【명세서】

【발명의 명칭】

신규한 퀴놀리논 유도체 및 이의 용도

【기술 분야】

본 발명은 신규한 퀴놀리논 유도체 및 이의 과도한 IL— 2 활성과 관련된 질환의 예방 및 치료용도에 관한 것이다.

【배경 기슬】

T-세포 성장인자 (T-cel l growth factor )라고도 불리우는 인터루킨 -2 ( Inter leukin-2 , IL-2)는 T-세포 의존성 면역반웅에서 증요한 역할을 한다. IL-2는 4개의 번들로 15kDa 크기의 이로어진 α -나선 단백질로, Τ 세포에서 생성 및 분비되며, ^: Τ 세포의 증식 및 활성화와 분화에 관여할 뿐만 아니라， Β 세포나 대식세포 등과 같은 다른 면역세포들의 활성화에도 영향을 미치는 중요한 사이토카인 (cytokine)이다. IL-2는 타겟 세포막의 IL-2R a (CD25) , IL-2RP (CD122) 및 IL— 2R γ (CD132) 서브유닛으로 이루어진 고-친화도 수용체와 결합하며， 이중 IL-2RP 및 IL-2R Y는 세포 내 신호전달에 중요한 역할을 하고， IL-2R a는 세포질내 도메인이 짧아 신호전달에 관여하지는 않지만 수용체와친화도를 10-100배 증가시킨다.

ILᅳ 2를 코딩하는 유전자 발현은 NF-AT, AP-1 , NF- κ Β, Oct 등의 전자조절인자들에 의하여 조절되며, 평상시에는 거의 발현되지 않다가， 면역체계가 활성화될 경우에 급격히 그러나 한시적으로 발현이 유도되어 단백질이 합성 및 분비된다.

한편， IL-2가 과도하게 발현될 경우， 염증이나 자가면역 질환을 비롯한 다양한 면역계 질환을 야기한다. 이에， IL-2의 생물학적 활성을 간섭하거나， IL-2와 IL-2 수용체의 각 서브유닛 간의 상호작용을 억제하는 것이 과도한 IL-2의 발현 및 활성에 기인한 질환의 치료에 대한 효과적인 접근이 될 것이다. 지금까지 IL— 2 저해제로서 제시된 사이클로스포린 A (사이클로 sporin A) , F 506 등의 화합물은 부작용이 심해 많은 만성 질환들을 포함하는 염증 및 조절되지 않은 면역 반웅관련 질환에 있어 장기 투여가 불가능했으며， 이에 보다 효율적이며 안전하고 단순한 기전을 가지는 IL-2 저해훼의 개발이 절실한 상황이다. 본 명세서 전체에 걸쳐 다수의 논문 및 특허문헌이 참조되고 0— 인용이 표시되어 있다. 인용된 논문 및 특허문헌의 개시 내용은 그 전체로서 본 명세서에 참조로 삽입되어 본 발명이 속하는 기술 분야의 수준 및 본 발명의 내용이 보다 명확하게 설명된다.

【발명의 상세한 설명】

【기술적 과제】

본 발명자 "은 면역조절 관련 질환의 발병에 중요한 역할을 하는 염증성 사이토카인인 IL-2의 효과적인 길항제를 발굴함으로써 다양한 '염증성 질환 및 자가면역 질환의 예방 또는 치료용 조성물을 개발하기 위하여 예의 연구 노력하였다. 그 결과 본 발명의 신규 퀴놀리논 유도체가 IL-2의 활성올 매우 효과적으로 억제함을 발견함으로써, 본 발명을 완성하게 되었다.

따라서 본 발명의 목적은 신규한 퀴놀리논 유도체를 제공하는 데 있다.

본 발명의 다른 목적은 IL-2( Inter leukin-2)의 활성 억제용 조성물을 제공하는 데 있다.

본 발명의 또 다른 목적은 염증성 질환 또는 자가면역 질환의 예방 또는 치료용 조성물을 제공하는 데 있다. 본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명， 청구범위 및 도면에 의해 보다 명확하게 된다.

【기술적 해결방법】

본 발명의 일 양태에 따르면, 본 발명은 다음의 화학식 1로 표시되는 퀴놀리논 (qui no 1 inone ) 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제공한다:

화학식 1

상기 화학식에서, Ri, ¾ 및 ¾는 각각 독립적으로 수소， 니트로，

할로겐， -NH ₂ , 하이드라지노 또는 ( 은 비치환되거나 CrQ 알킬， 할로겐， C ₂ -C ₅ 알케닐， 니트로, 하이드록시, 하이드록시 d-C ₅ 알킬， C厂 C ₃ 알콕시 또는 ^' 페닐로 치환된 C ₆ -C ₁₀ 아릴; 비치환되거나 할로겐， 니트로， C ₂ -C ₅ 알케닐로 치환된 d-C ₅ 알킬 ; C ₅ -C ₆ 사이클로알킬 ; 비치환되거나 할로겐 또는 (：厂¾ 알킬로 치환된 아다만테인; C ₃ 알콕시; C厂 C ₅ 알킬티오; 또는 이고; n은 0-2의 정수이다)이고; R ₄ 는 수소， d-Cs 알킬,

rfev (A ₂ 는 비치환되거나 할로겐， d-Cs 알킬， Cr~C ₃ 알콕시， 니트로, -

N¾ , C1-C5 알킬티오， 페닐， 페닐 Ci-C ₅ 알킬， 페녹시, 시아노， 하이드록시, 하이드록시 CrC ₅ 알킬， 포르밀, 페닐티오 또는 피라졸로 치환된 C ₆ -C ₁₀ 아릴; 사이클로펜타디엔； 피롤; 퓨란; 티오펜; C ₅ -C ₆ 사이클로알킬; 비치환되거나 Ci-C ₅ 알킬, Cr"C ₃ 알콕시， 할로겐， 니트로， 시아노， 하이드록시 , 포르밀， Ci-C ₅ 알킬티오 또는 -NH ₂ 로 치환된 디하이드로인덴; 또는 디페닐메틸이고;

m은 0-2의 정수이다) 또는 CrCs 알킬; Cr ? 알콕시 ; 비치환되거나 C _r C ₃ 알콕시, d-C ₅ 알킬， 하이드록시， 할로겐， 니트로， NH ₂ , 포르밀， 시아노, CrCs 알킬티오， 페녹시 , 페닐티오， 페닐 d— C ₃ 알킬 또는 피라졸로 치환된 페닐; 퓨란; 티오펜; 피를; C ₅ -C ₆ 사이클로알킬; 비치환되거나 (：厂(： ₅ 알킬, d-Cs 알콕시 , 할로겐， 니트로， 하이드록시 , d-Cs 알킬티오 또는 -NH ₂ 로 치환된 디하이드로인덴; 또는 디페닐메틸이고; p 및 q는 각각 독립적으로 0-2의 정수이다)이고; R ₅ 는 수소， d—Cs 알콕시 d-C ₃ 알킬, -NA ₄ A ₅ (A ₄ ^' 및 A ₅ 는 각각 독립적으로 수소; 비치환되거나 페닐， 디하이드로인덴， 나프탈릴， d-C ₃ 알콕시 또는 d-Q 알킬티오로 치환된 d-

C ₅ 알킬; 비치환되거나 C厂 C ₅ 알킬， 할로겐, 하이드록시 d-Cs 알킬， C ₂ -C ₅ 알케닐， 설폰아마이드， d-Cs 알콕시， 하이드록시 또는 니트로로 치환된 페닐이다) 또는 [A ₆ 는 d-C ₃ 알콕시， 할로겐， 하이드록시， d-Cs 알킬티오 또는 -NA ₇ A ₈ (A ₇ 및 ^은 각각 독립적으로 수소; 비치환되거나 페닐， 니트로, 하이드록시, 할로겐, 디하이드로인덴， 나프탈릴, d-C ₃ 알콕시， - C ₃ 알킬아민 또는 d-Cs 알킬티오로 치환된 CrC ₅ 알킬; C ₂ -C ₅ 알케닐; 비치환되거나 d-Cs 알킬， 할로겐， 하이드록시 d— C ₅ 알킬， C ₂ -C ₅ 알케닐， 설폰아마이드， Cr"C ₃ 알콕시， 하이드록시 또는 니트로로 치환된 페닐이다) ] 이다.

본 발명자들은 면역조절 관련 질환의 발병에 중요한 역할을 하는 염증성 사이토카인인 ILᅳ 2의 효과적인 길항제를 발굴함으로써 다양한 염증성 질환 및 자가면역 질환의 예방 또는 치료용 조성물을 개발하기 위하여 예의 연구 노력하였다. 그 결과 상기 화학식 1로 표시되는 신규 퀴놀리논 유도체가 IL-2의 활성을 매우 효과적으로 억제함을 발견함으로쎄 본 발명을 완성하게 되었다.

본 명세서에서 용어 "알킬" 은 직쇄 또는 분쇄의 포화 탄화수소기를 의미하며， 예를 들어， 메틸， 에틸ᅳ 프로필， 이소부틸 또는 펜틸 등을 포함한다. CPC ₅ 알킬은 탄소수 1 내지 5의 알킬 유니트를 가지는 알킬기를 의미하며， d-C ₅ 알킬이 치환된 경우 치환체의 탄소수는 포함되지 않은 것이다. 화학식 1에서， d-C ₅ 알킬은 구체적으로는 d-C ₃ 알킬이다. 본 명세서에서 용어 "할로겐" 은 할로겐족 원소를 나타내며， 예컨대， 플루오로， 클로로, 브로모 및 요오도를 포함한다.

본 명세서에서 용어 "알케닐" 은 이중결합이 포함된 불포화 탄화수소기를 의미하며， C ₂ -C ₅ 알케닐이 치환된 경우 치환체의 탄소수는 포함되지 않은 것이다. .

본 명세서에서 용어 "알콕시" 는 알코올에서 수소가 제거되어 형성된 라디칼을 의미하며， d-C ₃ 알콕시가 치환된 경우 치환체의 탄소수는 포함되지 않은 것이다.

본 명세서에서 용어 "아릴 " 은 전체적으로 또는 부분적으로 불포화 되고 방향성 (aromat i c i ty)를 가지는 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 탄소 고리를 의미한다.

본 명세서에서 용어 "알킬티오" 은 티을 (티오 1 )에서 수소가 제거되어 형성된 라디칼올 의미하며， C— C ₅ 알킬티오가 치환된 경우 치환체의 탄소수는 포함되지 않은 것이다.

본 명세서에서 용어 "아릴알킬" 은 아릴기로 치환된 알킬을 의미한다. 아릴 (：广 ⁽ ： ₄ 알킬은 아릴기로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬 유니트를 의미한다.

본 명세서 서 용어 "페닐티오" 는 티오페놀 (티오페놀)에서 수소가 제거되어 형성된 라디칼을 의미한다. 본 발명의 퀴놀리논 유도체는 약학적으로 허용 가능한 염의 형태로 사용될 수 있으며， 염으로는 약학적으로 허용 가능한 유리산 ( free ac i d)에 의해 형성된 산 부가염올 사용될 수 있다. 산 부가염은 염산, 질산, 인산, 황산, 브롬화수소산， 요드화수소산， 아질산 또는 아인산과 같은 무기산류와 지방족 모노 및 디카르복실레이트， 페닐-치환된 알카노에이트， 하이드록시 알카노에이트 및 알칸디오에이트, 방향족 산류， 지방족 및 방향족 설폰산류와 같은 무독성 유기산， 아세트산, 안식향산， 구연산， 젖산, 말레인산， 글루콘 ^' 산， 메탄설폰산, 4-를루엔설폰산, 주석산, 푸마르산과 같은 유기산으로부터 얻는다. 이러한 약학적으로 무독한 염류로는 설페이트， 피로설페이트， 바이설페이트， 설파이트, 바이설파이트， 니트레이트， 포스페이트， _. 모노하이드로겐 포스페이트， 디하이드로겐 포스페이트, 메타포스페이트 , 피로포스페이트 클로라이드， 브로마이드， 아이오다이드， 플루오라이드, 아세테이트， 프로피오네이트， 데카노에이트, 카프릴레이트, 아크릴레이트， 포메이트， 이소부티레이트， 카프레이트， 헵타노에이트， 프로피을레이트, 옥살레이트， 말로 ^' 네이트， 석시네이트， 수베레이트, 세바케이트, 푸마레이트, 말리에이트, 부틴 -1 , 4-디오에이트， 핵산 -1 ,6- 디오에이트, 벤조에이트， 클로로벤조에이트， 메틸벤조에이트， 디니트로 벤조에이트， 하이드록시벤조에이트， 메록시벤조에이트， 프탈레이트, 테레프탈레이트， 밴젠설포네이트， 를루엔설포네이트， 클로로벤젠설포네이트， 크실렌설포네이트， 페닐아세테이트, 페닐프로피오네이트, 페닐부티레이트， 시트레이트， 락테이트 β—하이드록시부티레이트， 글리콜레이트, 말레이트， 타트레이트， 메탄설포네이트， 프로판설포네이트， 나프탈렌 -1-설포네이트 , 나프탈렌 -2-설포네이트 또는 만델레이트를 포함하나， 이에 제한되는 것은 아니다.

본 발명에 따른 산 부가염은 통상의 방법， 예를 들면， 화학식 1의 유도체를 유기용매， 예를 들면 메탄을， 에탄올， 아세톤， 메틸렌클로라이드， 아세토니트릴 등에 녹이고 유기산 또는 무기산을 가하여 생성된 참전물을 여과, 건조하여 제조되거나, 용매와 과량의 산을 감압 증류한 후 건조하거나 유기용매 하에서 결정화시켜셔 제조할 수 있다.

또한， 염기를 사용하여 약학적으로 허용 가능한 금속염을 만들 수 있다. 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염은 예를 들면 화합물을 과량의 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물 용액 중에 용해하고, 비용해 화합물 염을 여과하고， 여액을 증발， 건조시켜 얻는다. 이때， 금속 염으로는 나트륨， 칼륨 또는 칼슘염올 제조하는 것이 제약상 적합하다. 또한， 이에 대응하는 은염은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염을 적당한 음염 (예， 질산은)과 반웅시켜 얻는다. 또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 퀴놀리논 유도체 및 이의 약학적으로 허용되는 염뿐만 아니라， 이로부터 제조될 수 있는 가능한 용매화물， 수화물， 입체이성질체 등을 모두 포함한다. 본 발명의 구체적인 구현예에 따르면 , 본 발명의 화학식 1의 . R ₂ 및 ¾는 각각 독립적으로 수소, 니트로， 할로겐， -N¾ , 하이드라지노 또는 ( 은 비치환되거나 d-C ₃ 알킬， 할로겐， C ₂ -C ₃ 알케닐, 니트로, 하이드록시， 하이드록시 d-C ₃ 알킬， d— C ₃ 알콕시 또는 페닐로 치환된 페닐; 나프탈릴; 비치환되거나 할로겐， 니트로， C ₂ _C ₃ 알케닐로 치환된 d-C ₃ 알킬; c ₅ -c ₆ 사이클로알킬; 비치환되거나 할로겐 또는 메틸로 치환된 아다만테인; Ci-C ₃ 알콕시; CrCs 알킬티오; 또는 벤조디옥솔이고; n은 0-2의 정수이다)이다. 본 발명의 구체적인 구현예에 따르면, 본 발명의 화학식 1의 R4는 수소， d-C ₃ 알킬, 시 (A ₂ 는 비치환되거나 할로겐， d-C ₃ 알킬， C广 C ₃ 알콕시， 니트로， -N¾ , d-C ₃ 알킬티오， 페닐, 페닐 (：厂(： ₃ 알킬， 페녹시， 시아노， 하이드록시, 하이드록시 CrC ₃ 알킬， 포르밀， 페닐티오 또는 피라졸로 치환된 페닐; 나프탈릴; 사이클로펜타디엔; 피를; 퓨란; 티오펜; C ₅ -C ₆ 사이클로알킬; 비치환되거나 d— C ₃ 알킬, d-C ₃ 알콕시， 할로겐， 니트로， 시아노 하이드록시， 포르밀, C厂 C ₃ 알킬티오 또는 -NH ₂ 로 치환된 디하이드로인덴; 또는 디페닐메틸이고; m은 0-2의 정수이다) 또는 (A ₃ 는 Ci-C ₃ 알킬; C C ₃ 알콕시 ; 비치환되거나 Ci-C ₃ 알콕시， d-C ₃ 알킬， 하이드록시， 할로겐， 니트로， -N¾ , 포르밀， 시아노， d-Cs 알킬티오, 페녹시, 페닐티오, 페닐 d-Cs 알킬 또는 피라졸로 치환된 페닐; 퓨란; 티오펜; 피를; C ₅ — C ₆ 사이클로알킬; 비치환되거나 d-Cg 알킬， d-C ₃ 알콕시， 할로겐， 니트로, 하이드록시, d-Cs 알킬티오 또는 -NH ₂ 로 치환된 디하이드로인덴; 또는 디페닐메틸이고; p는 0이며 q는 0-2의 정수이다)이다. 본 발명의 구체적인 구현예에 따르면, 본 발명의 화학식 1의 ¾는 수소， d-Cs 알콕시 C厂 C ₂ 알킬， -NA ₄ A ₅ (A ₄ 및 A ₅ 는 각각 독립적으로 수소; 비치환되거나 페닐, 디하이드로인덴, 나프탈릴， d-C ₃ 알콕시 또는 d-C ₃ 알킬티오로 치환된 d-C ₃ 알킬; 비치환되거나 d-C ₃ 알킬， 할로겐, 하이드록시 d-C ₃ 알킬， C ₂ -C ₃ 알케닐， 설폰아마이드， CrC ₃ 알콕시， 하이드록시 또는 니트로로 치환된 페닐이다) 또는 [A ₆ 는 d-C ₃ 알콕시, 할로겐 하이드특시, c厂 C ₂ 알킬티오 또는 -NA ₇ A ₈ (A ₇ 및 A ₈ 은 각각 독립적으로 수소; 비치환되거나 페닐, 니트로， 하이드록시， 할로겐， 디하이드로인덴， 나프탈릴， d-C ₃ 알콕시, Cr"C ₃ 알킬아민 또는 C -C ₂ 알킬티오로 치환된 d— C ₃ 알킬; C ₂ -C ₃ 알케닐; 비치환되거나 d-C ₃ 알킬， 할로겐， 하이드록시 d-C ₃ 알킬， C ₂ -C ₃ 알케닐， 설폰아마이드, d-Cs 알콕시, 하이드록시 또는 니트로로 치환된 페닐이다) ]이다. 본 발명의 보다 구체적인 구현예에 따르면, 본 발명의 퀴놀리논 유도체는

( 1) 1ᅳ(4ᅳ에틸벤질)ᅳ 5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1，2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드; ^'

(2) 1-(4-에틸펜에틸) -5-니트로 -2-옥소— N-펜에릴 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(3) 1ᅳ(4-플루오로벤질 )-5-니트로 -2—옥소 -N-펜에틸 -1 , 2-디하이드로퀴놀린- 3—카복사마이드;

(4) 1ᅳ(4ᅳ플루오로펜에틸) -5-니트로—2-옥소— N—펜에틸 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(5) 1-(4-클로로벤질) -5-니트로 -2—옥소 -N-펜에틸 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -IB ^¬ 카복사마이드;

(6) 5-니트로 -1-(4-니트로벤질)— 2-옥소 -N-펜에틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(7) 1-(4-아미노벤질 )-5-니트로 -2ᅳ옥소—N-펜에틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(8) 1-(4-시아노벤질 )ᅳ5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1 , 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3- 카복사마이드;

(9) 1- (나프탈렌— 2-일메틸 )-5ᅳ니트로—2-옥소 -Nᅳ펜에틸 -1，2—디하이드로퀴놀 린 -3-카복사마이드;

( 10) 1-( [ 1ᅳ 1 '—비페닐] -4-일메틸) -5ᅳ니트로ᅳ 2-옥소 -Nᅳ펜에틸 -1， 2-디하이드 로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 11) 1-(4-벤질벤질 )-5—니트로 -2—옥소— N-펜에틸 -1 , 2—디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

( 12) 5-니트로 -2-옥소ᅳ N-펜에틸 -1ᅳ(4-페녹시벤질 )ᅳ1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

( 13) 1-(4-클로로펜에틸 )-5-니트로 -2—옥소 -N-펜에틸 -1 , 2-디하이드로퀴놀린- 3-카복사마이드; W

( 14) l-(4-아미노펜에틸 )-5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸— 1， 2-디하이드로퀴놀린- 3-카복사마이드;

(15) 1-(4-시아노펜에틸 ) -5-니트로— 2-옥소 -N-펜에틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린- 3-카복사마이드;

(16) 5-니트로 -1-(4-니트로펜에틸 )— 2-옥소 -N-펜에틸ᅳ1，2-디하이드로퀴놀린- 3-카복사마이드; ,

(17) 메틸 7-니트로 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복실레이트;

(18) 메틸 1— (2- (사이클로펜타 -1，3-디엔 -1-일)에틸) -7-니트로 -2-옥소ᅳ 1，2ᅳ 디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트;

(19) 메틸 5-니트로 -2—옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트;

(20) 메틸 1-에틸 -5-니트로 -2-옥소 -1,2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트;

(21) 메틸 1-메틸 -5-니트로ᅳ2-옥소 -1,2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트;

(22) 메틸 1-아세틸 -5ᅳ니트로—2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이 트; ^'

(23) 메틸 2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트;

(24) 2ᅳ옥소 -1， 2-딩하이드로퀴놀린 -3-카르보닐 클로라이드;

(25) 2-옥소 -1ᅳ 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카르보닐 브로마이드;

(26) 2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린— 3-카르보닐 플루오라이드;

(27) 2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3—카르보닐 아이오다이드;

(28) 2ᅳ옥소 -N-페닐 -1,2-디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드;

(29) 1-메틸 -2-옥소 -N-페닐ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(30) 1-에틸 -2-옥소 -N-페닐ᅳ 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(31) 1-아세틸 -2-옥소 -N-페닐 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(32) 5-벤즈아미도 -2-옥소 -N-페닐 -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드; (33) 1-((2H-피를 -2-일)메틸)ᅳ 5-벤즈아미도— 2ᅳ옥소 -N-페닐 -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(34) 5— (4ᅳ메틸벤즈아미도 )-2-옥소— N-페닐— 1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린— 3-카복사 마이드;

(35) 1-(2-(2Η-피를 -2-일)에틸) -5ᅳ(4—메틸벤즈아미도) -2—옥소 -N—페닐 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드;

(36) 5-(4-브로모벤즈아미도) -2-옥소 -N—페닐 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복 사마이드;： ^'

(37) 2-옥소 -N-(p-를일 )-1， 2-디하이드로퀴놀린— 3—카복사마이드；

(38) 1-메틸 -2-옥소 -N-(p-를일 )-1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(39) 1ᅳ에틸 -2-옥소 -N-(p-를일 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복사마이드； (40) 5-(4-클로로벤즈아미도) -2-옥소 -N-(p-를일) -1，2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(41) N-(4-메톡시페닐) -2-옥소ᅳ 1，2—디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드; ,

(42) 5ᅳ(4ᅳ플루오로벤즈아미도) -N-(4-메톡시페닐 )-2ᅳ옥소 -1 , 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(43) 5-(4-에틸벤즈아미도)— N-(4-메톡시페닐) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(44) N-(4ᅳ브로모페닐 )-2-옥소 -1 , 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(45) N-(4-브로모페닐 )ᅳ2-옥소 -5-(4-비닐벤즈아미도 )—1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(46) N— (4-브^모페닐 )-2—옥소 -1ᅳ (2- (티오펜 -2ᅳ일)에틸) -5-(4-비닐벤즈 아미도 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(47) N-(4ᅳ클로로페닐 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(48) N-(4-클로로페닐) -1ᅳ메틸— 2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복사 마이드;

(49) N-(4-클로로페닐) -1-에틸 -2-옥소— 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사 마이드;

(50) N-(4-클로로페닐) -5-(4-니트로벤즈아미도) 2-옥소 -1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(51) N-(4-클로로페닐 )-1-메틸 -5ᅳ(4ᅳ니트로벤즈아미도) -2-옥소 -1， 2-디하이 드로퀴놀린 -3—카 ^사마이드;

(52) N-(4-클로로페닐) -1-에틸— 5ᅳ(4ᅳ니트로벤즈아미도)ᅳ 2ᅳ옥소 1 , 2-디하이 드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(53) 5-(4-브로모벤즈아미도) -N-(4—클로로페닐) -2-옥소 -1 , 2—디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(54) 5-(4-브로모벤즈아미도)ᅳ N-(4-클로로페닐) -1-메틸 -2-옥소 -1 , 2-디하이 드로퀴놀린— 3-카복사마이드； (55) 5-(4-브로모벤즈아미도) -N— (4—클로로페닐) -1-에틸 -2-옥소 -1 , 2-디하이 드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(56) Nᅳ (4-클로로페닐) -5-(4- (하이드톡시메틸)벤즈아미도) -2-옥소 -1 , 2- 디하이드로퀴놀린^ -카복사마이드;

(57) N-(4-클로로페닐) -5-(4- (하이드록시메틸)벤즈아미도 )ᅳ1ᅳ메틸 -2-옥소- 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(58) N-(4-클로로페닐 )-1—에틸 -5-(4ᅳ (하이드록시메틸)벤즈아미도) -2-옥소- 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드；

(59) . N-(4-클로로페닐)— 1— (퓨란 -2—일메틸 )— 5-(4- (하이드록시메틸) 벤즈아미도) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(60) N-(4—클로로페닐) -5_(4-니트로벤즈아미도) 2-옥소 -1 , 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(61) N-(4-클로로페닐 )— 1-메틸 -5-(4ᅳ니트로벤즈아미도) -2-옥소 -1， 2-디하이 드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(62) N-(4—클로로페닐) -1-에틸— 5-(4ᅳ니트로벤즈아미도 )-2-옥소 -1 , 2-디하이 드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드；

(63) N-(4-클로로페닐) -1-(2- (퓨란 -2-일)에틸) 5-(4-니트로벤즈아미도) -2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드；

(64) N-(4-클로로페닐 )-2-옥소 -5ᅳ(2—페닐아세트아미도 )-1， 2—디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(65) 5-벤즈아미도 -N-(4-클로로페닐 )ᅳ1-메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린- 3-카복사마이드;

(66) 5—벤즈아미도 -N-(4-클로로페닐) -1_에틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드≤퀴놀린- 3-카복사마이드;

(67) N-(4-클로로페닐) -5-(4-에틸벤즈아미도) -2ᅳ옥소 -1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(68) N-(4-클로로페닐 )-5— (4-에틸벤즈아미도) -1-메틸ᅳ 2-옥소 -1， 2-디하이드 로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(69) N-(4-클로로페닐) -1-에틸— 5-(4-에틸벤즈아미도 )ᅳ2-옥소 -1，2-디하이드 로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(70) N-(4-플루오로페닐 )-2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드； (71) N-(4-플루오로페닐 )-1-메틸— 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사 마이드;

(72) 1-에틸 -N-(4—플루오로페닐 )-2-옥소ᅳ 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사 마이드;

(73) 1ᅳ ( (2H-피를 -3-일)메틸) -N-(4ᅳ플루오로페닐) -2ᅳ옥소 -1 , 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(74) N-(4-플루오로페닐 )— 2-옥소 5-(2-(p-를일 )아세트아미도)ᅳ 1， 2-디하이드 로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(75) N-(4-플루오로페닐 )ᅳ1-메틸 -2-옥소 -5-(2-(p-를일)아세트아미도 )— 1ᅳ 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(76) 1-에틸 -Nᅳ (4-플루오로페닐 )ᅳ2-옥소— 5-(2-(p—틀일)아세트아미도 )-1，2- 디하이드로퀴놀린 -3—카복사마이드;

(77) N-(4-에틸페 ^ )— 2-옥소 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(78) N-(4-에틸페닐) -1-메틸 -2—옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드; (79) 1-에틸 -N-(4-에틸페닐) -2—옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(80) 1-(2— (2H-피롤— 3-일)에틸 )-N-(4—에틸페닐 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(81) 5— (2-(4-브로모페닐 )아세트아미도) -N-(4-에틸페닐 )-2ᅳ옥소 -1， 2-디하이 드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드；

(82) 5-(2-(4-브로모페닐)아세트아미도) -N-(4-에틸페닐) -2ᅳ옥소 -1- (티오펜- 2-일메틸) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(83) 5-(2-(4-브로모페닐)아세트아미도) -N- -에틸페닐 )-1-메틸 -2-옥소- 1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(84) 5— (2— (4-브로모페닐)아세트아미도 )—1-에틸— N-(4-에틸페닐) -2-옥소- 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드；

(85) N-(4—하이드록시페닐 )-2-옥소ᅳ1， 2-디하이드로퀴놀린— 3ᅳ카복사마이드；

(86) N— (4-하이드록시페닐 )-1-메틸ᅳ 2ᅳ옥소 -1 , 2—디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(87) 1-에틸 -N-(4—하이드록시페닐 )— 2-옥소 -1ᅳ 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복사 마이드;

(88) N— (4ᅳ하이드록시페닐) -2ᅳ옥소 -1-(2ᅳ (티오펜 -2-일)에틸) -1， 2-디하이드 로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드;

(89) 5-(2-(4-클로로페닐)아세트아미도) -N-(4-하이드록시페닐) -2-옥소 -1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(90) 5ᅳ(2— (4-클로로페닐)아세트아미도) -N-(4-하이드록시페닐 )-1-메틸 -2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드；

(91) 5ᅳ(2-(4—클로로페닐)아세트아미도 )— 1—에틸ᅳ N-(4—하이드록시페닐 )-2ᅳ 옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(92) N-(4-니트로페닐) -2-옥소ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(93) 5-(2-(4-플루오로페닐)아세트아미도) -N-(4-니트로페닐 )-2-옥소 -1 , 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(94) 5-(2— (4-에틸페닐)아세트아미도) -N-(4-니트로페닐 )-2ᅳ옥소 -1， 2—디하이 드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(95) N-(4-(N , N-디메틸설파모일)페닐) -2-옥소 -1 , 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3ᅳ 카복사마이드;

(96) N-(4-(N , N-디메틸설파모일)페닐 )ᅳ1—메틸 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(97) N-(4-(N , N-디메틸설파모일)페닐) -1-에틸— 2ᅳ옥소 -1， 2—디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(98) 1- (사이클로핵실메틸) -N- ( 4ᅳ ( N , N-디메틸설파모일)페닐) -2-옥소 - 1 , 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(99) 1-(2-사이클로핵실에틸) -Ν-(4— (Ν , Ν—디메틸설파모일)페닐) -2-옥소 -1，2ᅳ 디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드;

( 100) Ν-(4- (하이드특시메틸)페닐 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복사 마이드;

( 101) Ν-(4- (하이드록시메틸)페닐) -1-메틸 -2—옥소 -1，2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

( 102) 1-에틸— Ν-(4- (하이드록시메틸)페닐 )ᅳ2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

( 103) 1- (사이클로펜틸메틸) -Νᅳ (4- (하이드록시메틸)페닐) -2-옥소— 1，2- 디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드;

( 104) 2-옥소 -Ν-(4-비닐페닐) -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드； ( 105) 1-메틸 -2-옥소 -N- (4-비닐페닐 )—1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복사마이드；

( 106) 1-에틸 -2-옥소 -N-(4-비닐페닐 )—1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 107) 1-(2-사이클로펜틸에틸 )ᅳ2—옥소 -N— (4-비닐페닐 )ᅳ1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 108) 5-(2-(4-하이드록시페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-(4-비닐페닐) -1 , 2- 다하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(109) 5— (2-(4-하이드록시페닐)아세트아미도 )-1-메틸ᅳ 2-옥소 -N-(4—비닐페닐) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 110) 1-에틸 -5-(2-(4-하이드록시페닐)아세트아미도)ᅳ 2-옥소— N-(4-비닐페닐) -1 , 2-디하이드로퀴 '놀린—3-카복사마이드;

( 111) 1-( (2，3一디하이드로ᅳ 1Hᅳ인덴 -2-일)메틸 )ᅳ5-(2— (4—하이드록시페닐 ) 아세트아미도 )-2-옥소 -N- (4-비닐페닐) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이

( 112) 5-(2-(4-니트로페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N— (4-비닐페닐 )ᅳ1 ,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 113) 1-메틸 -5-(2-(4-니트로페닐)아세트아미도) -2-옥소— N-(4ᅳ비닐페닐) - 1ᅳ 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 114) 1-에틸— 5- (2- (4—니트로페닐)아세트아미도 )—2-옥소 -N-( 4-비닐페닐) - 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드；

( 115) 1— ( (4-메톡시 -2 , 3-디하이드로-111-인덴-2ᅳ일)메틸)—5-(2—(4-니 트로 페닐)아세트아미도) -2-옥소 -N- (4—비닐페닐 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사 마이드;

( 116) 1-( (5-메록시 -2 , 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일 )메틸 )-5-(2-(4-니트로 페닐 )아세트아미도 )-2-옥소 -N-(4-비닐페닐)— 1 , 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3—카복사 마이드;

( 117) N-벤질 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드;

(118) N-벤질 -1-메틸 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 119) N-벤질 -1-에틸 -2ᅳ옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 120) 5_(2-(4-메록시페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-페닐 -1ᅳ 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 121) 1-( (5-에틸 -2，3-디하이드로-111-인덴-2-일)메틸)ᅳ5-(2-(4- ⁰ 1ᅵ특시페닐) 아세트아미도 )-2-옥소 -N—페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 122) 1-( (5-풀루오로 -2， 3-디하이드로 -1Hᅳ인덴 -2-일 )메틸 )-5— (2-(4-메톡시 페닐)아세트아미도 )—2-옥소 -N-페닐 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 123) 1ᅳ( (5-클로로 -2， 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일 )메틸 )-5-(2_(4-메록시페닐 ) 아세트아미도 )-2-옥소 -N-페닐 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 124) 5-(2-(4— (하이드록시메틸)페닐 )아세트아미도 )-2-옥소 페닐— 1， 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 125) 5-(2-(4- (하이드록시메틸)페닐)아세트아미도 )-1-( (5-아이오도ᅳ 2，3ᅳ 디하이드로 -1H-인델-2-일 )메틸 )-2ᅳ옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3ᅳ 카복사마이드;

( 126) 5-(2-(4- (하이드록시메틸)페닐)아세트아미도 )-1-( (5-니트로ᅳ2，3- 디하이드로 -1H—인덴 -2-일 )메틸 )ᅳ2ᅳ옥소 -N-페닐 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ 카복사마이드;

( 127) 2-옥소 -N-페닐ᅳ 5-(3ᅳ페닐프로판아미도 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

( 128) 1-( (5-에틸 -2，3-디하이드로 -1H-인덴 -2—일)메틸) -2-옥소ᅳ N-페닐 -5-(3_ 페닐프로판아미도) -1 , 2ᅳ디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드；

( 129) 5ᅳ(2-(4-에틸페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 130) 1- ( 2- ( 2 , 3ᅳ디하이드로 - 1H-인덴 -2—일)에틸) -5— ( 2ᅳ ( 4-에틸페닐)아세트 아미도 )-2-옥소 -N—페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 131) 2-옥소 -N-펜에틸ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 132) 1— (4-메록시벤질 ) -2-옥소ᅳ N-펜에틸 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복사 마이드；

( 133) 2ᅳ옥소 -N-펜에틸 -1-(4— (트리플루오로메톡시)벤질)ᅳ 1 , 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 134) 1- ( 2- ( 4—메록시 -2， 3-디하이드로 - 1H-인덴 -2-일)에틸) -2-옥소 -N-펜에틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복사마이드；

( 135) 2ᅳ옥소 -N—펜에틸 -1— (2-(4- (트리플루오로메특시) -2，3—디하이드로-lH- 인덴 -2-일)에틸) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 136) 5- ( 2- (4-메록시페닐)아세트아미도 ) -2ᅳ옥소 -N-펜에틸 - 1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(137) 1ᅳ(4-메특시벤질) -5-(2-(4ᅳ메특시페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N- 펜에틸 -1，2-디하이드로퀴놀린ᅳ ₃ -카복사마이드；

(138) 1ᅳ((4-하이드록시 -2，3-디하이드로-lH-인덴-2-일)메틸)-5-(2-(4- 메톡시페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-펜에틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복 사마이드;

( 139) 1-( (4ᅳ포르밀ᅳ2，3-디하이드로ᅳ 1H-인덴ᅳ 2-일 )메틸 )-5-(2-(4-메특시 페닐)아세트아미도) -2ᅳ옥소 -Nᅳ펜에틸ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3ᅳ카복사마이드；

(140) 1-((4-시아노ᅳ2,3-디하이드로—1}1-인덴-2-일)메 틸)-5-(2-(4-메톡시 페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-펜에틸 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드；

(141) 5-(2-(4-브로모페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-펜에틸 -1,2ᅳ디하이드로 퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드;

(142) 5-(2-(4-브로모페닐)아세트아미도 )-1-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -N- 펜에틸 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복사마이드；

(143) 2-옥소 -N-(3-페닐프로필) -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(144) 1-(4-메특시벤질) -2-옥소 -N-(3-페닐프로필) -1,2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3- 카복사마이드;

(145) 1- ( 2ᅳ (^포르밀 -2， 3ᅳ디하이드로 - 1H-인덴 -2-일)에틸) -2-옥소ᅳ N- ( 3- 페닐프로필 )-1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(146) 1-(2-(5- (메틸티오) -2,3-디하이드로-lH-인덴-2-일)에틸)ᅳ2ᅳ옥소-N� �� (3-페닐프로필)—l， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(147) N-(4-메틸벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(148) 1-(4-메록시벤질) -N-(4-메틸벤질)— 2ᅳ옥소 -1,2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(149) N-(4-메틸벤질)— 2-옥소— 1ᅳ(3- (트리플루오로메톡시)펜에틸 )-1，2— 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 150) 1-(3-시아노펜에틸) -N-(4-메틸벤질 )-2—옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(151) N-(4-메틸펜에틸)—2-옥소— 1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(152) 1-(4- (하이드록시메틸)벤질) -N-(4-메틸펜에틸) -2—옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드; ( 153) l-(4-에틸벤질 )-N-(4ᅳ메틸펜에틸) -2-옥소 -1 , 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

( 154) 1-(4—메록시벤질) -N-(4-메틸펜에틸 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(155) 5-(2-(4-클로로페닐)아세트아미도) -N-(4-메틸펜에틸) -2-옥소 -1 , 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 156) 5-(2-(4-클로로페닐)아세트아미도 )-1-(4—메록시벤질) -N-(4-메틸펜 에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드；

( 157) N-(4-메록시벤질)—2ᅳ옥소—1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드; ( 158) 1-(2-(5-아미노 -2 , 3-디하이드로— 1H-인덴 -2—일)에틸) -N-(4-메톡시 벤질) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 159) 1-(2-(5-에틸 -2 , 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)에틸 )-N-(4ᅳ메톡시벤질) -

2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 160) N-(4-메록시펜에틸 )-2—옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드； ( 161) 1-(4-메록시벤질) -N-(4-메톡시펜에틸 )ᅳ2—옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린-

3-카복사마이드;

( 162) 1-(2-(5-하이드록시 -2 , 3-디하이드로— 1H-인덴 -2-일 )에틸 ) -N-(4-메톡시 펜에틸 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 163) 1-( (2，3-디하이드로 -1H-인덴 -5-일 )메틸 )— N-(4-메특시펜에틸) -2-옥소- 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 164) 1- ( 2— ( 2 , 3-디하이드로 - 1H-인덴 -5-일)에틸) -N- ( 4-메록시펜에틸 ) -2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 165) 5- ( 2- ( 4-플루오로페닐)아세트아미도) -N- ( 4—메톡시펜에틸 )—2-옥소 - 1， 2 -디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드；

( 166) 5-(2-(4-에틸페닐)아세트아미도) -N-(4-메톡시펜에틸 )-2-옥소 -1 , 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 167) N-(4-브로모벤질) -2-옥소 -1 , 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 168) 1-벤조일 -N-(4—브로모벤질) -2—옥소 -1ᅳ 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사 마이드;

( 169) N-(4-브로모벤질) -1— (4-메톡시벤조일 )ᅳ2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린- 3-카복사마이드; ( 170) N-(4-브로모펜에틸 )-2-옥소— 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(171) N- -브로모펜에틸) -1-(4-메록시벤질 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린- 3-카복사마이드;

( 172) N-(4-브로모펜에틸 )-2ᅳ옥소 -1ᅳ(4ᅳ (트리플루오로메톡시)벤조일)ᅳ 1 , 2- 디하이드로퀴놀린， 3-카복사마이드;

( 173) N-(4-브로모펜에틸) -5-(2— (4-하이드록시페닐)아세트아미도 )— 2-옥소- 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 174) N-(4-클로로벤질 )— 2-옥소 -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 175) N-(4-클로로벤질) -1-(4-에틸벤조일) 2—옥소— 1 , 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

( 176) N-(4-클로로벤질) -1-(4-하이드록시벤조일) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 177) N-(4-클로로펜에틸) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 178) N-(4-클로로펜에틸 )-1-(4-메톡시벤질 )— 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀란— 3-카복사마이드;

( 179) 1-(4-클로로벤조일 )— N-(4ᅳ클로로펜에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 180) N-(4-클로로펜에틸 )-1-(4ᅳ아이오도벤조일) 2-옥소 -1 , 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(181) N-(4-클로로펜에틸 )-1-(4-니트로벤조일 )-2-옥소 -1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드； .

(182) 1-(4ᅳ아미노벤조일 )-Nᅳ (4-클로로펜에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 183) N-(4-클로로펜에틸 )-5-(2-(4-니트로페닐 )아세트아미도 )-2-옥소— 1， 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 184) N-(4-플루오로벤질 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 185) N-(4-플루오로벤질 )-1ᅳ(4—포르밀벤조일 )-2—옥소 -1，2-디하이드로 퀴놀린ᅳ 3-카복사마이드;

( 186) 1-(4ᅳ시아노벤조일) N-(4-플루오로벤질 )-2—옥소 -1 , 2-디하이드로 퀴놀린ᅳ3-카복사마이드;

(187) N-(4-플투오로벤질 )-1-(4— (메틸티오)벤조일 )-2-옥소 -1 , 2ᅳ디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 188) N-(4-플루오로펜에틸)— 2ᅳ옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 189) N— (4ᅳ플루오로펜에틸)ᅳ1-(4-메특시벤질) -2ᅳ옥소—1 , 2ᅳ디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 190) 1-(4- (디플루오로메틸)벤조일)— N-(4-플루오로펜에틸) -2-옥소 -1，2- 디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 191) N-(4-플루오로펜에틸)ᅳ 1-(2— (4-메특시페닐)아세틸 )-2-옥소 -1 , 2- 디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드；

( 192) N-(4-플루오로펜에틸) -2ᅳ옥소 -1-(2— (4— (트리플루오로메특시)페닐) 아세틸 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 193) N-(4-에틸벤질 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

( 194) N-(4-에틸벤질 )-1-(2-(4—하이드록시페닐)아세틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이 드로퀴놀린— 3-카복사마이드；

( 195) N-(4—에틸벤질 )-1— (2— (4ᅳ에틸페닐)아세틸 )-2-옥소— 1 , 2-디하이드로 퀴놀린—3-카복사마이드;

( 196) N-(4-에틸벤질 )-1-(2-(4-플루오로페닐)아세틸 )-2-옥소— 1， 2-디하이 드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 197) 1-(2-(4-클로로페닐)아세틸) -Nᅳ (4ᅳ에틸벤질) 2—옥소 -1 , 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 198) N-(4-에틸벤질) -1-(2-(4-아이오도페닐)아세틸 )-2-옥소 -1，2-디하이 드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

( 199) N-(4-에틸벤질 )— 1-(2-(4-니트로페닐)아세틸 )-2-옥소 -1， 2ᅳ디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(200) 1-(2-(4-아미노페닐 )아세틸 )-N-(4-에틸벤질 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(201) N-(4-에틸펜에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드；

(202) N-(4-에틸펜에틸) -1-(2— (4—포르밀페닐)아세틸 )— 2-옥소ᅳ 1 , 2-디하이드 로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(203) 1-(2-(4-시아노페닐 )아세틸 )-N-(4—에틸펜에틸 )-2-옥소— 1， 2-디하이드 로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(204) N-(4-에틸펜에틸 )-1-(2— (4- (메틸티오)페닐 )아세틸 )ᅳ2-옥소 -1 , 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(205) 1-(2-(4- (디플루오로메틸)페닐)아세틸 )-Nᅳ (4-에틸펜에틸 )-2-옥소 -1 , 2 -디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(206) N-(4-하이드록시벤질 )-2ᅳ옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드； (207) N-(4-하이드록시벤질) -1-(4- (메틸티오)벤질) 2-옥소 -1 , 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(208) N-(4-하이드록시벤질)— 1-(4- (메틸티오)펜에틸 )-2-옥소ᅳ 1 , 2-디하이드 로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(209) N-(4-하이드록시벤질) -2-옥소 -1— (4- (트리플루오로메톡시)펜에틸 )-1，2 -디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드;

(210) N-(4-하이드록시펜에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이

(211) N-(4-하이드록시펜에틸 )— 1ᅳ(4-메특시펜에틸 )-2—옥소— 1 , 2-디하이드로 퀴놀린—3-카복사마이드;

(212) N-(4-니트로벤질) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복사마이드;

(213) 1— (4—아이오도벤질) -N-(4-니트로벤질) -2-옥소 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린- 3-카복사마이드;

(214) 1-(4-아이오도펜에틸)ᅳ N-(4-니트로벤질) 2-옥소— 1 , 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(215) N-(4-니트로펜에틸 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(216) 1-(4-포르밀벤질) -N-(4-니트로펜에틸 )-2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린- 3-카복사마이드;

(217) 1-(4ᅳ포르밀펜에틸) -N-(4-니트로펜에틸 )-2—옥소 -1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(218) 1-(4- (디플루오로메틸)펜에틸) -N-(4—니트로펜에틸 )-2-옥소ᅳ 1 , 2-디하 이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(219) N— (4— (Ν,Ν-디메틸설파모일)벤질)—2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(220) 1-(4- (디플루오로메틸)벤질) Ν-(4-(Ν,Ν-디메틸설파모일)벤질)—2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(221) Ν- ( 4- ( Ν， Ν-디메틸설파모일)펜에틸 ) -2-옥소 - 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(222) Nᅳ (4- (하이드록시메틸)벤질 )— 2-옥소 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 3ᅳ카복사 마이드;

(223) N-(4- (하이드록시메틸)펜에틸 )-2ᅳ옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복 사마이드;

(224) 2-옥소ᅳ N— (4-비닐벤질 )-1 , 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복사마이드；

(225) 2-옥소ᅳ N-(4-비닐펜에틸) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(226) N-메틸ᅳ 2-옥소 -N-페닐 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(227) 1-(2 , 3—디하이드로 -1H-인덴— 2ᅳ카르보닐 )-N-메틸 -2-옥소 -N-페닐 -1， 2~ 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(228) 1ᅳ ( 2- ( 2 , 3-디하이드로 - 1H-인덴 -2-일)아세틸) -N-메틸 -2ᅳ옥소 -N-페닐- 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드；

(229) 1-(3_(2 , 3-디하이드로 -1H-인덴 -2—일)프로파노일 )-N—메틸ᅳ2-옥소 -N- 페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복사마이드；

(230) N-에틸 -1-(2— (5-메특시 -2， 3-디하이드로 1H-인덴 -2-일)아세틸 )-2-옥소 -N-페닐 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(231) N-에틸 -1-(2-(5- (메틸티오 )ᅳ2ᅳ 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)아세틸 )-2- 옥소 -N-페닐— 1， 2—디하이드로퀴놀린 -3—카복사마이드；

(232) 1^-에틸-2-옥소—^페닐-1-(2-(5-(트리플루오로메� ��시)-2 , 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)아세틸 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(233) N-에틸-1-(2-(5-하이드록시 -2， 3—디하이드로ᅳ 1H-인덴 -2-일)아세틸 )-2- 옥소 -Nᅳ페닐 -1 , 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(234) N-에틸— 1-(2-(5ᅳ에틸 -2 , 3-디하이드로 -1Hᅳ인덴 -2-일 )아세틸 )-2-옥소- N-페닐ᅳ1 , 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(235) N-에틸 -1-(2-(5_플루오로ᅳ 2 , 3-디하이드로-lH-인덴ᅳ2-일)아세틸)-2ᅳ 옥소-N-페닐 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(236) 1-(2-(5-클로로 2 , 3ᅳ디하이드로 -1H-인덴 -2-일)아세틸)— N—에틸 -2-옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(237) N-에틸 -1-(2-(5-아이오도ᅳ 2 ,3-디하이드로 -1H-인덴ᅳ 2-일 )아세틸) -2- 옥소 -Nᅳ페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드；

(238) N-에틸 -1-(2-(5-니트로— 2， 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)아세틸 )-2-옥소 -N-페닐 -1， 2-디하 드로퀴놀린— 3-카복사마이≡；

(239) 1-(2-(5-아미노 -2ᅳ 3-디하이드로 -1Hᅳ인덴 -2-일)아세틸 )— Νᅳ에틸 -2—옥소 -Ν-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(240) Ν-에틸 -2-옥소 -Ν-페닐 -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3—카복사마이드；

(241) 1-(3-(2，3-디하이드로 -1Η-인덴 -2-일)프로파노일) -Ν-에틸 -2-옥소 -Ν- 페닐— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(242) Ν-에틸 -2-옥소 -Ν-페닐 -5—프로피온아미도 -1 , 2—디하이드로퀴놀린 -3-카 복사마이드;

(243) 5-부티라미도 -Νᅳ에틸 -2-옥소 -Ν—페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사 마이드;

(244) Ν-메틸 -2-옥 ^' 소 -Ν-(ρ-를일) 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(245) Ν-에틸 -2-옥소 -5-펜탄아미도— Ν-(ρ-를일 )—1， 2-디하이드로퀴놀린 -3一카 복사마이드;

(246) Ν-에틸— 5-(2—메톡시아세트아미도 )-2—옥소 -Νᅳ (ρ—를일 )_1 , 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(247) Ν-에틸 -2-옥소 -Ν-(ρ-를일 )—1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(248) Ν—에틸 -2—옥소 -1-(4— (페닐티오)벤질) -Ν-(ρ-를일) 1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(249) Ν-에틸 -2-옥소ᅳ1-(4-페녹시벤조일) -Ν-(ρ-를일) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복사마이드;

(250) Ν-에틸 -2 옥소 -1-(4— (페닐티오)벤조일 )-Ν-(ρ-를일 )-1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(251) Ν-에틸 -2-옥소 -1— (2-(4- (페닐티오)페닐)아세틸) -Ν-(ρ—를일 )_1，2—디하 이드로퀴놀린 -3-카복사마이드; '

(252) Ν-에틸 -2-옥소 -1-(2— (4—페녹시페닐)아세틸) -Ν-(ρ-를일) -1 , 2-디하이드 로퀴놀린— 3-카복사마이드;

(253) 1-(2-(4-벤질페닐)아세틸) -Ν-에틸 -2-옥소— Ν-(ρ—를일) 1 , 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(254) 1-(4—벤질벤조일 )— Ν—에틸 -2-옥소 -Ν-(ρ-를일 )—1， 2-디하이드로퀴놀린- 3-카복사마이드;

(255) Ν-(4-메록시페닐) -Ν-메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이 (256) N-에틸 -N-(4-메특시페닐 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복사마이

(257) 5-(2-브로모아세트아미도)— N-에틸 -N-(4-메특시페닐 )— 2-옥소— 1，2-디하 이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(258) N-(4-브로모페닐) 메틸 -2-옥소 -1 , 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마 이드；

(259) N-(4-브로모페닐) -1- (사이클로펜타 -1 , 3-디엔카르보닐) -N-메틸 -2—옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(260) N-(4-브로모페닐) -N-메틸— 2ᅳ옥소 -1-(2H-피를 -3—카르보닐) -1 , 2-디하이 드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(261) N-(4-브로모페닐 )-Nᅳ메틸 -2-옥소 -1- (티오펜 -2-카르보닐 )_1， 2-디하이 드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(262) N-(4-브로모페닐 )-1- (퓨란ᅳ 2—카르보닐 )-N-메틸 -2—옥소 -1， 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(263) N-(4-브로모페닐 )-N-메틸 -2-옥소 -1-(2- (티오펜 -2-일 )아세틸 )-1， 2-디 하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(264) N-(4-브로모페닐 )-1-(2- (퓨란 -2-일)아세틸 )-N_메틸 -2-옥소 -1，2-디하 이드로퀴놀린 -3—카복사마이드；

(265) 1-(2— (2Hᅳ피를ᅳ2ᅳ일 )아세틸) -N-(4-브로모페닐) -N-메틸— 2-옥소 -1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(266) N-(4-브로모페닐) -N-에틸 -2—옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이

(267) Ν-(4-브로모페닐 )-1- (사이클로핵산카르보닐) -Ν-에틸 -2-옥소 -1， 2-디하 이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(268) Ν-(4-브로모페닐) -1-(3-사이클로핵실프로파노일) -Ν-에틸 -2-옥소— 1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(269) Ν-(4-브로모페닐 )-5-(2-클로로아세트아미도) -Νᅳ에틸 -2-옥소 -1，2—디하 이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(270) Ν-(4-클로 페닐) -Ν-메틸— 2—옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이 (271) N-(4-클로로페닐 )-1- (사이클로펜탄카르보닐 )— N-메틸— 2—옥소 -1，2-디하 이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(272) N- -클로로페닐 )-1ᅳ (퓨란 2-카르보닐 )-N-메틸— 2—옥소— 1， 2-디하이드 로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(273) N-(4-클로로페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1— (티오펜 -2-카르보닐) -1 , 2-디하이 드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(274) N-(4-클로로페닐) -N-메틸— 2ᅳ옥소 -1-(2H-피를 -2-카르보닐) -1 , 2-디하이 드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(275) N-(4-클로^페닐 )-N-에틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이 드;

(276) N-(4—클로로페닐 )-1-(2—사이클로펜틸아세틸 )-N-에틸 -2—옥소 -1， 2-디하 이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(277) N- -클로로페닐 )-N-에틸ᅳ 1-( 2— (퓨란 -2-일)아세틸)— 2—옥소— 1， 2-디하 이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(278) N-(4—클로로페닐) -N—에틸 -2-옥소 -1-(2- (티오펜 -2-일)아세틸 )-1，2-디 하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(279) 1-(2-(2Η—피롤ᅳ 2-일)아세틸) -N-(4-클로로페닐) N-에틸 -2-옥소 -1 , 2-디 하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(280) N-(4-플루오로페닐 )-N-메틸 -2-옥소 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복사마 이드;

(281) N-(4-플루오로페닐 )-N—메틸 -2-옥소 -1-(2-옥소 -2-페닐에틸 )-1 , 2-디하 이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(282) N-(4-플루오로페닐 )-1-(2-(4—메톡시페닐 )-2-옥소-에틸 )-N-메틸 -2- 옥소— 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(283) N-(4-플루오로페닐) -N-메틸— 2—옥소— 1— (2-옥소 -2— (4- (트리플루오로 메특시)페닐)에틸) -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(284) N-(4-플루오로페닐 )-N-메틸ᅳ 1— (2-(4—니트로페닐 )-2-옥소-에틸 )-2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드；

(285) N-(4-플루'오로페닐) -1-(2-(4—하이드록시페닐 )-2-옥소—에틸) -N-메틸- 2ᅳ옥소 -1，2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(286) N-(4-플루오로페닐 )-1-(2-(4-플루오로페닐 )-2-옥소-에틸) -Nᅳ메틸 -2- /옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(287) 1-(2-(4-에'틸페닐 )-2-옥소-에틸) -N-(4—플루오로페닐)— N-메틸 -2-옥소- 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드;

(288) 1-(2-(4-시아노페닐)아세틸)— N-(4-에틸펜에틸)ᅳ 2ᅳ옥소 -1 , 2-디하이드 로퀴놀린— 3-카흑사마이드;

(289) N-에틸 -N-(4-플루오로페닐 )-2-옥소 -1 , 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복사 마이드;

(290) 1-(2-(4-아미노페닐 )ᅳ2-옥소-에틸 )-N-에틸 -N— (4-플루오로페닐 )ᅳ2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(291) 1-(2-(4-시아노페닐)ᅳ 2-옥소-에틸) 에틸 -N-(4-플루오로페닐 )ᅳ2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(292) N-에틸 -N-..(4ᅳ플루오로페닐)ᅳ 1-(2-(4- (메틸티오)페닐) 2-옥소-에틸) - 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드；

(293) N-(4-에틸페닐 )-N-메틸 -2-옥소 -1 , 2ᅳ디하이드로퀴놀린—3—카복사마이드； (294) 1-(2 , 4—디메틸벤질) -N-(4-에틸페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1 , 2—디하이드로 퀴놀린 _3-카복사마이드;

(295) 1-(2， 4-디메틸펜에틸 )-N-(4-에틸페닐)— N—메틸ᅳ2—옥소 -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(296) N-(4-에틸페닐 )-1ᅳ (4-하이드록시 -2-메틸벤질) -N-메틸 -2-옥소 -1， 2- 디하이드로퀴놀란 -3-카복사마이드;

(297) N-(4-에틸페닐) 메틸 -1-(2-메틸ᅳ 4-니트로벤질) -2-옥소 -1 , 2-디하이 드로퀴놀린ᅳ ³ _카복사마이드;

(298) 1-(4-에틸 -2-메틸펜에틸 )— N-(4-에틸페닐) 메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이 드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(299) N-(4-에틸페닐) -1-(4-하이드록시— 2-메틸펜에틸) N-메틸ᅳ 2-옥소 -1 , 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(300) N-(4—에틸페닐 )-N—메틸 -1-(2ᅳ메틸 -4ᅳ니트로펜에틸 )-2-옥소 -1，2-디하 이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(301) 1-(4-에틸 -2-메틸벤질 )-N— (4-에틸페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이 드로퀴놀린ᅳ 3-카복사마이드;

(302) 1ᅳ(2， 3-디메틸벤질 )— N-(4—에틸페닐 )-N_메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(303) N- -에틸페닐) -5-(2-플루오로아세트아미도) -N-메틸 -2-옥소 -1 , 2ᅳ디하 이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(304) N-에틸 -N-(4-에틸페닐 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드； (305) 1-(2 , 5-디메틸벤질) -N—에틸— N-(4-에틸페닐) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(306) 1-(3， 4-디메틸벤질)— N-에틸 -N— (4-에틸페닐 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(307) 1-(2，6-디메틸벤질) -N-에틸 -N-(4-에틸페닐) -2-옥소 -1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(308) N-에틸 -N-(4-에틸페닐) -2-옥소 -1-(2，4，6-트리메틸벤질 )-1，2-디하이 드로퀴놀린— 3-카복 ^' 사마이드；

