Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abdichtung rotierender Wellen unter Einsatz von Gleitringdichtungen sowie die Verwendung von ionischen Flüssigkeiten als Bestandteil der Sperrflüssigkeit für Gleitringdichtungen zur Abdichtung rotierender Wellen.

Rotierende Wellen haben einen sehr breiten Einsatzbereich und finden sich in vielen Antrieben zur Übertragung einer Drehbewegung, beispielsweise in Fahrzeugen, Haushaltsmaschinen, Apparaten zur Energieerzeugung, Pumpen, Apparaten zur Verfahrenstechnik sowie in Anwendungen der Luft- und Raumfahrtindustrie. Zur Abdichtung der rotierenden Wellen werden neben Stopfbuchsen, welche im Bereich geringer Qua- litätsanforderungen eingesetzt werden, vor allem Gleitringdichtungen bei hohen Quali- täts- und insbesondere hohen Dichtheits-Anforderungen eingesetzt. Eine allgemeine Übersicht über Gleitringdichtungen findet sich beispielsweise in dem Buch E. Mayer, "Axiale Gleitringdichtungen", 7. Auflage, VDI-Verlag Düsseldorf, 1982, ISBN 3-18- 400500-3, Seite 1 bis 19.

Beim Einsatz von Maschinen mit höheren Dichtheitsanforderungen werden in der Regel Gleitringdichtungen mit sogenannten Sperrflüssigkeiten eingesetzt. Diese dienen in erster Linie als zusätzliche Abdichtung der rotierenden Welle, beispielsweise beim Durchtritt durch ein Gehäuseteil, aber auch zur Schmierung der Gleitringdichtung und zur Abfuhr der dort erzeugten Reibungswärme. Als Sperrflüssigkeiten werden üblicherweise Wasser oder Öle eingesetzt. So ist im "Burgmann Lexikon der Gleitringdichtungen" (www.burgmann.de/lexikon/de/lex-art-1940.htm, Stand 07.12.2004) sowie in B. Thier, "Handbuch Dichtungen" 1. Auflage, Verlag W.H. Faragallah, Sulzbach/Taunus 1990, Seite 85 Wasser und Hydrauliköl als Sperrflüssigkeit vorbeschrie- ben. Im Infomagazin "face to face", Ausgabe Juli 2003 der Firma flowserve sind als geeignete Sperrflüssigkeiten Wasser, Wasser/Glykol-Mischungen, Diesel, leichtes Schmieröl und synthetisches Hochtemperaturöl genannt.

Nachteilig am Einsatz von Wasser oder wasserhaltigen Sperrflüssigkeiten ist unter anderem deren hoher Dampfdruck und damit verbundener niedriger Siedepunkt im

Bereich von 100 ⁰ C + x fle nach Frostschutzmittel), welcher vor allem die Einsatztemperatur beschränkt und im Allgemeinen eine entsprechend starke Kühlung erfordert. Trotz Kühlung besteht die Gefahr der Bildung von Gasblasen durch eine lokale Überhitzung an den Gleitringen mit der Folge eines Trockenlaufs zwischen den Gleitflächen und damit einer thermischer Zerstörung der Gleitringdichtung. Ferner wird durch den bei Gleitringdichtungen üblichen geringfügigen Austritt der Sperrflüssigkeit sowohl zur Atmosphärenseite als auch zur Produktseite geringe Mengen an Wasser abgegeben,

welche vor allem bei chemisch-verfahrenstechnischen Anwendungen (z.B. Pumpen, Rührer, Mischer, Verdichter, Kompressor, etc.) je nach dem vorliegenden Produktsystem unerwünschte Nebenreaktionen hervorrufen können. Des Weiteren zeigen sehr viele Gase eine ausgesprochen gute Löslichkeit in Wasser. Dies kann sich folgender- maßen negativ auf die Funktion der Gleitringdichtung auswirken: Um innerhalb der Gleitringdichtung eine optimale Schmierung der Gleitflächen sicherzustellen, werden Sperrflüssigkeiten mit einem Sperrdruck beaufschlagt, der höher als der abzudichtende Druck ist. Dies geschieht in der Regel mit Luft- oder Stickstoffüberlagerung innerhalb des Sperrdruckbehälters. Gelangen diese gelöste Gase durch Zirkulation mit der Sperrflüssigkeit an die Gleitflächen, können bereits bei geringer lokaler Überhitzung Gasblasen mit den bereits oben beschriebenen Folgen bilden.

Des Weiteren zeigen sehr viele Gase eine ausgesprochen gute Löslichkeit in Wasser, was dazu führt, dass beispielsweise bei chemisch-verfahrenstechnischen Anwendun- gen, bei denen die Gleitringdichtung gegenüber einer Gasphase mit gut in Wasser löslichen Gasen abdichtet (z.B. bei Verdichtern, Kompressoren, etc.), sich das Gas mit der Zeit in der Sperrflüssigkeit löst und dann bereits bei geringer lokaler Überhitzung Gasblasen mit den bereits oben beschriebenen Folgen bilden können.

Nachteilig am Einsatz von Ölen ist unter anderem deren Neigung, bei Temperaturbelastung zu verkoken. Um eine Verkokung zu minimieren sind dabei verschiedene aufwändige Maßnahmen erforderlich, wie beispielsweise der Einsatz einer entsprechend starken Kühlung, der Einsatz besonders aufwändig herzustellender und teuerer synthetischer Hochtemperaturöle und/oder der häufige Wechsel des Öls. Wird eine Verko- kung nicht rechtzeitig erkannt, so kann diese aufgrund von Ablagerungen im Dichtsystem zu gravierenden Schäden führen, die eine Unterbrechung des Betriebs mit nachfolgenden Reparaturen oder Reinigungsarbeiten nach sich zieht. Auch beim Einsatz von Ölen kann es durch deren üblichen geringfügigen Austritt entlang der rotierenden Welle vor allem bei chemisch-verfahrenstechnischen Anwendungen je nach dem vor- liegenden Produktsystem ebenfalls zu unerwünschten Nebenreaktionen kommen. Zudem besitzen auch viele Gase eine ausgesprochen gute Löslichkeit in Ölen, so dass auch hier die im vorherigen Absatz beschriebenen Probleme auftreten können.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zur Abdichtung rotierender Wellen zu finden, welches die Nachteile aus dem Stand der Technik nicht besitzt, auch bei hohen Temperaturen noch gut und zuverlässig arbeitet, bei chemisch-verfahrenstechnischen Anwendungen keine oder nur eine untergeordnete und somit tolerierbare Wechselwirkung mit einer Vielzahl verschiedener Produktsysteme mit sich zeigt und dennoch nur eine geringe Leckage aufweist.

Demgemäß wurde ein Verfahren zur Abdichtung rotierender Wellen unter Einsatz von Gleitringdichtungen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Sperrflüssigkeit einsetzt, welche eine ionische Flüssigkeit enthält.

Ferner wurde die Verwendung von ionischen Flüssigkeiten als Bestandteil der Sperrflüssigkeit für Gleitringdichtungen zur Abdichtung rotierender Wellen gefunden.

Ionische Flüssigkeiten im Sinne der vorliegenden Erfindung sind

(A) Salze der allgemeinen Formel (I)

[A] _n ⁺ [Y]" ^" (I) ₁

in der n für 1 , 2, 3 oder 4 steht, [A] ⁺ für ein quartäres Ammonium-Kation, ein Oxonium-Kation, ein Sulfonium-Kation oder ein Phosphonium-Kation und [Y]" ^' für ein ein-, zwei-, drei- oder vierwertiges Anion steht;

(B) gemischte Salze der allgemeinen Formeln (II)

[A ¹ ] ⁺ [A ² ] ⁺ [Y] ^2" (Ha);

[A ¹ ] ⁺ [A ² ] ⁺ [A ³ ] ⁺ [Y] ³ - (IIb); oder [A ¹ ] ⁺ [A ² ] ⁺ [A ³ ] ⁺ [A ⁴ ] ⁺ [Y] ⁴ - (llc),

wobei [A ¹ ] ⁺ , [A ² J ⁺ , [A ³ J ⁺ und [A ⁴ ] ⁺ unabhängig voneinander aus den für [A] ⁺ ge- nannten Gruppen ausgewählt sind und [Y]" ^" die unter (A) genannte Bedeutung besitzt; oder

(C) gemischte Salze der allgemeinen Formeln (III)

[A ¹ J ⁺ [A ² J ⁺ [A ³ J ⁺ [MT [Y] ^4" (HIa);

[A ¹ J ⁺ [A ² J ⁺ [M ¹ J ⁺ [M ² J ⁺ [Y] ⁴ - (HIb);

[A ¹ J ⁺ [M ¹ J ⁺ [M ² J ⁺ [M ³ J ⁺ [Y] ⁴ - (Nie);

[A ¹ J ⁺ [A ² J ⁺ [M ¹ J ⁺ [Y] ³ - (HId);

[A ¹ J ⁺ [M ¹ J ⁺ [M ² J ⁺ [Y] ³ - (Nie);

[A ¹ ] ⁺ [M ¹ ] ⁺ [Y] ² - (Ulf);

[A ¹ J ⁺ [A ² J ⁺ [M ⁴ J ²⁺ [Y] ^4" (mg);

[A ¹ J ⁺ [M ¹ J ⁺ [M ⁴ J ²⁺ [YJ ⁴ - (HIh);

[A ¹ J ⁺ [M ⁵ J ³⁺ [Y] ⁴ - (Uli); oder

[A ¹ J ⁺ [M ⁴ J ²⁺ [YJ ^3" (IHj)

wobei [A ¹ J ⁺ . [A ² J ⁺ und [A ³ J ⁺ unabhängig voneinander aus den für [A] ⁺ genannten Gruppen ausgewählt sind, [Y]" ^' die unter (A) genannte Bedeutung besitzt und

[M ¹ ] ⁺ _> [M ² ] ⁺ , [M ³ ] ⁺ einwertige Metallkationen, [M ⁴ ] ^z+ zweiwertige Metallkationen und [M ⁵ J ³⁺ dreiwertige Metallkationen bedeuten,

welche einen Schmelzpunkt von < 15O ⁰ C besitzen.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzenden ionischen Flüssigkeiten besitzen bevorzugt einen Schmelzpunkt von -50 ⁰ C (223 K) bis < 150 ⁰ C (423 K) und besonders bevorzugt von -20°C (253 K) bis 12O ⁰ C (393 K).

