Üblicherweise setzt man bei der weichmachenden Behandlung von Textilien und Kleidungsstücken nach dem Auszieh-oder Foulardierverfahren Aminosilicon- emulsionen oder kationische Weichmacher oder Mischungen davon ein. Derartige Weichmacher sind aber biologisch nicht nur nicht leicht abbaubar, sondern haben nach der Behandlung auch einige unerwünschte Auswirkungen auf den textilen Stoff, wie im folgenden diskutiert : (i) Der kationische Weichmacher hat zwar eine weichmachende Wirkung, ist aber nicht permanent auf dem Textil verankert. Zudem sind diese kationischen Weichmacher von Haus aus basisch, was zur Vergilbung des Textils führt.

(ii) Eine herkömmliche Aminosiliconemulsion ergibt zwar eine gute weichmachende Wirkung-und ist permanent auf dem Stoff verankert, bewirkt aber ein Vergilben des textilen Stoffes.

(iii) Mischungen aus Aminosiliconemulsion und kationischem Weichmacher zeigen zwar eine gute bis mittlere weichmachende Wirkung, die hohe Alkalinität solcher Mischungen bewirkt aber ebenfalls ein Vergilben des Textils. Zudem sind Mischungen aus kationischem Weichmacher und herkömmlicher Aminosiliconemulsion aufgrunddes kationischen Anteils entsprechend weniger gut auf dem Textil verankert.

In US-A 4, 104, 296 (Union Carbide Corporation, ausgegeben am 1.

August 1978) und US-A 3, 440, 261 (Dow Corning Corporation, ausgegeben am 22. April 1969) sind Amidogruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen beschrieben.

Es bestand die Aufgabe Organosiliciumverbindungen bereitzustellen, die als Weichmacher für Textilien geeignet sind, den Textilien einen weichen Griff verleihen, eine gute Haftung auf den Textilen aufweisen, den Textilien einen guten Schutz gegen Ozonfading verleihen und keine Vergilbung der Textilien bewirken. Es bestand weiterhin die Aufgabe, Organosiliciumverbindungen bereitzustellen, die sowohl in flüssiger als auch in fester Form vorliegen können, die leicht emulgierbar sind und (Micro) emulsionen bilden können und die biologisch abbaubar und umweltfreundlich sind.

Die Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.

Gegenstand der Erfindung sind Amidogruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen der allgemeinen Formel RaYe(OR)dSi04-(ad)(I) worin R gleich oder verschieden sein kann und einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, R1 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom, einen Alkylrest oder einen Alkoxyalkylrest bedeutet, Y gleich oder verschieden sein kann und einen Rest der Formel -(R4-NA-) zR4-NR3A, bedeutet, wobei R3 gleich oder verschieden sein kann und ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest ist, R4 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist,

A ein Rest R3 oder ein Rest F der Formel -C (=O) R2 ist, wobei R2 gleich oder verschieden sein kann und ein einwertiger gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 15 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise von einer Fettsäure ist, z 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt 0 oder 1, 2, 3 ist, a 0, 1, 2 oder 3, c 0, 1 oder 2 und d 0, 1, 2 oder 3 ist, mit der Maßgabe, daß die Summe aus a, c und d in den Einheiten der Formel (I) kleiner oder gleich 3 ist und pro Molekül mindestens ein Rest Y mit mindestens einem Rest F enthalten ist.

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Amidogruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen, wobei Aminogruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen (1) der allgemeinen Formel RaXb (OR) dSi04- (ad) (II) wobei R, R1, a und d die oben dafür angegebene Bedeutung haben, X ein Rest der Formel - (R4-NRS-) ZR4-NR52 ist, wobei R4 und z die oben dafür angegebene Bedeutung haben, R5 gleich oder verschieden sein kann und ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet, mit der Maßgabe, dass an mindestens einem Stickstoffatom im Rest X ein Wasserstoffatom gebunden ist,

b 0, 1 oder 2 ist, mit der Maßgabe, daß die Summe aus a, b und d in den Einheiten der Formel (II) kleiner oder gleich 3 ist und pro Molekül mindestens ein Rest X enthalten ist, mit Fettsäuren (2), die mindestens 16 Kohlenstoffatome aufweisen, oder Glyceride dieser Fettsäuren umgesetzt werden.