(309) 1— (4- (디플루오로메틸) -2-메틸벤질,) -Nᅳ에틸 -N-(4-에틸페닐)ᅳ 2-옥소- 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(310) (E)-l-(2-(4- (디플루오로메틸)— 2-메틸사이클로핵사 -2 , 4-디엔 -1- 일리딘)에틸) -N-에틸 -N-(4-에틸페닐) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복 사마이드;

(311) N-(4-하이드록시페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사 마이드;

(312) N-(4-하이드록시페닐)— 1-(4-메톡시 -2-메틸벤질) -N-메틸 -2-옥소 -1 , 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(313) ^(4-하이드록시페닐)-^메틸-2-옥소ᅳ1-(2，3，4� �5，6_펜타메틸벤질)- 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(314) (E)-5- (부트 -2-엔아미도) -N-(4-하이드록시페닐) -N-메틸 -2-옥소— 1 , 2- 디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드;

(315) N-에틸 -N— (4-하이드록시페닐 )— 2—옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린— 3—카복사 마이드;

(316) N-에틸— N-(4—하이드록시페닐) -1-(4-메톡시 -2-메틸펜에틸) 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드；

(317) 1-(2ᅳ 3—디메틸펜에틸 )-N-에틸 -N-(4-하이드록시페닐 )-2-옥소 -1， 2—디하 이드로퀴놀린 -3-카복사마이드； (318) l-(2， 5-디메틸펜에틸) -N—에틸— N-(4-하이드록시페닐 )ᅳ2-옥소 -1， 2ᅳ디하 이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(319) 1-(2， 6-디메틸펜에틸) -N-에틸 -N-(4-하이드록시페닐)ᅳ 2-옥소 -1， 2ᅳ디하 이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(320) N-에틸 -N-(4-하이드록시페닐) -2-옥소 -1-(2，4，6—트리메틸펜에틸)ᅳ1，2- 다하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(321) N-메틸 -N-(4-니트로페닐 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이

(322) ^메틸 -(4-니트로페닐)-2-옥소—1-(2，3 , 4 , 5，6-펜타메틸펜에틸)ᅳ1 , 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(323) N-에틸 -N- .4-니트로페닐 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이

(324) Ν-(4-(Ν ,Ν—디메틸설파모일)페닐 )-Ν-메틸 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀 린 -3-카복사마이드;

(325) Ν-(4-(Ν,Ν-디메틸설파모일)페닐) -Ν-에틸 -2-옥소 -1 , 2—디하이드로퀴놀 린 -3-카복사마이드;

(326) Ν-(4- (하이드록시메틸)페닐 )-Ν-메틸 -2—옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(327) 1-(4-( 1Hᅳ피라졸 -1-일 )벤질) -Ν-(4- (하이드록시메틸)페닐) -Ν-메틸 -2- 옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드;

(328) 1-(4-( 1Η-피라졸 -1-일)벤조일) -Ν-(4- (하이드록시메틸)페닐) -Ν-메틸- 2-옥소 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3—카복사마이드；

(329) 1-(2， 2—디페닐아세틸) -Ν-(4- (하이드록시메틸)페닐 ) -Ν-메틸ᅳ 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(330) 1-(2 , 2-디페닐에틸 )-Ν-(4— (하이드록시메틸)페닐 )-Ν_메틸 -2-옥소 -1 , 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(331) Ν— (4- (하이드록시메틸)페닐 )-5-(3-하이드록시프로판아미도) -Ν-메틸- 2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복사마이드；

(332) Ν-(4- (하이드록시메틸)페닐 )-Ν-메틸 -5-(2-니트로아세트아미도) -2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복사마이드;

(333) Ν-에틸 -Ν-(4- (하이드록시메틸)페닐 )-2-옥소 -1 , 2—디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(334) N-메틸 -2-옥소 ~N-(4-비닐페닐) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(335) (E)-5- (부트 2-엔아미도) -N-메틸— 2-옥소 -N_(4-비닐페닐 )-1， 2-디하이 드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(336) N-에틸ᅳ 2-옥소ᅳ N-(4-비닐페닐) -1，2—디하이드로퀴놀란 -3-카복사마이드;

(337) N-에틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(338) 5-벤즈아미도 -N-에틸 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(339) 5-(3 , 4-디하이드록시벤즈아미도) -N-에틸 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(340) 5-(3，4-디메틸벤즈아미도)ᅦ-에틸-2-옥소-1，2- 디하이드로퀴놀린-3- 카복사마이드;

(341) N- (메록시메틸 )ᅳ2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(342) N- (브로모메틸 )ᅳ2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드；

(343) N- (클로로메틸 )ᅳ2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(344) N- (플루오로메틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(345) N- (하이드록시메틸) -2-옥소 -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(346) N- (니트로메틸)ᅳ 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(347) 5— (2- (벤조 [d] [ 1， 3]디옥솔 -5-일 )아세트아미도) -N- (니트로메틸 )-2- 옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(348) N-(2-하이드록시에틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드;

(349) 2-옥소 -N-프 ^' 로필 -1 , 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(350) 5-(3- (벤조 [d] [ 1，3]디옥솔 -5-일 )프로판아미도 )— 2—옥소 -N-프로필 -1ᅳ 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(351) (E)-2-옥소 -N- (프로프 -1-엔 -1-일) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사 마이드;

(352) (E)-5-(3- (나프탈렌 -2-일)프로판아미도 )-2-옥소 -N- (프로프— 1-엔 -1-일) -1 , 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(353) (E)-5-(2- (나프탈렌 -2-일)아세트아미도 )— 2—옥소— N- (프로프 -1-엔 -1- 일 )-1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(354) N-(2-메특시에틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(355) N-(2-브로모에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드； (356) 5-(2-( [ 1 , 1 ' -비페닐 ] -4-일)아세트아미도)— N-(2-브로모에틸) -2-옥소- 1 , 2 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(357) N-(2-클로로에틸 )-2-옥소— 1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(358) N-(2ᅳ플루오로에틸 )-2—옥소— 1 , 2—디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드； (359) N-(2-하이드록시에틸) -2-옥소 -1 , 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(360) N-(2ᅳ니트로에틸 )-2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(361) N-(3-하이드록시프로필) -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이

(362) (Ε)-2-옥소 -Ν- (펜트 -3-엔— 1-일 )-1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복사마이 드;

(363) Ν-부틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(364) Ν-(3-메톡시프로필 )-2-옥소 -1ᅳ 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(365) Ν-(3-브로모프로필 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복사마이드；

(366) Ν— (3-클로로프로필 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복사마이드； (367) Ν-(3ᅳ플루오로프로필) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(368) (Ε)-Ν- (핵스 -4-엔 -1-일 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사 마이드;

(369) Ν-(3ᅳ하이드록시프로필 )— 2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사 마이드;

(370) Ν-(3-니트로프로필 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(371) Ν-(4-하이드록시부틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(372) Ν-(3， 4-디하이드록시벤질 )-2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사 마이드；

(373) Ν-(3 , 4-디에틸벤질) -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3—카복사마이드; (374) Ν-(3 , 4-디메틸벤질) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(375) Ν-(3 , 4-디하이드록시펜에틸) -2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복사 마이드;

(376) 5-(2-(4-벤질페닐)아세트아미도) -Ν-(3 , 4-디하이드록시펜에틸 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드;

(377) Ν-(3 , 4-디하이드록시펜에틸 )—2-옥소 -5-프로피온아미도 -1， 2-디하이드 로퀴놀린 -3-카복사마이드; (378) 5-부티라미도 -N-(3 ,4-디하이드록시펜에틸 )-2-옥소 -1ᅳ 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(379) N-(3， 4-디하이드록시펜에틸 )—2-옥소 -5-펜탄아미도 -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복사마이드;

(380) N-(3 , 4-디에틸펜에틸 )-2ᅳ옥소—1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(381) N-(3， 4-디메틸펜에틸) -2ᅳ옥소—1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(382) N- (벤조 [d] [ 1，3]디옥솔ᅳ 5-일메틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(383) N-(2- (벤조 [d] [ 1，3]디옥솔 -5-일 )에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린- 3-카복사마이드;

(384) N- (나프탈렌 -2-일메틸 )-2-옥소-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(385) N-(2- (나프탈렌 -2-일)에틸) -2—옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사 마이드;

(386) 5- ( 2- (에틸티오)아세트아미도) -N- ( 2- (나프탈렌 -2-일)에틸)—2-옥소- 1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드；

(387) 5— ( 2- (에틸아미노)아세트아미도) -N- ( 2- (나프탈렌 -2-일)에틸) _2-옥소- 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(388) 5-(2-에톡시아세트아미도) -N-(2- (나프탈렌 -2—일)에틸) -2-옥소ᅳ 1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(389) ^( [ 1，1 ' -비페닐]-4-일메틸)-2-옥소-1，2—디하이드로퀴 놀린-3- 카복사마이드;

(390) Ν-(2-( [ 1 , 1 ' -비페닐 ] -4-일)에틸) -2-옥소 -1 , 2—디하이드로퀴놀린— 3- 카복사마이드;

(391) Ν-(4-벤질벤질) -2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(392) Ν-(4—벤질펜에틸) 2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(393) Ν- (에록시메틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복사마이드；

(394) Ν- ( (에틸티오)메틸 )-2-옥소-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드；

(395) Ν-(2-메록시에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복사마이드；

(396) Ν- ( (에틸아미노)메틸) -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드; (397) Ν-(2- (메틸티오)에틸) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복사마이드;

(398) Ν-(2- (메 아미노)에틸) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이 r: ·

(399) 3-( ：페닐아미노)퀴놀린 -2(1H)ᅳ온;

(400) 3-( ： p-를일아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(401) 3-( :(4-메록시페닐)아미노)퀴놀린 -2CLH)-온;

(402) 3-( ^' (4-브로모페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(403) 3-( :(4-클로로페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)—온;

(404) 3-( ： (4-플루오로페닐)아미노)퀴놀린 2( 1H)-온；

(405) 3- ⁽ ： (4-에틸페닐)아미노)퀴놀린 -2( 1H)-온；

(406) 3-( :(4-하이드록시페닐)아미노)퀴놀린—2(1H)-온;

(407) 3-( :(4-니트로페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)—온;

(408) 3-( :(4- (하이드록시메틸)페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(409) 3-( :(4-비닐페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(410) Ν,Ν-디메틸 -4-((2ᅳ옥소 -1,2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-일)아미노)벤젠 설폰 ^ >H- ~ -，

(411) 3-( ：벤질아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(412) 3-( ： (4—메틸벤질)아미노 )퀴놀린— 2( 1H)-온;

(413) 3- ⁽ :(4—메톡시벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(414) 3-( :(4-브로모벤질)아미노)퀴놀린 -2CLH)-은;

(415) 3- ⁽ :(4-클로로벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)_온;

(416) 3- ⁽ :(4-클로로벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)_온;

(417) 3- ⁽ :(4-에틸벤질)아미노)퀴놀린 -2UH)-온;

(418) 3-( :(4-하이드록시벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)ᅳ온;

(419) 3-( :(4-니트로벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)—온;

(420) Ν,Ν-디메틸 -4-(( (2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ일)아미노)메틸) 벤젠설폰 ⁽ 아미드;

(421) 3- ⁽ :(4— (하이드톡시메틸)벤질)아미노)퀴놀린 -2(1Η)-온;

(422) 3- ⁽ :(4-비닐벤질)아미노)퀴놀린 -2(1Η)—은;

(423) 3- ：메틸 (페닐)아미노)퀴놀린 -2(1Η)-온;

(424〕 3- ：에틸 (페닐)아미노)퀴놀린—2(1Η)ᅳ온;

(425) 3-< ：에틸 (Ρ-를일)아미노)퀴놀린 2(1Η)-온;

(426) 3- ：메틸 (Ρ-를일)아미노)퀴놀린 -2(1Η)-온; (427) 3- :(4-메톡시페닐) (메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)—온;

(428) 3- ：에틸 (4-메록시페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)_온;

(429) 3- :(4-브로모페닐) (에틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(430) 3- :(4-브로모페닐) (메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(431) 3- :(4—클로로페닐) (에틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(432) 3- :(4-클로로페닐) (에틸)아미노)퀴놀린ᅳ 2(1H)-온;

(433) 3-( :(4-플루오로페닐) (메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)_온;

(434) 3- ：에틸 (4-플루오로페닐)아미노)퀴놀린ᅳ 2(1H)_온;

(435) 3- ：에틸 ( ⁴ ᅳ엥틸페닐)아미노)퀴놀린 _ ² (1H)—온;

(436) 3- :( ₄ -에틸페닐) (메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(437) 3-( ：에틸 (4-하이드록시페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(438) 3- ：에틸 (4-하이드록시페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(439) 3- ：메틸 (4-니트로페닐)아미노)퀴놀된 -2(1H)_온;

(440) 3- ⁽ ：에틸 (4-니트로페닐)아미노)퀴놀린—2(1H)-은;

(441) 3-( ：에틸 (4- (하이드록시메틸)페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(442) 3-( :(4- (하이드톡시메틸)페닐) (메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(443) 3-( ：메틸 (4-비닐페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(444) 3-( ：에틸 (4-비닐페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(445) 3-( :(3，4-디메틸페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(446) 3-( :(3，4-디메틸벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(447) 3-( :(3, 4-디하이드록시페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(448) 3-( :(3, 4-디하이드록시벤질)아미노)퀴놀린—2(1H)-온;

(449) 3- ： (벤조 [d][l,3]디옥솔 -5-일메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(450) 3- ⁽ :(2- (벤조 [d] [1,3]디옥솔 -5—일)에틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(451) 3-( ： (나프탈렌 -2-일메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)—온;

(452) 3-( :(2- (나프탈렌 -2-일)에틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

(453) 3-( :([1，1'-비페닐 ]-4-일메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(454) 3- ⁽ :(2-([1，1'-비페닐 ]-4-일)에틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)_온;

(455) 3-( ^' (4-벤질펜에틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)_온;

(456) 3-( :(4-벤질벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온;

(457) 3-( ：에틸아미노)퀴놀린 -2(1H)—온; (458) 3- (프로필아미노)퀴놀린 -2( 1H)-온;

(459) 3- (부틸아미노)퀴놀린 -2( 1H)-온;

(460) 3- ( (에록시메틸)아미노)퀴놀린 -2( 1H)_온;

(461) 3-( ( (에틸티오)메틸)아미노)퀴놀린 -2( 1H)-온; 및

(462) 메틸 5-아미노 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트

(463) 5—클로로 -2ᅳ옥소 -N-페네틸 1-(4- (트라이플루오로메록시)벤질) -1 , 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복스아미드;

(464) 5-클로로 -1— (4-에틸벤질) -2-옥소 -N-페네틸—1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카프복스아미드 ;

(465) 5-클로로 1-(4-아이소프로필벤질) -2-옥소 -N-페네틸 -1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복스아미드；

(466) 5-클로로 -1-(4-나이트로벤질) -2-옥소 -Nᅳ페네틸 -1ᅳ 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복스아미드;

(467) 5- "로로 -1-(4-메록시벤질 )-2—옥소 -N-페네틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린- 3—카르복스아미드;

(468) 5-클로로 -1- -에틸벤질 )-N— (4—플루오로페네틸 )-2-옥소 -1 , 2-디하이 드로퀴놀린 -3-카프복스아미드；

(469) 5-클로로 N-(4ᅳ플루오로페네틸 )-1-(4-아이소프로필벤질) -2-옥소— 1， 2- 디하이드로퀴놀린 3-카르복스아미드；

(470) 5-클로로 -N-(4-플루오로페네틸) -1-(4-나이트로벤질 )— 2-옥소 -1，2-디하 이드로퀴놀린 -3-카르복스아미드；

(471) 5-클로로 -N-(4ᅳ플루오로페네틸 )-1-(4-메톡시벤질 )-2-옥소 -1， 2-디하이 드로퀴놀린— 3-카르복스아미드；

(472) 5-클로로 -N— (4ᅳ플루오로페네틸) -2-옥소 -1-(4- (트라이플루오로메톡시) 벤질 )-1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복스아미드；

(473) 1-(4-에틸벤질) -N-(4-플루오로펜에틸)— 5—니트로 -2-옥소 -1 , 2-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드;

(474) N-(4-플루오로펜에틸 )-1-(4-이소프로필벤질 )-5-니트로— 2—옥소 -1 , 2- 디하이드로퀴놀린」 3—카르복사마이드)；

(475) N-(4-플루오로펜에틸) -5-니트로 1-(4-니트로벤질) -2-옥소 -1，2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드； (476) 5-아미노 -N-(4-브로모펜에틸 )-1-(4-메톡시벤질)ᅳ 2-옥소ᅳ 1， 2—디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드) ;

(477) 1-(4-메록시벤질 )-5—니트로ᅳ 2—옥소 -N-펜에틸 -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3 —카르복사마이드;

(478) N-(4-플루오로펜에틸)— 1-(4ᅳ메톡시벤질 )-5-니트로 -2ᅳ옥소 -1 , 2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드;

(479) 5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 1-(4- (트리플루오로메특시)벤질) -1 , 2-디하 이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드;

(480) N-(4-플루오로펜에틸 )ᅳ5-니트로 2-옥소 -1-(4- (트리플루오로메톡시) 벤질) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드;

(481) 1-(4-이소프로필벤질) -5-니트로— 2-옥소ᅳ Nᅳ펜에틸 -1 , 2-디하이드로퀴놀 린 -3-카르복사마이드;

(482) 메틸 1-(4ᅳ메톡시벤질 )-2—옥소 -5-(3-페닐프로파나미노) -1 , 2-디하이드 로퀴놀린 -3-카복실레이트;

(483) 메틸 5-(3ᅳ사이클로펜틸프로파나미도 )ᅳ1-(4-메톡시벤질)ᅳ 2-옥소 -1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복실레이트；

(484) 메틸 1-(4-메록시벤질) 2-옥소 -5-(2-페닐아세타미도) -1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복실레이트;

(485) 메틸 5-벤 ^' S아미도 -1-(4-메특시벤질)—2-옥소 -1 , 2—디하이드로퀴놀린- 3-카복실레이트;

(486) 메틸 5-(2-(4-클로로페닐)아세트아미도 )-1-(4-메특시벤질) -2ᅳ옥소- 1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복실레이트；

(487) 메틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )ᅳ1_(4—메록시벤질) -2-옥소 -1 , 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복실레이트;

(488) 메틸 5-(3ᅳ 5—디메틸아다만테인 -1-카복시아미도 )-1-(4-메록시벤질) -2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실레이트；

(489) 메틸 5-(3-브로모아다만테인 -1-카복시아미도 )— 1_(4-메록시벤질 )ᅳ2- 옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실레이트;

(490) 메틸 1-(4ᅳ ^' 메톡시벤질) -5-(3—메틸아다만테인 -1-카복시아미도 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복실레이트;

(491) 메틸 5-(2- (아다만테인ᅳ 1-일)아미도 )-1-(4-메특시벤질) -2-옥소— 1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복실레이트；

(492) 메틸 5-(2-(3，5-디메틸아다만테인— 1ᅳ일)아세트아미도 )-1-(4-메특시 벤질) -2-옥소 -1， 2-다이하이드록시퀴놀린 -3-카복실레이트；

(493) 메틸 5— (2-(3ᅳ브로모메테인 -1-일)아세트아미도 )-1-(4-메록시벤질) -2- 옥소 -1 , 2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트;

(494) 메틸 1ᅳ(4ᅳ메특시벤질 )— 5-(2-(3—메틸아다만테인 -1-일)아세트아미도) - 2-옥소 -1， 2-디클로로퀴놀린 -3—카복실레이트；

(495) 메틸 5-(2-사이크로핵실아세트아미도 )-1-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1 , 2- 디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트；

(496) 메틸 5- (사이클로핵센카복시아미도 )ᅳ1-(4-메록시밴질) -2-옥소 -1，2- 디클로로퀴놀린 -3ᅳ카복실레이트;

(497) 메틸 5ᅳ (아다만테인 -1—카복시아미도 )-1-(4ᅳ에틸벤질 )ᅳ2-옥소ᅳ 1 , 2- 디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트;

(498) 메틸 5- (아다만테인ᅳ 1-카복시아미도 )-1-(3-메특시벤질) -2-옥소 -1 , 2- 디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트;

(499) 메틸 5ᅳ (아다만테인 -1-카복시아미도 )-1-(4-나이트로벤질 )— 2ᅳ옥소 -1 , 2 ᅳ디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트;

(500) 메틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-2-옥소 -1-(4- (트라이플루오로 메록시)벤질) -1， 2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트；

(501 ) 메틸 5- (아다만테인 -1-카복소아미도 )-1-(4ᅳ사이아노벤질) -2-옥소- 1 , 2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트;

(502) 메틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-1ᅳ(4-플루오로벤질 )-2-옥소- 1 , 2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트;

(503) 5-(아다만테인 -1-카복시아미도 )-1-(4-메록시벤질 )-2-옥소 -1， 2-다이클 로로퀴놀린 -3-카복실릭액시드;

(504) 에틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-1-(4-메록시벤질)ᅳ 2-옥소— 1 , 2- 디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트;

(505) 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-1-(4-메특시벤질 )-N-메틸 -2-옥소 -1 , 2 -디클로로퀴놀린 -3-카복시아미도;

(506) 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-1-(4-메록시벤질) -Ν , Ν-디메틸 -2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복시아마이드; (507) 프로필 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-1ᅳ(4—메톡시벤질) -2-옥소- 1， 2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트;

(508) 아이소프로필 5- (아다만테인— 1-카복시아미도 )— 1-(4-메톡시벤질 )ᅳ2- ：옥소 -1， 2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트;

(509) N-(l-(4-메톡시벤질) -3- (메톡시메틸 )-2-옥소 -1 ,2ᅳ디하이드로퀴놀린 - 5ᅳ일)아다만테인 -1-카복시아마이드；

(510) N— (3- (에록시메틸 )-1-(4ᅳ메톡시벤질 )-2-옥소— 1ᅳ 2ᅳ디하이드로퀴놀린 - 5-일)아다만테인 -1—카복시아마이드;

(511) S-메틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )ᅳ1-(4-메톡시밴질) -2-옥소 -1 ,2 -디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카보싸이오에이트;

(512) S-에틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )— 1ᅳ(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1，2 -디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카보싸이오에이트;

(513) 1-(4-메록시벤질) -5-나이트로퀴놀린 -2( 1H)ᅳ은;

(514) 5-아미노 -1ᅳ(4-메톡시벤질)퀴놀린 -2( 1H)-은;

(515) 5-하이드라지닐 -1-(4-메톡시벤질)퀴놀린 -2(1H)-온;

(516) N— ( 1-(4-메록시벤질) -2—옥소 -1，2—디하이드로퀴놀린 -5-일)아다만테 인 ᅳ 1ᅳ카복사마이드;

(517) N-( 1-(4—메'톡시벤질 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -5-일 )-3ᅳ메틸아다 만테인 -1-카복사마이드;

(518) N-(l-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -5-일) -3 ,5-디메틸 아다만테인 -1-카복사마이드；

(519) 3-브로모 -N-(l-(4-메특시벤질) -2ᅳ옥소 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -5-일) 아다만테인 -1-카복사마이드;

(520) 3-클로로 -N-( 1-(4-메록시벤질 )— 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -5-일 ) 아다만테인 -1-카복사마이드;

(521) 2— (아다만탄 -1-일) -N-( l— (4ᅳ메톡시벤질 )-2—옥소 -1，2-디하이드로 퀴놀 린 -5-일)아세트아마이드;

(522) N-( 1-(4-메록시벤질 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -5-일 )-2-(3-메틸 아다만탄 -1-일)아세트아마이드;

(523) 2-(3，5—디메틸아다만탄 -1-일) -N-( l-(4—메록시벤질)— 2-옥소 -1 ,2- 디하이드로퀴놀린 -5-일)아세트아마이드; (524) 2-(3-브로모아다만탄— 1-일 )-N-( 1-(4-메톡시벤질 )-2ᅳ옥소ᅳ 1 , 2-디하이 드로퀴놀린 -5-일)아세트아마이드;

(525) 2ᅳ(3-클로로아다만탄— 1-일 )-Ν-(1-(4-메특시벤질 ) -2ᅳ옥소 1 ,2-디하이 드로퀴놀린 -5-일)아세트아마이드;

(526) N' -(l-(4-메특시벤질)—2-옥소 -1 ,2-디하이드로퀴놀린 -5-일)아다만테인 -1-카르보하이드라자이드；

(527) N ' -( 1ᅳ(4-메특시벤질 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 5-일 )ᅳ3- 메틸아다만테인 -1-카르보하이드라자이드;

(528) ^' -(1-(4-메록시벤질)ᅳ2-옥소-1ᅳ2-디하이드로퀴� ��린-5-일)-3，5- 디메틸아다만테인 -1-카르보하이드라자이드;

(529) 3-브로모 -N' -( l-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 5-일) 아다만테인 -1-카르보하이드라자이드；

(530) 3-클로로 -N ' -(1-(4-메톡시벤질 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -5-일 ) 아다만테인 -1-카르보하이드라자이드;

(531) 2- (아다만탄 -1—일) -N' -( l— (4-메록시벤질) -2-옥소 -1，2-디하이드로 퀴놀린ᅳ5-일)아세토하이드라자이드;

(532) N' -( l-(4-맹록시벤질) -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -5-일) -2-(3-메틸 아다만탄 -1-일)아세토하이드라자이드;

(533) 2-(3 ,5-디메틸아다만탄 -1-일) -Ν'— (1-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1 ,2- 디하이드로퀴놀린ᅳ 5-일)아세토하이드라자이드；

(534) 2-(3-브로모아다만탄 -1—일 )-Ν'— ( 1-(4-메특시벤질) -2-옥소 -1 ,2-디하이 드로퀴놀린 -5-일)아세토하이드라자이드； 및

(535) 2-(3-클로로아다만탄 -1-일) -N' -(l-(4ᅳ메톡시벤질 )-2-옥소 -1 , 2-디하이 드로퀴놀린 -5-일)아세토하이드라자이드

로 구성된 군으로부터 선택된다. 본 발명의 보다 더 구체적인 구현예에 따르면 본 발명의 퀴놀리논 유도체는

(1) 1-(4-에틸벤질 )—5-니트로— 2-옥소 펜에틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(2) 1-(4ᅳ에틸펜에틸 )-5—니트로 -2-옥소 -Ν-펜에틸 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복사마이드;

(3) 1-(4-플루오로벤질 )—5-니트로 -2ᅳ옥소 -N-펜에틸ᅳ 1 , 2-디하이드로퀴놀린- 3-카복사마이드;

(4) 1ᅳ(4-플루오로펜에틸) -5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복사마이드;

(5) 1-(4-클로로벤질) -5-니트로 -2—옥소ᅳ N-펜에틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3- 카복사마이드;

(6) 5-니트로 -1-(4—니트로벤질 )-2-옥소 -N—펜에틸 -1 , 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3- 카복사마이드；

(7) 1-(4-아미노벤질) -5-니트로 -2ᅳ옥소—N-펜에틸 -1 , 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3- 카복사마이드;

(8) 1-(4-시아노벤질) -5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3- 카복사마이드;

( 14) 1-(4-아미노펜에틸 )-5-니트로 -2-옥소 -N—펜에틸 1，2-디하이드로퀴놀린- 3-카복사마이드; 및

( 16) 5-니트로 -1ᅳ(4-니트로펜에틸) -2-옥소 -N-펜에틸ᅳ 1 , 2-디하이드로퀴놀린- 3-카복사마이드

로 구성된 군으로부터 선택된다.

본 발명에 따르면， 상기 나열한 10가지 화합물은 동일한 농도 ( ΙΟ μ Μ)를 투여하였을 때 ILᅳ 2에 대해 매우 높은 억제율 (% Inhibi t i on)을 가짐이 확인되었다. 따라서 이들은 과도한 IL-2 활성과 관련된 다양한 질환의 효과적인 치료 조성물로 이용될 수 있다. 본 발명의 다른 양태에 따르면， 본 발명은 본 발명에서 개시하는 퀴놀리논 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 IL-2 ( Int er l eukin-2)의 활성 억제용 조성물을 제공한다. 본 발명의 또 다른 양태에 따르면， 본 발명은 본 발명에서 개시하는 퀴놀리논 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 IL-2 과발현 또는 IL— 2 과다활성과 관련된 질환의 예방 또는 치료용 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물이 약제학적 조성물로 제조되는 경우, 본 발명의 약제학적 조성물은 약제학적으로 허용되는 담체를 포함한다. 본 발명의 약제학적 조성물에 포함되는 약제학적으로 허용되는 담체는 제제시에 통상적으로 이용되는 것으로서， 락토스， 텍스트로스， 수크로스, 솔비를, 만니를, 전분, 아카시아 고무, 인산 칼슴， 알기네이트， 젤라틴 규산 칼슘， 미세결정성 셀를로스， 폴리비닐피를리돈, 셀를로스， 물， 시럽， 메틸 셀를로스, 메틸히드록시벤조에이트， 프로필히드톡시벤조에이트， 활석 , 스테아르산 마그네슘 및 미네랄 오일 등을 포함하나， 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 약제학적 조성물은 상기 성분들 이외에 윤활제， 습윤제, 감미제， 향미제， 유화제， 현탁제， 보존제 등을 추가로 포함할 수 있다. 적합한 약제학적으로 허용되는 담체 및 제제는 Remington 's Pharmaceutical Sciences ( 19th ed . , 1995)에 상세히 기재되어 있다.

본 발명의 약제학적 조성물은 경구 또는 비경구 투여할 수 있으며, 비경구 투여인 경우에는 정맥내 주입， 피하 주입, 근육 주입， 복강 주입， 경피 투여 등으로 투여할 수 있다.

본 발명의 약제학적 조성물의 적합한 투여량은 제제화 방법 투여 방식， 환자의 연령， 체중， 성， 병적 상태， 음식, 투여 시간 투여 경로, 배설 속도 및 반응 감웅성과 같은 요인들에 의해 다양하게 처방될 수 있다. 본 발명의 약제학적 조성물의 1일 투여량은 예컨대 0.001-100 mg/kg이다. 본 발명의 약제학적 조성물은 당해 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있는 방법에 따라， 약제학적으로 허용되는 담체 및 /또는 부형제를 이용하여 제제화함으로써 단위 용량 형태로 제조되거나 또는 다용량 용기 내에 내입시켜 제조될 수 있다. 이때 제형은 오일 또는 수성 매질중의 용액, 현탁액， 시럽제 또는 유화액 형태이거나 액스제, 산제， 분말제， 과립제, 정제 또는 갑셀제 형태일 수도 있으며， 분산제 또는 안정화제를 추가적으로 포함할 수 있다. 본 발명의 구체적인 구현예에 따르면， 본 발명의 조성물로 치료되는 IL-2 과발현 또는 IL-2 과다활성과 관련된 질환은 염증성 질환 또는 자가면역 질환이다.

보다 구체적으로 상기 염증성 질환은 만성폐쇄성 폐질환 (chroni c obstructive pulmonary disease) , 기도 과민성 질환 (airways hyper- responsiveness) , 폐혈성 쇼크 (septic shock), 사구체 신염， 염증성 장질환, 크론병 (Crohn's disease), 궤양잘록창자염 (ulcerat ive colitis), 아테롬성 동맥경화증， 골수아구 세포성 백혈병 (myoblastic leukaemia), 당뇨, 화상, 허혈성 심장질환， 뇌졸증, 수막염 및 정맥류로 구성된 군으로부터 선택된다. 보다 구체적으로， 상기 자가면역 질환은 류마티스 관절염， 건선， 알러지성 피부염， 다발성 경화증, 루프스 및 천식으로 구성된 군으로부터 선택되는 질환이다. 본 발명의 또 다른 양태에 따르면， 본 발명은 본 발명의 퀴놀리논 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 조성물을 대상체에 투여하는 단계를 포함하는 염증성 질환 또는 자가면역 질환의 예방 또는 치료방법을 제공한다. 본 발명에서 사용되는 퀴놀리논 유도체 화합물 및 본 발명의 조성물로 예방 또는 치료될 수 있는 염증성 질환 또는 자가면역 질환에 대해서는 이미 상술하였으므로， 과도한 증복을 피하기 위하여 그 기재를 생략한다.

【유리한 효과】

본 발명의 특징 및 이점을 요약하면 다음과 같다:

(a) 본 발명은 다양한 신규 퀴놀리논 유도체 화합물 및 이들을 유효성분으로 포함하는 IL-2 활성 억제용 조성물을 제공한다.

(b) 본 발명은 IL-2의 과도한 발현 또는 활성과 관련된 다양한 질환， 즉 만성 염증성 질환， 염증성 통증 또는 자가면역 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 이용될 수 있다.

【발명의 실시를 위한 형태】

이하， 실시예를 통하여 본 발명올 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다. 실시예 후보 화합물의 스크리닝

퀴놀리논 물질은 식물에서 추출한 천연물의 일종으로 다양한 생물학적 활성을 가지고 있다고 알려져 있다. 뿐만 아니라 퀴놀리논은 화학적인 구조가 밝혀져 있고 그 안에 포함되어 있는 락탐 부분이 수소 결합을 할 수 있는 가능성을 보이고 있다. 이 같은 사실을 바탕으로 퀴놀리논에 대한 생물학적 활성을 알아보기 위해 퀴놀리논 화합물을 효율적으로 다량 합성하였다. 합성한 퀴놀리논 물질들을 기반으로 IL-2 ELISA 분석을 통해 Jurkat T 세포에서 면역 억제제로서의 가능성을 탐색한 결과 특정 물질들이 면역 억제제로서의 높은 잠재력을 가짐을 확인하였다. IL-2는 주로 T 세포에서 생성되지만 살생 (NK) 세포에서도 생성된다. 이는 세포주기를 진행시키는 진행인자로서 작용해 호중구에 의한 종양괴사인자의 생산, 대식세포로부터의 형질전환 증식인자의 생산， IL-8의 생산， TNF의 생산， T 세포로부터의 IL-5의 생산 등이 알려져 있지만 T세포 NK세포에서 인터페론 γ생산의 유도는 시토카인 네트워크 형성에도 중요한 위치를 차지한다. T세포나 인터페론 γ생산의 유도는 시토카인 네트워크 형성에도 중요한 위치를 차지한다. IL— 2유전자의 녹아웃 마우스로는 염증성 장질환， 용혈성 빈혈의 발생이 알려져 있다. IgGl , IgE의 생산을 증가시키는 것도 알려져 있으며， IL-2는 T _H 1/T _H 2의 균형 유지에 중요한 기능을 담당하고 있다.

이하 실시예에서 기재하는 화합물 번호， 반웅과정 및 치환기는 상기 합성 모식도 상의 화합물 번호， 반응과정 및 치환기를 의미한다. 일반적 합성과정

단계 (a)의 일반적 ^' 과정

출발물질 (10.0 g, 60.2 隱 ol)을 무수 MeOHUOO mL)에 용해시켰다. 디메틸 말로네이트 (20.7 mL, 180.6 mmol) 및 CH ₃ 0Na(13.0g, 240.8圍 ol)를 용액에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 12시간 동안 교반하고, 여과 후 여과물을 MeOH로 세척하여 목적 화합물을 수득하였다. 합성예 65 ： 메틸 7-니트로 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트

2-아미노 -4-니트로벤즈알데하이드 (1 隱 ₀ 1)를 무수 Me0H(2 mL)에 용해시켰다. 디메틸말로네이트 (3 mmol) 및 CH ₃ 0Na(4mmol )를 용액에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 12시간 동안 교반하고， 여과 후 여과물을 MeOH로 세척하여 혹적 화합물을 수득하였다 (수율 =85%).

¾薩 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.69 (s, 1H), 8.24 (s, 1Η)' 8.0 (s, 1H, - NH), 7.95 (d, 1H), 7.62 (s, 1H), 3.77 (s, 3H). MASS = 248.04 합성예 67 ： 메틸 5-니트로ᅳ2-옥소 -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트

2-아미노 -6ᅳ니트로벤즈알데하이드 (1 mmol)를 무수 Me0H(2 mL)로 용해시켰다. 디메틸말로네이트 (3 mmol) 및 C¾0Na(4瞧 ol )를 용액에 첨가하였다.흔합물을 상온에서 12시간 동안 교반하고， 여과 후 여과물을 MeOH로 세척하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 =78%)

¾ 丽 (400MHz, CDCls) 58.76(s, 1H), 7.92 (dd, 1.2, 1H), 7.77(t,

1H), 7.64 (d, 1H) ^' , 3.80(s, 3H). MASS=248.04 합성예 71 ： 메틸 2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트

2-아미노벤즈알데하이드 (1 mmol)를 무수 MeOH (2 mL)에 용해시켰다. 디메틸 말로네이트 (3 隱 ol) 및 CH ₃ 0Na(4隱 ol)를 용액에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 12시간 동안 교반하고， 여과 후 여과물을 MeOH로 세척하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 =82%).

^NMRC 400MHz, CDC1 ₃ )5 8.37(s, IH)， 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.36 (d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH), 3.77(s, 3H). MASS = 203.06 합성예 510 ： 메탈 5-아미노 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트

2ᅳ 6ᅳ디아미노벤즈알데하이드 (1 瞧 ol)를 무수 MeOH(2 mL)에 용해시켰다. 디메틸 말로네이트 (3 瞧 ol) 및 C¾0Na(4瞧 ol)를 용액에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 12시간 동안 교반하고， 여과 후 여과물을 MeOH로 세척하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 =77%).

¾ NMR (400MHz , CDC1 ₃ ) S11.62(s, 1H)， 8.21(s, IH, -NH)， 7.17(t, IH), 6.33 (dd, IH) , 6.22(s, IH), 3.77(s, IH). MASS=218.07

단계 (b-2)의 일반적 과정

1번 화합물 (7.0g,32.0隱 ol)을 DMF(230mL)에 용해시켰다. Cs2C0 ₃

(12.5g, 38.½mol) 및 R2-CI 또는 R ₂ _Br(5.2niL, 38.4瞧 ₀ 1)를 반웅 흔합물에 첨가하고 22시간 동안 교반한 뒤， 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 브린 (brine)으로세척하고 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고, 진공에서 농축하였다. 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2번 화합물을 수득하였다. 합성예 66 ： 메틸 1-(2- (사이클로펜타 -1,3-디엔 -1-일)에틸 )ᅳ7-니트로 -2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트

합성예 65의 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (l. mol) 및 5-(2-클로로에틸)사이클로펜타 -1,3-디엔 (1.2mmol)를 반웅 흔합물에 첨가한 뒤 22시간 동안 교반하고, 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다.합쳐진 유기층을 브린 (brine)으로세척하고 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하였다.컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 66의 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ NMR (400MHz, CDC13 )δ 8.69 (s, IH), 8.24 (s, IH), 7.95 (d, IH) ,

7.62 (d, IH), 6.5 (d, IH), 6.4 (d, IH), 6.28 (s, IH) , 3.77 (s, 3H) , 3.00 (sᅳ 2H), 2.9 (s, 1H) , 2.22 (s, 2H). MASS = 340.11 합성예 68 ： 메틸 1-에틸— 5-니트로 -2-옥소 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3- 카르복실레이트

합성예 67,화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃

(1.2inmol) 및 클로로에탄 (1.2画 ol)를 반응 흔합물에 첨가한 뒤 22시간동안 교반하고, 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 브린 (brine)으로 세척하고 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하였다. 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 68 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ NM (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.66 (s, 1H)， 8.04 (d, 1H) , 7.95 (d, 1H) ,

7.57 (t, 1H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 1.31 (s, 3H). MASS= 276.07 합성예 69 ： 메틸 1-메틸 -5-니트로 -2-옥소 -1,2—디하이드로퀴놀린 -3-카르 복실레이트

합성예 67 _, 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃

(1.2麵 ₀ 1) 및 클로로메탄 (1.2画 οί)을 반응 흔합물에 첨가한 뒤 22시간 동안 교반하고, 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 브린 (brine)으로 세척하고 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하였다. 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 69 화합물을 수득하였다 (수율 =65%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )8 8.66 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.95 (d, 1H) ,

7.57 (t, 1H), 3.77 (s, 3H), 1.31 (s, 3H). MASS= 262.06 합성예 70 ： 메틸 1-아세틸 -5-니트로 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복실레이트

합성예 67 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (1.2 mmol) 및 아세틸클로라이드 (1.2隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가한 뒤 22시간 동안 교반 하고, 에틸아세테이트 및 0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 브린 (brine)으로 세척하고 무수 Na2S04로 건조시키고， 진공에서 농축하였다. 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 70의 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾ 匪 R (400腿 z, CDC1 ₃ )6 8.66(s, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H), 7.57(t, 1H), 3.77(s, 3H), 1.31(s, 3H). MASS= 290.05 단계 (c-3)의 일반적 과정

2번 화합물 (2.4g, 7.0mmol) 을 MeOH(200mL)에 용해시킨 10¾> K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 ³ 번 화합물을 수득하였다. 합성예 25 ： 2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드

합성예 71 화합물을 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고, 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 25 화합물을 수득하였다 (수율 =88%).

¾ 證 (400MHz, CDC1 ₃ )5 11.0(s, 1H, -OH), 8.14(d, 1H), 8.34(s, 1H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H). MASS= 189.04 합성예 26 ： l- -메록시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드

메틸 1-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복실레이 트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 0로 세척하여 합성예 26 화합물올 수득하였다 ( 율 =90%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )8 8.34(s, 1H), 7.65(d, 1H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.25(dd, 2H), 7.14(t, 1H) , 6.87(dd, 2H), 3.83(s, 2H). MASS= 309.10 합성예 27 ： 2-옥손-1-(4- (트리플루오로메록시)벤질)—1,2-디하이드로� �놀린- 3-카복실릭 애시드

메틸 2-옥소 -1-(4- (트리플루오로메록시)벤질 )-1， 2-디하이드로퀴놀린- 3-카르복실레이트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고， 흔합물올 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 27 화합물을 수득하였다 (수율 =87%).

¾ NMR (400MHz, CDC13 )δ 8.34 (s, 1H)ᅳ 7.65 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.25 (dd, 2H), 7.14 (t, 1H)， 6.87 (dd, 2H) . MASS= 363.07 할성예 28 ： 1-메틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드

메틸 1-메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트를 MeOH (200mL)에 용해시 ¾ 10% K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 0로 세척하여 합성예 28 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ 醒 (400MHz, CDC1 ₃ )8 8.34(s, 1H), 7.65(d, 1H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H). MASS= 203.06 합성예 29 ： 1-에틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드

메틸 1ᅳ에틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카르복실레이트를 MeOH (200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 29 화합물을 수득하였다 (수율 =88%).

¾ NMR (400顧 z, CDC1 ₃ )6 8.34(s, 1H), 7.65(d, 1H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 4.28(s, 2H), 1.31(s, 3H). MASS= 217.07 합성예 30 ： 2-옥소 -1-프로필 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드

메틸 2-옥소 -1-프로필 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고， 흔합물올 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 30 화합물을 수득하였다 (수율 =90%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.34(s, 1H), 7.65(d, 1H)， 7.36(d, 1H) , 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 4.28(s, 2H), 3.6(s, 2H), 1.31(s, 3H) MASS= 231.09 합성예 31 ： 1-아세틸—2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드

메틸 1-아세틸— 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고, 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 31 화합물을 수득하였다 (수율 =98%).

¾ 匪 R (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.34(s, 1H), 8.25(d, 1H), 7.59(t, 1H), 7.36(s, 1H), 7.14(t, 1H), 2.66(s, 3H). MASS= 231.05 합성예 32 ： 5-아미노 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드

합성예 51Q의 화합물을 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예

32 화합물을 수득하였다 (수율 =88%).

¾ NMR(400MHz,CDCl ₃ )5 11.0(s, 1H, -OH), 8.34(s, 1H), 8.0(s, 1H,

-NH), 7.5(d, 1H), 7.06(t, 1H)， 6.32(d, 1H), 6.27(s, 2H, -NH ₂ ).

MASS=204.05 합성예 33 ： 5-아미노 -l-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1,2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭 애시드

메틸 ₅ _아미노 ᅱ；^메특시벤질) _ ₂ _옥소 _ _1>2 ᅳ디하이드로퀴놀린 _ ₃ _ 카르복실레이트를 Me0H(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 33 화합물을 수득하였다 (수율 =87%).

¾ 證 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.34(s, 1H), 7.25(dd ₍ 2H), 7.06(t, 1H), 7.01(d, 1H), 6.87(dd, 2H), 6.32(d, 1H), 6.27(s, 2H, -NH ₂ ) ,3.83(s,3H) . MASS=324.11 _. 합성예 34 ： 5-아미노 _1-메틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드

메틸 5-아미노 -1—메틸ᅳ 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실 레이트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고, 흔합물을 여과후 여과물을 0로 세척하여 합성예 34 화합물을 수득하였다 (수율 =90¾).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.34(s, 1Η)' 7.06(1;， 1Η) , 7.01(d, 1Η) ₍ 6.32(d, 1H), 6.27(s, 2H, -NH ₂ ), 3.44(s, 3H) .MASS=218.07 합성예 35 ： 5-아미노 -1-에틸 -2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 메틸 5-아미노 -1-에틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이 트를 MeOH ( ² 00mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80°C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 35 화합물을 수득하였다 (수율 =78%).

¾ 匪 R (40(MHz, CDC1 ₃ )6 8.34(s, IH), 7.06(t, IH), 7.01(d, IH) ,

6.32(d, IH), 6.27(s, 2H, -NH ₂ ) , 4.28(s, 2H), 3.44(s, 3H) .MASS=232.08 합성예 36 ： 1-아세틸—5—아미노 -2—옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드

메틸 1ᅳ아세틸 -5-아미노 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실 레이트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80°C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 0로 세척하여 합성예 36 화합물을 수득하였다 (수율 =88%).

¾ NMR (4d(fflHz, CDC1 ₃ )6 8.34(s, IH), 7.06(t, IH) , 7.01(d, IH), 6.32(d, IH), 6.27(s, 2H, -NH ₂ ), 3.44(s, 3H) MASS-246.06 합성예 37 ： 5-아미노 -2-옥소— 1-프로피오닐 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드

메틸 5-아미노 -2-옥소— 1-프로피오닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 실레이트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80°C에서 교반하고, 흔합물을 여과후 여과물을 0로 세척하여 합성예 37 화합물을 수득하였다 (수율 =66%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.34(s, IH), 7.06(t, IH), 7.01(d, IH), 6.32(d, IH), 6.27 (s, 2H, -NH ₂ ), 4.28(s,2H) ,3.44(s,3H) .MASS=260.08 합성예 38 ： 5-아미노 -1- (메톡시카르보닐) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3- 카복실릭 애시드

디메틸 5-아미노 -2-옥소퀴놀린 -1,3(2H)_디카르복실레이트를 MeOH (200 mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80°C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 0로 세척하여 합성예 38 화합물을 수득하였다 (수율 =90%).

¾ 賺 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.34(s, IH), 7.06(t, IH), 7.01(d, IH), 6.32(d, 1H), 6.27(s, 2H, -NH ₂ ), 3.44(s, 3H). MASS=262.06 합성예 39 ： 5-아미노 -1- (사이클로펜타ᅳ 1， 3-디엔— 1-일메틸 )-2-옥소 -1,2-디하 이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드

메틸 5-아미노 -1- (사이클로펜타 -1， 3-디엔 -1-일메틸 )ᅳ2-옥소 -1,2-디하 이드로퀴놀린 -3-카르복실레이트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 10¾ K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 0로 세척하여 합성예 39 화합물을 수득하였다 (수율 =89%).

¾ 應 R (400MHz, CDC1 ₃ ) 8.34(s, 1H)ᅳ 7.06(t, 1H), 7.01(d, 1H), 6.50(d, 1H), 6.40(m, 2H), 6.32(d, 1H), 6.27(s, 2H, -NH ₂ ) , 3.63(s, 2H), 2.9(s, 1H). MASS=282.10 합성예 40 ： 5-니트로 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3—카복실릭 애시드

합성예 67 '화합물을 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 801：에서 교반하고, 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 40 화합물을 수득하였다 (수율 =78%^

¾ 匪 R (400MHz, CDC1 ₃ )6 11.0(s, 1H, -OH), 8.63(s, 1H), 8.53(d,

1H), 7.95(d, 1H), 7.57(t, 1H). MASS= 234.03 합성예 41 ： l-(4-메특시벤질) -5-니트로 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭 애시드

메틸 1-(4-메톡시벤질 )ᅳ5-니트로 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카 르복실레이트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 41 화합물을 수득하였다 (수율 =78%)

¾ MR (400MHzᅳ CDC1 ₃ )6 8.63(s, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H), 7.57(t, 1H), 7.25(dd, 2H), 6.87(dd, 2H), 4.94(s, 2H), 3.83(s, 3H). MASS= 354.09 합성예 42 ： 1ᅳ(4-메록시펜에틸 )-5-니트로 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭 애시드 메틸 l-(4-메특시펜에틸 )-5ᅳ니트로 -2ᅳ옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복실레이트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80°C에서 교반하고, 흔합물을 여과후 여과물을 ◦로 세척하여 합성예 42 화합물을 수득하였다 (수율 = )%).

¾ NMR (400MHz ,CDC1 a )δ 8.63(s, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H) ,

7.57(t, 1H), 7.18(dd, 2H), 6.94(dd, 2H), 4.62(s, 2H)， 3.83(s, 3H) , 3.09(s, 2H). MASS= 368.10 합성예 43 ： 1-메틸 -5-니트로 -2-옥소 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시 드

메틸 1-메틸 -5-니트로 -2ᅳ옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레 이트를 Me0H(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80°C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 43 화합물을 수득하였다 (수율 =78%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.63(s, 1H), 8.04(s, 1H), 7.95(d, 1H),

7.57(t, 1H), 3.44(s, 3H). MASS=248.04 합성예 44 ： 1-에틸 -5-니트로 -2ᅳ옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애 시드

메틸 1-에틸 -5-니트로 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실레이 트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80°C에서 H반하고, 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 44 화합물을 수득하였다 (수율 =68%).

¾ 證 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.63(s, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H), 7.57(t, 1H), 4.28(s, 2H), 1.31(s, 3H). MASS= 262.06 합성예 45 ： 1-아세틸 -5-니트로 -2ᅳ옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드

메틸 ι_아세틸 -5-니트로 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린— 3—카르복실레 이트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 1 K0H로 12시간 동안 80°C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 45 화합물을 수득하였다 (수율 =7OT).

¾ 匪 R( 400MHz, CDC1 ₃ )6 8.63(s, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H), 7.57(t, 1H), 4.28(s, 2H), 1.31(s, 3H). MASS= 276.04 합성예 46 : 5-니트로—2-옥소 -1-프로피오닐 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드

메틸 5-니트로 -2-옥소 -1-프로피오닐— 1， 2—디하이드로퀴놀린ᅳ3- 카르복실레이트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 46 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ 匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )5 8.63(s, 1H), 8.64(d, 1H), 7.95(s, 1H), 7.57(t, 1H), 2.32(s, 2H), 1.02(s, 3H). MASS= 290.05 합성예 47 ： 1- (메특시카르보닐) -5-니트로 -2-옥소 -1ᅳ 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭 애시드

디메틸 5-니트로 -2-옥소퀴놀린 -1,3(2H)-디카르복실레이트를

MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로 12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 47 화합물을 수득하였다 (수율 =70%).

¾ 匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )8 8.63(s, 1H)ᅳ 8.64(d, 1H), 7.95(s, 1H),

7.57(t, 1H), 1.02(s, 3H). MASS= 292.03 합성예 48 ： 1- (사이클로펜타 -1,3—디엔 -1-일메틸 )-5-니트로—2-옥소 -1,2-디하 이드로퀴놀린 -3-키 ^복실릭 애시드

메틸 1- (사이클로펜타 -1,3-디엔 -1-일메틸 )-5-니트로 -2-옥소 -1,2-디하 이드로퀴놀린—3—카르복실레이트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 10% K0H로

12시간 동안 80 ^° C에서 교반하고， 흔합물을 여과후 여과물을 ¾0로 세척하여 합성예 47 화합물을 수득하였다 (수율 =78%).

¾ NMR(400MHz, CDC1 ₃ )6 8.63(s, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H), 7.57(t, 1H), 6.5(d, 1H) , 6.4(m, 2H), 3.63(s, 2H), 2.9(s, 1H) . MASS=

312.07 단계 (d-4)의 일반적 과정

3번 화합물 (450mg, 0.9麵 ₀ 1)을 DMF(5mL)에 용해시켰다. DIPEA(0.5mL, 2.7mmol), ¾-N¾(0.2mL, 1.3麵 οθ 및 ? 801 ⁾ (0.911 ，1.8隱01)을 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 4번 화합물을 수득하였다. 합성예 49 ： 1-(4-에틸벤질) -5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-에틸벤질 )-5-니트로 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 2- 페닐에타나민 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에^ 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 49 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾赚(40( [¾, )(:1 ₃ )8 8.57(s, 1H) , 8.04(dᅳ 1H) , 7.95(1; , 1Η) , 7.57(t, 1H), 7.40(dd, 2Η), 7.29(dd, 2Η), 7.18(dd, 2H), 6.98(dd, 2H)， 7.27(m, 1H), 4.94(s, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H), 2.60(m, 2H), 1.25(s, 3H). MASS=455.18 합성예 50 ： l-(4-에틸펜에틸) -5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1,2-디하이드로 퀴놀린—3-카르복사마이드

1-(4-에틸펜에틸 )-5—니트로 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 2- 페닐에타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 50 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾赚(400腿 z,CDCl ₃ )S 8.57(s, 1H)， 8.04(d, 1H)， 7.95(d, 1H)，

7.57(t, 1H), 7.40(dd, 2H), 7.29(dd, 2H) , 7.27(m, 1H), 7.05(m, 4H), 4.62(s, 2H), 3.55 (s, 2H) , 3.09(s, 2H), 2.83(s, 2H), 2.60(s, 2H), 1.25(s, 3H). MASS=469.20 합성예 51 ： 플루오로벤질 )-5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-플루오로벤질 )-5-니트로— 2—옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 隱 ol), 2- 페닐에타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2誦 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 51 화합물을 수득하였다 (수율 =60%)

¾ NMR (400MHz, CDC13 )δ 8.57(s, 1H), 8.04(d, 1H) , 7.95(d, 1H), 7.57(t, 1H), 7.40(dd, 2H), 7.39(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.27(m, 1H)， 7.12(dd, 2H), 4.94(s, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS= 445.14 합성예 52 ： l-(4-플루오로펜에틸) -5-니트로 -2-옥소— N-펜에틸 -1， 2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-플루오로펜에틸) -5-니트로 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭 애시드 (1 瞧 ₀ 1)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2- 페닐에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 52 화합물을 수득하였다 (수율 =60%).

¾ NMR ( 400MHz, CDC13 )δ 8.57(s, 1H) , 8.04(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 7.95 (d, 1H), 7.57(t, 1H), 7.40(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.27(dd,

2H), 7.19(dd, 2H), 4.62(s, 2H), 3.55(m, 2H), 3.09(s, 2H) , 2.83(s, 2H).

MASS=459.16 합성예 53 ： 1ᅳ(4-클로로벤질) -5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4ᅳ클로로벤질 )-5-니트로 -2-옥소ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-페닐에타나민 (1.5 醒 ol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다/ 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 53 화합물을 수득하였다 (수율 =58%).

¾醒 R(400匪 z,CDCl ₃ )S 8.57(s, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H), 7.57(t, 1H), 7.40(dd, 2H), 7.39(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.27(m, 1H), 7.12(dd, 2H), 4.94(s, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=461.11 합성예 54 ： 5-니트로 -l-(4-니트로벤질) -2-옥소— N-펜에틸—1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-니트로 -1-(4-니트로벤질) -2-옥소 -1 ,2—디하이드로퀴놀린— 3-카복실릭 애시드 (1 誦 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2- 페닐에타나민 (1.5 ^' 隱 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 54 화합물을 수득하였다 (수율 =64%).

¾ NMR( 400MHz ,CDC1 a )δ 8.57 (s, 1Η), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H), 7.57(t, 1H), 7.40(dd, 2H), 7.39(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.27(m, 1H), 7.12(dd, 2H), 4.94(s, 2H) , 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=472.14 합성예 55 ： l-(4-아미노벤질) -5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

1ᅳ (4-아미노벤질 )-5-니트로 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 2- 페닐에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(3 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상은에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 55 화합물을 수득하였다 (수율 =57%)

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.57(s, 1H)， 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H),

7.57(t, 1H), 7.40(dd, 2H), 7.39(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.27(m, 1H), 7.12(dd, 2H), 6.27(s, 2H, -NH2), 4.94(s, 2H) , 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=442.16 합성예 56 ： ： ( 4-시아노벤질) -5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-시아노벤질 )-5ᅳ니트로 -2—옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 匪 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2- 페닐에타나민 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 誦 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상은에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제 하여 합성예 56 화합물을 수득하였다 (수율 =48%).

¾ 蘭 R (400MHz, CDC1 ₃ )S 8.57(s, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H), 7.57(t, 1H), 7.40(dd, 2H), 7.39(dd, 2H), 7.29(dd, 2H)' 7.27(m, 1H), 7.12(dd, 2H), 4.9 (s, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=452.15 합성예 57 ： 1- (나프탈렌 -2-일메틸 )-5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1,2-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1- (나프탈렌 -2-일메틸) -5-니트로 -2-옥소 -1 , 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 画 ol), 2- 페닐에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 57 화합물을 수득하였다 (수율 =50%).

¾ 匪 R (40p腿 z, CDC1 ₃ )6 8.57(s, 1H), 8.04(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 7.95 (d, 1H), 7.57(t, 1H), 7.51(m, 4H) , 7.42(m, 3H), 7.32(dd, 2H), 7.29(m, 5H), 4.99(s, 2H) , 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=477.17 합성예 58 ： l-( [1,1 '-비페닐 ]-4-일메틸 )-5-니트로 -2-옥소— N-펜에틸 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1_( [ 1， 1 ' -비페닐] -4-일메틸) -5—니트로 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린-

3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 麵 ol), 2-페닐에타나민 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 58 화합물을 수득하였다 (수율 = 60%) .

^NMR OCMHz DCl^S 8.57 (s, IH), 8.04 (dᅳ IH), 8.03 (s, IH, -

NH), 7.95(d, IH), 7.57(t, IH), 7.52(m, 4H), 7.42(m, 3H), 7.33(dd, 2H), 7.29(m, 5H), 4.99(s, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS= 503.18 합성예 59 ： l-(4-벤질벤질) -5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1,2-디하이드로 퀴놀린—3-카르복사마이드

1— (4-벤질벤질) -5-니트로 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 誦 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 2- 페닐에타나민 (1.5 醒 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물올 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 —로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 59 화합물을 수득하였다 (수율 =46%).

