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Title:
OPTICAL DATA STORAGE DEVICE CONTAINING A CO-PHTHALOCYANIN COMPLEX IN THE OPTICALLY WRITABLE INFORMATION LAYER
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2002/025205
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to an optical data support which can be written once, to the use of co-phthalocyanin complexes as light-absorbing compounds in the optically writable information layer of optical data supports, especially for CD-Rs, and to the application of the aforementioned compounds to a polymer substrate, especially a polymer carbonate, by spin coating.

Inventors:
STAWITZ JOSEF-WALTER (DE)
BERNETH HORST (DE)
BIERINGER THOMAS (DE)
BRUDER FRIEDRICH-KARL (DE)
HAGEN RAINER (DE)
HASSENRUECK KARIN (DE)
KOSTROMINE SERGUEI (DE)
OSER RAFAEL (DE)
Application Number:
PCT/EP2001/010427
Publication Date:
March 28, 2002
Filing Date:
September 10, 2001
Export Citation:
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Assignee:
BAYER AG (DE)
STAWITZ JOSEF WALTER (DE)
BERNETH HORST (DE)
BIERINGER THOMAS (DE)
BRUDER FRIEDRICH KARL (DE)
HAGEN RAINER (DE)
HASSENRUECK KARIN (DE)
KOSTROMINE SERGUEI (DE)
OSER RAFAEL (DE)
International Classes:
C07D217/14; C07D221/04; C07D311/12; C07D311/80; C07D455/04; G03C1/67; C07D491/04; C07F15/06; C09B23/01; C09B23/04; C09B23/10; C09B29/00; C09B29/036; C09B29/36; C09B44/10; C09B47/04; C09B47/08; C09B47/26; C09K9/02; G03C1/76; G11B7/0045; G11B7/24; G11B7/244; G11B7/247; G11B7/248; G11B7/249; G11B7/254; G11B7/26; G11B7/007; (IPC1-7): G01B7/24; C09B47/04; C09B47/08; C09B47/26; C01G51/00
Foreign References:
US5820962A1998-10-13
EP0519395A11992-12-23
US2756119A1956-07-24
DE1569753A11970-12-03
Other References:
YAHYA H K ET AL: "SYNTHESIS OF SOME COBALT PHTHALOCYANINE-3,3',3,3'-TETRASULPHONAMIDES AND SPECTROSCOPIC STUDIES OF THEIR APPLICATION TO CELLULOSIC FIBRES", JOURNAL OF THE SOCIETY OF DYERS AND COLOURISTS, SOCIETY OF DYERS AND COLOURISTS. BRADFORD, GB, vol. 104, no. 11, 1 November 1988 (1988-11-01), pages 432 - 434, XP000025874, ISSN: 0037-9859
Attorney, Agent or Firm:
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT (Leverkusen, DE)
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Claims:
Patentansprüche
1. Optischer Datenträger enthaltend ein transparentes Substrat auf dessen Ober flache eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht und gegebenenfalls eine Reflektionsschicht, gegebenenfalls Zwischenschichten und/oder gege benenfalls eine Schutzschicht aufgebracht ist, dadurch gekennzeichnet, dass die mit Licht beschreibbare Informationsschichtschicht wenigstens einen Co Phthalocyaninfarbstoff der allgemeinen Formel I enthalt worin CoPc für Kobalt (111)Phthalocyanin steht, wobei Ll und L2 axiale, koordi nativ gebundene Liganden des KobaltZentralatoms sind und die Reste R3 bis R6 Substituenten des Phthalocyanins entsprechen, worin L1 and L2 jeweils unabhängig voneinander für ein Amin der Formel Q # NR0R1R2 oder fur ein Isonitril der Formel C=NRstehen, worin R°, R1 und R2 unabhängig voneinander fur Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder zwei der Reste R° bis R2 zusammen mit dem NAtom, an das sie gebunden sind einen hydrierten, teilhydrierten, quasiaromatischen oder aro matischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5bis 7gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbe sondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthalt, R fiir Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Hetaryl steht, R3,R4,R5 und R6 unabhangig voneinander fur Halogen, Cyano, Alkyl, Aryl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy, Aryloxy, Arylthio, Alkylthio, SO3H, SO2NR7R8 CO2R12, CONR7R8, NHCOR12 oder einen Rest (B) mD stehen, B ein Briickenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO, CH (Alkyl), C (Alkyl) 2, NH, S, O oderCH=CHbedeutet, wobei (B)m eine chemisch sinnvolle Kombination von Brückengliedern B bedeutet und m fur 1 bis 10 steht, vorzugsweise ist m = 1, D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel oder oder fur einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt, Xl und X2 unabhängig voneinander für NR'R", OR"oder SR"stehen, Y1 fur NR', O oder S steht, y2 fur NR'steht, n für 1 bis 10 steht und R'und R"unabhangig voneinander fur Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu einem der CAtome der Kette bilden, w, x, y und z unabhangig voneinander fur 0 bis 12 stehen und w+x+y+z < 12 sind, R7 und R8 unabhangig voneinander fur Alkylamino, Hydroxyalkylamin, Dialkylamino, Bishydroxyalkylamino, Arylamino oder R7 und R8 ge meinsam mit dem NAtom, an das sie gebunden sind, einen hetero cyclischen 5, 6oder 7gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, wobei NR7R8 insbesondere fur Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, und R12 fUr Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff steht, An für ein Anion steht.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht wenigstens ein CoPhthalo cyaninKomplex der Formel I enthalten ist, worin fur die Reste R° bis R8, R, R', R", R12 sowie fiir die Liganden Ll und L2 : Substituenten mit der Bezeichnung, Alkyl" ClC16Alkyl, insbesondere Cl C6Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C,C6Alkoxy substituiert sind, die Substituenten mit der Bezeichnung"Alkoxy"ClCl6Alkoxy, insbeson dere CzC6ALkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder ClC6Alkyl substituiert sind, Substituenten mit der Bezeichnung #Cycloalkyl" vorzugsweise C4C8Cyclo alkyl, insbesondere C5 bis C6Cycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder ClC6Alkyl substituiert sind, Substituenten mit der Bezeichnung"Alkenyl"vorzugsweise C6C8Alkenyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder ClC6Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl, Substituenten mit der Bedeutung"Hetaryl"vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5bis 7gliedrigen Ringen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe N, S und/oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und/oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pyridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl und Benzimidazolyl, die Substituenten mit der Bezeichnung"Aryl"C6CloAryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl, Hydroxy, ClC6Alkyl, ClC6Alkoxy, NO2 und/oder CN substituiert sind.
3. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der CoPcKomplex der Formel I dem der Formel Ib entspricht (Halogen)010 (Alkoxy)04 An 0 (Ib), worin die Substituenten die Bedeutung gemä# Anspruch 1 haben.
4. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht wenigstens ein CoPhthalocya ninKomplex der Formel I enthalten ist, worin Ll und L2 unabhangig voneinander fur Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, Ethanolamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Isobutylamin, tert.Butylamin, Pentylamin, tert.Amylamin, Benzylamin, Methyl phenylhexylamin, Aminopropylamin, Aminoethylamin, 3Dimethyl aminopropylamin, 3Diethylaminopropylamin, Diethylaminoethyl amin, Dibutylaminpropylamin, Morpholinopropylamin, Piperidino propylamin, Pyrrolidinopropylamin, Pyrrolidonopropylamin, 3 (MethylHydroxyethylamino) propylamin, Methoxyethylamin, Eth oxyethylamin, Methoxypropylamin, Ethoxypropylamin, Methoxy ethoxypropylamin, 3 (2Ethylhexyloxy) propylamin, Isopropyloxy isopropylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Dipropylamin, Diisopro pylamin, Diisobutylamin, Ditert. Butylamin, Dipentylamin, Ditert. Amylamin, Bis (2Ethylhexyl) amin, Bis (aminopropyl) amin, Bis (ami noethyl) amin, Bis (3dimethylaminopropyl) amin, Bis (3Diethylamino propyl) amin, Bis (diethylaminoethyl) amin, Bis (dibutylaminpropyl) amin, Di (morpholinopropyl) amin, Di (piperidinopropyl) amin, Di (pyrrolidinopropyl) amin, Di (pyrrolidonopropyl) amin, Bis (3 (Methyl Hydroxyethylamino) propyl) amin, Dimethoxyethylamin, Diethoxy ethylamin, Dimethoxypropylamin, Diethoxypropylamin, Di (methoxy ethoxyethyl) amin, Di (methoxyethoxypropyl) amin, Bis (3 (2Ethyl hexyloxy) propyl) amin, Di (isopropyloxyisopropyl) amin, Tripropyl amin, Tri (methoxyethoxyethyl) amin, Tri (methoxyethoxypropyl) amin, Diethylaminoethylpiperazin, Dipropylaminoethylpiperazin, Morpho lin, Piperidin, Piperazin, Pyridylamin, 2Thiazolylamin, 2Benzthiazo lylamin, 2Benzoxazolylamin, 3Iminoisoindoleninylamin, Pyridin, Propylpyridin, Butylpyridin, 2,2Bipyridin, 4,4Bipyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Imidazol, Benzimidazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzthiazol, Chinolin, Pyrrol, Indol, 