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【발명의 명칭】

신규한화합물및 이를이용한유기 발광소자

【기술분야】

관련출원（들）과의 상호인용

5 본출원은 2018년 1월 17일자 한국특허 출원 제 10-2018-0006020호 및

2019년 1월 16일자 한국 특허 출원 제 10-2019 - 0005758호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며， 해당 한국 특허 출원들의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.

10 본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

【배경기술】

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 15 발광소자는넓은시야각， 우수한콘트라스트， 빠른응답시간을가지며， 휘도, 구동전압및응답속도특성이 우수하여 많은연구가진행되고있다. 유기 발광소자는 일반적으로양극과음극및 상기 양극과음극사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 20 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고， 주입된 정공과 전자가 만났을 때

25 엑시톤（ ₆ ）«: ₀₁₁ ）이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로요구되고있다.

30 【선행기술문헌】 2019/143153 1»(：1^1{2019/000716

【특허문헌】

（특허문헌 0001） 한국특허 공개번호제 10-2000-0051826호

【발명의 내용】

【해결하려는과제】

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

【과제의 해결수단】

본발명은하기 화학식 1로표시되는화합물을제공한다:

[화학식 1]

상기 화학식 1에서

[화학식 2]

는 0, 또는 이고,

쇼는벤젠고리, 또는피리딘 고리이고，

끄은 1또는 2이고,

은 1내지 4의 정수이고，

成는 1내지 4의 정수이고，

는쇼가 벤젠 고리인 경우 1 내지 4의 정수이고， 쇼가 피리딘 고리인 경우 1내지 3의 정수이고，

¾ 내지 ¾는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노; 아미노; 치환 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

또는 비치환된 0 _1-60 알킬 ; 치환 또는 비치환된 0 _1-60 할로알킬 ; 치환 또는 비치환된 0 _3-60 사이클로알킬 ; 치환 또는 비치환된 0 _2-60 알케닐 ^; 또는 치환 또는비치환된 (： _6-6() 아릴이고，

요 ₅ 중하나는수소 ; 중수소 ; 시아노 ; 아미노 ; 치환또는 비치환된 0 _1-60 알킬 ; 치환 또는 비치환된 0 _1-60 할로알킬 ; 치환 또는 비치환된 0 _3-60 사이클로알킬 ; 치환또는 비치환된 0 _2-60 알케닐 ; 또는 치환또는 비치환된 0 _{6- 60} 아릴이고 , 요 ₅ 중나머지는수소， 또는중수소이다. 또한, 본발명은제 1전극; 상기 제 1전극과대향하여 구비된 제 2전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는유기 발광소자로서， 상기 유기물층중 1층 이상은상기 화학식 1로 표시되는화합물을포함하는, 유기 발광소자를제공한다.

【발명의 효과】

상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 증의 재료로서 사용될 수 있으며， 유기 발광소자에서 효율의 향상， 낮은구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입， 정공수송， 정공주입 및 수송， 발광， 전자수송， 또는 전자주입 재료로사용될수있다.

【도면의 간단한설명】

도 1은기판 (1) , 양극 (2) , 발광층 (3)， 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를도시한것이다.

도 2는기판 (1)， 양극 (2)， 정공주입층 (5)， 정공수송층 (6) , 발광층 (7)， 전자수송층 (8) 및 음극 (4)로이루어진유기 발광소자의 예를도시한것이다.

【발명을실시하기 위한구체적인 내용】

이하， 본발명의 이해를돕기 위하여 보다상세히 설명한다. 본발명은상기 화학식 1로표시되는화합물을제공한다.

본 명세서에서 또는 는 다른 치환기에 연결되는 결합을 2019/143153 1»（：1^1{2019/000716

의미한다 . 본명세서에서 "치환또는 비치환된’’ 이라는용어는중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 5 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기 ; 아릴술폭시기 ; 실릴기 ; 붕소기 ; 알킬기 ; 사이클로알킬기 ; 알케닐기 ; 아릴기 ; 아르알킬기 ; 아르알케닐기 ; 알킬아릴기 ; 알킬아민기 ; 아랄킬아민기 ; 헤테로아릴아민기 ; 아릴아민기 ; 아릴포스핀기 ; 또는比 0및 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 10 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나， 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대， "2 이상의 치환기가 연결된 치환기’는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도있고， 2개의 페닐기가연결된치환기로해석될수 있다.

15 본명세서에서 카보닐기의 탄소수는특별히 한정되지 않으나， 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수

20 본명세서에 있어서， 에스테르기는에스테르기의 산소가탄소수 1내지

25의 직쇄， 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로， 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나， 이에 한정되는것은아니다. 2019/143153 1»（：1/10公019/000716 본 명세서에 있어서， 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될수있으나, 이에 한정되는것은아니다.

본 명세서에 있어서， 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기， 트리에틸실릴기， 메틸실릴기， 비닐디메틸실릴기， 프로필디메틸실릴기， 트리페닐실릴기， 디페닐실릴기， 페닐실릴기 등이 있으나이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서， 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기， 트리에틸붕소기， 1：-부틸디메틸붕소기， 트리페닐붕소기， 페닐붕소기 등이 있으나이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서， 할로겐기의 예로는 불소， 염소， 브롬 또는 요오드가있다. 본 명세서에 있어서， 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 2019/143153 1»（：1^1{2019/000716

실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸， 에틸， 프로필, ₁₁ -프로필， 이소프로필， 부틸， _11- 부틸， 이소부틸, 라 부틸， ₃ ^ -부틸, 1 -메틸-부틸， 1 -에틸-부틸, 펜틸， ₁₁ _펜틸， 이소펜틸, 네오펜틸, 1 ₆ _펜틸, 핵실, _11- 핵실， 1 -메틸펜틸， 2 -메틸펜틸, 4 -메틸- 2 -펜틸, 3,3 -디메틸부틸, 2 -에틸부틸， 헵틸, II -헵틸, 1 -메틸핵실， 사이클로펜틸메틸,사이클로핵틸메틸， 옥틸， ₁₁ -옥틸， 1 ₆₁ 寸_옥틸， 1 -메틸헵틸,

2 -에틸핵실， 2 -프로필펜틸, _11- 노닐， 2, 2 -디메틸헵틸， 1 -에틸-프로필， 1, 1- 디메틸-프로필, 이소핵실, 2 -메틸펜틸, 4 -메틸핵실， 5 -메틸핵실 등이 있으나， 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서， 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1 -프로페닐, 이소프로페닐, 1 -부테닐， 2 -부테닐， 3 -부테닐， 1 -펜테닐,

