Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von /V-Alkylglukaminen

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wasserbasierte, bindemittelfreie Pigmentdispersionen sowie ihre Verwendung zum Einfärben von wässrigen und lösemittelhaltigen Anstrichmittel, Dispersions- und Lackfarben aller Art.

Im Markt und in der Literatur sind eine Vielzahl von wässrigen

Pigmentdispersionen, auch als Pigmentpasten bezeichnet, bekannt, die zum Einfärben von wässrigen Dispersionsfarben und Lacken verwendet werden. Diese Pigmentdispersionen kommen als Abtönpasten in Baumärkten, Farbenfabriken und Malerfachgeschäften zum Einsatz. Dazu wird mit Hilfe von Dosier- und Abtönanlagen wässrige Pigmentpaste zu wässrigen Farben und Lacken zugesetzt. Um die Kompatibilität mit den Basisfarben zu verbessern, werden die Pigmentdispersionen üblicherweise mit Basen auf einen basischen pH-Wert eingestellt. Dem Fachmann ist dazu die Verwendung von Alkali, beispielsweise NaOH oder KOH oder auch Amin-Basen, beispielsweise Alkanolamine wie 2-Amino-2-methyl-propan-1-ol (AMP-90/95, Firma Angus) hinlänglich bekannt und wird beispielsweise in US 2012/0024193 nebst sekundären Alkanolaminen, die in α-Position verzweigt sind, beschrieben.

Auch das European Coatings Journal aus 2009 Vol. 07 lehrt auf den Seiten 26 bis 28, dass blaue Pigmentpasten, die solche sekundären Alkanolamine als

Neutralisations- und Co-Dispergiermittel enthalten, höhere Farbstärken generieren und führt am Beispiel von 2-(sec-Butylamino)ethanol (Alpamine® N41, Firma Arkema) aus, dass dadurch die Kosten für abgetönten Farben reduziert werden können.

Auch lösemittelhaltige Farben und Lacke können so eingefärbt werden. Dazu sind spezielle lösemittelbasierte Pasten im Markt erhältlich, zudem findet der Einsatz von universellen Pigmentdispersionen, die sich sowohl zum Einfärben von wässrigen als auch lösemittelhaltigen Anstrichmittel, Dispersions- und Lackfarben aller Art eignen, zunehmend Anwendung. WO 2013/016270 lehrt VOC-freie sekundäre und tertiäre Alkanolamine, die in bindemittelhaltigen Farben eingesetzt werden und zu einer Verbesserung des Glanzes und des Nassabriebes führen. Die Herstellung weiterer VOC-freier Aminoalkohole und deren Verwendung in bindemittelhaltigen Farben als Neutralisierungsmittel werden in US 2011/0146536 gelehrt.

Das Neutralisationsvermögen von Trihydroxy-monoaminen bzw. Trihydroxy- diaminen in wässrigen, bindemittelhaltigen Farben wird in WO 2010/126657 bzw. US 2010/0326320 gelehrt. Ebenso werden die Eigenschaften der resultierenden Farben und Beschichtungen bzgl. Viskosität, Deckkraft, Vergilbung, Glanz, Nassabrieb-Beständigkeit und Haftkraft beschrieben. EP 1676831 lehrt Λ/,/V-Dialkylglucamine, die in wässrige, bindemittelhaltige Druckfarben eingesetzt werden können.

US 2002/04066 lehrt wässrige, Dispergiermittel freie Druckfarben, die Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Arylamine enthalten.

In der Praxis zeigt sich, dass diese universellen Pigmentdispersionen in lösemittelhaltigen Farben und Lacken nur eine unzureichende Kompatibilität aufweisen, die sich darin äußert, dass die eingesetzten wässrigen

Pigmentdispersionen nicht ihre volle Farbstärke bzw. Deckkraft entfalten und so mehr der Pigmentdispersion zugesetzt werden muss, um den gewünschten Farbton zu erzielen. Dieser Mehrverbrauch führt zu höheren Kosten beim

Einfärben von Farben und Lacken. Darüber hinaus tragen die beschriebenen Amin-Basen zur Erhöhung des VOC-Gehalts bei. Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zu Grunde, wässrige

bindemittelfreie Pigmentdispersionen bereitzustellen, die sowohl mit wässrigen als auch lösemittelhaltigen Beschichtungen kompatibel sind. Darüber hinaus sollten den Pigmentdispersionen keine VOC-haltigen Inhaltsstoffe zugesetzt sein. Überaschenderweise wurde gefunden, dass wässrige bindemittelfreie