3,3Dimethylindol, Aminopyridino, Anilino, pToluidin, ptert. Butyl anilino, pAnisidin, Isopropylanilino, Butoxyanilino oder Naphthyl amino stehen, oder Ll und L2 unabhangig voneinander fiir Methylisonitril, Ethylisonitril, Ethanolisonitril, Propylisonitril, Isopropylisonitril, Butylisonitril, Iso butylisonitril, tert. Butylisonitril, Pentylisonitril, tertAmylisonitril, Benzylisonitril, Methylphenylhexylisonitril, Aminopropylisonitril, Aminoethylisonitril, 3Dimethylaminopropylisonitril, 3Diethyl aminopropylisonitril, Diethylaminoethylisonitril, Dibutylaminpropyl isonitril, Morpholinopropylisonitril, Piperidinopropylisonitril, Pyrrol idinopropylisonitril, Pyrrolidonopropylisonitril, 3 (Methylhydroxy ethylamino) propylisonitril, Methoxyethylisonitril, Ethoxyethyliso nitril, Methoxypropylisonitril, Ethoxypropylisonitril, Methoxyethoxy propylisonitril, 3 (2Ethylhexyloxy) propylisonitril, Isopropyloxyiso propylisonitril, Dimethylisonitril, Diethylisonitril, Diethanolisonitril, Dipropylisonitril, Diisopropylisonitril, Dibutylisonitril, Diisobutyliso nitril, Ditert.butylisonitril, Dipentylisonitril, Ditert.amylisonitril, Bis (2Ethylhexyl) isonitril, Bis (aminoethyl) isonitril, Bis (aminopro pyl) isonitril, Bis (dimethylaminopropyl) isonitril, Bis (diethylaminopro pyl) isonitril, Bis (diethylaminoethyl) isonitril, Bis (dibutylaminpro pyl) isonitril, Di (morpholinopropyl) isonitril, Di (piperidinopropyl) iso nitril, Di (pyrrolidinopropyl) isonitril, Di (pyrrolidonopropyl) isonitril, Bis (3(Methylhydroxyethylamino) propyl) isonitril, Dimethoxyethyl isonitril, Diethoxyethylisonitril, Dimethoxypropylisonitril, Diethoxy propylisonitril, Di (methoxyethoxyethyl) isonitril, Di (methoxyethoxy propyl) isonitril, Bis (3 (2Ethylhexyloxy) propyl) isonitril, Di (isopro pyloxyisopropyl) isonitril, Tripropylisonitril, Tri (methoxyethoxy ethyl) isonitril, Tri (methoxyethoxypropyl) isonitril, Pyridylisonitril, 2 Thiazolylisonitril, 2Benzthiazolylisonitril, 2Benzoxazolylisonitril, 3 Iminoisoindoleninylisonitril, Phenylisonitril, ptert.Butylphenyliso nitril, pMethoxyphenylisonitril, Isopropylphenylisonitril, Butoxyphe nylisonitril oder Naphtylisonitril stehen, R3, R4, RS und R6 unabhangig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert. Amyl, Hydroxyethyl, 3Dimethylaminopropyl, 3Diethyl aminopropyl, Phenyl, ptert.Butylphenyl, pMethoxyphenyl, Isopro pylphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, Methylamino, Ethyl amino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3Dimethylaminopropylamino, 3Diethylamino propylamino, Diethylaminoethylamino, Dibutylaminpropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropyl amino, Pyrrolidonopropylamino, 3 (MethylHydroxyethylamino) pro pylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropyl amino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3 (2Ethyl hexyloxy) propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Diethanolamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Ditert. butylamino, Dipentylamino, Ditert. amylamino, Bis (2Ethylhexyl) amino, Bis (aminopropyl) amino, Bis (aminoethyl) amino, Bis (3Dimethylaminopropyl) amino, Bis (3 diethylaminopropyl) amino, Bis (diethylaminoethyl) amino, Bis (dibutyl aminpropyl) amino, Di (morpholinopropyl) amino, Di (piperidinopro pyl) amino, Di (pyrrolidinopropyl) amino, Di (pyrrolidonopropyl) amino, Bis (3 (methylhydroxyethylamino) propyl) amino, Dimethoxyethyl amino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypro pylamino, Di (methoxyethoxyethyl) amino, Di (methoxyethoxypropyl) amino, Bis (3 (2Ethylhexyloxy) propyl) amino, Di (isopropyloxyisopro pyl) amino, Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Isobutyloxy, tert.Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, Methoxy ethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, Methoxyethoxypropyloxy, 3 (2Ethylhexyloxy) propyloxy, Phenyl, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutyl thio, tert.Butylthio, Pentylthio, tert.Amylthio, Methoxyphenyl, Tri fluormethylphenyl, Naphthyl, CO2R12, CONR7R8, NHCOR12, SO3H, So2NR7R8 oder für einen Rest der Formel worin fur (B) m wobei der Stern (*), die Anknupfung mit dem 5Ring anzeigt, w, x, y und z unabhangig voneinander für 0 bis 8 stehen und w+x+y+z < 12 sind, Anfiir Chlorid, Bromid, Fluorid, Clbis C20AlkylCOO, Formiat, Oxalat, Lactat, Glycolat, Citrat, CH30SO3, NH2SO3, CH3SO3, % a 5042oder 1/3 P043steht, NICks fur Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, 2Ethyll hexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethyl amino, 3Dimethylaminopropylamino, 3Diethylaminopropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropyl amino, Pyrrolidonopropylamino, 3 (MethylHydroxyethylamino) pro pylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropyl amino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3 (2Ethyl hexyloxy) propylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Ditert. butylamino, Dipentylamino, Ditert. amylamino, Bis (2Ethylhexyl) amino, Dihydroxyethylamino, Bis (ami nopropyl) amino, Bis (aminoethyl) amino, Bis (3dimethylaminopropyl) amino, Bis (3diethylaminopropyl) amino, Di (morpholinopropyl) ami no, Di (piperidinopropyl) amino, Di (pyrrolidinopropyl) amino, Di (pyrrolidonopropyl) amino, Bis (3 (MethylHydroxyethylamino) pro pyl) amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxy propylamino, Diethoxypropylamino, Di (methoxyethoxypropyl) amino, Bis (3 (2Ethylhexyloxy) propyl) amino, Di (isopropyloxyisopropyl) amino, Anilino, pToluidino, ptert. Butylanilino, pAnisidino, Iso propylanilino, Naphthylamino stehen oder NR7R8 stehen, ins besondere für Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino stehen, R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.Butyl, Pentyl, tert.Amyl, Phenyl, ptert.Butylphenyl, p Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, pTrifluormethylphenyl, Cyano phenyl, Naphthyl, 4Pyridinyl, 2Pyridinyl, 2Chinolinyl, 2Pyrrolyl oder 2Indolyl steht, wobei die Alkyl, Alkoxy, Arylund heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CONH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen können, die Alkylund/oder Alkoxyreste gesattigt, ungesättigt, gerad kettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teiloder perhalogeniert sein können, die Alkylund/oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein können, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl oder heterocyclischen Resten gemeinsam eine dreioder viergliedrige Brucke ausbilden können.
5. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die mit Licht beschreibbare Informationsschicht zusätzlich ein von (I) verschie denes metallhaltiges oder metallfreies Phthalocyanin enthalt, wobei das Zentralatom ausgewählt wird aus den Gruppen: Si, Zn, Al, Cu, Pd, Pt, AU und Ag, insbesondere Cu oder Pd.
6. Optische Datenträger mit einer beschriebenen Informationsschicht, erhältlich dadurch, dass der optische Datenträger gemäß Anspruch 1 mit Licht einer Wellenlänge von 700 bis 830 nm beschrieben wurde.
7. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein transparentes Substat die mit Licht beschreibbare Informationsschicht durch Beschichten mit dem CoPhthalo cyaninKomplex der Formel I, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern, Additiven und geeigneten Lösungsmitteln, aufbringt und gegebenen falls weiter mit einer Reflexionsschicht, gegebenenfalls weiteren Zwischen schichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht versieht.
8. Verwendung von CoPhthalocyaninKomplexen der Formel (1) als lichtab sorbierende Verbindungen in der mit Licht beschreibbaren Informations schicht von optischen Datenspeichern.
9. Verbindungen der Formel Ic (Halogen)010 (Alkoxy)04 An 0 (Ic) worin Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht, R7 und R8 unabhängig voneinander die Bedeutung gemäß R7 und R8 in Anspruch 1 besitzen, Alkoxy für ClC6Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist und Co#Pc, An#, L1 und L2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
10. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mit Sulfonamidgruppen der Formel SO2NR7R8 substituiertes, wobei R7 und R8 die oben genannte Bedeutung haben, und gegebenenfalls Halogenund/oder Alkoxysubstituiertes CoPhthalocyanin oxidiert und mit Aminen Ll und L2 umsetzt.
Description:
Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Co-Phthalocyanin-Kom- plexen als lichtabsorbierende Verbindung in der mit Licht beschreibbaren Informa- tionsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datentragern, optische Datenträger sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.

Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum. Dabei stellt die lichtabsorbierende Verbindung der Informations- schicht eine wesentliche Komponente des optischen Datenträgers dar, an die entspre- chend hohe und vielfältige Anforderungen gestellt werden. Entsprechend aufwendig gestaltet sich nicht selten die Herstellung solcher Verbindungen (vgl. WO-A- 00/09522).

Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung eines einfach zu synthetisie- renden Phthalocyaninfarbstoffs, der die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, hohe Schreibempfindlichkeit, schadigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. a.) für die Verwendung als lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht eines einmal beschreibbaren optischen Daten- tragers (vornehmlich CD-R) erfüllt.

Überraschender Weise wurde gefunden, dass Co-Phthalocyanin-Komplexe für den genannten Zweck gut geeignet sind.

Die Erfindung betrifft einen optischen Datenträger, enthaltend ein transparentes Sub- strat, auf dessen Oberflache mindestens eine beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht, gegebenenfalls Zwischenschichten und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht sind, dadurch gekennzeichnet, dass

die mit Licht beschreibbare Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens einen Co-Phthalocyanin-Komplex der Formel I enthalt worin CoPc für Kobalt- (III)-Phthalocyanin steht, wobei L1 und L2 axiale, koordinativ gebundene Liganden des Kobalt-Zentralatoms sind und die Reste R3 bis R6 Substituenten des Phthalocyanins entsprechen, worin L1 und L2 unabhängig voneinander für ein Amin der Formel NR0R1R2 oder für ein Isonitril der Formel worin R°, R1 and R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder zwei der Reste R° bis R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrier- ten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5-bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthalt, R für Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Hetaryl steht, R3, R4, Rs und R6 unabhangig voneinander fur Halogen, Cyano, Alkyl, Aryl, Alkyl- amino, Dialkylamino, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy, Arylthio, S03H,

SO2NR7R8, CO2R12, CONR7R8, NH-COR12 oder einen Rest- (B) m-D stehen, B ein Briickenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO, CH (Alkyl), C (Alkyl) 2, NH, S, O oder-CH=CH-bedeutet, wobei (B) m eine chemisch sinnvolle Reihenfolge von Brückengliedern B bedeutet mit m = 1 bis 10, vorzugsweise ist m = 1, 2,3 oder 4, D fur den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> X1#(CH=CH)n#Y1- (Red)<BR> <BR> n oder oder fur einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt, Xl und X2 unabhangig voneinander fur NR'R", OR"oder SR"stehen, Y1 fur NR', O oder S steht, y2 für NR'steht, n für 1 bis 10 steht und R'und R"unabhangig voneinander fur Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen, oder eine direkte Bindung oder eine Brucke zu einem der C- Atome der Kette bilden, w, x, y und z unabhangig voneinander für 0 bis 12 stehen und w+x+y+z # 12 sind,

R und R8 unabhangig voneinander fur Alkylamino, Hydroxyalkylamino, Dialkyl- amino, Bishydroxyalkylamino, Arylamino oder R7 und R8 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5-, 6-oder 7- gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Hetero- atome, insbesondere aus der Gruppe 0, N und S, wobei NR7R8, insbesondere fur Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen, R12 fur Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff steht, An- für ein Anion steht, insbesondere fur Halogenid, C1- bis Czo-AlkylCOO', Formiat, Oxalat, Lactat, Glycolat, Citrat, CH3OSO3-, NH2SO3-, CH3SO3-, 1/2 S04 2-oder 1/3 P043-steht.

