Auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasern, insbesondere der Haarfärbung, haben Oxidationsfarbstoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels. Als Entwicklersubstanzen werden hierbei insbesondere 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminophenylethylalkohol, p-Aminophenol und 1,4-Diaminobenzol eingesetzt, w-ährend als Kupplersubstanzen beispielsweise Resorcin, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 3-Aminophenol und Derivate des m-Phenylendiamins zu nennen sind.

An Oxidationsfarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare verwendet werden, werden neben der Färbung in der gewünschten Intensität zahlreiche zusätzliche Anforderungen gestellt. So müssen die Farbstoffe in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die erzielten Haarfärbungen eine gute Lichtechtheit, Dauerwellechtheit, Säureechtheit und Reibeechtheit aufweisen. Auf jeden Fall aber müssen solche Färbungen ohne Einwirkung von Licht, Reibung und chemischen Mitteln über einen Zeitraum von mindestens 4 bis 6 Wochen stabil bleiben. Außerdem ist es erforderlich, daß durch Kombination geeigneter Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eine breite Palette verschiedener Farbnuancen erzeugt werden kann.

Mit den derzeit eingesetzten Färbemitteln ist es jedoch nicht möglich, die vorgenannten Anforderungen in allen Punkten zu erfüften.

Es besteht daher weiterhin ein Bedürfnis nach neuen Entwickler- substanzen, welche die vorgenannten Anforderung in besonderem Maße erfüllen.

Hierzu wurde nun gefunden, daß 1,4-Diaminobenzol-Derivate gemäß der allgemeinen Formel (I) die an Entwicklerkomponenten gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße erfüllen. So werden unter Verwendung dieser Entwicklerkomponenten mit den bekannten Kupplerkomponenten farbstarke Farbnuancen erhalten, die außerordentlich lichtecht und waschecht sind.

Gegenstand der vorliegende Erfindung sind Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasern, wie zum Beispiel Wolle, Pelzen, Federn oder Haaren, insbesondere menschlichen Haaren, auf der Basis einer Entwickler- substanz-Kupplersubstanz-Kombination, welche ais Entwicklersubstanz 2,5-Diamino-1-phenylbenzol-Derivate der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C1-C6- Alkylgruppe, eine C,-C4-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C4-Dihydroxyalkylgruppe oder eine C1-C4-Alkoxy- (Ci-C4) alkylgruppe darstellen, oder R1 und R2 beziehungsweise R3 und R4 einen viergliedrigen bis achtglidrieger aliphatischen Ring bilden, wobei mindestens zwei der Reste R1 bis R4 Wasserstoff bedeuten ; R5 gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einem C1-C4-Alkylgruppe,einerC1-C4-Halogenatom,einer Hydroxyalkylgruppe oder einer C1-C4-Alkoxygruppe ist ; R6, R7, R8, R9, R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eineC1-C6-Alkylgruppe,eineeineC1-C4-Alkoxygruppe, C1-C4-Alkylthioethergruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Alkylamino- gruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Trifluormethan- gruppe eine-C (O) H-Gruppe, eine-C (O) CH3-Gruppe, eine-C (O) CF3-Gruppe, eine-Si (CH3) 3-Gruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, eine C3-C4 Dihydroxyalkyl- gruppe, eine-CH=CHR11-Gruppe, eine -(CH2) p-CO2R12-Gruppe(CH2) p-CO2R12-Gruppe oder eine- (CH2) p-R13- Gruppe mit p= 1,2,3 oder 4, eine-C (R14) =NR15- Gruppe oder eine C (R17) H-NR18R19-Gruppe bedeuten, oder zwei nebeneinanderiiegende Reste R6 bis R10 eine-O-CH2-O-Brücke bilden ; R11 gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer C02R12- Gruppe oder einer-C (O) CH3-Gruppe ist ; R12, R14 und R17 unabhängig voneinander gleich Wasserstoff oder einer C,-C4-Alkylgruppe sind ; R13 gleich einer Aminogruppe oder einer Nitrilgruppe ist ; R15, R18 und R19 unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einer C1-C4-Alkylgruppe, einer Ci-C4- Hydroxyalkylgruppe, einer C3-C4-Dihydroxyalkylgruppe oder einem Rest der Formel ist ; R16 gleich Wasserstoff, einer Aminogruppe oder einer Hydroxygruppe ist ; oder deren physiologisch verträgliche, wasserlösliche Salze enthalten.

