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Patent Searching and Data


Title:
PARASITICIDAL DISINFECTANTS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1989/010056
Kind Code:
A1
Abstract:
Disinfectants for combatting and destroying invasive permanent parasites are based on mixtures of disinfectant active ingredients and sulphated mixed hydroxyethers as surface active ingredients. The disinfectants contain one or more disinfected active ingredients from the group of aliphatic aldehydes with 1-5 C atoms, aliphatic alcohols with 1-4 C atoms, unsubstituted and substituted phenols, Cl2- or O2-developing reagents and active iodine-containing reagents, one or more sulphated mixed hydroxyethers as surface active ingredients and water. Also described is the use of these disinfectants to combat and destroy invasive permanent parasites.

Inventors:
Schenker
Gilbert, Guhl
Walter
Application Number:
PCT/EP1989/000391
Publication Date:
November 02, 1989
Filing Date:
April 12, 1989
Export Citation:
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Assignee:
Henkel, Kommanditgesellschaft Auf Aktien Schenker
Gilbert, Guhl
Walter
International Classes:
A01N25/30; A01N31/02; A01N31/08; A01N35/02; A01N37/16; A01N59/00; A01N59/12; B01F17/42; C11D3/48; (IPC1-7): A01N25/30; A01N31/02; A01N31/08; A01N35/02; A01N37/16; A01N59/00; A01N59/12
Foreign References:
FR2224170A11974-10-31
Other References:
Chemical Abstracts, Band 104, Nr. 7, 17. Februar 1986, (Columbus, Ohio, US), siehe Seite 182
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Claims:
P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Desinfektionsmittel zur Bekämpfung und Abtötung von para¬ sitären, i nvas i ons fäh igen Dauerformen auf der Basis von Ge¬ mischen aus desinfizierenden Wirkstoffen und oberfl chenak¬ tiven Wirkstoffen, dadurch gekennzeichne , daß sie (a) einen oder mehrere Desinfektionswirkstoffe aus der Gruppe al iphatische Aldehyde mit 1 bis 5 CAtomen, al i¬ phatische Alkohole mit 1 bis 4 CAtomen, unsubstituier¬ te und substituierte Phenole, Cl_ und 0_entwi cke I nde Reagenzien und Aktivjod enthaltende Reagenzien, (b) einen oder mehrere sulfatierte Hydroxya I ky I po Iyethy I en und Hydroxya I kyl po IypropyI eng I yko I ether der al lgemeinen Forme I ( I ) R3 R4 R1CHCH(OCHCH2)nOR2 (I) OS03M i n der R1 für Wasserstoff oder einen l inearen Alkylrest mit 1 bis 16 CAtomen , R2 für einen l inearen oder verzweigten, gesättigten Alkylrest mit 1 bis 22 CAtomen, R3 für Wasserstoff oder einen, l inearen Alkylrest mit 1 bis 16 CAtomen, R4 für Wasserstoff oder eine MethyIgruppe , für Wasserstoff, Ammonium, AI kyI ammon ium, Alkanol a monium, worin die Alkyl und Alkanolreste je 1 bis 4 CAtome haben, oder ein einwertiges Metal l¬ atom und n für eine Zahl im Bereich von 0 bis 12 stehen, mit der Maßgabe, daß die Gesamtzahl der in R und 3 R enthaltenen CAtome 6 bis 16 betragt, sowie Mischungen mehrerer derartiger Verbindungen als oberflächenaktive Wi rkstoffe, und (c) Wasser entha I ten.
2. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich¬ net, daß s ie (a) einen oder mehrere Desinfektionswirkstoffe aus der Gruppe aliphatische Aldehyde mit 1 bis 5 CAtomen, ali¬ phatische Alkohole mit 1 bis 4 CAtomen, unsubstituier¬ te und substituierte Phenole, Cl_ und 0_entwickeInde Reagenzien und Aktϊvjod enthaltende Reagenzien, in Men¬ gen von 0,1 bis 80 Gew.%, bezogen auf das Gesamtge¬ wicht des Desinfektionsmi tteIkonzentrats, (b) einen oder mehrere sulfatierte Hydroxya1kylpoIyethyIen und HydroxyaIkylpolypropyl englykoIether als oberflä¬ chenaktive Wirkstoffe in Mengen von 10 bis 50 Gew.%, bezogen ajuf das Gesamtgewicht des Desinfektionsmittel konzentrats und (c) Wasser in einer Menge, die die Summe der desinfi¬ zierend wirkenden und oberflächenaktiven Komponenten zu 100 Gew.% ergänzt, entha I ten.
3. Desinfektionsmittel nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß sie einen oder mehrere Desinfektionswirk¬ stoffe aus der Gruppe Formaldehyd, Glyoxal, Glutardia1dehyd, Methanol, Ethanol, nPropanol, iPropanol, Phenol, chlorierte Phenole, wasserlösliche AI ka I imeta I Ihypoha Iogeni te, Wassei— stoffpecoxid, Peroxocarbonsäuren mit 1 bis 4 CAtomen und PVPJod enthalten.
4. Desinfek ionsmi tel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeich¬ net, daß sie einen oder mehrere Desinfektionswirkstoffe aus der Gruppe Formaldehyd, iPropanol , pChl ormkreso l , Na¬ triumhypochlorid, H_0_ , Peroxoess igsäure und PVPJod enthal¬ ten.
5. Desinfektionsmit el nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß sie (a) einen oder mehrere Desinfektionswirkstoffe aus der Gruppe Formaldehyd, iPropanol , pCh I ormkreso I , Natrium¬ hyperchlor i t , H_0„ , Peroxoess igsäure und PVPJod, wobei die Summe der Mengen der desinfizierenden Wirkstoffe im Bereich von 5 bis 60 Gew.%, bezogen auf das Gesamtge¬ wicht des Des infekt i onsmi tte I Konzentrats l iegt, (b) sulfatierte Hydroxya I kyI po lyethyI en und Hydroxya I kyl po lypropyl engIykolether als oberflächenaktive Wirkstof¬ fe, wobei die Summe der Menge der oberfl chenaktiven Wirkstoffe im Bereich von 15 bis 40 Gew.% l iegt, und (c) Wasser in einer Menge, die die Summe der Mengen der des¬ infizierenden und der oberflächenaktiven Wirkstoffe zu 100 Gew.% ergänzt, entha I ten.
6. Verwendung der Desinfektionsmittel nach Ansprüchen 1 bis 5 zur Bekämpfung und Abtötung von parasitären, invas i onsfähi gen Dauerformen.
7. Verwendung der Desinfektionsmittel nach Ansprüchen 1 bis 5 zur Bekämpfung von Spulwurmeiern und Cocc idi enoozysten.
8. Verwendung der Desinfektionsmittel nach Ansprüchen 1 bis 5 zur Bekämpfung und Abtötung von parasitären, invas i onsfäh igen Dauerformen in verdünnten wässrigen Lösungen mit einem Desin¬ fektionsmittelGehalt von 0,5 bis 5 Gew.%, bezogen auf die verdünnte Anwendungs I ösung.
Description:
Parasitenabtötende Desinfektions ittel

