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Title:
ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2019/083215
Kind Code:
A1
Abstract:
The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device comprising same. The compound, according to the present invention, is used for an organic layer, preferably, a light-emitting layer, of an organic electroluminescent device, and thus may improve the light-emitting efficiency, driving voltage, lifespan, etc. of the organic electroluminescent device.

Inventors:
KIM CHOONG HAHN (KR)
SON HYO SUK (KR)
Application Number:
PCT/KR2018/012245
Publication Date:
May 02, 2019
Filing Date:
October 17, 2018
Export Citation:
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Assignee:
DOOSAN CORP (KR)
International Classes:
C07D405/14; C07D209/82; C07D307/91; C07D333/76; H01L51/00; H01L51/50
Foreign References:
KR20170074047A2017-06-29
KR20170116993A2017-10-20
KR20160052200A2016-05-12
KR20160034230A2016-03-29
KR20150139459A2015-12-11
KR20170140951A2017-12-22
Attorney, Agent or Firm:
HONESTY & JR PARTNERS INTELLECTUAL PROPERTY LAW GROUP (KR)
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Claims:
【청구의 범위】

【청구항 1】

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:

[화학식 1 ]

상기 화학식 1 에서,

Y는 0, S 또는 C(R5) (¾)이고;

환 A는 하기 화학식 2 내지 5 증 어느 하나로 표시되며; [화학식 2]

[화학식 4]

상기 화학식 1 내지 5에서,

점선은 축합이 이루어지는 부분을 의미하고; p 및 q는 0 내지 3의 정수이고;

r 및 m은 0 내지 4의 정수이고;

π은 0 내지 6의 정수이고;

1은 0 내지 8의 정수이며;

Lr& 직접결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 해테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;

L2는 ;-( 18의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기 이며;

내지 ¾ 및 An은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기 , 니트로기 , CrC40의 알킬기, C2~C4o의 알케닐기, (:2 40의 알키닐기, C3~C4o의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 해테로시클로알킬기, C6~C50의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C广 C40의 알킬옥시기, ( Ceo의 아릴옥시기, CrC40의 알킬실릴기, Cg~C60의 아릴실릴기, C C 의 알킬보론기, C6~C의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~Ce0의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며; 상기 내지 ¾ 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며 ;

상기 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 ¾ 내지 ¾및 An의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 증수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, CrC40의 알킬기, C2~C4o의 알케닐기, C2~C4o의 알키닐기, CrC60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, QrC60의 아릴옥시기, C广 C40의 알킬옥시기, CrCeo의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, d~C40의 알킬실릴기, (:广(:40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, c6~ceo의 아릴포스파닐기, c6~c60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 c6~c60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.

【청구항 2]

제 1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 6 내지 10중 어느 하나로 표시되는, 화합물: [화학식 6]

[화학식 10]

상기 화학식 6 내지 10에서.

Ri 내지 ¾, m, n, 1 , p, q , r , , L2. An및 Y는 제 1항에서 정의된 바와 같다.

【청구항 3】

제 1항에 있어서,

상기 내지 ¾은 각각 독립적으로 d-C 의 알킬기, (VC60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,

상기 ^ 내지 ¾의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C ;40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이한 화합물.

【청구항 4】

제 1항에 있어서,

상기 1^은 직접결합이거나, 하기 화학식 A-1 내지 A-5로 이루어진 군에서 선택되고;

상기 L2는 하기 화학식 A-1 내지 A-5로 이루어진 군에서 선택된 링커인, 화합물:

상기 화학식 A-1 내지 A-5에서,

*는 결합이 이루어지는 부분을 의미한다.

【청구항 5] 제 1항에 있어서,

상기 An은 의 알킬기, Ce C의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,

상기 ^의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C广 C40의 알킬기, rC60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이한, 화합물.

【청구항 6】

제 1항에 있어서,

상기 An은 하기 화학식 11 내지 13 중 어느 하나로 표시되는 치환기인, 화합물:

[화학식 11]

[화학식 12]

상기 화학식 11 내지 13에서,

*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;

Ζι 내지 ¾는 각각 독립적으로 N 또는 C(R7)이며;

s는 0 내지 4의 정수이며;

R7은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C :40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기 , CrC40의 시클로알킬기 , 핵원자수 3 내지 40개의 해테로시클로알킬기 , C 0의 아릴기 , 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, (:广( 40의 알킬옥시기, Cs~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 , C广 C40의 알킬보론기, C6~C50의 아릴보론기, C6~C60

아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 R7이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며 ;

¾은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, Cre 의 알킬기, C2~C40의 알케닐기 , C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기 , 핵원자수 3 내지 40개의

헤테로시클로알킬기, (VC60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C :40의 알킬옥시기, CrC60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C :40

알킬보론기, (¾~( 0의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 ~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 ¾이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;

상기 R7 및 ¾의 알킬기ᅳ 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기 알킬옥시기, 시클로알킬기, 혜테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C广 C40의 알킬기, OC40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, (VC60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 해테로아릴기, rC60의 아릴옥시기, C广 C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, CrC40의 시클로알킬기 , 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기 , d~C40의 알킬실릴기, CrCio의 알킬보론기 , C Ceo의 아릴보론기, ¾~(:60의 아릴포스파닐기, C6~C∞의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이투어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. 【청구항 7】

제 6항에 있어서,

상기 화학식 11로 표시되는 치환기는 하기 화학식 14로 표시되는 치환기인, 화합물:

[화학식 14]

상기 화학식 14에서,

*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;

¾ 및 Rio은 각각 독림적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, CrC40의 알킬기,

C2~C40의 알케닐기, C2~C4o의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 해테로시클로알킬기, CS~C60의 아릴기 , 핵원자수 5 내지 60개의 해테로아릴기, C :40의 알킬옥시기, CfrC60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C广 C40

알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C의 아릴포스파닐기, C6~CS0의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 ¾~( 60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거며;

상기 및 1½의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소 할로겐, 시아노기, 니트로기, CrCio의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 해테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, d-C o의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C4o의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, d- o의 알킬실릴기 , C广 C40의 알킬보론기 , C6~C60의 아릴보론기, (VC60의 아릴포스과닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며; 및 Z5은 제 6항에서 정의된 바와 같다.

【청구항 8]

제 6항에 있어서,

상기 화학식 11로 표시되는 치환기는 하기 화학식 B— 1 내지 B-3 증 어느 하나로 표시되는 치환기인, 화합물:

B-1 B-2 B-3

상기 화학식 B-1 내지 B-3에서

*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,

g 및 Rw은 각각 득립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, d~C40의 알킬기,

C2~C40의 알케닐기, C2~C4o의 알키닐기, C3~C4o의 시클로알킬기, 핵원자수 3내지 40개의 혜테로시클로알킬기 Ce~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, (:广(:40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, ~(:60의 아릴실릴기, CrC40

알킬보른기, C6~CS0의 아릴보른기, C6~C6o의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며;

상기 ¾ 및 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 증수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, ^-(:40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개외 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, CH^의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, CrC4o의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 혜테로시클로알킬기, C广 C40의 알킬실릴기, CrCio의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, CH 0의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. 【청구항 91

제 8항에 있어서,

상기 R9 및 1½은 각각 독립적으로 CrC40의 알킬기 , (VC60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며; 상기 Rg 및 RIQ의 알킬기, 아릴기 및 해테로아릴기는 각각 독립적으로 CrC40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이한, 화합물.

【청구항 10]

거 16항에 있어서,

상기 화학식 12로 표시되는 치환기는 하기 화학식 C-1 또는 C— 2로 표시되는 치환기인, 화합물:

C-1 C-2

상기 화학식 C— 1 또는 C-2 에서 ,

*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,

s , R7 및 ¾은 제 6항에서 정의된 바와 같다.

【청구항 11】

제 10항에 있어서,

상기 R7 및 ¾은 C C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 해테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며;

상기 R7 및 ¾의 알킬기, 아릴기 및 해테로아릴기는 각각 독립적으로 C广 C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이한, 화합물.

【청구항 12】

제 6항에 있어서,

상기 화학식 13으로 표시되는 치환기는 하기 화학식 15로 표시되는 치환기인, 화합물:

[화학식 15]

상기 화학식 15에서,

*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,

s , R7 및 ¾은 제 6항에서 정의된 바와 같다.

【청구항 13】

제 12항에 있어서,

상기 R7 및 ¾은 (;广^의 알킬기, ( Ceo의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며;

상기 R7 및 ¾의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 득립적으로 (:广(:40의 알킬기, Cs-Cso의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이한, 화합물.

【청구항 141

제 1항에 있어서,

상기 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

86

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

oos

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

SOS

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

os

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

80S

60S

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

ELS

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

8LS

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

6LS

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

01

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

9SS

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

【청구항 15]

(i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재 (介在)된 1층 이상의 유기물충을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,

상기 1층 이상의 유기물충 증에서 적어도 하나는 제 1항의 화학식 1로 표시되는 화합물올 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.

【청구항 16]

제 13항에 있어서,

상기 유기물충은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 보조층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 층을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.

Description:
【명세서】

【발명의 명칭】

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

【기술분야】

본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

【배경기술】

1950년대 베르나노스 (Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (e l ect rol uminescent , EL) 소자에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕 (Tang)에 의하여 정공충과 발광층의 기능충으로 나눈 적층 구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물충을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.

유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서.는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 액시톤 (exc i ton)이 형성되며, 이 액시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물충으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.

발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트 /도편트 계를 사용할 수 있다.

도편트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도편트와 h- , Pt 둥의 중원자 (heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도편트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료의 개발은 이른적으로 형광에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도편트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구도 많이 진행되고 있다.

현재까지 정공 주입충, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층 재료로는 NPB , BCP, Alq 3 등이 널리 알려져 있으며, 발광충 재료로는 안트라센 유도체들이 보고되고 있다. 특히, 발광충 재료 증 효을 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy) 3) (acac)Ir(btp) 2 등과 같은 h'을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색 (blue), 녹색 (green), 적색 (red)의 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, 4,4-디카바졸리비페닐(4,4-(1^3 3201>^1)1 1 , CBP)은 인광 호스트 재료로 사용되고 있다.

(acac)Ir(btp)2

Fir P' c Ir(ppy)3

그러나 종래의 유기물충 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서 성능이 뛰어난 유기물충 재료의 개발이 요구되고 있다. 【발명의 상세한 설명】

【기술적 과제】

본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 정공, 전자 주입 및 수송능, 발광능 등이 모두 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다. 【기술적 해결방법】

상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다: [화학식 1]

상기 화학식 1 에서,

Y는 0, S 또는 C(R 5 ) (R 6 )이고;

환 A는 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시되며; [화학식 2]

[화학식 4]

상기 화학식 1 내지 5에서,

점선은 축합이 이루어지는 부분을 의미하고;

p 및 q는 0 내지 3외 정수이고;

r 및 m은 0 내지 4의 정수이고;

n은 0 내지 6의 정수이고; 1은 0 내지 8의 정수이며;

은 직접결합, (; 6 ~( 18 의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;

L 2 는 C 5 ~C 18 의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기 이며;

Ri내지 및 An은 각각 득립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기 , 니트로기 , OC 40 의 달킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기 , C 2 ~C 40 의 알키닐기 , C 3 ~C 40 의 시클로알킬기 , 핵원자수 3 내지 40개의 해테로시클로알킬기, C 6 ~C S0 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, 에 40 의 알킬옥시기, C 6 ~C fi0 의 아릴옥시기, C 3 ~C 40 의 알킬실릴기, Ce~C 60 의 아릴실릴기, C : 40 의 알킬보른기, C 6 ~C 60 의 아릴보론기, C 6 ~C 60 의 아릴포스파닐기, C(rC 60 의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C 6 ~C 60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며; 상기 내지 ¾ 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며 ;

상기 및 L 2 의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 ¾ 내지 ¾및 ^의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 해테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, CrC o의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 6 ~C 60 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 혜테로아릴기, C 6 ~C 60 의 아릴옥시기, d-Cw의 알킬옥시기ᅳ C 6 ~C 60 의 아릴아민기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 해테로시클로알킬기, d—C 의 알킬실릴기, CrC 40 의 알킬보른기, C 6 ~C eo 의 아릴보론기, c 6 ~c 60 의 아릴포스파닐기, c 6 ~c 60 의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 c 6 ~c 60 의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.

본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재 (介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1충 이상의 유기물충 중에서 적어도 하나는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.

본 발명에서의 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, ¾ ¾ , i so-아밀, 핵실 등이 있는데 이에 한정되지 않는다.

본 발명에서의 "알케닐 (alkenyl)' '은 탄소 -탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지

40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐 (vinyl), 알릴 (allyl), 이소프로펜일 (isopropenyl), 2-부텐일 (2-butenyl ) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다. 본 발명에서의 "알키닐 (alkynyl)"은 탄소 -탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지

40개의 직쇄 또는 측쇄의 블포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐 (ethynyl), 2-프로파닐 (2-propynyl ) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.

본 발명에서의 "아릴 "은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함 (예를 들어, 탄소수는 8 내지 60개일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성 (non— aromacity)를 갖는 1가 치환기도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오레닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.

본 발명에서의 "헤테로아릴 "은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 증 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 i 내지 3개의 탄소가 N, 0, P, S 및 Se 중에서 선택된 해테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착 (pendant)되거나 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, 0, P, S 및 Se 중에서 선택된 해테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성 (non-aromac y)를 갖는 1가 그룹도 포함하는 것으로 해석된다. 이러한 해테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐 (phenoxathienyl), 인돌리지닐 (indol izinyl ) , 인돌릴 ( indolyl ), 퓨리닐 (purinyl), 퀴놀릴 (quinolyl), 밴조티아졸 (benzothiazole) , 카바졸릴 (carbazolyl )과 같은 폴리사이클릭 고리; 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.

본 발명에서의 "아릴옥시"는 R0—로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.

본 발명에서의 "알킬옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄 ( l i near) , 측쇄 (branched) 또는 사이클릭 (cyc l i c ) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메특시, 에특시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부특시, n- 부특시, 펜록시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다. 본 발명에서의 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다. 본 발명에서의 "시클로알킬 "은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한사이클로알킬의 예로는

사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로핵실, 놀보닐 (norbornyl ) , 아다만틴 (adamant i ne) 둥이 있는데, 이에 한정되지 않는다.

본 발명에서의 "헤테로시클로알킬" 은 핵원자수 3 내지 40개의 비—방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N , 0, S또는 Se와 같은 해테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.

본 발명에서의 "알킬실릴' '은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.

본 발명에서의 "축합 고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.

【발명의 효과】

본 발명의 화합물은 열적 안정성, 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 유용하게 적용될 수 있다.

또한, 본 발명의 화합물을 유기물충에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 발광성능, 구동전압, 수명 효율 등의 측면이 크게 향상되어 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다. 【도면의 간단한 설명】

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다. 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.

10: 양극 20: 음극

30: 유기충 31 : 정공 수송층

32 : 발광층 33 : 정공 수송 보조층

34: 전자 수송충 35 : 전자 수송 보조충

36: 전자 주입층 37 : 정공 주입층

【발명의 실시를 위한 형태】

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.

1. 신규 유기 화합물

본 발명의 신규 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:

[화학식 1 ]

상기 화학식 1 에서,

γ는 0, s 또는 C(R 5 ) (¾)이고;

환 A는 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시되며

[화학식 2]

[화학식 3]

[화학식 4]

상기 화학식 1 내지 5에서 ,

점선은 축합이 이루어지는 부분을 의미하고;

p 및 q는 0 내지 3의 정수이고;

r 및 m은 0 내지 4의 정수이고;

n은 0 내지 6의 정수이고;

1은 0 내지 8의 정수이며;

은 직접결합, (; 6 ~(; 18 의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 해테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;

L 2 는 ¾ 18 의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기 이며;

^내지 R 6 및 /^^은 각각 득립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C广 C 40 의 알킬기 , C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 해테로시클로알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, CrC 40 의 알킬옥시기, CrC 60 의 아릴옥시기, C 3 ~C 40 의 알킬실릴기 , ( Cec의 아릴실릴기, C广 C 40 의 알킬보론기, CrC 60 의 아릴보론기, C 6 ~C 60 의 아릴포스파닐기, C 6 ~C 의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C 6 ~C 60 외 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며; 상기 내지 R 4 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;

상기 및 L 2 의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 ^ 내지 R 6 및 A 의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 해테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C广 C 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, OC 40 의 알키닐기, C 6 ~C 50 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 , (VC 60 의 아릴옥시기, C广 C 40 의 알킬옥시기, C( C 60 의 아릴아민기, ¾~ 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C广 C 40 의 알킬실릴기, CrC 40 의 알킬보론기 , C 6 ~C 60 의 아릴보론기ᅳ C 6 ~C 60 의 아릴포스파닐기, C 6 ~C 60 의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C 6 ~C 의 아릴실릴기로 이투어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.

본 발명의 화합물은 카바졸의 1번 위치에 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디메틸 플루오렌, 디페닐플루오렌, 스파이로플루오렌, 페녹사진 등이 페닐, 비페닐, 나프릴 둥의 링커를 통해 치환된 기본 골격에 질소 -함유 헤테로환 (예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기 (EWG)가 결합되어 분자 전체가 바이폴라 (bipol ar ) 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다.

본 발명의 화합물은 카바졸의 1번 위치의 치환 구조에 의해 입체장애 (ster ic hindrance)를 가진다. 이로 인해 높은 삼중항 에너지를 갖고, 발광충에서 생성된 액시톤이 발광층에 인접하는 전자수송층 또는 정공수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 발광층 내에서 발광에 기여하는 액시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있고, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명이 효율적으로 증가될 수 있다.

따라서 , 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물충 재료, 바람직하게는 발광층 재료 (녹색 또는 적색의 인광 호스트 재료) , 전자 수송층 /주입층 재료 발광보조충 재료, 전자수송보조충 재료, 더욱 바람직하게는 발광충 재료, 전자 수송충 재료, 전자수송보조층 재료로 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화합물은 하기 화학식 6 내지 10 증 어느 하나로 표시될 수 있다:

[화학식 6]

4)r

상기 화학식 6 내지 10에서.

Ri 내지 R 4 , m , n, 1 , p , q , r , Li , L 2 . A 및 Y는 화학식 1에서 정의된 바와 갈다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R! 내지 1 은 각각 득립적으로 ^의 알킬기,

C 6 ~C 60 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 해테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 내지 R 6 의 알킬기, 아릴기 및 해테로아릴기는 각각 독립적으로 C C 40 의 알킬기, CH: 60 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ri 내지 1 은 각각 독립적으로 메릴기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프탈레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸릴기, 플루오레닐기, 스피로플루오레닐기 및 디벤조디옥시닐기로 이루어진 군에서 선택되며,

상기 내지 R 6 의 메틸기, 에릴기, 프로필기, 부틸기, ¾틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프탈레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸릴기, 플투오레닐기, 스피로플루오레닐기 및 디벤조디옥시닐기는 각각 독립적으로 C 40 의 알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴아민기, GrC 60 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 해테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L 직접결합이거나, 하기 화학식 A-1 내지 A- 5로 이루어진 군에서 선택된 링커일 수 있고, 보다 바람직하게는 직접결합이거나 A— 1 또는 A-2로 표시되는 링커일 수 있다:

상기 화학식 A-1 내지 A-5에서,

*는 결합이 이루어지는 부분을 의미한다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 는 하기 화학식 A-1 내지 A-5로 이루어진 군에서 선택된 링커일 수 있고, 보다 바람직하게는 Aᅳ 1 내지 A-4로 표시되는 링커일 수 있다:

상기 화학식 A-1 내지 A-5에서 ,

*는 결합이 이루어지는 부분을 의미한다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 An은 (:广(: 40 의 알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,

상기 An의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 <:广(: 40 의 알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.

*114본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 A 은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜릴기, 페닐기, 비페닐기, 플루오레닐기, 카바졸릴기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 나프탈레닐기, 트리아졸로피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 An의 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부릴기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 플루오레닐기, 카바졸릴기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 나프탈레닐기, 트리아졸로피리디닐기, 뛰놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기는 각각 독립적으로 의 알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 A 은 메틸기, 에¾기, 프로필기, 부릴기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 플루오레닐기, 카바졸릴기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 나프탈레닐기, 트리아졸로피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 !의 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 플루오레닐기, 카바졸릴기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 나프탈레닐기, 트리아졸로피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 시놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 플루오레닐기, 카바졸릴기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 나프탈레닐기, 트리아졸로피리디닐기, 퀴놀리닐기,

이소퀴놀리닐기. 시놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Αι & 하기 화학식 11 내지 13 증 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다:

[화학식 11]

[화학식 12]

[화학식 13]

상기 화학식 11 내지 13에서 ,

*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;

Zi 내지 ¾는 각각 독립적으로 N또는 C(R 7 )이며;

s는 0 내지 4의 정수이며;

R?은 수소, 증수소, 할로겐, 시아노기 , 니트로기, C : 40 의 알킬기 , C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, ' C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C : 40 의 알킬옥시기, CfrCeo의 아릴옥시기, C 3 ~C 40 의 알킬실릴기, CrC 60 의 아릴실릴기, C广 C 40 의 알킬보론기, C 6 ~C6o의 아릴보론기, C 6 ~C 60

아릴포스파닐기, C 6 ~C 60 외 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C 6 ~C 60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 R 7 이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며 ;

¾은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, CrC 40 의 알킬기, C 2 ~ 의 알케닐기 , C 2 ~C 40 의 알키닐기 , C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의

해테로시클로알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C广 C 40 의 알킬옥시기, C 6 ~C 60 의 아릴옥시기, C 3 ~C 40 의 알킬실릴기, C 6 ~C6o의 아릴실릴기, C广 C 40

알킬보론기, CrC 60 의 아릴보론기, C 5 ~C 60 의 아릴포스파닐기, C 6 ~C 60 의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C 6 ~C 60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 ¾이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며 ;

상기 R 7 및 ¾의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기 알킬실릴기 , 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 득립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, <:Η: 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 6 ~C 60 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 , C 6 ~C 60 의 아릴옥시기 , d-C 의 알킬옥시기, C 6 ~C 60 의 아릴아민기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C广 C 40 의 알킬실릴기, ~(: 40 의 알킬보론기, C 5 ~C 60 의 아릴보론기, C 6 ~C 60 의 아릴포스파닐기, C 6 ~C6o의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C(rC 60 의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. 본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R 7 및 ¾은 각각 독립적으로 CrC 의 알킬기, Ce~C 6 。의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R7 및 Rs의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 d~C 40 의 알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 해테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. 본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R 7 및 는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 틸기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기로 이루어진 군에서 선택되고,

상기 R7 및 Rs의 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기는 각각 독립적으로 CrC 40 의 알킬기, (: 5 60 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 해테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R7 및 i 는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, ¾릴기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기로 이루어진 군에서 선택되고,

상기 R 7 및 ¾의 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, ¾틸기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 11로 표시되는 치환기는 하기 화학식 14로 표시되는 치환기일 수 있다:

[화학식 14]

상기 화학식 14에서,

*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;

R 9 및 Rio은 각각 독립적으로 수소, 증수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C : 40 의 알킬기,

C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 3 ~C«의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, CrC 40 의 알킬옥시기, C 6 ~C 60 의 아릴옥시기 C 3 ~C 40 의 알킬실릴기, C 6 ~C 60 의 아릴실릴기, C广 C 40

알킬보론기, C 6 ~C 60 의 아릴보론기, C 6 ~C 60 의 아릴포스파닐기, C 6 ~C 60 의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C 6 -C 60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거며;

상기 1 및 Rio의 알¾기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 해테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 해테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 득립적으로 중수소, 할로겐 시아노기, 니트로기, d~C 40 의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 의 알키닐기, C 6 ~C 60 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 해테로아릴기, C 6 ~C 60 의 아릴옥시기, Ci~C4o의 알킬옥시기, C 6 ~C6o의 아릴아민기, C 3 ~C 40 의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기 , d- 의 알킬실릴기, CrC 40 ≤l 알킬보론기, OC 60 의 아릴보론기, C 6 ~C 60 의 아릴포스파닐기 , C 6 ~C 60 의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C 6 ~C 60 의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나상이하며;