Beim Rest R handelt es sich vorzugsweise um einwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatom (en).

Beispiel für Reste R sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n- Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest, Hexylreste, wie der n-Hexylrest, Heptylreste, wie der n- Heptylrest, Octylreste, wie der n-Octylrest und iso-Octylrest, wie der 2, 2, 4-Trimethylpentylrest, Nonylreste, wie der n- Nonylrest, Decylreste, wie der n-Decylrest, Dodecylreste, wie der n-Dodecylrest, Octadecylreste, wie der n-Octadecylrest ; Alkenylreste, wie der Vinyl-und der Allylrest, Cycloalkylreste, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptylreste und Methylcyclohexylreste, Arylreste, wie der Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl-und Phenanthrylrest ; Alkarylreste, wie o-, m-, p-Tolylreste, Xylylreste und Ethylphenylreste ; Aralkylreste, wie der Benzylrest, der a-und der ß- Phenylethylrest, wobei der Methylrest, Ethylrest, n-Propylrest, Iso-Propylrest und n-Butylrest bevorzugt sind und der Methylrest besonders bevorzugt ist.

Beim Rest R1 handelt es sich vorzugsweise um Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom (en). Bespiele für Alkylreste R1 sind der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl- und tert.-Butylrest, wobei der Methyl-und Ethylrest bevorzugt sind.

Beispiele für Alkoxyalkylreste sind der Methoxyethyl-und der Ethoxyethylrest.

Beim Rest R2 handelt es sich vorzugsweise um einen einwertigen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 15 bis

27 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 15 bis 23 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 15 bis 19 Kohlenstoffatomen.

Beispiele für Alkylreste R gelten im vollen Umfang auch für Alkylreste R3 und R5.

Der Rest R4 ist vorzugsweise ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatom (en) je Rest.

Beispiele für Reste R4 sind der Methylen-, Ethylen-, Propylen-, Butylen-, Cyclohexylen-, Octadecylen-, Phenylen-und Butenylenrest, wobei, insbesondere wegen der leichten Zugänglichkeit, der Ethylen-und der n-Propylenrest bevorzugt sind.

Beispiele für Reste X sind H2N (CH2) 3- H2N (CH2) 2NH (CH2) 3- H2N (CH2) 2NHC (CH3) 2CH2- (H3C) 2N (CH2) 2NH (CH2) 3- H2N (CH2) 2- H3CNH (CH2) 3- H2N (CH2) 4- H2N (CH2) 5- H (NHCH2CH2) 3- C4H9NH (CH2) 2NH (CH2) 2-and cyclo-C6H11NH (CH2) 3-, wobei die Reste H2N (CH2) 3- H2N (CH2) 2NH (CH2) 3- bevorzugt sind.

Beispiele für Reste Y sind daher ANH (CH2) 3- ANH (CH2) 2NH (CH2) 3-

ANH (CH2) 2NA (CH2) 3- ANH (CH2) 2NHC (CH3) 2CH2- ANH (CH2) 2NAC (CH3) 2CH2- (H3C) 2N (CH2) 2NA (CH2) 3- ANH (CH2) 2- H3CNA (CH2) 3- ANH (CH2) 4- ANH (CH2) 5- <BR> <BR> ANHCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2-<BR> ANHCH2CH2NACH2CH2NHCH2CH2-<BR> ANHCH2CH2NACH2CH2NACH2CH2- C4H9NA (CH2) 2NA (CH2) 2-and cyclo-C6H11NA (CH2) 3-, wobei die Reste ANH (CH2) 3- ANH (CH2) 2NH (CH2) 3- ANH (CH2) 2NA (CH2) 3- bevorzugt sind, worin A ein Rest der Formel-C (=O) R2 (wobei R2 die oben dafür angegebene Bedeutung hat) ist.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen sind vorzugsweise Organopolysiloxane.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen haben vorzugsweise eine Viskosität von 50 mua s bei 25°C bis 100. 000 mua s bei 60°C, bevorzugt 50 mua s bei 25°C bis 10000 mua-s bei 60°C.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen haben vorzugsweise ein Molekulargewicht (Mn) von 500 bis 1. 000. 000 g/mol, bevorzugt 500 bis 100000 g/mol.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen weisen vorzugsweise eine Aminzahl von 0, 01 bis 4, 0 mequiv/g, bevorzugt 0,1 bis 2, 0 mequiv/g auf.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen können in flüssiger Form oder in fester Form, z. B. in wachsartiger Form, vorliegen.

