Organisches lichtemittierendes Bauelement Die Erfindung betrifft ein organisches lichtemittierendes Bauelement .

Ein organisches lichtemittierendes Bauelement , beispielsweise eine organische lichtemittierende Diode (OLED) , das

beispielsweise Licht im weißen Spektralbereich emittiert, kurz das im Weißen emittiert, kann beispielsweise mehrere Emitterschichten aufweisen, die Emitter aufweisen, die im Blauen, im Grünen und im Roten oder im Blauen und im Rot- Grünen, insbesondere im entsprechenden Spektralbereich, emittieren . Die Emitterschichten können auch als

Emissionsschichten bezeichnet werden. Die Emitterschichten können gestapelt oder nicht gestapelt sein. Hierbei bedeutet gestapelt , dass die einzelnen Emitterschichten über eine Ladungsträgerpaarerzeugungs -Schichtfolge (CGL) miteinander gekoppelt sind.

Der Nachteil ist , dass es mit den bisher bekannten Emittern bei diesem Konzept mit nur 3 unterschiedlichen Emittern nicht möglich ist , den gesamtem Spektralbereich so abzudecken, dass ein Farbwiedergabeindex (Colour Rendering Index, CRI) von größer 90 resultiert . Unter dem Farbwiedergabeindex versteht man eine photometrische Größe, mit der sich die Qualität der Farbwiedergabe von Lichtquellen gleicher korrelierter

Farbtemperatur beschreiben lässt . Die abgekürzte Schreibweise für den Farbwiedergabeindex ist R _a . Hierbei steht der Index-a für allgemeiner Farbwiedergabeindex, der nu die Werte der ersten acht Testfarben (R _1r R ₂ , R ₈ ) nach DIN einbezieht .

Beispielsweise ist die Emission einer OLED bei Verwendung eines hellroten Emitters im tiefroten Spektralbereich

ungenügend ausgeprägt, so dass vor allem die Farbwiedergaben des R ₈ - und des R ₉ -Wertes (fliederviolett bzw. rot gesättigt) zu gering sind. Wird versucht , dieses Problem durch Einsatz eines tiefroten Emitters zu lösen, der die langwellige Flanke in ausreichendem Maße abdeckt, so entsteht im Allgemeinen eine Lücke zwischen den Emissionsbanden der im grünen

Spektralbereich und der im roten Spektralbereich

emittierenden Emitter, d.h. die Emissionsintensität ist in diesem Bereich zu gering. Dies wirkt sich negativ auf den Farb iedergabeindex aus.

Bekannte OLEDs mit einem CRI größer 90 haben regelmäßig mehr als drei Emitterschichten, beispielsweise fünf. Insbesondere werden zusätzliche Emitterschichten ausgebildet, die für die zusätzliche Emission in den einzelnen Wellenlängenbereichen sorgen. Die zusätzlichen Emitterschichten können jedoch dazu beitragen, dass die Effizienz der OLED sinkt. Beispielsweise kann eine OLED mit einem CRI von 93 fünf Emitterschichten mit jeweils einem Emitter aufweisen und nur eine geringe

Effizienz von beispielsweise 23 1m/W aufweisen. Die

zusätzlichen Emitterschichten können ferner dazu beitragen, dass die entsprechende OLED verglichen mit einer OLED mit zwei oder drei Emitterschichten nur relativ aufwändig und daher mit relativ hohen Kosten herstellbar ist.

Beispielsweise kann die Herstellung derart kompliziert aufgebauter OLEDs ein Labor mit einem Cluster-Tool oder die Verwendung von zusätzlichen Quellen für mehrere Materialien in einer Inline-Anlage erfordern.

Eine Alternative zu den zusätzlichen Emitterschichten zum Verwirklichen eines hohen CRI ist beispielsweise die

kombinierte Nutzung von hochenergetischer Monomer- und niederenergetischer Excimer- bzw. Exciplexemission .

Allerdings werden auch durch diesen Ansatz im Allgemeinen nur sehr geringe Effizienzen von weniger als 10 1m/W erreicht.

Auch mittels AufeinanderstapeIn, beispielsweise

Mehrfachstacking, mehrerer OLEDs können mehrere Farbeinheiten miteinander kombiniert werden. Dies erschwert jedoch die Herstellung erheblich und/oder resultiert in längeren

Taktzeiten und verursacht dadurch zusätzliche Kosten . Außerdem können bei zusätzlichen Emittermaterialien eine starke spektrale Farbalterung sowie effizienzmindernde

Energietransfers und Quenchprozesse auftreten. In verschiedenen Ausführungsformen wird ein organisches lichtemittierendes Bauelement bereitgestellt, das einen hohen CRI hat, beispielsweise einen CRI größer 90, und/oder das eine hohe Effizienz aufweist, und/oder das maximal zwei lichtemittierende Schichten und/oder maximal drei Emitter aufweist und/oder kostengünstig hergestellt werden kann, beispielsweise in einem Inline-Prozess .

In verschiedenen Ausführungsformen wird ein organisches lichtemittierendes Bauelement bereitgestellt. Das organische lichtemittierende Bauelement weist ein Substrat auf. Eine erste Elektrode ist über dem Substrat ausgebildet. Eine organische funktionelle Schichtenstruktur ist über der ersten Elektrode ausgebildet. Eine zweite Elektrode ist über der organischen funktionellen Schichtenstruktur ausgebildet. Die organische funktionelle Schichtenstruktur weist im blauen Spektralbereich emittierende erste organische Emitter, im grünen Spektralbereich emittierende zweite organische Emitter und im roten Spektralbereich emittierende dritte organische Emitter auf . Die dritten organischen Emitter haben die

Eigenschaft, dass beim Emittieren von Licht ein

Ladungsübergang von einem Teil eines Liganden eines der

Moleküle zu einem anderen Teil desselben oder eines anderen Liganden stattfindet, was als Intra-Ligand Charge Transfer ( ILCT) bezeichnet wird und was zu einer kleinen Singulett- Triplett-Aufspaltung des Moleküls führt.

Der dritte organische Emitter ist beispielsweise ein

Übergangsmetallkomplex mit einem zentralen Metallion der dritten Übergangsmetallperiode als Emitter . Die durch das zentrale Metallion induzierte starke Spin-Bahn-Kopplung führt zu einer Lockerung des Übergangsverbotes von einem Singulett- Zustand zu einem Triplett-Zustand. Der dritte Emitter mit der kleinen Singulett-Triplett-AufSpaltung trägt dazu bei , dass ein CRI größer als 90 einfach und kostengünstig bei hoher Effizienz realisiert werden kann. Die Singulett-Triplett - Aufspaltung ist die energetische Aufspaltung zwischen dem tiefsten angeregten Singulett - Zustand und dem tiefsten angeregten Triplet- Zustand . Insbesondere ist eine weiße

Lichtemission mit hoher Effizienz und gleichzeitig sehr hohem CRI möglich. Eine auf diesem Konzept basierende OLED ist einfach und kostengünstig, beispielsweise in einem Inline - Prozess hersteilbar. Darüber hinaus werden nur drei

unterschiedliche Emitter benötigt. Dies spart Material und ^" Herstellungszeit. Weiterhin werden in derart dünnen

Bauelementen weniger effizienzmindernde Organikmoden

angeregt, so dass hocheffiziente, kostengünstige OLEDs bei gleichzeitig hoher Lichtqualität realisiert werden können. Beispielsweise kann auf die Verwendung von mehreren

übereinander gestapelten OLEDs verzichtet werden und so eine sehr einfache OLED-Struktur ermöglicht werden. Optional kann über der zweiten Elektrode ein Abdeckkörper ausgebildet sein. Der besonders hohe CRI wird beispielsweise dadurch

realisiert, dass der dritte Emitter ein im roten

Spektralbereich, phosphoreszierender Emitter ist.

Beispielsweise ist der dritte Emitter ein im tiefroten

Spektralbereich phosphoreszierender Emitter. Der dritte

Emitter zeigt beispielsweise bei Raumtemperatur sowohl eine tiefrote Emission aus dem Triplett- Zustand, wie auch eine höherenergetische Emissionsbande, welche aus der thermisch aktivierten Besetzung eines höherliegenden Singulett- Zustandes resultiert . Dieses Verhalten kann beispielsweise durch die kleine Singulett -Triplett -AufSpaltung hervorgerufen werden. Die kleine Singulett-Triplett -AufSpaltung kann

beispielsweise realisiert werden, indem als dritte Emitter Emitter mit einem hohen Intra-Ligand- Charge-Transfer { ILCT) - Charakter in ihren tiefsten elektronischen Zuständen

verwendet werden .

Beispiele hierfür sind die in Figur 4 und Figur 5 gezeigten Verbindungen . Diese Verbindungen sind Triplett-Emitter, die eine zusätzliche hochenergetische Emissionsbande haben, die aus einem bereits bei Raumtemperatur thermisch besetzten

Singulett-Zustand resultiert. Werden die genannten

Verbindungen oder" vergleichbare Verbindungen mit ausreichend niederenergetischer Triplettemission und emittierenden

Zuständen mit ILCT-Charakter in der kodotierten Rot-Grün- Einheit der OLED verwendet , so wird durch die Triplett- Emission der rote Spektralbereich sehr gut abgedeckt, was zu hohen R ₈ - und R ₉ -Werten führt . Die nun bei Verwendung eines konventionellen Emitters mit identischem Emissionsmaximum entstehende spektrale "Lücke" zwischen der Grün- und der Rot- Emission wird durch die thermisch aktivierte Singulett- Emission der dritten organischen Emitter gefüllt, so dass der CRI signifikant erhöht wird.

In bestimmten Ausführungsformen handelt es sich bei den dritten, im roten Spektralbereich emittierenden organischen Emittern um Verbindungen ausgewählt aus der Formeln (I) , ( Ia) und (II) :

In den Verbindungen der Formeln (I) und (Ia) ist Me ein

Übergangsmetall , vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Re, Ru, Os , Co, Rh, Ir , Pd, Pt , Cu, Ag und Au; wird j ede Gruppe FG _X bis FG ₅ unabhängig ausgewählt aus der

Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem C1-C12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome

unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind,

Alkylaryl , Arylalkyl , Alkylheteroaryl , Heteroarylalkyl , -Cl , -F, -Br, -I, -CN, C (Halogen) ₃ , -N0 ₂ , -OR, -C(Q)R , -C(0)OR, - OC(0)R , -C(0)NRR", -NRR', -N ⁺ RR ^' R ^" , -NR-C(0)R' , -NR- C(O) OR ^' , -NR-S (O) ₂ R' , -SR, -S (O) R, - S (0} ₂ R, -S (0) ₂ OR, - S (O) ₂ NRR ' , -SC{0)R, -C(S)R, -OC{S) R, -C(S) -NRR' , -NR-C (0) - NR ^' R' ^' , -P0 ₃ RR' und -SiRR'R' ' ; oder jeweils zwei benachbarte Gruppen FGi, FG ₂ , FG ₃ , FG ₄ , FG ₅ zusammen mit den

Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine

substituierte oder unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus C3-C8

Cycloalkyl , C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder

Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, wobei , falls die Gruppe substituiert ist , der/die

Substituent (en) ausgewählt wird/werden aus linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl , C3- C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl , Arylalkyl , Heteroarylalkyl und

Alkylheteroaryl ;

wird jedes R, R' und R" unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff , linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl , C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6- C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4

Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4

Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl , Heteroarylalkyl und

Alkylheteroaryl , oder R und R ^' , falls sie an ein gemeinsames Stickstoffatom gebunden sind, zusammen mit dem Stickstoffatom eine unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind und 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind;

ist „1" 0, 1 oder 2 ;

ist m" eine ganze Zahl von 0 bis 5 ;

ist jedes „n" eine ganze Zahl von 0 bis 3; und

ist j edes „o" eine ganze Zahl von 0 bis 4.

