les polymères de type polyazlactones répondent aux critères suivants : un poids moléculaire (dit encore masse molaire moyenne en nombre ou Mn) allant de 1 000 g / mol à 1 000 000 g / mol (voire de 1 000 g / mol à 100 000 g / mol) et/ou un nombre de groupements azlactones allant de 20 à 70 ; de préférence, la première solution contient un polymère de type polyazlactone ou une combinaison d’au moins deux polymères de type polyazlactones présentant des poids moléculaires différents ; de préférence encore, ladite première molécule réactive répond à la formule générale (III) suivante

[Chem 3] dans laquelle R3 représente un groupement hydrocarboné aliphatique, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 30, de préférence de 1 à 20, atomes de carbones pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ou de soufre,

Ri et R2 représentent indépendamment l’un de l’autre un groupe (C1-C10)alkyle, un groupe (C3-C6)cycloalkyle, un groupe aryle, un groupe aryl(C1-C10)alkyle, ou un groupe hétérocyclique, et n représente un nombre entier de 20 à 70 ;

- la première molécule réactive répond avantageusement à la formule générale (IV) suivante

[Chem 4]

- lors de l’étape de polymérisation interfaciale, le mélange des solutions immiscibles est choisi parmi une opération de goutte à goutte (dripping) de ladite première solution dans ladite seconde solution ou de ladite seconde solution dans ladite première solution, ou une opération d’émulsification ;

- la seconde molécule réactive est choisie parmi les molécules de nature synthétique, par exemple hexaméthylène diamine (HMDA), diéthylène triamine (DETA), tris(2-aminoéthyl)triamine (TREN) ou polyéthylène imine (PEI), ou les molécules d’origine naturelle, par exemple le chitosane ;

- les molécules réactives sont choisies parmi l’un des couples suivants : la première molécule réactive répondant à la formule (II) / DETA, la première molécule réactive répond à la formule (II) / TREN, la première molécule réactive répond à la formule (II) / HMDA, la première molécule réactive répond à la formule (IV) / DETA, la première molécule réactive répond à la formule (II) / chitosane, ou la première molécule réactive répond à la formule (II) / PEI ;

- la première solution est une solution lipophile comprenant un solvant hydrophobe, par exemple choisi parmi benzoate de benzyle, huile minérale, huile végétale ;

- l’une au moins desdites solutions immiscibles, de préférence lesdites deux solutions immiscibles, contient un agent tensioactif ;

- le principe actif est choisi parmi les principes actifs lipophiles et les principes actifs hydrophiles,

- lesdits solutions immiscibles sont dépourvues d’isocyanates, de préférence encore de diisocyanates et/ou de polyisocyanates. La présente invention concerne encore les capsules cœur - membrane, issues d’un procédé selon l’invention, comportant une membrane polyamide.

Les capsules cœur - membrane présentent avantageusement un diamètre allant de 50 nm à 5 mm, de préférence de 5 à 100 pm.

Bien entendu, les différentes caractéristiques, variantes et formes de réalisation de l'invention peuvent être associées les unes avec les autres selon diverses combinaisons dans la mesure où elles ne sont pas incompatibles ou exclusives les unes des autres.

Description détaillée de l'invention

La présente invention concerne ainsi un procédé de fabrication de capsules cœur - membrane.

Un tel procédé de fabrication est encore couramment désigné sous le nom de procédé d’encapsulation ou de procédé de microencapsulation.

Par « encapsulation » ou « microencapsulation », on entend en particulier le procédé par lequel un produit (avantageusement liquide) est enfermé dans une capsule.

Par « capsules », on entend en particulier des particules (avantageusement sphériques) qui sont constituées d'une membrane (avantageusement rigide) contenant un cœur (avantageusement liquide), et qui constituent ainsi un système réservoir.

Une capsule selon l’invention constitue une particule solide comprenant un cœur (contenu), avantageusement liquide, qui est entouré par une membrane (solide).

Le terme « membrane » signifie, selon l'invention, une paroi continue (avantageusement sans soudure) autour du cœur (avantageusement liquide) encapsulé.

De préférence, la membrane isole et protège le cœur à l'égard du milieu extérieur et/ou permet une maîtrise de sa libération dans un environnement choisi.

Selon l’invention, la membrane comprend un polymère polyamide.

Un polyamide (PA) est un polymère contenant des fonctions amide.

