Beschreibung

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in

Nutzpflanzenkulturen.

Aus WO2003/010143 und WO2003/010153 sind N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5- yl)benzamide und ihre pharmakologische Wirkung bekannt. Aus der prioritätsälteren, nicht vorveröffentlichen EP101748937 sind bestimmte N-(Tetrazol-5-yl)- und N- (Triazol-5-yl)benzamide und -nicotinamide als Herbizide bekannt. Es wurde nun gefunden, dass (Tetrazol -5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und

-nicotinamide, die in 1 -Position des Tetrazol- bzw. Triazolrings spezielle Substituenten tragen, als Herbizide besonders gut geeignet sind.

Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit N-(Tetrazol-5-yl)- und N- (Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide der Formel (I) oder deren Salze

worin

A bedeutet N oder CY, B bedeutet N oder CH, X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Formyl, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₃ -C ₆ )- alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹ , COOR ¹ , OCOOR ¹ , NR ¹ COOR ¹ , C(O)N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ C(O)N(R ¹ ) ₂ , OC(O)N(R ¹ ) ₂ , C(O)NR ¹ OR ¹ , OR ¹ , OCOR ¹ , OSO ₂ R ² , S(O) _n R ² , SO2OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )- Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , NR1R2, P(O)(OR ⁵ ) ₂ , CH ₂ P(O)(OR ⁵ ) ₂ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(O) _n -(Ci-C6)- Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₂ - C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹ ,

COOR ¹ ,OCOOR ¹ , NR ¹ COOR ¹ , C(O)N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ C(O)N(R ¹ ) ₂ , OC(O)N(R ¹ ) ₂ ,

CO(NOR ¹ )R ¹ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , OR ¹ , OSO2R ² , S(O) _n R ² , SO2OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ (C1- C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO2R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CN, (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , N(R ¹ ) ₂ , P(O)(OR ⁵ ) ₂ , CH ₂ P(O)(OR ⁵ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-Phenyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )- Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci- C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C ₄ )-alkyl und Cyanonnethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Z bedeutet Halogen, Cyano, Rhodano, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C ₃ -C ₆ )- cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹ , COOR ¹ , OCOOR ¹ , NR ¹ COOR ¹ , C(O)N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ C(O)N(R ¹ ) ₂ , OC(O)N(R ¹ ) ₂ , C(O)NR ¹ OR ¹ , OSO ₂ R ² , S(O) _n R ² , SO2OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , N(R ¹ ) ₂ , P(O)(OR ⁵ ) ₂ , Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die letzten drei Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy oder Halogen- (Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder Z kann auch Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-Ce)-Alkoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O) _n R ² steht,

R bedeutet CH ₂ R ⁶ ,

durch m Oxogruppen substituiertes CH ₂ -Heterocyclyl,

durch t (Ci-C6)-Alkylgruppen substituiertes (C3-C7)-Cycloalkyl,

jeweils durch u Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Hydroxy, Oxo, SiR ⁵ ₃ , PO(OR ⁵ ) ₂ , S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy, N(R ³ ) ₂ , COR ³ , OCOR ³ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ , (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl substituiertes (C ₂ -C6)- Alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )- alkenyl, (C ₂ -C6)-Alkinyl oder Halogen-(C ₂ -C6)-alkinyl, wobei die Reste (C3-C6)-

Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl jeweils durch s Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl und Cycloalkyl n Oxogruppen tragen,

Q bedeutet O, S oder NR ³ ,

R ¹ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ - C ₆ )-Halogenalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₆ )-Halogenalkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkenyl, (C3-C ₆ )-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )- Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ³ , S(O) _n R ⁴ , N(R ³ ) ₂ , NR ³ OR ³ , COR ³ , OCOR ³ , SCOR ⁴ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ CO ₂ R ³ , COSR ⁴ , CON(R ³ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R ² bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-

Halogenalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₆ )-Halogenalkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkenyl, (C3-C ₆ )-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci- C ₆ )-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ³ , S(O) _n R ⁴ , N(R ³ ) ₂ , NR ³ OR ³ , COR ³ , OCOR ³ , SCOR ⁴ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ , CO ₂ R ³ , COSR ⁴ , CON(R ³ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ³ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl,

R ⁴ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl oder (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl,

R ⁵ bedeutet (Ci-C ₄ )-Alkyl,

R ⁶ bedeutet OCOOR ⁴ , NR ⁴ COOR ⁴ , S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Haloalkyl, Nitro, Cyano, SiR ⁵ 3, PO(OR ⁵ ) ₂ , Heterocyclyl oder Cycloalkyl, wobei die beiden letztgenannten Reste m Oxo- oder Hydroxygruppen tragen, m bedeutet 1 oder 2,

n bedeutet 0, 1 oder 2,

s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,

t bedeutet 1 , 2, 3 oder 4,

u bedeutet 1 , 2, 3, 4 oder 5. In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können Alkylreste mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl. Analog bedeutet Alkenyl z.B. Allyl, 1 -Methyl prop-2-en-1 -yl,

2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl. Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl. Die Mehrfachbindung kann sich jeweils in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden. Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis sechs C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Analog bedeutet Cycloalkenyl eine monocyclische Alkenylgruppe mit drei bis sechs Kohlenstoffringgliedern, z.B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl,

Cyclopentenyl und Cyclohexenyl, wobei sich die Doppelbindung an beliebiger Position befinden kann. Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder lod.

Heterocyclyl bedeutet einen gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen

Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht Heterocyclyl für Piperidinyl, Pyrrolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl und Oxetanyl. Heteroaryl bedeutet einen aromatischen cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht Heteroaryl für

Benzimidazol-2-yl, Furanyl, Imidazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Benzisoxazolyl, Thiazolyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, 1 ,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,5-Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,5-Triazolyl, 1 ,3,4-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,4- Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 2H-1 , 2,3,4- Tetrazolyl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 ,2,3,4-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,5-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,4- Thiatriazolyl und 1 ,2,3,5-Thiatriazolyl.

Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so kann diese Gruppe durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert sein. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und

Diastereomere auftreten. Ebenso treten Stereoisomere auf, wenn n für 1 steht

(Sulfoxide). Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden

Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromato-graphische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder

Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereo-isomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind.

Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

A bedeutet N oder CY,

B bedeutet N oder CH,

X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C3-C ₆ )-alkinyl, (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹ , OR ¹ , OCOR ¹ , OSO2R ² , S(O) _n R ² , SO2OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- NR ¹ COR ¹ oder (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl- Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci- C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₃ - C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹ , OR ¹ , COOR ¹ , OSO ₂ R ² , S(O) _n R ² , SO2OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , (C1- C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder

Heterocyclyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (Ci-C ₆ )- Alkoxy-(Ci-C ₄ )-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Z bedeutet Halogen, Cyano, Rhodano, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C ₂ -C6)-Alkenyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )-alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C3-C ₆ )-alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C ₃ -C ₆ )- cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹ , COOR ¹ , C(O)N(R ¹ ) ₂ , C(O)NR ¹ OR ¹ , OSO ₂ R ² , S(O) _n R ² , SO ₂ OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, oder

Z kann auch Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-Ce)-Alkoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O) _n R ² steht,

R bedeutet CH ₂ R ⁶ ,

durch m Oxogruppen substituiertes CH ₂ -Heterocyclyl,

jeweils durch u Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Hydroxy, Oxo, SiR ⁵ ₃ , PO(OR ⁵ ) ₂ , S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy, N(R ³ ) ₂ , COR ³ , OCOR ³ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ , (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl substituiertes (C ₂ -C6)- Alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )- alkenyl, (C ₂ -C6)-Alkinyl oder Halogen-(C ₂ -C6)-alkinyl, wobei die Reste (C3-C6)-

Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl jeweils durch s Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl und Cycloalkyl n Oxogruppen tragen, Q bedeutet O, S oder NR ³ ,

R ¹ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- NR ³ -Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl, wobei die 16 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR ³ , S(O) _n R ⁴ , N(R ³ ) ₂ , NR ³ OR ³ , COR ³ , OCOR ³ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ , CO ₂ R ³ , CON(R ³ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ² bedeutet (Ci -C ₆ )-Al kyl , (C ₂ -C ₆ )-Al kenyl , (C ₂ -C ₆ )-Al kinyl , (C ₃ -C ₆ )-Cycloal kyl , (C ₃ - C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (C1 -C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (C1 -C ₆ )-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl, wobei diese Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR ³ , S(O) _n R ⁴ , N(R ³ ) ₂ , NR ³ OR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ , COR ³ , OCOR ³ , NR ³ COR ³ , CO ₂ R ³ , CON(R ³ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ³ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Al kenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl,

R ⁴ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Al kenyl oder (C ₂ -C ₆ )-Al kinyl, R ⁵ bedeutet Methyl oder Ethyl, R ⁶ bedeutet OCOOR ⁴ , NR ⁴ COOR ⁴ , S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Haloalkyl, Nitro, Cyano, SiR ⁵ 3, PO(OR ⁵ ) ₂ oder Heterocyclyl, das m Oxogruppen trägt, m bedeutet 1 oder 2,

n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,

u bedeutet 1 , 2, 3, 4 oder 5.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

A bedeutet N oder CY,

B bedeutet N oder CH, X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl, OR ¹ , S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(O) _n -(Ci- C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei

Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Y Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, OR ¹ , S(O) _n R ² , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )- Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-Phenyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl- Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C ₄ )-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Z bedeutet Halogen, Cyano, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n R ² , 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, oder Z kann auch Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Ethoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O) _n R ² steht,

R bedeutet CH ₂ R ⁶ ,

CH ₂ -Heterocyclyl, wobei Heterocyclyl m Oxogruppen trägt, jeweils durch u Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Hydroxy, Oxo, SiR ⁵ ₃ , PO(OR ⁵ ) ₂ , S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy, N(R ³ ) ₂ , COR ³ , OCOR ³ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ , (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl substituiertes (C2-C6)- Alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )- alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder Halogen-(C2-C6)-alkinyl, wobei die Reste (C3-C6)- Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl jeweils durch s Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl und Cycloalkyl n Oxogruppen tragen,

Q bedeutet O, S oder NR ³ ,

R ¹ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl,

Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- NR ³ -Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl, wobei die 16 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR ³ , S(O) _n R ⁴ , N(R ³ ) ₂ , NR ³ OR ³ , COR ³ , OCOR ³ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ , CO2R ³ , CON(R ³ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ² bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, wobei diese drei vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen und OR ³ substituiert sind,

R ³ bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C ₆ )-Alkyl, bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl,

R ⁵ bedeutet Methyl oder Ethyl, R ⁶ bedeutet OCOOR ⁴ , NR ⁴ COOR ⁴ , S(O)n-(Ci-C ₆ )-Alkyl, S(O)n-(Ci-C ₆ )-Haloalkyl, Nitro, Cyano, SiR ⁵ ₃ , PO(OR ⁵ ) ₂ , m bedeutet 1 oder 2,

n bedeutet 0, 1 oder 2,

s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,

u bedeutet 1 , 2, 3, 4 oder 5.

In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben.

Erfindungsgemäße Verbindungen können beispielsweise nach der in Schema 1 angegebenen Methode durch basen katalysierte Umsetzung eines Benzoesäure- Chlorids (II) mit einem 5-Amino-1 -H-1 ,2,4-triazol, bzw. 5-Amino-1 H-tetrazol (III) hergestellt werden:

Schema 1

(III) (II) (I)

Die Benzoesäurechloride der Formel (II) beziehungsweise die ihnen zugrunde liegenden Benzoesäuren sind grundsätzlich bekannt und können beispielsweise gemäß den in US 6,376,429 B1 , EP 1 585 742 A1 und EP 1 202 978 A1

beschriebenen Methoden hergestellt werden.

Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 2 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoesäure der Formel (IV) mit einem 5-Amino-1 - H-1 ,2,4-triazol, bzw. 5-Amino-1 H-tetrazol (III) hergestellt werden: Schema 2

(III) (IV) (I)

Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 ,Γ-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. eingesetzt werden.

Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 3 angegebenen Methode durch Umsetzung eines N-(1 H-1 ,2,4-triazol-5-yl)benzamides, N-(1 H-tetrazol- 5-yl)benzamides, N-(1 H-1 ,2,4-triazol-5-yl)nicotinamide oder N-(1 H-tetrazol-5- yl)nicotinamide hergestellt werden:

Schema 3

Für diese in Schema 3 genannte Reaktion können Alkylierungsmittel wie Alkyl- halogenide, -sulfonate oder Dialkylsulfate in Gegenwart einer Base eingesetzt werden. Es kann zweckmäßig sein, Reaktionsschritte in ihrer Reihenfolge zu ändern. So sind Benzoesäuren, die ein Sulfoxid tragen, nicht ohne weiteres in ihre Säurechloride zu überführen. Hier bietet sich an, zunächst auf Thioether-Stufe das Amid zu herzustellen und danach den Thioether zum Sulfoxid zu oxidieren. Die 5-Amino-1 H-tetrazole der Formel (III) können analog zu literaturbekannten

Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können 5-Amino-1 -R-tetrazole nach der in Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924 beschriebenen Methode aus Amino-tetrazol hergestellt werden:

In der oben genannten Formel steht R beispielsweise für einen Alkylrest. 5-Amino-1 -R-tetrazole können zum Beispiel wie in Journal of the American Chemical Society (1954) 76, 88-89 beschrieben, synthetisiert werden:

R NH

NaN0 ₂ /HCI ^{N _} ^

H

H N

H

Die 5-Amino-1 H-triazole der Formel (III) können analog zu literaturbekannten

Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können 5-Amino-1 -R-triazole nach der Zeitschrift für Chemie (1990), 30(12), 436 - 437 beschriebenen Methode aus

Aminotriazol hergestellt werden:

5-Amino-1 -R-triazole können auch zum Beispiel wie in Chemische Berichte (1964), 97(2), 396-404 beschrieben, synthetisiert werden:

5-Amino-1 -R-triazole können auch zum Beispiel wie in Angewandte Chemie

(1963), 75, 918 beschrieben, synthetisiert werden: Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in

parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise

automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die

Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist. Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso- Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International,

Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England oder

MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham,

Massachusetts 02451 , USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.

Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden. Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der

Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1 , Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution- Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).

Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende

Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und

Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten

Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden.

Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005.

Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) (und/oder deren Salze), im folgenden zusammen als„erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße

Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle

Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyl- octenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,

Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen

vollkommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide

Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium,

Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena,

Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen

erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in

Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.

Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer Struktur und der Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische

Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere

Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw.

gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen

beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe

gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen

gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/1 1376, WO 92/14827, WO 91/19806),

- transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ

Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate

(WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,

transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit

Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die

Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).

transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).

- gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder

Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte

Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461 )

gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).

- Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige

Proteine produzieren („molecular pharming")

transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen

transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g.

neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking")

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).

Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in

Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA- Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer

entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines

Cosuppressionseffekt.es oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den

Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch

Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen

Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber

Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte

Aufwand mengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate,

emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und

Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG),

ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden

beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie",

Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise

beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid

Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of

Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt,

"Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Geeignete Safener sind

beispielsweise Mefenpyr-diethyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl und Dichlormid.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine,

Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate,

ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe

beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den

Formulierungshilfsmitteln vermischt.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem

organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie

Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie

Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,

Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B.

Polyoxyethylensorbitanfettsäureester. Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde. Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen

Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden. Emulsionen, z.B. ÖI-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von

Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.

Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B.

Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Seiten 81 -96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101 -103.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei

emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90,

vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche

Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser

dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-,

Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,

Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in

Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase,

Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441 -445 oder "The Pesticide Manual", 15th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide oder

Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt: Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium,

Adonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodiunn, Ametryn, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole,

Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor,

Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac- natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal- dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin,

Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim,

Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4- DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozide, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Dimefuron, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin,

Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]-phenyl]- ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1 H-benzimidazol-4- yl]-1 -methyl-6-(trifluornnethyl)pynnnidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet

(Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen,

Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate,

Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Förch lorfenuron,

Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate,

Glyphosate-isopropylammonium, H-9201 , d. h. O-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-O-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl,

Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop- methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. l -(Dimethoxyphosphoryl)- ethyl(2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz, Imazamethabenz-nnethyl,

Imazamox, Imazamox-ammoniunn, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr- isopropylammoniunn, Imazaquin, Imazaquin-amnnoniunn, Imazethapyr, Imazethapyr- ammoniunn, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam, Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3-ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron-methyl-natrium, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben,

Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, d. h. 3-({[5-(Difluormethyl)-1 - methyl-3-(thfluornnethyl)-1 H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dinnethyl-4,5-dihydro-1 ,2- oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-nat um, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P- 2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid,

Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam,

Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1 -Methylcyclopropen,

Methylisothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate,

Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide-dihydrogensulfat, Monolinuron,

Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT-128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3- chlorprop-2-en-1 -yl]-5-methyl-N-phenylpyridazin-3-annin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4- (1 -methylethyl)-phenyl]-2-nnethylpentanannid, NGGC-01 1 , Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC-310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1 -methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-nathum

(Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb,

Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure

(Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-nathum, Propyrisulfuron,

Propyzannide, Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron,

Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl,

Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid,

Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-naph thyl}oxy)propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate-trimesium), Sulfosulfuron, SYN-523, SYP-249, d. h. 1 -Ethoxy-3- methyl-1 -oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-ni trobenzoat, SYP- 300, d. h. 1 -[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1 -yl)-3,4-dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3- propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton,

Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim,

Triafamon, Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron- methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron, Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare

Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der

Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1 ,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha.

Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.

A. Chemische Beispiele

1 . Synthese von 2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-N-(1 -(2-methoxyethyl)-tetrazol-5-yl)- benzamid, (Tabellenbeispiel Nr. 1 -12)

176 mg (0.75 mmol) 2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-benzoylchlorid, 145 mg (1 .0 mmol) 5- Amino-1 -(2-methoxyethyl)-tetrazol in 2 ml Pyridin werden 12 h bei 60°C gerührt.

