N-Alkoxy-amidin-Derivate

Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Alkoxy-amidin-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel. Außerdem betrifft die Erfindung auch neue Zwischenprodukte und ein Verfahren zu deren Herstellung.

Es ist bekannt, daß verschiedene substituierte Alkoximino- und Alkoxymethylenacetamide fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. EP-A 398 692, EP-A 468 775, DE-A 40 30 038 und WO-A 92/13 830).

Die Wirksamkeit dieser vorbekannten Verbindungen ist jeodch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.

Es wurden neue N-Alkoxy-+amidin-Derivate der allgemeinen Formel (I) gefunden,

in welcher

Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht;

G für eine Einfachbindung für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkan-

diyl, Alkendiyl, Oxaalkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht

-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH ₂ -Q-; -Q-CH ₂ -, -CQ-Q-CH ₂ -, -CH ₂ -Q-CQ-, -Q-CQ-CH ₂ -, -Q-CQ-Q-CH ₂ -, -N=N-, -S(O) _n -, -CH ₂ -S(O) _n -, -CQ-, -S(O) _n -CH ₂ -, -C(R ⁴ )=N-O-, -C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -N(R ⁵ )-, -CQ-N(R ⁵ )-,

-N(R ⁵ )-CQ-, -Q-CQ-N(R5)., -N=C(R ⁴ )-Q-CH ₂ -, -CH ₂ -O-N=C(R ⁴ )-, -N(R ⁵ )-CQ-Q-, -CQ-N(R ⁵ )-CQ-Q-, -N(R ⁵ )-CQ-Q-CH ₂ -, -CQ-CH ₂ - oder -N=N-C(R ⁴ )=N-O-,

wobei

n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R 1 für Wasserstoff oder Alkyl steht;

R^ für Wasserstoff oder Alkyl steht;

R^ für Wasserstoff oder Alkyl steht;

R ⁴ für Wasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht, und

R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Al¬ kyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht;

X für Sauerstoff oder Schwefel steht;

m für die Zahlen 0 oder 1 steht und

Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen N-Alkoxy-amidin-Derivate der allge¬ meinen Formel (I) erhält, wenn man N-N-Dialkyl-amidin-Derivate der Formel (II)

O 96/04239 PCI7EP95/02797

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in welcher

Ar, G, Rl, R^, X, Z und m die oben angegebene Bedeutung haben und

Alk für Alkyl steht,

mit Hydroxylamin-Derivaten der allgemeinen Formel (IH) H _j N— O-R ³ ( HI )

in welcher

R3 die oben angegebene Bedeutung hat,

oder mit deren Säureadditionssalzen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reakionshilfsmittels umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, daß die. neuen N-Alkoxy-amidin-Derivate der allgemeinen Formel (I) starke fungizide Wirksamkeit zeigen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver¬ schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von E- und Z-Isomeren, vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren wie auch beliebige Mischungen dieser Isomeren beansprucht.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher

Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen oder für

Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauer- stoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, CarbamoyL, Thio- carbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Al- kylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils ge¬ radkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl- sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogen- alkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxy- carbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder AUcoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder gerad¬ kettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad¬ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C1-C4- Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Oxaalkendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht

-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH ₂ -Q-; -Q-CH ₂ -, -CQ-Q-CH ₂ -, -CH ₂ -Q-CQ-,

-Q-CQ-CH ₂ -, -Q-CQ-Q-CH ₂ -, -N=N-, -S(O) _n -, -CH ₂ -S(O) _n -, -CQ-, -S(O) _n -CH ₂ -, -C(R ⁴ )=N-O-, -C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -N(R ⁵ )-, -CQ-N(R ⁵ )-, -N(R ⁵ )-CQ-, -Q-CQ-N(R ⁵ )-, -N=C(R ⁴ )-Q-CH ₂ -, -CH ₂ -O-N=C(R ⁴ )-, -N(R ⁵ )-CQ-Q-, -CQ-N(R ⁵ )-CQ-Q-, -N(R ⁵ )-CQ-Q-CH ₂ -, -CQ-CH ₂ - oder -N=N-C(R ⁴ )=N-=-,

wobei

n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ⁴ für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C]-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyltbio, Alkylamino oder

Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1-C4- Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und

R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch Halogen,

Cyano oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1-C4- Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.