De manière générale, le procédé de fabrication selon l’invention utilise des molécules réactives portant des fonctions azlactones, en combinaison avec des molécules réactives portant des fonctions amines, pour générer la membrane de polymère polyamide par une réaction de polymérisation interfaciale.

La fonction azlactone présente en effet une réactivité avec les fonctions amine. La réaction de la fonction amine avec le carbone portant la fonction ester du cycle de la fonction azlactone conduisant à l’ouverture de ce cycle.

Cette réaction conduit à la création de la liaison amide dont un exemple est illustré sur la réaction de synthèse (V) suivante entre une fonction amine et une fonction du type azlactone :

[Chem 5]

Selon l’invention, cette réaction est mise à profit dans le cadre de la présente invention, en encapsulation afin de former la membrane polyamide qui enveloppe le cœur des capsules.

Procédé de fabrication

Selon l’invention, les capsules sont avantageusement obtenues par un procédé de fabrication comprenant les étapes successives suivantes :

(i) une étape de fourniture de deux solutions immiscibles contenant respectivement des molécules réactives aptes à réagir ensemble par une réaction de polymérisation interfaciale pour former une membrane comprenant un polymère polyamide, et

(ii) une étape de polymérisation interfaciale au cours de laquelle les solutions immiscibles sont mélangées de sorte que les molécules réactives réagissent ensemble par ladite réaction de polymérisation interfaciale, à la surface de gouttelettes, pour former ladite membrane comprenant ledit polymère polyamide.

Les deux solutions immiscibles, décrites plus en détails ci-dessous, sont choisies parmi :

- une première solution, de préférence lipophile, contenant au moins une première molécule réactive comportant au moins deux groupements azlactones, et

- une seconde solution, de préférence hydrophile, contenant au moins une seconde molécule réactive comportant au moins deux groupements amines.

De manière générale, un groupement azlactone est encore désigné sous le nom de groupement oxazolone.

De préférence, lesdits au moins deux groupements azlactones de la première molécule réactive répondent chacun à la formule générale (I)

[Chem 1]

Un tel groupement azlactone de formule générale (I) selon l’invention constitue avantageusement un dérivé d’un groupement 5-(4H)oxazolone ou 2-oxazolin-5-one.

Un tel groupement est encore décrit dans le document FR-2 997 082 ou le document FR- 3 054 235.

Dans cette formule générale (I), Ri et R2 représentent indépendamment l’un de l’autre un groupe (Ci-Cw)alkyle, un groupe (C3-C6)cycloalkyle, un groupe aryle, un groupe aryl(Ci- Cw)alkyle, ou un groupe hétérocyclique. Selon la présente invention, le terme « (Ci-Cw)alkyle » représente un groupe hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, avantageusement de 1 à 5 atomes de carbone. A titre d'exemple, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, terf-butyle, pentyle, néopentyle, isopentyle, tert- pentyle, hexyle, isohexyle, heptyle, octyle, nonyle et décyle.

Un « groupe (C3-C6)cycloalkyle » représente un groupe hydrocarboné saturé, cyclique, ayant de 3 à 6 atomes de carbone.

Le terme « aryle » représente un groupe hydrocarboné aromatique mono- ou bicyclique comprenant de 6 à 10 atomes de carbone. A titre d'exemple on peut citer les groupes phényle et naphtyle.

Par le terme « aryl(Ci-Cw)alkyle », on entend un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, avantageusement de 1 à 5 atomes de carbone tel que défini précédemment et contenant un groupe aryle tel que défini ci-dessus.

Le terme « groupe hétérocyclique » représente tout hétérocycle saturé ou insaturé, comprenant de 3 à 7 atomes de carbones et contenant un à 3 hétéroatomes choisi dans le groupe constitué par l'oxygène, l'azote ou le soufre. On peut citer par exemple les groupes pipéridinyle, pyrrolidinyle, pipérazinyle, pyridyle, piridinyle, imidazolyle, furyle, morpholinyle, oxétanyle, tétrahydrofuranyle, tétrahydropyranyle, tétrahydrothiényle, et thiazolyle.

De préférence, les groupes Ri et R2 représente un groupe méthyl.

De préférence encore, la première molécule réactive est choisie parmi :

- les monomères comportant au moins deux groupements azlactones, de préférence parmi les bis-azlactone, tris-azlactone ou tétra-azlactone, ou

- les polymères de type polyazlactones.

