【발명의 명칭]

신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자

【기술분야】

관련 출원 (들)과의 상호 인용

본 출원은 2017년 5월 31일자 한국 특허 출원 제 10-2017-0067963호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

【배경기술】

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각， 우수한 콘트라스트， 빠른 웅답 시간을 가지며， 휘도， 구동 전압 및 웅답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.

유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층， 발광층， 전자수송층， 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이， 음극에서는 전자가 유기물충에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤 (exc i ton)이 형성되며， 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.

상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.

【발명의 상세한 설명】

【기술적 과제】

본 발명은 분자내 서로 다른 두 개의 헤테로원자 함유 축합 고리 구조를 포함하는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

【기술적 해결방법】

본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다: [화학식 1] 상기 화학식 1에서,

L는 결합; 치환 또는 비치환된 C ₆ - ₆₀ 아릴렌; 또는 0 , N, Si 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하며， 치환 또는 비치환된 C ₂ - ₆₀ 헤테로아릴렌이고，

A 및 D는 각각 독립적으로 하기 화학식 2-1 내지 2— 6의 작용기 중 어느 하나이되， 단 A 및 D가 모두 하기 화학식 2—1 내지 2— 6의 작용기 중 어느 하나인 경우를 제외하고，

[화학식 2-1]

[화학식 2-4]

[화학식 2-5]

상기 화학식 2-1 내지 2-6에서，

및 ¾는 각각 독립적으로 0， S 및 C¾R ₂ 로 이루어진 군에서 선택되며，

Ri 및 ¾는 각각 독립적으로， 치환또는 비치환된 ( ₆₀ 알킬이며,

Z는 -[ (L _m -YL^며， 이때 은 결합; 치환 또는 비치환된 C ₆ - ₆₀ 아릴렌; 또는 0， N, Si 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하며， 치환 또는 비치환된

C ₂ -60 헤테로아릴렌이고,

Y는 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된

Ci-6o 알킬; 치환 또^ 비치환된 C ₃ - ₆₀ 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C ₂ - ₆₀ 알케닐; 치환 또는 비치환된 C ₆ - ₆₀ 아릴; 또는 0， N, Si 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하며, 치환또는 비치환된 C ₂ - ₆₀ 헤테로고리기이며，

m 및 n은 각각 0 또는 1의 정수이다.

또한， 본 발명은 게 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 게 2 전극; 및 상기 게 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물충을 포함하는 유기 발광 소자로서， 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는, 유기 발광소자를 제공한다.

【발명의 효과】

상술한 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며， 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및 /또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히， 상술한 화학식 1의 화합물은 발광， 전자수송， 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.

【도면의 간단한 설명】

도 1은 기판 (1) , 양극 (2) , 발광층 (3)， 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.

도 2는 기판 (1)， 양극 (2)， 정공주입층 (5)， 정공수송층 (6) , 발광층 (7)， 전자수송층 (8) 및 음극 (4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.

<부호의 설명 >

기판 2： 양극

발광층 4： 음극 ^■

정공주입층 6 : 정공수송층

발광 8 : 전자수송층

【발명의 실시를 위한 최선의 형태】

이하， 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다상세히 설명한다.

본 명세서에서， +는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된'' 이라는 용어는 중수소 할로겐기 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기 아미노기 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 Ν, 0 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나， 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대， "2 이상의 치환기가 연결된 치환기 ¹¹ 는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.

본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄， 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로， 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나， 이에 한정되 것은 아니다.

본 명세서에 있어서， 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수

본 명세서에 있어서， 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기， 트리에틸실릴기， t-부틸다이메틸실릴기， 비닐다이메틸실릴기, 프로필다이메틸실릴기， 트리페닐실릴기， 다이페닐실릴기， 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서， 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기， 트리에틸붕소기， t-부틸다이메틸붕소기， 트리페닐붕소기， 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서， 할로겐기의 예로는 불소， 염소， 브롬 또는 요오드가 있다.

본 명세서에 있어서， 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸， 에틸， 프로필， n-프로필, 이소프로필, 부틸， n-부틸， 이소부틸， tert-부틸， sec-부틸， 1-메틸- 부틸， 1-에틸-부틸， 펜틸， n-펜틸， 이소펜틸， 네오펜틸， tert-펜틸， 핵실, n- 핵실， 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸， 4-메틸 -2-펜틸， 3ᅳ 3-다이메틸부틸, 2-에틸부틸， 헵.틸, n-헵틸， 1-메틸핵실， 사이클로펜틸메틸,사이클로핵틸메틸， 옥틸， n-옥틸， tert-옥틸， 1-메틸헵틸， 2-에틸핵실, 2-프로필펜틸， n-노닐, 2 , 2-다이메틸헵틸， 1-에틸-프로필， 1 , 1ᅳ다이메틸-프로필， 이소핵실， 2-메틸펜틸, 4ᅳ메틸핵실， 5- 메틸핵실 등이 있으나， 이들에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서， 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐， 이소프로페닐， 1-부테닐， 2-부테닐， 3-부테닐, 1-펜테닐， 2-펜테닐， 3-펜테닐， 3-메틸 -1-부테닐， 1 , 3-부타디에닐， 알릴， 1-페닐비닐 -1-일， 2-페닐비닐 -1-일， 2，2—다이페닐비닐— 1—일， 2-페닐 -2- (나프틸 -1-일)비닐 -1—일, 2 , 2-비스 (다이페닐- 1-일)비닐 -1-일， 스틸베닐기， 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서， 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며， 일 실시상태에 따르면， 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필， 사이클로부틸， 사이클로펜틸， 3-메틸사이클로펜틸, 2 , 3-다이메틸사이클로펜틸， 사이클로핵실， 3-메틸사이클로핵실， 4-메틸사이클로핵실， 2 , 3-다이메틸사이클로핵실， 3 ,4, 5- 트리메틸사이클로핵실， 4-tert-부틸사이클로핵실, 사이클로헵틸， 사이클로옥틸 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서， 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지

60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. ᄅ 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면， 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기， 바이페닐기， 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기， 안트라세닐기， 페난트릴기， 파이레닐기， 페릴레닐기， 크라이세닐기， 플루오레닐기 등이 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서， 플루오레닐기는 치환될 수 있고， 치환기 2개가 서로

등이 될 수 있다. 다만， 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서， 헤테로고리기는 이종 원소로 0， N, Si 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클로알킬 또는 헤테로아릴 등의 헤테로고리기로서， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기 퓨란기， 피를기， 이미다졸기， 티아졸기， 옥사졸기， 옥사디아졸기， 트리아졸기， 피리딜기， 비피리딜기， 피리미딜기， 트리아진기， 아크리딜기， 피리다진기， 피라지닐기， 퀴놀리닐기， 퀴나졸린기， 퀴녹살리닐기， 프탈라지닐기， 피리도 피리미디닐기， 피리도 피라지닐기， 피라지노 피라지닐기， 이소퀴놀린기， 인돌기, 카바졸기， 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기， 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기， 다이벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기， 페난쓰를린기 (phenanthro l ine) , 이소옥사졸릴기， 티아디아졸릴기， 페노티아지닐기 또는 다이벤조퓨라닐기 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기， 아르알케닐기， 알킬아릴기， 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 아르알킬기， 알킬아릴기， 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.

