Es ist bereits bekannt, dass zahlreiche Carboxanilide fungizide Eigenschaften besit- zen (vergleiche beispielsweise EP-A 0 545 099, EP-A 0 591 699, DE-OS 16 17 921, JP-A 2001-302605 und JP-A 8-176112). So sind aus EP-A 0545099 bereits die Oxathiincarboxamide N-(4'-Fluor-1, l'-biphenyl-2-yl)-2-methyl-5, 6-dihydro-1,4-oxa- thiin-3-carboxamid, N-(3'-Fluor-1, l'-biphenyl-2-yl)-2-methyl-5, 6-dihydro-1,4-oxa- thiin-3-carboxamid, N-(2'-Fluor-1, 1'-biphenyl-2-yl)-2-methyl-5, 6-dihydro-1,4-oxa- thiin-3-carboxamid, N- (3'-Chlor-1, 1'-biphenyl-2-yl)-2-methyl-5, 6-dihydro-1,4-oxa- thiin-3-carboxamid und N-(3'-Methyl-1, l'-biphenyl-2-yl)-2-methyl-5, 6-dihydro-1,4- oxathiin-3-carboxamid bekannt geworden. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber in manchen Fällen, z. B. bei niedrigen Aufwandmengen zu wünschen übrig.

Es wurden nun neue Oxathiincarboxamide der Formel (I) gefunden, in welcher Rl für Fluor steht, m für 0, 1 oder 2 steht, R für eine der folgenden Gruppierungen steht,

R2 für Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8- Alkylthio, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy oder Cl-C6-Halogen- alkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, R3 und R4 unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Cl- C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halo- genalkoxy oder Cl-C6-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen, n für 3,4 oder 5 steht und RS für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, Ci-C8-Alkylthio, C1-C6-Halo- genalkyl, CI-C6-Halogenalkoxy oder Cl-C6-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht.

Weiterhin wurde gefunden, dass man Oxathiincarboxamide der Formel (I) erhält, indem man a) Carbonsäure-Derivate der Formel (II) in welcher G für Halogen, Hydroxy oder C1-C6-Alkoxy steht, mit Anilin-Derivaten der Formel (III) in welcher R, RI und m die oben angegebenen Bedeutungen haben,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün- nungsmittels umsetzt, oder b) Carboxamid-Derivate der Formel (IV) in welcher RI und m die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Boronsäure-Derivaten der Formel (V) in welcher R die oben angegebenen Bedeutungen hat und Gl und G2 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen stehen, in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure- bindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels um- setzt, oder c) Carboxamid-Boronsäure-Derivate der Formel (VI) in welcher

Rl und m die oben angegebenen Bedeutungen haben und Gl und G2 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen stehen, mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII) in welcher R die oben angegebenen Bedeutungen hat, in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure- bindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels um- setzt, oder d) Carboxamid-Derivate der Formel (IV) in welcher RI und m die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII) in welcher R die oben angegebenen Bedeutungen hat, in Gegenwart eines Palladium-oder Platin-Katalysators und in Gegenwart von 4,4, 4', 4', 5,5, 5', 5'-Octamethyl-2, 2'-bis-1, 3,2-dioxaborolan, gegebenenfalls

in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Oxathiincarboxamide der Formel a) sehr gute mikrobizide Eigenschaften besitzen und zur Bekämpfung unerwünschter Mikro- organismen sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwendbar sind.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Oxathiincarboxamide der For- mel (I) eine wesentlich bessere fungizide Wirksamkeit als die konstitutionell ähnlich- sten, vorbekannten Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtung.

Die erfindungsgemäßen Oxathiincarboxamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert.