2 -펜테닐, 3 -펜테닐, 3 -메틸- 1 -부테닐， 1,3 -부타디에닐， 알릴， 1 -페닐비닐- 1- 일， 2 -페닐비닐- 1 -일, 2,2 -디페닐비닐- 1 -일， 2 -페닐- 2-（나프틸- 1 -일）비닐- 1 -일， 2, 2 -비스（디페닐- 1 -일）비닐- 1 -일 , 스틸베닐기 , 스티레닐기 등이 있으나이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며， 일 실시상태에 따르면， 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3내지 20이다. 또하나의 실시상태에 따르면， 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필， 사이클로부틸， 사이클로펜틸， 3 -메틸사이클로펜틸， 2,3 -디메틸사이클로펜틸， 사이클로핵실， 3 -메틸사이클로핵실， 4 -메틸사이클로핵실， 2,3- 디메틸사이클로핵실, 3, 4, 5 -트리메틸사이클로핵실， 4아 ₆ _부틸사이클로핵실， 2019/143153 1»（：1^1{2019/000716

사이클로헵틸， 사이클로옥틸등이 있으나， 이에 한정되지 않는다 . 본 명세서에 있어서， 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며 , 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다 . 일 실시상태에 따르면， 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면， 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기， 바이페닐기， 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기， 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기， 페릴레닐기， 크라이세닐기， 플루오레닐기 등이 될 수 있으나， 이에 한정되는것은아니다. 본 명세서에 있어서， 플루오레닐기는 치환될 수 있고， 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로구조를 형성할수 있다. 상기 플루오레닐기가치환되는

등이 될수있다. 다만, 이에 한정되는것은아니다. 본 명세서에 있어서， 헤테로고리기는 이종 원소로 0， 및 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기， 퓨란기， 피롤기， 이미다졸기， 티아졸기， 옥사졸기， 옥사디아졸기， 트리아졸기， 피리딜기， 비피리딜기， 피리미딜기， 트리아진기， 아크리딜기， 피리다진기， 피라지닐기 , 퀴놀리닐기， 퀴나졸린기 , 퀴녹살리닐기， 프탈라지닐기 , 피리도 피리미디닐기， 피리도 피라지닐기 , 피라지노 피라지닐기 , 이소퀴놀린기， 인돌기， 카바졸기， 벤조옥사졸기 , 벤조이미다졸기， 벤조티아졸기， 벤조카바졸기， 벤조티오펜기， 디벤조티오펜기， 벤조퓨라닐기 ,

페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 2019/143153 1»（：1^1{2019/000716

아니다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기， 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는전술한아릴기의 예시와같다. 본명세서에 있어서， 5 아르알킬기， 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 아릴텐은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 10 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한헤테로고리기에 관한설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을제외하고는전술한아릴기 또는사이클로알킬기에 관한설명이 적용될수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로고리는 1가기가 아니고， 2개의 치환기가 15 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한헤테로고리기에 관한설명이 적용될 수있다. 바람직하게는， 상기 화학식 1에서, 화학식 2의 결합위치 및쇼에 따라， 상기 화학식 1은하기 화학식 1-1내지 1-10중어느하나로표시된다:

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바람직하게는， ¾은각각독립적으로수소; 중수소; 비치환되거나또는 2019/143153 1»（：1^1{2019/000716

하나 이상의 중수소로 치환된 메틸， 에틸， 프로필， 또는 이소프로필; 또는 비치환되거나 또는 하나 이상의 중수소로 치환된 사이클로프로필， 사이클로부틸， 사이클로펜틸， 또는사이클로핵실이다.

5 바람직하게는, ¾는각각독립적으로수소; 중수소; 비치환되거나또는 하나 이상의 중수소로 치환된 메틸, 에틸， 프로필, 또는 이소프로필; 또는 비치환되거나 또는 하나 이상의 중수소로 치환된 사이클로프로필， 사이클로부틸 , 사이클로펜틸， 또는사이클로핵실이다.

10 바람직하게는， ¾은수소， 또는중수소이다. 바람직하게는， _¾ 은 수소; 중수소; 비치환되거나 또는 하나 이상의 중수소로 치환된 메틸， 에틸, 프로필， 또는 이소프로필; 또는 비치환되거나 또는 하나 이상의 중수소로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸， 15 사이클로펜틸， 또는사이클로핵실이다. 또한, 상기 화학식 1에서 에 따라 ¾는 복수로 존재하며， 바람직하게는 ¾ 중 하나는 수소; 중수소; 비치환되거나 또는 하나 이상의 중수소로 치환된 메틸, 에틸， 프로필， 또는 이소프로필; 또는 비치환되거나 20 또는 하나 이상의 중수소로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 또는사이클로핵실이고, ¾중나머지는각각독립적으로수소, 또는중수소이다. 상기 ¾ 내지 ¾에서 각각 중수소로 치환된 0 _1-60 알킬; 또는 하나 25 이상의 중수소로 치환된 메틸, 에틸， 프로필， 또는 이소프로필의 경우， 바람직하게는， ） _{3 ,} 또는抑（抑 ₃ ） ₂ 이다. 상기 ¾ 내지 ¾에서 각각 중수소로 치환된 0 ₃ -60 사이클로알킬 ; 또는 하나 이상의 중수소로 치환된 사이클로프로필 , 사이클로부틸， 사이클로펜틸， 30 또는사이클로핵실의 경우， 바람직하게는, 하기의 구조를가진다. \¥0 2019/143153 1＞（：17 1技019/000716

상기 화학식 1로표시되는화합물의 대표적인 예는다음과같다:

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또한， 본 발명은 하기 반응식 1과 같은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을제공한다.