Als Verbindungen der Formel (I) können beispielweise genannt werden : 2,5-Diamino-1-phenyl-benzol ; 2,5-Diamino-1- (4-bromophenyl) benzol ; 2,5- Diamino-1- (4-ethenylphenyl)- benzol ; 4-trimethoxy- phenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1- (2, 4-di (2-hydroxyethyl) aminophenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(2,4-diamino-phenyl)benzol ; 2,5-Diamino-1- (2,4-dihydroxy- phenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1- (2, 4-dimethylaminophenyl) benzol ; 2,5-Diamino-l- (2, 4-methoxypheny))-benzo) ; (2- hydroxyethyl) aminophenyl) benzol ; 2,5-Diamino-l- (2, 5-diaminophenyf)- benzol ; 2,5-Diamino-1- (2, 5-dihydroxy-phenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1-(2,5- dimethoxyphenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(2,5-dimethylaminophenyl)benzol ; (2-hydroxyethyl)-aminophenyl) benzol ; 2,5-Diamino- 1- (2, 6-diaminophenyl)-benzol ; 2, 5-Diamino-1-(2,6-dihydroxyphenyl)- benzol ; 2,5-Diamino-1- (2, 6-dimethoxyphenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1- (2,6- dimethylaminophenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(2-bromomethyl)phenyl)- benzol ; 2, 5-Diamino-1-(2-amino-5-hydroxyphenyl)benzol ; 2,5-Diamino-1- (2-aminophenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1-(2-carbonsäurephenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(2-chlor-phenyl)benzol ; 2,5-Diamino-1- (2-di (2- hydroxyethyl) aminophenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(2-dimethylamino- phenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(2-fluoro-phenyl)benzol ; 2,5-Diamino-1- (2- formylphenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(2-hydroxy-4-aminophenyl)benzol; 2, 5-Diamino-1-(2-hydroxy-5-amino-phenyl)-benzol ; 2,5-Diamino-1- (2- hydroxyphenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(2-methoxyphenyl)benzol ; 2,5- Diamino-1-(2-methylphenyl)benzol;2,5-Diamino-1-(2-nitropheny l)benzol; 2, 5-Diamino-1-(2-trifluoromethyl-phenyl)benzol ; (2- hydroxyethyl) aminophenyl) benzol ; 2,5-Diamino-l- (3, 5-diaminophenyl)- benzol; 2,5-diamino-1-(3,5- dimethoxyphenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(3,5-dimethylaminophenyl)benzol ; 2,5-Diamino-1- (3-aminophenyl)-benzol ; 2,5-Diamino-1- (3-bromophenyl)- benzol; 2,5-Diamino-1-(3- chlorophenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1- (3-di (2-hydroxyethyl) aminophenyl)- benzol ; 2,5-Diamino-1- (3-dimethylaminophenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(3- fluorophenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1- (3-formylphenyl) benzol ; 2,5-Diamino- 1- (3-hydroxy-5-aminophenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1- (3-hydroxyphenyl)- benzol ; 2,5-Diamino-1- (3-methoxyphenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1- (3- nitrophenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(3-trifluoromethylphenyl)benzol ; 2,5-Diamino-1- (4- (dimethylamino) phenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(4- (hydroxymethyl) phenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1- (4- (methylthio) phenyl)- benzol ; 2, 5-Diamino-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzol ; 2,5-Diamino-l- (4- (trimethylsilyl) phenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(4-acetylphenyl)benzol ; 2,5-Diamino-1- (4-aminophenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1- (4-carbonsäure- phenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1- (4-chlorophenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(4- di (2-hydroxyethyl) aminophenyi) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(4-dimethylamino- phenyl) benzol ; 2,5-Diamino-l- (4-ethoxyphenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(4- fluorophenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1-(4-formylphenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1-(4-hydroxyphenyl)benozl;2,5-Diamino-1-(4-metho xy- phenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1- (4-methylphenyl) benzol ; 2,5-Diamino-1- phenylbenzol ; 2, 5-Diamino-4-chlor-1-phenylbenzol ; 2,5-Diamino-4- methoxy-1-phenylbenzol ; 2,5-Diamino-4-methyl-1-phenylbenzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (2,3,4-trimethoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2, 3-dihydroxypropyl) amino-1-(2, 4-dihydroxyphenyl) benzol(2, 3-dihydroxypropyl) amino-1-(2, 4-dihydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (2, 5-diaminophenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(2,6-dimethoxyphenyl) benzol; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (2-amino-5-hydroxyphenyl)- benzol ; 2-Amino-5- (2,3-dihydroxypropyl) amino-1-(2-aminophenyl)benzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (2-hydroxy-4-aminophenyl)- benzol; 2-Amino-5-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(2-hydroxy-5-amino- phenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyl)amino-1-(2-hydroxy- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2, 3-dEhyd roxypropyl) amino-1-(2-methoxy- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(2-methyl- phenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyt) amino-1- (3, 5-diamino- phenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (3,5-dihydroxy- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(3-aminophenyl)- benzol; 2-Amino-5-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(3-hydroxy-5- aminphenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (3-hydroxy- phenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (3-methoxy- phenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (4- (dimethyl- amino) phenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (4- (trifluoromethyl) phenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (4- aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (4- carbonsäurephenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (4- chlorophenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyt) amino-1- (4- hydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(4- methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (4- methylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1- phenylbenzol ; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2, 3,4-trimethoxy- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2, 4-diamino- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2, 4-dihydroxy- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2, 5-diamino- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2, 5-dimethoxy- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2, 6-dimethoxy- phenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-hydroxyethyl) amino-1- (2-amino-5- hydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-hydroxyethyl) amino-1- (2- aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-hydroxyethyl) amino-l- (2-hydroxy-4- aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-hydroxyethyl) amino-1- (2-hydroxy-5- aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-hydroxyethyl) amino-1-(2-hydroxy- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2-methoxyphenyl)- benzol ; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2-methylphenyl)benzol ; 2-Amino-5- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3, 5-diaminophenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3, 5-dihydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(3-aminophenyl)benzol; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(3-hydroxy-5-aminophenyl)b enzol; 2-Amino-5- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-hydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(4-(dimethylamino)phenyl)b enzol; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl )benzol; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(4-aminophenyl)benzol; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(4-carbonsäurephenyl)benz ol; 2-Amino-5- (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-chiorophenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(4-hydroxyphenyl)benzol; 2-Amino-5- (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-(4-methylphenyl)benzol; 2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)amino-1-phenylbenzol;2-Amino-5-(2- hydroxyethyl) methylamino-1-phenylbenzol ; 2-Amino-5- (2-methoxy- ethyl) amino-1- (2,3,4-trimethoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxy- ethyl) amino-1- (2, 4-diaminophenyl) benzol(2, 4-diaminophenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl)- amino-1-(2, 4-dihydroxyphenyl) benzol(2, 4-dihydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2-methoxyethyl) amino- 1- (2, 5-diaminophenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2-methoxyethyl)amino-1-(2, 5- dimethoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (2,6- dimethoxyphenyl)benozl; 2-Amino-5-(2-methoxyethyl)amino-1-(2-amino-5- hydroxyphenyl)benzol; 2-Amino-5-(2-methoxyethyl)amino-1-(2-amino- phenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (2-hydroxy-4-amino- phenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (2-hydroxy-5-amino- phenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (2-hydroxyphenyl)- benzol ; 2-Amino-5-(2-methoxyethyl)amino-1-(2-methoxyphenyl)benzol ; 2-Amino-5-(2-methoxyethyl)amino-1-(2-methylphenyl)benzol; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (3, 5-diaminophenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (3, 5-dihydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (3-aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (3-hydroxy-5-aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (3-hydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (3-methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (4- (dimethylamino) phenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2-methoxyethyl)amino-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl )benzol; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (4-aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (4-carbonsäurephenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (4-chlorophenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (4-hydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (4-methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5- (2-methoxyethyl) amino-1- (4-methylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-(2-methoxyethyl)amino-1-phenylbenzol;2-Amino-5-di( 2- hydroxyethyl) amino-1- (2,3,4-trimethoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- hydroxyethyl) amino-1- (2, 3-difluoro4-heptylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- hydroxyethyl) amino-1- (2, 3-difluorophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxy- ethyl) amino-1-(2,(2, 4,6-trimethylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxy- ethyl) amino-1-(2,4-diaminophenyl)benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl)- amino-1-(2,4-dichlorophenyl)benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino- 1-(2, 4-dihydroxyphenyl) benzol(2, 4-dihydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2,5- diaminophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl)amino-1-(2, 5- dimethoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2,6- difluorophenylbenzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2,6- dimethoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl)amino-1-(2, 6- dimethoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2- ( (bis (1- methylethyl) amino)-carbonyi) phenyl) benzol ; 2-Amino=5-di (2-hydroxyethyl)- amino-1-(2-((bis(1-methylethyl)amino)-carbonyl)-3-methoxyphe nyl)benzol; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1-(2-(bromomethyl)phenyl)benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2- (diethylamino) carbonyl) phenyl)- benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1-(2-amino-5-hydroxyphenyl)- benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1-(2-aminophenyl)benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2-carbonsäurephenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1-(2-chlorophenyl)benzol ; 2-Amino-5- di (2-hydroxyethyl) amino-1-(2-fluorophenyl)benzol ; 2-Amino-5-di (2- hydroxyethyl) amino-1- (2-formyl4-methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- hydroxyethyl) amino-1- (2-formyl-4-methylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- hydroxyethyl) amino-1- (2-formyl-5-methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- hydroxyethyl) amino-1-(2-formylphenyl)benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxy- ethyl)amino-1-(2-hydroxy-4-aminophenyl)benozl ; 2-Amino-5-di (2-hydroxy- ethyl) amino-1-(2-hydroxy-5-aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2-hydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1-(2-methoxyphenyl)benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1-(2-methylphenyl)benozol ; 2-Amino-5- di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2-nitrophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxy- ethyl)amino-1-(2-trifluoromethylphenyl)benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxy- ethyl)amino-1-(3,4-dichlorophenyl)benzol;2-Amino-5-di(2-hydr oxyethyl)- amino-1- (3, 5-diaminophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino- 1- (3, 5-dichlorophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3,5- dihydroxyphenyl) benzot ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3- (acetylamino) phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3- aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-bromo- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-carbonsäure- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-chloro-4- fluorophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-chloro- phenyl)benzol;2-Amino-5-di(2-hydroxyethyl)amino-1-(3-fluorop henyl)- benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-formylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-l- (3-hydroxy-5-aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-hydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-hydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-methylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di(2-hydroxyethyl)amino-1-(3-nitrophenyl)benzol;2- Amino-5- di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-trifluoromethylphenyl) benzol ; 2-Amino-5- di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- (bromomethyl) phenyl) benzol ; 2-Amino-5- di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- (dimethylamino) phenyl) benzol ; 2-Amino-5- di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- (hydroxymethyl) phenyl) benzol ; 2-Amino-5- di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- (methylthio) phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- hydroxyethyl) amino-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzol ; 2-Amino-5-di (2- hydroxyethyl) amino-1- (4- (trimethylsilyl) phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- hydroxyethyl) amino-l- (4-acetylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxy- ethyl) amino-1- (4-aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl)- amino-1- (4-bromophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyi) amino-l- (4- carbonsaurephenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- chloro-3-methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-l- (4- chlorophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-l- (4-ethenyl- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-fluorophenyl)- benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-formylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-hydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino- 5-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-iodophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- hydroxyethyl) amino-l- (4-methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxy- ethyl)amino-1-(4-methyl-3-nitrophenyl)benzol;2-Amino-5-di(2- hydroxyö- ethyl) amino-1- (4-methylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxyethyl)- amino-1- (5-bromo-2-methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-hydroxy- ethyl) amino-1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzol ; 2-Amino-5-di (2- hydroxyethyl) amino-1- (5-formyl-2-methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- hydroxyethyl) amino-1-phenylbenzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino- 1- (2,3,4-trimethoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (2,3-difluoro-4-heptylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino- 1- (2, 3-difluorophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (2,4,6-trimethylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (2,4- diaminophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (2,4- dichlorophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl)amino-1-(2, 4- dihydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (2,5- dimethoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (2,6- difluorophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl)amino-1-(2, 6- dimethoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1-(2-((bis (1- methylethyl) amino)-carbonyl) phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxy- ethyl) amino-1-(2-(bromomethyl)phenyl)benzol ; 2-Amino-5-di (2- methoxyethyl) amino-1- (2- (diethylamino) carbonyl) phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1-(2-carbonsäurephenyl)benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl)amino-1-(2-chlorophenyl)benzol ; 2-Amino-5- di (2-methoxyethyl) amino-1- (2-fluorophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- methoxyethyl)amino-1-(2-formyl-4-methoxyphenyl)benzol ; 2-Amino-5-di (2- methoxyethyl)amino-1-(2-formyl-4-methylphenyl)benzol;2-Amino -5-di(2- methoxyethyl) amino-1-(2-formyl-5-methoxyphenyl)benozl ; 2-Amino-5-di (2- methoxyethyl) amino-1-(2-formylphenyl)benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxy- ethyl) amino-1-(2-hydroxy-4-aminophenyl)benozl ; 2-Amino-5-di (2-methoxy- ethyl) amino-1- (2-hydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl)- amino-1- (2-methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (2-methylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1-(2-nitro- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1-(2-trifluoromethyl- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3, 4-dichloro- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1= (3,5- diaminophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3,5- dichlorophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl)amino-1-(3, 5- dihydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3- (acetylamino) phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-l- (3- aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3-bromo- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3-carbonsäure- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-l- (3-chloro-4- fluorophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3-chloro- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3-fluorophenyl)- benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3-formylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3-hydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3-methoxyphenyl) benzoi ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl)amino-1-(3-methylphenyl)benzol ; 2-Amino-5- di (2-methoxyethyl) amino-l- (3-nitrophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- methoxyethyl) amino-1- (3-trifluoromethylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- methoxyethyl) amino-1- (4- (bromomethyl) phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- methoxyethyl) amino-1- (4- (dimethylamino) phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- methoxyethyl) amino-1- (4- (hydroxymethyl) phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- methoxyethyl) amino-1- (4- (methylthio) phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- methoxyethyl) amino-1- (4- (trifluoromethyl) phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- methoxyethyl) amino-1- (4- (trimethylsilyl) phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2- methoxyethyl) amino-l- (4-acetylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxy- ethyl) amino-1- (4-aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl)- amino-1- (4-bromophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (4-carbonsäurephenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (4- chloro-3-methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-l- (4- chlorophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (4- ethenylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di(2-methoxyethyl)amino-1-(4- ethoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (4- fluorophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (4- formylphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (4- hydroxyphenyl)benozl; 2-Amino-5-di(2-methoxyethyl)amino-1-(4- iodophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (4-methoxy- phenyl)benzol; 2-Amino-5-di(2-methoxyethyl)amino-1-(4-methyl-3- nitrophenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (4-methyl- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-di(2-methoxyethyl)amino-1-(5-bromo-2- methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di(2-methoxyethyl)amino-1-(5-chloro-2- methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-di (2-methoxyethyl) amino-1- (5-formyl-2- methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-dimethylamino-1-phenylbenozl ; 2-Amino-5-methylamino-1-(2, 3,4-trimethoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5- methylamino-1-(2,4-diaminophenyl)benzol;2-Amino-5-methylamin o-1- (2,4-dihydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-methylamino-1-(2, 5-diamino- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-methylamino-1- (2, 5-dimethoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-methylamino-1-(2,6-dimethoxyphenyl)benzol;2-Amino- 5- methylamino-1- (2-amino-5-hydroxyphenyl) benzot ; 2-Amino-5-methyl- amino-1-(2-aminophenyl)benzol;2-Amino-5-methylamino-1-(2-hyd roxy-4- aminophenyl)benzol; 2-Amino-5-methylamino-1-(2-hydroxy-5-amino- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-methylamino-1-(2-hydroxyphenyl)benzol ; 2-Amino-5-methylamino-1-(2-methoxyphenyl)benzol;2-Amino-5- methylamino-1-(2-methylphenyl)benzol ; 2-Amino-5-methylamino-1-(3,5- diaminophenyl)benzol; 2-Amino-5-methylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)- benzol ; 2-Amino-5-methylamino-1- (3-aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5- methylamino-1-(3-hydroxy-5-aminophenyl)benzol;2-Amino-5- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> methylamino-l- (3-hydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-methylamino-l- (3- methoxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-methylamino-1- (4- (dimethylamino)- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-methylamino-1-(4-(trifluoromethyl)- phenyl) benzol ; 2-Amino-5-methylamino-1- (4-aminophenyl) benzol ; 2-Amino-5-methylamino-1-(4-carbonsäurephenyl)benzol;2-Amino -5- methylamino-1- (4-chlorophenyl) benzol ; 2-Amino-5-methylamino-1- (4- hydroxyphenyl) benzol ; 2-Amino-5-methylamino-l- (4-methoxyphenyl)- benzol ; 2-Amino-5-methylamino-1- (4-methylphenyl) benzol ; 2-Amino-5- methylamino-1-phenylbenzol ; 5-Amino-2- (2,3-dihydroxypropyl) amino-1- (4-bromophenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (4- ethenylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(2, 3,4- trimethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2,3-dihydroxypropyl) amino-1- (2,4- di (2-hydroxyethyl)-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2,3-dihydroxypropyl)- amino-1- (2, 4-diaminophenyl)benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl)- amino-1- (2,4-dihydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl)- amino-1-(2, 4-dimethylaminophenyl) benzol(2, 4-dimethylaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxy- propyl) amino-1-(2, 4-methoxyphenyl) benzol(2, 4-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxy- propyl) amino-1- (2,5-di (2-hydroxyethyl)-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl)amino-1-(2,5-diaminophenyl)benzol ; 5-Amino-2- (2,3- dihydroxypropyl)amino-1-(2,5-dihydroxyphenyl)benzol ; 5-Amino-2- (2,3- dihydroxypropyl) amino-1- (2, 5-dimethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2,3- dihydroxypropyl) amino-1- (2, 5-dimethylaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl)-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (2, 6-diaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (2, 6-dihydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (2, 6-dimethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(2,6-dimethylaminophe