Bevorzugt werden in dem erfindungsgemäßen Verfahren als Aminogruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen (1) Organopolysiloxane der allgemeinen Formel XgR3_gSiO (SiR20) n (SiRXO) mSiR3_gXg (III), wobei R und X die oben dafür angegebene Bedeutung haben, g 0, 1 oder 2 ist, n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 1000 ist, m 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist, mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest X je Molekül enthalten ist und die n-Einheiten (SiR20) und die m-Einheiten (SiRXO) beliebig im Molekül verteilt sein können, eingesetzt.

Bevorzugt als erfindungsgemäße Organosiliciumverbindung sind daher Organopolysiloxane der allgemeinen Formel YgR3_gSiO (SiR20) n (SiRYO) pSiR3_gYg (IV), wobei R und Y die oben dafür angegebene Bedeutung haben, g 0, 1 oder 2 ist, n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 1000 ist, p 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist, mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest Y mit mindestens einem Rest F je Molekül enthalten ist und die n-Einheiten (SiR20) und die p-Einheiten (SiRYO) beliebig im Molekül verteilt sein können.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen der Formel (I) können neben den Amidogruppen noch Aminogruppen enthalten, d. h.

Einheiten der Formel (II) enthalten, und die Organopolysiloxane der Formel (IV) können noch SiRXO- Einheiten enthalten, wenn nicht alle Aminogruppen X in den

Organopolysiloxanen der Formel (III) in Amidogruppen Y umgesetzt wurden, beispielsweise weil die Umsetzung mit Fettsäuren (2) unterstöchiometrisch erfolgte oder die Umsetzung nicht vollständig war.

Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Organosiliciumverbindungen (1) haben eine Viskosität von vorzugsweise 10 bis 100 000 mua s bei 25°C, bevorzugt 50 bis 10000 mPa's bei 25°C.

Die Herstellung der eingesetzten Organosiliciumverbindungen (1) ist dem Fachmann bekannt. Die eingesetzten Organosiliciumverbindungen (1) werden vorzugsweise hergestellt durch Equilibrierung von Organopolysiloxanen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus linearen, endständige Triorganosiloxygruppen aufweisenden Organopolysiloxanen, linearen, endständige Hydroxylgruppen aufweisenden Organopolysiloxanen, cyclischen Organopolysiloxanen und Mischpolymerisaten aus Diorganosiloxan-und Monoorganosiloxaneinheiten mit Aminosilanen, wie y- Aminopropylmethyldimethoxysilan oder Aminoethylaminopropylmethyldimethoxysilan, in Gegenwart von Katalysatoren, die die Equilibrierung fördern, bevorzugt basische Katalysatoren, wie Alkalimetallhydroxide, z. B.

Natrium-oder Kaliumhydroxid, oder Trimethylammoniumhydroxid.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden als Fettsäuren (2) vorzugsweise solche mit 16 bis 28 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 16 bis 24 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 16 bis 20 Kohlenstoffatomen, d. h. vorzugsweise solche der Formel R2COOH, wobei R2 die oben dafür angegebene Bedeutung hat, eingesetzt.

Es können gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren oder Glyceride dieser Fettsäuren eingesetzt werden.

Es kann eine Art von Fettsäure oder zwei oder mehr Arten von Fettsäuren eingesetzt werden. Die Glyceride können Glycerinester von Mischungen verschiedener Fettsäuren sein.

Beispiele für Fettsäuren sind Palmitinsäure (C16), Stearinsäure (C18), Olsaure (C18), Linolsaure (C18), Linolensaure (Cle)

Hexacosansäure (C26) und Glyceride dieser Fettsäuren, beispielsweise Glycerolmonostearat.

Weiterhin können pflanzliche Öle, wie Safloröl, Sesamöl, Sojabohnenöl, Maisöl, Sonnenblumenkernöl, Olivenöl, Palmöl, Kokosöl und Ricinusöl, eingesetzt werden.