Pigmentdispersionen, welche N-Alkylglucamine zur pH-Wert Einstellung und als Co-dispergiermittel verwenden, die oben genannten Aufgaben erfüllen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wässrige Pigmentdispersionen enthaltende

(A) mindestens ein organisches und/oder anorganisches Pigment,

(B) ein oder mehrere Dispergiermittel und/oder Tenside

(C) mindestens eine Verbindung der Formel (I)

worin R ¹ für H, Ci-C Mkyl, CH2CH2OH oder CH ₂ CH(CH ₃ )OH steht, (D) gegebenenfalls ein oder mehrere Polyalkylenglykole,

(E) gegebenenfalls weitere zur Herstellung wässriger Pigmentdispersionen übliche Zusatzstoffe und

(F) Wasser. Bevorzugte Pigmentpräparationen enthalten an Komponenten

(A) 5 bis 80 Gew-%,

(B) 0,1 bis 30 Gew-%,

(C) 0,1 bis 10 Gew-%,

(D) 0 bis 10 Gew-%,

(E) 0 bis 30 Gew-%,

(F) Add 100%,

jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentdispersion. In einer weiteren bevorzugten Form weisen die erfindungsmäßigen Pigmentdispersionen einen pH-Wert > 7, in einer besonders bevorzugten Form einen pH-Wert zwischen 8 und 10 auf. In einer weiteren bevorzugten Form weisen die erfindungsmäßigen

Pigmentdispersionen einen VOC-Gehalt < 1% gemessen nach DIN 11890-2 auf.

Die Komponente (A) der erfindungsgemäßen Pigmentdispersion ist vorzugsweise ein feinteiliges, organisches oder anorganisches Weiß- oder Buntpigment oder ein Gemisch verschiedener solcher Pigmente, Als beispielhafte Auswahl besonders bevorzugter organischer Pigmente sind dabei Monoazo- und Disazopigmente, insbesondere die Color Index Pigmente Pigment Yellow 1 , Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13, Pigment Yellow 14, Pigment Yellow 16, Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 73, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 81 , Pigment Yellow 83, Pigment Yellow 87, Pigment Yellow 97, Pigment Yellow 111, Pigment Yellow 126, Pigment Yellow 127, Pigment Yellow 128, Pigment

Yellow 155, Pigment Yellow 174, Pigment Yellow 176, Pigment Yellow 191 , Pigment Yellow 213, Pigment Yellow 214, Pigment Red 38, Pigment Red 144, Pigment Red 214, Pigment Red 242, Pigment Red 262, Pigment Red 266, Pigment Red 269, Pigment Red 274, Pigment Orange 3, Pigment Orange 34 oder Pigment Brown 41 ; ß-Naphthol- und Naphthol AS-Pigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 2, Pigment Red 3 Pigment Red 4, Pigment Red 5, Pigment Red 9, Pigment Red 12, Pigment Red 14, Pigment Red 53:1 , Pigment Red 112, Pigment Red 146, Pigment Red 147, Pigment Red 170, Pigment Red 84, Pigment Red 87, Pigment Red 88, Pigment Red 210, Pigment Red 247, Pigment Red 253, Pigment Red 254, Pigment Red 256, Pigment Orange 5, Pigment Orange 38 oder Pigment Brown 1 ; verlackte Azo- und Metallkomplexpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 48:2, Pigment Red 48:3, Pigment Red 48:4, Pigment Red 57:1 , Pigment Red 257, Pigment Orange 68 oder Pigment Orange 70;

Benzimidazolinpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 151 , Pigment Yellow 154, Pigment Yellow 175, Pigment Yellow 180, Pigment Yellow 181 , Pigment Yellow 194, Pigment Red 175, Pigment Red 176, Pigment Red 185, Pigment Red 208, Pigment Violet 32, Pigment Orange 36, Pigment Orange 62, Pigment Orange 72 oder Pigment Brown 25; Isoindolinon- und Isoindolinpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 139 oder Pigment Yellow 173; Phthalocyaninpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Blue 15, Pigment Blue 15:1 , Pigment Blue 15:2, Pigment Blue 15:3, Pigment Blue 15:4, Pigment Blue 15:6, Pigment Blue 16, Pigment Green 7 oder Pigment Green 36; Anthanthron-, Anthrachinon-, Chinacridon-, Dioxazin-, Indanthron-, Perylen-, Perinon- und Thioindigopigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment

Yellow 196, Pigment Red 122, Pigment Red 149, Pigment Red 168, Pigment Red 177, Pigment Red 179, Pigment Red 181, Pigment Red 207, Pigment Red 209, Pigment Red 263, Pigment Blue 60, Pigment Violet 19, Pigment Violet 23 oder Pigment Orange 43; Triarylcarboniumpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 169, Pigment Blue 56 oder Pigment Blue 61 zu nennen.