¾ 및 Z 5 은 화학식 11에서 정의된 바와 같다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 11로 표시되는 치환기는 하기 화학식 B-1 내지 B-3 증 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다: 놰 N과 J

ᅳ -10 Rio

B-1 B-2 B-3

상기 화학식 B-1 내지 B-3에서

*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,

R 9 및 Rio은 각각 독립적으로 수소, 증수소, 할로겐, 시아노기 , 니트로기, d-C o의 알킬기,

CVC 40 의 알케닐기 , C 2 ~C 40 의 알키닐기 , C 3 ~C 40 의 시클로알킬기 , 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C 6 ~C 50 의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 해테로아릴기, (:广¾ 0 의 알킬옥시기ᅳ c s ~( o의 아릴옥시기, C 3 ~C 40 의 알킬실릴기, C 6 ~C S0 의 아릴실릴기, C广 C 40

알킬보론기, CrC 60 의 아릴보론기, C 6 ~C 60 의 아릴포스파닐기, C 6 ~C 6 o의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 0 0 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며;

상기 R 9 및 R 10 의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 해테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 득립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C广 C 4 。의 알킬기, C 2 ~C 40 의 알케닐기, C 2 ~C 40 외 알키닐기, C 6 ~C 60 의 아릴기 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, QrC 60 의 아릴옥시기, (:广(: 40 의 알킬옥시기, C 6 ~C 60 의 아릴아민기, C 3 ~C 40 의 시클로알¾기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, CrC 40 의 알킬실릴기, (:广(: 40 의 알킬보론기, C S ~C 60 의 아릴보론기, C 6 ~C S0 의 아릴포스파닐기, C 6 ~C 60 의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C C 60 의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. 본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R 9 및 R 1( )은 각각 독립적으로 C广 C 40 의 알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며;

상기 R 9 및 Rio의 알킬기, 아릴기 및 ' 해테로아릴기는 각각 독립적으로 CrC 의 알킬기, C 6 ~C S0 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. 본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 ¾ 및 R 10 은 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 플루오레닐기 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군에서 선택되고,

상기 ¾ 및 R 10 의 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 플루오레닐기 및 디벤조티오페닐기는 각각 독립적으로 CrC 40 의 알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. 본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 1 및 Rio은 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 플투오레닐기 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군에서 선택되고,

상기 1¾ 및 Rio의 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 폴루오레닐기 및 디벤조티오페닐기는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로파닐기, 뷰틸기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 플투오레닐기 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 12로 표시되는 치환기는 하기 화학식 C-1 또는 C-2로 표시되는 치환기일 수 있다: 상기 화학식 C-1 또는 C— 2 에서,

*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,

s , R 7 및 R 8 은 화학식 12에서 정의된 바와 같다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R? 및 ¾은 각각 독립적으로 C广 (: 40 의 알킬기, C 6 ~Cso의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며;

상기 R 7 및 R 8 의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C : 40 의 알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 해테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. 본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R 7 및 ¾은 각각 독립적으로 페닐기 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 플루오레닐기 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군에서 선택되고,

상기 R 7 및 의 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 폴루오레닐기 및 디벤조티오페닐기는 각각 독립적으로 C : 40 의 알킬기, C 6 ~C6 0 외 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. 본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R7 및 은 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 풀루오레닐기 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군에서 선택되고,

상기 R 7 및 R 8 의 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 플루오레닐기 및 디벤조티오페닐기는 각각 독립적으로 메틸기, 에¾기, 프로파닐기, 뷰틸기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 플루오레닐기 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 13으로 표시되는 치환기는 하기 화학식 15로 표시되는 치환기일 수 있다:

[화학식 15]

상기 화학식 15에서,

*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,

s , R 7 및 ¾은 화학식 13에서 정의된 바와 같다.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R 7 및 ¾은 각각 독립적으로 d-C 의 알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며;

상기 R 7 및 ¾의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 广(: 40 의 알킬기, C 6 ~C 60 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 해테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. 본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R7 및 Rs은 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 플루오레닐기 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군에서 선택되고,

상기 R? 및 ¾의 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 풀루오레닐기 및 디벤조티오페닐기는 각각 독립적으로 C广 C 40 의 알킬기, C 6 ~C6 0 의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 해테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. 본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R 7 및 ¾은 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 플루오레닐기 및 디벤조티오페닐기로 이투어진 군에서 선택되고,

상기 R 7 및 의 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 디벤조퓨라닐기 카바졸릴기 플루오레닐기 및 디벤조티오페닐기는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로파닐기, 뷰틸기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 플루오레닐기 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개외 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 나타낼 수 있으나 이에 한정되는 것은

' 니다:

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

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εε

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

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Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

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Sl7ZZlO/8lOZaM/X3d SU£80/6I0Z OAV

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9

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8^

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본 발명의 화학식 1의 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다 Rev., 603\3 (1960); L Chem. SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) 등 참조). 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후슬하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.

2. 유기 전계 발광소자

한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자 (유기 EL 소자)에 관한 것이다.

구체적으로, 본 발명은 양극 (anode), 음극 (cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재 (介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물충 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독 또는 2 이상 흔합되어 사용될 수 있다.

상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입충, 정공 수송충, 발광층, 발광 보조층, 수명 개선층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물충이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 전술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 일 예시로 도 1을 참고하면, 예컨대 서로 마주하는 양극 ( 10)과 음극 (20) , 그리고 상기 양극 ( 10)과 음극 (20) 사이에 위치하는 유기층 (30)을 포함한다. 여기서, 상기 유기층 (30)은 정공 수송층 (31) , 발광층 (32) 및 전자 수송층 (34)을 포함할 수 있다. 또한, 상기 정공 수송층 (31)과 발광층 (32) 사이에는 정공 수송 보조층 (33)을 포함할 수 있으며, 상기 전자 수송층 (34)과 발광층 (32) 사이에는 전자 수송 보조층 (35)을 포함할 수 있다.

본 발명의 다른 예시로 도 2를 참고하면, 상기 유기층 (30)은 정공 수송충 (31)과 양극 ( 10)사이에 정공 주입층 (37)을 더 포함할 수 있으며, 전자 수송충 (34)과 음극 (20)사이에는 전자

주입층 (36)을 추가로 더 포함할 수 있다.

본 발명에서 상기 정공 수송층 (31)과 양극 ( 10) 사이에 적층되는 정공 주입층 (37)은 양극으로 사용되는 ITO와, 정공 수송충 (31)으로 사용되는 유기물질 사이의 계면 특성을 개선할 뿐만 아니라 그 표면이 평탄하지 않은 ΙΊΌ의 상부에 도포되어 ITO의 표면을 부드럽게 만들어주는 기능을 하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예컨대, 아민 화합물을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.

또한, 상기 전자 주입층 (36)은 전자 수송층 (34)의 상부에 적층되어 음극으로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 전력효율을 개선시키는 기능을 수행하는 충으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예컨대, Li F , Li e!, NaCl , CsF, Li 2 0, BaO등의 물질을 이용할 수 있다.

또한, 본 발명에서 도면에는 도시하지 않았으나, 상기 정공 수송 보조층 (33)과 발광층 (32) 사이에 발광 보조층을 더 포함할 수 있다. 상기 발광 보조층은 발광충 (32)에 정공을 수송하는 역할을 하면서 유기충 (30)의 두께를 조정하는 역할을 할 수 있다. 상기 발광 보조층은 정공 수송 물질을 포함할 수 있고, 정공 수송층 (31)과 동일한 물질로 만들어질 수 있다.

또한, 본 발명에서 도면에는 도시하지 않았으나, 상기 전자 수송 보조층 (35)과 발광층 (32) 사이에 수명 개선층을 더 포함할 수 있다. 상기 발광층 (32)으로 유기 발광 소자 내에서 이온화 포텐셜 레벨을 타고 이동하는 정공이 수명개선층의 높은 에너지 장벽에 막혀 전자 수송층으로 확산, 또는 이동하지 못해, 결과적으로 정공을 발광층에 제한시키는 기능을 한다. 이렇게 정공을 발광층에 제한시키는 기능은 환원에 의해 전자를 이동시키는 전자 수송층으로 정공이 확산되는 것을 막아, 산화에 의한 비가역적 분해반웅을 통한 수명저하 현상을 억제하여, 유기 발광 소자의 수명 개선에 기여할수 있다.

본 발명의 화합물은 카바졸의 1번 위치에 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디메틸플루오렌, 디페닐플루오렌 등이 링커를 통해 치환된 기본 골격에 질소 -함유 해테로환 (예컨대, 피리딘기, 피리미딘기 , 트리아진기등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기 (EWG)가 결합된 것이 구조적인 특징적이며, 저전압 구동과 고굴절률의 특성들을 가지며 이로 인한 고효율과 장수명의 물리적 특징들을 나타낸다.

이로 인해, 본 발명의 대표 청구 구조인 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층인 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입충 중 어느 하나의 재료로 사용될 수 있다. 바람직하게는 정공 수송층 및 정공 보조 수송층 재료로 사용될 수 있다.

또한, 본 발명에서 상기 유기 전계 발광 소자는 상기한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물충 계면에 절연층 또는 접착층을 추가로 포함할 수 있다.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 적어도 하나 이상 (예컨대, 전자수송 보조층)이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.

상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.

본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.

또, 양극 물질로는 예컨대 정공 주입이 원활하도특 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며 . 바나듐, 크름, 구리 , 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듬 주석 산화물 (ITO), 인듐 아연 산화물 (IZ0)과 같은 금속 산화물; ΖηΟ:Α1 또는 Sn¾:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리 (3-메틸티오펜), 폴리 [3, 4- (에틸렌 -1,2- 디옥시)티오 ¾](PEDT), 폴리피를 또는 폴리아닐린과 갈은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.

또, 음극 물질로는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 마그네슘, 칼슘, 나트듐, 칼큼, 타이타늄, 인듬, 이트튬, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 Li¾/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 실시예

[준비예 1]

[준비예 1]

l-(3-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-9H-carbazole 의 합성

질소 기류 하에서 l-bromo-9H-carbazole (50g, 203mmol), 2-(3-(dibenzo[b,d] furan^- yDphenyD^^.S.S-tetramethyl-l.S^-dioxaborolane (82.6g, 223mmol), K 2 C0 3 (56. lg, 406隱 ol), Pd(PPh 3 )4 (11.7g, 10.15 mol )와 20()nil/200inl/40inl의 Toluene/EtOH/H 2 0를 넣고 100°C에서 8시간 동안 교반하였다. 반웅 종결 후 메릴렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 73 8 (88¾)얻었다.

GC-Mass (이론치 : 409.15 g/mol , 측정치 : 409.49 g/mol)

1H-隱: 11.7 (br, 1H), 8.29(d, 1H), 8.19(d, 1H), 8.06~7.98(m, 5H), 7.63~7,20(m, 11H) [준비예 2]

l-(3-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)phenyl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3— (dibenzo[b,d]furan— 3— yOphenyl)— 4,4,5,5-tetramethy l,3,2-d^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 409.15 g/mol, 측정치: 409.49 g/mol) 준비예 3]

-(3-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2— (3-(dibenzo[b,d]fui 2— yOphenyl)— 4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxabOT 사용한 것을 제의하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 71g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 409.15 g/mol, 측정치: 409.49 g/mol)

[준비예 4]

l-(3-(dibenzo[b,d]furan-l-yl)phenyl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]furan-l-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetraTOthyl-l,3 ,2-dioxa^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 409.15 g/mol , 측정치 : 409.49 g/mol)

[준비예 5]

l-(3-(dibenzo[b,d]furan-4-yl ) phenyl ) -6-pheny 1 -9H-car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 l-bromo-6-pheny卜 9H— carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6¾을 얻었다.;

GC-Mass (이른치 : 485.18 g/mol , 측정치: 485.59 g/mol) 준비예 6]

-(3-(dibenzo[b,d] furan-3-yl ) henyl )-6-pheny 1 -9H-carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 1— bromo-6-pheny卜 9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 75g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 485.18 g/mol , 측정치: 485.59 g/mol)

[준비예 7]

l-(3-(di benzo [b,d]fur an-2-y 1 ) pheny 1 ) -6-pheny 1一 9H—car bazo 1 e 의 합성

반응물로 l-bromo-6-pheny卜 9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 70g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 485.18 g/mol, 측정치: 485.59 g/mol)

[준비예 8]

l-(3-(dibenzo[b,d] furan-l-yl )phenyl )-6-phenyl-9H-carbazole 의 합성

반응물로 1-bromo— 6-pheny卜 9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 485.18 g/mol, 축정치: 485.59 g/mol) 준비예 9]

-(3-(dibenzo[b,d] furan-4-yl )phenyl )-3-phenyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 l-bromo-3— phenyl—9H-cai'bazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 68g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 485.18 g/mol, 측정치: 485.59 g/mol)

[준비예 10]

l-(3-(dibenzo[b,d]furan-3-yl )phenyl )-3-phenyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 l-bromo—3-phenyl-9H— carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 75g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 485.18 g/mol , 측정치 : 485.59 g/mol)

[준비예 11]

l-(3-(dibenzo[b,d]furan-2-yl )phenyl)-3-phenyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 l-bromo-3-pheny卜 9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 70g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 485.18 g/mol, 측정치: 485.59 g/mol)

[준비예 12]

l-(3-(dibenzo[b,d]furan-l-yl )phenyl )-3-phenyl—9H— carbazole 의 합성

반웅물로 l-bromo-3-pheny卜 9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 485.18 g/mol , 측정치 : 485.59 g/mol)

[준비예 13]

l-(3-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan -4-yl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 l-bromo-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)— 9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 74g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 575.19 g/mol, 측정치: 575.67 g/mol)

[준비예 14]

l-(3-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan -4-yl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 l-bromo-6-(dibenzo[b,dlfuran-4— yl)— 9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 78g을 얻었다.;

GC- ass (이론치: 575.19 g/mol, 측정치: 575.67 g/mol)

[준비예 15]

l-(3-(dibenzo[b,d] furan-2-yl ) phen l )-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl )—9H—carbazole의 합성

반웅물로 1-bromo— 6-(dibenzo[b.d]fui-an-4—yl)— 9H— carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 575.19 g/mol, 측정치: 575.67 g/mol)

[준비예 16]

l-(3-(dibenzo[b,d] furan-1-yl ) phenyl )-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl )_9H—carbazole 의 합성

반웅물로 l-bromo-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-9H— carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 71g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 575.19 g/mol , 측정치 : 575.67 g/mol) [준비예 17]

8- ( 3- ( d i benzo [ b , d ] f ur an-4-y 1 ) heny 1 ) -9H-3 , 9 ' -b i car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 8— bromo-9H— 3,9'-bicarbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 574.20 g/mol, 측정치: 574.68 g/mol)

[준비예 18]

8-(3-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)phenyl)-9H-3, 9 '-bicarbazole 의 합성

반웅물로 8-bromo-9H— 3,9'-bicarbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 574.20 g/mol , 측정치: 574.68 g/mol)

[준비예 191

8- ( 3- ( d i benzo [ b , d ] f ur an-2-y 1 ) pheny 1 ) -9H-3 ,9' -bicarbazole 의 합성

반웅물로 8-bi-omo-9H-3,9'-bicarbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 75g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 574.20 g/mol , 측정치: 574.68 g/mol)

[준비예 20]

8-(3-(dibenzo[b,d]furan-l-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole 의 합성

반웅물로 8-bromo— 9H-3,9'-bicai'bazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 574.20 g/mol, 측정치: 574.68 g/mol)

[준비예 21]

8-(3-(dibenzo[b,d]furan-4-yl )phenyl)~7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 8-bromo-7H-benzo[c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 459.15 g/mol, 측정치: 459.55 g/mol)

[준비예 22】

8-(3-(dibenzo[b,d]fui'an-3-yl)phenyl)— 7H-benzo[c]carbazole의 합성

반응물로 8— bromo-7H— benzo[c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 459.15 g/mol, 측정치: 459.55 g/mol)

[준비예 23]

8-(3-(dibenzo[b,d]furan-2-yl )phenyl )-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 8— bromo-7H-benzo[c]carbazole올 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다.;

GC-Mass (이른치: 459.15 g/mol, 측정치: 459.55 g/mol)

[준비예 24]

8-(3-(dibenzo[b,d]furan-l-yl)phenyl)-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 8— bromo— 7H— benzo[c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 459.15 g/mol, 측정치: 459.55 g/inol)

[준비예 25] ,

4-(3-(dibenzo[b,d] furan-4-yl )phenyl )-5H-benzo[b]carbazole 의 합성

반응물로 4-bromo-5H-benzo[b]carbazole을사용한 것을 제의하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 459.15 g/mol , 측정치: 459.55 g/mol)

[준비예 26]

4-(3-(dibenzo[b,d]furan-3-yl )phenyl )-5H-benzo[b]carbazole 의 합성

반웅물로 4-bromo-5H-benzo[b]carbazole을사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다.; GC-Mass (이른치 : 459.15 g/mol, 측정치: 459,55 g/mol)

[준비예 27]

4-(3-(dibenzo[b,d]furan-2-yl )p enyl)-5H-benzo[b]carbazole 의 합성

반웅물로 4-bromo-5H— benzo[b]cai'bazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 459.15 g/mol, 측정치: 459.55 g/mol)

[준비예 28]

4-(3-(dibenzo[b,d]furan-l-yl )phenyl )-5H-benzo[b]carbazole 의 합성

반웅물로 4-bromo-5H-benzo[b]cai-bazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 459.15 g/mol , 측정치 : 459.55 g/mol)

[준비예 29]

10- ( 3- ( d i benzo [ b , d ] f ur an-4-y 1 ) henyl )-HH-benzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 10-bmmo-llH-benzo[a]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 459.15 g/mol, 측정치: 459.55 g/mol)

[준비예 30]

10- (3-( d i benzo [ b , d ] f ur an-3-y 1 ) phenyl )-llH-benzo[a]carbazole의 합성

반웅물로 10— bromo-llH-benzo[a]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 459.15 g/mol, 측정치: 459.55 g/mol)

[준비예 31]

10-(3-(di benzo [b,d]furan-2-yl ) phenyl )-HH-benzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 10-bromo-llH— benzo[a]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다. ;

GC-Mass (이른치: 459.15 g/mol, 측정치: 459.55 g/mol) [준비예 32]

10-(3-(dibenzo[b,d]furan-l-yl ) henyl )-HH-benzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 10-bi'omo-llH-benzo[a]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 459.15 g/mol, 축정치: 459.55 g/mol)

[준비예 33】

10-(3-(dibenzo[b,d]furan-4-yl ) phenyl ) -9H-d ibenzo[a,c]carbazole 의 합성

반응물로 10— bromo-9H-dibenzo[a,c]cai-bazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 509.18 g/mol, 측정치: 509.61 g/mol)

[준비예 34]

10-(3-(dibenzo[b,d]furan-3-yl ) phenyl )-9H-d i benzo [ a , c ] carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 10-| 01110—911—(1 20[3,(;^31 32016을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 509.18 g/mol , 측정치 : 509.61 g/mol)

[준비예 35]

10-(3-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-9H-dibenzo[a, clear bazole 의 합성

반웅물로 10-bromo-9H-dibenzo[a,c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 509.18 g/mol , 측정치 : 509.61 g/mol)

[준비예 36]

10-(3-(dibenzo[b,d]furan-l-yl)phenyl)-9H-dibenzo[a,c]carbazo le 의 합성

반웅물 . 로 10-bromo-9H-dibenzo[a,c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 509.18 g/mol , 측정치 : 509.61 g/mol)

[준비예 37]

l-(3'—(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-U,l'-biphenyl]-3-yl)-9H carbazole 의 합성

반웅물로 l-(3-bromophenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 485.18 g/mol, 측정치: 485.59 g/mol)

[준비예 38]

l-(3'-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9H-c arbazole 의 합성

반웅물로 l-(3-bromophenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 2ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 485.18 g/mol , 측정치 : 485.59 g/mol)

[준비예 39]

l-(3'-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9H-c arbazole 의 합성

반응물로 l—(3-bromophenyl)-9H— carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 71g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 485.18 g/mol , 측정치 : 485.59 g/mol)

[준비예 40]

l-(3'-(di benzo [ b, d ] f uran- 1-y 1 ) - [ 1, 1 ' -b i heny 1 ] -3-yl )-9H-car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 l-(3-bronophenyl)— 9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 485.18 g/mol, 측정치: 485.59 g/mol)

[준비예 41]

l-(3'-(dibenzo[b,d]furan-4-yl )"[1, Γ—bi phenyl ] -3-yl )-6-pheny 1 -9H-car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 1-(3— bromophenyl)— 6-phenyl— 9H— carbazole을사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 68g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 561.21 g/mol , 측정치: 561.68 g/mol)

[준비예 42]

l-(3'-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-6-ph enyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 l-(3-bromophenyl)-6-pheny卜 9H-carbazole을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 75g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 561.21 g/mol ' 측정치 : 561.68 g/mol)

[준비예 43]

l-O'-Cdibenzotb.dlfuran^-yD-Cl.l'-biphenyU-S-yD-e-phenyl- QH-carbazole 의 합성

반웅물로 1-(3— bromophenyl)-6-pheny卜 9H-carbazole을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 70g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 561.21 g/mol, 측정치: 561.68 g/mol)

[준비예 44]

l-(3'-(di benzo [b,d] furan- l-yl)-[l,l'-bi pheny 1 ] -3-y 1 )-6-pheny 1 -9H-car bazole 의 합성

반웅물로 1-(3— bromophenyl)— 6-pheny卜 9H-carbazole을사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 561.21 g/mol, 측정치: 561.68 g/mol)

[준비예 45]

l-(3'-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-3-ph enyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 l-(3-bi-ooiophenyl)-3-phenyl-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6½을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 561.21 g/mol, 측정치: 561.68 g/mol)

[준비예 46]

l-(3'-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-3-ph enyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 l-(3-bromophenyl)— 3-pheny卜 9H— carbazole을사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 75g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 561.21 g/mol, 측정치: 561.68 g/mol) [준비예 47]

l-(3'-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-3-ph enyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 l-(3-bromophenyl)-3-pheny卜 9H— carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7½을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 561.21 g/mol, 측정치: 561.68 g/mol)

[준비예 48]

l-(3'-(dibenzo[b,d]furan-l-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-3-ph enyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 l-(3-bromophenyl)— 3— phenyl— 9H-carbazole을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 561.21 g/mol, 측정치: 561.68 g/mol)

[준비예 49]

l-(3'-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-6-(d ibenzo[b,d]furan-4-yl)-9H- carbazole 의 합성

반응물로 l-(3-bromophenyl)— 6— (dibenzo[b,d]furan-4-yl)-9H-carbazole을사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 74g을 얻었다.;

GC-Mass (이른치: 651.22 g/mol, 측정치: 651.77 g/mol)

[준비예 50]

l-(3'-(dibenzo[b,d]furan-3-y])-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-6-(d ibenzo[b,d]furan-4-yl)-9H- carbazole 의 합성

반웅물로 l-(3-bromophenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 78g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 651.22 g/mol, 측정치: 651.77 g/mol)

[준비예 51]

l-CS'-Cdibenzotb.dlfuran^-yD-tl.l'-biphenyll-S-yD-e-Cdibe nzotb.dlfuran^-yD-gH- carbazole 의 합성

반웅물로 l-(3-bromophenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan— 4— yl)—9H— carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다. ;

GC-Mass (이른치: 651.22 g/mol, 측정치: 651.77 g/mol)

[준비예 52]

l-(3'-(dibenzo[b,d]furan-l-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-6-(d ibenzo[b,d]furan-4-yl)-9H- carbazole 의 합성

반웅물로 l-(3-bromophenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7^을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 651.22 g/mol, 측정치: 651.77 g/mol)

[준비예 53]

