Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung eines Dialkylcarbonats und eines Alkylenglykols aus einem Dialkylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltenden Stoffstrom. Der Dialkylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltende Stoffstrom entsteht üblicherweise bei der Herstellung von Dialkylcarbonat als Hauptprodukt und Alkylenglykol als Nebenprodukt durch Umesterung eines zyklischen Alkylencarbonats mit Alkoholen in Gegenwart eines Katalysators. Die Herstellung von Dialkylcarbonat aus cyclischem Alkylencarbonat und Alkohol, bei der gleichzeitig Alkylenglykol als Nebenprodukt entsteht, ist bekannt und vielfach beschrieben worden. Die Synthese ist eine reversible Gleichgewichtsreaktion, bei der das Produktgemisch aus Dialkylcarbonat und Alkylenglykol immer auch Anteile von nicht umgesetztem Alkylencarbonat und Alkohol enthält. Die Umesterungsreaktion in einem Reaktor mit anschließender Aufreinigung der Produkte in mehreren Destillationskolonnen ist z.B. in WO-A 201 1/058168 beschrieben. Bei der hier beschriebenen Umesterungsreaktion ist es nur möglich, den im Gleichgewicht möglichen Umsatz zu erreichen. Nicht umgesetzte Ausgangsstoffe müssen möglichst rein von den Produkten abgetrennt werden, da zurückgeführtes Produkt in die Umesterungsreaktion das Gleichgewicht ungünstig beeinflusst und die Produktivität verringert.

Neben der Umesterungsreaktion in einem separaten Reaktor ist auch bekannt, eine Reaktivdestillation einzusetzen, bei der Alkohol und Alkylencarbonat zugeführt werden und Umesterung und Fraktionierung der Komponenten in einer Kolonne gleichzeitig ablaufen. Eine solche Reaktivdestillation ist z.B. in JP-A 2005/357704, US 6,346,638, EP-A 1 967 507 oder DE-A 10 2009 030 680 beschrieben. Durch die destillative Entfernung der Produkte in der Reaktivdestillation wird das Gleichgewicht der Reaktion günstig beeinflusst. Eine solche Reaktivdestillation ist jedoch nur möglich, wenn die für die Reaktion bzw. den erforderlichen Umsatz notwendigen Verweilzeiten in einer Ko- lonne eingestellt werden können. Eine günstige Beeinflussung der Verweilzeit in der Reaktivdestillationskolonne lassen sich z.B. durch geeignete Längen-/Durchmesser- Verhältnisse wie in US-A 2009/030223 beschrieben oder durch bestimmte Abstandsverhältnisse zwischen Zulaufstelle des Alkohols und des Alkohol und Dialkylcarbonat enthaltenden Gemischs als rückgeführter Strom aus der Aufarbeitung, wie dies in DE-A 10 2009 030 680 beschrieben ist, erzielen. Nachteilig ist jedoch, dass bei dem über Kopf abgezogenen Dialkylcarbonat enthaltenden Leichtsiedergemisch auch nicht umgesetzter Alkohol enthalten ist und dass das dem Sumpf entnommene Alkylenglykol zusätzlich auch nicht umgesetztes Alkylencarbonat enthält. Die Aufreinigung des Dial- kylcarbonats erfolgt in diesen Fällen in mindestens einer weiteren Destillationskolonne. Diese Aufteilung ist energieintensiv und apparativ aufwändig, da der Alkohol und das entstehende Dialkylcarbonat im Allgemeinen ein Azeotrop bilden. Die Durchführung einer solchen Destillation zur Trennung ist z.B. in US-A 2005/0080287 beschrieben. Alternativ ist auch offenbart, das Gemisch durch Extraktivdestillation zu trennen, wobei das Alkylencarbonat als Extraktionsmittel eingesetzt wird. Dies ist beispielsweise in US-A 2007/197816 offenbart. Die Abtrennung des Dialkylcarbonats aus dem Extraktionsmittel erfolgt dann in einer weiteren Destillation.

Um bereits während der Reaktion das Dialkylcarbonat aus dem Gleichgewicht zu entfernen, ist in US 5,489,703 offenbart, das Extraktionsmittel bereits in der Reaktionszo- ne zuzugeben. Wenn nicht umgesetzter Alkohol in die Synthese zurückgeführt werden soll, wird auch in diesem Fall ein Teil des Produkts mitgeführt. Die Rückführung des Produkts in die Umesterungsreaktion wirkt sich jedoch ungünstig auf das Gleichgewicht aus, da die Bildung der Ausgangsstoffe begünstigt wird und somit die Produktivität verschlechtert wird. Um einen höheren Umsatz zu erhalten, ist in US 5,847,189 ein Aufbau beschrieben, bei dem der Reaktor außen liegt und daher auch der Zulauf eines Alkohol und Dialkylcarbonat enthaltenden Gemisches zu hohen Umsätzen führen kann. Allerdings ist auch hier eine anschließende destillative Aufreinigung des Alkohol- Dialkylcarbonat-Azeotrops notwendig, um das Produkt zu gewinnen. Bei allen aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren, bei denen ein Alkylenglykol als Nebenprodukt anfällt, ist ein weiterer Aufreinigungsschritt notwendig, bei dem das Alkylenglykol aus dem Rohprodukt abgetrennt wird und nicht umgesetztes Alkylencarbonat in die Synthese zurückgeführt wird. Die Aufarbeitung eines Alkylencarbonat und Alkylenglykol enthaltenden Gemischs bei hohen Temperaturen und langen Verweilzei- ten, insbesondere in Gegenwart eines Katalysators, wie dieser zur Umesterungsreaktion eingesetzt wird, verursacht jedoch Nebenreaktionen zu Polyalkylenglykolen wie Dialkylenglykol und Trialkylenglykol. Um diese Nebenreaktionen zu vermeiden, ist es erforderlich, eine Destillation unter moderaten Bedingungen im Vakuum durchzuführen, wobei es unvermeidlich zur Ausbildung eines Alkylencarbonat-Alkylenglykol-Azeotrops kommt. Dieses Azeotrop enthält einen hohen Alkylenglykolanteil. Eine gleichzeitige Rückführung von nicht umgesetztem Alkylencarbonat zusammen mit Alkylenglykol beeinflusst jedoch wieder das Gleichgewicht der Umesterungsreaktion ungünstig und verringert die Produktivität. Die Aufarbeitung eines Alkylencarbonat und Alkylenglykol enthaltenden Gemischs und die Herstellung eines Alkylenglykols hoher Reinheit ist z.B. in US 5,847,189 beschrieben. Zur Aufarbeitung werden das Alkylencarbonat enthaltende Schwersiedergemisch und ein Wasserstrom zusammen kontinuierlich in einen Hydrolysereaktor geleitet und das entstehende Alkylenglykol kontinuierlich entnommen. Durch die Zufuhr von Wasser wird das Alkylencarbonat zu Alkylenglykol und Kohlendioxid zersetzt.

Alternativ ist in US-A 2003/0078448 ein Verfahren zur Aufreinigung von Alkylenglykol beschrieben, bei dem das Alkylencarbonat und Alkylenglykol enthaltende Gemisch zunächst destilliert und in eine Alkylencarbonat-Alkylenglykol-Azeotropfraktion und reines Alkylenglykol getrennt wird. Das Alkylencarbonat-Alkylenglykol-Azeotrop wird durch Hydrolyse von Alkylencarbonat in reines Alkylenglykol und Kohlendioxid umgesetzt. Nachteil der Hydrolyse ist jedoch, dass das Alkylencarbonat zersetzt und damit nicht mehr zum Wertprodukt Dialkylcarbonat umgesetzt wird. Dieser Teil fällt als Koh- lendioxid an und geht dem Verfahren verloren.

Um die Hydrolyse zu vermeiden, ist in JP-A 2006/023065 offenbart, eine mehrstufige Aufreinigung durchzuführen, bei der der Alkylenglykol und Alkylencarbonat enthaltende Sumpfstrom in einer weiteren Kolonne destilliert wird und das Alkylenglykol aus einem Seitenabzug erhalten wird.

In US 6,479,689 ist zur Aufreinigung des Alkylenglykols eine Ether bildende Reaktion zwischen zyklischem Alkylencarbonat und Teilen des Alkylenglykols beschrieben. Im Anschluss an die Reaktion erfolgt die Auftrennung in einer Kolonne in ein Kohlendioxid enthaltendes Leichtsiedergemisch, das über Kopf abgetrennt wird und in eine Sumpffraktion, die Alkylenglykol enthält. Das Kohlendioxid wird in einer weiteren Kolonne mit Stickstoff aus dem Leichtsiedergemisch gestrippt und das Alkohol und gegebenenfalls Dialkylcarbonat enthaltende Leichtsiedergemisch zurück in die Reaktivdestillationsko- lonne geführt. Diese Ausführungsform erfordert jedoch ebenfalls eine mehrstufige Auf- arbeitungssequenz zur Aufreinigung des Alkylenglykols und hat einen Verlust von Alkylencarbonat als Etherverbindung zur Folge.