Geeignete anorganische Pigmente sind beispielsweise Rußpigmente, wie z. B. Gas- oder Furnaceruße; Titandioxide, Zinksulfide, Zinkoxide, Eisenoxide,

Magnetite, Manganeisenoxide, Chromoxide, Ultramarin, Nickel oder

Chromantimontitanoxide, Mangantitanrutile, Cobaltoxide, Mischoxide des Cobalts und Aluminiums, Rutilmischphasenpigmente, Sulfide der seltenen Erden, Spinelle des Cobalts mit Nickel und Zink, Spinelle basierend auf Eisen und Chrom mit Kupfer Zink sowie Mangan, Bismutvanadate sowie Verschnittpigmente.

Insbesondere werden die Color Index Pigmente Pigment Yellow 84, Pigment Yellow 53, Pigment Yellow 42, Pigment Yellow Brown 24, Pigment Red 0 , Pigment Blue 28, Pigment Blue 36, Pigment Green 50, Pigment Green 17, Pigment Black 7, Pigment Black 11 , Pigment Black 33 sowie Pigment White 6 verwendet. Bevorzugt werden auch häufig Mischungen anorganischer Pigmente verwendet. Mischungen von organischen mit anorganischen Pigmenten werden ebenfalls häufig verwendet.

Als Komponente (B) der erfindungsmäßigen Pigmentdispersionen eigenen sich übliche polymere und tensidische Dispergiermittel oder Gemische solcher Substanzen. Üblicherweise handelt es sich dabei um nichtionische, anionische oder amphotere grenzflächenaktive Substanzen, die dem Fachmann hinlänglich bekannt sind. Von der Vielzahl der bekannten Verbindungen ist nachführend eine repräsentative Auswahl aufgeführt, ohne jedoch die Anwendbarkeit der Erfindung auf diese einzuschränken.

Als beispielhafte Auswahl besonders bevorzugter polymerer Dispergiermittel sind dabei Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit substituierten und

unsubstituierten länger und kürzerkettigen Alkylphenolen mit 1 bis 20 C-Atomen sowie deren Alkoxylierungsprodukten, den Novolaken, und Derivate; Styrol- Phenol-Kondensate einschließlich der Kondensationsprodukte aus substituierten Phenolen und Styrolen sowie deren Alkoxylierungsprodukten zu nennen. Des Weiteren können diese Kondensationsprodukte als ionische Derivate

beispielsweise als Sulfate, Sulfonate, Bernsteinsäure-Halbester, Phosphate, Phosphonate oder Carboxylate und deren Salze vorliegen. Erwähnt seien auch teilweise oder vollständig neutralisierte Acrylatharze, modifizierte Polyacrylate und Copolymere aus Acrylsäure und/oder ethacrylsäure und/oder deren Ester und/oder deren Amide. Weitere Monomerbausteine für entsprechende

Copolymere können Maleinsäure und/oder deren Ester, Amide und/oder

Anhydride und/oder Styrol sein. Polymere Dispergiermittel weisen zumeist eine mittlere Molmasse von Mn zwischen 1000 und 100000 g/mol, vorzugsweise 2000 bis 50000 g/mol, auf und können als statistische oder Blockpolymere vorliegen.

Als beispielhafte Auswahl besonders bevorzugter tensidischer Dispergiermittel sind dabei lineare und verzweigte, gesättigte und ungesättigte Alkylsulfonate wie z. B. Dodecylsulfonat, Laurylsulfonat und Stearylsulfonat sowie die

entsprechenden Alkylphosphate zu nennen. Ferner können

Alkoxylierungsprodukte von unverzweigten oder verzweigten, linearen oder cyclischen C3-C2o-Alkyl-Resten, oder substituierten oder unsubstituierten Aryl- Resten, oder linearen Fettalkoholen, Fettsäuren, Fettaminen oder Fettamiden eingesetzt werden. Beispiele für geeignete Alkylenoxide sind Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid oder Styroloxid. Diese Alkoxylierungsprodukte können zudem mit ionischen Kopfgruppen versehen sein, beispielsweise als Sulfate, Sulfonate, Bernsteinsäure-Halbester, Phosphate, Phosphonate oder Carboxylate und deren Salze. Darüber hinaus eignen sich Lecithine und Sulfosuccinate.

Verbindung (I) im Sinne der Komponente (C) ist ein Polyhydroxy-Amin

wobei R ¹ H, Ci-C ₄ -Alkyl, CH2CH2OH oder CH ₂ CH(CH ₃ )OH sein kann. Vorzugsweise ist R ¹ H, Methyl oder CH2CH2OH.