한편， 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다:

[화학식 1]

상기 화학식 1에서，

L는 결합; 치환 또는 비치환된 C ₆ - ₆₀ 아릴렌; 또는 0， N, Si 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하며， 치환또는 비치환된 C ₂ - ₆₀ 헤테로아릴렌이고，

A 및 D는 각각 독립적으로 하기 화학식 2-1 내지 2-6의 작용기 중 어 하나이되, 단 A 및 D가 모두 하기 화학식 2ᅳ 1 내지 2-6의 작용기 중 어느 하나인 경우， 즉 A 및 D가 하기 화학식 2-1 내지 2-6의 작용가 중에서 선택된 어느 하나의 동일한 작용기인 경우를 제외하고，

[화학식 2-1]

[화학식 2-2]

상기 화학식 2-1 내지 2— 6에서，

¾ 및 ¾는 각각 독립적으로 0， S 및 로 이루어진 군에서 선택되며， Ri 및 R ₂ 는 각각 독립적으로， 치환또는 비치환된 d-so 알킬이며，

Z는 -[ (L^-Y 이며， 이때 은 결합; 치환 또는 비치환된 C ₆ -6o 아릴렌; ， N, Si 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하며， 치환 또는 비치환된 C ₂ -60 헤테로아릴렌이고,

Y는 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 d-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C ₃ — ₆₀ 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C ₂ - ₆₀ 알케닐; 치환 또는 비치환된 C ₆ - ₆₀ 아릴; 또는 0， N, Si 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하며， 치환 또는 비치환된 C ₂ - ₆₀ 헤테로고리기이며，

m 및 _n 은 각각 0 또는 1의 정수이다.

상기와 같이， 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은， 5개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리가 축합한 큰 축합 고리 구조를 포함함으로써 분자 내 큰 공액계를 형성할 수 있다. 이에 따라 유기 발광 소자내 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 층의 캐리어 이동도가 증가될 수 있으며， 그 결과로서 소자의 수명 특성이 개선될 수 있다.

또， 상기 화학식 1의 화합물에 포함되는 A 및 D는 각각 독립적으로 상기 화학식 2—1 내지 2-6의 작용기 중 어느 하나이되, 단 A 및 D 모두 상기 화학식 2-1 내지 2-6의 작용기 중 어느 하나인 경우， 즉 A 및 D가 상기 화학식 2-1 내지 2-6의 작용기 중에서 선택된 동일한 어느 하나의 작용기인 경우 (예를 들면， A 및 D가 모두 화학식 2-1의 작용기인 경우 등)를 제외한다. 이와 같이 A 및 D의 축합 고리는 서로 다른 골격 구조를 갖기 때문에 L을 중심으로 비대칭적 구조를 형성한다. 이에 따라 증착을 통한 박막 형성시, 대칭적 구조를 갖는 경우에 비해 필름의 비정질성이 더 강화되어 주변층과의 계면에서 나타나는 배리어가 줄어들어， 소자의 구동전압을 보다낮추는 효과를 나타낼 수 있다.

구체적으로, 상기 화학식 1에서, 상기 L는 결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 나프탈렌-디일; 치환 또는 비치환된 카르바졸-디일; 및 치환 또는 비치환된 다이벤조퓨란디일로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다. 또 상기 L아 치환될 경우, Ci-20 알킬; C ₃ - ₂₀ 사이클로알킬; C ₄ - ₂₀ (사이클로알킬)알킬; C ₆ - ₂₀ 아릴; C ₇ - ₂₀ 아릴알킬, 및 C ₇ - ₂₀ 알킬아릴로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 1개 이상 치환될 수 있으며， 보다 구체적으로는 메틸, 에틸, 프로필， t-부틸 및 페닐로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 1 내지 3개 치환될 수 있다.

상기한 L의 양측에 결합되는 A 및 D는 상기 화학식 2-1 내지 2-6으로 이루어진 군에서 선택되는 축합 고리기이되， 화학식 1의 화합물이 비대칭적 구조를 형성할 수 있도록 서로 상이한 골격 구조를 갖는다.

또， 상기 화학식 2-1 내지 2-6에 있어서， ¾ 및 ¾는 각각 독립적으로 0 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 칼코겐 원자이거나， 또는 C¾R ₂ 일 수 있다. 일례로, 상기 화학식 2-1 내지 2— 6의 작용기에서， 및 X ₆ 중 적어도 하나가 0 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 칼코겐 원자일 경우, A 및 D 중 적어도 하나는， 칼코겐 원자를 포함하는 방향족 헤테로 고리를 포함하는 축합 고리 구조를 갖는다. 이 경우 축합 고리 구조내 포함된 칼코겐 원자는 탄소 원자에 비해 전기음성도가 높으면서 동시에 비공유전자쌍을 가지고 있어 화학식 1의 화합물 내에 전하 수송에 유리하기 때문에 수명 특성 개선 효과를 나타낼 수 있다.

또, 상기 ¾ 또는 ¾가 C¾R ₂ 인 경우， 및 R ₂ 는 각각 독립적으로， 치환 또는 비치환된 d-60 알킬이고, 보다 구체적으로는 치환 또는 비치환된 d- ₂₀ 알킬이며， 보다 더 구체적으로는 치환 또는 비치환된 메틸， 또는 에틸이다. 또， 상기 ¾ 및 R ₂ 가 치환될 경우， 알킬; C ₃ - ₂₀ 사이클로알킬; C ₄ - ₂₀ (사이클로알킬)알킬; C ₆ - ₂₀ 아릴; C ₇ - ₂₀ 아릴알킬， 및 C ₇ - ₂₀ 알킬아릴로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 1개 이상 치환될 수 있으며， 보다 구체적으로는 메틸， 에틸， 프로필， t-부틸 및 페닐로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 1 내지 3개 치환될 수 있다.