Das Kation [A] ⁺ ist bevorzugt ein quartäres Ammonium-Kation, welches im Allgemeinen 1 bis 5, bevorzugt 1 bis 3 und besonders bevorzugt 1 bis 2 Stickstoffatome enthält. Geeignete Kationen sind beispielsweise die Kationen der allgemeinen Formeln (IVa) bis (IVw)

(IVd) (IVe) (IVf)

(IVg) (IVg ¹ ) (IVh)

(IVi) (IVj) (IVj')

(IVk) (IVk ¹ ) (IVI)

(IVm) (IVm ¹ ) (IVn)

(IVn ¹ ) (IVo')

(IVp) (IVq) (IVq ¹ )

(IVq") (IVr) (IVr')

(IVr") (IVs) (IVt)

(IVu) (IVv) (IVw)

sowie Oligomere, die diese Strukturen enthalten. Ein weiteres, geeignetes Kation ist auch ein Phosphonium-Kation der allgemeinen Formel (Iz)

(IVx)

sowie Oligomere, die diese Struktur enthalten.

In den oben genannten Formeln (IVa) bis (IVy) stehen

• der Rest R für einen Kohlenstoff enthaltenden organischen, gesättigten oder ungesättigten, acyclischen oder cyclischen, aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen, unsubstituierten oder durch 1 bis 5 Heteroatome oder funktionelle Gruppen unterbrochenen oder substituierten Rest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; und

• die Reste R ¹ bis R ⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Sulfo-Gruppe oder einen Kohlenstoff enthaltenden organischen, gesättigten oder ungesättigten, acyclischen oder cyclischen, aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen, unsubstituierten oder durch 1 bis 5 Heteroatome oder funktionelle Gruppen unterbrochenen oder substituierten Rest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, wobei die Reste R ¹ bis R ⁹ , welche in den oben genannten Formeln (IV) an ein

Kohlenstoffatom (und nicht an ein Heteroatom) gebunden sind, zusätzlich auch für Halogen oder eine funktionelle Gruppe stehen können; oder

zwei benachbarte Reste aus der Reihe R ¹ bis R ⁹ zusammen auch für einen zweibindigen, Kohlenstoff enthaltenden organischen, gesättigten oder ungesättigten, acyclischen oder cyclischen, aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen, unsubstituierten oder durch 1 bis 5 Heteroatome oder funktionelle Gruppen unterbrochenen oder substituierten Rest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen.

Als Heteroatome kommen bei der Definition der Reste R und R ¹ bis R ⁹ prinzipiell alle Heteroatome in Frage, welche in der Lage sind, formell eine -CH ₂ -, eine -CH=, eine -C≡ oder eine =C= -Gruppe zu ersetzen. Enthält der Kohlenstoff enthaltende Rest Heteroatome, so sind Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor und Silizium bevorzugt. Als bevorzugte Gruppen seien insbesondere -O-, -S-, -SO-, -SO ₂ -, -NR'-, -N=, -PR'-, -PR' ₂ und -SiR' ₂ - genannt, wobei es sich bei den Resten R ¹ um den verbleibenden Teil des Kohlenstoff enthaltenden Rests handelt. Die Reste R ¹ bis R ⁹ können dabei in den Fällen, in denen diese in den oben genannten Formeln (IV) an ein Kohlenstoffatom (und nicht an ein Heteroatom) gebunden sind, auch direkt über das Heteroatom gebunden sein.

Als funktionelle Gruppen kommen prinzipiell alle funktionellen Gruppen in Frage, welche an ein Kohlenstoffatom oder ein Heteroatom gebunden sein können. Als geeignete Beispiele seien -OH (Hydroxy), =0 (insbesondere als Carbonylgruppe), -NH ₂ (Amino), =NH (Imino), -COOH (Carboxy), -CONH ₂ (Carboxamid), -SO ₃ H (Sulfo) und -CN (Cya- no) genannt. Fuktionelle Gruppen und Heteroatome können auch direkt benachbart sein, so dass auch Kombinationen aus mehreren benachbarten Atomen, wie etwa -O- (Ether), -S- (Thioether), -COO- (Ester), -CONH- (sekundäres Amid) oder -CONR ¹ - (tertiäres Amid), mit umfasst sind, beispielsweise Di-(CrC ₄ -Alkyl)-amino, C ₁ -C ₄ - Alkyloxycarbonyl oder C _r C ₄ -Alkyloxy.

Als Halogene seien Fluor, Chlor, Brom und lod genannt.

Bevorzugt steht der Rest R für

• unverzweigtes oder verzweigtes, unsubsituiertes oder ein bis mehrfach mit Hydroxy, Halogen, Phenyl, Cyano, C ₁ - bis C ₆ -Alkoxycarbonyl und/oder Sulfon- säure subsituiertes C ₁ - bis C ₁₈ -Alkyl mit insgesamt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methyl-1- propyl (Isobutyl), 2-Methyl-2-propyl (tert.-Butyl), 1-Pentyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl,

2-MethyM-butyl, 3-Methyl-1-butyl, 2-Methyl-2-butyl, 3-Methyl-2-butyl, 2,2-Di- methyH -propyl, 1-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-1-pentyl, 3-Methyl-1-pentyl, 4-Methyl-1-pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 2,2-Dimethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-1-butyl, 3,3-Dimethyl-1-butyl, 2-Ethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-2-butyl, 3,3-Dimethyl-2-butyl,

1-Heptyl, 1-Octyl, 1-Nonyl, 1-Decyl, 1-Undecyl, 1-Dodecyl, 1-Tetradecyl, 1-Hexa- decyl, 1-Octadecyl, 2-Hydroxyethyl, Benzyl, 3-Phenylpropyl, 2-Cyanoethyl, 2-(Methoxycarbonyl)-ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)-ethyl, 2-(n-Butoxy-carbonyl)-ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl, Heptafluorisopropyl, Nonafluorbutyl, Nonafluorisobutyl, Undecylfluorpentyl, Un- decylfluorisopentyl, 6-Hydroxyhexyl und Propylsulfonsäure;

• Glykole, Butylenglykole und deren Oligomere mit 1 bis 100 Einheiten und einem Wasserstoff oder einem C ₁ - bis C ₈ -Alkyl als Endgruppe, wie beispielsweise R ^A O-(CHR ^B -CH ₂ -O) _n -CHR ^B -CH ₂ - oder R^)-(CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ O) _n -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ O- mit R ^A und R ^B bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und n bevorzugt 0 bis 3, insbesondere 3-Oxabutyl, 3-Oxapentyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 3,6,9-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxa- undecyl, 3,6,9, 12-Tetraoxatridecyl und 3,6,9, 12-Tetraoxatetradecyl;

• Vinyl; und • N ₁ N-Di-C ₁ - bis C ₆ -alkyl-amino, wie beispielsweise N,N-Dimethylamino und N ₁ N- Diethylamino.

Besonders bevorzugt steht der Rest R für unverzweigtes und unsubstituiertes C ₁ - bis Cia-Alkyl, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 1-Butyl, 1-PentyI, 1-Hexyl, 1-Heptyl, 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Dodecyl, 1-Tetradecyl, 1-Hexadecyl, 1-Octadecyl, insbesondere für Methyl, Ethyl, 1-ButyI und 1-OctyI sowie für CH ₃ O-(CH ₂ CH ₂ O) _n -CH ₂ CH ₂ - und CH ₃ CH ₂ O-(CH ₂ CH ₂ O) _n -CH ₂ CH ₂ - mit n gleich O bis 3.