Anschließend werden 0.1 ml Wasser zugegeben, 30 min. bei 60°C gerührt und mit EE und 2N HCl versetzt. Die abgetrennte organische Phase wird nochmals mit 2N HCl und Kochsalzlösung gewaschen, über Na2SO ₄ getrocknet, eingedampft und mittels RP-HPLC (Aceton it l/Wassser) gereinigt. Ausbeute 66 mg (23%). Synthese von 5-Amino-1 -(2-methoxyethyl)-tetrazol

Eine Mischung von 2.33 g (10 mmol) S-Methyl-isothiosemicarbazid-hydroiodid und 751 mg (10 mmol) 2-Methoxyethylamin werden in 10 ml Ethanol solange unter Rückfluß erhitzt, bis kein Methlmercaptan mehr freigesetzt wird. Anschließend wird

weitestgehend eingeengt, nacheinander unter Rühren mit 10 ml Wasser, 0.3 ml konz. Salpetersäure und 1 .7 g (10 mmol) Silbernitrat in 2 ml Wasser versetzt. Nach 10 min Rühren versetzt man mit 0.5 ml konz. Salzsäure, saugt den Niederschlag ab, wäscht mit 3 ml Wasser und versetzt das Filtrat mit 1 .5 ml konz. Salzsäure. Die Mischung wird bei <5°C mit 0.7 g (10 mmol) Natriumnitrit in 2 ml Wasser versetzt und anschließend mit 20 %iger Natronlauge auf pH 10 eingestellt. Anschließend wird 30 min auf 60 °C erhitzt und nach dem Abkühlen mit Essigester extrahiert. Die org. Phase wird 3x mit ges. Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet, eingeengt und der Rückstand mit wenig Essigester aufgenommen und filtriert. Beige Kristalle, Ausbeute 590 mg (40%). NMR (DMSO-de): 6.62 (brs,2H), 4.26 (t,2H), 3.65 (t,2H), 3.23 (s,3H) Tabelle 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin A für CY, B für N und R für 2-Methoxyethyl steht

Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-24 Cl H 4-Methyl-3- trifluormethyl- 1,2,4-triazolin-5- οη-1-yl

-25 Br H F

-26 Br H Cl 9.79 (bs,1H), 7.68-7.64 (m,2H),

7.45 (dd,1H), 4.63 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.36 (s,3H)

-27 Br H Br

-28 Br H SMe 9.8 (bs,1H), 7.65 (d,1H), 7.45

(d,1H), 7.26 (dd,1H), 4.65 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.36 (s,3H), 2.52 (s,3H)

-29 Br H S0 ₂ Me

-30 Br H S0 ₂ Et

-31 Br H CF ₃

-32 OMe H S0 ₂ Me

-33 SMe H F

-34 SMe H Cl 10.65 (bs,1H), 7.83 (d,1H), 7.31

(d,1H), 7.28 (dd,1H), 4.63 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.34 (s,3H), 2.49 (s,3H)

-35 S0 ₂ Me H Cl

-36 SMe H Br

-37 S0 ₂ Me H Br

-38 SMe H SMe

-39 S0 ₂ Me H SMe

-40 S0 ₂ Me H SOMe

-41 S0 ₂ Me H S0 ₂ Me

-42 SMe H CF ₃ 10.6 (bs,1H), 7.95 (d,1H), 7.57

(s,1H), 7.54 (d,1H), 4.67 (t,2H), 3.85 (t,2H), 3.34 (s,3H), 2.53 (s,3H)

-43 SOMe H CF ₃

-44 S0 ₂ Me H CF ₃ 8.18 (s,1H), 8.15 (d,1H), 7.97

(d,1H), 4.42 (m,2H), 3.71 (m,2H), 3.54 (s,3H), 3.21 (s,3H)-45 S0 ₂ Et H Cl

-46 S0 ₂ Et H Br

-47 S0 ₂ Et H SMe

-48 S0 ₂ Et H SOMe

-49 S0 ₂ Et H S0 ₂ Me

-50 S0 ₂ Et H CF ₃

-51 S0 ₂ NMePh H Cl

-52 S0 ₂ NMe ₂ H CF ₃ MHz)

7.34 Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-150 Me OMe Br 9.94 (bs,1H), 7.53 (d,1H), 7.27

(d,1H), 4.62 (t,2H), 3.85 (s,3H), 3.83 (t,2H), 3.34 (s,3H), 3.22 (s,3H), 2.51 (s,3H)

-151 Me OEt Br

-152 Me 0(CH ₂ ) ₂ OMe Br 9.86 (bs,1H), 7.52 (d,1H), 7.25

(d,1H), 4.62 (t,2H), 4.10 (t,2H), 3.84-3.78 (m,4H), 3.47 (s,3H), 3.36 (s,3H), 2.53 (s,3H)-153 Me 0(CH ₂ ) ₃ OMe Br 9.81 (bs,1H), 7.52 (d,1H), 7.24

(d,1H), 4.61 (t,2H), 4.01 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.65 (t,2H), 3.38 (s,3H), 3.35 (s,3H), 2.50 (s,3H), 2.13 (m,2H)

-154 Me 0(CH ₂ ) ₂ SMe Br 11.46 (bs,1H), 7.65 (d,1H), 7.32

(d,1H), 4.54 (t,2H), 4.05 (t,2H), 3.75 (t,2H), 3.22 (s,3H), 2.93 (t,2H), 2.41 (s,3H), 2.17 (s,3H)-155 Me 0(CH ₂ ) ₂ SEt Br 11.45 (bs,1H), 7.65 (d,1H), 7.32

(d,1H), 4.54 (t,2H), 4.03 (t,2H), 3.75 (t,2H), 3.22 (s,3H), 2.96 (t,2H), 2.63 (q,2H), 2.41 (s,3H), 1.22 (t,3H)

-156 Me 0(CH ₂ ) ₃ SMe Br

-157 Me OCH ₂ CONMe ₂ Br 10.32 (bs,1H), 7.49 (d,1H), 7.32

(d,1H), 4.62 (t,2H), 4.57 (s,2H), 3.83 (t,2H), 3.35 (s,3H), 3.05 (s,3H), 3.01 (s,3H), 2.38 (s,3H)-158 Me 0(CH ₂ )-5-pyrrolidin-2-on Br

-159 Me SMe Br

-160 Me SOMe Br

-161 Me S0 ₂ Me Br

-162 Me SEt Br 9.22 (bs,1H), 7.64 (d,1H), 7.28

(d,1H), 4.60 (t,2H), 3.82 (t,2H), 3.35 (s,3H), 2.88 (q,2H), 2.79 (s,3H), 1.24 (t,3H)

-163 Me SOEt Br 9.60 (bs,1H), 7.56 (d,1H), 7.41

(d,1H), 4.60 (t,2H), 3.82 (t,2H), 3.35 (s,3H), 3.29-3.34 (m,1H), 3.10-3.15 (m,1H), 2.82 (s,3H), 1.42 (t,3H)

-164 Me S0 ₂ Et Br 9.38 (bs,1H), 7.78 (d,1H), 7.46

(bs,1H), 4.60 (t,2H), 3.82 (t,2H), 3.50 (q,2H), 3.37 (s,3H), 2.85 (s,3H), 1.39 (t,3H)

-165 Me SMe I

-166 Me SOMe I

-167 Me S0 ₂ Me I

-168 Me SEt I Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-169 Me SOEt I

-170 Me S0 ₂ Et I

-171 Me Cl CF ₃ 9.95 (brs, 1 H), 7.68 (d,H), 7.56

(d, 1 H), 4.64 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.36 (s,3H), 2.59 (s,3H)-172 Me SMe CF ₃ 7.74 (d,H), 7.68 (d, 1 H), 4.48

(m,2H), 3.74 (m,2H), 3.22 (s,3H), 2.70 (s,3H), 2.30 (s,3H)-173 Me SOMe CF ₃ 7.90 (s,2H), 4.59 (t,2H), 3.76

(t,2H), 3.24 (s,3H), 3.06 (s,3H), 2.88 (s,3H)

-174 Me S0 ₂ Me CF ₃ 7.89 (d,1 H), 7.82 (d, 1 H), 4.37

(m,2H), 3.71 (m,2H), 3.37 (s,3H), 3.22 (s,3H), 2.75 (s,3H)-175 Me SEt CF ₃

-176 Me SOEt CF ₃

-177 Me S0 ₂ Et CF ₃

-178 Me S(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-179 Me S(0)(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-180 Me S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-181 Me SMe OMe

-182 Me SOMe OMe

-183 Me S0 ₂ Me OMe

-184 Me SEt OMe

-185 Me SOEt OMe

-186 Me S0 ₂ Et OMe

-187 Me Me SMe 9.75 (brs,1 H), 7.45 (d, 1 H), 7.08

(d, 1 H), 4.63 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.35 (s,1 H), 2.50 (s,3H), 2.46 (s,3H), 2.32 (s,3H)

-188 Me Me S0 ₂ Me 9.90 (brs, 1 H), 8.02 (d, 1 H), 7.51

(d, 1 H), 4.64 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.35 (s,1 H), 3.13 (s,3H), 2.70 (s,3H), 2.48 (s,3H)

-189 Me Me SEt

-190 Me Me S0 ₂ Et

-191 Me 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3 S0 ₂ Me

yi

-192 Me 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3 S0 ₂ Et

yi

-193 Me 5-cyanomethyl- 4,5- S0 ₂ Me

dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl

-194 Me 5-cyanomethyl- 4,5- S0 ₂ Et

dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl

-195 Me NH ₂ S0 ₂ Me Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-196 Me NHMe S0 ₂ Me