Bevorzugt sind Oxathiincarboxamide der Formel (I), in welcher RI für Fluor steht, m für 0, 1 oder 2 steht, R für eine der folgenden Gruppierungen steht, R2 für Chlor, Brom, Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Cl-C6-Alkylthio, C1-C4-Halo- genalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor und/oder Bromatomen steht, R2 außerdem für Cyano steht, R3 und R4 unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Brom, C1-C6-Alkyl, Cl-C6- Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor und/oder Bromatomen stehen, n für 3,4 oder 5 steht und

R5 für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom, C1-C6- Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halo- genalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor und/oder Bromatomen steht.

Besonders bevorzugt sind Oxathiincarboxamide der Formel (I), in welcher RI für Fluor steht, m für 0 oder 1 steht, R für eine der folgenden Gruppierungen steht, R2 für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluor- methyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio steht, außerdem für Cyano steht, R3 und R4 unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlorme- thyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluorchlorme- thylthio stehen, n für 3 oder 4 steht und R5 für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluor- methyl, Difluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Trifluor- methylthio, Difluorchlormethylthio steht. Ganz besonders bevorzugt sind Oxathiincarboxamide der Formel (I), in welcher RI für Fluor steht, m für 0 oder 1 steht, R für eine der folgenden Gruppierungen steht,

R2 für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluor- methyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio steht, R2 außerdem für Cyano steht, R3 und R4 unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio stehen, n für 3 steht und R5 für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluor- methyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio steht.

Insbesondere bevorzugt sind Oxathiincarboxamide der Formel (I), in welcher RI für Fluor steht, m für 0 oder 1 steht, R für eine der folgenden Gruppierungen steht,

R2 für Chlor, Brom, t-Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluor- methyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio steht, R2 außerdem für Cyano steht, R3 und R4 unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio stehen, R5 für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio steht.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher m für 0 steht.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R für die Gruppierung steht und R2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzug- ten, ganz besonders bevorzugten und/oder insbesondere ganz besonders bevorzugten Bedeutungen hat.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R für eine der folgenden Gruppierungen steht und R3 und R4 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten, ganz besonders bevorzugten und/oder insbesondere ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R3 und R4 unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I-a) in welcher Ri für Fluor steht, m für 0 oder 1 steht, R2 für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluor- methyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio steht, R2 außerdem für Cyano steht.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Forrnel (I-b) in welcher Rl für Fluor steht, m für 0 oder 1 steht, R3 und R4 unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio,

Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlorme- thyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluorchlorme- thylthio stehen.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I-c) in welcher Rl für Fluor steht, m für 0 oder 1 steht, R3 und R4 unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlorme- thyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluorchlorme- thylthio stehen.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I-d) in welcher Rl für Fluor steht, m für 0 oder 1 steht, R3 und R4 unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio,

Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlorme- thyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluorchlorme- thylthio stehen.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z. B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.

Durch Halogen substituierte Reste, wie z. B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehr- fach halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbe- sondere für Fluor, Chlor und Brom.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede- finitionen bzw. Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor-und Zwischenprodukte entsprechend. Außer- dem können auch einzelne Definitionen entfallen.

Verwendet man 2-Methyl-5, 6-dihydro-1, 4-oxathiin-3-carbonylchlorid und 4'-Chlor-2'- fluor-1, 1'-biphenyl-2-amin als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungs- gemäßen Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

Verwendet man N (2-Bromphenyl)-2-methyl-5, 6-dihydro-1, 4-oxathiin-3-carboxamid und 4-Chlor-2-fluorphenylboronsäure als Ausgangsstoffe sowie einen Katalysator, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formel- schema veranschaulicht werden. HO OH O S I B F S I/ C I H ' I Katalysator I''F tStNX X F 0 tNX cl Ci Verwendet man 2- { [(2-Methyl-5, 6-dihydro-1, 4-oxathiin-3-yl) carbonyl] amino} phe- nylboronsäure und 1-Brom-4-chlor-2-fluorbenzol als Ausgangsstoffe sowie einen Katalysator, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden. 0 O \ S I/Br F S N (/ 1 H B (OH) 21Katalysator3 C C ! cri cl Verwendet man N-(2-Bromphenyl)-2-methyl-5, 6-dihydro-1, 4-oxathiin-3-carboxamid und 1-Brom-4-chlor-2-fluorbenzol als Ausgangsstoffe sowie einen Katalysator und 4,4, 4', 4', 5,5, 5', 5'-Octamethyl-2, 2'-bis-1, 3,2-dioxaborolan, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) durch das folgende Formelschema veranschau- licht werden. o o I Nj ? + H w H + I Katalysator C I H F C ° CH, ? >° CH3 g F o\ CI ö Bw ö cl

