Title:
NOVEL HERBICIDES
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2001/017973
Kind Code:
A2
Abstract:
The invention relates to compounds of formula (I), wherein the substituents have the meaning cited in Claim (1). Said compounds are suitable for utilization as herbicides.
Inventors:
MAETZKE THOMAS (CH)
WENDEBORN SEBASTIAN (CH)
STOLLER ANDRE (FR)
WENDEBORN SEBASTIAN (CH)
STOLLER ANDRE (FR)
Application Number:
PCT/EP2000/008657
Publication Date:
March 15, 2001
Filing Date:
September 05, 2000
Export Citation:
Assignee:
SYNGENTA PARTICIPATIONS AG (CH)
MAETZKE THOMAS (CH)
WENDEBORN SEBASTIAN (CH)
STOLLER ANDRE (FR)
MAETZKE THOMAS (CH)
WENDEBORN SEBASTIAN (CH)
STOLLER ANDRE (FR)
International Classes:
A01N43/90; A01N47/06; A01N47/18; A01N53/00; A01N55/00; C07C69/616; C07C69/65; C07C323/62; C07D231/32; C07D487/04; C07D498/04; C07F7/08; (IPC1-7): C07D231/00
Domestic Patent References:
| WO2000078712A1 | 2000-12-28 | |||
| WO2000078881A2 | 2000-12-28 | |||
| WO1992016510A1 | 1992-10-01 |
Foreign References:
| US4252817A | 1981-02-24 | |||
| US2280504A | 1942-04-21 |
Other References:
TAMURA, YASUMITSU ET AL: "Nonsteroidal antiinflammatory agents. 3. Synthesis of the positional isomers of 4'-chloro-5-methoxy-3-biphenylylacetic acid and their antiinflammatory and analgesic activities" J. MED. CHEM. (1981), 24(8), 1006-10 , XP002160683
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 96, no. 5, 1982 Columbus, Ohio, US; abstract no. 34866r, NIPPON SHINYAKU CO. LTD.: "Phenylacetates" Seite 34900; XP002160689 & JP 56 125338 A (NIPPON SHINYAKU) 1. Oktober 1981 (1981-10-01)
SUGAI ET AL.: "A versatile synthesis of arylacetones from aryl halides and acetylacetonate" CHEMISTRY LETT., 1982, Seiten 597-600, XP002160684
F.H. CASE: "The preparation of 3,4-Dibromodiphenyl" J. AM. CHEM. SOC., Bd. 58, 1936, Seiten 1249-51, XP002160685
ALLEN ET AL.: "Homolytic reactions of polyfluoroaromatic compounds" J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. II, 1983, Seiten 691-5, XP002160686
DAVIS ET AL.: "The synthesis of certain chelating ditertiary phosphines" J. CHEM. SOC., 1964, Seiten 3786-90, XP002160687
NWOKOGU ET AL.: "Photostimulated Reactions of Phenylacetic Acid Dianions with Aryl Halides. Influence of the Metallic Cation on the Regiochemistry of Arylation" ORG. LETT., Bd. 2, Nr. 17, 26. Juli 2000 (2000-07-26), Seiten 2643-6, XP002160688
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 96, no. 5, 1982 Columbus, Ohio, US; abstract no. 34866r, NIPPON SHINYAKU CO. LTD.: "Phenylacetates" Seite 34900; XP002160689 & JP 56 125338 A (NIPPON SHINYAKU) 1. Oktober 1981 (1981-10-01)
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Attorney, Agent or Firm:
Bastian, Werner (Syngenta Participations AG Intellectual
Property P.O. Box Basel, CH)
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Claims:
Patentansprüche :