Die Polyhydroxy-Einheit ist eine Hexose, vorzugsweise das Epimer Glukose.

Das Verfahren zur Herstellung der Alkylglukamine der Formel (I) ist dem

Fachmann hinlänglich bekannt. Sie erfolgt für Verbindungen mit R = C1- bis C4-Alkyl beispielsweise gemäß der in EP-A-1676831 angegebenen Methode durch reduktive Alkylierung von N-Alkylpolyhydroxylaminen mit Aldehyden oder Ketonen in Gegenwart von Wasserstoff und eines Übergangsmetallkatalysators. Hydroxyethyl- und Hydroxypropyl-N-Methyl-glukamin kann durch Reaktion von N-Methylglukamin mit Ethylenoxid bzw. Propylenoxid in wässriger Lösung hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel (I) können als Reinsubstanzen oder als wässrige Lösungen eingesetzt werden. Da die tertiären Amine, wie Dimethylglukamin, Hydroxyethyl- und Hydroxypropyl-N-Methyl-glukamin wenig anfällig für die Bildung von Nitrosaminen sind, sind diese für die

erfindungsgemäßen Dispersionen zu bevorzugen.

Polyalkylenglykole, Komponente (D), der erfindungsmäßigen Dispersionen sind Homo- oder Co-Polymere von Alkylenoxiden. Beispiele für geeignete Alkylenoxide sind Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid oder Styroloxid. Darüber hinaus können Polyalkylenglykole, die von ein-, zwei-, drei-, vier- oder fünfwertigen Alkoholen oder Aminen gestartet sind, eingesetzt werden, die eine verzweigte oder sternförmige Struktur besitzen. Die verwendeten Polyalkylenglykole enthalten üblicherweise 4 bis 1000 Mol Alkylenoxid, bevorzugt 4 bis 200 Mol. Weitere zur Herstellung wässriger Pigmentdispersionen übliche Zusatzstoffe, Komponente (E), die zum Einsatz kommen können, sind

Konservierungsmittel/Biozide, Entschäumer, Entlüfter, Füllstoffe, Lösemittel, Lichtschutzmittel, Antioxidantien oder Verdicker, Antiabsetzmittel und Rheologie- Additive. Zusätzliche Netzmittel können beispielsweise Netzmittel auf Basis von Polysiloxanethern sein.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen, wässrigen Pigmentdispersionen benutztes Wasser, Komponente (F), wird vorzugsweise in Form von destilliertem oder entsalztem Wasser eingesetzt. Auch Trinkwasser (Leitungswasser) und/oder Wasser natürlichen Ursprungs kann eingesetzt werden.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentdispersionen. Dazu wird die

Komponente (A), die üblicherweise in Form von Pulver, Schuppen oder Granulat vorliegt, in Gegenwart von Wasser (F) sowie den Komponenten (B) und (C) und gegebenenfalls (D) und (E) in an sich üblicher Weise dispergiert. Anschließend kann gegebenenfalls weiteres Wasser (F) zumischt werden, um die erhaltende wässrige Pigmentdispersion auf die gewünschte Konzentration ein zustellt.

Vorzugsweise werden die flüssigen Komponenten (B), (C), (F) und gegebenenfalls (D) zunächst vermischt und homogenisiert, anschließend die festen,

pulverförmigen, granulierten oder schuppenförmigen Komponente (A) und (D) in die vorgelegte Mischung eingerührt, wobei das Pigment und gegebenenfalls die Füllstoffe angeteigt und vordispergiert werden. Je nach Kornhärte der

eingesetzten Pigmente wird anschließend gegebenenfalls unter Kühlung mit Hilfe eines Mahl- oder Dispergieraggregats feindispergiert oder feinverteilt. Dazu können Rührwerke, Dissolver (Sägezahnrührer), Rotor-Stator-Mühlen,

Kugelmühlen, Rührwerkskugelmühlen wie Sand- und Perlmühlen, Schnellmischer, Knetapparaturen, Walzenstühle oder Hochleistungsperlmühlen verwendet werden. Die Feindispergierung bzw. Mahlung der Pigmente erfolgt bis zur gewünschten Teilchengrößenverteilung und kann bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 100 °C erfolgen, zweckmäßig bei einer Temperatur zwischen 10 und 70 °C, vorzugsweise bei 20 bis 60 °C. Im Anschluss an die Feindispergierung kann die

Pigmentpräparation mit Wasser (F) weiter verdünnt werden. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentdispersionen ist aber nicht auf das Verfahren beschränkt, so kann Komponente (C) beispielsweise auch erst nach der

Vermahlung zugegeben werden.