또， 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서， Z는 -[ (니-YL이며, 이때 L _{1 ;} Y , m 및 η은 앞서 정의한 바와 같다. 보다 구체적으로 상기 Ζ에 있어서 Lr 결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌 / 치환 또는 비치환된 나프탈렌-디일과 같은 치환 또는 비치환된 C ₆ - ₆₀ 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 카르바졸-디일， 치환 또는 비치환된 다이벤조퓨란디일과 같은， 0， N, Si 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하며, 치환 또는 비치환된 C ₂ — ₆₀ 헤테로아릴렌일 수 있다. 이중에서도 은 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C ₆ - ₂₀ 아릴렌일 수 있다. 또 상기 이 치환될 경우, 에 알킬; C ₃ - ₂₀ 사이클로알킬; C ₄ - ₂₀ (사이클로알킬)알킬; C ₆ - ₂₀ 아릴; C ₇ 一 ₂₀ 아릴알킬， 및 C ₇ - ₂₀ 알킬아릴로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 1개 이상 치환될 수 있으며， 보다 구체적으로는 메틸, 에틸， 프로필， tᅳ부틸 및 페닐로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 1 내지 3개 치환될 수 있다. 또, 상기 z에 있어서， Y는 구체적으로 수소; 치환 또는 비치환된 d- ₂₀ 알킬; 치환 또는 비치환된 C ₃ - ₂₀ 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C ₆ - ₂₀ 아릴; 또는 0, Nᅳ Si 및 S 증 1개 이상의 헤테로원자를 포함하며， 치환 또는 비치환된

C ₂ -20 헤테로고리기일 수 있다. 그 구체적인 예로는 하기 작용기들을 들 수

보다 구체적으로， 상기 Z에 있어서 Y는 수소 ; 치환 또는 비치환된 d-20 알킬; 치환 또는 비치환된 C ₃ - ₂₀ 사이클로알킬; 또는 치환 또는 비치환된 C ₆ - ₂₀ 아릴일 수 있으며， 보다 더 구체적으로는 수소; 메틸, 에틸 등의 c ₄ 알킬; 사이클로핵실 등의 C ₃ - ₆ 사이클로알킬; 및 페닐로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.

또 상기 Y가 치환될 경우, d-20 알킬; C ₃ - ₂₀ 사이클로알킬; C ₄ - ₂₀ (사이클로알킬)알킬; C ₆ - ₂₀ 아릴; C ₇ - ₂₀ 아릴알킬; 및 C ₇ - ₂₀ 알킬아릴로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 1개 이상 치환될 수 있으며, 보다 구체적으로는 메틸， 에틸， 프로필， t_부틸 및 페닐로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 1 내지 3개 치환될 수 있다.

상기 화학식 1의 화합물은 구조에 따른 작용기의 최적화를 통해 구현 효과를 더욱 개선시킬 수 있다.

구체적으로， 상기 화학식 1의 화합물은 상기 화학식 1에서 L이 결합일 경우 , A 및 D는 각각 독립적으로 상기 화학식 2-1 내지 2-6의 작용기 중 어느 하나이되, 단 A 및 D가 모두 하기 화학식 2-1 내지 2-6의 작용기 중 어느 하나인 경우를 제외하고， 또 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서, 및 ¾은 0， S， 및 CRJ^ 중 어느 하나이되 서로 동일하고, 보다 구체적으로는 ¾ 및 ¾은 동일하게 0이며, Z는—[ (L _m -YL이되， m 및 n이 각각 0인， 화합물일 수 있다.

또， 상기 화학식 1의 화합물은， 상기 화학식 1에 있어서 L이 치환 또는 비치환된 페닐렌일 경우， A 및 D는 각각 독립적으로 상기 화학식 2-1 내지 2-6의 작용기 중 어느 하나이되， 단 A 및 D가 모두 하기 화학식 2—1 내지 2— 6의 작용기 중 어느 하나인 경우를 제외하고， 또， 상기 화학식 2-1 내지 2— 6에서, Z는 - [ (니-YL이며， 이때 은 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C ₆ - ₆₀ 아릴렌이고， Y는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬 ; 치환 또는 비치환된 C ₃ - ₆₀ 사이클로알킬; 또는 치환 또는 비치환된 C ₆ - ₆₀ 아릴이며， m 및 n은 각각 0 또는 1의 정수인, 화합물일 수 있으며， 더 구체적으로는 ¾ 및 ¾가 동일하게 0이거나 CI R2인 화합물 일 수 있다. 이때 상기 ¾및 ¾는 앞서 정의한 바와 같다.

또, 상기 화학식 1의 화합물은， 상기 화학식 1에 있어서 L이 치환 또는 비치환된 나프탈렌-디일기이고， A 및 D는 각각 독립적으로 상기 화학식 2-1 내지 2-6의 작용기 중 어느 하나이되, 단 A 및 D가 모두 하기 화학식 2-1 내지 2-6의 작용기 중 어느 하나인 경우를 제외하고， 상기 화학식 2ᅳ 1 내지 2-6에서， Z는 -

[ (L _m -Y 이며， 이때 LJL은 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C ₆ -60 아릴렌이고, Y는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 Cwo 알킬; 치환 또는 비치환된 C ₃ - ₆₀ 사이클로알킬; 또는 치환 또는 비치환된 C ₆ - ₆₀ 아릴이며， m 및 n은 각각 0 또는 1의 정수인， 화합물일 수 있으며， 더 구체적으로는 ¾ 및 ¾가 동일하게 0인 화합물 일 수 있다.

또, 상기 화학식 1의 화합물은， 상기 화학식 1에 있어서 상기 L는 치환 또는 비치환된 카르바졸기이고, 보다 구체적으로는 페닐 치환된 카르바졸기이며， A 및 D는 각각 독립적으로 상기 화학식 2-1 내지 2ᅳ 6의 작용기 중 어느 하나이되， 단 A 및 D가 모두 하기 화학식 2-1 내지 2-6의 작용기 중 어느 하나인 경우를 제외하고， 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서， Z는 -[ (L _m -Y^이몌 이때 m 및 n은 각각 0 인， 화합물일 수 있으며， 더 구체적으로는 ¾ 및 ¾가 동일하게 S인 화합물 일 수 있다.

이때 상기한 구조들에서의 각 작용기들의 구체적인 내용은 앞서 설명한 바와 같다.

상기 화학식 1의 화합물의 대표적인 예는 다음과 같으나， 이에 한정되는 것은 아니다:

CT6SOO/8lOZaM/X3d 9L

CT6SOO/8lOZaM/X3d

CT6SOO/8lOZaM/X3d 8L

CT6SOO/8lOZaM/X3d 6L

CT6SOO/8lOZaM/X3d oz

CT6SOO/8lOZaM/X3d

상기 화학식 1은 화합물은, 분자내 서로 다른 두 개의 헤테로원자 함유 축합 고리 구조를 가짐으로써， 증착을 통한 박막 형성시 필름의 비정질성이 더 강화되어 주변 층과.의 계면에서 나타나는 배리어가 줄어드는 효과를 나타낼 수 있다. 따라서， 이를 이용한 유기 발광 소자는 아미노기의 치환기가 동일한 구조를 갖는 화합물을 채용한 유기 발광 소자에 비하여, 고효율， 저 구동 전압， 고휘도 및 장수명 등을 가질 수 있다.

한편， 상기 화학식 1의 화합물 (I)은, 일례로 하기 반웅식 1과 같이 작용기 A-L- 포함 할로겐화물 (II)과， 작용기 D 포함 유기붕소 화합물 (III)간의 커플링을 통한 스즈키 반웅에 의해 제조될 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.