Erläuteruny der Verfahren und Zwischenprodukte Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäure-Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel steht G bevorzugt für Chlor, Brom, Hydroxy, Methoxy oder Ethoxy, besonders bevorzugt für Chlor, Hydroxy oder Methoxy, ganz besonders bevorzugt für Chlor.

Die Carbonsäure-Derivate der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach be- kannten Verfahren herstellen (vgl. EP-A 0 545 099 und EP-A 0 589 313).

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Reaktionskom- ponenten benötigten Anilin-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert.

In dieser Formel haben R, Rl und m vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden.

Die Anilin-Derivate der Formel (III) sind bekannt und/oder lassen sich teilweise nach bekannten Methoden herstellen (vgl. EP-A 0 545 099 und EP-A 0 589 301). Man erhält Anilin-Derivate der Formel (III) beispielsweise, indem man e) 2-Halogenanilin-Derivate der allgemeinen Formel (VIII) in welcher RI und m die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Halogen steht,

mit Boronsäure-Derivaten der Formel (V) in welcher R die oben angegebenen Bedeutungen hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels, sowie gegebe- nenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder f) Anilinboronsäuren der Formel (IX) in welcher Rl, m, G1 und G2 die oben angegebenen Bedeutungen haben mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII) in welcher R die oben angegebenen Bedeutungen hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels, sowie gegebe- nenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) als Reaktionskom- ponenten benötigten 2-Halogenanilin-Derivate sind durch die Formel (VIII) allge- mein definiert. In dieser Formel haben RI und m vorzugsweise diejenigen Bedeu-

tungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden. Hal steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, besonders bevorzugt für Chlor oder Brom.

Die 2-Halogenanilin-Derivate der Formel (VIII) sind bekannt und/oder lassen sich aus den entsprechenden Nitroverbindungen durch Reduktion herstellen.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) außerdem als Aus- gangsstoffe benötigten Boronsäure-Derivate der Formel (V) werden unten im Zusam- menhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) näher erläutert.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) als Reaktionskom- ponenten benötigten Anilinboronsäuren sind durch die Formel (IX) allgemein de- finiert. In dieser Formel haben RI und m vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden. Gl und G2 stehen bevorzugt jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen.

Die Anilinboronsäuren der Formel (IX) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Methoden erhalten.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) außerdem als Aus- gangsstoffe benötigten Phenyl-Derivate der Formel (VII) werden unten im Zusam- menhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren (d) näher erläutert.

Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (d) als Aus- gangsstoffe benötigten Carboxamid-Derivate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel stehen RI und m vorzugsweise für diejenigen Bedeu- tungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen

Stoffe der Formel (I) für diese Reste bzw. diese Indices als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt genannt wurden.

Die Carboxamid-Derivate der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach be- kannten Verfahren herstellen (z. B. aus einem Carbonsäure-Derivat der Formel (in) und einem 2-Bromanilin-Derivat).

Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (e) als Aus- gangsstoffe benötigten Boronsäure-Derivate sind durch die Formel (V) allgemein de- finiert. In dieser Formel hat R vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diesen Rest genannt wurden. Gl und G2 stehen bevorzugt jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen.

Die Boronsäure-Derivate der Formel (V) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. z. B. WO 01/90084 und US 5,633, 218).