8-(3'-(dibenzo[b,d] furan-4-y 1 )— [ 1 , Γ— b i pheny I ]— 3— y 1 )-9H-3 , 9 '— b ί carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 8-(3-bromophenyl)-9H-3,9'-bicarbazole을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이른치: 650.24 g/mol, 측정치: 650.78 g/mol)

[준비예 54]

8-(3'-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9H-3,9' -bicarbazole 의 합성

반웅물로 8-(3-t)romophenyl)-9H-3,9'-bicarbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 650.24 g/mol, 측정치: 650.78 g/mol)

[준비예 55]

8-(3'-(dibenzo[b,d] furan-2-y 1 ) - [ 1 , 1 '— b ί heny I ] -3-y 1 )-9H-3 , 9 ' -b i carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 8-(3— bromophenyl)— 9Η-3,9'— bicarbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 75g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 650.24 g/mol , 측정치 : 650.78 g/mol)

[준비예 56]

8-(3'— (dibenzo[b,d] furan-l-yl)-[ 1,1' -biphenyl]-3-yl)-9H-3, 9 '-bicarbazole 의 합성

반웅물로 8-(3-bromophenyl)-9H-3,9'-bicarbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 650.24 g/mol, 측정치: 650.78 g/mol)

[준비예 57]

8-( 3 '— ( d i benzo [ b, d ] furan-4- l)-[l,l'-bi pheny 1 ] -3-y 1 )-7H-benzo [ c ] carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 8— (3— bromophenyl)-7H— benzo[c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 535.19 g/mol, 측정치: 535.65 g/mol)

[준비예 58]

8-(3'-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-[l,l'-biphenyl ]-3-yl )-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 8-(3-bromophenyl)— 7H-benzo[c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다.;

GC- ass (이론치 : 535.19 g/mol , 측정치 : 535.65 g/mol)

[준비예 59]

8-(3 ' - (d i benzo [ b , d ] f uran-2-y 1 ) - [ 1 , 1 ' -b i heny 1 ]— 3-y 1 )— 7H— benzo [ c ] car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 8— (3— bromophenyl)-7H— benzo[c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 535.19 g/mol, 측정치: 535.65 g/mol)

[준비예 60]

8-(3'-(di benzo [ b , d ] f uran-l-y 1 )— [ 1 , 1 '— b i pheny 1 ] -3-y 1 )-7H-benzo [ c ] carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 8-(3— bi'omophenyl)— 7H— benzo[c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 535.19 g/mol, 측정치: 535.65 g/mol) [준비예 61]

4-( 3 1 -(d i benzo [ b , d] f ur an-4-y 1 )-[l,l'-biphenyl ]-3-yl )-5H-benzo [ b ] carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 4— (3— bromophenyl)-5H— benzo[b]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다. ;

GC-Mass (이른치 : 535.19 g/mol, 측정치: 535.65 g/mol)

[준비예 62]

4-(3'-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-5H-benz o[b]carbazole 의 합성

반웅물로 4-(3-bromophenyl)-5H-benzo[b]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 535.19 g/mol, 측정치: 535.65 g/mol)

[준비예 63]

4-(3'-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-[l,l'-biphenyl ]-3-yl )-5H-benzo[b]carbazole 의 합성

반웅물로 4-(3-bromophenyl)-5H-benzo[b]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 535.19 g/mol, 측정치: 535.65 g/mol)

[준비예 64]

4-(3'-(dibenzo[b,d]furan-l-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-5H-benz o[b]carbazole 의 합성

반웅물로 4-(3-bromophenyl)-5H-benzo[b]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 535.19 g/mol, 측정치: 535.65 g/mol)

[준비예 65]

lO-CS'- dibenzotb.dlfuran^-yD-tl.l'-biphenyll-S-yD-llH-benzotalcarba zole 의 합성

반웅물로 10-(3— bromophenyl)-llH— benzo[a]carbazole을사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 535.19 g/mol , 측정치 : 535.65 g/mol)

[준비예 66]

10-(3'-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-[l,r-biphenyl]-3-yl)-llH-ben zo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 10-(3-bromophenyl)-llH-benzo[a]carbazole을사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다.;

GC-Mass (이른치: 535.19 g/mol, 측정치: 535.65 g/mol)

[준비예 67]

10-(3'-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-[l,l'-biphenyI]-3-yl)-llH-be nzo[a]carbazole 의 합성

반응물로 10-(3-bromophenyl)-llH-benzo[a]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 535.19 g/mol, 측정치: 535.65 g/mol)

[준비예 68]

10-(3'-(dibenzo[b,d]furan-l-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-llH-be nzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 10-(3-bi-omophenyl)— llH-benzo[a]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 535.19 g/mol, 측정치: 535.65 g/mol)

[준비예 69]

10-(3'-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-[l, -biphenyl ] -3-y 1 )-9H-d i benzo [ a , c ] car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 10— (3-bromophenyl )-9H—dibenzo[a,c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 585.21 g/mol, 측정치: 585.71 g/mol)

[준비예 70]

lO-O'-Cdibenzotb.dlfuran-S-yD-fl.l'-biphenyn-S-yD-BH-dibe nzota.clcarbazole 의 합성

반웅물로 10— (3-bromophenyl)-9H— dibenzo[a,c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 585.21 g/mol, 측정치: 585.71 g/mol) [준비예 71]

lO-iS'-Cdibenzotb^lfuran^-yD-tl.l'-biphenyll-S-yD-eH-dibe nzota.clcarbazole 의 합성

반웅물로 10-(3-bromophenyl)-9H-dibenzo[a,c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g올 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 585.21 g/mol , 측정치 : 585.71 g/mol)

[준비예 72]

10-(3'-(dibenzo[b,d]furan-l-yl )-[l,l'-biphenyl ]-3-yl )-9H-d i benzo [ a , c ] carbazo 1 e 외 합성

반웅물로 10-(3-bromophenyl)-9H— dibenzo[a,c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 585.21 g/mol , 측정치 : 585.71 g/mol)

[준비예 73]

l-(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl )phenyl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(4-(dibenzo[b,d] furan-4-yl ) henyl )-4,4,5, 5-tet ramet hy 1 -1 , 3 , 2-d i oxaboro 1 ane¾r 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 409.19 g/mol, 축정치: 409.49 g/mol)

[준비예 74]

l-(5-(dibenzo[b,d] furan-4-yl )naphthalen-l-yl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)naphthalen-l-yl)-4,4,5,5-tetram ethyl-l,3 ) 2- di oxaboro lane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물

77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 459.16 g/mol, 측정치: 459.55 g/mol) [준비예 75]

1- ( - ( d i benzo [ b , d ] f ur an-3-y 1 ) pheny 1 ) -9H-car bazo I e 의 합성

반웅물로 2-(4— (dibenzo[b,d]furan— 3— yl)phenyl)— 4,4,5,5— tetramethy卜 1,3,2— dioxato 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 409.19 g/mol, 측정치: 409.49 g/mol)

[준비예 76]

l-(5-(dibenzo[b,d]furan-3-yl )naphthalen-l-yl )— 9H—carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b ) d]furan-3-yl)naphthalen-l-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-l,3 ( 2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다. ;

GC-Mass (이른치: 459.16 g/mol, 측정치: 459.55 g/mol) 준비예 77]

-(4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl )phenyl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(4— (dibenzo[b,d]furan-2—yl)phenyl)— 4,4,5,5— tetramethy 1—1, 3,2— dioxa^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 409.19 g/mol, 측정치: 409.49 g/mol) [준비예 78]

1- ( 5- ( d i benzo [ b , d ] f ur n-2-y 1 ) naphtha 1 en- 1-y 1 ) -9H-carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)naphthalen-l-yl)-4,4,5,5-tetram ethyI-l ) 3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이른치: 459.16 g/mol, 측정치: 459.55 g/mol)

[준비예 79]

l-(4-(dibenzo[b,d] furan-l-yl )phenyl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(4-(dibenzo[b,d] furan-l-yl )phenyl )一4, 4,5, 5—tetramethyl—l,3,2— dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 409.19 g/mol, 측정치: 409.49 g/mol)

[준비예 80]

l-(5-(dibenzo[b,d]furan-l-yl )nap thalen-l-yl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]furan-l-yl)naphthalen-l-yl)-4,4,5,5-tetram ethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 459.16 g/mol, 측정치: 459.55 g/mol)

[준비예 81]

8-(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl )phenyl )-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반응물로 8-bromo-7H-benzo[c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 459.16 g/mol, 측정치: 459.55 g/mol)

[준비예 82]

8-(5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl )naphthalen-l-yl )-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 8-bromo— 7H-benzo[cjcarbazole을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 509.18 g/mol, 측정치: 509.61 g/mol)

[준비예 83]

8-(4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl )phenyl )-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 8-bromo-7H-benzo[c]carbazole을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 459.16 g/mol , 측정치 : 459.55 g/mol)

[준비예 84]

8-(5-(dibenzo[b,d]furan-3-yl )naphthalen-l-yl )-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 8— bromo-7H— benzo[c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 509.18 g/mol, 측정치: 509.61 g/mol)

[준비예 85]

8—(4—(dibenzo[b,d]furan_2— yl)phenyl)—7H_benz^^ 의 합성

반웅물로 8-bromo— 7H-benzo[c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 459.16 g/mol , 측정치: 459.55 g/mol)

[준비예 86]

8-(5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl )nap thalen-l-yl )-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 8-bromo-7H-benzo[ckarbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC- ass (이론치 : 509.18 g/mol , 측정치 : 509.61 g/mol)

[준비예 8기

8-(4-(dibenzo[b,d]furan-l-yl )pheny 1 )-7H-benzo [ c ] carbazol e 의 합성

반웅물로 8-bromo— 7H-benzo[c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 459.16 g/mol , 측정치 : 459.55 g/mol)

[준비예 88]

8-(5-(dibenzo[b,d]furan-l-yl)naphthalen-l-yl)-7H-benzo[c]car bazole 의 합성

반웅물로 8-bromo-7H-benzo[c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 509.18 g/mol, 측정치: 509,61 g/mol)

[준비예 89]

1- (5- ( d i benzo [ b , d] f uran-4-y 1 ) - [ 1 , 1 ' -b i pheny 1 ] -3-y 1 ) -9H-car bazo 1 e 의 합성

반응물로 2-(5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-[l,r-bip enyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 485.18 g/mol, 측정치: 485.59 g/mol) [준비예 90]

1- ( 5- ( d i benzo [ bᅳ d ] furan-3-y 1 )-[1, 1 '-biphenyl ]—3-y 1 ) -9H-car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4 ) 4 ) 5,5-tetramet yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 485.18 g/mol , 측정치 : 485.59 g/mol) [준비예 91]

l-(5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-[l,l'-biphenyl ]— 3—yl )-9H—carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5 ) 5-tetramet yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 1]과 동일한 과정올 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 485.18 g/mol, 측정치: 485.59 g/mol) [준비예 92]

l-(5-(dibenzo[b,d]furan-l-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9H-ca rbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]furan-l-yl)-[l,l l -biphenyl]-3-yl)-4 ) 4 ) 5 ) 5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정올 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 485.18 g/mol, 측정치: 485.59 g/mol) [준비예 93]

l-(5-(6-phenyldibenzo[b,d] furan-4-yl )-[1, 1 '-biphenyl ]-3-yl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 4,4,5 1 5-tetramethyl-2-(5-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-[l ,l'-bip enyl]-3-yl)- l,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 561.21 g/mol, 측정치: 561.68 g/mol) [준비예 94]

l-(5-([4,4'-bidibenzo[b,d]furan]-6-yl)-[l,l'-biphenyl]-3- yl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-([4,4 , -bidibenzo[b ) d]furan]-6-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5 ) 5-tetramethyl- 1,3,2— dioxaborolane을사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 651.22 g/mol, 측정치: 651.77 g/mol)

[준비예 95]

6-(d i benzo [ b , d ] f uran-4-y 1 )-l-(5-(dibenzo[b,d] furan-4-yl )-[1, -biphenyl ]-3-yl )_9Hᅳ carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5— (dibenzo[b,d]furan— 4— yl)— [Ι,Ι'-biphenyl]— 3— yl)— 4,4,5,5— tetramet^ dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 651.22 g/mol, 측정치: 651.77 g/mol) [준비예 96]

8-(5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-tl,r-biphenyl]-3-yl)-9H-3 ) 9'-bicarbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-[l > l'-bip enyl]-3-yl)-4 > 4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 650.24 g/mol, 측정치: 650.78 g/mol)

[준비예 97]

8-(5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-[l,r-biphenyl ] -3-y 1 )-7H-benzo [ c ] car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-[l,l'-biplienyl]-3-yl)-4,4,5,5 -tetrainethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 535.18 g/mol, 측정치: 535.65 g/mol) [준비예 98]

10-(5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl )— [1, Γ—bi phenyl ]-3-yl )-9H-d i benzo [ a , c ] car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5- tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 585.21 g/mol ' 측정치 : 585.21 g/mol) [준비예 99]

l-(3-(d i benzo [ b , d] th i ophen-4-y 1 )pheny 1 )-9H-carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 2- ( 3- ( d i benzo [ b , d ] t h i op en-4-y 1 ) henyl )-4,4,5,5-tetramethyl-l ,3,2-dioxaborolane-i- 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 425.12 g/mol, 측정치: 425.55 g/mol)

[준비예 100]

l-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl- l,3,2-di^

사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 425.12 g/mol, 측정치: 425.55 g/mol)

[준비예 101]

1- ( 3- ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen-2-y 1 ) pheny 1 ) -9H-carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen— 2— yl)phenyl)— 4,4,5,5— tetramethy卜 1,3,2— dioxab^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 71g을 얻었다.; GC-Mass (이른치: 425.12 g/mol, 측정치: 425.55 g/mol) [준비예 102]

1- ( 3- ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen- 1-y 1 ) pheny 1 ) -9H-c ar bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen—l-yl)phenyl)— 4,4,5,5— tetramethyl ^

사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 425.12 g/mol, 측정치: 425.55 g/mol)

[준비예 103]

l-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-6-phenyl-9H-carba zole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen— 4— yl)phenyl)-4,4,5,5— tetramethy卜 1,3,2— 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 68g을 얻었다. ;

GC-Mass (이른치: 501.16 g/mol, 측정치: 501.65 g/mol)

[준비예 104]

l-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)-6-phenyl-9H-carba zole 의 합성

반웅물로 2— (3-(dibenzo[b,d]thiophen— 3— yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl—

사용한 것을 제외하고는 [준비예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 75g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 501.16 g/mol, 측정치: 501.65 g/mol)

[준비예 105]

1-( 3- (d i benzo [ b , d ] th i ophen-2-y 1 ) henyl )-6-phenyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2- ( 3- ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen-2-y 1 ) pheny 1 ) -4 , 4 , 5 , 5- 1 e t r ame t hy 1 - 1 , 3 , 2-d i oxaboro 1 ane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 70g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 501.16 g/mol, 측정치: 501.65 g/mol)

[준비예 106]

l-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl ) phenyl )-6-pheny 1 -9H-carbazo I e 의 합성

반웅물로 2-(3—(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethy l,3,2-dioxab^ 사용한 것을 제의하고는 [준비예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 501.16 g/mol, 측정치: 501.65 g/mol)

[준비예 107]

l-(3-(dibenzo[b,d] thiophen-4-yl ) phenyl )-3-pheny 1 -9H-carbazo I e 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thi op en-4-y 1 ) pheny I )-4,4,5,5-tetramethyl-l,3, 2-dioxaborolane# 사용한 것을 제외하고는 [준비예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 68g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 501.16 g/mol , 측정치 : 501.65 g/mol)

[준비예 108]

l-(3-(di benzo [b,d]thiophen-3-yl ) henyl )-3-pheny I -9H-carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)-4,4,5,5— tetramethy卜 1,3,2

사용한 것을 제외하고는 [준비예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 75g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 501.16 g/mol , 측정치 : 501.65 g/mol)

[준비예 109]

l-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)phenyl)-3-phenyl-9H-carba zole 의 합성

반응물로 2-(3-(di benzo [ b, d ] t h i op en-2-y 1 ) heny 1 )-4,4,5 ,5-tetramethy 1-1,3, 2-di oxaboro 1 ane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 70g을 얻었다.; GC- ass (이론치 : 501.16 g/mol , 측정치: 501.65 g/mol)

[준비예 110]

1- ( 3- ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen- 1-y 1 ) pheny 1 )-3-phenyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethy 1,3ᅳ 2-d^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다.;

GC-Mass (이른치: 501.16 g/mol, 측정치: 501.65 g/mol)

[준비예 111]

6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl )-l-(3-(dibenzo[b,d] thiophen-4-yl )p enyl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4— yl)phenyl )-4,4,5, 5-tetramethyl— 1,3,2— 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 74g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 591.17 g/mol, 측정치: 591.73 g/mol)

[준비예 112]

6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-l-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)p henyl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3—(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)— 4,4,5,5— tetramethyl— 1,3,

사용한 것을 제외하고는 [준비예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 78g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 591.17 g/mol , 측정치 : 591.73 g/mol)

[준비예 113j

6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl )-l-(3-(dibenzo[b,d] thiophen-4-yl ) henyl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethy l,3,2—dioxa^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.; GC-Mass (이른치: 591.17 g/mol, 측정치: 591.73 g/mol)

[준비예 114]

6- ( d i benzo [ b , d ] f ur an- 1-y 1 )-l-(3-(dibenzo[b,d]thi ophen-4-y I ) phenyl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen—l-yl)phenyl)— 4,4,5,5— tetramethy 1-1, 3, 2

사용한 것을 제외하고는 [준비예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 71g을 얻었다.;

GC- ass (이론치: 591.17 g/mol, 측정치: 591.73 g/mol)

[준비예 115]

8-(3-(dibenzo[b,d]thi ophen-4-y 1 )pheny 1 ) -9H— 3 , 9 '— b i car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4— yl)phenyl )-4,4,5, 5-tetramethy卜 1,3,2— 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 590.18 g/mol, 측정치: 590.74 g/mol)

[준비예 116]

8-(3-(dibenzo[b,d]thi ophen-3-yl )pheny 1 ) -9H-3 , 9 ' -b i car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)-4,4,5,5— tetrameth^

사용한 것을 제의하고는 [준비예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 590.18 g/mol , 측정치 : 590.74 g/mol)

[준비예 117]

8-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)p enyl)-9H-3,9'-bicarbazole 의 합성

반웅물로 2— (3— (dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)phenyl)— 4,4,5,5— tetramethyl— 1,3,2-dira 사용한 것을 제외하고는 [준비예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7 을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 590.18 g/mol, 측정치: 590.74 g/mol)

[준비예 118]

8-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole 의 합성

반웅물로 2一 (3-(dibenzo[b,d]thiophen—l-yl)phenyl)—4,4,5,5—tetramet hyl—l,3,2—^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다. ;

GC-Mass (이른치: 590.18 g/mol, 측정치: 590.74 g/mol)

[준비예 119] 8-( 3- ( d i benzo [ b , d ] th i ophen-4-y 1 ) phenyl )-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 2一 ( 3一 ( d i benzo [b,d]thi ophen—4—y 1 ) pheny I )-4,4,5,5-tetr amethy 1-1,3, 2—d i oxaboro lanei: 사용한 것을 제외하고는 [준비예 21]과동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 475.14 g/mol , 측정치 : 475.61 g/mol)

[준비예 120]

8-(3-(di benzo [b,d]thiophen-3-yl ) henyl )-7H-benzo[ c ] carbazo 1 e 의 합성

반응물로 2—(3-(dibenzo[b,d]thiophen—3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramet hy l,3,2-dioxato 사용한 것을 제외하고는 [준비예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 475.14 g/mol , 측정치: 475.61 g/mol)

[준비예 121]

8-(3-(di benzo [b,d]t iophen-2-yl ) phenyl )-7H-benzo[ c ] carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 2— (3— (dibenzo[b,d]thiophen— 2— yOphenyl)— 4,4,5,5— tetrameth^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다. ; GC-Mass (이론치: 475.14 g/mol, 측정치: 475.61 g/mol)

[준비예 122]

8- ( 3- ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen- 1-y 1 ) pheny 1 )-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3— (dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethy l,3,2-dioxato 사용한 것을 제외하고는 [준비예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 475.14 g/mol, 측정치: 475.61 g/mol)

[준비예 123]

4-(3-(dibenzo[b,d] thiophen-4-yl ) henyl )—5H—benzo[b]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl- l,3,2-dioxa^ 사용한 것을 제의하고는 [준비예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 475.14 g/mol , 측정치 : 475.61 g/mol)

[준비예 124]

4- ( 3- ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen-3-y 1 ) phenyl )-5H-benzo[b]carbazole≤l 합성

반웅물로 2-(3— (dibenzo[b,d]thiophen— 3-yl)phenyl)-4,4,5,5— tetramethyl-^

사용한 것을 제외하고는 [준비예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다.;

GC- ass (이론치: 475.14 g/mol, 측정치: 475.61 g/mol)

[준비예 125 j

4- ( 3- ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen-2-y 1 ) pheny 1 )-5H-benzo[b]carbazole 의 합성

반웅물로 2— ( 3- ( d i benzo [ b , d ] t h i op en-2-y 1 ) pheny 1 )-4, 4, 5, 5-tetramethy 1-1, 3, 2-di oxabor o 1 ane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 2기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다. ; GC-Mass (이론치: 475.14 g/mol, 측정치: 475.61 g/mol)

[준비예 126]

4- (3- ( d i benzo [ b , d ] th i ophen- 1-y 1 )pheny 1 )-5H-benzo[b]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3— (dibenzo[b,d]thi ophen— 1-y l)pheny 1)-4,4,5, 5-tetramethy卜 1,3,

사용한 것을 제외하고는 [준비예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 475.14 g/mol, 측정치: 475.61 g/mol) [준비예 127]

10-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl ) henyl )-HH-benzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4— yl)phenyl)_4,4,5,5— tetramethy卜 1,3,2— dioxato 사용한 것을 제외하고는 [준비예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.; GC-Mass (이른치 : 475.14 g/mol, 측정치: 475.61 g/mol)

[준비예 128]

10-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl ) phenyl ) - 1 ΙΗ-benzo t a ] car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2— (3— (dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethy l,^

사용한 것을 제외하고는 [준비예 3()]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 475.14 g/mol, 측정치: 475.61 g/mol)

[준비예 129]

10-(3-(dibenzo[b,d] thiophen-2-yl ) henyl )-HH-benzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)phenyl)— 4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 475.14 g/mol, 측정치: 475.61 g/mol)

[준비예 130]

10-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl ) phenyl )-HH-benzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3— (dibenzo[b,d]thiophen-l— yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-di^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 475.14 g/mol , 측정치 : 475.61 g/mol)

[준비예 131]

10-(3-(di benzo [b,d]thi ophen—4— y 1 ) pheny 1 ) -9H-d i benzo [ a , c ] carbazo le 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-teti-amethyl -L

사용한 것을 제의하고는 [준비예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 525.16 g/mol, 측정치: 525.67 g/mol)

[준비예 132]

10- ( 3- ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen-3-y 1 ) phenyl )-9H-dibenzo[a,c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(di benzo [b,d]thi ophen-3-y 1 )pheny I )— 4, 4 , 5, 5- 1 e t r amethy卜: 1 , 3 , 2— d i oxaboro 1 ane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 525.16 g/mol , 측정치 : 525.67 g/mol)

[준비예 133]

10-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl )p enyl )-9H-dibenzo[a,c]carbazole 의 합성

반응물로 2-(3— (dibenzo[b,d]thiophen— 2— yOphenyl)— 4,4,5,5— tetramethy卜 1,

사용한 것을 제외하고는 [준비예 35ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 525.16 g/mol, 측정치: 525.67 g/mol)

[준비예 134]

10-(3-(di benzo [b,d]thiophen-l-yl )p enyl )-9H-dibenzo[a,c]carbazole 의 합성

반웅물로 2- ( 3- ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen-l-y 1 ) heny I )-4,4,5,5-tetramethyl— 1,3,2— dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 525.16 g/mol, 측정치: 525.67 g/mol)