Rl für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen steht.

R2 für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen steht.

R^ für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen- Stoffatomen steht.

X für Sauerstoff oder Schwefel steht.

m für die Zahlen 0 oder 1 steht und

Z für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl oder Ci^-AUsylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu¬ iertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Cj-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C]-C4-Alkoxy oder C]-C4-Halogenalkoxy substituiert ist), Cι-C4-Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy- carbonyl substiuiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils ge¬ gebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder (gegebenenfalls benz- annelliertes) Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs- weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Foπnyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogen- alkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen

Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkyl- amino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes

Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver-

schiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils ge¬ gebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen und/oder Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.

In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher

Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para-Phenylen, für Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazoldiyl, Iso- xazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazoldiyl, PyridindiyL, Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazindiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten insbesondere aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methyl- thio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl.

G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,

Chlor, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl,

Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Methylen, Dimethylen

(Ethan-l,2-diyl), Ethen-l,2-diyl, Ethin-l,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen

-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH ₂ -Q-, -Q-CH ₂ -, -CQ-Q-CH ₂ -, -CH ₂ -Q-CQ-, -Q-CQ-CH ₂ -, -Q-CQ-Q-CH ₂ -, -N=N-, -S(O) _n -, -CH ₂ -S(O) _n -, -CQ-, -S(O) _n -CH ₂ -, -C(R ⁴ )=N-O-, -C(R )=N-O-CH ₂ -, -N(R ⁵ )-, -CQ-N(R ⁵ )-, -N(R ⁵ )-CQ-, -Q-CQ-N(R ⁵ )-, -N=C(R ⁴ )-Q-CH ₂ -, -CH ₂ -O-N=C(R ⁴ )-, -N(R ⁵ )-CQ-Q-, -CQ-N(R ⁵ )-CQ-Q- oder -N(R ⁵ )-CQ-Q-CH ₂ - steht, wobei

n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ⁴ für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dimethyl- amino oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und

R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy¬ carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht.

Rl für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sowie n-, i-, s- oder t-Butyl steht.

R^ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sowie n-, i-, s- oder t-Butyl steht.

R^ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sowie n-, i-, s- oder t-Butyl steht.

X für Sauerstoff oder Schwefel steht.

m für die Zahlen 0 oder 1 steht und

Z für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substitu¬ iertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1-Methyl-propargyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenen¬ falls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Tetrahydrofüryl, Benzofuryl, Tetra- hydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetrahydro- pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, BenzoxazolyL, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3- Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Sub- stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarb- amoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluor-

methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluoπnethylthio, Trifluor- methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino- methyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder ver¬ schieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Acetyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.

Eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher

Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,

G für Sauerstoff, Methylen oder eine der nachstehenden Gruppierungen

-CH ₂ -O-, -O-CH ₂ -, -S(O) _n -, -CH ₂ -S(O) _n -, -S(O) _n -CH ₂ -, -C(R ⁴ )=N-O-, -O-N=C(R ⁴ )-, -C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -N(R ⁵ )- oder -CH ₂ -O-N=C(R ⁴ )- steht,

wobei

n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

R ⁴ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und

R5 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht.

R ¹ für Methyl steht.

R2 für Wasserstoff oder Methyl steht.

R-* für Wasserstoff oder Methyl steht.

X für Sauerstoff steht.

m für die Zahlen 0 oder 1 steht und

Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl,

Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluoπnethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxy¬ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox- iminoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes

Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste¬ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.

Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in den Tabellen 1 bis 60 aufgeführt:

Tabelle 1

wobei Zl die folgenden Bedeutungen hat:

Tabelle 2

wobei E für die folgenden Substituenten steht:

Tabelle 3

wobei D für die folgenden Substituenten steht:

Tabelle 4

wobei 7?- für die folgenden Substituenten steht:

Tabelle 5

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 6

wobei Z^ für die in Tabelle 1 genannten Reste steht.

Tabelle 7

wobei E für die in Tabelle 2 genannten Substituenten steht.

Tabelle 8

wobei D für die in Tabelle 3 genannten Substituenten steht.

Tabelle 9

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 10

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 1 1

wobei Zl für die in Tabelle 1 genannten Reste steht.

Tabelle 12

wobei E für die in Tabelle 2 genannten Substituenten steht.

