I ESTADO DE LA TÉCNICA ANTERIOR E1 2,4, 6-triyodofenol es conocido desde hace muchos años, p. e. Rosenthaler, C. Pharm. Acta Helv. 1946,21 : 225. Se trata de un polvo amarillento, cuyo punto de fusión es 158 °C. Es poco soluble en agua, algo soluble en disolventes orgánicos, como por ejemplo alcoholes etílico y propílico, acetona y éter sulfúrico y es muy soluble en cloroformo y diclorometano. También es soluble en soluciones alcalinas.

El interés comercial de este producto se debe a su acción farmacológica como inhibidor de la 5- lipooxigenasa, y por lo tanto útil como agente analgésico y antiinflamatorio.

En ES8507448 se describe un procedimiento de preparación a partir de la adicción de yodo al fenol en presencia de peróxido de hidrógeno en medio poco hidratante y ácido.

En ES8602575 se describe la preparación del 2,4, 6-triyodofenol haciendo reaccionar el fenol con ácido peryodico y yoduro potásico en presencia de ácido sulfúrico concentrado.

En ES8605140 se describe un procedimiento de preparación de 2,4, 6-triyodofenol a partir de la reacción de la 2,4, 6-triyodoanilina con nitrito sódico, en medio ácido y a baja temperatura, pasando a través del diazoderivado intermedio, el cual se hidroliza para obtener el producto.

En US3182089 se describe un procedimiento de preparación de compuestos fenólicos 2,4, 6-triiodados mediante la adicción de yodo disuelto en N, N- dimetilformamida.

En DE1134084 se describe la preparación de di-y triiodofenoles mediante la adicción de NH3 acuoso con IC1 en NaCl acuoso al fenol.

En DD32567 se describe la preparación de triiodofenoles por tratamiento de una solución de fenol con una suspensión de yodo pulverizado en NaCl acuoso.

Todo ello nos ha inducido a desarrollar un nuevo procedimiento de preparación del 2,4, 6-triiodofenol, que nos permite obtener el producto con gran pureza, mediante un proceso sencillo y con elevados rendimientos.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN De acuerdo con el proceso descrito en la presente invención el compuesto de fórmula I se prepara mediante la yodación del fenol con yoduro potásico en presencia de peróxido de hidrógeno en medio acético.

Para facilitar la comprensión del procedimiento objeto de la presente invención, se presenta el ejemplo siguiente, el cual no debe considerarse como limitativo.

EJEMPLO 1.

Se cargó un reactor de tres bocas, provisto de calefacción, agitación, refrigerante a reflujo, termómetro y embudo de adicción, con 15 1 de ácido acético, a continuación se introdujo 1 Kg de fenol y se cargó 5,3 Kg de yoduro potásico, tras lo cual se realizó la adición de 8 1 de peróxido de hidrógeno en 1 hora. Finalizada la adición se dejó bajo agitación durante 6 horas contadas a partir del inicio de la adición, el crudo de reacción se cargó en la centrífuga y se realizaron 3 lavados, el primero con agua, el segundo con bisulfito sódico y el tercero con agua.

Tras filtrar y secar el precipitado, se recristalizó el crudo en isopropanol, obteniéndose un polvo amarillento de p. f. : 158 1 °C y densidad aparente inferior a 0,8 g cm-3. Se realizó un control del mismo por NIR por comparación con el registro de referencia para 2,4, 6- triiodofenol, correspondiendo las bandas características.