In den Verbindungen der Formel (II) ist Me ein

Übergangsmetall , vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Re, Ru, Os , Co, Rh, Ir, Pd, Pt , Cu, Ag und Au ist ;

„X" C-FG ₆ , C-H oder N;

wird jede Gruppe FG ₆ , FG ₇ , FG ₈ unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem C1-C12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Äryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome

unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind,

Alkylaryl , Arylalkyl , Alkylheteroaryl , Heteroarylalkyl , -Cl , -F, -Br, -I, -CN, C (Halogen) ₃ , -N0 ₂ , -0R, C(0)R , C(0)OR, - OC(0)R , -C(0)NRR', -NRR' , -N'RR'R", -NR-C(0)R', -NR- C(0)0R', -NR-S(0) ₂ R', -SR, -S (O) R, - S (0) ₂ R, -S (O) ₂ 0R, - S (O) ₂ NRR' , -SC(0)R, -C(S)R, -0C(S) R, -C(S) -NRR', -NR-C(O) - NR'R" , -P0 ₃ RR' und -SiRR'R" 'oder jeweils zwei benachbarte Gruppen FG _S , FG ₇ , FG ₈ zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine substituierte oder

unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgev/ählt wird aus der Gruppe bestehend aus C3-C8 Cycloalkyl , C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome

unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome

unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, wobei , falls die Gruppe substituiert ist, der/die Substituent (en) ausgewählt wird/werden aus linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl , C3-C8 Cycloalkyl, C6- C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4

Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Keteroalicyclyl , in dem 1 bis 4

Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl , Arylalkyl , Heteroarylalkyl und

Alkylheteroaryl ;

wird jedes R, R" und R" unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff , linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl , C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6- C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4

Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4

Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl , Arylalkyl, Heteroarylalkyl und

Alkylheteroaryl , oder R und R' , falls sie an ein gemeinsames Stickstoffatom gebunden sind, zusammen mit dem Stickstoffatom eine unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind und 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind;

ist „p" eine ganze Zahl von 0 bis 3; und

ist jedes „q" unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4.

Es ist explizit beabsichtigt , dass sich alle weiteren

Ausführungsforme , die im Folgenden offenbart werden, auch auf diese speziellen Ausführungsformen , in denen der dritte, im roten Spektralbereich emittierende organische Emitter aus Verbindungen der Formeln ( I) , (Ia) und (II) , wie bereits definiert , ausgewählt ist, beziehen können .

Bei verschiedenen Ausführungsformen liegt die Singulett- Triplett-Aufspaltung des dritten organischen Emitters in einem Bereich zwischen 0,05 eV und 0 , 3 eV. Bei verschiedenen Ausführungsformen liegt die Singulett- Triplett-Aufspaltung des dritten organischen Emitters in einem Bereich zwischen 0 , 1 eV und 0,2 eV . Bei verschiedenen Ausführungsformen liegt die Singulett- Triplett -Aufspaltung des dritten organischen Emitters bei ungefähr 0,25 eV.

Bei verschiedenen Ausführungsformen weist einer der Liganden des Metallatoms des dritten organischen Emitters mindestens eine aromatische Gruppe und optional mindestens eine daran gebundene funktionelle Gruppe auf .

Bei verschiedenen Ausführungsformen wird die funktionelle Gruppe ausgewählt aus einer Alkylgruppe , einer aromatischen Gruppe und einer Halogengruppe .

Bei verschiedenen Ausführungsformen ist die Alkylgruppe

Methyl, Ethyl , Propyl , Butyl , Isopropyl oder tert-Butyl .

Bei verschiedenen Ausführungsformen ist die aromatische

Gruppe Phenyl , Pyridin, Pyrrol , Thienyl , Mono- , Di- , Trioder Tetra-Azol , Mono-, Di- , Tri- oder Tetra-Azin oder

Oxazol .

Bei verschiedenen Ausführungsformen ist die Halogengruppe Fluor, Chlor, Brom oder Iod .

Bei verschiedenen Ausführungsformen weist die organische funktionelle Schichtenstruktur eine erste Emitterschicht auf , die mindestens einen der organischen Emitter aufweist , eine zweite Emitterschicht , die mindestens einen der organischen Emitter auf eist , und/oder eine dritte EmitterSchicht , die mindestens einen der organischen Emitter aufweist .

Bei verschiedenen Aus ührungsformen ist zwischen der ersten Emitterschicht und der zweiten Emitterschicht eine erste Zwischenschicht ausgebildet. Alternativ oder zusätzlich ist zwischen der zweiten EmitterSchicht und der dritten

Emitterschicht eine zweite Zwischenschicht ausgebildet. Die erste Zwischenschicht kann beispielsweise eine erste

Zwischenelektrode oder eine erste Ladungsträgererzeugungs - Schichtstruktur (CGL) sein. Die zweite Zwischenschicht kann beispielsweise eine zweite Zwischenelektrode oder eine zweite Ladungsträgererzeugungs-Schichtstruktur (CGL) sein.

Bei verschiedenen Ausführungsformen weisen die

Emitterschichten einen der organischen Emitter auf.

Beispielsweise weisen die Emitterschichten jeweils genau einen Emitter, also genau eine Sorte von organischem Emitter, beispielsweise entweder den ersten organischen Emitter oder den zweiten organischen Emitter oder den dritten organischen Emitter auf . Beispielsweise weist die erste Emitterschicht den ersten organischen Emitter , die zweite Emitterschicht den zweiten organischen Emitter und die dritte Emitterschicht den dritten organischen Emitter auf . Die Emitterschichten können in beliebiger Reihenfolge übereinander gestapelt ausgebildet sein.

Bei verschiedenen Aus ührungsforme weist mindestens eine der

Emitterschichten zwei der organischen Emitter auf .

Beispielsv/eise weist die erste oder die zweite Emitterschicht zwei der organischen Emitter auf . Beispielsweise weist die erste EmitterSchicht den ersten organischen Emitter auf und die zweite EmitterSchicht weist den zweiten organischen

Emitter und den dritten organischen Emitter auf. Alternativ dazu weist die erste EmitterSchicht den ersten organischen Emitter und den zweiten organischen Emitter auf und die zweite EmitterSchicht weist den dritten organischen Emitter auf . Alternativ dazu weist die erste Emitterschicht den ersten organischen Emitter und den dritten organischen

Emitter auf und die zweite Emitterschicht weist den zweiten organischen Emitter auf . In diesen Fällen kann optional auf die dritte Emitterschicht verzichtet werden. Ferner kann die erste Emitterschicht über oder unter der zweiten

Emitterschicht ausgebildet sein. Ein Vorteil dieser OLED ist , dass die organische funktioneile Schichtenstruktur insgesamt mit einer geringen Dicke herstellbar is , da nur zwei voneinander getrennte Emitterschichten verwendet werden können .

Bei verschiedenen Ausführungsformen weist mindestens eine der Emitterschichten drei der organischen Emitter auf .

Beispielsweise weist die erste Emitterschicht den ersten, den zweiten und den dritten organischen Emitter auf . In diesem Fall kann optional auf den die zweite und/oder auf die dritte Emitterschicht verzichtet werden. Ein Vorteil dieser OLED ist , dass die organische funktionelle Schichtenstruktur mit einer geringen Dicke herstellbar ist, da nur eine

Emitterschicht verwendet werden kann.

Zur Erzeugung eines Weißspektrums kann direkt auf der

Emitterschicht mit den dritten organischen Emittern die

Emitterschicht mit den im Blauen emittierenden ersten

organischen Emittern ausgebildet werden oder die

Emitterschicht mit den im Blauen emittierenden ersten

organischen Emittern kann als eigenständige Einheit über oder unter der Emitterschicht mit den dritten organischen Emittern ausgebildet werden . Die im grünen Spektralbereich

emittierenden zweiten organischen Emitter und die im roten Spektralbereich emittierenden dritten organischen Emitter können in derselben oder in verschiedenen Schichten der entsprechenden Emitterschicht angeordnet sein. Die im grünen Spektralbereich emittierenden zweiten organischen Emitter und/oder die im roten Spektralbereich emittierenden dritten organischen Emitter können jeweils als einzelne

Emitterschichten vorliegen oder in einer oder zwei

Emitterschichten dotiert sein.

Bei verschiedenen Ausführungsformen emittiert das organische lichtemittierende Bauelement weißes Licht .

Ausführungsbeispiele der Erfindung sind in den Figuren dargestellt und werden im Folgenden näher erläutert . Es zeigen:

Figur 1 das Emissionsspektrum eines herkömmlichen weißen organischen lichtemittierenden Bauelements sowie die spektrale Farbwiedergabewerte der acht Normfarbtafeln;

Figur 2 eine Tabelle mit mehreren Farbwiedergabeindizes des in Figur 1 gezeigten Spektrums eines herkömmlichen organischen lichtemittierenden Bauelements ;

Figur 3 eine Schnittdarstellung eines Ausführungsbeispiels einer Schichtstruktur eines organischen

lichtemittierenden Bauelements;

Figur 4 ein Ausführungsbeispiel eines organischen Emitters , der eine geringe Singulett-Triplet -Aufspaltung aufweist ;

Figur 5 ein Ausführungsbeispiel eines organischen Emitters , der eine geringe Singulett-Triplett -Aufspaltung aufweist ; Figur 6 eine Schnittdarstellung eines Ausführungsbeispiels einer Schichtstruktur eines organischen

lichtemittierenden Baue1ements ;

Figur 7 eine Schnittdarstellung eines Ausführungsbeispiels einer Schichtstruktur eines organischen

lichtemittierenden Bauelements ;

Figur 8A Ausführungsbeispiele organischer Emitter; Figur 8B Ausführungsbeispiele organischer Emitter;

Figur 9A Ausführungsbeispiele organischer Emitter; Figur 9B Ausführungsbeispiele organischer Emitter;

Figur 9C Ausführungsbeispiele organischer Emitter;

Figur 9D Ausführungsbeispiele organischer Emitter;

Figur 9E Ausführungsbeispiele organischer Emitter;

Figur 9F Ausführungsbeispiele organischer Emitter .