nyl)- benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (2- (bromomethyl)- phenyl)-benzol ; 5-Amino-2-(2, 3-dihydroxypropyl) amino-1-(2-amino-5- hydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2,3-dihydroxypropyl) amino-1- (2- aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(2- carbonsäurephenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(2- chlorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(2-di (2- hydroxyethyl)-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl)- amino-1-(2-dimethylaminophenyl) benzol(2-dimethylaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2,3-dihydroxy- propyl)amino-1-(2-fluorophenyl)benzol ; 5-Amino-2- (2,3-dihydroxy- propyl) amino-1- (2-formylphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxy- propyl) amino-1-(2-hydroxy-4-aminophenyl)benzol ; 5-Amino-2- (2,3- dihydroxypropyl) amino-1- (2-hydroxy-5-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (2-hydroxyphenyl) benzol : 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (2-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (2-methylphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (2-nitrophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (2-trifluoromethylphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (3, 5-d i (2-hydroxyethyl)-amino- phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (3,5-diamino- phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (3,5-dihydroxy- phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (3,5-dimethoxy- phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (3, 5-dimethyl- aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (3- aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (3-bromo- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(3-carbonsäure- phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (3-chlorophenyl)- benzol ; 5-Amino-2- (2, ihydroxypropyl) amino-1- (3-di (2-hydroxyethyl)- aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (3- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> dimethylaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (3-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> fluorophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (3- formylphenyl)benzol; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(3-hydroxy- 5-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(3- hydroxyphenyl)benzol; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(3- methoxyphenyl)benozl; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(3- nitrophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-l- (3-trifluoro- methylphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2,3-dihydroxypropyl) amino-1- (4- (dimethylamino) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1- (4- (hydroxymethyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl) amino- 1- (4- (methylthio) phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (4- (trifluoromethyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino- 1- (4- (trimethylsilyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino- 1-(4-acetylphenyl)benzol; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(4- aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(4- carbonsäurephenyl)benzol; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(4- chlorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1-(4-di (2- hydroxyethyl)-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl)- amino-l- (4-dimethylaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2,3-dihydroxy- propyl) amino-1- (4-ethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2,3-dihydroxy- propyl) amino-1- (4-fluorophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2,3-dihydroxy- propyl) amino-l- (4-formylphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl)- amino-1- (4-hydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2,3-dihydroxypropyi) amino- 1- (4-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-1- (4- methylphenyl)benzol;5-Amino-2-(2,3-dihydroxypropyl)amino-1- phenylbenzol; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl)amino-1-(4-bromophenyl)- benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl)amino-1-(4-ethenylphenyl)benzol ; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)be nzol; <BR> <BR> 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (2, 4-di (2-hydroxyethyl) aminophenyl)- benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (2, 4-diaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (2, 4-dihydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (2, 4-dimethylaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl) amino-1-(2, 4-methoxyphenyl) benzol(2-hydroxyethyl) amino-1-(2, 4-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino- 2-(2-hydroxyethyl) amino-1-(2,(2-hydroxyethyl) amino-1-(2, 5-di (2-hydroxyethyl) aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2,5-diaminophenyl)benzol; 5-Amino- 2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (2, 5-dihydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2- hydroxyethyl)amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)benzol;5-Amino-2-( 2- hydroxyethyl) amino-1- (2, 5-dimethylaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2- hydroxyethyl) amino-1- (2,6-di (2-hydroxyethyl) aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl)amino-1-(2,6-diaminophenyl)benzol ; 5-Amino- 2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (2, 6-dihydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2- hydroxyethyl)amino-1-(2,6-dimethoxyphenyl)benzol;5-Amino-2-( 2- hydroxyethyl) amino-1- (2, 6-dimethylaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2- hydroxyethyl) amino-1- (2- (bromomethyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2- <BR> <BR> hydroxyethyl) amino-1- (2-amino-5-hydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2- hydroxyethyl) amino-1- (2-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxy- ethyl) amino-1-(2-carbonsäurephenyl) benzol(2-carbonsäurephenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl)- amino-1-(2-chlorophenyl)benzol;5-Amino-2-(2-hydroxyethyl)ami no-1-(2- di (2-hydroxyethyl) aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl) amino- 1-(2-dimethylaminophenyl)benzo; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2- fluorophenyl)benzol; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2-formylphenyl)- benzol; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2-hydroxy-4-aminophenyl)- benzol; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2-hydroxy-5-aminophenyl)- benzol ; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl)amino-1-(2-hydroxyphenyl)benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl)amino-1-(2-methoxyphenyl)benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (2-methylphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxy- ethyl)amino-1-(2-nitrophenyl)benzol;5-Amino-2-(2-hydroxyethy l)amino-1- (2-trifluoromethylphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3,5- di (2-hydroxyethyl)-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl)- amino-1- (3, 5-diaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3,5-dihydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl)amino-1-(3, 5- dimethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3,5- dimethylaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl)amino-1-(3- aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-bromo- phenyl)benzol; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl)amino-1-(3-carbonsäure- phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-chlorophenyl)- benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-di (2-hydroxyethyl)- aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl)amino-1-(3- dimethylaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3- fluorophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3- formylphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-hydroxy-5- aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-hydroxy- phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-l- (3-methoxyphenyl)- benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-nitrophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-trifluoromethylphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- (dimethylamino) phenyi) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- (hydroxymethyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- (methylthio) phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- (trifluoromethyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- (trimethylsilyl) phenyi) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-acetylphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2- hydroxyethyl) amino-1- (4-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxy- ethyl) amino-1- (4-carbonsäurepheny !) benzot ; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl)- amino-1- (4-chlorophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- di (2-hydroxyethyl) aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-hydroxyethyl) amino- 1- (4-dimethylaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- ethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl)amino-1-(4- fluorophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-formylphenyl)- benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-hydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-l- (4-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-methylphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-hydroxy- ethyl) amino-1-phenylbenzol ; 5-Amino-2-(2-methoxyethyl)amino-1-(2, 3,4- trimethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-methoxyethyl)amino-1-(2, 4- diaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-methoxyethyl)amino-1-(2, 4- dihydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-methoxyethyl) amino-1-(2,5- diaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-methoxyethyl) amino-1-(2,5- dimethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-methoxyethyl)amino-1-(2, 6- dimethoxyphenyl)benzol; 5-Amino-2-(2-methoxyethyl)amino-1-(2-amino-5- hydroxyphenyl)benzol;5-Amino-2-(2-methoxyethyl)amino-1-(2-am ino- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-methoxyethyl)amino-1-(2-hydroxy-4-amino- phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-methoxyethyl) amino-1- (2-hydroxy-5-amino- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-methoxyethyl)amino-1-(2-hydroxyphenyl)- benzol ; 5-Amino-2-(2-methoxyethyl)amino-1-(2-methoxyphenyl)benzol ; 5-Amino-2- (2-methoxyethyl) amino-1- (2-methylphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-methoxyethyl) amino-1- (3, 5-diaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2- methoxyethyi) amino-1- (3, 5-dihydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2- methoxyethyl) amino-l- (3-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-methoxy- ethyl) amino-1- (3-hydroxy-5-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-methoxy- ethyl) amino-l- (3-hydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-methoxyethyl)- amino-1-(3-methoxyphenyl)benzol; 5-Amino-2-(2-methoxyethyl)amino-1- (4- (dimethylamino) phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-methoxyethyl) amino-1- (4- (trifluoromethyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-methoxyethyl) amino-1- (4- aminophenyl)benzol; 5-Amino-2-(2-methoxyethyl)amino-1-(4-carbonsäure- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-(2-methoxyethyl)amino-1-(4-chlorophenyl)- benzol ; 5-Amino-2- (2-methoxyethyl) amino-1- (4-hydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2-methoxyethyl) amino-1- (4-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino- 2- (2-methoxyethyl) amino-1- (4-methylphenyl) benzol ; 5-Amino-2- (2- methoxyethyl) amino-1-phenylbenzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino- 1- (2,3,4-trimethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2,3-difluoro-4-heptylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2,3-difluorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl)amino-1-(2, 4,6- trimethylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di(2-hydroxyethyl)amino-1-(2, 4- diaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2,4- dichlorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1-(2,4- dihydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di(2-hydroxyethyl)amino-1-(2, 5- dimethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2,6- difluorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di(2-hydroxyethyl)amino-1-(2, 6- dimethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2- ( (bis (1- methylethyl) amino)-carbonyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl)- amino-1-(2-((bis (1-methylethyl) ami no)-carbonyl)-3-methoxyphenyl) benzol(2-((bis (1-methylethyl) ami no)-carbonyl)-3-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2- (bromomethyl) phenyl) benzol ; <BR> <BR> 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2- (diethylamino) carbonyl) phenyl)- benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1-(2-carbonsäurephenyl)- benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2-chlorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2-fluorophenyl) benzol ; 5-Amino-2- di (2-hydroxyethyl)amino-1-(2-formyl-4-methoxyphenyl)benzol ; 5-Amino-2- di (2-hydroxyethyl)amino-1-(2-formyl-4-methylphenyl)benzol ; 5-Amino-2- di (2-hydroxyethyl) amino-1-(2-formyl-5-methoxyphenyl)benzol ; 5-Amino-2- di (2-hydroxyethyl) amino-l- (2-formylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2- hydroxyethyl) amino-l- (2-hydroxy-4-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2- hydroxyethyl) amino-1-(2-hydroxyphenyl)benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxy- ethyl)amino-1-(2-methoxyphenyl)benzol;5-Amino-2-di(2-hydroxy ethyl)- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> amino-1- (2-methyl phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (2- nitrophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1-(2-trifluoro- methylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl)amino-1-(3, 4- dichlorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3,5- diaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-l- (3,5- dichlorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3,5- dihydroxyphenyl)benzol; 5-Amino-2-di(2-hydroxyethyl)amino-1-(3- (acetylamino) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-l- (3- aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-bromo- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1-(3-carbonsäure- phenyl)benzol;5-Amino-2-di(2-hydroxyethyl)amino-1-(3-chloro- 4- fluorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-chloro- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-fluorophenyl)- benzol ; 5-Amino-2-di(2-hydroxyethyl)amino-1-(3-formylphenyl)benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-l- (3-hydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino- 2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (3-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2- hydroxyethyl) amino-1- (3-methylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxy- ethyl) amino-1- (3-nitrophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino- 1-(3-trifluoromethylphenyl)benzol; 5-Amino-2-di(2-hydroxyethyl)amino-1- (4- (bromomethyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- (dimethylamino)phenyl)benzol; 5-Amino-2-di(2-hydroxyethyl)amino-1-(4- (hydroxymethyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- (methylthio) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- (trifluoromethyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- (trimethylsilyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4- acetylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di(2-hydroxyethyl)amino-1-(4-amino- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-l- (4-bromophenyl)- benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-carbonsäurephenyl)- benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-chloro-3-methoxyphenyl)- benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-chlorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-ethenylphenyl) benzol ; 5-Amino- 2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-ethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2- hydroxyethyl) amino-1- (4-fluorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxy- ethyl) amino-1- (4-formylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl)- amino-1- (4-hydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-iodophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-methoxy- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-methyl-3- nitrophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (4-methyl- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-1- (5-bromo-2-methoxy- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di(2-hydroxyethyl)amino-1-(5-chloro-2-methoxy- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-hydroxyethyl) amino-l- (5-formyl-2-methoxy- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di(2-methoxyethyl)amino-1-(2, 3,4-trimethoxy- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1- (2, 3-difluoro-4- heptylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di(2-methoxyethyl)amino-1-(2, 3- difluorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl)amino-1-(2, 4,6- trimethylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di(2-methoxyethyl)amino-1-(2, 4- diaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl)amino-1-(2, 4- dichlorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl)amino-1-(2, 4- dihydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1- (2,5- dimethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl)amino-1-(2, 6- difluorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl)amino-1-(2, 6- dimethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl)amino-1-(2-((bis(1- methylethyl) amino)-carbonyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxy- ethyl)amino-1-(2-((bis (1-methylethyl) amino)-carbonyl)-3-methoxyphenyl)- benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1-(2-(bromomethyl) phenyl)- benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1-(2-(diethylamino) carbonyl)- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1-(2-carbonsäure- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl)amino-1-(2-chlorophenyl)- benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl)amino-1-(2-fluorophenyl)benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1- (2-formyl-4-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1- (2-formyl-4-methylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1- (2-formyl-5-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl)amino-1-(2-formylphenyl)benzol ; 5-Amino-2- di (2-methoxyethyl) amino-1- (2-hydroxy-4-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- di (2-methoxyethyl)amino-1-(2-hydroxyphenyl)benzol ; 5-Amino-2-di (2- methoxyethyl)amino-1-(2-methoxyphenyl)benzol ; 5-Amino-2-di (2- methoxyethyl) amino-1- (2-methylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2- methoxyethyl)amino-1-(2-nitrophenyl)benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxy- ethyl) amino-1-(2-trifluoromethylphenyl)benozl ; 5-Amino-2-di (2-methoxy- ethyl) amino-1- (3,4-dichlorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl)- amino-1- (3, 5-diaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino- 1- (3, 5-dichlorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-l- (3,5- dihydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3- (acetylamino) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3- aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-l- (3- bromophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-l- (3- carbonsäurephenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-l- (3- chloro-4-fluorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3- chlorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-l- (3-fluoro- phenylbenzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3-formylphenyl)- benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-l- (3-hydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-l- (3-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino- 2-di (2-methoxyethyl) amino-1- (3-methylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2- methoxyethyl) amino-1- (3-nitrophenyl) benzot ; 5-Amino-2-di (2-methoxy- ethyl) amino-1- (3-trifluoromethylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2- methoxyethyl) amino-1- (4- (bromomethyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2- methoxyethyl) amino-1- (4- (dimethylamino) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2- methoxyethyl) amino-l- (4- (hydroxymethyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2- methoxyethyl) amino-1- (4- (methylthio) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2- methoxyethyl) amino-l- (4- (trifluoromethyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2- methoxyethyl) amino-1- (4- (trimethylsilyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2- methoxyethyl) amino-1- (4-acetylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxy- ethyl) amino-1- (4-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl)- amino-1- (4-bromophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl)amino-1- (4-carbonsäurephenyl)benzol;5-Amino-2-di(2-methoxyethyl)ami no-1-(4- chloro-3-methoxyphenyl)benzol; 5-Amino-2-di(2-methoxyethyl)amino-1-(4- chlorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1- (4-ethenyl- phenyl)benzol; 5-Amino-2-di(2-methoxyethyl)amino-1-(4-ethoxyphenyl)- benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1- (4-fluorophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-l- (4-formylphenyl) benzol ; 5-Amino-2- di (2-methoxyethyl) amino-1- (4-hydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2- methoxyethyl) amino-l- (4-iodophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxy- ethyl) amino-l- (4-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl)- amino-1- (4-methyl-3-nitrophenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl)- amino-1-(4-methylphenyl)benzol; 5-Amino-2-di(2-methoxyethyl)amino-1- (5-bromo-2-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1- (5-chloro-2-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-di (2-methoxyethyl) amino-1- (5-formyl-2-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-dimethylamino-1-phenyl- benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1-(2, 3,4-trimethoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1- (2, 4-diaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2- methylamino-1-(2,4-dihydroxyphenyl)benzol;5-Amino-2-methylam ino-1- (2,5-diaminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1-(2, 5-dimethoxy- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1-(2,6-dimethoxyphenyl)benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1-(2-amino-5-hydroxyphenyl)benzol;5-Am ino-2- methylamino-1-(2-aminophenyl)benzol;5-Amino-2-methylamino-1- (2- hydroxy-4-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1-(2-hydroxy-5- aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1-(2-hydroxyphenyl)benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1-(2-methoxyphenyl)benzol;5-Amino-2-me thyl- amino-1- (2-methylphenyl) benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1- (3, 5-diamino- phenyl) benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1- (3, 5-dihydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1- (3-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-methyl- amino-1- (3-hydroxy-5-aminophenyl) benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1- (3- hydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1- (3-methoxyphenyl)- benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1- (4- (dimethylamino) phenyl) benzol ; 5-Amino-2-methytamino-1- (4- (trifluoromethyl) phenyl) benzol ; 5-Amino-2- methylamino-1-(4-aminophenyl)benzol; 5-Amino-2-methylamino-1-(4- carbonsäurephenyl) benzol ; 5-Amino-2-methytamino-1- (4-chlorophenyl)- benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1- (4-hydroxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2- methylamino-1- (4-methoxyphenyl) benzol ; 5-Amino-2-methylamino-1- (4- methylphenyl) benzol und 5-Amino-2-methylamino-1-phenylbenzol.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen (i) R1 und R2 oder R3 und R4 oder alle Reste R1 bis R4 Wasserstoff bedeuten und/oder (ii) 4 der Reste R6 bis R10 gleich Wasserstoff sind und der 5. Rest gleich Wasserstoff, einer-C (O) H-Gruppe, einer-C (O) CH3-Gruppe, einer C-C4-Alkyl-Gruppe oder einer C1-C4-Hydroxyalkyl-Gruppe ist und/oder (iii) R5 Wasserstoff bedeutet.