5 [반응식 1]

2019/143153 1»(：1/10公019/000716

상기 제조방법은후술할실시예에서 구체화할수 있다. 또한， 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로， 본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 제 2전극; 및 상기 제 1 전극과상기 제 2전극사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을포함하는유기 발광소자로서， 상기 유기물층중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는， 유기 발광 소자를 제공한다. 본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나， 2층이상의 유기물층이 적층된다층구조로이루어질 수 있다. 예컨대， 본발명의 유기 발광소자는유기물층으로서 정공주입층， 정공수송층, 발광층， 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다. 또한， 상기 유기물층은발광층을포함할수 있고， 상기 발광층은상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 특히， 본 발명에 따른 화합물은 발광층의 도펀트로사용할수 있다. 또한， 상기 유기물 증은 전자수송증， 또는 전자주입증을 포함할 수 있고， 상기 전자수송층, 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을포함한다. 또한， 상기 전자수송층， 전자주입층, 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는층은상기 화학식 1로표시되는화합물을포함한다. 또한， 상기 유기물 층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고， 상기 전자수송층은상기 화학식 1로표시되는화합물을포함할수 있다. 또한， 본 발명에 따른유기 발광소자는, 기판상에 양극， 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조 (normal type)의 유기 발광 소자일수있다. 또한， 본발명에 따른유기 발광소자는기판상에 음극, 1층 이상의 유기물층및 양극이 순차적으로적층된 역방향구조 ( inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대， 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는도 1및 2에 예시되어 있다. 도 1은기판 (1)， 양극 (2)， 발광층 (3)， 음극 (4)으로 이루어진유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는화합물은상기 발광층에 포함될수 있다. 도 2는기판 (1)， 양극 (2)， 정공주입층 (5)， 정공수송층 (6)， 발광층 (7)， 전자수송층 (8) 및 음극 (4)로 이루어진 유기 발광소자의 예를도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층， 정공수송층, 발광층및 전자수송층중 1층이상에 포함될수 있다. 본발명에 따른유기 발광소자는, 상기 유기물층중 1층이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한， 상기 유기 발광소자가 복수개의 유기물층을포함하는경우, 상기 유기물층은동일한물질 또는 다른 물질로형성될수있다. 예컨대， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제 1 전극， 유기물층 및 제 2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때， 스퍼터링법 (sputter ing)아나 전자빔 증발법 (e-beam evaporat i on)과 같은 PVD(physi cal Vapor Deposi t ion)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을가지는금속산화물또는 이들의 합금을증착시켜 양극을 형성하고, 그위에 정공주입층， 정공수송층, 발광층및 전자수송층을포함하는유기물 층을형성한후, 그위에 음극으로사용할수 있는물질을증착시켜 제조할수 있다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을차례로증착시켜 유기 발광소자를만들수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공증착법 뿐만아니라용액 도포법에 의하여 유기물층으로형성될수 있다. 여기서， 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅， 딥코팅, 닥터 블레이딩， 잉크젯 프린팅， 스크린 프린팅, 스프레이법， 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는것은아니다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층， 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다 (W0 2003/012890) . 다만， 제조방법이 이에 한정되는것은아니다. 일례로， 상기 제 1전극은양극이고， 상기 제 2전극은음극이거나， 또는 상기 제 1전극은음극이고, 상기 제 2전극은양극이다. 상기 양극물질로는통상유기물층으로정공주입이 원활할수 있도록 일함수가큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나둠， 크롬， 구리， 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물， 인듐 산화물， 인듐주석 산화물 (IT0)， 인둠아연 산화물 (IZ0)과 같은 금속 산화물; ¾0:시 또는 3 ₂ :況와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3 -메틸티오펜 ) , 폴리［3,4-(에틸렌- 1，2 -디옥시)티오펜］ 표的 ， 폴리피롤및 폴리아닐린과같은 전도성 고분자등이 있으나， 이들에만한정되는것은아니다. 상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘， 나트륨， 칼륨， 티타늄, 인둠, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 Li¾Ml과같은다층구조물질등이 있으나, 이들에만한정되는것은아니다. 상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로， 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과， 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며， 또한， 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO highest occupied molecul ar orbi tal )가양극물질의 일함수와주변 유기물증의 HOMO 사이인 것이 바람직하다、 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyr in) , 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물， 핵사니트릴핵사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈 (quinacr idone)계열의 유기물， 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물， 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만한정되는것은아니다. 상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로， 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을수송받아발광층으로옮겨줄수 있는물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자， 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만한정되는것은아니다. 2019/143153 1»（：1^1{2019/000716

상기 발광물질로는정공수송층과전자수송층으로부 터 정공과전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서， 형광이나인광에 대한양자효율이 좋은물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8 - 히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물（사 _¾ ）; 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 5 스티릴（ 미 ₆ （1 ） 화합물; 8요1（ _{1; 10 -} 히드록시벤조퀴놀린-금속화합물; 벤족사졸 _, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물 ; 폴리（I）- 페닐렌비닐렌） 1 ） 계열의 고분자; 스피로（ _{3]3 0} ） 화합물; 폴리플루오텐, 루브렌등이 있으나， 이들에만한정되는것은아니다.

10 상기 발광층은호스트 재료 및 도펀트 재료를포함할수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 죽합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체， 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고， 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체 , 디벤조퓨란 유도체， 래더형 15 퓨란화합물， 피리미딘유도체등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체， 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐화합물， 금속착체 등이 있다. 구체적으로방향족아민유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 20 아릴아미노기를 갖는 피텐， 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며， 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기， 실릴기, 알킬기， 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민， 스티릴디아민， 25 스티릴트리아민， 스티릴테트라아민등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속착체로는이리듐착체， 백금착체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 증으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 30 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서， 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 2019/143153 1»（：1^1{2019/000716

적합하다. 구체적인 예로는 8 -히드록시퀴놀린의 시 착물; 시 _¾ 를포함한착물; 유기 라디칼 화합물 ; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘， 이테르붐 및 사마륨이고, 각경우알루미늄층또는실버층이 뒤따른다. 상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로， 전자를 수송하는 능력을 갖고， 음극으로부터의 전자 주입 효과， 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입증에의 이동을 방지하고， 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논 , 안트라퀴노다이메탄， 다이페노퀴논 , 티오피란 다이옥사이드， 옥사졸， 옥사다이아졸， 트리아졸, 이미다졸， 페릴렌테트라카복실산， 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체， 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체 화합물로서는 8 -하이드록시퀴놀리나토 리륨， 비스（8- 하이드록시퀴놀리나토）아연， 비스（8 -하이드록시퀴놀리나토）구리， 비스（8- 하이드록시퀴놀리나토）망간 , 트리스（8 -하이드록시퀴놀리나토）알루미늄， 트리스（2 -메틸- 8 -하이드록시퀴놀리나토）알루미늄， 트리스（8- 하이드록시퀴놀리나토）갈륨， 비스（ 10 -하이드록시벤조［비퀴놀리나토）베릴륨， 비스（10 -하이드록시벤조［비퀴놀리나토）아연， 비스（2 -메틸- 8- 퀴놀리나토）클로로갈륨， 비스（2 -메틸- 8 -퀴놀리나토）（ _{0 -} 크레졸라토）갈륨, 비스（2 -메틸- 8 -퀴놀리나토）（1 -나프톨라토）알루미늄， 비스（2 -메틸- 8- 퀴놀리나토）（2 -나프톨라토）갈륨등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 본 발명에 따른유기 발광소자는사용되는 재료에 따라 전면 발광형 , 후면발광형 또는양면발광형일수 있다. 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

또한， 상기 화학식 1로표시되는화합물은유기 발광소자외에도유기 태양전지 또는유기 트랜지스터에 포함될수있다. 상기 화학식 1로 표시되는화합물 및 이를포함하는유기 발광소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을예시하기 위한것이며， 본발명의 범위가이들에 의하여 한정되는것은 아니다.