Bevorzugt stehen die Reste R ¹ bis R ⁹ unabhängig voneinander für

• Wasserstoff; • Halogen;

• eine funktionelle Gruppe;

• gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertes und/oder durch ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substi- tuierte oder unsubstituierte Iminogruppen unterbrochenes C ₁ - bis Cis-Alkyl;

• gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertes und/oder durch ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen unterbrochenes C ₂ - bis C-i ₈ -Alkenyl; • gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertes C ₆ - bis C ₁₂ -Aryl;

• gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertes C ₅ - bis C-| ₂ -Cycloalkyl;

• gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, HaIo- gen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertes C ₅ - bis C ₁₂ -Cycloalkenyl; oder

• einen gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituierten fünf- bis sechsglied- rigen, Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelatome aufweisenden Heterocyc- lus bedeuten; oder

zwei benachbarte Reste zusammen für

• einen ungesättigten, gesättigten oder aromatischen, gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituierten und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen unterbrochenen Ring.

Bei gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertem C ₁ - bis C ₁₈ -Alkyl handelt es sich bevorzugt um Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methyl-1-propyl (Iso- butyl), 2-Methyl-2-propyl (tert.-Butyl), 1-Pentyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, 2-Methyl-1-butyl,

3-Methyl-1-butyl, 2-Methyl-2-butyl, 3-Methyl-2-butyl, 2,2-Dimethyl-1-propyl, 1-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-1-pentyI, 3-Methyl-1-pentyl, 4-Methyl-1-pentyl, 2-Methyl-2- pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 2,2-Dimethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-i-butyl, 3,3-Dimethyl-1-butyl, 2-Ethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-2-butyl, 3,3-Dimethyl-2-butyl, Heptyl, Octyl, 2-Etylhexyl, 2,4,4-Trimethyl- pentyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, 1-Nonyl, 1-Decyl, 1-Undecyl, 1-Dodecyl, 1-Tridecyl, 1-Tetradecyl, 1-Pentadecyl, 1-Hexadecyl, 1-Heptadecyl, 1-Octadecyl, Cyclopentyl- methyl, 2-Cyclopentylethyl, 3-Cyclopentylpropyl, Cyclohexylmethyl, 2-Cyclohexylethyl, 3-Cyclohexylpropyl, Benzyl (Phenylmethyl), Diphenylmethyl (Benzhydryl), Triphenyl- methyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, α,α-DimethylbenzyI, p-Tolyl- methyl, 1-(p-Butylphenyl)-ethyl, p-Chlorbenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, p-Methoxybenzyl, m-Ethoxybenzyl, 2-Cyanoethyl, 2-Cyanopropyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2-Ethoxy- carbonylethyl, 2-Butoxycarbonylpropyl, 1 ,2-Di-(methoxycarbonyl)-ethyl, Methoxy, Eth- oxy, Formyl, 1 ,3-Dioxolan-2-yl, 1 ,3-Dioxan-2-yl, 2-Methyl-1 ,3-dioxolan-2-yl, 4-Methyl- 1 ,3-dioxolan-2-yl, 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 6-Hydroxyhexyl, 2-Aminoethyl, 2-Aminopropyl, 3-Aminopropyl, 4-Aminobutyl, 6-Amino- hexyl, 2-Methylaminoethyl, 2-Methylaminopropyl, 3-Methylaminopropyl, 4-Methyl- aminobutyl, 6-Methylaminohexyl, 2-Dimethylaminoethyl, 2-Dimethylaminopropyl, 3-Di- methylaminopropyl, 4-Dimethylaminobutyl, 6-Dimethylaminohexyl, 2-Hydroxy-2,2-di- methylethyl, 2-Phenoxyethyl, 2-Phenoxypropyl, 3-Phenoxypropyl, 4-Phenoxybutyl, 6-Phenoxyhexyl, 2-Methoxyethyl, 2-Methoxypropyl, 3-Methoxypropyl, 4-Methoxybutyl, 6-Methoxyhexyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Ethoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 4-Ethoxybutyl, 6-Ethoxyhexyl, Acetyl, C _n F2(n-a)+(i-b)H ₂ a+b mit n gleich 1 bis 30, 0 < a < n und b = 0 oder 1 (beispielsweise CF ₃ , C ₂ F ₅ , CH ₂ CH ₂ -C _(n- 2)F ₂ (n.2) ₊ i, C ₆ F ₁₃ , C ₈ F ₁₇ , C ₁₀ F ₂₁ , C ₁₂ F ₂₅ ), Chlor- methyl, 2-Chlorethyl, Trichlormethyl, 1,1-Dimethyl-2-chlorethyl, Methoxymethyl, 2-Butoxyethyl, Diethoxymethyl, Diethoxyethyl, 2-lsopropoxyethyI, 2-Butoxypropyl, 2-Octyloxyethyl, 2-Methoxyisopropyl, 2-(Methoxycarbonyl)-ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)- ethyl, 2-(n-Butoxycarbonyl)-ethyl, Butylthiomethyl, 2-Dodecylthioethyl, 2-Phenyl- thioethyl, 5-Hydroxy-3-oxa-pentyl, 8-Hydroxy-3,6-dioxa-octyl, 11-Hydroxy-3,6,9-trioxa- undecyl, 7-Hydroxy-4-oxa-heptyl, 11-Hydroxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Hydroxy-4,8,12- trioxa-pentadecyl, 9-Hydroxy-5-oxa-nonyl, 14-Hydroxy-5, 10-dioxa-tetradecyl, 5-Methoxy-3-oxa-pentyl, 8-Methoxy-3,6-dioxa-octyl, 11-Methoxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-Methoxy-4-oxa-heptyl, 11-Methoxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Methoxy-4,8,12-trioxa- pentadecyl, 9-Methoxy-5-oxa-nonyl, 14-Methoxy-5,10-dioxa-tetradecyl, 5-Ethoxy-3- oxa-pentyl, 8-Ethoxy-3,6-dioxa-octyl, 11-Ethoxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-Ethoxy-4-oxa- heptyl, 11-Ethoxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Ethoxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl, 9-Ethoxy-5- oxa-nonyl oder 14-Ethoxy-5,10-oxa-tetradecyl.

Bei gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertes und/oder durch ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substituierte oder un- substituierte Iminogruppen unterbrochenes C ₂ - bis C ₁₈ -AIkenyl handelt es sich bevor-

zugt um Vinyl, 2-Propenyl, 3-Bυtenyl, cis-2-Butenyl, trans-2-Butenyl oder C _n F2(n _-a )-(i-b)H2a-b mit n < 30, 0 ≤ a < n und b = 0 oder 1.

Bei gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertes C ₆ - bis C ₁₂ -A17I handelt es sich bevorzugt um Phenyl, ToIyI, XyIyI, α-Naphthyl, ß-Naphthyl, 4-Diphenylyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trichlorphenyl, Difluorphenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethyl- phenyl, Ethylphenyl, Diethylphenyl, /so-Propylphenyl, tert.-Butylphenyl, Dodecylphenyl, Methoxyphenyl, Dimethoxyphenyi, Ethoxyphenyl, Hexyloxyphenyl, Methyinaphthyl, Isopropylnaphthyl, Chlornaphthyl, Ethoxynaphthyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethyl- phenyl, 2,6-Dimethoxyphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 4-BromphenyI, 2-Nitrophenyl, 4-Nitro- phenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dinitrophenyl, 4-Dimethylaminophenyl, 4-Acetylphenyl, Methoxyethylphenyl, Ethoxymethylphenyl, Methylthiophenyl, Isopropylthiophenyl oder tert.-Butylthiophenyl oder C ₆ F _(S-3) H ₃ mit 0 < a < 5.

Bei gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertes C ₅ - bis C ₁₂ -Cycloalkyl handelt es sich bevorzugt um Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclododecyl, Methylcyclopen- tyl, Dimethylcyclopentyl, Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Diethylcyclohexyl, Bu- tylcyclohexyl, Methoxycyclohexyl, Dimethoxycyclohexyl, Diethoxycyclohexyl, Butylthio- cyclohexyl, Chlorcyciohexyl, Dichiorcyciohexyl, Dichlorcyclopentyl, C _n F ₂ (n..aHi-b)H2a-b mit n < 30, 0 < a < n und b = 0 oder 1 sowie ein gesättigtes oder ungesättigtes bicyclisches System wie z.B. Norbornyl oder Norbomenyl.

Bei gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertes C ₅ - bis C ₁₂ -Cycloalkenyl handelt es sich bevorzugt um 3-Cyclopentenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 2,5-Cyclohexa- dienyl oder C _n F ₂ ( _n- a)-3(i-b)H2a-3b mit n < 30, 0 < a < n und b = 0 oder 1.

Bei einen gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituierten fünf- bis sechsgliedrigen, Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelatome aufweisenden Heterocyclus handelt es sich bevorzugt um Furyl, Thiophenyl, Pyrryl, Pyridyl, Indolyl, Benzoxazolyl, Dioxolyl, Dioxyl, Benzimidazolyi, Benzthiazolyl, Dimethylpyridyl, Methyichinolyl, Dimethylpyrryl, Methoxyfuryl, Dimethoxypyridyl oder Difluorpyridyl.

Bilden zwei benachbarte Reste gemeinsam einen ungesättigten, gesättigten oder aromatischen, gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituierten und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen unterbrochenen Ring, so handelt es sich bevorzugt um 1,3-Propylen, 1 ,4-Butylen, 1 ,5-Pentylen, 2-Oxa-1 ,3-propylen, 1-Oxa-1,3-

propylen, 2-Oxa-1,3-propylen, 1-Oxa-1 ,3-propenylen, 3-Oxa-1 ,5-pentylen, 1-Aza-1 ,3- propenylen, 1 -C ₁ -C ₄ -AIKyM -aza-1 ,3-propenylen, 1 ,4-Buta-1 ,3-dienylen, 1-Aza-1 ,4- buta-1 ,3-dienylen oder 2-Aza-1 ,4-buta-1,3-dienylen.