Bei allen aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren ist es nachteilig, dass die Auftrennung des aus der Umesterung stammenden Produktgemisches nur energiein- tensiv und apparativ aufwändig durchgeführt werden kann. Dies trifft insbesondere dann zu, wenn das Dialkylcarbonat mit dem eingesetzten Alkohol ein Azeotrop bildet. Dies führt dazu, dass bei der Rückführung der Ausgangsstoffe in die Synthese ohne zusätzliche aufwändige Trennoperationen immer auch ein Teil des Produkts zurückgeführt wird und dadurch die Umesterungsreaktion ungünstig beeinflusst wird. Des Weite- ren ist bei den aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren die Auftrennung des homoazeotropen Gemisches aus nicht umgesetztem Alkylencarbonat und dem gebil- deten Alkylenglykol nur durch Zersetzung oder Umsetzung und damit Verlust von Alky- lencarbonat oder mehrstufiger und somit energieaufwändiger Destillation möglich.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Dialkylcarbonaten bereitzustellen, das die aus dem Stand der Technik bekannten Nachteile nicht aufweist und bei dem die Produkte und nicht umgesetzten Edukte energetisch günstig und mit weniger apparativem Aufwand getrennt werden können. Gelöst wird die Aufgabe durch ein Verfahren zur Gewinnung eines Dialkylcarbonats und eines Alkylenglykols aus einem Dialkylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltenden Stoffstrom, das folgende Schritte umfasst:

(a) Destillative Abtrennung eines Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroazeotrop enthaltenden Stoffstroms aus dem Dialkylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkylenalkohol enthaltenden Stoffstrom in einer ersten Destillationsstufe,

(b) Trennung des Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroazeotrop enthaltenden Stoffstroms in einen im Wesentlichen Dialkylcarbonat enthaltenden ersten Rohpro- duktstrom und einen im Wesentlichen Alkylenglykol enthaltenden zweiten Rohproduktstrom in einer Vorrichtung zur Phasentrennung.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bedeutet im Wesentlichen Dialkylcarbonat enthaltender erster Rohproduktstrom, dass der Anteil an Dialkylcarbonat in diesem Strom bei mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt bei mindestens 90 Gew.-% und insbesondere bei mindestens 95 Gew.-% liegt. Neben Dialkylcarbonat enthält der erste Rohproduktstrom im Allgemeinen noch Reste an Alkylenglykol.

Im Wesentlichen Alkylenglykol enthaltender zweiter Rohproduktstrom bedeutet, dass dieser Rohproduktstrom mindestens 70 Gew.-% Alkylenglykol, mehr bevorzugt mindestens 90 Gew.-% Alkylenglykol und insbesondere mindestens 95 Gew.-% Alkylenglykol enthält. Neben Alkylenglykol enthält der zweite Rohproduktstrom im Allgemeinen noch Reste an Dialkylcarbonat. Durch das erfindungsgemäße Verfahren und die Trennung des Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroazeotrop enthaltenden Stoffstroms durch eine Vorrichtung zur Phasentrennung ist es möglich, mit einem geringen apparativen Aufwand und niedrigerem Energiebedarf als bei den aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren das Produktgemisch zu trennen. Um das erfindungsgemäße Verfahren durchführen zu können, ist es dabei notwendig, dass zur Herstellung des Dialkylcarbonats ein Alkohol eingesetzt wird, der durch die Umesterung des Alkylencarbonats ein Dialkylcarbonat bildet, das mit dem entstehenden Alkylenglykol zusammen ein Heteroazeotrop bildet. Durch die Bildung des Hete- roazeotrops ist eine Trennung in einer Vorrichtung zur Phasentrennung ohne Energieaufwand möglich. Weiterhin ist es bevorzugt, wenn der eingesetzte Alkohol kein Aze- otrop mit dem bei der Reaktion entstehenden Dialkylcarbonat bildet.

Der Dialkylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltende Stoff- ström, aus dem der Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroazeotrop enthaltende Stoffstrom destillativ abgetrennt wird, entstammt einer Umesterungsreaktion, bei der das Alkylencarbonat mit dem Alkohol zu Dialkylcarbonat umgeestert wird. Das Alkylenglykol fällt dabei als Nebenprodukt an. Die Umesterung wird im Allgemeinen homogen oder heterogen katalysiert durchgeführt. Bei einer homogen durchgeführten Katalyse ist der Katalysator ebenfalls in dem Dialkylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltenden Stoffstrom enthalten. Geeignete Katalysatoren sind dem Fachmann bekannt und sind beispielsweise in DE-A 10 2009 053 370, EP-A 1 961 721 und WO-A 201 1/058168 beschrie- ben. Als homogener Katalysator eignet sich beispielsweise ein Alkalimetall, ein Alkalimetallsalz einer organischen Säure wie Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Benzoesäure, Stearinsäure, ein Hydrid, Oxid, Hydroxid, Alkoholat, Amid, Carbonat oder Dicarbonat eines Alkalimetalls oder ein Alkalimetallsalz, das sich aus einer anorganischen Säure, beispielsweise Salzsäure, Brom-Wasserstoff oder Jod-Wasserstoff- Säure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Fluor-Wasserstoff-Säure, Phosphorsäure, Blausäure, Cyanwasserstoffsäure oder Rodan-Wasserstoffsäure ableitet.

Bevorzugt wird Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid oder das Kalium- oder Natriumsalz des in der Umesterung verwendeten Alkohols verwendet.

Die Menge an homogenem Katalysator liegt üblicherweise bei weniger als 10 Gew.-%, im Allgemeinen im Bereich von 0,0001 bis 5 Gew.-% und insbesondere im Bereich von 0,001 bis 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Menge an Reaktionsgemisch. Prinzipiell ist es auch möglich, die Umesterung heterogen katalysiert durchzuführen. Die Katalyse kann sowohl in einem vorgelagerten Reaktor als auch in der ersten Destillationsstufe ausgeführt werden. Geeignete heterogene Katalysatoren sind beispielsweise lonentauscherharze mit funktionellen Gruppen aus tertiären Aminen, quartären Ammoniumgruppen, wobei Chlorid, Hydrogensulfat oder Hydroxid beispielsweise als Gegenionen genannt seien, Ammonium-ausgetauschte Zeolithe oder Alkali- oder Erdalkalisilikate auf Siliciumdioxidträgern imprägniert. Die Reaktion kann entweder in einem separaten Reaktor durchgeführt werden, wobei dem Reaktor Alkylencarbonat und Alkohol sowie Katalysator zugeführt werden und im Reaktor die Umesterung durchgeführt wird. Dem Reaktor wird dann der Dialkylcarbo- nat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltende Stoffstrom entnommen und der ersten Destillationsstufe in Schritt (a) zugeführt. Alternativ ist es auch möglich, dass die erste Destillationsstufe in Schritt (a) eine Reaktivdestillation umfasst, der Alkylencarbonat und Alkohol als Edukte zugegeben werden, die in einer Gleichgewichtsreaktion zu Dialkylcarbonat und Alkylenglykol umgesetzt werden, wobei der Dialkylcar- bonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Monoalkohol enthaltende Stoffstrom erzeugt wird. In der Reaktivdestillationskolonne wird dann aus diesem Stoffstrom direkt der Alkylenglykol und Dialkylcarbonat als Heteroazeotrop enthaltende Stoffstrom abgetrennt. In einer ersten Ausführungsform umfasst die erste Destillationsstufe eine Trennwandkolonne, in der der Dialkylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltende Stoffstrom in einen Alkohol enthaltenden Kopfstrom, einen ein Homoazeotrop bildenden Alkylcarbonat und Alkylenglykol enthaltenden Stoffstrom als Sumpfstrom und den Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroazeotrop enthaltenden Stoffstrom, der als Seitenstrom abgezogen wird, getrennt wird. Der Alkohol enthaltende Kopfstrom kann direkt in den Reaktor oder in die Reaktivdestillationskolonne als Edukt zurückgeführt werden. Der Sumpfstrom enthält neben dem Homoazeotrop bildenden Alkylencarbonat und Alkylenglykol im Allgemeinen zusätzlich auch den für die Umesterung eingesetzten Katalysator. Der Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroazeotrop enthaltende Stoffstrom, der über einen Seitenabzug aus der Trennwandkolonne entnommen wird, ist katalysatorfrei.

Alternativ zur Trennwandkolonne ist es auch möglich, dass die erste Destillationsstufe zwei Destillationskolonnen umfasst, wobei in einer ersten Destillationskolonne der Dia- Ikylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltende Stoffstrom in einen Dialkylcarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltenden Kopfstrom und einen Homoazeotrop bildenden Alkylencarbonat und Alkylenglykol enthaltenden Sumpfstrom getrennt wird. In einer zweiten Destillationskolonne wird der Dialkylcarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltende Kopfstrom der ersten Destillationskolonne in einen den Alkohol enthaltenden Kopfstrom und den Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroazeotrop enthaltenden Stoffstrom als Sumpfstrom getrennt.