Die erfindungsgemäßen Pigmentdispersionen eignen sich zum Pigmentieren und Färben von makromolekularen Materialien aller Art. Besonders eignen sich die erfindungsgemäßen Pigmentdispersion zur Pigmentierung bzw. Herstellung von wässrigen und lösemittelhaltigen, farblosen und deckenden Anstrich- und

Dispersionsfarben, Dispersionslacken, Druckfarben, hierbei beispielsweise

Textildruck-, Flexodruck-, Dekordruck- oder Tiefdruckfarben,Tapetenfarben;

wässrigen, wasserverdünnbaren und lösemittelhaltigen, farblosen und deckenden Lacken, Holzbeizen, Holzschutzsystemen und Lacken zur

Oberflächenbeschichtung von Gegenständen aus beispielsweise Metall, Holz, Kunststoff, Glas, Keramik, Beton, Textilmaterial, Papier oder Kautschuk.

Eine besondere Eigenschaft der erfindungsgemäßen Pigmentdispersionen ist ihre Verwendung als universale Abtönpasten. Universale Abtönpasten eignen sich sowohl zum Einfärben von wässrigen Farben als auch zum Abtönen von lösemittelhaltigen Lacken. Werden wässrige Pigmentpräparationen zum Einfärben von lösemittelhaltigen Lacken verwendet, kann es zur Agglomeration der

Pigmente und zum Aufschwimmen der agglomerierten Pigmente im Lack kommen und äußert sich bei Buntpigmenten durch Verlust der Farbstärke oder des

Deckvermögens im Falle von Weißpigmenten.

Beispiele

Der VOC-Gehalt einer Pigmentdispersion ist die Summe der Einzelkomponenten in einer Dispersion, die einen Siedepunkt unterhalb von 250 °C bei 101.3 kPa aufweisen. Um eine VOC-freie Pigmentdispersion zu formulieren, sollten daher nur solche Inhaltsstoffe ausgewählt werden, deren Siedepunkt größer als 250 °C ist. Bei der Verwendung von marktüblichen Aminen (Beispiele 1 und 2, Tabelle 1) tragen diese in Abhängigkeit ihrer Einsatzkonzentration zu 100 % zum

VOC-Gehalt der Dispersion bei. Polyhydroxy-Amine der Formel (I) sind auf Grund ihres hohen Schmelz- und Siedepunktes VOC-arm.

Tabelle 1 : Siedepunkte von Neutralisierungsmitteln

Herstellung einer Pigmentdispersion

Das Pigment wird, entweder als Pulver, Granulat oder als Presskuchen, zusammen mit den Dispergiermitteln und den anderen Zusätzen in entionisiertem Wasser angeteigt und dann mit einem Dissolver (z. B. von der Firma

VMA-Getzmann GmbH, Type AE3-M1) oder einer anderen geeigneten Apparatur homogenisiert und vordispergiert, vorzugsweise unter Zuhilfenahme einer

Dispergierscheibe. Zur Dispergierung werden die flüssigen Komponenten, das Dispergiermittelkonzentrat enthaltend Komponenten (B) und (C) sowie weitere Komponenten (D) und (F) in einem Mahlbehälter vorgelegt und vermischt.

Anschließend werden die pulverförmigen Komponenten (A) und gegebenenfalls (E) zugegeben und mit dem Dissolver vordispergiert. Die anschließende Feindispergierung erfolgt mit Hilfe einer Perlmühle (z. B. mit AE3-M1 von

VMA-Getzmann) oder aber einem anderen geeigneten Dispergieraggregat, wobei die Mahlung mit Zirkonmischoxidperlen der Größe d = 1 ,3 - 1 ,7 mm unter Kühlung erfolgt. Anschließend werden die Mahlkörper abgetrennt und die

Pigmentpräparation isoliert.

Beispiel 5 (Vergleichsbeispiel);

65,5 Teile C.l. Pigment Red 101 (Bayferrox ^® Red 130,

Fa. Lanxess, Komponente (A)),

10,0 Teile Mischung eines anionischen und nichtionischen Dispergiermittels

(Dispersogen ^® AN 200, Fa. Clariant, Komponente (B)), 1 ,1 Teile Natronlauge (10 %-ige wässrige Lösung, Komponente (C)),

6,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol

(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (D)),

0,3 Teile Entschäumer (Byk-018, Fa. Byk, Komponente (E)),

0,2 Teile Konservierungsmittel (Acticide MBS, Fa. Thor, Komponente (E)), 16,9 Teile Wasser (Komponente (F))