Enthalten die oben genannten Reste Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen, so ist die Anzahl der Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder Iminogruppen nicht beschränkt. In der Regel beträgt sie nicht mehr als 5 in dem Rest, bevorzugt nicht mehr als 4 und ganz besonders bevorzugt nicht mehr als 3.

Enthalten die oben genannten Reste Heteroatome, so befinden sich zwischen zwei Heteroatomen in der Regel mindestens ein Kohlenstoffatom, bevorzugt mindestens zwei Kohlenstoffatome.

Besonders bevorzugt stehen die Reste R ¹ bis R ⁹ unabhängig voneinander für

• Wasserstoff;

• unverzweigtes oder verzweigtes, unsubsituiertes oder ein bis mehrfach mit Hydroxy, Halogen, Phenyl, Cyano, C ₁ - bis C ₆ -Alkoxycarbonyl und/oder Sulfon- säure subsituiertes C ₁ - bis C ₁₈ -Alkyl mit insgesamt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methyl-1- propyl (Isobutyl), 2-Methyl-2-propyl (tert.-Butyl), 1-Pentyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, 2-MethyM-butyl, 3-MethyM-butyl, 2-Methyl-2-butyl, 3-Methyl-2-butyl, 2,2-Di- methyl-1-propyl, 1-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-1-pentyl, 3-Methyl-1-pentyl, 4-Methyl-1-pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl,

2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 2,2-Dimethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-1-butyl, 3,3-Dimethyl-1-butyl, 2-Ethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-2-butyl, 3,3-Dimethyl-2-butyl, 1-HeptyI, 1-Octyl, 1-Nonyl, 1-Decyl, 1-Undecyl, 1-Dodecyl, 1-Tetradecyl, 1-Hexa- decyl, 1-Octadecyl, 2-Hydroxyethyl, Benzyl, 3-Phenylpropyl, 2-Cyanoethyl, 2-(Methoxycarbonyl)-ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)-ethyl, 2-(n-Butoxy-carbonyl)-ethyI,

Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl, Heptafluorisopropyl, Nonafluorbutyl, Nonafluorisobutyl, Undecylfluorpentyl, Un- decylfluorisopentyl, 6-Hydroxyhexyl und Propylsulfonsäure;

• Glykole, Butylenglykole und deren Oligomere mit 1 bis 100 Einheiten und einem Wasserstoff oder einem C ₁ - bis C ₈ -Alkyl als Endgruppe, wie beispielsweise

R ^A O-(CHR ^B -CH ₂ -O) _n -CHR ^B -CH ₂ - oder

R^-(CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ O) _n -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ O- mit R ^A und R ^B bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und n bevorzugt 0 bis 3, insbesondere 3-Oxabutyl, 3-Oxapentyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 3,6,9-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxa- undecyl, 3,6,9, 12-Tetraoxatridecyl und 3,6,9, 12-Tetraoxatetradecyl;

• Vinyl; und

• N ₁ N-Di-Cr bis C ₆ -alkyl-amino, wie beispielsweise N,N-Dimethylamino und N ₁ N- Diethylamino.

Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste R ¹ bis R ⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C ₁ - bis Ci ₈ -Alkyl, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, 1-Butyl, 1-Pentyl, 1-Hexyl, 1-Heptyl, 1-Octyl, für Phenyl, für 2-Hydroxyethyl, für 2-Cyanoethyl, für 2-(Methoxycarbonyl)ethyl, für 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl, für 2-(n-Butoxycarbonyl)ethyl, für N,N-Dimethylamino, für N,N-Diethylamino, für Chlor sowie für CH ₃ O-(CH ₂ CH ₂ O) _n - CH ₂ CH ₂ - und CH ₃ CH ₂ O-(CH ₂ CH ₂ O) _n -CH ₂ CH ₂ - mit n gleich O bis 3.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Pyridini- umionen (IVa) solche ein, bei denen

• einer der Reste R ¹ bis R ⁵ Methyl, Ethyl oder Chlor ist und die verbleibenden Res- te R ¹ bis R ⁵ Wasserstoff sind;

• R ³ Dimethylamino ist und die verbleibenden Reste R ¹ , R ² , R ⁴ und R ⁵ Wasserstoff sind;

• alle Reste R ¹ bis R ⁵ Wasserstoff sind;

• R ² Carboxy oder Carboxamid ist und die verbleibenden Reste R ¹ , R ² , R ⁴ und R ⁵ Wasserstoff sind; oder

• R ¹ und R ² oder R ² und R ³ 1 ,4-Buta-1,3-dienylen ist und die verbleibenden Reste R ¹ , R ² , R ⁴ und R ⁵ Wasserstoff sind;

und insbesondere solche, bei denen

• R ¹ bis R ⁵ Wasserstoff sind; oder

• einer der Reste R ¹ bis R ⁵ Methyl oder Ethyl ist und die verbleibenden Reste R ¹ bis R ⁵ Wasserstoff sind.

Als ganz besonders bevorzugte Pyridiniumionen (IVa) seien genannt 1-Methylpyridi- nium, 1-Ethylpyridinium, 1-(1-Butyl)pyridinium, 1-(1-Hexyl)pyridinium, 1-(1-OcIyI)- pyridinium, 1-(1-Hexyl)-pyridinium, 1-(1-0ctyl)-pyridinium, 1-(1-Dodecyl)-pyridinium, 1-(1-Tetradecyl)-pyridinium, 1-(1-Hexadecyl)-pyridinium, 1 ,2-Dimethylpyridinium, 1-Ethyl-2-methylpyridinium, 1-(1-Butyl)-2-methylpyridinium, 1-(1-Hexyl)-2-methyl- pyridinium, 1-(1-Octyl)-2-methylpyridinium, 1-(1-Dodecyl)-2-methylpyridinium, 1-(1- Tetradecyl)-2-methylpyridinium, 1-(1-Hexadecyl)-2-methylpyridinium, 1-Methyl-2- ethylpyridinium, 1 ,2-Diethylpyridinium, 1-(1-Butyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Hexyl)-2- ethylpyridinium, 1-(1-0ctyI)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Dodecyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1- Tetradecyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Hexadecyl)-2-ethylpyridinium, 1 ,2-Dimethyl-5-ethyl- pyridinium, 1 ,5-Diethyl-2-methyl-pyridinium, 1-(1-Butyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium, 1 -(1 -Hexyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium und 1 -(1 -Octyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium,

1 -(1 -Dodecyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium, 1 -(1 -Tetradecyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium und 1 -(1 -HexadecyI)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Pyrida- ziniumionen (IVb) solche ein, bei denen

• R ¹ bis R ⁴ Wasserstoff sind; oder

• einer der Reste R ¹ bis R ⁴ Methyl oder Ethyl ist und die verbleibenden Reste R ¹ bis R ⁴ Wasserstoff sind.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Pyrimi- diniumionen (IVc) solche ein, bei denen

• R ¹ Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist und R ² bis R ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind; oder

• R ¹ Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist, R ² und R ⁴ Methyl sind und R ³ Wasserstoff ist.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Pyrazi- niumionen (IVd) solche ein, bei denen

• R ¹ Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist und R ² bis R ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind;

• R ¹ Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist, R ² und R ⁴ Methyl sind und R ³ Wasserstoff ist;

• R ¹ bis R ⁴ Methyl sind; oder

• R ¹ bis R ⁴ Methyl Wasserstoff sind.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Imidazo- liumionen (IVe) solche ein, bei denen

• R ¹ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 1-Butyl, 1-Pentyl, 1-Hexyl, 1-Octyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Cyanoethyl und R ² bis R ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl sind.