| 1. | Verbindungen der Formel I worin R1 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C1C4Alkyl, C2C4 Alkenyl, C2C4Alkinyl, Tri (C1C4alkylsilyl)C2C4alkinyl, C1C4Halogenalkyl, C2C6 Halogenalkenyl, C3C6Cycloalkyl, durch Halogen substituiertes C3C6Cycloalkyl, Benzyl, C2C6Alkoxyalkyl, C2C6Alkylthioalkyl, Hydroxy, Mercapto, dCeAtkoxy, C3C6Alkenyloxy, C3C6Alkinyloxy, C1C4Alkylthio,C1C4C1C4Alkoxycarbonyl, Amino,C1C4Alkylamino,Di(C1C4alkyl)amino,C1C4Alkylsulfinyl,C1C4Alkylsulfonyl, Hydroxyalkyl, Formyl, C1C4Alkylcarbonylamino oder C1C4Alkylsulfonylamino sind, R2 Phenyl, Naphthyl oder ein 5oder 6gliedriger aromatischer Ring ist, der 1 oder 2 Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, wobei der Phenylring, der Naphthylring und der 5oder 6gliedrige aromatische Ring durch Halogen, Mercapto,Amino,AminoC1C6alkyl,CarboxylHydroxy, C1C6alkyl, Cyano, Nitro oder Formyl substituiert sein können ; und/oder der Phenylring, der Naphthylring und der 5oder 6gliedrige aromatische Ring durch C1C6 HydroxyC1C6alkyl,C1C6AlkoxyC1C6alkyl,C1C6AlkoxyC1C6Alkyl,C1C6Alkoxy, C1C6Alkylthio,C1C6Alkylsulfinyl,C1C6Alkylsulfonyl,monoalkoxy,C1C6Alkylcarbonyl, C1C6Alkylamino, C1C6Alkylcarbonly(C1C1C6Alkylcarbonylamino, $C3C6Alkenyloxy,HydroxyC3C6alkenyl,C1C6AlkoxyC3C6Alkyl)amino,C2C6Alkenyl, C6alkenyl, C1C6AlkoxyC3C6alkenyloxy, C2C6Alkenylcarbonyl, C2C6Alkenylthio, C2C6 Alkenylsulfinyl, C2C6Alkenylsulfonyl, monooder diC2C6Alkenylamino, C1C6Alkyl(C3 C6alkenyl) amino, C2C6Alkenylcarbonylamino, C2C6Alkenylcarbonly(C1C6Alkyl)amino, HydroxyC3C6alkinyl,C1C6AlkoxyC3C6alkinyl,C1C6C2C6Alkinyl,C3C6Alkinyloxy, <BR> <BR> <BR> AlkoxyC4C6alkinyloxy, C2C6Alkinylcarbonyl, C2C6Alkinylthio, C2C6Alkinylsulfinyl, C2C6 Alkinylsulfonyl, monooder diC3C6Alkinylamino, C,C6Alkyl (C3C6alkinyl) amino, C2C6 Alkinylcarbonylamino oder C2C6Alkinylcarbonly (C1C6Alkyl)amino substituiert sein können ; und/oder der Phenylring, der Naphthylring und der 5oder 6gliedrige aromatische Ring durch Halogen substituiertes C1C6Alkyl, durch Halogen substituiertes C1C6Alkoxy, durch Halogen substituiertes HydroxyC1C6alkyl, durch Halogen substituiertes C1C6Alkoxy C1 C6alkyl, durch Halogen substituiertes C1C6AlkoxyC1C6alkoxy, durch Halogen substituiertes C,C6Alkylcarbonyl, durch Halogen substituiertes C1C6Alkylthio, durch Halogen substituiertes C,C6Alkylsulfinyl, durch Halogen substituiertes C1C6Alkylsulfonyl, durch Halogen substituiertes monoC1C6Alkylamino, durch Halogen substituiertes diC1C6 Alkylamino, durch Halogen substituiertes C1C6Alkylcarbonylamino, durch Halogen substituiertes C1C6Alkylcarbonly(C1C6Alkyl)amino, durch Halogen substituiertes C2C6 Alkenyl, durch Halogen substituiertes C3C6Alkenyloxy, durch Halogen substituiertes HydroxyC3C6alkenyl, durch Halogen substituiertes C,C6AlkoxyC2C6alkenyl, durch Halogen substituiertes C1C6AlkoxyC3C6alkenyloxy, durch Halogen substituiertes C2C6 Alkenylcarbonyl, durch Halogen substituiertes C2C6Alkenylthio, durch Halogen substituiertes C2C6Alkenylsulfinyl, durch Halogen substituiertes C2C6Alkenylsulfonyl, durch Halogen substituiertes monooder diC3C6Alkenylamino, durch