Beispiel 6 (Vergleichsbeispiel):

65,5 Teile C.l. Pigment Red 101 (Bayferrox ^® Red 130,

Fa. Lanxess, Komponente (A)),

10,0 Teile Mischung eines anionischen und nichtionischen Dispergiermittels

(Dispersogen ^® AN 200, Fa. Clariant, Komponente (B)), 0,3 Teile 2-Amino-2-methyl-propan-1-ol (95 %-ige wässrige Lösung,

AMP-95, Fa. Angus, Komponente (C)),

6,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol

(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (D)),

0,3 Teile Entschäumer (Byk-018, Fa. Byk, Komponente (E)),

0,2 Teile Konservierungsmittel (Acticide MBS, Fa. Thor, Komponente (E)), 17,7 Teile Wasser (Komponente (F)) Beispiel 7 (Vergleichsbeispiel):

65.5 Teile C.l. Pigment Red 101 (Bayferrox ^® Red 130,

Fa. Lanxess, Komponente (A)),

10,0 Teile Mischung eines anionischen und nichtionischen Dispergiermittels

(Dispersogen ^® AN 200, Fa. Clariant, Komponente (B)),

0,4 Teile 2-(sec-Butylamino)ethanol ((Alpamine ^® N41 , Firma Arkema),

Komponente (C)),

6,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol

(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (Byk-018, Fa. Byk, Komponente (E)),

0,2 Teile Konservierungsmittel (Acticide MBS, Fa. Thor, Komponente (E)),

17.6 Teile Wasser (Komponente (F))

Beispiel 8:

65,5 Teile C.l. Pigment Red 101 (Bayferrox ^® Red 130,

Fa. Lanxess, Komponente (A)),

10,0 Teile Mischung eines anionischen und nichtionischen Dispergiermittels

(Dispersogen ^® AN 200, Fa. Clariant, Komponente (B)),

1 ,5 Teile Verbindung der Formel (I) mit R = H (30 %-ige wässrige Lösung,

Komponente (C)),

6,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol

(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (Byk-0 8, Fa. Byk, Komponente (E)),

0,2 Teile Konservierungsmittel (Acticide MBS, Fa. Thor, Komponente (E)), 16,5 Teile Wasser (Komponente (F)) Beispiel 9:

65,5 Teile C.l. Pigment Red 101 (Bayferrox ^® Red 130,

Fa. Lanxess, Komponente (A)),

10,0 Teile Mischung eines anionischen und nichtionischen Dispergiermittels

(Dispersogen ^® AN 200, Fa. Clariant, Komponente (B)),

1 ,3 Teile Verbindung der Formel (I) mit R = Chh (50 %-ige wässrige Lösung,

Komponente (C)), 6,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol

(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (Byk-018, Fa. Byk, Komponente (E)),

0,2 Teile Konservierungsmittel (Acticide MBS, Fa. Thor, Komponente (E)), 16,7 Teile Wasser (Komponente (F))

Beispiel 10 (Vergleichsbeispiel):

65,5 Teile C.l. Pigment Yellow 184 (Sicopal ^® Gelb L 1100, Fa. BASF,

Komponente (A)),

10,0 Teile Mischung eines anionischen und nichtionischen Dispergiermittels

(Dispersogen ^® AN 200, Fa. Clariant, Komponente (B)),

1 ,0 Teile Natronlauge (10 %-ige wässrige Lösung, Komponente (C)), 6,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol

(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (Byk-018, Fa. Byk, Komponente (E)),

0,2 Teile Konservierungsmittel (Acticide MBS, Fa. Thor, Komponente (E)), 17,0Teile Wasser (Komponente (F))

Beispiel 1 (Vergleichspeispiel):

65,5 Teile C.l. Pigment Yellow 184 (Sicopal ^® Gelb L 1100, Fa. BASF,

Komponente (A)),

10,0 Teile Mischung eines anionischen und nichtionischen Dispergiermittels

(Dispersogen ^® AN 200, Fa. Clariant, Komponente (B)),

0,2 Teile 2-Amino-2-methyl-propan-1-ol (95%-ige wässrige Lösung, AMP- 95,

Fa. Angus, Komponente (C)),

6,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol

(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (Byk-0 8, Fa. Byk, Komponente (E)),

0,2 Teile Konservierungsmittel (Acticide MBS, Fa. Thor, Komponente (E)), 17,8 Teile Wasser (Komponente (F)) Beispiel 12 (Vergleichspeispiel):