¾匪 R(40( Hz,CDCl ₃ )S 8.57(s, IH), 8.04(d, IH), 8.03(sᅳ IH, -NH),

7.95(d, IH), _. 7.57(t, IH)ᅳ 7.51(m, 4H), 7.42 (mᅳ 3H) , 7.32 (dd, 2H),

7.29(m, 5H), 4.99(s, 2H), 4.763.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS= 517.20 합성예 60 ： 5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -l-(4-페녹시벤질) -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-니트로 -2-옥소 -1-(4-페녹시벤질) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 2ᅳ 페닐에타나민 (1.5 ^' 瞧 ol) 및 PyBop (2隱 ol)를 반웅 혼합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 60 화합물을 수득하였다 (수율 =48%).

8.57 (s, 1Η) _' 8.04(d, IH), 8.03(s, IH, -NH), 7.95(d, IH), 7.57(t, IH) , 7.52(m, 4H), 7.42(m, 3H), 7.33(dd, 2H), 7.29(m, 5H), 4.99(s, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS= 519.18 합성예 61 ： 1-(4-클로로펜에틸 )-5-니트로 -2-옥소— N-펜에틸 -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-클로로펜에틸 )-5-니트로—2ᅳ옥소 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPE/ 3 隱 ΰΐ), 2- 페닐에타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상은에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 61 화합물을 수득하였다 (수율 =59%).

¾ NMR (400MHz ,CDC1 ₃ )5 8.57(s, 1H), 8.04(d, 1H), 8.03(s, 1H, ―

NH), 7.95(d, 1H), 7.57(t, 1H), 7.44(dd, 2H), 7.40(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.23(dd, 2H), 4.62(s, 2H), 3.09(s, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=475.13 합성예 62 ： l-(4-아미노펜에틸 )— 5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-아미노펜에틸 )-5-니트로 -2ᅳ옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 2- 페닐에타나민 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 62 화합물을 수득하였다 (수율 =47%).

¾ NMR (400MHz ,CDC1 ₃ )6 8.57(s, 1H), 8.04(d, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 7.95 (d, 1H), 7.57(t, 1H)， 7.44(dd, 2H)， 7.40(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.23(dd, 2H), 6.27(s, 2H, _N ), 4.62(s, 2H)， 3.09(s, 2H), 3.55(m,

2H), 2.83(m, 2H). MASS= 456.18 합성예 63 ： l-(4-시아노펜에틸 )-5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-시아노펜에틸) -5-니트로 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol), 2-페닐 에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 63 화합물을 수득하였다 (수율 =52%).

¾ NMR (40pMHz, CDC1 ₃ )5 8.57(s, 1H), 8.04(d, 1H), 8.03(s, 1H, - H), 7.95 (d, 1H), 7.57(t, 1H), 7.44(dd, 2H)， 7.40(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.23(dd, 2H), 4.62(s, 2H), 3.09(s, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=466.16 합성예 64 ： 5-니트로ᅳ l-(4-니트로펜에틸 )-2ᅳ옥소 -N-펜에틸 -1,2ᅳ디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

5ᅳ니트로 니트로펜에틸 )ᅳ2ᅳ옥소 -1ᅳ 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 睡 ol), 2- 페닐에타나민 (1.5 議 ol) 및 PyBop(2 賺 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 64 화합물을 수득하였다 (수율 = 43%).

¾ 證 (400MHz ,CDC13 )δ 8.57(sᅳ 1H), 8.04(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 7.95 (d, 1H), 7.57(t, 1H), 7.44(dd, 2H), 7.40(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.23(dd, 2H), 4.62(s, 2H), 3.09(s, 2H), 3.55(m, 2H), 2;83(m, 2H). MASS=486.15 합성예 76 ： 2-옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소 -1，2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 賺 ol), 페닐메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 醒 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 76 화합물을 수득하였다 (수율 =42%).

賺 (400MHz ,CDC13 )δ 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.14(d,

1H), 7.61 (dd, 2H), 7.43(dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.19(t, IH), 7.14(t, IH). MASS=264.09 합성예 77 ： 1—메틸 -2-옥소 -N-페닐 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드)

1-메틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린— 3-카복실릭 애시드 (1 mL)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPE 3 隱 ol), 아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 牟득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 77 화합물을 수득하였다 (수율 =44%).

¾ NMR (400MHz ,CDC13 )δ 10.12 (s, IH, -NH), 8.28 (s, IH), 7.65 (d IH), 7.61 (dd, 2H), 7.43 (dd, 2H), 7.36 (s, IH)， 7.31 (t, IH), 7.19 (m IH), 7.14 (t, IH), 3.44 (s, 3H) . MASS= 278.11 합성예 78 ： 1-에틸— 2-옥소 -N-페닐 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 1-에틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3—카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를

DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 아닐린 (1.5隱 ol) 및 PyBop (2麵 ol)를 반웅 ^합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출 하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 78 화합물 을 수득하였다 (수율 =45%)

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, IH, -NH), 8.28(s, IH), 7.65(d, IH), 7.61 (dd, 2H), 7.43(dd, 2H), 7.36(s, IH), 7.31(t, IH), 7.19(m, IH), 7.14(t, IH), 4.28(s, 2H), 3.44(s, 3H). MASS=292.12 합성예 79: 1-아세틸 -2-옥소 -N-페닐 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-아세틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 아닐린 (1.5誦 ol) 및 PyBop (2mmol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 79 화합물을 수득하였다 (수율 =50%). Ή 匪 R (400MHz, CDC1 ₃ )6 10.12 (s, 1H, -NH), 8.28 (s, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.61 (dd, 2H), 7.43 (dd, 2H) , 7.36 (s, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.14 (t, 1H), 3.44 (s, 3H), MASS= 306.10 합성예 85 ( ² -옥소 -N-(p-틀일) -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드)

2-옥소ᅳ 1, 디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복실릭 애시드 (1 画 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), p-를루이딘 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 i ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 85 화합물을 수득하였다 (수율 = 48%).

蘭 R (400MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.21(dd, 2H), 7.17(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 2.34(s, 3H). MASS=278.11 합성예 86 ： 1-메틸 -2-옥소 -N-(p—를일) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카르복사 마이드

1-메틸 -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3ᅳ카복실릭 애시드 (1 瞧 οί)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), p-를루이딘 (1.5麵 ol) 및 PyBop (2mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래파로 정제하여 합성예 86 화합물을 수득하였다 (수율 =52%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 7.65(d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.21(dd, 2H), 7.17(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H), 2.34(s, 3H). MASS= 292.12 합성예 87 ： 1-에틸 -2-옥소 -N-(p-를일) -1，2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드)

1-에틸 -2-옥소 -1,2—디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를

DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), p-를루이딘 (1.5 mmol) 및 PyBop (2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 87 화합물을 수득하였다 (수율 =46%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )6 10.12 (s IH, -NH), 8.28 (s, 1H), 7.65 (d

IH), 7.36 (d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.21 (dd, 2H), 7.17 (dd, 2H), 7.14 (t 1H), 4.23 (s, 2H), 3.44 (s, 3H) , 2.34 (s, 3H). MASS= 306.14 합성예 89 ： N-(4-메록시페닐) -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린— 3- 카르복사마이드

2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 匪 ol)를 DMF (2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-메톡시아닐린 (1.5 睡 ol) 및 PyBop (2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크.로마토그래프로 정제하여 합성예 89 화합물을 수득하였다 (수을 =43%).

¾ 匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, IH, -NH), 8.28(s, IH), 7.65(d, IH), 7.36 (d, IH), 7.31(t, IH), 7.21(dd, 2H), 7.17(dd, 2H), 7.14(t, IH), 4.23(s, 2H), 3.44(s, 3H), 2.34(s, 3H). MASS= 306.14 합성예 92: N-(4-브로모페닐) -2-옥소— 1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이

2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4-브로모아닐린 (1.5醒 ol ) 및 PyBop (2mmol)를 반웅 합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 92 화합물을 수득하였다 (수율 =48%).

¾ 匿 ( 400MHz, CDC13 )δ 10.12(s, IH, -NH), 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 7.51 (dd, 2H), 7.36(d, 2H), 7.31(t, IH)， 7.14(t, IH), 6.97(dd, IH). MASS= 342.00 합성예 95 ： N-(4-클로로페닐) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드

2-옥소 -1,2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol), 4-클로로아닐린 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop (2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 95 화합물을 수득하였다 (수율 =42%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )δ 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.14(d,

1H), 7.51 (dd, 2H), 7.36(d, 2H) , 7.31(t, 1H) , 7.14(t, 1H)， 6.97(dd, 1H). MASS= 298.05 합성예 96 ： N-(4-클로로페닐) -1-메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

1-메틸 -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를

DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-클로로아닐린 (1.5 画 ol) 및

PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 96 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH) , 8.28(s, 1H), 8.14(d,

1H), 7.51 (dd, 2H), 7.36(d, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.97(dd,

1H), 3.3(s, 3H). MASS= 312.07 합성예 97 ： N-(4-클로로페닐) -1-에틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

1-에틸— 2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 mmol), 4-클로로아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 97 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ 證 (400MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 7.51 (ddᅳ 2H), 7.36(d, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.97(dd, 1H), 3.3(s, 2H), 2.83(s, 3H). MASS= 326.08 합성예 118 ： N-(4-플루오로페닐 )ᅳ2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

2-옥소ᅳ 1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3画 ol), 4-플루오로아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop

(2 議 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 118 화합물을 수득하였다 (수율 =5¾).

¾ NMR ( 400MHz, CDC13 )δ 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.14(d,

1H), 7.51(dd, 2H), 7.36(d, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.97(dd, 1H) .

MASS= 282.08 합성예 119 ： N— (4-플루오로페닐 )-1-메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

1-메틸 -2-옥소ᅳ 1ᅳ 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복실릭 애시드 (1瞧01)를

DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEM3 画 ol), 4-플루오로아닐린 (1.5 mmol) 및

PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. ^' 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 119 화합물을 수득하였다 (수율 =47%).

¾ NMR ( 400MHz, CDC1 a )δ 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.14(d,

1H), 7.51 (dd, 2H), 7.36(d, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.97(dd,

1H), 3.3(s, 3H). MASS= 296.10 합성예 120 ： 1-에틸 -N-(4-플루오로페닐 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

1-에틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3—카복실릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4-플루오로아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 120 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ 薩 (400MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, IH, - H) , 8.28(s, IH) , 8.14(d, IH), 7.51(dd, 2H), 7.36(d, 2H), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH)， 6.97(dd, IH) , 4.28(s, 2H), 3.3(s, 3H). MASS ^: 310.11 합성예 121 ： 1-((2H-피를 -3-일)메틸) -N-(4-플루오로페닐 )-2-옥소 -1,2-디하 이드로 퀴놀린 -3-7]·르복사마이드

1-( (2H-피를 -3-일 )메될)—2-옥소ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 睡 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4ᅳ플루오로 아닐린 (1.5 睡 ol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 121 화합물을 수득하였다 (수율 =48%)

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, IH, -NH), 8.28(s, IH) , 8.14(d,

IH), 7.51 (m, 3H), 7.36(d, 2H), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH) , 6.97(dd, IH) ,

5.06(s, IH), 4.28(s, 2H)， 3.63(s, 2H), 2.0(s, IH). MASS=361.12 합성예 125: N-(4-에틸페닐) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 2-옥소 -1,2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPE/ 3隱 ol), 4-에틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 125 화합물을 수득하였다 (수율 = 50%) .

¾ 匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, IH, -NH), 8.28(s, IH), 8.14(d, 1H), 7.51(111， 3H), 7.36(d, 2H)， 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.97(dd, 1H), 5.06(s, 1H), 4.28(s, 2H), 3.63(s, 2H), 2.0(s, 1H) . MASS= 361.12 합성예 126 ： N-(4-에틸페닐) -1-메틸 -2-옥소 -1,2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

1-메틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 睡 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAO 隱 ol), 4-에틸아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 혼합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 126 화합물을 수득하였다 (수율 =47%).

¾ 匪 R (400MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H)， 8.14(d, 1H), 7.51 (dd, 2H), 7.36(d, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.97(dd, 1H), 3.3(s, 3H), 2.60(s, 2H), 1.25(s, 3H). MASS= 306.14 합성예 127 ： 1-에틸 -N— (4-에틸페닐) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

1-에틸 -2-옥소ᅳ 1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 國 ol)를 DMF(2 niL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4ᅳ에틸아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 127 화합물을 수득하였다 (수율 =43%).

¾ NMR (400MHz ,CDC1 ₃ )δ 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 7.51(dd, 2H), 7.36(d, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.97(dd, 1H), 3.3(s, 3H), 2.60(s, 2H) , 2.3(s, 2H), 1.25(s, 3H). MASS= 320.15 합성예 128 ： l-(2-(2H-피를 -3-일)에틸) -N-(4-에틸페닐) -2-옥소 -1，2-디하이 드로퀴놀린ᅳ 3-카르복사마이드

1-(2-(2Η-피를 -3-일)에틸) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4-에틸아닐린 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 혼합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 128 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH) , 8.28(s, 1H), 8.14(d,

1H), 7.51 (dd, 2H), 7.36(d ₍ 2H), 7.50(s, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.97(dd, 1H), 5.06(s' 1H), 3.60(s, 2H), 2.60(s ₍ 2H), 1.25(s, 3H). MASS=385.18 합성예 133 ： N-(4-하이드록시페닐) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린— 3-카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(2 隱 ol), 4-아미노페놀 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 133 화합물을 수득하였다 (수율 =42%).

¾ 賺 ( 400MHz, CDC13 )δ 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 7.51 (dd, 2H), 7.36(d, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.97(dd, 1H), 5.35(s, 1H, -OH). MASS=280.08 합성예 134 (N-(4-하이드록시페닐) -1-메틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3- 카르복사마이드)

합성예 28 화합물 (1隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3mmol ) , 4—아미노페놀 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 睡 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 134 화합물을 수득하였다 (수율 = 49%) .

¾ NMR ( 400MHz, CDC13 )δ 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 7.51 (dd, 2H), 7.36(d, 2H) , 7.31(t, 1H)， 7.14(t, 1H), 6.97(dd, 1H), 5.35(s, 1H, -OH), 3.2(s, 3H). MASS=294.10 합성예 135 ： 1-에될 -N-(4-하이드록시페닐) -2ᅳ옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 29 화합물 (lmmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 隱 ol), 4ᅳ아미노페놀 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 135 화합물을 수득하였다 (수율 =46%).

¾ NMR(400MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, - H) , 8.28(s, 1H)， 8.14(d, 1H), 7.51 (dd, 2H), 7.36(d, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H) , 6.97(dd, 1H), 5.35(s, 1H, -OH), 4.3(s, 2H), 3.2(s, 3H). MASS=308.12 합성예 136 ： N-(4ᅳ하이드록시페닐) -2-옥소 -1— (2- (티오펜 -2-일)에틸) -1,2- 디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카르복사마이드

2-옥소 -1-(2- (티오펜ᅳ 2-일)에틸) -1，2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 画 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4- 아미노페놀 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 136 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ NMR ( 400MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH) , 8.28(s, 1H) , 8.14(d,

1H), 7.51 (dd, 2H), 7.40(s, 1H), 7.36(dᅳ 2H) , 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H) ,

7.12(s, 1H), 6.97(m, 2H)， 5.35(s, 1H, -OH), 4.3(s, 2H), 4.22(s, 2H),

3.83(s, 2H). MASS- 390.10 합성예 140 ： N-(4-니트로페닐) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린— 3-카르복사마 이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-니트로아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토 그래프로 정제하여 합성예 140 화합물을 수득하였다 (수율 =59%). Ή 匿 (400腿 z, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 7.51 (dd, 2H), 7.36(d, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H)ᅳ 6.97(dd, 1H). MASS=309.07 합성예 143 ： N-(4-(N,N-디메틸설파모일)페닐) -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 麵 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-아미노 -Ν,Ν-디메틸벤젠설폰아미드 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 143 화합물을 수득하였다 (수율 =49%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH) , 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.84(d, 2H) , 7.64(d, 2H),.7.36(d, 2H), 7.3(t, 1H), 7.14(1;， 1H), 2.66(m, 6H). MASS=371.09 합성예 144 ： N-(4-(N,N-디메틸설파모일)페닐) -1ᅳ메틸 2-옥소 -1,2-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 28 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol), 4-아미노 -Ν,Ν-디메틸벤젠설폰아미드 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 144 화합물을 수득하였다 (수율 =62%).

¾ 匪 R OOMHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.84(d, 2H), 7.64(d, 2H) , 7.36(d, 2H), 7.3(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.4(s, 3H), 2.66(m, 6H). MASS=385.11 합성예 145 ： N-(4-(N,N-디메틸설파모일)페닐) -1-에틸ᅳ2-옥소 -1,2—디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 29 화합물 (1 讓 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 讓 ol), 4-아미노 -Ν,Ν-디메틸벤젠설폰아미드 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 讓 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 145화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

^' ¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, IH, ᅳ NH)， 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.84(d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.36(d, 2H), 7.3(t, IH), 7.14(t, IH), 3.4(s, 3H), 2.8(s, 2H), 2.66(m, 6H). MASS=399.13 합성예 146 ： 1- (사이클로핵실메틸) -N-(4-(N,N-디메틸설파모일)페닐) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1- (사이클¾핵실메틸 )-2—옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭애시 드 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mniol), 4-아미노 -Ν,Ν- 디메틸벤젠설폰아미드 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토 그래프로 정제하여 합성예 146 화합물을 수득하였다 (수율 = 62%) .

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )8 10.12(s, IH, -NH), 8.28(s, IH), 8.14(d,

IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.84(d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.36(d, 2H), 7.3(t, IH), 7.14 (t, IH), 3.98(s, 2H), 2.66(m, 6H), 2.06(s, IH), 1.43(m, 5H) . MASS=467.19 합성예 147 ： l-(2-사이클로핵실에틸) -N-(4-(N,N -디메틸설파모일)페닐) -2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-에틸 -N-(4-에틸페닐 )-2ᅳ옥소 -1 ,2—디하이드로퀴놀린ᅳ 3—카르복사마이 드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 画 ol), 4ᅳ아미노 -N,N_ 디메틸벤젠설폰아미드 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토 그래프로 정제하여 합성예 147 화합물을 수득하였다 (수율 = 49%) .

¾ 匪 R (400MHz, CDC1 ₃ )S 10.12(s, IH, -NH), 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.84(d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.36(d, 2H), 7.3(t, IH), 7.14(t, IH), 3.98(s, 2H), 3.46(s, 3H), 2.66(mᅳ 6H), 2.06(s, IH), 1.43(m, 5H). MASS=481.20 합성예 148 ： N-(4- (하이드록시메틸)페닐) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 画 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), (4-아미노페닐)메탄을 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토 그래프로 정제하여..합성예 148 화합물을 수득하였다 (수율 = 58%) .

¾ 匪 R ( 400MHz, CDC1 ₃ )8 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.84(d, 2H)， 7.64(d, 2H), 7.36(d, 2H), 7.3(t, 1H), 7.14(t, 1H), 4.61(m, 2H), 3.65(s, 1H, -OH). MASS=294.10 합성예 149 ： N-(4- (하이드록시메틸)페닐) -1-메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 28 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), (4-아미노페닐)메탄을 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물올 상온에서 3시간 -동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 149 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ NMR(400MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH) , 8.28(s, 1H)ᅳ 8.14(d,

1H), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.84(d, 2H) , 7.64(d, 2H) , 7.36(d, 2H), 7.3(t, 1H), 7.14(t, 1H), 4.61(m, 2H), 3.65(s, 1H, -OH), 3.3(s, 3H). MASS=308.12 합성예 150 ： 1-에틸 -N— (4- (하이드록시메틸)페닐) -2-옥소 -1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 29 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 mmol), (4-아미노페닐)메탄을 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테아트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 150 화합물을 수득하였다 (수율 =56%). ¾匪1(40()1\1¾，0)(:1 ₃ ½ 10.12(s, IH, ᅳ NH), 8.28(s, IH), 8.14(d, IH)ᅳ 8.0 (s, IH, -NH), 7.84(d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.36(d, 2H) , 7.3(t, IH), 7.14(t, IH), 4.61(m, 2H) , 3.65(s, IH, -OH), 3.4(s, 2H), 3.3(s, 3H). MASS=322.13 합성예 151 ： 1- (사이클로펜틸메틸) -N-(4- (하이드록시메틸)페닐) -2-옥소- 1， 2-디하이드로퀴 린 -3-카르복사마이드

1- (사이클로펜틸메틸 )-2-옥소 -1,2—디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시 드 (1 麵 ol)를 DMF(52 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), (4-아미노페닐) 메탄을 (1.5 麵 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 151 화합물을 수득하였다 (수율 =65%).

¾ NMR (400顧 z, CDC1 ₃ )8 10.12(s, 1Hᅳ -NH), 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.84(d, 2H) , 7.64(d, 2H), 7.36(d, 2H), 7.3(t, IH), 7.14(t, IH), 4.61(m, 2H), 3.98(s, 2H), 3.65(s, IH, -OH), 1.64(m, 8H). MASS=322.13 합성예 152: 2-옥소 -N-(4-비닐페닐)— 1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 합성예 25 화합물 (1 麵 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPE/ 3 謹 ol), 4-비닐아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 睡 ol)를 반웅 흔합물에 첨가 하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물 을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 152 화합물올 수득하였다 (수율 =53%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, IH, -NH), 8.28(s, IH), 8.14(d,

IH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.84(d, 2H) , 7.64(d, 2H), 7.36(d, 2H), 7.3(t, IH), 7.14(t, IH), 6.63(s, IH), 5.61(s, IH), 5.18(s, IH). MASS=290.11 합성예 153 ： 1-메틸 -2-옥소 -N— (4-비닐페닐) -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 28 화합물 (1 画 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3讓 ol), 4-비닐아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop (1 睡 ol)를 반웅 혼합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물 을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프 로 정제하여 합성예 153 화합물을 수득하였다 (수율 = 56%) .

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, — NH), 8.28(s, 1H), 8.14(d,

1H), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.84(d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.36(d, 2H), 7.3(t, 1H), 7.14(t, 1H) , 6.63(s, 1H), 5.61(s, 1H)， 5.18(s, 1H) , 3.12(s, 3H). MASS=304.12 합성예 154 ： 1-에틸 -2-옥소 -N-(4-비닐페닐) -1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카르복 사마이드

합성예 29 화합물 (1麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4-비닐아닐린 L5 mmol) 및 PyBop(2 i碰 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물 을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프 로 정제하여 합성예 154 화합물을 수득하였다 (수율 =64%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )8 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.84(d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.36(d, 2H) , 7.3(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.63(s, 1H), 5.61(sᅳ 1H), 5.18(s, 1H), 3.4(s, 2H), 3.12(s, 3H). MASS=318.14 합성예 155 ： l-(2-사이클로펜틸에틸) -2-옥소 -N-(4-비닐페닐) -1，2-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1ᅳ(2-사이클로펜틸에틸 )ᅳ2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4- 비닐아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물올 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 155 화합물을 수득하였다 (수율 =48%).

¾ MR (400MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH) , 8.28(s, 1H), 8.14(d,

1H), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.84(d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.36(d, 2H) , 7.3(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.63(s, 1H), 5.61(s, 1H) , 5.18(s, 1H), 3.98(s, 2H), 3.75(s, 2H), 1.46(m, 8H). MASS=386.20 합성예 165 ： N-벤질— 2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 編 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 페닐메타나민 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔 ^" 물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물 을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프 로 정제하여 합성예 165 화합물을 수득하였다 (수율 = 57%) .

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )S 10.12(s, 1H, -NH) , 8.28(s, 1H) , 8.14(d,

1H), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.84(d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.36(d, 2H), 7.3(t, 1H)ᅳ 7.14(t, 1H), 4.34(m, 2H). MASS=278.11 합성예 166 ： N-벤질 -1-메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카르복사마이드 합성예 28 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 페닐메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop (1 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물 을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토 그래프로 정제하여 합성예 166 화합물을 수득하였다 (수율 = 56%) .

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 10.12 (s, 1H, -NH), 8.28 (s, 1H), 8.14 (d,

1H), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.84 (d, 2H), 7.64 (d, 2H), 7.36 (d, 2H), 7.3 (t, 1H), 7.14 (t, 1H), 4.34 (m, 2H) , 3.3 (s, 3H) . MASS= 292.12 합성예 167 ： N-벤질 -1-에틸 -2-옥소ᅳ1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 합성예 29 화합물 (1 瞧 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 페닐메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 議 οί)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물 을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프 로 정제하여 합성예 167 화합물을 수득하였다 (수율 = 59%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, ᅳ NH), 8.28(s, 1H) , 8.14(d,

1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.84(d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.36(d, 2H) , 7.3(t, IH), 7.14(t, IH), 4.34(m, 2H), 3.8(s, 2H), 3.3(s, 3H). MASS=306.14 합성예 179 ： 2-옥소— N-펜에틸 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 画 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 画 ol), 2ᅳ페닐에타나민 (1.5麵 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 179화합물을 수득하였다 (수율 =56%)/

¾ NMR (400丽 z, CDC1 ₃ )6 8.28(s, IH) , 8.14(d, IH) , 8.03(s, IH, - NH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.40(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.27(t, IH), 7.36(d IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH) , 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=292.12 _. 합성예 180 ： l-(4-메록시벤질) -2-옥소 -N-펜에틸 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 26 화합물 (1 讓 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시찼다. DIPEA(3 画 ol), 2-페닐에타나민 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물 을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프 로 정제하여 합성예 180 화합물을 수득하였다 (수율 = 52%) .

¾ NMR (400MHz, CDC13 )δ 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.03(s, IH, -

NH), 8.0(s, 1H' -NH), 7.40(dd, 2H), 7.29(m, 4H), 7.27(m, 3H), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH), 3.55(m, 2H), 3.3(s, 2H) , 2.95(s, 3H), 2.83(ni, 2H). MASS=412.18 합성예 181 ： 2-옥소 -N-펜에틸 -l-(4- (트리플루오로메록시)벤질 )-1ᅳ2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 27 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 讓 ol), 2-페닐에타나민 (1.5麵 ol) 및 PyBop(2讓 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득 한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 181 화합물을 수득하였다 (수율 =49%) ¾ NMR( 400MHz, CDC 13 )δ 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.40(dd, 2H), 7.29(m, 4H), 7.27(m, 3H), 7.36(d, 1H) , 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.55(m, 2H) , 3.3(s, 2H), 2.83(mᅳ 2H). MASS=466:15 합성예 182 ： l-(2-(4-메록시 -2,3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)에틸) -2-옥소 -N- 펜에틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1- (2-(4ᅳ메톡시 -2,3-디하이드로-111-인덴-2ᅳ일)에틸)-2-옥소ᅳ1 ，2-디하 이드로퀴놀린 -3ᅳ카복실릭 애시드 (1 隱 οΠ를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 麵 ol), 2ᅳ페닐에타나민 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반웅 흔합물 에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마 토그래프로 정제하여 합성예 182 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ 匪 R (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.40(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.27(m, 3H), 7.36(m, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H) , 3.55(m, 4H), 2.83(m, 4H) , 2.6(m, 8H). MASS=466.23 합성예 183 ： 2—옥소 -N-펜에틸 -1— (2-(4- (트리플루오로메톡시) -2，3-디하이 드로 -1H-인덴 -2-일)에틸 )ᅳ1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소 -1-(2-(4ᅳ (트리플루오로메특시 )ᅳ2，3-디하이드로 -1Hᅳ인덴 -2-일 ) 에틸 )ᅳ1, 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEM3 顏 ol), 2-페닐에타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol) 를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 183 화합물을 수득하였다 (수율 = 53%) .

¾ 丽 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H) , 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.40(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.27(m, 3H), 7.36(m, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.55(m, 4H), 2.83(m, 4H), 2.6(m, 5H). MASS=520.20 합성예 191 ： 2-옥소 -N-(3-페닐프로필) -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 3-페닐프로판 -1-아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 睡 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토 그래프로 정제하여 합성예 191 화합물을 수득하였다 (수율: = 56%) .

1H MR(400MHz,CDCl ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, — NH), 7.40 (dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.29(dd, 2H), 7.27(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.18(m, 2H), 2.62(m, 2H), 2.09(m, 2H). MASS=306.14 합성예 192 ： l-(4-메톡시벤질 )ᅳ2-옥소 -N-(3-페닐프로필) -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 26 화합물 (1 讓 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 醒 ol), 3-페닐프로판 -1-아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토 그래프로 정제하여 합성예 192 화합물을 수득하였다 (수율 = 63%).

¾ NM ( 400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 7.40 (dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.29(m, 4H) , 7.27(t, 1H) , 7.14(iii, 3H), 3.18(m, 2H), 3.3(s, 2H), 2.62(m, 2H), 2.09(m, 2H) 1.62(s, 3H). MASS=426.19 합성예 193 ： l-(2-(5-포르밀 -2,3-디하이드로-lH-인덴-2-일)에틸)-2—옥소-N- (3-페닐프로필) -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2— (5-포르밀 -2，3-디하이드로 -1H—인덴 -2-일)에틸 )— 2-옥소 -1， 2-디하 이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다.

DIPEAC3 闘 ol), 3ᅳ페닐프로판ᅳ1—아민 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상은에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 193 화합물을 수득하였다 (수율 = 46%) . Ή NMR(400MHz,CDCl ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 7.40 (dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(m, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.27(t, 1H), 7.14(m, 3H), 3.3(s, 2H), 3.18(m, 4H), 2.97(s, 2H), 2.62(m, 2H), 2.09(m, 7H), 1.29(s, 1H). MASS=478.23 합성예 194 ： (l-(2-(5— (메틸티오) -2,3-디하이드로 -1H—인덴— 2-일)에틸) -2- 옥소 -N-(3-페닐프로필) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드)

1-(2-(5- (메틸티오) -2 ,3-디하이드로 -1H-인덴 -2ᅳ일)에틸 )-2-옥소ᅳ 1 ,2- 디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 醒 ol), 3-페닐프로판 -1-아민 (1.5 睡 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득힌 ^: 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 194 화합물을 수득하였다 (수율 =46%) ·

¾ 匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 7.40 (dd, 2H) , 7.36(d, 1H), 7.31(m, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.27(t,

1H), 7.14(m, 3H), 3.3(s, 2H), 3.18(m, 4H), 2.97(s, 2H)， 2.62(m, 2H),

2.09(iri, 7H), 1.29(s, 3H). MASS=496.22 합성예 195 ： N-(4-메틸벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드

합성예 25 화합물 (1 睡 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEM3 隱 ol), P-를일메타나민 (1.2 画 ol) 및 PyBop(2 醒 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물 을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프 로 정제하여 합성예 195 화합물을 수득하였다 (수율 = 46%).

¾ 薩 R ( 400MHz, CDC13 )δ 8.28(s, 1H) , 8.14(s, 1H) 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.11(m, 4H), 7.14(d, 1H), 4.34(m, 2H), 2.34(s, 3H) . MASS=292.12 합성예 196 ： l-(4-메록시벤질) -N— (4-메틸벤질) -2-옥소 -1,2—디하이드로퀴놀 린 -3-카르복사마이드 합성예 26 화합물 (1 瞧 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 醒 ol), p-를일메타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물 을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프 로 정제하여 합성예 196 화합물을 수득하였다 (수율 = 54%)

¾ 證 (400MHz, CDCl ₃ )58.28(s, 1H), 8.14(s, 1H) 8.03(s, 1H, -NH) 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(m, 3H) , 7.31(m, 3H), 7.11(m, 4H), 7.14(d, 1H), 4.34(m, 2H), 3.3(s, 2H), 2.34(s, 3H), 1.67(s, 3H).. MASS=412.18 합성예 197 ： N-(4-메틸벤질) -2-옥소 -1-(3ᅳ (트리플루오로메특시)펜에틸 )-1，2

-디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드

2-옥소 -1-(3- (트리플루오로메록시 )펜에틸 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ 카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 隱 ol), p- 를일메타나민 (1.5 ^: 画 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 197 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H) 8.03(s, 1H, -NH)

8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.11(m, 6H), 7.14(m, 3H), 4.34(m, 2H), 3.78(s, 2H), 2.76(s, 2H), 2.34(s, 3H) . MASS=480.17 합성예 198 ： l-(3-시아노펜에틸)— N-(4-메틸벤질) -2-옥소 -1，2-디하이드로 퀴 놀린 -3-카르복사마이드

1-(3-시아노펜에틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 麵 ol), p-를일메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 198 화합물을 수득하였다 (수율 =59%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H) 8.03(s, 1H, ᅳ NH) _:

8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.11(m, 6H), 7.14(m, 3H), 4.34(m, 2H), 3.78(s, 2H), 2.76(s, 2H), 2.34 (s, 3H). MASS= 421.18 합성예 199 ： N— (4-메틸펜에틸) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드

합성예 25 화합물 (1 瞧 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 2-(p-를일)에타나민 (1.5 醒 ol) 및 PyBop(2 睡 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물 을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프 로 정제하여 합성예 199 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )δ 8.28(s. 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.98(dd, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H), 2.34(s, 3H). MASS=306.14 합성예 200 ： l-(4- (하이드록시메틸)벤질) -N-(4-메틸펜에틸) 2-옥소— 1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-( ₄ - (하이드록시메틸)벤질 )ᅳ2-옥소— 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-(p-를일) 에타나민 (1.5. mmol) 및 PyBop(2 讓 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 200 화합물을 수득하였다 (수율 = 56%) .

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s. 1H) , 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(dd, 2H), 7.14(t,

1H), 6.98(dd, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H), 2.34(s, 3H). MASS=426.19 합성예 201 ： l-(4-에틸벤질)— N-(4-메틸펜에틸) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀 린 -3-카르복사마이드

1-(4-에틸벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(3 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 薩 ol), 2-(p-를일)에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 201 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s. 1H) , 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H) , 7.18(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.98(dd, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H), 2.34(s, 3H), 2.14(s, 2H) , 1.67(s, 6H). MASS= 424.22 합성예 202 ： l-(4-메록시벤질) -N-(4-메틸펜에틸) -2-옥소 -1,2ᅳ디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 26 화합물 (1 讓 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA

(3瞧 ol), 2-(p-틀일)에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물 을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프 로 정제하여 합성예 202 화합물을 수득하였다 (수율 =68%).

¾ MR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s. 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.98(dd, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H), 2.34(s, 3H). MASS= 426.19 합성예 205 ： N-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드

2-옥소 -1,2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3—카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DM 2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3mmol), (4ᅳ메록시페닐)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 ^' 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 205 화합물을 수득하였다 (수율 =68%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )8 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.25(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.87(dd, 2H), 4.34(m, 2H), 3.83(s, 3H). MASS=308.12 합성예 206 ： l-(2-(5-아미노 -2,3-디하이드로 -IH-인덴 -2-일)에틸) -N-(4- 메특시벤질 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2— (5-아미노 -2， 3-디하이드로 -1H-인덴ᅳ 2ᅳ일)에틸 )ᅳ2—옥소ᅳ 1， 2-디하 이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 niL)에 용해시켰다. DIPEA(3瞧 ol), (4-메록시페닐)메타나민 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득 한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 206 화합물을 수득하였다 (수율 =62%).

¾ 醒 R (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H) , 7.25(m, H), 7.14(m, 3H), 6.87(dd, 2H), 6.27(s, -NH2, -2H), 4.34(m, 2H) , 3.83(s, 3H), 3.3(s 2H), 3.18(s, 2H), 2.64(m, 5H). MASS= 467.22 합성예 207 ： l-(2-(5-에틸 -2，3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)에틸) _N-(4-메록시 벤질) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2— (5-에틸ᅳ 2，3-디하이드로 -1H-인덴ᅳ 2-일)에틸 )-2-옥소 -1 ,2—디하이 드로퀴놀린 -3ᅳ카복실릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3賺 ol), (4-메록시페닐)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 207 화합물을 수득하였다 (수율 =68%).

¾ 丽 R OOMHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H,, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H) , 7.25(m, H) , 7.14(m, 3H), 6.87(dd, 2H), 4.34(m, 2H), 3.83(s, 3H), 3.3(s, 2H), 3.18(s, 2H), 2.64(m, 7H), 1.64(s, 3H). MASS= 480.24 합성예 208 ： N-(4-메록시펜에틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

2ᅳ옥소 -1,2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3瞧 ol), 2ᅳ(4-메톡시페닐)에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 208 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾ 證 (400MHz, CDC1 ₃ )δ 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.94(dd, 2H), 3.83(s, 3H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS= 322.13 합성예 209 ： l-(4-메톡시벤질) N-(4-메록시펜에틸 )-2-옥소 -1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 D F(2 mL)에 용해시켰다. DIPE/ 3瞧 ol), 2- (4- 메톡시페닐)에타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상은에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물 을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프 로 정제하여 합성예 209 화합물을 수득하였다 (수율 = 68%)

¾ NMR(400MHz, CDC1 ₃ )5 8.03(sᅳ 1H, -NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d,

1H), 7.31(t, 1H), 7.18(dd, 2H), 7.14(m, 3H), 6.94(m, 4H)' 3.83(s, 3H), 3.55(iii, 2H), 3.3(s, 2H), 2.83(m, 2H) 2.54(s, 3H). MASS=442.19 합성예 210 ： l-(2-(5-하이드록시 -2,3-디하이드로-lH-인덴-2-일)에틸)ᅳN-(4- 메록시펜에틸 )-2-옥소 -1,2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(5- (하이드록시메틸) -2， 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일 )에틸 )-2- 옥소 -1,2-디하이드 ^' 로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 画 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3睡 ol), 2-(p-를일)에타나민 (1.5 讓 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 210 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾ 丽 R (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(m, 3H), 7.14(t, 1H), 6.94(m, 4H), 3.83(s, 3H), 3.55(m, 2H), 3.3(s, 2H), 2.83(m, 4H),

2.64(m, 5H). MASS= 482.22 합성예 211 ： 1-((2，3-디하이드로 -1Hᅳ인덴 -5-일)메틸) -N-(4ᅳ메특시펜에틸) - 2-옥소 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1- (나프탈렌 -2-일메틸 )-2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭애시 드 (1 匪 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEM3隱 ol), 2-(4-메특시페닐) 에타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 醒 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 211 화합물을 수득하였다 (수율 =60%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(dd, 2H), 7.14(m, 4H), 6.94 (dd, 2H) , 4.94(s, 2H), 3.83(s, 3H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H) 2.80(m, 5H). MASS= 452.21 합성예 212 ： 1-(2-(2，3-디하이드로 -IH-인덴 -5-일)에틸) -N-(4-메톡시펜에틸)

-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(2， 3—디하이드로 -1Hᅳ인덴 -5-일)에틸 )-2-옥소-1 , 2-디하이드로퀴 놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 讓 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA

(3隱 ol), 2-(4-메톡시페닐)에타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 212 화합물을 수득하였다 (수율 =68%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(m, 3H), 7.14(t, IH), 6.94(m, 4H) , 4.94(s, 2H) , 4.27(s, 2H), 3.83(s, 3H), 3.55(m, 2H),

2.83(m, 7H). MASS= 466.23 합성예 215 ： N-(4-브로모벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드

2—옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭. 애시드 (1 画 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3麵 οί), (4-브로모페닐)메타나민 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 215 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 匪 R (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0 (s, 1H, — NH), 7.36(d, iH), 7.31(t, 1H) , 7.25(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.87(dd, 2H) , 4.34(m, 2H). MASS=356.02 합성예 216 ： 1ᅳ벤조일 -N-(4-브로모벤질) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

2-옥소 -1-(2-옥소 -2-페닐에틸)ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭애시 드 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3隱 ol), (4-브로모페닐) 메타나민 (1.5 麵 ol) 및 PyBop(2 醒 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 216 화합물을 수득하였다 (수율 =39%).

¾ 醒 R (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.25(m, 4H), 7.14(m,

4H), 6.87(dd, 2H) , 4.34(m, 2H), MASS=460.04 합성예 217 ： N-(4—브로모벤질) -l-(4-메록시벤조일 ).2-옥소 -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

1ᅳ (2-(4-메록시페닐) -2—옥소에틸 )ᅳ2ᅳ옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3瞧 ol), (4- 브로모페닐)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 217 화합물을 수득하였다 (수율 = 63%) .

¾ NMR (400丽 z,CDCl ₃ )S 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, ᅳ NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H)ᅳ 7.31(t, 1H), 7.25(m, 4H), 7.14(m, 4H), 6.87(dd, 2H), 4.34(m, 2H), 3.27(s, 3H) MASS=490.05 합성예 218 ： N- -브로모펜에틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMFC2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3隱 ol), 2— (4-브로모페닐)에타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 218 화합물을 수득하였다 (수율 =66%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H) , 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H)， 7.18(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.94(dd, 2H), 3.55(m, 2H)， 2.83(m, 2H). MASS=370.03 합성예 219 ： N-(4-브로모펜에틸 )-l-(4ᅳ메록시벤질 )-2-옥소 -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

1- (2-(4-메톡시페닐 )ᅳ2-옥소에틸) -2-옥소 -1 , 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭 애시드 (1 讓 ₀ 1)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3mmol ) , (4- 브로모페닐)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토 그래프로 정제하여 합성예 219 화합물을 수득하였다 (수율 =60%).

¾ 蘭 R(400MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.28(s, 1H) , 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(m, 4H), 7.14(m, 3H), 6.94(dd, 2H), 3..3(s, 3H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS-490.05 합성예 220 ： N-(4-브로모펜에틸 )-2—옥소 -l-(4- (트리플루오로메특시)벤조일) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소 -1ᅳ (2-옥소 -2-(4- (트리플루오로메톡시 )페닐)에틸) -1， 2ᅳ디하이 드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3醒 ol), 2-(4—브로모페닐)에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득 한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 202 화합물을 수득하였다 (수율 =68«.

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14 3， 1H) , 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(m, 4H), 7.14(m, 3H), 6.94(dd, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=558.04 합성예 222 ： N-(4-클로로벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드)

합성예 25 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 麵 οθ, (4-클로로페닐)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 睡 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 222 화합물을 수득하였다 (수율 =46%).

¾ 應 R (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H) , 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, ^! -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H) , 7.25(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.87(dd, 2H), 4.34(m, 2H). MASS=312.07 합성예 223 ： N-(4-클로로벤질 )-1ᅳ(4-에틸벤조일) -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-에틸벤조일) -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 醒 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), (4-클로로페닐) 메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 223 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ 丽 R (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.25(m, 4H), 7.14(m, 3H), 6.87(dd, 2H) , 4.34(m, 2H), 2.78(s, 2H), 1.28(s, 3H). MASS=444.12 합성예 224 ： N-(4-클로로벤질) -l-(4-하이드록시벤조일) -2-옥소— 1,2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 l-(4-하이드록시벤조일) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애 시드 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 讓 ol), (4-클로로페닐) 메타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 224 화합물을 수득하였다 (수율 =58%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H) , 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(1;， 1H) , 7.25(m, 4H), 7.14(m, 3H), 6.87(dd, 2H) , 4.34(m, 2H). MASS=432.09 합성예 225 ： N-(4-클로로펜에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

합성예 25 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 2-(4-클로로페닐)에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하 다. 혼합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 225 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(sᅳ 1H) , 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(dd, 2H) , 7.14(t, 1H), 6.94 (dd, 2H), 3.55(m, 2H)ᅳ 2.83(m, 2H). MASS=326.08 합성예 226 ： N-(4-클로로펜에틸 )-l-(4ᅳ메록시벤질 )-2-옥소 -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 薩 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-(4-클로로페닐)에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 226 화합물을 수득하였다 (수율 =57%).

¾ 匪 R OOMHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H)， 7.31(t, 1H), 7.18(m, 4H), 7.14(m, 3H), 6.94(dd, 2H), 3.55(m, 2H)， 3.3(s, 2H), 2.83(m, 2H), 1.78(s, 3H). MASS=446.14 합성예 227 ： l-(4-클로로벤조일) -N-(4-클로로펜에틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-클로로벤조일 )-2-옥소 -1，2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드

(1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(1.5 薩 ol), 2- (4- 클로로페닐)에타나민 (1.5 麵 ol) 및 PyBop(2 腿 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토 그래프로 정제하여 합성예 227 화합물을 수득하였다 (수율 = 65%) .

¾ 賺 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H)' 7.31(t, 1H), 7.18(m, 4H), 7.14(m, 3H), 6.94(dd, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=464.07 합성예 228 ： N-(4-클로로펜에틸 )-1ᅳ(4-아이오도벤조일) -2-옥소 -1,2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르^사마이드

1- (4-아이오도벤조일 )-2-옥소-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복실릭 애시드 (1 醒 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 2-(4-클로로 페닐)에타나민 (1.5 麵 ol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제 하여 합성예 228 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH) , 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(m, 4H), 7.14(m, 3H), 6.94(dd, 2H), 3.55(m, 2H) , 2.83(m, 2H). MASS=556.01 합성예 229 ： N-(4-클로로펜에틸 )-l-(4-니트로벤조일 )-2-옥소 -1,2-디하이드 로퀴놀린 -3ᅳ카르복사마이드

1-(4-니트로벤조일 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 讓 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 麵 ol), 2-(4-클로로페닐) 에타나민 (1.5 隨 ol) 및 PyBop(2 薩 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 229 화합물을 수득하였다 (수율 =56%) ·

¾ 薩 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H) , 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(m, 4H), 7.14(m, 3H), 6.94(dd, 2H) ^' ₍ 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H) . MASS=475.09 합성예 230 ： l-(4-아미노벤조일) -N-(4-클로로펜에틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-아미노벤조일 )-2-옥소 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드

(1 醒 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-(4-클로로페닐) 에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 230 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H) , 7.18(m, 4H) , 7.14(m, 3H), 6.94 (dd, 2H), 4.28(s, -NH ₂ , 2H) , 3.55(m , 2H) , 2.83(m , 2H) . MASS=445.12 합성예 232 ： N-(4-풀루오로벤질 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

합성예 25 화합물 (1 醒 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol), (4ᅳ플루오로페닐)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 睡 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상은에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 '정제하여 합성예 232 화합물을 수득하였다 (수율 =59%).

¾ 匪 R (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H) , 8.14(s, 1H)， 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.25(dd, 2H) , 7.14(t, 1H), 6.87(dd, 2H) , 4.34(m, 2H) . MASS ^: 296.10 합성예 233 ： N-(4-폴루오로벤질 )-l-(4-포르밀벤조일 )-2-옥소 -1，2-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-포르밀벤조일 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복실릭 애시드 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 議 ol), (4-풀루오로페닐) 메타나민 (1.5 麵 ol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반웅 혼합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물론 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하 여 합성예 233 화합물을 수득하였다 (수율 =49%).

¾ 匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28 (s, 1H), 8.14 (s, 1H) , 8.03 (s, 1H, -NH), 8.0 (sᅳ 1H, -NH), 7.36 (in, 3H), 7.31 (m, 3H), 7.25 (dd, 2H) , 7.14 (t, 1H), 6.87 (dd, 2H), 4.34 (m, 2H), 2.78 (s, 1H). MASS= 428.12 합성예 234 ： l-(4-시아노벤조일) -N-(4-플루오로벤질 )— 2ᅳ옥소 -1,2-디하이드 로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-시아노벤조일 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPE 3 麵 ol), (4-플루오로페닐) 메타나민 (1.5 瞧 _q l) 및 PyBop(2 睡 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제 하여 합성예 234 화합물을 수득하였다 (수율 =59%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(m, 3H) , 7.31(m, 3H), 7.25(dd, 2H), 7.14(t,

1H), 6.87(dd, 2H) , 4.34(m, 2H). MASS=425.12 합성예 235 (N-(4-풀루오로벤질 )-l-(4- (메틸티오)벤조일 )-2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드)

1ᅳ(4- (메틸티오)벤조일 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애 시드 (1 謹 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), (4-플루오로페닐) 메타나민 (1.5醒 ol) 및 PyBop(2 娜 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 235 화합물을 수득하였다 (수율 =56%). ¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ ) 8.28 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.03 (s, 1H, -NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36 (m, 3H), 7.31 (m, 3H), 7.25 (dd, 2H), 7.14 (t, 1H), 6.87 (dd, 2H), 4.34 (m, 2H). MASS= 446.11 합성예 236 ： N-(4-플루오로펜에틸) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드)

합성예 25 ^' 화합물(1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-(4-플루오로페닐)에타나민 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 236 화합물을 수득하였다 (수율 =65%)

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H)， 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.94(dd, 2H), 3.55(m, 2H) , 2.83(m, 2H). MASS= 310.11 합성예 237 ： N-(4-플루오로펜에틸) -l-(4-메톡시벤질) -2ᅳ옥소 -1，2-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 26 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 讓 ol), 2-(4-플루오로페닐)에타나민 (1.5隱 ol) 및 PyBop(2讓 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하고 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 237 화합물을 수득하였다 (수율 =66%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H) , 7.18(dd, 2H), 7.14(1;， 1H), 6.94(dd, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H) . MASS=430.17 합성예 238 ： l-(4- (디플루오로메틸)벤조일) -N-(4-플루오로펜에틸) -2-옥소- 1 ,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4- (디플루오로메틸)벤조일 )-2ᅳ옥소-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복 실릭 애시드 (1 讓 ol)를 DMF(2mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 麵 ol), 2— (4- 플루오로페닐)에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하 여 합성예 238 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ 賺 (400MHz, CDC1 ₃ )8 8.28(s, 1H) , 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H) , 7.31(t, 1H), 7.18(m, 4H), 7.14(t, 1H), 6.94(m, 4H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H), 1.78(s, 1H). MASS=464.13 합성예 239 ： N-(4-플루오로펜에틸) -l-(2-(4-메록시페닐)아세틸 )-2-옥소 -1,2 ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(4-메록시페닐)아세틸 )-2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol), 2-(4-플루 오로페닐)에타나민 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 闘 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 239 화합물을 수득하였다 (수율 =68%)

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H) , 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(m, 3H), 7.31(m, 3H), 7.18(dd, 2H)， 7.14(t, 1H), 6.94 (dd, 2H), 3.55(m, 5H) , 2.83(m, 4H). MASS=458.16 합성예 240 ： N-(4-플루오로펜에틸) -2ᅳ옥소 -l-(2-(4- (트리플루오로메록시) 페닐 )아세틸 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소 -1-(2-(4- (트리플루오로메특시)페닐)아세틸 )-1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 画 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 讓 ol), 2-(4-플루오로페닐)에타나민 (1.5睡 ol) 및 PyBop(2隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피 로 정제하여 합성예 240 화합물을 수득하였다 (수율 =63%)

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H， - NH), 7.36(d, 1H) , 7.31(1:， 1H), 7.18(m, 4H), 7.14(t, 1H), 6.94(m, 4H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 4H). MASS=512.14 합성예 241: N-(4-에틸벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 합성예 25 화합물 (1 瞧 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 讓 ol), (4-에틸페닐)메타나민 (1.5匪 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 241 화합물을 수득하였다 (수율 = 55%) .

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s. ΙΗ,,ΝΗ), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.98(dd, 2H)， 4.34(m, 2H), 2.60(m, 2H), 1.25(m, 3H). MASS=306.14 합성예 242 ： N-(4-에틸벤질) -l-(2-(4-하이드록시페닐)아세틸 )-2-옥소 -1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(4-하이드록시페닐)아세틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3- 카복실릭 애시드 (1 瞧 ₀ 1)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 画 ol), (4- 에틸페닐)메타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 242 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ 醒 R (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H)， 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s. 1H, NH), 7.36(d, 1H) , 7.31(m, 3H), 7.18(m, 4H), 7.14(t ₍ 1H), 6.98(dd, 2H), 4.34(m, 2H)， 3.4(s, 2H) , 2.60(m, 2H), 1.25(m, 3H). MASS=440.17 합성예 243 ： N-(4-에틸벤질) -l-(2— (4-에틸페닐)아세틸 )-2ᅳ옥소 -1,2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1ᅳ(2-(4-에틸페닐)아세틸) -2-옥소— 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), (4-에틸페닐) 메타나민 (1.5 瞧이) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 243 화합 물을 수득하였다 (수율 =46%). ¾ NMR (400MHz, CDC 1 ₃ )δ 8.28(s, 1H) , 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, ― NH), 8.0 (s. 1H, NH), 7.36(m, 3H), 7.31(t, 1H), 7.18(dd, 2H), 7.14(m, 3H), 6.98(dd, 2H), 4.34(m, 2H), 3.3(s, 2H), 2.60(m, 4H), 1.25(m, 6H) . MASS= 452.21 합성예 244 ： N-(4-에틸벤질) -l-(2-(4-플루오로페닐)아세틸 )-2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1_(2-(4-플루오로페닐)아세틸 )— 2-옥소ᅳ 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복 실릭애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3誦 ol), (4-에틸 페닐)메타나민 (1.5 讓 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 244 화합물을 수득하였다 (수율 =46%).

¾NMR( 400MHz, CDC13 )δ 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0 (s. 1H, NH), 7.36(d, 1H), 7.31(m, 3H), 7.18(m, 4H), 7.14(t, 1H),

6.98(dd, 2H), 4.34(m, 2H), 3.4(s, 2H), 2.60(m, 2H) , 1.25(tn, 3H).

MASS=442.17 합성예 245 ： l-(2-(4-클로로페닐)아세틸) -Nᅳ (4-에틸벤질) -2-옥소 -1,2-디하 이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1— (2-(4-클로로페닐)아세틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3ᅳ 카복실릭 애시드 (1 隱 ₀ 1)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 醒 ol), (4- 에틸페닐)메타나민 (1.5隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 245 화합물을 수득하였다 (수율 =49%).

¾ NMR(400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s. 1H, NH), 7.36(d, 1H), 7.31(m, 3H), 7.18(m, 4H), 7.14(t, 1H)ᅳ 6.98(dd, 2H)., 4.34(m, 2H), 3.4(s, 2H), 2.60(m, 2H), 1.25(m, 3H). MASS= 458.14 합성예 246 ： N-(4-에틸벤질) -1-(2-(4-아이오도페닐)아세틸 )-2-옥초 -1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(4ᅳ아이오도페닐)아세틸 )-2ᅳ옥소 -1 , 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복 실릭애시드 (1 難 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 隱 ol), (4-에틸 페닐)메타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 醒 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상은에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 246 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ 蘭 (400丽 z, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H)， 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s. 1H, ^' NH), 7.36(d, 1H), 7.31(m, 3H), 7.18(m, 4H), 7.14(t, 1H), 6.98(dd, 2H), 4.34(m, 2H), 3.4(s, 2H), 2.60(m, 2H), 1.25(m, 3H). MASS=550.08 합성예 247 ： N-(4-에틸벤질) -l-(2-(4-니트로페닐)아세틸 )-2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(4-니트로페닐)아세틸) -2-옥소ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복 실릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 麵 ol), (4- 에틸페닐)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 誦 ol)를 반웅 혼합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물올 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다 · ^'' 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 247 화합물을 수득하였다 (수율 =44%). ^'

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, ᅳ NH), 8.0(s. 1H, NH), 7.36(d, 1H), 7.31(m, 3H), 7.18(m, 4H), 7.14(t, 1H), 6.98(dd, 2H), 4.34(m, 2H), 3.4(s, 2H), 2.60(m, 2H), 1.25(m, 3H). MASS ^: 469.16 합성예 248 ： l-(2-(4-아미노페닐)아세틸) -N-(4-에틸벤질) -2-옥소 -1,2-디하 이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(4-아미노페닐)아세틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드 (1 画 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 讓 ol), (4- 에틸페닐)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에탈 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 248 화합물을 수득하였다 (수율 =56¾ .

¾ 丽 (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28 (s, 1H), 8.14 (d, 1H), 8.03 (s, 1H, -NH), 8.0 (s. 1H, NH), 7.36 (d, 1H), 7.31 (m, 3H)， 7.18 (m, 4H), 7.14 (t, 1H), 6.98 (dd, 2H), 4.34 (m, 2H), 4.2 (s, -NH2, 2H), 3.4 (s, 2H), 2.60 (m, 2H), 1.25 (m, 3H). MASS= 439.19 합성예 249 ： N-(4-에틸펜에틸) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드

합성예 25 화합물 (1 隠 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-(4-에틸페닐)에타나민 (1.5 睡 ol) 및 PyBop(2 國 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 249 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ 匪 R OOMHz, CDC1 ₃ )5 8,28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0(s. 1H, NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.98(dd, 2H), 4.34(m, 2H), 3.60(m, 2H), 2.60(m, 2H), 1.25(s, 3H). MASS=320.15 합성예 250 ： N-(4-에틸펜에틸) -l-(2-(4-포르밀페닐)아세틸 )-2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(4-포르밀페닐 )아세틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복실 릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-(4- 에틸페닐)에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 250 화합물을 수득하였다 (수율 =44%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, 一 丽)， 8.0 (s. 1H, NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(m, 4H) , 7.14(m,

3H), 6.98 (dd, 2H), 4.34(m, 2H), 3.60(m, 4H), 2.60(m, 3H), 1.25(s, 3H). MASS= 466.19 합성예 251 ： l-(2-(4-시아노페닐)아세틸) -N-(4-에틸펜에틸) -2-옥소 -1,2-디 하이드로퀴놀린— 3ᅳ카르복사마이드

1-(2-(4-시아노페닐)아세틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복 실릭 애시드 (1 画 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 2- (4- 에틸페닐)에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 251 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s. 1H, NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(m, 4H) , 7.14(m, 3H), 6.98(dd, 2H), 4.34(m, 2H), 3.60(m, 4H), 2.60(m, 2H), 1.25(s, 3H). MASS=463.19 합성예 252 ： N-(4-에틸펜에틸) 1— (2-(4- (메틸티오)페닐)아세틸 )-2-옥소-

1 , 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카르복사마이드

1-(2-(4- (메틸티오)페닐)아세틸) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭 애시드 (1 醒 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2- (4-에틸페닐)에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크 S마토그래프로 정제하여 합성예 25 화합물을 수득하였다 (수을 =57%).

¾NMR(400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H)， 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0 (s. 1H, NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(m, 4H), 7.14(m, 3H),

6.98(dd, 2H), 4.34(m, 2H), 3.60(m, 4H), 2.60(m, 2H), 1.25(s, 6H) .

MASS= 484.18 합성예 253 ： l-(2-(4- (디플루오로메틸)페닐)아세틸) -N-(4-에틸펜에틸) -2- 옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카르복사마이드

1-(2-(4- (디플루오로메틸)페닐)아세틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-(4-에틸페닐)에하나민 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제 하여 합성예 252 화합물을 수득하였다 (수율 =42%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s. 1H, NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H) , 7.18(m, 4H), 7.14(m, 3H), 6.98(dd, 2H), 4.34(m, 2H), 3.60(m, 4H), 2.60(m, 2H) , 1.25(s, 4H). MASS=488.19 합성예 254 N-(4-하이드록시벤질) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 讓 ol)올 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 隱 ol), 4- (아미노메틸)페놀 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 254 화합물을 수득하였다 (수율 =66%).

NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H)， 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.25(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.87(dd, 2H), 5.35(s, 1H, -OH), 4.34(m, 2H). MASS= 294.10 합성예 255 ： N-(4-하이드록시벤질) -l-(4- (메틸티오)벤질) -2-옥소 -1,2-디하 이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드)

1-(4- (메틸티오)벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시 드 (1 醒 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3議 ol), 4- (아미노메틸) 페놀 (1.5画 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 혼합물에 첨가하고 상은에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 255 화합물을 수득하였다 (수율 =64%).

¾ 匪 R (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, ᅳ

NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(m, 3H), 7.31(m, 3H), 7.25(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.87(dd, 2H) , 5.35(s, 1Hᅳ -OH), 3.3(S, 2H), 4.34(m, 5H) . MASS= 430.14 합성예 256 ： N-(4-하이드록시벤질) -1-(4ᅳ (메틸티오)펜에틸 )-2-옥소 -1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1- ( 4- (메틸티오)펜에틸) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애 시드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 醒 ol), 4— (아미노메틸) 페놀 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 256 화합물을 수득하였다 (수율 =68%).

¾ 匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(m, 3H), 7.31(m, 3H), 7.25(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.87(dd, 2H) , 5.35(s, 1H, -OH), 3.3(S, 2H) , 2.87(s, 2H)， 4.34(m, 5H). MASS=444.15 합성예 257 ： N-(4-하이드록시벤질)— 2-옥소 -l-(4- (트리플루오로메톡시)펜 에틸) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카르복사마이드

2-옥소 -1-(4- (트리플루오로메록시 )펜에틸 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭 애시드 (1讓 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPE 3 醒 ol), 4-

(아미노메틸)페놀 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물올 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. ^' 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 257 화합물을 수득하였다 (수율 =72%).

¾ 蘭 (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(m ₍ 3H), 7.31(m, 3H), 7.25(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.87(dd, 2H), 5.35(s, 1H, —OH), 3.3(S, 2H), 2.87(s, 2H), 4.34(m, 2H). MASS=482.15 합성예 258 ： Nᅳ (4-하이드록시펜에틸) -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 합성예 25 화합물 (1 薩 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4-(2-아미노에틸)페놀 (1.5 誦 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상은에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에탈 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 258 화합물을 수득하였다 (수율 =70%).

¾ 匿 R(400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H) , 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H) , 7.31(t, 1H), 7.18(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.94(dd, 2H) , 5.35(s, 1H, -OH), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H) . MASS=308.12 합성예 259 ： N-(4-하이드톡시펜에틸) -l-(4-메록시펜에틸 )-2-옥소 -1，2- 디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드

1- ( 4-메특 J펜에틸 ) -2-옥소 - 1 , 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복실릭 애시드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4-(2- 아미노에틸)페놀 (1.5 mmol) 및 PyBop (2扁 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 259 화합물을 수득하였다 (수율 =47%) ·

¾ 蘭 R(400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H)， 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(m, 3H), 7.31(m, 3H), 7.18(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.94(dd, 2H), 5.35(s, IH, -OH), 3.55(m, 2H) , 3.3(s, 2H), 2.97(s, 2H), 2.83(m, 5H) . MASS=442.19 합성예 260 ： N-(4-니트로벤질) -2-옥소 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드

합성예 25(1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3讓 ol), (4- 니트로페닐)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop (2瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 260 화합물을 수득하였다 (수율 =59%).

¾ NM ( 00MHz, CDC1 ₃ )5 8.28 (s, IH), 8.14 (s, IH), 8.03 (s, IH, -NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36 (d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.25 (dd, 2H) 7.14 (t, 1H), 6.87 (dd, 2H), 4.34 (m, 2H). MASS= 323.09 합성예 261 ： l-(4-아이오도벤질) -N-(4-니트로벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-아이오도벤질 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 薩 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 醒 ol), (4- 니트로페닐)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하 고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 261 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ 蘭 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H)， 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(m, 3H), 7.31(m, 3H), 7.25(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.87(dd, 2H), 4.34(m, 2H) , 3.3(s, 2H). MASS=539.03 합성예 262 ： l-(4-아이오도펜에틸) -N-(4-니트로벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-아이오도펜에틸) -2-옥소 -1,2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시 드 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), (4- 니트로페닐)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 262 화합물을 수득하였다 (수율 =47%).

¾ 證 (400丽 z, CDC1 ₃ )6 8.28 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.03 (s, 1H, -NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36 (m, 3H), 7.31 (m, 3H) , 7.25 (dd, 2H) ,

7.14 (t, 1H), 6.87 (dd, 2H)， 4.34 (m, 2H) , 3.3 (s, 2H) ₍ 2.8 (s, 2H) .

MASS ^: 553.05 합성예 263 ： N-(4-니트로펜에틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-(4-니트로페닐)에타나민 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물올 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 263 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ 腿 (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.03(s, IH, -

NH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.18(dd, 2H), 7.14(t, IH), 6.94(dd, 2H) , 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=337.11 합성예 264 ： 1ᅳ(4-포르밀벤질) -N-(4-니트로펜에틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-포르밀벤질 )-2-옥소 -1 , 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3—카복실릭 애시드 ( 1 匪 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEM3誦 ol), 2-(4-니트로페닐) 에타나민 (1.5. mmol) 및 PyBop(2讀 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 히후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 264 화합물을 수득하였다 (수율 =46%).

¾ NMR ( 400MHz, CDC13 )δ 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.03(s, IH, - NH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36(m, 3H), 7.31(m, 3H), 7.18(dd, 2H), 7.14(t, IH), 6.94(dd, 2H) , 3.55(m, 2H) ' 3.3(s, 2H) , 2.83(m, 3H). MASS=455.15 합성예 265 ： l-(4-포르밀펜에틸) -N-(4-니트로펜에틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-포르밀펜에틸 )-2-옥소— 1,2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3ᅳ카복실릭 애시드

(1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-(4ᅳ니트로페닐) 에타나민 (1.5 讓 οί) 및 PyBop(2 讓 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서

3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 265 화합물을 수득하였다 (수율 =44%).

¾ 醒 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, IH) , 8.14(d, IH), 8.03(s, IH, - NH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36(m, 3H) , 7.31(t, IH) , 7.18(m, 4H), 7.14(t,

IH), 6.94(dd, 2H), 3.55(m, 4H), 2.83(m, 5H). MASS=469.06 합성예 266 ： 1-(4- (디플루오로메틸)펜에틸) -N-(4-니트로펜에틸 )-2-옥소- 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4- (디플루오로메틸)펜에틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복 실릭 애시드 (1 隨 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3匪 ol), 2- (4- 니트로페닐)에타니 ^: 민 (1.5 麵 ol) 및 PyBop(2 睡 ol)를 반웅 혼합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 266 화합물을 수득하였다 (수율 =59%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(m, 3H) , 7.31(t, 1H)ᅳ 7.18(m, 4H), 7.14(t, 1H), 6.94(dd, 2H), 3.55(m, 4H) , 2.83(m, 4H), 1.37(s, 1H). MASS=491.17 합성예 267 ： N-(4-(N,N-디메틸설파모일)벤질) -2ᅳ옥소 -1,2ᅳ디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 25 ^' 화합물 (1 麵 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol), 4- (아미노메틸)— Ν,Ν-디메틸벤젠설폰아미드 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 267 화합물을 수득하였다 (수율 =47%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 7.74 (dd, 2H), 7.51(dd, 2H), 7.36(d, 1H) , 7.31(t, 1H)， 7.14(t,

1H), 4.34(m, 2H), 2.66(m, 6H). MASS=385.11 합성예 268 ： l-(4- (디플루오로메틸)벤질) -N-(4-(N,N-디메틸설파모일)벤질) - 2-옥소 -1， 2-디하아드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1ᅳ (4— (디플루오로메틸)벤질 )ᅳ2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복 실릭 애시드 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 誦 ol), 4- (아미노메틸) -Ν,Ν-디메틸벤젠설폰아미드 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 賺 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상은에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 268 화합물을 수득하였다 (수율 =57%).

¾ 醒 (400腿 z, CDC1 ₃ )5 8.28 (s, 1H), 8.14 (s, 1Η), 8.03 (s, 1H, -NH), 7.74 (dd, 2H), 7.51 (m, 4H) ' 7.36 (m, 3H), 7.31 (t, 1H) , 7.14 (t, 1H), 4.34 (m, 2H), 3.3 (s, 2H), 2.66 (m, 6H), 1.78 (s, 1H). MASS= 525.15 합성예 269 (N-(4-(N,N-디메틸설파모일)펜에틸 )-2-옥소 -1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드)

합성예 25 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4-(2-아미노에틸) -Ν,Ν-디메틸벤젠설폰아미드 (1.5 顏 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 269 화합물을 수득하였다 (수율 =46%).

¾ 匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.03 (s, 1H, -NH), 7.74 (dd, 2H), 7.51 (dd, 2H), 7.36 (d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.14 (t, 1H), 3.55 (m, 2H), 2.83 (m, 2H), 2.66 (m, 6H). MASS= 399.13 합성예 270 ： N-(4- (하이드록시메틸)벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 화합물을 DMF(5 mL)d[ 용해시켰다. DIPEA(0.5 mL, 2.7 mmol), (4- (아미노메틸)페닐)메탄을 (1.5醒 ol) 및 PyBop(2 讓 ol)를 반웅 혼합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 270 화합물올 수득하였다 (수율 =49¾>).

¾ MR(400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28 (s, 1H), 8.14 (s, 1H) , 8.03 (s, 1H,

-NH), 7.74 (dd, 2H)， 7.51 (dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.14 (t, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.34 (m, 2H), 3.65 (s, 1H, -OH) . MASS= 308.12 합성예 271 ： N-(4- (하이드록시메틸)펜에틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린- 3-카르복사마이드

합성예 25 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPE/ 3 隱 ol), 4- (2-아미노에틸)페놀 (1.5 醒 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 271 화합물을 수득하였다 (수율 =46%).

¾ 賺 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, IH), 8.14(s, IH), 8.03(s, IH, -

ΝΉ), 7.74 (dd, 2H) , 7.51(dd, 2H), 7.36(d, IH) , 7.31(t ₍ IH), 7.14(t, IH), 3.65(s, IH, -OH), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=322.13 합성예 272 ： 2-옥소 -N-(4-비닐벤질) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드

합성예 25 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. D應 (3 隱 ol), (4- 비닐페닐)메타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 272 화합물을 수득하였 _. 다 (수율 =56%).

¾ 匿 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28 (s, 1H)， 8.14 (dᅳ IH) , 8.03 (s, IH, -NH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.59 (dd, 2H), 7.36 (d, IH), 7.31 (t, IH)， 7.18 (dd, 2H), 7.14 (t, IH), 6.63 (s, IH), 5.61 (s, IH), 5.18 (s, IH), 4.34 (m, 2H). MASS= 304.12 합성예 273 ： 2-옥소 -N-(4-비닐펜에틸) -1,2-디하이드로퀴놀린 -3_카르복사 마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 麵 ol), 2-(4-비닐페닐)에타나민 (1.5 画 ol) 및 PyBop (2瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하^ 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 273 화합물을 수득하였다 (수율 =62%).

¾ 圈 R(400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, IH), 8.14(d, IH) , 8.03(s, IH, - NH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.59(dd, 2H), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.18(dd, 2H), 7.14(t, IH), 6.63(s, IH), 5.61(s, IH), 5.18(s, IH), 4.34(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS= 318.14 합성예 274 ： N-메틸 -2-옥소 -N-페닐 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), N-메틸아닐린 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop (2画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 274 화합물을 수득하였다 (수율 =66%).

¾證 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28 (s, 1H), 8.14 (d, 1H) , 8.0 (s, 1H, - NH), 7.81 (dd, 2H) , 7.43 (dd, 2H), 7.36 (d, 1H) , 7.31 (t, 1H)， 7.19 (t, 1H), 7.14 (t, 1H), 3.44 (s, 3H). MASS= 278.11 합성예 275 ： l-(2,3-디하이드로 -1H—인덴— 2-카르보닐)— N-메틸— 2-옥소— N- 페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드

1-(2 , 3-디하이드로 -1H-인덴— 2-카르보닐)— 2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀 린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3隱 ol)，

N-메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. _. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 275 화합물을 수득하였다 (수율 =64¾>).

¾ 匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH),

7.81 (dd, 2H), 7.43(m, 4H) , 7.36(d, 1H), 7.31(m, 3H) , 7.19(t , 1H),

7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H) , 2.67(m, 5H). MASS=422.16 합성예 276 ： 1-(2-(2，3-디하이드로-111-인덴-2-일)아세틸)-^메 틸-2-옥소—^ 페닐 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(2, 3—디하이드로 -1H-인덴 -2-일)아세틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로 퀴놀린—3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), N-메틸아닐린 (1.5隱 ol) 및 PyBop(2隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 를 정제하여 합성예 276 화합물을 수득하였다 (수율 =58%). Ή丽 (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.81(dd, 2H), 7.43(m, 4H) , 7.36(d, IH), 7.31(m, 3H) , 7.19(t, IH), 7.14 (t, IH), 3.44(s, 3H), 3.18(s, 2H), 2.67(m, 5H). MASS= 436.18 합성예 277 _. ： 1-(3-(2，3-디하이드로-111-인덴-2-일)프로파노일 )-^메틸-2- 옥소 -N-페닐 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(3-(2,3-디하이드로 -1Hᅳ인덴 -2-일)프로파노일) -2-옥소 -1,2-디하이 드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 讓 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), Nᅳ메틸아닐린 (1.5隱 ol) 및 PyBop(3瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정계 하여 합성예 277 화합물을 수득하였다 (수율 =59%).

¾ NMR(400顧 z, CDC1 ₃ )5 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.81 (dd, 2H), 7.43(m, 4H), 7.36(d, IH), 7.31 Cm, 3H), 7.19(t, IH), 7.14(t, IH), 3.44( _S) 3H), 3.18(s, 2H), 2.89(s, 2H), 2.67(m, 5H). MASS=450.19 합성예 278 ： N-에틸 -l-(2-(5-메록시 2,3-디하이드로-lH-인덴-2-일)아세틸)- ₂ _옥소_ _N _페닐 , ₂ _디하이드로퀴놀린 - ₃ -카르복사마이드

1-(2-(5-메록시 -2，3-디하이드로 -1Η-인덴 -2-일)아세틸 )— 2ᅳ옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 娜 ol)를 DMF(2 ITIL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), N-에틸아닐린 (1.5瞧 ol) 및 PyBop(2讓 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상은에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 278 화합물을 수득하였다 (수율 =72%).

¾ 匪 R OOMHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.81 (dd, 2H), 7.43(m, 4H), 7.36(d, IH), 7.31(m, 3H)， 7.19(t, IH), 7.14(t, IH), 3.44(s, 3H), 3.18(s, 2H), 2.67(m, 7H), 2.43(m, 5H). MASS=480.20 합성예 279 ： N—에틸ᅳ l-(2-(5- (메틸티오) -2,3-디하이H로-lH-인덴-2- 일)아세틸 )-2-옥소 -N-페닐 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(5- (메틸티오) -2， 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)아세틸 )-2-옥소- 1,2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복실릭 애시드 (1 醒 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol), N-에틸아닐린 (1.5隱 ol) 및 PyBop(2隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 279 화합물을 수훅하였다 (수율 =56%).

¾ 證 (400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H)， 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.81 (dd, 2H), 7.43(m, 4H) , 7.36(d, 1H), 7.31(m, 3H), 7.19(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H) , 3.18(s ₍ 2H), 2.67(m, 7H), 2.43(m ₍ 5H). MASS=496.18 합성예 280 ： N—에틸 -2-옥소 -N-페닐 -l-(2-(5- (트리플루오로메특시) -2,3- 디하이드로 -1H—인덴 -2-일)아세틸 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 2-옥소ᅳ 1-(2-(5- (트리플루오로메톡시 )-2， 3-디하이드로 -1H-인덴 -2- 일)아세틸 )-1,2-디하이드로퀴놀린— 3-카복실릭 애시드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), N-에틸아닐린 (1.5隱 ol ) 및 PyBop(2 睡 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 280 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ 匪 R(400丽 z, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.81 (dd, 2H), 7.43(m, 4H), 7.36(d, 1H), 7.31(m, 3H), 7.19(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H), 3.18(s, 2H), 2.67(m, 7H), 2.43(m, 2H). MASS=534.18

'..

합성예 281 ： N-에틸 -l-(2-(5-하이드록시 -2,3-디하이드로-111-인덴-2-일) 아세틸 )-2-옥소 -N—페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(5—하이드록시 -2， 3-디하이드로 -1Hᅳ인덴 -2-일 )아세틸 )-2-옥소- 1ᅳ 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 ιτ )에 용해시켰다. DIPEAC3 隱 ol), N-에틸아닐린 (1.5mmol) 및 PyBop(2画 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 정제하여 합성예 281 화합물을 수득하였다 (수율 =58%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H) 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.81 (dd, 2H), 7.43(m, 4H), 7.36(d, 1H), 7.31(m, 3H), 7.19(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H), 3.18(s, 2H), 2.67(m, 7H), 2.43(m, 2H). MASS=466.i9 합성예 282 ： N-에틸 -l-(2-(5-에틸 -2，3-디하이드로 _1H-인덴 -2-일)아세틸 )-2- 옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드

1-(2-(5-에틸 -2 3-디하이드로 -1H-인덴— 2 아세틸) -2ᅳ옥소 -1 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 誦 ol), N-에틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 282 화합물을 수득하였다 (수율 = 67%).

¾ NMR(400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.81 (dd, 2H), 7.43(m, 4H), 7.36(d, 1H), 7.31(m, 3H), 7.19(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H), 3.18(m, 4H), 2.67(m, 7H) , 2.43(m, 5H). MASS=478.23 합성예 283 ： N-에틸 -l-(2-(5-폴루오로 -2,3-디하이드로-111—인덴-2-일)아세틸)

-2-옥소 -N-페닐 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2— (5-플루오로 -2 3-디하이드로 -1H—인덴 -2-일)아세틸) -2-옥소 -1 ,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 隱 ol), N-에틸아닐린 (1.5讓 ol) 및 PyBop(2mmol )를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피 로 정제하여 합성예 283 화합물을 수득하였다 (수율 =48%).

¾ 賺 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.81 (dd, 2H), 7.43(m, 4H) , 7.36(d, 1H) 7.31(m, 3H), 7.19(t, 1H),

7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H), 3.18(s, 2H), 2.67(m, 7H) , 2.43(m, 2H) . MASS=468.18 합성예 284 ： l-(2ᅳ (5-클로로 -2,3-디하이드로— 1H-인덴 -2-일)아세틸) -N-에틸- 2-옥소ᅳ N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(5ᅳ클로로 -2，3—디하이드로-lH-인덴ᅳ2-일)아세틸)-2ᅳ� �소-l，2- 디하이드로퀴놀린-3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3醒 ol), N-에틸아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 284 화합물을 수득하였다 (수율 = 47%).

¾ 匪 R(400丽 z, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H) , 8.14(d, 1Η), 8.0(s, 1H, -NH), 7.81 (dd, 2H), 7.43(m, 4H), 7.36(d, 1H), 7.31 (m, 3H), 7.19 (t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.44 (s, 3H), 3.18(s, 2H), 2.67 (m, 7H), 2.43 (m, 2H). MASS= 484.16 합성예 285 ： N-에틸 -l-(2— (5-아이오도 -2 ,3-디하이드로 -IH-인덴 -2-일)아세틸)

-2-옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2— (5-아이오도 -2， 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일 )아세틸 )-2—옥소 -1 , 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 誦 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), N-에틸아닐린 (1.5隱 ol) 및 PyBop(2mmol )를 반웅 혼합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 285 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )S 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.81 (dd, 2H), 7.43(m, 4H), 7.36(d, 1H), 7.31(m, 3H), 7.19(t, 1H),

7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H), 3.18(s, 2H), 2.67(m, 7H), 2.43(m, 2H). MASS=

576.09 합성예 286 ： N-에틸 -l-(2-(5-니트로 -2,3—디하이드로— 1H-인덴 -2-일)아세틸) - 2-옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(5-니트로 -2， 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)아세틸) -2-옥소 -1， 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 匪 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), N-에틸아닐린 (1.5隱 ol) 및 PyBop(2隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및. 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피 로 정제하여 합성예 286 화합물을 수득하였다 (수율 =55%).

¾ NMR(40(MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, ᅳ NH), 7.81 (dd, 2H), 7.43(m, 4H), 7.36(d, 1H), 7.31(m, 3H), 7.19(t, 1H) , 7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H), 3.18(s, 2H), 2.67(m, 7H), 2.43(m, 2H). MASS-495.16 합성예 287 ： l-(2— (5ᅳ아미노 -2, 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)아세틸) -N-에틸-

2-옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(5-아미노 -2 , 3-디하이드로ᅳ 1H-인덴 -2-일)아세틸 )-2-옥소 -1 , 2- 디하이드로퀴놀린 -,3-카복실릭 애시드 (1 醒 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 瞧 ol), N-에틸아닐린 (1.5mmol) 및 PyBop(2mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피 로 정제하여 합성예 287 화합물을 수득하였다 (수율 =68%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.81 (dd, 2H), 7.43(m, 4H), 7.36(d, 1H), 7.31(m, 3H), 7.19(t, 1H),

7.14(t, 1H), 4.28(s, -NH2, 2H), 3.44(s, 3H), 3.18(s, 2H), 2.67(m, 7H),

2.43(m, 2H). MASS= 465.21 합성예 288 ： N-에틸 -2-옥소 -N-페닐 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 합성예 25 화합물 (1 画 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol), N-에틸아닐린 (1.5 顏 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 288 화합물을 수득하였다 (수율 =45 .

¾ 賺 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH),

7.81 (dd, 2H), 7.43(dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H) , 7.19(t, 1H), 7.14(t, 1H), 4.28(m, 2H) , 1.31(s, 3H) . MASS=292.12 합성예 289 ： l-(3-(2,3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)프로파노일) -N-에틸 -2- 옥소 -N-페닐 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(3-(2，3-디하이드로ᅳ 1H-인덴 -2-일)프로파노일) -2-옥소 -1,2-디하이 드로퀴놀린ᅳ 3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3 画 ol), N-에틸아닐린 (1.5麵 ol) 및 PyBop(2隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하 고 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 289 화합물을 수득하였다 (수율 =50%).

¾ NMR(400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, ᅳ NH), 7.81 (dd, 2H), 7.43(m, 4H), 7.36(d, 1H), 7.31(m, 3H), 7.19(t, 1H), 7.14(t, 1H), 4.28(m, 2H), 2.68(m, 7H), 2.37(m, 2H), 1.31(s, 3H). MASS=464.21 ₍

합성예 292 ： N-메틸 -2-옥소 -N-(p-를일) -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카르복사마 이드

합성예 25 화합물 (1 ᅵ誦 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 瞧 ol), N, 4-디메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 292 화합물을 수득하였다 (수율 =54%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H)， 8.14(d, 1H) , 8.0(s, 1H, -NH) , 7.36 (m, 3H), 7.21(dd, 2H)， 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H), 2.34(s, 3H). MASS=292.12 합성예 295 ： Nᅳ에틸 -2-옥소 -N-(p-톨일) -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드 ^'

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 麵 ol), N—에틸 -4-메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 295 화합물을 수득하였다 (수율 =54%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36 (sᅳ 1H) ₍ 7.34(dd, 2H), 7.31(t, 1H), 7.21(dd, 2H), 7.14(t, 1H)， 4.28(m, 2H), 2.34(s, 3H), 1.31(s, 3H) . MASS=306.14 합성예 296 ： N-에틸 -2-옥소 -l-(4- (페닐티오)벤질) -N-(p-를일) -1,2-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소 -1ᅳ(4- (페닐티오)벤질) -1，2-디하이드로퀴놀린— 3-카복실릭애시 드 (1 醒 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol), N-에틸— 4-메틸 아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 혼합물에 첨가하고 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 296 화함물을 수득하 였다 (수율 =57%).

¾ 匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.36 (s, 1H), 7.34(m, 6H) , 7.31(t, 1H), 7.21(m, 7H) , 7.14(t, 1H), 4.28(m, 2H), 3.3 (s, 2H) , 2.34(s, 3H), 1.31(s, 3H) . MASS=504.19 합성예 297 ： N-에틸 -2-옥소 -1ᅳ (4-페녹시벤조일) -N-(p-를일) -1,2-디하이드로 퀴놀린ᅳ3—카르복사마이드

2-옥소 -1ᅳ(4—페녹시벤조일 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복실릭애시드

(1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAO 誦 ol), N-에틸 -4- 메틸아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 睡 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 297 화합물을 수득하였다 (수율 =58%).

NMR(400丽 z,CDCl ₃ )S 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(s, 1H), 7.34(m, 6H), 7.31(t, 1H), 7.21(m, 7H), 7.14(t, 1H), 4.28(m, 2H), 2.34(s, 3H)， 1.31(s, 3H). MASS=502.19 합성예 298 ： N—에틸 -2-옥소 -l- - (페닐티오)벤조일) -N-(pᅳ를일 )— 1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 2-옥소 -l-(4- (페닐티오)벤조일 )-1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 讓 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 讓 ol), N-에틸 -4- 메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상은에서 3시간 등안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 298 화합물을 수득하였다 (수율 =58%).

¾丽 R(40()MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36 (s, 1H), 7.34(m, 6H), 7.31(t, 1H), 7.21(m, 7H), 7.14(t, 1H), 4.28(m, 2H), 2.34(s, 3H), 1.31(s, 3H) . MASS=518.17 합성예 299 ： N-에틸ᅳ 2-옥소 -1-(2-(4ᅳ (페닐티오)페닐)아세틸) -N-(p-를일)一 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소 -1-(2-(4- (페닐티오)페닐)아세틸 )-1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3ᅳ 카복실릭 애시드 Q 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol), N- 에틸 -4-메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 薩 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 299 화합물을 수득하였다 (수율 =69 .

¾ 丽 R OOMHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36 (s, 1H), 7.34(m, 6H), 7.31(t, 1H) , 7.21 (m, 7H), 7.14(t, 1H), 4.28(m, 2H), 3.7(s, 2H) , 2.34(s, 3H)， 1.31(s, 3H) . MASS=532.18 합성예 300 ： N-에틸 -2-옥소 -l-(2-(4-페녹시페닐)아세틸) -N-(p-를일) -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소 -1-(2ᅳ(4-페녹시페닐)아세틸 )-1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드 (1 誦 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3隱 ol), N-에틸 -4- 메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隨 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 300 화합물을 수득하였다 (수율 =74%).

¾ 匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36 (s, 1H), 7.34(m, 6H), 7.31(t, 1H), 7.21(m, 7H), 7.14(t, 1H), 4.28(m, 2H), 3.70(s, 2H)， 2.34(s, 3H), 1.31(s, 3H). MASS=516.20 합성예 301 ： l-(2-(4-벤질페닐)아세틸) -N-에틸 -2-옥소 -N-(p-틀일) -1,2-디하 이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1—(2-(4-벤질페닐)아세틸 )-2-옥소— 1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 麵 ol), N-에틸 -4- 메틸아닐린 (1.5 讓 ol) 및 PyBop(2 讓 ol)를 반웅 혼합물에 첨가하고 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 301 화합물을 수득하였다 (수율 =55%).

¾ 匪 R( 400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H) , 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(s, 1H), 7.34(m, 6H), 7.31(t, 1H), 7.21(m, 7H), 7.14(t, 1H), 4.28(m, 2H), 3.70(s, 2H), 2.78(s, 2H), 2.34(s, 3H), 1.31(s, 3H). MASS=514.23 합성예 302 ： l-(4-벤질벤조일) -N-에틸 -2-옥소 -N— (p-를일) -1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-벤질벤조일 )ᅳ2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 麵 ol), N-에틸 -4-메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 302 화합물을 수득하였다 (수율 =74%). ,

¾匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1Hᅳ -NH),

7.36 (s, 1H), 7.34(m, 6H), 7.31(t, 1H), 7.21(m, 7H) , 7.14(t, 1H), 4.28(m, 2H), 3.70(s, 2H), 2.34(s, 3H), 1.31(s, 3H). MASS=500.21 합성예 303 ： N-(4-메톡시페닐)—N-메틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 醒 ol), 4-메톡시 -N—메틸아닐린 (1.5 !Timol) 및 PyBop(2 國 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 303 화합물을 수득하였다 (수율 =44%) ·

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )8 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH)

7.36 (s, IH), 7.34(dd, 2H), 7.3i(t, 1H), 7.21 (dd, 2H) , 7.14(t, 1H) , 4.28(s, 3H), 3.83(s, 3H). MASS=308.12 합성예 304 ： N-에틸 -N-(4-메톡시페닐 )ᅳ2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르 복사마이드

합성예 25 화합물 (1 睡 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), N-에틸 -4-메특시아닐린 (1.5 薩 ol) 및 PyBop(2 國 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 304 화합물을 수득하였다 (수율 =73%).

匪 R OOMHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88 (m, 2H), 7.34 (dd, 2H), 7.29 (t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21 (dd, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 1.31 (s, 3H). MASS= 322.13 합성예 306 ： N-(4-브로모페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르 복사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 麵 ol), 4-브로모ᅳ N-메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop (2國 ol)를 반응 흔합물에 첨가하^ 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 306 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ 丽 R (400MHz ,CDC1 ₃ )5 8.28(sᅳ 1H)， 8.0(s, 1H, -NH) , 7.88(m, 2H), 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH) , 7.21(dd, 2H), 4.28(sᅳ 3H). MASS- 356.02 합성예 307 ： N-(4-브로모페닐) -1- (사이클로펜타 -1,3-디엔카르보닐) -N-메틸- 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드

1- (사이클로펜타 -1 , 3-디엔카르보닐 ) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭 애시드 (1.瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4- 브로모 -N-메틸아닐린 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 307 화합물을 수득하였다 (수율 =64%).

¾ 證 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H) , 7.23(s, 1H, -NH) , 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H), 2.78(m, 6H) . MASS=448.04 합성예 308 ： N-(4-브로모페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1-(2H-피롤 -3-카르보닐) -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소 -1-(2H-피를 -2-카르보닐) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-브로모 -N- 메틸아닐린 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 308 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ ) 8.28(s, 1H)， 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H),

7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H), 2.78(m, 5H) . MASS=449.04 합성예 309 ： N-(4-브로모페닐)—N-메틸 -2-옥소 -1— (티오펜 -2-카르보닐) -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소 -1- (티오펜 -2-카르보닐) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-브로모 -N- 메틸아닐린 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 309 화합물을 수득하였다 (수율 =67%). ¾ NMR( 400MHz， CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H)， 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H) 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H), 2.78(m, 6H) ., MASS= 466.00 합성예 310 ： (N-(4-브로모페닐) -1- (퓨란 -2-카르보닐) -N-메틸 -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드)

1- (퓨란 -2-카르보닐) -2ᅳ옥소—1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭애시드 (1 睡 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-브로모 -N- 메틸아닐린 (1.5 麵 ol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 310 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾ 画 R( 400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H) 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H) , 4.28(s, 3H), 2.78(m, 6H) . MASS=450.02 합성예 311 ： N-(4-브로모페닐) -N-메틸 -2-옥소 -l-(2— (티오펜 -2-일)아세틸) - 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소ᅳ 1-(2- (티오펜 -2-일)아세틸 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2mL)에 용해시켰다. DIPEA(3隱 ol), 4-브로모 -N- 메틸아닐린 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 311 화합물을 수득하였다 (수율 =55%).

¾ 丽 R(400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H) _;

7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H), 2.98(s, 2H), 2.78(m, 6H). MASS=480.01 합성예 312 ： N-(4-브로모페닐) -l-(2- (퓨란 -2-일)아세틸) -N-메틸 -2-옥소ᅳ1，2 —디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2- (퓨란 -2-일)아세틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복실릭 애시드 (1 讓 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEM3瞧 ol), 4-브로모 메틸아닐린 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 312 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ 丽 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH) , 7.88(m, 2H) 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H), 2.98(s, 2H), 2.78(m, 6H). MASS=464.04 합성예 313 ： l-(2-(2H-피를ᅳ 2-일)아세틸) -N-(4-브로모페닐) -N-메틸 -2-옥소-

1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드

1-(2-(2Η-피를 -5-일)아세틸) -2-옥소 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복 실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3mmol ) , 4-브로모

-N-메틸아닐린 (1.5 醒 ol) 및 PyBop(2 匪 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 313 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ NMR(400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H) , 8.0(s, 1H, -NH) , 7.88(m, 2H)

7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H), 2.98(s, 2H), 2.78(m, 6H). MASS=473.05 합성예 314 ： N-(4-브로모페닐) -N-에틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 ,

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)올 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 睡 ol), 4-브로모 -N-에틸아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 불로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 314 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ 賺 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H) 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(m,

2H), 1.31(s, 3H). MASS=370.03 합성예 315 ： N-(4—브로모페닐) -1- (사이클로핵산카르보닐) -N-에틸 -2—옥소- 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1- (사이클로헥산카르보닐) -2ᅳ옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 隱 ol), 4-브로모 -N- 에틸아닐린 (1.5 醒 ol) 및 PyBop(2 醒 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 315 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H),

7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(m, 2H), 1.98(m, 10H), 1.31(s, 3H). MASS=480.10 합성예 316 ： N-(4-브로모페닐) -l-(3-사이클로핵실프로파노일) -N-에틸 -2- 옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린— 3-카르복사마이드

1-(3ᅳ사이클로핵실프로파노일 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복 실릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 画 ol), R 4- 브로모 -N-에틸아닐린 ₃ -NH ₂ (1.5mmol) 및 PyBop(2隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 를 정제하여 합성예 316 화합물을 수득하였다 (수율 =42%)

¾ NMR ( 400MHz, CDC1 a )δ 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(m, 2H), 2.79(s, 2H), 2.54(s, 2H) , 1.98(m, 10H), 1.31(s, 3H). MASS=508.14 합성예 318 ： N-(4-클로로페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4-클로로 -Ν—메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상은에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 318 화합물을 수득하였다 (수율 =64%).

¾ NMR (4Q0MHz,CDCl ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88 (m, 2H), 7.34 (dd, 2H), 7.29 (t, 1H), 7.23 (s, 1H, -NH), 7.21 (dd, 2H), 4.28 (s, 3H). MASS= 312.07 합성예 319 ： N-(4-클로로페닐) -1- (사이클로펜탄카르보닐) -N-메틸 -2-옥소-

1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1- (사이클로프로판카르보닐 )ᅳ2-옥소 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드 (1 誦 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4ᅳ클로로- N-메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온 에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 319 화합 물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ NMR (40( Ηζ,α)(:1 ₃ )δ 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7,34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(s,

3H), 2.98(m, 8H). MASS=408.12 합성예 320 ： N-(4-클로로페닐) -1- (퓨란 -2-카르보닐) -N-메틸 -2-옥소— 1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1— (퓨란 -3-카르보닐) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린— 3ᅳ카복실릭애시드

(1 睡 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4-클로로 메틸 아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 320 화합 물을 수득하였다 (수율 =73%).

¾ NMR ( 400MHz, CDC13 )δ 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H), 2.98(m, 3H). MASS= 406.07 합성예 321 ： N-(4-클로로페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1- (티오펜 -2-카르보닐) -1，2- 디하이드로퀴놀린— 3-카르복사마아드 2-옥소 -1- (티오펜 -3-카르보닐)— 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭애시 드 (1 瞧 ol)를 DMP(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-클로로 _N- 메틸아닐린 (2 醒 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출 하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 321 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ NMR ( 400MHz, CDC13 )δ 8.28(s, 1H)ᅳ 8.0(s, 1H ₍ -NH), 7.88(m, 2H) 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H) , 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H), 2.98(m, 3H). MASS=422.05 합성예 322 ： N-(4-클로로페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1-(2H-피를 -2-카르보닐) -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소 -1-(2H-피를 -5ᅳ카르보닐) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3隱 ol), 4-클로로 -N- 메틸아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(3 咖 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온 에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 322 화합물을 수득하였다 (수율 =57%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH) , 7.21 (dd, 2H),

4.28(s, 3H), 2.98(m, 3H) . MASS=405.09 합성예 323 ： N-(4-클로로페닐) -N-에틸 -2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-클로로—N-에틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 323 화합물을 수득하였다 (수율 =58%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )8 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m,

2H), 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH) , 7.21(dd, 2H) , 4.28(m, 2H), 1.31(s, 3H) . MASS=326.08 합성예 324 ： N-(4-클로로페닐) -l-(2-사이클로펜틸아세틸)— N-에틸 -2-옥소- 1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카르복사마이드

1-(2-사이클로펜틸아세틸 )-2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카복실릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-클로로 -N- 에틸아닐린 (1.5. 瞧 ol) 및 PyBop(0.9 mg, 1.8 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 324 화합물을 수득하였다.

¾ 丽 R (400丽 z, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.34 (dd, ^, 2H) , 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(iii, 2H), 3.45(m, 2H), 2.87(m, 8H) , 1.31(s, 3H). MASS=436.16 합성예 325 ： N-(4-클로로페닐) -N-에틸 -l-(2- (퓨란 -2—일)아세틸 )-2-옥소 -1,2 -디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1- (2- (퓨란 -3-일 )아세틸) -2-옥소— 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3瞧 ol), 4-클로로 -N- 에틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온 에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 325 화합물을 수득하였.다 (수율 = ⁴⁵ %).

¾ MR (400MHz, CDC1 ₃ )3 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(m, 2H), 3.45(m, 2H), 2.87(m, 3H), 1.31(s, 3H). MASS=434.10 합성예 326 ： N-(4-클로로페닐) -N-에틸 -2-옥소 -l-(2- (티오펜 -2-일)아세틸) - 1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카르복사마이드

2-옥소 -1-(2- (티오펜 -3-일)아세틸) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 謹 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4—클로로 -N- 에틸아닐린 (1.5 醒 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다/ 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 326 화합물을 수득하였다 (수율 =66¾ .

¾ 醒 R(400腿 z,CDCl ₃ )S 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH) , 7.88(m, 2H), 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(m, 2H) , 3.45(m, 2H)， 2.87(m, 3H), 1.31(s, 3H). MASS=450.08 합성예 327 ： 1— (2-(2H-피롤 -2—일)아세틸) -N-(4-클로로페닐) N-에틸 -2-옥소- 1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(2Η-피롤 -5-일)아세틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복 실릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4- 클로로 -N-메틸아닐 ^' 린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 睡 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상은에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 쎄틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 327 화합물을 수득하였다 (수율 =46%).

¾ NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(m, 2H), 3.45(m, 2H), 2.87(m, 3H) , 1.31(s, 3H). MASS=433.12 합성예 328 ： N-(4-플루오로페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카 르복사마이드

합성예 25 ^'· 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 麵 ol), 4-플루오로 -N-메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 328 화합물을 수득하였다 (수율 =58%).

¾ 證 (400MHz ,CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH) , 7.88(m, 2H) , 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH) , 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H). MASS= 296.10 합성예 329 ： N-(4-플루오로페닐) -Nᅳ메틸 -2-옥소 -l-(2-옥소 -2-페닐에틸) - 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소 -1-(2-페닐아세틸) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 ( 1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-플루오로 -N-메틸 아닐린 (1.5 誦 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 329 화합 물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ 匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 4H), 7.34 (m, 3H), 7.29(m, 3H) , 7.23(s, 1H, -NH) , 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H), 2.79(s, 2H). MASS=414.14 ᅳ 합성예 330 ： N-(4-플루오로페닐 )-l-(2-(4-메특시페닐) -2-옥소에틸) -N-메틸-

2一옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1- (2-(4-메톡시페닐)아세틸 )ᅳ2—옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복실 릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4- 플루오로 -N-메틸아닐린 (1.5 醒 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 330 화합물을 수득하였다 (수율 =67¾ .

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m,

4H), 7.34 (m, 310， 7.29(m, 3H), 7.23(s, 1H, -NH) , 7.21(dd, 2H) , 4.28(s, 3H), 2.79(s, 2H), 1.35(s, 3H). MASS=444.15 합성예 331 ： N-(4-플루오로페닐) -N-메틸 -2-옥소 -l-(2-옥소 -2-(4- (트리플루 오로메톡시 )페닐)에틸) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소 -1-(2-(4- (트리플루오로메록시 )페닐)아세틸 )-1 , 2—디하이드로 퀴놀린—3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 麵 ol), 4-플루오로ᅳ N-메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상은에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 331 화합물을 수득하였다 (수율 =65%). ¾ NM (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 4H), 7.34 (m, 3H), 7.29(m, 3H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H), 2.79 (s, 2H). MASS= 498.12 합성예 332 ： N-(4-플루오로페닐) -N-메틸 -l-(2-(4-니트로페닐) -2-옥소에틸) - 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(4-니트로페닐)아세틸 )-2-옥소 -1，2ᅳ디하이드로퀴놀린ᅳ 3- 카복실릭 애시드 (1 睡 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 画 ol), 4- 플루오로 -N-메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 332 화합물을 수득하였다 (수율 =76%).

¾ NMR(400顧 z, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 4H), 7.34 (m, 3H), 7.29(m, 3H)， 7.23(s, 1H, -NH) , 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H), 2.79(s, 2H). MASS= 459.12 합성예 333 ： N-(4-플루오로페닐 )-l-(2-(4-하이드록시페닐) -2-옥소에틸) -N- 메틸 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드

1-(2— (4-하이드록시페닐 )아세틸 )-2-옥소ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복실릭애시드 (lmmol)를 DMF(2mL)에 용해시켰다. DIPEM3画 ol), 4- 플루오로 -N-메틸아닐린 (1.5醒 ol) 및 PyBop(2隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 333 화합물을 수득하였다 (수율 =76%).

¾ NMR ( 400MHz, CDC13 )δ 8.28(s, 1H) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 4H),

7.34 (m, 3H), 7.29(m, 3H) , 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H) ,

2.79(sᅳ 2H). MASS=430.13 합성예 334 ： N-(4-플루오로페닐 )-1ᅳ (2-(4-플루오로페닐 )-2—옥소에틸) -N- 메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(4-플^오로페닐)아세틸 )-2-옥소ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복 실릭 애시드 (1 mntol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4- 플루오로 -N-메틸아닐린 (1.5 醒 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 334 화합물을 수득하였다 (수율 =78%)

¾ MR (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28 (sᅳ iH) , 8.0 (s, 1Η, -NH) , 7.88 (m, 4H), 7.34 (m, 3H), 7.29 (m, 3H), 7.23 (s, 1H, ᅳ NH), 7.21 (dd, 2H), 4.28 (s, 3H), 2.79 (s, 2H) . MASS = 432.13 합성예 335 ： 1— (2— (4—에틸페닐) -2-옥소에틸) -N-(4-플루오로페닐) -N-메틸 -2- 옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2ᅳ(4-에틸페닐)아세틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4ᅳ플루오로-

N-메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 335 화합물을 수득하였다 (수율 =73%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m,

4H), 7.34(m, 3H), 7.29(m, 3H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H), 2.97(m, 2H), 2.79(s, 2H), 1.35(s, 3H). MASS = 442.17 합성예 336 ： l-(2-(4-시아노페닐)아세틸) -N-(4-에틸펜에틸) -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2ᅳ (4-클로로페닐 )아세틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 睡 ol), ^에¾_4- 플루오로아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 讓 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 336 화합물을 수득하였다 (수율 =76%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m,

4H), 7.34 (m, 3H), 7.29(m, 3H) , 7.23(s, 1H, -NH) , 7.21(dd, 2H), 4.28(s, 3H), 2.79(s, 2Η).'· MASS=448.10 합성예 337 ： N-에틸 -N-(4-플루오로페닐 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 誦 ol), N-에틸 -4-플루오로아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 國 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 337 화합물을 수득하였다 (수율 =71%)

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H ₍ -NH) , 7.88(m,

2H), 7.34 (dd, '2Η), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(m, 2H), 1.31(s, 3H). MASS=310.11 합성예 338 ： l-(2-(4—아미노페닐) -2—옥소에틸) -N-에틸 -N-(4—플루오로페닐) - 2-옥소 -1,2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(4-아미노페닐)아세틸 )ᅳ2—옥소 -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), N-에틸 -4- 플루오로아닐린 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 338 화합물을 수득하였,다 (수율 =76%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m,

4H), 7.34 Cm, 3H) , 7.29(m, 3H), 7.23(s, 1H, — NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(s,

3H), 4.05(s, -N¾, -2H), 2.79(s, 2H). MASS=443.16 합성예 339 ： l-(2-(4-시아노페닐) -2-옥소에틸) -N-에틸 -N-(4-플루오로페닐) - 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카르복사마이드

1-(2— (4-시아노페닐)아세틸) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), N-에틸 -4- 플루오로아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 등안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 339 화합물을 수득하였다 (수율 =43%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s ₍ 1H, -NH), 7.88(m, 4H), 7.34 (m, 3H), 7.29(m, 3H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(s 3H), 2.79(s, 2H). MASS=453.15 합성예 340 ： Nᅳ에틸 -N-(4-플루오로페닐 )-l-(2-(4- (메틸티오)페닐) -2-옥소 에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(4- (메틸티오)페닐)아세틸 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카 복실릭애시드 (1 讓 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 醒 ol), N- 에틸 -4-플루오로이 ^닐린 (1.5 讓 ol) 및 PyBop(2 醒 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물올 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 340 화합물을 수득하였다 (수율 =42%).

¾ MR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1Hᅳ -NH), 7.88(m,

4H), 7.34 (m, 3H), 7.29(m, 3H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(s

3H), 3.30(s, 3H), 2.79(s, 2H). MASS-474.14 합성예 341 ： N-(4-에틸페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

합성예 25 ^' 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), N, 4-디에틸아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 341 화합물을 수득하였다 (수율 =53%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, - NH), 7.41 (dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.27(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H), 2.60(m, 2H), 1.25(s, 3H). MASS=306.14 합성예 342 ： l-(2, 4-디메틸벤질) -Nᅳ (4-에틸페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1,2-디하이 드로퀴놀린— 3-카르복사마이드 l-(2， 4-디메틸벤질 )-2-옥소 -1ᅳ 2ᅳ디하이드로퀴놀린— 3-카복실릭애시드 (1 隱 οθ를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), N,4- 디에틸아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 342 화합물을 수득하였다 (수율 =76%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, - NH), 7.41 (dd, 2H), 7.36(m, 2H), 7.31(m, 2H), 7.27(m, 3H), 7.14(t, 1H) 3.44(s, 3H), 3.28(s, 2H), 2.80(m, 6H), 2.60(m, 2H), 1.25(s, 3H). MASS=424.22 합성예 343 ： 1-(2,4-디메틸펜에틸) -(4-에틸페닐)->卜메틸ᅳ2-옥소-1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1— (2,4-디메틸펜에틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭애시 드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 画 ol), 4ᅳ에틸 -N—메틸 아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 343 화합물을 수득하였다 (수율 =7OT)

¾ 匿 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -

NH), 7.41(dd, 2H), 7.36(m, 2H), 7.31(m, 2H), 7.27(m, 3H), 7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H), 3.28(s, 2H) , 2.80(m, 6H), 2.60(m, 2H), 1.25(s, 3H). MASS=438.22 합성예 344 ： N-(4-에틸페닐) -l-(4-하이드록시ᅳ2-메틸벤질) -N-메틸 -2-옥소-

1,2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드

1-(4-하이드록시 -2-메틸펜에틸 )-2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3—카복 실릭애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-에틸-

N-메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다/ 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 344 화합물을 수득하였다 (수율 =53%).

¾ 丽 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, - NH), 7.41 (dd, 2H), 7.36(m, 2H), 7.31(m, 2H), 7.27(m, 3H), 7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H), 3.28(s, 2H), 2.80(m, 3H), 2.60(m, 2H) , 1.25(s, 3H). MASS=426.19 합성예 345 ： N-(4-에틸페닐)ᅳ N-메틸 -l-(2-메틸 -4-니트로벤질) -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-메틸 -4-니트로펜에틸 )— 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를' DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-에틸 -N- 메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 醒 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 345 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ NMRC400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -

NH), 7.41 (dd, 2H), 7.36(m, 2H), 7.31(m, 2H), 7.27(m, 3H), 7.14(t, 1H) , 3.44(s, 3H), 3.28(s, 2H) , 2.80(m, 3H) , 2.60(m, 2H), 1.25(s ₍ 3H). MASS=455.18 합성예 346 ： 1-C4-에틸 -2-메틸펜에틸) -N-(4-에틸페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-에틸 -2-메틸펜에틸) -2-옥소 -1ᅳ 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복실락 애시드 )(1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4—에틸 -N- 메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 議 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 346 화합물을 수득하였다 (수율 =43%)

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -

NH), 7.41 (dd, 2H) , 7.36(m, 2H)， 7.31(m, 2H), 7.27(m, 3H), 7.14(t, 1H), 3.44( _S> 3H), 3.?8(s, 2H) , 2.80(m, 6H)， 2.60(m, 4H)， 1.25(s, 3H).

MASS=452.25 합성예 347 ： N-(4-에틸페닐)— 1— (4-하이드록시 -2-메틸펜에틸) -N-메틸 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-하이드록시 -2-메틸펜에틸) -2-옥소— 1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카복 실릭애시드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4—에틸- N—메틸아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 347 화합물을 수득하였다 (수율 =38%).

¾ 画 R(400 ^' MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -

NH), 7.41(dd, 2H), 7.36(m, 2H) , 7.31(m, 2H) , 7.27(m, 3H), 7.14(t, 1H)， 3.44(s, 3H), 3.28(s, 2H), 2.80(m, 3H), 2.60(m, 2H), 1.25(s, 3H). MASS=440.21 합성예 348 ： N-(4-에틸페닐) -N-메틸 -l-(2—메틸 -4-니트로펜에틸 )-2-옥소ᅳ 1，2

-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-메틸 -4-니트로펜에틸) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 讓 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4-에틸 -N- 메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 쯩안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 348 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ NMRC400 MHz, CDC1 ₃ ) 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -

NH), 7.41 (dd, 2H), 7.36(m, 2H), 7.31(m, 2H), 7.27(m, 3H), 7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H), 3.28(s, 2H) , 2.80(m, 3H), 2.60(m, 2H) , 1.25(s, 3H).

MASS=469.20 합성예 349 ： 1— (4-에틸 -2-메틸벤질) -N— (4-에틸페닐) -N-메틸— 2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카르복사마이드

1— (4ᅳ에틸 -2—메틸벤질) -N-(4-에틸페닐 )-Nᅳ메틸 -2-옥소 -1 , 2-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 麵 ol), 4-에틸 -N-메틸아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 349 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ MR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -

ΝΉ), 7.41(dd, 2H), 7.36(m, 2H), 7.31(m, 2H), 7.27(m, 3H), 7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H), 3.28(s, 2H)， 2.80(m, 6H) , 2.60(m, 2H)， 1.25(s, 3H) . MASS = 438.23 합성예 350 ： 1- ，3-디메틸벤질) -N-(4-에틸페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1，2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2， 3-디메틸벤질 )-2-옥소— 1 , 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복실릭애시드

(1 画 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 誦 ol), 4ᅳ에틸 -N-메틸 아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 350 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -

NH), 7.41 (dd, 2H), 7.36(m, 2H) , 7.31(m, 2H), 7.27(m, 3H) , 7.14(t, 1H), 3.44(s, 3H), 3.28( _S> 2H), 2.80(m, 6H), 2.60(m, 2H), 1.25(s, 3H).

MASS=424.22 합성예 352 ： N-에틸 -N-(4-에틸페닐) -2ᅳ옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4-에틸 -N—메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 352 화합물올 수득하였다 (수율 =76%).

¾ 匿 (40O MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH)， 7.88(m,

2H), 7.41 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.27(dd, 2H), 4.28(m, 2H), 3.44(s, 3H), 2.60(m, 2H), 1.25(s, 3H). MASS=320.15 합성예 353 ： 1-(2，5-디메틸벤질) -Nᅳ에틸 -N-(4-에틸페닐) -2—옥소 -1,2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2， 5-디메틸벤질) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭애시드

(1 匪 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 醒 ol), 4ᅳ에틸 -N-메틸 아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 353 화합 물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ 丽 R(400 MHz, CDC1 ₃ )S 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, — NH)， 7.88(m, 2H), 7.41 (m, 4H), 7.29(m, 2H), 7.27(dd, 2H), 4.28(m, 2H), 3.44(s, 3H), 2.8(111， 2H), 2.60(m, 8H), 1.25(s, 3H). ASS=438.23 합성예 354 ： 1— (3， 4-디메틸벤질) -N-에틸— N-(4-에틸페닐) -2-옥소 -1,2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(3， 4-디메틸벤질 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3—카복실릭애시드

(1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-에틸 -N-메틸 아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 354 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ NMR OO MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m,

2H), 7.41 (m, 4H) , 7.29(m, 2H), 7.27(dd, 2H) , 4.28(m, 2H), 3.44(s, 3H) , 2.8(m, 2H), 2.60(m, 8H), 1.25(s, 3H). MASS=438.23 합성예 355 ： 1-(2，6—디메틸벤질) -N-에틸 -N-(4-에틸페닐) -2-옥소 -1,2-디하이 로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2， 6-디메틸벤질 )-2—옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭애시드 (1 謹 ol)를 DMF( mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 画 ol), 4-에틸— N—메틸 아닐린 (1.5 醒 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 355 화합 을 수득하였다 (수율 =76%).

¾ NM (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.41 (m, 4H), 7.29(m, 2H), 7.27(dd, 2H), 4.28(m, 2H), 3.44(s, 3H), 2.8(iii, 2H), 2.60(m, 8H), i.25(s, 3H). MASS=438.23 합성예 356 ： N-에틸 -N-(4-에틸페닐) -2-옥소 -1-(2，4,6-트리메틸벤질 )-1，2- 디하이드로퀴놀린— 3-카르복사마이드

2-옥소 -1ᅳ(2，4，6-트리메틸벤질 )-1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 睡 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4-에틸 -N- 메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 356 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ 讓 R(400 MHz, CDCls) δ 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.41(m ₍ 4H)， 7.29(m, 2H), 7.27(dd, 2H) , 4.28(m, 2H) , 3.44(s, 3H) , 2.8 (m, 2H), 2.60(m, 11H), 1.25(s, 3H). MASS = 452.25 합성예 357 ： l-(4- (디플루오로메틸) -2-메틸벤질) -N-에틸 -N-(4—에틸페닐) -2- 옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4- (디플루오로메틸) -2—메틸벤질) -2—옥소ᅳ 1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭 애시드 (1 隱 ₀ 1)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4- 에틸— Nᅳ메틸아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 357 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ NMRC400 丽 z' CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH)， 7.88(m,

2H), 7.41 (in, 4H), 7.29(m, 2H), 7.27(dd, 2H) , 4.28(m, 2H), 3.44(s, 3H)， 2.8(m ₍ 2H), 2.60(m, 5H) , 1.25(m, 4H) . MASS=474.12 합성예 358 ： (E)-l-(2-(4- (디플루오로메틸) 2-메틸사이클로핵사 -2,4-디엔- 1-일리덴)에틸) -N-에틸 -N-(4-에틸페닐) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

(E)-l-(2-(4- (디플루오로메틸 ) -2-메틸사이클로핵사— 2， 4-디엔 -1-일리 덴)에틸)—2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 圍 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-에틸— N-메틸아닐린 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 ^' 정제하여 합성예 358 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m,

2H), 7.41(ITI, 4H), 7.29(m, 2H), 7.27(dd, 2H), 4.28(m, 2H)， 3.44(s, 3H), 2.8 (m, 2H), 2.60(m, 5H), 1.25(m, 5H). MASS=488.23 합성예 359 ： N-(4-하이드록시페닐) -N-메틸 -2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 醒 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 4-에틸 -N-메틸아닐린 (1.5 麵 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 359 화합물을 수득하였다 (수율 =49%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, - NH), 7.86 (dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H)， 6.93(dd, 2H), 5.35(s, 1H, -OH), 3.44(s, 3H). MASS=294.10 합성예 360 ： N-(4-하이드록시페닐) -l-(4-메톡시 -2-메틸벤질) -N-메틸 -2-옥소

-1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-메톡시 -2-메틸벤질 )-2-옥소 -1 , 2—디하이드로퀴놀린— 3-카복실릭 애시드 (1 醒 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4- (메틸 아미노)페놀 (1.5 '隱 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하고 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 360 화합물을 수득하였다 (수율 =4¾).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, - NH), 7.86 (dd, 2H), 7.36(m, 2H), 7.31(m, 2H), 7.14(m, 2H), 6.93(dd, 2H), 5.35(s, 1H, -OH), 4.28(s, 2H), 3.44(m, 9H). MASS=428.17 합성예 361 ： N-(4-하이드록시페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1-(2,3ᅳ4，5，6-펜타메틸 벤질) -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소-1-(2，3，4，5,6-펜타메틸벤질)-1，2ᅳ디� ��이드로퀴놀린-3—카복실 릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4- (메틸아 미노)페놀 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 361 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, - NH), 7.86(dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.93(dd, 2H), 5.35(s, 1H, -OH), 4.28(s, 2H), 3.44(m, 18H). MASS=454.23 합성예 363 ： N-에틸 -N-(4-하이드록시페닐) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 画 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4- (에틸아미노)페놀 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 醒 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 363 화합물을 수득하였다 (수율 =45%).

¾ 丽 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H) , 8.0(s, 1H)，

7.86(dd, 2H), 7.36(d, 1H) , 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H)， 6.93(dd, 2H), 5.35(s, 1H, -OH), 4.28(s, 2H), 1.31(s, 3H). MASS=308.12 합성예 364 ： Ν에틸 -N-(4-하이드톡시페닐) -l-(4-메특시 -2-메틸펜에틸) -2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드

1-(4-메톡시 -2-메틸펜에틸 )-2—옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4-

(에틸아미노)페놀 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 364 화합물을 수득하였다 (수율 =47%).

¾ 證 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, IH), 8.14(ci, IH)， 8.0(s, 1H) , 7.86(dd, 2H), 7.36(m, 2H), 7.31(m, 2H), 7.14(m, 2H), 6.93(dd, 2H), 5.35(s, IH, -OH) , 4.28(s, 2H), 3.87(m, 4H), 1.31(m, 9H). MASS=456.20 합성예 365 ： 1-(2，3-디쩨틸펜에틸) -N-에틸 -N-(4-하이드록시페닐) -2-옥소-

1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2， 3-디메틸펜에틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복실릭애시 드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol), 4- (에틸아미노) 페놀 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔아물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 365 화합물을 수득하였다 (수율 =43%).

¾ 證 (400 丽 z, CDC1 ₃ )6 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.0(s, IH),

7.86(dd, 2H), 7.36(m, 2H)， 7.31(mᅳ 2H), 7.14(m, 2H), 6.93(dd, 2H) , 5.35(s, IH, -OH), 4.28(s, 2H), 3.87(m, 4H) , 1.31(m, 9H). MASS=440.21 합성예 366 ： 1-(2，5-디메틸펜에틸) -N-에틸 -N-(4-하이드록시페닐) -2-옥소-

1， 2-디하이드로퀴놀린— 3—카르복사마이드

1-(2， 5-디메틸펜에틸) -2-옥소 -1ᅳ 2-디하이드로퀴놀린 -3—카복실릭애시 드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4— (에틸아미노) 페놀 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서

3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 366 화합물을 수득하였 ^' 다 (수율 =43%).