Der Co-Phthalocyanin Komplex der Formel I kann auch in Form der Formel la vor- liegen worin CoPc, L2, die Reste R3-R6 sowie die Indices w, x, y und z die gleiche Bedeutung besitzen wie in Formel (I) und Rl l ein kovalent gebundender Rest des Kobalt-Zentralatoms ist und sich von den primären oder sekundären Aminen oder vom Isonitril in der Bedeutung von Ll ableitet, d. h. für-NR1R2, wobei R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen oder für

Die nachfolgenden Ausführungen beziehen sich jedoch der Einfachheit halber alle auf die Verbindungen der Formel (I). Sie gelten aber natiirlich in gleicher Weise auch für die Formel (Ia).

Als heterocyclische Amin-Liganden in der Bedeutung von Li und L2 sind bevorzugt Morpholin, Piperidin, Piperazin, Pyridin, 2,2-Bipyridin, 4,4-Bipyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Imidazol, Benzimidazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzthiazol, Chinolin, Pyrrol, Indol, 3,3-Dimethylindol, die jeweils am Stickstoffatom mit dem Kobaltatom koordiniert sind.

Die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls wei- tere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dial- kylamino, Nitro, Cyano, CO-NHz, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen. Die Alkyl- und Alkoxyreste können gesattigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein kon- nen, die Alkylreste können teil-oder perhalogeniert sein, die Alkyl-und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein. Benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl-oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin fur die Reste R° bis R8 und R, R', R"und R12 sowie für die Liganden Ll und L2 : Substituenten mit der Bezeichnung"Alkyl"vorzugsweise Cl-C16-Alkyl, insbeson- dere Cl-C6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder Cl-C6-Alkoxy substituiert sind ; Substituenten mit der Bezeichnung"Alkoxy"vorzugsweise Cl-C16-Alkoxy, ins- besondere Cl-C6-Alkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder Cl-C6-Alkyl substituiert sind;

Substituenten mit der Bezeichnung"Cycloalkyl"vorzugsweise C4-C8-Cycloalkyl, insbesondere C5 bis C6-Cycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder Cl-C6-Alkyl substituiert sind.

Substituenten mit der Bezeichnung, Alkenyl" vorzugsweise C6-C8-Alkenyl be- deuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder Cl-C6-Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl, Substituenten mit der Bedeutung"Hetaryl"vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5-bis 7-gliedrigen Ringen stehen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe N, S und/oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und/oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pyridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl und Benzimidazolyl, Die Substituenten mit der Bezeichnung"Aryl"vorzugsweise C6-Clo-Aryl, insbeson- dere Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl, Hydroxy, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, NO2 und/oder CN substituiert sind.

Bevorzugt werden Co-Phthalocyanin-Komplexe der Formel (I), worin Ll und L2 unabhangig voneinander für Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, Ethanol- amin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Isobutylamin, tert. Butylamin, Pentylamin, tert. Amylamin, Benzylamin, Methylphenylhexylamin, Amino- propylamin, Aminoethylamin, 3-Dimethylaminopropylamin, 3-Diethylamino- propylamin, Diethylaminoethylamin, Dibutylaminpropylamin, Morpholino- propylamin, Piperidinopropylamin, Pyrrolidinopropylamin, Pyrrolidonopro- pylamin, 3- (Methyl-Hydroxyethylamino) propylamin, Methoxyethylamin, Ethoxyethylamin, Methoxypropylamin, Ethoxypropylamin, Methoxyethoxy- propylamin, 3- (2-Ethylhexyloxy) propylamin, Isopropyloxyisopropylamin,

Dimethylamin, Diethylamin, Diethanolamin, Dipropylamin, Diisopropyl- amin, Dibutylamin, Diisobutylamin, Di-tert. butylamin, Dipentylamin, Di- tert. amylamin, Bis (2-Ethylhexyl) amin, Bis (aminoethyl) amin, Bis (aminopro- pyl) amin, Bis (dimethylaminopropyl) amin, Bis (diethylaminopropyl) amin, Bis (diethylaminoethyl) amin, Bis (dibutylaminopropyl) amin, Di (morpholino- propyl) amin, Di (piperidinopropyl) amin, Di (pyrrolidinopropyl) amin, Di- (pyrrolidonopropyl) amin, Bis (3- (Methyl-Hydroxyethylamino) propyl) amin, Dimethoxyethylamin, Diethoxyethylamin, Dimethoxypropylamin, Diethoxy- propylamin, Di (methoxyethoxyethyl) amin, Di (methoxyethoxypropyl) amin, Bis (3- (2-Ethylhexyloxy) propyl) amin, Di (isopropyloxyisopropyl) amin, Tri- propylamin, Tri (methoxyethoxyethyl) amin, Tri (methoxyethoxypropyl) amin, Diethylaminoethylpiperazin, Dipropylaminoethylpiperazin, Morpholin, Pipe- ridin, Piperazin, Pyridylamin, 2-Thiazolylamin, 2-Benzthiazolylamin, 2-Ben- zoxazolylamin, 3-Iminoisoindoleninylamin, Pyridin, Propylpyridin, Butylpy- ridin, 2,2-Bipyridin, 4,4-Bipyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Imidazol, Benzimidazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzthiazol, Chinolin, Pyrrol, Indol, 3,3-Dimethylindol, Aminopyridin, Ani- lin, p-Toluidin, p-tert. Butylanilin, p-Anisidin, Isopropylanilin, Butoxyanilin oder Naphtylamin stehen, oder Ll und L2 unabhangig voneinander für Methylisonitril, Ethylisonitril, Ethanol- isonitril, Propylisonitril, Isopropylisonitril, Butylisonitril, Tsobutylisonitril, tert. Butylisonitril, Pentylisonitril, tert-Amylisonitril, Benzylisonitril, Methyl- phenylhexylisonitril, Aminopropylisonitril, Aminoethylisonitril, 3-Dimethyl- aminopropylisonitril, 3-Diethylaminopropylisonitril, Diethylaminoethyliso- nitril, Dibutylaminpropylisonitril, Morpholinopropylisonitril, Piperidinopro- pylisonitril, Pyrrolidinopropylisonitril, Pyrrolidonopropylisonitril, 3-(Methyl- hydroxyethylamino) propylisonitril, Methoxyethylisonitril, Ethoxyethyliso- nitril, Methoxypropylisonitril, Ethoxypropylisonitril, Methoxyethoxypropyl-