［제조예］

（1）중간체쇼1의 제조

질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 2 -브로모피리딘（30 당， 0.20 1）， 페닐보론산（43 용， 0.35 ₁ ^ ₀₁ ）을 ^（300 ）에 녹인 후 21 탄산칼륨 수용액（150 ）을 첨가하고, 테트라키스-（트리페닐포스핀）팔라둠（7.0 당， 6.0 _ ₀₁ ）을 넣은 후 3시간 동안 70（：에서 가열 및 교반하였다. 반응 종료 후 온도를 낮추고 수층을 분리한 뒤 유기층의 용매를 제거하였다. 클로로포름을 사용해 녹인 후 물로 씻어주고 황산 마그네슘과산성 백토를 넣고 교반한후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 에틸아세테이트:핵산（1: 500: _\ 0） 조건에서 컬럼크로마토그래피를통해 분리한화합물사을제조하였다（25당, 수율 80%） .

（2）중간체 1-1 ₃ 의 제조

질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 이리듐 클로라이드（10 당， 33 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

(3)중간체아의 제조

상태로 상온 교반하였다. 24시간 뒤 필터한 후 걸러진 여액의 용매를 날리고 톨루엔에 침전하여 추가정제 없이 화합물 을얻었다 (수율 91%) .

(1)중간체쇼2의 제조

2 -브로모피리딘 대신 2 -브로모- 5 -메틸피리딘 (50.0 당， 0.28 1 )을 사용한 것을 제외하고 중간체 사을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물쇼2를제조하였다 수율 65%) .

(2)중간체 1-比의 제조

중간체 요1 대신 중간체 쇼2를 사용한 것을 제외하고 중간체 1-1크를 제조하는방법과동일한방법으로상기 중간체 1_내를 제조하였다 (20 _{8 >} 수율 54%) .

(3)중간체표2의 제조 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

중간체 1-1 ₈ 대신 중간체 1-11）를 사용한 것을 제외하고 중간체 아을 제조하는방법과동일한방법으로상기 중간체묘2를제조하였다（수율 94%）.

（1）중간체 1-1（：의 제조

2 -브로모피리딘 대신 2,5 -브로모피리딘（55 0.23 01（）1）을사용한 것을 제외하고 중간체 쇼1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-1（：를 제조하였다（26 _§ ， 수율 65%）.

（2）중간체 1-1（1의 제조

질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 5 -브로보- 2 -페닐피리딘（35 융， 0.15 ₀₁₀₁ ）을 다이에틸에테르 녹인 후 -78ᄃ에서 2.5 1 ₁₁ -如니（65 , 0.16 미 ₀₁ ）를첨가한후 1시간동안교반하였다. -78°（:에서 트리에틸보레이트（33당， 0.23 미 ₀₁ ）를 넣은 후 상온에서 1시간 동안 교반하였다. 21 하이드로 클로라이드 수용액（100 ₀₁₁ ）을 첨가하고 30분 동안 교반한 후 20% 소듐 하이드록사이드 수용액（100 ）으로 중화하였다. 수층을 분리한 뒤 유가층의 용매를 제거하였다. 핵산:에틸아세테이트（100: 1（ ） 조건에서 컬럼크로마토그래피를통해 분리한화합물 1-1（1를제조하였다（21 _{§ ,} 수율 73%）.

（3）중간체요3의 제조

질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 （6 -페닐피리딘- 3 -일）보론산（21 0.16 ₀₁ （）1）을 테트라하이드로퓨란（200 ）과 메탄올（100 ）에 녹인 후 2M 탄산칼륨 수용액（100 ）을 첨가하고, 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (3.8 3.3 _{■01 )} 을 넣은 후 701：에서 12시간동안가열 및 교반하였다. 클로로포름을사용해 녹인후물로씻어주고 황산마그네슘과산성 백토를넣고교반한후여과하여 감압농축시켰다. 이후 핵산:에틸아세테이트 (50: 10: _\ 0) 조건에서 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물쇼3를제조하였다 ( 수율 67%) .

(4)중간체 1-比의 제조

중간체 쇼1 대신 중간체 쇼3를 사용한 것을 제외하고 중간체 1_ 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 1- 를 제조하였다 (10.2 수율 62%) .

(5)중간체묘3의 제조

중간체 1-1 _¾ 대신 중간체 1-比를 사용한 것을 제외하고 중간체 바을 제조하는방법과동일한방법으로상기 중간체 83를제조하였다 (수율 90%) .

(1)중간체 1-1군의 제조

2 -브로모피리딘 대신 2 -브로모- 5 -메틸피리딘 (30 당， 0.17 미。" , 페닐보론산 대신 파라-톨릴보론산 (26 0.19 _{101 )} 을 사용한 것을 제외하고 중간체 사을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 요4를 제조하였다 수율 70%) . 2019/143153 1»(：1/10公019/000716

(2)중간체쇼4의 제조

질소분위기에서 둥근바닥플라스크에 중간체 1-1八22멍， 0.12 ₀₁₀ 1 )와 소듐에톡사이드 ( ₅ . ₈ 0.085 1 )을디메틸설폭사이드-선6(300 )에 녹인 후 80公에서 32시간동안가열 및 교반하였다. 상온으로온도를낮춘후， ¾0(100 ₁₁₁ 1； 10 ₆ )로 켄칭하고 1시간 동안 충분히 교반하였다. ¾0 과량을 넣고 에틸아세테이트로 추출한 후 감압 농축 시켰다. 이 후 핵산:에틸아세테이트 (50: 10: _\ 0 ) 조건에서 컬럼크로마토그래피를 통해 화합물 쇼4를분리하였다 수율 46%) .