Halogen substituiertes C1C6Alkyl (C3C6alkenyl) amino, durch Halogen substituiertes C2C6 Alkenylcarbonylamino, durch Halogen substituiertes C2C6Alkenylcarbonly (C1C6Alkyl) amino, durch Halogen substituiertes C2C6Alkinyl, durch Halogen substituiertes C3C6 Alkinyloxy, durch Halogen substituiertes HydroxyC3C6alkinyl, durch Halogen substituiertes C,C6AlkoxyC3C6alkinyl, durch Halogen substituiertes C1C6AlkoxyC4C6alkinyloxy, durch Halogen substituiertes C2C6Alkinylcarbonyl, durch Halogen substituiertes C2C6 Alkinylthio, durch Halogen substituiertes C2C6Alkinylsulfinyl, durch Halogen substituiertes C2C6Alkinylsulfonyl, durch Halogen substituiertes monooder diC3C6Alkinylamino, durch Halogen substituiertes C1C6Alkyl(C3C6alkinyl) amino, durch Halogen substituiertes C2C6 Alkinylcarbonylamino oder durch Halogen substituiertes C2C6Alkinylcarbonly (C1C6Alkyl) amino substituiert sein können ; und/oder der Phenylring, der Naphthylring und der 5oder 6gliedrige aromatische Ring durch einen Rest der Formel COOR50, oderSO2OR55substituiertseinkönnen,SO2NR53R54 worin R52,R53.,R54undR55unabhängigvoneinanderWassersoff,C1C6Alkyl,C2C6R51, Alkenyl oder C3C6Alkinyl oder durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl substituiertes C,C6Alkyl, C2C6Alkenyl oder C3C6Alkinyl sind, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1C12Alkyl, C1C12Halogenalkyl, C1C12 Hydroxyalkyl, C3C8Alkenyl, C3C8Alkinyl, C1C10AlkoxyC1C8alkyl, oder C3CaAlkyl, das ein oder zwei Sauerstoffatome enthalten kann, ClCloAlkylthioClCBalkyl, C3CB Cycloalkyl, C3C8Cycloalkyl, das 1 oder 2 Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel enthalt, C3CBHalogencycloalkyl, C3C8Halogencycloalkyl, das 1 oder 2 Heteroatome ausgewähit aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel enthält, Phenyl oder mit Halogen, C1C6Alkoxy,C1C6Halogenalkoxy,C1C6Halogenalkyl, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl sind, oder R4 und R5 unabhängig voneinander ein 5 oder 6gliedriger Ring sind, der Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthalten kann, oder R4 und R5 gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5bis 8gliedrigen Ring bilden, der 1 oder 2 Sauerstoffatome, Schwefelatome oder Gruppen NR6 enthalten kann, worin R6 Wasserstoff, C1C6Alkylsulfonyl,C3C6AlkenyloderC1C6Alkylcarbonyl, C3C6Alkinyl ist, und der mit Halogen, Hydroxy, C1C10Alkyl, C1C10Alkoxy, C1C10 Halogenalkyl, C3C8Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl substituiert sein kann ; oder der mit Halogen, C,C6Alkyl, C,C6Halogenalkyl, C3C6Cycloalkyl, Hydroxy, C1C6Alkoxy, C,C6AlkoxyC1C6alkoxy, CC6Halogenalkoxy oder Nitro substituiertem Phenyl oder mit Halogen, C,C6Alkyl, C1C6Halogenalkyl, C3C6Cycloalkyl, Hydroxy, C1C6Alkoxy, CiCe Halogenalkoxy oder Nitro substituiertem Benzyl substituiert sein kann ; oder der mit CH2Heteroaryl, wobei der Arylteil 5oder 6gliedrig ist, oder mit Halogen, CiCe Alkyl, Hhdroxy,C1C6Alkoxy,C1C6HalogenalkoxyC1C6Cycloalkyl, oder Nitro substituiertem