65,5 Teile C.l. Pigment Yellow 184 (Sicopal ^® Gelb L 1100, Fa. BASF,

Komponente (A)),

10,0 Teile Mischung eines anionischen und nichtionischen Dispergiermittels

(Dispersogen ^® AN 200, Fa. Clariant, Komponente (B)),

0,2 Teile 2-(sec-Butylamino)ethanol ((Alpamine ^® N41 , Firma Arkema),

Komponente (C)),

6,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol

. (Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (D)),

0,3 Teile Entschäumer (Byk-018, Fa. Byk, Komponente (E)),

0,2 Teile Konservierungsmittel (Acticide MBS, Fa. Thor, Komponente (E)), 17,8 Teile Wasser (Komponente (F))

Beispiel 13:

65.5 Teile C.l. Pigment Yellow 184 (Sicopal ^® Gelb L 1100, Fa. BASF,

Komponente (A)),

10,0 Teile Mischung eines anionischen und nichtionischen Dispergiermittels

(Dispersogen ^® AN 200, Fa. Clariant, Komponente (B)),

1 ,4 Teile Verbindung der Formel (I) mit R = H (30 %-ige wässrige Lösung,

Komponente (C)),

6,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol

(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (Byk-0 8, Fa. Byk, Komponente (E)),

0,2 Teile Konservierungsmittel (Acticide MBS, Fa. Thor, Komponente (E)),

16.6 Teile Wasser (Komponente (F)) Beispiel 14:

65,5 Teile C.l. Pigment Yellow 184 (Sicopal ^® Gelb L 1100, Fa. BASF,

Komponente (A)),

10,0 Teile Mischung eines anionischen und nichtionischen Dispergiermittels

(Dispersogen AN ^® 200, Fa. Clariant, Komponente (B)),

1 ,4 Teile Verbindung der Formel (I) mit R = CH3 (50 %-ige wässrige Lösung,

Komponente (C)), 6,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol

(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (Byk-018, Fa. Byk, Komponente (E)),

0,2 Teile Konservierungsmittel (Acticide MBS, Fa. Thor, Komponente (E)), 16,6 Teile Wasser (Komponente (F))

Zur Charakterisierung der Dispersionen wurden diese zunächst 7 Tage bei 60 °C gealtert; dabei waren alle Pasten über den Zeitraum stabil. Des Weiteren wurde die Viskosität der Pigmentdispersionen auf einem Haake VT 550-Rheometer bei einer Scherrate von 1/60s und einer Temperatur von 23 °C bestimmt. Die

Ergebnisse sind in Tabelle 3 aufgeführt und weisen eine pigment-typische

Viskosität auf.

Zur Bestimmung der Kompatibilität der Pigmentdispersionen mit Basis

verschiedenen Basisbeschichtungen, wurden 2 Gew.-% der Dispersion in die

Farben und Lacke A-D (Tabelle 2) eingerührt, mit 200 pm auf einen Kontrastkarton aufgezogen und die Farbstärke bestimmt. Die Ergebnisse der Farbstärken sind in Tabelle 3 aufgeführt und weisen sowohl für Rot (Beispiele 8 und 9), als auch für Gelb (Beispiele 13 und 14) höchste Farbstärken für die erfindungsgemäßen Polyhydroxy-Amine der Formel (I) auf. Die Pasten mit 2-(sec-Butylamino)ethanol (Vergleichsbeispiele 7 und 2) sind mit lösemittelhaltigen Beschichtungen inkompatible und führen zur Ausflockung in der Anwendung und sind somit farbmetrisch nicht zu erfassen.

Tabelle 2: Verwendete Beschichtungen zur Kompatibilitätsprüfung

Farbe/

Beschreibung

Lack

Wässriger Klarlack auf Basis einer Acrylat- und Polyurethan-

A Dispersion.

Festkörpergehalt: 40 %

Wässriger Klarlack auf Basis einer Polyurethan-Dispersion.

B

Festkörpergehalt: 35 % Lösemittelhaltiger Alkydharz-Kiariack auf Basis von Ölen und c aliphatischem Lösemittel.

Festkörpergehalt: 39 %

Lösemittelhaltiger Alkydharz-Kiariack auf Basis aliphatischer

D Lösemittel.

Festkörpergehalt: 37 %

Angaben zu Teilen oder Prozenten stellen Gewichtsteile oder Gewichtsprozente dar, sofern nicht anders angegeben.