isonitril, 3- (2-Ethylhexyloxy) propylisonitril, Isopropyloxyisopropylisonitril, Dimethylisonitril, Diethylisonitril, Diethanolisonitril, Dipropylisonitril, Di- isopropylisonitril, Dibutylisonitril, Diisobutylisonitril, Di-tert.-butylisonitril, Dipentylisonitril, Di-tert.-amylisonitril, Bis (2-Ethylhexyl) isonitril, Bis (aminoethyl) isonitril, Bis (aminopropyl) isonitril, Bis (dimethylamino- propyl) isonitril, Bis (diethylaminopropyl) isonitril, Bis (diethylamino- ethyl) isonitril, Bis (dibutylaminpropyl) isonitril, Di (morpholinopropyl) iso- nitril, Di (piperidinopropyl) isonitril, Di (pyrrolidinopropyl) isonitril, Di (pyrro- lidonopropyl) isonitril, Bis (3- (Methyl-hydroxyethylamino) propyl) isonitril, Dimethoxyethylisonitril, Diethoxyethylisonitril, Dimethoxypropylisonitril, Diethoxypropylisonitril, Di (methoxyethoxyethyl) isonitril, Di (methoxyeth- oxypropyl) isonitril, Bis (3- (2-Ethylhexyloxy) propyl) isonitril, Di (isopropyl- oxyisopropyl) isonitril, Tripropylisonitril, Tri (methoxyethoxyethyl) isonitril, Tri (methoxyethoxypropyl) isonitril, Pyridylisonitril, 2-Thiazolylisonitril, 2- Benzthiazolylisonitril, 2-Benzoxazolylisonitril, 3-Iminoisoindoleninyliso- nitril, Phenylisonitril, p-tert.-Butylphenylisonitril, p-Methoxyphenylisonitril, Isopropylphenylisonitril, Butoxyphenylisonitril oder Naphtylisonitril stehen, R3, R4, Rs und R6 unabhängig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert.

Amyl, Hydroxyethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, Trifluor- methylphenyl, Naphthyl, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, Hydroxy- ethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylamino- propylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Diethylaminoethylamino, Dibutylaminpropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3- (Methyl-Hydroxyethyl- amino) propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxy- propylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3- (2-Ethyl-

hexyloxy) propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Diethanolamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis (2-Ethylhexyl) amino, Bis (aminopropyl) amino, Bis (aminoethyl) amino, Bis (3-Dimethylaminopropyl) amino, Bis (3-Diethylaminopropyl) amino, Bis- (Diethylaminoethyl) amino, Bis (dibutylaminpropyl) amino, Di (morpholino- propyl) amino, Di (piperidinopropyl) amino, Di (pyrrolidinopropyl) amino, Di- (pyrrolidonopropyl) amino, Bis (3-(Methyl-hydroxyethylamino) propyl) amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Di- ethoxypropylamino, Di (methoxyethoxyethyl) amino, Di (methoxyethoxy- propyl) amino, Bis (3- (2-Ethylhexyloxy) propyl) amino, Di (isopropyloxy- isopropyl) amino, Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Isobutyloxy, tert. Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, Methoxyethoxypro- pyloxy, 3- (2-Ethylhexyloxy) propyloxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio, tert.-Butylthio, Pentylthio, tert.- Amylthio, Phenyl, Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, C02R12, CONR7R8, NH-COR12, S03H, So2NR7R8, oder fur einen Rest der Formel worin (B)m für

wobei der Stern (*) die Anknupfimg mit dem 5-Ring anzeigt, M fur ein Mn oder Fe-Kation steht, w, x, y und z unabhangig voneinander für 0 bis 8 stehen und w+x+y+z : s 12 sind, An'fur Chlorid, Bromid, Fluorid, Cl-bis C2o-AlkylCOO-, Formiat, Oxalat, Lac- tat, Glycolat, Citrat, CH30SO3-, NH2SO3-, CH2SO3-, 1/2 SO42- oder 1/3 PO43- steht, NR7R8 fur Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butyl- amino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Ben- zylamino, Methylphenylhexylamino, 2-Ethyl-l-hexylamino, Hydroxyethyl- amino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropyl- amino, 3-Diethylaminopropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidino- propylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl- Hydroxyethylamino) propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3- (2-Ethylhexyloxy) propylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. Amylamino, Bis (2-Ethylhexyl) amino, Dihydroxyethylamino, Bis (aminopropyl) amino, Bis (aminoethyl) amino, Bis (3-Dimethylaminopropyl) amino, Bis (3-Diethyl- aminopropyl) amino, Di (morpholinopropyl) amino, Di (piperidinopropyl) ami- no, Di (pyrrolidinopropyl) amino, Di (pyrrolidonopropyl) amino, Bis (3- (Me- thyl-Hydroxyethylamino) propyl) amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxy- ethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypropylamino, Di (methoxy- ethoxypropyl) amino, Bis (3- (2-Ethylhexyloxy) propyl) amino, Di (isopropyl- oxyisopropyl) amino, Anilino, p-Toluidino, p-tert. Butylanilino, p-Anisidino, Isopropylanilino oder Naphtylamino stehen oder NR7R8 fiir Pyrrolidino, Pipe- ridino, Piperazino oder Morpholino stehen,

R12 fur Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, ter.-Butyl, Pentyl, tert.-Amyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropyl- phenyl, p-Trifluormethylphenyl, Cyanophenyl, Naphthyl, 4-Pyridinyl, 2- Pyridinyl, 2-Chinolinyl, 2-Pyrrolyl oder 2-Indolyl steht, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-und heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrroli- dino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen konnen, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gesattigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teil-oder perhalogeniert sein können, die Alkyl-und/oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein können, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl-oder heterocyclischen Resten gemeinsam eine drei-oder vier- gliedrige Briicke ausbilden können.

Unter Redoxsystemen im Rahmen dieser Anmeldung werden insbesondere die in der Angew. Chem. 1978, S. 927 und in Topics of Current Chemistry, Vol. 92, S. 1 (1980), beschriebenen Redoxsystemen verstanden.

Bevorzugt sind p-Phenylendiamine, Phenothiazine, Dihydrophenazine, Bipyri- diniumsalze (Viologene), Chinodimethane.

Besonders bevorzugt sind solche Co-Komplexe der Formel I, die der Formel (Ib) ent- sprechen (Halogen)0-10 (Alkoxy)0-4 (Ib),

worin Halogen fur Chlor, Brom oder Fluor steht, Alkoxy fur Cl-C6-Alkoxy steht, R7 und R8 unabhangig voneinander die oben angegebenen Bedeutungen haben, An@, CoPc und R2 ebenfalls die oben angegebene Bedeutung haben.

Die Erfindung betrifft im ubrigen auch die Verbindung der Formel Ic (Halogen)0-10 (Alkoxy)0-4 An# (lc), worin Halogen fur Chlor, Brom oder Fluor steht, Alkoxy fur Cl-C6-Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist, R7 und R8 unabhangig voneinander die obige Bedeutung besitzen, und die übrigen Substituenten die oben angegebene Bedeutung besitzen.

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (Ic), das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein mit Sulfonamidgruppen der Formel S02NR7R8, wobei R7 und R8 die oben genannte Bedeutung haben, und gegebenenfalls Halogen-und/oder Alkoxy-substituentes Co-Phthalocyanin oxidiert und mit Aminen Ll und L2 umsetzt.