In der folgenden ausführlichen Beschreibung wird auf die beigefügten Zeichnungen Bezug genommen, die Teil dieser

Beschreibung bilden und in denen zur Veranschaulichung spezifische Ausführungsbeispiele gezeigt sind, in denen die Erfindung ausgeübt werden kann. In dieser Hinsicht wird

Richtungsterminologie wie etwa „oben", „unten", „vorne" , „hinten" , „vorderes" , „hinteres" , usw. mit Bezug auf die

Orientierung der beschriebenen Figur (en) verwendet . Da

Komponenten von Ausführungsbeispielen in einer Anzahl

verschiedener Orientierungen positioniert werden können, dient die Richtungsterminologie zur Veranschaulichung und ist auf keinerlei Weise einschränkend . Es versteht sich, dass andere Ausführungsbeispiele benutzt und strukturelle oder logische Änderungen vorgenommen werden können, ohne von dem Schutzumfang der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Es versteht sich, dass die Merkmale der hierin beschriebenen verschiedenen Ausführungsbeispiele miteinander kombiniert werden können, sofern nicht spezifisch anders angegeben. Die folgende ausführliche Beschreibung ist deshalb nicht in

einschränkendem Sinne aufzufassen, und der Schutzumfang der vorliegenden Erfindung wird durch die angefügten Ansprüche definiert .

Im Rahmen dieser Beschreibung werden die Begriffe

"verbunden" , "angeschlossen" sowie "gekoppelt" verwendet zum Beschreiben sowohl einer direkten als auch einer indirekten Verbindung, eines direkten oder indirekten Anschlusses sowie einer direkten oder indirekten Kopplung. In den Figuren werden identische oder ähnliche Elemente mit identischen

Bezugszeichen versehen, soweit dies zweckmäßig ist.

Ein organisches lichtemittierendes Bauelement kann in

verschiedenen Ausführungsbeispielen als eine organische lichtemittierende Diode (organic light emitting diode, OLED) oder als ein organischer lichtemittierender Transistor ausgebildet sein. Das organische lichtemittierende Bauelement kann in verschiedenen Ausführungsbeispielen Teil einer integrierten Schaltung sein. Weiterhin kann eine Mehrzahl von organischen lichtemittierenden Bauelementen vorgesehen sein, beispielsweise untergebracht in einem gemeinsamen Gehäuse .

Fig .1 zeigt ein Emissionsspektrum eines herkömmlichen

organischen lichtemittierenden Bauelements sowie die

spektrale Farbwiedergabewerte der acht Normfarbtafeln . Das herkömmliche organische lichtemittierende Bauelement

emittiert weißes Licht . In anderen Worten emittiert das organische Iichtemittierende Bauelement im weißen

Spektralbereich bzw. im Weißen. In Figur 1 repräsentiert die weiße Linie das von der OLED emittierte Emissionsspektrum. Die anderen Kurven repräsentieren die Reflektivitäten der Testfarben, wenn mit einer Normlichtquelle , beispielsweise einem schwarzen Strahler, die Testfarben beleuchtet werden.

Das herkömmliche organische lichtemittierende Bauelement weist mehrere Emitter auf , beispielsweise Emitter, die im Blauen emittieren, Emitter, die im Grünen emittieren und Emitter, die im Roten emittieren. Die Emitter, die im Grünen und/oder Roten emittieren, können beispielsweise in einer ersten lichtemittierenden Schichtstruktur angeordnet sein und gemeinsam durch Farbmischung gelbes Licht emittieren. Die Emitter, die im Grünen und/oder Roten emittieren, können beispielsweise in derselben Schicht oder in verschiedenen Schichten der ersten lichtemittierenden Schichtstruktur angeordnet sein. Die im Blauen emittierenden Emitter können in einer zweiten lichtemittierenden Schichtstruktur

angeordnet sein. Das gelbe Licht aus der ersten lichtemittierenden Schichtstruktur und das blaue Licht aus der zweiten lichtemittierenden Schichtstruktur mischen sich zu dem weißen Licht des herkömmlichen organischen

lichtemittierenden Bauelements .

Der im Roten emittierende Emitter ist ein herkömmlicher

Triplett -Emitter, der keine thermische aktivierte Singulett- Emission zeigt . In dem Farbwiedergabediagramm ist für die Testfarben Altrosa R _lt Senfgelb R ₂ , Gelbgrün R ₃ , Hellgrün R ₄ , Türkisblau R _5/ Himmelblau R ₆ , Asterviolett R ₇ und Fliederviolett R ₈ die

Reflektivität über der Wellenlänge des von dem organischen lichtemittierenden Bauelement erzeugten Lichts angegeben.

Das weiße Licht des herkömmlichen organischen

lich emittierenden Bauelements weist eine erste spektrale Lücke LI , also ein lokales Minimum im grünen Spektralbereich, beispielsweise bei ungefähr 540 nm auf , und fällt im

tiefroten Spektralbereiche , beispielsweise im Bereich größer 650 nm ab, was als zweite spektrale Lücke L2 bezeichnet werden kann . Versucht man mit einem herkömmlichen im

hellroten Spektralbereich emittierenden Emitter,

beispielsweise mit einem Emissionsmaximum kleiner 590 nm, die erste spektrale Lücke LI zu schließen, vergrößert sich die zweite spektrale Lücke L2. Versucht man mit einem

herkömmlichen im tiefroten Spektralbereich emittierenden Emitter, beispielsweise mit einem Emissionsmaximum größer 630 nm, die zweite spektrale Lücke L2 zu schließen, vergrößert sich die erste spektrale Lücke LI .

Fig. 2 zeigt eine Tabelle mit mehreren Farbwiedergabeindizes des in Figur 1 gezeigten Spektrums eines herkömmlichen organischen lichtemittierenden Bauelements , beispielsweise des im Vorhergehenden erläuterten herkömmlichen organischen lichtemittierenden Bauelements . In der Tabelle sind die

Farbwiedergabewerte den entsprechenden Farben und deren

Farbwiedergabeindizes zugeordnet . Insbesondere sind den Farben Altrosa bis Fliederviolett mit den

Farbwiedergabeindizes Ri bis R ₈ deren Farbwiedergabewerte zugeordnet. In der Tabelle ist der Farbwiedergabewert R ₉ für gesättigtes Rot nicht eingetragen.

Auffallend niedrig sind der Farbwiedergabewert 73 zu der Farbe Hellgrün R ₄ und der Farbwiedergabewert 46 zu der Farbe Fliederviolett R ₈ . Diese niedrigen Farbwiedergabewerte korrespondieren zu den in dem Emissionsspektrum gemäß Figur 1 gezeigten Einbrüchen im grünen und tiefroten Spektralbereich . Ein CRI größer 90 ist bei diesen niedrigen

Farbwiedergabewerten nicht möglich.

Fig. 3 zeigt eine detaillierte Schnittdarstellung einer

Schichtstruktur eines Ausführungsbeispiels eines organischen lichtemittierenden Bauelementes 10. Das organische

lichtemittierende Bauelement 10 kann als Top-Emitter und/oder Bottom-Emitter ausgebildet sein . Falls das organische

lichtemittierende Bauelement 10 als Top-Emitter und Bottom- Emitter ausgebildet ist , kann das organische

lichtemittierende Bauelement 10 als optisch transparentes Bauelement, beispielsweise eine transparente organische

Leuchtdiode , bezeichnet werden. Das organische

lichtemittierende Bauelement 10 kann als gestapelte OLED ausgebildet sein.

Das organische lichtemittierende Bauelement 10 weist einen Träger 12 und einen aktiven Bereich über dem Träger 12 auf . Zwischen dem Träger 12 und dem aktiven Bereich kann eine erste nicht dargestellte Barriereschicht , beispielsweise eine erste Barrieredünnschicht , ausgebildet sein. Der aktive

Bereich weist eine erste Elektrode 20 , eine organische funktionelle Schichtenstruktur 22 und eine zweite Elektrode 23 auf . Die erste Elektrode 20 ist über dem Träger 12

ausgebilde . Die organische funktionelle Schichtenstruktur 22 ist über der ersten Elektrode 20 ausgebildet . Die zweite Elektrode 23 ist über der organischen funktionellen

Schichtenstruktur 22 ausgebildet. Über dem aktiven Bereich ist eine Verkapselungsschicht 24 ausgebildet . Die Verkapselungsschient 24 kann als zweite Barriereschicht, beispielsweise als zweite Barrieredünnschicht, ausgebildet sein . Über dem aktiven Bereich und gegebenenfalls über der Verkapselungsschicht 24 , ist ein Abdeckkörper 38 angeordnet . Der Abdeckkörper 38 kann beispielsweise mittels einer

Haftmittelschicht 36 auf der Verkapselungsschicht 24

angeordnet sein. Der aktive Bereich ist ein elektrisch und/oder optisch aktiver Bereich. Der aktive Bereich ist beispielsweise der Bereich des organischen Iichtemittierenden Bauelements 10 , in _¬ dem elektrischer Strom zum Betrieb des organischen

lichtemittierenden Bauelements 10 fließt und/oder in dem elektromagnetische Strahlung, insbesondere Licht, erzeugt oder absorbiert wird.

Der Träger 12 kann transluzent oder transparent ausgebildet sein . Der Träger 12 dient als Trägerelement für elektronische Elemente oder Schichten, beispielsweise lichtemittierende Elemente . Der Träger 12 kann beispielsweise Glas , Quarz , und/oder ein Halbleitermaterial oder irgendein anderes geeignetes Material aufweisen oder daraus gebildet sein.

Ferner kann der Träger 12 eine Kunststofffolie oder ein

Laminat mit einer oder mit mehreren Kunststofffolien

aufweisen oder daraus gebildet sein . Der Kunststoff kann ein oder mehrere Polyolefine aufweisen . Ferner kann der

Kunststoff Polyvinylchlorid (PVC) , Polystyrol (PS) , Polyester und/oder Polycarbonat (PC) , Polyethylenterephthalat (PET) , Polyethersulfon (PES) und/oder Polyethylennaphthalat (PEN) aufweisen. Der Träger 12 kann ein Metall aufweisen oder daraus gebildet sein, beispielsweise Kupfer, Silber, Gold, Platin, Eisen, beispielsweise eine Metallverbindung,

beispielsweise Stahl . Der Träger 12 kann als Metallfolie oder metallbeschichtete Folie ausgebildet sein . Der Träger 12 kann ein Teil einer Spiegelstruktur sein oder diese bilden. Der Träger 12 kann einen mechanisch rigiden Bereich und/oder einen mechanisch flexiblen Bereich aufweisen und/oder

zumindest in Teilbereichen flexibel ausgebildet sein.

Die erste Elektrode 20 kann als Anode oder als Kathode ausgebildet sein. Die erste Elektrode 20 kann transluzent oder transparent ausgebildet sein. Die erste Elektrode 20 weist ein elektrisch leitfähiges Material auf, beispielsweise Metall und/oder ein leitfähiges transparentes Oxid

{transparent conductive oxide, TCO) oder einen

Schichtenstapel mehrerer Schichten, die Metalle oder TCOs aufweisen. Die erste Elektrode 20 kann beispielsweise einen Schichtenstapel einer Korabination einer Schicht eines Metalls auf einer Schicht eines TCOs aufweisen, oder umgekehrt. Ein Beispiel ist eine Silberschicht, die auf einer Indium- Zinn- Oxid-Schicht (ITO) aufgebracht ist (Ag auf ITO) oder ITO-Ag- ITO Multischichten.