Die Erfindung betrifft Desinfektionsmittel zur Bekämpfung und Abtötung von parasitären Dauerformen auf der Basis von Gemi¬ schen aus desinfizierenden Wirkstoffen und oberfl chenaktiven Wi rkstoffen.

Die landwirtschaftl iche Haltung und Zucht verschiedener Tiei— arten, beispielsweise Geflügel , Schweine oder Rinder, wird dadurch beeinträchtigt bzw. die Zuchterfolge werden dadurch gemindert, daß die genannten Tierarten von Coccidien und Spulwürmern befal len werden. Diese Parasitenarten schmarotzen im Darmtrakt und schädigen die Tiere durch Nährstoffentzug, Saug- und Einwanderungswunden und führen bei NAassenbefa I I einzelner Tiere zu Leistungsdepression, Kümmern oder Tod, weil u.a. die von den Parasiten ausgeschiedenen Toxine auf das organische Gleichgewicht der Nutztiere einwirken.

Eine gezielte Wurm- bzw. Cocc idienbekämpfung kann jedoch nicht darauf beschränkt werden, den von den Parasiten be¬ fal lenen Nutztieren Wurm- bzw. Cocc id i enmi tte ! zu verfüttern, um die Parasiten im Darmkanal abzutöten. Vielmehr muß bei der Parasitenbekämpfung berücksichtigt werden, daß die Schma¬ rotzer sehr wi ederstandsfäh ige parasitäre Dauerformen (Spul¬ wurmeier, Cocc idi enbozysten) ausscheiden, die mit dem Kot der befal lenen Nutztiere an die Außenwelt gelangen und den Stal l

hverseuchen. Diese Dauerformen sind erneut invasionsfähig, d.h. sie können wieder in den Nährstoffkreislauf der Nutz¬ tiere Eingang finden und dadurch von neuem in den Organismus der Nutztfere gelangen. Die Folge ist ein erneuter Befall mit Coccidien bzw. Spulwürmern.