-197 Me NMe2 S0 ₂ Me 9.95 (brs,1H), 7.99 (d,1H), 7.51

(d,1H), 4.64 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.37 (s,1H), 3.27 (s,3H), 2.92 (s,6H), 2.50 (s,3H)

-198 Me NHEt S0 ₂ Me

-199 Me NHnPr S0 ₂ Me

-200 Me NHiPr S0 ₂ Me 9.87 (brs,1H), 7.80 (d,1H), 7.12

(d,1H), 4.64 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.77 (sept,1H), 3.36 (s,1H), 3.11 (s,3H), 2.41 (s,3H), 1.22 (d,6H)

-201 Me NHcPr S0 ₂ Me 9.71 (brs,1H), 7.75 (d,1H), 7.06

(d,1H), 6.25 (bs,1H), 4.64 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.36 (s,1H), 3.00 (s,3H), 2.84 (m,1H), 2.60 (s,3H), 0.81 (m,2H), 0.61 (m,2H)

-202 Me NHiBu S0 ₂ Me

-203 Me NHCH ₂ cPr S0 ₂ Me

-204 Me NH(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me 9.95 (bs, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.15

(d, 1H), 4.64 (t, 2H), 3.84 (t, 2H), 3.60 (t, 2H), 3.42 (t, 2H), 3.40 (s, 3H), 3.36 (s, 3H), 3.20 (s,3H), 2.43 (s, 3H)

-205 Me NH(CH ₂ ) ₂ OEt S0 ₂ Me

-206 Me NH(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me

-207 Me NHCH ₂ CH(OMe)Me S0 ₂ Me

-208 Me NHCH ₂ CH(OMe)CH ₂ OMe S0 ₂ Me

-209 Me NH(CH ₂ ) ₃ OEt S0 ₂ Me

-210 Me NHCH ₂ -tetrahyd rof u ran-2- S0 ₂ Me 9.91 (bs,1H), 7.81 (d,1H), 7.15 yi (d,1H), 4.64 (t,2H), 4.15 (m,1H),

3.91 (dd,1H), 3.84 (t,2H), 3.79 (dd,1H), 3.43 (dd,1H), 3.36 (s,3H), 3.24 (s,3H), 3.18 (dd,1H), 2.43 (s,3H), 2.09-1.90 (m,3H), 1.72-1.63 (m,1H)-211 Me NHCH ₂ -(4-Me- S0 ₂ Me

[1,3]dioxolan-2-yl)

-212 Me NH(CH ₂ ) ₂ -(4-Me- S0 ₂ Me

[1,3]dioxolan-2-yl)

-213 Me NHCH ₂ -[1,3]dioxan-2-yl S0 ₂ Me

-214 Me NHCH ₂ CONHEt S0 ₂ Me

-215 Me Pyrazol-1-yl S0 ₂ Me 11.80 (brs,1H), 8.11 (d,1H),

8.01 (d,1H), 7.99 (d,1H), 7.88 (d,1H), 6.59 (t,1H), 4.58 (t,2H), 3.77 (t,2H), 3.22 (s,3H), 3.05 (s,3H), 1.90 (s,3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-216 Me 3,5-Me2-Pyrazol-1-yl S0 ₂ Me

-217 Me 1 ,2,3-TriazoM-yl S0 ₂ Me

-218 Me 1 ,2,4-Triazol-1-yl S0 ₂ Me

-219 Me OH S0 ₂ Me

-220 Me OMe S0 ₂ Me 10.2 (brs,1 H), 7.91 (d, 1 H), 7.50

(d, 1 H), 4.65 (t,2H), 3.98 (s,1 H), 3.84 (t,2H), 3.37 (s,3H), 3.26 (s,3H), 2.53 (s,3H)

-221 Me OMe S0 ₂ Et

-222 Me OEt S0 ₂ Me

-223 Me OEt S0 ₂ Et

-224 Me OiPr S0 ₂ Me

-225 Me OiPr S0 ₂ Et

-226 Me 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-227 Me 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et

-228 Me 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me

-229 Me 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et

-230 Me 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Me

-231 Me 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Et

-232 Me 0(CH ₂ ) ₂ SMe S0 ₂ Me

-233 Me 0(CH ₂ ) ₂ SEt S0 ₂ Me

-234 Me 0(CH ₂ ) ₃ SMe S0 ₂ Me

-235 Me 0(CH ₂ ) ₂ NHS02Me S0 ₂ Me

-236 Me 0(CH ₂ ) ₂ NHS02Me S0 ₂ Et

-237 Me OCH ₂ (CO)NMe ₂ S0 ₂ Me 10.5 (brs,1 H), 7.94 (d, 1 H), 7.55

(d, 1 H), 4.82 (s,2H), 4.67 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.36 (s,3H), 3.04 (s,3H), 2.95 (s,3H), 2.53 (s,3H)

-238 Me OCH ₂ (CO)NMe ₂ S0 ₂ Et

-239 Me OCH ₂ -tetrahydrofuran-2-yl S0 ₂ Me

-240 Me OCH ₂ -tetrahydrofuran-2-yl S0 ₂ Et

-241 Me [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S0 ₂ Me

-242 Me [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S0 ₂ Et

-243 Me F SMe

-244 Me F S0 ₂ Me

-245 Me Cl S0 ₂ Me 10.05 (brs,1 H), 8.1 1 (d,H), 7.61

(d, 1 H), 4.64 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.36 (s,3H), 3.32 (s,3H), 2.61 (s,3H)

-246 Me SMe S0 ₂ Me 7.99 (d,1 H), 7.74 (d, 1 H), 4.49

(t,2H), 3.74 (t,2H), 3.52 (s,3H), 3.23 (s,3H), 2.69 (s,3H), 2.38 (s,3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-247 Me SOMe S0 ₂ Me

-248 Me S0 ₂ Me S0 ₂ Me 1 1.80 (brs,1 H), 8.28 (d,1 H),

8.08 (d,1 H), 4.59 (t,2H), 3.77 (t,2H), 3.60 (s, 1 H), 3.58 (s,3H), 3.23 (s,3H), 2.72 (s,3H)-249 Me S0 ₂ Me S0 ₂ Et

-250 Me SEt S0 ₂ Me

-251 Me SOEt S0 ₂ Me

-252 Me S0 ₂ Et S0 ₂ Me

-253 Me S(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-254 Me SO(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-255 Me S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-256 CH ₂ SMe OMe S0 ₂ Me

-257 CH ₂ OMe OMe S0 ₂ Me

-258 CH ₂ 0(CH ₂ )20 NH(CH ₂ ) ₂ OEt S0 ₂ Me

Me

-259 CH ₂ 0(CH ₂ )20 NH(CH ₂ ) ₃ OEt S0 ₂ Me

Me

-260 CH ₂ 0(CH ₂ ) ₃ 0 OMe S0 ₂ Me

Me

-261 CH ₂ 0(CH ₂ ) ₂ 0 NH(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

Me

-262 CH ₂ 0(CH ₂ ) ₂ 0 NH(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me

Me

-263 Et NH(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-264 Et OMe S0 ₂ Me

-265 Et OMe S0 ₂ Et

-266 Et OEt S0 ₂ Me

-267 Et OEt S0 ₂ Et

-268 Et OiPr S0 ₂ Me

-269 Et OiPr S0 ₂ Et

-270 Et 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-271 Et 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et

-272 Et 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me

-273 Et 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et

-274 Et F S0 ₂ Me

-275 Et SMe Cl

-276 Et SOMe Cl

-277 Et S0 ₂ Me Cl

-278 Et SMe Br

-279 Et SOMe Br

-280 Et S0 ₂ Me Br

-281 Et SMe I Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-282 Et SOMe I

-283 Et S0 ₂ Me I

-284 Et SMe CF ₃

-285 Et SOMe CF ₃

-286 Et S0 ₂ Me CF ₃

-287 Et SMe S0 ₂ Me

-288 Et SOMe S0 ₂ Me

-289 Et S0 ₂ Me S0 ₂ Me

-290 nPr SMe Cl

-291 nPr SOMe Cl

-292 nPr S0 ₂ Me Cl

-293 nPr SMe CF ₃

-294 nPr SOMe CF ₃

-295 nPr S0 ₂ Me CF ₃

-296 iPr SMe Cl

-297 iPr SOMe Cl

-298 iPr S0 ₂ Me Cl

-299 iPr SMe CF ₃

-300 iPr SOMe CF ₃

-301 iPr S0 ₂ Me CF ₃

-302 cPr SMe CF ₃

-303 cPr S0 ₂ Me CF ₃

-304 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe F

-305 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe F

-306 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ F

-307 CF ₃ [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy F

-308 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe Cl

-309 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe Cl

-310 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ Cl

-311 CF ₃ [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy Cl

-312 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe Br

-313 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe Br

-314 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe Br

-315 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ Br

-316 CF ₃ [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy Br

-317 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe I

-318 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe I

-319 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ I

-320 CF ₃ [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy I

-321 CF ₃ F S0 ₂ Me Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-322 CF ₃ F S0 ₂ Et

-323 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-324 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et

