Die Erfindung betrifft amphiphile organische Moleküle für aktive Schichten in elektronischen Bauteilen, umfassend mindestens ein organisches Donator-Akzeptor-System und chemische Gruppen. Dabei bildet das organische Donator-Akzeptor-System eine molekulare Triade. Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Selbstassemblierung von amphiphilen organischen Molekülen, wobei sich mindestens ein erstes amphiphiles organisches Molekül mit mindestens einem zweiten amphiphilen organischen Molekül mittels ττ-ττ-Wechselwirkung zu einer dreidimensionalen phasenseparierten Einzelschicht oder Doppelschicht stapelt.

Elektronische Bauteile, wie z.B. organische Solarzellen, werden immer häufiger im alltäglichen sowie industriellen Umfeld verwendet. Die organische Photovoltaik (OPV) wandelt Solarenergie in elektrische Energie kostengünstig um. Dies geschieht auf der Basis der Verwendung von photoaktiven Donator-Akzeptor-Systemen. Das photoaktive Donator-Akzeptor-System besteht dabei aus zwei organischen Materialien, welche phasensepariert in der photoaktiven Schicht vorliegen. Durch das auf eine organische Solarzelle einfallende Licht werden durch die Photoanregung des Donator- oder Akzeptor-Materials Exzitonen (stark gebundene Elektron- Loch-Paare) im jeweiligen Material erzeugt. Die Exzitonen diffundieren zur Donator-Akzeptor Grenzschicht, oder rekombinieren im erzeugten Material. Die Exzitonen, welche die Grenzschicht erreichen, werden in ein Loch auf dem Donator- und ein Elektron auf dem Akzeptor-Material getrennt. Die getrennten Ladungen können nun zu den jeweiligen Elektroden der Solarzelle diffundieren und driften, und tragen so zum nutzbaren Strom der Solarzelle bei. Allerdings führt dieser Trennungsprozess, des Exzitons zu freien Ladungsträgern, zu hohen Spannungsverlusten in organischen Solarzellen. Im Hinblick auf eine großflächige, rentable Nutzung von OPV sollte die Ladungsträgermobilität erhöht, und die Spannungsverluste durch den Trennungsprozess reduziert werden, was zu einer Steigerung des Wirkungsgrades führen würde.

Die Ladungsträgermobilität konjugierter Moleküle in kristalliner Anordnung kann höher als 1 cm ² /Vs sein. In bisherigen organischen Solarzellen liegt die Ladungsträgermobilität jedoch bei 10 ^"5 - 10 ^"3 cm s. Diese geringe Ladungsträgermobilität wird durch die starke Phasenvermischung vom Donator- und Akzeptor-Material verursacht, welche weitläufige kristalline Bereiche verhindern. Die starke Phasenvermischung ist notwendig, da das photogenerierte Exziton nur einige wenige Nanometer weit diffundiert bevor es rekombiniert. Um möglichst viele Exzitonen zu trennen, müssen daher die Donator- und Akzeptor-Phasengrößen auch im Bereich von einigen Nanometern liegen. An molekularen Triaden, welche einen Donator, Spacer und Akzeptor umfassen, konnte eine Ladungsträgerseparierung innerhalb der Triade festgestellt werden [1 ,2]. Allerdings sind die bisher veröffentlichten Umwandlungseffizienzen in photovoltaischen Bauteilen noch sehr gering was auf eine fehlende Phasenseparation, einer zu geringen Kristallinität in der Donator-Phase und Akzeptor-Phase, und den damit verbundenen ineffizienten Ladungsträgertransport zu den jeweiligen Elektroden zurückzuführen ist [3,4]. Zudem wurden Donator, Spacer und Akzeptor zum Teil direkt kovalent miteinander verbunden. Dies kann nachteilig dazu führen, dass sich die Wellenfunktion des Elektrons und des Lochs über die Grenzschicht hinweg ausbreitet, und damit eine Exzitonbindungsenergie besitzt welche zu hoch für eine thermische Trennung ist [5], was zu einer Rekombination des Exzitons und damit nachteilig zu einer ineffizienten Trennung der Ladungsträger führt.

In [10] werden amphiphil ausgebildete Dyaden beschrieben, die als Donator Pz _n und als Akzeptor Ceo-Fullerene und einen dazwischen angeordneten Linker aufweisen. Zwar können durch die in [10] gezeigte Ausbildung der Moleküle Hohlkörper wie Nanoröhren gebildet werden, allerdings kann aufgrund der ungleichen Dimensionierung des von Donatoren und Akzeptoren eingenommenen Raumes senkrecht zum Molekül nachteilig keine parallele Anordnung dieser Moleküle zu Einzel- oder Doppelschichten erfolgen, wodurch die Ladungsträgerinjektion und Ladungsträgerextraktion zu den flach angeordneten Elektroden nachteilig beeinträchtigt wird.

Die US 2015/0076418 A1 offenbart organische Moleküle, welche mehrere Donator- und Akzeptoreinheiten aufweisen, die Triaden beinhalten, welche Donatoren und Akzeptoren mit Molekülen ähnlicher Dimensionierung aufweisen. Diese Triaden bestehen aus Donator-Akzeptor- Donator-Triaden oder Akzeptor-Donator-Akzeptor-Triaden, und weisen keinen Spacer auf, wodurch nachteilig in photovoltaischen Anwendungen eine ineffiziente Ladungstrennung erfolgt.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Donator-Akzeptor-System bereitzustellen, welches die Nachteile des Standes der Technik überwindet.

Dabei soll die aktive Grenzfläche des Donator-Akzeptor-Systems verbessert werden, indem die Position und Ausrichtung von Donator und Akzeptor zueinander durch chemische Gruppen gezielt gesteuert und kontrolliert wird. Vorteilhaft soll durch eine Selbstassemblierung von Donator-Akzeptor-Systemen enthaltenen organischen Molekülen und der damit einhergehenden verbesserten Morphologie eine verbesserte Exzitonen-Dissoziation und eine signifikant gesteigerte Ladungsträgermobilität erreicht werden. Dies reduziert Spannungsverluste und ermöglicht höhere Wirkungsgrade organischer Solarzellen.

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe durch ein amphiphiles organisches Molekül gemäß den unabhängigen Ansprüchen gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen der Erfindung sind in den abhängigen Ansprüchen angegeben.

Ein erster Aspekt der Erfindung betrifft ein amphiphiles organisches Molekül für aktive Schichten in elektronischen Bauteilen, welches als Bestandteile mindestens ein organisches Donator- Akzeptor-System und chemische Gruppen umfasst. Das erfindungsgemäße amphiphile organische Molekül dient dabei zur Herstellung von aktiven Schichten für elektronische Bauteile. Im Sinne der Erfindung umfassen elektronische Bauteile bevorzugt halbleitende Materialien, wobei sich diese Bauteile nicht auf halbleitende Materialien beschränken müssen. Unter einer aktiven Schicht wird im Sinne der Erfindung eine Schicht mit einem Donator-Akzeptor-System verstanden, wobei in den selbstassemblierten Donator und Akzeptor-Phasen ein, für organische Bauteile, effizienter Ladungsträgertransport stattfindet, welcher für verschiedene elektronische Bauteile genutzt werden kann.

In einer bevorzugten Ausführungsform ist das erfindungsgemäße amphiphile organische Molekül als photoaktives Molekül ausgebildet und dient dabei der Herstellung von photoaktiven Schichten in optoelektronischen Bauteilen, wobei das amphiphile organische photoaktive Molekül mindestens ein photoaktives Donator-Akzeptor-System umfasst.

Im Sinne der Erfindung umfasst das mindestens eine Donator-Akzeptor-Systems als Bestandteile mindestens einen Donator, mindestens einen Akzeptor und mindestens einen Spacer, wobei der Spacer zwischen Donator und Akzeptor angeordnet ist und den Donator und den Akzeptor räumlich voneinander beabstandet. Somit ordnen sich die anderen Bestandteile des organischen Moleküls entlang dieser gebildeten Donator-Akzeptor-Verbindungslinien an. Im Sinne der Erfindung umfassen die chemischen Gruppen des amphiphilen organischen Moleküls als Bestandteil mindestens eine Seitenkette, welche mit dem Donator oder mit dem Akzeptor verbunden ist.