Als Metall können beispielsweise Ag, Pt, Au, Mg, AI, Ba, In, Ca, Sm oder Li, sowie Verbindungen, Kombinationen oder

Legierungen dieser Materialien verwendet werden.

In verschiedenen Ausführungsformen ist das Metall nicht

Platin. Transparente leitfähige Oxide sind transparente, leitfähige Materialien, beispielsweise Metalloxide, wie beispielsweise Zinkoxid, Zinnoxid, Cadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid, oder Indium- Zinn-Oxid (ITO) . Neben binären Metallsauerstoff - Verbindungen, wie beispielsweise ZnO, Sn02 , oder In203 gehören auch ternäre Metallsauerstoffverbindungen, wie beispielsweise AlZnO, Zn2Sn04, CdSn03 , ZnSn03 , Mgln204 , Galn03, Zn2In205 oder In4Sn3012 oder Mischungen

unterschiedlicher transparenter leitf higer Oxide zu der Gruppe der TCOs .

Die erste Elektrode 20 kann alternativ oder zusätzlich zu den genannten Materialien aufweisen : Netzwerke aus metallischen Nanodrähten und - teilchen, beispielsweise aus Ag, Netzwerke aus Kohlenstoff -Nanoröhren, Graphen-Teilchen und -Schichten und/oder Netzwerke aus halbleitenden anodrähten.

Beispielsweise kann die erste Elektrode 20 eine der folgenden Strukturen aufweisen oder daraus gebildet sein: ein Netzwerk aus metallischen Nanodrähten, beispielsweise aus Ag, die mit leitfähigen Polymeren kombiniert sind, ein Netzwerk aus

Kohlenstoff -Nanoröhren, die mit leitf higen Polymeren

kombiniert sind und/oder Graphen-Schichten und Komposite .

Ferner kann die erste Elektrode 20 elektrisch leitf hige Polymere oder Übergangsmetalloxide aufweisen.

Die erste Elektrode 20 kann beispielsweise eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von 10 nm bis 500 nm,

beispielsweise von kleiner 25 nm bis 250 nm, beispielsweise von 50 nm bis 100 nm.

Die erste Elektrode 20 kann einen ersten elektrischen

Anschluss aufweisen, an den ein erstes elektrisches Potential anlegbar ist . Das erste elektrische Potential kann von einer Energiequelle (nicht dargestellt) bereitgestellt werden, beispielsweise von einer Stromquelle oder einer

Spannungsquelle . Alternativ kann das erste elektrische

Potential an den Träger 12 angelegt sein und der ersten

Elektrode 20 über den Träger 12 mittelbar zugeführt werden . Das erste elektrische Potential kann beispielsweise das

Massepotential oder ein anderes vorgegebenes Bezugspotential sein.

Die organische funktionelle Schichtenstruktur 22 kann eine Lochin ektionsschicht 40 , eine Lochtransportschicht , eine erste Emitterschicht 42 , eine ElektronentransportSchicht und/oder eine Elektroneninj ektionsschicht 46 aufweisen.

Die Lochinj ektionsschicht 40 kann auf oder über der ersten Elektrode 20 ausgebildet sein. Die Lochinj ektionsschicht 40 kann eines oder mehrere der folgenden Materialien aufweisen oder daraus gebildet sein: HAT-CN, Cu (I) pFBz , oOx, WOx, VOx, ReOx, F4-TCNQ, NDP-2, NDP-9, Bi (III)pFBz, F16CuPc; NPB (Ν,Ν' - Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -benzidin) ; beta-NPB Ν,Ν' -Bis (naphthalen- 2 -yl) -N, N ' -bis (phenyl) -benzidin) ; TPD (Ν,Ν' -Bis (3-methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -benzidin) ; Spiro TPD (N, N ¹ -Bis (3-methylphenyl) -N, N ' -bis (phenyl) -benzidin) ;

Spiro-NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-l-yl ) -N, N ' -bis (phenyl) -spiro) ; DMFL-TPD Ν,Ν' -Bis (3-methylphenyl) -N, N ¹ -bis (phenyl) -9, 9- dimethyl-fluoren) ; DMFL-NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' - bis (phenyl) -9, 9 -dimethyl- fluoren) ; DPFL-TPD (Ν,Ν' -Bis (3- methylphenyl ) -N, N ' -bis (phenyl) -9, 9 -diphenyl - fluoren) ; DPFL- NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) ~N, N ' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl- fluoren) ; Spiro-TAD (2,2' ,7,7' -Tetrakis (n, n-diphenylamino) - 9 , 9 ' -spirobifluoren) ; 9,9-Bis[4-(N, N-bis-biphenyl-4 -yl- amino) phenyl] -9H-fluoren; 9 , 9-Bis [4- (N, N-bis -naphthalen- 2 -yl- amino) phenyl] -9H-fluoren; 9 , 9-Bis [4- (N, N ' -bis -naphthalen- 2 - yl-N,N' -bis -phenyl -amino) -phenyl] -9H-fluor; Ν,Ν'

bis (phenanthren- 9-yl) -N, N ¹ -bis (phenyl) -benzidin; 2 , 7 Bis [N, N- bis ( 9 , 9-spiro-bifluorene- 2 -yl) -amino] -9, 9 - spiro-bifluoren; 2,2' -Bis [N, N-bis (biphenyl-4-yl) amino] 9 , 9-spiro-bif luoren,· 2,2' -Bis (N, N-di -phenyl-amino) 9 , 9-spiro-bifluoren; Di- [4 - (N, N- ditolyl-amino) -phenyl] cyclohexan; 2,2' ,7,7' tetra (N, N-di- tolyl) amino-spiro-bifluoren; und/oder N, Ν,Ν' ,Ν' -tetra- naphthalen- 2 -yl-benzidin .

Die Lochinj ektionsschicht 40 kann eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von ungefähr 10 nm bis ungefähr 1000 nm, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 30 nm bis ungefähr 300 nm , beispielsweise in einem Bereich von ungefähr

50 nm bis ungefähr 200 nm. Auf oder über der Lochinj ektionsschicht 40 kann die

Lochtransportschicht ausgebildet sein. Die

Lochtransportschicht kann eines oder mehrere der folgenden Materialien aufweisen oder daraus gebildet sein : NPB (N, N ¹ - Bis (naphthalen-l-yl) -N, N ' -bis (phenyl) -benzidin) ; beta-NPB Ν,Ν' -Bis (naphthalen- 2 -yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -benzidin) ; TPD

(Ν,Ν' -Bis (3-methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -benzidin) ; Spiro TPD (Ν,Ν' -Bis (3-methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -benzidin) ; Spiro-NPB (N , N ' -Bis (naphthalen- 1 -y1 ) -N, N ' -bis (phenyl) -Spiro) ; DMFL-TPD Ν,Ν' -Bis (3 -methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9,9- dimethyl-fluoren) ; DMFL-NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' - bis (phenyl) -9, 9-dimethyl-fluoren) ; DPFL-TPD (Ν,Ν' -Bis (3- methylphenyl ) -N, N ' -bis (phenyl) -9, 9 -diphenyl - fluoren) ; DPFL- NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl- fluoren) ; Spiro-TAD (2 , 2 ' , 7 , 7 ' -Tetrakis (n, n-diphenylamino) - 9,9 ¹ -spirobifluoren) 9, 9-Bis [4- (N, N-bis-biphenyl-4 -yl- amino) phenyl] - 9H-fluoren; 9 , 9-Bis [4 - (N,N-bis-naphthalen-2-yl- amino) phenyl ] -9H-fluoren; 9 , 9-Bis [4- (Ν,Ν' -bis -naphthalen-2 - yl-Ν,Ν ¹ -bis-phenyl -amino) -phenyl] -9H-fluor; N, N ¹

bis (phenanthren- 9 -yl ) -N, N ¹ -bis (phenyl) -benzidin; 2, 7-Bis [N, N- bis (9, 9-spiro-bifluorene-2-yl) -amino] -9, 9-spiro-bifluoren; 2,2' -Bis [N, N-bis (biphenyl-4-yl) amino] 9 , 9-spiro-bifluoren ; 2,2' -Bis (N,N-di-phenyl-amino) 9, 9-spiro-bifluoren; Di- [4- (N,N- ditolyl- amino) -phenyl] cyclohexan; 2 , 2 ' , 7, 7 ' -tetra (N, N-di- tolyl) amino-spiro-bifluoren; und N, Ν,Ν' ,Ν' tetra-naphthalen- 2 -yl -benzidin.

Die Lochtransportschicht kann eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von ungefähr 5 nm bis ungefähr 50 nm,

beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 10 nm bis ungefähr 30 nm, beispielsweise ungefähr 20 nm.

Auf oder über der Loch ransportschicht ist die erste

Emitterschicht 42 ausgebildet . Die erste Emitterschicht 42 weist fluoreszierende und/oder phosphoreszierende Emitter auf . Die erste Emitterschicht 42 weist erste Emitter, die im Blauen emittieren, zweite Emitter, die im Grünen emittieren, und dritte Emitter, die eine tiefrote Triplett-Emission und eine höherenergetische thermisch aktivierte Singulett-

Emission zeigen, auf . Das blaue , grüne und rote Licht der ersten Emitterschicht 42 mischt sich zu weißem Licht . Im Betrieb des organischen lichtemittierenden Bauelements 10 emittiert die erste Emitterschicht 42 somit weißes Licht . Als dritte Emitter sind Moleküle angeordnet , wie sie

beispielsweise mit Bezug zu den Figuren 4 , 5 , und/oder 10A, 10B und/oder IIA bis 11F erläutert werden. Die erste Emitterschicht 42 kann organische Polymere,

organische Oligomere, organische Monomere , organische kleine, nicht-polymere Moleküle {„small molecules" ) oder eine

Kombination dieser Materialien aufweisen. Die erste

Emitterschicht 42 kann eines oder mehrere der folgenden

Materialien aufweisen oder daraus gebildet sein: organische oder organometallische Verbindungen , wie Derivate von

Polyfluoren, Polythiophen und Polyphenylen (z.B. 2- oder 2,5- substituiertes Poly-p-phenylenvinylen) sowie Metallkomplexe, beispielsweise Iridium-Komplexe wie grün phosphoreszierendes Ir (ppy) 3 (Tris ( 2 -phenylpyridin) iridium III) und/oder wie blau phosphoreszierendes FIrPic (Bis (3 , 5-difluoro-2- (2- pyridyl) phenyl- (2 -carboxypyridyl ) -iridium III) und/oder blau fluoreszierendes DPAVBi (4 , -Bis [4- (di-p- tolylamino) styryl] biphenyl) . Solche nichtpolymeren Emitter sind beispielsweise mittels thermischen Verdampfens

abscheidbar . Als erster organischer Emitter kann

beispielsweise SEB-097 oder BD314 verwendet werden. Ferner können Polymeremitter eingesetzt werden, welche

beispielsweise mittels eines nasschemischen Verfahrens abscheidbar sind, wie beispielsweise einem

Aufschleuderverfahren (auch bezeichnet als Spin Coating) . Die Emitter können in geeigneter Weise in einem Matrixmaterial eingebettet sein, beispielsweise einem organischen Material oder einem Polymer, beispielsweise einem Epoxid .