[반웅식 1]

팔라듐촉매, 염기

A—— L— X + D-B ► A— L— D

(II) (III) 유기용매 (|)

상기 반응식 1에서， A, L및 D는 앞서 정의한 바와 같고,

X는 I， Br, C1, 또는 -Otf(triflates)와 같은 할로겐기 또는 할로겐 함유기이고，

B는 보론산기， 보론산 에스터기， 또는 보론산 피나콜에스터 (boronic acid pinacol ester)기 둥과 같은 붕소 (B) 함유 유기기이다.

또， 상기 반웅식 1에서는 할로겐화물 (II)이 A-L-의 작용기를 포함하고, 유기붕소 화합물 (III)이 D의 작용기를 포함하는 것으로 예시되었으나, 유기붕소 화합물 (III)이 A-L-의 작용기를 포함하고， 할로겐화물 (II)이 D의 작용기를 포함할 수도 있다.

구체적으로， 상기 화학식 1의 화합물 (I)은 상기 유기붕소 화합물 (III)을 상기 할로겐화물 (II)과， 염기 및 팔라듐 촉매의 존재 하에 스즈키 커플링 반웅시킴으로써 제조될 수 있다.

상기 염기로는 탄산나트륨， 탄산칼륨， 수산화나트륨 또는 수산화칼륨 등이 사용될 수 있고， 또 상기 팔라듐 촉매로는 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (Pd(PPH ₃ ) ₄ ), 팔라듐아세테이트 등이 사용될 수 있다. 또 상기 반웅은 테트라하이드로퓨란 (THF), Ν,Ν-다이메틸포름아마이드 (DMF), 다이메틸술폭사이드 (DMS0) 또는 를루엔 등의 1종 이상의 유기 용매 중에서 수행될 수 있다.

또， 상기 반웅식 1의 스즈키 커플링 반웅은 80 ^° C 내지 120 ^° C 범위에서 수행될 수 있다.

한편， 상기 유기붕소 화합물 (III)은 직접 제조할 수도 있고， 상업적으로 입수할 수도 있다. 일 례로 하기 반응식 2의 방법에서와 같은 방법으로 제조될 수 있다. 하기 반응식 2는 본 발명을 설명하기 위한 일 예일뿐， 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 반웅식 2에서， NBS는 n-브로모숙시닉이미드 (n-bromosuccinimide) , DMF는 다이메틸 포름아미드 (Dimethyl Formamide) , NMP는 N_메틸피를리돈， THF는 테트라하이드로푸란 (tetrahydrofuran) , AN는 아세토니트릴 (acetoni tr i le)， 그리고 KOAc는 포타슴 아세테이트 (potassium acetate)이다.

상기 화학식 1의 화합물은 상기 반웅식 1 및 2를 참고하여 제조하고자 하는 화합물의 구조에 맞추어 출발물질을 적절히 대체하여 제조될 수 있다. 한편, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제 1 전극; 상기 게 1 전극과 대향하여 구비된 게 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 게 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서， 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는， 유기 발광 소자를 제공한다.

본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나， 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대， 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층， 정공수송층， 발광층, 전자수송층 또는 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있으며， 또 상기 정공수송층과 발광층 사이， 그리고 상기 발광층과 전자수송층 사이에 각각 전자저지층 및 정공저지층을 더 포함할 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.

또한, 상기 유기물 충은 정공주입층， 정공수송층， 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고， 상기 정공주입층， 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 또한， 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.

또한， 상기 유기물 층은 전자수송층, 또는 전자주입층을 포함할 수 있고， 상기 전자수송층， 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.

또한， 상기 전자수송층， 전자주입층， 또는 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 특히， 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 열적 안정성이 우수하고， 6.0 eV 이상의 깊은 HOMO 준위， 높은 삼중함 에너지 (ET) , 및 정공 안정성을 가지고 있다. 또한， 상기 화학식 1의 화합물을 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 할 수 있는 유기물 층에 사용할 경우, 당업계에서 사용하는 n-형 도편트를 흔합하여 사용할 수 있다.

또한， 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고， 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.

또한， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는， 기판 상에 양극， 1층 아상의 유기물 충 및 음극이 순차적으로 적층된 구조 (normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조 ( inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대， 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.

도 1은 기판 ( 1)， 양극 (2)， 발광층 (3)， 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서， 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광충에 포함될 수 있다.

도 2는 기판 ( 1)， 양극 (2)， 정공주입층 (5)， 정공수송층 (6)， 발광층 (7)ᅳ 전자수송층 (8) 및 음극 (4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서， 상기 화학식 1의 화합물은 상기 정공주입층， 정공수송층， 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있으며， 보다 구체적으로는 발광층에 포함될 수 있다.

또， 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는， 기판, 양극， 정공수송층， 전자저지층， 발광층， 정공저지층， 전자수송층， 전자주입층 및 음극으로 이루어질 수 있으며， 이와 같은 구조에서 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한， 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.

예컨대， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 게 1 전극， 유기물층 및 제 2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때， 스퍼터링법 (sputter ing)이나 전자범 증발법 (e— beam evaporat ion)과 같은 PVD(phys ical Vapor Deposi t ion)방법을 이용하여 , 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고， 그 위에 정공주입충， 정공수송층， 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후， 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 또 상기 유기물층이 상기 정공수송층과 발광층 사이, 그리고 상기 발광층과 전자수송층 사이에 각각 전자저지층 및 정공저지층을 더 포함할 경우， 이들 층을 형성하는 단계를 더 포함할 수도 있다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 음극 물질부터 유기물층， 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.

또한， 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서， 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅， 딥코팅， 닥터 블레이딩， 잉크젯 프린팅， 스크린 프린팅， 스프레이법， 를 코팅 등을 의미하지만， 이들만으로 한정되는 것은 아니다ᅳ

이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층， 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다 (W0 2003/012890) . 다만, 제조방법이 이에 한정되는 것은 아니다.

일례로， 상기 제 1 전극은 양극이고， 상기 게 2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제 1 전극은 음극이고, 상기 제 2 전극은 양극이다.

상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐， 크름， 구리， 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물， 인듐 산화물， 인듐주석 산화물 ( ITO) , 인듐아연 산화물 ( ΙΖ0)과 같은 금속 산화물; Ζ ^η Ο:Α1 또는 SN0 ₂ : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3-메틸티오펜) , 폴리 [3， 4- (에틸렌- 1，2-다이옥시)티오펜] (PED0T) , 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘， 칼슴， 나트륨， 칼륨， 티타늄， 인듐， 이트륨， 리튬， 가돌리늄， 알루미늄, 은， 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 Li0 ₂ /Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 충으로， 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고， 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한， 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO highest occupied molecular orbi tal )가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyr in) , 올리고티오펜， 아릴아민 계열의 유기물, 핵사니트릴핵사아자트리페닐렌 계열의 유기물， 퀴나크리돈 (quinacr idone)계열의 유기물, 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물， 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정 되는 것은 아니다. 상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로， 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물， 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서， 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8- 히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Al ) ; 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴 (dimer i zed styryl ) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린 -금속 화합물; 벤족사졸， 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리 (P- 페닐렌비닐렌) (PPV) 계열의 고분자; 스피로 (spiro) 화합물; 폴리플루오렌， 루브렌 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 발광충은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체， 피렌 유도체， 나프탈렌 유도체， 펜타센 유도체， 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고， 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체， 다이벤조퓨란 유도체， 래더형 퓨란 화합물， 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.