[준비예 135]

l-(3'-(dibenzo[b,d]thi ophen-4-y 1 ) - [ 1, Γ— b i pheny 1 ] -3-y 1 ) -9H-car bazole 의 합성

반웅물로 2_(3—(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)— 4,4,5,5— tetramethy卜 1,3,2-d 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 501.16 g/mol, 측정치: 501.65 g/mol)

[준비예 136]

1- ( 3 '— ( d i ben zo [ b , d ] t h i ophen-3-y 1 ) - [ 1 , Γ -b i pheny 1 ]— 3-y 1 ) -9H— c a r ba

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl- l,3,2-dira 사용한 것을 제외하고는 [준비예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다.; GC-Mass (이른치: 501.16 g/mol, 측정치: 501.65 g/mol)

[준비예 137]

l-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9 H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethy l,3,2-di^ 사용한 것올 제외하고는 [준비예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 71g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 501.16 g/mol, 측정치: 501.65 g/mol)

[준비예 138]

l-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9 H-car azole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)phenyl)— 4,4,5,5— tetramethy卜 1,3,2— 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 501.16 g/mol, 측정치: 501.65 g/mol)

[준비예 139]

l-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-6 -phenyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen— 4— yl)phenyl)-4,4,5,5-tett'amethyl-l,3,2 ^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 68g을 얻었다.;

GC-Mass (이른치 : 577.19 g/mol , 측정치: 577.75 g/mol) [준비예 140]

l-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-[l,r-biphenyl]-3-yl)-6- phenyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl- l,3,2-dioxato 사용한 것을 제의하고는 [준비예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 75g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 577.19 g/mol , 측정치 : 577.75 g/mol)

[준비예 141]

l-(3'-(dibenzo[b,d]thi ophen-2-y 1 ) - [ 1, 1 ' -b i pheny 1 ]— 3-y 1 )-6-pheny 1 -9H-car bazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethy l,3,2-di 사용한 것을 제외하고는 [준비예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 70g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 577.19 g/mol, 측정치: 577.75 g/mol)

[준비예 142]

l-(3'-(dibenzo[b,d]thi ophen-l- l)-[l,l'-bi pheny 1 ] -3-y 1 ) -6-pheny 1 -9H-car bazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl 1,3,2-d 사용한 것을 제외하고는 [준비예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다.; GC- ass (이론치: 577.19 g/mol, 축정치: 577.75 g/mol)

[준비예 143]

l-(3'-(dibenzo[b,d]thi ophen-4-y l)-[l,l'-bi pheny l]-3-yl) -3-pheny 1 -9H-car bazo le 의 합성

반웅물로 2 (3— (dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-4,4,5,5— tetramethy卜 1,3,2-dioxa^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 68g을 얻었다. ; GC-Mass (이른치: 577.19 g/mol, 측정치: 577.75 g/mol)

[준비예 144]

l-(3'-(dibenzo[b,d]thi ophen-3-y l)-[l,l'-biphenyl]-3-yl) -3-pheny 1 -9H-car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)— 4,4ᅳ 5ᅳ 5-tetramethy卜 1,3,2— ^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 75g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 577.19 g/mol , 측정치: 577.75 g/mol)

[준비예 145]

l-(3'-(dibenzo[b,d]thi ophen-2-y I ) - [ 1ᅳ Γ -b i pheny 1 ] -3-y 1 )-3-pheny 1 -9H-car bazo le 의 합성

반웅물로 2- ( 3- ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen-2-y 1 )pheny 1 )-4,4ᅳ5,5— tetramethyl-l,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 70g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 577.19 g/mol , 측정치: 577.75 g/mol)

[준비예 146]

l-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-3 -phenyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2— (3— (dibenzo[b,d]thiophen— l-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl 1,3,2-di

사용한 것을 제외하고는 [준비예 48]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 577.19 g/mol, 측정치: 577.75 g/mol)

[준비예 147]

6-(dibenzo[b,d]fur an-4-y 1 )— 1- ( 3 ' ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen-4-y 1 ) - [ 1 , Γ b i pheny 1 ]— 3— y 1 )-9H- carbazole 의 합성

반웅물로 2- ( 3- ( d i ben zo [ b , d ] t h i ophen-4-y 1 ) phenyl )— 4 ,4,5,5— tetramethy 1—1,3, 2—dioxaboro lane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 49]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 74g을 얻었다.; GC- ass (이론치: 667.20 g/mol, 측정치: 667.83 g/mol)

[준비예 148]

6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-l-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl) -[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9H- carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethy l,3,2-dira 사용한 것을 제외하고는 [준비예 50]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 78g을 얻었다.; GC-Mass (이른치: 667.20 g/mol, 측정치: 667.83 g/mol)

[준비예 149]

6-(di benzo [b,d] furan-2-y 1 ) - 1- ( 3 '— (d i benzo [ b , d ] t h i ophen-4-y 1 )-[l,l'-bi heny 1 ] -3-y 1 )-9H- carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,dlthiophen-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl- l,3,2-d^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 51]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 667.20 g/mol , 측정치 : 667.83 g/mol)

[준비예 150]

6-(dibenzo[b,d]furan-l-yl)-l-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl) -[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9H- carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl- l,3,2-d^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 52]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 71g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 667.20 g/mol , 측정치: 667.83 g/mol)

[준비예 151]

8-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9H-3 ,9'-bicarbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)— 4,4,5,5— tetramethy卜 1,3, 2-dioxa^ 사용한 것을 제의하고는 [준비예 53]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 666.21 g/mol, 측정치: 666.84 g/mol)

[준비예 152]

8-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-[l,l , -biphenyl]-3-yl)-9H-3,9'-bicarbazole 의 합성

반웅물로 2-(3— (dibenzo[b,dhhiophen-3-yl)phenyl)— 4,4,5,5— tetramethy卜 1,3,

사용한 것을 제의하고는 [준비예 54]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 666.21 g/mol , 측정치 : 666.84 g/mol)

[준비예 153]

8-(3'-(dibenzo[b ) d]thiophen-2-yl)-[l,l , -biphenyl]-3-yl)-9H-3,9'-bicarbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl 1,3,2-dioxa^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 55]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7 을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 666.21 g/mol, 축정치: 666.84 g/mol)

[준비예 154]

S-CS'-ddibenzotb.dlthiophen-l-yD-tlJ'-biphenyll-S-yD-gH-S.g' -bicarbazole 의 합성

반웅물로 2-(3— (dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2 -d^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 56ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 666.21 g/mol , 측정치: 666.84 g/mol)

[준비예 155]

8-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-7H-b enzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)— 4,4,5,5-tetra thy卜 l,3,2-dioxato 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 551.17 g/mol, 측정치: 551.71 g/mol)

[준비예 156]

8-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-[l,r-biphenyl]-3-yl)-7H-be nzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3—(dibenzo[b,d]thiophen—3—yl)phenyl)-4,4,5,5-tetram ethy

사용한 것을 제의하고는 [준비예 58]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 551.17 g/mol , 측정치 : 551.71 g/mol)

[준비예 157]

S-CS'- dibenzoCb.dlthiophen^-yD-tl.l'-biphenyll-S-yD-TH-benzofclcar bazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl- l,^

사용한 것을 제외하고는 [준비예 59]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 551.17 g/mol, 측정치: 551.71 g/mol)

[준비예 158]

8-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-7H-b enzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-l— yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth^

사용한 것을 제의하고는 [준비예 6이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 551.17 g/mol, 측정치: 551.71 g/mol) [준비예 159]

4-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl )-[1, l'-bi phenyl ]-3-yl )-5H-benzo[b]carbazole 의 합성

반웅물로 2一 (3— (dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2 -d^ 사용한 것을 제의하고는 [준비예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다. ;

GC-Mass (이른치 : 551.17 g/mol, 측정치: 551.71 g/mol)

[준비예 160]

4-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-[l, -biphenyl ]-3-yl)-5H-benzo[b]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethy l,3,2—dira 사용한 것을 제외하고는 [준비예 62]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 551.17 g/mol, 측정치: 551.71 g/mol)

[준비예 161]

4-(3'-(dibenzotb,d]thiophen-2-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-5H-b enzo[b]carbazole 의 합성

반응물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)phenyl)-4,4,5,5— tetramethy卜 1,3 ^

사용한 것을 제외하고는 [준비예 63]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 551.17 g/mol, 측정치 : 551.71 g/mol)

[준비예 162]

4- ( 3 ' - ( d i benzo [ , d ] t h i ophen- 1-y 1 ) - [ 1 , 1 ' -b i pheny 1 ] -3-y 1 ) -5H-benzo [ b ] car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3— (dibenzo[b,d]thiophen— 1-y l)phenyl )-4,4,5, 5-tetramethy^

사용한 것을 제외하고는 [준비예 64]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 551.17 g/mol, 측정치: 551.71 g/mol)

[준비예 163]

10-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-llH -benzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3—(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)— 4,4,5,5— tetramethy卜 1,3,2— 사용한 것을 제외하고는 [준비예 65]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 551.17 g/mol, 측정치: 551.71 g/mol)

[준비예 164]

10-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-llH -benzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen—3—yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramet hy l,3,2—d^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 66]과동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 72g을 얻었다.;

GC-Mass (이른치: 551.17 g/mol, 측정치: 551.71 g/mol)

[준비예 165]

10-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-tl,l'-biphenyl]-3-yl)-llH -benzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3— (dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethy l,3,2-dioxabo^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 6기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다. ; GC-Mass (이른치: 551.17 g/mol, 축정치: 551.71 g/mol)

[준비예 166]

10-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-llH -benzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)phenyl)-4,4,5,5— tetramethy卜 1,3,2-dira

사용한 것을 제의하고는 [준비예 68]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 551.17 g/mol, 측정치: 551.71 g/mol)

[준비예 167]

10-(3 , -(dibenzo[b ) d]thiophen-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9H-dibenzo[a,c] carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thi ophen-4-y 1 ) heny 1 )-4 , 4 , 5 , 5- 1 e t r amet hy 1 - 1 , 3 , 2-d i oxaboro 1 ane^: 사용한 것을 제의하고는 [준비예 69]과 등일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 601.19 g/mol , 측정치 : 601.77 g/mol)

[준비예 168]

10-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9H- dibenzo[a,c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl ^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 7이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 601.19 g/mol, 측정치: 601.77 g/mol)

[준비예 169]

10-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-[l,l'-biphenyl ]-3-yl)-9H-dibenzo[a,c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3— (dibenzo[b, d]thiophen-2-yl)phenyl )-4,4,5, 5-tetramethyl— 1,3, 2-dio 사용한 것을 제의하고는 [준비예 71]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 601.19 g/mol , 측정치: 601.77 g/mol)

[준비예 170]

10-(3'-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl )一[1, Γ—bi phenyl ]—3_yl)—9H—dibenzo[a,c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)phenyl)— 4,4,5,5— tetrameth^

사용한 것을 제외하고는 [준비예 72]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 601.19 g/mol, 측정치: 601.77 g/mol)

[준비예 171]

1-( 4- ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen-4-y 1 ) eny 1 ) -9H-c ar bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(4-(dibenzo[b,d]thi ophen-4-y 1 ) heny 1 )_4,4,5,5_tetramethy卜 1,3,2— dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 73]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.; GC-Mass (이론치 : 425.16 g/mol, 측정치: 425.55 g/mol)

[준비예 172]

l-(5-(di enzo[b,d]thiophen-4-yl )naphthalen-l-yl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b ) d]thiophen-4-yl)naphthalen-l-yl )-4, 4,5,5-1611^611171-1,3 ,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 74]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이른치: 475.14 g/mol, 측정치: 475.61 g/mol) [준비예 173]

l-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(4— (dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)-4,4,5,5— tetramethy卜 1,3,^

사용한 것을 제외하고는 [준비예 75]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 425.16 g/mol, 측정치: 425.55 g/mol)

[준비예 174]

1- ( 5- ( d i benzo [ b , d ] th i ophen-3-y 1 )naphtha 1 en-l-y 1 )-9H-carbazol e 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)naphthalen-l-yl)-4 ) 4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 76]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 475.14 g/mol, 측정치: 475.61 g/mol) 준비예 175]

-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl )phenyl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(4— (dibenzo[b,d]thiophen— 2— yl)phenyl)-4,4,5,5— tetramethy卜 1,3,2-d^ 사용한 것을 제의하고는 [준비예 7기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 425.16 g/mol, 측정치: 425,55 g/mol) 준비예 176]

-(5-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl )naphthalen-l-yl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b > d]thiophen-2-yl)naphthalen-l-yl)-4,4,5,5-tetrametliyl- l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 78]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 475.14 g/mol , 측정치 : 475.61 g/mol)

[준비예 177]

1-( 4- (d i benzo [ b , d] th i ophen- 1-y 1 ) pheny 1 )-9H-car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-l—yl)phenyl)— 4,4,5, 5-tetramethy卜 1,3,2— dira 사용한 것을 제의하고는 [준비예 79]과동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ; GC-Mass (이른치: 425.16 g/mol, 측정치: 425.55 g/mol)

[준비예 178]

l-(5-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)naphthalen-l-yl)-9H-carba zole 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)naphthalen-l-yl)-4,4,5,5-tet ramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 8이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 475.14 g/mol , 축정치 : 475.61 g/mol)

[준비예 179]

8-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl ) henyl )-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 2- ( 4- ( d i enzo [ b , d ] t h i ophen-4-y 1 ) heny 1 )-4,4,5,5-tetramethyl-l,3 I 2-dioxaborolane^- 사용한 것을 제외하고는 [준비예 81]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 475.14 g/mol, 측정치: 475.65 g/mol)

[준비예 180]

8-(5-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl )naphthalen-l-yl )-7H-benzo [ c ] carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b > d]thiophen-4-yl)naphthalen-l-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-l > 3,2- dioxaborolane을사용한 것을 제외하고는 [준비예 82]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g올 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 525.16 g/mol , 측정치: 525.67 g/mol) [준비예 181]

8-(4-(dibenzo[b,d] thiophen-3-yl ) phenyl )-7H-benzo [ c ] carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)-4,4,5,5— tetramethyl-l,3,2-d^ 사용한 것을 제외하고는 [준비예 83]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 475.14 g/mol, 측정치: 475.65 g/mol)

[준비예 182]

8-(5-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl )nap thalen-l-yl )-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(di ben zo[b,d]thiop en-3-yl)naph thai en-l-yl )— 4,4,5, 5-tetramethy卜 1,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 84]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 525.16 g/mol , 측정치 : 525.67 g/mol)

[준비예 183]

8- ( 4- ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen~2-y 1 ) henyl )-7H-benzo [ c ] car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(4— (dibenzo[b,d hiophen-2-yl)phenyl)— 4,4,5,5— tetra配 thy卜 1,3,2-diOT 사용한 것을 제외하고는 [준비예 85]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ; GC-Mass (이론치: 475.14 g/mol, 측정치: 475.65 g/mol)

[준비예 184]

8-(5-(dibenzo[b,d] thiophen-2-yl )naphthalen—l—yl )-7H"benzo [ c ] carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)naphthalen-l-yl)-4 ) 4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을사용한 것을 제외하고는 [준비예 86]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC- ass (이론치 : 525.16 g/mol, 측정치: 525.67 g/mol)

[준비예 185】

8- ( 4- ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen- 1-y 1 ) pheny 1 )-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(4-(dibenzo[b,d] t h i ophen- 1-y 1 ) heny 1 )_4,4,5,5—tetramethyl_l,3, 2_dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 8기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.; GC-Mass (이론치: 475.14 g/mol, 측정치: 475.65 g/mol)

[준비예 186]

8-(5-(dibenzo[b,d] thiophen-l-yl )naphthalen-l-yl )-7H-benzo [ c ] carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)naphthalen-l-yl)-4,4,5,5-tet ramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 88]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 525.16 g/mol , 측정치: 525.67 g/mol) [준비예 187]

l-(5-(dibenzo[b,d]thi ophen-4-y 1 ) - [ 1, 1 ' -b i pheny 1 ] -3-y 1 )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]thiop en-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4 ) 4,5 ) 5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 89]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 501.16 g/mol, 측정치: 501.65 g/mol) [준비예 188]

l-(5-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-[l,l'-bi phenyl ]-3-yl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]thiop en-3-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 90]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 501.16 g/mol, 측정치: 501.65 g/mol) [준비예 189]

l-(5-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl )-[1, l'-biphenyl ]-3-yl )-9H-carbazole 의 합성

반응물로 2-(5-(dibenzo[b ; d]thiophen-2-yl)-[l 1 l'-biphenyl]-3-yl)-4,4 > 5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 91]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 501.16 g/mol , 측정치 : 501.65 g/mol) [준비예 190]

l-(5-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)-[l,r-biphenyl]-3-yl)-9H- carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]thiophen-l-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5 ,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 92]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 501.16 g/mol, 측정치: 501.65 g/mol) [준비예 191]

1-(5-( 6-pheny ldibenzo[b,d]thi ophen-4-y 1 )- [ 1 , Γ b i heny 1 ] -3-y 1 ) -9H-car bazole 의 합성

반웅물로 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(6-phenyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl) -[l,l , -biphenyl]-3- yl)-l,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 93]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 577.19 g/mol, 측정치: 577.75 g/mol) [준비예 192]

l-(5-(6-(dibenzo[b,d]fur an-4-y 1 )dibenzo[b,d] thi ophen-4-y 1)-[1, l'-bi pheny 1 ] -3-y 1 )一 9H一 carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)dibenzo[b ) d]thiophen-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)- 4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2— dioxabomlane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 94]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 667.20 g/mol , 측정치 : 667.83 g/mol) [준비예 193]

6-(di benzo [b,d] furan-4-y 1 )-l-(5-(di benzo [b,d]thi ophen-4-y 1 )-[1, -bi pheny 1 ] -3-y 1 ) -9H- carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-[l t l'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 95]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC- ass (이론치: 667.20 g/mol, 측정치: 667.83 g/mol) [준비예 194]

S-CS- dibenzotb.dlthiophen^-yD-fl.l'-biphenyn-S-yD-gH-S.g'-bicarba zole 의 합성

반응물로 2- ( 5- ( d i ben zo [ b , d ] t h i ophen-4-y 1 ) - [ 1 , 1 ' -b i heny 1 ]-3— yl)— 4,4,5,5— tetramethyl— 1,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 96ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이른치: 666.21 g/mol, 측정치: 666.84 g/mol) [준비예 195] 8- ( 5- ( d i benzo [ b , d ] t h i ophen-4-y 1 )-[1, l'-biphenyl ]-3-yl )-7H~benzo [ c ] car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b ) d]thiophen-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4 ) 4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 9기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC Mass (이론치 : 551.17 g/mol , 측정치 : 551.71 g/mol) [준비예 196]

10-(5-(d i benzo [b,d]thiophen-4-yl )-[1, l'-biphenyl ]-3-yl )-9H-d i benzo [ a , c ] car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(5-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4,4 > 5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 98]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC- ass (이론치: 601.19 g/mol, 측정치: 601.77 g/mol)

[준비예 197]

l-(3-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9 ) 9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl -l ) 3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC- ass (이론치 : 435.20 g/mol , 측정치 : 435.57 g/mol)

[준비예 198]

1- ( 3- ( 9 , 9-d i me t hy 1 -9H- f 1 uor en-3-y 1 )pheny 1 ) -9H-car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4,4,5 l 5-tetramethyl-l ) 3 ) 2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 71g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 435.20 g/mol, 측정치: 435.57 g/mol) [준비예 199]

l-(3-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-4-yl)phenyl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 435.20 g/mol , 측정치: 435.57 g/mol)

[준비예 200】

l-(3-(9,9-dimethyl -9H- f I uor en-2-y 1 )phenyl ) -6-p eny 1 -9H— car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4 > 4 > 5 1 5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 68g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 511.23 g/mol, 측정치: 511.67 g/mol) [준비예 201]

l-(3-(9,9-dimet yl-9H-f luoren-3-yl)phenyl)-6-p enyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4 ; 4 ; 5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 70g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 511.23 g/mol, 측정치: 511.67 g/mol) [준비예 202]

l-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-6-phenyl-9H-ca rbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l > 3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g올 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 511.23 g/mol , 측정치 : 511.67 g/mol)

[준비예 203]

l-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren— 2-yl)phenyl)-3-pheny卜 9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 68g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 511.23 g/mol , 측정치: 511.67 g/mol) [준비예 204]

l-(3-(9,9-ditnethyl -9H- fluor en-3-y 1 ) heny 1 ) -3-pheny l-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3,2- dioxaborolane을사용한 것을 제외하고는 [준비예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 70g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 511.23 g/mol, 측정치: 511.67 g/mol)

[준비예 205]

l-(3-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-4-yl)phenyl)-3-phenyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethy 9H—fluoren—4—yl)phenyl)—4,4,5,5—tetramet;hy l,3,2— dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 511.23 g/mol, 측정치: 511.67 g/mol) [준비예 206]

6- (d i benzo [ b , d] f ur an-4-y 1 ) - 1- ( 3-( 9 , 9-d i me t hy 1 -9H- f 1 uor en-2-y 1 ) pheny 1 ) -9H-car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3-(9 ) 9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl -l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 74g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 601.24 g/mol, 측정치: 601.75 g/mol) [준비예 207]

6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-l-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-y l)phenyl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3 > 2- dioxaborolane을사용한 것을 제외하고는 [준비예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 601.24 g/mol , 측정치 : 601.75 g/mol) [준비예 208]

6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-l-(3-(9 ; 9-dimethyl-9H-f luoren-4-yl)pheny] )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethy 9H—fluoren—4—yl)phenyl)—4,4,5,5—tetramethy l,3,2— dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 71g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 601.24 g/mol , 측정치 : 601.75 g/mol)

[준비예 209]

8-(3-(9,9-dimet yl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole 의 합성

반응물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4,4,5 1 5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 1기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 600.26 g/mol, 측정치: 600.77 g/mol)

[준비예 210]

8-(3-(9,9-dimethyl-9H-fl uoren-3-y 1 ) pheny 1 ) -9H-3 , 9 ' -b i car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3-(9 > 9-diDiethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4 > 4,5,5-tetramethy]-l,3 1 2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 75g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 600.26 g/mol, 측정치: 600.77 g/mol)

[준비예 211 j

8-(3-(9,9-dimethyl -9H- f 1 uoren-4-y 1 ) pheny 1 )— 9H-3 , 9 ' -b i car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9— dimethy卜 9H-Πuoren-4-yl)phenyl)—4,4,5,5—tetramethy卜l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2()]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 600.26 g/mol, 측정치: 600.77 g/mol)

[준비예 212]

8-( 3- ( 9 , 9-d i me t hy 1 -9H- f 1 uor en-2-y 1 )pheny 1 ) -7H-benzo [ c ] car bazo 1 e 의 합성

반응물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-f!uoren-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 485.21 g/mol, 측정치: 485.63 g/mol)

[준비예 213]

8-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-7H-benzo[c]carbaz ole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 485.21 g/mol, 측정치: 485.63 g/mol) ' [준비예 214]

8-(3-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-4-yl)phenyl)-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC- ass (이론치 : 485.21 g/mol , 측정치 : 485.63 g/mol)

[준비예 215 j

4-(3-(9,9-dimethyl -9H- f luor en-2-y 1 ) pheny 1 ) -5H-benzo [ b ] car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4 ( 4 ( 5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 485.21 g/mol, 측정치: 485.63 g/mol) [준비예 216]

4-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-5H-benzo[b]carbaz ole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 485.21 g/mol, 측정치: 485.63 g/mol) [준비예 217]

4-(3-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-4-yl)phenyl)-5H-benzo[b]carbazole 의 합성

반웅물로 2—(3—(9,9—dimethy 9H-fluoren—4—yl)phenyl)-4,4,5,5—tetramet;hyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 485.21 g/mol, 측정치 : 485.63 g/mol)

[준비예 218]

10-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-llH-benzo[a]carb azole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4 ) 4,5,5-tetramethyl-l,3 ) 2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 485.21 g/mol, 측정치: 485.63 g/mol)

[준비예 219]

10-(3-(9,9-dimet yl-9H-f luoren-3-yl)phenyl)-llH-benzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 485.21 g/mol, 측정치: 485.63 g/mol)

[준비예 220]

10-(3-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-4-yl)phenyl)-llH-benzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9 1 9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-4,4,5 l 5-tetramethyl-l ; 3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 485.21 g/mol ' 축정치 : 485.63 g/mol)

[준비예 221]

10-(3-(9, 9-d i methyl -9H- f 1 uoren-2-y 1 ) pheny 1 ) -9H-d ibenzo[a,c] carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 535.23 g/mol, 측정치: 535.69 g/mol)

[준비예 222]

10-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-9H-dibenzo[a,c]c arbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H- uoi'en-3-yl)phenyl )-4,4,5, 5-tetramethy卜 1,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 535.23 g/mol , 측정치 : 535.69 g/mol)

[준비예 223]

10-(3-(9,9-dimet yl-9H-f luoren-4-yl)phenyl)-9H-dibenzo[a,c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9 1 9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-4,4 1 5 ) 5-tetramethyl-l,3 ( 2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 535.23 g/mol, 측정치: 535.69 g/mol) [준비예 224]

l-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4 ) 4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것올 제외하고는 [준비예 3기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC- ass (이론치 : 511.23 g/oiol, 측정치: 511.67 g/mol) 준비예 225]

-(3'-(9,9-dimethyl -9H- f 1 uoren-3-y l)-[l,l'-bi heny 1 ] -3-y 1 ) -9H-carbazo 1 e 의 합성

반응물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4 ) 4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 71g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 511.23 g/mol, 측정치: 511.67 g/mol) [준비예 226]

l-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl )-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-4 ) 4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4()]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC- ass (이론치 : 511.23 g/mol, 측정치: 511.67 g/mol) [준비예 227]

1-(3 '-(9 ,9-dimet yl-9H-fluoren-2-yl )-[!,!' -bip enyl]-3-yl)-6-phenyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4 ) 4 > 5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 68g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 587.26 g/mol, 측정치: 587.77 g/mol)

[준비예 228]

l-(3'-(9,9-dimet yl -9H- f 1 uoren-3-y 1 )— [ 1, 1 ' -b i heny l]-3-yl ) -6-pheny 1 -9H-carbazo le 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4,4,5 1 5-tetramethyl-l ) 3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 70g을 얻었다. ;

GC- ass (이론치 : 587.26 g/mol ' 측정치 : 587.77 g/mol) [준비예 229]

1-(3 '-(9, 9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-[l,r-bi phenyl ]-3-yl)-6-phenyl-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-4 ) 4,5,5-tetraniethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 587.26 g/mol, 측정치: 587.77 g/mol) [준비예 230]

l-(3'-(9,9-dimethyi -9H- f luor en-2-y I)-[l,l'-bi heny I]-3-yi) -3-pheny I -9H— car bazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 68g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 587.26 g/mol, 측정치: 587.77 g/mol) O / s i A V s ss o6//0 1 S i ss 81 .