Bevorzugt erfolgt die Herstellung ausgehend von einem gegebenenfalls mit Halogen und/oder Alkoxy substituierten Co-Phthalocyanin durch Sulfochlorierung mit Chlor- sulfonsäure und Thionylchlorid bei 50-130°C und Umsetzung mit dem entsprechen- den Amin zum Amid in Waser bei pH 8-12 bei Raumtemperatur bis 100°C. Die anschließende Einführung der axialen Amin-Substituenten erfolgt vorzugsweise in bekannter Weise unter oxidativen Bedingungen, z. B. Chlor oder Luft, vorzugsweise Luft, im Falle von Luft in Gegenwart von überschüssigem Amin (s. Beispiel 13). Im Falle von Chlor erfolgt erst die Oxidation, dann wird das Amin zugesetzt.

Besonders bevorzugt enthalt die mit Licht beschreibbare Informationsschicht als lichtabsorbiende Verbindungen neben einer Verbindung der Formel I zusätzlich noch wenigstens ein anderes gegebenenfalls substituiertes Phthalocyanin mit oder ohne Zentralatom.

Als Zentralatom kommt beispielsweise eines aus der Gruppe Si, Zn, Al, Cu, Pd, Pt, Au und Ag, insbesondere Cu und Pd in Frage.

Besonders bevorzugt sind beispielsweise die aus DE-A 19 925 712 bekannten sulfon- amidsubstituierten Cu-Phthalocyanine. Besonders bevorzugt sind solche der Formel II worin CuPc für einen Kupferphthalocyanin-Rest steht, A für ein gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes C2-C6-Alkylen wie z. B. Ethylen, Propylen, Butylen, Pentylen, Hexy- len steht,

R9 und Rl° unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Cl-C6-Alkyl wie z. B.

Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, insbesondere für substi- tuiertes Cl-C6-Hydroxyalkyl sowie für unsubstituiertes Cl-C6-Alkyl stehen, oder Rl und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5-oder 6-Ring bilden, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom, z. B. S, N oder O enthalt, x fur 2,0 bis 4,0 steht, y fur 0 bis 1,5 steht und die Summe von x und y 2,0 bis 4,0, bevorzugt 2,5 bis 4,0 beträgt.

Besonders bevorzugt eignen sich als Mischungskomponente solche der Formel (II), die der Formel (IIa) entsprechen CuPc- [SO2NH-CH2CH2CH2N (CH2) 3] (IIa), worin CuPc Kupfer-Phthalocyanin bedeutet.

Als weitere bevorzugte zusätzliche lichtabsorbierende Verbindungen eignen sich die Sulfonamid-bzw. Amido-substituierten Phthalocyanine wie sie beispielsweise aus EP-A-519 395 bekannt sind.

Bevorzugt beträgt im Falle von Mischungen verschiedener lichtabsorbierender Verbindungen der Anteil der Verbindungen der Formel (I) davon 10 bis 90 Gew.-%.

Besonders bevorzugt ist eine Mischung der Formeln (1) und (In in einem Gewichtsverhaltnis von 10: 90 bis 90: 10, bevorzugt 20: 80 bis 80: 20, besonders bevorzugt von 40: 60 bis 60: 40.

Die Informationsschicht kann neben der lichtabsorbierenden Verbindung noch Bin- der, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdunner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthalten.

Die Substrate können aus optisch transparenten Kunststoffen hergestellt sein, die, wenn notwendig, eine Oberflächenbehandlung erfahren haben. Bevorzugte Kunst- stoffe sind Polycarbonate und Polyacrylate, sowie Polycycloolefine oder Polyolefine.

Die Reflektionsschicht kann aus jedem Metall bzw. Metallegierung, die ublicher- weise für beschreibbare optische Datentrager benutzt werden, hergestellt sein.

Geeignete Metalle bzw. Metallegierungen können aufgedampft und gesputtert wer- den und enthalten z. B. Gold, Silber, Kupfer, Aluminium und deren Legierungen untereinander oder mit anderen Metallen.

Die mögliche Schutzschicht über der Reflektionsschicht kann aus UV-hartendenen Acrylaten bestehen.

Eine mögliche Zwischenschicht, die die Reflektionsschicht beispielsweise vor Oxi- dation schiitzt, kann ebenfalls vorhanden sein.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsge- malien optischen Datenträger, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ein transparentes Substrat, die mit Licht beschreibbare Informationsschicht durch Beschichten mit wenigstens einem Co-Phthalocyaninkomplex der Formel I, gegebe- nenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern, Additiven und Lösungsmitteln auf-

bringt und weiter gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, gegebenenfalls weite- ren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht versieht.

Die Beschichtung des Substrates mit der lichtabsorbierenden Verbindung der For- mel I gegebenenfalls in Kombination mit weiteren Farbstoffen, Bindern und/oder Lösungsmitteln erfolgt vorzugsweise durch Spin Coating.

Fur das Coating wird die lichtabsorbierende Verbindung der Formel I vorzugsweise mit oder ohne Additive in einem geeigneten Losungsmittel oder Lösungsmittelge- misch gelost, so dass die Verbindung der Formel 1100 oder weniger, beispielsweise 10 bis 20 Gewichtsanteile auf 100 Gewichtsanteile Losungsmittel ausmacht. Die beschreibbare Informationsschicht wird danach vorzugsweise bei reduziertem Druck durch Sputtern oder Aufdampfen metallisiert (Reflexionsschicht) und eventuell anschließend mit einem Schutzlack (Schutzschicht) oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versehen. Mehrschichtige Anordnungen mit teiltranspa- renter Reflektionsschicht sind auch möglich.

Losungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische für das Beschichten der lichtabsorbie- renden Verbindungen der Formel I oder ihrer Mischungen mit Additiven und/oder Bindemitteln sowie anderen lichtabsorbierenden Verbindungen werden einerseits nach ihrem Lösungsvermögen für die lichtabsorbierende Verbindung der Formel I und die anderen Zusatze und andererseits nach einem minimalen Einfluss auf das Substrat ausgewählt. Geeignete Losungsmittel, die einen geringen Einfluss auf das Substrat haben, sind beispielsweise Alkohole, Ether, Kohlenwasserstoffe, haloge- nierte Kohlenwasserstoffe, Alkoxyalkohole, Ketone. Beispiele solcher Losungsmittel sind Methanol, Ethanol, Propanol, 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Butanol, Diaceton- alkohol, Benzylalkohol, Tetrachloroethan, Dichlormethan, Diethylether, Dipropyl- ether, Dibutylether, Methyl-tert.-butylether, Methoxyethanol, Ethoxyethanol, 1- Methyl-2-propanol, Methylethylketon, 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, Hexan, Cyclohexan, Ethylcyclohexan, Octan, Benzol, Toluol, Xylol. Bevorzugte Losungs-

mittel sind Kohlenwasserstoffe und Alkohole, da sie den geringsten Einfluß auf das Substrat ausüben.

Geeignete Additive für die beschreibbare Informationsschicht sind Stabilisatoren, Netzmittel, Binder, Verdünner und Sensibilisatoren.

Beispiele : Die folgenden praparativen Beispiele zeigen die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe.