Selon le mode de réalisation « monomère », la première molécule réactive est avantageusement une bis-azlactone comportent deux groupements terminaux azlactones qui sont reliés par un groupement hydrocarboné, pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ou de soufre.

Ledit groupement hydrocarboné consiste avantageusement en un groupement hydrocarboné aliphatique, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 30, de préférence de 1 à 20, atomes de carbones pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ou de soufre.

En d’autres termes, la première molécule réactive du type bis-azlactone répond avantageusement à la formule générale (VI) suivante

[Chem 6] dans laquelle R1 et R2 sont identiques à la formule générale (I), et

R4 représente un groupement hydrocarboné aliphatique, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 30, de préférence de 1 à 20, atomes de carbones pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ou de soufre.

Une telle première molécule réactive « monomère » répond avantageusement à la formule (II) suivante :

[Chem 2] ou à la formule (VII) suivante :

[Chem 7] dans laquelle X représente S, O, CH2 et R représente un groupement hydrocarboné aliphatique, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atomes de carbones pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ou de soufre.

Selon le mode de réalisation « polymère », les polymères de type polyazlactones répondent avantageusement aux critères suivants :

- un poids moléculaire (dit encore masse molaire moyenne en nombre ou Mn) allant de 1 000 g / mol à 1 000 000 g / mol, voire de 1 000 g / mol à 100 000 g / mol, et/ou

- un nombre de groupements azlactones allant de 20 à 70.

Les polymères présentent avantageusement une dispersité de 1 à 6, de préférence allant de 2 à 6 pour un polymère ou allant de 1 à 2 pour une combinaison de polymères.

De préférence, la première solution contient : - un polymère de type polyazlactones présentant un poids moléculaire déterminé, par exemple de 9 000 à 11 000 g/mol ayant une dispersité supérieure à 2, ou

- une combinaison d’au moins deux polymères de type polyazlactones présentant des poids moléculaires différents (par exemple, respectivement, de 15 000 à 17 000 g/mol et de 5 000 à 6 000 g/mol).

Les polymères de type polyazlactones sont avantageusement choisis parmi :

- les homopolymères, comprenant des unités monomères comportant un groupement azlactone, par exemple la poly(2-vinyl-4,4-diméthylazlactone) (PVDM), ou

- les copolymères, comprenant au moins une unité monomère comportant un groupement azlactone, par exemple parmi les copolymères VDM-styrène (2-vinyl-4,4-diméthylazlactone - styrène) ou VDM-DMA (2-vinyl-4,4-diméthylazlactone - /V,/V-diméthylacrylamide).

Par « copolymère », on entend de préférence un copolymère à structure homogène, de préférence encore aléatoire ou périodique.

Selon le mode de réalisation « homopolymère », la première molécule réactive répond avantageusement à la formule générale (III) suivante :

[Chem 3] dans laquelle Ri et R2 sont identiques à la formule générale (I),

R3 représente un groupement hydrocarboné aliphatique, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 30, de préférence de 1 à 20, atomes de carbones pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ou de soufre,

Ri et R2 représentent indépendamment l’un de l’autre un groupe (C1-C10)alkyle, un groupe (C3-C6)cycloalkyle, un groupe aryle, un groupe aryl(C1-C10)alkyle, ou un groupe hétérocyclique, et n représente un nombre entier de 20 à 70.

Dans ce mode de réalisation « polymère », la première molécule réactive répond avantageusement à la formule générale (IV) suivante :

[Chem 4] dans laquelle n représente avantageusement un nombre entier de 20 à 70.

Une telle molécule est encore désignée poly(2-vinyl-4,4-diméthylazlactone) (PVDM).

Encore selon l’invention, la première solution consiste avantageusement en une solution lipophile comprenant un solvant hydrophobe, par exemple choisi parmi benzoate de benzyle, huile minérale, huile végétale.

Par ailleurs, la seconde molécule réactive est avantageusement choisie parmi :

- les molécules de nature synthétique, par exemple hexaméthylènediamine (HMDA), diéthylènetriamine (DETA), tris(2-aminoéthyl)triamine (TREN) ou polyéthylène imine (PEI), ou

- les molécules d’origine naturelle, par exemple le chitosane.