(3)중간체 1-1 _§ 의 제조

중간체 쇼1 대신 중간체 요4를 사용한 것을 제외하고 중간체 1-1크를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 1_1끔를 제조하였다 (10.4 수율 65%) . (5)중간체요4의 제조

중간체 1-1 _¾ 대신 중간체 1-1 _§ 를 사용한 것을 제외하고 중간체 아을 제조하는방법과동일한방법으로상기 중간체 34를제조하였다 (수율 87%) .

(1)중간체 1-比의 제조

2 -브로모피리딘 대신 2 -브로모- 4, 5 -디메틸피리딘 (50 용， 0.27 ₀₁₍₎ 1 )， 2019/143153 1»（：1^1{2019/000716

페닐보론산 대신 파라-톨릴보론산 (40 ₂ ， 0.30 _{11101 )} 을 사용한 것을 제외하고 중간체 사을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 쇼5를 제조하였다 수율 66%) . (2)중간체쇼5의 제조

중간체 1-1 대신 중간체 1- 를 사용한 것을 제외하고 중간체 쇼4를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 쇼5를 제조하였다 (19 _§ ， 수율 58%) . (3)중간체 1- 의 제조

중간체 대신 중간체 쇼5를 사용한 것을 제외하고 중간체 1_1 ₃ 를 제조하는 방법과동일한방법으로상기 중간체 1_11 ₁ 를 제조하였다 (20 _§ ， 수율 55%) .

(5)중간체묘5의 제조

중간체 1-1 ₃ 대신 중간체 1_11를 사용한 것을 제외하고 중간체 을 제조하는방법과동일한방법으로상기 중간체표5를제조하였다 (수율 90%) .

(1)중간체 1 ^_ 1；| ^· 의 제조

2 -브로모피리딘 대신 2 -브로모- 4, 5 -디메틸피리딘 (50 은， 0.27 ¥1)을 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

사용한 것을 제외하고 중간체 사을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물쇼6를제조하였다（ 수율 70%） .

（2）중간체쇼6의 제조

중간체 1- 대신 중간체 1-1』를 사용한 것을 제외하고 중간체 쇼4를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 쇼6를 제조하였다（21 수율 60%） .

（3）중간체 1_1 의 제조

중간체 쇼1 대신 중간체 쇼6를 사용한 것을 제외하고 중간체 1_1크를 제조하는 방법과동일한방법으로상기 중간체 1_1노를 제조하였다（25용， 수율 62%）.

（5）중간체요6의 제조

중간체 1-1 ₃ 대신 중간체 1_比를 사용한 것을 제외하고 중간체 을 제조하는방법과동일한방법으로상기 중간체요6를제조하였다（수율 92%）. 제조예 2-1： 중간체 01및이의 화합물제조

（1）중간체 2- 의 제조

질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 2 -브로모피리딘（50 0.32

0 ₁₀₁ ）， 4-（다이벤조퓨라닐）보론산（71 g, 0.34 1）을 테트라하이드로퓨란（400 ）과 메탄올（200 ）에 녹인 후 21 탄산칼륨 수용액（250 ）을 첨가하고， 테트라키스-（트리페닐포스핀）팔라듐（7.4� �， 6.4 _ ₀₁ ）을 넣은 후 12시간동안 80°（：에서 가열 및 교반하였다. 반응종료후온도를낮추고수층을분리한뒤 2019/143153 1»(：1^1{2019/000716

유기층의 용매를 제거하였다. 클로로포름을 사용해 녹인 후 물로 씻어주고 황산 마그네슘과산성 백토를 넣고 교반한 후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 에틸아세테이트:핵산（1 : 50（＞: \0） 조건에서 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한화합물 2-1 ₃ 를제조하였다 수율 74%） .

（2）중간체 의 제조

질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 중간체 2-1 ₃ （50 묘， 1 _6¾ ）, 포타슘 터트-뷰톡사이드（6.5용, 0.3 ₆ 다）를 다이메틸 설폭사이드-（16（300 ）에 녹인 후 110°（：에서 24시간 동안 가열 및 교반하였다. 반응 종결을 확인한 후 상온으로 온도를 낮추었다. 반응물을 여과하여 염을 제거한 후 용매를 감압 농축하였다. 클로로포름（500 ）에 녹인 후 소듐 클로라이드 수용액과혼합하여 추출한뒤 유기 용매 층을분리하여 황산마그네슘과산성 백토를 넣고 교반한 후 여과였다. 이후 핵산:에틸아세테이트（100: 10 ）） 조건에서 컬럼크로마토그래피를 통해 중간체 다을 분리하여 제조하였다（45 _§, 수율 90%） .

（2）중간체 2-比제조

중간체 쇼1 대신 중간체 다을 사용한 것을 제외하고 중간체 1-1크를 제조하는 방법과동일한방법으로상기 중간체 2-1¾）를 제조하였다（30 ， 수율 48%) .

（3）중간체이의 제조

중간체 1_1크 대신 중간체 2_11 ₃ 를 사용한 것을 제외하고 중간체 표1을 제조하는방법과동일한방법으로상기 중간체이을제조하였다（수율 91%） . 제조예 2-2：중간체 02및 의 제조 2019/143153 1»(：1/10公019/000716

(1)중간체 2-1(：의 제조

2 -브로모피리딘 대신 2 -브로모- 5 -메틸피리딘을 사용한 것을 제외하고 중간체 2- 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 2-1(：를 제조하였다 (32 _§ ， 수율 85%) .

(2)중간체 02의 제조

중간체 2-1 ₃ 대신 중간체 2-1(：를 사용한 것을 제외하고 중간체 아을

84%) .

(3)중간체 2-1(1의 제조

중간체 쇼1 대신 중간체 02를 사용한 것을 제외하고 중간체 1- 를

50%) .

(4)중간체此의 제조

중간체 1-1 ₃ 대신 중간체 2-1(1를사용한 것을 제외하고 중간체 1_比를

92%) . 제조예 2-3： 중간체 03및 ¥의 제조 2019/143153 1»(：1/10公019/000716

(1)중간체 2-比의 제조

다이벤조 [1 _{) . (1]} 퓨란 -4ᅳ일보론산 대신 (2 -메틸벤조퓨로 [2,3마]피리딘- 8- 일)보론산을 사용한 것을 제외하고 중간체 2-1 ₃ 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로상기 중간체 2-比를제조하였다 수율 82%) .

(2)중간체 03의 제조

중간체 2-1 _¾ 대신 중간체 를 사용한 것을 제외하고 중간체 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 03를 제조하였다 (36 수율 86%) .