¾ 醒 (400 MHzᅳ CDC1 ₃ )5 8.28(s, IH), 8.14(d, IH)ᅳ 8.0(s, IH),

7.86(dd, 2H), 7.36(m, 2H), 7.31(m, 2H), 7.14(m, 2H), 6.93(dd, 2H)， 5.35(s, 1H, -OH), 4.28(s, 2H), 3.87(m, 4H), 1.31(m, 9H). MASS=440.21 합성예 367 ： 1-(2，6-디메틸펜에틸) -N-에틸 -N-(4-하이드록시페닐) -2-옥소- 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2 , 6-디메틸펜에틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭애시 드 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol)ᅳ 4- (에틸아미노) 페놀 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 匪 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 367 화합물을 수득하였다 (수율 =43%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H)， 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H), 7.86(dd, 2H), 7.36(m, 2H), 7.31(m, 2H), 7.14(m, 2H), 6.93(dd, 2H), 5.35(s, 1H, -OH), 4.28(s, 2H), 3.87(m, 4H), 1.31(m, 9H). MASS=442.20 합성예 368 ： N-에틸 -N-(4-하이드록시페닐) -2-옥소 -1-(2，4,6ᅳ트리메틸펜에틸) -1 , 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소 -1-(2，4，6-트리메틸펜에 ¾)-1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 議 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 画 ol), 4-

(에틸아미노)페놀 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 匪 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 368 화합물을 수득하였다 (수율 =43 .

¾ NMRC400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H) , 7.86(dd, 2H), 7.36(m, 2H), 7.31(m, 2H), 7.14(m, 2H), 6.93(dd, 2H), 5.35(s, 1H, -OH), 4.28(s, 2H), 3.87(m, 4H), 1.31(m, 12H). MASS=454.23 합성예 369 ： N-메틸 -N-(4-니트로페닐) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 ^'' 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 醒 ol), N—메틸 -4-니트로아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 369 화합물을 수득하였다 (수율 =49%).

¾ 證 (400 丽 z, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, - NH), 7.86 (ss, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.93(dd, 2H), 3.44(s, 3H). MASS=323.09 합성예 370: N-메틸 -N-(4-니트로페닐) -2-옥소 -1-(2，3，4,5，6-펜타메틸펜에틸) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

2-옥소 -1-(2 ,3,4,5, 6-펜타메틸펜에틸 )ᅳ1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복 실릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol), N-메틸- 4-니트로아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 370 화합물을 수득하였다 (수율 =49%).

¾ NMRC400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, ―

NH), 7.86 (ss, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H)， 7.14(t, 1H), 6.93(dd, 2H), 4.87(m, 4H), 3.44(s, 3H) , 3.12(m, 15H). MASS=497.23 합성예 371 ： N-에틸 -N-(4-니트로페닐) -2ᅳ옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 誦 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEM3 mmol), N_에틸— 4-니트로아닐린 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 371 화합물을 수득하였다 (수율 =53%).

¾ 讓 R(400 MHz, CDC1 ₃ )8 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H) , 7.86(dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.93(dd, 2H), 4.28(s, 2H), 1.31 (s, 3H). MASS=337.11 합성예 372 ： N-(4-(N,N-디메틸설파모일)페닐) -N-메틸 -2-옥소 -1,2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), N—에틸 -4-니트로아닐린 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 371 화합물을 수득하였다 (수율 =53%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H) , 8.0(s, iH, - NH), 7.86 (ss, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.93(dd, 2H), 3.44(s, 3H), ^'' 2.66(m, 6H). MASS=385.11 합성예 373 ： N— (4-(N,N-디메틸설파모일)페닐) N-에틸 -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 誦 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), Ν,Ν-디메틸 -4- (메틸아미노)벤젠설폰아미드 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 373 화합물을 수득하였다 (수율 =51%).

¾ 匿 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, - NH), 7.86 (ss, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(1:, 1H)， 6.93(dd, 2H), 3.44(s, 3H), 2.66(m, 6H), 1.31(s, 3H). MASS=399.13 합성예 374 ： N-(4- (하이드록시메틸)페닐) -Nᅳ메틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3—카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 腿 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), (4- (메틸아미노)페닐)메탄을 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 374 화합물을 수득하였다 (수율 =59%).

¾ 匿 (400' MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H) , 8.0(s, 1H, - NH), 7.39 (dd, 2H)， 7.36(d, 1H), 7.34(dd, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 4.61(m, 2H), 3.65(s, 1H, -OH), 3.44(s, 3H). MASS=308.12 합성예 375 ： 1-(4-(1Η-피라졸 1-일)벤질) -N-(4- (하이드록시메틸)페닐) -N- 메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-( 1H-피라졸 -1ᅳ일 )벤질 )-2ᅳ옥소ᅳ1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카복실 릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), (4- (메틸아미노)페닐)메탄올 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 375 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, - NH), 7.39 m, 3H) , 7.36(m, 2H), 7.34(m, 3H), 7.31(m, 2H) , 7.14(t, IH), 4.61(m, 2H), 4.28(s, 2H), 3.65(s, IH, -OH), 3.44(s, 3H), 2.87(m, 3H). MASS=464.18 합성예 376 ： 1-(4-(1Η-피라졸 -1-일)벤조일) -N— (4- (하이드록시메틸)페닐) -N— 메틸— 2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린— 3-카르복사마이드

1-(4-( 1H-피라졸 -1ᅳ일)벤조일 )ᅳ2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭 애시드 (1麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3隱 ol)ᅳ (4- (메틸아미노)페닐)'메탄올 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 376 화합물을 수득하였다 (수율 =43%).

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )8 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, - NH), 7.39(m, 3H), 7.36(m, 2H), 7.34(m, 3H), 7.31(m, 2H), 7.14(t, IH), 4.61(m, 2H), 3.65(s, IH, -OH), 3.44(s, 3H) , 2.87(m, 3H). MASS=478.16 합성예 377 ： 1-(2，2-디페닐아세틸) -N-(4- (하이드록시메틸)페닐) -N-메틸ᅳ 2- 옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2 , 2-디페닐아세틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), (4- (메틸아미노)페닐)메탄올 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 377 화합물을 수득하였다 (수율 =59%).

¾ NMR(400 MHz, CDG1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, - NH), 7.39 (dd, 2H), 7.36(m, 6H), 7.34(m, 5H), 7.31(m, 4H), 7.14(t, 1H) 4.61(111， 2H), 3.65(s, 1H, -OH), 3.44(s, 3H), 2.80(s, 1H). MASS=502.19 합성예 378 ： l-(2,2-디페닐에틸) -N-(4- (하이드록시메틸)페닐) -Nᅳ메틸 -2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2, 2-디페닐에틸) -2—옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실릭애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 οΠ, (4- (메틸아미노)페닐)메탄올 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물올 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 378 화합물을 수득하였다 (수율 =7 ).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H) , 8.0(s, 1H, -

NH), 7.39 (dd, 2H), 7.36(m, 6H), 7.34(m, 5H), 7.31(m, 4H)， 7.14(t, 1H) 4.61(m, 2H), 4.23(s, 2H), 3.65(s, 1H, -OH), 3.44(s, 3H), 2.80(s, 1H). MASS=488.21 '. ^. 합성예 381 ： N-에틸 -N— (4- (하이드록시메틸)페닐) -2-옥소 -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), (4- (메틸아미노)페닐)메탄을 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 闘 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 381 화합물을 수득하였다 (수율 =72%).

¾ 賺 (400 顧 z, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, - NH), 7.39(dd, 2HX, 7.36(d, 1H), 7.34(dd, 2H) , 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H) 4.28(m, 2H), 4.61(m, 2H), 3.65(s, 1H, -OH), 1.31(s, 3H). MASS=322.13 합성예 382 ： N—메틸 -2-옥소 -N-(4-비닐페닐) -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 醒 ol), (4- (메틸아미노)페닐)메탄올 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 382 화합물을 수득하였다 (수율 =46%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 9.23(dd, 2H), 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H) ₍ 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.63(s, 1H), 5.61(s, 1H), 5.18(s, 1H). MASS=304.12 합성예 384 ： N-에틸 -2-옥소 -N-(4-비닐페닐) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 匪 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), (4— (메틸아미노)페닐)메탄올 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 384 화합물을 수득하였다 (수율 =77%).

¾ NMRC400 MHz, CDC1 ₃ )5 9.23(dd, 2H), 8.28(d, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(sᅳ 1H), 7.88(dd, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.63(s, 1H), 5.61(s, 1H), 5.18 (s, 1H) , 4.28(m, 2H), 1.31(s, 3H). MASS=318.14 합성예 385 ： N-에틸 -2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 瞧 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEM3 隱 ol), 에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 쎄틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 385 화합물을 수득하였다 (수율 =79%).

¾ 匪 R(400MHz,CDCl ₃ )S 8.28(s, 1H)， 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0 (s, 1H, -NH) ^' , 7.36(d, 1H) , 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.21(m, 2H), 1.04(s, 3H). MASS=216.09 합성예 389: N- (메톡시메틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 메록시메타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 389 화합물을 수득하였다 (수율 =79¾>).

¾ NMRC400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, iH, - NH), 8.0 (s, 1H ₍ ,-NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.59(m, 2H), 3.30(s, 3H). MASS-232.08 합성예 390: N- (브로모메틸 )-2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol)ᅳ 브로모메타나민 (1.5 瞧 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 390 화합물을 수득하였다 (수율 =69%)

¾ 賺(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, ΙΗ,,-ΝΗ), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.59(m, 2H). MASS= 232.08 합성예 391 ： N- (클로로메틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

합성예 25 화합물 (l mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 議 ol)ᅳ 클로로메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 391 화합물을 수득하였다 (수율 =69%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H) , 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.59(m, 2H). MASS = 236.04 합성예 392 ： N- (플루오로메틸) -2—옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

합성예 25 화합물 (1 腿 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 플루오로메타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 392 화합물을 수득하였다 (수율 =43%).

¾ 匪 R(400 ^' 丽 z, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, — NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.59(m, 2H). MASS= 220.06 합성예 393 ： N- (하이드록시메틸) -2—옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

합성예 25 화합물 (1 睡 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEM3 mmol), 아미노메탄을 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 393 화합물을 수득하였다 (수율 =56%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H) , 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.59(m, 2H), 3.56(s, 1H, -OH). MASS=218.07 합성예 394 ： N- (니트로메틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 腿 ol), 니트로메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 誦 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 394 화합물을 수득하였다 (수율 =43%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.59(m, 2H). MASS= 247.06 합성예 396 ： N-(2-하이드록시에틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-아미노에탄을 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 396 화합물을 수득하였다 (수율 =49%).

¾賺 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28 (s, 1H), 8.14 (d, 1H)， 8.03 (s, 1H, -NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36 (d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.14 (t, 1H), 3.47 (m, 2H), 3.61 (m, 2H) , 3.65 (s, 1H, -OH). MASS - 232.08 합성예 397 ： 2-옥소 -N-프로필 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 睡 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 프로판 -1-아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 όΐ)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 397 화합물을 수득하였다 (수율 = 44%).

¾ 画 R(400 MHz, CDC1 ₃ )8 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (sᅳ 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.47(m, 2H), 3.61(m, 2H), 3.65(s, 3H). MASS = 230.11 합성예 399 ： (E)-2-옥소 -N- (프로프 -1-엔 -1-일) -1，2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 醒 ol), (E)-프로프 -1—엔 -1-아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 399 화합물을 수득하였다 (수율 = 53%)

¾ NM (400 腿 z, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H, -NH), 8.14(d, 1H), 8.0(s,

2H, -NH), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 7.11(s, 1H), 5.13(s, 1H), 2.05(s, 1H). MASS= 228.09 합성예 402 ： N-(2-메록시에틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

합성예 25 화합물 (1 睡 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-메톡시에타나민 (1.5 薩 ol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 혼합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 402 화합물을 수득하였다 (수율 =59%).

NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.76(m, 2H), 3.04(m, 2H), 3.30(s, 3H). MASS=246.10 합성예 403 ： N-(2-브로모에틸) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

합성예 25 화합물 (1 匪 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 로모에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이토 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 403 화합물을 수득하였다 (수율 = 63%) .

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8:0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.76(m, 2H), 3.04(m, 2H) . MASS=294.00 합성예 405 ： N-(2—클로로에틸) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

합성예 25, _. 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2—클로로에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 醒 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 405 화합물을 수득하였다 (수율 =63%). ¾ 賺 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, ᅳ NH), 8.0 (s, 1H， - NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.76(m, 2H), 3.04(m, 2H). MASS=250.05 합성예 406 ： N-(2-플루오로에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

합성예 25:화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시찼다. DIPEA(3 瞧 ol), 2-플루오로에타나민 (1.5 醒 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 -첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 406 화합물을 수득하였다 (수율 = 49%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s ₍ 1H)， 8.14(d, 1H) , 8.03(s, 1H, ― NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.76(m, 2H), 3.04(m, 2H). MASS=234.08 합성예 407 ： N-(2-하이드록시에틸) -2-옥소 -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드 ,

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPE 3 誦 ol), 2-아미노에탄을 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 407 화합물을 수득하였다 (수율 =72%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, ᅳ NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.76(m, 2H)' 3.65(s, 1H, -OH), 3.04(m, 2H) . MASS=232.08 합성예 408 ： , N-(2-니트로에틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPE/ 3 mmol), 2-니트로에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 408 화합물을 수득하였다 (수율 =71%).

賺 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.76(m, 2H), 3.04(m, 2H). MASS=261.07 합성예 409 ： N—C3-하이드록시프로필) -2—옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르 복사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 3-아미노프로판 -1ᅳ올 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 409 화합물을 수득하였다 (수율 = 43%) .

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, . 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H) , 3.65(s, 1H, -OH)ᅳ 3.50 (m, 2H) , 3.18(m, 2H), 1.58(m, 2H). MASS=246.10 합성예 410 ： (E)-2-옥소 -N- (펜트 -3-엔 -1-일) -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르 복사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF 2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 隱 ol), (E)-펜트 -3-엔 -1-아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 410 화합물을 수득하였다 (수율 = 71%) .

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H) , 8.14(d, 1H)， 8.03(s, 1H, ―

NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 5.48(m, 2H), 3.20(m, 2H),,2.22(m, 2H), 2.05(s, 3H). MASS=256.12 합성예 411 ： N-부틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 画 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol), 부탄 -1-아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 411 화합물을 수득하였다 (수율 =49%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H)， 3.18(m, 2H)' 1.51(m, 2H), 1.31(m, 2H), 0.90(s, 3H). MASS-244.12 합성예 412 ： N-(3-메록시프로필 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 inL)에 용해시켰다. DIPEAC3 瞧 ol), 3-메톡시프로판ᅳ1-아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 醒 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 412 화합물을 수득하였다 (수율 = 56%) .

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H) , 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.30(s, 3H), 3.18(m, 2H), ^'' 1.51(m, 2H), 1.31(m, 2H). MASS-260.12 합성예 413 ： N-(3-브로모프로필 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마아드

합성예 25 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEM3 隱 ol), 3-브로모프로판 -1-아민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 413 화합물을 수득하였다 (수율 = 81%) .

¾ 腿 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H) , 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, ^' -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.18(m, 2H), 1.51(m, 2H), 1.31(m, 2H). MASS=308.02 합성예 414 : N-(3-클로로프로필 )—2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카르복사 마이드 합성예 25 화합물 (1 議 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEM3 mmol), 3-클로로프로판 -1-아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 414 화합물을 수득하였다 (수율 =81%).

¾ NMR(400,MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.03(s, IH, - NH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH), 3.18(m, 2H), 1.51 (m, 2H), 1.31(m, 2H). MASS=264.07 합성예 415 ： N-(3-플루오로프로필) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEM3 画 ol), 3-플루오로프로판— 1-아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 睡 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 415 화합물을 수득하였다 (수율 = 49%) .

¾ NMR OO MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.03(s, IH, - NH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH) , 7.14(1:， IH), 3,18(m, 2H), 1.51(m, 2H), 1.31(m, 2H). MASS=248.10 합성예 416 ： (E)-N- (핵스 -4—엔 -1-일) -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르 복사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 画 ol)ᅳ (E)-핵스 -4-엔ᅳ 1-아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 혼합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제 하여 합성예 416 화합물을 수득하였다 (수율 = 71%) .

¾ 匿 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, IH, -NH), 8.14(d, IH), 8.03(s, IH, -NH), 8.0(s, IH, -NH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH), 5.48(d, 2H), 3.18(m, 2H), 2.18(m, 2H) , 2.05(s, 3H), 1.69(m, 2H). MASS = 270.14 합성예 417 ： N-(3-하이드록시프로필) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카르 복사마이드

합성예 25 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 mmol), 3-아미노프로판 -1-올 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 417 화합물을 수득하였다 (수율 =71%).

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28 (s, 1H), 8.14 (d, 1H), 8.03 (s, 1H - H), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36 (d, 1H) , 7.31 (t, 1H), 7.14 (t, 1H) , 3.65 (s, 1H, -OH), 3.50(m, 2H), 3.18(m, 2H), 1.58(m, 2H). MASS= 246.10 합성예 418 ： N-(3-니트로프로필 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 _3-카르복사 마이드

합성예 25 화합물 (1 瞧 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 画 ol), 3-니트로프로판 -1-아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 418 화합물을 수득하였다 (수율 =46%).

¾ 丽 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.50(m, 2H), 3.18(m, 2H)， 1.58(m, 2H) . MASS=275.09 합성예 419 ： N-(4-하이드특시부틸) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 醒 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 誦 ol), 4-아미노부탄ᅳ 1-올 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에탈 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 419 화합물을 수득하였다 (수율 = 68%)

¾ MR (400 MHz, CDC1 ₃ )8 8.28(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0(s, 1Hᅳ -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.65(s, IH, -OH), 3.50(s, 2H), 3.18(m, 2H), 1.53(m, 2H) , 1.52(m, 2H). MASS = 260.12 합성예 420 ： N-(3, 4-디하이드록시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 ^: 화합물 (1 瞧 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol)ᅳ 4- (아미노메틸)벤젠 -1,2-디올 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 420 화합물을 수득하였다 (수율 = 49%).

¾ 匿 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.03(s, IH, - H), 8.0(s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH)， 7.14(t, IH), 6.80(s, IH), 6.75 (d, IH), 6.66(d, IH), 5.35(m, 2H, -OH). MASS=310.10 합성예 421 ： N-(3, 4-디에틸벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

합성예 25 화합물 (1 醒 ol)올 DMF(2 tnL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), (5，6,7，8-테트라하이드로나프탈렌 -2-일)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2薩 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 420화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.03(s, IH, - NH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH), 7.12(d, IH), 7.11(s, IH), 7.00 1， IH), 2.60(m, 4H), 1.25(s, 6H). MASS=334.17 합성예 422 ： N-(3, 4-디메틸벤질)—2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 醒 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), (3，4-디메틸페닐)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 422 화합물을 수득하였다 (수율 = 71%) .

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.03(s, IH, - NH), 8.0(s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH), 6.99(d, IH), 6.98 (s, IH), 6.92(d, IH), 4.34(m, 2H), 2.34(s, 6H). MASS=306.14 합성예 423 ： N-(3, 4-디하이드록시펜에틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 圍 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 4— (2-아미노에틸)벤젠 -1，2-디올 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 423 화합물을 수득하였다 (수율 = 63%).

¾ 應 R( 400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.03(s, IH, - NH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH), 6.86(s, IH), 6.68(d, IH), 6.73(d, IH) , 5.35(s, 2H, -OH), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=324.11 ^' ： 합성예 428 ： N-(3, 4-디에틸펜에틸 )-2—옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 画 ol)을 DMF(2 niL)에 용해시켰다. DIPE 3 隱 ol)ᅳ 2-(3,4-디에틸페닐)에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 428 화합물을 수득하였다 (수율 = 57%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )8 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.03(s, IH, -

NH), 8.0 (sᅳ ΙΗ, ^' -NH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.19(d, IH) , 7.17(s, IH), 7.14(t, IH), 3.55(m, 2H)， 2.83(m, 2H), 2.60(m, 4H), 1.25(m, 6H). MASS=348.18 합성예 429 ： N-(3, 4-디메틸펜에틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드 합성예 25 화합물 (1 翻 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-(3,4-디메틸페닐)에타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. ^Λ 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 429 화합물을 수득하였다 (수율 =62%).

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )68.28 (s, IH), 8.14 (d, IH), 8.03 (s, IH

-NH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH), 7.06(d, IH), 7.04(s, IH), 6.79(d, IH), 3.55(m, 2H) , 2.83(m, 2H), 2.34(s, 6H). MASS = 320.15 합성예 430 ： N- (벤조 [d] [1,3]디옥솔 -5-일메틸 )-2-옥소 -12—디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 議 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 mmol), 벤조 [d][l, 3]디옥솔 -5-일메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아^테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토 그래프로 정제하여 합성예 430 화합물을 수득하였다 (수율 =기¾).

¾ 丽(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, IH), 8.14(d, IH), 8.03(s, IH, - NH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH), 7.03(s, IH), 6.81(d, IH), 6.76(d, IH), 6.07(s, 2H), 4.34(m, 2H). MASS=322.10 합성예 431 ： N-(2- (벤조 [d][l,3]디옥솔 -5-일)에틸) 2-옥소 -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 画 οθ을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2- (벤조 [d][l,3]디옥솔 -5-일)에타나민 (1.5 麵 ol) 및 . PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 431 화합물을 수득하였다 (수율 =53%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, IH) 8.14(d, IH) , 8.03(s, IH, - NH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t IH) , 7.03(s, IH), 6.81(d, IH), 6.76(d, IH), 6.07(s, 2H) , 4.34(m, 2H), 3.4(m, 2H). MASS=336.11 합성예 432 ： N- (나프탈렌— 2-일메틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 01)， 나프탈렌 _: 2-일메타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 432 화합물을 수득하였다 (수율 =43%).

¾ 丽 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.01 (d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.97(d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.58(t, 1H), 7.55 (t, 1H), 7.46(d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(d, 1H), 7.14(t, 1H), 4.45(m, 2H). MASS = 328.12 합성예 433 ： N-(2- (나프탈렌 -2-일)에틸) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)올 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 2- (나프탈렌 -2-일)에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 433 화합물을 수득하였다 (수율 =71%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.01(d, 1H), 8.0(s, lH, -NH) , 7.97(d, 1H), 7.94(d, 1H), 7.58(t, 1H), 7.55(t, 1H), 7.46(d, 1H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H) , 7.18(d, 1H), 7.14(t, 1H), 3.55 (m, 2H), 2.94(m, 2H) . MASS=342.14 합성예 437 ： Ν-ί[1,1'-비페닐 ]-4-일메틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 _3ᅳ 카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 mmol), 비페닐 ]-4-일메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 437 화합물을 수득하였다 (수율 =71%).

¾ 證 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, 一 NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.55(m, 4H), 7.41(t, 1H) , 7.36(d, 1H), 7.33(m, 3H), 7.29(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 4.34(m, 2H). MASS=354.14

,

합성예 438 ： N— (2-([1，1'_비페닐] -4-일)에틸) -2-옥소 _1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

합성예 25 화합물 (1 睡 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-([1，1'-비페닐 ]-4-일)에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 438 화합물을 수득하였다 (수율 =53%).

¾ 麵 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.55(m, 4H), 7.41(t, 1H), 7.36(d, 1H), 7.33(m, 3H), 7.29(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 4.34(m, 2H), 3,2(m, 2H). MASS = 368.15 합성예 439: N-(4-벤질벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 합성예 25 화합물 (1 瞧 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 睡 ol), (4-벤질페닐)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 439 화합물을 수득하였다 (수율 =71%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.55(m, 4H), 7.41(t, 1H), 7.36(d, 1H), 7.33(m, 3H), 7.29(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 4.34(m, 2H), 2.94(m, 2H). MASS-368.15 합성예 440 ： N-(4-벤질펜에틸) -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드 ^'

합성예 25 화합물 (1 隱 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2— (4-벤질페닐)에타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 440 화합물을 수득하였다 (수율 = 64%) .

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(sᅳ 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(sᅳ 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.55(m, 4H), 7.41(t, 1H), 7.36(d, 1H), 7.33(m, 3H), 7.29(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 4.34(m, 2H) , 3. Km, 2H), 2.94(m, 2H). MASS=382.17 합성예 441: N- (에특시메틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 합성예 25 화합물 (1 画 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 隱 01)， 에특시메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 441 화합물을 수득하였다 (수율 = 52%).

¾ NMR 400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H)， 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H，'- NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H)， 7.14(t, 1H), 3.59(m, 2H), 3.5(m, 2H), 1.10(sᅳ 3H). MASS=246.10 합성예 442 ： N- ((에틸티오)메틸) _2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 誦 ol)올 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), (에틸티오)메타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하고 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 442 화합물을 수득하였다 (수율 = 71%).

¾ 圈 R(400,.MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H) , 3.59(m, 2H), 3.5(m, 2H), 1.10(s, 3H). MASS=262.08 합성예 443 ： N-(2-메톡시에틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 誦 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-메톡시에타나민 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 443 화합물을 수득하였다 (수율 = 62%)

¾ NMRC400 ^' MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H) , 8.03(s, 1H, -

NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.3i(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.59(m, 2H), 3.5(m, 2H), 1.10(s, 3H) . MASS=246.10 합성예 444 ： N- ((에틸아미노)메틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 瞧 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 瞧 ol), N-에틸메탄디아민 (1.5 醒 ol) 및 PyBop(2 睡 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 4 화합물을 수득하였다 (수율 = 71%) .

¾ NMRC400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H) , 8.14(d, 1H)， 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.59(m, 2H), 3.5(m, 2H), 2.0(s, 1H, -NH) , 1.10(s, 3H). MASS=245.12 합성예 445 ： N-(2— (메틸티오)에틸) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드

합성예 25 화합물 (1 mmol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAC3 瞧 01) ， 2- (메틸티오)에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 볼로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 445 화합물을 수득하였다 (수율 = 49%) .

¾ 赚 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H) , 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 3.59(m, 2H), 3.5(m, 2H), 1.10(s, 3H) . MASS=262.08 합성예 446 ： N-(2- (메틸아미노)에틸) -2—옥소 -l, ² -디하이드로퀴놀린 -3-카르 복사마이드

합성예 25 화합물 (1 瞧 ol)을 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 腿 ol), N1-메틸에탄 -1,2-디아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 醒 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하 상은에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 446 화합물을 수득하였다 (수율 =61¾ .

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.03(s, 1H, - NH), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.36 (d, 1H), 7.31 (t, 1H) , 7.14 (t, 1H), 3.59 (m, 2H), 3.5 (m, 2H), 1.10 (s, 3H). MASS= 245.12 단계 (f-6)의 일반적 과정

브롬 (0.65 mL, 12.73 mmol) 브롬을 피리딘 (15 mL)으로 용해시킨 5번 화합물의 산 현탄액 (1.49 g, 6.36 画 ol)에 0°C에서 적상하고， 흔합물을 110°C에서 40분간 _, 교반하였다. 질은 갈색의 용액을 상온까지 냉각시키고 lNHCl(50mL)에 부었다. 침전물을 수집하여 1NHC1로 세척하고 다시 물로 세척한 뒤 건조시켜 6번 화합물을 수득하였다. 합성예 7 ： 3-브로모퀴놀린 -2(1H)-은

브롬 (0.65 mL, 12.73 讓 ol)을 0°C에서 피리딘 (15 mL)에 용해된 2- 옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭애시드 현탄액 (1.49 g, 6.36 隱 ol)에 적상하고， 흔합물을 110°C에서 40분간 교반하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ ) 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.8Ks, 1H)， 7.36 (d, 1H), 7.31(t, 1H) , 7.14(t, 1H) . MASS=222.96 합성예 8 ： 3,5-디브로모퀴놀린-2(111)-은

브롬 (0.65 mL, 12.73 隱 ol)을 0°C에서 피리딘 (15 mL)에 용해시킨 5- 브로모 -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1.49 g, 6.36 mmol) 현탄액에 적상하고 흔합물을 1KTC에서 40분간 교반하였다 (수율 =64%).

¾ 醒 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.08(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.81(s, 1H), 7.29 (d, 1H)， 7.05(t, 1H). MASS=300.87 합성예 9 ： 3，6-디브로모퀴놀린-2(111)-온

브롬 (0.65 mL, 12.73 麵 ol)을 0 ^° C에서 피리딘 (15 mL)에 용해시킨 6- 브로모 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린— 3—카복실릭애시드 현탄액 (1.49g, 6.36 讓 ol)에 적상하고 ^' 흔합물을 1KTC에서 40분간 교반하였다 (수율 =66%).

¾ 賺 (400 MHz, CDC1 ₃ )68.0 (s, 1H, -NH)， 7.81(s, 1H), 7.55(d,

1H), 7.53 (d, 1H), 7.46(d, 1H). MASS=300.87 합성예 10 ： 3,7-디브로모퀴놀린-2(111)-온

브롬 (0.65 mL, 12.73 画 ol)을 0 ^° C에서 피리딘 (15 mL)에 용해시킨 7- 브로모 -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭애시드 현탄액 (1.49 g, 6.36 mmol)에 적상하고 흔합물을 1KTC에서 40분간 교반하였다 (수율 =62%) .

¾匿 R (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.0 (s, 1H, -NH), 7.82 (d, 1H), 7.81 (s 1H), 7.29 (d, 1H), 7.25 (d, 1H). MASS= 300.87 단계 (g-7)의 일반적 과정

등근바닥 플라스크에 Pd(0AC) ₂ (3.6mg, O. imol), 잔포스 (4.7mg, 0.05隱 ol), 고형 반웅물 (1.0 mmol 보호기 결합 퀴놀리논， 1.5 画 ol 아민) 및 Cs ₂ C0 ₃ (104mg,2mmol)을 채워 넣었다. 등근바닥 플라스크를 고무마개로 막고 비운 뒤 질소를 다시 채워 넣었다. 이러한 비우기 /채우기를 한번 더 반복하였다. 액상 반웅물 및 1,4-디옥산 (lmL)을 마개를 통해 주입하였다. 플라스크를 밀봉하고 흔합물을 1(XTC에서 10시간 동안 교반하였다, 수득한 현탄액을 상온까지 넁각시키고 여과한 후 농축하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 7번 화합물을 수득하였다. 합성예 447 ： 3- (페닐아미노)퀴놀린 -2(1H)-은

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 画 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(OAC) ₂ (0.15 mmol), 아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 誦 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 447 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH)， 7.3(m, 2H) 7.21 (m, 2H), 7.14(t, 1H), 6.83(s, 1H) , 6.81(t, 1H), 6.43(dd, 2H) , 4.0(s, 1H, -NH). MASS=236.09 합성예 448 ： 3-(i>-를일아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 睡 ol)를 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시 ¾다.

Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 画 ol), p-를루이딘 (1.3 睡 ol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 448 화합물올 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 匪 R (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(d, 1H) , 8.0(s, 1H, -NH) , 7.3(m, 2H), 7.21 (m, 2H) , 7.14(t, 1H), 6.83(s, 1H), 6.81(t, 1H), 6.43(dd, 2H)， 4.0(s, 1H, -NH), 2.3(s, 3H). MASS=250.11 합성예 449 ： 3-((4-메특시페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)_온 (1 睡 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 4-메톡시아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 449 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.3(m, 2H), 7.21 (m, 2H), 7.14(t, 1H) , 6.83(s, 1H)， 6.81(t, 1H), 6.43(dd, 2H), 4.0(s, 1H, -NH), 2.5(s, 3H). MASS=266.11 합성예 450 ： 3-((4-브로모페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-은

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 隱 ol)를 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 4—브로모아닐린 (1.3 隱 ol) 및 잔포스 (0.15 麵 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 450 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 醒 R(400 MHz, CDC1 ₃ )8 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.3(m, 2H), 7.21 (m, 2H), 7.14(t, 1H), 6.83(s, 1H)， 6.81(t, 1H) , 6.43(dd, 2H), 4.0(s, 1H, -NH). MASS=314.01 합성예 451 ： 3-((4-클로로페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-은 (1 睡 ol)를 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 誦 ol)ᅳ 4-클로로아닐린 (1.3 讓 ol) 및 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 451 화합물을 수득하였다 (수율 =49%).

¾腿 R (400 MHz, CDC1 ₃ ) 8.14 (d, 1H)， 8.0 (s, 1H, -NH), 7.3 (m, 2H), 7.21 (m, 2H), 7.14 (t, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.81 (t, 1H)， 6.43 (dd, 2H), 4.0 (s, 1H, -NH). MASS = 270.06 합성예 452 ： 3-((4-플루오로페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 讓 ol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰,다. Cs ₂ C0 ₃ (2 画 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 4-플루오로아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 10CTC에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 452 화합물을 수득하였다 (수율 =43%) .

¾ NMRC400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH) , 7.3(m, 2H), 7.21 (m, 2H), 7 4(t, 1H), 6.83(s, 1H) , 6.81(t, 1H), 6.43(dd, 2H) 4.0(s, 1Hᅳ -NH). MASS=254.09 합성예 453 ： 3-((4-에틸페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-은

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 画 ol)를 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(OAC) ₂ (0.15 mmol), 4-에틸아닐린 (1.3 瞧 ol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 453 화합물을 수득하였다 (수율 =49%).

¾ NMR(400'MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.3(m, 2H), 7.21 (m, 2H), 7.14(t, 1H)， 6.83(s, 1H) , 6.81(t, 1H), 6.43(dd, 2H), 4.0(s, 1H, -NH), 2.6(m, 2H), 1.25(s, 3H). MASS=264.i3 합성예 454 ： 3-((4-하이드록시페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)—은

3-브로모퀴놀린 -2(1H)ᅳ온 (1 mmol)를 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 瞧 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 4-아미노페놀 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 10CTC에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 454 화합물을 수득하였다 (수율 =53%).

匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(d, 1H) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.3(m, 2H),

7.21 Cm, 2H), 7.14(t, 1H)， 6.83(s, 1H), 6.81(t, 1H), 6.43(dd, 2H), 4.0(s, 1H, -NH). MASS-252.09 합성예 455 ： 3-((4-니트로페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 mmol)을 1ᅳ 4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다.

Cs ₂ C0 ₃ (2 瞧 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 4-니트로아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 455 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1Hᅳ -NH), 7.3(m, 2H) , 7.21 (m, 2H), 7.14(t, 1H) , 6.83(s, 1H)， 6.81(t, 1H), 6.43(dd, 2H) , 4.0(s, 1H, -NH). MASS=281.08 합성예 456 ： 3-((4- (하이드록시메틸)페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 麵 ol)을 1ᅳ 4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), (4-아미노페닐)메탄을 (1.3 隱 ol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로미 "토그래프로 정제하여 합성예 456 화합물을 수득하였다 (수율 =49%).

¾ NMR(400 MHz, CDCl ₃ )8 8.14(d, 1H), 8.0(s, iH, -NH) , 7.3(m, 2H), 7.21 (m, 2H), 7.14(t, 1H), 6.83(s, 1H), 6.81(t, 1H), 6.43(dd, 2H), 4.0(s, 1H, -NH), 2.6(m, 2H). MASS=266.11 합성예 457 ： 3-((4-비닐페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 隱 ol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 4-비닐아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 10CTC에서 10시간 동안 교반하였다. 수득 ¹ 한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 457 화합물을 수득하였다 (수율 =41%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.3(m, 2H), 7.21 (m ₍ 2H), 7.14(t, 1H) , 6.83(s ₍ 1H) ' 6.81(t, 1H), 6.63(s, 1H), 6.43(dd, 2H), 5.61(s, 1H), 5.18(s, 1H), 4.0(s, IH, -NH). MASS=262.11 합성예 458 ： Ν,Ν-디메틸 -4-((2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린— 3-일)아미노) 벤젠설폰아미드

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 隱 ol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol); Pd(0AC) ₂ (0.15 醒 ol), 4-아미노 -Ν,Ν -디메틸벤젠 설폰아미드 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 458 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾ NMRC400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH) , 7.3(m, 2H), 7.21 (m, 2H), 7.14(t, IH), 6.83(s, IH), 6.81(t, IH), 6.63(s, IH) , 6.43(dd, 2H), 4.0(s, IH, -NH), 2.66(111， 6H). MASS=343.10 합성예 459 ： 3- (벤질아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴 린 -2(1H)-온 (1 隱 ol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다.

Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 隱 ol), 에틸벤젠 (1.3 画 ol) 및 잔포스 (0.15 醒 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 459 화합물을 수득하였다 (수율 =41%).

¾ 證 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.33(dd, 2H), 7.31(t , IH)， 7.23(dd, 2H), 7.26(t, IH), 7.14(t, IH), 6.10(s, IH), 3.92(m, 2H), 2.0(s, IH, -NH). MASS=250.11 합성예 460 ： 3-((4-메틸벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-은 (1 mmol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 隱 οί), 1-에틸 -4—메틸벤젠 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 460 화합물을 수득하였다 (수율 =68 .

¾ 醒 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.33(dd, 2H) , 7.31(t, IH), 7.23(dd, 2H) , 7.26(t, IH), 7.14(t, IH), 6.10 (s, IH), 3.92(m, 2H), 2.34(s, 3H), 2.0(s, IH, -NH). MASS=264.13 합성예 461 ： 3—((4-메록시벤질)아미노)퀴놀린 2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 2(1H)_온 (1 mmol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 醒 ol), 1-에틸 -4-메톡시벤젠 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 461 화합물을 수득하였다 (수율 =65%).

¾匪 R (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14 (d, IH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36 (d,

IH), 7.33 (dd, 2H), 7.31 (t, IH) , 7.23 (dd, 2H), 7.26 (t, IH), 7.14 (t, 1H), 6.10 (s, 1H), 3.92 (m, 2H), 2.3 (s, 3H), 2.0 (s, 1H, -NH). MASS = 280.12 합성예 462 ： 3-((4-브로모벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-은

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 mmol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다.

Cs ₂ C0 ₃ (2 画 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 1-브로모 -4-에틸벤젠 (1.3 隱 ol) 및 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 462 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ ) 8.14(d, 1H)， 8.0(s, 1H, -NH)， 7.36(d, 1H), 7.33(dd, 2H), 7.31(t, 1H), 7.23(dd, 2H) , 7.26(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.10(s, 1H), 3.92(m, 2H), 2.0(s, 1H, -NH) . MASS=328.02 합성예 463 ： 3-((4-클로로벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-은

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 匪 ol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 瞧 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 1-클로로 -4-에틸벤젠 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 463 화합물을 수득하였다 (수율 =60%).

¾ 画 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.33 (dd, 2H) , 7.31(t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.26(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.10(s, 1H), ^' 3.92(tn, 2H), 2.0(s, 1H, -NH). MASS=284.07 합성예 464 ： 3-((4-플루오로벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 麵 ol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(OAC) ₂ (0.15 隱 ol), 1-에틸 -4-플루오로벤젠 (1.3 誦 ol) 및 잔포스 (0.15 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 10() ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 464 화합물을 수득하였다 (수율 =68%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H)， 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d

1H), 7.33 (dd, 2H), 7.31(t, 1H), 7.23(dd, 2H) _; 7.26(t, 1H), 7.14(t 1H), 6.10(s, 1H), 3.92(m, 2H), 2.0(s, 1H, -NH). MASS=268.10 합성예 465 ： 3-((4-에틸벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 腿 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(OAC) ₂ (0.15 隱 ol), 1,4-디에틸벤젠 (1.3 睡 ol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 465 화합물을 수득하였다 (수율 =4¾).

¾ 醒 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH) , 7.36(d, 1H), 7.33 (dd, 2H), 7.31(t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.26(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.10(s, 1H), 3.92(m, 2H), 2.6(m, 2H) , 2.0(s, 1H, -NH), 1.25(s, 3H). MASS=278.14 합성예 466 ： 3-((4-하이드록시벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 瞧 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 誦 ol), Pd(OAC) ₂ (0.15 mmol), (4-에틸페닐)메탄을 (1.3 誦 ol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 10CTC에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 466 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%).

¾ 醒 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d,

1H), 7.33 (dd, 2H), 7.31(t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.26(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.10(s, 1H), 3.92(m, 2H), 2.0(s, 1H, -NH). ASS=266.11 합성예 467 ： 3-((4-니트로벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 画 ol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 醒 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 瞧 ol), 1—에틸 -4-니트로벤젠 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 1001에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 467 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%).

¾ 丽 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d,

1H), 7.33 (dd, 2H), 7.31(t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.26 (t, iH), 7.14 (t, 1H), 6.10 (s, 1H), 3.92 (m, 2H), 2.0 (s, 1H, -NH). MASS = 295.10 합성예 468 ： Ν,Ν—디메틸 -4-(((2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-일)아미노) 메틸)벤젠설폰아미드

3-브로모퀴놀린 -2(1H)—온 (1 睡 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 瞧 ol)ᅳ Pd(OAC) ₂ (0.15 醒 ol), 4- (아미노메틸)ᅳ Ν,Ν-디메틸벤젠 설폰아미드 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 10CTC에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 468 화합물을 수득하였다 (수율 = _64% ).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.33 (dd, 2H), 7.31(t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.26(t, 1H) , 7.14(t, 1H), 6.10(s, 1H), 3.92(m, 2H), 2.66(m, 6H), 2.0(s, 1H, -NH). MASS=357.11 합성예 469 ： 3-((4- (하이드록시메틸)벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-은

3-브로모퀴놀린 -2(1H)ᅳ온 (1 誦 ol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 麵 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 睡 ol), (4-에틸페닐)메탄을 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 469 화합물을 수득하였다 (수율 = 53%) .

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )68.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH) , 7.36(m, 2H), 7.16(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 7.11(dd, 2H), 4.61(m, 2H), 3.65(s, 1H, -OH), 2.0 (s, 1H, -NH). MASS=280.12 합성예 470 ： 3-((4-비닐벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-은

3-브로모퀴½린-2(111)-온 (1 隱 ol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 瞧 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 1—에틸 -4-비닐벤젠 (1.3 隱 ol) 및 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 470 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDCls) 58.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.59(dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(ddᅳ 2H)， 7.14(t, 1H), 6.63(s, 1H), 6.1(s, 1H), 5.61(s, 1H), 5.18(s, 1H) , 3.92(m, 2H). MASS=276.13 합성예 471 ： 3- (베틸 (페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 隱 ol)을 1,4ᅳ디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), N_메틸아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 471 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH) , 7.36(d,

1H), 7.31 (t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.83(s, 1H), 6.77(t, 1H),

6.60(dd, 2H), 3.44(s, 3H). MASS=250.11 합성예 472 ： 3- (에틸 (페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-은

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 mmol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다.

Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 隱 ol), Nᅳ에틸아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 472 화합물을 수득하였다 (수율 =61 .

¾ 羅 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(t, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.14(t, 1H)， 6.83(s, 1H), 6.77(t, 1H), 6.60(dd, 2H), 4.56(m, 2H), 1.31(s, 3H) . MASS=264.13 합성예 473 ： 3- (에틸 (p-를일)아미노)퀴놀린 -2(1H)-은

3-브로모퀴놀린ᅳ 2(1H)-은 (1 隱 ol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다.

Cs ₂ C0 ₃ (2 瞧 ol), Pd(0AC)2(0.15 mmol), N—에틸 -4-메틸아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 画 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 473 화합물을 수득하였다 (수율 =60%).

¾ 賺 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(t, 1H)， 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.83(s, 1H), 6.77(t, 1H), 6.60(dd, 2H), 4.56(m, 2H), 2.34(s, 3H), 1.31(s, 3H). MASS=278.14 합성예 474 ： 3- (메틸 (p-를일)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 mmol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), N,4-디메틸아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 l(XrC에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 474 화합물을 수득하였다 (수율 =52%).

¾ 證 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.14(t, 1H) , 7.01(dd, 2H), 6.83(s, 1H), 6.13(dd, 2H), 3.44(s, 3H), 2.34(s, 3H) . MASS=264.13 합성예 .475 ： 3-((4-메톡시페닐) (메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)_온 (1 匪 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 誦 ol), 4-메특시 -N-메틸아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 475 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾賺 (400 MHz, CDC1 ₃ )68.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.31 (d, IH), 7.14(t, IH), 6.83( _S) IH), 6.77(dd, 2H) , 6.71(dd, 2H), 3.83(s, 3H), 3.44(s, 3H). MASS=280.12 합성예 476 ： 3- (에틸 (4-메록시페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)—은

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 mmol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), N_에틸 -4—메록시아닐린 (1.3 隱 ol) 및 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 476 화합물을 수득하였다 (수율 = 67%) .

¾ NMR(400 ^' 顧 z, CDC1 ₃ )6 8.14(t, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.23(dd, 2H), 7.14(t, IH), 6.83(s, IH), 6.77(t, IH), 6.60(dd, 2H), 4.56(m, 2H) , 2.34(s, 3H), 1.31(s, 3H). MASS=294.14 합성예 477 ： 3-((4-브로모페닐) (에틸)아미노)퀴놀린 2(1H)_온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1隱 ol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(OAC) ₂ (0.15隱 ol), 4-브로모 -N-에틸아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 477 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.14 (t, IH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36 (d, IH), 7.31 (t, IH), 7.23 (dd, 2H), 7.14 (t, IH)ᅳ 6.83 (s, IH), 6.77 (t, IH), 6.60 (dd, 2H), 4.56 (m, 2H), 2.34(s, 3H). MASS - 342.04 합성예 478 ： 3— ((4—브로모페닐) (메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 mmol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 4-브로모—N-메틸아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 478 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(t, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.23(dd, 2H) , 7.14(t, 1H), 6.83(s, 1H), 6.77(t, 1H), 6.60(dd, 2H), 4.56 (m, 2H). MASS = 328.02 합성예 479 ： 3-((4-클로로페닐) (에틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 mmol)을 1，4—디옥산 (2 mL)에 용해시켰다.

7

Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 隱 ol)ᅳ 44—클로로 -N-에틸아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 1001：에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로하토그래프로 정제하여 합성예 479 화합물을 수득하였다 (수율 =31%) .

¾ 證 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(t, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d,

1H), 7.31 (t, 1H), 7.23(dd, 2H) , 7.14(t, 1H), 6.83(s, 1H)ᅳ 6.77(t, 1H), 6.60(dd, 2H), 4.56(m, 2H)， 2.34(s, 3H). MASS=298.09 합성예 480 ： 3-((4-클로로페닐) (메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)_온 (1 讓 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다.

Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 4-클로로ᅳ N—메틸아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 10CTC에서 10시간 동안 교반하였다. 수복한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 480 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%)

¾ 應 R(400 MHz, α 1 ₃ )δ 8.14(t, 1H), 8.0(s, 1Hᅳ -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.14(t, 1H) , 6.83(s, 1H), 6.77(t, 1H), 6.60(dd, 2H), 4.56 (m, 2H). MASS=284.07 합성예 481 ： 3-((4-플루오로페닐) (메틸)아미노)퀴놀린 -2(111)_온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)_온 (1 誦 ol)을 1，4-디옥산(2^)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 醒 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 4-플루오로 -N-메틸아닐린 (1.3 隱 ol) 및 잔포스 (0.15 ιηηιοΐ)를 반웅 혼합물에 첨가하고 100°C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 481 화합물을 수득하였다 (수율 = 46%) .

¾ NMR(400 MHz, CDCls) 58.14(t, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.14(tᅳ 1H), 6.83(s, 1H), 6.77(t, 1H), 6.60(dd, 2H), 4.56(πι, 2H) . MASS=268.10 합성예 482 ： 3- (에틸 (4-플루오로페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 mmol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), N-에틸 -4-풀루오로아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 혼합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 482 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(t, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.23(dd, 2H)ᅳ 7.14(t, 1H)ᅳ 6.83(s, 1H), 6.77(t, 1H), 6.60(dd, 2H), 4.56(m, 2H), 2.34(s, 3H) . MASS=282.12 합성예 483 ： 3- (에틸 (4-에틸페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)—온 (1 隱 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 隱 ol), N, 4-디에틸아닐린 (1.3 画 ol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 10C C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 483 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ ) 8.14(t, 1H), 8.0(s, 1H, -NH) , 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.23(dd, 2H) , 7.14(t, 1H), 6.83(s, 1H), 6.77(t, 1H) , 6.60(dd, 2H), 4.56(m, 2H), 2.60(m, 2H), 1.25(s, 3H), 2.34(s, 3H). MASS=292.16 합성예 484 ： 3-((4-에틸페닐) (메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 隱 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 瞧 ol), 4-에틸 -N-메틸아닐린 (1.3 醒 ol) 및 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 lCXrC에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 484 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 匿 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(t, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.83(s, 1H), 6.77(t, 1H), 6.60(dd, 2H), 2.60(m, 2H), 1.25(s, 3H)， 2.34(s, 3H). MASS=278.14 합성예 485 ： 3- (에틸 (4-하이드록시페닐)아미노)퀴놀린—2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 瞧 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 瞧 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 4- (에틸아미노)페놀 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100°C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 485 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(t, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d,

1H), 7.31 (t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.83(s, 1H), 6.77(t, 1H), 6.60(dd, 2H), 4.56(m, 2H) , 2.34(s, 3H). MASS=280.12 합성예 486 : 3-((4-하이드록시페닐) (메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-은

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 瞧 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다.

Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 4- (메틸아미노)페놀 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100°C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 486 화합물을 수득하였다 (수율 =61%) .

¾ NMRC400 顧 z, CDC1 ₃ ) 8.14(t, 1H), 8.0(s, 1H, -NH) , 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.14(t, 1H) , 6.83(s, 1H), 6.77(t, 1H) 6.60(dd, 2H), 4.56(m, 2H). MASS=266.11 합성예 487 ： 3- (메틸 (4-니트로페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 隱 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다.

Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 隱 ol), N—메틸— 4—니트로아닐린 (1.3 画 ol) 및 잔포스 (0.15 瞧 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 487 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 丽 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(t, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.14(t, 1H) , 6.83(s, 1H), 6.77(t, 1H), 6.60(dd, 2H), 4.56(m, 2H). MASS=295.10 합성예 488 ： 3- (에틸 (4-니트로페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-은

3-브로모퀴놀린 -2(1H)_온 (1 隱 ol)을 1ᅳ 4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), N—에틸 -4-니트로아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 488 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾ NMR 00 _, MHz, CDC1 ₃ )8 8.14(t, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.14(t, 1H) , 6.83(s, 1H), 6.77(t, 1H), 6.60(dd, 2H), 4.56(m, 2H) , 2.34(s, 3H). MASS=309.11 합성예 489 ： 3- (에틸 (4— (하이드록시메틸)페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 瞧 οΠ을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), (4— (에틸아미노)페닐)메탄을 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 睡 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 489 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ 醒 R(400, _. 匪 z, CDC1 ₃ )6 8.14(t, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.83(s, 1H) ' 6.77(t, 1H), 6.60(dd, 2H), 4.61(m, 2H), 4.56(m, 2H), 2.34(s, 3H). MASS=294.14 합성예 490 ： 3-((4- (하이드록시메틸)페닐) (메틸)아미노)퀴놀란 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 隱 ol)을 1，4—디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 隱 ol), (4- (메틸아미노)페닐)메탄올 (1.3 隱 ol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 490 화합물을 수득하였다 (수율 = 7¾ .

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(t, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t , 1H), 7.23(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.83(s, 1H), 6.77(t, 1H), 6.60(dd, 2H), 4.61(m, 2H) ' 2.34(s, 3H). MASS=280.12 합성예 491 ： 3— (메틸 (4-비닐페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-은 (1 mmol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), N-메틸 -4-비닐아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 491 화합물을 수득하였다 (수율 =43%).

¾ 丽 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.02(dd, 2H), 8.0(s, 1H, - NH), 7.68(dd, 2H)， 7.36(d, 1H) , 7.31(t, 1H) , 7.14(t, 1H) , 6.63(s, 1H) , 5.61(s, 1H), 5.18(s, 1H). MASS=276.13 합성예 492 ： 3- (에틸 (4-비닐페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 2(1H)—온 (1 隱 ol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 隱 ol)ᅳ N-에틸 -4-비닐아닐린 (1.3 醒 ol) 및 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 로마토그래프로 정제하여 합성예 492 화합물을 수득하였 다 (수율 =60%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H) , 8.02(dd, 2H) , 8.0(s, 1H, - NH), 7.68(dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.63(s, 1H), 5.61(s, 1H), 5.18(s, 1H)， 1.31(s, 3H). MASS=290.14 합성예 493 ： 3-((3，4-디메틸페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)—온 (1 隱 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 画 ol), 3，4-디메틸아닐린 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 H로마토그래프로 정제하여 합성예 493 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH) , 7.36(d,

1H), 7.31 (t, 1H), 7.14(t, 1H)ᅳ 6.86(d, 1H), 6.24(m, 1H), 6.19(d, 1H), 4.0(s, 1H, -NH), 2.34(m, 6H) . MASS=264.13 합성예 494 ： 3-((3,4-디메틸벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-은

3-브로모퀴놀린 -2(1H)_온 (1 mmol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(OAC) ₂ (0.15 mmol), (3，4-디메틸페닐)메타나민 (1.3 議 ol) 및 잔포스 (0.15 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 494 화합물을 수득하였다 (수율 =61¾ .

¾ 匿 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H)ᅳ 6.86(d, 1H), 6.24(m, 1H), 6.19(d, 1H), 4.0(s, 1H, -NH), 3.2(m, 2H), 2.34(m, 6H). MASS=278.14 합성예 495 ： 3-((3，4-디하이드록시페닐)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 隱 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 瞧 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 麵 ol), 4-아미노벤젠 -1,2-디을 (1.3 隱 ol) 및 잔포스 (0.15 瞧 ol')를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 495 화합물을 수득하였다 (수율 =69%).

¾ 匿 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.53(d, 1H), 5.97(m, 1H), 5.83(d, 1H). MASS=268.08 합성예 496 ： 3-((3，4-디하이드록시벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)_온 (1 隱 ol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ₀ 1) ， ： Pd(0AC) ₂ (0.15 隱 ol), 4- (아미노메틸)벤젠— 1,2-디을 (1.3 隱 ol) 및 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 496 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.53(d, 1H), 5.97(m, 1H), 5.83(d, 1H), 3.2(m, 2H). MASS = 282.10 합성예 497 ： 3- ((벤조 [d][l,3]디옥솔 -5-일메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴 린 -2(1H)-온 (1 隱 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 醒 ol), Pd(OAC) ₂ (0.15 隱 ol), 벤조 [d] [1,3]디옥솔 -5-일메타나민 (1.3 醒 ol) 및 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 497 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 丽 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H) 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.14(t, 1H), 7.03(m, 1H), 6.81(d, 1H), 6.76(d, 1H), 6.10(s, 1H), 6.07(m, 2H), 3.92(m, 2H), 2.0(s, 1H, -NH). MASS=294.10 합성예 498 ： 3_((2— (벤조 [d][l,3]디옥솔 -5-일)에틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴^린 -2(1H)-온 (1 mmol)을 1,4—디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 醒 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 瞧 ol), 2- (벤조 [d] [1，3]디옥솔 -5- 일)에타나민 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 498 화합물을 수득하였다 (수율 =60%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(d, 1H) 8.0(s, lH, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.14(t, 1H), 7.03(m, 1H), 6.81(d, 1H), 6.76(d, 1H), 6.10(s, 1H), 6.07(m, 2H), 3.92(m, 2H), 3.02(m, 2H), 2.0(s, 1H, -NH). MASS=308.12 합성예 499 ： 3— ((나프탈렌—2—일메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 隱 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 圍 ol), 나프탈렌 -2-일메타나민 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반응 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 499 화합물을 수득하였다 (수율 =43%).

H NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.01(d, IH), 8.0(s, 1H, -NH),

7.97 (d, 1H), 7.94(d, 1H), 7.58(t, 1H), 7.55(t, 1H), 7.46(m, 1H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(d, 1H), 7.14(t, 1H), 6.10(s, 1H), 4.03(m, 2H), 2.0(s, 1H, -NH). MASS-300.13 합성예 500 ： 3-((2- (나프탈렌 -2-일)에틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)ᅳ온 (1 隱 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 瞧 ol)ᅳ 2- (나프탈렌 -2-일)에타나민 (1.3 醒 ol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 500 화합물을 수득하였다 (수율 =61%). ¾ 證 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.01(d, 1H), 8.0(s, 1H, - NH), 7.97 (d, lH), 7.94(d, 1H), 7.58(t, 1H), 7.55(t, 1H)ᅳ 7.46(m, 1H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.18(d, 1H), 7.14(t, 1H), 6.10(s, 1H), 4.03(m, 2H), 3.02(m, 2H), 2.0(s, 1H, -NH) . MASS=314.14 합성예 501 ： 3-(([1,1'-비페닐 ]-4-일메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 隱 ol)을 1,4ᅳ디옥산 (2 mL)에 용해시켰다.

Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(0AC) ₂ (0.15 隱 ol), [1，1'-비페닐 ]_4-일메타나민 (1.3

■ol) 및 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 KX C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 501 화합물을 수득하였다 (수율 =61¾ .

¾ 醒 R(400 MHz, CDCl ₃ )68.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, — NH), 7.52(dd,

2H), 7.51(dd, 2H) , 7.41(m, 1H) , 7.36(d, 1H)， 7.33(dd, 2H) , 7.31(t, 1H) , 7.29(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.10(s, 1H), 3.92(m, 2H), 2.0(s, 1H, -NH).

MASS=326.14 합성예 502 ： 3-((2-([1，1'-비페닐 ]-4-일)에틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 隱 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 醒 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 2-([1，1'-비페닐 ]-4-일)에타나민 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 502 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.52(dd,

2H), 7.51(dd, 2H), 7.41(m, 1H), 7.36(d, 1H), 7.33(dd, 2H), 7.31(t, 1H),

7.29(ddᅳ 2H), 7.14(t, 1H) , 6.10(s, 1H) , 3.92(m, 2H)， 3.6(m, 2H), 2.0(s,

1H, -NH). MASS=340.16 합성예 503 ： 3-((4-벤질펜에틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)_온 (1 隱 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 醒 ol), Pd(OAC) ₂ (0.15 誦 ol), 3-( [1ᅳ 1'-비페닐 ]-4-일)프로판 -1- 아민 (1.3 隱 ol) % 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한、 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 503 화합물올 수득하였다 (수율 =67%).