도편트 재료로는 방향족 아민 유도체， 스트릴아민 화합물, 붕소 착체， 플루오란텐 화합물， 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서， 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센， 페리플란텐 등이 있으며， 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로， 아릴기， 실릴기， 알킬기， 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민， 스티릴디아민， 스티릴트리아민ᅳ 스티릴테트라아민 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 또한， 금속 착체로는 이리듐 착체， 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 도펀트 함유량은 발광층의 호스트 양에 대비하여 1%부터 99%까지 될 수 있다.

상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서， 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8ᅳ히드록시퀴놀린의 A1 착물; Alq ₃ 를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히， 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨， 칼슘， 이테르븀 및 사마륨이고， 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.

상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로， 전자를 수송하는 능력을 갖고， 음극으로부터의 전자 주입 효과， 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며， 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고， 또한， 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논， 안트라퀴노다이메탄, 디페노퀴논， 티오피란 다이옥사이드， 옥사졸 옥사디아졸， 트리아졸， 이미다졸， 페릴렌테트라카복실산， 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환유도체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬， 비스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)아연， 비스 (8-하이드록시퀴놀리나토)구리， 비스 (8ᅳ 하이드록시퀴놀리나토)망간， 트리스 (8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄， 트리스 (2-메틸 -8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)갈륨， 비스 (10-하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토)베릴륨， 비스 ( 10-하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토)아연， 비스 (2-메틸 -8- 퀴놀리나토)클로로갈륨， 비스 (2-메틸 -8-퀴놀리나토) (으크레졸라토)갈륨, 비스 (2- 메틸 -8-퀴놀리나토) (1-나프를라토)알루미늄， 비스 (2-메틸 -8-퀴놀리나토) (2- 나프를라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.

또 상기 유기 방광 소자가 정공수송층과 발광층 사이， 그리고 상기 발광층과 전자수송층 사이에 각각 전자저지층 및 정공저지층 중 1종 이상을 더 포함할 경우， 상기 전자저지층은 전자의 양극 도달을 저지하는 층으로， 전자주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 전자저지층은 정공을 수송하는 기능을 가지면서 전자를 수송하는 능력이 현저하게 작은 재료로 이루어지고， 정공을 수송하면서 전자를 저지함으로써 전자와 정공이 재결합할 확를을 향상시킬 수 있다.

또, 상기 정공저지층은 주입된 정공이 발광층을 지나 전자수송층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 충으로， 사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체 등과 같은 함질소 헤테로환 유도체， 페난트를린 유도체， BCP 또는 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 구체적으로， 상기 정공저지층은 한국특허 등록번호 제 10- 1052973호 및 한국특허 등록번호 제 10-1317495호에 공지된 바와 같은 함질소 헤테로환유도체를 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형， 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.

또한， 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.

상기 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조를 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며， 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.

이하 합성예 및 실시예에서 상온은 23±5°C를 의미한다.

합성예 1: 화합물 A의 합성

단계 1) 화합물 A-1의 합성

[화합을 A-1]

3구 플라스크에 1， 2-다이플루오로 -3 , 6-다이아이오도벤젠 (70.0g ,

191.3誦 ol), 2-메특시페닐보론산 (69.8g, 459.2隱 ₀ 1) ， 2M Na ₂ C0 ₃ 수용액 (383ml, 765.3隱01)， 1,2-다이메특시에테인 (DME)(383ml), 를루엔 (383ml), Pd(PPh ₃ ) ₄ (22. lg 19.1瞧 ol)을 넣고 아르곤 분위기하에서 8시간 환류 조건 하에서 교반하였다. 반웅이 종료되면 상온으로 넁각한 후， 결과로 수득한 반웅액을 분액 깔대기에 옮기고， 물 (500ml)를 넣고 CH ₂ C1 ₂ 로 추출하였다. 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조 후 여과 및 농축하고， 결과로 수득한 시료를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 40.6g을 수득하였다 (수율 65%, MS[M+H] ⁺ =326). 단계 2) 화합물 A-2의 합성

r

[화합울 A-1] 【화합을 A-2]

2구 플라스크에 화합물 A-l(40.0g, 122.6瞧 ol), NBS(21.8g, 122.6mmol) 다이메틸포름아미드 (DMF)(1200ml)를 넣고， 아르곤 분위기 하에서 상온에서 8시간 교반하며 반웅시켰다. 반웅 종료 후 결과로 수득한 반웅액을 분액 깔대기에 옮기고， 물 (1000ml)을 가하여 에틸아세테이트 (AcOEt)로 추출하였다. 결과로 수득된 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여， 백색의 고체 40.7g을 수득하였다 (수율: 82%, MS[M+H]+=405).

[화합울 A-2] [화합을 A-3]

2구 플라스크에 화합물 Aᅳ 2(40.0g, 98.7隱01), 1M BBr ₃ CH ₂ C1 ₂ 용액 (237ml 236.9隱 ol), CH ₂ C1 ₂ (592醒 ol)을 넣고, 아르곤 분위기 하에서 0 ^° C로 맞추고 8시간 동안 교반하였다. 이후 상은에서 4시간 더 교반한 후, 포화 NaHC0 ₃ 수용액으로 중화하였다. 결과의 반웅액을 분액 깔대기에 옮겨 CH ₂ C1 ₂ 로 추출하고， 추출액을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 31.6g을 수득하였다 (수율: 85%, MS[M+H] ⁺ =377). 단계 4) 화합물 A-4의 합성

[화합을 A-3] [화합 g _A-4 ]

2구 플라스크에 화합물 A— 3(30.0g, 79.5mmol), K ₂ C0 ₃ (24.2g, 175.0隱01), N-메틸 피롤리돈 (NMP) (330ml)를 넣고 아르곤 분위기 하에서 150 ^° C에서 8시간 교반하며 반웅시켰다. 반웅 종료 후 상온으로 넁각 후, 결과로 수득된 반웅액을 분액 깔대기에 옮기고， 물 (500ml)을 가하여 AcOEt로 추출하였다. 결과로 수득된 추출액을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여， 백색의 고체 23.9g을 수득하였다 (수율: 89%, MS[M+H] ⁺ =337). 단계 5) 화합물 A의 합성 .