Par « chitosane », on attend avantageusement le polyoside composé de la distribution aléatoire de D-glucosamine liée en B-(1-4) (unité désacétylée) et de N-acétyl-D-glucosamine (unité acétylée). Il est produit par désacétylation chimique (en milieu alcalin) ou enzymatique de la chitine, le composant de l'exosquelette des arthropodes (crustacés) ou de l'endosquelette des céphalopodes (calmars, etc.) ou encore de la paroi des champignons. Le chitosane présente avantageusement un degré d'acétylation (DA) (pourcentage d'unités acétylées par rapport au nombre d'unités totales) inférieure à 50%.

De manière générale et de préférence, les molécules réactives sont choisies parmi l’un des couples suivants (première molécule réactive / seconde molécule réactive) :

- la première molécule réactive répondant à la formule (II) / DETA,

- la première molécule réactive répondant à la formule (II) / TREN,

- la première molécule réactive répondant à la formule (II) / HMDA,

- la première molécule réactive répondant à la formule (IV) / DETA,

- la première molécule réactive répondant à la formule (II) / chitosane,

- la première molécule réactive répondant à la formule (II) / PEI,

- le copolymère (VDM-styrène) / DETA, ou

- le copolymère (VDM-DMA) / DETA.

Encore de manière générale, l’une au moins desdites solutions immiscibles, de préférence lesdites deux solutions immiscibles, contient un agent tensioactif.

La présence d’au moins un agent tensioactif est utile pour faciliter la pénétration des gouttes de la phase dispersée dans la phase continue.

Un tel agent tensioactif est par exemple choisi parmi : - les tensioactifs non ioniques, par exemple Marlipal 24/70, Tween 20, Tween 80, ou

- les tensioactifs ioniques, par exemple SDS.

Toujours de manière générale, l’une desdites solutions immiscibles, destinée à former le cœur desdites capsules, contient au moins un principe actif.

Le principe actif est avantageusement choisi parmi les principes actifs lipophiles et les principes actifs hydrophiles.

De préférence encore, ledit au moins un principe actif est choisi parmi :

- les principes actifs hydrophiles, par exemple les vitamines B, les gels (Aloe vera), les enzymes, l’extrait de chanvre, et/ou

- les principes actifs lipophiles, par exemple les vitamines A, C, D ou E, les huiles riches en oméga, les huiles essentielles, les parfums, les huiles minérales, les huiles végétales, les matériaux à changement de phase, les extraits de plantes, les huiles essentielles, les huiles marines, les huiles de krill, les colorants, les arômes, les parfums, les compositions d’arômes pour des applications pour le tabac et les liquides à vapoter, les microparticules solides constituées de cire et contenant un actif lipophile ou hydrophile.

Les solutions immiscibles sont ensuite mélangées pour réaliser l’étape de polymérisation interfaciale.

Par « polymérisation interfaciale », on entend en particulier une polymérisation se produisant à l'interface entre deux les solutions immiscibles, résultant en un polymère qui est contraint à l'interface.

Dans ce cadre, lors de ladite étape de polymérisation interfaciale, les solutions immiscibles sont mélangées de sorte que :

- une solution immiscible, contenant ledit au moins un principe actif, forme une phase dispersée se présentant sous forme de gouttelettes destinées à former le cœur desdites capsules, et

- l’autre solution immiscible forme une phase continue.

Les molécules réactives réagissent alors ensemble par ladite réaction de polymérisation interfaciale, à la surface desdits gouttelettes, pour former ladite membrane comprenant ledit polymère polyamide.

Pour obtenir les phases dispersée / continue, le mélange des solutions immiscibles est avantageusement choisi parmi une opération de goutte à goutte (dripping) :

- de ladite première solution dans ladite seconde solution, ou

- de ladite seconde solution dans ladite première solution.

Le mélange des solutions immiscibles peut également consister en une opération d’émulsification :

- de ladite première solution dans ladite seconde solution, ou

- de ladite seconde solution dans ladite première solution. Selon une forme de réalisation préférée, au cours de l’étape de polymérisation :

- la première solution (contenant ladite au moins une première molécule réactive comportant au moins deux groupements azlactones) forme la phase dispersée, et

- la seconde solution (contenant au moins une seconde molécule réactive comportant au moins deux groupements amines) forme la phase continue.

Ladite étape de polymérisation interfaciale est encore avantageusement mise en œuvre avec l’une au moins des conditions suivantes :

- un pH de la phase continue allant de 6 à 12,

- une température allant de 20°C à 50°C,

- une agitation mécanique (par exemple de 100 à 150 tours par minute).