Als ganz besonders bevorzugte Imidazoliumionen (IVe) seien genannt 1-Methylimi- dazolium, 1-Ethylimidazolium, 1-(1-Butyl)-imidazolium, 1-(1-Octyl)-imidazolium, 1-(1- Dodecyl)-imidazolium, 1-(1-Tetradecyl)-imidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-imidazolium, 1,3- Dimethylimidazolium, 1 -Ethyl-3-methylimidazolium, 1 -(1 -Butyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Butyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1-Hexyl)-3-methyl-imidazolium, 1-(1-Hexyl)-3-ethyl- imidazolium, 1-(1-Hexyl)-3-butyl-imidazolium, 1-(1-Octyl)-3-methylimidazolium, 1-(1- Octyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1-Octyl)-3-butylimidazolium, 1-(1-Dodecyl)-3-methyl-

imidazolium, 1-(1-Dodecyl)-3-ethylimidazoIium, 1-(1-Dodecyl)-3-butylimidazolium, 1-(1- Dodecyl)-3-octylimidazolium, 1-(1-Tetradecyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Tetradecyl)-3- ethylimidazolium, 1-(1-TetradecyI)-3-butylimidazolium, 1-(1-Tetradecyl)-3-octylimi- dazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-butylimidazoIium, 1-(1-Hexadecyl)-3-octyIimidazolium, 1 ,2-Dimethyl- imidazolium, 1,2,3-Trimethylimidazolium, 1-EthyI-2,3-dimethylimidazoIium, 1-(1-ButyI)- 2,3-dimethylimidazolium, HI-HexyO^.S-dimethyl-imidazolium, 1-(1-Octyl)-2,3-di- methylimidazolium, 1 ,4-Dimethylimidazolium, 1 ,3,4-Trimethylimidazolium, 1 ,4-Di- methyl-3-ethylimidazolium, 3-butylimidazolium, 1 ,4-Dimethyl-3-octylimidazolium, 1 ,4,5-Trimethylimidazolium, 1 ,3,4,5-Tetramethylimidazolium, 1 ,4,5-Trimethyl-3-ethyI- imidazolium, 1,4,5-TrimethyI-3-butyIimidazolium und 1,4,5-Trimethyl-3-octyl- imidazolium.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Pyrazo- liumionen (IVf), (IVg) beziehungsweise (IVg') solche ein, bei denen

• R ¹ Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist und R ² bis R ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Pyrazo- liumionen (IVh) solche ein, bei denen

• R ¹ bis R ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als 1-Pyrazoliniumionen (IVi) solche ein, bei denen

• unabhängig voneinander R ¹ bis R ⁶ Wasserstoff oder Methyl sind.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als 2-Pyrazoliniumionen (IVj) beziehungsweise (IVj') solche ein, bei denen

• R ¹ Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl ist und R ² bis R ⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als 3-Pyrazoliniumionen (IVk) beziehungsweise (IVk') solche ein, bei denen

• R ¹ und R ² unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl sind und R ³ bis R ⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Imidazo- liniumionen (IVI) solche ein, bei denen

• R ¹ und R ² unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, 1-ButyI oder Phe- nyl sind, R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl sind und R ⁵ und R ⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Imidazo- liniumionen (IVm) beziehungsweise (IVm') solche ein, bei denen

• R ¹ und R ² unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl sind und R ³ bis R ⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Imidazo- liniumionen (IVn) beziehungsweise (IVn') solche ein, bei denen

• R ¹ bis R ³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl sind und R ⁴ bis R ⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Thiazo- liumionen (IVo) beziehungsweise (IVo') sowie als Oxazoliumionen (IVp) solche ein, bei denen

• R ¹ Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl ist und R ² und R ³ unabhängig vonein- ander Wasserstoff oder Methyl sind.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als 1 ,2,4- Triazoliumionen (IVq), (IVq ¹ ) beziehungsweise (IVq") solche ein, bei denen

• R ¹ und R ² unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl sind und R ³ Wasserstoff, Methyl oder Phenyl ist.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als 1 ,2,3- Triazoliumionen (IVr), (IVr') beziehungsweise (IVr") solche ein, bei denen

• R ¹ Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist und R ² und R ³ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind, oder R ² und R ³ zusammen 1 ,4-Buta-1 ,3-dienylen ist.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Pyrroli- diniumionen (IVs) solche ein, bei denen

• R ¹ Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl ist und R ² bis R ⁹ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Imidazo- lidiniumionen (IVt) solche ein, bei denen

• R ¹ und R ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl sind und R ² und R ³ sowie R ⁵ bis R ⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Ammoniumionen (IVu) solche ein, bei denen

• R ¹ bis R ³ unabhängig voneinander Cr bis C ₁₈ -Alkyl sind; oder • R ¹ und R ² zusammen 1,5-Pentylen oder 3-Oxa-1,5-pentylen sind und R ³ C ₁ -C ₁₈ - Alkyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Cyanoethyl ist.

Als ganz besonders bevorzugte Ammoniumionen (IVu) seien genannt Methyl-tri-(1- butyl)-ammonium, N,N-Dimethylpiperidinium und N,N-Dimethylmorpholinium.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Guani- diniumionen (IVv) solche ein, bei denen

• R ¹ bis R ⁵ Methyl sind.

Als ganz besonders bevorzugtes Guanidiniumion (IVv) sei genannt N,N,N',N',N",N"- Hexamethylguanidinium.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Cholini- umionen (IVw) solche ein, bei denen

• R ¹ und R ² unabhängig voneinander Methyl, Ethyl, 1-Butyl oder 1-Octyl sind und R ³ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Acetyl, -SO ₂ OH oder -PO(OH) ₂ ist;

• R ¹ Methyl, Ethyl, 1-Butyl oder 1-Octyl ist, R ² eine -CH ₂ -CH ₂ -OR ⁴ -Gruppe ist und R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Acetyl, -SO ₂ OH oder -PO(OH) ₂ sind; oder

• R ¹ eine -CH ₂ -CH ₂ -OR ⁴ -Gruppe ist, R ² eine -CH ₂ -CH ₂ -OR ⁵ -Gruppe ist und R ³ bis R ⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Acetyl, -SO ₂ OH oder - PO(OH) ₂ sind.

Ganz besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als Phosphoniumionen (IVx) solche ein, bei denen

• R ¹ bis R ³ unabhängig voneinander C ₁ -C ₁₈ -AIkVl, insbesondere Butyl, Isobutyl, 1-Hexyl oder 1-Octyl sind.

Unter den vorstehend genannten Kationen sind die Pyridiniumionen (IVa), Imidazoli- umionen (IVe) und Ammoniumionen (IVu) bevorzugt, insbesondere 1-Methylpyridinium, 1-Ethylpyridinium, 1-(1-Butyl)pyridinium, 1-(1-Hexyl)pyridinium, 1-(1-Octyl)pyridinium, 1-(1-Hexyl)-pyridinium, 1-(1-Octyl)-pyridinium, 1-(1-Dodecyl)-pyridinium, 1-(1-Tetra- decyl)-pyridinium, 1-(1-Hexadecyl)-pyridinium, 1 ,2-Dimethylpyridinium, 1-Ethyl-2- methylpyridinium, 1-(1-Butyl)-2-methyipyridinium, 1-(1-Hexyl)-2-methylpyridinium, 1-(1- Octyl)-2-methylpyridinium, 1-(1-Dodecyl)-2-methyIpyridinium, 1-(1-Tetradecyl)-2- methylpyridinium, 1-(1-Hexadecyl)-2-methylpyridinium, 1-Methyl-2-ethylpyridinium, 1,2-Diethylpyridinium, 1-(1-Butyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-HexyI)-2-ethylpyridinium, 1-(1- Octyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Dodecyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Tetradecyl)-2-ethyl- pyridinium, 1-(1-Hexadecyl)-2-ethylpyridinium, 1 ,2-DimethyI-5-ethyl-pyridinium, 1 ,5-Diethyl-2-methyl-pyridinium, 1-(1-Butyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium, 1-(1-Hexyl)-2- methyl-3-ethyl-pyridinium, 1 -(1 -Octyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium, 1 -(1 -Dodecyl)-2- methyl-3-ethyl-pyridinium, 1-(1-Tetradecyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium, 1-(1-Hexa- decyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium, 1-Methylimidazolium, 1-Ethylimidazolium, 1-(1- Butyl)-imidazolium, 1-(1-Octyl)-imidazolium, 1-(1-Dodecyl)-imidazolium, 1-(1-Tetra- decyl)-imidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-imidazolium, 1 ,3-DimethylimidazoIium, 1-Ethyl-3- methylimidazolium , 1 -(1 -Butyl)-3-methylimidazolium, 1 -(1 -Hexyl)-3-methyl-imidazolium, 1-(1-Octyl)-3-methylimidazoIium, 1-(1-Dodecyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Tetradecyl)- 3-methylimidazolium, 1-(1-HexadecyI)-3-methylimidazoIium, 1 ,2-Dimethylimidazolium, 1,2,3-Trimethylimidazolium, 1-Ethyl-2,3-dimethylimidazolium, 1-(1-Butyl)-2,3-dimethyl- imidazolium, 1-(1-HexyI)-2,3-dimethyl-imidazolium und 1-(1-Octyl)-2,3-dimethyl- imidazolium, 1 ,4-Dimethylimidazolium, 1 ,3,4-Trimethylimidazolium, 1 ,4-Dimethyl-3- ethylimidazolium, 3-butylimidazolium, 1,4-Dimethyl-3-octylimidazolium, 1 ,4,5-Trimethyl- imidazolium, 1 ,3,4,5-Tetramethylimidazolium, 1 ,4,5-TrimethyI-3-ethylimidazolium, 1,4,5-Trimethyl-3-butylimidazolium und 1 ,4,5-TrimethyI-3-octylimidazolium.

Bei den in den Formeln (lila) bis (MIj) genannten Metallkationen [M ¹ ] ⁺ , [M ² ] ⁺ , [M ³ J ⁺ , [M ⁴ ] ²⁺ und [M ⁵ ] ³⁺ handelt es sich im Allgemeinen um Metallkationen der 1, 2., 6., 7., 8., 9., 10., 11, 12. und 13. Gruppe des Periodensystems. Geeignete Metallkationen sind beispielsweise Li ⁺ , Na ⁺ , K ⁺ , Cs ⁺ , Mg ²⁺ , Ca ²⁺ , Ba ²⁺ , Cr ³⁺ , Fe ²⁺ , Fe ³⁺ , Co ²⁺ , Ni ²⁺ , Cu ²⁺ , Ag ⁺ , Zn ²⁺ und Al ³⁺ .