^ l ^ ½ ) (/ ¾ 92 sa J H l i / , LLo:: SS-sBou l · - - )Y ( n ( 66J2 lJ H6 l JI l H6MqrAsnu3s----- -- -

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-4 ) 4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 52]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 71 을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 677.27 g/mol , 측정치: 677.85 g/mol) [준비예 236]

S-O'-O.Q-dimethyl-gH-fluoren^-yD-fl.l'-biphenyll-S-yD-gH-S^' -bicarbazole 의 합성

반웅물로 2-(3— (9,9-dimethyl— 9H— fluoi-en-S-y pheny -^^S^-tetramethyl-l^^- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 53]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 676.29 g/mol , 측정치: 676.85 g/mol) [준비예 237]

S-O'-O^-dimethyl-QH-fluoren-S-yD-tlJ'-bi phenyl ]-3-yl)-9H-3, 9 '-bicarbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3 ; 2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 55]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 75g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 676.29 g/mol , 측정치 : 676.85 g/mol) [준비예 238]

8-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9 H-3,9'-bicarbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl )-4,4,5,5-1611-3016111x1-1,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 56]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 69g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 676.29 g/mol , 측정치 : 676.85 g/mol)

[준비예 239]

S-iS'-O.Q-dimethyl-QH-fluoren^-yD-tl.l'-biphenyU-S-yD-yH-ben zotclcarbazole 의 합성

반응물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 5기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 561.25 g/mol, 측정치: 561.73 g/mol) [준비예 240]

8-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-[l,l'-bip enyl]-3-yl)-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4 1 4 > 5,5-tetramethyl-l,3 > 2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 59]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이른치: 561.25 g/mol, 측정치: 561.73 g/inol) [준비예 241】

S-O'-O.g-dimethyl-QH-fluoren-^yD-tl.l'-bip enyn-S-yD-TH-benzotclcarbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9 > 9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl -l > 3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 6()]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 561.25 g/mol, 측정치: 561.73 g/mol) [준비예 242]

^(S'-O^-dimethyl-gH-fluoren^-yD-tia'-biphenylJ-S-yD-SH-benzo fblcarbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 561.25 g/mol, 측정치: 561.73 g/mol) [준비예 243]

4-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-5 H-benzo[b]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)p enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-l ) 3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 63]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g올 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 561.25 g/mol , 측정치: 561.73 g/mol) [준비예 244]

^(S'-O.Q-dimet yl-gH-fluoren^-yD-tl.l'-biphenyU-S-yD-SH-benzofblcarbazole 외 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 64]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 561.25 g/mol, 측정치: 561.73 g/mol) [준비예 245j

10-(3'-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-2-yl)-[l,l'-bip enyl]-3-yl)-llH-benzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 65ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 561.25 g/mol , 측정치 : 561.73 g/mol) [준비예 246]

10-(3 ' -(9, 9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl )-[!,!' -biphenyl]-3-yl)-HH-benzo[a]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4 > 4,5,5-tetramethyl-l ( 3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 6기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 561.25 g/mol , 측정치 : 561.73 g/mol) [준비예 247]

lO-CS'-O.g-dimethyl-gH-fluoren^-yD-tl.l'-biphenyn-S-yD-ll H-benzotalcarbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-f luoren -yDphenyD^^^.S-tetramethyl-l.S^- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 68]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 561.25 g/mol , 측정치: 561.73 g/mol) [준비예 248]

10-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)- 9H-dibenzo[a,c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 69]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 76g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 611.26 g/mol, 측정치: 611.79 g/mol) [준비예 249]

10- (3 ' - ( 9 , 9-d i me t hy 1 -9H- f 1 uor en-3-y 1 ) - [ 1 , 1 ' -b i pheny 1 ]— 3— y 1 ) 9H d i benzo [ a , c ] car bazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l ) 3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 71]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 73g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 611.26 g/mol, 측정치: 611.79 g/mol) [준비예 250]

10-(3'-(9,9-dimet yl-9H-f luoren-4-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9H-dibenzo[a,c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 72]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 611.26 g/mol, 측정치: 611.79 g/mol)

[준비예 251]

l-(4-(9,9-dimet yl-9H-f luoren-2-yl)pheny])-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4 ) 4,5 l 5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 73]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 435.20 g/mol, 측정치: 435.57 g/mol) [준비예 252]

l-(5-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-2-yl)naphthalen-l-yl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(9,9-dimethyl-9H-f luoren^-yDnaphthalen-l-yD^^.S.S-tetramethyl-l.S^- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 74]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC- ass (이론치: 485.21 g/mol, 측정치: 485.63 g/mol)

[준비예 253]

l-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetrameth yl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 7기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 435.20 g/mol, 측정치: 435.57 g/mol) [준비예 254]

l-(5-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-3-yl)naphthalen-l-yl)-9H-carbazole 의 합성

반응물로 2-(5-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)napht alen-l-yl)-4,4,5,5-tetramet yl-l ) 3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 78]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GO Mass (이론치 : 485.21 g/mol , 측정치 : 485.63 g/mol)

[준비예 255)

1- ( 4- ( 9 , 9-d i me t hy 1 -9H- f 1 uor en-4-y 1 )pheny 1 ) -9H-car azo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-4 > 4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 79]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 435.20 g/mol, 측정치: 435.57 g/mol)

[준비예 256]

l-(5-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-4-yl)naphthalen-l-yl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(9,9-dimethyl-9H-f Iuoren-4-yl)naphthalen-l-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 8이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GO Mass (이론치: 485.21 g/mol, 측정치: 485.63 g/mol)

[준비예 257]

8-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-7H-benzo[c]carbaz ole 의 합성

반웅물로 2-(4-(9 ) 9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4 > 4,5,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 81]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC- ass (이론치 : 485.21 g/mol , 측정치: 485.63 g/mol) [준비예 258]

8-(5-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-2-yl)naphthalen-l-yl)-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(9 ) 9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)naphthalen-l-yl)-4,4,5,5-te tramethyl-l,3,2- dioxabotolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 82]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC- ass (이론치: 535.23 g/mol, 측정치: 535.69 g/mol)

[준비예 259]

8-(4-(9,9-dimet yl-9H-f luoren-3-yl)phenyl)-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 2- ( 4- ( 9 , 9-d i me t hy I -9H- f 1 uor en-3-y 1 ) pheny 1 ) -4 , 4 , 5 , 5- 1 e t r ame t hy 1 - 1 , 3 , 2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 85]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7¾을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 485.21 g/mol, 측정치: 485.63 g/mol)

[준비예 260]

8-(5-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-3-yl)naphthalen-l-yl)-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)naphthalen-l-yl)-4,4,5,5- tetramethyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 86]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 535.23 g/mol, 측정치: 535.69 g/mol)

[준비예 261]

8-(4-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-4-yl)phenyl)-7H-benzo[c]carbazole 의 합성

반웅물로 2-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetraiiie thyl-l,3,2- dioxaborolane을 사용한 것을 제의하고는 [준비예 8기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 485.21 g/mol, 측정치: 485.63 g/mol) [준비예 262]

8-(5-(9,9-dimethyl -9H- f 1 uor en-4-y 1 )naphtha 1 en- 1-y 1 )-7H-benzo [ c ] carbazo 1 e 의 합성

반웅물로 2-(5-(9,9-dimethyl-9H-f luoren-^yDnaphthalen-l-yD^^.S.S-tetrainethyl-l^^- dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 88]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 77g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 535.23 g/mol, 측정치: 535.69 g/mol) [준비예 263]

l-(5-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[l,l'-bi pheny 1 ] -3-y 1 ) -9H-carbazo le 의 합성

반웅물로 2-(5-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[l ) l l -biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl- 1,3,2-dioxaborolane을사용한 것을 제외하고는 [준비예 89]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 511.23 g/mol, 측정치: 511.67 g/mol)

[준비예 264]

l-(5-(9,9-dimet yl-9H-fluoren-3-yI)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-[l ) l'-biphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetraDiethyl- l,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 91]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 511.23 g/mol, 측정치: 511.67 g/mol)

[준비예 265]

l-CS-O^-dimethyl-SH-fluoren-^yD-tl.l'-biphenyn-S-yD-QH-ca rbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-[l,l'-bi henyl ]-3-yl )-4,4,5, 5-tetramethyl- 1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 92]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 511.23 g/mol, 측정치: 511.67 g/mol)

[준비예 266]

l-(5-(9,9-dimethyl 7-pheny 1— 9H— f 1 uoren-2-y l)-[l,l'-bi pheny 1 ] -3-yl )-9H-car bazole 의 합성

반응물로 2- ( 5- ( 9 , 9-d i me t hy 1 -7-pheny 1 -9H- f 1 uor en-2-y 1 ) - [ 1 , 1 ' -b i pheny 1 ] -3-y 1 ) -4 , 4 , 5 , 5- tetramethyl-l,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 93]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치 : 587.26 g/mol , 측정치 : 587.77 g/mol)

[준비예 267]

l-(5-(7-(dibenzo[b > d]furan-2-yl)-9,9-dimethyl— 9H_ f luoren-2-yl )-[1, l'-bi henyl ]— 3— y 1 )— 9H— carbazole 의 합성

반응물로 2-(5-(7-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-f luoren-2-yl)-[l, l'-biphenyl]-3- ^)-4,4,5,5—1 1'311 -1,3,2-(1;(«31301.013^을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 94]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 677.27 g/mol, 측정치: 677.85 g/mol) [준비예 268]

6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-l-(5-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-y l)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9H- carbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[l,l'-biphenyl)-3-yl)-4, 4,5,5-tetramethyl- 1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 95]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치 : 677.27 g/mol , 측정치 : 677.85 g/mol) [준비예 269]

8-(5-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-9H -3,9'-bicarbazole 의 합성

반웅물로 2-(5-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4 ) 4,5,5-tetramethyl- 1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 96]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC-Mass (이론치: 676.29 g/mol, 측정치: 676.86 g/mol) [준비예 270]

8-(5-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-7H -benzo[c]carbazole 의 합성

반응물로 2-(5-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4, 4,5,5-tetraDiethyl- 1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 9기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 79g을 얻었다.;

GC- ass (이론치 : 561.25 g/mol, 측정치: 561.73 g/mol) [준비예 271]

lO-CS-O.Q-dimethyl-eH-fluoren^-yD-tl.l'-bip enyn-S-yD-QH-dibenzota.clcarbazole 의 합성

반웅물로 2- ( 5-( 9 , 9-d i me t hy 1 -9H- f 1 uor en-2-y 1 ) - [ 1 , 1 ' -b i heny 1 ]-3-yl )-4 ,4, 5, 5-tetramethyl - 1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 98]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7½을 얻었다. ;

GC-Mass (이론치: 611.26 g/mol, 측정치: 611.79 g/mol)

[합성예 1] Mat 1외 합성

질소 기류 하에서 [준비예 1] 6.13 (14.99隱01)과 4-bromo-2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne

5,6g(r7.99mmol)에 xylene 250 mL를 가하였다. Pd 2 (dba) 3 0.68g(0.75誦 ol ) , P(t-Bu) 3

0.¾(1.499隱01), NaOtBu 3.59g(37.47mol)을 첨가 후 120 ° C에서 24시간 가열환류하였다.

상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반웅을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한후' 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgS0 4 로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 8.15g (수율 85%)을 얻었다, 1H-NMR: 8.55(d, 1H), 8.29(d 1H), 8.19(dd, 2H), 8.08~7.59(m, 8H), 7.73(t, 1H), 8.06~8.05(m, 2H), 7.94-7.90(m, 4H), 7.70~7.48(m, 7H), 7.35(t, 1H), 7.24(s, 1H), 7.16(t, 1H); HR S [M] + : 640.23

[합성예 2] Mat 2외 합성

반웅물로 4-([l,l'-biphenyl]-4-yl)— 6— bromo— 2— phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는

[합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 716.27

[합성예 3] Mat 3의 합성

반웅물로 4-bromo-2一 pheny卜 6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g올 얻었다. ; HR S [M] + : 717.25

[합성예 4] Mat 4의 합성

반응물로 4-bromo-6-(d i benzo [ b , d] f uran-3-y 1 )-2-p eny lpyr im i d i nepyr im i d ine-i: 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] +: 730.24

[합성예 5] Mat 5의 합성

질소 기류 하에서 [준비예 l](12.24g, 29.9 01)을 DMF 100ml에 녹인 후 상온에서 NaH(1.07g, 44.9 0 |)을 천천히 적가한다. 1시간충분히 교반한 후, 2— chloro-4,6-dipheny 1,3,5-triazine (9.6g, 35.88mmol) 을 천천히 넣는다. 상온에서 4시간 동안 교반하였다. 반웅 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 14.56g(76¾)얻었다, 1H-隱: 8.55(d, 1H), 8.36(m 4H), 8.98~7.94(m, 6H), 7.73(t, 1H), 7.51~7.31(m, 13H), 7.16(t, 1H); HRMS [M] + : 641.23

[합성예 6] Mat 6의 합성

반웅물로 2-([l,l'-biphenyl]— 4— yl)— 4— chloro-6-pheny卜 l,3,5-triazine을사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14. ¾을 얻었다.; HRMS [M] +:

717.26

[합성예 7] Mat 7의 합성

반응물로 2-([l,l'-bi pheny 1 ] -4-y 1 ) -4-ch 1 oro-6- ( napht a 1 en-2-y 1 )— L, 3 , 5- 1 r i az i ne을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.5g을 얻었다.; HRMS [M] +: 767.28

[합성예 8] Mat 8의 합성

반웅물로 2-chloro-4—(dibenzo[b,d]furaii-3-yl)-6-pheny卜 1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] +: 731.24

[합성예 9] Mat 9의 합성

반웅물로 2-chloro-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-l,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 717.26

[합성예 10] Mat 10의 합성

반웅물로 9-(4— chloro— 6— (dibenzo[b,d]furan— 3-yl)— l,3,5-triazin-2— yl)-9H-cat'bazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다. ; HRMS [M]+: 821.25 [합성예 11] Mat 11의 합성

반웅물로 2-chloro-4— phenylquinazoline을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 614.22

[합성예 12] Mat 12의 합성

반웅물로 2-chloro-4-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다. ; HRMS [Mᅵ十: 670.19

[합성예 13] Mat 13의 합성

반웅물로 2— chloro-3— phenylquinoxaline을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.3.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 614.22

[합성예 14] Mat 14의 합성

반웅물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 730.24

[합성예 15] Mat 15의 합성

반웅물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 717.26

[합성예 16] Mat 16의 합성

반웅물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 731.24

[합성예 1기 Mat 17의 합성

반웅물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14. ¾을 얻었다.; HR S [M] + : 717.26

[합성예 18] Mat 18의 합성

반웅물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M]f: 614.22

[합성예 19ᅵ Mat 19의 합성

반웅물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 730.24

[합성예 2()] Mat 20의 합성

반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; 匪 S [M : 717.26

[합성예 21] Mat 21의 합성

반웅물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [Μ] + : 731.24

[합성예 22] Mat 22의 합성

반웅물로 [준비예 3]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 717.26

[합성예 23] Mat 23의 합성

반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 614.22

[합성예 24] Mat 24의 합성

반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 730.24

[합성예 25] Mat 25의 합성

반웅물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 717.26

[합성예 26] Mat 26외 합성

반웅물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HR S [M1 + : 731.24

[합성예 27] Mat 27의 합성

반웅물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M1 + : 717.26

[합성예 28] Mat 28의 합성

반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 614.22

[합성예 29] Mat 29의 합성

반웅물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 730.24

[합성예 30] Mat 30의 합성

반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 717.26

[합성예 31] Mat 31의 합성

반웅물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정올 수행하여 목적 화합물 14,8g을 얻었다.; HRMS [Μ] + : 807.27 [합성예 32] Mat 32의 합성

반웅물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14,2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 897.28

[합성예 33] Mat 33의 합성

반웅물로 [준비예 5]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.25

[합성예 34ᅵ Mat 34의 합성

반웅물로 [준비예 6]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HR S [M] + : 807.27

[합성예 35] Mat 35의 합성

반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정올 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 國 S [M] + : 690.25

[합성예 36] Mat 36의 합성

반웅물로 [준비예 기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 37] Mat 37의 합성

반웅물로 [준비예 기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.25

[합성예 38] Mat 38의 합성

반웅물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 39j Mat 39의 합성

반웅물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.25 [합성예 40] Mat 40의 합성

반웅물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HR S [ ] + : 730.24

[합성예 41] Mat 41의 합성

반웅물로 [준비예 9]을 사용한 것올 제외하고는 [합성예 5ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 717.26

[합성예 42] Mat 42의 합성

반웅물로 [준비예 9]올 사용한 것올 제의하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 43] Mat 43의 합성

반웅물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 897.28

[합성예 44] Mat 44의 합성

반웅물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.25

[합성예 45] Mat 45의 합성

반웅물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 46] Mat 46의 합성

반웅물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.25

[합성예 47] Mat 47의 합성

반웅물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14,8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27 [합성예 48] Mat 48의 합성

반웅물로 [준비예 11]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.25

[합성예 49] Mat 49의 합성

반웅물로 [준비예 12]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 50] Mat 50의 합성

반웅물로 [준비예 12]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] : 690.25 [합성예 51] Mat 51의 합성

반웅물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HR S [M] + : 896.29

[합성예 52] Mat 52의 합성

반웅물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14,2g을 얻었다.; 圆 S [M] + : 807.27

[합성예 53] Mat 53의 합성

반웅물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 897.28

[합성예 54] Mat 54의 합성

반웅물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14 , ¾을 얻었다. ; HRMS [M] + : 987.29

[합성예 55] Mat 55의 합성

반웅물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 隨 S [M] + : 780.26

[합성예 56] Mat 56의 합성

반웅물로 [준비예 14ᅵ을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 國 S [M] + : 897.28

[합성예 5기 Mat 57의 합성

반웅물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; H MS [M] + : 780.26

[합성예 58] Mat 58의 합성

[합성예 59] Mat 59의 합성

반웅물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 780.26

[합성예 60] Mat 60의 합성

반웅물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 隱 S [M] + : 897.28 [합성예 61] Mat 61의 합성

반웅물로 [준비예 1기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HR S [M] + : 780.26

[합성예 62] Mat 62의 합성

반웅물로 [준비예 1기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 895.30

[합성예 63] Mat 63의 합성

반응물로 [준비예 1기을사용한 것을 제의하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 806.29

[합성예 64] Mat 64의 합성

반웅물로 [준비예 1기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 896.30

[합성예 65] Mat 65의 합성

반웅물로 [준비예 1기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14. ¾을 얻었다. ; HRMS [M] + : 986.31

[합성예 66] Mat 66의 합성

반웅물로 [준비예 1기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 ll j과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 779.28

[합성예 67] Mat 67의 합성

반웅물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 896.30

[합성예 68] Mat 68의 합성

반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 779.28

[합성예 69] Mat 69의 합성

반웅물로 [준비예 19]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 l4.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 896.30

[합성예 7()] Mat 70의 합성

반웅물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 779.28

[합성예 71] Mat 71의 합성

반웅물로 [준비예 2이을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정올 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 896.30

[합성예 72] Mat 72의 합성

반웅물로 [준비예 2이을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; H MS [M] + : 779.28

[합성예 73] Mat 73의 합성

반웅물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.25

[합성예 74] Mat 74의 합성

반웅물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 766.28

[합성예 75] Mat 75의 합성

반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 767.28 [합성예 76] Mat 76의 합성

반웅물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; 隱 S [ ] + : 780.26

[합성예 7기 Mat 77의 합성

반웅물로 [준비예 21]올사용한 것올 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 691.25

[합성예 78] Mat 78의 합성

반웅물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 767.28

[합성예 79] Mat 79의 합성

반웅물로 [준비예 21]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.5g을 얻었다.; HRMS [M] : 817.29

[합성예 80] Mat 80의 합성

반웅물로 [준비예 21]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 781.26

[합성예 81] Mat 81의 합성

반웅물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 871.27

[합성예 82] Mat 82의 합성

반웅물로 [준비예 21]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 870.28

[합성예 83] Mat 83의 합성

반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 664.23 [합성예 84] Mat 84의 합성

반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12 ]과 동일한과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 720.21

[합성예 85] Mat 85의 합성

반웅물로 [준비예 21]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 13 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.3.2g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 664.23

[합성예 86] Mat 86의 합성

반웅물로 [준비예 22]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다. ; HRMS [MH- : 780.26 [합성예 8기 Mat 87의 합성

반웅물로 [준비예 22]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14,2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 767.28

[합성예 88] Mat 88의 합성

반웅물로 [준비예 22]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14,8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 781.26