¾ 匪 R( 400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, — NH), 7.52(dd, 2H), 7.51(dd, 2H), 7.41(m, 1H), 7.36(d, 1H), 7.33(dd, 2H), 7.31(t, 1H), 7.29(dd, 2H), 7.14(t, 1H), 6.10(sᅳ 1H), 3.92 On' 2H), 3.6(m, 2H), 2.8(m, 2H), 2.0(s, 1H, -NH). MASS=354.17 합성예 504 ： 3-((4-벤질벤질)아미노)퀴놀린 -2(1H)-은

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 画 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 瞧 ol), Pd(0AC)2(0.15 隱 ol), (4-벤질페닐)메타나민 (1.3 隱 ol) 및 잔포스 (0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 10CTC에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 504 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.52(dd, 2H), 7.51(dd, 2H), 7.41(m, 1H), 7.36(d, 1H), 7.33(dd, 2H), 7.31(t, 1H), 7.29(dd, 2H), 7.14(t, 1H) , 6.10(s, 1H), 3.92(m, 2H), 2.8(m, 2H), 2.0(s, 1H, -NH). MASS = 340.16 합성예 505 ： 3- (에틸아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 隱 ol)을 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(OAC) ₂ (0.15 隱 ol), 에타나민 (1.3 mmol) 및 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하하고 10CTC에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 505 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.14 (t, 1H), 6.10(s, 1H), 2.73(m, 2H), 2.0(s, 1H, -NH), 0.84 (s, 3H). MASS = 188.09 합성예 506 ： 3- (프로필아미노)퀴놀린 -2(1H)-은

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 瞧 ol)을 1，4—디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 隱 ol), 프로판 -1-아민 (1.3 隱 ol) 및 잔포스 (0.15 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 506 화합물을 수득하였다 (수율 =53%).

¾ 匿 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.10(s, 1H), 2.73(m, 2H), 2.32(m, 2H), 2.0(s, 1H, -NH), 0.84(s, 3H) . MASS=202.11 합성예 507 ： 3- (부틸아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)—온 (1 隱 ol)을 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 隱 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 隱 ol), 부탄— 1—아민 (1.3 隱 ol) 및 잔포스 (0.15 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 10CTC에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 507 화합물을 수득하였다 (수율 =61 .

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.14(t, _. 1H), 6.10(s, 1H)ᅳ 2.73(m, 2H) , 2.0(s, 1H, - NH), 1.52(m, 2H) , 1.31(m, 2H), 0.9(s, 3H). MASS=216.13 합성예 508 ： 3- ((에톡시메틸)아미노)퀴놀린 -2(111)_온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 瞧 ol)를 1，4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다.

Cs ₂ C0 ₃ (2 瞧 ol), Pd(0AC) ₂ (0.15 mmol), 에특시메타나민 (1.3 画 ol) 및 잔포스 (0.15 画 ol)를 반응 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 508 화합물을 수득하였다 (수율 = 67%)·

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.10(s, 1H), 3.50(m, 2H), 2.0(s, 1H, -

NH), 3.28(m, 2H), 1.10(s, 3H). MASS=218.11 합성예 509 ： 3-(( (에틸티오)메틸)아미노)퀴놀린 -2(1H)-온

3-브로모퀴놀린 -2(1H)-온 (1 mmol)를 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. Cs ₂ C0 ₃ (2 mmol), Pd(OAC) ₂ (0.15 隱 ol), (에틸티오)메타나민 (1.3 画 ol) 및 잔포스 (잔포스 )(0.15 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 100 ^° C에서 10시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 509 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

^■ ¾ 醒 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1Hᅳ -NH), 7.36(d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.10(s, 1H), 3.50(m, 2H), 2.0(s, 1H, - NH), 3.28(m, 2H), 1.10(s, 3H). MASS=234.08 단계 (e-5, h-8)의 ^' 일반적 과정

4번 또는 7번 화합물, (430mg, 0.7隱01)， DIPEA(0.2mL, l. imol) 및 1?4-∞-(：1(0.1^，0.8隱01)를 0¾(：1 ₂ (20|1 )에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 5번 또는 8번 화합물을 수득하였다. 합성예 80 ： 5-벤즈아미도 -2—옥소— N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드

5-아미노 -2-옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드 ( 1 隱 01)， DIPEA 1.5醒 ol) 및 벤조일클로라이드 (1.2隱 ol )를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 80 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, — NH), 9.15(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.03(dd, 2H) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(dd, 2H) , 7.7(t, 2H), 7.63(dd, 2H), 7.61(dd, 2H), 7.43(dd, 2H), 7.19(t, 1H). MASS-383.13 합성예 81 ： 5-벤즈아미도— 2-옥소 -N-페닐 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드 l-( (2H-피롤 -2-일 )메틸 )-5-아미노ᅳ 2-옥소 -Nᅳ페닐 -1， 2—디하이드로퀴 놀린 -3-카르복사마이드 (1 隱 ol), DIPEAC1.5 瞧 ol) 및 벤조일 클로라이드 (1.2 瞧 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테 이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 81 화합물을 수득하였다 (수율 =64%).

¾ 匿 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 9.15(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.03(dd, 2H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(dd, 2H), 7.7(t, 2H), 7.63(dd, 2H), 7.61(dd, 2H), 7.43(dd, 2H), 7.19(t, 1H). MASS-383.13 합성예 82 ： 5-(4-메틸벤즈아미도) -2-옥소 -N-페닐 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

5-아미노 -2 옥소 페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 ( 1 瞧 ol), DIPEA .5隱 ol) 및 4-메틸벤조일클로라이드 (1.2隱 ol )를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 82 화합물을 수득하였다 (수율 =64%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 9.15(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.03(dd, 2H), 8.0(s, 1H, -NH) ₍ 7.88(dd, 2H), 7.7(t, 2H)' 7.63(dd, 2H), 7.61(dd, 2H), 7.43(dd, 2H), 7.19(t, 1H), 2.34(s, 3H). MASS=397.14 합성예 83 ： l-(2-(2H-피를 -2-일)에틸) -5-(4-메틸벤즈아미도) -2-옥소 -N- 페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(2-(2Η-피롤 -2-일)에틸 )-5-아미노 -2-옥소 -N-페닐— 1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드 (1 麵 ol), DIPEA(1.5 薩 ol) 및 4—메틸벤조일 클로라이드 (1.2 隱 ol) 를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 83 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMRC400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 9.15(s, 1H, -NH), 8.25(s, 1H), 8.03(dd, 2H) , 7.88(d, 1H)， 7.70(s, 1H)， 7.61(m, 4H), 7.50(s, 1H), 7.43 (dd, 2H) ' 7.39(d, 1H), 7.29(t, 1H), 7.19(s, 1H), 5.68(s, 1H), 5.16(s, 1H), 3.3(s, 3H), 3.1(s, 2H), 2.9(s, 2H), 2.0(s, 1H). MASS=490.20 합성예 84 ： 5-(4-브로모벤즈아미도) -2-옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린- 3-카르복사마이드

5-아미노 -2-옥소ᅳ N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 (lmmol), DIPE 1.5薩 ol) 및 4-브로모벤조일클로라이드 (1.2議 ol )를 C C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 84 화합물을 수득하였다 (수율 = 49%) .

¾ 匪 R (400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, - H) , 9.15(s, 1H, - H) , 8.28(s, 1H), 8.03.(dd, 2H) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(dd, 2H), 7.7(t, 2H), 7.63(dd, 2H), 7.61(dd, 2H) , 7.43(dd, 2H), 7.19(t, 1H). MASS=461.04 합성예 88 ： 5-(4-클로로벤즈아미도) -2-옥소 -N-(p-를일) -1，2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

₅ -아미노 - ₂ _옥소 _N -(p-를일 )-i， ₂ -디하이드로퀴놀린 _ ₃ _카르복사마이드

(1 瞧 ol), DIPEA(1.5 瞧 ol) 및 4-클로로벤조일 클로라이드 (1.2 mmol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 88 화합물을 수득하였다 (수율 = 47%) .

¾ NMR(400, MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 9.15(s, 1H, -NH) , 8.28(s, 1H), 7.97(dd, 2H), 7.88(m, 2H), 7.67(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.21(dd, 2H), 7.17 (dd, 2H) , 2.34(s, 3H). MASS=431.10 합성예 90 ： 5-(4-플루오로벤즈아미도) -N-(4-메톡시페닐) -2—옥소 -1，2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 (4-메특시페닐 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 隱 ol), DIPEAU.5 誦 ol) 및 4-플루오로벤조일 클로라이드 L2 讓 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 90 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 蘭 R(400. MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 9.15(s, 1H, ᅳ NH), 8.28(s, 1H), 8.12(d, 1H), 7.88(m, 2H), 7.51(dd, 2H), 7.42(dd, 2H), 6.97(dd, 2H), 3.83 (s, 3H). MASS=431.13 합성예 91 ： 5-(4-에틸벤즈아미도) -N-(4-메특시페닐) -2-옥소— 1,2-디하이드로 퀴놀린—3-카르복사마이드

5-아미노 -Nᅳ (4-메록시페닐)ᅳ 2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드 (1 mmol), DIPEA(1.5 mmol) 및 4-에틸벤조일 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화

NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 91 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 匿 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 9.15(s, 1H, -NH) ,

8.28(s, 1H), 8.12(d, 1H), 7.88(m, 2H), 7.51(dd, 2H) , 7.42(dd, 2H), 6.97(dd, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.60(s, 2H), 1.25(s, 3H). MASS-441.17 합성예 93 ： N-(4-브로모페닐) -2-옥소 -5-(4-비닐벤즈아미도) -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

₅ -아미노 -N- -브로모페닐) -2-옥소 -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드 (1 誦 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 4-비닐벤조일 클로라이드 (1.2 國 ol)를

C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화

NaHC0 ₃ 로 추출하 다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 93 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH) , 9.15(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.12(d, 1H), 7.88(m, 2H), 7.51(dd, 2H) , 7.42(dd, 2H),

6.97(dd, 2H), 6.63 (s, 1H), 5.61(s, 1H)， 5.18(s, 1H). MASS=487.05 합성예 94 ： N-(4-브로모페닐) -2-옥소 -l-(2- (티오펜 -2-일)에틸) -5-(4-비닐 벤즈아미도) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-브로모페닐) -2-옥소 -1-(2- (티오펜 -2—일)에틸) -1， 2-디 하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드 (1 隱 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 ⁴ - 비닐벤조일 출로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 ^' 정제하여 합성예 94 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )8 10.12(s, 1H， ― NH), 9.15(s, 1H, -NH), 8.25(s, 1H), 8.03(dd, 2H), 7.88(d, 1H), 7.70(s, 1H), 7.61(m, 4H), 7.50 (s, 1H), 7.43 (dd, 2H) , 7.39(d, 1H), 7.29(t, 1H), 5.68(s, 1H), 5.16(s, 1H), 3.3(s, 2H), 3. Km, 3H) , 2.9(s, 2H), 2.0(s, 1H). MASS=597.07 합성예 98 ： N-(4-클로로페닐) -5-(4-니트로벤즈아미도) -2-옥소 -1，2-디하이드 로퀴놀린— 3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-클로로페닐 )-2—옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드 (1 mmol), DIPEAC1.5 mmol) 및 4-니트로벤조일 클로라이드 (1.2 mmol) 를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 98 화합물을 수득하였다 (수율 = 71%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH)ᅳ 9.15(s, 1H, -NH), 8.44(dd, 2H), 8.28(s, 1H), 8.11(dd, 2H), 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 1H), 7.47(dd, 2H), 7.29 (t, 1H). MASS=462.07 합성예 99 ： N-(4-클로로페닐) -1-메틸 -5— (4-니트로벤즈아미도) -2—옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드

5-아미노 -N-(4ᅳ클로로페닐 )-1-메틸 -2-옥소ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 ^'· 隱 ₀ 1)， DIPEA(1.5 mmol) 및 4—니트로벤조일 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 99 화합물을 수득하였다 (수율 = 42%) . ¾ 丽(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 9.15(s, 1H, -NH), 8.44(dd, 2H), 8.28(s, 1H), 8.11(dd, 2H), 7.88(111， 2H), 7.75(dd, 1H), 7.47(dd, 2H), 7.29 (t, 1H), 3.2(s, 3H). MASS-476.09 합성예 100 ： N-(4-클로로페닐) -1-에틸 -5-(4-니트로벤즈아미도) -2-옥소 -1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -Nr(4-클로로페닐) -1-에틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 隱 ₀ 1) ， DIPEAC1.5 隱 ol) 및 4-니트로밴조일 클로라이드 (1.2 腿 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아 세테이트 및 포화 NaHC¾로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토 그래피로 정제하여 합성예 100 화합물올 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 9.15(s, 1H, -NH), 8.44(dd, 2H), 8.28(s, 1H), 8.11(dd, 2H)， 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 1H), 7.47(dd, 2H), 7.29 (t, 1H), 3.2(s, 2H), 2.83(s, 3H). MASS = 490.10 합성예 101 ： 5-(4-브로모벤즈아미도) -N-(4-클로로페닐) -2—옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-클로로페닐 )-2—옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드 (1 瞧 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 4-브로오벤조일 클로라이드 (1.2 mmol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 101 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 9.15(s, 1H, -NH), 8.44(dd, 2H), 8.28(s, 1H), 8.11(dd, 2H), 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 1H), 7.47(dd, 2H), 7.29 (t, 1H). MASS=495.00 합성예 102 ： 5-(4-브로모벤즈아미도) -N-(4-클로로페닐) -1-메틸 -2-옥소 -1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4—클로로페닐 )-1—메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 隱 ₀ 1) ， DIPEA(1.5 mmol) 및 4-브로모벤조일 클로라이드 (1.2 mmol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크 로마토그래피로 정제하여 합성예 102 화합물을 수득하였다 (수율 =73%).

¾ NMRC400 MHz, CDC1 ₃ )8 10.12(s, 1H, -NH), 9.15(s, 1H, -NH), 8.44(dd, 2H), 8.28(s, 1H), 8.11(dd, 2H), 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 1H), 7.47(dd, 2H), 7.29 (t, 1H), 3.3(s, 3H). MASS=509.01 합성예 103 ： 5-(4-브로모벤즈아미도) -N-(4-클로로페닐) -1-에틸 -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

₅ -아미노 -N-(4-클로로페닐 )-1-에틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 醒 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 4-브로모벤조일 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테 이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 103 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH) , 9.15(s, 1H, -NH), 8.44(dd, 2H), 8.28(s, 1H)ᅳ 8.11(dd, 2H), 7.88(m, 2H) , 7.75(dd, 1H), 7.47(dd, 2H), 7.29 (t, 1H) , 3.3(s, 2H), 2.8(s, 3H). MASS=523.03 합성예 104 ： N-(4-클로로페닐) -5-(4- (하이드록시메틸)벤즈아미도) -2-옥소- 1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-클로로페닐 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드 (1 画 ol), DIPEA 1.5 mmol) 및 4- (하이드록시메틸)벤조일 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세 테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피 로 정제하여 합성예 104 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH)， 9.15(s, 1H, -NH),

8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.96(dd, 2H), 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 2H), 7.54(dd, 2H), 7.47(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 4.61(s, 2H), 3.65(s, 1H, -OH). MASS=447.10 합성예 105 ： N-(4-클로로페닐) -5-(4- (하이드록시메틸)벤즈아미도) -1-메틸- 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

₅ -아미노 -N-(4-클로로페닐 )-1-메틸 -2-옥소 -1 ,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 mmol), DIPEA 1.5 mmol) 및 4- (하이드록시메틸)벤조일 클로라이드 (1.2 mmol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토 그래피로 정제하여 합성예 105 화합물올 수득하였다 (수율 = 58%) . Έ 匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )8 10.12(s, IH, -NH), 9.15(s, IH, -NH), 8.28(s, IH), 8.OC3, IH, -NH) , 7.96(dd, 2H), 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 2H), 7.54(dd, 2H), 7.47(dd, 2H), 7.29(t, IH), 4.61(s, 2H), 3.65(s, IH, -OH), 3.2(s, 3H). MASS= 461.11 합성예 106 ： N-(4-클로로페닐) -1-에틸 -5-(4- (하이드록시메틸)벤즈아미도) -

2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-클로로페닐) -1-에틸 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 醒 ol), DIPEAU.5 隱 ol) 및 4— (하이드록시메틸)벤조일 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 _: 정제하여 합성예 106 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, IH, -NH), 9.15(s, IH, -NH),

8.28(s, IH), 8.0(s, IH, -NH) , 7.96(dd, 2H), 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 2H), 7.54(dd, 2H), 7.47(dd, 2H)， 7.29(t, IH), 4.61(s, 2H), 3.65(s, IH, -OH),

3.2(s, 2H), 2.7 (s, 3H). MASS=475.13 합성예 107 ： N— (4-클로로페닐) -1- (퓨란 -2-일메틸 )-5— (4- (하이드록시메틸) 벤즈아미도) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-클로로페닐) -1- (퓨란 -2-일메틸 )-2-옥소— 1 , 2-디하이드 로퀴놀린 -3—카르복사마이드 (1隱 ol), DIPE 1.5隱 ol) 및 4- (하이드록시메틸) 벤조일클로라이드 (1.2画 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 107 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )8 10.12(s, IH, -NH) , 9.15(sᅳ IH, -NH) ,

8.28(s, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.96(dd, 2H), 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 2H), 7.65(sᅳ IH), 7.54(dd, 2H), 7.47(dd, 2H), 7.29(t, IH), 6.42(m, 2H), 4.61(s, 2H), 4.07(s, 2H) , 3.65(s, IH, -OH). MASS=527.12 합성예 108 ： N-(4-클로로페닐) -5-(4-니트로벤즈아미도) -2-옥소 -1,2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 5-아미노 -N-(4-클로로페닐 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드 (1 隱 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 4-니트로벤조일 클로라이드 (1.2 讓 ol)를 C¾Cl ₂ (2mi:)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 108 화합물을 수득하였다 (수율二 61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 9.15(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.96(dd, 2H), 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 2H), 7.54(dd, 2H), 7.47(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 4.61(s, 2H). MASS=462.07 합성예 109 ： N-(4-클로로페닐) -1-메틸 -5-(4-니트로벤즈아미도) -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-클로로페닐 )-1—메틸— 2-옥소 ^' -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 ^' mmol)， DIPEA 1.5 mmol) 및 4—니트로벤조일 클로라이드 (1.2 誦 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아 세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토 그래피로 정제하여 합성예 109 화합물올 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 9.15(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH) , 7.96(dd, 2H) , 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 2H), 7.54(dd, 2H), 7.47(dd, 2H) , 7.29(t, 1H) , 4.61(s, 2H), 3.2(s, 3H). MASS=476.09 합성예 110 ： N-(4-클로로페닐) -1-에틸 -5-(4-니트로벤즈아미도) -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린」 3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-클로로페닐 )-1-에틸 -2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 mmol), DIPEA(1.5 mmol) 및 4-니트로벤조일 클로라이 드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸 아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토 그래피로 정제하여 합성예 110 화합물을 수득하였다 (수율 = 64%) .

¾ 證(400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 9.15(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH) , 7.96(dd, 2H) , 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 2H), 7.54(dd, 2H), 7.47(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 4.61(s, 2H)， 3.2(s, 2H), 2.94(s, 3H). MASS=490.10 합성예 111 ： N-(4클로로페닐) -l-(2- (퓨란 -2-일)에틸) -5-(4-니트로벤즈아미 도) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-클로로페닐 ) -1-(2- (퓨란 -2-일 )에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하 이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 (1 睡 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 4-니트로 벤조일클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 111 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 9.15(s, 1H, -NH),

8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH) , 7.96(dd, 2H), 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 2H), 7.58(s, 1H), 7.54(dd, 2H), 7.47(dd, 2H) , 7.29(t, 1H) , 6.6(m, 2H), 4.61(s, 2H), 2.66(s, 2H) . MASS-556.11 합성예 112 ： N-(4-클로로페닐) -2-옥소 -5-(2-페닐아세트아미도) -1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-클로로페닐 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 mmol), DIPEACL5 mmol) 및 2-페닐아세틸 클로라이드 (1.2 mmol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 112 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH) , 8.28(s, 1H) , 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 2H), 7.47(dd, 2H), 7.33(dd, 2H), 7.29(m, 2H), 7.26(t, 1H), 7.23(dd, 2H) . MASS-431.10 합성예 113 ： 5-벤즈아미도 -N-(4-클로로페닐) -1-메틸 -2-옥소 -1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-클로로페닐) -1-메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 讓 ol), DIPEM1.5 mmol) 및 벤조일 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 113 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 匿 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 2 , 7.47(dd, 2H), 7.33(dd, 2H), 7.29(m, 2H), 7.26(t, 1H), 7.23(dd, 2H), 3.3(s, 3H). MASS-431.10 합성예 114 ： (5-벤즈아미도 -N-(4-클로로페닐) -1-에틸 _2-옥소 -12-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드)

5-아미노 -N-(4-클로로페닐) -1—에틸 -2-옥소 -1 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 mmol), DIPEA 1.5 mmol) 및 벤조일 클로라이드 (1.2 mmol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 114 화합물을 수득하였다 (수율 = 64%) .

¾ 画 R(400 MHz CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H) 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 2H), 7.47(dd, 2H), 7.33(dd, 2H), 7.29(m, 2H), 7.26(t, 1H), 7.23(dd, 2H) , 3.3(s, 2H) 2.9(s, 3H). MASS=445.12 합성예 115 ： N-(4-클로로페닐) -5-(4-에틸벤즈아미도) -2—옥소 -1,2-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-클로로페닐) -2-옥소 -1 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드 (1 隱 ol), DIPEA 1.5 mmol) 및 4-에틸벤조일 클로라이드 (1.2 隱 ol)를

CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화

NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 115 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%).

¾ 證(400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 2H), 7.47(dd, 2H), 7.33(dd, 2H), 7.29(m, 2H), 2.60(s,

2H), 1.25(s, 3H). MASS=445.12 합성예 116 ： N-(4-클로로페닐) -5-(4-에틸벤즈아미도)— 1-메틸 -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4—클로로페닐) -1-메틸 -2—옥소 -1 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 mmol), DIPEA 1.5 瞧 ol) 및 4-에틸벤조일 클로라이드 (1.2 醒 ol)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예

116 화합물을 수득,하였다 (수율 =67%) .

¾ 賺 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, - H), 8.28(s, 1H), 7.88(m, 2H), 7.75(dd, 2H), 7.47(dd, 2H), 7.33(dd, 2H), 7.29(m, 2H), 3.3(s, 3H) , 2.60(s, 2H), 1.25(s, 3H). MASS=459.13 합성예 117 (N-(4-클로로페닐) -1-에틸 -5-(4-에틸벤즈아미도) -2-옥소 -1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드)

5-아미노 -N-(4-클로로페닐) -1ᅳ에틸 -2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 隱 ₀ 1)ᅳ DIPEA 1.5 瞧 ol) 및 4-에틸벤조일 클로라이드 (1.2 画 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예

117 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%).

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12 (s, 1H, -NH), 8.28 (s, 1H), 7.88

Cm, 2H), 7.75 (dd, 2H), 7.47 (dd, 2H), 7.33 (dd, 2H), 7.29 (m, 2H), 3.3 (s, 3H), 2.60 (m, 5H), 1.25 (s, 3H). MASS= 473.15 합성예 122 ： N-(4-플루오로페닐 )-2_옥소— 5-(2-(p-를일)아세트아미도 )-1,2- 디하이드로퀴놀린 -3_카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-플루오로페닐) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드 (1 隱 ₀ 1)， DIPEAC1.5 隱 ol) 및 2-(p-를일)아세틸클로라이드 (1.2 隱 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 122 화합물을 수득하였다 (수율 =61%)

¾ 匪 R (400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 4H), 7.29(t, 1H), 7.22(dd, 2H)， 7.11(m, 4H), 2.34(s, 3H). MASS = 429.15 합성예 123 ： N-(4-플루오로페닐 )-1-메틸 -2-옥소 -5-(2— (p-를일)아세트아미도) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 5-아미노 -N-(4-플루오로페닐 )-1—메틸 -2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린- 3-카르복사마이드 (1 隱 oO, DIPEA(1.5 mmol) 및 2-(p-를일)아세틸 클로라 이드 (1.2 隱 ₀ 1)를 _: CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸 아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 123 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%).

¾ 丽 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H)' 8.0(s' 1H, -NH), 7.88(111， 4H), 7.29(t, 1H), 7.22(dd, 2H), 7.11(m, 4H)， 3.2(s, 3H), 2.34 (s, 3H). MASS=443.16 합성예 124 ： 1-에틸 -N-(4-플루오로페닐 )-2-옥소 -5-(2-(p-를일)아세트아미도) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드：

₅ -아미노 -1-에틸 -N-(4-풀루오로페닐 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린- 3-카르복사마이드 (1 隱 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2-(p-를일)아세틸 클로라 이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl2(2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸 아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 124 화합물을 수득하였다 (수율 = 63%) .

¾ 腿 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 4H), 7.29(t, 1H), 7.22(dd, 2H), 7.11(m, 4H)， 3.2(s, 2H), 2.8 (s, 3H), 2.34(s, 3H). MASS=457.18 합성예 129 ： 5-(2-(4-브로모페닐)아세트아미도) -N-(4-에틸페닐) -2-옥소-

1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

₅ -아미노— _N ᅳ ₍₄ _에틸페닐 )_ ₂ _옥소 ， ₂ _디하이드로퀴놀린 _ ₃ _카르복사마 이드 (1 mmol), DIPEAU.5 mmol) 및 2-(4—브로모페닐)아세틸 클로라이드 (1. ² 匪 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예

129 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%).

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12 (s, 1H, -NH), 8.28 (s, 1H), 8.0

(s, 1H, -NH), 7.88 (m, 2H), 7.85 (dd, 2H), 7.63 (dd, 2H), 7.29 (s, 1H), 7.27 (dd, 2H), 7.23 (s, 1H, -NH), 7.12 (dd, 2H), 3.90 (s, 2H), 2.60 (s,

2H), 1.25 (s, 3H). MASS = 503.08 합성예 130 ： 5— (2-(4-브로모페닐)아세트아미도) -N-(4—에틸페닐) -2-옥소 -1- (티오펜 -2-일메틸 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 - (4-에틸페닐 )-2-옥소 -1- (티오펜 -2-일메틸 )-1， 2-디하이드 로퀴놀린 -3-카르복사마이드 (1 隱 ol), DIPEA 1.5 mmol) 및 2_(4-브로모 페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토 그래피로 정제하여 합성예 130 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%).

¾ 賺 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.85(dd, 2H), 7.63(dd, 2H) , 7.40(s, 1H), 7.29(s 1H), 7.27 (dd, 2H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.12(m, 3H), 6.93(s, 1H), 4.22(s 2H), 3.90(s, 2H), 2,60(s, 2H), 1.25(s, 3H) . MASS = 599.09 합성예 131 ： 5-(2-(4-브로모페닐)아세트아미도) -N-(4-에틸페닐) -1-메틸 -2- 옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

₅ -아미노 _ _N _ ₍₄ _에틸페닐 )_ ₂ _옥소 , ₂ —디하이드로퀴놀린 _ ₃ _카르복사마 이드 (1 隱 ol), DIPEA 1.5 mmol) 및 2— (4-브로모페닐)아세틸 클로라이드 (L2 隱 ol)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 131 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%).

¾ 圈 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.85(dd, 2H) , 7.63(dd, 2H), 7.29(s, 1H), 7.27(dd, 2H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.12(dd, 2H)， 3.90(s, 2H) , 3.3(s, 3H), 2.60(s, 2H), 1.25 (s, 3H). MASS = 517.10 합성예 132 ： 5-(2-(4-브로모페닐)아세트아미도 )-1-에틸 -N-(4-에틸페닐) -2一 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노— 1—에틸— N-(4-에틸페닐) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카 르복사마이드 (1 隱 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2— (4-브로모페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 瞧 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 132 화합물을수득하였다 (수율 = 67%) .

¾ 腿 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH)， 8.28(s, 1H) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H) , 7.85(dd, 2H), 7.63(dd, 2H), 7.29(s, 1H) , 7.27(dd, 2H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.12(dd, 2H) , 3.90(s, 2H), 3.3(s, 2H), 2.60(m, 5H), 1.25 (s, 3H). MASS=531.12 합성예 137 ： 5-(2-(4-클로로페닐)아세트아미도) -N-(4-하이드록시페닐) -2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-하이드록시페닐 )-2-옥소 -1 , 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3—카르 복사마이드 (1 隱 ol), DIPEA (1.5 mmol) 및 2— (4-클로로페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 137 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%) .

¾ 匪 R OO fflz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 7.88(m, 2H), 7.45(dd, 2H), 7.41(dd, 2H), 7.37(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 6.93(dd, 2H), 5.35 (s, 1H, -OH), 3.90(s, 2H). MASS=447.10 합성예 138 ： 5-(2-(4-클로로페닐)아세트아미도) -N-(4-하이드록시페닐) -1- 메틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-하이드록시페닐) -1-메틸 -2—옥소 -1， 2—디하이드로퀴놀린

-3-카르복사마이드 (1 mmol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2-(4-클로로페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 mmol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 138 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%) .

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )S 10.12(s, 1H, -NH) , 8.28(s, 1H) , 7.88(m,

2H), 7.45(dd, 2H), 7.41(dd, 2H), 7.37(dd, 2H), 7.29(t, 1H) , 6.93(dd, 2H), 5.35(s, 1H, -OH), 3.90(s, 2H), 3.3(s, 3H). MASS=461.11 합성예 139 ： 5-(2-(4-클로로페닐)아세트아미도 )-1—에틸 -N-(4-하이드톡시 페닐 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노ᅳ 1ᅳ에틸 -N-(4-하이드록시페닐 )-2ᅳ옥소 -1， 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 (1 瞧 ol), DIPEA(1.5 隱 ol) 및 2ᅳ (4- 클로로페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 mmol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 139 화합물을 수득하였다 (수율 = 66%).

¾ NMRC400 腿 z, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 7.88(m, 2H), 7.45(dd, 2H), 7.41(dd, 2H), 7.37(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 6.93(dd, 2H), 5.35(s, 1H, -OH) , 3.90(s, 2H), 3.3(s, 2H), 2.73(s, 3H). MASS = 475.13 합성예 141 ： 5-(2-(4-플루오로페닐)아세트아미도) -N-(4-니트로페닐) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카르복사마이드

₅ -아미노 - _N -(4-니트로페닐 )_ ₂ _옥소 _；[， ₂ _디하이드로퀴놀린— 3-카르복 사마이드 (1 瞧 ₀ 1)， DIPEA (1.5 mmol) 및 2-(4-플루오로페닐)아세틸 클로 라이드 (1.2 mmol) 를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸 아세테이트 및 화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 141 화합물을 수득하였다 (수율 = 64%) .

¾ 賺 (400 丽 z, CDC1 ₃ )8 10.12 (s, 1H, -NH), 8.28 (s, 1H), 7.88 (m, 2H), 7.45 (dd, 2H), 7.41 (dd, 2H), 7.37 (dd, 2H), 7.29 (t, 1H), 6.93 (dd, 2H), 3.90 (s, 2H). MASS = 460.12 합성예 142 ： 5-(2-(4-에틸페닐)아세트아미도) -N— (4-니트로페닐) 2—옥소- 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4—니트로페닐) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드 (1 隱 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2-(4—에틸페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 mmol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mU에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 142 화합물을 수득하였다 (수율 = 67%).

¾ 證 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12 (s, 1H, -NH), 8.28 (s, 1H)， 8.14 (d, 1H), 7.51 (dd, 2H), 7.36 (d, 2H), 7.31 (t, 1H)， 7.14 (t, 1H), 6.97 (dd, 1H). MASS = 470.16 합성예 156 ： 5-(2-(4-하이드록시페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-(4- 비닐페닐) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -2-옥소 -N-(4-비닐페닐 )ᅳ1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드 (1 隱 ol), DIPEA(1.5 麵 ol) 및 2-(4-하이드록시페닐)아세틸 클로라 이드 (1.2 mmol)를' ^. CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸 아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 156 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%) .

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH) , 8.28(s, 1H) , 7.88(m, 4H), 7.61(dd, 2H)， 7.29(t, 1H), 7.23(s, ΙΗ,-ΝΗ), 7.06(dd, 2H)， 6.63(m, 3H), 5.61 (s, 1H), 5.35(s, 1H, -OH), 5.18(s, 1H) , MASS=439.15 합성예 157 ： 5-(2-(4-하아드록시페닐)아세트아미도 )-1-메틸 -2-옥소 -N-(4— 비닐페닐 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 )

5-아미노 -1-메틸ᅳ 2-옥소 -N-(4-비닐페닐) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카 르복사마이드 (1 隱 ol), DIPEA 1.5 mmol) 및 2-(4—하이드록시페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 mmol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 157 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 7.88(m, 4H), 7.61(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H,-NH), 7.06(dd, 2H), 6.63(m, 3H), 5.61(s, 1H), 5.35(s, 1H, -OH), 5.18(s, 1H), 3.3(s, 3H). MASS=453.17 합성예 158 ： 1-에틸 -5-(2-(4—하이드록시페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-(4- 비닐페닐) -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5ᅳ아미노 -1-에틸 -2—옥소 -N-(4—비닐페닐) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 隱 ol), DIPEA 1.5 mmol) 및 2-(4-하이드톡시페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 麵 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 158 화합물을 수득하였다 (수율 = 49%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 8,28(s, 1H), 7.88(m, 4H), 7.61(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, ΙΗ,-ΝΗ), 7.06(dd, 2H), 6.63(m, 3H), 5.61(s, 1H), 5.35(s, 1H, -OH), 5.18(s, 1H), 3.3(s, 2H), 2.8(s, 3H). MASS=467.18 합성예 159 ： 1-((2，3—디하이드로 -1H-인덴 -2—일)메틸) -5-(2-(4- 하이드록시페닐 ) 세트아미도) -2-옥소 -N-(4-비닐페닐 )-1， 2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -1-( (2 , 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)메틸) 2-옥소 -N-(4-비닐 페닐) -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 (1醒 ol), DIPEM1.5隱 ol) 및 2-(4-하이드록시페닐)아세틸클로라이드 (1.2隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 159 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%) .

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 7.88(m, 4H), 7.61(dd, 2H), 7.29(m, 5H), 7.23(s, 1H,-NH), 7.06(dd, 2H), 6.63(m, 3H), 5.61(s, ΐΆ)' 5.35(s, 1H, -OH), 5.18(s, 1H)ᅳ 3.98(s, 2H), 2.66(m, 5H). MASS=569.23 합성예 160 ： 5-(2-(4-니트로페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N— (4-비닐페닐) - 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -2-옥소 -N-(4-비닐페닐 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드 (1 瞧 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2-(4-니트로페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 mmol)를 C¾C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 160 화합물을 수득하였다 (수율 = 66%).

¾ NMR OO ^' MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH)， 8.28(s, 1H), 7.88(m, 4H), 7.61(dd, 2H) , 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H,-NH), 7.06(dd, 2H), 6.63(m, 3H), 5.61 (s, 1H), 5.18(s, 1H). MASS = 468.14 합성예 161 ： 1-메틸— 5-(2-(4-니트로페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-(4- 비닐페닐) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 5-아미노— 1ᅳ메틸 -2-옥소 -N-(4-비닐페닐) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 瞧 ₀ 1), DIPEA(1.5 瞧 ol) 및 2— (4-니트로페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 麵 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 1.61 화합물을 수득하였다 (수율 = 62%)

¾ 丽 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, iH, -NH), 8.28(s, 1H), 7.88(m, 4H), 7.61(dd, 2H), 7.29(t, 1H) , 7.23(s, ΙΗ,-ΝΗ), 7.06(dd, 2H), 6.63(m, 3H), 5.61 (s, 1H), 5.18(s, 1H), 3.3(s, 3H). MASS=482.16. 합성예 162 ： 1-에틸 -5-(2-(4-니트로페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-(4- 비닐페닐) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -1-에틸 -2-옥소 -N-(4-비닐페닐) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카 르복사마이드 (1 mmol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2-(4-니트로페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 麵 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 162 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%) .

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )S 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 7.88(m, 4H), 7.61(dd, 2H) , 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H，ᅳ NH), 7.06(dd, 2H), 6.63(m, 3H), 5.61 (s, 1H), 5.18(s, 1H), 3.3(s, 2H), 2.76(s, 3H). MASS=496.17

' - 합성예 163 ： l-((4-메톡시 -2,3-디하이드로 -IH-인덴 -2-일)메틸) -5-(2-(4- 니트로페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N- -비닐페닐 )-1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

5-아미노 -1-((4-메특시 -2，3，33,73_테트라하이드로-111-인덴—1ᅳ일)� �틸) -2-옥소 -N-(4-비닐페닐) -1，2-디하이드로퀴놀린— 3-카르복사마이드 (1 隱 ol), DIPEAC1.5 mmol) 및 2-(4-니트로페닐)아세틸클로라이드 (1.2 mmol)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 163 화합물을 수득하였다 (수율 = 63%).

¾ 讓 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, IH, -NH) , 8.28(s, IH), 7.88(m,

4H), 7.61 (dd, 2H), 7.29(t, IH), 7.23(s, ΙΗ,-ΝΗ), 7.06(m, 3H), 6.63(m, 4H), 5.61 (s, 1H), 5.18(s, 1H), 3.83(s, 3H)， 2.79(s, 2H), 2.46(m, 5H). MASS=628.23 합성예 164 ： l-((5-메록시 -2，3-디하이드로-lH-인덴-2-일)메틸)-5-(2-(4- 니트로페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-(4-비닐페닐 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

55-아미노ᅳ1-((6-메톡시ᅳ 2，3，33，7£1ᅳ테트라하이드로ᅳ111-인덴ᅳ1-� ��) 메 틸) -2-옥소 -N-(4-비닐페닐 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 ( 1 腿 ol), DIPEA 1.5 mmol) 및 2-(4-니트로페닐)아세틸클로라이드 (1.2 隱 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 164 화합물을 수득하였다 (수율 = 67%) .

¾ 證 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH) , 8.28(s, 1H), 7.88(m, 4H), 7.61(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H，- NH), 7.06(m, 3H), 6.63(m, 4H), 5.61(s, 1H), ^' 5.18(s, 1H), 3.83(s, 3H), 2.79(s, 2H), 2.46(m, 5H). MASS=628.23 합성예 168 ： 5_(2-(4-메록시페닐)아세트아미도 )— 2-옥소 -N-페닐 -1,2-디하 이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -2-옥소 페닐 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 ( 1 mmol), DIPEAU.5 mmol) 및 2-(4—메톡시페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 讓 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 168 화합물을 수득하였다 (수율 = 69%).

¾ NMR(400 ^' MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, 1H, -NH) , 8.28(s, 1H), 8.0(s,

1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.61(dd, 2H), 7.43(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.19(t, 1H), 7.12(dd, 2H), 6.87(dd, 2H), 3.9(m, 2H), 3.83(sᅳ 3H). MASS = 427.15 합성예 169 ： l-((5ᅳ에틸 -2，3-디하이드로-lH-인덴-2-일)메틸)-5-(2-(4- 메록시페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3— 카르복사마이드

5-아미노 -1-((2，3-디하이드로 -1H-인덴ᅳ 2-일)메틸) 2ᅳ옥소 -N-페닐 -1,2 -디하이드로퀴놀란 -3ᅳ카르복사마이드 (1瞧 ₀ 1)， DIPEA 1.5讓 ol) 및 2-(4- 메특시페닐)아세틸 ^' 클로라이드 (1.2難 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반 하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 169 화합물을 수득하였다 (수율 = 66%) .

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, - H), 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.61(dd, 2H) , 7.43(dd, 2H), 7.29(m, 2H), 7.19(t 1H), 7.12 (dd, 2H), 6.87(m, 3H) , 3.9(m, 2H)， 3.83(m, 6H) , 2.83(s, 2H) , 2.76(s, 2H), 2.46(m, 5H). MASS=585.26 합성예 170 ： l-((5-플루오로 -2,3-디하이드로-lH-인덴-2-일)메틸)-5-(2-(4- 메록시페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-페닐 -1，2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

5-아미노— 1— ( (5-폴루오로 -2， 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)메틸) -2-옥소

-N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 ( 1隱 01 )， DIPEA( 1.5画 ol ) 및 2-(4-메록시페닐)아세틸클로라이드 (1.2mmol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 170 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%) .

¾ 匪 R(400 MHz, CDCl ₃ )a 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H) , 7.61(m, 3H) , 7.43(dd, 2H), 7.29(t, 1H) , 7.19(t, 1H), 7.12 (dd, 2H), 6.87(m, 3H), 3.9(m, 2H), 3.83(s, 3H), 2.79(s, 2H), 2.46(m, 5H). MASS^575.22 합성예 171 ： l-((5-클로로 -2,3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)메틸) -5-(2-(4-메 톡시페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-페닐 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드

5-아미노 -1ᅳ( (5-클로로 -2 ,3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)메틸) -2—옥소- N-페닐 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 (1薩 ol), DIPE 1.5隱 ol) 및 2-(4-메톡시페닐)아세틸클로라이드 (1.2mmol)를 CH ₂ Cl2(2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 171 화합물을 수득하였다 (수율 = 69%) . ,

¾ 醒 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, IH, -NH), 8.28(s, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.88(m, 2H) , 7.61(m, 3H), 7.43(dd, 2H), 7.29(t, IH), 7.19(t, IH), 7.12(dd, 2H), 6.87(m, 3H), 3.9(m, 2H) , 3.83(s, 3H) , 2.79(s, 2H)， 2.46(m, 5H). MASS=591.19 합성예 172 ： 5-(2-(4- (하이드록시메틸)페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-페닐- 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

55-아미노 -2-옥소ᅳ N-페닐 -1 , 2—디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 ( 1 謹 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2— (4- (하이드록시메틸)페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 讓 ol)를 CH ₂ Ql ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테 이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 172 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, IH, -NH) , 8.28(s, IH), 7.88(m, 2H), 7.61(dd, 2H), 7.43(dd, 2H) , 7.29(t, IH), 7.23(s, IH, -NH), 7.19(t, IH), 7.16 (dd, 2H), 7.11(dd, 2H), 4.61(m, 2H), 3.90(m, 2H), 3.65(s, IH, -OH). MASS= 427.15 합성예 173 ： 5-(2-(4- (하이드록시메틸)페닐)아세트아미도 )_l-((5-아이오도- 2 ,3-디하이드로 -1H—인덴 -2-일 )메틸) -2-옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

5-아미노 -1-( (5-아이오도 -2 , 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)메틸 )-2- 옥소 -N-페닐 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 (1 麵 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2-(4- (하이드록시메틸)페닐)아세틸클로라이드 (1.2 画 ol)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 173 화합물을 수득하였다 (수율 = ⁶ 1%).

匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, IH, -NH) , 8.28(s, IH), 7.88(m,

2H), 7.61(dd, 2H)， 7.43(dd, 2H), 7.29(t, IH), 7.23(s, IH, -NH), 7.19(m, 2H), 7.16 (dd, 2H), 7.11(m, 3H), 4.61(m, 2H), 3.90(m, 2H), 3.65(s, 1H, -OH), 3.3 (s, 2H), 2.46(m, 5H). MASS=683.13 합성예 174 ： 5-(2-(4- (하이드록시메틸)페닐)아세트아미도 )-l-((5-니트로- 2， 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일 )메틸) -2-옥소 -Nᅳ페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

5-아미노 -1-( (5-니트로 -2， 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일 )메틸 )ᅳ2-옥소- N-페닐 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카르복사마이드 (1隱 ol), DIPEA 1.5画 ol) 및

2- (4- (하이드록시메틸)페닐)아세틸클로라이드 (1.2隱 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 174 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )S 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 7.88(m, 2H), 7.61(dd, 2H) , 7.43(dd, 2H) , 7.29(t, 1H)ᅳ 7.23(s, 1H, -NH), 7.19(m 2H), 7.16 (dd, 2H) , 7.11(m, 3H) , 4.61(m, 2H), 3.90(m, 2H), 3.65(s, 1H, -OH), 3.3(s, 2H), 2.46(m, 5H). MASS=602.22 합성예 175 ： 2-옥소 -N-페닐 -5-(3-페닐프로판아미도) -1,2-디하이드로퀴놀린-

3-카르복사마이드

5-아미노— 2ᅳ옥소 -N—페닐 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 ( 1 醒 ol), DIPEA 1.5麵 ol) 및 3-페닐프로파노일클로라이드 (1.2瞧 ol)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테아트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 175 화합물을 수득하였다 (수율 = 64%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.0(s,

1H, -NH), 7.88(m, 2H) , 7.61(dd, 2H), 7.43(dd, 2H), 7.40(dd, 2H), 7.29(m, 3H), 7.27(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.19(t, 1H), 2.9(m, 2H), 2.83(iii, 2H). MASS= 411.16 합성예 176 ： l-((5-에틸 -2，3—디하이드로-lH-인덴-2-일)메틸)-2-옥소-N- 페닐-5-(3-페닐프로판아미도)-l， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 5-아미노 -l-( (5-에틸 -2 , 3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)메틸 )-2ᅳ옥소 -N- 페닐 -1,2-디하이드 ^' 로퀴놀린 -3-카르복사마이드 (1議 ol), DIPEA(l. imol) 및 3-페닐프로파노일클로라이드 (1.2麵 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였 다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 176 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ MR (400 MHz, CDC1 ₃ ) δ i0.12(s, IH, -NH), 8.28(s, IH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.88(m, 2H) , 7.61(dd, 2H), 7.43(dd, 2H), 7.40(dd, 2H) , 7.29(m, 4H), 7.27(t, IH), 7.23(s, IH, -NH), 7.19(m, 3H) , 3.3(m, 5H), 2.9(m, 7H), 2.83(m, 4H), 2.64(s, 5H). MASS - 569.27 합성예 177 ： 5-(2-(4-에틸페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-페닐 -1,2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -2-옥소 페닐 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 ( 1 隱 ol), DIPEM1.5腿 ol) 및 2-(4-에틸페닐)아세틸클로라이드 (1.2mmol)를 C¾C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 177 화합물을 수득하였다 (수율 = 62%).

¾ NMR OO MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, IH, -NH), 8.28(s, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.88(m, 2H), 7.61(dd, 2H), 7.43(dd, 2H) , 7.29(t, IH), 7.23(s, IH, -NH), 7.18(dd, 2H), 6.98(dd, 2H), 3.90(m, 2H), 2.60(m, 2H)， 1.25(s, 3H). MASS= 425.17 합성예 Γ78 ： 1-(2-(2，3-디하이드로 -IH-인덴 -2-일)에틸 )ᅳ5-(2-(4-에틸페닐) 아세트아미도 )-2-옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

55-아미노 -1-((2，3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)메틸) -2-옥소 -N-페닐-

1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 (1讓 ol), DIPEM1.5瞧 ol) 및 벤조일 클로라이드 (1.2隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 178화합물을 수득하였다 (수율 = 61%)

¾ 醒 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 10.12(s, IH， - NH), 8.28(s, IH) , 8.0(s,

IH, -NH), 7.88(m, 2H) , 7.61(dd, 2H) , 7.43(dd, 2H), 7.29(m, 2H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.18(mr 4H), 6.98(dd, 2H), 3.90(m, 6H), 2.60(m, 7H), 1.25(s 3H). MASS= 569.27 합성예 184 ： 5-(2-(4-메록시페닐)아세트아미도 )-2—옥소— N-펜에틸 -1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -2-옥소 -N-펜에틸 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 ( 1 瞧 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2-(4-메특시페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 瞧 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 184 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%) .

¾ 賺 (400,. MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s, 1H), 7.88 (m, 2H) ₍ 7.40(dd, 2H) , 7.29(m, 3H), 7.27(t, 1H)， 7.23(s, 1H, -NH), 7.12 (dd, 2H), 6.87(dd, 2H), 3.90(s ₍ 2H), 3.83(s, 3H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS- 455.18 합성예 185 ： l-(4-메특시벤질) -5-(2-(4-메특시페닐)아세트아미도) _2-옥소- N-펜에틸 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노- ( ₄ -메톡시벤질)—2—옥소 -N-펜에틸 -1,2-디하이드로퀴놀린- 3-카르복사마이드 (1 讓 ol), DIPEA 1.5 mmol) 및 2— (4-메록시페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다, 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 185 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s, 1H), 7.88 (m, 2H) , 7.40(dd, 2H), 7.29(m, 3H) , 7.27(t, 1H) , 7.23(s, 1H, -NH), 7.12(m, 4H) , 6.87(m, 4H), 3.90(s, 2H)， 3.83(s, 3H) , 3.55(m, 4H), 2.83(m, 5H). MASS= 575.24 합성예 186 ： l-((4-하이드록시 -2,3-디하이드로-lH-인덴-2-일)메틸)-5-(2- (4-메록시페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-펜에틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

55-아미노 -1-( (2 , 3-디하이드로 -1H—인덴 -2-일 )메틸 )-2-옥소 -N-펜에틸- 1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 (1 誦 ₀ 1)， DIPEA(1.5 mmol) 및 2- (4-메록시페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 画 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 186 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )8 8.28(s, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s,

1H), 7.88 Cm, 2H), 7.40(dd, 2H), 7.29(m, 3H), 7.27(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.12(m, 4H), 6.87(m, 3H), 3.90(s, 2H), 3.83(s, 3H), 3.55(m, 2H), 3.3(s, 2H), 2.83(m, 2H), 2.68(m, 5H). MASS = 601.26 합성예 187 ： l-((4-포르밀 -2，3-디하이드로-lH-인덴-2—일)메틸)-5-(2-(4- 메록시페닐)아세트아미도) -2-옥소 -N-펜에틸— 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

5-아미노 -2-옥소 펜에틸 -1— ( (5-비닐 -2 , 3-디하이드로 -1H-인덴 -2- 일 )메틸) -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드 ( 1隱 ol ) , DIPEA(1.5瞧 ol ) 및 2-(4—메록시페닐)아세틸클로라이드 (1.2画 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 187 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%) .

¾ 醒 R (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s, 1H), 7.88(m, 2H), 7.40(dd, 2H), 7.29(m, 3H), 7.27(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.12(m, 4H), 6.87(m, 3H), 3.90(s, 2H), 3.83(s, 3H), 3.55(m, 2H), 3.3(s, 2H), 2.83(m, 2H), 2.68(m, 5H), 1.27(s, 1H). MASS=613.26 합성예 188 l-((4-시아노 -2,3-디하이드로 -1H-인덴 -2-일)메틸) -5-(2-(4- 메록시페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-펜에틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

5-아미노 -1-( (5ᅳ시아노 -2，3-디하이드로 -1H—인덴 -2-일)메틸) -2-옥소- N-펜에틸 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 (1隱 ol), DIPEA(1.5隱 ol) 및 2-(4-메특시페닐)아세틸클로라이드 (1.2醒 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 3로마토그래피로 정제하여 합성예 188 화합물을 수득하였다 (수율 = 62%)

¾ 賺 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.03(s, 1H, ᅳ NH), 8.0(s, 1H), 7.88 (m, 2H), 7.40(dd, 2H), 7.29(m, 3H), 7.27(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.12(m, 4H), 6.87(m, 3H) , 3.90(s, 2H), 3.83(s, 3H), 3.55(m, 2H), 3.3(s, 2H), 2.83(m, 2H) , 2.68(m, 5H). MASS=610.26 합성예 189 ： 5-(2-(4-브로모페닐)아세트아미도 )-2-옥소 -N-펜에틸 -1,2-디하 이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -2-옥소 -N—펜에틸 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드 ( 1 mmol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2-(4—브로모페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 mmol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예

189 화합물을 수득하였다 (수율 =53«

¾ 匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s, 1H), 7.88 Cm, 2H), 7.40(dd, 2H), 7.29(m, 3H), 7.27(t, 1H), 7.23(s, 1H,

-NH), 7.12(dd, 2H)， 6.87(dd, 2H) , 3.90(m, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m,

2H). MASS=503.08 합성예 190 ： 5-(2-(4-브로모페닐)아세트아미도 )-l-(4-메록시벤질) 2-옥소- N-펜에틸 -1,2-디하'이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -1-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -N-펜에틸 -1， 2—디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카르복사마이드 (1 醒 ol), DIPEA 1.5 mmol) 및 2-(4-브로모페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 麵 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 190 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%).

匪 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s, 1H), 7.88 Cm, 2H), 7.40(dd, 2H), 7.29(m, 3H), 7.27(m, 3H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.12(m, 4H), 6.87(dd, 2H), 3.90(m, 2H)' 3.55(m, 4H), 2.83(m, 2H) . MASS=623.14

' ^.

합성예 203 ： 5-(2-(4-클로로페닐)아세트아미도) -N-(4-메틸펜에틸) -2-옥소- 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -Νᅳ (4-메틸펜에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 画 ₀ 1)， DIPEM1.5 瞧 ol) 및 2ᅳ(4-클로로페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 203 화합물을 수득하였다 (수율 =66%).

¾ 證 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, IH) , 8.03(s, IH, -NH), 8.0(s, IH, -NH), 7.88(m, 2H), 7.41(dd, 2H) , 7.37(dd, 2H), 7.29(t, IH), 7.23(s, IH, -NH), 7.18(dd, 2H)， 6.98(dd, 2H), 3.90(m, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H), 2.34(m, 2H). MASS=473.15 합성예 204 ： 5-(2-(4—클로로페닐)아세트아미도 )-l-(4-메톡시벤질) -N-(4- 메틸펜에틸 )ᅳ2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카르복사마이드

5-아미노 -1ᅳ(4-메특시벤질 )-N-(4-메틸펜에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드 (1腿 ol), DIPEAU.5隱 ol) 및 2ᅳ(4—클로로페닐) 아세틸클로라이드 (1.2麵 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 204화합물을 수득하였다 (수을 = 61%) .

¾ NMR (4Q0 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, IH), 8.03(s, IH, — NH), 8.0(s, IH, -NH), 7.88(m, 2H), 7.41(dd, 2H), 7.37(dd, 2H) , 7.29(t, IH), 7.23(s,

IH, -NH), 7.18(m, 4H), 6.98(m, 4H), 3.90(m, 2H), 3.55(m, 2H), 3.3(s,

2H), 2.83(m, 2H) , 2.34(m, 2H), 1.67(s, 3H). 합성예 213 ： 5-(2-(4-플루오로페닐)아세트아미도) -N-(4-메록시펜에틸 )-2- 옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

55-아미노 -N-(4-메록시펜에틸 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르 복사마이드 (1 醒 ₀ 1)， DIPEA 1.5 隱 ol) 및 2-(4-플루오로페닐)아세틸 클로 라이드 (1.2 醒 ol) 를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸 아세테이트 및 푸화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 213 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%)

匪 400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, IH), 8.03(s, IH, -NH), 8.0(s, IH, -NH), 7.88(m, 2H), 7.34(dd, 2H) , 7.29(t, 1H), 7.18(dd, 2H), 7.12(dd, 2H), 6.94 (dd, 2H), 3.90(m, 2H), 3.83(s, 3H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=473.18 합성예 214 ： 5— (2-(4-에틸페닐)아세트아미도) -N— (4-메록시펜에틸 )-2-옥소- 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-메톡시펜에틸)— 2ᅳ옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드 (1 mmol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2— (4-에틸페닐)아세틸 클로라 이드 (1.2 議 ol)를 C¾C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸 아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 214 화합물을 수득하였다 (수율 = 63%)

¾ NMRC400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.29(t, 1H), 7.27(s, 1H, -NH), 7.18(m, 4H), 6.98(m, 4H), 3.83(s, 3H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H)， 2.60(d, 2H), 1.25(s, 3H). MASS=483.22 합성예 221 ： N-(4-브로모펜에틸 )-5-(2-(4-하이드록시페닐)아세트아미도 )-2- 옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N ; 4ᅳ브로모펜에틸 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 瞧 ₀ 1)， DIPEA(1.5 mmol) 및 2-(4-하이드특시페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 醒 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 221 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%)

¾ 画 R(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.03(s, 1H, -NH) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.92(dd, 2H), 7.88(m, 2H), 7.29(t, 1H)， 7.23(s, 1H, -NH), 7.18(dd, 2H), 7.06 (dd, 2H), 6.63(dd, 2H), 5.35(s, 1H, -OH), 3.90(m, 2H), 3.55(m, 2H) , 2.83(m, 2H). MASS=519.08 합성예 231 ： ^(4-클로로펜에틸 )-5-(2-(4-니트로페닐)아세트아미도 )-2_옥 소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5—아미노 -N-(4ᅳ클로로펜에틸)— 2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드 (1 瞧 ol), DIPEA 1.5 mmol) 및 2-(4—니트로페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 mmol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이 트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 231 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%)

¾證 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.03(s, 1H, -NH) , 8.0(s, 1H

-NH), 7.92(dd, 2H), 7.88(m, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.18(dd, 2H), 7.06 (dd, 2H), 6.63(dd, 2H), 3.90(m, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS ^' =504.12 합성예 290 ： N-에틸 -2-옥소 -N-페닐 -5-프로피은아미도 -1,2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-메틸 -2-옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마 이드 (1瞧 ol), DIPEA 1.5画 ol) 및 프로피오닐클로라이드 (1.2隱 ol )를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHCC로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 290 화합물을 수득하였다 (수율 = 69 .

¾ NMR OO MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.81 (dd, 2H) , 7.43(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.19(t, 1H), 4.28(m, 2H), 2.45(m, 2H), 1.31(s, 3H), 1.02(s, 3H). MASS=363.16 합성예 291 ： 5—부티라미도 -N-에틸 -2-옥소 -N-페닐 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

5-아미노 -N-메틸 -2-옥소 -N-페닐 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사 마이드 (1隱 ol), DIPEA 1.5難 ol) 및 부티릴클로라이드 (1.2難 ol)를 C¾C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 291 화합물을 수득하였다 (수율 = '6 .

¾ 賺 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, — NH), 7.88(m, 2H), 7.81 (dd, 2H), 7.43(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.19(t, 1H), 4.28(m, 2H), 2.45(m, 2H), 1.31(s, 3H), 1.02(m, 2H), 0.90(s, 3H). MASS=377.17 합성예 293 ： N-에틸 -2-옥소 -5-펜탄아미도 -N-(p-를일) -1,2-디하이드로 퀴놀 린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-에틸 -2-옥소 -N-(p-를일) -1，2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1醒 ol), DIPEA(1.5mmol) 및 펜타노일클로라이드 (1.2mmol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 1,5분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 293 화합물을 수득하였다 (수율 = 62%) .

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )8 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m,

2H), 7.34(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(m, 2H), 2.39(m, 2H) , 2.34(s, 3H), 1.63(m, 2H), 1.31(m, 5H), 0.90(s, 3H). MASS=405.21 합성예 294 ： N-에틸 -5—(2-메특시아세트아미도 )-2-옥소 -N-(p-를일) _1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

₅ -아미노 - 에틸 -2-옥소 -N-(p—를일) -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드 (1 隱 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2-메록시아세틸 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 294 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.34(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(m, 2H), 2.39 (m, 2H) , 2.34(s, 3H), 1.63(m, 2H), 0.90(s, 3H). MASS=393.17 합성예 305 ： 5-(2-브로모아세트아미도) -N-에틸 -N-(4-메록시페닐) -2-옥소- 1,2-디하이드로퀴 린 -3-카르복사마이드)

₅ -아미노 -N-에틸 -N-(4-메톡시페닐 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 mmol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2-브로모아세틸 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 305 화합물을 수득하였다 (수율 =69¾ .