Der Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroazeotrop enthaltende als Seitenabzug der Trennwandkolonne oder als Sumpfstrom der zweiten Destillationskolonne anfallen- de Stoffstrom wird dann der Trennung in einer Vorrichtung zur Phasentrennung in Schritt (b) zugeführt. In einer bevorzugten Ausführungsform wird der in der ersten Destillationsstufe anfallende, Homoazeotrop bildende Alkylencarbonat und Alkylenglykol enthaltende Stoffstrom, der entweder als Sumpfstrom der Trennwandkolonne oder als Sumpfstrom der ersten Destillationskolonne anfällt, einer zweiten Destillationsstufe zugeführt. Zusätzlich wird in die zweite Destillationsstufe ein Teil des Dialkylcarbonat enthaltenden ersten Rohproduktstroms aus Schritt (b) als Schleppmittel zugeführt. Der zweiten Destillationsstufe wird dann ein Alkylencarbonat enthaltender Sumpfstrom und ein Dialkylcarbonat und Alkylenglykol enthaltender Kopfstrom entnommen. Der Alkylen- carbonat enthaltende Sumpfstrom kann dann ebenfalls als Edukt in die Umesterung zurückgeführt werden. Wenn die Umesterung homogen katalysiert durchgeführt wird, enthält der der zweiten Destillationsstufe zugeführte Homoazeotrop bildende Alkylencarbonat und Alkylenglykol enthaltende Stoffstrom zusätzlich auch den Katalysator. Dieser fällt ebenfalls am Sumpf der zweiten Destillationsstufe an und kann zusammen mit dem Alkylencarbonat in die Umesterung zurückgeführt werden. Der Dialkylcarbonat und Alkylenglykol enthaltende Kopfstrom wird der Vorrichtung zur Phasentrennung in Schritt (b) zugeführt, so dass Dialkylcarbonat und das Alkylenglykol als Produkte gewonnen werden. Durch dieses Vorgehen wird das nicht umgesetzte Alkylencarbonat ohne Verluste in die Umesterung zurückgeführt.

Wenn die erste Destillationsstufe in einer Trennwandkolonne durchgeführt wird, so wird die Trennwandkolonne vorzugsweise bei einem Druck im Bereich von 0,01 bis 0,5 bar, bevorzugt im Bereich von 0,02 bis 0,2 bar und insbesondere im Bereich von 0,03 bis 0,1 bar betrieben. Die Temperatur am Sumpf der Trennwandkolonne liegt dabei vor- zugsweise im Bereich von 120 bis 200 °C, mehr bevorzugt im Bereich von 130 bis 190 °C und insbesondere im Bereich von 140 bis 180 °C und die Temperatur am Kopf der Trennwandkolonne im Bereich von 10 bis 100 °C, mehr bevorzugt im Bereich von 20 bis 80 °C und insbesondere im Bereich von 25 bis 60 °C. Bei den vorangehenden und im Folgenden aufgeführten Druckangaben handelt es sich, sofern nicht anders explizit erwähnt, um absolute Druckangaben.

Wenn die erste Destillationsstufe in zwei Destillationskolonnen durchgeführt wird, so wird die erste Destillationskolonne vorzugsweise bei einem Druck im Bereich von 0,01 bis 0,5 bar, mehr bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 0,1 bar und insbesondere im Bereich von 0,01 bis 0,05 bar betrieben, wobei die Sumpftemperatur vorzugsweise im Bereich von 120 bis 200 °C, mehr bevorzugt im Bereich von 130 bis 190 °C und insbesondere im Bereich von 150 bis 185 °C und die Kopftemperatur im Bereich von 20 bis 100 °C, mehr bevorzugt im Bereich von 30 bis 80 °C und insbesondere im Bereich von 40 bis 70 °C liegt. Der Druck der zweiten Destillationskolonne liegt vorzugsweise bei einem Druck im Bereich von 0,05 bis 0,5 bar, mehr bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 0,3 bar und insbesondere im Bereich von 0,1 bis 0,2 bar. Die Temperatur am Sumpf der zweiten Destillationskolonne liegt vorzugsweise im Bereich von 80 bis 200 °C, mehr bevorzugt im Bereich von 100 bis 150 °C und insbesondere im Bereich von 1 10 bis 130°C und die Temperatur am Kopf der zweiten Destillationskolonne im Bereich von 10 bis 100 °C, mehr bevorzugt im Bereich von 20 bis 80°C und insbesondere im Bereich von 25 bis 70 °C.

Die zweite Destillationsstufe, in der das Homoazeotrop aus Alkylencarbonat und Alkylenglykol in Gegenwart des Dialkylcarbonats als Schleppmittel getrennt wird, wird vor- zugsweise bei einem Druck im Bereich von 0,01 bis 0,5 bar, mehr bevorzugt im Bereich von 0,02 bis 0,2 bar und insbesondere im Bereich von 0,05 bis 0,1 bar betrieben, wobei die Sumpftemperatur vorzugsweise im Bereich von 100 bis 200 °C, mehr bevorzugt im Bereich von 130 bis 190 °C und insbesondere im Bereich von 140 bis 180 °C und die Kopftemperatur im Bereich von 50 bis 150°C, mehr bevorzugt im Bereich von 80 bis 120 °C und insbesondere im Bereich von 90 bis 1 10 °C liegt.

In einer alternativen Ausführungsform umfasst die erste Destillationsstufe eine Trennwandkolonne, in der der Dialkylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltende Stoffstrom in einen Alkylencarbonat enthaltenden Sumpfstrom, einen Al- kohol enthaltenden Kopfstrom und den als Seitenstrom abgezogenen Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroazeotrop enthaltenden Stoffstrom getrennt wird. Alternativ umfasst die erste Destillationsstufe in diesem Fall eine erste Destillationskolonne, in der der Dialkylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltende Stoffstrom in einen Alkylencarbonat enthaltenden Sumpfstrom und einen Dialkylcarbonat, Alkohol und Alkylenglykol enthaltenden Kopfstrom getrennt wird, und eine zweite Destillationskolonne, in der der Dialkylcarbonat, Alkohol und Alkylenglykol enthaltende Kopfstrom der ersten Destillationskolonne in einen Alkohol enthaltenden Kopfstrom und den Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroazeotrop enthaltenden Stoffstrom als Sumpfstrom getrennt wird. Der ersten Destillationsstufe wird unabhängig davon, ob diese in einer Trennwandkolonne oder in zwei Destillationskolonnen durchgeführt wird, zusätzlich ein Teil des Dialkylcarbonat enthaltenden ersten Rohproduktstroms aus Schritt (b) als Schleppmittel zugegeben. Durch die Zugabe des Dialkylcarbonat enthaltenden ersten Rohproduktstroms als Schleppmittel wird das Homoazeotrop aus Alkylencarbonat und Alkylenglykol aufgebrochen, so dass das Alkylencarbonat alkylengly- kolfrei abgetrennt werden kann und in die Reaktion zurückgeführt werden kann. Hierdurch wird vermieden, dass in die Reaktion zurückgeführtes Alkylenglykol das Gleichgewicht negativ beeinflusst. Weiterhin wird dadurch erreicht, dass der Alkylenglykol enthaltende Kopfstrom alkylencarbonatfrei ist und kein Alkylencarbonat in die nachgeschalteten Verfahrensstufen gelangt. Wenn der ersten Destillationsstufe ein Teil des Dialkylcarbonat enthaltenden ersten Rohproduktstroms aus Schritt (b) als Schleppmittel zugegeben wird, so ist es möglich, den Teil des Dialkylcarbonat enthaltenden ersten Rohproduktstroms dem Zulauf zur ersten Destillationsstufe zuzumischen. Alternativ ist es auch möglich, den Teil des Dia- Ikylcarbonat enthaltenden ersten Rohproduktstroms als separaten Zulauf in die Trennwandkolonne oder die erste Destillationskolonne zuzuführen, wobei in diesem Fall der Teil des Dialkylcarbonat enthaltenden ersten Rohproduktstroms auf der Zulaufseite der Trennwandkolonne oder der ersten Destillationskolonne oberhalb des Zulaufs von Al- kylencarbonat und Alkohol bzw. des Dialkylcarbonat, Alkylenglykol, Alkylencarbonat und Alkohol enthaltenden Stoffstroms zugegeben wird.

Um die Qualität des Produktes zu verbessern ist es weiterhin bevorzugt, wenn der im Wesentlichen Dialkylcarbonat enthaltende erste Rohproduktstrom, der der Vorrichtung zur Phasentrennung in Schritt (b) entnommen wird, einer destillativen Aufbereitung zugeführt wird, in der aus dem im Wesentlichen Dialkylcarbonat enthaltenden ersten Rohproduktstrom das noch enthaltene Alkylenglykol abgetrennt wird. Das aus dem im Wesentlichen Dialkylcarbonat enthaltenden ersten Rohproduktstrom abgetrennte Alkylenglykol enthält im Allgemeinen noch Dialkylcarbonat und wird deshalb vorzugsweise in die Vorrichtung zur Phasentrennung in Schritt (b) zurückgeführt. Hierdurch ist es möglich, das in der Destillation abgetrennte Dialkylcarbonat ebenfalls noch als Produkt zu gewinnen.