In einer Ausführungsform sind die Bestandteile des organischen Moleküls polar und apolar oder polar oder apolar ausgebildet. In einer weiteren Ausführungsform weisen die einzelnen Bestandteile des organischen Moleküls polar und apolar oder polar oder apolar ausgebildete Bereiche auf, wobei die polar und apolar ausgebildeten Bereiche räumlich voneinander getrennt sind. Unter einem Bereich des organischen Moleküls wird dabei die Teilmenge eines Bestandteils des organischen Moleküls verstanden.

In einer Ausführungsform ist das organische Molekül derart ausgebildet, um parallel und somit ohne signifikante Winkeländerungen zwischen den einzelnen Molekülen bzw. deren Donator- Akzeptor-Verbindungslinien bei der Selbstassemblierung in Einzel- oder Doppelschichten aufeinander zu stapeln. In einer Ausführungsform wird unter einer signifikanten Winkeländerung dabei eine mittlere Winkeländerung von maximal 3° verstanden. Dabei wird die parallele Stapelung zumindest durch einige Bestandteile des organischen Moleküls realisiert. Insbesondere wird die parallele Anordnung der organischen Moleküle und somit das Wachstum zu Einzel- oder Doppelschichten durch die Ausgestaltung des Donators und Akzeptors des organischen Moleküls ermöglicht. Dazu sind die zur Stapelung eingenommenen projizierten Flächen auf der jeweiligen Stapelungsebene von Donator und Akzeptor annähernd gleich dimensioniert. Im Sinne der Erfindung entspricht die Stapelungsebene einer Ebene in der jeweiligen Donator- oder Akzeptor-Phase, welche jeweils die Stapelrichtungen vorgeben (ähnlich zur Ebene, die durch Gittervektoren zwischen Donatoren oder Akzeptoren aufgespannt wird). Dabei ist die Stapelungsebene vorteilhaft parallel ausgebildet.

Im Sinne der Erfindung sind Donator und Akzeptor des organischen Moleküls jeweils derart ausgebildet, dass sich ihre zur Stapelung eingenommenen projizierten Flächen auf den jeweiligen Stapelungsebenen bei der Selbstassemblierung um maximal 30% unterscheiden. Vorteilhaft erfolgt somit eine Stapelung von mindestens zwei organischen Molekülen in parallel ausgebildeten Einzel- und Doppelschichten.

In einer weiteren Ausführungsform erfolgt die parallele Stapelung auch durch andere Bestandteile des organischen Moleküls, wie beispielsweise durch den Spacer. Dazu sind die zur Stapelung eingenommenen projizierten Flächen auf der jeweiligen Stapelungsebene von Donator, Akzeptor und Spacer annähernd gleich dimensioniert. In einer Ausführungsform ist der Spacer des organischen Moleküls derart ausgebildet, dass sich seine zur Stapelung eingenommene projizierte Fläche auf den jeweiligen Stapelungsebenen bei der Selbstassemblierung um maximal 30% von den eingenommenen projizierten Flächen von Donator und Akzeptor unterscheidet.

Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Selbstassemblierung von amphiphilen organischen Molekülen. Erfindungsgemäß stapeln die polar ausgebildeten Bereiche und die apolar ausgebildeten Bereiche der Bestandteile von mindestens zwei amphiphilen organischen Molekülen entlang einer Stapelungsebene jeweils aufeinander. In einer bevorzugten Ausführungsform wird durch die Stapelung der Donatoren und der Akzeptoren von mindestens zwei amphiphilen organischen Molekülen eine Phasenseparierung der Bestandteile der jeweiligen amphiphilen organischen Moleküle generiert. In einer weiteren Ausführungsform wird durch die Stapelung von mindestens zwei amphiphilen organischen Molekülen jeweils eine Phasenseparierung der Donatoren und der Akzeptoren der amphiphilen organischen Moleküle generiert.

Erfindungsgemäß stapeln sich weiterhin mindestens zwei amphiphile organische Moleküle mittels TT-TT-Wechselwirkung zu einer dreidimensionalen Struktur, welche auch als selbstassemblierte Schicht bezeichnet wird und als geordnete Einzelschicht oder Doppelschicht ausgebildet ist Erfindungsgemäß dient das Verfahren zur Selbstassemblierung von amphiphilen organischen Molekülen zur Herstellung mindestens einer aktiven Schicht in einem elektronischen Bauteil.

In einer bevorzugten Ausführungsform ist das erfindungsgemäße elektronische Bauteil durch mindestens eine selbstassemblierte aktive Schicht erhältlich, wobei die mindestens eine aktive Schicht aus mindestens einem erfindungsgemäßen amphiphilen organischen Molekül erhältlich ist. Dabei wird die Herstellung des elektronischen Bauteils durch das erfindungsgemäße Verfahren realisiert. In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße elektronische Bauteil mindestens eine aktive Schicht, welche nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt wird.

Unter amphiphilen organischen Molekülen werden im Sinne der vorliegenden Erfindung organische Moleküle verstanden, welche polar und apolar ausgebildet sind. Dabei weisen die Moleküle Bestandteile auf, die dementsprechend polar oder apolar ausgebildet und räumlich voneinander getrennt sind. Dabei können die Bestandteile wiederum polar und apolar oder polar oder apolar ausgebildete Bereiche aufweisen. Im Folgenden wird der Begriff „amphiphiles organisches" Molekül zu „organisches" Molekül abgekürzt. Die Bestandteile des erfindungsgemäßen amphiphilen organischen Moleküls umfassen mindestens ein Donator- Akzeptor-System und chemischen Gruppen.

In einer Ausführungsform ist der Spacer des Donator-Akzeptor-Systems zwischen Donator und Akzeptor angeordnet, sodass Donator und Akzeptor nicht miteinander in Kontakt sind. Vorteilhaft erfolgt somit eine effiziente Trennung der Ladungsträger im organischen Molekül. In einer weiteren alternativen Ausführungsform muss der Spacer kein Teil des Donator-Akzeptor-Systems sein.

In einer Ausführungsform umfasst das organische Molekül mindestens ein Donator-Akzeptor- System. In einer weiteren Ausführungsform umfasst das organische Molekül mehrere sich wiederholende Einheiten von Donator-Akzeptor-Systemen, im Folgenden auch Wiederholungseinheit genannt.

Erfindungsgemäß umfassen die chemischen Gruppen des organischen Moleküls mindestens eine Seitenkette, welche das Ende des Moleküls darstellt und polar oder apolar ausgebildet ist. In einer weiteren Ausführungsform weist die mindestens eine Seitenkette einen polar oder apolar ausgebildeten Bereich auf. In einer bevorzugten Ausführungsform umfassen die chemischen Gruppen des organischen Moleküls zwei Seitenketten, welche jeweils polar oder apolar ausgebildet sind oder einen polar oder apolar ausgebildeten Bereich aufweisen. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist die erste Seitenkette polar oder apolar und die zweite Seitenkette polar oder apolar ausgebildet, wobei die erste Seitenkette an den Donator oder Akzeptor und die zweite Seitenkette an den Donator oder an den Akzeptor angeordnet ist.

In einer Ausführungsform umfassen die chemischen Gruppen des organischen Moleküls mindestens einen Linker. In einer Ausführungsform ist zwischen dem Donator und/oder Akzeptor und/oder Spacer ein Linker angeordnet. In einer alternativen Ausführungsform umfassen die chemischen Gruppen des organischen Moleküls keinen Linker.

In einer Ausführungsform umfasst das organische Molekül mindestens eine Seitenkette, mindestens ein Donator, mindestens ein Spacer und mindestens ein Akzeptor, wobei diese Bestandteile jeweils polar und/oder apolar ausgebildet sind oder polar und/oder apolar ausgebildete Bereiche umfassen.

Unter einer molekularen Triade, im Folgenden auch Triade genannt, wird im Sinne der Erfindung das Donator-Akzeptor-System mit jeweils mindestens einem Donator, einem Akzeptor und einem Spacer verstanden. In einer Ausführungsform formieren sich die Bestandteile des Donator- Akzeptor-Systems zu einer Triade, wobei der Spacer zwischen Donator und Akzeptor angeordnet ist. In einer Ausführungsform sind der Donator, der Spacer und der Akzeptor des organischen Moleküls linear aufeinanderfolgend in einer Reihe angeordnet. Dabei wird durch diese stabförmige Ausrichtung der Abstand zwischen Donator und Akzeptor durch die Länge des Spacers bestimmt. Vorteilhaft wird durch die stabförmige Ausrichtung der Bestandteile des organischen Moleküls die Selbstassemblierung der organischen Moleküle erleichtert. Erfindungsgemäß ist die räumliche Positionierung und Ausrichtung von Donator, Spacer und Akzeptor zueinander durch die chemischen Gruppen kontrolliert.