Les capsules cœur-membrane générées sont ensuite récupérées depuis la phase continue et transférées en solution aqueuse, ou séchées.

De manière générale et selon un mode de réalisation préféré, lesdits solutions immiscibles sont dépourvues d’isocyanates, de préférence encore diisocyanates et/ou de polyisocyanates.

En d’autres termes, les molécules réactives sont dépourvues d’isocyanates, de préférence encore de diisocyanates et/ou de polyisocyanates.

Capsules cœur-membrane

Le procédé selon l’invention permet l’obtention de capsules cœur - membrane comportant une membrane polyamide.

De telles capsules cœur - membrane présentent avantageusement un diamètre allant de 50 nm à 5 mm, de préférence de 5 à 100 pm.

Bien entendu, diverses autres modifications peuvent être apportées à l’invention dans le cadre des revendications annexées.

La présente invention est encore illustrée dans le cadre des Exemples ci-dessous.

Exemples

Exemple 1 :

Préparation des solutions

Solution A : une solution de 0,5 g de Marlipal 24/70 complété à 100 g par de l’eau a été préparée. 24 g de cette solution ont été prélevé et placé dans un bêcher. 6 g de H M DA a été ajouté. La solution a été agitée pendant 10 min.

Solution B : 0,2 g de bis-azlactone et une quantité inférieure à 0,05g de colorant rouge hydrophobe ont été solubilisés dans 0,8 g de benzoate de benzyle. La solution a été placée dans un tube Eppendorf puis placée au bain-Marie sous agitation magnétique à une température de 50°C.

La bis-azlactone répond à la formule (II) suivante :

[Chem 2]

Goutte à goutte de la solution B dans la solution A

La solution B a été prélevée dans une seringue. La seringue a ensuite été placée à 3 cm au-dessus de la solution A. A travers un cône, les gouttes de solution B tombent dans la solution A. La solution A a été agitée tout du long pendant 1 h. Les capsules ont ensuite été prélevées, lavées à l’éthanol et remises en solution dans l’eau ou séchées à température ambiante.

Analyse des microcapsules obtenues

L’analyse est ensuite réalisée par observation à la loupe binoculaire. La membrane de la capsule est visible et le diamètre moyen de la capsule est de 2,5 mm. Les capsules ont pu être lavées et séchées. La membrane sèche est transparente et laisse le cœur liquide.

Les conditions de cet exemple 1 sont encore développées dans le tableau 1 ci-dessous [Tableau. 1]

Exemple 2 :

Préparation des solutions Solution A : une solution de 1 g d’hydroxypropyle méthylcellulose complétée à 100 g par de l’eau a été préparée. 27 g de cette solution ont été prélevé et placé dans un tube de centrifugation de 30 mL. 3 g de DETA a été ajouté. La solution a été agitée pendant 10 min. Solution B : 0,2 g de PVDM et une quantité inférieure à 0,05g de colorant rouge hydrophobe ont été solubilisés dans 0,8 g de benzoate de benzyle. La solution a été placée dans un tube Eppendorf puis placée au bain-marie sous agitation magnétique à une température de 50°C.

Le PVDM présente les caractéristiques suivantes :

- Mn : 16500 g/mol,

- Dispersité : 1 ,9

Goutte à goutte de la solution B dans la solution A

La solution B a été prélevée dans une seringue. Un cône a été placé au bout de la seringue puis plongé à 0,5 cm en dessous de la surface de la solution A. A travers un cône, les gouttes de solution B tombent lentement au sein de la solution A. Lorsque le goutte à goutte a été terminé, le tube a été placé agité sur un agitateur rotatif à 20 tours par minute pendant 1h. Les capsules ont ensuite été prélevées, lavées à l’éthanol et remises en solution dans l’eau ou séchées à température ambiante.

Analyse des microcapsules obtenues

L’analyse est ensuite réalisée par observation à la loupe binoculaire. La membrane de la capsule est visible et le diamètre moyen de la capsule est de 3 mm. Les capsules ont pu être lavées et séchées laissant apparaître des capsules cœur liquide et membrane transparente.

Les conditions de l’exemple 2 sont encore développées dans le tableau 2 ci-dessous.

[Tableau. 2]

Autres exemples

Des microcapsules cœur - membrane ont encore été synthétisées dans les combinaisons et les conditions rappelées dans le tableau 3 ci-dessous.

[Tableau. 3]