Als Anionen sind prinzipiell alle Anionen einsetzbar, welche in Verbindung mit dem Kation zu einer ionische Flüssigkeit führen.

Das Anion [Y] ^π" der ionischen Flüssigkeit ist beispielsweise ausgewählt aus:

• der Gruppe der Halogenide und halogenhaltigen Verbindungen der Formeln:

F, Cr, Br, r, BF ₄ ^" , PF ₆ -, AlCl ₄ -, AI ₂ Cl ₇ -, AI ₃ Cl ₁₀ ; AIBr ₄ -, FeCI ₄ -, BCI ₄ ^" , SbF ₆ ^" , AsF ₆ , ^" ZnCI ₃ -, SnCI ₃ ^" , CuCI ₂ -, CF ₃ SO ₃ ^" , (CF ₃ SO ₃ ) ₂ N-, CF ₃ CO ₂ -, CCI ₃ CO ₂ -, CN ^" , SCN ^" , OCN-, NO ^2' , NO ^3" , N(CN)- ;

• der Gruppe der Sulfate, Sulfite und Sulfonate der allgemeinen Formeln: SO ₄ ^2" , HSO ₄ -, SO ₃ ^2" , HSO ₃ -, R ³ OSO ₃ ^" , R ³ SO ₃ ^' ;

• der Gruppe der Phosphate der allgemeinen Formeln: PO ₄ ^3" , HPO ₄ ^2" , H ₂ PO ₄ -, R ³ PO ₄ ^2" , HR ³ PO ₄ ^" , R ³ R ^b PO ₄ ^" ;

• der Gruppe der Phosphonate und Phosphinate der allgemeinen Formel: R ³ HPO ₃ -, R ³ R ¹³ PO ₂ ^' , R ³ R ¹³ PO ₃ -; • der Gruppe der Phosphite der allgemeinen Formeln: PO ₃ ^3" , HPO ₃ ^2" , H ₂ PO ₃ ^" , R ³ PO ₃ ^2" , R ³ HPO ₃ ^" , R ³ R ¹³ PO ₃ ^" ;

• der Gruppe der Phosphonite und Phosphinite der allgemeinen Formel: R ³ R ^b PO ₂ ^" , R ³ HPO ₂ ^" , R ^a R ^b PO ^" , R ³ HPO ^" ;

• der Gruppe der Carboxylate der allgemeinen Formeln: R ³ COO ^" ;

• der Gruppe der Borate der allgemeinen Formeln:

BO ₃ ^3" , HBO ₃ ^2" , H ₂ BO ₃ ^" , R ³ R ¹³ BO ₃ ^" , R ³ HBO ₃ ^" , R ³ BO ₃ ^2" , B(OR ^a )(OR ^b )(OR°)(OR ^d )-, B(HSO ₄ ) ^" , B(R ³ SO4) ^" ;

• der Gruppe der Boronate der allgemeinen Formeln: R ³ BO ₂ ^2" , R ³ R ^b B0 ^" ;

• der Gruppe der Carbonate und Kohlensäureester der allgemeinen Formeln: HCO ₃ ^" , CO ₃ ^2" , R ³ CO ₃ -;

• der Gruppe der Silikate und Kieselsäuresäureester der allgemeinen Formeln: SiO ₄ ^4" , HSiO ₄ ^3" , H ₂ SiO ₄ ^2" , H ₃ SiO ₄ ^" , R ³ SiO ₄ ^3" , R ³ R ¹³ SiO ₄ ^2" , R ³ R ¹³ R ⁰ SiO ₄ ^" , HR ³ SiO ₄ ^2" , H ₂ R ³ SiO ₄ ^" , HR ³ R ¹³ SiO ₄ ^" ;

• der Gruppe der Alkyl- bzw. Arylsilan-Salze der allgemeinen Formeln: R ³ SiO ₃ ^3" , R ³ R ¹³ SiO ₂ ^2" , R ³ R ¹³ R ⁰ SiO ^" , R ³ R ¹³ R ⁰ SiO ₃ ^" , R ³ R ¹³ R ⁰ SiO ₂ ^" , R ^a R ^b Si0 ₃ ^2" ;

• der Gruppe der Carbonsäureimide, Bis(sulfonyl)imide und Sulfonylimide der allgemeinen Formeln:

• der Gruppe der Methide der allgemeinen Formel:

SO ₂ -R ³

R ^b -O ₂ S SO ₂ -R=

• der Gruppe der Alkoxide und Aryloxide der allgemeinen Formeln: R ³ O ^" ; • der Gruppe der Halometallate der allgemeinen Formel [M _q Hal _r f, wobei M für ein Metall und HaI für Fluor, Chlor, Brom oder lod steht, q und r ganze positive Zahlen sind und die Stöchiometrie des Komplexes angeben und s eine ganze positive Zahl ist und die Ladung des Komplexes angibt; • der Gruppe der Sulfide, Hydrogensulfide, Polysulfide, Hydrogenpolysulfide und Thiolate der allgemeinen Formeln: S ² -, HS ^" , [S _v ] ² -, [HS _V ]-, [R ³ S]-, wobei v eine ganze positive Zahl von 2 bis 10 ist;

• der Gruppe der komplexen Metallionen wie Fe(CN) ₆ ^3" , Fe(CN) ₆ ^4' , MnO ₄ ^" , Fe(CO) ₄ ^" .

Darin bedeuten R ^a , R ^b , R° und R ^d unabhängig voneinander jeweils

• Wasserstoff; • C ₁ - bis C ₃₀ -Alkyl und deren aryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-, amino-, carboxy-, formyl-, -O-, -CO-, -CO-O- oder -CO-N< substituierte Komponenten, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methyl-1-propyl (Isobutyl), 2-Methyl-2-propyl (tert.-Butyl), 1-Pentyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, 2-Methyl-1-butyl, 3-Methyl-1-butyl, 2-Methyl-2-butyl, 3-Methyl-2-butyl, 2,2-Dimethyl-1-propyl, 1-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-1-pentyl, 3-Methyl-1- pentyl, 4-Methyl-1-pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2- pentyl, 2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 2,2-Dimethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl- 1-butyl, 3,3-Dimethyl-1-butyl, 2-Ethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-2-butyl, 3,3-Dimethyl- 2-butyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pen- tadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Icosyl, Henicosyl, Doco- syl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nona- cosyl, Triacontyl, Phenylmethyl (Benzyl), Diphenylmethyl, Triphenylmethyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, Cyclopentylmethyl, 2-Cyclopentylethyl, 3-Cyclo- pentylpropyl, Cyclohexylmethyl, 2-Cyclohexylethyl, 3-Cyclohexylpropyl, Methoxy, Ethoxy, Formyl, Acetyl oder C _π F ₂ (n-a)+(i-b)H ₂ a+b mit n ≤ 30, O < a < n und b = O oder

1 (beispielsweise CF ₃ , C ₂ F ₅ , CH ₂ CH ₂ -C _(n- 2)F ₂ (n-2) ₊ i, C ₆ F ₁₃ , C ₈ F ₁₇ , C ₁₀ F ₂ - _I , C ₁₂ F ₂₅ );

• C ₃ - bis Ci ₂ -Cycloalkyl und deren aryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-, amino-, carboxy-, formyl-, -O-, -CO- oder -CO-0-substituierte Kompo-

nenten, wie beispielsweise Cyclopentyl, 2-Methyl-1-cyclopentyl, 3-Methyl-1- cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Methyl-1-cyclohexyl, 3-Methyl-1-cyclohexyl, 4-Methyl- 1-cyclohexyl oder C _n F ₂ (n-aMi-b ₎ H ₂ a-b mit n < 30, 0 ≤ a < n und b = 0 oder 1;

• C ₂ - bis C ₃₀ -Alkenyl und deren aryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-, amino-, carboxy-, formyl-, -O-, -CO- oder -CO-O-substituierte Komponenten, wie beispielsweise 2-Propenyl, 3-Butenyl, cis-2-Butenyl, trans-2-Butenyl oder CnF ₂ (n-a)-(i-b)H2a-b mit n < 30, 0 < a < n und b = 0 oder 1 ;

• C ₃ - bis C ₁₂ -Cycloalkenyl und deren aryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-, amino-, carboxy-, formyl-, -O-, -CO- oder -CO-O-substituierte Kompo- nenten, wie beispielsweise 3-Cyclopentenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl,

2,5-Cyclohexadienyl oder C _n F ₂ (n.a)-3(i-b)H _2a- 3b mit n < 30, 0 < a < n und b = 0 oder

1;

• Aryl oder Heteroaryl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen und deren alkyl-, aryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-, amino-, carboxy-, formyl-, -O-, -CO- oder -CO-O-substituierte Komponenten, wie beispielsweise Phenyl, 2-Methyl-phenyl

(2-ToIyI) ₁ 3-Methyl-phenyl (3-ToIyI), 4-Methyl-phenyl, 2-Ethyl-phenyl, 3-Ethyl- phenyl, 4-Ethyl-phenyl, 2,3-Dimethyl-phenyl, 2,4-Dimethyl-phenyl, 2,5-Dimethyl- phenyl, 2,6-Dimethyl-phenyl, 3,4-Dimethyl-phenyl, 3,5-Dimethyl-phenyl, 4- Phenyl-phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 2- Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl oder C ₆ F ₍₅ .a ₎ H _a mit 0 < a < 5; oder

• zwei Reste einen ungesättigten, gesättigten oder aromatischen, gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituierten und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen unterbrochenen Ring.