Unter Selbstassemblierung wird im Sinne der Erfindung eine Anordnung und Ausrichtung von mindestens zwei organischen Molekülen, insbesondere die Stapelung von deren Donatoren und Akzeptoren, durch ττ-ττ-Wechselwirkung in eine Einzelschicht oder Doppelschicht verstanden. Die Stapelung erfolgt dabei in einer Stapelungsebene Bevorzugt stapeln bei mindestens zwei organischen Molekülen jeweils die Donatoren und die Akzeptoren durch Selbstassemblierung aufeinander. In einer bevorzugten Ausführungsform assembliert sich mindestens ein erstes organisches Molekül mit mindestens einem zweiten organischen Molekül zu einer Einzelschicht, indem jeweils gleiche Bestandteile der jeweils polar ausgebildeten Bereiche der organischen Moleküle aufeinander stapeln, bevorzugt jeweils die Donatoren und Akzeptoren aufeinander stapeln, und gleiche Bestandteile der jeweils apolar ausgebildeten Bereiche der organischen Moleküle aufeinander stapeln.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform assembliert sich mindestens eine erste Einzelschicht mit mindestens einer zweiten Einzelschicht zu einer Doppelschicht. Dabei wird durch die Selbstassemblierung mindestens einer ersten Einzelschicht mit mindestens einer zweiten Einzelschicht eine Doppelschicht generiert, wobei jeweils die polar oder apolar ausgebildeten Bereiche der ersten und zweiten Einzelschicht zueinander zeigen, ähnlich wie bei der Bildung einer Doppellipidschicht.

In einer Ausführungsform ist das organische Molekül asymmetrisch aufgebaut. Unter einem asymmetrischen Aufbau wird das Vorhandensein von zwei terminalen Bereichen des organischen Moleküls verstanden, welche unterschiedliche und somit entgegengesetzte Polarität aufweisen. In einer bevorzugten Ausführungsform weisen bei einem asymmetrischen Aufbau des organischen Moleküls die Enden des Moleküls Bereiche mit unterschiedlicher Polarität auf. Dabei sind diese Bereiche mit unterschiedlicher Polarität räumlich voneinander getrennt, da sie sich jeweils an den Enden und somit an den sich jeweils gegenüberliegenden Seiten des stabförmigen organischen Moleküls befinden. In einer Ausführungsform wird unter einem asymmetrischen Aufbau des organischen Moleküls das Vorhandensein von mindestens einer polar und mindestens einer apolar ausgebildeten Seitenkette verstanden. In einer Ausführungsform sind asymmetrisch ausgebildete organische Moleküle in der Lage, eine Einzelschicht oder Doppelschicht zu bilden. In einer Ausführungsform weist die Struktur des asymmetrisch ausgebildeten organischen Moleküls folgende Ausgestaltung auf: Apolare Seitenkette-Donator- Linker-Spacer-Linker-Akzeptor-Polare Seitenkette (vgl. Fig. 1 ). In einer weiteren Ausführungsform weist die Struktur des asymmetrisch ausgebildeten organischen Moleküls folgende Ausgestaltung auf: Polare Seitenkette-Donator-Linker-Spacer-Linker-Akzeptor-Apolare Seitenkette. In einer Ausführungsform ist mindestens ein Linker in der Struktur des asymmetrisch aufgebauten organischen Moleküls enthalten. In einer alternativen Ausführingsform ist kein Linker in der Struktur des asymmetrisch aufgebauten organischen Moleküls enthalten.

In einer Ausführungsform wiederholen sich die Bestandteile des Donator-Akzeptor-Systems in einem asymmetrisch ausgebildeten organischen Molekül mindestens einmal. Dabei umfasst das asymmetrisch ausgebildete organische Molekül mehrere Wiederholungseinheiten, wobei die Abfolge der Wiederholungseinheiten des asymmetrisch ausgebildeten organischen Moleküls unterschiedliche Spiegelorientierungen aufweist. In einer bevorzugten Ausführungsform liegt die mindestens eine Wiederholungseinheit im asymmetrisch ausgebildeten organischen Molekül gespiegelt oder ungespiegelt vor. In einer Ausführungsform werden die Wiederholungseinheiten des asymmetrisch ausgebildeten organischen Moleküls direkt miteinander und/oder über mindestens eine Seitenkette miteinander verbunden. In einer Ausführungsform werden die Wiederholungseinheiten des asymmetrisch ausgebildeten organischen Moleküls überlappend miteinander verbunden, wobei im Überlappungsbereich jeweils zwei Donatoren und/oder zwei Akzeptoren ineinander übergehen.

In einer weiteren Ausführungsform ist das organische Molekül symmetrisch aufgebaut. Vorteilhaft kann dadurch der Synthese-Aufwand des organischen Moleküls reduziert werden. Unter einem symmetrischen Aufbau wird das Vorhandensein von zwei terminalen Bereichen des organischen Moleküls verstanden, welche gleiche Polarität aufweisen. In einer bevorzugten Ausführungsform weisen bei einem symmetrischen Aufbau des organischen Moleküls die Enden des Moleküls Bereiche mit gleicher Polarität auf. Dabei sind diese Bereiche mit gleicher Polarität räumlich voneinander getrennt, da sie sich jeweils an den Enden und somit an den sich jeweils gegenüberliegenden Seiten des stabförmigen organischen Moleküls befinden. In einer Ausführungsform wird unter einem symmetrischen Aufbau des organischen Moleküls das Vorhandensein von mindestens zwei polar oder mindestens zwei apolar ausgebildeten Seitenketten verstanden. In einer Ausführungsform bilden symmetrisch ausgebildete organische Moleküle eine Einzelschicht. In einer Ausführungsform weist die Struktur des symmetrisch ausgebildeten organischen Moleküls folgende Ausgestaltung auf: Polare Seiten kette-Akzeptor- Linker-Spacer-Linker-Donator-Linker-Spacer-Linker-Akzeptor-P olare Seitenkette (vgl. Fig. 4). In einer weiteren Ausführungsform weist die Struktur des symmetrisch ausgebildeten organischen Moleküls folgende Ausgestaltung auf: Apolare Seitenkette-Akzeptor-Linker-Spacer-Linker- Donator-Linker-Spacer-Linker-Akzeptor-Apolare Seitenkette. In einer weiteren Ausführungsform weist die Struktur des symmetrisch ausgebildeten organischen Moleküls folgende Ausgestaltung auf: Apolare Seitenkette-Donator-Linker-Spacer-Linker-Akzeptor-Linker-Spa cer-Linker-Donator- Apolare Seitenkette. In einer weiteren Ausführungsform weist die Struktur des symmetrisch ausgebildeten organischen Moleküls folgende Ausgestaltung auf: Polare Seitenkette-Donator- Linker-Spacer-Linker-Akzeptor-Linker-Spacer-Linker-Donator-P olare Seitenkette. In einer Ausführungsform ist mindestens ein Linker in der Struktur des symmetrisch aufgebauten organischen Moleküls enthalten. In einer weiteren Ausführungsform ist ein Linker oder sind zwei Linker oder drei Linker in der Struktur des symmetrisch aufgebauten organischen Moleküls enthalten. In einer alternativen Ausführungsform ist kein Linker in der Struktur des symmetrisch aufgebauten organischen Moleküls enthalten.

In einer Ausführungsform wiederholen sich die Bestandteile des Donator-Akzeptor-Systems in einem symmetrisch ausgebildeten organischen Molekül mindestens einmal. In einer Ausführungsform werden die Wiederholungseinheiten des symmetrisch ausgebildeten organischen Moleküls direkt miteinander und/oder über mindestens eine Seitenkette miteinander verbunden. In einer Ausführungsform werden die Wiederholungseinheiten des symmetrisch ausgebildeten organischen Moleküls überlappend miteinander verbunden, wobei im Überlappungsbereich jeweils zwei Donatoren und/oder zwei Akzeptoren ineinanderübergehen.

