Title:
OLIGOMERS WITH AN ANTIMICROBIAL ACTION AND THEIR POLYMER FORMULATIONS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2002/028927
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to antimicrobial oligomers which are produced by oligomerisation of one or more monomers from the group: methacrylic acid-2-tert.-butylaminoethylester, methacrylic acid-2-diethylaminoethylester, methacrylic acid-2-diethylaminomethylester, acrylic acid-2-tert.-butylaminoethylester, acrylic acid-3-dimethylaminopropylester, acrylic acid-2-diethylaminoethylester, acrylic acid-2-dimethylaminoethylester, dimethylaminopropylmethacrylamide, diethylamino-propylmethacrylamide, acrylic acid-3-dimethylaminopropylamide, 2-methacryloyloxyethyltrimethylammonium methosulphate, methacrylic acid-2-diethylaminoethylester, 2-methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride, 3-methacryloylaminopropyltrimethylammonium chloride, 2-methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride, 2-acryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammonium bromide, 2-methacryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammonium bromide, allyltriphenylphosphonium bromide, allyltriphenylphosphonium chloride, 2-acrylamido-2-methyl-1-propanesulfonic acid, 2-diethylaminoethylvinylether and/or 3-aminopropylvinylether. The antimicrobial oligomers are obtained by reaction with ketones and/or aldehydes, are water-soluble and have a molar mass of 2,000 to 40,000 g/mol. The invention also relates to a method for producing these oligomers and to the use thereof, and to antimicrobial polymer formulations consisting of the antimicrobial oligomers and a water-insoluble polymer.
Inventors:
OTTERSBACH PETER (DE)
KOSSMANN BEATE (DE)
KOSSMANN BEATE (DE)
Application Number:
PCT/EP2001/010088
Publication Date:
April 11, 2002
Filing Date:
August 31, 2001
Export Citation:
Assignee:
CREAVIS TECH & INNOVATION GMBH (DE)
OTTERSBACH PETER (DE)
KOSSMANN BEATE (DE)
OTTERSBACH PETER (DE)
KOSSMANN BEATE (DE)
International Classes:
C08F246/00; (IPC1-7): C08F246/00; A01N33/12
Foreign References:
| EP0862858A1 | 1998-09-09 | |||
| EP0426436A2 | 1991-05-08 |
Attorney, Agent or Firm:
Creavis, Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh (Patente-Marken Bau 1042 - PB 14, Marl, DE)
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Claims:
Patentansprüche :
| 1. | Antimikrobielle Oligomere, hergestellt durch Oligomerisation von einem oder mehreren Monomeren der Gruppe Methacrylsaure2tert.butylaminoetliylester, Methacrylsäure2 diethylaminoethylester, Methacrylsäure2diethylaminomethylester, Acrylsäure2tert. butylaminoethylester, Acrylsäure3dimethylaminopropylester, Acrylsäure2die thylaminoethylester, Acrylsäure2dimethylaminoethylester, Dimethylaminopro pylmethacrylamid, Diethylaminopropylmethacrylamid, Acrylsaure3dimethyl aminopropylamid, 2Methacryloyloxyethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure 2diethylaminoethylester, 2Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3 Methacryloylaminopropyltrimethylammoniumchlorid, 2Methacryloyloxyethyltrimethyl ammoniumchlorid, 2Acryloyloxyethyl4benzoyldimethylammoniumbromid, 2 Methacryloyloxyethyl4benzoyldimethylammoniumbromid,Allyltriphenylphosphonium bromid, Allyltriphenylphosphoniumchlorid, 2Acrylamido2methyllpropansulfonsäure, 2 Diethylaminoethylvinylether und/oder 3Aminopropylvinylether, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiellen Oligomere unter Umsetzung mit Ketonen und/oder Aldehyden erhalten werden, wasserlöslich sind und eine Molmasse von 2.000 bis 40.000 g/mol aufweisen. |
| 2. | 2 Antimikrobielle Oligomere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiellen Oligomeren erhalten werden, indem die Oligomerisation der Monomeren unter Anwesenheit von Ketonen und/oder Aldehyden durchgeführt wird. |
| 3. | Antimikrobielle Oligomere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiellen Oligomeren erhalten werden, indem die Oligomeren mit Ketonen und/oder Aldehyden umgesetzt werden. |
| 4. | Antimikrobielle Oligomere nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, das als Aldehyd oder Keton Aceton, Methylethylketon, Methylvinylketon, Methyln propylketon, Diethylketon, Diisopropylketon, Methylbutylketon, Cyclopentanon, Acetylaceton, Dinpropylketon, Cyclohexanon, Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Acrolein, Isobutyraldehyd und/oder nButyraldehyd eingesetzt werden. |
| 5. | Antimikrobielle Oligomere nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass bei der Oligomerisation zusätzlich ein oder mehrere weitere aliphatisch ungesättigte Monomere eingesetzt werden. |
| 6. | Antimikrobielle Oligomere nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass als weiteres aliphatisch ungesättigte Monomere Acrylund/oder Methacrylsäureverbindungen eingesetzt werden. |