Die erste EmitterSchicht 42 kann eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von ungefähr 5 nm bis ungefähr 50 nm, beispielsweise in einem Bereich von ungef hr 10 nm bis ungefähr 30 nm, beispielsweise ungefähr 20 nm.

Auf oder über der ersten EmitterSchicht 42 kann die

Elektronentransportschicht ausgebildet sein, beispielsweise abgeschieden sein. Die Elektronentransportschicht kann eines oder mehrere der folgenden Materialien auf eisen oder daraus gebildet sein: NET- 18 ,· 2, 2 ¹ ,2" - (1, 3 , 5-Benzinetriyl) -tris (1- phenyl- 1-H-benzimidazole) ; 2 - (4 -Biphenylyl ) -5- (4 - tert- butylphenyl) -1,3, 4 -oxadiazole , 2 , 9-Dimethyl-4 , 7-diphenyl-l , IC- phenanthroline (BCP) ; 8 -Hydroxyquinolinolato- lithium, 4 - (Naphthalen-l-yl) -3, 5 -diphenyl -4H- 1 , 2 , 4-triazole ; 1,3-Bis [2- (2,2' -bipyridine-6 -yl) -1,3, 4 -oxadiazo-5-yl] benzene ; 4 , 7- Diphenyl-1, 10 -phenanthroline (BPhen) ; 3- (4-Biphenylyl) -4- phenyl-5- tert-butylphenyl-1 , 2, 4-triazole; Bis (2-methyl-8- quinolinolate ) -4 - (phenylphenolato) aluminium; 6,6' -Bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3, 4 -oxadiazo-2-yl] -2,2' -bipyridyl; 2- phenyl-9, 10-di (naphthalen- 2 -yl ) -anthracene; 2 , 7-Bis [2- (2 , 2 ' - bipyridine- 6 -y1 ) -1, 3 , 4-oxadiazo-5-yl] -9, 9 -dimethy1fluorene ; 1, 3 -Bis [2- (4 - tert-butylphenyl ) -1,3, 4-oxadiazo-5-yl] benzene; 2- {naphthalen- 2 -y1 ) -4, 7-diphenyl-l, 10 -phenanthroline ; 2 , 9- Bis (naphthalen- 2 -yl ) -4, 7-diphenyl-l, 10 -phenanthroline;

Tris (2,4, 6- trimethyl-3- (pyridin- 3 -yl) henyl) borane; 1-methyl- 2- (4- (naphthalen- 2 -yl ) phenyl ) -lH-imidazo [4,5- f] [1,10] phenanthrolin; Phenyl -dipyrenylphosphine oxide ;

Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid bzw. dessen Imide;

Perylentetracarbonsäuredianhydrid bzw. dessen Imide ; und Stoffen basierend auf Silolen mit einer

Silacyclopentadieneinheit .

Die Elektronentransportschicht kann eine Schichtdicke

auf eisen in einem Bereich von ungefähr 5 nra bis ungefähr 50 nm, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 10 ran bis ungef hr 30 nm, beispielsweise ungef hr 20 nm.

Auf oder über der Elektronentransportschicht kann die

Elektroneninj ektionsschicht 46 ausgebildet sein. Die

Elektroneninj ektionsschicht 46 kann eines oder mehrere der folgenden Materialien aufweisen oder daraus gebildet sein : NDN-26, MgAg, Cs2C03, Cs3P04 , Na, Ca, K, Mg, Cs, Li, LiF; 2, 2 ¹ , 2" -(1,3, 5-Benzinetriyl) -tris ( 1 -phenyl -1-H- benzimidazole) ; 2- (4-Biphenylyl) -5- (4 -tert -butylpheny1 ) - 1,3,4 -oxadiazole, 2 , 9-Dimethyl-4 , 7-diphenyl-l , 10- phenanthroline (BCP) ; 8 -Hydroxyquinolinolato- lithium, 4 - (Naphthalen-l-yl) -3 , 5 -diphenyl -4H- 1 , 2 , 4-triazole; 1, 3-Bis [2- (2,2' -bipyridine- 6 -yl ) -1,3, 4 -oxadiazo- 5 -yl] benzene; 4,7- Diphenyl-1, 10 -phenanthroline (BPhen) ; 3- (4-Biphenylyl) -4- phenyl - 5 - tert -butylpheny1 - 1 , 2 , 4-triazole; Bis (2-methyl-8- quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminium; 6,6' -Bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3, -oxadiazo-2-yl] -2,2' -bipyridyl; 2- phenyl - 9 , 10-di {naphthalen- 2 -yl ) -anthracene ; 2 , 7-Bis [2- (2 , 2 ' - bipyridine- 6 -y1 ) -1,3 , 4-oxadiazo-5-yl] -9, 9-dimethylfluorene; 1, 3 -Bis [2 - { 4 - ert -butylphenyl) -1,3 , 4-oxadiazo-5-yl] benzene; 2- {naphthalen- 2 -y1 ) -4 , 7-diphenyl-l, 10 -phenanthroline ; 2,9- Bis (naphthalen- 2 -yl ) -4 , 7-diphenyl-l, 10 -phenanthroline;

Tris {2,4, 6-trimethyl-3 - (pyridin- 3 -yl ) phenyl ) orane ; 1-methyl- 2- {4- (naphthalen- 2 -yl) phenyl) -lH-imidazo [4,5- f] [1,10] phenanthroline ; Phenyl -dipyrenylphosphine oxide ;

Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid bzw. dessen Imide ;

Perylentetracarbonsäuredianhydrid bzw. dessen Imide ; und Stoffen basierend auf Silolen mit einer

Silacyclopentadieneinheit .

Die Elektroneninj ektionsschicht 46 kann eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von ungefähr 5 nm bis ungef hr 200 nm, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 20 nm bis ungefähr 50 nm, beispielsweise ungefähr 30 nm.

Die organische funktionelle Schichtenstruktur 22 kann

beispielsweise eine Schichtdicke aufweisen von maximal ungefähr 3 μ,τη, beispielsweise eine Schichtdicke von maximal ungefähr 1 /im, beispielsweise eine Schichtdicke von maximal ungefähr 300 nm.

Das organische lichtemittierende Bauelement 10 kann optional weitere funktionale Schichten aufweisen, beispielsweise angeordnet auf oder über der ersten Emitterschicht 42 oder auf oder über der Elektronentransportschicht . Die weiteren funktionalen Schichten können beispielsweise interne oder extern Ein- /Auskoppelstrukturen sein, die die Funktionalität und damit die Effizienz des organischen lichtemittierenden Bauelements 10 weiter verbessern können .

Die zweite Elektrode 23 kann gemäß einer der Ausgestaltungen der ersten Elektrode 20 ausgebildet sein, wobei die erste Elektrode 20 und die zweite Elektrode 23 gleich oder unterschiedlich ausgebildet sein können. Die zweite Elektrode 23 kann als Anode oder als Kathode ausgebildet sein. Die zweite Elektrode 23 kann einen zweiten elektrischen Anschluss aufweisen, an den ein zweites elektrisches Potential anlegbar ist. Das zweite elektrische Potential kann von der gleichen oder einer anderen Energiequelle bereitgestellt werden wie das erste elektrische Potential. Das zweite elektrische

Potential kann unterschiedlich zu dem ersten elektrischen Potential sein. Das zweite elektrische Potential kann

beispielsweise einen Wert aufweisen derart, dass die

Differenz zu dem ersten elektrischen Potential einen Wert in einem Bereich von ungefähr 1,5 V bis ungefähr 20 V aufweist, beispielsweise einen Wert in einem Bereich von ungefähr 2,5 V bis ungefähr 15 V, beispielsweise einen Wert in einem Bereich von ungefähr 3 V bis ungefähr 12 V ^* .

Die Verkapselungsschicht 24 kann auch als

Dünnschichtverkapselung bezeichnet werden. Die

Verkapselungsschicht 24 kann als transluzente oder

transparente Schicht ausgebildet sein. Die

Verkapselungsschicht 24 bildet eine Barriere gegenüber chemischen Verunreinigungen bzw. atmosphärischen Stoffen, insbesondere gegenüber Wasser (Feuchtigkeit) und Sauerstoff. In anderen Worten ist die Verkapselungsschicht 24 derart ausgebildet, dass sie von Stoffen, die das organische

lichtemittierende Bauelement 10 schädigen können,

beispielsweise Wasser, Sauerstoff oder Lösemittel, nicht oder höchstens zu sehr geringen Anteilen durchdrungen werden kann. Die Verkapselungsschicht 24 kann als eine einzelne Schicht, ein Schichtstapel oder eine Schichtstruktur ausgebildet sein.

Die Verkapselungsschicht 24 kann aufweisen oder daraus gebildet sein: Aluminiumoxid , Zinkoxid, Zirkoniumoxid,

Titanoxid, Hafniumoxid, Tantaloxid Lanthaniumoxid,

Siliziumoxid, Siliziumnitrid, Siliziumoxinitrid,

Indiumzinnoxid, Indiumzinkoxid, Aluminium-dotiertes Zinkoxid, Poly (p-phenylenterephthalamid) , Nylon 66, sowie Mischungen und Legierungen derselben. Die Verkapselungsschicht 24 kann eine Schichtdicke von ungefähr 0,1 nm (eine Atomlage) bis ungefähr 1000 nm

aufweisen, beispielsweise eine Schichtdicke von ungefähr 10 nm bis ungefähr 100 nm, beispielsweise ungefähr 40 nm.

Die Verkapselungsschicht 24 kann ein hochbrechendes Material aufweisen, beispielsweise ein oder mehrere Material (ien) mit einem hohen Brechungsindex, beispielsweise mit einem

Brechungsindex von mindestens 2.

Gegebenenfalls kann die erste Barriereschicht auf dem Träger 12 korrespondierend zu einer Ausgestaltung der

Verkapselungsschicht 24 ausgebildet sein. Die Verkapselungsschicht 24 kann beispielsweise mittels eines geeigneten Abscheideverfahrens gebildet werden, z.B. mittels eines Atomlagenabscheideverfahrens (Atomic Layer Deposition (ALD) ) , z.B. eines plasmaunterstützten

Atomlagenabscheideverfahrens (Plasma Enhanced Atomic Layer Deposition (PEALD) ) oder eines plasmalosen

Atomlageabscheideverfahrens ( Plasma- less Atomic Layer

Deposition (PLALD) ) , oder mittels eines chemischen

Gasphasenabscheideverfahrens (Chemical Vapor Deposition

(CVD) ) , z.B. eines plasmaunterstützten

Gasphasenabscheideverfahrens (Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition (PECVD) ) oder eines plasmalosen

Gasphasenabscheideverfahrens (Plasma- less Chemical Vapor Deposition ( PLCVD) ) , oder alternativ mittels anderer

geeigneter Abscheideverfahren .