CH2Heteroaryl, wobei der Arylteil 5oder 6gliedrig ist, substituiert sein kann ; oder der mit Heteroaryl, wobei der Arylteil 5oder 6gliedrig ist, oder mit Halogen, C,C6Alkyl, Ci C6Halogenalkyl, Hydroxy, C1C6Alkoxy, C1C6Halogenalkoxy, Cycloalkyl oder Nitro substituiertem Heteroaryl, wobei der Arylteil 5oder 6gliedrig ist, substituiert sein kann ; und der eine annelierte oder spirogebundene 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylen oder Alkenylenkette enthalten kann, welche durch Sauerstoffoder Schwefelatome unterbrochen sein kann, G Wasserstoff,C (X,)R30,C (X2)X3R31,C (X4)N (R32)R33,S02R34, ein Alkali, Erdalkali, Sulfoniumoder Ammoniumkation,P (X5) (R35)R36 oderCH2X6C (X7)R37,CH2X8C (X9)X10 R38,CH2X11C (X12)N(R39)R40 oder CH2X13SO2R41 ist, worin Xi, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 X9, X10, X11, X12 und X13 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel und R3o, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R40 und R41 unabhängig voneinander Wasserstoff, CiCi2 Alkyl oder mit Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Tri C1C6alkylsilyl, Hydroxy, C1C6Alkoxy, C1 C6Alkoxycarbonyl, Amino, Mercapto,C1C6DiC1C6alkylamino, Alkylthio, C1C6Alkylcarbonyl, C1C6Alkylcarbonylthio, C1C6Alkylcarbonylamino, CiCe Alkoxycarbonylamino, C1C6Alkylaminocarbonylamino, C,C6Alkylthiocarbonyloxy, CiCe Alkylthiocarbonylamino, C1C6Alkoxythiocarbonyl, Aminothiocarbonyl, ClC6 C1C6Alkoxythiocarbonylamino,C1C6Alkylthiocarbonyloxy,C1C6Alkylthiocarbonylamino, C1C6Alkylsulfonyloxy,C1C6Alkylsulfonylamino,C1C6Alkylsulfinyl,C1C6Alkylsulfonyl, Alkoxyimino, Hydroxyimino, Heteroaryl, Benzyloxy, Phenoxy oder Halophenoxy substituiertes C1C12Alkyl ; oder C3C12Cycloalkyl,mitHalogen,C1C6Halogenalkyl,C1C6C2C12Alkenyl,C2C12Alkenyl, C1C6Alkylcarbonyloxy,C1C6Thioalkyl,C1C6Alkylcarbonylthio,C1C6Alkyl,C1C6Alkoxy, TriC1C6alkylsilyloderTriC1C6alkylsilyloxyAlkylamino,C1C6Alkylcarbonylamino, substituiertes C3C8Cycloalkyl ; Phenyl oder mit Alkoxy, Halogen, C1C6Halogenalkyl, Nitro, Cyano, C1C6Thioalkyl,C1C6Alkylcarbonylthio,C1C6C1C6Alkylcarbonyloxy, Alkylamino, C1C6Alkylcarbonylamino, TriC1C6alkylsilyl oder TriC1C6alkylsilyloxy substituiertes Phenyl ; Heteroaryl oder mit Halogen, C1C6Halogenalkyl, Nitro, Cyano, C1C6 Alkyl, C1C6Alkoxy, C1C6Alkylcarbonylthio,C1C6C1C6Thioalkyl, Alkylamino, C1C6Alkylcarbonylamino, Tri C1C6alkylsilyl oder TriC1C6alkylsilyloxy substituiertes Heteroaryl ; bedeuten, und R34 zusätzlich C2C2oAlkenyl oder tuiert mit Halogen, C1C6Alkylcarbonyl, C1C6 Alkoxycarbonyl, C1C6Thioalkyl,C1C6C1C6Alkoxy, C1C6Alkylsulfonyl,C1C6Alkylsulfinyl,C1C6Alkylthiocarbonyl,C1C6Alkylcarbonylthio, C1C6Alkylsulfonyloxy,C1C6Alkylaminosulfonyl,DiC1C6alkylaminosulfonyl, DiC1C6alkylamino,C1C6Alkylcarbonylamino,DiAlkylsulfonylamino,C1C6Alkylamino, C1C6alkylcarbonylamino, Cyano, TriC1C6alkylsilyl,C3C8Heterocyclyl, Tri C1C6alkylsilyloxy, Phenyl, substituiertem Phenyl, Heteroaryl oder substituiertem Heteroaryl substituiertes C2C20Alkenyl ; oder C2C20Alkinyl oder mit Halogen, C1C6C1C6Alkoxycarbonyl, C1C6Thioalkyl,C1C6Alkylthiocarbonyl,C1C6Alkylcarbonyloxy,C1C6Alkoxy, Alkylcarbonylthio, C1C6Alkylaminosulfonyl,DiC1C1C6Alkylsulfinyl, <BR> <BR> <BR> C6alkylaminosulfonyl, CC6Alkylsulfonyloxy, C1C6Alkylsulfonylamino, C1C6Alkylamino, C1C6Alkylcarbonylamino,DiC1C6alkylcarbonylamino,Cyano,C3DiC1C6alkylamino, C7Cycloalkyl, C3C7Heterocyclyl, TriC1C6alkylsilyl, TriC,C6alkylsilyloxy, Phenyl, substituiertem Phenyl, Heteroaryl oder substituiertem Heteroaryl substituiertes C2C20 Alkinyl ; oder C3C8Cycloalkyl oder mit Halogen, C1C6Halogenalkyl, C,C6Alkyl, C1C6Alkoxy, CiCe C1C6Alkylcarbonylthio,C1C6Alkylamino,C1C6Alkylcarbonyloxy,C1C6Thioalkyl, Alkylcarbonylamino, TriC1C6alkylsilyl oder TriC1C6alkylsilyloxy substituiertes C3C8 Cycloalkyl ; oder Heteroaryl oder mit Halogen, C1C6Halogenalkyl, Nitro, Cyano, C,C6Alkyl, C1C6Alkoxy, C1C6Alkylcarbonylthio,C1C6Alkylamino,C1C6C1C6Alkylcarbonyloxy,C1C6Thioalkyl, Alkylcarbonylamino, TriC1C6alkylsilyl oder TriC1C6alkylsilyloxy substituiertes Heteroaryl ; oder Heteroaryloxy, substituiertes Heteroaryloxy, Heteroarylthio, substituiertes Heteroarylthio, Heteroarylamino, substituiertes Heteroarylamino, Diheteroarylamino, substituiertes Diheteroarylamino, Phenylamino, substituiertes Phenylamino, Diphenylamino, substituiertes Diphenylamino, Cycloalkylamino, substituiertes Cycloalkylamino, Dicycloalkylamino, substituiertes Dicycloalkylamino, Cycloalkoxy oder substituiertes Cycloalkoxy ist, sowie Salze und Diastereomere der Verbindungen der Formel I. |
| 2. | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man a) eine Verbindung der Formel II mit einer aromatischen Zink oder Zinnverbindung, einer aromatischen Borsäure, einem aromatischen Borsäureester oder einer aromatischen Grignardverbindung umsetzt, oder b) eine Verbindung der Formel IV oder V mit einem Hydrazin der Formel III umsetzt. |
| 3. | Herbizides und den Pflanzenwuchs hemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es auf einem inerten Träger einen herbizid wirksamen Gehalt an Verbindung der Formel I aufweist. |
| 4. | Verfahren zur Bekämpfung unerwunschten Pflanzenwachstums, dadurch gekenn zeichnet, daß man einen Wirkstoff der Formel I, oder ein diesen Wirkstoff enthaltendes Mittel in einer herbizid wirksamen Menge auf die Pflanzen oder deren Lebensraum appliziert. |
| 5. | Verfahren zur Hemmung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Wirkstoff der Formel I, oder ein diesen Wirkstoff enthaltendes Mittel in einer herbizid wirksamen Menge auf die Pflanzen ode deren Lebensraum appliziert. |
| 6. | Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es ein weiteres Herbizid enthält. |
| 7. | Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Safener enthält. |
| 8. | Verbindungen der Formel XIX worin Po OR7, OR8, NR7R9, NR8R10 oder Cyano und Roo Wasserstoff, OR7, OR8, NR7R9, NR8Rlo oder Cyano ist, und Ri, R2 und R3 sowie R7 bis Rio die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, wobei R, und R3 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind. |