Durch die lineare Anordnung des Donator-Akzeptor-Systems des erfindungsgemäßen organischen Moleküls sowie der Selbstassemblierung von organischen Molekülen in eine phasenseparierte flächig ausgebildete Einzelschicht oder Doppelschicht durch die Stapelung von Donatoren und/oder Akzeptoren untereinander mittels ττ-ττ-Wechselwirkung ist eine vorteilhafte dreidimensionale Struktur für organische photovoltaische Anwendungen gegeben. Vorteilhaft erfolgt aufgrund des Aufbaus eine effizientere Trennung der photogenerierten Ladungsträger. Durch die Anordnung des Spacers zwischen dem Donator und Akzeptor wird eine Rekombination der photogenerierten Ladungsträger erfolgreich unterdrückt und damit einhergehend eine verbesserte Ladungsträgerdissoziation erzielt. Durch die Selbstassemblierung durch Stapelung von Donatoren und/oder Akzeptoren mit Hilfe der π-ττ-Wechselwirkung werden die Transporteigenschaften für photogenerierte Ladungsträger weiterhin vorteilhaft optimiert.

In einer bevorzugten Ausführungsform sind die Bestandteile des organischen Moleküls kovalent miteinander verbunden. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind die Bestandteile des organischen Moleküls über Wasserstoffbrücken miteinander verbunden.

In einer Ausführungsform umfasst das organische Molekül mindestens ein Donator-Akzeptor- System, wobei die Bestandteile des Donator-Akzeptor-Systems jeweils mindestens einen Donator, einen Akzeptor und einen Spacer umfassen.

In einer Ausführungsform umfasst das organische Molekül mindestens ein Donator-Molekül. Das Donator-Molekül wird auch als Donator bezeichnet.

In einer bevorzugten Ausführungsform weist der Donator Verbindungen mit der allgemeinen Grundformel I auf:

I

In einer Ausführungsform weist der Donator eine Verbindung aus der Klasse der Acene mit der allgemeinen Grundformel I auf. In einer Ausführungsform sind X ¹ , X ² , X ³ und/oder X ⁴ unabhängig voneinander ausgewählt aus O, N, C-H, C-F, C-Cl oder C-Br.

In einer Ausführungsform ist der erste Linker (L ¹ ) eine Verbindung, welche den Donator mit dem Spacer verbindet.

In einer Ausführungsform ist S ¹ eine erste Seitenkette.

In einer Ausführungsform bilden R ¹ und R ² und/oder R ³ und R ⁴ jeweils zusammen einen homocyclischen Sechsring oder einen heterocyclischen Fünfring oder einen heterocyclischen Sechsring. In einer Ausführungsform umfasst der heterocyclische Fünfring oder der heterocyclische Sechsring mindestens ein Heteroatom, wobei das Heteroatom ausgewählt ist aus S, O, N und P. In einer alternativen Ausführungsform, wenn R ¹ und R ² und/oder R ³ und R ⁴ keinen cyclischen Rest bilden, ist das Heteroatom ausgewählt aus einem -H, -F, -Cl, -Br, -CH3, -OH oder -NH2 Rest.

In einer Ausführungsform umfasst der aus R ¹ und R ² und/oder R ³ und R ⁴ gebildete Sechsring jeweils eine der folgenden Formeln (a bis f):

a b c d e f

Dabei stellen die mit * gekennzeichneten Teile in den Formeln a bis f jeweils die Verbindungsstelle zu R ¹ und R ² und/oder R ³ und R ⁴ aus Grundformel I dar. In einer Ausführungsform sind die an R ¹ und R ² und/oder R ³ und R ⁴ gebildeten Ringe gleich oder verschieden.

In einer Ausführungsform sind R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ unabhängig voneinander ausgewählt aus H, F, Cl, Br, einer Alkylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer Alkenylgruppe oder einer Arylgruppe.

In einer Ausführungsform sind X ⁵ und/oder X ⁶ unabhängig voneinander ausgewählt aus N, C-F, C-Cl oder C-Br.

In einer Ausführungsform umfasst der aus R ¹ und R ² und/oder R ³ und R ⁴ gebildete Fünfring jeweils eine der folgenden Formeln (g bis I):

9 h i j k

Dabei stellen die mit * gekennzeichneten Teile in den Formeln g bis I jeweils die Verbindungsstelle zu R ¹ und R ² und/oder R ³ und R ⁴ aus Grundformel I dar. In einer Ausführungsform sind die an R ¹ und R ² und/oder R ³ und R ⁴ gebildeten Ringe gleich oder verschieden.

In einer Ausführungsform sind R ⁹ und R ¹⁰ unabhängig voneinander ausgewählt aus H, F, Cl, Br, einer Alkylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer Alkenylgruppe oder einer Arylgruppe.

In einer Ausführungsform ist X ⁷ ausgewählt aus O, S, Se oder N-R ¹¹ , wobei R ¹¹ ein H, F, Cl, Br oder eine Alkylgruppe ist. In einer Ausführungsform liegen die Donatoren in der Einzelschicht oder Doppelschicht zumindest teilweise in kristalliner Form vor. In einer Ausführungsform assemblieren die Donatoren zumindest teilweise in einer geordneten Struktur, welche jeweils vorteilhaft einen effizienten Ladungsträgertransport unterstützt [6,7]. In einer Ausführungsform umfasst die durch die Donatoren gebildete geordnete Struktur eine Herringbone-Struktur, eine Brick-Wall-Struktur oder eine lamellare Struktur [6,7].

In einer Ausführungsform wird Pentacen als Donator verwendet.

In einer Ausführungsform umfasst das organische Molekül mindestens ein Akzeptor-Molekül. Das Akzeptor-Molekül wird auch als Akzeptor bezeichnet.

In einer bevorzugten Ausführungsform weist der Akzeptor Verbindungen mit der allgemeinen Grundformel II auf:

II

In einer Ausführungsform weist der Akzeptor eine Verbindung aus der Klasse der Acene mit der allgemeinen Grundformel II auf. In einer Ausführungsform sind X ⁸ , X ⁹ , X ¹⁰ und/oder X ¹¹ unabhängig voneinander ausgewählt aus O, N, C-H, C-F, C-Cl oder C-Br.

In einer Ausführungsform ist der zweite Linker (L ² ) eine Verbindung, welche den Akzeptor mit dem Spacer verbindet.

In einer Ausführungsform ist S ² eine zweite Seitenkette.

In einer Ausführungsform bilden R ¹² und R ¹³ und/oder R ¹⁴ und R ¹⁵ jeweils zusammen einen homocyclischen Sechsring oder einen heterocyclischen Fünfring oder einen heterocyclschen Sechsring. In einer Ausführungsform umfasst der heterocyclische Fünfring oder der heterocyclische Sechsring mindestens ein Heteroatom, wobei das Heteroatom ausgewählt ist aus S, O, N und P. In einer alternativen Ausführungsform, wenn R ¹² und R ¹³ und/oder R ¹⁴ und R ¹⁵ keinen cyclischen Rest bilden, ist das Heteroatom ausgewählt aus einem -H, -F, -Cl, -Br, -CH3, - OH oder -NH ₂ Rest.

In einer Ausführungsform umfasst der aus R ¹² und R ¹³ und/oder R ¹⁴ und R ¹⁵ gebildete Sechsring jeweils eine der folgenden Formeln (m bis r):

m

Dabei stellen die mit * gekennzeichneten Teile in den Formeln m bis r jeweils die Verbindungsstelle zu R ¹² und R ¹³ und/oder R ¹⁴ und R ¹⁵ aus Grundformel II dar. In einer Ausführungsform sind die an R ¹² und R ¹³ und/oder R ¹⁴ und R ¹⁵ gebildeten Ringe gleich oder verschieden.

In einer Ausführungsform sind R ¹⁶ , R ¹⁷ , R ¹⁸ und R ¹⁹ unabhängig voneinander ausgewählt aus H, F, Cl, Br, einer Alkylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer Alkenylgruppe oder einer Arylgruppe. In einer Ausführungsform ist X ¹² ausgewählt aus N, C-F, C-Cl oder C-Br.

In einer Ausführungsform umfasst der aus R ¹² und R ¹³ und/oder R ¹⁴ und R ¹⁵ gebildete Fünfring jeweils eine der folgenden Formeln (s bis x):

w

Dabei stellen die mit * gekennzeichneten Teile in den Formeln s bis x jeweils die Verbindungsstelle zu R ¹² und R ¹³ und/oder R ¹⁴ und R ¹⁵ aus Grundformel II dar. In einer Ausführungsform sind die gebildeten Ringe an R ¹² und R ¹³ und/oder R ¹⁴ und R ¹⁵ gleich oder verschieden.

In einer Ausführungsform sind R ²⁰ und R ²¹ unabhängig voneinander ausgewählt aus H, F, Cl, Br, einer Alkylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer Alkenylgruppe oder einer Arylgruppe. In einer Ausführungsform ist X ¹³ ausgewählt aus O, S, Se oder N- ²² , wobei R ²² ein H, F, Cl, Br oder eine Alkylgruppe ist.