Sie werden beispielsweise erhalten, indem man g) Phenyl-Derivate der Formel (VII) in welcher R die oben angegebenen Bedeutungen hat, mit Borsäureestern der Formel (X) B (OR'), (X) in welcher R6 für Cl-C4-Alkyl steht,

in Gegenwart von Magnesium gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün- nungsmittels (z. B. Tetrahydrofuran) umsetzt.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (g) als Reaktionskom- ponenten benötigten Borsäureester sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In dieser Formel steht R6 bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, besonders be- vorzugt für Methyl oder Ethyl.

Die Borsäureester der Formel (X) sind bekannte Synthesechemikalien.

Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Reaktionskom- ponenten benötigten Carboxamid-Boronsäure-Derivate sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel stehen RI und m vorzugsweise für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsge- mäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste bzw. diese Indices als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt genannt wurden. G1 und G2 stehen bevorzugt jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen.

Die Carboxamid-Boronsäure-Derivate der Formel (VI) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.

Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (c), (d), (f) und (g) als Ausgangsstoffe benötigten Phenyl-Derivate sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für diejenigen Bedeutungen, die be- reits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der For- mel (I) für diesen Rest als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt genannt wurden.

Die Phenyl-Derivate der Formel (VII) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. Synth. Commun. 2000,30, 665-669, Synth. Commun.

1999, 29, 1697-1701).

Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfah- ren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) jeweils alle für derartige Reaktionen üblichen anorga- nischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Erdal- kali-oder Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kalium- hydroxid, oder auch Ammoniumhydroxid, Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcar- bonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Alkali- oder Erdalkalimetallacetate wie Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU). Es ist jedoch auch möglich, ohne zusätzliches Säurebindemittel zu arbeiten, oder die Amin- komponente in einem Überschuss einzusetzen, so dass sie gleichzeitig als Säure- bindemittel fungiert.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Ver- fahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) jeweils alle üblichen inerten, organischen Solven- tien in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls Halogenierte alipha- tische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; Chlor- benzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxy- ethan oder Anisol ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n-oder i-Butyronitril oder Benzonitril ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N- Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester ; Sulfoxide, wie Dimethylsulf- oxid oder Sulfone, wie Sulfolan.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) jeweils in einem größeren Bereich variiert wer- den. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 140°C, vor- zugsweise zwischen 10°C und 120°C.

Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) arbeitet man im allgemeinen jeweils unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch mög- lich, jeweils unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man auf 1 Mol an Carbonsäure-Derivat der Formel (II) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Überschuss an Anilin-Derivat der Formel (III) sowie 1 bis 3 Mol an Säurebindemittel ein. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, die organische Phase abtrennt und nach dem Trocknen unter vermindertem Druck einengt. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) setzt man auf 1 Mol an Carboxamid-Derivat der Formel (IV) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Über- schuss an Boronsäure-Derivat der Formel (V) sowie 1 bis 5 Mol an Säurebindemittel ein. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, den Niederschlag abtrennt und trocknet. Der verbleibende Rückstand kann gegebenen- falls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) setzt man auf 1 Mol an Carboxamid-Boronsäure-Derivat der Formel (VI) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Überschuss an Phenyl-Derivat der Formel (VII) sowie 1 bis 10 Mol an Säure- bindemittel und 0.5 bis 5 Molprozent eines Katalysators ein. Es ist jedoch auch mög- lich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Auf- arbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, den Niederschlag ab-

trennt und trocknet. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhan- denen Verunreinigungen befreit werden.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) setzt man auf 1 Mol an Carboxamid-Derivat der Formel (IV) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Über- schuss an Phenyl-Derivat der Formel (VII) sowie 1 bis 5 Mol an Säurebindemittel ein, sowie 1 bis 5 Mol eines Katalysators. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktions- komponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, den Niederschlag abtrennt und trocknet. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chroma- tographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.

Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein- setzen.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt : Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae ; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans ;

Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora ; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum ; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans ; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis ; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola ; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae ; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae ; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis ; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea ; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha ; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis ; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus ; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita ; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum ; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries ; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae ; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii ; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae ; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum ; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea ; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum ; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum ; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens ; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae ; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.

Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zu- sammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehr- system von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfol- gender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.

Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Be- handlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeit- raum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz-und Saatgut, und des Bodens.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertra- ges. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentra- tionen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzen- wachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden.

Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen-und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich na- türlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechno- logische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei bei- spielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, bei- spielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins- besondere bei Samen, weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.

Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikro- organismen einsetzen.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Ma- terialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind.

Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch

Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holz- zerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt : Alternaria, wie Alternaria tenuis, Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum, Coniophora, wie Coniophora puetana, Lentinus, wie Lentinus tigrinus, Penicillium, wie Penicillium glaucum, Polyporus, wie Polyporus versicolor, Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila, Trichoderma, wie Trichoderma viride, Escherichia, wie Escherichia coli, Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/ oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen- den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen- dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermit- teln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver- wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage : Aro- maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylen- chlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdöl- fraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stick- stoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. natürliche Ge- steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmoril- lonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel- säure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Mar- mor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organi- schen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuss- schalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly- oxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolygly- colether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi-

pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Addi- tive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbrei- tern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirk- samkeit der Einzelkomponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage : Fungizide : Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Carpropamid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Car- boxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymo- xanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Dichlofluanid, Diclomezin, Dicloran, Dietho- fencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,

Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenhexamid, Fenitro- pan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Fer- bam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox, Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Iprovalicarb, Irumamycin, Isopro- thiolan, Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie : Kupferhydroxid, Kup- fernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Picoxystrobin, Pima- ricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamo- carb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyraclostrobin, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozen (PCNB), Quinoxyfen Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Spiroxamine Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Trifloxystrobin, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G, OK-8705, OK-8801,

a- (1, 1-Dimethylethyl)-ß- (2-phenoxyethyl)-1 H-1, 2, 4-triazol-1-ethanol, a-(2, 4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-ß-propyl-1 H-1, 2, 4-triazol-1-ethanol, a-(2, 4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-a-methyl-1 H-1, 2, 4-triazol-1-ethanol, α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl ]-methylen]-1H-1, 2,4- triazol-1-ethanol, (5RS, 6RS) -6-Hydroxy-2,2, 7, 7-tetramethyl-5-(lH-1, 2, 4-triazol-1-yl)-3-octanon, (E)-a- (Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, 1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1 H-1,2, 4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim, 1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-lH-pyrrol-2, 5-dion, 1- (3, 5-Dichlorphenyl)-3- (2-propenyl)-2, 5-pyrrolidindion, 1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, 1-[[2-(2, 4-Dichlorphenyl)-1, 3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1 H-imidazol, 1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1, 2,4-triazol, 1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-im idazol, 1-Methyl-5-nonyl-2- (phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, 2', 6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1, 3-thiazol-5- carboxanilid, 2, 6-Dichlor-5- (methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat, 2, 6-Dichlor-N- (4-trifluormethylbenzyl)-benzamid, 2, 6-Dichlor-N- [ [4- (trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid, 2- (2, 3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol, 2- [ (l-Methylethyl)-sulfonyl]-5- (trichlormethyl)-1, 3,4-thiadiazol, <BR> <BR> <BR> <BR> 2- [ [6-Deoxy-4-0- (4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]- 4- methoxy-1 H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-5-carbonitril, 2-Aminobutan, 2-Brom-2- (brommethyl)-pentandinitril, 2-Chlor-N- (2, 3-dihydro-1, 1, 3-trimethyl-1 H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 2-Chlor-N- (2, 6-dimethylphenyl)-N- (isothiocyanatomethyl)-acetamid, 2-Phenylphenol (OPP), 3, 4-Dichlor-1- [4- (difluormethoxy)-phenyl]-1 H-pyrrol-2, 5-dion, 3,5-Dichlor-N- [cyan [ (l-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid, 3- (1, 1-Dimethylpropyl-1-oxo-1 H-inden-2-carbonitril,