Besonders hervorragend im Sinne der Gesamterfindung geeignete 2,5- Diamino-1-phenylbenzol-Derivate der Formel (I) sind 2,5-Diamino-1- phenyl-benzol ; 2,5-Diamino-1- (3-nitro-phenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(4- methoxy-phenyl) benzol ; 2,5-Diamino-l- (3-methoxy-phenyl) benzol ; 2,5- Diamino-l- (3-amino-phenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(2-methyl-phenyl)- benzol ; 2,5-Diamino-1- (3-methyl-phenyl)-benzol ; 2,5-Diamino-1- (4-methyl- phenyl) benzol ; 2, 5-Diamino-1-(3-chlor-phenyl)benzol und 2,5-Diamino-1- (4-chlor-phenyl) benzol, oder deren physiologisch verträgliche Salze.

Die Verbindungen der Formel (I) können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen zumBeispielSalzsäure,Schwefelsäure,wie Phosphorsäure, MilchsäureoderProplonsäure, Zitronensäure, eingesetzt werden.

Das 2,5-Diamino-1-phenylbenzol-Derivat der Formel XI) ist in dem erfindungsgemäßen Färbemittel in einer Menge von etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten, wobei eine Menge von etwa 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 2,5 Gewichtsprozent bevorzugt ist.

Als Kupplersubstanzen kommen vorzugsweise 2,6-Diamino-pyridin, 2- Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-anisol,2,4-Diamino-1-fluor-5 -methyl- benzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5- methyl-benzol, 2, 4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)5-methyl-benzol, 2,4- Di [(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxy- pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2- (methylamino)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5- dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diamino- benzol, 2,4-Diamino-1- (2-hydroxyethoxy)-benzol, (2- hydroxyethoxy)-benzol, 1- (2-Aminoethoxy)-2, 4-diamino-benzol, 2-Amino- 1- (2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy- essigsäure, 3- [Di (2-hydroxyethy)) amino]-ani ! in, 4-Amino-2-di [ (2- hydroxyethyl) amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2- (1-methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl) amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl) amino]-anilin,[(2-Hydroxyethyl) amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl) amino]-anilin, 1,3- Di (2,4-diaminophenoxy)-propan, Di (2,4-diaminophenoxy)-methan, 1,3- Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis (2-hydroxyethyl) amino-toluol, 4- Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino- 2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-methoxy-2- methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol, 3-Amino-2,4-dichlor- phenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-2- chlor-6-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2- [ (3-Hydroxyphenyl) amino]- acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl) amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2- 5-Amino-Hydroxyethyl)amino]-phenol,3-[(2-Methoxyethyl)amino] -phenol, 2-ethyl-phenol, 2- (4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5- [ (3- Hydroxypropyl) amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2, 3-Dihydroxypropyl)[(2, 3-Dihydroxypropyl) amino]-2- methyl-phenol, 2-Amino-3- hydroxy-pyridin, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 1,5- Dihydroxy-naphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy- naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphthol-acetat, 1,3- <BR> <BR> <BR> <BR> Dihydroxy-benzol, 1-Chlor-2, 4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor-1, 3-dihydroxy- benzol, 1,5-Dichlor-2,4- dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy- phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5- [(2-Hydroxyethyl) amino]-1,3- benzodioxol, 6-Brom-1-hydroxy-3, 4-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino- benzoesäure, (2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4- dihydro-1,4 (2H)-benzoxazin, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6- Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy- indol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-Indolindion in Betracht.

Obwohl die vorteilhaften Eigenschaften der hier beschriebenen Diaminobenzol-Derivate der Formel (I) es nahelegen, diese als alleinige Entwicklersubstanz zu verwenden, ist es selbstverständlich auch möglich, die Diaminobenzol-Derivate der Formel (I) gemeinsam mit bekannten Entwicklersubstanzen, wie zum Beispiel 1,4-Diaminobenzol, 2,5- Diaminotoluol, 2,5-Diaminophenylethylalkohol, 4-Aminophenol und seinen Derivaten, beispielsweise 4-Amino-3-methylphenol, 4,5-Diamino-1- (2- hydroxyethyl)-pyrazol oder Tetraaminopyrimidinen, einzusetzen.

Die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen können in dem erfindungsgemäßen Färbemitte ! jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander enthalten sein, wobei die Gesamtmenge an Kuppler- substanzen und Entwicklersubstanzen in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (bezogen auf die Gesamtmenge des Färbemittels) jeweils etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 2,5 Gewichtsprozent, beträgt.

Die Gesamtmenge der in dem hier beschriebenen Färbemittel enthaltenen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination beträgt vorzugsweise etwa 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, wobei eine Menge von etwa 0,02 bis 10 Gewichtsprozent und insbesondere 0,2 bis 6,0 Gewichtsprozent besonders bevorzugt ist. Die Entwicklersubstanzen und Kuppler- substanzen werden im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt ; es ist jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklersubstanzen diesbezüglich in einem gewissen Uberschuß oder Unterschuß (beispielsweise in einem Verhältnis (Kuppler : Entwickler) von 1 : 2 bis 1 : 0,5) vorhanden sind.

Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich andere Farbkomponenten, beispielsweise 6-Amino-2-methylphenol und 2-Amino- 5-methylphenol, sowie ferner übliche direktziehende Farbstoffe, zum Beispiel Triphenylmethanfarbstoffe wie 4- [ (4'-aminophenyl)- (4'imino-2", 5"- cyclohexadien-1"-yliden)-methyl]-2-methylaminobenzol-monohyd rochlorid (C. I. 42 510) und 4- [ (4'amino-3'-methyl-phenyl)- (4"-imino-3"-methyl- 2",5"cyclohexadien-1"-yliden)-methyl]-2-methyl-aminobenzol monohydrochlorid (C. I. 42 520), aromatische Nitrofarbstoffe wie 4- (2'- hydroxyethyl) amino-nitrotoluol, 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-5- (2'- hydroxyethyl) amino-nitrobenzol, 2-Chlor-6- (ethylamino)-4-nitrophenol, 4- Chlor-N- (2-hydroxyethyl-2-nitroanilin, 5-Chlor-2-hydroxy-4-nitroanilin, 2- Amino-4-chlor-6-nitrophenol und 1-[(2'-Ureidoethyl) amino-4-nitrobenzol, Azofarbstoffe wie 6- [ (4'-Aminophenyl) azo]-5-hydroxy-naphthalin-1- sulfonsäure-Natriumsalz (C. l. 14 805) und Dispersionsfarbstoffe wie beispielsweise 1,4-Diaminoanthrachinon und 1,4,5,8-Tetraamino- antrachinon, enthalten. Die Farbemittel können diese-Farbkomponenten in einer Menge von etwa 0,1 bis 4,0 Gewichtsprozent enthalten.

Selbstverständlich können die Kupplersubstanzen und Entwickler- substanzen sowie die anderen Farbkomponenten, sofern es Basen sind, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure oder Schwefel- säure, beziehungsweise-sofern sie aromatische OH-Gruppen besitzen- in Form der Salze mit Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt werden.

Darüber hinaus können in den Färbemitteln, falls diese zur Färbung von Haaren verwendet werden sollen, noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure, Thioglykolsäure oder Natriumsulfit, sowie Parfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker und Pflegestoffe enthalten sein.

Die Zubereitungsform des erfindungsgemäß. en Färbemittels kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wäßrige oder wäßrig- alkoholische Lösung sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungs- formen sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion. ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.

Ubliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanol, Glycerin oder Glykole wie 1,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate,<BR> Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide und oxethylierte Fettsäureester ferner Verdicker wie hohere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Petrolatum, Paraffinöl und Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichts- prozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichts- prozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent.

Je nach Zusammensetzung kann das erfindungsgemäße Färbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weist es einen pH-Wert von 6,8 bis 11,5 auf, wobei die basische Einstellung vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können aber auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin und Triethanolamin, oder auch anorganische Basen wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid Verwendung finden. Für eine pH-Einstellung im sauren Bereich kommen anorganische oder organische Säuren, zum Beispiel Phosphorsäure, Essigsäure Zitronensäure oder Weinsäure, in Betracht.

Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Färbemittel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, je nach Haarfülle, im allgemeinen etwa 60 bis 200 Gramm, dieses Gemisches auf das Haar auf.

Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer 3- bis 12prozentigen, vorzugsweise 6prozentigen, wässrigen Lösung, aber auch Luftsauerstoff in Betracht. Wird eine 6prozentige Wasserstoff- peroxid-Lösung als Oxidationsmittel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel 5 : 1 bis 1 : 2, vorzugeweise jedoch 1 : 1. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen im Haarfärbe- mittel, oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des Haares beabsichtigt ist, verwendet. Man täßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad Celsius etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Gegebenenfalls wird im Anschluß an diese Spülung mit einem Shampoo gewaschen und eventuell mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült.

Anschlleßend wird das Haar getrocknet.

Die erfindungsgemäßen Färbemittel mit einem Gehalt an Diaminobenzol- Derivaten der Formel (I) als Entwicklersubstanz ermöglichen Färbungen mit ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Hinsichtlich der färberischen Eigenschaften bieten die erfindungsgemäßen Färbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen, welche sich von blonden über braune, purpurne, violette bis hin zu blauen und schwarzen Farbtönen erstreckt.

Hierbei zeichnen sich die Farbtöne durch ihre besondere Farbintensität aus. Die sehr guten färberischen Eigenschaften der Färbemittel gemäß der vorliegenden Anmeldung zeigen sich weiterhin darin, daß diese Mittel insbesondere auch eine Anfärbung von ergrauten, chemisch nicht vorgeschädigten Haaren problemlos und mit guter Deckkraft ermöglichen.

Die in dem erfindungsgemäßen Mittel verwendeten 2,5-Diamino-1- phenylbenzol-Derivate der Formel (I) sind gut in Wasser löslich und ermöglichen Färbungen mit hoher Farbintensität und ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Sie weisen weiterhin eine ausgezeichnete Lagerstabilität, insbesondere als Bestandteil der vorstehend beschriebenen Färbemittel, auf.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue 2,5-Diamino-1-phenylbenzol-Derivate der Formel (I) oder deren physiologisch verträgliche, wasseriösliche Salze, in denen mindestens einer der Reste R1 bis R10 von Wasserstoff verschieden ist.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen 2,5-Diamino-1-phenylbenzol- Derivate der Formel (I) kann unter Verwendung von bekannten Syntheseverfahren, beispielsweise dem in den Ausführungsbeispielen beschriebenen Verfahren, erfolgen.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.

Beispiele Beispiel 1 : Synthese von 2.5-Diamino-1-phenylbenzol-Derivaten der Formel I (Allgemeine Synthesevorschrift) A. Synthese von 2.5-tert.-Butyloxycarbonylamino-brombenzol 15,65g (0,07 mol) Brom-p-phenylendiamin-Hydrochlorid und 32,7 g (0,15 mol) Di-tert.-butyl-dicarbonat werden in einer Mischung von 250 ml 2N Natriunhydroxide und 250 mi Trifluortoluol gelöst und auf 45 °C erwärmt. Die Reaktionmischung wird 3 Tage gerührt. Schrittweise werden noch insgesamt 30 g (0,14 mol) Di-tert.-butyl-dicarbonat zugegeben.

Anschließend wird die organische Schicht abgetrennt und die wäßrige Phase noch zweimal mit 100ml Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten Extrakte weren eingedampft und der Rückstand in 200 ml Hexan aufgenommen. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit 50 mi Hexan nachgewaschen.

Es werden 18,6 g (82 % der Theorie) 2,5-tert.-Butyloxycarbonylamino- brombenzol mit einem Schmeizpunkt von 130 °C erhalten.

B. Synthese von 2.5-Diamino-1-phenylbenzol-Derivaten der Formel (I) 3,3 g (0,01 mol) 2,5-tert.-Butyloxycarbonylamino-brombenzol aus Stufe A und 0,013 mol der entsprechenden Borsäure werden unter Argon in 70 ml 1,2-Dimethoxyethan gelost. Anschließend werden 0,5 g Tetrakis- (triphenylphosphin)-palladium (0,0005 mol) und 13 ml 2N Kaliumcarbonat- lösung zugegeben und die Reaktionsmischung auf 80 °C erwärmt. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung in 100 ml Essigsäureethylester gegossen, die organische Phase mit verdünnter Natronlauge extrahiert und sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel mit Petrolether/Essigsäureethylester (9 : 1) gereinigt. Das so erhaltene Produkt wird in 40 mi Ethanol auf 50 °C erwärmt.

Anschließend werden zur Herstellung des Hydrochlorides 15 ml einer 2,9 molaren ethanolische Salzsäurelösung zugetropft. Der Niederschiag wird abfiltriert, zweimal mit 10 mi Ethanol gewaschen und sodann getrocknet. a. 2.5-Diamino-l-phenylbenzol-dihydrochlorid Verwendete Borsäure : Benzolborsäure Ausbeute : 1,8 g (= 72 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt : 250 °Celsius (farblose Kristalle) CHN-Analyse : (C12H, 4N2C12) % C % H % N berechnet : 56,05 5,49 10,89 gefunden : 55,95 5,46 10,58 b. 2. 5-Diamino-1-(3-nitro-phenyl) benzol-d ihyd rochlorid Verwendete Borsäure : 3-Nitro-benzolborsäure Ausbeute : 1,9 g (= 65 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt : 245 °Celsius (farblose Kristalle) CHN-Analyse : (C12H13N3O2Cl2) % C % H % N berechnet : 47,70 4,34 13,91 gefunden : 47,89 4,28 13,78 c. 2.5-Diamino-1- (3-methoxy-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Borsäure : 3-Methoxy-benzolborsäure Ausbeute : 2, 01g (= 72 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt : 255 °Celsius (farblose Kristalle) CHN-Analyse : (C13H16N2OCl2) % C % H % N berechnet : 54,37 5,62 9,75 gefunden : 54,25 5,59 9,60 d. 2.5-Diamino-1-(4-methoxy-phenvl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Borsäure : 4-Methoxy-benzolborsäure Ausbeute : 2,2 g (= 77 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt : 250 °Celsius (farblose Kristalle) CHN-Analyse : (C13H16N2OCI2) % C % H % N berechnet : 54,37 5,62 9,75 gefunden : 54,51 5,32 9,64 e. 2,5-Diamino-1-(3-amino-phenyl)benzol-dihydrochlorid Verwendete Borsäure : 3-Amino-benzolborsäure Ausbeute : 0,6 g (= 20 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt; (farbloseKristalle)°Celsius CHN-Analyse : (C12H 6N3CI3) % C % H % N berechnet : 46,7 5,23 13,61 gefunden : 46,47 5,48 11,94 C. Synthese von N. N'-Bis (tert-Butoxycarbonyl)-2. 5-diamino-1- phenylborsäure Die N, N'-Bis (tert-Butoxycarbonyl)-2, 5-diamino-1-phenylborsäure werden durch Umsetzung von N, N'-Bis (tert-Butoxycarbonyl)-2, 5-diamino-1- brombenzol mit tert-Butyllithium und Trimethylborate dargestellt. Die experimentelle Vorschrift dieser Herstellungsmethode wird von J. M. Tour und J. J. S : Lamba in J. Am. Chem. Soc. 1994,116 Seite 11723 beschrieben.

D. Synthese von 2.5-Diamino-1-(phenyl)-benzolen 0,035 g (0,0001 mol) 2,5-tert.-Butyloxycarbonylamino-1-phenylborsäure aus Stufe C und 0,00015 mol des entsprechenden Bromderivates werden unter Argon in 10 ml 1,2-Dimethoxyethan gelöst. Anschließend werden 0,005 g Tetrakis- (triphenylphosphin)-palladium (0,000005 mol) und 0,13 ml 2N Kaliumcarbonat-lösung zugegeben und die Reaktionsmischung auf 80 °C erwärmt. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung in 10 ml Essigsäureethylester gegossen, die organische Phase mit verdünnter Natronlauge extrahiert und sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel mit Petrolether/Essigsäureethylester (9 : 1) gereinigt. Das so erhaltene Produkt wird in 4 mi Ethanol auf 50 °C erwärmt.