In einer Ausführungsform liegen die Akzeptoren in der Einzelschicht oder Doppelschicht zumindest teilweise in kristalliner Form vor. In einer Ausführungsform assemblieren die Akzeptoren zumindest teilweise in einer geordneten Struktur, welche jeweils vortelhaft einen effizienten Ladungsträgertransport unterstützt [6,7]. In einer Ausführungsform umfasst die durch die Akzeptoren gebildete geordnete Struktur eine Herringbone-Struktur, eine Brick-Wall-Struktur oder eine lamellare Struktur [6,7].

In einer Ausführungsform wird der Akzeptor aus Tetra-Azapentacenen (TAP) ausgewählt und verwendet.

In einer Ausführungsform umfasst das organische Molekül mindestens einen Spacer. In einer Ausführungsform besitzt der Spacer eine Länge zwischen 1 nm und 40 nm, bevorzugt zwischen 1 nm und 20 nm, ganz bevorzugt zwischen 1 nm und 5 nm.

In einer Ausführungsform ist der Spacer als konjugiertes Molekül ausgebildet.

In einer Ausführungsform liegt das lonisationspotential des isolierten Spacersvorteilhaft zwischen den jeweiligen lonisationspotentialen des isolierten Donators und Akzeptors, um vorteilhaft eine effiziente Exzitonen-Dissoziation in der Triade zu ermöglichen.

In einer Ausführungsform liegt die Elektronenaffinität des isolierten Spacers zwischen den jeweiligen Elektronenaffinitäten des isolierten Donators und des Akzeptors, um vorteilhaft eine effiziente Exzitonen-Dissoziation in der Triade zu ermöglichen.

In einer Ausführungsform sorgt der Spacer für eine definierte Distanzhaltung und somit eine räumliche Trennung des Donator- und Akzeptor-Moleküls in der Triade und bildet vorteilhaft eine geometrische Grenzfläche. Der durch den Spacer hervorgerufene geometrische Abstand zwischen Donator und Akzeptor bestimmt die Exzitonen-Bindungsenergie. Je größer der Abstand zwischen Donator und Akzeptor ist, desto kleiner ist die Exzitonen-Bindungsenergie. Vorteilhaft erfolgt eine effiziente Dissoziation des Exzitons durch eine niedrige Exzitonen-Bindungsenergie und durch eine möglichst große Überlappung der Wellenfunktionen zwischen Donator und Spacer sowie zwischen Akzeptor und Spacer.

Für die Ausbildung zumindest teilweiser kristalliner Phasen der Donatoren und/oder der Akzeptoren sollte der eingenommene Raum vom Spacer die Anordnung der Donatoren und/oder Akzeptoren in eine geordnete Struktur, umfassend Herringbone-Struktur, Brick-Wall-Struktur oder lamellare Struktur, nicht behindern.

In einer Ausführungsform umfasst der Spacer mindestens eine zyklische Alkyh Aryl-, Cyanin- und/oder Heteroarylgruppe, bevorzugt Thiophene, Acene, Rylene, Diketopyrrolopyrrole (DPP), Dithienopyrrole (DTP), Para-phenylen-vinylene (PPV), Acetylene, Fluorene, Squaraine, Porphyrine, Benzothiadiazole (BTD), Carbazole, Cyanine, oder Bodipys. In einer Ausführungsform weist der Spacer mehrere gleiche oder unterschiedliche Gruppen auf.

In einer Ausführungsform ist der Spacer eine Oligothiophene Einheit, wie etwa 5T, welche mit TT DA zentrisch modifiziert ist (kurz: TTDA-5T).

In einer Ausführungsform weist der Spacer für eine bessere Löslichkeit mindestens eine Seitengruppe auf.

In einer Ausführungsform weist der Spacer für eine erhöhte Polarisierbarkeit mindestens eine polare Seitengruppe auf. Dabei führt eine höhere Polarisierbarkeit des Spacers zu einer erhöhten Abschirmung von vorhandenen Ladungen auf dem Akzeptor und Donator. Diese erhöhte Abschirmung ist vorteilhaft für den Dissoziationsprozess des Exzitons in einer Solarzelle. Weiterhin ist die erhöhte Abschirmung vorteilhaft für eine höhere Dielektrizitätskonstante des Dielektrikums eines Kondensators, um die Kapazität zu erhöhen.

In einer Ausführungsform liegt das lonisationspotential des isolierten Spacers über den jeweiligen lonisationspotentialen des isolierten Donators und Akzeptors, um vorteilhaft eine effiziente Rekombination in der Triade zu ermöglichen. Dies ist vorteilhaft für eine effiziente Elektrolumineszenz in organischen Leuchtdioden (OLED).

In einer Ausführungsform liegt die Elektronenaffinität des isolierten Spacers unter den jeweiligen Elektronenaffinitäten des isolierten Donators und Akzeptors, um vorteilhaft eine effiziente Rekombination in der Triade zu ermöglichen. Dies ist vorteilhaft für eine effiziente Elektrolumineszenz in organischen Leuchtdioden.

In einer Ausführungsform liegt das lonisationspotential des isolierten Spacers unter den jeweiligen lonisationspotentialen des isolierten Donators und Akzeptors, um vorteilhaft einen Ladungstransfer zwischen Donator und Akzeptor zu unterbinden. Dies ist vorteilhaft für die Anwendung in einem Kondensator oder in elektroaktiven Materialien.

In einer Ausführungsform liegt die Elektronenaffinität des isolierten Spacers über den jeweiligen Elektronenaffinitäten des isolierten Donators und Akzeptors, um vorteilhaft einen Ladungstransfer zwischen Donator und Akzeptor zu unterbinden. Dies ist vorteilhaft für die Anwendung in einem Kondensator oder in elektroaktiven Materialien.

In einer Ausführungsform umfasst das organische Molekül mindestens einen Linker. In einer bevorzugten Ausführungsform umfassen die chemischen Gruppen mindestens einen Linker. Der Linker ist dabei ausgewählt aus einem ersten Linker L ¹ und/oder einem zweiten Linker L ² . In einer bevorzugten Ausführungsform ist der Linker zwischen Spacer und Donator und zwischen Spacer und Akzeptor angeordnet oder der Linker ist zwischen Spacer und Donator oder zwischen Spacer und Akzeptor angeordnet.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform umfasst das organische Molekül zwei Linker. Dabei sind die zwei Linker als erster Linker L ¹ und/oder als zweiter Linker L ² ausgebildet, wobei der erste Linker L ¹ zwischen dem Donator und dem Spacer angeordnet ist und der zweite Linker L ² zwischen dem Akzeptor und Spacer angeordnet ist.

In einer Ausführungsform wird der Linker auch als Schnittstelle bezeichnet, welcher den Spacer und den Donator und/oder den Spacer und den Akzeptor miteinander verbindet, wobei der Linker die Aufgabe besitzt, die Wellenfunktionen oder Ladungen vom Spacer und dem Donator und/oder dem Spacer und dem Akzeptor räumlich zu trennen. Dies geschieht in der Regel durch eine Unterbrechung des ττ-Systems. Eine weitere Aufgabe des Linkers ist es, durch eine vorteilhafte Anordnung der Verbindung eine optimierte Anordnung der Donatoren und/oder Akzeptoren in eine geordnete Struktur, umfassend Herringbone-Struktur, Brick-Wall-Struktur oder lamellare Struktur, zu induzieren. Bevorzugt ist der Linker als nicht-konjugiertes oder konjugiertes Molekül ausgebildet. Weiterhin bevorzugt ist der Linker zumindest teilweise als nicht-konjugiertes oder konjugiertes Molekül ausgebildet. In einer weiteren Ausführungsform weist der Linker einen nicht-konjugierten oder konjugierten Bereich auf. Weiterhin weist der Linker einen zumindest teilweise nicht-konjugierten oder konjugierten Bereich auf.