Gegebenenfalls kann eine Ein- oder Auskoppelschicht

beispielsweise als externe Folie (nicht dargestellt) auf dem Träger 12 oder als interne Auskoppelschicht (nicht

dargestellt) im Schichtenquerschnitt des organischen

lichtemittierenden Bauelements 10 ausgebildet sein. Die Ein- /Auskoppelschicht kann eine Matrix und darin verteilt

Streuzentren aufweisen, wobei der mittlere Brechungsindex der Ein- /Auskoppelschicht größer ist als der mittlere Brechungsindex der Schicht, aus der die elektromagnetische Strahlung bereitgestellt wird. Ferner können zusätzlich eine oder mehrere Entspiegelungsschichten ausgebildet sein. Die Haftmittelschicht 36 kann beispielsweise Klebstoff und/oder Lack aufweisen, mittels dessen der Abdeckkörper 38 beispielsweise auf der Verkapselungsschicht 24 angeordnet, beispielsweise aufgeklebt, ist. Die Haftmittelschicht 36 kann transparent oder transluzent ausgebildet ein. Die

Haftmittelschicht 36 kann beispielsweise Partikel aufweisen, die elektromagnetische Strahlung streuen, beispielsweise lichtstreuende Partikel. Dadurch kann die Haftmittelschicht 36 als Streuschicht wirken und zu einer Verbesserung des FarbwinkelVerzugs und der Auskoppeleffizienz führen können.

Als lichtstreuende Partikel können dielektrische

Streupartikel vorgesehen sein, beispielsweise aus einem

Metalloxid, beispielsweise Siliziumoxid (Si02), Zinkoxid (ZnO) , Zirkoniumoxid (Zr02) , Indium- Zinn-Oxid (ITO) oder Indium- Zink-Oxid (IZO) , Galliumoxid (Ga20x) Aluminiumoxid, oder Titanoxid. Auch andere Partikel können geeignet sein, sofern sie einen Brechungsindex haben, der von dem effektiven Brechungsindex der Matrix der Haftmittelschicht 36

verschieden ist, beispielsweise Luftblasen, Acrylat, oder Glashohlkugeln. Ferner können beispielsweise metallische

Nanopartikel , Metalle wie Gold, Silber, Eisen-Nanopartikel , oder dergleichen als lichtstreuende Partikel vorgesehen sein.

Die Haftmittelschicht 36 kann eine Schichtdicke von größer als 1 μ,ν aufweisen, beispielsweise eine Schichtdicke von mehreren /im. In verschiedenen Ausführungsbeispielen kann der Klebstoff ein Laminations- Klebstoff sein.

Die Haftmittelschicht 36 kann einen Brechungsindex aufweisen, der kleiner ist als der Brechungsindex des Abdeckkörpers 38. Die Haftmittelschicht 36 kann beispielsweise einen

niedrigbrechenden Klebstoff aufweisen, wie beispielsweise ein Acrylat, der einen Brechungsindex von ungefähr 1,3 aufweist. Die Haftmittelschicht 36 kann jedoch auch einen hochbrechenden Klebstoff aufweisen, der beispielsweise hochbrechende, nichtstreuende Partikel und einen

schichtdickengemittelten Brechungsindex aufweist, der

ungefähr dem mittleren Brechungsindex der organisch

funktionellen Schichtenstruktur 22 entspricht, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 1,7 bis ungefähr 2,0.

Auf oder über dem aktiven Bereich kann eine sogenannte

Getter-Schicht oder Getter- Struktur, d.h. eine lateral strukturierte Getter-Schicht, (nicht dargestellt) angeordnet sein. Die Getter-Schicht kann transluzent , transparent oder opak ausgebildet sein. Die Getter- Schicht kann ein Material aufweisen oder daraus gebildet sein, das Stoffe, die

schädlich für den aktiven Bereich sind, absorbiert und bindet. Eine Getter-Schicht kann beispielsweise ein Zeolith- Derivat aufweisen oder daraus gebildet sein. Die Getter- Schicht kann eine Schichtdicke von größer als ungefähr 1 um aufweisen, beispielsweise eine Schichtdicke von mehreren μτ . In verschiedenen Ausführungsbeispielen kann die Getter- Schicht einen Laminations -Klebstof f aufweisen oder in der Haftmittelschicht 36 eingebettet sein .

Der Abdeckkörper 38 kann beispielsweise von einem Glaskörper, einer Metallfolie oder einem abgedichteten Kuns stofffolien- abdeckkörper gebildet sein. Der Abdeckkörper 38 kann

beispielsweise mittels einer Fritten-Verbindung (engl, glass frit bonding/glass soldering/seal glass bonding) mittels eines herkömmlichen Glaslotes in den geometrischen

Randbereichen des organischen organischen lichtemittierenden Bauelements 10 auf der VerkapselungsSchicht 24 bzw. dem aktiven Bereich angeordnet sei . Der Abdeckkörper 38 kann beispielsweise einen Brechungsindex (beispielsweise bei einer Wellenlänge von 633 nm) von 1,55 aufweisen.

Fig. 4 zeigt Ausführungsbeispiele des dritten Emitters des organischen lichtemittierenden Bauelements 10 , wobei der dritte Emitter eine Verbindung der Formel I oder Ia sein kann. Der dritte organische Emitter weist ein zentrales

Metallion und einen an vier Koordinationsstellen an das

Metallion gebundenen Liganden auf . Der Ligand weist fünf Ligandeneinheiten LEI, LE2 , LE3 , LE4 und LE5 auf . Beim

Emittieren von Licht findet bei dem dritten organischen

Emitter ein Ladungsübergang von einer der Ligandeneinheiten LEI bis LE5 zu einer anderen der Ligandeneinheiten LEI bis LE5 statt . Bei dem dritten organischen Emitter ist die

Singulett-Triplett-Aufspaltung klein. Dass die Singulett- Triplett -Aufspaltung klein ist, bedeutet, dass die Singulett- Triplett -AufSpaltung beispielsweise in einem Bereich liegt zwischen 0,05 eV und 0 , 3 eV, beispielsweise zwischen 0 , 1 eV und 0 , 2 eV, beispielsweise bei ungefähr 0,25 eV. Der dritte organische Emitter ist beispielsweise ein

Ubergangsmetallkomplex mit einem zentralen Metallion der dritten Übergangsmetallperiode als Emitter . Die durch das zentrale Metallion induzierte starke Spin-Bahn-Kopplung führt zu einer Lockerung des Übergangs erbotes von einem Singulett- Zustand zu einem Triplett-Zustand.

Der dritte organische Emitter ist ein im tiefroten

Spektralbereich phosphoreszierender Emitter, der eine

zusätzliche hochenergetische Emissionsbande aufweist , welche eine thermisch aktivierte Singulett -Emission darstellt und die erste spektrale Lücke LI zwischen dem herkömmlichen im Grünen emittierenden Emitter und dem herkömmlichen im Roten emittierenden Emitter schließt . Die eigentliche Triplett- Emission des dritten organischen Emitters erstreckt sich über den langwelligen, tiefroten Spektralbereich, um hier genügend niederenergetische Emissionsintensität für eine gute

Farbwiedergabe , insbesondere des R ₈ - und R ₉ - ertes

(gesättigtes Rot) , zu gewährleisten . Der dritte organische Emitter weist als zentrales Metallion beispielsweise Platin auf. Mindestens eine der

Ligandeneinheiten LEI bis LE5 des dritten organischen

Emitters kann einen aromatischen Ring und mindestens eine Gruppe FGl1 FG2 , FG3 , FG4 , FG5 aufweisen. Die Gruppen FG ₁ , FG ₂ , FG ₃ , FG ₄ , FG ₅ können an jede Position der jeweiligen

aromatischen Ringe gebunden sein . Der j eweilige aromatische Ring kann eine oder mehrere der Gruppen FGi, FG ₂ , FG ₃ , FG ₄ , FG ₅ aufweisen. Jede der Gruppen FG ₁ , FG ₂ , FG ₃ , FG ₄ , FG ₅ kann beispielsweise eine Alkylgruppe , eine aromatische Gruppe oder eine Halogengruppe sein . Geeignete Alkylgruppen schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl , Isopropyl und tert-Butyl . Geeignete aromatische

Gruppen schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Phenyl , Pyridin, Pyrrol , Thienyl , Mono- , Di- , Tri- oder Tetra -Azol , Mono- , Di- Tri- oder Tetra-Azin und Oxazol auf . Die

Halogengruppe schließt beispielsweise Fluor, Chlor, Brom und lod ein.

Beispielsweise können an die Ligandeneinheiten LEI bis LE5 ein Aromat, ein Alkyl , -CO-R' , -CS-R' , -N0 ₂ , -N(Alkyl) ₃ ,

N{Aromat) ₃ , -NH ₃ ⁺ , -CN, -Halogen, -C (Halogen) ₃ , -NH-Alkyl, - NH-Aromat , -NHCO-Alkyl, -NHCO-Aromat , -OCO-Alkyl, -OCO- Aromat , -N (Alkyl) ₂ , -N (Aromat) ₂ ,. -NH ₂ , -OH, -0-R' , -SCO-Alkyl , -SCO-Aromat , -OCS-R' , -SH, -SO ₃ H, oder -S-R' gebunden sein, wobei R' Wasserstoff, Alkyl, OH, O-Alkyl, SH, S-Alkyl, ein Halogen oder ein Aromat sein kann. In verschiedenen Ausführungsformen der Erfindung ist, wie bereits oben beschrieben, der dritte organische Emitter eine

Verbindung der Formel (I) oder (Ia) (siehe auch Figur 4) :

wobei : Me ein Übergangsmetall , vorzugsweise ausgewählt aus der

Gruppe bestehend aus, Re, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Pd, Pt , Cu, Ag und Au Xist;

jede Gruppe FG ₁ bis FG ₅ unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem C1-C12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14

Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome

unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind,

Alkylaryl , Arylalkyl , Alkylheteroaryl , Heteroarylalkyl , -Cl, -F, -Br, -I, -CN, C (Halogen) ₃ , -N0 ₂ , -OR, -C(0)R , -C(O) OR, - OC{0)R , -C(0)NRR', -NRR' , -N ⁺ RR ^' R' ' , -NR-C(0)R', -NR- C(0)OR ^' , -NR-S(0) ₂ R', -SR, -S(0)R, - S (0) ₂ R, -S (0) ₂ OR, - S (O) 2NRR' , -SC(0)R, -C(S)R, -OC(S)R, -C(S) -NRR' , -NR-C(O) - NR'R" , -P0 ₃ RR ^' und -SiRR'R' ' ; oder

j eweils zwei benachbarte Gruppen FG ₁ , FG ₂ , FG ₃ , FG ₄ , FG ₅ zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine substituierte oder unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus C3 - C8 Cycloalkyl , C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, wobei , falls die Gruppe substituiert ist, der/die

Substituent (en) ausgewählt wird/werden aus linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl , C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3- C8 Cycloalkyl , C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl , Heteroarylalkyl und

Alkylheteroaryl ; jedes R, R' und R" unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, linearem oder verzweigtem Gl -12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6- C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4

Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4

Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl und

Alkylheteroaryl , oder R und R' , falls sie an ein gemeinsames Stickstoffatom gebunden sind, zusammen mit dem Stickstoffatom eine unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind und 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind;

„1" 0, 1 oder 2 ist;

„m" eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist;

jedes „n" eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und

jedes „o" eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.