(3)중간체 2-1의 제조

중간체 쇼1 대신 중간체 03을 사용한 것을 제외하고 중간체 1_1크를 제조하는 방법과동일한방법으로상기 중간체 2- 를 제조하였다 수율 57%) .

(4)중간체此의 제조

중간체 1_1고 대신 중간체 2-； 를사용한 것을 제외하고 중간체 1_1크를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 03을 제조하였다 (30 수율 90%) . 제조예 2-4： 중간체 04및 04의 제조 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

(1)중간체ᅡ比의 제조

다이벤조 [1 _{) . (1]} 퓨란 -4 -일보론산대신 (2 -메틸벤조퓨로 [2,3-1 _3] 피리딘- 8- 일)보론산을 사용한 것을 제외하고 중간체 2-1(：를 제조하는 방법과 동일한 방법으로상기 중간체 2-¾를제조하였다 수율 86%) .

(2)중간체 04의 제조

중간체 2-1 ₃ 대신 중간체 2-1 _§ 를 사용한 것을 제외하고 중간체 (：1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 04를 제조하였다 (25 툐， 수율 86%) .

(3)중간체 2-11 ₁ 의 제조

중간체 요1 대신 중간체 04을 사용한 것을 제외하고 중간체 1-1크를 제조하는 방법과동일한방법으로상기 중간체 2-11 ₁ 를 제조하였다 (23용, 수율 53%) .

(4)중간체 ½의 제조

중간체 1-1 ₃ 대신 중간체 2-11 ₁ 를사용한 것을 제외하고 중간체 1- 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 을 제조하였다 (19 당， 수율 87%) . 제조예 2-5： 중간체 05및예의 제조 2019/143153 1»(：1/10公019/000716

(1)중간체 2-11의 제조

4-(다이벤조퓨라닐)보론산 대신 다이벤조 [1),(1]퓨란 -1 -일보론산을 사용한 것을 제외하고 중간체 2- 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 5 중간체 2-1ᅵ를제조하였다 (30당, 수율 81%) .

(2)중간체 04의 제조

중간체 2-1 ₃ 대신 중간체 2-11를 사용한 것을 제외하고 중간체 (〕1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 05를 제조하였다 (27 _§ 수율 10 90%) .

. (3)중간체 2-1의 제조

중간체 사 대신 중간체 05를 사용한 것을 제외하고 중간체 1_ 를

15 54%) .

(4)중간체的의 제조

중간체 1-1 ₃ 대신 중간체 2-니를사용한 것을 제외하고 중간체 1- 를

20 91%) . 제조예 2-6： 중간체 06및예의 제조 \¥0 2019/143153 ! ：1710公019/000716

(1)중간체 2-1 ₆ 의 제조

다이벤조［13 . (1］퓨란 -4 -일보론산 대신 다이벤조［1 _{3 , 1} ］퓨란 -3 -일보로닉 산을사용한 것을 제외하고 중간체 2-1：를 제조하는 방법과 동일한 방법으로

(2)중간체 06의 제조

중간체 2-1 _& 대신 중간체 2-1 ₁₁₁ 을 사용한 것을 제외하고 중간체 아을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 06을 제조하였다 (33 당， 수율 82%) .

(3)중간체 2-1 ₁₁ 의 제조

중간체 요1 대신 중간체 04을 사용한 것을 제외하고 중간체 1_1단를

49%) .

(4)중간체 의 제조

중간체 1-1 ₈ 대신 중간체 2-1］ ₁ 을사용한 것을 제외하고중간체 1_1크를

82%) . 제조예 2-7： 중간체 07및 07의 제조 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

(1)중간체 2-1 ₀ 의 제조

다이벤조 [1 _{. 1]} 퓨란 -4 -일보론산 대신 다이벤조比 ]싸이오펜- 4- 일보론산을 사용한 것을 제외하고 중간체 2-1：를 제조하는 방법과 동일한 방법으로상기 중간체 2-1 ₀ 를제조하였다 (38당, 수율 91%) .

(2)중간체 07의 제조

중간체 2- 대신 중간체 2-1 ₀ 를 사용한 것을 제외하고 중간체 을

10 87%) .

15 59%) .

(4)중간체 07의 제조

중간체 1 ^_ 1크 대신 중간체 2-1 ₁ 를사용한 것을 제외하고 중간체 1_1크를

20 89%) . 제조예 2-8： 중간체 08및예의 제조 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

(1)중간체요-比의 제조

다이벤조比. ₍ 1］퓨란 -4 -일보론산 대신 (2 -메틸벤조［4, 5］싸이에노［2,3_ 1 ₃ ］피리딘- 8 -일보론산을사용한 것을 제외하고 중간체 2-1：를 제조하는 방법과 동일한방법으로상기 중간체 2-1 ₁ 를제조하였다 수율 80%) .

(2)중간체 08의 제조

중간체 2-1 ₃ 대신 중간체 2-切를 사용한 것을 제외하고 중간체 아을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 08을 제조하였다 (20 딩， 수율 76%) .

(3)중간체 2-1 _1· 의 제조

중간체 사 대신 중간체 084· 사용한 것을 제외하고 중간체 1-1 ₃ 제조하는 방법과동일한방법으로상기 중간체 2-1 _1· 를 제조하였다 ( 수율 50%) .

(4)중간체部의 제조

중간체 1-1 ₈ 대신 중간체 2-1 ₁ 을사용한 것을 제외하고중간체 1-1크를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 예을 제조하였다 (15 수율 82%) .

［실시예］

실시예 1： 화합물 1의 제조 2019/143153 1»（：1^1{2019/000716 2.5

₆ 다， 70 _[■0 1）， 메탄올（200 ₁₁₁ 1）, 및 에탄올（200 ）를 넣고 70ᄃ에서 48시간 동안 가열 및 교반하였다. 반응 종료 후 필터하고 에탄올로 씻어준 후 핵산:메탄올（50: 10: ）조건에서 컬럼크로마토그래피를통해 분리한화합물 1 을제조하였다（수율 40%）.

¾1 : [¾!+¾ ⁺ = 750.20

제조하는방법과동일한방법으로상기 화합물 2를제조하였다（수율 49%） .

제조하는방법과동일한방법으로상기 화합물 3을제조하였다（수율 45%） .

¾犯: 대] ⁺ 784.26 실시예 4： 화합물 4의 제조 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

제조하는방법과동일한방법으로상기 화합물 4를제조하였다（수율 52%） .