In einer bevorzugten Ausführungsform ist der Linker als zumindest teilweise konjugiertes Molekül ausgebildet. Dabei findet die Trennung vom ττ-System durch eine Drehung des ττ-Systems zwischen Spacer und Akzeptor oder Spacer und Donator, weg von dem planaren ττ-System des Donators oder Akzeptors, statt.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist der Linker als zumindest teilweise nicht- konjugiertes Molekül ausgebildet. Vorteilhaft kann dadurch eine Ladungstrennung durch separate Wellenfunktionen erfolgen. Die Länge des nicht-konjugierten Linkers ist flexibel, wobei der Ladungsträgerübergang zwischen Donator und Spacer und/oder Akzeptor und Spacer effizienter ist, wenn der nicht-konjugierte Linker kürzer ist, weil bei längerem Linker die Überlappung der Wellenfunktionen von Donator und Spacer und/oder Akzeptor und Spacer abnimmt und die Wahrscheinlichkeit für einen Elektronentransfer damit auch abnimmt (Marcus Theorie). Demnach erweist sich der Einsatz eines kurzen Linkers insbesondere für photovoltaische Anwendungen als vorteilhaft.

In einer bevorzugten Ausführungsform ist eine Seitenkette polar oder apolar ausgebildet. In einer weiteren Ausführungsform weist eine Seitenkette einen polaren und/oder apolaren Bereich auf. In einer Ausführungsform ist ein Bereich mindestens einer Seitenkette polar oder apolar ausgebildet. In einer Ausführungsform weist eine Seitenkette einen konjugierten und/oder nicht- konjugierten Bereich auf.

In einer Ausführungsform wird durch die mindestens eine Seitenkette eine vortelhafte Anordnung des Donators oder/und des Akzeptors in eine Einzelschicht oder Doppelschicht induziert. Dafür nimmt die mindestens eine Seitenkette im organischen Molekül vorteilhaft einen Raum in Anspruch, welcher nicht größer ist, als der benötigte Raum des zumindest teilweise kristallin angeordneten Donators und/oder Akzeptors in der Einzelschicht oder in der Doppelschicht.

In einer Ausführungsform bindet die polare Seitenkette an den Akzeptor und die apolare Seitenkette an den Donator des organischen Moleküls. In einer bevorzugten Ausführungsform ist die erste Seitenkette an den Donator oder Akzeptor und die zweite Seitenkette an den Donator oder Akzeptor angeordnet. In einer alternativen Ausführungsform bindet die apolare Seitenkette an den Akzeptor und die polare Seitenkette an den Donator des organischen Moleküls. Vorteilhaft wird durch die Polarität der Seitenketten eine Kontrolle der Morphologie des organischen Moleküls gewährleistet.

In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das organische Molekül zwei Seitenketten, nämlich eine erste Seitenkette S ¹ und eine zweite Seitenkette S ² , wobei jeweils eine Seitenkette das jeweilige Ende des organischen Moleküls markiert. Dabei sind die jeweiligen Enden und somit auch die erste und zweite Seitenkette des organischen Moleküls räumlich voneinander getrennt, da sie sich an jeweils gegenüberliegenden Seiten des stabförmigen organischen Moleküls befinden.

In einer Ausführungsform, wenn das organische Molekül zwei Seitenketten S ¹ und S ² umfasst, sind S ¹ und S ² polar oder S ¹ und S ² apolar oder S ¹ polar und S ² apolar oder S ² polar und S ¹ apolar ausgebildet. Zur Ausbildung eines asymmetrischen oder symmetrischen Aufbaus des organischen Moleküls ist der Bereich am jeweiligen Ende des organischen Moleküls relevant, wobei das jeweilige Ende des organischen Moleküls durch mindestens eine erste Seitenkette S ¹ und eine zweite Seitenkette S ² gebildet wird.

In einer Ausführungsform liegt ein asymmetrischer Aufbau des organischen Moleküls vor, wenn die erste Seitenkette S ¹ oder die zweite Seitenkette S ² einen apolar ausgebildeten Bereich an einem Ende des organischen Moleküls und die zweite Seitenkette S ² oder die erste Seitenkette S ¹ einen polar ausgebildeten Bereich am anderen Ende des organischen Moleküls aufweist. In einer Ausführungsform liegt ein symmetrischer Aufbau des organischen Moleküls vor, wenn die erste Seitenkette S ¹ und die zweite Seitenkette S ² einen apolar ausgebildeten Bereich an den Enden des organischen Moleküls und die zweite Seitenkette S ² und die erste Seitenkette S ¹ einen polar ausgebildeten Bereich an den Enden des organischen Moleküls aufweisen. Im Falle eines symmetrischen Aufbaus des organischen Moleküls ist eine Faltung des organischen Moleküls in Lösung möglich, was eine optimierte Selbstassemblierung erschwert.

In einer Ausführungsform umfasst die mindestens eine Seitenkette des organischen Moleküls eine Länge von mindestens 1 nm und maximal 40 nm, bevorzugt von 2 nm bis 5 nm. In einer Ausführungsform umfasst die mindestens eine Seitenkette des organischen Moleküls eine Länge von mindestens 1 nm und maximal 40 nm, bevorzugt von 2 nm bis 5 nm

In einer Ausführungsform umfasst die mindestens eine Seitenkette des organischen Moleküls eine Ethylen-Kette mit einer Länge von mindestens 4 bis maximal 160 Ethylen Wiederholungseinheiten, bevorzugt eine Länge von 8 bis 20 Ethylen Wiederholungseinheiten.

In einer Ausführungsform umfasst die mindestens eine Seitenkette des organischen Moleküls eine Ethylenglykol-Kette mit einer Länge von mindestens 3 bis maximal 120 Ethylenglykol Wiederholungseinheiten, bevorzugt eine Länge von 5 bis 14 Ethylenglykol Wiederholungseinheiten.

In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die erste und/oder zweite Seitenkette mindestens eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Acyl-, Amid-, Alkohol-, Carboxyl-, Imid-, Ester-, Ether-, Hydrazid-, Sulfon- und/oder zwitterionische Gruppe. In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die Seitenkette mindestens eine Ethylen-, Ethylenglykol-, Peptid-, Acrylat, Propyleneglykol-, Phenylen-, P-phenylen-vinylen- und/oder P-phenylen-vinylengruppe. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist die erste und zweite Seitenkette oder die erste Seitenkette oder die zweite Seitenkette mehrere gleiche oder unterschiedliche Gruppen in linearer oder verzweigter Form auf.

In einer Ausführungsform ist die polare Seitenkette als OEG (Oligo Ethylenglykol) in linearer oder verzweigter Form ausgebildet. In einer Ausführungsform ist die apolare Seitenkette als Polyethylene in linearer oder verzweigter Form ausgebildet.

In einer Ausführungsform erfolgt durch das amphiphile organische Molekül in Lösung die Phasenseparation der Donatoren und/oder Akzeptoren der organischen Moleküle in Lösung.

Vorteilhaft wird durch die Wahl der Abfolge von polar und apolar ausgebildeten Bereichen im organischen Molekül weiterhin die räumliche Orientierung des Donator-Akzeptor-Systems im organischen Molekül eingestellt. In einer Ausführungsform kommt es durch die Selbstassemblierung mindestens eines ersten organischen Moleküls mit mindestens einem zweiten organischen Molekül und dem damit einhergehenden Zusammenfinden von polar ausgebildeten Bereichen der organischen Moleküle und dem Zusammenfinden von apolar ausgebildeten Bereichen der organischen Moleküle zur Ausbildung von Einzelschichten oder Doppelschichten.

In einer Ausführungsform erfolgt die Stapelung der Donatoren und/oder Akzeptoren untereinander sowie die Selbstassemblierung mindestens zweier organischer Moleküle, eines ersten und eines zweiten organischen Moleküls, in zumindest teilweiser kristalliner Form. Vorteilhaft werden dadurch die Transporteigenschaften von Ladungsträgern in den Phasen signifikant verbessert, wobei die Phasen mittelsn-TT-Wechselwirkung zwischen Donator und/oder Akzeptor vorteilhaft eine geordnete Struktur, umfassend Herringbone-Struktur, Brick-Wall- Struktur oder lamellare Struktur, aufweisen. In einer Ausführungsform stapeln mindestens zwei Einzelschichten oder mindestens zwei Doppelschichten parallel aufeinander und vergrößern so das Volumen des organischen Materials.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden die organischen Moleküle in einem Lösungsmittel gelöst. In einer Ausführungsform ist das Lösungsmittel ausgewählt aus Hydrofuran, Tetra hydrofu ran (THF), Dichlormethan (DCM), Hexan, Chloroform, Chlorbenzol, Methanol, Aceton, Toluol, p-Xylen, einem wässrigen Lösungsmittel oder einer Mischung aus mindestens zwei der vorgenannten Lösungsmittel (Lösungsmittek/Fällungsmittelgemisch) wie beispielsweise einer Mischung aus Dichlormethan und Aceton.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden die im Lösungsmittel gelösten organischen Moleküle in einem nachfolgenden Schritt mittels eines Beschichtungsverfahrens lösungsprozessiert auf Substrate abgeschieden. Das Abscheiden der organischen Moleküle auf Substrate umfasst Beschichtungsverfahren ausgewählt aus Rotationsbeschichtung, Tauchbeschichtung, Sprühbeschichtung, Schlitzdüsenbeschichtung, Rakelbeschichtung und/oder Tropfenbeschichtung (drop casting). In einer Ausführungsform sind die Substrate, auf welche die im Lösungsmittel gelösten organischen Moleküle abgeschieden werden, ausgewählt aus Glassubstraten, Keramiksubstraten oder Kunststoffsubstraten.