-325 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me

-326 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et

-327 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ S0 ₂ Me

-328 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ S0 ₂ Et

-329 CF ₃ [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S0 ₂ Me

-330 CF ₃ [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S0 ₂ Et

-331 F SMe CF ₃

-332 F SOMe CF ₃

-333 F S0 ₂ Me CF ₃

-334 Cl SMe H

-335 Cl SOMe H

-336 Cl S0 ₂ Me H

-337 Cl SEt H

-338 Cl SOEt H

-339 Cl S0 ₂ Et H

-340 Cl S(CH ₂ ) ₂ OMe H

-341 Cl SO(CH ₂ ) ₂ OMe H

-342 Cl S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe H

-343 Cl SMe Me 7.40-7.42 (m,1H), 7.08-7.10

(m,1H), 4.30-4.60 (m,2H), 3.70- 3.75 (m,2H), 3.35-3.50 (m,2H), 2.54 (s,3H), 2.29 (s,3H)-344 Cl SOMe Me 9.52 (bs,1H), 7.62 (d,1H), 7.30

(d,1H), 4.60 (t,2H), 3.82 (t,2H), 3.37 (s,3H), 2.98 (s,3H), 2.78 (s,3H)

-345 Cl S0 ₂ Me Me 9.45 (bs,1H), 7.69 (d,1H), 7.39

(d,1H), 4.59 (t,2H), 3.82 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.29 (s,3H), 2.83 (s,3H)

-346 Cl SEt Me

-347 Cl SOEt Me

-348 Cl S0 ₂ Et Me

-349 Cl Me Cl 9.71 (brs,1H), 7.49 (d,1H), 7.42

(d,1H), 4.62 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.35 (s,3H), 2.53 (s,3H)-350 Cl CH ₂ -pyrrolidin-2-on-1-yl Cl 9.8 (brs,1H), 7.60 (d,1H), 7.50

(d,1H), 4.83 (s,2H), 4.61 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.38 (s,1H), 3.13 (m,2H), 2.39 (m,2H), 1.96 (m,2H) Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-373 Cl S0 ₂ Me Cl

-374 Cl SEt Cl

-375 Cl SOEt Cl

-376 Cl S0 ₂ Et Cl

-377 Cl Me Br

-378 Cl CH ₂ (4-Methyl-3- Br

isopropoxy-1 ,2,4-triazolin- 5-on-1-yl)

-379 Cl CH ₂ (4-Methyl-3- Br

trifluorethoxy-1 ,2,4- triazolin-5-on-1-yl)

-380 Cl NHAc Br

-381 Cl NHCON(Me)OMe Br

-382 Cl NHCH ₂ CONHEt Br

-383 Cl NHCH ₂ CONHiPr Br

-384 Cl NHCHMeCONHEt Br

-385 Cl OMe Br 9.49 (bs,1 H), 7.62 (d, 1 H), 7.40

(d, 1 H), 4.60 (t,2H), 3.92 (s,3H), 3.82 (t,2H), 3.37 (s,3H),-386 Cl OEt Br

-387 Cl OPr Br

-388 Cl OAIIyl Br

-389 Cl OCH ₂ CHF ₂ Br

-390 Cl 0(CH ₂ ) ₂ OMe Br 1 1.71 (bs, 1 H), 7.81 (d, 1 H), 7.40

(d, 1 H), 4.56 (t,2H), 4.24 (t,2H), 3.77 (t,2H), 3.74 (t,2H), 3.35 (s,3H), 3.23 (s,3H)

-391 Cl 0(CH ₂ ) ₃ OMe Br

-392 Cl OCH ₂ (CO)NMe ₂ Br

-393 Cl 0(CH ₂ )-5-pyrrolidin-2-on Br

-394 Cl Cl Br

-395 Cl SMe Br

-396 Cl SOMe Br

-397 Cl S0 ₂ Me Br

-398 Cl SEt Br

-399 Cl SOEt Br

-400 Cl S0 ₂ Et Br

-401 Cl Me SMe

-402 Cl Me S0 ₂ Me

-403 Cl Me S0 ₂ Et

-404 Cl C0 ₂ H S0 ₂ Me

-405 Cl COOMe S0 ₂ Me

-406 Cl CONMe ₂ S0 ₂ Me Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-407 Cl CONMe(OMe) S0 ₂ Me

-408 Cl CH ₂ N(OMe)Et S0 ₂ Me

-409 Cl CH ₂ OMe S0 ₂ Me

-410 Cl CH ₂ OMe S0 ₂ Et

-411 Cl CH ₂ OEt S0 ₂ Me

-412 Cl CH ₂ OEt S0 ₂ Et

-413 Cl CH ₂ OiPr S0 ₂ Me

-414 Cl CH ₂ OcPentyl S0 ₂ Me

-415 Cl CH ₂ OCH ₂ CHF ₂ S0 ₂ Me

-416 Cl CH ₂ OCH ₂ CF ₃ SMe 9.74 (bs,1 H), 7.70 (d, 1 H), 7.27

(d, 1 H), 4.99 (s,2H), 4.61 (t,2H), 4.27 (q,2H), 3.72 (t,2H), 3.29 (s,3H), 3.22 (s,3H)

-417 Cl CH ₂ OCH ₂ CF ₃ S0 ₂ Me 7.99 (d,1 H), 7.75 (d, 1 H), 5.24

(s,2H), 4.37 (t,2H), 3.92 (q,2H), 3.81 (t,2H), 3.35 (s,3H), 2.55 (s,3H)

-418 Cl CH ₂ OCH ₂ CF ₃ S0 ₂ Et

-419 Cl CH ₂ OCH ₂ CF ₂ CHF ₂ S0 ₂ Me

-420 Cl CH ₂ 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-421 Cl CH ₂ P0 ₃ Me ₂ S0 ₂ Me

-422 Cl CH ₂ 0-tetrahydro-furan-3- S0 ₂ Me

yi

-423 Cl CH ₂ 0-tetrahyd rof u ran-3-yl S0 ₂ Et

-424 Cl CH ₂ OCH ₂ - S0 ₂ Me 9.65 (bs,1 H), 8.18 (d, 1 H), 7.77 tetrahydrofuran-2-yl (d, 1 H), 5.20 (s,2H), 4.61 (t,2H),

4.08 (m,1 H), 3.83 (t,2H), 3.82- 3.58 (m,4H), 3.37 (s,3H), 3.33 (s,3H), 2.0-1.8 (m,3H), 1.63-1.5 (m, 1 H),

-425 Cl CH ₂ OCH ₂ - S0 ₂ Et

tetrahydrofuran-2-yl

-426 Cl CH ₂ OCH ₂ - S0 ₂ Me

tetrahydrofuran-3-yl

-427 Cl CH ₂ OCH ₂ - S0 ₂ Et

tetrahydrofuran-3-yl

-428 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3 y SMe

-429 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3 S0 ₂ Me

yi

-430 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3 S0 ₂ Et

yi

-431 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- S0 ₂ Me

dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl

-432 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- S0 ₂ Et 10.35 (bs,1 H), 8.14 (d, 1 H), 7.93 dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl (d, 1 H), 5.16 (m,1 H), 4.65 (t,2H),

3.84 (t,2H), 3.73 (dd,1 H), 3.38 (s,3H), 3.37 (q,2H), 3.27 Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)

(dd,1 H), 2.95 (dd, 1 H), 2.85 (dd,1 H), 1.31 (t,3H)

-433 Cl 5-(MeOCH ₂ )-4,5-dihydro- S0 ₂ Me

1 ,2-oxazol-3 yl

-434 Cl 5-(MeOCH ₂ )-4,5-dihydro- S0 ₂ Et

1 ,2-oxazol-3 yl

-435 Cl 5-Me-5-(MeOCH ₂ )-4,5- S0 ₂ Me

dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl

-436 Cl 5-Me-5-(MeOCH ₂ )-4,5- S0 ₂ Et

dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl

-437 Cl NH ₂ S0 ₂ Me

-438 Cl NHMe S0 ₂ Me

-439 Cl NMe ₂ S0 ₂ Me

-440 Cl NH(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-441 Cl NH(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et

-442 Cl NH(CH ₂ ) ₂ OEt S0 ₂ Me

-443 Cl NH(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me

-444 Cl NH(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et

-445 Cl NH(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Me

-446 Cl NH(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Et

-447 Cl pyrazol-1-yl S0 ₂ Me

-448 Cl OMe S0 ₂ Me

-449 Cl OMe S0 ₂ Et

-450 Cl OEt S0 ₂ Me 9.41 (bs,1 H), 8.02 (d,1 H), 7.56

(bd,1 H), 4.61 (t,2H), 4.32 (q,2H), 3.84 (t,2H), 3.39 (s,3H), 3.29 (s,3H), 1.42 (t,3H)-451 Cl OEt S0 ₂ Et

-452 Cl OPr S0 ₂ Me 9.56 (bs,1 H), 8.02 (d,1 H), 7.55

(bd,1 H), 4.62 (t,2H), 4.22 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.39 (s,3H), 3.28 (s,3H), 1.95 (quin,2H), 1.09 (t,3H)