¾ NM (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28 (s, 1H), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.88 (m 2H), 7.34 (dd, 2H), 7.29 (t, 1H), 7.23 (s, 1H, -NH), 7.21 (dd, 2H), 4.28 (m, 2H), 4.24 (m, 2H) , 3.93 (s, 3H), 1.31 (s, 3H). MASS = 457.06 합성예 317 ： N _: (4-브로모페닐) -5-(2-클로로아세트아미도) -N-에틸 -2-옥소- 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-브로모페닐 )— N-에틸 -2-옥소 -1 ,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 mmol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2-클로로아세틸 클로 라이드 (1.2 隱 ol)를 C C1 ₂ 에서 15분 간 교반하였다 (2mL). 잔기는 에틸아 세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 317 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.34 (dd, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.21(dd, 2H), 4.28(m, 2H), 4.24(m, 2H), 1.31(s, 3H). MASS=461.01 합성예 351 ： N-(4-에틸페닐) -5-(2-플루오로아세트아미도) -N-메틸 -2-옥소- 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-메틸 -2-옥소ᅳ N-(p-를일 )-1ᅳ 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복 사마이드 (1 mmol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2-플루오로아세틸 클로라이드 (1.2 mmol)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 351 화합물을 수득하였다 (수율 = 69%)

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.41 (dd, 2H) , 7.29(t, 1H)， 7.27(dd, 2H) , 7.23(s, 1H, -NH), 5.03(m, 2H), 3.44(s, 3H) , 2.60(m, 2H), 1.25(sᅳ 3H). MASS=381.15 합성예 362 ： (E)-5- (부트 -2-엔아미도) -N-(4-하이드록시페닐) -N-메틸ᅳ 2- 옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4-하이드록시페닐 )-N-메틸 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린

-3-카르복사마이드 (1 隱 ol), DIPEAU.5 mmol) 및 (E)-부트— 2-에노일 클로 라이드 (1.2 隱 ol)를 C¾Cl2(2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸 아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 362 화합물을 수득하였다 (수율 = 69%)

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )8 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H， - NH), 7.86 (s, 2H), 7.38(s, 1H), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 6.93(dd, 2H), 6.62(s, 1H), 5.35(s, 1H, -OH), 3.44(s, 3H), 2.05(s, 1H) . MASS=377.14 합성예 379 ： N-(4- (하이드록시메틸)페닐)— 5-(3—하이드록시프로판아미도) -N- 메틸 -2-옥소— 1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(4- (하이드록시메틸)페닐) -N-메틸 -2—옥소 -1， 2-디하이드로 퀴놀린 -3-카르복사마이드 (1 麵 ol), DIPEA(1.5 隱 ol) 및 3-하이드록시 프로파노일 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 379 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%)

¾ NMR (40b MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -

NH), 7.39 (dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.34(dd, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t,

1H), 4.61(m, 2H), 3.91(m, 2H) , 3.65(m, 2H, -OH), 3.44(s, 3H), 2.42(m,

2H). MASS=395.15 합성예 380 : N-(4— (하이드록시메틸)페닐) -N-메틸 -5-(2-니트로아세트아미도)

-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀¾-3-카르복사마이드

55-아미노 -N-(4- (하이드록시메틸)페닐) -N-메틸 -2-옥소— 1 , 2-디하이드 로퀴놀린— 3-카르복사마이드 (1 画 ol), DIPEA(1.5 誦 ol) 및 2-니트로아세틸 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 H반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 ^. 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 380 화합물을 수득하였다 (수율 = 69%).

¾ 匪 R( 400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H), 8.14(d, 1H) , 8.0(s, 1H, -

NH), 7.39 (dd, 2H), 7.36(d, 1H), 7.34(dd, 2H), 7.31(t, 1H), 7.14(t, 1H), 4.61(m, 2H), 3.65(s, 1H, -OH), 3.44(s, 3H), 2.42(m, 2H).

MASS=410.12 합성예 383 ： (E)-5- (부트 -2-엔아미도) -N-메틸 -2-옥소 -N-(4-비닐페닐) -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-메틸 -2-옥소 -N-(4-비닐페닐) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 隱 ₀ 1)， DIPEA(1.5 mmol) 및 (E)-부트 -2-에노일 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ C1 ₂ 2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 383 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%).

¾ NMR(400 _. MHz, CDC1 ₃ )5 10.12(s, 1H, -NH), 9.23(dd, 2H), 8.28(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 4H), 7.29(t, 1H), 6.63(s, 1H), 6.62(s, 1H), 6.26(d, 1H), 5.61(s, 1H), 5.18(s, 1H), 3.44(s, 3H), 2.05(s, 3H). MASS=387.16 합성예 386 ： 5-벤즈아미도— N—에틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드

5-아미노 -N-에틸 -2-옥소— 1 , 2—디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마이드 ( 1 瞧 ol), DIPEA 1.5隱 ol) 및 벤조일클로라이드 (1.2隱 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 386 화합물을 수득하였다 (수율 = 66%) .

¾ 匪 R (400 MHz, CDC1 ₃ )6 9.15(s, 1H, -NH), 8.28(sᅳ 1H, -NH), 8.03(m, 3H, -NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.70(t, 1H), 7.63(dd, 2H), 7.29(t, 1H), 3.21(m, 2H), 1.04(s, 3H). MASS=355.13 합성예 387 ： (5-(3，4-디하이드록시벤즈아미도) -N-에틸 -2-옥소 _1，2—디하이드 로퀴놀린 -3—카르복사마이드)

₅ _아미노 -N—에틸 _ ₂ _옥소— i， ₂ 디하이드로퀴놀린 _ ₃ _카르복사마이드(丄 誦 ol), DIPEA 1.5麵 ol) 및 3ᅳ 4-디하이드록시벤조일클로라이드 (1.2隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 387 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%) ¾ 匿 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 9.15(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s, 1H, -NH) , 7.88(m, 2H), 7.42(d, 1H)， 7.37(s, 1H) , 7.29(1;， 1H), 7.16(d, 1H) , 5.35(m, 2H, —OH), 3.21(m, 2H), 1.04(s, 3H). MASS=367.12 _, 합성예 388 ： 5-(3, 4-디메틸벤즈아미도) -N-에틸 -2-옥소 -1,2-디하이드로 퀴놀린—3-카르복사마이드

5—아미노— N—에틸 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카르복사마이드 ( 1 隱 ol), DIPEAC1.5薩 ol) 및 3，4ᅳ디메틸벤조일클로라이드 (1.2隱 ol )를 C¾C1 ₂ (2mL)에서 15분간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 388 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%)

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )5 9.15(s, 1H, -NH), 8.28(s, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.42(d, 1H), 7.37(s, 1H), 7.29(t, 1H), 7.16(d, 1H), 3.21(m, 2H), 2.34(s, 6H), 1.04(s, 3H). MASS=363.16 합성예 395 ： 5-(2- (벤조 [d] [1,3]디옥솔 -5-일)아세트아미도) -N- (니트로메틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N- (니트로메틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3—카르복사마 이드 (1 mmol), DIPEAC1.5 mmol) 및 2- (벤조 [d] [1，3]디옥솔 -5-일)아세틸클로 라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸 아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제 하여 합성예 395 화합물을 수득하였다 (수율 = 65%) .

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )8 8.28(s, 1H) , 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s,

1H, -NH), 7.88(m, 2H)， 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 6.9(s, 1H), 6.68(d, 1H), 6.76(d, 1H), 6.08(m, 2H), 6.07(m, 2H), 3.90(m, 2H). MASS-424.10 합성예 398 (5-(3- (벤조 [d][l,3]디옥솔 -5-일)프로판아미도 )-2-옥소 -N- 프로필 -1 , 2-디하이드로퀴놀린— 3-카르복사마이드 ) 5-아미노 -2-옥소 -N-프로필 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드 ( 1 mmol), DIPEAC1.5 mmol) 및 3- (벤조 [d] [1，3]디옥솔ᅳ5-일)프로파노일 클로라 이드 (1.2 讓 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세 테이트 및 포화 Na}lC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 398 화합물을 수득하였다 (수율 =53%).

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28 (s, 1H), 8.03 (s, 1H, -NH), 8.0 (s 1H, -NH), 7.88 (m, 2H), 7.29 (t, 1H) , 7.23 (s, 1H, -NH), 6.83 (d, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.74 (d, 1H), 3.18 (m, 2H), 2.9 (m, 2H), 2.84 (m, 2H), 1.60 (m, 2H), 0.9 (s, 3H) . MASS = 421.16 합성예 400 ： ((E)-5-(3- (나프탈렌 -2-일)프로판아미도 )-2-옥소 -N- (프로프 -1- 엔 -1-일 )-1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드)

(E)-5—아미노 -2-옥소 -N- (프로프 -1-엔 -1-일) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 _, 隱 ol), DIPEA L5 mmol) 및 3- (나프탈렌 -2-일)프로파노일 클로라이드 (1.2 mmol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 400 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%) .

¾ 匪 R (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.01(d, 1H), 8.0(s ₍ 2H, - NH), 7.97(d, 1H), 7.94(d, 1H), 7.88(m, 2H), 7.58(t, 1H), 7.55(t, 1H), 7.46(s, 1H), 7.29(t, 1H) , 7.23(s, 1H, -NH), 7.18(dᅳ 1H), 7.11(s, 1H), 5.13(s, 1H), 3.01 (m, 2H) , 2.84(m, 2H), 2.05(s, 3H) . MASS=425.17 합성예 401 ： (E)-5-(2- (나프탈렌 -2-일)아세트아미도 )-2-옥소 -N- (프로프 -1- 엔 -1-일) -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

(E)-5-아미노 -2-옥소— N— (프로프 -1-엔 -1-일) -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 mmol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2- (나프탈렌 -2-일)아세틸 클로라이드 (1.2 画 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 401 화합물을 수득하였다 (수율 =58%).

¾ 丽 (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.01(d, 1H), 8.0(s, 2H, -

NH), 7.97 (d, 1H), 7.94(d, 1H), 7.88(m, 2H) , 7.58(1;， 1H), 7.55(t, 1H), 7.46(s, 1H), 7.29(t, 1H) , 7.23(s, 1H, -NH), 7.18(d, 1H), 7.11(s, 1H), 5.13(s, 1H), 2.84 (m, 2H), 2.05(s, 3H). MASS=411.16 합성예 404 ： 5-(우-([1，1'-비페닐 ]-4-일)아세트아미도) -N-(2-브로모에틸) -2- 옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(2-브로모에틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복사마이드 (1 mmol), DIPEA L.5 mmol) 및 2-([1，1'-비페닐]-4- 일)아세틸 클로라이드 (1.2 麵 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 404 화합물을 수득하였다 (수율 = 61%)

¾ NMRC400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H)， 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.52(dd, 2H)， 7.51(dd, 2H), 7.41(s, 1H), 7.33(dd, 2H), 7.29(m, 3H) , 7.23(s, 1H, -NH), 4.22(m, 2H) , 3.90(m, 2H), 3.72(m, 2H). MASS=503.08 합성예 424 ： 5ᅳ(2-(4-벤질페닐)아세트아미도) -N-(3,4-디하이드록시펜에틸) -

2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드)

5-아미노 -Ν-(3 , 4-디하이드록시펜에틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린-

3-카르복사마이드 (1 mmol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2-(4ᅳ벤질페닐)아세틸 클로라이드 (1.2 麵 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 424 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 画 R(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.29(t, 1H), 7.33(dd, 2H), 7.26(t, 1H), 7.23(dd, 2H), 7.11(m, 4H), ^! 6.86(s, 1H), 6.73(d, 1H), 6.68(d, 1H), 5.35(s, 2H, - OH), 3.96(m, 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=547.21 합성예 425 ： N-(3 ,4-디하이드록시펜에틸 )-2-옥소 _5-프로피온아미도 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카르복사마이드

5-아미노 -Ν-(3 , 4-디하이드록시펜에틸)— 2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린-

3-카르복사마이드 (1 麵 ol), DIPEAU.5 隱 ol) 및 프로피오닐클로라이드 (1.2 mmol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 425 화합물을 수득하였다 (수율 =69%)

¾ 匪 R (40,0 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H)， 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 6.86(s, 1H), 6.68(d, 1H), 6.73(d, 1H), 5.35(s, 2H, -OH), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H), 2.45(m, 2H), 1.02 (s, 3H). MASS = 395.15 합성예 426 ： 5ᅳ부티라미도 -N-(3, 4-디하이드록시펜에틸 )-2-옥소 -1,2ᅳ 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 -N-(3， 4-디하이드특시펜에틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린- 3-카르복사마이드 (1 mmol), DIPEA(1.5 mmol) 및 부티릴클로라이드 (1.2 mmol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 426 화합물올 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28(s, 1H), 8.03(s, 1H, -NH), 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H), 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 6.86(s, 1H), 6.68(d, 1H), 6.73 (d, 1H), 5.35(s, 2H, -OH), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H) , 2.39(m, 2H), 1.78(m, 2H), 0.9(s, 3H) . MASS=409.16 합성예 427 ： N—(3, 4-디하이드록시펜에틸 )-2-옥소 -5-펜탄아미도 -1,2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

₅ _아미노ᅳ _N -(3， 4ᅳ다하이드록시펜에틸) -2-옥소ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린- 3-카르복사마이드 (1 mmol), DIPEA(1.5 mmol) 및 펜타노일 클로라이드 (1.2 隱 οθ를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 427 화합물을 수득하였다 (수율 =66%) .

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.28 (s, 1H), 8.03(s, 1H, -NH) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.88(m, 2H)， 7.29(t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH) , 6.86(s, 1H), 6.68(d, 1H), 6.73(d, 1H), 5.35(s, 2H, -OH), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H), 2.39(m, 2H), 1.63(m, 2H), 1.31(m, 2H), 0.9(s, 3H). MASS= 423.18 합성예 434 ： 5-(2- (에틸티오)아세트아미도) -N-(2- (나프탈렌 -2-일)에틸) -2- 옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카르복사마이드

5-아미노 -N _: (2- (나프탈렌 -2—일)에틸) -2-옥소— 1ᅳ 2—디하이드로퀴놀린- 3-카르복사마이드 (1 誦 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 3- (메틸티오)프로파노일 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 434 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )S 8.28 (s, 1H), 8.03 (s, 1Hᅳ -NH), 8.01 (d, 1H), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.97 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.88 (m, 2H), 7.55 Cm, 2H), 7.46 (d, 1H) , 7.29 (t, 1H), 7.23 (s, 1H, -NH), 7.18 (d, 1H), 3.55 (m, 2H), 3.51 (m, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.48 (m, 2H), 1.25 (s, 3H). MASS = 459.16 합성예 435 ： 5— (2- (에틸아미노)아세트아미도) -N-(2- (나프탈렌 -2-일)에틸) -

2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-아미노 - _N -(2- (나프탈렌 -2-일)에틸 )-2-옥소 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린-

3-카르복사마이드 (1 mmol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2- (에틸아미노) 아세 ¾클로라이드 (1.2 画 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하고 실리카겔 컬럼크로마토 그래피로 정제하여 합성예 435 화합물을 수득하였다 (수율 = 62%) .

¾ 證 (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8.28(s, 1H) , 8.03(s, 1H, -NH) , 8.01(d, 1H), 8.0 (s, 1H, -NH), 7.97(m, 2H), 7.88(m, 2H), 7.55(m, 2H), 7.46(s, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.23(s, 1H, -NH), 7.18(d, 1H), 3.55(m, 2H), 3.27(m, 2H), 2.94(m, 2H) , 2.59(m, 2H) , 2.0(s, 1H, -NH), 1.02 (s, 3H). MASS=442.20 합성예 436 ： 5ᅳ(2-에록시아세트아미도) -N-(2- (나프탈렌 -2-일)에틸) -2-옥소- 1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5—아미노 -N— (2- (나프탈렌 -2—일)에틸)ᅳ 2-옥소 -1 ,2-디하이드로퀴놀린-

3-카르복사마이드 (1 讓 ol), DIPEA(1.5 mmol) 및 2-에록시아세틸 클로라이드 (1.2 隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 436 화합불을 수득하였다.

¾ NMR OO MHz, CDC1 ₃ )8 8.42(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, - NH), 7.36 (d, 1H), 7.31(t, 1H) , 7.14(t, 1H), 6.57(s, 1H)

Reqgent： A) ,, dioxane, 12h B) R ₂ , pyridine, 3h C) LiOH 0.5min H ₂ 0, 100°C, 12h

단계 (a一 0)의 일반적 과정

출발물질 (500 mg, 2.13 隱 ol)을 무수 1,4-디옥산 (25 mL)에 용해시켰다. ¾(50π )를 용액에 첨가하였다. 흔합물을 12시간 동안 상온에서 교반하고 기화시켜 9번 화합물을 수득하였다. 합성예 72 ： 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르보닐 클로라이드

2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol) 를 무수

1,4-디옥산 (2mL)에 용해시켰다. Cl ₂ (2mL)를 용액에 첨가하였다. 흔합물을 12시간 동안 상^ ^' 에서 교반하고 기화시켜 합성예 72 화합물을 수득하였다 (수율 =80%).

¾NMR( 400MHz, CDC1 ₃ )δ 8.37 (s, 1H), 8.14 (d, 1H), 8.0 (s, 1H, - NH), 7.36 (d, 1H), 7.31 (t, 1H) ' 7.14 (t, 1H) . MASS = 207.01 합성예 73 ： 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르보닐 브로마이드

2ᅳ옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 무수 1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. 이후 Br ₂ (2mL)를 용액에 첨가하였다. 흔합물을 12시간 동안 상온에서 교반하고 기화시켜 합성예 73 화합물을 수득하였다 (수율 =82%).

¾ NMR (400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.37(s, IH), 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, - NH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH). MASS=250.96 합성예 74 ： 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르보닐 플로라이드

2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3—카복실릭 애시드 (1 mmol)를 무수

1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. F ₂ (2mL)를 용액에 첨가하였다. 흔합물을 12시간 동안 상온에서 교반하고 기화시켜 합성예 74 화합물을 수득하였다 (수율 =64%).

¹ HNMR(400MHz,CDCl ₃ )6 8.37(s, IH), 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH) ,

7.36 (d, IH), 7.31 (t, IH), 7.14 (t, IH). MASS = 191.04 합성예 75 ： 2-옥 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3-카르보닐 아이오다이드

2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린— 3-카복실릭 애시드 (1 腿 ol)를 무수

1,4-디옥산 (2 mL)에 용해시켰다. I ₂ (2mL)를 용액에 첨가하였다. 흔합물을 12시간 동안 상온에서 교반하고 기화시켜 합성예 75 화합물을 수득하였다 (수율 =71¾ .

1HNMR(400MHz,CDCl ₃ )5 8.37(s, IH), 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH),

7.36 (d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH). MASS=298.94 단계 (b-10)의 일반적 과정

R ₂ (0.65mL, 12.73mmol)를 0 ^° C에서 꾀리딘 (15mL)에 용해된 산 현탄액 (1.49g, 6. 6隱01)에 적상하였다. 흔합물을 110 ^° C에서 3시간 동안 상온까지 냉각시키고 ，1^ ⁽ ：1(5 1 )를 첨가하고 물로 세척하여 10번 화합물을 수득하였다. 합성예 11 ： 3-클로로퀴놀린 -2(1H)-은)

Cl ₂ (2画 ol)를 0 ^° C에서 피리딘 (O.lmL)에 용해시킨 2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복실릭애시드 (1隱 ol)의 산 현탄액에 적상하였다. 흔합물을 1K C에서 3시간 동안 상온까지 넁각시키고, INHCKlmL)를 첨가하고 물로 세척하여 합성예 11 화합물을 수득하였다 (수율 =97%).

證(400¾1 ， CDC1 ₃ )5 8.0 (s, IH, -NH) , 8.14 (d, IH), 7.54 (s, IH), 7.36 (d, IH), 7.31 (d, IH), 7.14 (d, IH). MASS = 179.01 합성예 12 (3，5-디클로로퀴놀린-2(111)—온)

Cl ₂ (2瞧 ol)를 0 ^° C에서 피리딘 (O.lmL)에 용해시킨 5-클로로 -2-옥소- 1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실릭애시드 (lmmol)의 산 현탄액에 적상하였다. 흔합물을 11CTC에서 3시간 동안 상온까지 냉각시키고， INHCKlmL)를 첨가하고 물로 세척하여 합성예 12 화합물을 수득하였다 (수율 = 90%).

lNMR^OOMHz, CDC1 ₃ )6 8.02(d, IH), 8.0(s, -NH, IH), 7.54(s, IH), 7.25 (t, IH), 7.18(s, IH). MASS=212.97 합성예 13 ： 3-클≤로ᅳ 6-플루오로퀴놀린— 2(1H)-은

Cl ₂ (2醒 ol)를 0 ^° C에서 피리딘 (O.lmL)에 용해시칸 6-플루오로 -2-옥소- 1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실릭애시드 (lmmol)의 산 현탄액에 적상하였다. 흔합물을 110 ^° C에서 3시간 동안 상온까지 냉각시키고， 1NHC1 UmL)를 첨가하고 물로 세척하여 합성예 13 화합물을 수득하였다 (수율 =92%).

1HNMR(400MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.0(s, IH, -NH), 7.74(d, IH), 7.54(s, IH),

7.10 (d, IH), 6.94(d, IH) . MASS=197.00 합성예 14 ： 3-클로로 -7-플루오로퀴놀린 -2(1H)-온

Cl ₂ (2隱 ol)를 0°C에서 피리딘 (O.lmL)에 용해시킨 7-플루오로 -2-옥소- 1,2-디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카르복실릭애시드 (1隱 ol)의 산 현탄액에 적상하였 다. 흔합물을 110T：에서 3시간 동안 상온까지 냉각시키고， INHCKlmL)를 첨가하고 물로 세척하여 합성예 14화합물을 수득하였다 (수율 =83%).

¾醒 R (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.0(s, IH, -NH), 7.70(d, IH), 7.54(s, IH), 7.54 (s, IH), 7.34(d, IH), 6.93(d, IH). MASS=197.00 합성예 15 ： 3-아이오도퀴놀린 -2(1H)-온 I ₂ (2麵 o 를 0 ^° C에서 피리딘 (O.lmL)에 용해시킨 2-옥소 -1，2- 디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카르복실릭애시드 (1画 ol)의 산 현탄액에 적상하였다. 흔합물을 1K C에서 3시간 동안 상온까지 냉각시키고， lNHCl(lmL)를 첨가하고 물로 세척하여 합성예 15화합물을 수득하였다 (수율 =94%).

¾讓 (400MHz, CDC1 ₃ )6 8.17(s, 1H) , 8.14(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH) ,

7.36 (d, 1H), 7.34(t, 1H) , 7.14(t, 1H). MASS=270.95 합성예 16 ： 3, 5-디아이오도도퀴놀린 -2( 1H)-온

1 ₂ (2誦 ol)를 0 ^° C에서 피리딘 (O.lmL)에 용해시킨 5-아이오도 -2-옥소- 1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실릭애시드 (1隱 ol)의 산 현탄액에 적상하였 다. 흔합물을 110 ^° C에서 3시간 동안 상온까지 냉각시키고， 1NHC1 (lmL)를 첨가하고 물로 세척하여 10번 화합물을 수득하였다 (수율 = 92%) . ^·

匪 R OOMHz, CDC1 ₃ )6 8.17(s, 1H), 8.1(d, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.47(d, 1H), 7.08(t, 1H). ASS=396.85 합성예 17 ： 3-아이오도 -5-메틸퀴놀린 -2(1H)_온

1 ₂ (2隱 ol)를 0°C에서 피리딘 (O.lmL)에 용해시킨 5-메틸ᅳ 2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복실릭애시드 (lmmol)와 산 현탄액에 적상하였다. 흔합물을 1K C에서 3시간 동안 상온까지 냉각시키고， INHCKlmL)를 첨가하고 물로 세척하여 10번의 화합물을 수득하였다 (수율 =92%).

NMR(400MHz, CDC1 ₃ )5 8.17(s, 1H)， 8.0(s, 1H, -NH), 7.95(d, 1H), 7.19 (t, 1H), 6.75(d, 1H), 2.48(s, 3H). MASS=284.87 합성예 18 ： 3.-메틸퀴놀린 -2(1H)-온

(C¾) ₂ (2mmol)를 0 ^° C에서 피리딘 (O.lmL)에 용해시킨 2ᅳ옥소ᅳ1，2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복실릭애시드 (1誦 ol)의 산 현탄액에 적상하였다. 흔합물을 11CTC에서 3시간 동안 상온까지 냉각시키고, lNHCl(lmL)를 첨가하고 물로 세척하여 합성예 18 화합물을 수득하였다 (수율 =48%).

¾腿 (400MHz , CDC1 ₃ )5 8.14(d, 1H) , 8.0(s, 1H, -NH), 7.36(d, 1H), 7.31(t, 1H), 7.14(d, 1H), 2.43(s, 3H). MASS=159.07 합성예 19 ： 3-메틸 -6— (메틸티오)퀴놀린 -2(1H)-온

(C¾) ₂ (2睡 ol)를 0 ^° C에서 피리딘 (O.lmL)에 용해시킨 6- (메틸티오) -2- 옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실릭애시드 (1隱 ol)의 산 현탄액에 적상하였다. 흔합물을 110 ^° C에서 3시간 동안 상온까지 넁각시키고， INHCKlmL)를 첨가하고 물로 세척하여 합성예 19 화합물을 수득하였다 (수율 =49%).

匪 R(400MHz, CDC1 ₃ )6 8.0(s, IH, -NH) , 7.72(dᅳ IH), 7.66(s, IH), 7.14 (s, IH), 6.87(d, IH) , 2.53(s, 3H), 2.43(s, 3H). MASS=205.06 합성예 20 ： 3-메특시퀴놀린 -2(1H)-온

(0CH ₃ ) ₂ (2隱 ol)를 0 ^° C에서 피리딘 (O.lmL)에 용해시킨 2-옥소 -1，2- 디하이드로퀴놀린— 3-카르복실릭애시드 (lmmol)의 산 현탄액에 적상하였다. 흔합물을 11( C에서 3시간 동안 상온까지 넁각시키고， INHCKlmL)를 첨가하고 물로 세척하여 합성예 20 화합물을 수득하였다 (수율 =94%).

1HNMR(400MHz, CDC1 ₃ )6 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.36(d, 10，

7.31 (t, IH), 7.14(t, IH), 6.29(s, IH), 3.80(s, 3H). MASS=175.06 합성예 21 ： 3，7-디메톡시퀴놀린-2(111)-온

(0CH ₃ ) ₂ (2瞧 ol)를 0 ^° C에서 피리딘 (O.lmL)에 용해시킨 7-메톡시 -2- 옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실릭애시드 (1隱 ol)의 산 현탄액에 적상하였다. 흔합물을 110 ^° C에서 3시간 동안 상온까지 냉각시키고， INHCKlmL)를 첨가하고 물로 세척하여 합성예 21 화합물을 수득하였다 (수율 =76%)

¾NMR(400MHz, CDCl ₃ )58.0(s, IH, -NH), 7.31(s, IH), 7.25(d, IH), 6.68 (dᅳ IH), 6.29(s, IH) , 3.8(s, 3H), 3.83(s, 3H). MASS=205.07 합성예 22 ： 3-아미노퀴놀린 -2(1H)-은

(N¾)2(2麵 ol)를 0 ^° C에서 피리딘 (O.lmL)에 용해시킨 2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린— 3-카르복실릭애시드 (1隱 ol)의 산 현탄액에 적상하였다. 흔합물을 110°C에서 3시간 동안 상온까지 냉각시키고， INHCKlmL)를 첨가하고 물로 세척하여 합성예 22 화합물을 수득하였다 (수율 =73%). ¾腿 (400MHz, CDC 13 )δ 8.56(s, 2H，ᅳ NH2), 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH), 6.10(s, IH). MASS=160.06 합성예 23 ： 3-아미노 -l-(4-플루오로벤질)퀴놀린 -2(1H)-은

(N¾)2(2赚 ΰΐ)를 0 ^° C에서 피리딘 (O.lmL)에 용해시킨 1-(4- 플루오로벤질 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실릭애시드 ( lmmol)의 산 현탄액에 적상하였다. 흔합물을 1KTC에서 3시간 동안 상온까지 냉각시키고, lNHCl(lmL)를 첨가하고 물로 세척하여 합성예 23 화합물을 수득하였다 (수율 =92%).

¾賺 (400丽 z, CDC1 ₃ )6 8.56(s, IH, -NH ₂ ), 7.65(d, IH) , 7.39(dd,

2H), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH), 7.12(dd, 2H) , 4.94(s, 2H). MASS=268.10 합성예 24 ： 3-플루오로퀴놀린 -2(1H)ᅳ온

F ₂ (2隱 ol)를. 0 ^° C에서 피리딘 (O.lmL)에 용해시킨 2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복실릭애시드 (1睡 ol)의 산 현탄액에 적상하였다. 흔합물을 1KTC에서 3시간 동안 상온까지 냉각시키고, INHCKlmL)를 첨가하고 물로 세척하여 합성예 24 화합물을 수득하였다 (수율 = 90%) .

¾證(400腿 z,CDCl ₃ )S 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.36(d, IH), 7.31 (t, IH), 7.14(t, IH), 6.96(s, IH). MASS=163.04 단계 (c-11)의 일반적 과정

출발물질 (230 mg, 0.8 mmol)을 LiOH(15 mL)에 두시간 환류하였다. 흔합물을 IN HC1로 산성화시키고 여과하였다.

잔여물을 물로 세첨하여 11번 화합물을 수득하였다. 합성예 1 ： 퀴놀린 -2(1H)-온

2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭애시드 (1 讓 ol)를 Li0H(0.1 mL)에 두시간 동안 환류하였다. 흔합물을 IN HCI로 산성화시키고 여과하였다. 여과 잔여물을 물로 세척하여 합성예 1 화합물을 수득하였다 (수율 =9¾). ¾NMR(400MHz, CDC1 ₃ )S 8.42(s, IH), 8.14(d, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.36 (dᅳ IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH), 6.57(s, IH). MASS=145.05 합성예 2 ： 1-메틸퀴놀린 -2(1H)-은

1-메틸 -2-옥소ᅳ 1,2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카복실릭애시드 (1 mniol)를

Li0H(0.1 mL)에 두시간 동안 환류하였다. 흔합물을 IN HC1로 산성화시키고 여과하였다. 여과 잔여물을 물로 세척하여 합성예 2 화합물을 수득하였다 (수율 =93%).

醒 R(400MHz,CDCl ₃ )S 8.42(s, 1H)ᅳ 7.65(d, IH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH), 6.57(s, IH). MASS=159.07 합성예 3 ： 1-에틸퀴놀린 -2(1H)-온

1-에틸 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭애시드 ( 1 腿 01 )를 Li0H(0.1 mL)에 두시간 동안 환류하였다. 흔합물올 IN HC1로 산성화시키고 여과하였다. 여과 잔여물을 물로 세척하여 합성예 3 화합물을 수득하였다 (수율 =90 .

^NMR OOMHz, CDC1 ₃ )5 8.42(s, IH), 7.65(t, IH), 7.36(d, IH), 7.31(t, IH), 7.14(t, IH), 6.57(s, IH), 4.28(s, 2H), 1.31(s, 3H). MASS=173.08 합성예 4 ： 5-브로모퀴놀린 -2(1H)-온

5—브로모 -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복실릭애시드 ( 1 隱 ol )를 LiOH (0.1 mL)에 두시간 동안 환류하였다. 흔합물올 IN HC1로 산성화시키고 여과하였다. 여과 잔여물을 물로 세척하여 합성예 4 화합물을 수득하였다 (수율 =96%).

¹ HNMR(400MHz,CDCl ₃ )6 8.42(s, IH), 8.08(d, IH), 8.0(s, IH, -NH), 7.29 (d, IH), 7.050 , IH)， 6.57(s, IH). MASS=222.96 합성예 5 ： 6-브로모퀴놀린 -2(1H)-온

6ᅳ브로모 -2—옥소— 1，2-디하이드로퀴놀린 -3—카복실릭애 ᅵ드 (1 隱 ol)을

LiOH (0.1 mL)에 두시간 동안 환류하였다. 흔합물을 IN HC1로 산성화시키고 여과하였다. 여과 잔여물을 물로 세척하여 합성예 5 화합물을 수득하였다 (수율 =92%).

¾應 R (400MHz, CDC1 ₃ )δ 8.42(s, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.55(d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.46(d, 1H), 6.57(s, 1H). MASS=222.96 합성예 6 ： 7-브로모퀴놀린 -2(1H)-온

7-브로모 -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실릭애시드 ( 1 隱 01 )을 LiOH (0.1 mL)에 두시간 동안 환류하였다. 흔합물을 IN HC1로 산성화시키고 여과하였다. 여과 잔여물을 물로 세척하여 합성예 6 화합물을 수득하였다 (수율 = 86%).

¾匪1 (40( ¾, ) ⁽ :1 ₃ )38.42(3, 1H), 8.0(s, 1H, -NH), 7.82(d, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.25(d, 1H), 6.57(s, 1H). MASS=222.96 합성예 511: 5-클로로 -2-옥소 -N-페네틸 -l-(4- (트라이플루오로메특시)벤질) - 1,2—디하이드로퀴놀린 -3-카르복스아미드

5-클로로 -2-옥소 -엔-페네틸 -1,2—디하이드로퀴놀린ᅳ 3-카르복스아미 드를 디메틸포름아미드에 녹인 후， 4- (트라이플루오로메톡시)벤질 브로마이드, 18-크라운 -6， 포타슘 카보네이트를 같이 넣고 실온에서 12시간 교반하였다 (수율 =61%).

H NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) S9.77(s, 1H), 9.45(s,lH), 7.51-7.45(m, 1H),

7.36(s, 1H), 7.32-7.14(m, 8H), 5.57(s, 1H), 3.73(dd, 2H), 2.95(t, 1H), MASS=500.29 합성예 512: 5-클로로 -l-(4-에틸벤질)— 2-옥소— N-페네틸 -1ᅳ 2-다이하이 드로퀴놀린 -3-카프복스아미드

5-클로로 -2 옥소-엔―페네틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복스아미드를 디메틸포름아미드에 녹인 후， 4-에틸 벤질 클로라이드， 18-크라운ᅳ 6, 포타슴 카보네이트를 같이 넣고 실온에서 12시간 교반하였다 (수율 =63%)

¾ NMR (400MHz, CDCI3) δ 9.86(s, 1H), 9.43(s, 1H), 7.43(t, 1H),

7.43-7.21 (m, 7H) , 7.14(d, 2H), 7.06(d, 2H), 5.55(s, 1H), 3.75-3.69 (m, 2H), 2.95(t, 2H), 2.59(dd, 2H), 1.18(t, 3H), MASS=444.51 합성예 513: 5-클로로 -l-(4-아이소프로필벤질) -2-옥소 -N-페네틸 -1,2-다이 하이드로퀴놀린 -3-카르복스아미드

5-클로로 -1-메틸 -2-옥소-엔ᅳ페네틸 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르 복스아미드를 디메틸포름아미드에 녹인 후， 4ᅳ아이소프로필 벤질 클로라이드， 18-크라운 -6， 포타슴 카보네이트를 같이 넣고 실온에서 12시간 교반하였다 (수율 =66%).

¾ 丽 R(40()MHz, CDCls) δ 9.87(s, 1H)， 9.43(s, 1H), 9.44(t, 1H), 7.34-7.21(m, 7H), 7.16(d, 2H), 7.06(d, 2H), 5.55(s, 1H), 3.72 (dd, 2H), 2.95(t, 2H), 2.89-2.82 (m, 1H), 1.19(d, 6H), MASS=458.59 합성예 514: 5-클로로ᅳ1-(4-나이트로벤질 )—2-옥소 -N-페네틸 -1，2-다이하이 드로퀴놀린 -3-카르복스아미드

5-클로로 -2-옥소-엔ᅳ페네틸 -1， 2ᅳ디하이드로퀴놀린 -3ᅳ

카르복스아미드를 디메틸포름아미드에 녹인 후， 4-나이트로 벤질 브로마이드， 18-크라운 -6, 포타슘 카보네이트를 같이 넣고 실온에서 12시간 교반하였다 (수율 =64%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 9.67 (s, 1H) ₍ 9.47 (s, 1H) ₍ 8.19 (d, 1H), 7.46 (t, 1H), 7.38 (d, 1H) , 7.33-7.21 (111, 7H), 7.08 (d, 1H), 5.66 (s ₍ 1H), 3.73 (dd, 2H), 2.95 (t, 2H)， MASS=461.39 합성예 515: 5-클로로 -l-(4-메록시벤질) -2-옥소 -N-페네틸 -1，2-다이하이 드로퀴놀린 -3-카르복스아미드

5-클로로 -2-옥소 -엔ᅳ페네틸 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복스 아미 드를 디메틸포름아미드에 녹인 후， 4-메록시 벤질 클로라이드， 18-크라운 -6， 포타슴 카보네이트를 같이 넣고 실온에서 12시간 교반하였다 (수율 =51%).

¾ 匪 R(400MHz, CDCI3) δ 9.85(s, 1H), 9.42(s, 1H), 7.44(t, 1H), 7.34-7.21 (in, 7H), 7.10(d, 2H), 6.84(d, 2H), 5.52(s, 2H), 3.76-3.70(m, 5H), 2.96(t, 2H), MASS=446.55 합성예 516: 5-클로로 -l-(4-에틸벤질) -N-(4-플루오로페네틸) -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3—카프복스아미드)

5-클로로 -N ; 4ᅳ플루오로페네틸) -2-옥소ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ 카르복스아미드를 디메틸포름아미드에 녹인 후， 4-에틸 벤질 클로라이드， 18-크라운 -6, 포타슘 카보네이트를 같이 넣고 실온에서 12시간 교반하였다 (수율 =67%)

¾ NM (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 9.86(s, 1H), 9.43(s, 1H), 7.43(t, 1H), 7.43-7.21(m, 6H), 7.14(d, 2H) , 7.06(d, 2H), 5.55(s, 1H), 3.75-3.69(m, 2H), 2.95(t, 2H), 2.59(dd, 2H), 1.18(t, 3H), MASS=462.85 합성예 517: 5-클로로 -N-(4-플루오로페네틸) -l-(4ᅳ아이소프로필벤질 )-2- 옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ카르복스아미드

5-클로로 -N-(4-플루오로페네틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3ᅳ 카르복스아미드를 디메틸포름아미드에 녹인 후， 4—아이소프로필 벤질 클로라이드, 18—크라운—6， 포타슘 카보네이트를 같이 넣고 실온에서 12시간 교반하였다 (수율 =63%)

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 9.87(s, 1H), 9.43(s, 1H), 9.44(t, 1H), 7.34-7.21 (m, 6H), 7.16(d, 2H), 7.06(d, 2H), 5.55(s, 1H), 3.72 (dd, 2H), 2.95(t, 2H), 2.89-2.82 (m, 1H)ᅳ 1.19 (d, 6H), MASS= 476.55 합성예 518: 5-클로로 -N-(4-플루오로페네틸) -l-(4-나이트로벤질 )-2-옥소- 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복스아미드

5-클로로 -N-(4-플루오로페네틸) -2-옥소— 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복스아미드를 ^' 디메 ¾포름아미드에 녹인 후, 4ᅳ나이트로 벤질 브로마이드， 18-크라운ᅳ 6， 포타슘 카보네이트를 같이 넣고 실온에서 12시간 교반하였다 (수율 =73%).

¾ NMR( 400MHz, CDCI ₃ ) δ 9.67(s, 1H), 9.47(s, 1H), 8.19(d, 1H), 7.46(t, 1H), 7.38(d, 1H), 7.33-7.21(m, 6H) , 7.08(d, 1H), 5.66(s, 1H), 3.73(dd, 2H), 2.95(t, 2H), MASS=479.23 합성예 519: 5-클로로 -N-(4-플루오로페네틸) -l-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복스아미드

5-클로로 -N-(4-플루오로페네틸 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복스아미드를 디메틸포름아미드에 녹인 후， 4-메특시 벤질 클로라이드，

18-크라운 -6, 포타슘 카보네이트를 같이 넣고 실온에서 12시간 교반하였다 (수율 =77%).

Έ NM (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 9.85(s, 1H), 9.42(s, 1H), 7.44(t, 1H),

7.34-7.21(m, 6H), 7.10(d, 2H), 6.84(d, 2H), 5.52(s, 2H), 3.76-3.70(m, 5H), 2.96(t, 2H), MASS=464.87 합성예 520; 5-클로로 -N-(4-플루오로페네틸 )ᅳ2-옥소 -l-(4- (트라이플루오 로메특시 )벤질) -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복스아미드

5-클로로 -N—( 4-플루오로페네틸) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복스아미드를 메틸포름아미드에 녹인 후, 4-메특시 벤질 클로라이드， 18-크라운 -6， 포타슘 카보네이트를 같이 넣고 실온에서 12시간 교반하였다 (수율 =69¾ .

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 9.77(s, 1H), 9.45(s, 1H), 7.51-7.45 (m, 1H), 7.36(s, 1H), 7.32-7.14(m, 7H), 5.57(s, 1H), 3.73(dd, 2H), 2.95(t ₍ 1H), MASS=518.36. 합성예 521: l-(4-에틸벤질) -N-(4ᅳ플루오로펜에틸)ᅳ 5-니트로 -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-에틸벤질 )-5—니트로 -2ᅳ옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복실릭 애시드 (1 誦 ol)를 ^' DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEAO 瞧 ol), 2- (4- 플루오로페닐)에탄아민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 등안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 LDD1870화합물을 수득하였다 (수율 =53%).

¾ NMR(400 MHz, CDC1 ₃ )6 8.57(s, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(t, 1H), 7.57(t, 1H), 7.40(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.18(dd, 2H), 6.98(dd, 2H), 4.94(sᅳ 2H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H), 2.60(m, 2H), 1.25(s, 3H) MASS=473.18 합성예 522: N-(4-풀루오로펜에틸) -1— (4-이소프로필벤질) -5-니트로 -2—옥소- 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드)

1-(4-이소프로필벤질 )-5-니트로 -2ᅳ옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복실릭 애시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 画 ol), 2-(4-플루오로페닐)에탄아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하고 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 LDD1870화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

1HNMR(400MHz,CDCl ₃ )8 8.57(s, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H),

7.57(t, 1H), 7.40(dd, 2H), 7.39(dd ₍ 2H), 7.29(dd, 2H), 7.12(dd, 2H), 4.94(s, 2H), 3.55 (m, 2H), 2.87(m, 1H)， 2.83(m, 2H), 1.20(s, 6H) . MASS=487.19 합성예 523: N-(4-플루오로펜에틸) -5-니트로 -l-(4-니트로벤질) -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-니트로 -1-(4-니트로벤질) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카르복 실릭애시드 (1 画 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 画 ol), 2- (4- 플루오로페닐)에탄아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하고 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 LDD1870화합물을 수득하였다 (수율 =69)).

¾ 匪 R (400 MHz, CDC1 ₃ )5 8,57 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.95 (d,

1H), 7.57 (t, 1H), 7.40 (dd, 2H), 7.39 (dd, 2H), 7.29 (dd, 2H), 7.12 (dd, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.55 (m, 2H), 2.83 (m, 2H), MASS=490.13 합성예 524: 5-아미노 -N-(4-브로모펜에틸 )ᅳ1-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드)

5-아미노 -1-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 薩 ol), 2-(4-브로모페닐)에탄아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하고 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 LDD1422화합물을 수득하였다 (수율 =59%).

¹ HNMR(400MHz,CDCl ₃ )6 8.57(s, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H), 7.57(t, 1H), 7.40(dd, 2H), 7.39(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.12(dd, 2H), 6.27(s, 1H, -NH2), 4.94(s, 2H), 3.98(s, 3H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=505.10 합성예 525: l-(4-메톡시벤질) -5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1,2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-메특시벤질 )-5-니트로ᅳ 2—옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복실릭 애시드 (1 画 ol)를 DMF(2 iiiL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 페닐에타나민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하고 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 LDD1422 화합물을 수득하였다 (수율 =67%).

¾匪 ( 400MHz ,CDC1 ₃ )δ 8.57(s, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H)，

7.57(t, 1H), 7.40(dd, 2H), 7.39(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.24(m, 1H),

7.12(dd, 2H), 4.94(s, 2H), 3.98(s, 3H), 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=457.16 * 합성예 526: N-(4-플루오로펜에틸) -l-(4-메록시벤질) -5-니트로 -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1ᅳ (4-메록시벤질 )-5-니트로 -2-옥소ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 睡 ol), 2-(4-플루오로페닐)에탄아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 LDD1802화합물을 수득하였다 (수율 =69%).

¾NMR (400MHz, CDC1 ₃ )δ 8.57(s, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H),

7.57(t, 1H), 7.40(dd, 2H), 7.39(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.12(dd, 2H)， 4.94(s, 2H), 3.98(s, 3H) , 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H) . MASS=475.15 합성예 527: 5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -l-(4- (트리플루오로메특시)벤질) - 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

5-니트로 -2-옥소ᅳ1-(4- (트리플루오로메특시)벤질) -1,2—디하이드로퀴 놀린 -3-카르복실릭애시드 (1 瞧 ol)를 DMF(2 iiiL)에 용해시켰다. DIPEA(3 隱 ol), 2ᅳ페닐에타나민 (1.5 誦 ol) 및 PyBop(2 瞧 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하고 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토 그래프로 정제하여 LDD1843 ^합물을 수득하였다 (수율 =6») .

匪 R(400MHz,CDCl ₃ )5 - 8.57(s, IH), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H) , 7.57(t, IH), 7.40(dd, 2H) , 7.39(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.24(m, IH), 7.12(dd, 2H), 4.94(s, 2H)ᅳ 3.55(m, 2H), 2.83(m, 2H). MASS=511.14 합성예 528: (N-(4-플루오로펜에틸) -5-니트로 -2-옥소 -l-(4- (트리플루오로 메톡시)벤질) -1，2-디하이드로퀴놀린 -3-카르복사마이드)

5-니트로 -2-옥소 -1-(4- (트리플루오로메록시 )벤질 ) -1， 2-디하이드로 퀴 놀린 -3ᅳ카르복실릭애시드 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEM3 麵 ol), 2-(4-플루오로페닐)에타나민 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하 다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 LDD1870화합물을 수득하였다 (수율 =7»).

¾讓 ( 400MHz, CDC13 )δ 8.52(s, 1H)， 8.00(d, IH), 7.95(d, IH) , 7.51(t, IH), 7.40(dd, 2H), 7.33(dd, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.22(m, IH), 7.12(dd, 2H), 4.94(s, 2H), 3.55(m, 2H), 2.87(m, IH), MASS=529.13 합성예 529: l-(4-이소프로필벤질) -5-니트로 -2-옥소 -N-펜에틸 -1，2-디하이 드로퀴놀린 -3-카르복사마이드

1-(4-이소프로필벤질 )-5—니트로ᅳ 2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카르복실릭 애시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA(3 mmol), 2-(4-플루오로페닐)에탄아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 麵 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하고 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카 겔 크로마토그래프로 정제하여 LDD1870화합물을 수득하였다 (수율 =73%).

¹ HNMR(400MHz,CDCl ₃ )6 8.57(s, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H) , 7.57(t, 1H), 7.40(dd, 2H), 7.39(dd, 2H), 7.29(dd, 2H) ' 7.24(m, 1H), 7.12(dd, 2H), 4.94(s, 2H), 3.55(m, 2H), 2.87(m, 1H), 2.83(m, 2H), 1.20 (s, 6H). MASS=469.20

【표 1】

합성된 화합물의 구조 및 분광학 데이터 (합성예 1-510)

_// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI>d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

l-(4-메톡시펜에틸) - ^X H NMR (400 MHz, CDCI ₃ ) δ 8.63 (s, 368.10 5-니트로 -2-옥소 -1,2- IH), 8.04 (d, IH), 7.95 (d, IH), 7.57 (t, 디하이드로퀴놀린ᅳ 3- IH), 7.18 (dd, 2ᅢ), 6.94 (dd, 2H), 4.62 카르복실릭 애시드 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.09 (s, 2H),

1-머 | ¾-5-니트로 -2- ^J H NMR (400 MHz, CDCI ₃ ) δ 8.63 (s, 248.04

H fY ^N¾ 옥소 -1,2- IH), 8.04 (s, IH), 7.95 (d, IH), 7.57 (t, ax 디하이드로퀴놀린 -3- IH), 3.44 (s, 3H)

카르복실릭 애시드

H

1-에릴 -5—니트로 -2- ^! H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.63 (s, 262.06 니人 옥소 -1,2- IH), 8.04 (d, IH), 7.95 (d, IH), 7.57 (t,

디하이드로퀴놀린 -3- IH), 4.28 (s, 2H), 1.31 (s, 3H)

ox 카르복실릭 애시드

H

1—아세릴 -5-니트로- ^l H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.63 (s, 276.04

2-옥소— 1,2- IH), 8.04 (d, IH), 7.95 (d, IH), 7.57 (t, 디하이드로퀴놀린 -3- IH), 4.28 (s, 2H), 1.31 (s, 3H)

카르복실릭 애시드

H

5-니트로 -2-옥소 -1- ^: H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.63 (s, 290.05 프로피오닐 -1,2- IH), 8.64 (d, IH), 7.95 (s, IH), 7.57 (t, 디하이드로퀴놀린 -3- IH), 2.32 (s, 2H), 1.02 (5, 3H)

카르복실릭 애시드

H

1- (메톡시카르보닐) - ^J H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.63 (s, 292.03 5-니트로 -2-옥소 -1,2- IH), 8.64 (d, IH), 7.95 (s, IH), 7.57 (t, 디하이드로퀴놀린 -3- IH), 1.02 (s, 3H)

카르복실릭 애시드

1- (사이클로펜타 -1,3- ^J H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.63 (s, 312.07 디엔 -1-일메틸 )-5- IH), 8.04 (d, IH), 7.95 (d, IH), 7.57 (t, 니트로 -2-옥소 -1,2- IH), 6.5 (d, IH), 6.4 (m, 2H), 3.63 (s, 디하이드로퀴놀린 -3- 2H), 2.9 (s, IH)

카르복실릭 애시드

_// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI>d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

_// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI>d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

Z _/ -S00 _/ :S2MI _> d _/ 6 _/ .SS0SS OZAV.

8½

ZLZ600/ lOZW^/13d 6.C0S0/ST0i ΟΛ\

_/ z _/ -s _oo1 s§ _/ : _l l _> d 6 _/ .SS _/ O0 _S S _Z A _V7

-s _// uoon _o sMld _{/ 6/} .S _S0S S _Z OAV

_iz -so _// uo _t ss _M d _/ .S _S0S S _Z OA _V

_/ zz-sooS _O S _/ M _ld 6 _/ .S _/ OS0SSZAV

z _/ -soo _/ :¾l>d-SS _/ O0S10ZAV

_/ : _/ O K-Z600 ₁ S2M>d _6/ .S _S0 SSZAV ₇

_// : _/ O Ζ _/ .Ζ600 _1Ϊ 02ΜΙ _{><ί 6/} .S _S0 SSZAV ₇

_// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI _> d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

992

_// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI _> d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

892

_/ . _ζ6001Ϊ 02Μ _/ O _, S _S0S s _i7

_// : _/ O _1Ϊ 02ΜΙ _><ί 6 _/ .SS0SSZAV ₇

z _/ .z60 _// :0 _i s2Ml _><i/ 6 _/ .ssoss _£ OAV

_// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI _> d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

_// : _/ O Ζ _/ .Ζ600 _1Ϊ 02ΜΙ _><ί 6 _/ .SS0SSZAV ₇

9LZ

_/ Ζ _/ .Ζ600Η ₀ 2Ή _/ :1> _< Ι-S _/ OS0S10ZA _V

_// : _/ O Ζ _/ .Ζ600 _1Ϊ 02ΜΙ> _< ί 6 _/ .SS0SSZAV ₇

_// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI>d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

(s,

(s, (s, _// : _/ O K-Z600 ₁ S2MI>d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

_// : Z _/ -Z600 ₁ S2MI _> d _/ O 6 _/ .SS0SSZAV ₇

_// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI _> d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

_// : _/ O _1Ϊ 02ΜΙ _{><ί 6/} .S _S0S S _Z A _V7

_// O _1Ϊ 02Μ _6/ .S _S0S S _Z A _V7

682

's) 8S.89 (HDQD ' ^Ζ Η1ΛΙ OOt^) ¾ΙΛΙΝ H _T -(iii¾Iltab-9¾-T

ZLZ600/ lOZ ^/13d 6Z.£0S0/S10Z OAV

_/ O-S _S0 SSZAV _// :d iz6003 ₀ 2¾ _l >

_// : _/ O _1Ϊ 02ΜΙ _><ί 6 _/ .SS0 _S S _Z A _V7

_// : _/ O _1Ϊ 02ΜΙ> _< ί 6 _/ .SS0SSZAV ₇

V6Z

_// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI>d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

N-(3,4-디에틸벤질) - ^X H NMR (400 MHz, CDCI ₃ ) δ 8.28 (s, 334.17

2-옥소 -1,2- IH), 8.14 (d, IH), 8.03 (s, IH, -NH),

421 디하이드로퀴놀린 -3- 8.0 (s, IH, -NH), 7.36 (d, IH), 7.31 (t,

카복사마이드 IH), 7.14 (t, IH), 7.12 (d, IH), 7.11 (s,

H ,

IH), 7.00 (d, IH), 2.60 (m, 4H), 1.25 (s, 6H)

N-(3,4-디메틸 ¹ 벤질) - H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.28 (s, 306.14 2-옥소 -1,2- IH), 8.14 (d, IH), 8.03 (s, IH, -NH), 디하이드로퀴놀린 -3- 8.0 (s, IH, -NH), 7.36 (d, IH), 7.31 (t,

422

카복사마이드 IH), 7.14 (t, IH), 6.99 (d, IH), 6.98 (s,

IH), 6.92 (d, IH), 4.34 (m, 2H), 2.34 (s, 6H)

N-(3,4- ^J H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.28 (s, 324.11 디하이드록시펜에틸) IH), .8.14 (d, IH), 8.03 (s, IH, -NH), -2—옥소 -1,2- 8.0 (s, IH, -NH), 7.36 (d, IH), 7.31 (t,

423

디하이드로퀴놀린 -3- IH), 7.14 (t, IH), 6.86 (s, IH), 6.68 (d, 카복사마이드 IH), 6.73 (d, IH), 5.35 (s, 2H, -OH),

3.55 (m, 2H), 2.83 (m, 2H)

5-(2-(4- ^l NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.28 (s, 547.21 벤질페닐)아세트아미 IH), 8.03 (s, IH, -NH), 8.0 (s, IH, - 도) -N-(3,4- NH), 7.88 (m, 2H), 7.29 (t, IH), 7.33 ᄂ ■= 디하이드록시펜에릴) (dd, 2H), 7.26 (t, IH), 7.23 (dd, 2H),

424

-2-옥소—1,2- 7.11 (m, 4H), 6.86 (s, IH), 6.73 (d, 디하이드로퀴놀린 -3- IH), 6.68 (d, IH), 5.35 (s, 2H, -OH), 카복사마이드 3.96 (m, 2H), 3.55 (m, 2H), 2.83 (m,

2H)

N-(3,4- ^J H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.28 (s, 395.15 디하이드록시펜에릴) IH), 8.03 (s, IH, -NH), 8.0 (s, IH, - -2-옥소 -5- NH), 7.88 (m, 2H), 7.29 (t, IH), 7.23

425 프로피온아미도 -1,2- (s, IH, -NH), 6.86 (s, IH), 6.68 (d,

디하이드로퀴놀린 -3- IH), 6.73 (d, IH), 5.35 (s, 2H, -OH), 카복사마이드 3.55 (m, 2H), 2.83 (m, 2H), 2.45 (m,

2H), 1.02 (s, 3H)

5-butyramido-N- ^J H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.28 (s, 409.16 (3,4- IH), 8.03 (s, IH, -NH), 8.0 (s, IH, - 디하이드록시펜에릴) NH), 7.88 (m, 2H), 7.29 (t, IH), 7.23

426 -2-옥소 -1,2- (s, IH, -NH), 6.86 (s, IH), 6.68 (d,

디하이드로퀴놀린 -3- IH), 6.73 (d, IH), 5.35 (s, 2H, -OH), 카복사마이드 3.55 (m, 2H), 2.83 (m, 2H), 2.39 (m,

2H), 1.78 (m, 2H), 0.9 (s, 3H)

N-(3,4- ^J H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.28 (s, 423.18 디하이드록시펜에릴) IH), 8.03 (s, IH, -NH), 8.0 (s, IH, - -2—옥소 -5— NH), 7.88 (m, 2H), 7.29 (t, IH), 7.23 펜탄아미도 -1,2- (s, IH, -NH), 6.86 (s, IH), 6.68 (d,

427

디하이드로퀴놀린 -3- IH), 6.73 (d, IH), 5.35 (s, 2H, -OH), 카복사마이드 3.55 (m, 2H), 2.83 (m, 2H), 2.39 (m,

2H), 1.63 (m, 2H), 1.31 (m, 2H), 0.9 (s, 3H)

IOC

20C

ZLZ600/ lOZW^/lDd 6.εθ£0/£ΤΟΙ ΟΛ\

90C

0 ^' 3- (에틸 (4— ^J H NMR (400 MHz, CDCI ₃ ) δ 8.14 (d, 290그4 ^' 비닐패닐)아미노)쿠 1 IH), 8.02 (dd, 2H), 8.0 (s, IH, -NH), 놀린 -2(1H)-온 7.68 (dd, 2H), 7.36 (d, IH), 7.31 (t,

IH), 7.14 (t, IH), 6.63 (s, IH), 5.61 (s,

H IH), 5.18 (s, IH), 1.31 (s, 3H)

H

0 3-((3,4- ^! H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.14 (d, 264.13 디메릴페닐)아미노) IH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36 (d, IH), 퀴놀린 -2(1H)-온 7.31 (t, IH), 7.14 (t, IH), 6.86 (d, IH),

6.24 (m, IH), 6.19 (d, IH), 4.0 (s, IH,

H

-NH), 2.34 (m, 6H)

3-((3,4- ^X H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.14 (d, 278.14 디메틸벤질)아미노) IH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36 (d, IH), 퀴놀린 -2(1H)-온 7.31 (t, IH), 7.14 (t, IH), 6.86 (d, IH),

6.24 (m, IH), 6.19 (d, IH), 4.0 (s, IH, -NH), 3.2 (m, 2H), 2.34 (m, 6H)

3-((3,4- ^! H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.14 (d, 268.08 디하이드록시페닐)아 IH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36 (d, IH), 미노)퀴놀린 -2(1H)-은 7.31 (t, IH), 7.14 (t, IH), 6.53 (d, IH),

5.97 (m, IH), 5.83 (d, IH),

H

3-((3,4- ^X H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.14 (d, 282.10 디하이드록시벤질)아 IH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36 (d, IH), 미노)퀴놀린— 2(1H)-온 7.31 (t, IH), 7.14 (t, IH), 6.53 (d, IH),

5.97 (m, IH), 5.83 (d, IH), 3.2 (m, 2H)

H

3- ((벤조 [d][l,3] ^! H NMR (400 MHz, CDCI3) ^' δ 8그 4 (d, 294.10 디옥솔 -5-일메릴) IH) 8.0 (s, IH, -NH), 7.36 (d, IH), 아미노)퀴놀린 -2(1H)- 7.31 (t, IH), 7.14 (t, IH), 7.03 (m, IH), l l 온 6.81 (d, IH), 6.76 (d, IH), 6.10 (s, IH),

N上 O ^H

H 6.07 (m, 2H), 3.92 (m, 2H), 2.0 (s, IH,

-NH)

3-((2- H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.14 (d, 308.12

(벤조 [d][l,3]디옥솔- IH) 8.0 (s, IH, -NH), 7.36 (d, IH), 5- 7.31 (t, IH), 7.14 (t, IH), 7.03 (m, IH),

H 일)에릴)아미노)퀴놀 6.81 (d, IH), 6.76 (d, IH), 6.10 (s, IH),

린 -2(1H)-온 6.07 (m, 2H), 3.92 (m, 2H), 3.02 (m,

2H), 2.0 (s, IH, -NH)

3- ((나프탈롄 -2- ^X H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.14 (d, 300.13 일메릴)아미노)퀴놀 IH), 8.01 (d, IH), 8.0 (s, IH, -NH), 린 -2(1H)-온 7.97 (d, IH), 7.94 (d, IH), 7.58 (t, IH),

7.55 (t, IH), 7.46 (m, IH), 7.36 (d,

H IH), 7.31 (t, IH), 7.18 (d, IH), 7.14 (t, IH), 6.10 (s, IH), 4.03 (m, 2H), 2.0 (s, IH, NH) _// : i _/ -soo ₁ s2Ml _> d _/ O _6/ .S _S0 SSZAV ₇

3- ^J H NMR (400 MHz, CDCI ₃ ) δ 8.14 (d, 216.13

(부릴아미노)퀴놀린- IH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36 (d, IH),

507 2(1H)-온 7.31 (t, IH), 7.14 (t, IH), 6.10 (s, IH),

2.73 (m, 2H), 2.0 (s, IH, -NH), 1.52

H

(m, 2H), 1.31 (m, 2H), 0.9 (s, 3H)

3- ^J H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.14 (d, 218.11

((에톡시메릴)아미노) IH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36 (d, IH),

508 퀴놀린— 2(1H)-온 7.31 (t, IH), 7.14 (t, IH), 6.10 (s, IH),

3.50 (m, 2H), 2.0 (s, IH, -NH), 3.28

H

(m, 2H), 1.10 (s, 3H)

3- ^l NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.14 (d, 234.08

( ((에틸티오)메릴)아미 IH), 8.0 (s, IH, -NH), 7.36 (d, IH),

509 노)퀴놀린 -2(1H)-온 7.31 (t, IH), 7.14 (t, IH), 6.10 (s, IH),

3.50 (m, 2H), 2.0 (s, IH, -NH), 3.28

H

(m, 2H), 1.10 (s, 3H)

NH ₂ 0 메털 S-아미노 -2- NMR (400 MHz, CDCI3) δ 11.62 (s, 218.07 옥소 -1,2- IH), 8.21 (s, IH, -NH), 7.17 (t, IH),

510 디하이드로퀴놀린 -3- 6.33 (dd, IH), 6.22 (s, IH), 3.77 (s,

ᄂ _N 人 0 카르복실레이트 IH).