Ganz besonders bevorzugte Anionen sind Chlorid; Bromid; lodid; Thiocyanat; Hexaflu- orophosphat; Trifluormethansulfonat; Methansulfonat; Formiat; Acetat; Mandelat; Nitrat; Nitrit; Trifluoracetat; Sulfat; Hydrogensulfat; Methylsulfat; Ethylsulfat; 1-Propylsulfat; 1-Butylsulfat; 1-Hexylsulfat; 1-Octylsulfat; Phosphat; Dihydrogenphosphat; Hydro- genphosphat; C ₁ - bis C ₄ -Dialkylphosphate; Propionat; Tetrachloroaluminat; AI ₂ CI ₇ ^' ; Chlorozinkat; Chloroferrat; Bis(trifluoromethylsulfonyl)imid; Bis(pentafluoroethyl- sulfonyl)imid; Bis(methylsulfonyl)imid; Bis(p-Tolylsulfonyl)imid; Tris(trifluoromethyl- sulfonyl)methid; Bis(pentafluoroethylsulfonyl)methid; p-Tolylsulfonat; Tetracarbonylco- baitat; Dimethylenglykolmonomethylethersulfat; Oleat; Stearat; Acrylat; Methacrylat; Maleinat; Hydrogencitrat; Vinylphosphonat; Bis(pentafluoroethyl)phosphinat; Borate wie Bis[salicylato(2-)]borat, Bis[oxalato(2-)]borat, Bis[1,2-benzoldiolato(2-)-0,0']borat, Tetracyanoborat, Tetrafluoroborat; Dicyanamid; Tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphat; Tris(heptafluoropropyl)trifluorophosphat, cyclische Arylphosphate wie Brenzcatechol- phosphat (C ₆ H ₄ O ₂ )P(O)O ^" und Chlorocobaltat.

Für das erfindungsgemäße Verfahren ganz besonders bevorzugt sind die

Chloride, Bromide, Hydrogensulfate, Tetrachloroaluminate, Thiocyanate, Methylsulfate, Ethylsulfate, Methansulfonate, Acetate, Dimethylphosphate, Diethylphosphate, p-Tolyl- sulfonate, Tetrafluoroborate und Hexafluorophosphate

von

Methyl-tri-(1-butyl)-ammonium, 1-Methylimidazolium, 1-Ethylimidazolium, 1-(1-Butyl)- imidazolium, 1-(1-Octyl)-imidazolium, 1-(1-Dodecyl)-imidazolium, 1-(1-Tetradecyl)- imidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-imidazolium, 1,3-Dimethylimidazolium, 1-Ethyl-3-methyl- imidazolium, 1-(1-Butyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Butyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1- Hexyl)-3-methyl-imidazolium, 1-(1-Hexyl)-3-ethyl-imidazolium, 1-(1-Hexyl)-3-butyl- imidazolium, 1-(1-Octyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Octyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1- Octyl)-3-butylimidazolium, 1 -(1 -Dodecyl)-3-methylimidazolium, 1 -(1 -Dodecyl)-3-ethyl- imidazolium, 1-(1-Dodecyl)-3-butylimidazolium, 1-(1-Dodecyl)-3-octylimidäzolium, 1-(1- Tetradecyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Tetradecyl)-3-ethyIimidazolium, 1-(1-Tetra- decyl)-3-butylimidazolium, 1-(1-Tetradecyl)-3-octylimidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3- methylimidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-butyl- imidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-octylimidazolium, 1 ,2-Dimethylimidazolium, 1,2,3-Tri- methylimidazolium, 1-Ethyl-2,3-dimethylimidazolium, 1-(1-Butyl)-2,3-dimethyl- imidazolium, 1-(1-Hexyl)-2,3-dimethyl-imidazolium, 1-(1-Octyl)-2,3-dimethyl- imidazolium, 1,4-Dimethylimidazolium, 1,3,4-Trimethylimidazolium, 1 ,4-Dimethyl-3- ethylimidazolium, 3-butylimidazolium, 1,4-Dimethyl-3-octylimidazolium, 1 ,4,5-Trimethyl- imidazolium, 1 ,3,4,5-Tetramethylimidazolium, 1 ,4,5-Trimethyl-3-ethylimidazolium, 1,4,5-Trimethyl-3-butylimidazolium und 1,4,5-Trimethyl-3-octylimidazolium.

Insbesondere setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren 1 ,3-Dimethylimidazolium- methylsulfat, 1 ,3-DimethylimidazoIium-hydrogensulfat, 1 ,3-Dimethylimidazolium-di- methylphosphat, 1 -Ethyl-3-methylimidazolium-methylsulfat, 1 -Ethyl-3-methylimid- azolium-hydrogensulfat, 1-Ethyl-3-methylimidazolium thiocyanat, 1-Ethyl-3-methyl- imidazolium acetat, 1-Ethyl-3-methylimidazolium methansulfonat, 1-Ethyl-3-methyl- imidazolium diethylphosphat, 1-(1-Butyl)-3-methylimidazolium methylsulfat, 1-(1-Butyl)- 3-methylimidazolium hydrogensulfat, 1-(1-Butyl)-3-methylimidazolium thiocyanat, 1-(1- Butyl)-3-methylimidazolium acetat, 1-(1-Butyl)-3-methylimidazolium methansulfonat, 1-(1-Dodecyl)-3-methylimidazolium methylsulfat, 1-(1-Dodecyl)-3-methylimidazolium hydrogensulfat, 1-(1-Tetradecyl)-3-methylimidazolium methylsulfat, 1-(1-Tetradecyl)-3- methylimidazolium hydrogensulfat, 1-(1-Hexadecyl)-3-methylimidazolium methylsulfat oder 1-(1-Hexadecyl)-3-methylimidazolium hydrogensulfat ein.

Erfindungsgemäß wurde erkannt, dass insbesondere die Methylsulfate eine sehr gute thermische Stabilität besitzen und daher auch bei einer Temperatur von mehreren hundert ^C C erfolgreich eingesetzt werden können.

Beim erfindungsgemäßen Verfahren setzt man im Allgemeinen eine Sperrflüssigkeit ein, welche unter Betriebsbedingungen eine kinematische Viskosität von 0,1 bis 1000 mm ² /s und bevorzugt 0,5 bis 500 mm ² /s und besonders bevorzugt 1 bis 100 mm ² /s aufweist. Unter Betriebsbedingungen sind dabei all jene Bedingungen zu verstehen, denen die Sperrflüssigkeit bei normalem Betrieb im Bereich der Gleitringdichtung ausgesetzt ist und welche einen Einfluss auf die Viskosität besitzen. Darin explizit nicht mit eingeschlossen ist der Bereich außerhalb des Gehäuses der rotierenden Welle, beispielsweise der Bereich eines eventuell vorhandenen Ausgleichsbehäl- ters, eines eventuell vorhandenen Kühlers, einer eventuell vorhandenen Kreislaufpumpe und eventuell vorhandener Leitungen, da in diesen Bereichen durchaus auch Viskositäten außerhalb des genannten Bereichs akzeptabel sein können. Aufgrund der starken Abhängigkeit der Viskosität von der Temperatur ist diese, neben der chemischen Natur und Zusammensetzung der Sperrflüssigkeit, der faktisch ausschlagge- bende Parameter für die sich einstellende Viskosität. Bei ein und derselben Substanz oder Mischung führt eine Erhöhung der Temperatur zu einer Verringerung der Viskosität und umgekehrt. So werden bevorzugt bei Anwendungen bei einer niedrigen Betriebstemperatur (z.B. Raumtemperatur) Sperrflüssigkeiten eingesetzt, welche bei dieser niedrigen Temperatur die gewünschte Viskosität besitzen. Demgegenüber werden im Allgemeinen Sperrflüssigkeiten, welche bei niedriger Temperatur eine eher hohe Viskosität aufweisen bevorzugt bei höheren Betriebstemperaturen eingesetzt, bei denen sie dann die gewünschte Viskosität besitzen. So ist die Auswahl der geeigneten Sperrflüssigkeit auch von der vorhandenen Betriebstemperatur abhängig.

Bei einer kinematischen Viskosität von < 0,1 mm ² /s ist die Sperrflüssigkeit in der Regel so dünnflüssig und bei einer kinematischen Viskosität von > 1000 mm ² /s die Sperrflüssigkeit in der Regel so dickflüssig, dass in beiden Extremfällen nur unter speziellen Randbedingungen, wie etwa einer sehr langsam drehenden Welle oder deutlichen Abstrichen in der Dichtheit und Schmierwirkung, noch ein akzeptables Ergebnis erzielt werden kann.