[합성예 89] Mat 89의 합성

반웅물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 871.27

[합성예 9이 Mat 90의 합성

반웅물로 [준비예 22]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 664.23

[합성예 91] Mat 91의 합성

반웅물로 [준비예 23]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M : 780.26

[합성예 92] Mat 92의 합성

반웅물로 [준비예 23]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14. 을 얻었다.; HR S [M] + : 767.28

[합성예 93] Mat 93의 합성

반웅물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 隨 S [M] + : 781.26

[합성예 94] Mat 94의 합성

반응물로 [준비예 23]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 871.27 [합성예 95] Mat 95의 합성

반웅물로 [준비예 23]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M1 + : 664.23

[합성예 96] Mat 96의 합성

반웅물로 [준비예 24]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; 國 S [M] + : 780.26

[합성예 97] Mat 97의 합성

반웅물로 [준비예 24]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; H S [M] + : 767.28

[합성예 98] Mat 98의 합성

반응물로 [준비예 24]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8 g 을 얻었다.; HRMS [M) + : 781.26

[합성예 99] Mat 99의 합성

반웅물로 [준비예 24]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 871.27

[합성예 100] Mat 100의 합성

반웅물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 664.23

[합성예 101] Mat 1이의 합성

반응물로 [준비예 25]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 780.26

[합성예 102] Mat 102의 합성

반웅물로 [준비예 25]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 691.25

[합성예 103] Mat 103의 합성

반웅물로 [준비예 25]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 781.26

[합성예 104] Mat 104의 합성

반응물로 [준비예 25]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M]f: 871.27

[합성예 105] Mat 105의 합성

반웅물로 [준비예 25]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M : 664.23

[합성예 106] Mat 106의 합성

반웅물로 [준비예 26]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 781.26

[합성예 107] Mat 107의 합성

반웅물로 [준비예 26]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 664.23

[합성예 108] Mat 108의 합성

반웅물로 [준비예 2기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 781.26

[합성예 109] Mat 109의 합성

반웅물로 [준비예 2기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 664.23

[합성예 110] Mat 110의 합성

반웅물로 [준비예 28]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 781.26

[합성예 111] Mat 111의 합성

반웅물로 [준비예 28]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 664.23 [합성예 112】 Mat 112의 합성

반웅물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다. ; HRMS [M] : 780.26

[합성예 113] Mat 113의 합성

반응물로 [준비예 29]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 691.25

[합성예 114] Mat 114의 합성

반웅물로 [준비예 29]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 781.26

[합성예 115] Mat 115의 합성

반웅물로 [준비예 29]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 등일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 871.27

[합성예 116] Mat 116의 합성

반응물로 [준비예 29]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 664.23

[합성예 117] Mat 117외 합성

반웅물로 [준비예 3이을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 781.26

[합성예 118] Mat 118의 합성

반응물로 [준비예 30]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 664.23

[합성예 119] Mat 119의 합성

반웅물로 [준비예 31]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 8ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 781.26

[합성예 120] Mat 120의 합성

반웅물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 664.23 [합성예 121] Mat 121의 합성

반웅물로 [준비예 32]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 781.26

[합성예 122] Mat 122의 합성

반웅물로 [준비예 32]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 664.23

[합성예 123] Mat 123의 합성

반웅물로 [준비예 33]올사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 830.28 [합성예 124] Mat 124의 합성

반응물로 [준비예 33]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 741.26

[합성예 125] Mat 125의 합성

반웅물로 [준비예 33]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M1 + : 831.27

[합성예 126] Mat 126의 합성

반응물로 [준비예 33]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14. 을 얻었다,; HRMS [M] + : 921.28 [합성예 127] Mat 127의 합성

반응물로 [준비예 33]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 714.25

[합성예 128] Mat 128의 합성

반웅물로 [준비예 34]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [Mᅵ K 831.27

[합성예 129] Mat 129의 합성

반웅물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 714.25

[합성예 130] Mat 130의 합성

반응물로 [준비예 35]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [Mᅵ + : 831.27

[합성예 131] Mat 131의 합성

반웅물로 [준비예 35]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 714.25

[합성예 132] Mat 132의 합성

[합성예 133] Mat 133의 합성

반웅물로 [준비예 36]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 714.25

[합성예 134] Mat 134의 합성

반웅물로 [준비예 3기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 806.28 [합성예 135ᅵ Mat 135의 합성

반응물로 [준비예 3기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [Mᅵ十: 717.26

[합성예 136] Mat 136의 합성

반웅물로 [준비예 3기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 137] Mat 137의 합성

반웅물로 [준비예 3기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다.; HR S [ ] + : 807.27

[합성예 138] Mat 138의 합성

반웅물로 [준비예 3기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.25

[합성예 139] Mat 139의 합성

반웅물로 [준비예 73]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 731.24

[합성예 14이 Mat 140의 합성

반웅물로 [준비예 74]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다.; HRMS [Μ] + : 781.26

[합성예 141] Mat 141의 합성

반웅물로 [준비예 38]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 142] Mat 142의 합성

반웅물로 [준비예 38]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M]f: 690.25

[합성예 143] Mat 143의 합성

반웅물로 [준비예 75]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 731.24

[합성예 144] Mat 144의 합성

반응물로 [준비예 76]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다.; HRMS [M] + : 781.26

[합성예 145] Mat 145의 합성

반웅물로 [준비예 39]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 146] Mat 146의 합성

반웅물로 [준비예 39]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HR S [M] + : 690.25

[합성예 147] Mat 147의 합성

반웅물로 [준비예 7기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 731.24

[합성예 148] Mat 148의 합성

반웅물로 [준비예 78]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15. ½을 얻었다.; HRMS [M1 + : 781.26 [합성예 149] Mat 149의 합성

반웅물로 [준비예 40]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 150] Mat 150의 합성

반웅물로 [준비예 4이을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.25

[합성예 151] Mat 151의 합성

반웅물로 [준비예 79]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 731.24

[합성예 152] Mat 152의 합성

반웅물로 [준비예 8이을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다.; HR S [M] + : 781.26

[합성예 153] Mat 153외 합성

반웅물로 [준비예 41]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; 國 S [M] + : 882.31

[합성예 154] Mat 154의 합성

반응물로 [준비예 41]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 793.29 [합성예 155] Mat 155의 합성

반웅물로 [준비예 41]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HR S [M] + : 883.30

[합성예 156] Mat 156의 합성

반웅물로 [준비예 41]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 766.28

[합성예 157] Mat 157의 합성

반웅물로 [준비예 42]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 등일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 删 S [M] + : 883.30

[합성예 158] Mat 158의 합성

반응물로 [준비예 42]올사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13,lg을 얻었다.; HRMS [M] + : 766.28

[합성예 159] Mat 159의 합성

반웅물로 [준비예 43]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] : 883.30

[합성예 160] Mat 160의 합성

반웅물로 [준비예 43]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 766.28

[합성예 161] Mat 161의 합성

반웅물로 [준비예 44]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 162] Mat 162의 합성

반웅물로 [준비예 44]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 766.28 [합성예 163] Mat 163의 합성

반응물로 [준비예 45]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 882.31

[합성예 164] Mat 164의 합성

반웅물로 [준비예 45]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 793.29

[합성예 165] Mat 165의 합성

반응물로 [준비예 45]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 166] Mat 166의 합성

반웅물로 [준비예 45]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 766.28

[합성예 167] Mat 167의 합성

반응물로 [준비예 46]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30 [합성예 168] Mat 168의 합성

반웅물로 [준비예 46]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M1 + : 766.28

[합성예 169] Mat 169의 합성

반웅물로 [준비예 4기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 170] Mat 170의 합성

반웅물로 [준비예 4기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 766.28

[합성예 171] Mat 1기의 합성

반웅물로 [준비예 48]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 172] Mat 172의 합성

반웅물로 [준비예 48ᅵ을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 766.28

[합성예 173] Mat 173의 합성

반응물로 [준비예 49]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] +: 972.32

[합성예 174] Mat 174의 합성

반웅물로 [준비예 49]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 175] Mat 175의 합성

반웅물로 [준비예 49]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 973.31

[합성예 176] Mat 176의 합성

반웅물로 [준비예 49]을사용한 것을 제외하고는 [함성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 匪 S [M : 856.29

[합성예 17기 Mat 177의 합성

반웅물로 [준비예 50]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 973.31

[합성예 Γ78] Mat 178의 합성

반웅물로 [준비예 5이을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 856.29

[합성예 179] Mat 179의 합성

반웅물로 [준비예 51]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 973.31

[합성예 180] Mat 180의 합성

반웅물로 [준비예 51]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 856.29

[합성예 181 ] Mat 181의 합성

반응물로 [준비예 52]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 973.31

[합성예 182] Mat 182의 합성

반응물로 [준비예 52]을사용한 것올 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 856.29

[합성예 183] Mat 183의 합성

반웅물로 [준비예 53]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [ ] +: 971.33

[합성예 184] Mat 184외 합성

반웅물로 [준비예 53]올 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 882.32

[합성예 185] Mat 185의 합성

반웅물로 [준비예 53]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 972.23

[합성예 186] Mat 186의 합성

반웅물로 [준비예 53]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 855.31

[합성예 187] Mat 187의 합성

반웅물로 [준비예 54]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 972.23

[합성예 188] Mat 188의 합성

반웅물로 [준비예 54]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 855.31

[합성예 189] Mat 189의 합성

반웅물로 [준비예 55]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 972.23

[합성예 190] Mat 190의 합성

반응물로 [준비예 55]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 855.31

[합성예 191] Mat 191외 합성

반웅물로 [준비예 56]을사용한 것올 제외하고는 [합성예 8ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 972.33

[합성예 192] Mat 192의 합성

반웅물로 [준비예 56]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 855.31

[합성예 193] Mat 193의 합성

반웅물로 [준비예 5기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; 隱 S [M]+: 856.29

[합성예 194] Mat 194의 합성

반웅물로 [준비예 5기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 767.28 [합성예 195] Mat 195의 합성

반웅물로 [준비예 5기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; H MS [M] + : 857.29

[합성예 196] Mat 196의 합성

반웅물로 [준비예 5기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 946.31

[합성예 19기 Mat 197의 합성

반응물로 [준비예 5기올사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 740.27

[합성예 198] Mat 198의 합성

반웅물로 [준비예 81]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 781.26

[합성예 199] Mat 199의 합성

반웅물로 [준비예 82]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다.; HRMS [M] + : 831.27

[합성예 200] Mat 200의 합성

반웅물로 [준비예 58]을사용한 것올 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.29

[합성예 201] Mat 201의 합성

반웅물로 [준비예 58]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 國 S [M] + : 740.27

[합성예 202] Mat 202의 합성

반웅물로 [준비예 83]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 781.26 [합성예 203] Mat 203의 합성

반웅물로 [준비예 84]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다.; HRMS [M] + : 831.27

[합성예 204] Mat 204의 합성

반웅물로 [준비예 59]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] : 857.29

[합성예 205] Mat 205의 합성

반웅물로 [준비예 59]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 740.27

[합성예 206] Mat 206의 합성

반웅물로 [준비예 85]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [Μ] + : 781.26

[합성예 20기 Mat 207의 합성

반웅물로 [준비예 86]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다.; HRMS [M] + : 831.27

[합성예 208ᅵ Mat 208의 합성

반웅물로 [준비예 60]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 隱 S [M] + : 857.29

[합성예 209] Mat 209의 합성

반웅물로 [준비예 6이을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 740.27

[합성예 210] Mat 210의 합성

반웅물로 [준비예 8기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 781.26 [합성예 211] Mat 211의 합성

반응물로 [준비예 88]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다. ; HRMS [Μ] + :· 831.27

[합성예 212] Mat 212의 합성

반응물로 [준비예 61]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 4ᅵ과 동일한 과정을 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M1 + : 856.29

[합성예 213] Mat 213외 합성

반웅물로 [준비예 61]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [Μ] + : 767.28 [합성예 214] Mat 214외 합성

반웅물로 [준비예 61]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.29

[합성예 215] Mat 215의 합성

반웅물로 [준비예 61]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [MH-: 740.27

[합성예 216] Mat 216의 합성

반응물로 [준비예 62]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.29

[합성예 217] Mat 217의 합성

반웅물로 [준비예 62]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 740.27

[합성예 218] Mat 218의 합성

반웅물로 [준비예 63ᅵ을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.29

[합성예 219] Mat 219의 합성

[합성예 220] Mat 220의 합성

반웅물로 [준비예 64]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [Μ] + : 857.29

[합성예 221] Mat 221의 합성

반웅물로 [준비예 64]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M]t: 740.27 [합성예 222] Mat 222의 합성

반웅물로 [준비예 65]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; 國 S [M] +: 856.29

[합성예 223] Mat 223의 합성

반웅물로 [준비예 65]을사용한 것올 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HR S [M] + : 767.28

[합성예 224] Mat 224의 합성

반웅물로 [준비예 65]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.29 [합성예 225] Mat 225의 합성

반웅물로 [준비예 65]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 740.27

[합성예 226] Mat 226의 합성

반응물로 [준비예 66]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.29

[합성예 227] Mat 227의 합성

반웅물로 [준비예 66]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 740.27

[합성예 228] Mat 228의 합성

반응물로 [준비예 6기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 857.29

[합성예 229] Mat 229의 합성

반응물로 [준비예 6기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 740.27

[합성예 230] Mat 230의 합성

반웅물로 [준비예 68]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14,8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.29

[합성예 231] Mat 231의 합성

반응물로 [준비예 68]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 740.27

[합성예 232] Mat 232의 합성

반웅물로 [준비예 69]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 906.31 [합성예 233] Mat 233의 합성

반웅물로 [준비예 69]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 817.29

[합성예 234] Mat 234의 합성

반웅물로 [준비예 69]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 907.30

[합성예 235] Mat 235의 합성

반응물로 [준비예 69]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 790.28 [합성예 236] Mat 236의 합성

반웅물로 [준비예 7이을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 907.30

[합성예 237] Mat 237의 합성

반웅물로 [준비예 7이을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 790.28

[합성예 238] Mat 238의 합성

반웅물로 [준비예 71]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 907.30

[합성예 239] Mat 239의 합성

반웅물로 [준비예 71]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 誦 S [ΜΗ·: 790.28

[합성예 240] Mat 240의 합성

반웅물로 [준비예 72]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M1 + : 907.30 [합성예 241] Mat 241의 합성

반웅물로 [준비예 72]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 790.28

[합성예 242] Mat 242의 합성

질소 기류 하에서 [준비예 1] 6.1¾(14.99miiiol)과 4-(3-bromopheny 1 )-6-(d i benzo [ b , d] f uran-3- yl)-2-phenyIpyrimidine 8.58g(17.99mmol)에 xylene 250 mL를 가하였다. Pd 2 (dba) 3

0.68g(0.75mmol), P(t-Bu) 3 0.3g(1.499mmol) , NaOtBu 3 , 59g( 37.47mo 1 )을 첨가 후 120°C에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반웅액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반웅을 종결시켰다. 흔합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgS0 4 로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물

10.2g (수율 85%)을 얻었다. 1H-NMR: 8.55(d, 1H), 8.35~8.21(m 5Η)' 8.06~7.94(m, 8H), 7.68~7.31(m, 20H), 7.16(t, 1H); HRMS [M] + : 806.28 [합성예 243] Mat 243의 합성

반웅물로 2-(3— bromophenyl)-4,6-dipheny卜 1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 242]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 717.26

[합성예 244] Mat 244의 합성

반웅물로 2- ( 3-bromop eny 1 ) -4- ( d i benzo [b,d] fur an-3-y 1 ) _6_pheny卜 l,3,5_triazine을사용한 것을 제외하고는 [합성예 242]과 동일한과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [ ] +: 807.27

[합성예 245] Mat 245의 합성

반웅물로 9-(4-( 3-bromopheny 1 ) -6- ( d i benzo [b,d] furan-3-y 1 ) - 1 , 3 , 5-t r i az i η-2-y 1 ) -9H- carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 242]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 896.30

[합성예 246] Mat 246의 합성

반웅물로 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-l,3,5- triazine을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 242]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] +: 807.27

[합성예 247] Mat 247의 합성

반웅물로 2- ( 3 ' -br omo- [ 1 , 1 ' -b i pheny 1 ] -3-y 1 ) -4- ( d i benzo [ b , d ] f ur an-3-y 1 ) -6-pheny 1-1,3,5- triazine을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 242]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15, ¾을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 248] Mat 248의 합성

반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 249] Mat 249의 합성

반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HR S [M] + : 807.27

[합성예 250] Mat 250의 합성

반웅물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 251] Mat 251의 합성

반웅물로 [준비예 3]올 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 252] Mat 252의 합성

반웅물로 [준비예 3]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 253] Mat 253의 합성

반웅물로 [준비예 3]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 24기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g을 얻었다.; HRMS [M] : 883.30

[합성예 254] Mat 254의 합성

반웅물로 [준비예 4]을 사용한 것올 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 255] Mat 255의 합성

반웅물로 [준비예 4]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 256] Mat 256의 .합성

반웅물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 257] Mat 257의 합성

반웅물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 242]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 882.31

[합성예 258] Mat 258의 합성

반웅물로 [준비예 5]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 243 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다. ; 國 S [M] + : 793.29

[합성예 259] Mat 259의 합성

반웅물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 260] Mat 260의 합성

반웅물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 261] Mat 261의 합성

반웅물로 [준비예 6]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 262] Mat 262의 합성

반웅물로 [준비예 기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.6g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 263] Mat 263의 합성

반웅물로 [준비예 8]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 264] Mat 264의 합성

반웅물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 242 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 882.31

[합성예 265 ] Mat 265의 합성

반웅물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 243]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 793.29

[합성예 266] Mat 266의 합성

반웅물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 267] Mat 267의 합성

반웅물로 [준비예 9]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 268] Mat 268의 합성

반웅물로 [준비예 10]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 269] Mat 269의 합성

반웅물로 [준비예 11]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 270] Mat 270의 합성

반웅물로 [준비예 12]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 271] Mat 2기의 합성

반웅물로 [준비예 13]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 242]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; 國 S [M] + : 972.32

[합성예 272] Mat 272외 합성

반웅물로 [준비예 13]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 243]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; 匪 S [MH-: 883.30

[합성예 273] Mat 273의 합성

반응물로 [준비예 13]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HR S [M] + : 973.31

[합성예 274] Mat 274의 합성

반웅물로 [준비예 13]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 973.31

[합성예 275 ] Mat 275의 합성

[합성예 276] Mat 276의 합성

반웅물로 [준비예 15]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M]十: 973.31

[합성예 277] Mat 277의 합성

반응물로 [준비예 16]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다,; HRMS [M] + : 973.31

[합성예 278] Mat 278의 합성

반웅물로 [준비예 1기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 242]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 971.33

[합성예 279] Mat 279의 합성

반웅물로 [준비예 1기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 243]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HR S [M] + : 882.32

[합성예 280] Mat 280의 합성

반웅물로 [준비예 1기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] : 972.33

[합성예 281] Mat 281의 합성

반웅물로 [준비예 1기올사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 972.33

[합성예 282] Mat 282의 합성

반웅물로 [준비예 18]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 972.33

[합성예 283] Mat 283의 합성

반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 972.33

[합성예 284] Mat 284의 합성

반웅물로 [준비예 2이을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M) + : 972.33

[합성예 285] Mat 285의 합성

[합성예 286] Mat 286의 합성

반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 243]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 767.28

[합성예 287] Mat 287의 합성

반웅물로 [준비예 21]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.29

[합성예 288] Mat 288의 합성

반웅물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 245]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 946.31

[합성예 289] Mat 289의 합성

반웅물로 [준비예 21]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HR S [M] + : 857.29

[합성예 290] Mat 290의 합성

반웅물로 [준비예 21]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 24기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g을 얻었다.; HRMS [Mᅵ + : 933.32

[합성예 291] Mat 291의 합성

반웅물로 [준비예 22]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 245]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 國 S [M] + : 946.31

[합성예 292] Mat 292의 합성

반웅물로 [준비예 22]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HR S [M] + : 857.29

[합성예 293] Mat 293의 합성

반웅물로 [준비예 22]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 24기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g을 얻었다.; HR S [M] + : 933.32

[합성예 294] Mat 294의 합성

반웅물로 [준비예 23]올사용한 것을 제외하고는 [합성예 245]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 946.31

[합성예 295] Mat 295의 합성

[합성예 296] Mat 296의 합성

반웅물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 933.32

[합성예 297j Mat 297의 합성

[합성예 298] Mat 298의 합성

반웅물로 [준비예 24]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 857.29

[합성예 299] Mat 299외 합성

[합성예 300] Mat 300의 합성

반웅물로 [준비예 25]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 242]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 856.29

[합성예 301] Mat 3이의 합성

반응물로 [준비예 25]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 243]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HRMS [M]f: 767.28

[합성예 302] Mat 302의 합성

반응물로 [준비예 25]올사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; 國 S [M] : 857.29

[합성예 303] Mat 303의 합성

반웅물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 246 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다. ; HR S [M] + : 857.29

[합성예 304] Mat 304의 합성

반응물로 [준비예 26]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 857.29

[합성예 305 ] Mat 305의 합성

반응물로 [준비예 2기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 857.29

[합성예 306ᅵ Mat 306의 합성

반웅물로 [준비예 28]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; 画 S [M] + : 857.29

[합성예 307] Mat 307의 합성

반웅물로 [준비예 29]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 242]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HRMS [M1 + : 856.29

[합성예 308] Mat 308의 합성

반웅물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 243]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 767.28

[합성예 309] Mat 309의 합성

반웅물로 [준비예 29]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.29

[합성예 310] Mat 310의 합성

반웅물로 [준비예 29]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.29

[합성예 311j Mat 311의 합성

반웅물로 [준비예 3이을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.29

[합성예 312] Mat 312의 합성

반웅물로 [준비예 31]올사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M]t: 857.29

[합성예 313] Mat 313의 합성

반웅물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 857.29

[합성예 314] Mat 314의 합성

반응물로 [준비예 33]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 242 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 906.31

[합성예 315 ] Mat 315의 합성

반웅물로 [준비예 33]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 243]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다. ; HRMS [ ] + : 817.29

[합성예 316 ] Mat 316의 합성

반웅물로 [준비예 33]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 907.30

[합성예 31기 Mat 317의 합성

반웅물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [ H-: 907.30

[합성예 318] Mat 318의 합성

반웅물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 907.30

[합성예 319] Mat 319의 합성

반웅물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M]f: 907.30

[합성예 320] Mat 320의 합성

반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HR S [M] + : 907.30

[합성예 321] Mat 321의 합성

반웅물로 [준비예 89]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g을 얻었다.; HRMS [M] : 807.27

[합성예 322] Mat 322의 합성

반웅물로 [준비예 9이을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.9g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 323] Mat 323의 합성

반웅물로 [준비예 91]올사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.0g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 325] Mat 325의 합성

반웅물로 [준비예 89]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.27

[합성예 326] Mat 326의 합성

반웅물로 [준비예 93]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.30

[합성예 327] Mat 327의 합성

반응물로 [준비예 94]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g을 얻었다.; 誦 S [M1 + : 973.31

[합성예 328] Mat 328의 합성

반웅물로 [준비예 95]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g을 얻었다.; HRMS [M] + : 973.31

[합성예 329] Mat 329의 합성

반웅물로 [준비예 96]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g을 얻었다.; HRMS [M] + : 972.33

[합성예 330] Mat 330의 합성

반웅물로 [준비예 9기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3g올 얻었다.; HRMS [M] + : 857.29

[합성예 331] Mat 331의 합성

반웅물로 [준비예 9기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3g을 얻었다.; HR S [M] + : 740.27

[합성예 332] Mat 332의 합성

반웅물로 [준비예 98]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 907.30

[합성예 333] Mat 333의 합성

반웅물로 [준비예 89]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3g을 얻었다.; 隱 S [M] + : 983.30

[합성예 334] Mat 334의 합성

반웅물로 [준비예 9이을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.9g을 얻었다.; HRMS [M] + : 983.30