H

【표 2】

합성된 화합물의 구조 및 분광학 데이터 (합성예 511-529)

_// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI _> d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

합성의 일반적인 과정

： 단계 (e-5, h-8)의 일반적 과정과 같음 합성예 530 ： 메틸 1-(4-메특시벤질) -2-옥소 -5-(3-페닐프로파나미노) -1,2- 디하이드로퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 5-아미노ᅳ 1-(4ᅳ메특시벤질 )-2-옥소 -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (lmmol), DIPEA 1.5画 ol) 및 하이드로시나모일클로라이드 (1.2隱 ₀ 1)를 C¾Cl' 2mL)에서 15분 간 교 반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 530 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 匪 R (400 MHz, CDCls) δ 9.22 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.36 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 7.21-7.15 (m, 4H), 6.90 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 6.84- 6.77 (m, 4H), 6.58 (d, / = 12.0 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H)， 3.96 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.18-3.01 (m, 4H). MASS = 470.18

합성예 531 ： 메틸 5-(3-사이클로펜틸프로파나미도 )-l-(4-메록시벤질) -2- 옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 5-아미노 -1-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1隱 ol), DIPEA 1.5隱 ol) 및 사이클로펜테인프로피오닐 클로라이드 (1.2隱 ol)를 C¾Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토 그래피로 정제하여 합성예 531 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾匪 R (400 MHz, MeOH-d4) 9.25 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.47 (t, J

= 12.0 Hz, 1H), 7.15 (d, J 12.0 Hz, 2H), 7.04 (d, J 12.0 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 12.0 Hz, 2H)， 6.78 (d, / = 12.0 Hz, 1H), 5.53 (s, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.74 (s, 3H) , 2.23-2.18 Cm, 9H) MASS=462.22 합성예 532 ： 메틸 l-(4-메톡시벤질) -2—옥소 -5-(2-페닐아세타미도) -1,2- 디하이드로퀴놀린— 3-카복실레이트

메틸 5- 미노 -1-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1醒 ol), DIPEA 1.5隱 ol) 및 페닐아세틸클로라이드 (1.2隱 ol)를

CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교 반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예

532 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400丽 z, CDCls) δ 8.19 (s, 1H), 7.55-7.38 (m, Ά\) , 7.14-

7.10 (m, 3A), 6.78 (d, 8.4 Hz, 3H), 5.45 (s, 2 ) , 3.94 (s, 0，

3.73(s, 3H), 2.16 (s, 2H) MASS=456.17 합성예 533 ： 메틸 5-벤즈아미도 -l-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린」 3-카복실레이트

메틸 5-아미노 -1-(4-메톡시벤질 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3- 카복실레이트 (1瞧 ol), DIPEA 1.5隱 ol) 및 벤조일클로라이드 (1.2隱 ol )를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교 반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 533 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.62 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.64-7.58 (m, 1H), 7.57-7.49 (m, 4H), 7.24-7.20 (m, 1H), 7.16 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 5.46 (s, 2H) , 3.91 (s, 3H), 3.73 (s, 3H) MASS=442.15 합성예 534 ： 메틸 5-(2-(4—클로로페닐)아세트아미도 )-l-(4-메록시벤질) -2- 옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린— 3-카복실레이트

메틸 5-아미노ᅳ1-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1隱 ol), DIPEA 1.5隱 ol) 및 4-클로로페닐아세틸클로라이드 (1.2mmol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 534 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400MHz, CDCI3) δ 8.31 (s, 1H), 7.51-7.37 (m, 6H) , 7.17-7.11 (m, 3H), 6.80 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 5.45 (s, 2H), 3.94 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.74 (s, 3H) MASS=490.13 합성예 535 ： 메틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )— 1-(4-메톡시벤질) -2-옥 소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 ₅ -아미노^- ᅳ메특시벤질 )_ ₂ _옥소 ^ , ₂ ᅳ디하이드로퀴놀린 _ ₃ - 카복실레이트 (1隱 ₀ 1)， DIPEA(1.5mmol) 및 아다만테인 -1—카보닐클로라이드 (1.2miol)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 535 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400MHz, CDCI ₃ ) δ 8.55 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.51 (t, J = 8.0 Hz, 1H), Z.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.17 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 12.0 Hz, 2H), 5.47 (s, 2H)， 3.98 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.07 (s, 4H), 1.80 (sᅳ 4H) MASS=500.23 합성예 536 ： 메틸 5-(3，5-디메틸아다만테인— 1-카복시아미도 )-l-(4-메톡시벤 질 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 _3-카복실레이트

메틸 5-아미노 -1-(4-메특시벤질) -2-옥소— 1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1睡 ₀ 1)， DIPEA 1.5議 ol) 및 디메틸아다만테인 -1-카보닐 클로라이드 (1.2麵 ol)를 C¾C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 536 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾匪 R (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.55 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.51 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.17 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 12.0 Hz, 2H), 5.47 (s, 2H)， 3.98 (s, 6H), 3.76 (s, 6H) , 2.17 (s, 3H), 2.07 (s, 4H), 1.80 (s, 2H) MASS=528.26 합성예 537 ： 메틸 5-(3-브로모아다만테인 -1-카복시아미도 )-l-(4-메록시벤 질) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 5-아미노 -1— (4-메특시벤질 )-2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -IB ^¬ 카복실레이트 (lmmol), DIPEA 1.5隱 ol) 및 브로모아다만테인 -1-카보닐 클로라이드 (1.2醒 ol)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 537 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.55 (s, 1H), 7.58 (s, 1H) , 7.51 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.17 (t, J = 8.0 Hz, 2H),

6.81 (d, J = 12.0 Hz, 2H), 5.47 (s, 2H), 3.98 (s, 3H)， 3.76 (s, 3H) ,

2.17 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.80 (s, 4H) MASS=578.14 합성예 538 ： 메틸 l-(4-메특시벤질) -5-(3-메틸아다만테인 -1-카복시아미도) - 2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 5-아미노 -1-(4ᅳ메톡시벤질 )-2—옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1麵 ol), DIPEA(1.5mmol) 및 메틸아다만테인 -1- 카보닐클로라이드 (1.2醒 ₀ 1)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 538 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 匪 R (400MHz, CDCI ₃ ) δ 8.55 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.51 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H) , 7.17 (t, J = 8.0 Hz, 2H) 6.81 (d, J = 12.0 Hz, 2H), 5.47 (s, 2H) , 3.98 (s, 6H), 3.76 (s, 3H) 2.17 (s, 3H), 2.07 (s, 4H), 1.80 (s, 3H) MASS=514.25 합성예 539 ： 메틸 5-(2- (아다만테인 -1-일)아미도 )-l-(4_메톡시벤질) -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴,놀린 -3-카복실레이트

메틸 5ᅳ아미노 -1-(4-메특시벤질 )-2-옥소ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1隱 ol), DIPEAU.5誦 ol) 및 1-아다만테인아세틸클로라이드 (1.2瞧 ol)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 539 화합물올 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.64 (s, 1H), 7.54—7.49 (m, 2H), 7.35 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.17 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 5.52 (s' 2H), 3.96 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.24 (s, 2H), 2.18 (s, 1H), 2.04 (s, 1H), 1.79-1.63 (m, 9H) MASS=514.25 합성예 540 ： 메틸 5-(2-(3，5-디메틸아다만테인 -1-일)아세트아미도 )-l-(4-메 특시벤질 )-2-옥소 -1 , 2-다이하이드록시퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 ₅ ᅳ아미노 메톡시벤질) _ ₂ _옥소 ， ₂ ᅳ디하이드로퀴놀린 - ₃ ᅳ 카복실레이트 (1隱 ol), DIPEA 1.5隱 ol) 및 디메틸 -1-아다만테인아세틸 클로라이드 (1.2隱 ol)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토 그래피로 정제하여 합성예 540 화합물을 수득하였다 (수율 =61%)

¾ 匪 R (400MHz, CDCI ₃ ) δ 8.64 (s, 1H) , 7.54-7.49 (m, 2H), 7.35 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.17 (d, 8.0 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 5.52 (s, 2H), 3.96 (s, 6H), 3.76 (s, 6H), 2.24 (s, 2H), 2.18 (s, 1H), 2.04 (s, 1H), 1.79-1.63 (m, 7H) MASS=542.28 합성예 541 ： 메틸 5-(2-(3-브로모메테인 -1-일)아세트아미도 )-l-(4-메록시벤 질) -2-옥소 -1， 2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 5-아미노— 1-(4-메톡시벤질 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1隱 ol), DIPEA(l.¾ ol) 및 브로모 -1-아다만테인아세틸 클로라이드 (1.2瞧 ol)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 541 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400丽 z, CDC1 ₃ ) δ 8.64 (s, 1H), 7.54-7.49 (m, 2H), 7.35

(s, 1H), 7.26 (s; 1H), 7.17 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 6.82 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 5.52 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.24 (s, 2H), 2.18 (s, 1H), 2.04 (s, 1H), 1.79-1.63 (m, 8H) MASS=592.16 합성예 542 ： 메틸 l-(4-메특시벤질) -5-(2-(3-메틸아다만테인 -1-일)아세트아 미도) -2-옥소 -1 , 2—디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 5-아미노 -1-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1睡 ol), DIPEA(1.5mmol) 및 메틸 -1-아다만테인아세틸 클로라이드 (1.2隱 ol)를 C¾C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 '정제하여 합성예 542 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.64 (s, 1H), 7.54-7.49 (m, 2H), 7.35 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.17 (d, / = 8.0 Hz, 2H), 6.82 (d, J 8.0 Hz, 2H), 5.52 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 3.76 (s, 6H), 2.24 (s, 2H), 2.18 (s, 1H), 2.04 (s, 1H), 1.79-1.63 (m, 8H) MASS=528.26 합성예 543 ： 메틸 5-(2-사이크로핵실아세트아미도 )— 1-(4-메톡시벤질) -2-옥 소 -1 , 2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 5-아미노 -1-(4—메톡시벤질) -2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1隱 ol)ᅳ DIPEA 1.5隱 ol) 및 사이클로핵실아세틸클로라이드

(1.2醒 ₀ 1)를 CH ₂ C1' ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 543 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400MHz, CDCI ₃ ) δ 8.62 (s, 1H), 7.55 -7.49 (m, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.17 (d, / = 8.0 Hz, 3H), 6.82 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 5.52(s,

2H), 3.97 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.36 (s, 2H), 1.98-1.62 (m, 11H) MASS=462.22 합성예 544 ： 메틸 5- (사이클로핵센카복시아미도) -1-(4-메특시벤질) -2-옥소- 1,2—디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 5-아미노 -1ᅳ (4-메톡시벤질) -2-옥소 -1， 2—디하이드로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1瞧 oO, DIPEA(1.5mmol) 및 사이클로핵산카보닐클로라이드 (1.2瞧 ol)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 544 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ 匪 R (400MHz, CDCls) δ 8.62 (s, 1H), 7.55 -7.49 On, 1H), 7.40

(s, 1H), 7.17 (d, J = 8.0 Hz, 3H), 6.82 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 5.52(s, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 1.98-1.62 (m, 11H) MASS=448.20 합성예 545 ： 메틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-l-(4-에틸벤질) -2-옥소- 1， 2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 ᅳ아미노 -1-(4-에틸벤질 )-2-옥소ᅳ 1， 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1画 ol), DIPEAU.5隱 ol) 및 아다만테인 -1-카보닐클로라이드 (1.2隱 ol)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 545 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400MHz, CDCI3) δ 8.62 (s, 1H), 7.55 -7.49 (m, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.17 (d, J = 8.0 Hz, 3H) , 6.82 (d, J = 8.0 Hz, 2H) , 5.52(s, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.76 (m, 5H), 1.98-1.62 (111， 11H) MASS= 498.25 합성예 546 ： 메틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-l-(3-메톡시벤질) -2-옥소

-1， 2-디클로로퀴놀 ¹ 린 -3-카복실레이트

메틸 5-아미노 -1-(3-메톡시벤질) -2-옥소 -1， 2-디클로로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1隱 ol), DIPEAU.5瞧 ol) 및 아다만테인ᅳ 1ᅳ카보닐클로라이드

(1.2瞧 ₀ 1)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교 반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHCOs로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 546 화합물을 수득하였다 (수율 =61%). Ή 匪 R (400MHz, CDCI ₃ ) δ 8.62 (s, 1H), 7.55 -7.49 (m, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.17 (d, J = 8.0 Hz, 3H), 6.82 (d, J = 8.0 Hz, 2H)， 5.52(s, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 1.98-1.62 (m, 11H) MASS= 500.23 합성예 547 ： 메틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-l-(4-나이트로벤질 )—2-옥 소 -1 , 2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 5-아미노 -1-(4-나이트로벤질) -2-옥소 -1， 2-디클로로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1隱 ol), DIPEA(l. mol) 및 아다만테인 -1ᅳ카보닐클로라이드 (1.2睡 ₀ 1)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교 반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 547 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ MR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.71 (d, J = 16 Hz, 1H) , 8.15 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.37 (dd, J = 4 Hz, / = 4 Hz, 2H) , 6.51 (d, / = 4 Hz, 1H), 6.48-6.44 (m, 1H) , 5.59 (s, 2H), 3.98 (s, 3H) . MASS=515.21

,

합성예 548 ： 메틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-2-옥소 -l-(4- (트라이플루 오로메톡시 )벤질) -1， 2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 5-아미노 -2-옥소— 1-(4- (트라이플루오로메록시)벤질) -1,2- 디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트 (1瞧 ol), DIPEA(1.5mmol) 및 아다만테인 -1- 카보닐클로라이드 (1.2隱 ol)를 CH ₂ Cl ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 548 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400丽 z, CDCls) δ 8.68 (s, 1H) , 7.57-7.51 (m, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.14 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.10 -7.07 (m, 2H), 5.54 (s, 2H), 3.95 (s, 3H), 2.26-1.63 (m, 15H) MASS=554.20 합성예 549 ： 메틸 5- (아다만테인 -1-카복소아미도 )-l-(4-사이아노벤질) -2-옥 소 -1， 2—디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 5-아미노 -1-(4-사이아노벤질 )-2-옥소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1隱 ol), DIPEA 1.5隱 ol) 및 아다만테인 -1-카보닐 클로라이드 (1.2隱 ol)를 C¾C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 합성예 549 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.62 (s, 1Η), 7.55 -7.49 (m, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.17 (d, J= 8.0 Hz, 3H), 6.82 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 5.52(s, 2H), 3.76 (s, 3H), 1.98-1.62 (m, 11H) MASS=495.22 합성예 550 ： 메틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-l-(4-플루오로벤질 )-2-옥 소 -1， 2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트

메틸 5-아미노 -1-(4-플루오로벤질 )-2-옥소 -1， 2-디클로로퀴놀린 -3- 카복실레이트 (1隱 ol), DIPEAC1.5隱 ol) 및 아다만테인 -1—카보닐클로라이드 (1.2瞧 ₀ 1)를 CH ₂ C1 ₂ (2mL)에서 15분 간 교 반하였다. 잔기는 에틸아세테이트 및 포화 NaHC0 ₃ 로 추출하였다. 이후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 합성예 550 화합물을 수득하였다 (수율 =61%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.53(s, 1H), 7.55(s, 1H), 7.53-7.43 (m, 2H), 7.21-7.17(m; 1H), 7. ll-7.09(m, 1H), 6.97(t, 8Hz , 1H)， 5.52 (s, 2H), 4.42(s, 1H), 3.98(s, 3H), 2.17-1.74(m, 15H) MASS= 488.21 합성의 일반적안 과정

： 단계 (c-2)의 일반적인 과정과 같음 합성예 551 ： 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-1-(4-메특시벤질) -2-옥소 -1,2- 디클로로퀴놀린 -3-카복실릭액시드

메틸 5— (아다만테인 -1-카복시아마이드) -1-(4-메툭시벤질) -2-옥소- 1,2-디하이드로퀴놀린 -3-카복실레이트를 MeOH(200mL)에 용해시킨 1OT K0H로 12시간 동안 8(rc에서 교반하고， 흔합물을 여과 후 여과물을 0로 세척하여 합성예 551 화합물을 수득하였다 (수율 =70%).

¾ 匪 R (400MHz, CDCI ₃ ) δ 8.55(s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.51 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.17 (t, 8.0 Hz, 2H) , 6.81 (d, / = 12.0 Hz, 2H), 5.47 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.07 (s, 4H), 1.80 (s, 4H) MASS=486.22 합성의 일반적인 과정

： 단계 (d-3, h-8)의 일반적 과정과 같음 합성예 552 ： 에틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-1-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1,2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트

5- (아다만테인 -1-카복시아미도)ᅳ 1-(4-메특시벤질 )-2-옥소 -1， 2-다이클 로로퀴놀린 -3-카복실릭액시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3隱 ol), 에탄올 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 552 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾ NMR (40(MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.51 (s, 1H) , 7.56 (s, 1H)， 7.48 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 4 Hz, 1H), 7.15 (t, J = 8 Hz, 3H), 6.80 (d, / = 8 Hz, 2H), 5.48 (s, 2H), 4.45-4.39 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 2.06 (s, mi, 1.80-1.79 (m, 6H), 1.43-1.39 (m, 3H) MASS=514.25 합성예 553 ： 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-1— (4-메톡시벤질) -N-메틸 -2-옥 소 -1 , 2-디클로로퀴놀린 -3-카복시아미도

5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )— 1-(4-메특시벤질 )— 2-옥소 -1， 2-다이클 로로퀴놀린 -3-카복실릭엑시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3隱 ol), 메틸아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 553 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾ NMR (400MHz, CDCI ₃ ) δ 8.55 (s, 1H) , 7.58 (s, 1H)， 7.51 (t, J

= 8.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.17 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 6.81 (d, / = 12.0 Hz, 2H)， 5.47 (s, 2H)， 3.98 (s, 4H)， 3.76 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.07 (s, 4H) , 1.80 (s, 4H) MASS=499.25 합성예 554 ： 5- (아다만테인— 1-카복시아미도 )-l-(4-메록시벤질) -Ν,Ν-디메틸- 2-옥소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카복시아마이드 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-i-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1,2-다이클 로로퀴놀린 -3-카복실릭엑시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3隱 ol), 디메틸아민 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 mmol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 554 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.55 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.51 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.17 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 6.81 (d, 12.0 Hz, 2H) , 5.47 (s, 2H) , 3.98 (s, 6H), 3.76 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.07 (s, 4H), 1.80 (s, 4H) MASS=513.26 합성예 555 ： 프로필 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-l-(4-메특시벤질) -2-옥 소 -1， 2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트

5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-1-(4-메특시벤질 )-2-옥소 -1， 2-다이클 로로퀴놀린 -3-카복실릭액시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3mmol), 1-프로판올 L5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 555 화합물을 수득하였다 (수율 =63 .

¾ 匪 R (400MHz, CDCI ₃ ) δ 8.51 (s, 1H)， 7.56 (b, s, 1H), 7.52-

7.44 (m, 2H), 7.17-7.14 (m, 3H), 6.82-6.80 (m, 2H) , 5.51 (b, s, 1H), 4.35 (t, / = 8 Hz, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.15 (b, s, 3H), 2.07-2.06 (m, 6H), 1.85-1.80 (m, 8H) , 1.08 (t, J = 8 Hz, 3H) MASS=528.26 합성예 556 ： 아 소프로필 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-1-(4-메록시벤 질) -2-옥소 -1， 2-디클로로퀴놀린 -3-카복실레이트

5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-1-(4-메톡시벤질 )-2-옥소 -1， 2—다이클 로로퀴놀린 -3-카복실릭엑시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3mmol), 2-프로판올 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반응 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 556 화합물을 수득하였다 (수율 =63 .

¾醒 R (400MHz, CDCls) δ 8.55 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.51 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.17 (t, J = 8.0 Hz, 2H) , 6.81 (d, J = 12.0 Hz, 2H), 5.47 (s, 2H), 3.98 (s, 6H), 3.76 s, 3H) , 2.17 (s, 3H), 2.07 (s, 4H) , 1.80 (s, 4H) MASS=528.26 합성예 557 ： N—(l-(4-메록시벤질) -3- (메톡시메틸 )-2-옥소 -1,2-디하이드로퀴 놀린 -5-일)아다만테인 -1-카복시아마이드

5- (아다만테인—1-카복시아미도 )-1-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1,2-다이클 로로퀴놀린 -3-카복실릭액시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3隱 ol), 아세트알데하이드 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 557 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾ NMR (400MHz, CDCI ₃ ) δ 8.51 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.48 (t, J

= 8 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 4 Hz, 1H), 7.15 (t, / = 8 Hz, 3H), 6.80 (d, J = 8 Hz, 2H), 5.48 (s, 2H) , 4.45-4.39 (m, 4H), 3.74 (s, 3H) , 2.06 (s, 6H), 1.80-1.79 (m, 6H), 1.43-1.39 (m, 3H) MASS=486.25 합성예 558 ： N_(3- (에록시메틸 )-l-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴 놀린 -5—일)아다만테인 -1-카복시아마이드

5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-1-(4-메록시벤질 )-2-옥소 -1ᅳ 2-다이클 로로퀴놀린 -3—카복실릭액시드 (1 隱 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3瞧 ol), 프로피온알데하이드 (1.5 隱 ol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 558 화합물을 수득하였다 (수율 =6 ).

¾ 賺 (400MHz, CDCI ₃ ) δ 8.51 (s, 1H)， 7.56 (s, 1H), 7.48 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.41(d, J=4 Hz, 1H), 7.15(t, J=8 Hz, 3H), 6.80(d, J=8 Hz, 2H), 5.48(s, 2H), 4.45_4.39(m, 4H), 3.74(s, 3H)， 2.14(s, 3H), 2.06(s, 6H), 1.80-1.79(m, 6H) , 1.43-1.39(m, 3H) MASS=500.27 합성예 559: S-메틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-l-(4-메톡시벤질) -2-옥 소 -1 , 2-디하이드로퀴놀린 -3-카보싸이오에이트

5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-1— (4-메톡시벤질 ) -2-옥소 -1， 2-다이클 로로퀴놀린 -3-카복실릭액시드 (1 mmol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3隱 ol), 메테인싸이올 (1.5 画 ol) 및 PyBop(2 画 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 559 화합물올 수득하였다 (수율 =63%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 8.55 (s, 1H), 7.58 (s, 1H) , 7.51 (t, J

= 8.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H)， 7.17 (t , J = 8.0 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 12.0 Hz, 2H), 5.47 (s, 2H), 3.98 (s, 3H) , 3.76 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.07 (sᅳ 4H), 1.80 (s, 4H) MASS=516.22 합성예 560 ： S-에틸 5- (아다만테인 -1-카복시아미도 )-l-(4-메톡시벤질) -2_옥 소 -1， 2-디하이드로퀴놀린 -3-카보싸이오에이트

5- (아다만테인 -1—카복시아미도 )-1-(4—메특시벤질 )-2-옥소ᅳ 1， 2-다이클 로로퀴놀린 -3-카복실릭액시드 (1 麵 ol)를 DMF(2 mL)에 용해시켰다. DIPEA (3隱 ol), 에테인싸이올 (1.5 mmol) 및 PyBop(2 隱 ol)를 반웅 흔합물에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 수득한 잔여물을 에틸 아세테이트 및 물로 추출하였다. 이후 실리카겔 크로마토그래프로 정제하여 합성예 560 화합물을 수득하였다 (수율 =63%).

¾丽 R (400丽 z, CDC1 ₃ ) δ 8.51 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.48 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 4 Hz, 1H), 7.15 (t, / = 8 Hz, 3H), 6.80 (d, J = 8 Hz, 2H), 5.48 (s, 2H), 4.45-4.39 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 2.06 (s, 6H), 1.80-1.79 (m, 6H), 1.43-1.39 (m, 3H) MASS-530.22

【표 3】

합성된 화합물의 구조 및 분광학 데이터 (합성예 530-560) ^' _// : _/ O K-Z600 ₁ S2MI>d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

_// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI>d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

_// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI _> d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

_// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI _> d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

Reagents and condition： a) PMBCI, 18-crown-6, DMF, RT, overnight; b) SnCI ₂ . BOH, 80°C, 30min; c) R-adamantane-1- carbonyl chloride, DIPEA, CH ₂ CI ₂ , RT, 4hr; d) HCl, H ₂ 0, NaN0 ₂ , SnCI ₂ , RT, overnight; e) R-adamantane-1-carbonyl chloride, DIPEA, CH ₂ CI ₂ , RT, 4hr 합성의 일반적인 과정

： 단계 (a)의 일반적 과정

출발물질 (10.0 g, 52.58 mmol)을 무수 DMF(100 mL)에 용해시켰다. 4- 메톡시벤질 클로라이드 (17g, 78.87瞧 ol), ₂ C0 ₃ (14g, 105.16 隱 ol)ᅳ 18- 크라운—6 (2.7g, 10.51 mmol)을 용액에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 12시간 동안 교반하고， 에틸아세테이트 및 0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하였다. 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 9번 화합물을 수득하였다. 합성예 561 ： 1-(4-메록시벤질) -5-나이트로퀴놀린 -2(1H)-온

5-나이트로퀴놀린— 2(1H)-온 (1 隱 ol)을 무수 DMF(2 mL)에 용해시켰다.

4-메록시벤질 클로라이드 (1.5 mmol), K ₂ C0 ₃ (2 醒 ol), 18-크라운 _6 (0.2 mmol)을 용액에 첨가하였다. 흔합물을 상온에서 12시간 동안 교반하고， 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하였다. 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다. (수율 = 80%)

¾ 匪 R (400MHz, CDCI ₃ ) δ 8.36 (d, J = 12 Hz, 1H), 7.78 (dd, J 8 Hz, 1.6 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.54 (t, / = 8 Hz, 1H),

7.15 (d, / = 8 Hz, 2H), 7.00 (d, J = 8 Hz, 1H), 6.87-6.84 (m, 2H), 5.54 (b, s, 2H), 3.77 (s, 3H) MASS=310.30 합성의 일반적인 과정

： 단계 (b)의 일반적 과정

9 번 화합물 (118mg, 0.36隱 ₀ 1)을 에탄올 (10ml)에 용해시킨 후,

SnCl ₂ (245mg, 1.08隱 ol)를 용액에 첨가한다. 상온에서 30분간 교반 시키고 브린 (brine)과 에틸아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하였다. 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 10번 화합물을 수득하였다. 합성예 562 ： 5-아미노 -1-(4-메록시벤질)퀴놀린 -2(1H)-온

1-(4-메록 ᅵ벤질 )-5-나이트로퀴놀린 -2(1H)-온 (0.36 瞧 ol) 에탄을 (10 ml)에 용해시킨 후， SnCl ₂ (245mg, 1.08隱 ol)를 용액에 첨가한다. 상은에서 30분간 교반 시키고 브린 (brine)과 에틸아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하였다. 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다. (수율 = 70%)

¾ NMR (400丽 z, CDCls) δ 7.81 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.22 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8 Hz, 2H), 6.83-6.81 (m, 2H), 6.73 (d, J = 8 Hz, 2H), 6.51 (d, J = 8 Hz, 1H), 5.46 (b, s, 2H), 4,11 (b, s, 2H), 3.76 (s, 3H) MASS=280.32

합성의 일반적인 과정

： 단계 (d)의 일반적 과장

10 번 화합물 (8.2mg, 0.01 mmol)을 농축된 HC1과 물에 녹이고 교반한다. 30분이 지난 뒤， 물에 녹여진 NaN0 ₂ (2.21mg, 0.01隱 ₀ 1)를 용액에 첨가한다. 30분 후， SnCl ₂ (18.86 mg, 0.05mmol) 을 첨가하고 상온에서 12시간 교반시킨다. 1 노르말 HC1로 산화시켜 얻어진 여과물을 여과하여 물로 씻은 후 12번 화합물을 수득하였다. 합성예 563 ： 5-하이드라지닐 -1-(4-메특시벤질)퀴놀린 -2(1H)-온

5-아미노 -1— (4-메톡시벤질)퀴놀린 -2(1H)-온 (8.2mg, 0.01 誦 ol)을 농축된 HC1과 물에 녹이고 교반한다. 30분이 지난 뒤， 물에 녹여진 NaNo2 (2.21mg, 0.이瞧01)를 용액에 첨가한다. 30분 후, SnCl ₂ (18.86 mg, 0.05麵 ol) 을 첨가하고 상은에서 12시간 교반시킨다. 1 노르말 HC1로 산화시켜 얻어진 여과물을 여과하여 물로 씻은 후 목적 화합물을 수득하였다. (수율 = 85%)

¾ NMR (400MHz, MeOH) δ 8.12 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.52 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8 Hz, 2H), 6.84 (d, J = 8 Hz, 2H), 6.78 - 6.75 (m, 2H) 5.53 (b, s, 2H) 3.72 (s, 3H) MASS=295.34 합성의 일반적인 과정

： 단계 (c)의 일반적 과정

10 번 화합물 (7.1mg, 0.02隨 ol)을 C¾C1 ₂ (0.75ml)에 용해한 후

DIPEA (7.8λ , 0.03隱01)， R-아다만테인 -1-카르보닐 클로라이드 (6.03mg, 0.02mmol)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후, 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 11， 13 화합물을 수득하였다. 합성예 564 ： N-(l-(4—메록시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -5-일)아다 만테인 -1—카복 ^Λ 1 "마.이드

₅ -아미노 -1-(4-메록시벤질)퀴놀린 -2(1Η)-온 (7.1mg, 0.02画 ol)을

CH ₂ C1 ₂ (0.75ml)에 용해한 후 DIPEA (7.8λ , 0.03麵 ol), 아다만테인 -1- 카르보닐 클로라이드 (6.03mg, 0.02隱 ol)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후, 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수

N S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 45%)

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 7.73 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.47 (b, s, 1H), 7.42-7.36 (m, 2H)， 7.18 (dd, / = 8 Hz, 4 Hz, 1H) , 7.14-7.11 (m.,

2H), 6.83-6.80 m, 3H), 5.50 (b, s, 2H), 3.76 (s, 3H) , 2.15 (b, s, 3H) 2.08-2.05 (m, 6H), 1.88-1.73 (m, 7H) MASS=442.55 합성예 565 ： N— (l-(4-메록시벤질) _2—옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -5-일) -3-메 틸아다만테인 -1-카복사마이드

5-아미노 -1-(4-메특시밴질)퀴놀린 -2(1H)-온 (10mg, 0.02mmol)을

CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (7.8λ , 0.03睡 ₀ 1)， 3-메틸아다만테인 -1- 카르보닐 클로라이드 (5.99 mg, 0.02瞧01)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후， 에틸아세테이트 및 0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 50%) .

¾ NM (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 7.73 (d, J = 8 Hz, 1H) , 7.47 (b, s, 1H), 7.42-7.36 (m, 2H), 7.18 (dd, J = 8 Hz, 4 Hz, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 6.83-6.80 (m, 3H), 5.50 (b, s, 2H), 3.76 (s, 3H) , 2.15 (b, s, 3H), 2.08-2.05 Cm, 5H), 1.88-1.73 Cm, 7H) 0.89 (s, 3H) MASS=456.58 합성예 566 ： N-(l— (4-메톡시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -5—일) -3,5- 다이메킬아다만테인 -1-카복사마이드

5-아미노 -1— (4-메톡시벤질)퀴놀린 -2(1H)-은 (10mgᅳ 0.02睡 ol)을 CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (7.8λ , 0.03瞧 ol), 3-디메틸아다만테인 -1- 카르보닐 클로라이드 (6.34 mg, 0.02mmol)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후， 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키 ^' 고, 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 50%).

¾ NMR (400MHz, CDCI3) δ 7.73 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.47 (b, s, 1H), 7.42-7.36 (m, 2H), 7.18 (dd, / = 8 Hz, 4 Hz, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 6.83-6.80 (m, 3H) ' 5.50 (b, s, 2H), 3.76 (s, 3H)， 2.15 (b, s, 3H), 2.08-2.05 (m, 4H), 1.88-1.73 (m, 7H), 0.89 (s, 6H) MASS=470.6 합성예 567 ： 3-브로모 -N-(l-(4-메록시벤질) -2-옥소— 1,2-디하이드로퀴놀린- 5-일)아다만테인 -1-카복사마이드

₅ -아미노 -1-(4ᅳ메특시벤질)퀴놀린 -2(1H)-온 (10mg, 0.02瞧 ol)을 CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (7.8λ , 0.03麵 ₀ 1)， 3—브로모아다만테인 -1- 카르보닐 클로라이드 (7.77mg, 0.02画 ₀ 1)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후， 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 63%)

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 7.73 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.47 (b, s, 1H), 7.42-7.36 (m, 2H)， 7.18 (ddᅳ J = 8 Hz, 4 Hz, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 6.83-6.80 (m, 3H) , 5.50 (b, s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.15 (b, s, 3H), 2.08-2.05 (mᅳ 5H), 1.88-1.73 (m, 7H) MASS=521.45 합성예 568 ： 3- 로로 -N-(l-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1，2-디하이드로퀴놀린- 5-일)아다만테인 -1-카복사마이드

₅ -아미노 _L-( ₄ -메특시벤질)퀴놀린— 2(iH)-온 (10mg, 0.02隱01)을 CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (7.8λ , 0.03瞧 ol), 3-클로로아다만테인 -1- 카르보닐 클로라이드 (6.52mg, 0.02瞧 ol)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후， 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 60%)

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 7.73 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.47 (b, s, 1H), 7.42-7.36 (m, 2H), 7.18 (dd, J = 8 Hz, 4 Hz, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 6.83-6.80 (m, 3H), 5.50 (b, s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.15 (b, s, 3H), 2.08-2.05 (m, 5H), 1.88-1.73 (m, 7H) MASS=477.00 합성예 569 ： 2- (아다만탄 -1-일) -N-(l-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1,2—디하이드 로퀴놀린 -5-일)아세트아마이드

5-아미노 -1-(4-메특시벤질)퀴놀린 -2(1H)-온 (10mg, 0.02讓 ol)을

CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (7.8λ , 0.03隱01) ， 2- (아드만탄 -1- 일)아세틸 클로라이드 (5.95mg, 0.02mmol)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후， 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 70%) Ή NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 7.73 (d, J = 8 Hz, 1H) , 7.47 (b, s, 1H), 7.42-7.36 (m, 2H), 7.18 (dd, J = 8 Hz, 4 Hz, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 6.83-6.80 (m, 3H), 5.50 (b, s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.15 (b, s, 3H) , 2.09 (s, 2H) 2.08-2.05 (m, 6H), 1.88-1.73 (m, 7H) MASS-456.58 합성예 570 ： N-(l-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1,2—디하이드로퀴놀린 -5-일) -2- (3-메틸아다만탄 -1-일)아세트아마이드

5-아미노 -1-(4-메록시벤질)퀴놀린 -2(1H)—온 (10mg, 0.02mmol)을 CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (7.8λ , 0.03隱 ₀ 1)， 2-(3_메틸아드만탄 -1- 일)아세틸 클로라이드 (6.33mg, 0.02瞧 ol)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후， 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 N S0 ₄ 로 건조시키고, 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 71%).

¾ 醒 (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 7.73(d, /=8 Hz, 1H)， 7.47(b, s, 1H), 7.42-7.36 m, 2H), 7.18(dd, J=8 Hz, 4 Hz, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 6.83- 6.80(m, 3H), 5.50(b, s, 2H), 3.76(s, 3H), 2.15 (b, s, 3H), 2.09(s, 2H) 2.08-2.05 (m, 5H)， 1.88-1.73(m, 7H) 0.89(s, 3H) MASS=470.61 합성예 571 ： 2-(3，5-디메틸아다만탄 -1-일) -N-(l-(4-메톡시벤질) 2-옥소- 1,2-디하이드로퀴놀린 -5-일)아세트아마이드

5-아미노 -1-(4-메톡시벤질)퀴놀린 -2(1H)—온 (10mg, 0.02mmol)을 CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 ^' 용해한 후 DIPEA (7.8λ , 0.03隱 ol), 2-(3,5- 디메틸아드만탄 -1-일)아세틸 클로라이드 (6.7½g, 0.02隱 ol)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후, 에틸아세테이트 및 0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 66%)

¾ 匪 R (400MHz, CDCI ₃ ) δ 7.73 (d, J - 8 Hz, 1H), 7.47 (b, s, 1H), 7.42-7.36 (m, 2H)， 7.18 (dd, / = 8 Hz , 4 Hz, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 6.83-6.80 (m, 3H) , 5.50 (b, s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.15 (b, s, 3H) , 2.09 (s, 2H) 2.08-2.05 (m, 4H), 1.88—1.73 (m, 7H) 0.89 (s, 6H) MASS=484.64 합성예 572 ： 2-(3—브로모아다만탄 -1-일) -N-(l-(4-메특시벤질) -2-옥소 -1，2- 디하이드로퀴놀린 -5-일)아세트아마이드

5-아미노 - 1- ( 4-메특시벤질)퀴놀린 -2 ( 1H ) -온 ( lOmg， 0.02mmo 1 )을 CH ₂ C1 ₂ (1 ml)에 용해한 후 DIPEA (7.8λ , 0.03隱 ₀ 1)， 2-(3-브로모메틸아드 만탄 -1-일)아세틸 클로라이드 (8.16mg, 0.02mmol)을 상온에 서 4시간 동안 교반한다. 그 후， 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고, 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 64%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 7.73 (d, / = 8 Hz, 1H) , 7.47 (b, s,

1H), 7.42-7.36 (m, 2H), 7.18 (dd, J = 8 Hz, 4 Hz, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 6.83-6.80 (m, 3H), 5.50 (b, s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.15 (b, s, 3H), 2.09 (s, 2H) 2.08-2.05 (m, 5H), 1.88-1.73 (m, 7H) MASS=535.48 합성예 573 ： 2-(3-클로로아다만탄 -1-일) -N-(l-(4-메록시벤질) -2—옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -5-일 )아세트아마이드

₅ -아미노 _L-(4-메톡시벤질)퀴놀린 2(1H)-온 (lOmg, 0.02mmol)을

CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (7.8λ， 0.03讓 ₀ 1)， 2-(3-클로로메틸 아드만탄 -1-일)아세틸 클로라이드 (6.92mg, 0.02mmol)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후, 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 N S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 ^'' 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 66%) .

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 7.73 (d, J - 8 Hz, 1H), 7.47 (b, s,

1H), 7.42-7.36 (m, 2H), 7.18 (dd, J = 8 Hz , 4 Hz, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 6.83-6.80 (m, 3H), 5.50 (b, s, 2H), 3.76 (s, 3H) , 2.15 (b, s, 3H),

2.09 (s, 2H) 2.08-2.05 (m, 5H), 1.88-1.73 (m, 7H) MASS=491.02 합성예 574 ： N'-(l-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린 -5-일)아다 만테인 -1-카르보하이드라자이드

5-하이드라지닐 -1-(4-메톡시벤질)퀴놀린 -2(1H)-온 (lOmg, 0.03國01)을

CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (11.7λ , 0.0½mol), 아다만테인 -1-아세틸 클로라이드 (5.9½g, 0.03画01)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후， 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고, 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 66%) .

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 7.89 ,(d, J = 8 Hz, 1H), 7.38 (b, s, 1H), 7.13 (d, J = 8 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 12 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8 Hz, 2H), 6.70 (d, J = 8 Hz , 1H)， 6.63 (d, J - 8 Hz, 1H), 5.45 (b, s, 2H), 4.14 (dd, J = 8 Hz, J = 8 Hz , 1H)， 3.75 -3.73 (m, 3H) ), 2.05- 2.00 (m, 6H), 1.90-1.85 (m, 3H) , 1.80-1.65 (m, 7H) MASS=457.57 합성예 575 ： ^ 1-(4-메록시벤질)-2-옥소-1，2-디하이드로퀴놀� �-5-일)-3- 메틸아다만테인 -1-카르보하이드라자이드

5-하이드라지닐 -1-(4-메특시벤질)퀴놀린 -2(1H)-온 (10mg, 0.03瞧01)을 CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (11.7入， 0.04誦 ₀ 1)， 3-메틸아다만테인 -1- 아세틸 클로라이드 (5.94mg, 0.03醒 ol)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후， 에틸아세테이트 및 0로 추출하였다. 합쳐진 유기층올 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 70%)

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 7.89 ,(d, / = 8 Hz, 1H), 7.38 (b, s, 1H), 7.13 (d, / = 8 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 12 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8 Hz, 2H), 6.70 (d, J = 8 Hz, 1H), 6.63 d, / = 8 Hz, 1H), 5.45 (b, s, 2H), 4.14 (dd, J = 8 Hz, J = 8 Hz, 1H), 3.75 -3.73 (m, 3H) ), 2.05- 2.00 (m, 5H), 1.90-1.85 (m, 3H), 1.80-1.65 (m, 7H), 0.89 (s, 3H) MASS=471.06 합성예 576 ： ^-(1-(4-메록시벤질)-2-옥소-1，2-디하이드로퀴� �린-5-일)- 3， 5-디메틸아다만테인 -1-카르보하이드라자이드

5-하이드라지닐 -1— (4-메록시벤질)퀴놀린 -2(1H)-온 (10mg, 0.03mmol)을 CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (11.7λ , 0.04mmol), 3,5- 디메틸아다만테인 -1-아세틸 클로라이드 (6.80mg, 0.03隱01)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후, 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 71%)

賺 (400MHz, CDCls) δ 7.89 ,(d, J = 8 Hz, 1H), 7.38 (b, s, 1H), 7.13 (d, J = 8 Hz , 2H), 6.87 (d, J = 12 Hz, 1H) , 6.81 (d, J = 8 Hz, 2H), 6.70 (d, J = 8 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 8 Hz, 1H), 5.45 (b, s, 2H), 4.14 (dd, 7 = 8 Hz, J = 8 Hz, 1H), 3.75 -3.73 (m, 3H) ), 2.05- 2.00 (m, 5H), 1.90-1.85 (m, 3H), 1.80-1.65 (m, 7H), 0.89 (s, 6H) MASS=485.62 합성예 577 ： 3-브로모 -N'-(l-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린- 5-일)아다만테인 -i-카르보하이드라자이드

5-하이드라지닐 - 1- ( 4—메록시벤질)퀴놀린 -2 ( 1H ) -온 ^' (10mg， 0.03隱 o 1 )을 CH ₂ C1 ₂ (lml)에 용해한 후 DIPEA (11.7λ , 0.0½mol), 3-브로모아다만테인- 1-아세틸 클로라이드 (8.32mg, 0.03mmol)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후， 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고, 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 75%)

¾ NMR (400MHz, CDCI3) δ 7.89 ,(d, J = 8 Hz, 1H), 7.38 (b, s, 1H), 7.13 (d, J = 8 Hz, 2H) , 6.87 (d, / = 12 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8 Hz, 2H), 6.70 (d, / = 8 Hz, 1H), 6.63 (d, / = 8 Hz, 1H), 5.45 (b, s, 2H), 4.14 (dd, J = 8 Hz, J = 8 Hz, 1H)， 3.75 -3.73 (m, 3H) ), 2.05- 2.00 (m, 5H), 1.90-1.85 (m, 3H), 1.80-1.65 (m, 7H) MASS=536.47 합성예 578 ： 3-클로로 -N'-(l-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드로퀴놀린- 5-일)아다만테인 -1-카르보하이드라자이드

5-하이드라지닐 -1-(4-메특시벤질)퀴놀린 -2(1H)—온 (lOing, 0.03隱01)올 CH ₂ C1 ₂ (lml)에 용해한 후 DIPEA (11.7λ , 0.0½mol), 3-브로모아다만테인- 1-아세틸 클로라이드 (6.99mg, 0.03隱01)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후， 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 75%). Ή NMR (400MHz' CDC1 ₃ ) δ 7.89 ,(d, / = 8 Hz, 1H)， 7.38 (b, s, 1H), 7.13 (d, J = 8 Hz, 2H) , 6.87 (d, J = 12 Hz, 1H), 6,81 (d, J = 8 Hz, 2H), 6.70 (d, J = 8 Hz, 1H), 6.63 (d, / = 8 Hz, 1H), 5.45 (b, s, 2H), 4.14 (dd, J = 8 Hz, J = 8 Hz, 1H), 3.75 -3.73 (m, 3H) ), 2.05- 2.00 (m, 5H), 1.90-1.85 (m, 3H), 1.80-1.65 (m, 7H) MASS=492.01 합성예 579 ： 2- (아다만탄 -1-일) -N'-(l-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1,2-디하이드 로퀴놀린 -5-일)아세토하이드라자이드

5-하이드라지닐 -1-(4-메록시벤질)퀴놀린 -2(1H)-온 (10mg, 0.03mmol)을 CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (11.7λ , 0.04隱 ol), 2- (아다만탄 -1- 일)아세틸 클로라이드 (6.38mg, 0.03mmol)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후， 에틸아세테이트 및 0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 77%).

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 7.89 ,(d, / = 8 Hz, 1H), 7.38 (b, s,

1H), 7.13 (d, / = 8 Hz, 2H), 6.87 (d, / = 12 Hz, 1H), 6.81 (d, / = 8 Hz, 2H), 6.70 (d, J = 8 Hz, 1H), 6.63 (d, / = 8 Hz, 1H), 5.45 (b, s, 2H), 4.14 (dd, J = 8 Hz, J = 8 Hz, 1H), 3.75 -3.73 (m, 3H) ), 2.09 (s, 2H), 2.05-2.00 (m, 6H), 1.90-1.85 (m, 3H), 1.80-1.65 (m, 7H) MASS=471.60 합성예 580 ： N'-(l— (4-메특시벤질) 2-옥소— 1，2-디하이드로퀴놀린 -5-일) -2- (3-메틸아다만탄 -1-일)아세토하이드라자이드

5-하이드라지닐 -1— (4-메특시벤질)퀴놀린 -2(1H)-온 (10mg, 0.03睡01)을 CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (11.7λ , 0.04難 ol), 2-(3—메틸아다만탄 -1- 일)아세틸 클로라이드 (6.80mg, 0.03mmol)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후, 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수

Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 77%)

¾ 匪 R (400MHz , CDCI ₃ ) δ 7.89 ,(d, J = 8 Hz , 1H), 7.38 (b, s,

1H), 7.13 (d, / = 8 Hz, 2H), 6.87 (d, / = 12 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8 Hz, 2H), 6.70 (d, J = 8 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 8 Hz, 1H), 5.45 (b, s, 2H), 4.14 (dd, J = 8 Hz, J = 8 Hz, 1H), 3.75 -3.73 (m, 3H) ), 2.09 (s, 2H), 2.05-2.00 (m, 5H) , 1.90-1.85 (m, 3H), 1.80-1.65 (m, 7H), 0.89 (s, 3H) MASS=485.62 합성예 581 ： 2-(3，5-디메틸아다만탄-1-일)ᅦ'-(1-(4ᅳ메톡시� ��질)-2-옥소- 1，2-디하이드로퀴놀린 -5-일)아세토하이드라자이드

5-하이드라지닐 -1-(4ᅳ메특시벤질)퀴놀린 -2(1H)ᅳ온 (lOmg, 0.03隱01)을 CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (11.7λ , 0.0½mol), 2-(3，5- 디메틸아다만탄-： h일)아세틸 클로라이드 (7.21mg, 0.03隱 ol)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후， 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 77%)

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 7.89 ,(d, / = 8 Hz, 1H), 7.38 (b, s, 1H), 7.13 (d, / = 8 Hz, 2H), 6.87 (d, / = 12 Hz, 1H), 6.81 (d, J = S Hz, 2H), 6.70 (d, J = S Hz, 1H) , 6.63 (d, / = 8 Hz, 1H), 5.45 (b, s, 2H), 4.14 (dd, / = 8 Hz, / = 8 Hz, 1H), 3.75 -3.73 (m, 3H) ), 2.09 (s, 2H), 2.05-2.00 (m, 4H) , 1.90-1.85 (111， 3H), 1.80-1.65 (m, 7H), 0.89 (s, 6H) MASS=499.65 합성예 582 ： 2-(3-브로모아다만탄 -1-일) -N'-(l-(4-메록시벤질) -2-옥소 -1ᅳ ² ᅳ 디하이드로퀴놀린 -5-일 )아세토하이드라자이드

5-하이드라지닐 -1-(4-메록시벤질)퀴놀린 -2(1H)-온 (lOmg, 0.03mmol)을

CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (11.7λ , 0.04讓 ol), 2-(3-브로모아다만탄- 1-일)아세틸 클로라이드 (8.74mg, 0.03隱 ol)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후， 에틸아세테이트 및 0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 80%)

¾ NMR (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 7.89 ,(d, / = 8 Hz, 1H) , 7.38 (b, s, 1H), 7.13 (d, / = 8 Hz, 2H) , 6.87 (d, J = 12 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8

Hz, 2H), 6.70 (d, J = 8 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 8 Hz, 1H), 5.45 (b, s, 2H), 4.14 (dd, / = 8 Hz, / = 8 Hz, 1H), 3.75 -3.73 (m, 3H) ), 2.09 (s, 2H), 2.05-2.00 (m, 5H), 1.90-1.85 (m, 3H), 1.80-1.65 (m, 7H) MASS=550.49 합성예 583 ： 2-(3-클로로아다만탄 -1-일) -N'-(l-(4-메톡시벤질) -2-옥소 -1,2- 디하이드로퀴놀린 -5-일)아세토하이드라자이드

5-하이드라지닐 -1-(4ᅳ메록시벤질)퀴놀린 -2(1H)_온 (10mg, 0.03隱 ol)을 CH ₂ C1 ₂ (1ml)에 용해한 후 DIPEA (11.7λ , 0.04顏 ol), 2-(3-클로로아다만탄- 1-일)아세틸 클로라이드 (7.41mg, 0.03隱 ₀ 1)을 상온에서 4시간 동안 교반한다. 그 후， ^, 에틸아세테이트 및 ¾0로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 무수 Na ₂ S0 ₄ 로 건조시키고， 진공에서 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물을 수득하였다 (수율 = 82%)

¾ 匪 R (400MHz, CDC1 ₃ ) δ 7.89 ,(d, / - 8 Hz, 1H) , 7.38 (b, s, 1H), 7.13 (d, J = 8 Hz, 2H) _; 6.87 (d, / = 12 Hz, 1H)， 6.81 (d, J = .8 Hz, 2H), 6.70 (d, J = 8 Hz, 1H), 6.63 (d, / = 8 Hz, 1H), 5.45 (b, s, 2H), 4.14 (dd, / = 8 Hz, J = 8 Hz, 1H), 3.75 -3.73 (m, 3H) ), 2.09 (s, 2H), 2.05-2.00 (m, 5H), 1.90-1.85 (m, 3H), 1.80-1.65 (in, 7H) MASS=506.04 [표 4】 „

합성된 화합물의 구조 및 분광학 데이터 (합성예 561-583)

JZ.J600M0ZaM/X3d 6.C0S0/Sl0i OAV _// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI _> d 6 _/ .SS0SSZAV ₇

_// : _/ O Z _/ -Z600 ₁ S2MI _> d _6/ .S _S0 SSZAV ₇

_/ zz-soono _/ zHM _ld/ .SS0 O _S S _Z A _V

8

ZLZ600/nOZ yi/L3d 6Z.C0S0/S10Z OAV 실험예

IL-2 억제활성의 측정

본 발명자들은 퀴놀린 화합물들의 면역억제 활성을 조사하기 위해 ELISA를 통해 IL-2의 생성을 측정하였다. Jurkat T 림프구 (lxlO ⁶ cells/ml)를 24ᅳ웰 플레이트에 씨딩하였다. 각 웰의 세포들에 ΙΟμΜ또는 ΙμΜ의 최종농도로 시험 화합물을 처리하고 500nlvl 이노마이신 및 5η ΜΡΜΑ를 처리하여 세포를 자극하였다. 세포들은 37°C에서 13시간 동안 배양하고 4800rpm으로 2분 동안 원심분리한 뒤 각 웰의 상등액을 수집하였다. IL-2 발현량을 항 -인간 IL-2 항체를 포집항체로， 바이오틴화 된 항 -인간 IL-2 항체를 검출항체로 한 ELISA를 통해 측정하였다.

[표 5】

각 화합물의 10 μΜ농도에서의 IL-2 억제활성

IL-2 (Jurkat cell) //10μΜ % inhibition A ： 60 % < activity < 100 % B ： 30 % < activity < 60 %

C ： 0 % < activity < 30 %

IL-Ιβ 억제활성의 측정

자가면역 질환에 관련되는 중요한 사이토카인 중 하나로 알려진 인터루킨-113(11 61 ^" 16'0 11-113， IL-Ιβ)는 인터루킨 1 범주에 속하며 활성화된 마크로파지 (macrophages)에 의해 생성된다. 이 사이토카인은 면역반응에서 매우. 중요한 인자로 알려져 있고 다양한 세포활성과 관련이 된다. 예를 들어 세포 활성， 세포 생장， 분화， 자멸사 와 연관되며 이는 또한 콕스 2 C0X2)에 의해 유도된다. 관련 질환으로는 큰 범주와 자가면역 질환， 염증성 통증 및 세포독성 스트레스 (cytotoxic stressed)와도 관련된 다. 이에， 본 발명자들은 퀴놀리논 화합물들의 면역억제 활성을 조사하기 위해 ELISA를 통해 IL-Ιβ의 생성을 측정하였다 【표 6】

화합물 530-583의 10 μΜ 농도에서의 ILᅳ 1β 억제활성

Ιί-1β//10μΜ % inhibition

A ： 60 % < activity < 100 %

B ： 30 % < activity < 60 %

C ： 0 % < activity < 30 % hP2X ₇ -발현 HEK293세포에서의 에티듐 (Ethidhun) 축적

자가면역 질환의 중요한 타킷으로 알려져 있는 P2X7 수용체에서의 길항적인 (antagonistic) 활성을 알아보기 위해 EtBr 업테이크 분석을 진행 하였다. P2X7 수용체는 자가면역 질환에 관련되는 중요한 사이토카인 IL- 1β와 관련된 중요한 수용체이다. 2，(3')-0-(4-벤조일벤조일 )-^?(82^?)은 Λ/ ^발현 ΗΕΚ293 세포에서 에티듐 이온 축적을 촉진한다. 재조합 인간 P2X ₇ 은 안정적으로 형질전환된 인간 HEK293 세포에서 기능적으로 발현된다. 합성된 퀴놀리논 유도체들을 각각 96-웰 플레이트 (바닥이 투명한 검은색)에 첨가하였다. HP2X그발현 HEK293 세포를 2.5 x 10 ⁶ eel ls/ml로 에티듐 브로마이드 0.1 mM, 에틸렌디아민 테트라아세틱애시드 (EDTA) 1 mM, 글루코스 5 mM, HEPES 20 mM 및 염화칼륨 140 mM(pH 7.4)을 포함하는 HEPES-완층 염 용액에서 재부유하였다. 96-웰 플레이트에 세포 부유물을 처리하고 BzATP를 첨가하였다. 플레이트를 37 ^° C에서 120분 간 배양하고， 에티듐의 세포 축적을 형광 플레이트 리더로 측정하였다 (530/20 여기 필터 및 590/20 발광필터).

【표 7】

화합물 530— 560의 10 μΜ 농도에서의 EtBr 업테이크 분석결과

EtBr //ΙΟ Μ % inhibition

Α ^' ： 60 % < activity < 100 %

B ： 30 % < activity < 60 %

C ： 0 % < activity < 30 % 이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바， 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며， 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서， 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.