Beispiel 1 115 g Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 1 1 trockenem Chlorbenzol eingetragen. Es wurden 16 g Chlor eingeleitet und 30 min nachgeruhrt. Nach dem Entfernen des überschüssigen Chlors durch Ausblasen mit Stickstoff wurden 90 g 3- (Methyl-hydroxyethyl) propylamin zugetropft. Es wurde 30 min bei 90°C nachge- ruhrt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur abgenutscht. Es wurde mit 11 Chlorbenzol und 1 1 Wasser nachgewaschen und der erhaltene Farbstoff im Vakuum getrocknet.

Man erhielt 156 g Farbstoff der Formel #max 670nm(NMP).

Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt, in dem man das 3- (Methyl- hydroxyethyl) propylamin durch ein anderes Amin oder Isonitril in gleicher molarer Menge ersetzte. Bei-Ll und L2 xmax spiel nm (NMP) 2 H2N- (CH2) 17 CH3 H 664 3 H 669 H2N (CH) 3 4 H2N (CH2) 3N (CH3) 2 H 668 5 H2N (CH2) 30CH2CH3 H 665 6 H2N-CH-CHF- (OCH 2CH) 3-NH2 H 666 CH3 CH3 7 H2N-CH-CH2O (ICH-CH2-O-H H 666 1 1 12 CH3 CH3 8 CH2CH3 H 667 H2N(CH2) 30-CH2CH-(CH2) 3CH3 N H 664 CN H C N 10 C=N-C (CH3) 3 H 665

Beispiel 11 80 g Nonabrom-Chlor-Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 11 trocke- nem Chlorbenzol eingetragen. Es wurden 5 g Chlor eingeleitet und 30 min nachge- ruhrt. Nach dem Entfemen des überschüssigen Chlor durch Ausblasen mit Stickstoff wurden 28 g 3- (Methyl-hydroxyethyl) propylamin zugetropft. Es wurde 30 min bei 90°C nachgerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur abgesaugt. Es wurde mit 1 1 Chlorbenzol und 1 1 Wasser nachgewaschen und der Farbstoff im Vakuum getrocknet.

Man erhielt 88 g Farbstoff der Formel

X 684nm (NMP).

Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt, in dem man entsprechend die molare Menge eines anderen Amins einsetzte. Bei- L1 und L2 R3 R4 R5-R8 #max spiele nm MP 12 Methoxy-ethoxy-Br9 Cl H 685 ropylamin 13 3-Dimethyl-Brg Cl H 684 aminopropyl-amin Beispiel 14 Sulfochlorierung : 131 g Cobalt-Phthalocyanin 98, 8 % wird innerhalb von 30 min in 394 ml Chlorsulfonsäure 98 % eingetragen. Der Ansatz wird innerhalb von 25 min auf 119°C aufgeheizt, 4h bei 119°C geruhrt, auf 85°C aufgekuhit und bei 85-88°C innerhalb von 2 h 120 ml Thionylchlorid (mind 98 %) zugetropft ; danach wird innerhalb von 20 min auf 90-92°C aufgeheizt, 4h bei 90-92°C gerührt, anschließend ruf RT gerührt.

Ausbeute: 802 g Schmelze

Amidbildung: 381 g Schmelze wurden auf 1700 g Eis ausgetragen. Temperatur =-5°C. Das ausgefallene Sulfochlorid wurde sofort abgesaugt, mit 1000 ml Eiswasser neutralgewaschen und gut trockengesaugt. Das feuchte Sulfochlorid wurde sofort weiterverarbeitet.

750 g Eis und 750 ml Eiswasser wurden vorgelegt. In diese Mischung wurde unter Rühren das Sulfochlorid schnell eingetragen. Danach wurde 39 g 3-Dimethylaminopropylamin zugegeben. Das Gemisch wurde an- schließend innerhalb von 60 min auf 80°C aufgeheizt. Den pH-Wert dabei mittels 10 % iger NaOH-Losung bei pH 10.00 gehalten und den Versuch 45 Minuten bei 80°C und pH 10,0 nachgerührt.

Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde abgesaugt, mit 1000 ml Wasser portionsweise gewaschen.

Das Produkt wurde im Vakuumtrockenschrank getrocknet.

Ausbeute: 126,00 g Einführung der axialen Liganden 354 g 3-Dimethylaminopropylamin und 14 g NH4C1 wurden 90°C 1 Stunde erwärmt.

Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 247 g Co-Phthalocyanin-tetrasulfo-3- dimethylaminopropylamid und 1 g CoCl2 zugegeben. Es wurde dann 10 Stunden Luft eingeleitet. Die Mischung wurde auf 51 Wasser gegeben und abfiltriert. Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet.

Man erhielt 275 g Farbstoff der Formel

Beispiel 15 Sulfochlorierung : 131 g Cobalt-Phthalocyanin 98, 8 % wird innerhalb von 30 min in 394 ml Chlorsulfonsäure 98 % eingetragen. Der Ansatz wird innerhalb von 25 min auf 119°C aufgeheizt, 4h bei 119°C geruhrt, auf 85°C aufge- kiihlt und bei 85-88°C innerhalb von 2 h 120 ml Thionylchlorid (mind 98 %) zugetropft ; danach wird innerhalb von 20 min auf 90-92°C aufgeheizt und 4h bei 90-92°C geruhrt, an- schließend auf RT gerührt.

Ausbeute: 802 g Schmelze

Amidbildung : 381 g Schmelze wurden auf 1700 g Eis ausgetragen. Temperatur =-5°C. Das ausgefallene Sulfochlorid wurde sofort abgesaugt, mit 1000 ml Eiswasser neutralgewaschen und gut trockengesaugt. Das feuchte Sulfochlorid wurde sofort weiterverarbeitet.

750 g Eis und 750 ml Eiswasser werden vorgelegt. In diese Mischung wird unter Ruhren das Sulfochlorid schnell eingetragen. Danach wird 54 g Methoxyethoxypropylamin zugegeben. Das Gemisch wird anschlie- Bend innerhalb von 60 min auf 80°C aufgeheizt. Der pH-Wert wurde dabei mittels 10 % iger NaOH-Losung bei pH 10.00 gehalten und 45 Minuten bei 80°C und pH 10,0 nachgeruhrt.

Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird abgesaugt, mit 1000 ml Wasser portionsweise gewaschen.

Das Produkt wurde im Vakuum getrocknet.

Ausbeute: 112 g Einführung axialer Liganden Eine Mischung von 199 g Co-Phthalocyanin-tetrasulfo-methoxyethoxypropylamid 280 g Imidadzol wurde mit DMF ca. 1000 ml aufgefüllt und 24 h im offenen Becherglas geruhrt Zu dieser Mischung wurde 1500 ml Wasser zugetropft. Das Produkt wurde abfiltriert und anschließend mit 1000 ml Wasser gewaschen. Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet.

Man erhielt 197 g Farbstoff der Formel

#max 670 nm (NMP) Beispiel 16 Sulfochlorierung : 131 g Cobalt-Phthalocyanin 98,8 % wurde innerhalb von 30 min in 288 ml Chlorsulfonsäure 98 % eingetragen. Das Gemisch wurde auf 75°C augeheizt und 4 h bei 75°C gerührt. Nach dem Aufheizen auf 80°C wurde innerhalb von 2 h 120 ml Thionylchlorid (mind 98 %) zugetropft. Das Gemisch wurde nach 4h bei 80°C geruhrt und anschließend auf RT gerührt.