In einer bevorzugten Ausführungsform wird die Morphologie der in einem Lösungsmittel gelösten organischen Moleküle nachfolgend durch Temperierung und/oder Anlegen eines elektrischen Feldes optimiert.

Dabei wird das mit organischen Molekülen beschichtete Substrat in einem nachfolgenden Schritt erwärmt. In einer Ausführungsform wird das mit organischen Molekülen beschichtete Substrat nachfolgend mit einem thermischen Annealing-Prozess behandelt. Beim thermischen Annealing- Prozess wird das mit organischen Molekülen beschichtete Substrat für eine gewisse Zeitdauer erwärmt. In einer Ausführungsform wird das mit organischen Molekülen beschichtete Substrat in einer Zeitdauer von 1 sec bis 1 h, bevorzugt in einer Zeitdauer von 1 min bis 10 min, erwärmt. In einer Ausführungsform liegt der Temperaturbereich für den thermischen Annealing-Prozess im Bereich von 70°C bis 130°C. Vorteilhaft wird dadurch eine verbesserte Morphologie bzw. eine verbesserte Kristallinität des organischen Materials erreicht, indem Lösungsmittelreste wie auch andere Verunreinigungen im auf dem Substrat abgeschiedenen organischen Film entfernt werden.

In einer weiteren Ausführungsform wird das mit organischen Molekülen beschichtete Substrat nachfolgend mit einem Solvent-Annealing-Prozess behandelt. Beim Solvent-Annealing-Prozess wird das Substrat für eine gewünschte Zeit von einem Gas oder Dampf umgeben. Vorteilhaft wird dadurch eine verbesserte Morphologie bzw. eine verbesserte Kristallinität des organischen Materials erreicht. In einer Ausführungsform ist das gas- oder dampfförmige Lösungsmittel für den Solvent-Annealing-Prozess ausgewählt aus Hydrofuran, Tetrahydrofuran (THF), Dichlormethan (DCM), Hexan, Chloroform, Chlorbenzol, Methanol, Aceton, Toluol, p-Xylen oder einem wässrigen Lösungsmittel.

In einer weiteren alternativen Ausführungsform kann der Solvent-Annealing-Prozess mit dem thermischen Annealing-Prozess kombiniert werden.

In einer Ausführungsform wird während des Beschichtungsprozesses, des Solvent-Annealing- Prozesses und/oder des thermischen Annealing-Prozesses ein elektrisches Feld an die organischen Moleküle angelegt. Die Richtung des angelegten elektrischen Feldes kann vorteilhaft eine Vorzugsrichtung der Orientierung der organischen Moleküle im abgeschiedenen Film bewirken. Damit kann die Ausrichtung der Transportwege in der durch amphiphile organischen Moleküle gebildeten Einzelschicht oder Doppelschicht kontrolliert und optimiert werden.

In einer Ausführungsform organisieren sich während des Beschichtungsprozesses die auf das Substrat aufgebrachten ersten und zweiten amphiphilen organischen Moleküle in eine Einzelschicht oder in eine Doppelschicht. Dabei werden die von den ersten und zweiten amphiphilen organischen Molekülen umfassten Donatoren und Akzeptoren phasensepariert. Da der Donator durch den Spacer vom Akzeptor räumlich getrennt ist, gibt es nach dieser Selbstassemblierung zwischen Donatoren und Akzeptoren keinen direkten Kontakt mehr, was vorteilhaft die Rekombination erzeugter Ladungsträger unterdrückt.

In einer Ausführungsform stapeln während des Beschichtungsprozesses jeweils die Donatoren und Akzeptoren mit Hilfe der ττ-ττ-Wechselwirkung dreidimensional zu Einzelschichten oder Doppelschichten aufeinander, wodurch vorteilhaft sehr effiziente Transportwege für freie Ladungsträger erzeugt werden.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden die amphiphilen organischen Moleküle für elektronische Bauteile oder einem Verfahren zur Selbstassemblierung von amphiphilen organischen Molekülen für ein elektronisches Bauteil verwendet.

Durch die Ausrichtung der organischen Moleküle und der damit verbundenen Selbstassemblierung der organischen Moleküle zu flächig ausgebildeten Einzelschichten oder Doppelschichten sowie der Selbstassemblierung durch Stapelung mit ττ-ττ-Wechselwirkung wird eine verbesserte Ladungsträgertrennung, eine reduzierte Rekombination sowie effizientere Transporteigenschaften aufgrund verbesserter Ladungsträgermobilitäten erreicht. Durch den Aufbau und die Anordnung der Bestandteile der erfindungsgemäßen organischen Moleküle können somit effiziente elektronische Bauteile realisiert werden.

In einer Ausführungsform werden die organischen Moleküle für die Herstellung elektronischer Bauteile wie Sensoren, OFETs (organische Feldeffekttransistoren), Kondensatoren, Superkondensatoren, elektro-optischer Materialien, oder elektroaktive Materialien eingesetzt.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden die organischen Moleküle für die Herstellung optoelektronischer Bauteile eingesetzt. Dabei umfassen die optoelektronischen Bauteile organische Solarzellen für OPV-basierte Anwendungen, aber auch OLEDs (organische Leuchtdioden) oder andere organisch basierte photoaktive Sensoren.

Für die Realisierung der Erfindung ist es auch zweckmäßig, die vorbeschriebenen erfindungsgemäßen Ausgestaltungen, Ausführungsformen und Merkmale der Ansprüche in jeder Anordnung miteinander zu kombinieren. Ausführungsbeispiel

Nachfolgend soll die Erfindung anhand eines Ausführungsbeispiels eingehender erläutert werden. Das Ausführungsbeispiel bezieht sich auf eine Solarzelle und soll dabei die Erfindung beschreiben ohne diese zu beschränken. Anhand von Zeichnungen wird die Erfindung näher erläutert. Dabei zeigen

Fig. 1 eine molekulare Struktur eines asymmetrisch aufgebauten, amphiphilen organischen Moleküls,

Fig. 2 simulierte (a) und gemessene (b) Energieniveau-Schemata von isoliertem Donator, Spacer und Akzeptor sowie eine schematische Struktur der Stapelung dreier erfindungsgemäßer amphiphiler organischer Moleküle (c),

Fig. 3 eine schematische Darstellung einer Struktur der erfindungsgemäßen Selbstassemblierung von erfindungsgemäßen ersten und zweiten amphiphilen organischen Molekülen zu dreidimensionalen phasenseparierten Doppelschichten, welche mit ττ-ττ-Wechselwirkung gestapelt sind,

Fig. 4 eine molekulare Struktur eines symmetrisch aufgebauten, amphiphilen organischen Moleküls.

Figur 1 zeigt eine molekulare Struktur eines asymmetrisch aufgebauten, amphiphilen organischen Moleküls 13. Das asymmetrisch aufgebaute, amphiphile organische Molekül 13 umfasst dabei ein Donator-Akzeptor-System mit einem zentral angeordneten Spacer 3 sowie einem Donator 1 und einem Akzeptor 2. Diese Bestandteile bilden eine Triade 8. Weiterhin umfasst das amphiphile organische Molekül 13 einen ersten Linker 4 und einen zweiten Linker 5, wobei der erste Linker 4 zwischen dem Donator 1 und dem Spacer 3 und der zweite Linker 5 zwischen dem Akzeptor 2 und dem Spacer 3 angeordnet ist. Als Spacer 3 wird TTDA-5T, als Donator 1 und als erster Linker 4 wird 6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl-)-Pentacen (TIPS- Pentacen) und als Akzeptor 2 und zweiter Linker 5 wird TIPS-Tetra-Azapentacene (TIPS-TAP) verwendet. Eine polare Seitenkette 7 aus OEG ist an den Akzeptor 2 und eine apolare Seitenkette 6 aus Polyethylene ist an den Donator 1 gebunden. Die polare Seitenkette 7 und die apolare Seitenkette 6 sind ebenfalls Bestandteile des amphiphilen organischen Moleküls 13 und markieren jeweils das Ende des amphiphilen organischen Moleküls 13. Alle Bestandteile des amphiphilen organischen Moleküls 13 sind kovalent miteinander verbunden. Die Struktur des asymmetrisch aufgebauten, amphiphilen organischen Moleküls 13 weist folgende Ausgestaltung auf: Polare Seitenkette 7 - Akzeptor 2 - Zweiter Linker 5 - Spacer 3 - Erster Linker 4 - Donator 1 - Apolare Seitenkette 6. Ausgehend von dem zentral angeordneten Spacer 3 sind alle weiteren Bestandteile spiegelsymmetrisch zueinander und aufeinanderfolgend angeordnet, sodass das amphiphile, asymmetrisch aufgebaute amphiphile organische Molekül 13 stabförmig ausgerichtet ist.