Abhängig vom Molekulargewicht und der Anzahl der Aminogruppen X in den eingesetzten Organosiliciumverbindungen (1) werden um die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen in fester Form, z. B. als Wachse, zu erhalten vorzugsweise gesättigte Fettsäuren, wie Stearinsäure, oder Glyceride, wie Glycerolmonostearat, eingesetzt, und um die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen in flüssiger Form zu erhalten vorzugsweise ungesättigte Fettsäuren, bevorzugt mehrfach ungesättigte Fettsäuren, wie Linolsäure oder Linolensäure, oder die oben genannten planzlichen Öle eingesetzt.

In dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die Fettsäuren (2) bzw. Glycerinester dieser Fettsäuren in solchen Mengen eingesetzt, dass die Säuregruppe in der Fettsäure (2) zu N- gebundenem Wasserstoff im Rest X der Organosiliciumverbindung (1) im molaren Verhältnis von vorzugsweise 0, 1 : 1 bis 1, 2 : 1, bevorzugt 0, 5 : 1 bis 1, 0 : 1, vorliegt.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei einer Temperatur von vorzugsweise 120°C bis 180°C, bevorzugt 130°C bis 150°C, und vorzugsweise beim Druck der umgebenden Atmosphäre, also bei 1020 hPa (abs.), durchgeführt. Es kann aber auch bei niedrigeren Drücken, wie 3 bis 500 hPa, oder höheren Drücken durchgeführt werden.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann gegebenenfalls organisches Lösungsmittel mitverwendet werden. Beispiele für organische Lösungsmittel sind Toluol, Xylol, n-Hexan und Cyclohexan.

Das bei dem erfindungsgemäßen Verfahren gebildete Wasser kann entfernt werden, vorzugsweise durch azeotrope Destillation,

wobei sie in Gegenwart eines Wasser entfernenden Mittels, wie Dicyclohexylcarbodiimid, durchgeführt werden kann.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen können emulgiert werden und liegen dann in Form von (Micro) Emulsionen vor. Zur Herstellung der Emulsionen werden die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen mit Emulgatoren, wie neutralen oder ionischen Emulgatoren, und Wasser vermischt und anschließend emulgiert. Die Herstellung von Emulsionen ist dem Fachmann bekannt. Das Vermischen und Emulgieren kann in üblichen, zur Herstellung von Emulsionen geeigneten Mischgeräten, wie schnelllaufenden Stator-Rotor-Rührgeräten nach Prof. P. Willems, wie sie unter dem registrierten Warenzeichen"Ultra-Turrax"bekannt sind, erfolgen.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen haben den Vorteil, dass sie biologisch abbaubar sind und umweltfreundlich sind.

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Imprägnierung von organischen Fasern mit den erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen können, vorzugsweise in flüssiger Form, als Weichmacher für Textilien, eingesetzt werden, wobei die Textilien mit den erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen imprägniert werden. Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen haben den Vorteil, dass sie bei den behandelten Textilien einen Weichgriffeffekt bewirken, eine gute Verankerung auf den Textilien aufweisen und den textilen Stoffen Ozonechtheit und Vergilbungsbeständigkeit verleihen.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Imprägnierung von organischen Fasern können alle organischen Fasern in Form von Fäden, Garnen, Vliesen, Matten, Strängen, gewebten, gewirkten oder gestrickten Textilien imprägniert werden, die auch bisher mit Organosiliciumverbindungen imprägniert werden konnten.

Beispiele für Fasern, die imprägniert werden können, sind

solche aus Keratin, insbesondere Wolle, Mischpolymere von Vinylacetat, Baumwolle, Rayon, Hanf, natürliche Seide, Polypropylen, Polyethylen, Polyester, Polyurethan, Polyamid, Cellulose, Viskose und Gemische aus mindestens zwei solcher Fasern. Wie aus der vorstehenden Aufzählung ersichtlich, können die Fasern natürlicher oder synthetischer Herkunft sein. Die Textilien können in Form von Stoffbahnen oder Kleidungsstücken bzw. Teilen von Kleidungsstücken vorliegen.