Ausbeute: 712 g Schmelze

Amidbildung : 402 g Schmelze wurden auf 1700 g Eis ausgetragen. Das ausgefallene Sulfochlorid wurde sofort abge- saugt, mit 1000 ml Eiswasser neutralgewaschen und gut trockengesaugt. Das feuchte Sulfochlorid wurde sofort weiterverarbeitet.

750 g Eis und 750 ml Eiswasser wurden vorgelegt. In diese Mischung wurde unter Rühren das Sulfochlorid schnell eingetragen. Danach wurde 20 g Diisobutylamin zugegeben. Das Gemisch wurde anschließend inner- halb von 60 min auf 80°C aufgeheizt. Der pH-Wert wurde dabei mittels 10 % iger NaOH-Losung bei pH 10.00 gehalten und dann 45 Minuten bei 80°C und pH 10,0 nachgerührt.

Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde abgesaugt und mit 1000 ml VE-Wasser portionsweise gewaschen.

Das Produkt wurde im Vakuum getrocknet.

Ausbeute: 95 g Einführung axialer Liganden 354 g 3-Dimethylaminopropylamin und 14 g NH4Cl wurden 90°C 1 Stunde erwärmt.

Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 219 g Co-Phthalocyanin-trisulfo- diisobutylamid und 1 g CoCl2 zugegeben. Es wurde dann 10 Stunden Luft einge- leitet. Die Mischung wurde auf 5 1 Wasser gegeben und abfiltriert. Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet.

Man erhielt 240 g Farbstoff der Formel #max 670 nm (NMP) Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt, in dem man die entsprechende molare Menge eines anderen Amins Ll bzw. La einsetzte : Bei- L1 und L2 R3 spiele nm (NMP) 17 3-Dimethyl- SO3H (SON H H 3-Dimethyl-H 671 aminopropyl-H-R7) 3 aminopropyl amin 18 Methoxy-Br2 C14 S03H (SO2N-Isobutyl Isobutyl 679 ethoxy- R8R7)3 propylamin 19 3-Dimethyl- (SO2NH-H H H 3-Dimethyl-H 672 aminopropyl-R7) aminopropyl amin

Beispiel 20 32 g 3-(Methoxyethoxyethoxy)phthalonitril und 385 ml 1-Butanol werden zum Sieden erhitzt und mit 21 g Lithium versetzt. Diese Mischung wird 1 h bei 120°C er- hitzt. Nach dem Abkühlen wird 500 ml Wasser zugegeben und abgesaugt. Ausbeute 15 g Farbstoff.

Einfubrung des Metalls: 15 g des grunen Farbstoffs werden in 200 ml DMF gegeben und mit 2 g CoCl2 versetzt. Die Mischung wird 2 h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit 200 ml Wasser versetzt und abgesaugt. Ausbeute 12 g Farbstoff.

Einführung axialer Liganden: Eine Mischung von 12 g Farbstoff und 24 g Imidazol wird mit 200 ml DMF in einem offenen Becherglas 24 h geruhrt. Es wird 250 ml Wasser zugegeben und abgesaugt.

Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet. Man erhielt 11 g Farbstoff der Formel N N N, 0 / I \/ o "90'N 0 CN \ O bzw -N 1. 1 o ; o , I I ZON N isomerengemisch N

#max 715 nm (NMP) Analog wurde folgende Verbindung hergestellt: Beispiel 21 N r O .,/ N 0 w : zon zu O N 0 N N N Isomerengemisch N

#max 718 nm (NMP) Beispiel 22 Es wurde bei Raumtemperatur eine 2 % ige Losung einer Farbstoffmischung aus glei- chen Gewichtsteilen des CoPc-Komplexes aus Beispiel 5 und der Verbindung der Formel IIa in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat wurde mittels Spritzguß als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groovestruktur entsprachen denen, die iiblicherweise fur CD-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationstrager wurde mit 100 nm Ag bedampft. AnschlieBend wurde ein W-hartbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels einer UV-Lampe ausgehartet. Mit einem kommerziellen Test- schreiber fur CD-R (Pulsteco OMT 2000 x 4) wurde z. B. bei 12 mW Schreibleistung

und einfacher Schreibgeschwindigkeit (1,4 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 38 % (30 % bis 70 % ist CD-R Spezifikation) für das 3T Sig- nal und 62% (> 60 % ist CD-R Spezifikation) fur das 1 IT Signal erhalten.

Beispiel 23 Es wurde bei Raumtemperatur eine 2 % Lösung einer Farbstoffmischung aus glei- chen Gewichtsteilen des CoPc-Komplexes aus Beispiel 4 und der Verbindung der Formel IIa in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating appliziert. Mit einem kommerziellen Testschreiber fur CD-R (Pulsteco OMT 2000 x 4) wurde z. B. bei 14 mW Schreibleistung und zweifacher Schreibge- schwindigkeit (2,8 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 32 % (30 % bis 70 % ist CD-R Spezifikation) für das 3T Signal und 68 % (> 60 % ist CD-R Spezifikation) fur das 11T Signal erhalten.

Beispiel 24 Es wurde bei Raumtemperatur eine 32 % Lösung einer Farbstoffmischung aus glei- chen Gewichtsteilen Phthalogenblau des Co-Pc-Komplexes aus Beispiel 4 und der Verbindung der Formel IIa in 10 % iger Essigsaure hergestellt. Diese Stammlösung wurde mit Diacetonalkohol auf 8 % Farbstoffanteil verdünnt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating analog Beispiel 22 auf das Substrat aufgetragen und das Sub- strat analog Bsp. 20 mit einer Reflexions-und Schutzschicht versehen. In Abande- rung zu Beispiel 20 wurden jedoch lediglich 50 nm Ag als Reflexionsschicht aufge- tragen. Mit einem kommerziellen Testschreiber fur CD-R (Pulstec OMT 2000 x 4) wurde z. B. bei 8 mW Schreibleistung und einfacher Schreibgeschwindigkeit (1,4 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 32 % (30 % bis 70 % ist CD-R Spezifikation) fur das 3T Signal und 67 % (> 60% ist CD-R Spezifi- kation) für das 11 T Signal erhalten.

Beispiel 25 Es wurde bei Raumtemperatur eine 2% Lösung des Co-Phthalocyanin Komplexes aus Beispiel 1 in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating analog Beispiel 22 auf das Substrat aufgetragen und das Substrat ana- log Beispiel 20 mit einer Reflexions-und Schutzschicht versehen. In Abanderung zu Beispiel 20 wurden jedoch lediglich 50 nm Ag als Reflexionsschicht aufgetragen.

Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec OMT 2000 x 4) wurde z. B. bei 12 mW Schreibleistung und einfacher Schreibgeschwindigkeit (1.4 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 34% (30% bis 70% ist CD-R Spezifikation) für das 3T Signal und 62% (> 60% ist CD-R Spezifikation) für das 11T Signal erhalten.