Die Destillationsstufe zur Abtrennung des Alkylenglykols aus dem im Wesentlichen Dialkylcarbonat enthaltenden ersten Rohproduktstrom wird vorzugsweise bei einem Druck im Bereich von 0,05 bis 1 bar, mehr bevorzugt beim einem Druck im Bereich von 0,09 bis 0,5 bar und insbesondere bei einem Druck im Bereich von 0,1 bis 0,2 bar durchgeführt. Die Kopftemperatur liegt vorzugsweise im Bereich von 10 bis 150 °C, mehr bevorzugt im Bereich von 50 bis 145 °C und insbesondere im Bereich von 90 bis 140 °C und die Sumpftemperatur im Bereich von 80 bis 200 °C, mehr bevorzugt im Bereich von 90 bis 160 °C und insbesondere im Bereich von 95 bis 140 °C.

Um das im im Wesentlichen Alkylenglykol enthaltenden zweiten Rohproduktstrom enthaltene Dialkylcarbonat ebenfalls noch als Produkt gewinnen zu können, wird auch der im Wesentlichen Alkylenglykol enthaltende zweite Rohproduktstrom vorzugsweise ei- ner destillativen Aufbereitung zugeführt, in der aus dem im Wesentlichen Alkylenglykol enthaltenden Rohproduktstrom das noch enthaltene Dialkylcarbonat abgetrennt wird. Da das Dialkylcarbonat im Allgemeinen in Form eines Azeotrops mit darin enthaltenem Alkylenglykol abgetrennt wird, ist es auch hier bevorzugt, das abgetrennte Dialkylcarbonat in die Vorrichtung zur Phasentrennung in Schritt (b) zurückzuführen. Hierdurch ist es möglich, das in der Destillation abgetrennte Alkylenglykol ebenfalls noch als Produkt zu gewinnen. Die Destillation zur Aufbereitung des im Wesentlichen Alkylenglykol enthaltenden zweiten Rohproduktstroms wird vorzugsweise beim einem Druck im Bereich von 0,05 bis 1 bar, mehr bevorzugt bei einem Druck im Bereich von 0,09 bis 0,3 bar und insbesonde- re bei einem Druck im Bereich von 0,1 bis 0,2 bar betrieben. Die Sumpftemperatur liegt vorzugsweise im Bereich von 80 bis 200°C, mehr bevorzugt im Bereich von 90 bis 180°C und insbesondere im Bereich von 1 10 bis 150°C. Die Kopftemperatur liegt dabei vorzugsweise im Bereich von 20 bis 180°C, mehr bevorzugt im Bereich von 50 bis 170°C und insbesondere im Bereich von 80 bis 160 °C.

Die Vorrichtung zur Phasentrennung in Schritt (b) kann jeder beliebige geeignete und dem Fachmann bekannte Flüssig-Phasenscheider sein, beispielsweise wie erwähnt in Perry's Chemical Engineers' Handbook, seventh edition, 1998, S. 15 bis 26 bis 15 bis 27, Gravity Settiers, decanters, sowie Liquid Extraction, second edition, McGraw-Hill Book Company 1963, S. 440 bis 450.

Die Vorrichtung zur Phasentrennung wird vorzugsweise bei einem Druck im Bereich von 1 bis 5 bar, mehr bevorzugt im Bereich von 1 bis 3 bar und insbesondere im Bereich von 1 bis 2 bar und bei einer Temperatur im Bereich von 1 bis 90°C, mehr bevor- zugt im Bereich von 1 bis 50 °C und insbesondere im Bereich von 5 bis 40°C betrieben.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann kontinuierlich oder batchweise durchgeführt werden. Bevorzugt ist es, das Verfahren kontinuierlich zu betreiben. Hierzu ist es ins- besondere notwendig, eine Vorrichtung zur Phasentrennung einzusetzen, die kontinuierlich betrieben werden kann.

Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Alkohole sind solche der allgemeinen Formel (I),

R-OH (I) worin R bedeutet: R ist lineares oder verzweigtes C ₂ -C ₈ -Alkyl,das gegebenenfalls auch Ringe enthält, lineares oder verzweigtes C ₃ -C ₈ -Alkenyl, lineares oder verzweigtes C ₃ -C ₈ -Alkinyl oder C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl, wobei eine oder zwei nicht endständige CH ₂ -Gruppen gegebenenfalls durch Hete- roatome aus der Gruppe O ersetzt sind, und wobei R außer für C ₂ -Alkyl unsubstituiert oder mit 1 bis 3, im Falle von Halogen bis zur maximal möglichen Anzahl, Substituenten aus der Gruppe Halogen, CrC ₄ -Alkyl, d- C ₄ -Alkoxy, C ₆ -Cio-Aryl, Di-(Ci-C ₄ -Alkyl)-amino und Furylmethyl substituiert ist, und für C ₂ -Alkyl immer mit 1 bis 3, im Falle von Halogen bis zur maximal möglichen Anzahl, Substituenten aus der Gruppe Halogen, d-C ₄ -Alkyl, d-C ₄ -Alkoxy, C ₆ -Ci ₀ -Aryl, Di-(d- C ₄ -Alkyl)-amino und Furylmethyl substituiert ist.

In einer Ausführungsform ist R lineares oder verzweigtes C ₂ -C ₈ -Alkyl. In einer bevorzugten Ausführungsform ist R lineares oder verzweigtes C ₃ -C ₈ -Alkyl, das unsubstituiert oder mit 1 Methoxysubstituenten substituiert ist, insbesondere C ₃ -C ₆ - Alkyl, das unsubstituiert oder mit 1 Methoxysubstituenten substituiert ist.

Wenn R verzweigtes C ₂ -C ₈ -Alkyl ist, so befindet sich die Verzweigung vorzugsweise in der ß- und/oder γ-Position, insbesondere in der ß-Position.

Wenn R C ₃ -C ₈ -Alkinyl ist, so ist es vorzugsweise Propargyl.

Wenn R C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl ist, so ist es vorzugsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cyc- loheptyl, insbesondere Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

Wenn nicht endständige CH ₂ -Gruppen durch Heteroatome ersetzt sind, so ist vorzugsweise eine nicht endständige CH ₂ -Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt. In einer besonderen Ausführungsform ist R lineares C ₃ -C ₆ -Alkyl, das ein Sauerstoffatom in der ß-Position enthält.

Wenn R substituiert ist, so ist vorzugsweise die ß- und/oder γ-Position, insbesondere die ß-Position, substituiert.

Wenn R mit Substituenten aus der Gruppe Halogen substituiert ist, so ist es vorzugsweise mit 1 -8 Fluor- oder 1 -3 Chlorsubstituenten substituiert.

Wenn R mit Substituenten aus der Gruppe d-C ₄ -Alkyl substituiert ist, so ist es vor- zugsweise mit Methyl- oder Ethylsubstituenten, insbesondere Methylsubstituenten, substituiert.

Wenn R mit Substituenten aus der Gruppe d-C ₄ -Alkoxy substituiert ist, so ist es vorzugsweise mit 1 Methoxy- oder Ethoxysubstituenten substituiert. Geeignete Alkohole sind zum Beispiel 2,2,2-Trifluorethanol, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethanol, 1 ,1 ,2,2,2-Pentafluorethanol, 1 ,1 ,1 -Trifluor-2-propanol, 1 ,1 -Dimethyl-1 -ethanol, 2- Propanol, 2,2,3,3,4,4,4-Heptafluor-l -butanol, 2,2,3,3,3-Pentafluor-l -propanol, 1 - Propanol, 2-Butanol, 1 ,1 -Dimethyl-1 -propanol, iso-Butanol, 3-Methyl-2-butanol, 2- Propyn-1 -ol, 2,2-Dimethyl-1 -propanol, 3-Pentanol, 1 -Butanol, 2,3-Dimethyl-2-butanol,

2- Pentanol, 3,3-Dimethyl-2-butanol, 2-Methyl-2-pentanol, 3-Methyl-3-pentanol, 2-Chlor- 1 -propanol, 2-Methyl-3-pentanol, 2-Chlor-1 -ethanol, 1 -Chlor-2-propanol, 2-Methyl- 1 -butanol, 2,3,3-Trimethyl-2-butanol _! 3-Methyl-1-butanol, 4-Methyl-2-pentanol, 2,4- Dimethyl-2-pentanol, 3-Methyl-2-pentanol, 1 -Methylcyclopentanol, 3-Hexanol, 2,2- Dimethyl-3-pentanol, 2,2-Dimethyl-1 -butanol, 1 -Pentanol, 4,4-Dimethyl-2-pentanol, 2,4- Dimethyl-3-pentanol, 2,3-Dimethyl-3-pentanol, 2,3-Dimethyl-2-pentanol, 2-Hexanol, Cyclopentanol, 2-Methyl-2-hexanol, 3-Ethyl-3-pentanol, 3,3-Dimethyl-1 -butanol, 3- Methyl-3-hexanol, 2-Ethyl-1 -butanol, 2-Methyl-3-hexanol, 5-Methyl-3-hexanol, 2- Methyl-1 -pentanol, 2,3-Dimethyl-1 -butanol, 2,4-Dimethyl-2-hexanol, 5-Methyl-2- hexanol, 3,4-Dimethyl-3-hexanol, 4-Methyl-1 -pentanol, 3-Methyl-2-hexanol, 3- Ethyl-2-pentanol, 2,4-Dimethyl-4-hexanol, 3-Methyl-1 -pentanol, 1 -Ethylcyclopentanol, 5-Methyl-3-heptanol, 4-Heptanol, 4-Methyl-3-heptanol, 2,2-Dimethyl-3-hexanol, 2- Methyl-2-heptanol, 3-Heptanol, 1 -Hexanol, 2,3-Dimethyl-3-hexanol, 2-Heptanol, 3- Ethyl-3-hexanol, 2,5-Dimethyl-3-hexanol, 4,4-Dimethyl-1 -pentanol, 2,4-Dimethyl-3- hexanol, 3-Methyl-3-heptanol, Cyclohexanol, 3-Chloro-1 -propanol, 4-Methyl-4- heptanol, Cycloheptanol, 2,4-Dimethyl-1 -pentanol, 2-Methyl-1 -hexanol, 3-Methyl-4- heptanol, cis-2-Methylcyclohexanol, 3-Methyl-2-heptanol, 2-Methyl-4-heptanol, trans-2- Methylcyclohexanol, 2-Methyl-3-heptanol, 2,2,4-Trimethyl-1 -pentanol, 1 - Methylcyclohexanol, 1 -Ethylcyclohexanol, Furfurylalkohol, cis-4-Methylcyclohexanol, trans-4-Methylcyclohexanol, 4-Methyl-2-heptanol, 5-Methyl-2-heptanol, 5-Methyl-1 - hexanol, 3-Methyl-1 -hexanol, 6-Methyl-2-heptanol, 2,4,4-Trimethyl-1 -pentanol, 4- Methyl-1 -hexanol, 3-Octanol, cis-3-Methylcyclohexanol, 1 ,3-Dichlor-2-propanol, trans-