-453 Cl OPr S0 ₂ Et 11.86 (bs,1 H), 7.93 (d,1 H), 7.71

(d,1 H), 4.58 (t,2H), 4.15 (t,2H), 3.78 (t,2H), 3.51 (q,2H), 3.24 (s,3H), 1.88 (sex,2H), 1.13 (t,3H), 1.05 (t,3H)

-454 Cl OiPr S0 ₂ Me

-455 Cl OiPr S0 ₂ Et

-456 Cl OAIIyl S0 ₂ Me 9.35 (bs,1 H), 8.03 (d,1 H), 7.58

(bd,1 H), 6.19 (m,1 H), 5.51 (dd,1 H), 5.37 (dd,1 H), 4.75 (d,2H), 4.61 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.28 (s,3H)-457 Cl OAIIyl S0 ₂ Et Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-458 Cl OPropargyl S0 ₂ Me 9.63 (bs,1H), 8.03 (d,1H), 7.61

(bd,1H), 4.92 (s,2H), 4.63 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.32 (s,3H), 2.66 (t,1H)-459 Cl OPropargyl S0 ₂ Et

-460 Cl 0(CH ₂ ) ₂ F S0 ₂ Me 9.50 (bs,1H), 8.04 (d,1H), 7.52

(bd,1H), 3.89-3.91 (m,1H), 4.77-4.79 (m,1H), 4.62 (t,2H), 4.55 (bs,1H), 4.48 (bs,1H), 3.84 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.31 (s,3H)-461 Cl 0(CH ₂ ) ₂ F S0 ₂ Et

-462 Cl 0(CH ₂ ) ₂ CI S0 ₂ Me 9.56 (bs,1H), 8.04 (d,1H), 7.52

(bd,1H), 4.62 (t,2H), 4.51 (t,2H), 3.95 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.41 (s,3H), 3.32 (s,3H)

-463 Cl 0(CH ₂ ) ₂ CI S0 ₂ Et 9.61 (bs,1H), 8.02 (d,1H), 7.60

(bd,1H), 4.62 (t,2H), 4.50 (t,2H), 3.94 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.48 (q,2H), 3.40 (s,3H), 1.28 (t,3H)-464 Cl OCH ₂ cPr S0 ₂ Me 9.42 (bs,1H), 8.02 (d,1H), 7.55

(d,1H), 4.61 (t,2H), 4.09 (d,2H), 3.83 (t,2H), 3.39 (s,3H), 3.33 (s,3H), 1.40-1.49 (m,1H), 0.65- 0.70 (m,2H), 0.45-0.50 (m,2H)-465 Cl OCH ₂ cPr S0 ₂ Et 9.50 (bs,1H), 8.00 (d,1H), 7.56

(d,1H), 4.62 (t,2H), 4.08 (d,2H), 3.84 (t,2H), 3.51 (q,2H), 3.38 (s,3H), 1.42-1.46 (m,1H), 1.27 (t,3H), 0.65-0.70 (m,2H), 0.44- 0.48 (m,2H)

-466 Cl OCH ₂ cBu S0 ₂ Me 9.41 (bs,1H), 8.02 (d,1H), 7.55

(d,1H), 4.62 (t,2H), 4.24 (d,2H), 3.84 (t,2H), 3.39 (s,3H), 3.27 (s,3H), 2.89-2.98 (m,1H), 2.13- 2.21 (m,2H), 1.90-2.05 (m,4H)-467 Cl OCH ₂ cBu S0 ₂ Et

-468 Cl 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me 7.76 (d,1H), 7.47 (d,1H), 4.33

(t,2H), 4.27 (t,2H), 3.77 (q,2H), 3.71 (t,2H), 3.36 (s,6H), 3.29 (s,3H)

-469 Cl 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et

-470 Cl 0(CH ₂ ) ₂ OEt S0 ₂ Me

-471 Cl 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me

-472 Cl 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et

-473 Cl 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Me

-474 Cl 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Et Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-475 Cl 0(CH ₂ ) ₂ OCF3 S0 ₂ Me 11.88 (bs,1H), 7.97 (d,1H), 7.75

(d,1H), 4.57 (q,2H), 4.54-4.56 (m,2H), 4.43-4.48 (m,2H), 3.78 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.24 (s,3H)-476 Cl 0(CH ₂ ) ₂ OCF3 S0 ₂ Et 11.88 (bs,1H), 7.96 (d,1H), 7.76

(d,1H), 4.58 (t,2H), 4.53-4.56 (m,2H), 4.43-4.46 (m,2H), 3.78 (t,2H), 3.42 (q,2H), 3.24 (s,3H), 1.15 (t,3H)

-477 Cl 0(CH ₂ ) ₂ SMe S0 ₂ Me

-478 Cl 0(CH ₂ ) ₂ SEt S0 ₂ Me

-479 Cl 0(CH ₂ ) ₃ SMe S0 ₂ Me

-480 Cl OCH ₂ -tetrahydrofuran-2-yl S0 ₂ Me

-481 Cl OCH ₂ -tetrahydrofuran-2-yl S0 ₂ Et

-482 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S0 ₂ Me

-483 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S0 ₂ Et

-484 Cl OCH ₂ (CO)NMe ₂ S0 ₂ Me 10.6 (brs,1H), 8.02 (d,1H), 7.63

(d,1H), 4.94 (s,2H), 4.64 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.44 (s,3H), 3.37 (s,3H), 3.03 (s,3H), 2.93 (s,3H)-485 Cl OCH ₂ (CO)NMe ₂ S0 ₂ Et 10.7 (bs,1H), 8.00 (d,1H), 7.63

(d,1H), 4.93 (s,2H), 4.65 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.64 (q,2H), 3.36 (s,3H), 3.02 (s,3H), 2.94 (s,3H), 1.26 (t,3H)

-486 Cl F SMe

-487 Cl Cl S0 ₂ Me 9.9 (brs,1H), 8.21 (d,1H), 7.74

(d,1H), 4.63 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.39 (s,3H), 3.33 (s,3H)-488 Cl SMe S0 ₂ Me 11.9 (brs,1H), 8.15 (d,1H), 7.94

(d,1H), 4.58 (t,2H), 3.78 (t,2H), 3.59 (s,3H), 3.24 (s,3H), 2.50 (s,3H)

-489 Cl SOMe S0 ₂ Me 11.8 (brs,1H), 8.05 (d,1H), 7.89

(d,1H), 4.42 (t,2H), 3.73 (t,2H), 3.51 (s,3H), 3.22 (s,3H), 3.18 (s,3H),

-490 Cl S0 ₂ Me S0 ₂ Me 12.0 (brs,1H), 8.39 (d,1H), 8.27

(d,1H), 4.59 (t,2H), 3.78 (t,2H), 3.67 (s,3H), 3.58 (s,3H), 3.24 (s,3H),

-491 Br OMe Br 9.80 (brs,1H), 7.65 (d,1H), 7.30

(d,1H), 4.65 (t,2H), 3.92 (s,3H), 3.84 (t,2H), 3.36 (s,3H)-492 Br 0(CH ₂ ) ₂ OMe Br

-493 Br 0(CH ₂ ) ₃ OMe Br Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-494 Br OMe S0 ₂ Me 9.60 (brs, 1 H), 7.89 (d,1 H), 7.23

(d, 1 H), 4.66 (t,2H), 4.06 (s,3H), 3.82 (t,2H), 3.41 (s,3H), 3.22 (s,3H)

-495 Br OMe S0 ₂ Et

-496 Br OEt S0 ₂ Me

-497 Br OEt S0 ₂ Et

-498 Br OPr S0 ₂ Me

-499 Br OPr S0 ₂ Et

-500 Br 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-501 Br 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et

-502 Br 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me

-503 Br 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et

-504 Br 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Me

-505 Br 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Et

-506 Br [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S0 ₂ Me

-507 Br [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S0 ₂ Et

-508 I 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-509 I 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et

-510 I 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me

-511 I 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et

-512 I 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Me

-513 I 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Et

-514 I [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S0 ₂ Me

-515 I [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S0 ₂ Et

-516 OH S0 ₂ Me CF ₃

-517 OMe SMe CF ₃ 7.76 (d,H), 7.68 (d, 1 H), 4.53

(t,2H), 3.96 (s,3H), 3.77 (t,2H), 3.24 (s,3H), 2.44 (s,3H)-518 OMe SOMe CF ₃ 7.76 (d,1 H), 7.68 (d, 1 H), 4.53

(t,2H), 3.96 (s,3H), 3.77 (t,2H), 3.24 (s,3H), 2.44 (s,3H)-519 OMe S0 ₂ Me CF ₃

-520 OMe SEt CF ₃

-521 OMe SOEt CF ₃

-522 OMe S0 ₂ Et CF ₃

-523 OMe S(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-524 OMe SO(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-525 OMe S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-526 OMe CH ₂ N(S0 ₂ Me)Et Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-527 OMe NHCOMe Cl 10.26 (bs,1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.38

(d, 1 H), 4.57 (t,2H), 3.95 (s,3H), 3.80 (t,2H), 3.30 (s,3H), 2.30 (bs,3H)