Figur 2 zeigt Energieniveau-Schemata einzelner isolierter Bestandteile eines amphiphilen organischen Moleküls, nämlich Donator 1 , Spacer 3 und Akzeptor 2. Im Energieniveau-Schema ist das höchste besetzt Molekül-Orbital (HOMO) 1 1 und das niedrigste unbesetzte Molekül-Orbital (LUMO) 12 gezeigt.

Dabei handelt es sich bei Fig. 2 (a) um ein Energieniveau-Schema, welches mittels Dichtefunktionaltheorie (DFT) für TIPS-Pentacen als Donator 1 , TTDA-5T als Spacer 3 und TIPS- TAP als Akzeptor 2 im Vakuum simuliert wurde [8,9].

In Fig. 2 (b) wird ein Energieniveau-Schema gezeigt, welches mittels Cyclovoltammetrie (CV) für TIPS-Pentacen als Donator 1 , TTDA-5T als Spacer 3 und TIPS-TAP als Akzeptor 2 in Lösung gemessen wurde [8,9].

In Fig. 2 (c) ist eine schematische Struktur der Stapelung dreier erfindungsgemäßer jeweils amphiphiler organischer Moleküle gezeigt. Dabei umfasst jeweils ein amphiphiles organisches Molekül ein Donator-Akzeptor-System mit einem Akzeptor 2, einem Spacer 3 und einem Donator 1 . Diese Bestandteile bilden jeweils eine Triade. Als Spacer 3 wird TTDA-5T, als Donator 1 und als erster Linker 4 wird TIPS-Pentacen, und als Akzeptor 2 und zweiter Linker 5 wird TIPS-TAP verwendet, wobei der erste Linker 4 zwischen dem Donator 1 und dem Spacer 3 und derzweite Linker 5 zwischen dem Akzeptor 2 und dem Spacer 3 angeordnet ist. Weiterhin umfasst jeweils ein amphiphiles organisches Molekül eine polare Seitenkette 7 aus OEG und eine apolare Seitenkette 6 aus Polyethylene. Die polare Seitenkette 7 und die apolare Seitenkette 6 markieren jeweils die Enden der amphiphilen organischen Moleküle. Die Struktur eines in Fig. 2 (c) gezeigten jeweils asymmetrisch aufgebauten, amphiphilen organischen Moleküls weist folgende Ausgestaltung auf: Polare Seitenkette 7 - Akzeptor 2 - zweiter Linker - Spacer 3 - erster Linker - Donator 1 - Apolare Seitenkette 6. Dabei sind alle Bestandteile des amphiphilen organischen Moleküls kovalent miteinander verbunden. In der schematischen Struktur ist weiterhin die Exzitonen-Dissoziation A sowie der sich anschließende effiziente Ladungsträgertransport B dargestellt.

Figur 3 zeigt eine schematische Darstellung einer Struktur der Selbstassemblierung von erfindungsgemäßen amphiphilen organischen Molekülen. Dabei umfasst jedes amphiphile Molekül einen Donator 1 , einen Akzeptor 2 und einen Spacer 3, wobei TIPS-Pentacen als Donator 1 und erster Linker 4, TIPS-TAP als Akzeptor 2 und zweiter Linker 5 und TTDA-5T als Spacer 3 verwendet werden. Diese Bestandteile bilden jeweils eine Triade 8, wobei der erste Linker 4 jeweils zwischen dem Donator 1 und dem Spacer 3 und der zweite Linker 5 jeweils zwischen dem Akzeptor 2 und dem Spacer 3 angeordnet ist. Weiterhin umfassen die amphiphilen organischen Moleküle jeweils polare Seitenketten 7 und apolare Seitenketten 6. Als Bestandteil der polaren Seitenketten 7 wird jeweils OEG verwendet, als Bestandteil der apolaren Seitenketten 6 wird jeweils Polyethylene verwendet. Alle Bestandteile des amphiphilen organischen Moleküls sind kovalent miteinander verbunden.

Die polaren Seitenketten 7 der amphiphilen organischen Moleküle werden durch die Selbstassemblierung zusammengeführt, wobei sich die Seitenketten 7 über intermolekulare Bindungen stapeln und damit eine Einzelschicht 9 erzeugen, in der die Donatoren 1 und Akzeptoren 2 mittels ττ-ττ-Wechselwirkung in einer kristallinen Anordnung stapeln. Bei den in Figur 3 gezeigten asymmetrischen amphiphilen organischen Molekülen, welche jeweils eine polar und eine apolar ausgebildete Seitenkette umfassen, bildet sich durchdie intermolekulare Bindung zwischen den polaren Seitenketten 7 von mindestens zwei Einzelschichten 9 eine Doppelschicht 10. Dies wird ermöglicht, indem sich die jeweils von Donator 1 und Akzeptor 2 zur Stapelung eingenommenen projizierten Flächen auf den jeweiligen Stapelungsebenen um maximal 30% unterscheiden.

Figur 4 zeigt eine molekulare Struktur eines symmetrisch aufgebauten, amphiphilen organischen Moleküls 13. Das symmetrisch aufgebaute amphiphile organische Molekül 13 umfasst dabei ein Donator-Akzeptor-System mit einen zentral angeordneten Donator 1 , zwei Akzeptoren 2 sowie zwei Spacern 3.

Weiterhin umfasst das symmetrisch aufgebaute amphiphile organische Molekül 13 jeweils zwei erste Linker 4 und zwei zweite Linker 5, wobei die ersten Linker 4 jeweils zwischen einem Spacer 3 und dem Donator 1 und die zweiten Linker 5 jeweils zwischen einem Spacer 3 und einem Akzeptor 2 angeordnet sind. Als Spacer 3 wird jeweils TTDA-5T, als Donator 1 und erster Linker 4 wird TIPS-Pentacen und als Akzeptor 2 und zweiter Linker 5 wird jeweils TIPS-TAP verwendet. Das symmetrisch aufgebaute amphiphile organische Molekül umfasst weiterhin zwei polare Seitenketten 7 aus OEG, welche räumlich voneinander getrennt sind und jeweils über TIPS an den jeweiligen Akzeptor 2 gebunden sind. Die polaren Seitenketten 7 markieren jeweils das Ende des amphiphilen organischen Moleküls 13.

Die Struktur des symmetrisch aufgebauten amphiphilen organischen Moleküls 12 weist folgende Ausgestaltung auf: Polare Seitenkette 7 - Akzeptor 2 - Zweiter Linker 5 - Spacer 3 - Erster Linker 4 - Donator 1 - Erster Linker 4 - Spacer 3 - Zweiter Linker 5 - Akzeptor 2 -Polare Seitenkette 7. Ausgehend von dem zentral angeordneten Donator 1 sind alle weiteren Bestandteile spiegelsymmetrisch und aufeinanderfolgend angeordnet, sodass das amphiphile, symmetrisch aufgebaute amphiphile organische Molekül 13 stabförmig ausgerichtet ist. Dabei sind alle Bestandteile des amphiphilen organischen Moleküls 13 kovalent miteinander verbunden.

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Bezugszeichen

1 Donator

2 Akzeptor

3 Spacer

4 erster Linker

5 zweiter Linker

6 apolare Seitenkette

7 polare Seitenkette

8 Triade

9 Einzelschicht

10 Doppelschicht

1 1 HOMO (Höchstes besetztes Molekül-Orbital)

12 LUMO (Niedrigstes unbesetztes Molekül-Orbital)

13 organisches Molekül

A Exzitonen-Dissoziation

B effizienter Ladungsträgertransport