Tabelle 3: Ergebnisse der Beispiele 5 bis 14

Für Weißpigmente ist die Bestimmung der Farbstärke bei Klarlacken ungeeignet. Hier eignet sich vielmehr die Bestimmung des Deckvermögens als Nachweis der Feinverteilung des Pigments im Farbfilm; eine komplette Unverträglichkeit führt zur Verkapselung des Pigments und der Farbfilm erscheint klar (kein oder kaum Deckvermögen vorhanden). Dazu wurden die nachstehenden

Pigmentdispersionen (Beispiele 11 bis 15) mit Weißpigment hergestellt und im Anschluss wurde das Deckvermögen bestimmt. Dazu wurden die farblosen

Grundfarben mit 10 Gew.-% der Titandispersionen versetzt und es wurde ein 400 μιη Farbfilm auf einem Schwarz-Weiß-Kontrastkarton ausgezogen. Nach Trocknung wurde der Kontrast zwischen dem weißen und schwarzen Bereich bestimmt.

Beispiel 15 (Vergleichsbeispiel):

65,5 Teile C.l. Pigment White 6 (Kronos ^® 2160, Fa. Kronos, Komponente

(A)),

10,0 Teile Mischung eines anionischen und nichtionischen Dispergiermittels

(Dispersogen ^® AN 200, Fa. Clariant, Komponente (B)), 0,3 Teile 2-Amino-2-methyl-propan-1-ol (95 %-ige wässrige Lösung, AMP-

95, Fa. Angus, Komponente (C)),

6,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol

(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (D)),

0,3 Teile Entschäumer (Byk-018, Fa. Byk, Komponente (E)),

0,2 Teile Konservierungsmittel (Acticide MBS, Fa. Thor, Komponente (E)), 17,7 Teile Wasser (Komponente (F))

Beispiel 16 (Vergleichsbeispiel):

65,5 Teile C.l. Pigment White 6 (Kronos ^® 2160, Fa. Kronos, Komponente

(A)),

10,0 Teile Mischung eines anionischen und nichtionischen Dispergiermittels

(Dispersogen ^® AN 200, Fa. Clariant, Komponente (B)), 0,8 Teile 2-(sec-Butylamino)ethanol ((Alpamine ^® N41 , Firma Arkema),

Komponente (C)), 6,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol (Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (D)),

0,3 Teile Entschäumer (Byk-018, Fa. Byk, Komponente (E)),

0,2 Teile Konservierungsmittel (Acticide MBS, Fa. Thor, Komponente (E)), 17,2 Teile Wasser (Komponente (F))

Beispiel 17:

65,5 Teile C.l. Pigment White 6 (Kronos ^® 2160, Fa. Kronos, Komponente

(A)),

10,0 Teile Mischung eines anionischen und nichtionischen Dispergiermittels

(Dispersogen ^® AN 200, Fa. Clariant, Komponente (B)),

1 ,5 Teile Verbindung der Formel (I) mit R = H (30 %-ige wässrige Lösung,

Komponente (C)),

6,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol

(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (D)),

0,3 Teile Entschäumer (Byk-018, Fa. Byk, Komponente (E)),

0,2 Teile Konservierungsmittel (Acticide MBS, Fa. Thor, Komponente (E)), 16,5 Teile Wasser (Komponente (F))

Beispiel 18:

65,5 Teile C.l. Pigment White 6 (Kronos ^® 2160, Fa. Kronos, Komponente

(A)),

10,0 Teile Mischung eines anionischen und nichtionischen Dispergiermittels

(Dispersogen ^® AN 200, Fa. Clariant, Komponente (B)),

1 ,3 Teile Verbindung der Formel (I) mit R = CH3 (50 %-ige wässrige Lösung,

Komponente (C)),

6,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol

(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (D)),

0,3 Teile Entschäumer (Byk-018, Fa. Byk, Komponente (E)),

0,2 Teile Konservierungsmittel (Acticide MBS, Fa. Thor, Komponente (E)), 16,7 Teile Wasser (Komponente (F)) Die Ergebnisse der Deckkraft-Bestimmung sind in Tabelle 4 aufgeführt.

Pigmentdispersionen mit Polyhydroxy-Aminen der Formel (I) eignen sich universell zur Generierung von Deckkraft in wässrigen als auch lösemittelhaltigen

Beschichtungen.

Polyhydroxy-Aminen der Formel (I) eignen sich als Neutralisationsmittel für wässrige Pigmentdispersionen, ohne dabei zum VOC-Gehalt beizutragen. Die Pasten eignen sich sowohl zum Einfärben von wässrigen, wie auch

lösemittelhaltigen Farben, Lacken und Beschichtungen, indem die Polyhydroxy- Aminen der Formel (I) für höchste Farbakzeptanz sorgen und als Vermittler zwischen lösemittelhaltigen und wässrigen Systemen agieren.

Tabelle 4: Ergebnisse der Beispiele 15 bis 18.