Tabelle 13

wobei D für die in Tabelle 3 genannten Substituenten steht.

Tabelle 14

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 15

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 16

wobei Z^ für die in Tabelle 1 genannten Reste steht.

Tabelle 17

wobei E für die in Tabelle 2 genannten Substituenten steht.

Tabelle 18

wobei D für die in Tabelle 3 genannten Substituenten steht.

Tabelle 19

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 20

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 21

wobei Zl für die in Tabelle 1 genannten Reste steht.

Tabelle 22

wobei E für die in Tabelle 2 genannten Substituenten steht.

Tabelle 23

wobei D für die in Tabelle 3 genannten Substituenten steht.

Tabelle 24

wobei Z2 für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 25

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 26

wobei Z* für die in Tabelle 1 genannten Reste steht.

Tabelle 27

wobei E für die in Tabelle 2 genannten Substituenten steht.

Tabelle 28

wobei D für die in Tabelle 3 genannten Substituenten steht.

Tabelle 29

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 30

wobei Z2 für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 31

wobei Z* für die in Tabelle 1 genannten Reste steht.

Tabelle 32

wobei E für die in Tabelle 2 genannten Substituenten steht.

Tabelle 33

wobei D für die in Tabelle 3 genannten Substituenten steht.

Tabelle 34

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 35

wobei 7?" für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 36

wobei Zl für die in Tabelle 1 genannten Reste steht.

Tabelle 37

wobei E für die in Tabelle 2 genannten Substituenten steht.

Tabelle 38

wobei D für die in Tabelle 3 genannten Substituenten steht.

Tabelle 39

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 40

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 41

wobei Z* für die in Tabelle 1 genannten Reste steht.

Tabelle 42

wobei E für die in Tabelle 2 genannten Substituenten steht.

Tabelle 43

wobei D für die in Tabelle 3 genannten Substituenten steht.

Tabelle 44

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 45

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 46

wobei Z 1 für die in Tabelle 1 genannten Reste steht.

Tabelle 47

wobei E für die in Tabelle 2 genannten Substituenten steht.

Tabelle 48

wobei D für die in Tabelle 3 genannten Substituenten steht.

Tabelle 49

wobei z2 für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 50

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 51

wobei Z^ für die in Tabelle 1 genannten Reste steht.

Tabelle 52

wobei E für die in Tabelle 2 genannten Substituenten steht.

Tabelle 53

wobei D für die in Tabelle 3 genannten Substituenten steht.

Tabelle 54

wobei Z^ für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 55

wobei Z2 für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 56

wobei Z 1 für die in Tabelle 1 genannten Reste steht.

Tabelle 57

wobei E für die in Tabelle 2 genannten Substituenten steht.

Tabelle 58

wobei D für die in Tabelle 3 genannten Substituenten steht.

Tabelle 59

wobei 7?- für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Tabelle 60

wobei Z ² für die in Tabelle 4 genannten Substituenten steht.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten N,N-Dialkyl-amidin-Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben Ar, G, R*, R ² , X, Z und m vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.

Alk steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl.

Die N,N-Dialkyl-amidin-Derivate der Formel (II) sind neu und ebenfalls Gegenstand dieser Erfindung. Sie werden erhalten, wenn man Oxim-Derivate der Formel (IV)

in welcher

Ar, G, Rl, X, Z und m die oben angegebene Bedeutung haben,

mit Aminalestern der Formel (Va) bzw. Amidacetalen der Formel (Vb)

OAlk' QAlk'

2 ' I

R — C -NAlk _{2 bzw} R ² — C -OAlk'

I ι

NAlk. NAlk _j

( Va ) ( Vb )

in welchen

Alk und R ² die oben angegebene Bedeutung haben und

Alk' für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen, vorzugsweise für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl und n-, i-, s- oder t-Butyl steht,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Die Oxim-Derivate der Formel (IV) mit m = 1 sind bekannt (vgl. z.B. EP-A 0 398 692) bzw. können sie nach den dort beschriebenen Verfahren in allgemein bekannter Art und Weise erhalten werden, indem man z.B. entsprechende Ester-Derivate mit Ammoniak umsetzt (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).