-528 OMe NHCOEt Cl

-529 OMe NHCOiPr Cl

-530 OMe NHCOcycPr Cl

-531 OMe NHCOCHCMe ₂ Cl

-532 OMe NHCOPh Cl

-533 OMe SMe Cl

-534 OMe SOMe Cl

-535 OMe S0 ₂ Me Cl

-536 OMe SEt Cl

-537 OMe SOEt Cl

-538 OMe S0 ₂ Et Cl

-539 OMe S(CH ₂ ) ₂ OMe Cl

-540 OMe SO(CH ₂ ) ₂ OMe Cl

-541 OMe S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe Cl

-542 OEt SMe Cl

-543 OEt SOMe Cl

-544 OEt S0 ₂ Me Cl

-545 OCH ₂ c-Pr SMe CF ₃

-546 OCH ₂ c-Pr SOMe CF ₃

-547 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ Me CF ₃

-548 OCH ₂ c-Pr SEt CF ₃

-549 OCH ₂ c-Pr SOEt CF ₃

-550 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ Et CF ₃

-551 OCH ₂ c-Pr S(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-552 OCH ₂ c-Pr SO(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-553 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-554 OCH ₂ c-Pr SMe Cl

-555 OCH ₂ c-Pr SOMe Cl

-556 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ Me Cl

-557 OCH ₂ c-Pr SEt Cl

-558 OCH ₂ c-Pr SOEt Cl

-559 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ Et Cl

-560 OCH ₂ c-Pr S(CH ₂ ) ₂ OMe Cl

-561 OCH ₂ c-Pr SO(CH ₂ ) ₂ OMe Cl

-562 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe Cl

-563 OCH ₂ c-Pr SMe S0 ₂ Me

-564 OCH ₂ c-Pr SOMe S0 ₂ Me Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-565 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ Me S0 ₂ Me

-566 OCH ₂ c-Pr SEt S0 ₂ Me

-567 OCH ₂ c-Pr SOEt S0 ₂ Me

-568 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ Et S0 ₂ Me

-569 OCH ₂ c-Pr S(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-570 OCH ₂ c-Pr SO(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-571 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-572 OS0 ₂ Me SMe CF ₃ 11.87 (brs,1H), 7.98 (d,H), 7.94

(d,1H), 4.57 (t,2H), 3.78 (t,2H), 3.61 (s,3H), 3.24 (s,3H), 2.52 (s,3H)

-573 OS0 ₂ Me SOMe CF ₃

-574 OS0 ₂ Me S0 ₂ Me CF ₃

-575 SMe SMe H

-576 S0 ₂ Me S0 ₂ Me H

-577 SMe SMe F

-578 SMe SEt F

-579 S0 ₂ Me NHEt Cl

-580 SMe OCH ₂ CHF ₂ Br

-581 S0 ₂ Me F CF ₃

-582 S0 ₂ Me NH ₂ CF ₃

-583 Cl SMe CF ₃ 11.9 (brs,1H), 7.98 (d,1H), 7.93

(d,1H), 4.59 (t,2H), 3.78 (t,2H), 3.24 (s,3H), 2.45 (s,3H)-584 Cl SOMe CF ₃ 11.9 (brs,1H), 8.07 (s,2H), 4.59

(t,2H), 3.78 (t,2H), 3.24 (s,3H), 3.16 (s,3H)

-585 Cl S0 ₂ Me CF ₃ 12.0 (brs,1H), 8.21 (2d, 2H),

4.59 (t,2H), 3.78 (t,2H), 3.54 (s,3H), 3.24 (s,3H)

-586 Cl OCHF ₂ S0 ₂ Me 10.95 (bs,1H), 8.11 (d,1H) 7.74

(bd,1H), 6.84 (t,1H), 4.64 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.28 (s,3H)

-587 Cl OCHF ₂ S0 ₂ Et 10.05 (bs,1H), 8.09 (d,1H), 7.75

(bd,1H), 6.86 (t,1H), 4.64 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.40 (q,2H), 3.40 (s,3H), 1.30 (t,3H)

-588 Me 0(CH ₂ ) ₂ SOEt Br 9.41 (bs,1H), 7.53 (d,1H), 7.23

(d,1H), 4.60 (t,2H), 4.31-4.42 (m,2H), 3.83 (t,2H), 3.37 (s,3H), 3.23-3.30 (m,1H), 3.02-3.09 (m,1H), 2.83-2.94 (m,2H), 2.54 (s,3H), 1.42 (t,3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-589 Me 0(CH ₂ ) ₂ S0 ₂ Et Br 9.58 (bs, 1 H), 7.55 (d, 1 H), 7.24

(d, 1 H), 4.62 (t,2H), 4.35 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.50 (t,2H), 3.37 (s,3H), 3.29 (q,2H), 2.53 (s,3H), 1.48 (t,3H)

-590 Cl 0(CH ₂ ) ₂ SMe Cl 9.71 (bs, 1 H), 7.47 (s,2H), 4.61

(t,2H), 4.21 (t,2H), 3.82 (t,2H), 3.36 (s,3H), 2.98 (t,2H), 2.22 (s,3H)

-591 Et SEt CF ₃ 7.70 (d,1 H), 7.57 (d, 1 H), 4.63

(t,2H), 3.83 (t,2H), 3.34 (s,3H), 3.27 (q,2H), 2.80 (q,2H), 1.29 - 1.23 (m,6H)

-592 Et SOEt CF ₃ 7.74 - 7.62 (m,2H), 4.62 (t,2H),

3.83 (t,2H), 3.63 (m,1 H), 3.52 - 3.25 (m,2H), 3.35 (s,3H), 2.95 (m, 1 H), 1.46 (t,3H), 1.29 (t,3H)-593 Et S0 ₂ Et CF ₃ 7.91 (d,1 H), 7.76 (m,1 H), 4.61

(t,2H), 3.83 (t,2H), 3.50 - 3.13 (m,7H), 1.50 (t,3H), 1.34 (t,3H)-594 cPr SOMe CF ₃

-595 Et SEt Cl

-596 Et SOEt Cl

-597 Et S0 ₂ Et Cl

-598 OMe SMe CHF ₂ 8.21 (d,1 H), 7.64 (d, 1 H), 7.23

(t, 1 H), 4.60 (t,2H), 4.12 (s,3H), 3.82 (t,2H), 3.35 (s,3H), 2.46 (s,3H) in CDCI ₃

-599 OMe SOMe CHF ₂

-600 OMe S0 ₂ Me CHF ₂

-601 OMe SEt CHF ₂

-602 OMe SOEt CHF ₂

-603 OMe S0 ₂ Et CHF ₂

-604 OMe S(CH ₂ ) ₂ OMe CHF ₂

-605 OMe SO(CH ₂ ) ₂ OMe CHF ₂

-606 OMe S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CHF ₂

-607 CH ₂ OMe SMe Cl

-608 CH ₂ OMe SOMe Cl

-609 CH ₂ OMe S0 ₂ Me Cl

-610 CH ₂ OMe SEt Cl

-611 CH ₂ OMe SOEt Cl

-612 CH ₂ OMe S0 ₂ Et Cl

-613 CH ₂ OMe S(CH ₂ ) ₂ OMe Cl

-614 CH ₂ OMe SO(CH ₂ ) ₂ OMe Cl

-615 CH ₂ OMe S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-616 CH ₂ OMe SMe CF ₃

-617 CH ₂ OMe SOMe CF ₃

-618 CH ₂ OMe S0 ₂ Me CF ₃

-619 CH ₂ OMe SEt CF ₃

-620 CH ₂ OMe SOEt CF ₃

-621 CH ₂ OMe S0 ₂ Et CF ₃

-622 CH ₂ OMe S(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-623 CH ₂ OMe SO(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-624 CH ₂ OMe S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-625 CH ₂ OMe SMe S0 ₂ Me

-626 CH ₂ OMe SOMe S0 ₂ Me

-627 CH ₂ OMe S0 ₂ Me S0 ₂ Me

-628 CH ₂ OMe SEt S0 ₂ Me

-629 CH ₂ OMe SOEt S0 ₂ Me

-630 CH ₂ OMe S0 ₂ Et S0 ₂ Me

-631 CH ₂ OMe S(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-632 CH ₂ OMe SO(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-633 CH ₂ OMe S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-634 Et SEt S0 ₂ Me

-635 Et SOEt S0 ₂ Me

-636 Et S0 ₂ Et S0 ₂ Me

-637 Cl S(CH ₂ ) ₂ OMe Cl

-638 Cl SO(CH ₂ ) ₂ OMe Cl

-639 Cl S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe Cl

-640 Cl SEt S0 ₂ Me

-641 Cl SOEt S0 ₂ Me

-642 Cl S0 ₂ Et S0 ₂ Me

-643 Cl S(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-644 Cl SO(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-645 Cl S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me

-646 Cl SEt CF ₃

-647 Cl SOEt CF ₃

-648 Cl S0 ₂ Et CF ₃

-649 Cl S(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-650 Cl SO(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-651 Cl S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ Tabelle 2: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin A für CY steht

Nr. B R X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz) -1 N (CH ₂ ) ₂ OH Me S0 ₂ Me CF ₃ 7.81 (d,H), 7.72 (d,1H), 4.35