3- Methylcyclohexanol, 2,6-Dimethylcyclohexanol, 2-Methoxy-1 -ethanol oder 2-Ethoxy- 1 -ethanol.

Bevorzugte Alkohole sind 1 -Propanol, 1 -Butanol, 1 -Pentanol, 1 -Hexanol, Isobutanol, 2- Methyl-1 -butanol, 3-Methyl-1 -butanol, oder 2-Methoxyethanol und insbesondere bevorzugt sind 1 -Propanol, 1 -Butanol, 1 -Pentanol, Isobutanol oder 3-Methyl-1 -butanol.

Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Alkylencarbonate sind Alkylencarbo- nate der allgemeinen Formel (II)

wobei R ¹ und R ² jeweils unabhängig voneinander -(CR ³ R ⁴ ) _m - mit m=1 bis 3 bedeuten, wobei R ³ und R ⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, CrCi ₀ -Alkyl oder C ₆ - Cio-Aryl bedeuten oder beide Reste R ⁴ gemeinsam einen C ₅ -Ci ₀ -Ring bilden.

Besonders bevorzugt als Alkylencarbonate werden Ethylencarbonat und Propylencar- bonat eingesetzt.

Bei der Umesterungsreaktion wird die Ringstruktur des Alkylencarbonats aufgebrochen und die Reste R ¹ und R ² des Alkylencarbonats werden jeweils durch den Rest R des eingesetzten Alkohols substituiert. Hierbei ist es auch möglich, ein Gemisch mehrerer Alkohole einzusetzen, so dass die Reste R ¹ und R ² durch unterschiedliche Reste der Alkohole substituiert werden. Die bei der Umesterung entstehenden Dialkylcarbonate sind im Allgemeinen solche der allgemeinen Formel (III),

O

O O wobei R gleich oder verschieden ist und der vorstehenden Definition des Restes R des Alkohols der Formel (I) entspricht.

Vorzugsweise ist R gleich. Die Carbonate können symmetrisch oder auch unsymmetrisch sein. Die genannten Carbonate sind eine Auswahl der möglichen Kombinationen verschiedener Alkohole.

Bei der Umesterungsreaktion herstellbare Dialkylcarbonate sind zum Beispiel Di-(2,2,2- trifluorethyl)-carbonat, Di-(1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl)-carbonat, Di-(1 ,1 ,2,2,2- Pentafluorethyl)-carbonat, Di-(1 ,1 ,1 -trifluor-2-propyl)carbonat, Di-1 ,1 -dimethyl-1 - ethylcarbonat, Di-2-propylcarbonat, Di-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluor-1 -butyl)-carbonat, Di- (2,2,3,3,3-pentafluor-1 -propyl)carbonat, Di-1 -propylcarbonat, Di-2-butylcarbonat, Di- 1 ,1 -dimethyl-1 -propylcarbonat, Diisobutylcarbonat, Di-(3-methyl-2-butyl)-carbonat, Di- (2-propyn-1 -ol)-carbonat, Di-(2,2-dimethyl-1 -propyl)-carbonat, Di-3-pentylcarbonat, Di- 1 -butylcarbonat, Di-(2,3-dimethyl-2-butyl)-carbonat, Di-2-pentylcarbonat, Di-(3,3- dimethyl-2-butyl)-carbonat, Di-(2-methyl-2-pentyl)-carbonat, Di-(3-methyl-3-pentyl)- carbonat, Di-(2-chlor-1 -propyl)-carbonat, Di-(2-methyl-3-pentyl)-carbonat, Di-(2-chlor-1 - ethyl)-carbonat, Di-(1 -chlor-2-propyl)-carbonat, Di-(2-methyl-1 -butyl)-carbonat, Di- (2,3,3-trimethyl-2-butyl)-carbonat, Di-(3-methyl-1 -butyl)-carbonat, Di-(4-methyl-2- pentyl)-carbonat, Di-(2,4-dimethyl-2-pentyl)-carbonat, Di-(3-methyl-2-pentyl)-carbonat, Di-(1 -methylcyclopentyl)-carbonat, Di-(3-hexyl)-carbonat, Di-(2,2-dimethyl-3-pentyl)- carbonat, Di-(2,2-dimethyl-1 -butyl)-carbonat, Di-1 -pentylcarbonat, Di-(4,4-dimethyl-2- pentyl)-carbonat, Di-(2,4-dimethyl-3-pentyl)-carbonat, Di-(2,3-dimethyl-3-pentyl)- carbonat, Di-(2,3-dimethyl-2-pentyl)-carbonat, Di-2-hexylcarbonat, Di- cyclopentylcarbonat, Di-(2-methyl-2-hexyl)-carbonat, Di-(3-ethyl-3-pentyl)-carbonat, Di- (3,3-dimethyl-1 -butyl)-carbonat, Di-(3-methyl-3-hexyl)-carbonat, Di-(2-ethyl-1 -butyl)- carbonat, Di-(2-methyl-3-hexyl)-carbonat, Di-(5-methyl-3-hexyl)-carbonat, Di-(2-methyl- 1 -pentyl)-carbonat, Di-(2,3-Dimethyl-1 -butyl)-carbonat, Di-(2,4-dimethyl-2-hexyl)- carbonat, Di-(5-methyl-2-hexyl)-carbonat, Di-(3,4-dimethyl-3-hexyl)-carbonat, Di-(4- methyl-1 -pentyl)-carbonat, Di-(3-methyl-2-hexyl)-carbonat, Di-(3-ethyl-2-pentyl)- carbonat, Di-(2,4-dimethyl-4-hexyl)-carbonat, Di-(3-methyl-1 -pentyl)-carbonat, Di-(1 - ethylcyclopentyl)-carbonat, Di-(5-methyl-3-heptyl)-carbonat, Di-(4-heptyl)-carbonat, Di- (4-methyl-3-heptyl)-carbonat, Di-(2,2-dimethyl-3-hexyl)-carbonat, Di-(2-methyl-2- heptyl)-carbonat, Di-(3-heptyl)-carbonat, Di-(1 -hexyl)-carbonat, Di-(2,3-dimethyl-3- hexyl)-carbonat, Di-(2-heptyl)-carbonat, Di-(3-ethyl-3-hexyl)-carbonat, Di-(2,5- dimethyl-3-hexyl)-carbonat, Di-(4,4-dimethyl-1 -pentyl)-carbonat, Di-(2,4-dimethyl-3- hexyl)-carbonat, Di-(3-methyl-3-heptyl)-carbonat, Di-(cyclohexyl)-carbonat, Di-(3- chloro-1 -propyl)-carbonat, Di-(4-methyl-4-heptyl)-carbonat, Di-(cycloheptyl)-carbonat, Di-(2,4-dimethyl-1 -pentyl)-carbonat, Di-(2-methyl-1 -hexyl)-carbonat, Di-(3-methyl-4- heptyl)-carbonat, Di-(cis-2-methylcyclohexyl)-carbonat, Di-(2-methylcyclohexyl)- carbonat, Di-(3-methyl-2-heptyl)-carbonat, Di-(2-methyl-4-heptyl)-carbonat, Di-(trans-2- methylcyclohexyl)-carbonat, Di-(3-hydroxy-2-methyl propionaldehyde)-carbonat, Di-(2- methyl-heptyl-3)-carbonat, Di-(2,2,4-trimethyl-1 -pentyl)-carbonat, Di-(1 -methylcyclo- hexyl)-carbonat, Di-(1 -ethylcyclohexanol)-carbonat, Di-(2-hexyn-1 -ol)-carbonat, Di-(2- furanmethyl)-carbonat, Di-(cis-4-methylcyclohexyl)-carbonat, Di-(trans-4-methylcyclo- hexyl)-carbonat, Di-(4-methyl-2-heptyl)-carbonat, Di-(5-methyl-2-heptyl)-carbonat, Di- (5-methyl-1 -hexyl)-carbonat, Di-(3-methyl-1 -hexyl)-carbonat, Di-(6-methyl-2-heptyl)- carbonat, Di-(2,4,4-trimethyl-1 -pentyl)-carbonat, Di-(4-methyl-1 -hexyl)-carbonat, Di-(3- octyl)-carbonat, Di-(cis-3-methylcyclohexyl)-carbonat, Di-(1 ,3-dichlor-2-propyl)-carbo- nat, Di-(trans-3-methylcyclohexyl)-carbonat, Di-(2,6-dimethylcyclohexyl)-carbonat, Di-2- methoxyethylcarbonat oder Di-2-ethoxyethylcarbonat.