Die Oxim-Derivate der Formel (IV) mit m = 0 sind Gegenstand einer eigenen, älteren Anmeldung, die noch nicht offengelegt ist (vgl. die Deutsche Patentanmeldung P 44 08 006 vom 10.03.1994). Sie werden erhalten, indem man entsprechende Keto- Derivate der Formel (VI)

in welcher

Ar, G, Rl und Z die oben angegebene Bedeutung haben,

mit einem Schwefelungsmittel, wie z.B. P4SJ0 oder Lawesson-Reagenz, gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel, wie z.B. Xylol oder Toluol, bei Temperaturen zwischen 80 und 200°C umsetzt; die erhaltenen Thion-Derivate der Formel (VII)

in welcher

Ar, G, RΪ und Z die oben angegebene Bedeutung haben,

in übücher Weise alkyliert, wie z.B. mit Dimethylsulfat oder Methyljodid und die so erhaltenen alkylierten Derivate der Formel (Vm)

in welcher

Ar, G, Rl und Z die oben angegebene Bedeutung haben,

in übücher Weise mittels Ammoniak umsetzt (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).

Die Aminalester der Formel (Va) bzw. die Amidacetale der Formel (Vb) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie.

Die Umsetzung der Oxim-Derivate der Formel (IV) mit Aminalestem der Formel (Va) bzw. Amidacetalen der Formel (Vb) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Hierfür kommen vorzugsweise dipolar aprotische Lösungsmittel infirage, wie beispielsweise Dimethylformamid, Diethylformamid, N- Methylformanilid und Dimethylacetamid.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Umsetzung der Oxim- Derivate der Formel (IV) mit Aminalestem der Formel (Va) bzw. Amidacetalen der Formel (Vb) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man

bei Temperaturen zwischen 20 und 140°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20 und 40°C für die Umsetzung mit Aminalestem und zwischen 100 und 130°C für die Umsetzung mit Amidacetalen.

Zur Durchführung der Umsetzung der Oxim-Derivate der Formel (IV) mit Aminalestem der Formel (Va) bzw. Amidacetalen der Formel (Vb) setzt man je Mol an Oxim-Derivat der Formel (IV) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1 bis 3 Mol an Aminalester der Formel (Va) bzw. Amidacetal der Formel (Vb) ein.

Die außerdem zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Hydroxylamin-Derivate sind durch die Formel (HI) allgemein definiert. In der Formel (HI) hat R^ vorzugsweise bzw. insbesondere bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diesen Substituenten genannt wurden.

Die Hydroxylamin-Derivate der Formel (HI) sowie deren Säureadditionssalze, wie beispielsweise Hydrochloride und Hydroacetate sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom¬ men inerte organische Lösungsmittel infrage. Vorzugsweise verwendbar sind ali- phatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasser- stoflFe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofüran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethyl- ether, Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril, Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphos- phorsäureamid, Ester, wie Essigsäureethylester oder Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol oder Ethanol oder basische Lösungsmittel wie Pyridin oder Triethylamin.

Das erfindungsgemäß Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten

Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise verwendbaren anorganischen und organischen Basen in Frage. Vorzugsweise

verwendet man Alkalimetallhydride, -hydroxide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydroxid, Natriummethylat, Natriumethylat, Kalium-t-butylat, Natriumacetat, Kaluimacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat oder auch tertiäre Amine, wie beispielsweise Triethylamin, N,N-Deimethylanilin, Pyridin, N,N-Dimethylamino- pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabi- cycloundecen (DBU). Auch saure Reaktionshilfsmittel wie beispielsweise p-Toluol- sulfonsäure sind gegebenenfalls von Vorteil.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und + 130°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20°C und 80°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man pro Mol an N-N- Dialkyl-amidin-Derivat der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 4 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Hydroxylamin-Derivat der Formel (III) und gegebenenfalls 1 bis 3 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Reaktionshilfsmittel.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen Methoden (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formeln (I) und (13) weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.

Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo- iophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basis- diomycetes, Deuteromycetes.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krankheiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:

Pythium- Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;

Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;

Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseu- doperonospora cubense; Plasmopara- Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;

Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;

Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;

Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;

Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Venturia- Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;

Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea

(Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);

Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechs¬ lera, Synonym: Helminthosporium); Uromyces- Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;

Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;

Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;

Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;

Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii; Pyricularia- Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;

Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;

Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;

Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;

Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;

Altemaria-Arten, wie beispielsweise Altemaria brassicae;

Pseudocercosporella- Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen¬ krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.