(brs,1H), 4.15 (t,2H), 3.72 (t,2H), 3.35 (s,3H), 2.74 (s,3H) -2 N (CH ₂ ) ₂ OEt Me S0 ₂ Me CF ₃ 11.8 (brs,1H), 8.07 (d,H), 8.03

(d,1H), 4.58 (t,2H), 3.79 (t,2H), 3.49 (s,3H), 3.41 (q,2H), 2.76 (s,3H), 1.02 (t,3H) -3 CH (CH ₂ ) ₂ OMe Me S0 ₂ Me CF ₃

-4 N (CH ₂ ) ₂ OBn Me S0 ₂ Me CF ₃ 7.90 (d,1H), 7.82 (d,1H), 7.34- 7.21 (m,5H), 4.52 (t,2H), 4.47 (s,2H), 3.83 (t,2H), 3.39 (s,3H), 2.72 (s,3H)

-5 N CH ₂ CMe ₂ OMe Me S0 ₂ Me CF ₃ 11.6 (brs,1H), 7.96 (d,H), 7.84

(d,1H), 4.34 (s,2H), 3.40 (s,3H), 3.13 (s,3H), 2.75 (s,3H), 1.13 (s,6H)

-6 N (CH ₂ ) ₃ OMe Me S0 ₂ Me CF ₃ 7.97(d,1H), 7.92 (d,1H), 4.30

(m,2H), 3.39 (s,3H), 3.29 (m,2H), 3.21 (s,3H), 2.76 (s,3H), 2.05 (m,2H)

-7 N CH ₂ CN Me S0 ₂ Me CF ₃ 8.15 (d,1H), 8.11 (d,1H), 5.79

(s,2H), 3.45 (s,3H), 2.75 (s,3H)

-8 N (CH ₂ ) ₂ NMe ₂ Me S0 ₂ Me CF ₃ 7.88 (d,1H), 7.82 (d,1H), 4.27

(m,2H), 3.71 (m,2H), 3.36 (s,3H), 2.75 (m,2H), 2.15 (s,6H)

-9 N CH ₂ SiMe ₃ Me S0 ₂ Me CF ₃ 7.95-7.89 (m,2H), 3.73

(s,2H), 3.39 (s,3H), 2.76 (s,3H), 0.13 (s,9H)

-10 N (CH ₂ ) ₂ SiMe ₃

-11 N CH ₂ PO(OEt) ₃

-12 N CH ₂ SMe

-13 N (CH ₂ ) ₂ SMe Me S0 ₂ Me CF ₃ 11.9 (brs,1H), 8.06 (s,2H),

4.58 (t,2H), 3.44 (s,3H), 3.02 (t,2H), 2.76 (s,3H), 2.07 (s,3H) -14 N (CH ₂ ) ₂ SOMe Me S0 ₂ Me CF ₃ 8.13 (d,1H), 8.06 (d,1H), 4.85- 4.78 (m,2H), 3.48-3.38 (m,2H), 3.44 (s,3H), 2.77 (s,3H), 2,63 (s,3H) Nr. B R X Y Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz) -15 N (CH ₂ )2S0 ₂ Me Me S0 ₂ Me CF ₃ 7.98 (brs,2H), 4.73 (t,2H),

3.81 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.05 (s,3H), 2.76 (s,3H)

-16 N (CH ₂ ) ₂ CN Me S0 ₂ Me CF ₃

-17 N (CH ₂ ) ₂ N0 ₂ Me S0 ₂ Me CF ₃

-18 N CH ₂ (2- Me S0 ₂ Me CF ₃

oxopyrrolidin-1- yi)

-19 N CH ₂ CMeOMe Me S0 ₂ Me CF ₃ 11.71 (brs,1H), 8.07 (d,H),

8.00 (d,1H), 4.54 (dd,1H), 4.40 (dd,1H), 3.78 (m,1H), 3.44 (s,3H), 3.16 (s,3H), 2.76 (s,3H), 1.14 (d,3H)

Tabelle 3: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin A für N steht

Nr. B R X Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-1 CH C ₂ H ₄ OMe Me CF ₃

-2 N C ₂ H ₄ OMe Me CF ₃ 10.6 (brs,1H), 8.17 (d,1H), 7.68

(d,1H), 4.69 (t,2H), 3.85 (t,2H), 3.36 (s,3H), 2.84 (s,3H)-3 N C ₂ H ₄ OMe iPr CF ₃

-4 CH C ₂ H ₄ OMe CH ₂ OMe CF ₃

-5 N C ₂ H OMe CH ₂ OMe CF ₃ 11.8 (brs,1H), 8.34 (d,1H), 8.02

(d,1H), 4.78 (s,2H), 4.51 (t,2H), 3.77 (t,2H), 3.28 (s,3H), 3.23 (s,3H)

-6 N C ₂ H OMe CH ₂ OEt CF ₃

-7 N C ₂ H OMe CH ₂ OiPr CF ₃

-8 CH C ₂ H OMe CH ₂ 0(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-9 N C ₂ H OMe CH ₂ 0(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃

-10 N C ₂ H OMe CH ₂ 0(CH ₂ ) ₃ OMe CF ₃

-11 N C ₂ H OMe CH ₂ OCH ₂ CF ₃ CF ₃

-12 N C ₂ H OMe CH ₂ OCH ₂ cPr CF ₃

-13 N C ₂ H OMe CH ₂ (3-Me-imidazo- CF ₃

lin-2-on-1-yl) Nr. B R X Z Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz) -14 N C ₂ H ₄ OMe CH ₂ (3-Methoxy-4- CF ₃ 12.17 (brs,1H), 8.24 (d,1H), methyl-1,2,4- 7.77 (d,1H), 5.28 (s,2H), 4.73 triazolin-5-on-1-yl) (t,2H), 4.05 (s,3H), 3.78 (t,2H),

3.27 (s,3H), 3.12 (s,3H) -15 N C ₂ H ₄ OMe CH ₂ SMe CF ₃

-16 CH C ₂ H ₄ OMe Cl CF ₃

-17 N C ₂ H ₄ OMe Cl CF ₃ 11.99 (brs,1H), 8.55 (brs,1H),

8.20 (brs,1H), 4.37 (m,2H), 3.72 (m,2H), 2.39 (s,3H)

-18 N C ₂ H OMe Br CF ₃

-19 N C ₂ H OMe Br CF ₃

-20 N C ₂ H OMe SMe CF ₃ 8.37 (d,1H), 7.62 (d,1H), 4.59

(m,2H), 3.78 (m,2H), 3.23 (s,3H),

-21 N C ₂ H OMe F F

-22 N C ₂ H OMe F F

-23 CH C ₂ H OMe Cl Cl

-24 N C ₂ H OMe Cl Cl 9.95 (bs,1H), 8.16 (d,1H), 7.46

(d,1H), 4.61 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.39 (s,3H)

-25 CH C ₂ H OMe Me Cl

-26 N C ₂ H OMe Me Cl

-27 N C ₂ H OMe SMe Cl

-28 N C ₂ H OMe S0 ₂ Me Cl

-29 CH C ₂ H OMe Cl SMe

-30 N C ₂ H OMe Cl SMe

-31 CH C ₂ H OMe Me S0 ₂ Me

-32 N C ₂ H OMe Me S0 ₂ Me

-33 N C ₂ H OMe SMe SMe

-34 N C ₂ H OMe S0 ₂ Me S0 ₂ Me

Formulierungsbeispiele

Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.

Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 64

Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaunnsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.

) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew.-Teilen

Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem

Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.

) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer

Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.

) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man

75 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,

10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,

5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,

3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und

7 Gew.-Teile Kaolin

mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.

Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man

25 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,

5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium

2 Gew.-Teile oleoylmethyltaunnsaures Natrium,

1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,

17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und

50 Gew.-Teile Wasser

auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet. C. Biologische Beispiele

1 . Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in

Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.

Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten

Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 1 -16, 1 -44, 1 -60, 1 -125, 1 -154, 1 -162, 1 - 163, 1 -174, 1 -187, 1 -191 , 1 -197, 1 -200, 1 -204, 1 -215, 1 -245, 1 -246, 1 -248, 1 -343, 1 - 345, 1 -361 , 1 -366, 1 -368, 1 -417, 1 -450, 1 -452, 1 -453, 1 -456, 1 -458, 1 -460, 1 -463, 1 - 464, 1 -465, 1 -468, 1 -475, 1 -476, 1 -488, 1 -494, 1 -517, 1 -572, 1 -583, 2-2, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-19, 3-2 und 3-16 bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha jeweils eine mindestens 90%-ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricara inodora, Stellaria media, Veronica persica und Viola tricolor.

2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in

Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im

Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.

Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen

Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr.1-23, 1-44, 1-125, 1-128, 1-154, 1-157, 1-162, 1- 188, 1-197, 1-200, 1-215, 1-220, 1-245, 1-246, 1-344, 1-345, 1-350, 1-366, 1-368, 1- 417, 1-450, 1-453, 1-456, 1-460, 1-465, 1-468, 1-475, 1-487, 1-488, 1-494, 1-517, 1- 518, 1 -583, 2-2, 2-4, 2-5, 2-6, 2-19, 3-2, 3-5 und 3-23 bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine mindestens 90%-ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti, Mathcara inodora, Pharbitis purpureum, Stellaria media, Veronica persica und Viola tricolor.