Das Auftragen auf die zu imprägnierenden Fasern kann in beliebiger für die Imprägnierung von Fasern geeigneter und vielfach bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Tauchen, Streichen, Gießen, Sprühen, einschließlich Sprühen aus Aerosolverpackung, Aufwalzen, Klotzen oder Drucken.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen können weiterhin als Gleitmittel für die Garn-oder Fadenausrüstung verwendet werden.

Weiterhin können die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen, vorzugsweise in fester Form, z. B. in Form eines Wachses, als Politur oder Poliermittel für keramische Oberflächen und Lacke verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen können weiterhin in der Kosmetik verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen können weiterhin in Haarpflegemitteln verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen können weiterhin in Flüssigkeiten für die Reprografie verwendet werden.

Die Aufgaben/Vorteile der vorliegenden Erfindung und die Mittel zu ihrer Ausführung werden im folgenden anhand nicht einschränkender Ausführungsbeispiele näher erläutert.

Beispiele Beispiel 1 Im Reaktor wurden 4. 000 g eines mit Silanolgruppen gestopperten Polydimethylsiloxans einer Viskosität von 80 cps (25°C), 272 g Y-Aminoethylaminopropylmethyl- dimethoxysilan, 100 g eines mit Trimethylsiloxy gestopperten Siloxans einer Viskosität von 10 cps (25°C) und 50 g Tetramethylammoniumsiliconat als Katalysator vorgelegt. In der Reaktion wurde mit einer Stickstoffspülung begonnen. Der Reaktor wurde auf etwa 110°C erhitzt und etwa 4 h lang bei dieser Temperatur gehalten. Nach etwa 4 h Reaktion wurde die Innentemperatur des Reaktors auf 150°C eingestellt. Die Innentemperatur des Reaktors wurde 30 min lang gehalten. Nach Abstellen der Stickstoffspülung wurde bei 150°C ein Vakuum angelegt, wobei 510 g flüchtige Anteile erhalten wurden.

Der Reaktorinhalt wurde auf 135°C abgekühlt.

Anschließend wurden 800 g Maisöl in den Reaktor eingegeben und mit Stickstoff gespült. Die Umsetzung wurde 12 Stunden lang unter Vakuum weitergeführt.

Erhalten wurden 4. 650 g hellbraunes, klares Polymer mit einer Viskosität von 10. 000 Cps (25°C) und einem flüchtigen Anteil von 1, 4%.

Die Si29-NMR-Spektroskopie bestätigte den erwünschten Aufbau des Polymers. Die Aminzahl des Polymers wurde zu 0,3 mmol/g bestimmt.

Beispiele 2 bis 4 : Analog Beispiel 1 wurden weitere Beispiele (2, 3 & 4) mit verschiedenen Fettsäure/Glykosid Verhältnissen durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I zusammengefaßt.

Tabelle I Beispiele 2 34 Silanolgestoppertes4.0004.0004.000 Dimethylpolysiloxaning y-Aminoethylaminobutyl-272272272 methyldimethoxysilaning _ _ Trimethylsiloxygestopper-100100100 tesPolydimethylsiloxan 10cpsing Tetramethylammonium-505050 Siliconating Linolensäureing 1.120 _ Stearinsäureing 1.125 Glycerinmonostearating 1.418 ErhaltenesDestillating510510510 EndgültigeAusbeuteing5.0005.0005.290 FürAmidierungbenötigte8812 Zeit Viskositätincpsbei25°C9.000WachsWachs

Aus der obigen Tabelle I ist es ersichtlich, daß es sich bei dem endgültig erhaltenen Polymer bei Einsatz von ungesättigten Fettsäuren um eine Flüssigkeit, bei Einsatz gesättigter Fettsäure um ein Wachs handelt.

Beispiele 5 bis 12 : Aus den Polymeren der obigen Beispiele 1 bis 4 und aus einem herkömmlichen Aminosiliconpolymer einer Aminzahl von 0, 57 und einer Viskosität von 1. 300 cps bei 25°C (gekennzeichnet als Beispiel 5) wird, wie unter Tabelle II näher erläutert, Emulsion hergestellt.

Die in Tabelle II angegebenen Emulsionen (d. h.