제조하는방법과동일한방법으로상기 화합물 5를제조하였다（수율 50%） .

: +비 ⁺ = 852.40

중간체 대신 중간체 표6을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는방법과동일한방법으로상기 화합물 6을제조하였다（수율 47%） .

¾犯: 대］ ⁺ = 818.33

중간체 01 대신 중간체 02를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

제조하는방법과동일한방법으로상기 화합물 7을제조하였다（수율 60%） .

13： ［¾1내］ ⁺ = 765.22

제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 8을 제조하였다（수율 58%）.

: ［¾1州］ ⁺ = 793.25

중간체 대신 중간체묘3을， 중간체 01대신중간체 02를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 9을 제조하였다（수율 58%） .

［¾1태］ ⁺ = 799.29

중간체 61대신 중간체 ¾를， 중간체 01대신중간체 02를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 10을 제조하였다（수율 50%）. 2019/143153 1»(：1^1{2019/000716

중간체 61대신중간체표5를, 중간체 01대신중간체 02를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 11을 제조하였다（수율 51%） .

18： ［¾1베 ⁺ = 867.42

중간체 31대신 중간체 86을, 중간체 01대신 중간체 02를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 12를 제조하였다（수율 42%） .

13： 州］ ⁺ = 833.36

중간체 01 대신 중간체 03을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는방법과동일한방법으로상기 화합물 13을제조하였다（수율 49%） .

13： ¾대］ ⁺ = 768.23 실시예 14: 화합물 14의 제조 \ 0 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 14를 제조하였다（수율 42%）.

내］ ⁺ = 796.26

중간체 61대신중간체요3을， 중간체 01대신 중간체 3을사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 15를 제조하였다（수율 47%） .

［!\1+11］ ⁺ = 802.29

제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 16을 제조하였다（수율 51%） .

: 州］ ⁺ = 836.36 실시예 17: 화합물 17의 제조 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

중간체 61대신중간체요5를， 중간체 01대신중간체 03을사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 17을 제조하였다（수율 41%）.

¾格: _］ ⁺ = 870.43

중간체 31대신중간체묘6을， 중간체 01대신중간체 03을사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 18을 제조하였다（수율 45%）.

15： +비 ⁺ = 836.36

중간체 01 대신 중간체 04를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는방법과동일한방법으로상기 화합물 19를제조하였다（수율 53%） .

［¾1대］ ⁺ = 783.25 실시예 20： 화합물 20의 제조 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

중간체 대신 중간체묘2룰， 중간체 01대신중간체 04를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 20을 제조하였다（수율 53%）.

犯 ［¾!내］ ⁺ = 811.28

중간체 대신 중간체묘3을， 중간체 01대신중간체 04를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 21을 제조하였다（수율 46%）.

¾保: +비 ⁺ = 817.32

중간체 ¾대신 중간체묘4룰, 중간체 01대신중간체 04를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 22를 제조하였다（수율 49%） .

: ［¾1내］ ⁺ = 851.39 실시예 23： 화합물 23의 제조 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

중간체 61대신 중간체요5를， 중간체 01대신중간체 04를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 23을 제조하였다（수율 52%）.

제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 24를 제조하였다（수율 40%）.

¾犯: 내］ ⁺ = 851.39

중간체 01 대신 중간체 05를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는방법과동일한방법으로상기 화합물 25를제조하였다（수율 53%） .

13： ［¾1대］ ⁺ = 750.20 실시예 26： 화합물 26의 제조 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

중간체 대신 중간체 82를， 중간체 01대신중간체 05를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 26을 제조하였다（수율 50%） .

¾格: [1«내] ⁺ = 778.23

중간체 61대신중간체 83을， 중간체 01대신 중간체 05를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 27을 제조하였다（수율 47%）.

¾恨: 베 ⁺ = 784.26

중간체 대신 중간체묘4룰， 중간체 01대신중간체 05를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 28을 제조하였다（수율 43%）.

13： [1\州1] ⁺ = 818.33 실시예 29： 화합물 29의 제조 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

중간체 61대신 중간체 5를， 중간체 01대신 중간체 05를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 29를 제조하였다（수율 4«）.

중간체 61대신 중간체요6을， 중간체 01대신 중간체 05를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 30을 제조하였다（수율 49%）.

제조하는방법과동일한방법으로상기 화합물 31을제조하였다（수율 42%）.

州] ⁺ = 765.22 실시예 32： 화합물 32의 제조 2019/143153 1»(：1/10公019/000716

중간체 대신 중간체 32, 중간체 대신 중간체 06을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 32를 제조하였다（수율 42%） .

중간체 81 대신 중간체 63, 중간체 01 대신 중간체 06을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 33을 제조하였다（수율 40%） .

중간체 대신 중간체 64, 중간체 （：1 대신 중간체 06을사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 34를 제조하였다（수율 37%）. 2019/143153 1»（：1^1{2019/000716

¾松: [¾1내] ⁺ = 833.36

중간체 61 대신 중간체 65, 중간체 01 대신 중간체 06을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 35를 제조하였다（수율 38%） .

!£： ⁺ = 867.42

중간체 대신 중간체 66 , 중간체 01 대신 중간체 06을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 36을 제조하였다（수율 45%）.

: 대］ ⁺ = 833.36

제조하는방법과동일한방법으로상기 화합물 37을제조하였다（수율 57%） . 2019/143153 1»（：1^1{2019/000716 내] ⁺ = 780.99

중간체 61대신중간체요2를， 중간체 01대신중간체 07을사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 38을 제조하였다（수율 57%）.

중간체 ¾대신중간체 83를， 중간체 중간체 07을사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 39을 제조하였다（수율 57%） .

내］ ⁺ = 815.08

중간체 대신 중간체 요4룰, 중간체 01대신중간체 07을사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 40을 제조하였다（수율 51%） .

대］ ⁺ = 849.17 2019/143153 1»(：1^1{2019/000716

중간체 61대신중간체묘5를, 중간체 01대신 중간체 07을사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 41을 제조하였다（수율 50%） .

중간체 61대신 중간체묘6를， 중간체 01대신 중간체 07을사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 42을 제조하였다（수율 41%） .

내］ ⁺ = 849.17

중간체 01 대신 중간체 08을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는방법과동일한방법으로상기 화합물 43을제조하였다（수율 44%） .