Fig. 5 zeigt ein Ausführungsbeispiel des dritten organischen Emitters des organischen lichtemittierenden Bauelements 10 , wobei der dritte Emitter eine Verbindung der Formel II sein kann. Der dritte organische Emitter weist ein zentrales

Metallion und mindestens einen Liganden auf . Der Ligand weist beispielsweise drei Ligandeneinheiten LE6 , LE7 und LE8 auf . Beim Emittieren von Licht findet bei dem dritten organischen Emitter ein Ladungsübergang von einer der Ligandeneinheiten LE6 , LE7 oder LE8 zu einer anderen der Ligandeneinheiten LE6 , LE7 oder LE8 statt . Bei dem dritten organischen Emitter ist die Singulett-Triplett -Aufspaltung klein. Dass die Singulett- Triplett-AufSpaltung klein ist bedeutet , dass die Singulett- Triplett -Aufspaltung beispielsweise in einem Bereich liegt zwischen 0,05 eV und 0 , 3 eV, beispielsweise zwischen 0,1 e und 0 , 2 eV, beispielsweise bei ungefähr 0 , 25 eV. Der dritte organische Emitter ist ein im tiefroten

Spektralbereich phosphoreszierender Emitter, der eine

zusätzliche hochenergetische Emissionsbande aufweist, welche eine thermisch aktivierte Singulett-Emission darstellt und die erste spektrale Lücke LI zwischen dem herkömmlichen im Grünen emittierenden Emittier und dem herkömmlichen im Roten emittierenden Emitter schließt. Die eigentliche Triplett- Emission des dritten organischen Emitters erstreckt sich über den langwelligen, tiefroten Spektralbereich, um hier genügend niederenergetische Emissionsintensität für eine gute

Farbwiedergabe, insbesondere des R ₈ - und R ₉ -Wertes

(gesättigtes Rot) , zu gewährleisten.

Der dritte organische Emitter weist als zentrales Metallion beispielsweise Platin auf. Mindestens eine der

Ligandeneinheiten LE6 , LE7 oder LE8 des dritten organischen Emitters kann einen aromatischen Ring und mindestens eine Gruppe FE ₆ , FE ₇ , FE ₈ aufweisen. Die Gruppen FE _6; FE ₇ , FE ₈ können an j ede Position der eweiligen aromatischen Ringe gebunden sein, sowie auch an mehrere Positionen. Die Gruppen FGi, FG ₂ , FG ₃ , FG , FG ₅ können an jede Position der jeweiligen

aromatischen Ringe gebunden sein. Jeder aromatische Ring kann eine oder mehrere der Gruppen FG _lf FG ₂ , FG ₃ , FG ₄ , FG ₅

aufweisen . Jede der Gruppen FG _X , FG ₂ , FG ₃ , FG ₄ , FG ₅ kann beispielsweise eine Alkylgruppe , eine aromatische Gruppe oder eine Halogengruppe sein. Geeignete Alkylgruppen schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Methyl , Ethyl , Propyl , Butyl , Isopropyl und tert-Butyl . Geeignete aromatische

Gruppen schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Phenyl , Pyridin, Pyrrol, Thienyl, Mono-, Di- , Tri- oder Tetra-Azol, Mono- , Di - Tri- oder Tetra-Azin und Oxazol auf . Die

Halogengruppe schließt beispielsweise Fluor, Chlor, Brom und Iod ein. Beispielsweise können an die Ligandeneinheiten LE6 , LE7 oder LE8 ein Aromat, ein Alkyl, -CO-R' , -CS-R' , -N0 ₂ , -N(Alkyl) ₃ , N (Aromat) ₃ , ~NH ₃ ⁺ , -CN, -Halogen, -C (Halogen) ₃ , -NH-Alkyl, - NH-Aromat, -NHCO-Alkyl, -NHCO-Aromat , -OCO-Alkyl, -OCO- Aromat , -N(Alkyl) , -N (Aromat ) ^' ₂ , -NH ₂ , -OH, -O-R' , -SCO-Alkyl, -SCO-Aromat, -OCS-R' , -SH, -S0 ₃ H, oder -S-R' gebunden sein, wobei R' Wasserstoff, Alkyl, OH, O-Alkyl, SH, S-Alkyl, ein Halogen oder ein Aromat sein kann.

In verschiedenen Ausführungsformen der Erfindung ist, wie bereits oben beschrieben, der dritte organische Emitter eine Verbindung der Formel (II) (siehe auch Figur 5) ;

wobei :

Me ein Übergangsmetall , vorzugsweise ausgewählt aus der

Gruppe bestehend aus Re, Ru, Os , Co, Rh, Ir, Pd, Pt , Cu, Ag und Au ist;

„X" C - FG ₆ , C-H oder N ist;

jede Gruppe FG ₆ , FG ₇ , FG ₈ unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem C1-C12 Alkyl , C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14

Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome

unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind,

Alkylaryl , Arylalkyl, Alkylheteroaryl , Heteroarylalkyl , -Cl , -F, -Br, -I, -CN, C (Halogen) ₃ , -N0 ₂ , -OR, C(0)R , C(O) OR, - OC(0)R , -C(0)NRR ^' , -NRR ^' , -N ⁺ RR'R' ' , -NR-C (O) R' , -NR- C (0} OR ^' , -NR-S (O) ₂ R' , -SR, -S (O) R, - S (0) ₂ R, -S (0) ₂ OR, - S(0) ₂ NRR", -SC(0)R, -C(S)R, -OC (S) R, -C(S} -NRR' , -NR-C{0) - NR 'R" " , -P0 ₃ RR" und -SiRR'R'Oder

jeweils zwei benachbarte Gruppen FG ₆ , FG ₇ , FG ₈ zusammen mit den Kohlenstoff tomen, an die sie gebunden sind, eine

substituierte oder unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus C3-C8

Cycloalkyl , C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder

Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, wobei , falls die Gruppe substituiert ist, der/die

Substituent (en) ausgewählt wird/werden aus linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl , C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3- C8 Cycloalkyl , C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl , Arylalkyl , Heteroarylalkyl und

Alkylheteroaryl ;

jedes R, R' und R" unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff , linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6- C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4

Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4

Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl , Arylalkyl , Heteroarylalkyl und

Alkylheteroaryl , oder R und R", falls sie an ein gemeinsames Stickstoffatom gebunden sind, zusammen mit dem Stickstof fatom eine unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die. ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind und 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind;

„p" eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist ; und

jedes q unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist . In verschiedenen Ausführungsformen sind die Verbindungen der Formel (I) , (Ia) und (II) unsubstituiert , d.h. m, n, o, p und q sind 0, d.h. die entsprechenden Positionen der aromatischen Ringe weisen Wasserstoffatome auf , oder symmetrisch derart substituiert , dass die Verbindung der Formel (I) oder (Ia) zwei identische FGi jeweils in ortho- oder meta-Position zur N-Bindung trägt und/oder die Verbindung der Formel (I) oder (Ia) jeweils ein, zwei oder mehr FG ₂ und FG ₅ trägt, wobei die j eweiligen FG ₂ und FG ₅ -Substituenten an korrespondierenden Positionen der jeweiligen Ringstruktur identisch sind

und/oder die Verbindung der Formel (I) oder (Ia) jeweils ein, zwei oder mehr FG ₃ und FG ₄ trägt, wobei die j eweiligen FG ₃ und FG -Substituenten an korrespondierenden Positionen der jeweiligen Ringstruktur identisch sind bzw. die Verbindung der Formel (II) zwei identische FG ₆ j eweils in ortho- oder meta-Position zur nächsten -Bindung trägt und/oder die

Verbindung der Formel (II) jeweils ein, zwei oder mehr FG ₇ und FG ₈ trägt , wobei die jeweiligen FG ₇ und FG ₈ -Substituenten an korrespondierenden Positionen der j eweiligen Ringstruktur identisch sind.

In verschiedenen Ausführungs formen ist „1" in Formel (I) 0.

In verschiedenen Ausführungs formen ist „X" in Formel (II) C- H.

In verschiedenen Ausführungsformen sind alle FG ₂ und alle FG ₅ Wasserstoff . In verschiedenen Ausführungsformen wird C6-14 Aryl ausgewählt aus : Phenyl und Naphthyl . In verschiedenen Ausführungsformen wird Heteroaryl ausgewählt aus : 2-

Thiophenyl , 3 -Thiophenyl , 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4 - Pyridinyl, 1-Pyrrolyl , 2-Pyrrolyl , 3-Pyrrolyl, 1- Pyrrolidinyl , 1-Morpholinyl , 2 -Benzothiophenyl , Thienyl , Mono- , Di- , Tri- und Tetra-Azolyl , Mono- , Di- Tri- und Tetra- Azinyl , und Oxazolyl . In verschiedenen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (I) oder (Ia) , vorzugsweise (I) , sind alle FGi Wasserstoff . In anderen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (I) oder (la) , vorzugsweise (I) , ist m 1, 2 oder 3 und FGi wird ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, t- Butyl , Methoxy, N-Carbazolyl , N, N-Diphenylamin. Wenn FGi N- Carbazolyl oder N, N-Diphenylamin ist, ist m vorzugsweise 1 und FG _X ist in der para-Position. Wenn FG _X Methyl ist, ist m vorzugsweise 1, 2 oder 3, wobei wenn m = 1 der Methylrest vorzugsweise in der para-Position ist, wenn m =2 die

Methylreste vorzugsweise beide in der meta- Position sind, und wenn m = 3 die drei Methylreste vorzugsweise in der 2-, 4- und 6-Position sind. Wenn FGi t-Butyl ist, ist m vorzugsweise 2 und die beiden t-Butyl-Reste sind vorzugsweise in der metaPosition, Wenn FGi Ethyl ist, ist m vorzugsweise 1 und FG _X vorzugsweise in der para-Position. Wenn FGi Methoxy ist, ist m vorzugsweise 1 und der Rest vorzugsweise in der ortho- Position.

In verschiedenen Ausführungsformen der Verbindung der Formel

(I) oder (Ia) , vorzugsweise (I) , sind alle FG ₃ und alle FG ₄ Wasserstoff.