| 7. | Antimikrobielle Oligomere nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Oligomeren eine Wasserlöslichkeit von größer 0,1, ug/l aufweisen. |
| 8. | Antimikrobielle Oligomere nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Oligomeren zwischen 10 und 200 monomere Repetiereinheiten aufweisen. |
| 9. | Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Oligomere, durch radikalische Oligomerisation von einem oder mehreren Monomeren der Gruppe Methacrylsäure2tert. butylaminoethylester, Methacrylsäure2diethylaminoethylester, Methacrylsäure2 diethylaminomethylester, Acrylsäure2tert.butylaminoethylester, Acrylsäure3 dimethylaminopropylester, Acrylsäure2diethylaminoethylester, Acrylsäure2 dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethylaminopropyl methacrylamid, Acrylsäure3dimethylaminopropylamid, 2Methacryloyloxy ethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure2diethylaminoethylester, 2 Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3Methacryloylaminopropyltrime thylammoniumchlorid, 2Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 2 Acryloyloxyethyl4benzoyldimethylammoniumbromid, 2Methacryloyloxyethyl4 benzoyldimethylammoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumbromid, Allyltriphenylphos phoniumchlorid, 2Acrylamido2methyl1propansulfonsäure, 2Diethylami noethylvinylether und/oder 3Aminopropylvinylether, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiellen Oligomere unter Umsetzung mit Ketonen und/oder Aldehyden erhalten werden, wasserlöslich sind und eine Molmasse von 2.000 bis 40. 000 g/mol aufweisen. |
| 10. | Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiellen Oligomere erhalten werden, indem die Oligomerisation der Monomeren unter Anwesenheit von Ketonen und/oder Aldehyden durchgeführt wird. |
| 11. | Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiellen Oligomeren erhalten werden, indem die Oligomeren mit Ketonen und/oder Aldehyden umgesetzt werden. |
| 12. | Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, das als Aldehyd oder Keton Aceton, Methylethylketon, Methylvinylketon, Methyln propylketon, Diethylketon, Diisopropylketon, Methylbutylketon, Cyclopentanon, Acetylaceton, Dinpropylketon, Cyclohexanon, Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Acrolein, Isobutyraldehyd und/oder nButyraldehyd eingesetzt werden. |
| 13. | Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Oligomeren nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass bei der Polymerisation zusätzlich ein oder mehrere weitere aliphatisch ungesättigte Monomere eingesetzt werden. |
| 14. | Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Oligomeren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass als weiteres aliphatisch ungesättigtes Monomer Acrylund/oder Methacrylsäureverbindungen eingsetzt werden. |
| 15. | Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Oligomeren nach einem der Ansprüche 9 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Oligomeren eine Wasserlöslichkeit von größer 0,1, ug/l aufweisen. |
| 16. | Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Oligomeren nach einem der Ansprüche 9 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Oligomeren zwischen 10 und 200 monomere Repetiereinheiten aufweisen. |
| 17. | Antimikrobielle PolymerFormulierung enthaltend ein antimikrobielles Oligomer, gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und mindestens ein Polymer. |
| 18. | Antimikrobielle PolymerFormulierung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Formulierung 0.01 bis 25 Gew.% des antimikrobiellen Oligomeren enthält. |
| 19. | Antimikrobielle PolymerFormulierung nach Anspruch 17 oder 18, dadurch gekennzeichnet, dass als Polymer Polyamide, Polyurethane, Polyetherblockamide, Polyesteramide, Polyesterimide, PVC, Polyolefine, Silikone, Polysiloxane, Polymethacrylate und/oder Poly terephthalate eingesetzt werden. |
| 20. | Antimikrobielle PolymerFormulierung nach Anspruch 17 oder 18, dadurch gekennzeichnet, dass als Polymer wasserunlösliche Polymere der in den antimikrobiellen Oligomeren enthaltenen Monomeren eingesetzt werden. |
| 21. | Verwendung der antimikrobiellen Oligomeren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 in Lacken, Schutzanstrichen und Beschichtungen. |
| 22. | Verwendung der antimikrobiellen PolymerFormulierungen gemäß einem der Ansprüche 17 bis 20 in Lacken, Schutzanstrichen und Beschichtungen. |
| 23. | Verfahren zur Entkeimung von Kühlwasserströmen, dadurch gekennzeichnet, dass dem Kühlwasser antimikrobielle Oligomere gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zugesetzt werden. |
| 24. | Verfahren zur Entkeimung von Kühlwasserströmen, dadurch gekennzeichnet, dass dem Kühlwasser antimikrobielle PolymerFormulierungen gemäß einem der Ansprüche 17 bis 20 in dispergierter Form zugesetzt werden. |
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