Bevorzugte Dialkylcarbonate sind Di-1 -propylcarbonat, Di-1 -butylcarbonat, Di-1 - pentylcarbonat, Di-1 -hexylcarbonat, Diisobutylcarbonat, Di-2-methyl-1 -butylcarbonat, Di-3-methylbutylcarbonat oder Di-2-methoxyethylcarbonat.

Besonders bevorzugt ist das Dialkylcarbonat Di-1 -propylcarbonat, Di-1 -butylcarbonat, Di-1 -pentylcarbonat, Diisobutylcarbonat, Di-3-methyl-1 -butylcarbonat oder Di-2- methoxyethylcarbonat. Die bei der Umesterung mit den Hydroxyl-Gruppen der eingesetzten Alkohole freiwerdenden Reste R ¹ und R ² bilden einen Alkylenglykol der allgemeinen Formel (IV)

HO-R ¹ R ² -OH (IV).

Die Reste R ¹ und R ² sind hier die gleichen wie vorstehend bei den Alkylencarbonaten beschrieben.

Wenn dem Verfahren ein Dialkylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltender Strom zugeführt wird, so enthält dieser im Allgemeinen 0,5 bis 70 Gew.-% Dialkylcarbonat, 1 bis 50 Gew.-% Alkylencarbonat, 1 bis 40 Gew.-% Alkylenglykol und 10 bis 95 Gew.-% Alkohol. Mehr bevorzugt enthält der Stoffstrom 1 bis 50 Gew.-% Dialkylcarbonat, 2 bis 30 Gew.-% Alkylencarbonat, 2 bis 30 Gew.-% Alkylenglykol und 20 bis 90 Gew.-% Alkohol. Insbesondere enthält der Stoffstrom 5 bis 40 Gew.-% Dial- kylcarbonat, 5 bis 30 Gew.-% Alkylencarbonat, 2 bis 15 Gew.-% Alkylenglykol und 40 bis 80 Gew.-% Alkohol.

Zusätzlich kann der Stoffstrom, insbesondere bei einer homogenen katalysierten Um- esterungsreaktion weniger als 10 Gew.-%, mehr bevorzugt 5 bis 0,0001 Gew.-% und insbesondere 2 bis 0,001 Gew.-% Katalysator enthalten.

Ausführungsbeispiele der Erfindung sind in den Figuren dargestellt und werden in der nachfolgenden Beschreibung näher erläutert. Es zeigen:

Figur 1 ein Flussdiagramm des erfindungsgemäßen Verfahrens in einer ersten

Ausführungsform, Figur 2 ein Flussdiagramm des erfindungsgemäßen Verfahrens in einer zweiten

Ausführungsform,

Figur 1 zeigt ein Flussdiagramm des erfindungsgemäßen Verfahrens einer ersten Ausführungsform.

Ein aufzubereitender Dialkylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltender Stoffstrom wird einer ersten Destillationsstufe zugeführt. Die erste Destillationsstufe umfasst in der in Figur 1 dargestellten Ausführungsform eine Trennwandkolonne 1. Der Zulauf des Dialkylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltenden Stoffstroms ist dabei als Seitenzulauf 3 zur Trennwandkolonne 1 gestaltet. In der Trennwandkolonne 1 wird destillativ ein Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroazeotrop enthaltender Stoffstrom abgetrennt. Dieser wird über einen Seitenabzug 5 entnommen. Am Kopf der Trennwandkolonne fällt ein Alkohol enthaltender Kopfstrom 7 an. Am Sumpf der Trennwandkolonne 1 wird ein Homoazeotrop bildender Alkylencarbonat und Alkylenglykol enthaltender Stoffstrom als Sumpfstrom 9 ent- nommen. Der als Sumpfstrom 9 entnommene Homoazeotrop bildende Alkylencarbonat und Alkylenglykol enthaltende Stoffstrom wird einer zweiten Destillationsstufe 1 1 zugeführt. Die zweite Destillationsstufe 1 1 umfasst dabei eine Destillationskolonne. In der zweiten Destillationsstufe 1 1 wird der Alkylencarbonat und Alkylenglykol enthaltende Stoffstrom in einen Alkylencarbonat enthaltenden Sumpfstrom 13 und einen Alkylen- glykol und Dialkylcarbonat enthaltenden Kopfstrom 15 getrennt. Um das als Homoazeotrop vorliegende Gemisch aus Alkylencarbonat und Alkylenglykol in der zweiten Destillationsstufe 1 1 zu trennen, wird der zweiten Destillationsstufe 1 1 zusätzlich Dialkylcarbonat zugeführt. Die Zufuhr erfolgt dabei in der hier dargestellten Ausführungsform über einen Seitenzulauf 17 oberhalb des Zulaufs 9 des Gemischs aus Alkylen- glykol und Alkylencarbonat. Das am Sumpf der zweiten Destillationsstufe 1 1 anfallende Alkylencarbonat wird ebenso wie der am Kopf der Trennwandkolonnel anfallende Alkohol in einen Reaktor 19 zurückgeführt, in dem das Alkylencarbonat und der Alkohol in einer Umesterungsreaktion zu Dialkylcarbonat und Alkylenglykol reagieren. Die Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion, so dass dem Reaktor 19 der Dialkylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltende Stoffstrom entnommen wird, der in die Trennwandkolonne 1 zurückgeführt wird. Bei der Reaktion umgesetzter Alkohol wird über einen ersten Zulauf 21 und umgesetztes Alkylencarbonat über einen zweiten Zulauf 23 dem Reaktor 19 zugeführt. Der Alkohol kann dabei, wie in Figur 1 dargestellt, in den Rücklauf des Kopfstroms 7 zugeführt werden und das Alkylencarbo- nat in den Rücklauf des Alkylencarbonats aus der zweiten Destillationsstufe 1 1. Auch ist es möglich, jeweils separat die einzelnen Stoffströme in den Reaktor zuzuführen. Bevorzugt ist es jedoch, alle in den Reaktor 19 zugeführten Stoffströme in einer Mischungsstelle zu mischen und gemeinsam in den Reaktor 19 einzuleiten. Die Mischung kann dabei einfach durch einmündende Rohrleitungen in eine zentrale Zufuhrleitung in den Reaktor 19 erfolgen. Der als Seitenabzug 5 aus der Trennwandkolonne 1 entnommene Dialkylcarbonat und Alkylencarbonat in Form des Heteroazeotrops enthaltende Stoffstrom wird einer Vorrichtung zur Phasentrennung 25 zugeführt. Als Vorrichtung zur Phasentrennung 25 kann zum Beispiel ein Settier eingesetzt werden. In der Vorrichtung zur Phasentrennung 25 wird das Heteroazeotrop aus Dialkylcarbonat und Alkylenglykol in einen im Wesentlichen Dialkylcarbonat enthaltenden ersten Rohproduktstrom 27 und einen im Wesentlichen Alkylenglykol enthaltenden zweiten Rohproduktstrom 29 getrennt. Ein Teil des im Wesentlichen Dialkylcarbonat enthaltenden ersten Rohproduktstroms 27 wird abgezweigt und über den Zulauf für Dialkylcarbonat 17 in die zweite Destillationsstufe 1 1 geleitet. Der im Wesentlichen Dialkylcarbonat enthaltende erste Rohproduktstrom 27 wird zur weiteren Aufbereitung in eine Destillationskolonne 31 geleitet. In der Destillationskolonne 31 erfolgt eine destillative Auftrennung des im Wesentlichen Dialkylcarbonat enthaltenden ersten Rohproduktstroms in einen Dialkylcarbonat enthaltenden Produkt- ström 33, der als Sumpfstrom der Destillationskolonne 31 entnommen wird, und einen im Wesentlichen Dialkylcarbonat enthaltenden Kopfstrom, der in die Vorrichtung zur Phasentrennung 25 zurückgeführt wird. Das in der Destillationskolonne 31 abgetrennte Alkylenglykol ist dabei als Verunreinigung in dem im Wesentlichen Dialkylcarbonat enthaltenden ersten Rohproduktstrom 27 enthalten.