In anderen Ausführungsformen der Verbindung der Formel {I) oder (Ia) , vorzugsweise (I), ist jedes „o" 1 und FG ₃ und FG ₄ sind identisch und werden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methyl und t-Butyl. Wenn FG ₃ und FG ₄ Methyl sind, sind diese vorzugsweise in der 3- oder 4 -Position (meta- oder para-Position relativ zum koordinierenden Stickstoff- oder Kohlenstoffatom) . Wenn FG ₃ und FG ₄ t-Butyl sind, sind diese vorzugsweise in der 4 -Position (para-Position relativ zum koordinierenden Stickstoff- oder Kohlenstoffatom) .

In verschiedenen Ausführungsformen der Verbindung der Formel

(II) sind alle FG ₆ Wasserstoff. In anderen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (II) ist „p" gleich 2 oder 4 und jeweils zwei FG ₆ sind benachbart zueinander (bei m=2 in der 3- und 4 -Position und bei m=4 in der 2-, 3-, 4- und 5-Position) und jeweils zwei FG ₆ bilden gemeinsam einen aromatischen Ring, vorzugsweise einen

Phenylring, der mit dem Ring, an den sie gebunden sind, kondensiert ist (bei m = 2 an der 3- und 4 -Position, bei m = 4 an der 2- und 3 -Position bzw. der 4- und 5 -Position) .

In verschiedenen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (II) ist jedes „q" gleich 1 oder 2 und FG ₇ und FG ₈ sind identisch. In derartigen Ausführungsformen werden FG ₇ und FG ₈ ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Methyl, t-Butyl, Ethenyl , Ethinyl, Phenyl , 2 -Tetrahydrothiophenyl ,

Nitro, Fluoro, Chloro, Bromo, lodo, N-Morpholinyl , 2-Furanyl, 2-Pyridinyl, 2-Benzothiophenyl, Methoxy, Phenoxy, Benzyloxy, 2 - Pyridininyloxy, Acetoxy, Benzoate , Formyl , Acetyl , Acyl, vorzugsweise C12-Acyl , t-Butylcarboxyl , Cyclohexylcarboxyl , Phenylcarboxyl , Benzylcarboxyl , Thiomethyl , Thio-t-Butyl ,

Thiophenyl , Thiobenzyl, Thio- 2 -Benzothiophenyl , -S (0) -Me, - S (O) 2-4-Methylphenyl, N, N-Dimethylamino , N- Phenyl -N- Naphthylamino , N-Benzylamino, -NH-C(O) -t-Butyl, -NH-C (O) - Phenyl , -NH-C(O) -0- Phenyl, -NH-C(O) -O-t-Butyl, -NH-C{0) -O- Benzyl, -NH-S (0) 2 -4 -Methylphenyl , -C (0) -NH-Methyl, -C (S) - N (Methyl) 2, -NH-C(O) -NH-Phenyl, -P(O) (OEt) 2, -Si (Me) 2 (t- Butyl) und Cyano . Bei q = 1 sind die Reste t-Butyl , Ethenyl , Phenyl , 2 -Tetrahydrothiophenyl , Fluoro, lodo, N-Morpholinyl , 2-Furanyl , 2-Pyridinyl , 2-Benzothiophenyl , Methoxy, Phenoxy, Benzyloxy, 2 - Pyridininyloxy, Acetoxy, Benzoate, Thiomethyl ,

Thio-t-Butyl, Thiobenzyl, Thio- 2 -Benzothiophenyl , -S (0) -Me, - S (0) 2-4-Methylphenyl , N, N-Dimethylamino , N- Phenyl -N- Naphthylamino , N-Benzylamino , -NH-C(O) -t-Butyl, -NH-C(0)- Phenyl , -NH-C(O) -O-Phenyl, -NH-C(O) -O-t-Butyl, -NH-S (0)2-4- Methylphenyl, -NH-C(O) -NH-Phenyl, -P{0) (OEt) 2 und -Si (Me) 2 (t- Butyl) jeweils vorzugsweise in para-Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff . Bei q = 1 sind die Reste Formyl , Acetyl, Acyl, vorzugsweise C12-Acyl , t-Butylcarboxyl ,

Cyclohexylcarboxyl , Phenylcarboxyl , Benzylcarboxyl , -C (O) -NH- Methyl, -C (S) - (Methyl) 2 ₍ Cyano, Nitro und Bromo jeweils vorzugsweise in meta-Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff . Bei q = 1 sind die Reste Ethinyl , Thiophenyl, -NH- C (0) -Benzyl und Chloro jeweils vorzugsweise in ortho- Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff. Bei q = 2 sind die Reste Me , t-Butyl und ethoxy in ortho- und para-Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff oder die Reste Fluoro sind in meta-Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff . Alternativ bilden zwei FG ₇ und zwei FG _a jeweils gemeinsam einen Phenyl- , 1 , 4 -Dioxan- oder 1 , 3 -Dioxolan-Ring . In letzterem Fall sind die beiden FG ₇ bzw. beiden FG ₈ in der 3 - und 4 -Position oder der 4- und 5-Position.

In verschiedenen Ausführungsformen werden die dritten

organischen Emitter ausgewählt aus denen, die in der

internationalen Patentveröffentlichung WO 2005/112520 AI , die hierin durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit eingeschlossen ist, offenbart sind.

Fig. 6 zeigt eine detaillierte Schnittdarstellung einer

Schichtstruktur eines AusführungsbeiSpiels eines organischen lichtemittierenden Bauelements 10 , das beispielsweise

weitgehend dem im Vorhergehenden erläuterten organischen lichtemittierenden Bauelement 10 entsprechen kann .

Insbesondere kann das organische Iichtemittierende Bauelement 10 die erste Emitterschicht 42 aufweisen. Zusätzlich kann das organische Iichtemittierende Bauelement 10 eine zweite

Emitterschicht 44 aufweisen. Außerdem weist das organische lichtemittierende Bauelement 10 den ersten, den zweiten und den dritten organischen Emitter, wie im Vorhergehenden beschrieben, auf .

Das organische lichtemittierende Bauelement 10 weist optional zwischen der ersten Emitterschicht 42 und der zweiten

Emitterschicht 44 eine erste Zwischenschicht 48 auf . Die erste Zwischenschicht 48 kann als Zwischenelektrode oder als Ladungsträgererzeugungs -Schichtstruktur (CGL) ausgebildet sein. Die Zwischenelektrode kann mit einer externen

Spannungsquelle elektrisch verbunden sein. Die externe

Spannungsquelle kann an der Zwischenelektrode beispielsweise ein drittes elektrisches Potential bereitstellen. Die

Zwischenelektrode kann j edoch auch keinen externen elektrischen Anschluss aufweisen, beispielsweise indem die Zwischenelektrode ein schwebendes elektrisches Potential aufweist . Beispielsweise weist die erste Emitterschicht 42 den ersten organischen Emitter auf und die zweite Emitterschicht 44 weist den zweiten organischen Emitter und den dritten

organischen Emitter auf . Alternativ dazu weist die erste Emitterschicht 42 den ersten organischen Emitter und den zweiten organischen Emitter auf und die zweite EmitterSchicht 44 weist den dritten organischen Emitter auf . Alternativ dazu weist die erste Emitterschicht 42 den ersten organischen Emitter und den dritten organischen Emitter auf und die zweite EmitterSchicht 44 weist den zweiten organischen

Emitter auf . Ferner kann die erste Emitterschicht 42 über oder unter der zweiten Emitte Schicht 44 ausgebildet sein.

Die Emitterschicht 42 , 4 , die die im Grünen und die im Roten emittierenden Emitter aufweist, kann als Gelbeinheit

bezeichnet werden und die andere Emitterschicht 42 , 44 kann als Blaueinheit bezeichnet werden. Die Blaueinheit ist in der optischen Kavität im ersten Maximum für blau platziert und die Gelbeinheiten ist im zweiten Kavitätsmaximum platziert . Mittels Mischens der verschiedenen Farben des Lichts

resultiert die Emission von Licht mit einem weißen

Farbeindruck . Optional kann auf die erste Zwischenschicht 48 verzichtet werden und die erste EmitterSchicht 42 kann direkt an die zweite Emitterschicht 44 angrenzen. Fig. 7 zeigt eine detaillierte Schnittdarstellung einer

Schichtstruktur eines Ausführungsbeispiels eines organischen lichtemittierenden Bauelements 10 , das beispielsweise

weitgehend dem im Vorhergehenden erläuterten organischen lichtemittierenden Bauelement 10 entsprechen kann.

Insbesondere kann das organische lichtemittierende Bauelement 10 die erste Emitterschicht 42 und die zweite Emitterschicht 44 , wie im Vorhergehenden beschrieben, und insbesondere den ersten, den zweiten und den dritten organischen Emitter, wie im Vorhergehenden beschrieben, aufweisen. Die erste

Emitterschicht 42 kann über oder unter der zweiten

Emitterschicht 44 angeordnet sein. Des Weiteren ist eine dritte Emitterschicht 49 ausgebildet. Die dritte

Emitterschicht 49 kann über, unter oder zwischen der ersten und zweiten Emitterschicht 42, 44 ausgebildet sein. Die dritte Emitterschicht 49 kann den ersten, den zweiten

und/oder den dritten organischen Emitter aufweisen. Das organische lichtemittierende Bauelement 10 kann optional zwischen der ersten Emitterschicht 42 und der zweiten

Emitterschicht 44 die erste Zwischenschicht 48 aufweisen. Die erste Zwischenschicht 48 kann als Zwischenelektrode oder Ladungsträgererzeugungs-Schichtstruktur (CGL) ausgebildet sein. Optional kann das organische lichtemittierende

Bauelement 10 zwischen der ersten Emitterschicht 42 und der dritten Emitterschicht 49 oder zwischen der zweiten

Emitterschicht 44 und der dritten Emitterschicht 49 eine nicht gezeigte zweite Zwischenschicht aufweisen. Die zweite Zwischenschicht kann als Zwischenelektrode oder

Ladungsträgererzeugungs -Schichtstruktur (CGL) ausgebildet sein.

Bei den im Vorstehenden erläuterten organischen

lichtemittierenden Bauelementen 10 kann der im Grünen emittierende zweite organische Emitter in einer der

Emitterschichten 42, 44, 49 angeordnet sein. Der im Roten emittierende dritte organische Eraitter kann in einer anderen der Emitterschichten 42, 44, 49 angeordnet sein. Der im

Blauen emittierende erste organische Emitter kann in wieder einer anderen der Emitterschichten 42, 44, 49 angeordnet sein.

Die Fig. 8A und 8B zeigen Ausführungsbeispiele dritter organischer Emitter, die jeweils in einer der

Emitterschichten 42, 44, 49 eines der im Vorhergehenden erläuterten organischen lichtemittierenden Bauelemente 10 angeordnet sein können. Die Fig. 9A, 9B, 9C, 9D, 9E, 9F zeigen Ausführungsbeispiele dritter organischer Emitter, die jeweils in einer der Emitterschichten 42, 44, 49 eines der im Vorhergehenden erläuterten organischen lichtemittierenden Bauelemente 10 angeordnet sein können.