| 9. | Verbindungen der Formel VIII worin R,, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und Hal Chlor, Brom oderJod ist, wobei Hal verschieden vonJod ist, wenn R, und R3 Methyl sind, und R2 Phenyl ist. |
| 10. | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinen der Formel 16 worin n 2 oder 3, m 2 oder 3 und X eine chemische Bindung, Sauerstoff oder Schwefel ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 15 worin Rooo C,C4Alkyl ist und n, m und X die angegebenen Bedeutungen haben, in wasserfreiem Alkohol mit einem Acylhalogenid oder einer Halogenwasserstoffsäure umsetzt. |
Description:
INTERNATIONAL SEARCH r----------------) Int_. tional Application No PCT/EP 00/08657 C.(Continuation) DOCUMENTS CONSIDERED TO BE RELEVANT Category Citation of document, with indication, where appropriate, of the relevant passages Relevant to claim No. X CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 96, no. 5,8 1982 Columbus, Ohio, US; abstract no. 34866r, NIPPON SHINYAKU CO. LTD.: "Phenylacetates" page 34900 ; XP002160689 abstract &JP 56 125338 A (NIPPON SHINYAKU) 1 October 1981 (1981-10-01) X SUGAI ET AL.:"A versatile synthesis of 9 arylacetones from aryl halides and acetylacetonate" CHEMISTRY LETT., 1982, pages 597-600, XP002160684 Tabelle 1, Eingang 7 X US 2 280 504 A (WERNER ZERWECK AND KARL 9 SCHUTZ) 21 April 1942 (1942-04-21) Beispiel5,3,4-dichlorodiphenyl X F. H. CASE:"The preparation of 9 3,4-Dibromodiphenyl" J. AM. CHEM. SOC., vol. 58,1936, pages 1249-51, XP002160685 the whole document X ALLEN ET AL.:"Homolytic reactions of 9 polyfluoroaromatic compounds" J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. II, 1983, pages 691-5, XP002160686 Tabelle1,3,4-Difluoro- (25) X DAVIS ET AL.:"The synthesis of certain 9 chelating ditertiary phosphines" J. CHEM. SOC., 1964, pages 3786-90, XP002160687 Seite 3786, Verbindung VIII P, X WO 00 78712 A (NOVARTIS) 1-8 28 December 2000 (2000-12-28) claim 1 2,6-di methyl-4- (4-pyri dyl)-phenyl-mal oni c aciddinitrile page 28 2 INTERNATIONALSEARCH REPORT In. 3tional Application No PCT/EP00/08657 C. (Continuation) DOCUMENTS CONSIDERED TO BE RELEVANT Category Citation of document, with indication, where appropriate, of the relevant passages Relevant to claim No. P, X NWOKOGU ET AL. :"Photostimulated 8 Reactions of Phenylacetic Acid Dianions with Aryl Halides. Influence of the Metallic Cation on the Regiochemistry of Arylation" ORG. LETT., vol. 2, no. 17,26 July 2000 (2000-07-26), pages 2643-6, XP002160688 Schema2,8b P, X WO 00 78881 A (NOVARTIS) 1-8 28 December 2000 (2000-12-28) claims17,18 A WO 92 16510 A (CIBA GEIGY AG) 1-5 1 October 1992 (1992-10-01) cited in the application abstract 2 INTERNATIONAL SEARCHuonal appiicauon No. PCT/EP 00/08657 Continuation of Field 1. 