Beispiele 6 bis 9) wurden sämtlich mit den gleichen Emulgatoren hergestellt und unterscheiden sich nur hinsichtlich des biologisch abbaubaren

Organosiliciumpolymers. Beispiel 10 ist die Emulsion von Beispiel 5, wiederum unter Einsatz gleicher Emulgatoren. Bei Beispiel 11 handelt es sich um eine Mischung aus Beispiel 5 und kationischem Weichmacher.

Bei Beispiel 12 handelt es sich ausschließlich um einen kationischen Weichmacher.

Tabelle II Beispiel 6789101112 Beispiel1ing280 Beispiel2ing 280 Beispiel3ing 280 Beispiel4ing 280 Beispiel5ing 280140 Dimethylamino-140280 stearating NP-9MolEOing84848484848484 LA-6MolEOing36363636363636 Essigsäureing10101010101010 Wassering 600 600 600600600600 600 Fungiziding 5 5 5 5 5 5 5 Das Weichgriffverhalten der verschiedenen, gemäß den Beispielen 6 bis 12 erhaltenen Emulsionen wurde wie folgt beurteilt.

Beispiel 13 : Drei verschiedene Typen Weißtextil, nämlich 100% iges Polyester, Mischung aus 60% Viskose/40% Polyester sowie 100% Baumwolle wurden mit diesen sieben Beispielen foulardiert, wobei die Flotte konstant bei einem Festgehalt von 4% gehalten und mit einer Flottenaufnahme von 1 % appliziert wurde. Danach wurden die Textilien 10 min lang bei 160°C konditioniert. Die so behandelten Textilien wurden zur Beurteilung des Weichgriffs einem

Prüf-Team aus vier Personen vorgelegt, denen die Zuordnung Behandlungsmittel/Behandlungssubstrat nicht bekannt war.

Die Prüfer erteilten die in der folgenden Tabelle III angegebenen Noten gemäß ihrer persönlichen Einschätzung des Weichgriffes.

Tabelle III BeispielNr.6 7 8 9 10 11 12 Prüfer1 20 21 18 18 14 13 11 Prüfer2 19 21 17 18 13 14 10 Prüfer3 21 19 19 19 15 14 10 Prüfer4 20 20 18 18 is 13 9 Durchschnittswert 20 20, 25 18 18, 25 14, 25 13, 5 10 Aus der Tabelle III ist ersichtlich, daß der neue Organosiliciumpolymerweichmacher (Beispiele 6 bis 9) gegenüber herkömmlichem Aminosilicon oder kationischem Weichmacher oder deren Mischung einen ausgezeichneten Weichgriff verleiht.

Beispiel 14 : Das neue biologisch abbaubare Siliconpolymer gemäß der Erfindung wurde einer Prüfung der biologischen Abbaubarkeit des Polymers im Vergleich zu herkömmlichen Aminosiliconpolymeren unterzogen.

Zur Belegung der besseren biologischen Abbaubarkeit in Abwasserströmen wurden drei Beispiele 1, 4 & 5 untersucht. Von diesen Beispielen wurden drei wäßrige Lösungen mit einer solchen Konzentration hergestellt, daß der chemische Sauerstoffbedarf COD (Chemical Oxygen Demand) anfänglich bei 5. 000 lag. Dann wurden zur Simulierung einer typischen Abwasserbehandlung jeweils 2% Wasserstoffperoxid zugesetzt. Bei einer Temperatur von 32°C wurden in regelmäßigen Zeitabständen Proben

entnommen und die COD-Restwerte bestimmt. Die erhaltenen Werte sind in der beigefügten Graphik dargestellt.

Aus Fig. 1 ist ersichtlich, daß der COD bei den Beispielen 1 und 4 bereits am zweiten Tag erheblich zurückgegangen ist, während das Beispiel 5 unter den gleichen Bedingungen bei 2000 blieb.

Das zeigt deutlich die niedrigen COD-Gehalte der erfindungsgemäßen Polymere, was die schnelle biologische Abbaubarkeit und so die Umweltfreundlichkeit des Polymers belegt.

Fig. 1 zeigt die Oxidationseigenschaft bei Behandlung mit 2% H2 °2 <BR> x Fig. lt X = COD (Chemical Oxygen Demand) t = Behandlungsdauer in Tagen ... Beispiel 1 Beispiel 4 Beispiel 5