3- [2- (4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin, 4-Chlor-2-cyan-N, N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-lH-imidazol-l-sulfonamid, 4-Methyl-tetrazolo [1, 5-a] quinazolin-5 (4H) -on, 8-Hydroxychinolinsulfat, 9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazi d, bis- (1-Methylethyl)-3-methyl-4- [ (3-methylbenzoyl)-oxy]-2, 5-thiophendicarboxylat, cis-1- (4-Chlorphenyl)-2- (1 H-1,2, 4-triazol-1-yl)-cycloheptanol, cis-4- [3- [4- ( 1, 1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2, 6-dimethyl-morpholin- hydrochlorid, Ethyl- [ (4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat, Kaliumhydrogencarbonat, Methantetrathiol-Natriumsalz, Methyl-1- (2, 3-dihydro-2, 2-dimethyl-1 H-inden-1-yl) -1 H-imidazol-5-carboxylat, <BR> <BR> <BR> <BR> Methyl-N- (2, 6-dimethylphenyl)-N- (5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Methyl-N- (chloracetyl)-N- (2, 6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (2, 6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (2, 6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid, N- (4-Cyclohexylphenyl)-1, 4,5, 6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N- (4-Hexylphenyl)-1, 4,5, 6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, <BR> <BR> <BR> <BR> N- (5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N- [2, 2, 2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid, N- [3-Chlor-4, 5-bis- (2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz, O, O-Diethyl- [2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat, O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate, S-Methyl-1, 2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro [2H]-1-Benzopyran-2, 1' (3'H)-isobenzofuran]-3'-on, 4- [ (3, 4-Dimethoxyphenyl)-3- (4-fluorphenyl)-acryloyl]-morpholin

Bakterizide : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bistrifluron, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis- Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb, Granuloseviren Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,

Imidacloprid, Indoxacarb, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin, Kernpolyederviren, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, Monocrotophos, Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos, Ribavirin, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Sulfotep, Sulprofos, Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon Theta- cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii YI 5302, Zeta-cypermethrin, Zolaprofos <BR> <BR> <BR> <BR> (lR-cis)- [5- (Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3- [ (dihydro-2-oxo-3 (2H)-furanyliden)- methyl] -2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (3-Phenoxyphenyl) -methyl-2,2, 3, 3-tetramethylcyclopropanecarboxylat 1-[(2-Chlor-5-thiazolyl) methyl] tetrahydro-3, 5-dimethyl-N-nitro-1, 3,5-triazin-2 (lH)- imin 2- (2-Chlor-6-fluorphenyl)-4- [4- (l, 1-dimethylethyl) phenyl] -4,5-dihydro-oxazol 2- (Acetlyoxy)-3-dodecyl-1, 4-naphthalindion 2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-ben zamid 2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichloro-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amin o]-carbonyl]-benzamid

3-Methylphenyl-propylcarbamat 4- [4- (4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol 4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2, 6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy) ethyl] thio]- 3 (2H)-pyridazinon 4-Chlor-2- (2-chlor-2-methylpropyl)-5- [ (6-iod-3-pyridinyl) methoxy] -3 (2H)- pyridazinon 4-Chlor-5- [ (6-chlor-3-pyridinyl) methoxy]-2- (3, 4-dichlorphenyl)-3 (2H) -pyridazinon Bacillus thuringiensis strain EG-2348 Benzoesäure [2-benzoyl-1- (1, 1-dimethylethyl)-hydrazid Butansäure 2, 2-dimethyl-3- (2, 4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl- ester [3-[(6-Chlor-3-pyridinyl) methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid Dihydro-2- (nitromethylen)-2H-1, 3-thiazine-3 (4H)-carboxaldehyd Ethyl-[2-[[1, 6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl] oxy] ethyl]-carbamat N- (3, 4, 4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin <BR> <BR> <BR> N- (4-Chlorphenyl)-3- [4- (difluormethoxy) phenyl] -4, 5-dihydro-4-phenyl-1 H-pyrazol-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-carboxamid<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-[(2-Chlor-5-thiazolyl) methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1, 2-hydrazindicarbothioamid N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid O, O-Diethyl- [2- (dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat N-Cyanomethyl-4-trifluormethyl-nicotinarnid 3, 5-Dichlor-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-4-[3-(5-trifluormeth ylpyridin-2-yloxy)- propoxy]-benzol Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimyko- tisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z. B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans,

Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophy- ton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren myko- tischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be- reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz- pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprü- hen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand- mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1. 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0, 001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwi- schen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkom- mende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflan- zen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified

Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff"Teile"bzw."Teile von Pflan- zen"oder"Pflanzenteile"wurde oben erläutert.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konven- tionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio-und Genotypen sein.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedin- gungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfin- dungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wir- kungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß ver- wendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen- über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Be- schleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Er- nährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gen- technologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleuni- gung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungs- wert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernte- produkte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge,

wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirk- stoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obst- pflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden.

Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden"Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders her- vorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigen- schaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazo- linonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B."PAT"-Gen).

Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für"Bt Pflanzen"seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kar- toffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARDE (z. B.

Mais, Baumwolle, Soja), KnockOuts (z. B. Mais), StarLink (z. B. Mais), Bollgard (Baumwolle), Nucotons (Baumwolle) und NewLeafs (Kartoffel) vertrieben werden.

Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baurnwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Linke (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), IMI'g' (Toleranz gegen Imidazolinone) und STSO (Tole- ranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den

Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirk- stoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor. Herstellunrsbeispiele Beispiel 1

Zu einer Suspension von 207 mg Kaliumcarbonat in 25 ml Acetonitril werden 332 mg 4'-Chlor-2'-fluor-1, 1'-biphenyl-2-amin und 268mg 2-Methyl-5,6-dihydro- 1, 4-oxathiin-3-carbonylchlorid getropft. Das Reaktionsgemisch wird für 10 h gerührt Zur Aufarbeitung wird die Reaktionslösung mit 20 ml Wasser versetzt und das Gemisch mit Ethylacetat extrahiert. Die organischen Phasen werden mit Natrium- sulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird an Kieselgel (Cyclohexan/ Ethylacetat 2 : 1) chromatographiert.

Man erhält 220 mg (39 %) an N- (4'-Chlor-2'-fluor-1, 1'-biphenyl-2-yl)-2-methyl-5, 6- dihydro-1, 4-oxathiin-3-carboxamid mit dem logP (pH 2,3) = 3,61.

Analog dem zuvor beschriebenen Beispiel 1 sowie entsprechend den allgemeinen Verfahrensbeschreibungen werden auch die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Oxathiincarboxamide der Formel (I) hergestellt.

Tabelle 1 Bsp. m RI R logP (pH2, 3)/Fp. 2 0-- y-CFg 3, 97 3 0--0-OCF3 4, 21 4 0 _ e SCH3 3, 83 5 0-3, 89 CI 4, 02 6 LT V ci 7 0 cri Hic F 8 O ci 4, 26 F 9 0-c-ci 3, 67 ci Bsp. m Ri R logP (pH2, 3)/Fp. ci 11 0--\-/ Ci F 12 0-/fF 3, 38 CF3 13 0 ci 4, 03 Ci 14 1 4-F e CI 4, 00 CH3 15 0 ci 4, 17 Ci 16 1 2-F O CI 3, 53 17 0-3, 69 F 18 0--b-F 3, 24 19 0-- -CN 2, 74 F 3, 76 CF3 117-119"C CH3 21 0 F 3, 80 Bsp. m Rl R | logP (pH2, 3)/Fp. Cl 22 0--cl3 -c- F 23 O _ 3CH3 3, 56 3 F F Öl F CRI ci 25 0-F3 103-105°C

Die Bestimmung der in den Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur : 43°C.

Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich : 0,1 % wässrige Phosphorsäure, Acetonitril ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril.

Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.

Anwendungsbeispiele Beispiel A Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1,0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Apfelmehl- tauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Ge- wächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle A Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in/ha in % 0 ruz s 0 CH 3 T" o ri ci 0 H CS N/ 4 CH3 1 OO 100 3 ci CI N H 10 o I CHH/100 93 3 F o razz rrW 0 1 o F 100 98 C ! 0 3 CL CRI CS N 16 o I CHH/100 90 ci ci Tabelle A Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in ha in % 0 roi sAA N 7 D, , ci 100 100 ce o CS N- S : (jN 8 (O CH3 100 96 ci o nu CL 0 cl3 Cri 1 o I CHH/F 100 99 3

Beispiel B Venturia-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel : 24, 5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1,0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfel- schorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft- feuchtigkeit von ca. 90 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle B Venturia-Test (Apfel)/protektiv Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % 0 s X X 100 100 O CH3 cl I O S ZON H c I 100 100 Ci 0 CRI r H 10 0 H tC 100 100 0 3 F cri s 0 1 N f t X 100 100 100 Co CH 3 1 ci CRI 0 N zen H 3 cl ci CRI Tabelle B Venturia-Test (Apfel)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkimgsgrad Wirkstoff,..,... .'. Wirkstoff in g/ha in % o RUZ H 17 1 100 93 t n et O CH3 ci C ! p I \ CS N 7 (O CH 3 ci 100 100 ci 0 ruz CRI O 0 3 cri H O CH3 \ CI O CS N 12 100 100 3 I F 0 r F p I \ CS N 13 v 3 IOO 99 erz 0 ri CF3 CRI p I \ CS N- 100 100 ci c' CI

Beispiel C Alternaria-Test (Tomate)/protektiv Lösungsmittel : 49 Gewichtsteile N, N-Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichts- teil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und ver- dünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Alternaria solani inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.

2 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungs- grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle C Alternaria-Test (Tomate)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % o . tS30 6 O CH3 100 100 tSXNHX ci o ruz RUZ H N 9 Co CH 3 100 100 ! H ci 0 0 fui CS N/ H 10 O 4 1 OO 94 ci F 0 N N 15 C I H 100 96 3 Cl CH3 CHS ci F S/ N 16 H 100 95 zu Ci CI Tabelle C Alternaria-Test (Tomate)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad ss r ro . A Wirkstoff in g/ha in % o tS eH ZON 17 1 100 93 0 cri Cl p (\ 0 0FEZ 100 98 ci \ CI 8 I \ CS N g I H CH3 100 94 ci 0 CRI H CS N 12 0 l 100 95 3 F 0 p I \ H 13 C I H 100 94 O CH3 CF3 ci 0 s N C ION F 100 94 0 CH 3 ci

Beispiel D Pyrenophora teres-Test (Gerste)/protektiv Lösungsmittel : 25 Gewichtsteile N, N-Dimethylacetamid Emulgator : 0,6 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichts- teil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und ver- dünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzube- reitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungs- grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle D Pyrenophora teres-Test (Gerste)/protektiv Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff Wirkstoff in g/ha in % o fez N H H 9 O CH3 41 500 95 0 3 F ci 0 H 1 C 500 100 cri C ! CRI H H ZON con CN CN

Beispiel Puccinia-Test (Weizen)/protektiv Lösungsmittel : 25 Gewichtsteile N, N-Dimethylacetamid Emulgator : 0,6 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichts- teil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und ver- dünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzube- reitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recon- dita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle E Puccinia-Test (Weizen)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % ruz H 9 O CH [SX 500 100 ! 0 3 1 CRI 1 ci 0 1 N 6 ots X 500 100 X 0 cl3 ci ci