Anschließend werden zur Herstellung des Hydrochlorides 1,5 ml einer 2,9 molaren ethanolische Salzsäurelösung zugetropft. Der Niederschlag wird abfiltriert, zweimal mit 1 ml Ethanol gewaschen und sodann getrocknet. a. 2.5-Diamino-1-(4-nitro-phenyl) benzol-dihyd rochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-nitro-benzol Ausbeute : 0,025 g (80 % der Theorie) Masspektren MH+ 230 (100) b. 2.5-Diamino-1-(4-chlor-phenyl ! benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-chlor-benzol Ausbeute : 0,025 g (86 % der Theorie) Masspektren MH+ 219 (100) c. 2.5-Diamino-1-(4-trifluormethyl-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-trifluormethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (78 % der Theorie) Masspektren MH+ 253 (100) d. 2.5-Diamino-1- benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-cyan-benzol Ausbeute : 0,025 g (90 % der Theorie) Masspektren MH+ 210 (100) e. 2.5-Diamino-l- ! benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-methyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (92 % der Theorie) Masspektren MH+ 199 (100) f. 2,5-Diamino-1-(4-hydroxy-phenyl)benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 4-Brom-phenol Ausbeute : 0,025 g (92 % der Theorie) Masspektren MH+ 201 (100) g. 2.5-Diamino-l- ! benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 4-Brom-anilin Ausbeute : 0,025 g (90 % der Theorie) Masspektren MH+ 200 (100) h. 2,5-Diamino-1-(4-carbonsäure-ethylester-phenyl)benzol-dihyd rochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-benzoesäure-ethylester Ausbeute : 0,025 g (75 % der Theorie) Masspektren MH+ 257 (100) i. 2.5-Diamino-1-i (3-nitro-4-trifluormetrl-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-nitro-4-trifluormethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (65 % der Theorie) Masspektren MH+ 298 (100) j. 2.5-Diamino-1- benzol-d ihyd rochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-phenoxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (70 % der Theorie) Masspektren MH+ 277 (100) k. 2.5-Diamino-1- rochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-methoxy-5-cyan-benzol Ausbeute : 0,025 g (80 % der Theorie) Masspektren MH+ 240 (100) I. 2. 5-Diamino-1- benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-nitro-4-methyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (78 % der Theorie) Masspektren MH+ 244 (100) m. 2,5-Diamino-1-(2-nitro-4-methyl-phenyl)benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-nitro-4-methyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (78 % der Theorie) Masspektren MH+ 244 (100) n. 2.5-Diamino-1-(3-trifluormethyl4-nitro-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-trifluormethyl-4-nitro-benzol Ausbeute : 0,025 g (67% der Theorie) Masspektren MH+ 298 (100) <BR> <BR> <BR> <BR> o.2.5-Diamino-1-(2. 4-dimethoxy-phenyl) benzol-dihydrochiorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2,4-dimethoxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (78 % der Theorie) Masspektren MH+ 245 (100) p. 2.5-Diamino-1-(2-methyl-3-nitro-phenyl) benzol-dihyd rochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-methyl-3-nitro-benzol Ausbeute : 0,025 g (78 % der Theorie) Masspektren MH+ 244 (100) q. 2,5-Diamino-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3,4-dimethoxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (78 % der Theorie) Masspektren MH+ 245 (100) r. 2.5-Diamino-1-(2. 5-dimethoxy-phenyl) benzol-dihydrochiorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2,5-dimethoxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (78 % der Theorie) Masspektren MH+ 245 (100) s. 2.5-Diamino-1-(2-methvl-4-nitro-phenyl ! benzol-d ihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-methyl-4-nitro-benzol Ausbeute : 0,025 g (78 % der Theorie) Masspektren MH+ 244 (100) t. 2.5-Diamino-1-(2-methyl-5-nitro-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-methyl-5-nitro-benzol Ausbeute : 0,025 g (78 % der Theorie) Masspektren MH+ 244 (100) u. 2,5-Diamino-1-(4-(1-oxy-pentyl)-phenyl)benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1- (4-Brom-phenyl)-1-pentan-1-one Ausbeute : 0,025 g (73 % der Theorie) Masspektren MH+ 269 (100) v. 2.5-Diamino-3- benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 3-Brom-biphenyl Ausbeute : 0,025 g (76 % der Theorie) Masspektren MH+ 261 (100) w. 2.5-Diamino-1-(2. 5-dimethyl-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2,5-dimethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (89 % der Theorie) Masspektren MH+ 213 (100) x. 2.5-Diamino-1-(2-chlor-5-nitro-phenyl) benzol-dihyd rochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-chlor-5-nitro-benzol Ausbeute : 0,025 g (73 % der Theorie) Masspektren MH+ 265 (100) y. 2.5-Diamino-1- (2-methyl-4-hydroxy-phenyl) benzol-dihyddrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-methyl-4-hydroxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (86 % der Theorie) Masspektren MH+ 215 (100) z. 2.5-Diamino-1-(indan-1-on-5-yl) benzol-d ihyd rochlorid Verwendete Bromderivat : 5-Brom-indan-l-on Ausbeute : 0,025 g (80 % der Theorie) Masspektren MH+ 239 (100) a'. 2.5-Diamino-1-(2-methyl-4-methoxy-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-methyl-4-methoxyy-benzol Ausbeute : 0,025 g (83 % der Theorie) Masspektren MH+ 229 (100) b'. 2.5-Diamino-1-(2. 4-dichloro-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2,4-dichloro-benzol Ausbeute : 0,025 g (77 % der Theorie) Masspektren M+ 253 (100) c'. 2. 5-Diamino-1-(2. 3-methylendioxy-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2, 3-methylendioxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (83 % der Theorie) Masspektren MH+ 229 (100) d'. 2,5-Diamino-1-(3-trifluoromethyl-4-chlor-phenyl)benzol-dihyd rochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-trifluormethyl-4-chlor-benzol Ausbeute : 0,025 g (70 % der Theorie) Masspektren MH+ 287 (100) e'. 2.5-Diamino-1-(3. 5-dimethyl-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3,5-dimethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (88 % der Theorie) Masspektren MH+ 213 (100) f'. 2,5-Diamino-1-(3,4-dimethyl-phenyl)benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3,4-dimethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (88 % der Theorie) Masspektren M+ 212 (100) g'. 2. 5-Diamino-1- benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-chlor-benzol Ausbeute : 0,025 g (86 % der Theorie) Masspektren MH+ 219 (100) h'. 2.5-Diamino-1-(3-trifluormethyl-phenyl) benzol-dihydrochiorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-trifluormethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (77 % der Theorie) Masspektren M H+ (+ CH3CN) 294 (100) i'. 2.5-Diamino-1-(2-methoxy-phenyl) benzol-d ihvd rochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-methoxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (87 % der Theorie) Masspektren MH+ 215 (100) j'.2,5-Diamino-1-(4-ethoxy-phenyl)benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-ethoxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (83 % der Theorie) Masspektren MH+ 229 (100) k'. 2.5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-fluor-benzol Ausbeute : 0,025 g (91 % der Theorie) Masspektren MH+ 203 (100) l'. 2,5-Diamino-1-(4-carboxamid-phenyl)benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 4-Brom-benzamid Ausbeute : 0,025 g (83 % der Theorie) Masspektren MH+ 228 (100) m'. 2.5-Diamino-1-(2-nitro4-methoxy-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-nitro-4-methoxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (75 % der Theorie) Masspektren MH+ 260 (100) n'. 2.5-Diamino-1-(1-acetyi-2. 3-dihyd roindol-5-yl) benzol-d ihyd rochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Acetyl-2,3-dihydro-5-brom-indol Ausbeute : 0,025 g (73 % der Theorie) Masspektren MH+ 268 (100) o'. 2.5-Diamino-1-(2, 4-dimethoxy-3-carboxamid-phenyl) benzol- dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 3-Brom-2,6-dimethoxy-benzamid Ausbeute : 0,025 g (69 % der Theorie) Masspektren MH+ 288 (100) p'. 2.5-Diamino-1-(2-chlor-4-nitro-phenyl) benzol-dihydrochiorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-chlor-4-nitro-benzol Ausbeute : 0,025 g (74 % der Theorie) Masspektren MH+ 264 (100) q'. 2. 5-Diamino-1-(2. 5-difluoro-4-nitro-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2,5-difluoro-4-nitro-benzol Ausbeute : 0,025 g (74 % der Theorie) Masspektren MH+ 266 (100) 5'. 2,5-Diamino-1-(2-chlor-4-N-acetyl-amino-phenyl)benzol-dihydr ochlorid Verwendete Bromderivat : 4-Brom-2-chlor-acetanilid Ausbeute : 0,025 g (72 % der Theorie) Masspektren MH+ 276 (100) s'. 2. 5-Diamino-1- benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-indol Ausbeute : 0,025 g (84 % der Theorie) Masspektren MH+ 224 (100) t'. 2.5-Diamino-1-(3. 5-d ichlor-phenyl) benzol-dihyd rochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3,5-dichlor-benzol Ausbeute : 0,025 g (77 % der Theorie) Masspektren M+ 253 (100) u'. 2,5-Diamino-1-(2,4,5-trimethyl-phenyl)benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2,4,5-trimethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (84 % der Theorie) Masspektren MH+ 227 (100) v'. 2.5-Diamino-1-(2. 4-dimethyi-phenyl ! benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2,4-dimethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (88 % der Theorie) Masspektren MH+ 213 (100) w'. 2,5-Diamino-1-(2,3-dimethyl-phenyl)benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2,3-dimethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (88 % der Theorie) Masspektren MH+ 213 (100) x'. 2.5-Diamino-l- benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-fluor-benzol Ausbeute : 0,025 g (91 % der Theorie) Masspektren MH+ 203 (100) y'. 2.5-Diamino-1-(3-cyan-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-cyan-benzol Ausbeute : 0,025 g (89 % der Theorie) Masspektren MH+ 210 (100) z'. 2.5-Diamino-1-(3-methyl-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-methyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (92 % der Theorie) Masspektren MH+ 199 (100) a". 2.5-Diamino-1- 3-hydroxy-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-hydroxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (92 % der Theorie) Masspektren MH+ 201 (100) b". 2.5-Diamino-1-(3-aminomethyl-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-aminomethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (77 % der Theorie) Masspektren MH+ 214 (100) c". 2.5-Diamino-1- 3-carbonsäure-ethylester-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 3-Brom-benzoesäure-ethylester Ausbeute : 0,025 g (76 % der Theorie) Masspektren MH+ 257 (100) d". 2.5-Diamino-1-(2-nitro-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-nitro-benzol Ausbeute : 0,025 g (83% der Theorie) Masspektren MH+ 230 (100) e". 2.5-Diamino-1-(2-fluor-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-fluor-benzol Ausbeute : 0,025 g (91 % der Theorie) Masspektren MH+ 203 (100) f'. 2.5-Diamino-1-(2-chlor-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-chlor-benzol Ausbeute : 0,025 g (86 % der Theorie) Masspektren MH+ 219 (100) <BR> <BR> <BR> <BR> g". 2.5-Diamino-1-(2-trifluormethyl-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-trifluormethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (77 % der Theorie) Masspektren MH+ 253 (100) h". 2.5-Diamino-1-(2-methyl-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-methyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (92 % der Theorie) Masspektren MH+ 199 (100) i". 2.5-Diamino-1-(2-cyanmethyi-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-cyanmethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (84 % der Theorie) Masspektren MH+ 224 (100) j". 2,5-Diamino-1-(4-ethyl-phenyl)benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-ethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (88 % der Theorie) Masspektren MH+ 213 (100) k". 2.5-Diamino-1-(4-propyl-phenyl) benzol-dihydrochiorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-propyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (84 % der Theorie) Masspektren MH+ 227 (100), I". 2.5-Diamino-1--isopropyl-phenvllbenzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-isopropyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (84 % der Theorie) Masspektren MH+ 227 (100) m". 2.5-Diamino-1-(4-butyl-phenyl) benzol-dihyd rochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-butyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (80 % der Theorie) Masspektren MH+ 241 (100) n". 2,5-Diamino-1-(4-ter-butyl-phenyl)benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom4-ter-butyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (80 % der Theorie) Masspektren MH+ 241 (100) o". 2. 5-Diamino-1- (4-pentyl-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-pentyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (76 % der Theorie) Masspektren MH+ 255 (100) p". 2,5-Diamino-1-(4-acetyl-phenyl)benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-acetyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (84 % der Theorie) Masspektren MH+ 227 (100) <BR> <BR> q". 2.5-Diamino-1-(4-thiomethoxy-phenyl ! benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-thiomethoxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (91 % der Theorie) Masspektren MH+ 203 (100) r". 2.5-Diamino-1- (2-ethyl-phenyl) benzol-dihvdrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-ethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (88 % der Theorie) Masspektren MH+ 213 (100) s". 2.5-Diamino-1-(2-fluor4-methyl-phenyl) benzol-dihydrochiorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-fluor-4-methyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (86 % der Theorie) Masspektren MH+ 217 (100) t". 2.5-Diamino-1-y2-methyl-5-fluor-phenyi) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-methyl-5-fluor-benzol Ausbeute : 0,025 g (86 % der Theorie) Masspektren MH+ 217 (100) u". 2.5-Diamino-1-y2-thiomethoxy-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-thiomethoxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (82 % der Theorie) Masspektren MH+ 231 (100) v". 2.5-Diamino-1-(2. 3-dichlor-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2,3-dichlor-benzol Ausbeute : 0,025 g (77 % der Theorie) Masspektren M+ 253 (100) w". 2.5-Diamino-4-(4'-hydroxy-biphenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 4-Brom-4'-hydroxy-biphenyl Ausbeute : 0,025 g (72 % der Theorie) Masspektren MH+ 277 (100) x". 2.5-Diamino-l- benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-ethoxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (77 % der Theorie) Masspektren MH+ 229 (100) y". 2,5-Diamino-1-(4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl)benzol- dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4- (2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-benzol Ausbeute : 0,025 g (61 % der Theorie) Masspektren MH+ 298 (100) z". 2.5-Diamino-1-(4-(1-hydroxy-ethyl)-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4- (1-hydroxy-ethyl)-benzol Ausbeute : 0,025 g (83 % der Theorie) Masspektren MH+ 229 (100) a"'. 2.5-Diamino-1-(2. 4-trifluormethyl-phenyl) benzoi-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2,4-trifluormethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (64 % der Theorie) Masspektren MH+ 321 (100) b"'. 2.5-Diamino-1- [2-fluor-5-acetyl-phenyl)benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-fluor-5-acetyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (79 % der Theorie) Masspektren MH+ 245 (100) c"'. 2.5-Diamino-1-(3-fluor4-methoxy-phenyl) benzol-d ihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-fluor-4-methoxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (82 % der Theorie) Masspektren MH+ 233 (100) d"'. 2.5-Diamino-1-(3-acetyl4-hydroxy-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-acetyl-4-hydroxy-benzol Ausbeute : 0,025 g (79 % der Theorie) Masspektren MH+ 243 (100) e"'. 2,5-Diamino-1-(4-(2-hydroxyethyl)-phenyl)benzol-dihydrochlor id Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4- (2-hydroxyethyl)-benzol Ausbeute : 0,025 g (79 % der Theorie) Masspektren MH+ 245 (100) f". 2.5-Diamino-1-(4-(propyl-1-on)-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4 (propyl-1-on)-benzol Ausbeute : 0,025 g (80 % der Theorie) Masspektren MH+ 241 (100) g"'. 2.5-Diamino-1-(4-N. N'diisopropylaminomethyl-phenyl) benzol- dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-4-N, N'-diisopropylaminomethyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (61 % der Theorie) Masspektren MH+ 298 (100) h"'. 2.5-Diamino-1-l,3-acetvl-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-3-acetyl-benzol Ausbeute : 0,025 g (84 % der Theorie) Masspektren MH+ 227 (100) i"'. 2.5-Diamino-1- (2- (2-hydroxy-ethyl)-phenyl) benzol-dihydrochlorid Verwendete Bromderivat : 1-Brom-2-(2-hydroxy-ethyl)-benzol Ausbeute : 0,025 g (83 % der Theorie) Masspektren MH+ 229 (100) j"'. 2.5-Diamino-1-(4-methoxy-phenyl) benzol-dihyd rochlorid Verwendete Bromderivat : 4-Brom-anisol Ausbeute : 0,025 g (87 % der Theorie) Masspektren MH+ 215 (100) Beispiel 2 : Synthese von 2.5-Diamino-4-methoxy-1-phenylbenzol*2HCI A) Synthese von 2-Amino-4-methoxy-5-nitro-1-phenylbenzol 2,02 g (0,01 mol) 4-Chlor-5-nitro-2-amino-anisol und 0,013 mol Benzolborsäure werden unter Argon in 70 ml 1,2-Dimethoxyethan gelost.