Dabei können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen

Podosphaera-Arten, zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-, Leptosphearia-, Pyrenophora- und Fusarium-Arten, oder zur Bekämpfung von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia oryzae eingesetzt werden

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formuherungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck ste¬ henden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Disper¬ giermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aro- maten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylen¬ chlorid, aliphatsche Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdöl- fraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstofifen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,

Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaum¬ erzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl- polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarbstoflfe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formuliemngen enthalten im allgemeinenzwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden als solche oder in ihren Formuliemngen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitem oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen treten dabei synergistische Effekte auf.

Für die Mischungen kommen beispielsweise infrage:

Fungizide:

2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2',6'-Dibromo-2-methyl- 4'-trifluoromethoxy-4 ^, -trifluoro-methyl-l ,3-thizole-5-carboxanilid; 2,6-Dichloro-N-(4- trifluoromethylbenzyl)benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl) acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano-phenoxy)pyrimidin-

4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino [alpha-(o-tolyloxy)-o- tolyl] acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, AzaconazoL, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate, Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofüram,

Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, DimethirimoL, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphe- nylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,

Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfüram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropi- morph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl- Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox, Guazatine,

Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,

Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,

Pefürazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin,

Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb,

Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,

Quintozen (PCNB),

Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen,

Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi-

menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin,

Triticonazol,

Validamycin A, Vinclozolin,

Zineb, Ziram

Bakterizide:

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclof¬ talam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide / Akarizide / Nematizide:

Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,

Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,

Cadusafos, Carbaryl, Carbofüran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypeπnethrin, Cyromazin,

Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro- phos, Etofenprox, Etrimphos,

Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluv- alinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,

Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,

Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,

Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos,

Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,

Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram

Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,

Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,

Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, .Primiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat,

Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin,

Pyrethmm, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,

Quinalphos,

RH 5992, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,

Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos,

Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Tbiofanox, Thio- methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron,

Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301 / 5302, Zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist femer möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allge¬ meinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001

Gew.-%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew. -% am Wirkungsort erforderlich.

Herstellungsbeispiele

Beispiel fl-l^

Eine Mischung aus 3,5 g (0,01 Mol) ,-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-,- methoximino-N-(dimethylaminomethyüden)-acetamid (vgl. Bsp. II- 1), 1,0 g (0,012 Mol) O-Methylhydroxylammoniumchlorid und 1,0 g (0,012 Mol) Natriumacetat in 25 ml Methanol wird 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Einengen wird der Rückstand mit Essigester verrührt, die organische Phase mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird chromatographisch an Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan Essigester = 2/1) gereinigt.

Man erhält 1,2 g (34% der Theorie) ,-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-,- methoximino-N-(methoxyaminomethyliden)-acetamid.

¹ HNMR (CDC1 ₃ ) /(ppm) = 3,95 (s, 3H).

Analog Beispiel (I-l) sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel (I) erhalten:

Die lH-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDC1 ₃ ) oder Hexadeu- terodimethylsulfoxid (DMSO-dό) mit Tetramethylsilan (TMS) als innerem Stan¬ dard aufgenommen. Angegeben ist die chemische Verschiebung als δ-Wert in ppm.

Herstellung der Ausgangsprodukte

Beispiel fH-ll

Ein Gemisch aus 4,8 g (0,016 Mol) ,-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-,- methoximino-acetamid und 6,6 g (0,038 Mol) tert.-Butoxy-bis (N,N-dimethylamino)- methan (vgl. Bsp. IV- 1) wird 24 Stunden bei 40°C gerührt. Danach wird auf Raumtemperatur abgekühlt und im Hochvakuum eingeengt.

Man erhält 4,9 g (87% der Theorie) ,-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-,- methoximino-N-(dimethylaminomethyUden)-acetamid.

iHNMR (CDC1 ₃ ) /(ppm) = 4,0 (s, 3H).