【화합울 A-4] [화합을 A]

3구 플라스크에 화합물 A-4(20.0g, 59.3隱 ol), THF(593ml)를 넣고 - 78 ^° C로 넁각하였다. n-BuLi(1.6M n-핵세인 용액， 41ml, 65.2匪 ₀ 1)을 적하하여 가하고， -78 ^° C에서 20분간 교반하였다. 붕산 트리이소프로필 (33.47g, 178.0醒 ₀ 1)을 가하여 -78 ^° C에서 1시간 교반 후 상온에서 4시간 더 교반하였다. 이후 IN HCl(200ml)를 가하여 상온에서 1시간 교반한 후， 결과로 수득한 반웅액을 농축하여 분액 깔대기에 옮기고， 물 (200ml)을 가한 후， CH ₂ C1 ₂ 로 추출하였다. 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조 후， 여과， 농축하고， 를루엔-핵세인을 이용하여 재결정하여 화합물 A 10.8g을 수득하였다 (수율: 60%, MS[M+H] ⁺ =302). 합성예 2: 화합물 B의 합성

ί화합을 B-11] [화 ig B-2]

[화합물 B-3] [화합물 B-4] [화합물 B] 상기 합성예 1에서 1， 2-다이플루오로 -3， 6-다이아이오도벤젠을 1， 3- 다이브로모 -4,6-다이플루오로벤젠으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는， 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 B를 합성하였다. 합성예 3: 화합물 C의 합성

【화합물 c-¾ 【화합 g C-4] 【화합물 q 상기 합성예 1에서 1,2-다이플루오로 -3 ,6-다이아이오도벤젠을 1,4- 다이브로모 -2,5-다이플루오로벤젠으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는， 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 C를 합성하였다. 합성예 4: 화합물 D의 합성

[화합 β D-3] 【호ᅡ &S D-4] [호ᅡ합울 Dj 상기 합성예 1에서 1,2-다이플루오로 -3 ,6-다이아이오도벤젠을 1，2- 다이브로모 -3,6-다이플루오로벤젠으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 D를 합성하였다. 합성예 5: 화합물 E의 합성

단계 1) 화합물 E-1의 합성

r

：화합을 A-1] [화합을 E- ¹ ]

2구 플라스크에 화합물 A-l(35.0g, 107.3隱 ol), NBS(38.2g, 214.5瞧 ₀ 1) DMF(lOOOml)를 넣고， 아르곤 분위기 하에서 상온에서 8시간 교반하며 반웅시켰다. 반웅 종료 후 반웅액을 분액 깔대기에 옮기고， 물 (1000ml)을 가하여 AcOEt로 추출하였다. 결과로 수득한 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여， 백색의 고체 40.5g을 수득하였다 (수율: 78%, MS[M+H] ⁺ =484).

[화합을 E-1] [화합을 E-¾

2구 플라스크에 화합물 E-l(40.0g, 82.6匪 ₀ 1), 1M BBr ₃ CH ₂ C1 ₂ 용액 (198ml 198.3隱 ol), C¾C1 ₂ (496誦 ol)을 넣고， 아르곤 분위기 하에서 0 ^° C로 맞추고 8시간 동안 교반하였다. 이후 상온에서 4시간 더 교반한 후， 포화 NaHC0 ₃ 수용액으로 중화하였다. 결과의 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 C¾C1 ₂ 로 추출하고, 추출액을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 30.1g을 수득하였다 (수율: 80%, MS[M+H] ⁺ =456). 단계 3) 화합물 E-3의 합성

B

[화합울 E-2] [화합을 ^E -3] .

2구 플라스크에 화합물 E-2(30.0g, 65.8隱 ol), K ₂ C0 ₃ (20.0g, 144.7睡01), NMP(270ml)를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 150 ^° C에서 8시간 교반하며 반웅시켰다. 반웅 종료 후 상은으로 냉각 후， 결과로 수득된 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물 (400ml)을 가하여 AcOEt로 추출하였다. 결과로 수득된 추출액을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여， 백색의 고체 21.1g을 수득하였다 (수율: 77%， MS[M+H] ⁺ =416). 단계 4) 화합물 E-4의 합성

[화합을 E-3] [화합을 E-4]

3구 플라스크에 화합물 E-3(20.0g, 48.1隱 ol), 페닐보론산 (5.9g, 48.1隱 ol), 2M Na ₂ C0 ₃ 수용액 (72ml, 144.2瞧 ₀ 1), DME(95ml), 를루엔 (95ml), Pd(PPh ₃ ) ₄ (5.6g, 4.8匪01)을 넣고， 아르곤 분위기 하에서 8시간 환류 조건 하에 교반하며 반웅시켰다. 반웅 종료 후 상온으로 냉각하고, 결과로 수득한 반웅액을 분액 깔대기에 옮기고 물 (200ml)을 넣고 CH ₂ C1 ₂ 로 추출하였다. 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조 후 여과 및 농축하고， 결과로 수득한 시료를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정재하여 백색의 고체 15.1g을 수득하였다 (수율: 76%, ms[M+H]+=413). 단계 5) 화합물 E의 합성

[화합을 E-4] [화합을 E]

3구 플라스크에 화합물 E-4(15.0g, 36.3讓 ol), THF(363ml)를 넣고 - 78 ^° C로 냉각하였다. n-BuLi(1.6M n_핵세인 용액， 25.0ml, 39.9匪01)을 적하하여 가하고， -78 ^° C에서 20분간 교반하였다. 붕산 트라이아이소프로필 (20.5g, 108.9隱 ol)을 가하여 -78 ^° C에서 1시간 교반 후 상온에서 4시간 더 교반하였다. 이후 IN HCKl20ml)를 가하여 상온에서 1시간 교반한 후， 결과로 수득한 반웅액을 농축하여 분액 깔대기에 옮기고， 물 (120ml)을 가한 후, CH ₂ C1 ₂ 로 추출하였다. 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조 후, 여과， 농축하고, 를루엔-헥세인을 이용하여 재결정하여 화합물 E 9.6g을 수득하였다 (수율 : 70%， MS[M+H] ⁺ =378). 합성예 6: 화합물 F의 합성

[화합믈 F] 합성예 5에서 화합물 A-1 대신에 화합물 B-1을 사용하는 것을 제외하고는， 합성예 5에서와 동일한 방법을 이용하여 화합물 F를 합성하였다.

its Q] 합성예 5에서 화합물 A-1 대신에 화합물 C-1을 사용하는 것을 제외하고는， 합성예 5에서와동일한 방법을 이용하여 화합물 G를 합성하였다. 합성예 8 : 화합물 H의 합성

합성예 5에서 화합물 A-1 대신에 화합물 D-1을 사용하는 것을 제외하고는， 합성예 5에서파 동일한 방법을 이용하여 화합물 H를 합성하였다. 제조예 1: 화합물 1의 합성

3구 풀라스크에 상기 합성예 7에서 제조한 화합물 G(8.0g, 21.2mmol), 3- 브로모아이오도벤젠 (6. Og, 21.2隱 ₀ 1)， 2M Na ₂ C0 ₃ 수용액 (32ml, 63.5隱 ₀ 1)， DME(42ml ) , 를루엔 (42ml) , Pd(PPh ₃ ) ₄ (2.1g, 2.1隱 ₀ 1)을 넣고 아르곤 분위기하에서 8시간 환류 조건 하에 교반하여 반웅시켰다. 반응이 종료되면 상온으로 넁각한 후, 결과로 수득한 반웅액을 분액 깔대기에 옮기고, 물 (42ml)을 넣고 CH ₂ C1 ₂ 로 추출하였다. 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조한 후， 여과 및 농축하고， 결과로 수득한 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 15.1g을 수득하였다 (수율: 70%, MS[M+H] ⁺ =489).