Anschließend werden 0,5 g Tetrakis-(triphenylphosphin)-palladium (0,0005 mol) und 13 mi 2N Kaliumcarbonatlösung zugegeben und die Reaktionsmischung auf 80 °C erwärmt. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung in 100 ml Essigsäureethylester gegossen, die organische Phase mit verdünnter Natronlauge extrahiert und sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird am Rotations- verdampfer abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel mit Hexan/Essigsäureethylester (8 : 1) gereinigt.

Ausbeute : 1,54g (= 63 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt : 105-109 °Celsius (gelbe Kristalle) B) Synthese von 2.5-Diamino4-methoxy-1-phenylbenzol*2HCI 0,5g (2 mmol) 2-Amino-4-methoxy-5-nitro-1-phenylbenzol (A) werden in 30 ml Ethanol gelost und unter Zusatz von 100 mg eines Palladium-Aktivkohle-Katalysators (10% ig) bei 25 °Celsius hydriert. Nach Aufnahme der theoretisch erforderlichen Wasserstoffmenge wird vom Katalysator abfiltriert und mit einem Uberschuß an verdünnter Salzsäure versetzt. Nach dem Einengen der Lösung am Rotationsverdampfer wird das ausgefallene Hydrochlorid abfiltriert und getrocknet.

Ausbeute : 0,53 g (= 93 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt : 257-260 °Celsius (farblose Kristalle) CHN-Analyse : (C13H16N2OCl2) % C % H-0/o N berechnet : 54,37 5,62 9,75 gefunden : 54,09 5,42 9,62 Beispiel 3 : Synthese von 2.5-Diamino-4-methyl-1-phenylbenzol*2HCI A) Synthese von 2-Amino-4-methyl-5-nitro-1-phenylbenzol 1,87 g (0,01 mol) 5-Chlor-2-methyl-4-nitroanilin und 0,013 mol Benzolborsäure werden unter Argon in 70 ml 1,2-Dimethoxyethan gelöst.

Anschließend werden 0,5 g Tetrakis- (triphenylphosphin)-palladium (0,0005 mol) und 13 ml 2N Kaliumcarbonatlösung zugegeben und die Reaktionsmischung auf 80 °C erwärmt. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung in 100 ml Essigsäureethylestergegossen, die organische Phase mit verdünnter Natronlauge extrahiert und sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird am Rotations- verdampfer abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel mit Hexan/Essigsäureethylester (8 : 1) gereinigt.

Ausbeute : 2,05g (= 90 Prozent der Theorie) NMR (500 MHz, CDC13) 7,82 (s, 1 H) ; 7,4-7,3 (m, 3H) ; 7,2 (d, 2H) ; 6,45 (s, 1H) ; 6,3 (s, 2H) 2,13 (s, 3H) B) Synthese von 2.5-Diamino-4-methyl-1-phenylbenzol*2HCI 0,5g (2 mmol) 2-Amino-4-methyl-5-nitro-1-phenylbenzol (A) werden in 30 ml Ethanol gelost und unter Zusatz von 100 mg eines Palladium-Aktivkohle-Katalysators (10% ig) bei 25 °Celsius hydriert. Nach Aufnahme der theoretisch erforderlichen Wasserstoffmenge wird vom Katalysator abfiltriert und mit einem Uberschuß an verdünnter Salzsäure versetzt. Nach dem Einengen der Lösung am Rotationsverdampfer wird das ausgefallene Hydrochlorid abfiltriert und getrocknet.

Ausbeute : 0,50 g (= 93 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt : 263-265 °Celsius (farblose Kristalle) CHN-Analyse : (C13H16N2Cl2) % C % H % N berechnet : 54,37 5,62 9,75 gefunden : 54,09 5,42 9,62 Beispiel 4 : Synthese von 2-Alkylamino-5-amino-1-phenylbenzolen der allgemeinen Formel (I) (Allgemeine Synthesevorschrift) A) Synthese von 2-Fluor-5-nitro-1-phenylbenzol 1,75 g (0,01 mol) 3-Chlor-4-fluoro-nitrobenzol und 0,013 mol Benzolborsäure werden unter Argon in 70 ml 1,2-Dimethoxyethan gelost.

Anschließend werden 0,5 g Tetrakis-(triphenylphosphin)-palladium (0,0005 mol) und 13 ml 2N Kaliumcarbonatlösung zugegeben und die Reaktionsmischung auf 80 °C erwärmt. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung in 100 ml Essigsäureethylester gegossen, die organische Phase mit verdünnter Natronlauge extrahiert und sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird am Rotations- verdampfer abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel mit Hexan/Toluol (10 : 1) gereinigt.