Neben der zuvor bereits genannten Abdicht- und Schmierwirkung dient die Sperrflüssigkeit im Allgemeinen auch zur Abfuhr der durch die Reibung im Bereich der Gleitringdichtung erzeugten Wärme. Daher setzt man im Allgemeinen beim erfindungsge- mäßen Verfahren eine Sperrflüssigkeit ein, welche unter Betriebsbedingungen eine Wärmekapazität im Bereich von 0,5 bis 20 J/gK, bevorzugt 1 bis 10 J/gK und besonders bevorzugt 1 bis 5 J/gK besitzt.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzende Sperrflüssigkeit kann zusätz- lieh zur ionischen Flüssigkeit noch weitere Stoffe enthalten. Geeignete zusätzliche Stoffe sind insbesondere die aus dem Stand der Technik bekannten und bisher üblichen Sperrflüssigkeiten, wie etwa Wasser, Hydrauliköle, Glykole, Diesel, leichte

Schmieröle, synthetische Hochtemperaturöle, aber auch Alkohole. Werden zusätzlich zur ionischen Flüssigkeit noch weitere Stoffe eingesetzt, so sind diese bevorzugt Wasser, Ethylenglykol und/oder ein Öl. So sind insbesondere ionische Flüssigkeiten mit hydrophoben Resten wie beispielsweise Alkylresten mit > 8 Kohlenstoffatomen partiell oder sogar vollständig mit Ölen mischbar.

Die zusätzlichen Stoffe dienen dabei im Allgemeinen der Verbesserung bestimmter Eigenschaften der Sperrflüssigkeit. So wird beispielsweise durch die Gegenwart von Wasser, welches eine kinematische Viskosität von etwa 1,75 mm ² /s bei 25°C und von etwa 0,36 mm ² /s bei 80 ⁰ C sowie eine Wärmekapazität von etwa 4,19 J/gK bei 80 ⁰ C besitzt, die Viskosität deutlich verringert und die Wärmekapazität erhöht. Auch durch den Zusatz von Ethylenglykol oder einem entsprechend geeigneten Öl wird die Viskosität herabgesetzt und gegebenenfalls die Wärmekapazität etwas erhöht.

Im Allgemeinen setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren eine Sperrflüssigkeit ein, welche zu 1 bis 100 Gew.-%, bevorzugt zu 10 bis 100 Gew.-%, besonders bevorzugt zu 50 bis 100 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zu 95 bis 100 Gew.-%, insbesondere zu 99 bis 100 Gew.-% und ganz speziell bis auf die üblichen Verunreinigungen vollständig aus der ionischen Flüssigkeit besteht.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei den verschiedensten Arten und Bauweisen von Gleitringdichtungen zur Abdichtung rotierender Wellen eingesetzt werden. So ist das erfindungsgemäße Verfahren beispielsweise bei einfach- und mehrfach wirkenden Gleitringdichtungen sowohl in druckloser als auch in druckbeaufschlagter Form ein- setzbar. Ferner ist das erfindungsgemäße Verfahren auch einsetzbar bei Systemen mit externem Kreislauf, interner oder externer Kühlung, externem Ausgleichsbehälter, interner oder externer Umwälzeinrichtung (bei Zwangsumwälzung) oder auch bei einem Naturumlauf (Thermosyphoneffekt).

Auch bei der Wahl der Gleitring materialien kann Bekanntes und technisch Übliches verwendet werden. So können die üblichen und verbreiteten Gleitringmaterialien aus Siliciumcarbid, Wolframcarbid, Graphit, Kalrez ^® , Viton ^® und PTFE (als Vertreter fluorierter Polymere) verwendet werden.

Die durch das erfindungsgemäße Verfahren abgedichteten rotierenden Wellen können beispielsweise Bestandteil von Rührern, Mischern, Pumpen, Turbinen, Generatoren, Verdichtern oder Kompressoren.

Im Folgenden ist die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens anhand der Abbildungen Fig. 1 und 2 näher erläutert. Hierbei ist folgende Legende zu beachten:

A: Produktseite

B: Außenseite

C: rotierende Welle

D: Feder

E: Nebendichtring vom Gleitring

F: Gleitring

G: Gegenring

H: Nebendichtring vom Gegenring

I: Sperrflüssigkeit

Fig. 1 zeigt das Schema einer einfach wirkenden Gleitringdichtung. Die Sperrflüssigkeit befindet sich in dem mit "I" gekennzeichneten Bereich. Der Gegenring "G" ist mit dem starren Gehäuse verbunden und mit dem Nebendichtring "H" zur Produktseite "A" hin abgedichtet. Der rotierende Gleitring "F" ist über dem Nebendichtring "E" mit der rotierenden Welle verbunden.

Fig. 2 zeigt das Schema einer doppelt wirkenden Gleitringdichtung (Back-to-Back- Anordnung). Bei dieser Ausführungsform ist der rotierende Gleitring "F" sowohl zum produktseitigen Gegenring "G" als auch zum außenseitigen Gegenring "G" abzudichten. Die Sperrflüssigkeit befindet sich in dem mit "I" gekennzeichneten Bereich. Dieser besitzt einen, mit jeweils einem Pfeil markierten Zu- und Ablauf für extern angeschlossene Komponenten. Bei den extern angeschlossenen Komponenten kann es sich beispielsweise um Kühler, Ausgleichsgefäße oder Umwälzpumpen handeln.

Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die Abdichtung rotierender Wellen unter Einsatz von Gleitringdichtungen, welches auch noch bei hohen Temperaturen gut und zuverlässig arbeitet, bei chemisch-verfahrenstechnischen Anwendungen keine oder nur eine untergeordnete und somit tolerierbare Wechselwirkung mit einer Vielzahl ver- schiedener Produktsysteme zeigt und dennoch nur eine geringe Leckage aufweist. Ionische Flüssigkeiten sind sehr temperaturstabil und chemisch inert, so dass diese weder zur Zersetzung oder Verkokung noch zur chemischen Reaktion mit vielen anderen Stoffen neigen. So sind auch Anwendungen im Hochtemperaturbereich, beispielsweise bei der Herstellung und der Verarbeitung von Polymeren, möglich. Sie besitzen ferner nahezu keinen (oder nur äußerst geringen) Dampfdruck und die Löslichkeit der meisten, in chemisch-verfahrenstechnischen Anwendungen vorhandenen Gasen in diesen ionischen Flüssigkeiten ist sehr gering, so dass faktisch keine Gefahr der unkontrollierten Bildung von Gasblasen an lokal überhitzten Stellen, mit den entsprechenden negativen Folgen, besteht. Des Weiteren besitzen ionische Flüssigkeiten in Abhängigkeit von dem konkreten lonenpaar und der Arbeitstemperatur eine geringe bis mittlere Viskosität, welche letztendlich die systemadaptierte Wahl der ionischen Flüssigkeit entsprechend der Arbeitstemperatur, der Oberflächengeschwindigkeit der rotie-

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26 renden Welle (entsprechend dem Wellendurchmesser und der Drehzahl) und der gewünschten Dichtheit ermöglicht.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann problemlos zum Betrieb der üblichen, auf dem Markt befindlichen Gleitringdichtungen eingesetzt werden, so dass keine baulichen Veränderungen erforderlich sind und vorhandene Systeme problemlos umgestellt werden können.

Beispiele

Beispiel 1

Um die Eignung ionischer Flüssigkeiten als Sperrflüssigkeit für Gleitringdichtungen zu belegen, wurden für eine Reihe verschiedener ionischer Flüssigkeiten die kinematische Viskosität bei 25°C und 80 ⁰ C sowie die Wärmekapazität bestimmt. Eine Übersicht dieser Daten findet sich in Tabelle 1.

Die gemessenen Viskositäten zeigen, dass die ionischen Flüssigkeiten abhängig von ihren physikalischen Eigenschaften bei unterschiedlichen Temperaturen eingesetzt werden können. So sind beispielsweise EMIM AICI ₄ , EMIM SCN, EMIM EtOSO ₃ , EMIM CH ₃ SO ₃ , EMIM Acetat, BMIM AICI ₄ und BMIM SCN bereits bei einer Betriebstemperatur von 25°C hervorragend als Sperrflüssigkeit geeignet. MeNBu ₃ MeOSO ₃ , HMIM Cl, HMIM HSO ₄ , EMIM Cl, EMIM HSO ₄ , EMIM AICI ₄ , EMIM SCN, EMIM EtOSO ₃ , EMIM CH ₃ SO ₃ , EMIM Acetat, BMIM Cl, BMIM HSO ₄ , BMIM AICI ₄ , BMIM SCN, BMIM MeO- SO ₃ , BMIM CH ₃ SO ₃ , BMIM acetat und EMMIM EtOSO ₃ sind bei einer Betriebstemperatur von 80 ⁰ C hervorragend als Sperrflüssigkeit geeignet.

Der Tabelle lässt sich schließlich noch entnehmen, dass insbesondere EMIM AICI ₄ , EMIM SCN, EMIM EtOSO ₃ , EMIM CH ₃ SO ₃ , EMIM Acetat, BMIM AICI ₄ und BMIM SCN sowohl bei 25 ⁰ C als auch bei 80 ⁰ C und damit über einen weiten Temperaturbereich sehr gut als Sperrflüssigkeit einsetzbar sind.

Tabelle 1 : Physikalische Daten verschiedener ionischer Flüssigkeiten

n.b.: nicht bestimmt.