3구 플라스크에 상기 단계 1에서 제조한 화합물 1ᅳ l(7.0g, 14.3議 ol), 상기 합성예 8에서 제조한 화합물 H(6.0g, 15.7瞧 ol), 2M Na ₂ C0 ₃ 수용액 (21ml, 42.9隱 οθ, DME(30ml), 틀루엔 (30ml), Pd(PPh ₃ ) ₄ (1.7g, 1.4隱 ₀ 1)을 넣고， 아르곤 분위기 하에서 8시간 환류 조건 하에 교반하며 반웅시켰다. 반웅이 종료되면 상온으로 냉각한 후， 결과로 수득한 반웅액을 분액 깔대기에 옮기고， 물 (60ml)을 넣고， CH ₂ C1 ₂ 로 추출하였다. 결과로 수득한 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조 후， 여과 및 농축하고， 결과로 수득한 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화 정제를 통해 화합물 1을 5.3g수득하였다 (수율: 50%, MS[M+H] ⁺ =743). 제조예 2: 화합물 2의 합성

3구 플라스크에 상기 합성예 2에서 제조한 화합물 B(6.5g, 21.5mmol), 4- 브로모아이오도벤젠 (6.1g, 21.5mmol), 2M Na ₂ C0 ₃ 수용액 (32ml, 64.6隱01)， DME(45ml), 를루엔 (45ml), Pd(PPh ₃ ) ₄ (2.5g, 2.2隱 ₀ 1)을 넣고， 아르곤 분위기하에서 8시간 환류 조건하에 교반하여 반웅시켰다. 반웅이 종료되면 상온으로 냉각한 후， 반웅액을 분액 깔대기에 옮기고， 물 (90ml)을 넣고 CH ₂ C1 ₂ 로 추출하였다. 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조한 후， 여과 및 농축하고， 결과로 수득한 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 6.0g을 수득하였다 (수율: 68%, MS[M+H] ⁺ =489).

3구 플라스크에 상기 단계 1에서 제조한 화합물 2-1(6. Og, 14.5匪01)， 합성예 5에서 제조한 화합물 E(6.0g, 16.0匪 ol), 2M Na ₂ C0 ₃ 수용액 (22ml, 43.6mmol), DME(30ml), 를루엔 (30ml), Pd(PPh ₃ ) ₄ (1.7g, 1.4瞧 ol)을 넣고， 아르곤 분위기 하에서 8시간 환류 조건 하에 교반하며 반웅시켰다. 반웅이 종료되면 상온으로 넁각한 후， 결과로 수득한 반웅액을 분액 깔대기에 옮기고， 물 (60ml)을 넣고， CH ₂ C1 ₂ 로 추출하였다. 결과로 수득한 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조 후, 여과 및 농축하고， 결과로 수득한 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화 정제를 통해 화합물 2를 4.6g수득하였다 (수율: 48%， MS[M+H] ⁺ =667). 제조예 3: 화합물 3의 합성

【화합울 D] [화합을 3-1]

3구 플라스크에 상기 합성예 4에서 제조한 화합물 D(7.0g, 23.2隱 ol), 2,7—다이브로모나프탈렌 (6.6g, 23.2誦 ol), 2M Na ₂ C0 ₃ 수용액 (35ml, 69.¾ ol), DME(45ml), 를루엔 (45ml), Pd(PPh ₃ ) ₄ (2.7g, 2.3隱01)을 넣고 아르곤 분위기하에서 8시간 환류 조건 하에 교반하여 반웅시켰다. 반웅이 종료되면 상온으로 냉각한 후， 결과로 수득한 반웅액을 분액 깔대기에 옮기고， 물 (90ml)을 넣고 CH ₂ C1 ₂ 로 추출하였다. 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조한 후， 여과 및 농축하고， 결과로 수득한 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 7.5g을 수득하였다 (수율: 70%, MS[M+H] ⁺ =463).

[화합 S 3-1] [a합 g A] 【화합§ 3]

3구 플라스크에 상기 단계 1에서 제조한 화합물 3-1(7. Og, 15.1誦 ol), 합성예 1에서 제조한 화합물 A(5.0g, 16.6mmol), 2M Na ₂ C0 ₃ 수용액 (23ml, 45.¾ ol), DME(30ml), 를루엔 (30ml), Pd(PPh ₃ ) ₄ (1.7g, 1.5隱01)을 넣고, 아르곤 분위기 하에서 8시간 환류 조건 하에 교반하며 반웅시켰다. 반웅이 종료되면 상온으로 넁각한 후， 결과로수득한 반응액을 분액 깔대기에 옮기고， 물 (60ml)을 넣고， C¾C1 ₂ 로 추출하였다. 결과로 수득한 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조 후， 여과 및 농축하고， 결과로 수득한 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화 정제를 통해 화합물 3을 4.9g수득하였다 (수율: 51%， MS[M+H] ⁺ =641). 제조예 4: 화합물 4의 합성

단계 1) 화합물 4의 합성

[화합 β A] f화 Ιίβ C-4] 【화합을 4】

3구 플라스크에 상기 합성예 1에서 제조한 화합물 A(5.0g, 16.6匪 ol), 합성예 3에서 제조한 화합물 C-4(6.1g, 18.2隱 ₀ 1), 2M Na ₂ C0 ₃ 수용액 (25ml, _. 49.7隱01), DME(33ml), 를루엔 (32ml), Pd(PPh ₃ ) ₄ (1.9g, 1.7匪 ₀ 1)을 넣고, 아르곤 분위기 하에서 8시간 환류 조건 하에 교반하며 반웅시켰다. 반웅이 종료되면 상온으로 넁각한 후， 결과로 수득한 반웅액을 분액 깔대기에 옮기고， 물 (66ml)을 넣고， CH ₂ C1 ₂ 로 추출하였다. 결과로 수득한 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조 후， 여과 및 농축하고， 결과로 수득한 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화 정제를 통해 화합물 4를 4.7g수득하였다 (수율: 47%， MS[M+H] ⁺ =515). 제조예 5: 화합물 5의 합성

플라스크에 화합물 1(5. Og, 15.0隱 ol), 3， 6-다이브로모 -9-페닐 -OT ^¬ 카르바졸 (6.0g, 15.0隱 ₀ 1)， 2M Na ₂ C0 ₃ 수용액 (22ml, 44.9匪01) ， DME(30ml), 를루엔 (30ml), Pd(PPh ₃ ) ₄ (1.7g, 1.5匪 ₀ 1)을 넣고 아르곤 분위기하에서 8시간 환류 조건 하에 교반하여 반웅시켰다. 반웅이 종료되면 상온으로 넁각한 후, 결과로 수득한 반웅액을 분액 깔대기에 옮기고， 물 (60ml)을 넣고 CH ₂ C1 ₂ 로 추출하였다. 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조한 후， 여과 및 농축하고， 결과로 수득한 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 6.4g을 수득하였다 (수율: 70%, MS[M+H] ⁺ =611). 단계 2) 화합물 5의 합성