2 Claims Nos. 8-9 (in part) The initial phase of the search revealed a very large number of documents which are prejudicial as to novelty. This number is so large that it is impossible to establish the scope of protection that could rightfully be sought for the patent claims in their entirety (PCT Article 6). For these reasons, it appears to be impossible to conduct a meaningful search and/or to compile a complete search report with regard to the entire scope of the aforementioned patent claims. The applicant is therefore advised that patent claims or sections of patent claims laid to inventions for which no international search report was drafted normally cannot be the subject of an international preliminary examination (PCT Rule 66.1 (e)). Similar to the authority entrusted with the task of carrying out the international preliminary examination, the EPO also does not generally carry out a preliminary examination of subject matter for which no search has been conducted. This is also valid in the case when the patent claims have been amended after receipt of the international search report (PCT Article 19), or in the case when the applicant submits new patent claims pursuant to the procedure in accordance with PCT ChapterII. INTERNATIONAL SEARCH f...,,..-------- Ir. ational Application No Information on patent family members PCT/EP 00/08657 PCT/EP 00/08657 Patent document Publication Patent family Publication cited in search report date member (s) date US 4252817 A 24-02-1981 CH 614707 A 14-12-1979 AT 357516 B 10-07-1980 AT 173876 A 15-12-1979 AU 508681 B 27-03-1980 AU 1197076 A 15-09-1977 BE 839400 A 10-09-1976 CA 1086757 A 30-09-1980 DD 125210 A 06-04-1977 DE 2608697 A 23-09-1976 DK 92176 A, B, 13-09-1976 ES 445922 A 16-08-1977 FI 760548 A 13-09-1976 FR 2303540 A 08-10-1976 GB 1546701 A 31-05-1979 GB 1546702 A 31-05-1979 GB 1546703 A 31-05-1979 IE 43704 B 06-05-1981 IE 43705 B 06-05-1981 IL 49192 A 30-01-1981 JP 51113864 A 07-10-1976 NL 7602393 A 14-09-1976 NO 760745 A 14-09-1976 NZ 180273 A 06-03-1978 PT 64886 B 17-11-1977 SE 7603053 A 13-09-1976 YU 63576 A 31-05-1982 ZA 7601524 A 26-10-1977 BE 858434 A 06-03-1978 FR 2364029 A 07-04-1978 NL 7709681 A 10-03-1978 JP 56125338 A 01-10-1981 NONE US 2280504 A 21-04-1942 NONE WO 0078712 A 28-12-2000 NONE WO 0078881 A 28-12-2000 NONE WO 9216510 A 01-10-1992 AT 139768 T 15-07-1996 AU 672578 B 10-10-1996 AU 1343192 A 21-10-1992 BR 9205752 A 08-11-1994 CA 2106302 A 20-09-1992 CN 1064862 A 30-09-1992 DE 69211841 D 01-08-1996 DK 577629 T 29-07-1996 EG 20108 A 31-07-1997 EP 0577629 A 12-01-1994 ES 2089506 T 01-10-1996 GR 3020400 T 30-09-1996 HR 950136 A 31-08-1997 IE 920861 A 23-09-1992 JP 6506201 T 14-07-1994 MD 960225 A 30-11-1997 NZ 241996 A 25-11-1994 SI 9210249 A 30-04-1995 TR 25475 A 01-05-1993 INTERNATIONAL SEARCH 5 tlonal Application No In; tional Applieation No Information on patent family members PCT/EP 00/08657 Patent document Publication Patent family Publication cited in search report date member (s) date WO 9216510 A US 5506193 A 09-04-1996 US 5494890 A 27-02-1996 ZA 9201974 A 28-04-1993