[합성예 335] Mat 335의 합성

반웅물로 2-(3-bromophenyl)— 4,6— bis(dibenzo[b,d]furan-3— yl)-l,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 331]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.9g을 얻었다.; HRMS [M] + : 973.31

[합성예 336] Mat 336의 합성

반웅물로 2-(3'-chloro-[l,l'-bi heny 1 ] -3-y l)-4-(di benzo [b,d]fur an— 3_y 1 )—6— pheny卜 1 ,3,5- triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 331ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16. ¾을 얻었다.; 國 S [M] + : 959.33

[합성예 337] Mat 337의 합성

반웅물로 [준비예 99]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HR S [M] + : 746.22

[합성예 338] Mat 338의 합성

반웅물로 [준비예 99]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14. ¾을 얻었다.; HRMS [Mᅵ + : 657.21

[합성예 339] Mat 339의 합성

반웅물로 [준비예 99]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [MJ + : 733.24

[합성예 340] Mat 340의 합성

반응물로 [준비예 99]올 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 747.22

[합성예 341] Mat 341의 합성

반웅물로 [준비예 99]올사용한 것을 제외하고는 [합성예 1이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15. ¾을 얻었다.; HRMS [M] + : 836.24

[합성예 342] Mat 342의 합성

반웅물로 [준비예 99]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 630.20

[합성예 343] Mat 343의 합성

반웅물로 ί준비예 100]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 747.22

[합성예 344] Mat 344의 합성

반웅물로 [준비예 100]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 630.20 [합성예 345] Mat 345의 합성

반응물로 [준비예 101]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 747.22

[합성예 346] Mat 346의 합성

반웅물로 [준비예 101]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 630.20

[합성예 347] Mat 347의 합성

반웅물로 [준비예 102]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 747.22 [합성예 348] Mat 348의 합성

반웅물로 [준비예 102]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HR S [M] + : 630.20

[합성예 349] Mat 349의 합성

반웅물로 [준비예 103]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 825.25

[합성예 350] Mat 350의 합성

반응물로 [준비예 103]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 706.23 [합성예 351] Mat 351의 합성

반웅물로 [준비예 104]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 825.25

[합성예 352] Mat 352의 합성

반응물로 [준비예 104]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 706.23

[합성예 353] Mat 353의 합성

반웅물로 [준비예 105ᅵ을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 825.25

[합성예 354] Mat 354의 합성

반응물로 [준비예 105]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 3기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 706.23

[합성예 355] Mat 355의 합성

반웅물로 [준비예 106]을 사용한 것올 제외하고는 [합성예 38ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 825.25

[합성예 356] Mat 356의 합성

반응물로 [준비예 106]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 706.23

[합성예 357] Mat 357의 합성

반웅물로 [준비예 10기을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 825.25

[합성예 358] Mat 358외 합성

반웅물로 [준비예 10기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 706.23 [합성예 359] Mat 359의 합성

반웅물로 [준비예 108]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 825.25

[합성예 360] Mat 360의 합성

반웅물로 [준비예 108]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [ 1 + : 706.23

[합성예 361] Mat 361의 합성

반웅물로 [준비예 109]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HR S [M] + : 823.25

[합성예 362] Mat 362의 합성

반웅물로 [준비예 109]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 48]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M1 + : 706.23

[합성예 363] Mat 363의 합성

반웅물로 [준비예 110]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 49]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M1 + : 823.25

[합성예 364] Mat 364의 합성

반웅물로 [준비예 110]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 5이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 706.23

[합성예 365] Mat 365의 합성

반웅물로 [준비예 111]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 53]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 913.26

[합성예 366] Mat 366의 합성

반웅물로 [준비예 111]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 55]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] : 796.24

[합성예 367] Mat 367의 합성

반웅물로 [준비예 112]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 56]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HR S [Μ] + : 913.26

[합성예 368] Mat 368의 합성

반웅물로 [준비예 112]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 5기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 隱 S [M] + : 796.24

[합성예 369] Mat 369의 합성

반웅물로 [준비예 113]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 58]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14,8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 913.26

[합성예 370] Mat 370의 합성

반웅물로 [준비예 113]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 59]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 796.24

[합성예 371] Mat 371의 합성

반웅물로 [준비예 114]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 913.26

[합성예 372] Mat 372의 합성

반웅물로 [준비예 114]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 796.24

[합성예 373] Mat 373의 합성

반응물로 [준비예 115]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 64]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 912.28

[합성예 374] Mat 374의 합성

반웅물로 [준비예 115]올 사용한 것을 제외하고는 [합성예 66]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 795.25

[합성예 375] Mat 375의 합성

반웅물로 [준비예 116]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 6기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 912.28

[합성예 376] Mat 376의 합성

반웅물로 [준비예 116]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 68]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 795.25

[합성예 377] Mat 377의 합성

반웅물로 [준비예 11기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 69]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M1 + : 912.28

[합성예 378] Mat 378의 합성

반웅물로 [준비예 11기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7()]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [Mᅵ + : 795.25

[합성예 379] Mat 379의 합성

반웅물로 [준비예 118ᅵ을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 71 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; 隨 S [M] + : 912.28

[합성예 380] Mat 380의 합성

반웅물로 [준비예 118]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 72]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; 國 S [M] + : 795.25

[합성예 381 ] Mat 381의 합성

반웅물로 [준비예 119]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 76]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다. ; 圆 S [M] + : 796.24

[합성예 382] Mat 382의 합성

반웅물로 [준비예 119]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13,lg을 얻었다.; HRMS [ ] + : 707.22

[합성예 383] Mat 383의 합성

반웅물로 [준비예 119]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 78]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 783.25

[합성예 384] Mat 384의 합성

반웅물로 [준비예 119]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 797.23 [합성예 385] Mat 385의 합성

반웅물로 [준비예 119]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 82]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15,3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 886.26

[합성예 386] Mat 386의 합성

반웅물로 [준비예 119]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 83]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 680.21

[합성예 38기 Mat 387의 합성

반웅물로 [준비예 120]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 88]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] : 797.23 [합성예 388] Mat 388의 합성

반웅물로 [준비예 120]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 9()]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M1 + : 680.21

[합성예 389] Mat 389의 합성

반웅물로 [준비예 121]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 93]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 797.23

[합성예 390] Mat 390의 합성

반웅물로 [준비예 121]을사용한 것올 제외하고는 [합성예 95]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 680.21 [합성예 391] Mat 391의 합성

반웅물로 [준비예 122]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 98]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [MJ + : 797.23

[합성예 392] Mat 392의 합성

반웅물로 [준비예 122]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 100]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 680.21

[합성예 393] Mat 393의 합성

반응물로 [준비예 123]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 103]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 797.23

[합성예 394] Mat 394의 합성

반웅물로 [준비예 123]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 105]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 680.21

[합성예 395] Mat 395의 합성

반웅물로 [준비예 124]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 797.23

[합성예 396] Mat 396의 합성

반웅물로 [준비예 124]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 680.21

[합성예 39기 Mat 397의 합성

반웅물로 [준비예 125]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 108]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 797.23

[합성예 398] Mat 398의 합성

반웅물로 [준비예 125]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 109]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 680.21

[합성예 399] Mat 399의 합성

반웅물로 [준비예 126]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 110]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 797.23

[합성예 400] Mat 400의 합성

반웅물로 [준비예 126]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 111]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 680.21

[합성예 401] Mat 401의 합성

반응물로 [준비예 12기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 114]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 797.23

[합성예 402] Mat 402의 합성

반응물로 [준비예 12기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 116]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 680.21

[합성예 403] Mat 403의 합성

반웅물로 [준비예 128]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 11기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 画 S [M] + : 797.23

[합성예 404] Mat 404의 합성

반응물로 [준비예 128]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 118]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 680.21

[합성예 405] Mat 405의 합성

반웅물로 [준비예 129]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 119]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [Μ] + : 797.23

[합성예 406 j Mat 406의 합성

반웅물로 [준비예 129]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 120]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M1 + : 680.21

[합성예 407] Mat 407의 합성

반웅물로 [준비예 13이을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 121 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M ] + : 797.23 [합성예 408] Mat 408의 합성

반웅물로 [준비예 130]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 122]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 画 S [M] + : 680.21

[합성예 409] Mat 409의 합성

반웅물로 [준비예 131]올 사용한 것을 제외하고는 [합성예 125]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 847.25

[합성예 410] Mat 410의 합성

반웅물로 [준비예 131]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 730.25 [합성예 411] Mat 411의 합성

반웅물로 [준비예 132]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 128]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HR S [M] + : 847.25

[합성예 412] Mat 412의 합성

반응물로 [준비예 132]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 129]과 등일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 730.23

[합성예 413】 Mat 413의 합성

반웅물로 [준비예 133]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HR S [M] + : 847.25

[합성예 414】 Mat 414의 합성

반웅물로 [준비예 133]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 131]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 730.23

[합성예 415] Mat 415의 합성

반응물로 [준비예 134]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 132]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 847.25

[합성예 416] Mat 416의 합성

반웅물로 [준비예 134]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 133]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HR S [M] + : 730.23

[합성예 417] Mat 417의 합성

반웅물로 [준비예 135]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 134]과 동일한 과정을 목적 화합물 14.7g올 얻었다. ; HRMS [M] + : 822.25

[합성예 418] Mat 418의 합성

반웅물로 [준비예 135]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 135]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 733.24 [합성예 419] Mat 419의 합성

반웅물로 [준비예 135]올 사용한 것을 제외하고는 [합성예 136]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 画 S [M] + : 823.25

[합성예 420] Mat 420의 합성

반웅물로 [준비예 135]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 912.28

[합성예 421] Mat 421의 합성

반웅물로 [준비예 135]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 138]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 706.23 [합성예 422】 Mat 422의 합성

반웅물로 [준비예 171]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 139]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HR S [M] + : 747.22

[합성예 423 ] Mat 423의 합성

반웅물로 [준비예 172]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 14이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 797.23

[합성예 424] Mat 424의 합성

반웅물로 [준비예 136]을 사용한 것올 제외하고는 [합성예 141 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 823.25 [합성예 425ᅵ Mat 425의 합성

반응물로 [준비예 136]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 142]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [ ] + : 690.25

[합성예 426 ] Mat 426외 합성

반응물로 [준비예 173]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 143 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 731.24

[합성예 427] Mat 427의 합성

반웅물로 [준비예 174]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 144]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15. ½을 얻었다.; HR S [M] + : 781.26

[합성예 428】 Mat 428의 합성

반웅물로 [준비예 13기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 145]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 823.25

[합성예 429] Mat 429의 합성

반웅물로 [준비예 13기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 146]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 706.23

[합성예 430] Mat 430의 합성

[합성예 431] Mat 431의 합성

반웅물로 [준비예 176]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 148]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다.; 醒 S [M] + : 797.23

[합성예 432] Mat 432의 합성

반웅물로 [준비예 138]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 149]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 823.25 [합성예 433] Mat 433의 합성

반웅물로 [준비예 138]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 150]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HR S [M] + : 706.23

[합성예 434] Mat 434의 합성

반웅물로 [준비예 17기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 151]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 圆 S [M] + : 747.22

[합성예 435] Mat 435의 합성

반웅물로 [준비예 178]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 152]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다.; HRMS [M]t: 797.23

[합성예 436] Mat 436의 합성

반응물로 [준비예 139]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 155]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 899.28

[합성예 437] Mat 437의 합성

반응물로 [준비예 139]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 156]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 782.26

[합성예 438 ] Mat 438의 합성

반웅물로 [준비예 140]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 15기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 899.28 [합성예 439] Mat 439의 합성

반웅물로 [준비예 14이을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 158ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 782.26

[합성예 440] Mat 440의 합성

반응물로 [준비예 141]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 159]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 899.28

[합성예 441] Mat 441의 합성

반웅물로 [준비예 141]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 782.26

[합성예 442] Mat 442의 합성

반웅물로 [준비예 142]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 161ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 899.28

[합성예 443] Mat 443의 합성

반웅물로 [준비예 142]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 162]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13,lg을 얻었다.; HRMS [M] + : 782.26

[합성예 444] Mat 444의 합성

반웅물로 [준비예 143]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 165]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HR S [M] + : 899.28

[합성예 445] Mat 445의 합성

반웅물로 [준비예 143]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 166]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 782.26

[합성예 446] Mat 446의 합성

반웅물로 [준비예 144]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 899.28 [합성예 447] Mat 447의 합성

반웅물로 [준비예 144]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 168]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 782.26

[합성예 448] Mat 448의 합성

반웅물로 [준비예 145]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 169]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 誦 S [M] + : 899.28

[합성예 449] Mat 449의 합성

반웅물로 [준비예 145]을사용한 것올 제외하고는 [합성예 170]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 782.26

[합성예 450] Mat 450의 합성

반웅물로 [준비예 146]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 171]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [MR: 899.28

[합성예 451] Mat 451의 합성

반웅물로 [준비예 146]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 172]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 782.26

[합성예 452] Mat 452의 합성

반웅물로 [준비예 14기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 175]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 989.29

[합성예 453 ] Mat 453의 합성

반웅물로 [준비예 14기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 176]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 872.27

[합성예 454] Mat 454의 합성

반응물로 [준비예 148]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HR S [M] + : 989.29

[합성예 455] Mat 455의 합성

반웅물로 [준비예 148]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 178]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 872.27

[합성예 456] Mat 456의 합성

반웅물로 [준비예 149]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 179]과 동일한 과정올 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 989.29

[합성예 457] Mat 457외 합성

반웅물로 [준비예 149]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 180]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 872.27

[합성예 458] Mat 458의 합성

반웅물로 [준비예 150]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 181]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 989.29

[합성예 459] Mat 459의 합성

반응물로 [준비예 15이을사용한 것을 제외하고는 [합성예 182]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HR S [M] + : 872.27

[합성예 460] Mat 460의 합성

반웅물로 [준비예 151]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 185]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 988.31

[합성예 461 ] Mat 461의 합성

반웅물로 [준비예 151]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 186]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M]十: 871.29

[합성예 462] Mat 462의 합성

반웅물로 [준비예 152]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 18기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 988.31

[합성예 463] Mat 463의 합성

반웅물로 [준비예 152]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 188]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 871.29

[합성예 464] Mat 464의 합성

반웅물로 [준비예 153]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 189]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 988.31

[합성예 465] Mat 465의 합성

반웅물로 [준비예 153]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 190]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 871.29

[합성예 466] Mat 466의 합성

반웅물로 [준비예 154]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 191]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 988.31

[합성예 46기 Mat 467의 합성

반웅물로 [준비예 154]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 192]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 871.29

[합성예 468] Mat 468의 합성

반응물로 [준비예 155]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] +: 872.27

[합성예 469] Mat 469의 합성

반웅물로 [준비예 155]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 194]과 동일한 과정을 수행하껴 목적 화합물 14.7g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 783.25

[합성예 470 ] Mat 470의 합성

반웅물로 [준비예 155]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 195]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 471 ] Mat 4기의 합성

반웅물로 [준비예 155]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 196]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 962.29 [합성예 472] Mat 472의 합성

반응물로 [준비예 155]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 19기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 756.24

[합성예 473] Mat 473의 합성

반웅물로 [준비예 179]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 198]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 797.23

[합성예 474] Mat 474의 합성

반웅물로 [준비예 180]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 199]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다.; HRMS [M] + : 847.25

[합성예 475] Mat 475의 합성

반웅물로 [준비예 156]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 200]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 476] Mat 476의 합성

반웅물로 [준비예 156]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 201]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 756.24

[합성예 477] Mat 477의 합성

반웅물로 [준비예 181]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 202]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 797.23

[합성예 478] Mat 478의 합성

반웅물로 [준비예 182]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 203]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다.; HRMS [M] + : 847.25

[합성예 479] Mat 479의 합성

반웅물로 [준비예 15기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 204]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 國 S [M] + : 873.26

[합성예 48이 Mat 480의 합성

반웅물로 [준비예 15기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 205]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] +: 756.24

[합성예 481] Mat 481의 합성

반웅물로 [준비예 183]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 206]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 797.23

[합성예 482] Mat 482의 합성

반웅물로 [준비예 184]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다.; HRMS [M] + : 847.25

[합성예 483] Mat 483의 합성

반웅물로 [준비예 158]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 208]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 873.26

[합성예 484] Mat 484의 합성

반웅물로 [준비예 158]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 209]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 756.24

[합성예 485] Mat 485의 합성

반웅물로 [준비예 185]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 210]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; 画 S [M] + : 797.23

[합성예 486] Mat 486의 합성

반웅물로 [준비예 186]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 211 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다. ; 画 S [M] + : 847.25

[합성예 487] Mat 487의 합성

반웅물로 [준비예 159]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 214]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; 國 S [M] + : 873.26 [합성예 488] Mat 488의 합성

반응물로 [준비예 159]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 215]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HR S [M] + : 756.24

[합성예 489] Mat 489의 합성

반웅물로 [준비예 160]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 216]과 등일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 490] Mat 490의 합성

반웅물로 [준비예 160]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 21기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M : 756.24 [합성예 491] Mat 491의 합성

반응물로 [준비예 161]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 218ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 492] Mat 492의 합성

반웅물로 [준비예 161]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 219]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [Mᅵ + : 756.24

[합성예 493] Mat 493의 합성

반웅물로 [준비예 162]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 220]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 494] Mat 494의 합성

반웅물로 [준비예 162]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 221]과 동일한 과정올 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 756.24

[합성예 495] Mat 495의 합성

반웅물로 [준비예 163]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 224]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 496] Mat 496의 합성

반웅물로 [준비예 163ᅵ을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 225ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HR S [M] : 756.24

[합성예 497] Mat 497의 합성

반웅물로 [준비예 164]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 226]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 873.26

498] Mat 498의 합성

반응물로 [준비예 164]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 756.24

[합성예 499] Mat 499의 합성

[합성예 500] Mat 500의 합성

반웅물로 [준비예 165]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 229ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 756.24

[합성예 501] Mat 501의 합성

반웅물로 [준비예 166]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 230]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 873.26 [합성예 502] Mat 502의 합성

반웅물로 [준비예 166]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 231]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 誦 S [M] + : 756.24

[합성예 503] Mat 503의 합성

반웅물로 [준비예 16기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 234]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 923.28

[합성예 504] Mat 504의 합성

반웅물로 [준비예 16기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 235]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 806.26 [합성예 505] Mat 505의 합성

반웅물로 [준비예 168]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 236]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 923.28

[합성예 506] Mat 506의 합성

반웅물로 [준비예 168]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M]t: 806.26

[합성예 50기 Mat 507의 합성

반웅물로 [준비예 169]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 238]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; 國 S [M] + : 923.28

[합성예 508 ] Mat 508의 합성

반웅물로 [준비예 169]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 239 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 806.26

[합성예 509] Mat 509의 합성

반웅물로 [준비예 170]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 240]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 923.28 [합성예 51이 Mat 510의 합성

반웅물로 [준비예 170]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 241]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; 圆 S [M] + : 806.26

[합성예 511 ] Mat 511의 합성

반응물로 [준비예 99]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 242]과 등일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다. ; HRMS [Mᅵ + : 822.25

[합성예 512] Mat 512의 합성

[합성예 513] Mat 513의 합성

반웅물로 [준비예 99]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 823.25

[합성예 514] Mat 514의 합성

반웅물로 [준비예 99]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 245]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 912.28

[합성예 515] Mat 515의 합성

반웅물로 [준비예 99]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 823.25

[합성예 516] Mat 516의 합성

반웅물로 [준비예 99]을사용한 것올 제외하고는 [합성예 24기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 899.28

[합성예 51기 Mat 517의 합성

반응물로 [준비예 100]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 248 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M1 + : 823.25

[합성예 518] Mat 518의 합성

반웅물로 [준비예 100]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 249]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 823.25

[합성예 519 ] Mat 519의 합성

반웅물로 [준비예 100]을 사용한 것올 제외하고는 [합성예 25이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15. ¾을 얻었다.; 匪 S [M] + : 899.28

[합성예 520] Mat 520의 합성

반응물로 [준비예 101]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 251]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 823.25

[합성예 521] Mat 521의 합성

반웅물로 [준비예 101]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 252]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 823.25

[합성예 522] Mat 522의 합성

반웅물로 [준비예 101]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 253]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g을 얻었다.; 誦 S [M] + : 899.28

[합성예 523] Mat 523의 합성

반응물로 [준비예 102]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 254]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; 圆 S [M] + : 823.25

[합성예 524] Mat 524의 합성

반응물로 [준비예 102]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 255]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다. ; 隱 S [M] + : 823.25

[합성예 525 ] Mat 525의 합성

반웅물로 [준비예 102]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 256]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 899.28

[합성예 526 ] Mat 526의 합성

반웅물로 [준비예 103]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 259]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 899.28

[합성예 52기 Mat 527의 합성

반웅물로 [준비예 103]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 260]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [Μ] + : 899.28

[합성예 528] Mat 528의 합성

반웅물로 [준비예 104]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 261]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.1g을 얻었다.; HRMS [Mᅵ + : 899.28

[합성예 529] Mat 529의 합성

반웅물로 [준비예 105]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 262]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.6g을 얻었다.; HRMS [M] + : 899.28

[합성예 530] Mat 530의 합성

반웅물로 [준비예 106]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 263]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 899.28

[합성예 531] Mat 531의 합성

반웅물로 [준비예 10기을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 266]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13,8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 899.28

[합성예 532] Mat 532의 합성

반웅물로 [준비예 10기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 26기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 899.28

[합성예 533] Mat 533의 합성

반웅물로 [준비예 108]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 268]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.7g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 899.28

[합성예 534] Mat 534의 합성

반웅물로 [준비예 109]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 269]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 899.28

[합성예 535] Mat 535의 합성

반웅물로 [준비예 110]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 270]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 899.28

[합성예 536] Mat 536의 합성

반응물로 [준비예 111]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 271]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; 圆 S [M1 + : 988.30

[합성예 537] Mat 537의 합성

반웅물로 [준비예 111]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 273]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 989.29

[합성예 538] Mat 538의 합성

반웅물로 [준비예 111 ]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 274]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 989.29

[합성예 539] Mat 539의 합성

반웅물로 [준비예 112]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 275]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; 關 S [M] + : 989.29

[합성예 540] Mat 540의 합성

반웅물로 [준비예 113]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 276]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 989.29

[합성예 541 ] Mat 541의 합성

반웅물로 [준비예 114]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 27기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M]†: 989.29

[합성예 542 ] Mat 542의 합성

반웅물로 [준비예 115]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 278]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HR S [M] + : 987.31

[합성예 543] Mat 543의 합성

반웅물로 [준비예 115]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 280]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 988.31

[합성예 544] Mat 544의 합성

반웅물로 [준비예 115]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 281 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 988.31

[합성예 545 ] Mat 545의 합성

반웅물로 [준비예 116]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 282]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; 隱 S [M] + : 988.31

[합성예 546] Mat 546의 합성

반웅물로 [준비예 11기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 283 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 988.31

[합성예 547] Mat 547의 합성

반웅물로 [준비예 118]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 284]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; 圆 S [M] + : 988.31

[합성예 548 ] Mat 548의 합성

반웅물로 [준비예 119]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 242]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HR S [M] + : 872.27

[합성예 549] Mat 549의 합성

반응물로 [준비예 119]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 243]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HRMS [M]f: 783.25

[합성예 550] Mat 550의 합성

반응물로 [준비예 119]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 551] Mat 551의 합성

반웅물로 [준비예 119]올사용한 것을 제의하고는 [합성예 245]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M1 + : 962.29

[합성예 552] Mat 552의 합성

반웅물로 [준비예 119]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다. ; HR S [M] + : 873.26

[합성예 553] Mat 553의 합성

반웅물로 [준비예 119]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 24기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15. ¾을 얻었다. ; HRMS [M] + : 949.39

[합성예 554] Mat 554의 합성

반웅물로 [준비예 120]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 245]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 873.26

[합성예 555] Mat 555의 합성

반웅물로 [준비예 12이을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 556] Mat 556의 합성