Herstellung des Vorprodukts

Beispiel (TV- 11

Zu 10 g (0,032 Mol) 2-(2-Me ylphenoxymeώyl)-,-me oximino-phenylessigsäure- methylester in 100 ml Methanol gibt man 100 ml einer 25%-igen wäßrigen Ammoniaklösung und erhitzt das Reaktionsgemisch 5 Stunden unter Rückfluß. Danach werden nochmals 100 ml einer 25%-igen wäßrigen Ammoniaklösung zugegeben und weitere 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Zur Vervollständigung der Reaktion werden weitere 50 ml einer 25%-igen Ammoniaklösung hinzugegeben und das Reaktionsgemisch 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur gibt man das Reaktionsgemisch auf Wasser, extrahiert mit Essigester, wäscht die organische Phase mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat, engt im Vakuum ein und verrührt den Rückstand mit Diisopropylether.

Man erhält 8,3 g (87% der Theorie) ,-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-,- methoximino-acetamid vom Schmelzpunkt 93-95°C.

Beispiel (11-2)

Ein Gemisch aus 0,6 g (0,022 Mol) Amino-methoximino-[2-(2-Methylphenoxy- methyl)-phenyl]-methan und 5 ml tert.-Butoxy-bis (N,N-α methylamino)-methan wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend in Wasser gegeben, mit Essigsäureester extrahiert, die organische Phase mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.

Man erhält 0,6 g (83 % der Theorie) Diinemylamώomethyüdenaπjino-methoxJmino- [2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-methan.

^] HNMR (DMSO-d ₆ ) /(ppm) = 3,7 (s, 3H).

Analog den Beispielen (II- 1) und (H-2) sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung werden die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Vorprodukte der Formel (II) erhalten:

Die 1H-NMR- Spektren wurden in Deuterochloroform (CDC1 ₃ ) oder Hexadeu- terodimethylsulfoxid (DMSO-dό) mit Tetramethylsilan (TMS) als innerem Stan¬ dard aufgenommen. Angegeben ist die chemische Verschiebung als δ-Wert in ppm.

Anwendungsbeispiele

Beispiel A

Erysiphe-Test (Weizen) / protectiv

Lösungsmittel 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon Emulgator 0,6 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichststeil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

In diesem Test zeigt die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel (I-l) bei einer Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100.

Beispiel B

Erysiphe-Test (Weizen) / kurativ

Lösungsmittel : 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon Emulgator 0,6 Gewichtsteile Alkyl- Aryl-Polyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichststeil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der WirkstofiEzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

In diesem Test zeigt die Verbindung gemäß Hersteliungsbeispiel (I-l) bei einer Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100.

Beispiel C

Erysiphe-Test (Gerste)/ kurativ

Lösungsmittel : 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon Emulgator 0,6 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichststeil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

In diesem Test zeigt die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel (I-l) bei einer Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100.

Beispiel D

Podosphaera-Test (Apfel) / protektiv

Lösungsmittel : 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator 0,3 Gewichtsteile Alkyl- Aryl-Polyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichststeil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wrikstoflzubereitung bis zur Tropfhässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 23 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

In diesem Test zeigt die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel (I-l) bei einer Wirkstoffkonzentration von 20 ppm einen Wirkungsgrad von 89%.

Beispiel E

Plasmopara-Test (Rebe) / protektiv

Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk- Stoffzubereitung besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei 21°C und 90 % Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Feuchtekammer gestellt.

6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

Die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1-10 zeigt bei einer Aufwandmenge von 100 ppm 84 % Wirkungsgrad.

Beispiel F

Podosphaera-Test (Apfel) ( protektiv)

Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers Podosphaera Leucotricha inoku¬ liert.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 23 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

Die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen 1-4, 1-52 und 1-53 zeigen bei einer Wirkstoffkonzentration von 100 ppm bis zu 98 %ige Wirkungsgrade.

Beispiel G

Erysiphe- Test (Gerste) / protektiv

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen WirkstoflEzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der WirkstoflEzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

Die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen 1-3 und II-6 zeigen bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen 100 %igen Wirkungsgrad.

Beispiel H

Erysiphe-Test (Gerste) / protektiv

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

Die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1-3 zeigt bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen 100 %igen Wirkungsgrad.

Beispiel I

Erysiphe-Test (Gerste) / kurativ

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrroüdon Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen WirkstoflEzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der WirkstoflEzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel ü-1 zeigt bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen 100 %igen Wirkungsgrad.