J]

3구 플라스크에 상기 단계 1에서 제조한 화합물 5-1(6.2g, 10.2讓 01)， 화합물 J(3.7g, 11.2隱 ₀ 1)， 2M Na ₂ C0 ₃ 수용액 (15ml, 30. imol), DME(20ml), 를루엔 (20ml), Pd(PPh ₃ ) ₄ (1.2g, 1.0隱 ₀ 1)을 넣고， 아르곤 분위기 하에서 8시간 환류 조건 하에 교반하며 반웅시켰다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후， 결과로 수득한 반웅액을 분액 깔대기에 옮기고， 물 (40ml)을 넣고， CH ₂ C1 ₂ 로 추출하였다. 결과로 수득한 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조 후， 여과 및 농축하고， 결과로 수득한 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 숭화 정제를 통해 화합물 5를 3.9g수득하였다 (수율: 47%, _. MS[M+H] ⁺ =820). 제조예 6: 화합물 6의 합성

3구 플라스크에 상기 합성예 6에서 제조한 화합물 F(7.0g, 18.5隱 ol), 3- 브로모아이오도벤젠 (5.2g, 18.5匪 ₀ 1)， 2M Na ₂ C0 ₃ 수용액 (28ml, 55.5隱01)， DME(37ml), 를루엔 (37ml), Pd(PPh ₃ ) ₄ (2.1g, 1.9腿 ₀ 1)을 넣고 아르곤 분위기하에서 8시간 환류 조건 하에 교반하여 반웅시켰다. 반웅이 종료되면 상온으로 냉각한 후， 결과로 수득한 반웅액을 분액 깔대기에 옮기고， 물 (80ml)을 넣고 C¾C1 ₂ 로 추출하였다. 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조한 후， 여과 및 농축하고, 결과로 수득한 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 6.0g을 수득하였다 (수율: 66%, MS[M+H] ⁺ =489). 단계 2) 화합물 6의 합성

[화합물 6】

3구 플라스크에 상기 단계 1에서 제조한 화합물 6-1(6. Og, 12.3隱 01)， 화합물 K(4.8g, 13.5匪 ₀ 1), 2M Na ₂ C0 ₃ 수용액 (18ml, 36.8誦01) ， DME(25ml), 를루엔 (25ml), Pd(PPh ₃ ) ₄ (1.4g, 1.2隱 ₀ 1)을 넣고, 아르곤 분위기 하에서 8시간 환류 조건 하에 교반하며 반웅시켰다. 반웅이 종료되면 상온으로 넁각한 후， 결과로 수득한 반응액을 분액 깔대기에 옮기고， 물 (50ml)을 넣고, C¾C1 ₂ 로 추출하였다. 결과로 수득한 추출액을 MgS0 ₄ 로 건조 후， 여과 및 농축하고， 결과로 수득한 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화 정제를 통해 화합물 6을 4.2g수득하였다 (수율: 48%， MS[M+H] ⁺ =719).

<소자 제조 실시예 >

실시예 1

ITO( Indium Tin Oxide)가 1,400 A의 두께로 박막 코팅된 유리기판을 세제에 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때 세제로는 피셔사 (Fischer Co.)의 Decon쩨 C0N705 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사 (Mi 11 ipore Co.) 제품의 0.22/m sterilizing filter로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후， 이소프로필 알코올， 아세톤 및 메탄올의 용제로 각각 10분간 초음파 세척하고， 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후， 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.

이렇게 준비된 ΠΌ 투명전극 위에 하기 HT-A 95중량 %와 P-D0PANT 5중량 %의 흔합물을 100A의 두께로 열 진공 증착하고， 이어서 HT-A 만을 1150A의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다.

[HT-A] [P-DOPANT] 상기 정공수송층 위에 하기 450A의 두께로 열 진공 증착하여 전자저

[HT-B]

이어서, 상기 전자저지층 위에， 하기 화합물 1 95중량 ¾ ⁾ 와， 도판트 5중량 %의 흔합물을 400A의 두께로 진공 증착하여 발광

[화합울 1] ^

또， 상기 발광층 위에， 하기 ET— A를 50 A의 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다.

[ ET-A]

다음으로， 상기 정공저지층 위에 하기 ET-B와 Liq를 2 : 1의 중량비로 흔합하여 250A의 두께로 열 진공 층착하여 전자수송층을 형성하고， 이어서 LiF와 마그네슘을 1 : 1의 중량비로 흔합하여 30A의 두께로 진공 증착하여 전자주

[ET-B]

상기 전자 주입층 위에 마그네슴과 은을 1 : 4의 중량비로 흔합 후 160A의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써， 유기 발광 소자를 제작하였다. 실시예 2내지 6, 및 비교예 1 내지 4

호스트 물질을 하기 표 1에 기재된 물질로 변경하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 실시예 2 내지 6 , 및 비교예 1 내지 4의 유기발광소자를 각각 제작하였다.

제작한 유기발광 소자에 전류를 인가하여 전압, 효율 및 수명 (T95)를 각각 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나하내었다.

이때， 전압 및 효율은 10mA/cm ² 의 전류 밀도를 인가하여 측정하였으며， 수명 (T95)는 20mA/cm ² 의 전류밀도에서 초기 휘도가 9¾로 저하할 때까지의 시간을 의미한다.

【표 1】 전압 (V) 효율 (cd/A) 수명 (T95 , hr ) 실시예 1 화합물 1 4.46 59.55 120 실시예 2 화합물 2 4.43 54. 15 130 실시예 3 화합물 3 4.48 56.43 110 실시예 4 화합물 4 4.38 55.25 140 실시예 5 화합물 5 4.46 57.39 130 실시예 6 화합물 6 4.50 53.73 120 비교예 1 GH-A 4.56 42. 11 80 비교예 2 GH-B 4.67 38. 19 70 비교예 3 GH-C 4.65 40. 15 30 비교예 4 GH-D 4.78 41.55 60

[GH-C] [GH-D] 실험결과， 분자내 서로 다른 두 개의 헤테로원자 함유 축합 고리 구조를 포함하는 제조예 1 내지 6의 화합물 (화합물 1 내지 6)을 발광층에 포함하는 실시예 1 내지 6의 유기전계발광소자는， 서로 동일하거나 또는 서로 동일한 골격 구조의 헤테로원자 함유 축합 고리를 양측에 갖는 화합물을 포함하는 비교예 1 내지 4의 유기전계발광소자에 비해 낮은 전압 특성과 함께 증가된 효율을 나타내었으며, 수명특성 면에서도 현저히 개선된 효과를 나타내었다.