반웅물로 [준비예 120]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15. ¾을 얻었다. ; HRMS [M] + : 949.39

[합성예 55기 Mat 557의 합성

반웅물로 [준비예 121]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 245]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 558 ] Mat 558의 합성

반웅물로 [준비예 121]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 559] Mat 559의 합성

반웅물로 [준비예 121]을 사용한 것올 제외하고는 [합성예 24기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15,2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 949.39

[합성예 560] Mat 560의 합성

반웅물로 [준비예 122]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 245]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 873.26

[합성예 562] Mat 562의 합성

[합성예 563] Mat 563의 합성

반웅물로 [준비예 123]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] : 873.26

[합성예 564] Mat 564의 합성

반웅물로 [준비예 123]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 565] Mat 565의 합성

반웅물로 [준비예 124]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 567 ] Mat 567의 합성

반응물로 [준비예 125]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M : 873.26

[합성예 568] Mat 568의 합성

반웅물로 [준비예 126]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 569] Mat 569의 합성

반웅물로 [준비예 12기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 570 ] Mat 570의 합성

반웅물로 [준비예 12기을사용한 것올 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 571 ] Mat 571의 합성

반웅물로 [준비예 128]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 572 ] Mat 572의 합성

반응물로 [준비예 129]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 573] Mat 573의 합성

반웅물로 [준비예 130]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [MH-: 873.26

[합성예 574] Mat 574의 합성

반웅물로 [준비예 131]을사용한 것올 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 923.28

[합성예 575] Mat 575의 합성

반웅물로 [준비예 131]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 923.28

[합성예 576] Mat 576의 합성

반웅물로 [준비예 132]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 923.28

[합성예 57기 Mat 577의 합성

반웅물로 [준비예 133]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8 g 을 얻었다. ; HRMS [M] + : 923.28

[합성예 578] Mat 578의 '합성

반응물로 [준비예 134]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 923.28

[합성예 579] Mat 579의 합성

반응물로 [준비예 18기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 321]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g을 얻었다.; HRMS [M] + : 823.25

[합성예 580] Mat 580의 합성

반웅물로 [준비예 18기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 325]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3g을 얻었다.; 画 S [M] + : 706.23

[합성예 581] Mat 581의 합성

반웅물로 [준비예 191]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 326]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g을 얻었다.; HRMS [M] + : 899.28

[합성예 582] Mat 582의 합성

반웅물로 [준비예 192]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 32기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g을 얻었다.; HRMS [M] + : 989.29

[합성예 583] Mat 583의 합성

반웅물로 [준비예 193]올 사용한 것을 제외하고는 [합성예 328]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 989.29

[합성예 584 ] Mat 584의 합성

반웅물로 [준비예 194]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 329]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 988.31

[합성예 585 ] Mat 585의 합성

반응물로 [준비예 195]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 33이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 873.26

[합성예 586] Mat 586의 합성

반응물로 [준비예 195]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 331 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 756.24

[합성예 587] Mat 587의 합성

반웅물로 [준비예 196]을 사용한 것올 제외하고는 [합성예 332 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14. ¾을 얻었다. ; 瞧 S [M] + : 923.28

[합성예 588] Mat 588의 합성

반웅물로 [준비예 18기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 333]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 899.28

[합성예 589 ] Mat 589의 합성

반웅물로 [준비예 18기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 336 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16.2g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 975.31 [합성예 590] Mat 590의 합성

반웅물로 [준비예 19기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 756.30

[합성예 591 ] Mat 591의 합성

반웅물로 [준비예 19기을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 6 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 743.31

[합성예 592 ] Mat 592의 합성

반응물로 [준비예 19기을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 16 ]과 동일한과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 757.29

[합성예 593] Mat 593의 합성

반웅물로 [준비예 19기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 846.32

[합성예 594] Mat 594의 합성

반응물로 [준비예 19기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 關 S [M] + : 640.27

[합성예 595] Mat 595의 합성

반웅물로 [준비예 198]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 757.29

[합성예 596] Mat 596의 합성

반웅물로 [준비예 198]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 640.27

[합성예 597] Mat 597의 합성

반응물로 [준비예 199]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M1 + : 757.29

[합성예 598] Mat 598의 합성

반웅물로 [준비예 199]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 640.27

[합성예 599] Mat 599의 합성

반웅물로 [준비예 20이을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [MJ + : 833.32

[합성예 600] Mat 600의 합성

반웅물로 [준비예 200]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [Μ] 716.30

[합성예 601] Mat 601의 합성

반웅물로 [준비예 201]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [Mᅵ + : 833.32 [합성예 602] Mat 602의 합성

반웅물로 [준비예 201]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [Mᅵ + : 716.30

[합성예 603] Mat 603의 합성

반웅물로 [준비예 202]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 匪 S [Mᅵ + : 833.32

[합성예 604] Mat 604의 합성

반웅물로 [준비예 202]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13,lg을 얻었다.; HRMS [M] + : 716.30

[합성예 605] Mat 605의 합성

반웅물로 [준비예 203]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 833.32

[합성예 606] Mat 606의 합성

반응물로 [준비예 203]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 716.30

[합성예 60기 Mat 607의 합성

반웅물로 [준비예 204]을 사용한 것을 제의하고는 [함성예 4기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 833.32

[합성예 608] Mat 608의 합성

반웅물로 [준비예 204]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 48]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 716.30

[합성예 609] Mat 609의 합성

반웅물로 [준비예 205]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 49]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 833.32 [합성예 610] Mat 610의 합성

반웅물로 [준비예 205]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 50]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 716.30

[합성예 611] Mat 611의 합성

반웅물로 [준비예 206]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 56]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 923.33

[합성예 612] Mat 612의 합성

반웅물로 [준비예 206]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 806.31

[합성예 613] Mat 613의 합성

반웅물로 [준비예 20기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 58]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 923.33

[합성예 614] Mat 614의 합성

반웅물로 [준비예 20기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 59]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 806.31

[합성예 615] Mat 615의 합성

반웅물로 [준비예 208]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6()]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 923.33

[합성예 616] Mat 616의 합성

반웅물로 [준비예 208]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] : 806.31

[합성예 617] Mat 617의 합성

반웅물로 [준비예 209]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 6기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; H MS [M] + : 922.35

[합성예 618] Mat 618의 합성

반웅물로 [준비예 209]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 68]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [Mᅵ + : 805.33

[합성예 619] Mat 619의 합성

반웅물로 [준비예 210]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 69]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 925.35

[합성예 620] Mat 620의 합성

반웅물로 [준비예 210]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 腿 S [M] + : 805.33

[합성예 621] Mat 621의 합성

반응물로 [준비예 211]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 71]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14. ¾을 얻었다.; HR S [M] : 925.35

[합성예 622] Mat 622의 합성

반응물로 [준비예 211]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 72]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [ ] + : 805.33

[합성예 623] Mat 623의 합성

반웅물로 [준비예 212]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 76]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 806.31

[합성예 624] Mat 624의 합성

반웅물로 [준비예 212]을 사용한 것올 제외하고는 [합성예 78]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 793.33

[합성예 625] Mat 625의 합성

반웅물로 [준비예 212]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 88]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.31

[합성예 626] Mat 626의 합성

반웅물로 [준비예 212]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 82]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15. ¾을 얻었다.; HRMS [M] + : 896.33

[합성예 627] Mat 627의 합성

반응물로 [준비예 212]을 사용한 5!을 제외하고는 [합성예 9()]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.29 [합성예 628] Mat 628의 합성

반웅물로 [준비예 213]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 93ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.31

[합성예 629] Mat 629의 합성

반웅물로 [준비예 213]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 95]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] : 690.20

[합성예 630] Mat 630의 합성

반웅물로 [준비예 214]올 사용한 것올 제외하고는 [합성예 98]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.31 [합성예 631] Mat 631의 합성

반웅물로 [준비예 214]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 100]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HR S [Mᅵ + : 690.20

[합성예 632] Mat 632의 합성

반웅물로 [준비예 215]올 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M) + : 807.31

[합성예 633] Mat 633의 합성

반웅물로 [준비예 215]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.20

[합성예 634] Mat 634의 합성

반웅물로 [준비예 216]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 108]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.31

[합성예 635] Mat 635의 합성

반웅물로 [준비예 216]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 109]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.20

[합성예 636] Mat 636의 합성

반응물로 [준비예 21기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 110]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.31

[합성예 637] Mat 637의 합성

반응물로 [준비예 21기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 111]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.20

[합성예 638] Mat 638외 합성

반응물로 [준비예 218]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.31

[합성예 639] Mat 639의 합성

반웅물로 [준비예 218]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 118]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.20

[합성예 640] Mat 640의 합성

반웅물로 [준비예 219]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 119]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.31

[합성예 641] Mat 641의 합성

반웅물로 [준비예 219]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 120]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.20 [합성예 642] Mat 642의 합성

반웅물로 [준비예 220]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 121]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M1 + : 807.31

[합성예 643] Mat 643의 합성

반웅물로 [준비예 220]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 122]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 690.20

[합성예 644] Mat 644의 합성

반웅물로 [준비예 221]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 128]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.32 [합성예 645] Mat 645의 합성

반응물로 [준비예 221]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 129]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 740.30

[합성예 646] Mat 646의 합성

반웅물로 [준비예 222ᅵ을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.32

[합성예 647] Mat 647외 합성

반응물로 [준비예 222]을 사용한 것올 제의하고는 [합성예 131]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 740.30

[합성예 648] Mat 648의 합성

반웅물로 [준비예 223]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 132]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS fM] + : 857.32

[합성예 649] Mat 649의 합성

반웅물로 [준비예 223]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 133]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 740.30

[합성예 650] Mat 650의 합성

[합성예 651] Mat 651의 합성

반웅물로 [준비예 224]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 136]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 833.32

[합성예 652] Mat 652의 합성

반웅물로 [준비예 224]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 13기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15. ¾을 얻었다.; HRMS [M] + : 922.35

[합성예 653] Mat 653의 합성

반웅물로 [준비예 224]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 138]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 716.30

[합성예 654] Mat 654의 합성

반웅물로 [준비예 251]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 139]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M) + : 757.29 [합성예 655] Mat 655의 합성

반웅물로 [준비예 252]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 140]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.31

[합성예 656] Mat 656의 합성

반웅물로 [준비예 225]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 145]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 833.32

[합성예 657] Mat 657의 합성

반웅물로 [준비예 225]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 146]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 716.30

[합성예 658 ] Mat 658의 합성

반웅물로 [준비예 253]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; 關 S [Μ] + : 757.29

[합성예 659 ] Mat 659의 합성

반응물로 [준비예 254]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 148]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 807.31 [합성예 660] Mat 660의 합성

반웅물로 [준비예 226]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 149]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 833.32

[합성예 661] Mat 661의 합성

반응물로 [준비예 226]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 150]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 716.30

[합성예 662] Mat 662의 합성

반웅물로 [준비예 255]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 151]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 757.29

[합성예 663] Mat 663의 합성

반웅물로 [준비예 256]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 152 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 807.31

[합성예 664 ] Mat 664의 합성

반웅물로 [준비예 22기을사용한 것을 제의하고는 [합성예 15기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 909.35

[합성예 665] Mat 665의 합성

반웅물로 [준비예 22기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 158]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 792.33 [합성예 666] Mat 666의 합성

반응물로 [준비예 228]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 159]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 909.35

[합성예 667] Mat 667의 합성

반웅물로 [준비예 228]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 160]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 792.33

[합성예 668] Mat 668의 합성

반웅물로 [준비예 229]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 161]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HR S [M] + : 909.35

[합성예 669] Mat 669외 합성

반웅물로 [준비예 229]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 162]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 792.33

[합성예 670] Mat 670의 합성

반웅물로 [준비예 230]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 16기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 909.35

[합성예 671] Mat 6기의 합성

반웅물로 [준비예 230]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 168]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M]t: 792.33

[합성예 672] Mat 672의 합성

반웅물로 [준비예 231]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 169]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 I4.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 909.35

[합성예 673] Mat 673의 합성

반웅물로 [준비예 231]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17이과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 792.33

[합성예 674] Mat 674의 합성

반응물로 [준비예 232]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 171]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 909.35

[합성예 675] Mat 675의 합성

반웅물로 [준비예 232]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 172]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 792.33 [합성예 676] Mat 676의 합성

반웅물로 [준비예 233]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 999.37

[합성예 67기 Mat 677의 합성

반웅물로 [준비예 233]올 사용한 것을 제외하고는 [합성예 178]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 882.34

[합성예 678] Mat 678의 합성

반웅물로 [준비예 234]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 179]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 999.37

[합성예 679] Mat 679의 합성

반웅물로 [준비예 234]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 180]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 圆 S [M] : 882.34

[합성예 680] Mat 680의 합성

반웅물로 [준비예 235]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 181]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 薩 S [M] + : 999.37

[합성예 681] Mat 681의 합성

반응물로 [준비예 235]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 182]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 882.34

[합성예 682] Mat 682의 합성

반웅물로 [준비예 236]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 18기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 998.38

[합성예 683] Mat 683의 합성

반웅물로 [준비예 236]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 188]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 881.36

[합성예 684 ] Mat 684의 합성

반웅물로 [준비예 23기을 사용한 것올 제의하고는 [합성예 189]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 998.38

[합성예 685] Mat 685의 합성

반웅물로 [준비예 23기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 190]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 881.36

[합성예 686] Mat 686의 합성

반웅물로 [준비예 238]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 191]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 998.38

[합성예 68기 Mat 687의 합성

반웅물로 [준비예 238]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 192]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 881.36

[합성예 688] Mat 688의 합성

반웅물로 [준비예 239]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 목적 화합물 14.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 882.34

[합성예 689] Mat 689의 합성

반웅물로 [준비예 239]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 195]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [Μ] + : 883.34

[합성예 690] Mat 690의 합성

반웅물로 [준비예 239]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 196]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.3g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 972.37

[합성예 691 ] Mat 691의 합성

반웅물로 [준비예 239]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 19기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 766.32

[합성예 692 ] Mat 692의 합성

반웅물로 [준비예 25기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 198]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 807.31

[합성예 693] Mat 693의 합성

반웅물로 [준비예 258]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 199]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다.; HRMS [M]t: 857.32

[합성예 694] Mat 694의 합성

반웅물로 [준비예 240]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 204]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 695] Mat 695의 합성

반웅물로 [준비예 24이을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 205]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 766.32 [합성예 696] Mat 696의 합성

반웅물로 [준비예 259]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 206]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 807.31

[합성예 697] Mat 697의 합성

반웅물로 [준비예 260]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.32

[합성예 698] Mat 698의 합성

반응물로 [준비예 241]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 208ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 國 S [M] + : 883.34

[합성예 699] Mat 699의 합성

반웅물로 [준비예 241]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 209ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 766.32

[합성예 700] Mat 700의 합성

반응물로 [준비예 261]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 210]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [Μ] + : 807.31 [합성예 701] Mat 701의 합성

반응물로 [준비예 262]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 211]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15. ½을 얻었다.; HRMS [M] + : 857.32

[합성예 702] Mat 702의 합성

반웅물로 [준비예 242]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 216]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 703] Mat 703의 합성

반웅물로 [준비예 242]을 사용한 것올 제외하고는 [합성예 21기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 766.32

[합성예 704] Mat 704의 합성

반웅물로 [준비예 243]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 218]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 705] Mat 705의 합성

반웅물로 [준비예 243]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 219]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M]f: 766.32

[합성예 706] Mat 706외 합성

반웅물로 [준비예 244]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 220]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] : 883.34

[합성예 707] Mat 707의 합성

반웅물로 [준비예 244]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 221]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 766.32

[합성예 708] Mat 708의 합성

반웅물로 [준비예 245]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 226]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.34 [합성예 709] Mat 709의 합성

반응물로 [준비예 245]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 766,32

[합성예 710] Mat 710의 합성

반웅물로 [준비예 246]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 228]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 711] Mat 711의 합성

반웅물로 [준비예 246]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 229]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; 顯 S [M] + : 766.32

[합성예 712] Mat 712의 합성

반웅물로 [준비예 24기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 230]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; 匪 S [M]t: 883.34

[합성예 713] Mat 713의 합성

반응물로 [준비예 24기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 231]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HR S [M] + : 766.32 [합성예 714] Mat 714의 합성

반응물로 [준비예 248]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 236 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 933.35

[합성예 715] Mat 715의 합성

반응물로 [준비예 248]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 816.33

[합성예 716] Mat 716의 합성

반웅물로 [준비예 249]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 238]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HR S [M] + : 933.35

[합성예 71기 Mat 717의 합성

반웅물로 [준비예 249]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 239]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 816.33

[합성예 718] Mat 718의 합성

반웅물로 [준비예 25이을사용한 것을 제외하고는 [합성예 240]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다.; HRMS [Μ] + : 933.35

[합성예 719] Mat 719의 합성

반웅물로 [준비예 250]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 241]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M]十: 816.33

[합성예 720] Mat 720의 합성

반웅물로 [준비예 19기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 242]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 832.33

[합성예 721] Mat 721의 합성

반웅물로 [준비예 19기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 243]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 743.31

[합성예 722] Mat 722의 합성

반웅물로 [준비예 19기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 833.32

[합성예 723] Mat 723의 합성

반웅물로 [준비예 19기을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 245]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [Μ] + : 922.35

[합성예 724] Mat 724의 합성

반웅물로 [준비예 19기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 833,32

[합성예 725] Mat 725외 합성

반응물로 [준비예 19기올 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 909.35

[합성예 726] Mat 726의 합성

반웅물로 [준비예 198]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 251]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 833.32

[합성예 72기 Mat 727의 합성

반웅물로 [준비예 198]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 252]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14. 을 얻었다.; HRMS [M] + : 833.32

[합성예 728] Mat 728의 합성

반웅물로 [준비예 198]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 253]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 909.35

[합성예 729] Mat 729의 합성

반웅물로 [준비예 199]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 254]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [H] + : 833.32

[합성예 730] Mat 730의 합성

반응물로 [준비예 199]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 255]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 833.32

[합성예 731] Mat 731의 합성

반웅물로 [준비예 199]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 256]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 909.35

[합성예 732] Mat 732의 합성

반웅물로 [준비예 200]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 259]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HR S tM] + : 909.35

[합성예 733 ] Mat 733의 합성

반웅물로 [준비예 200]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 260]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 909.35

[합성예 734] Mat 734의 합성

반웅물로 [준비예 201]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 262]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.6g을 얻었다.; 画 S [Mᅵ十: 909.35

[합성예 735] Mat 735의 합성

반웅물로 [준비예 202]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 263]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 9093.5

[합성예 736] Mat 736의 합성

반웅물로 [준비예 203]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 266]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 909.35

[합성예 737] Mat 737의 합성

반웅물로 [준비예 203]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 26기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 909.35

[합성예 738 ] Mat 738의 합성

반웅물로 [준비예 204ᅵ을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 269]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15. 1g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 909.35

[합성예 739] Mat 739의 합성

반웅물로 [준비예 205]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 270]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 9093.5

[합성예 740 ] Mat 740의 합성

반웅물로 [준비예 206]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 271]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 988.37

[합성예 741] Mat 741의 합성

반웅물로 [준비예 206]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 273]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 999.37

[합성예 742] Mat 742의 합성

반웅물로 [준비예 206]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 274]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 999.37

[합성예 743 ] Mat 743의 합성

반웅물로 [준비예 20기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 276]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 999.37

[합성예 744] Mat 744의 합성

반응물로 [준비예 208]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 27기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 999.37

[합성예 745] Mat 745의 합성

반웅물로 [준비예 209]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 242]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 997.39

[합성예 746] Mat 746외 합성

반웅물로 [준비예 209]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 280ᅵ과 동일한과정을 수행하여 목적 화합물 12.9g을 얻었다.; HRMS [M] + : 998.38

[합성예 747] Mat 747의 합성

반웅물로 [준비예 209]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 281]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 998.38

[합성예 748] Mat 748의 합성

반웅물로 [준비예 210]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 283]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M) + : 998.38

[합성예 749] Mat 749의 합성

반웅물로 [준비예 211]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 284]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; 應 S [M] + : 998.38

[합성예 750] Mat 750의 합성

반웅물로 [준비예 212]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 242]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g을 얻었다.; HRMS [M] + : 882.34

[합성예 751] Mat 751의 합성

반웅물로 [준비예 212]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 752] Mat 752의 합성

반웅물로 [준비예 212]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 245]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M] + : 972.37

[합성예 753] Mat 753의 합성

반웅물로 [준비예 212]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 754] Mat 754의 합성

반웅물로 [준비예 212]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g을 얻었다.; HRMS [M] + : 959.37

[합성예 755] Mat 755의 합성

반웅물로 [준비예 213]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 245]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [M]f: 883.34

[합성예 756] Mat 756의 합성

반웅물로 [준비예 213]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 757] Mat 757의 합성

반웅물로 [준비예 213]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 24기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g을 얻었다.; HRMS [M] : 959.37

[합성예 758] Mat 758의 합성

반웅물로 [준비예 214]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 245]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g을 얻었다.; HRMS [Μ] + : 883.34

[합성예 759] Mat 759의 합성

반웅물로 [준비예 214]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 760] Mat 760의 합성

[합성예 761] Mat 761의 합성

반웅물로 [준비예 215]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 762] Mat 762의 합성

반웅물로 [준비예 215]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다. ; HRMS [M1 + : 883.34

[합성예 763 ] Mat 763의 합성

반웅물로 [준비예 216]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 764 ] Mat 764의 합성

반웅물로 [준비예 21기을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 765 ] Mat 765의 합성

반웅물로 [준비예 218]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 766] Mat 766의 합성

반웅물로 [준비예 218ᅵ을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HR S [M] + : 883.34

[합성예 767] Mat 767의 합성

반웅물로 [준비예 219]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 768] Mat 768의 합성

반웅물로 [준비예 22이을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 769] Mat 769의 합성

반응물로 [준비예 221]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 등일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; 國 S [M] + : 933.35

[합성예 770] Mat 770의 합성

반웅물로 [준비예 221]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 246]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.5g을 얻었다.; HRMS [M] + : 933.35

[합성예 771] Mat 771의 합성

반웅물로 [준비예 222]올사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HR S [M] + : 933.35

[합성예 772] Mat 772의 합성

반웅물로 [준비예 223]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 244]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g을 얻었다.; HRMS [M] + : 933.35

[합성예 773] Mat 773의 합성

반웅물로 [준비예 263]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 321]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g을 얻었다.; 匪 S [Mᅵ + : 833.32

[합성예 774] Mat 774의 합성

반웅물로 [준비예 263]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 325]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 716.30

[합성예 775] Mat 775의 합성

반웅물로 [준비예 266]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 326ᅵ과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15,6g을 얻었다.; HRMS [M] + : 909.35

[합성예 776] Mat 776의 합성

반웅물로 [준비예 26기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 32기과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g을 얻었다.; HRMS [M] + : 999.37

[합성예 777] Mat 777의 합성

반웅물로 [준비예 268]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 328]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g을 얻었다.; HRMS [M) + : 999.37

[합성예 778] Mat 778의 합성

반웅물로 [준비예 269]을 사용한 것을 제의하고는 [합성예 329]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 998.38

[합성예 779 ] Mat 779의 합성

반응물로 [준비예 1270]을사용한 것을 제의하고는 [합성예 330]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 883.34

[합성예 780 ] Mat 780의 합성

반웅물로 [준비예 270]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 331]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3g을 얻었다.; HRMS [M] + : 766.32

[합성예 781] Mat 781의 합성

반웅물로 [준비예 21기을사용한 것을 제외하고는 [합성예 332]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3g을 얻었다.; 匪 S [M] + : 933.35

[합성예 782] Mat 782의 합성

반응물로 [준비예 263]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 333 ]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.3g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 909.35

[합성예 783 ] Mat 783의 합성

반응물로 [준비예 263]을사용한 것을 제외하고는 [합성예 336]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16.2g을 얻었다. ; HRMS [M] + : 985.39