Da der im Wesentlichen Alkylenglykol enthaltende zweite Rohproduktstrom 29 als Verunreinigung auch Dialkylcarbonat enthält, wird dieser ebenfalls einer Destillationskolonne 35 zugeführt. In der Destillationskolonne 35 wird ein Alkylenglykol enthaltender Produktstrom 37 abgetrennt und ein im Wesentlichen Dialkylcarbonat enthaltender Stoffstrom wird in die Vorrichtung zur Phasentrennung 25 zurückgeführt. Hierbei ist es möglich, die Rückführströme aus den Destillationskolonnen 31 , 35 zu mischen und gemeinsam in die Vorrichtung zur Phasentrennung 25 zurückzuführen. Die Rückführströme aus den Destillationskolonnen 31 , 35 können auch weiterhin mit dem aus der Trennwandkolonne 1 abgetrennten Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroaze- otrop enthaltenden Stoffstrom gemischt werden. Ebenfalls in die Vorrichtung zur Phasentrennung 25 zurückgeführt wird der am Kopf der zweiten Destillationsstufe 1 1 abgezogene Alkylenglykol und Dialkylcarbonat enthaltende Kopfstrom. Die jeweils der Vorrichtung zur Phasentrennung 25 zugeführten Stoffströme können dabei vor der Zuleitung gemischt werden oder als separate Zuläufe zugeführt werden. Auch ist es mög- lieh, einzelne Stoffströme zu mischen und mehrere Zuläufe vorzusehen.

Alternativ zu der in Figur 1 dargestellten Ausführungsform, bei der die erste Destillationsstufe in Form einer Trennwandkolonne 1 gestaltet ist, ist es auch möglich, die Trennwandkolonne 1 durch zwei Destillationskolonnen zu ersetzen. In diesem Fall wird der ersten Destillationskolonne der Dialkylcarbonat, Alkylenglykol, Alkylencarbonat und Alkohol enthaltende Stoffstrom zugeführt und in einen Dialkylcarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltenden Kopfstrom und einen Homoazeotrop bildenden Alkylencarbonat und Alkylenglykol enthaltenden Sumpfstrom getrennt, wobei der Homoazeotrop bildende Alkylencarbonat und Alkylenglykol enthaltende Sumpfstrom der zweiten Des- tillationsstufe 1 1 zugeführt wird. Der Dialkylcarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltende Kopfstrom wird in eine zweite Destillationskolonne der ersten Destillationsstufe geleitet, in der dieser in den der Vorrichtung zur Phasentrennung 25 zugeführten Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroazeotrop enthaltenden Stoffstrom als Sumpfstrom und einen Alkohol enthaltenden Kopfstrom, der in den Reaktor 19 zurückgeführt wird, getrennt wird. Weiterhin ist es möglich, an Stelle des separaten Reaktors 19 eine Reaktivdestillation vorzusehen, wobei der Reaktivdestillation der Alkohol und das Alkylencarbonat zugeführt werden und der zu trennende Dialkylcarbonat, Alkylencarbonat, Alkylenglykol und Alkohol enthaltende Stoffstrom in der Reaktivdestillationskolonne erzeugt und direkt getrennt wird.

In Figur 2 ist das erfindungsgemäße Verfahren in einer alternativen Ausführungsform dargestellt. Die in Figur 2 dargestellte Ausführungsform unterscheidet sich von der in Figur 1 dargestellten Ausführungsform unter anderem dadurch, dass der ersten Destillationsstufe ein Teil des Dialkylcarbonat enthaltenden Rohproduktstroms 27 in Form des Stromes 17 als Schleppmittel zugeführt wird. Hierdurch kann in der ersten Destillationskolonne 39 der ersten Destillationsstufe bereits ein Alkylencarbonat enthaltender Stoffstrom13 abgetrennt werden und es fällt kein Homoazeotrop aus Alkylenglykol und Alkylencarbonat an. Daher kann auf die zweite Destillationsstufe 1 1 verzichtet werden. In Figur 2 ist die erste Destillationsstufe mit zwei Destillationskolonnen 39 und 41 dargestellt. Alternativ ist es auch möglich, die zwei Destillationskolonnen 39 und 41 , die in Figur 2 dargestellt sind, durch eine Trennwandkolonne 1 zu ersetzen. In diesem Fall wird der Dialkylcarbonat enthaltende Strom der Trennwandkolonne im Zulauf zugeführt und der Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroazeotrop enthaltende Stoffstrom fällt nicht als Sumpf einer zweiten Destillationskolonne sondern, wie in Figur 1 dargestellt, als Seitenabzug der Trennwandkolonne an. Beispiele

In den Beispielen angegebene Prozentangaben sind - sofern nicht anders bezeichnet - Gewichtsprozente. Beispiel 1 :

2,63 kg/h Ethylencarbonat werden mit 6,65 kg/h iso-Butanol (Molverhältnis iso-Butanol zu Ethylencarbonat 3:1 ) bei 140 °C in Gegenwart von 0,5 mol% (bezogen auf Ethylencarbonat) Natriumisobutylat als Katalysator in einem Rohrreaktor zu 2,5 kg/h Diisobutylcarbonat und 0,93 kg/h Monoethylenglykol umgesetzt.

Der Reaktionsaustrag wird in eine Trennwandkolonne geleitet, die bei einem Kopfdruck von 80 mbar (absolut) betrieben wird. Die Destillation wird kontinuierlich bei einer Sumpftemperatur von 170 °C und einem Rücklaufverhältnis von 0,76 g/g betrieben. Man erhält 2,38 kg/h flüssigen Sumpf Produktes mit einer Zusammensetzung von 57,5 % Ethylencarbonat, 20,5 % Monoethylenglykol, 15,1 % Diisobutylcarbonat und 0,55 % Natriumisobutylat. Der Rest besteht vorwiegend aus höheren Ethylenglykolen. Am Kopf erhält man 7,97 kg/h eines Dampfstroms mit einer Zusammensetzung von 99,91 % iso-Butanol, 100 ppm Diisobutylcarbonat und Wasser, welcher kondensiert wird und in den Reaktor bzw. als Rücklauf in die Kolonne zurückgeführt wird. Ein Teil des Stromes wird ausgeschleust, um Wasser aus dem System zu entfernen. Im Seitenabzug der Trennwandkolonne werden 2,58 kg/h eines flüssigen, zwei- phasigen Stroms entnommen, der eine Zusammensetzung von 83 % Diisobutylcarbonat und 17% Monoethylenglykol enthält. Dieser Strom wird einem Phasenschei- der zugeführt. Die Phasentrennung in eine diisobutylcarbonatreiche Phase mit 98,5 % Diisobutylcarbonat und in eine monoethylenglykolreiche Phase mit 97,6 % Monoethyl- englykol wird bei 40 °C durchgeführt.

3,15 kg/h der diisobutylcarbonatreichen Phase werden in eine Kolonne geführt und bei einer Sumpftemperatur von 125 °C und einem Kopfdruck von 130 mbar destilliert. Man erhält 2,5 kg/h flüssiges Sumpfprodukt mit einer Zusammensetzung von 99,94 % Diisobutylcarbonat und 600 ppm Monoethylenglykol. Am Kopf werden 0,65 kg/h Dampfstrom mit einer Zusammensetzung von 2,2 % iso-Butanol, 4,9% Monoethylenglykol und 92,9 % Diisobutylcarbonat entnommen, kondensiert und in die Phasentrennung zurückgeführt. 2,82 kg/h der diisobutylcarbonatreichen Phase werden in den oberen Teil einer Kolonne zur Auftrennung des Monoethylenglykols und Ethylencarbonat enthaltenden Sumpfstromes der Trennwandkolonne geleitet. Die Kolonne wird bei einem Kopfdruck von 70 mbar und einer Sumpftemperatur von 159 °C betrieben. Man erhält 1 ,53 kg/h eines flüssigen Sumpfstromes mit der Zusammensetzung von 89,2 % Ethylencarbonat und 0,9 % Katalysator sowie höheren Ethylenglykolen, welcher in den Reaktor zurückgeführt wird. Ein Teil des Sumpfstromes wird ausgeschleust, um höhere Ethylenglykole aus dem System zu entfernen.

Am Kopf der Kolonne werden 3,67 kg/h eines Dampfstromes mit der Zusammenset- zung von 85,6 % Diisobutylcarbonat, 14,0 % Monoethyenglykol und 0,4 % iso-Butanol erhalten, welcher kondensiert wird und der Phasentrennung zugeführt wird.

Die monoethylenglykolreiche Phase wird mit einem Massenstrom von 0,95 kg/h in einer Kolonne bei einem Kopfdruck von 130 mbar und einer Sumpftemperatur von 139 °C reindestilliert. Man erhält 0,93 kg/h eines flüssigen Sumpfstromes mit der Zusammensetzung von 99,9 % Monoethylenglykol und 0,1 % Ethylencarbonat. Am Kopf werden 0,03 kg/h eines Dampfstromes mit der Zusammensetzung von 39 % iso-Butanol, 40,1 % Diisobutylcarbonat und 20,9% Monoethylenglykol entnommen, kondensiert und in die Phasentrennung zurückgeführt.