Ausbeute : 2,05 g (= 94 Prozent der Theorie) NMR Spektrum (250 Mhz, CDCI3) : 8,39 (dd, 1 H) ; 8,25-8,21 (m, 1 H) ; 7,57 (d, 2H) ; (m, 3H) ; 7,31 (t, 1 H) B) Synthese von 2-Alkylamino-5-nitro-1-phenylbenzolen der Formel ( (Aligemeine Synthesevorschrift) 2,2 g (0,01 mol) 2-Fluor-5-nitro-1-phenylbenzol (A) werden in 25 ml Ethanol gelost. Anschließend werden unter Rückfluß 0,05 mol des entsprechenden Amins zugegeben. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung in Wasser gegossen, die wässerige Phase mit Essigsäureethyiester extrahiert und sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel mit Hexan/Essigsäureethylester (20 : 1) gereinigt. a. 2-Dimethylamino-5-nitro-1-phenylbenzol Verwendetes Amin : Dimethylamin Ausbeute : 2,1 g (= 87 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt: (gelbeKristalle)°Celsius b. 2-Di-(2-hydroxyethyl)amino-5-nitro-1-phenylbenzol Verwendetes Amin : Diethanolamin Ausbeute : 0,5 g (= 18 Prozent der Theorie) Oranges Öl NMR (500 MHz, CDCI3) : 8,13 (dd, 1H) ; 8,06 (d, 1H) ; (m, 6H) ; 3,6-3,58 (m, 4H) ; 3,3-3,27 (m, 4H) c. 2-Pyrrolidino-5-nitro-1-phenylbenzol Verwendetes Amin : Pyrrolidin Ausbeute : 2,5 g (= 93 Prozent der Theorie) Schmeizpunkt : 109-113 °Celsius (gelbe Kristalle) d. 22-Hydroxyethylyamino-5-nitro-1-phenylbenzol Verwendetes Amin : Ethanolamin Ausbeute : 2,5 g (= 96 Prozent der Theorie) Oranges Öl NMR (500 MHz, (CDCl3) : 8,14 (dd, 1 H) ; 8,00 (s, 1 H) ; 7,5-7,4 (m, 5H) ; 6,67 (d, 1 H) ; 5,1 (s, 1 H) 3,84-3,82 (dd, 2H) ; 3,4-3,37 (dd, 2H) e. 2-(2-Methoxyethyl)amino-5-nitro-1-phenylbenzol Verwendetes Amin : 2-Methoxyethylamin Ausbeute : 2,6 g (= 96 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt : 93-95 °Celsius (gelbe Kristalle) f. 2-(2. 3-Dihydroxypropyl) amino-5-nitro-1-phenylbenzol Verwendetes Amin : 2,3-Dihydroxyprpylamin Ausbeute : 2,6 g (= 90 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt: (orangeKristalle)°Celsius C) Synthese von 2-Alkylamino-5-amino-1-phenylbenzolen der aligemeinen Formel (I) (Aligemeine Synthesevorschrift) 2 mmol 2-Alkylamino-5-nitro-1-phenylbenzol gemäß (B) werden in 30 ml Ethanol gelöst und unter Zusatz von 100 mg eines Palladium-Aktivkohle- Katalysators (10% ig) bei 25 °Celsius hydriert. Nach Aufnahme der erforderlichen Wasserstoffmenge wird vom Katalysator abfiltriert und mit einem Uberschuß an verdünnter Salzsäure versetzt. Nach dem Einengen der Lösung am Rotationsverdampfer wird das ausgefallene Hydrochlorid abfiltriert und getrocknet. a. 2-Dimethylamino-5-amino-1-phenylbenzol-dihydrochlorid Ausbeute : 0,33 g (= 77 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt : 220-225°Celsius (farblose Kristalle) CHN-Analyse : (C14H18N2Cl2) % C % H % N berechnet : 58,96 6,36 9,82 gefunden : 58,75 6,43 9,61 b.2-Di-(2-hydroxyethyl)amino-5-amino-1-phenylbenzol-dihydroc hlorid Ausbeute : 0,6 g (= 80 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt : 222-225°Celsius (farblose Kristalle) CHN-Analyse : (C16H22N2O2Cl2) % C % H % N berechnet : 55,66 6,42 8,11 gefunden : 55,21 6,21 7,96 c. 2-Pyrrolidino-5-amino-1-phenylbenzol-dihydrochlorid Ausbeute : 0,41 g (= 87 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt : 256-261°Celsius (farblose Kristalle) CHN-Analyse: (C16H20N2Cl2) % C % H % N berechnet : 61,74 6,48 9,00 gefunden : 61,00 6,81 8,65 d. 2- (2-Hydroxyethyl) amino-5-amino-1-phenylbenzol-dihydrochlorid Ausbeute : 0,47 g (= 92 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt : 210-213°Celsius (farblose Kristalle) CHN-Analyse : (C14H18N2OCl2) % C % H % N berechnet : 55,83 6,02 9,30 gefunden : 55,71 6,25 9,43 e.2-l2-Methoxyethyl) amino-5-amino-1-phenylbenzol-dihydrochlorid Ausbeute : 0,47 g (= 94 Prozent der Theorie) Schmelzpunkt : 74°Celsius (Zersetzung) (farblose Kristalle) CHN-Analyse : C15H2oN20CI2) % C % H % N berechnet : 57,15 6,39 8,89 gefunden : 56,82 7,04 8,63 f. 2-(2,3-Dihydroxypropyl)amino-5-amino-1-phenylbenzol-dihydroc hlorid Ausbeute : 0,48 g (= 90 Prozent der Theorie) Farbloses vol) CH N-Analyse : (C15H20N2O2Cl2xH2O) % C % H% N berechnet : 51,58 6,35 8,02 gefunden : 52,18 6,8 7,87 Beispiele 5 bis 8 : Haarflärbemittel Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt : 0,00125 mol Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 1 0,00125 mol Kupplersubstanz gemäß Tabelle 1 10,0 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung) 10,0 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung) 10,0 g Isopropanol 0,3 g Ascorbinsäure ad 100,0 g Wasser 30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.

Tabelle 1 : Beispiel Entwicklersubstanz der Kupplersubstanz erhaltene Formel (I) Färbung 2-Amino-4-(2'-dunkelblau52,5-Diamino-1- phenylbenzol*2HCI hydroxyethyl)- amino-anlsolsulfat 6 dunkelblondResorcin phenylbenzol*2HCI 7 dunkelblondResorcin (phenyl) benzol*2HCI 8 2-Di (2-Hydroxyethyl)- 2-Amino-4- (2- blau amino-5-amino-1-hydroxyethyl)- phenylbenzol*2HCI amino-anisolsulfat Beispiele 9 bis 14 : Haarfärbemittel Es werden Haarfärbeiösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt : 0,00125 mol Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 2 0,00125 mol Kupplersubstanz gemäß Tabelle 2 1,000 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung) 1,000 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung) 1,000 g Ethanol 0,300 g Ascorbinsäure ad 100 g Wasser 10 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 10 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.

Tabelle 2 : Beispiel Entwicklersubstanz der Kupplersubstanz erhaltene Formel (I) Färbung 9 2,5-Diamino-1-(4-1, 3-Diamino-4-(2-dunkelblau hydroxy-phenyl)benzol hydroxyethoxy)-benzol *2HCI 10 2,5-Diamino-1- (4-amino- Resorcin dunkelblond phenyl)benzol *2HCI 11 2,5-Diamino-1-(2-methyl-Resorcin dunkel blond 4-hydroxy-phenyl)benzol *2HCl 12 2,5-Diamino-1- (4-fluor- 1, 3-Diamino-4- (2- dunkelblau phenyl) benzol *2HCI hydroxyethoxy)-benzol 13 2,5-Diamino-1- (3-methyl- Resorcin dunkelblond phenyl) benzol *2HCI 14 2,5-Diamino-1- (3-fluor-4- 1, 3-Diamino-4- (2- dunkelblau methoxy-phenyl) benzol hydroxyethoxy)-benzol *2HCI Beisplei15: Haarfärbemittel Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt : 0,160 g 2,5-Diamino-1-phenylbenzol*2HCI 0,160 g 1,4-Diamino-2- (2-hydroxyethyl) benzol*sulfat <BR> <BR> <BR> <BR> 0,137 g 1,3-Dihydroxy-benzol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0,100 g 1, 3-Dihydroxy-2-methylbenzol 2-Amino-5-methyl-phenol0,100g 10,000 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung) 10,000 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung) Isopropanol10,000g 0,300 g Ascorbinsäure ad 100,000 g Wasser 30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine blonde Färbung erhalten.

HaarfärbemittelBeispiel16: Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt : 0,320 g 2,5-Diamino-1-phenylbenzol*2HCI <BR> <BR> <BR> <BR> 0,300 g 5-Amino-2-methylphenol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0,600 g 4-Amino-3-methylphenol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0,600 g 4-Amino-phenol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0,100 g a-Naphtol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0,200 g 2-Chlor-6- (ethylamino)-4-nitrophenol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 10,000 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung) 10,000 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung) 10,000 g Isopropanol <BR> <BR> <BR> <BR> 0,300 g Ascorbinsäure<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> ad 100,000 g Wasser 30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine rote Färbung erhalten.

Beispiel 17 : Haarfärbemittel Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestelit : 0,320 g 2,5-Diamino-1-phenylbenzol*2HCI 0,040 g 5-Amino-2-methylphenol 0,090 g 2-Amino-4- roxyethyl)-amino-anisolsulfat 0,030 g 3-Aminophenol 0,030 g 1,3-Dihydroxy-benzol 0,040 g 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol 0,100 g 4-Amino-5-methylphenol 0,200 g 2-Amino-3-methylphenol 0,100 g 2-Amino-6-methylphenol-hydrochlorid 0,010 g 4-Chlor-N- (2-hydroxyethyl)-2-nitroanilin<BR> 0,020 g 2-Amino-4,6-dinitrophenol<BR> 0,100 g 2-Chlor-6- (ethylamino)-4-nitrophenol<BR> 10,000 g Kaliumoleat (8prozentige wä(3rige Lösung) 10,000 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung) 10,000 g Isopropanol 0,300 g Ascorbinsäure ad 100,000 g Wasser 30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine braune Färbung erhalten.

Beispiel18: Haarfärbemittel Es werden Haarfärbe ! ösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt : 0,320 g 2,5-Diamino-1-phenylbenzol*2HCI <BR> <BR> <BR> <BR> 0,040 g 5-Amino-2-methyl phenol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0,050 g 1,3-Diamino-4- (2-hydroxyethoxy)-benzol 0,030 g 3-Aminophenol 0,030 g 1,3-Dihydroxy-benzol 0,040 g 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol 4-Amino-5-methylphenol0,100g 0,200 g 2-Amino-3-methylphenol 0,100 g 2-Amino-6-methylphenol-hydrochlorid 0,010 g 4-Chlor-N- (2-hydroxyethyl)-2-nitroanilin 0,020 g 2-Amino-4,6-dinitrophenol <BR> <BR> <BR> <BR> 0,100 g 2-Chlor-6- (ethylamino)-4-nitrophenol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 10,000 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung) 10,000 g Isopropanol <BR> <BR> <BR> <BR> 0,300 g Ascorbinsäure<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> ad 100,000 g Wasser 30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine braune Färbung erhalten.

Beispiel19: Haarfärbemittel Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt : 0,220 g 2,5-Diamino-1-phenyibenzol*2HCI 0,100 g 1,4-Diamino-2- (2-hydroxyethyl) benzol*sulfat 0,020 g 5-Amino-2-methylphenol 0,010 g 1,3-Diamino-4- (2-hydroxyethoxy)-benzol 0,004 g 2-Amino4-(2'-hydroxyethyl)-amino-anisolsulfat 0,020 g 1,3-Dihydroxy-benzol 0,040 g 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol 0,008 g 4-Amino-3-methylphenol 10,000 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung) 10,000 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung) Isopropanol10,000g 0,300 g Ascorbinsäure ad 100,000 g Wasser 30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine braune Färbung erhalten.

Beispiel 20 : Haarfärbemittel Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt : <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0,220 g 2,5-Diamino-1-phenylbenzol*2HCI<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0,100 g 4-Di- (2-hydroxyethyl) amino-anilin-sulfat 0,020 g 5-Amino-2-methylphenol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0,010 g 1,3-Diamino-4- (2-hydroxyethoxy)-benzol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0,015 g 2-Amino-4- (2'-hydroxyethyl)-amino-anisolsulfat 0,020 g 1,3-Dihydroxy-benzol 0,040 g 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol 0,008 g 4, 5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazol-sulfat <BR> <BR> <BR> <BR> 10,000 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 10,000 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung) Isopropanol10,000g 0,300 g Ascorbinsäure ad 100,000 g Wasser 30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine braune Färbung erhalten.

Beispiel 21 : Haarfärbemittel Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt : 0,320 g 2, 5-Diamino-1-phenylbenzol*2HCl 0,020 g 5-Amino-2-methylphenol 0,010 g 1,3-Diamino-4- (2-hydroxyethoxy)-benzol 0,015 g 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)-amino-anisolsulfat<BR> 0,020 g 1, 3-Dihydroxy-benzol<BR> 0,040 g 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol<BR> 0,008 g 4-Amino-2-(aminomethyl) phenol-dihydrochlorid<BR> 10,000 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung) 10,000 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung) 10,000 g Isopropanol 0,300 g Ascorbinsäure<BR> ad 100,000 g Wasser 30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespult, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine braune Färbung erhalten.

Alle Gewichtsangaben stellen, soweit nicht anders angegeben, Gewichts- prozente dar.