¾格: 州］ ⁺ = 799.03 실시예 44： 화합물 44의 제조 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

중간체 61대신중간체요2를, 중간체 01대신 중간체 08을사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 44를 제조하였다（수율 49%）.

요犯: [¾_ ⁺ = 827.03

중간체 81대신중간체요3을， 중간체 01대신 중간체 08을사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 45를 제조하였다（수율 57%） .

: [¾1내] ⁺ = 833.12

중간체 대신 중간체 요4룰， 중간체 아 대신 08을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 46을 제조하였다（수율 50%）.

: [¾1대] ⁺ = 867.12 실시예 47： 화합물 47의 제조 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

중간체 81대신중간체묘5를， 중간체 01대신 중간체 08을사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 47을 제조하였다（수율 41%）.

중간체 61대신 중간체묘6를， 중간체 01대신 중간체 08을사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 48을 제조하였다（수율 41%）.

^6 : 대] ⁺ = 867. 12

중간체 61대신 중간체 이을， 중간체 01대신 중간체쇼5를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 49을 제조하였다（수율 40%） .

: 내 = 895. 14 실시예 50： 화합물 50의 제조 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

중간체 61대신중간체 02를, 중간체 01대신 중간체쇼5를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 50을 제조하였다（수율 38%） .

중간체 61대신 중간체 3을， 중간체 01대신 중간체요5를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 51을 제조하였다（수율 46%） .

15： 내］ ⁺ = 931.21

중간체 81대신 중간체 를, 중간체 01대신중간체쇼5를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 52을 제조하였다（수율 44%） .

15： ［1\1대］ ⁺ = 961.27 실시예 53： 화합물 53의 제조 2019/143153 1»(：1/10公019/000716

제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 53을 제조하였다（수율 50%） .

!£： +비 ⁺ = 895. 14

중간체 61대신 중간체 06를, 중간체 01대신 중간체쇼5를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 54를 제조하였다（수율 46%） .

¾恨: ［¾1州］ ⁺ = 895.14

중간체 61대신중간체 7을， 중간체 01대신 중간체쇼5를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 55를 제조하였다（수율 46%）.

別으: 내］ ⁺ = 963.33 실시예 56： 화합물 56의 제조 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

중간체 B1대신 중간체 D8을， 중간체 C1대신 중간체 A5를사용한것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 56을 제조하였다 (수율 46%) .

MS： [M+H] ⁺ = 993.39

[실험예]

실험예 1

IT0( Indium Tin Oxide)가 1， 400 A의 두께로 박막 코팅된 유리기판을 세제에 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때 세제로는 피셔사 (Fi scher Co. )의 Decon™ C0N705 제품을 사용하였으며， 증류수로는 밀러포어사 (Mi 11 ipore Co. ) 제품의 0.22 pm ster i l i zing f i l ter로 2차걸러진 증류수를사용하였다. IT0를 30분간세척한후증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후， 이소프로필 알코올， 아세톤 및 메탄올의 용제로 각각 10분간 초음파 세척하고， 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간세정한후， 진공증착기로기판을수송시켰다. 이렇게 준비된 110투명전극 위에 하기 ᄂ쇼화합물 95 %와하기 화합물 5 前%의 혼합물을 100入의 두께로 열 진공 증착하고， 이어서 하기 화합물만 1150 의 두께로증착하여 정공수송층을형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 화합물을 450쇼의 두께로 열 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다. 상기 전자저지층 위에 제 1 호스트로 하기 화합물， 제 2호스트로하기 볘2화합물, 및 도펀트로 앞서 제조한화합물 3을 각각 47:47:6 중량비의 혼합물을 400入의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에， 하기 요 -쇼 화합물을 50入의 두께로 진공 증착하여 정공저지증을형성하였다. 다음으로， 상기 정공저지증위에 하기 £1- ^ 화합물과 화합물을 2: 1의 중량비로 혼합하여 250入의 두께로 열 진공 2019/143153 1»（：1/10公019/000716

증착하여 전자수송증을 형성하고， 이어서 마그네슘을 1: 1의 중량비로 혼합하여 30ᅀ의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입층 위에 마그네슘과 은을 1:4의 중량비로 혼합 후 160ᅀ의 두께로 증착하여 음극을형성함으로써, 유기 발광소자를제작하였다.

실험예 2내지 16

발광층 형성시 인광 도펀트로서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물 및 중량비로 각각사용하는 것을 제외하고는， 상기 실험예 1과동일한 방법으로 수행하여 실시예 2 내지 16의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. 하기 표 1에서 중량비가 10인 경우， 제 1 호스트, 제 2 호스트， 및 도펀트를 각각 45 : 45 : 10중량비의 혼합물을사용한것을의미한다. 비교실험예 1내지 6

발광층 형성시 인광 도펀트로서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물 및 중량비를 사용하는 것을 제외하고는， 상기 실험예 1과 동일한 방법으로수행하여 비교실험예 1내지 6의 유기 발광소자를각각제작하였다. 하기 표 1에서 중량비가 10인 경우， 제 1 호스트， 제 2 호스트， 및 도펀트를 2019/143153 1»（：1^1{2019/000716 상기 실험예 및 비교실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여， 최대 발광파장 0^幻, 전압， 효율， 및 수명을측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 195는 휘도가 초기 휘도에서 95%로 감소되는데 소요되는시간을의미한다.

【표 1]

2019/143153 1»（：1^1{2019/000716

본발명에 따른화학식 1의 구조를보면 이리듐에 연결되어 있는 3개의 리간드 중 2-（（디벤죠［ 則퓨란-일）피리딘） 골격의 리간드에서 이리듐과 연결되어 있는 N의 파라, 메타위치의 （：_}!결합이 0-0결합으로치환되어 있다. 피리딘 내의 （：내 결합 중 가장 약한 결합의 수소가 중수소로 치환되어 있는 것으로， 분자 자체에 안정성을 가져온다. 따라서, 중수소로 치환되어 있지 않은구조에 비해 색좌표는거의 변하지 않으면서 높은 발광효율과장수명을 유도할 수 있다. 특히 도펀트의 농도를 높이는 경우에는 그 효과가 더 두드러지게 나타난다. 따라서 상기 표 1에 나타난바와같이， 본 발명에 따른 화학식 1로표시되는화합물을유기 발광소자의 발광층도펀트로활용할경우， 고효율, 장수명의 소자를얻을수있다.

【부호의 설명】

1： 기판 2： 양극

3： 발광층 4： 음극

5: 정공주입증 6: 정공수송증

7： 발광층 8： 전자수송층