Beispiel 2:

Die Reaktion findet unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 beschrieben statt. Der Reaktionsaustrag wird zusammen mit 4 kg/h der diisobutylcarbonatreichen Phase aus dem Phasenscheider in eine Destillationskolonne geleitet, die bei einem Kopfdruck von 25 mbar betrieben wird. Die Destillation wird kontinuierlich bei einer Sumpftemperatur von 178 °C und einem Rücklaufverhältnis von 0,44 g/g betrieben. Am Sumpf der Kolonne erhält man 2,17 kg/h eines flüssigen Sumpfstromes mit einer Zusammensetzung von 92,3 % Ethylencarbonat, 0,3 % Diisobutylcarbonat, 0,49 % Natriumisobutylat und restlichen höheren Ethylenglykolen, welcher in den Reaktor zurückgeführt wird. Am Kopf der Kolonne erhält man 15 kg/h eines Dampfstroms mit einer Zusammensetzung von 35,1 % iso-Butanol, 57,5 % Diisobutylcarbonat und 7,4 % Monoethylenglykol, welcher kondensiert wird und in eine Kolonne zur Auftrennung von iso-Butanol und dem Diisobutylcarbonat-Monoethylenglykol-Azeotrop geleitet wird. Die Destillation in der Kolonne erfolgt bei einem Kopfdruck von 200 mbar und einer Sumpftemperatur von 124 °C. Man erhält 4,1 kg/h eines Dampfstromes mit einer Zusammensetzung von 99 % iso-Butanol, 0,9 % Diisobutylcarbonat und Wasser, welcher kondensiert und in den Reaktor (1 ) zurückgeführt wird. Ein Teil des Kopfstromes wird ausgeschleust, um Wasser aus dem System zu entfernen.

Am Sumpf der Kolonne erhält man 6,79 kg/h eines zweiphasigen Sumpfstromes mit einer Zusammensetzung von 87,7 % Diisobutylcarbonat, 1 1 ,3 % Monoethylenglykol und 1 % iso-Butanol, welcher in einen Phasenscheider geleitet wird. Die Phasentrennung in eine diisobutylcarbonatreiche Phase mit 97,02 % Diisobutylcarbonat und in eine monoethylenglykolreiche Phase mit 94,5 % Monoethylenglykol wird bei 40 °C durchgeführt.

2,57 kg/h der diisobutylcarbonatreichen Phase werden in eine Kolonne geführt und bei einer Sumpftemperatur von 124 °C und einem Kopfdruck von 130 mbar destilliert. Man erhält 2,0 kg/h flüssiges Sumpfprodukt mit einer Zusammensetzung von 99,99 % Diisobutylcarbonat und 30 ppm Ethylencarbonat. Am Kopf werden 0,57 kg/h Dampf- ström mit der Zusammensetzung von 7,6 % iso-Butanol, 87,2 % Diisobutylcarbonat und 5,2 % Monoethylenglykol entnommen, kondensiert und in die Phasentrennung zurückgeführt. 4,1 kg/h der diisobutylcarbonatreichen Phase aus dem Phasenscheider werden in den Zulauf der Kolonne zur Abtrennung des Monoethylenglykols vom Ethylencarbonat geleitet.

Die monoethylenglykolreiche Phase aus dem Phasenscheider wird mit einem Massen- ström von 0,76 kg/h in einer Kolonne bei einem Kopfdruck von 130 mbar und einer Sumpftemperatur von 139 °C reindestilliert. Man erhält 0,72 kg/h eines flüssigen Sumpfstromes mit der Zusammensetzung von 99,99 % Monoethylenglykol und 60 ppm Ethylencarbonat. Am Kopf der Kolonne werden 0,05 kg/h eines Dampfstromes mit der Zusammensetzung 23,8% Diisobutylcarbonat, 66 % iso-Butanol und 10,2% Monoethy- lenglykol entnommen, kondensiert und in die Phasentrennung zurückgeführt.

Beispiel 3:

2,45 kg/h Ethylencarbonat werden mit 5 kg/h 1 -Propanol (Molverhältnis 1 -Propanol zu Ethylencarbonat 3:1 ) bei 140 °C in Gegenwart von 0,5 mol% (bezogen auf Ethylencarbonat) Natriumisobutylat als Katalysator in einem Rohrreaktor zu 2,1 kg/h Dipropylcarbonat und 0,89 kg/h Monoethylenglykol umgesetzt.

Der Reaktionsaustrag wird in eine Trennwandkolonne geleitet, die bei einem Kopfdruck von 150 mbar betrieben wird. Die Destillation wird kontinuierlich bei einer Sumpftemperatur von 152 °C und einem Rücklaufverhältnis von 0,76 g/g betrieben.

Am Sumpf der Trennwandkolonne erhält man 1 ,89 kg/h eines flüssigen Sumpfproduktes mit einer Zusammensetzung von 62,4 % Ethylencarbonat und 37,6% Monoethyl- englykol.

Am Kopf der Trennwandkolonne erhält man 5,8 kg/h eines Dampfstromes mit der Zusammensetzung 99,9 % 1 -Propanol und 0,1 % Dipropylcarbonat, welcher kondensiert wird und in die Reaktion bzw. als Rücklauf in die Kolonne zurückgeführt wird.

Im Seitenabzug der Trennwandkolonne werden 2,28 kg/h eines flüssigen, zwei- phasigen Stroms entnommen, der eine Zusammensetzung von 92 % Dipropylcarbonat und 8 % Monoethylenglykol enthält. Dieser Strom wird einem Phasenscheider zugeführt. Die Phasentrennung in eine dipropylcarbonatreiche Phase mit 98,2 % Dipropy- Icarbonat und in eine monoethylenglykolreiche Phase mit 97 % Monoethylenglykol wird bei 40 °C durchgeführt. 3,36 kg/h der dipropylcarbonatreichen Phase aus dem Phasenscheider werden in eine Kolonne geführt und bei einer Sumpftemperatur von 127 °C und einem Kopfdruck von 300 mbar destilliert. Man erhält 2,1 kg/h flüssiges Sumpfprodukt mit einer Zusammen- Setzung von 99,9 % Dipropylcarbonat und 100 ppm Monoethylenglykol. Am Kopf der Kolonne werden 1 ,3 kg/h Dampfstrom mit einer Zusammensetzung von 0,1 % 1 -Pro- panol, 4,4 % Monoethylenglykol und 95,5 % Dipropylcarbonat entnommen, kondensiert und in die Phasentrennung zurückgeführt. 14 kg/h der dipropylcarbonatreichen Phase aus dem Phasenscheider werden in den oberen Teil einer Kolonne zur Auftrennung des Ethylencarbonat-Monoethylenglykol- Gemisches, welches am Sumpf der Trennwandkolonne erhalten wird, geführt.

Die Kolonne wird bei einem Kopfdruck von 70 mbar und einer Sumpftemperatur von 159 °C betrieben. Man erhält 1 ,2 kg/h eines flüssigen Sumpfstromes mit der Zusammensetzung von 99,9 % Ethylencarbonat und 0,1 % Katalysator sowie höheren Ethyl- englykolen, welcher in den Reaktor zurückgeführt wird. Ein Teil des Sumpfstromes wird ausgeschleust, um höhere Ethylenglykole aus dem System zu entfernen. Am Kopf der Kolonne erhält man 15,8 kg/h eines Dampfstroms mit einer Zusammensetzung von 93,5 % Dipropylcarbonat, 6,4 % Monoethylenglykol, 800 ppm Ethylencarbonat und 440 ppm 1 -Propanol, welcher kondensiert wird und in die Phasentrennung bzw. als Rücklauf in die Kolonne zurückgeführt wird. Die monoethylenglykolreiche Phase aus dem Phasenscheider wird mit einem Massenstrom von 0,92 kg/h in einer Kolonne bei einem Kopfdruck von 100 mbar und einer Sumpftemperatur von 161 °C reindestilliert. Man erhält am Sumpf 0,89 kg/h Monoethylenglykol mit einer Zusammensetzung von 99,9 % und 0,1 % Ethylencarbonat. Am Kopf der Kolonne erhält man 0,03 kg/h eines Dampfstroms mit einer Zusammensetzung von 89,6 % Dipropylcarbonat, 7,2 % Monoethylenglykol und 3,2 % 1 -Propanol, welcher kondensiert wird und in die Phasentrennung zurückgeführt wird.

Bezugszeichenliste

1 Trennwandkolonne

3 Seitenzulauf

5 Dialkylcarbonat und Alkylenglykol als Heteroazeotrop enthaltender Stoffstrom

7 Alkohol enthaltender Kopfstrom

9 Homoazeotrop bildendender Alkylencarbonat und Alkylenglykol enthaltender Sumpfstrom

1 1 Zweite Destillationsstufe

13 Alkylencarbonat enthaltender Sumpfstrom

15 Alkylenglykol und Dialkylcarbonat enthaltender Kopfstrom

17 Seitenzulauf

19 Reaktor

21 erster Zulauf

23 zweiter Zulauf

25 Vorrichtung zur Phasentrennung

27 Im Wesentlichen Dialkylcarbonat enthaltender erster Rohproduktstrom

29 Im Wesentlichen Alkylenglykol enthaltender zweiter Rohproduktstrom

31 Destillationskolonne

33 Dialkylcarbonat enthaltender Produktstrom

35 Destillationskolonne

37 Alkylenglykol enthaltender Produktstrom

39 Erste Destillationskolonne

41 Zweite Destillationskolonne