Üblicherweise wird daher - in Ergänzung zu einer Verfütterung von Anti-Parasitenmitteln - gegen die ausgeschiedenen, wiederstandsfähigen Dauerformen der Parasiten eine Spezial- desinfektion der Stallungen durchgeführt, wodurch die Dauer¬ formen abgetötet werden und der Kreislauf (Ausscheidung der Parasϊ tendauerformen und Wiederaufnahme über den Kot) durch Desinfektion wirksam unterbrochen wird.

Für derartige Sta1 IdesInfektϊonsmaßnahmen sind bereits Spe¬ ziaIdesinfektϊonsmi tteI auf der Basis von phenolischen Wirk¬ stoffen und Schwefelkohlenstoff erfolgreich in Gebrauch. Dem Schwefelkohlenstoff fällt dabei die Aufgabe zu, die sehr festen Membranen der Parasi tenerer oder -oozysten zu durch¬ dringen und den phenoiisehen Wirkstoff zur Abtötung des Ei- bzw. OozysteninhaI teε in das Innere der Parasitendauerformen einzuschleusen. Der Einsatz von Schwefelkohlenstoff für dei— artige Zwecke ist jedoch wegen der hohen Explosionsgefahr von CS_ und seiner starken Toxizität nicht unbedenklich.

In der DE-OS 23 17 225 wird zur Überwindung dieser Nachteile ein Mittel zur Sta1 Idesinfektion auf der Basis von desinfi¬ zierend wirkenden Phenolen oder PhenoIderivaten und einem die Membranen der parasitären Dauerformen durchdringenden Lö¬ sungsmittel vorgeschlagen, das als Lösungsmittel eine Kombi¬ nation aus PerchTorethyIen und einem niederen Alkohol ent¬ hält. Nachteil dieser Zusammensetzung zur Desinfektion gegen parasitäre, invasionsfähige Dauerformen ist jedoch der Anteil

an PerchI orethyI en , der mit 10 bis 50 Gew-% ausgesprochen hoch l iegt. Chlorierte Kohlenwasserstoffe sind, wie inzwi¬ schen al lgemein bekannt, als ausgesprochen langlebige Umwelt¬ gifte erkannt worden, die sich insbesondere im Fettgewebe höherer Organismen anreichern und in der Nahrungskette zu Dauerschäden in höheren Organismen führen können. Zudem er¬ wiesen sich Mittel mit einem Gehalt an chlorierten Kohlen¬ wasserstoffen in der Praxis als nicht so wirksam, daß sich diese hätten durchsetzen können. Aus ökologischen und öko¬ nomischen Gründen sol lte deswegen auf die Verwendung chlo¬ rierter Kohlenwasserstoffe in Desinfektionsmitteln zur Be- kämfpung parasitärer Dauerformen weitgehend, besser vol lstän¬ dig, verzichtet werden.

Die Erfindung stel lte sich die Aufgabe, Desinfektionsmittel für die Verwendung in der Bekämpfung und Abtötung parasitärer Dauerformen, wie Spulwurmeier oder Cocc idienoozysten zur Vei— fügung zu stellen, die die genannten Nachtei le des Standes der Technik nicht aufweisen. So sol lte eine gezielte Wirksam¬ keit der Desinfektionsmittel gegen die genannten parasitären invasionsfähigen Dauerformen mit einer guten Handhabbarkeit kombiniert, d.h. insbesondere die aus der Verwendung von Schwefelkohlenstoff bekannte Explosionsgefahr bzw. Toxizität völ l ig vermieden werden. Zudem sol lten ausschl ießl ich Be¬ standtei le in den Desinfektionsmitteln Verwendung finden, die keine Umweltgefährdung mit sich bringen, wie sie von chlo¬ rierten Kohlenwasserstoffen bekannt ist. Erwünscht war außer¬ dem eine desinfizierende Wirkung auch gegenüber sonstigen, in Tierstal lungen auftretenden Schädl ingen, wie Pi lzen, Bakte¬ rien oder Viren, deren Bekämpfung auf diese Weise gleichzeitg mit der Bekämpfung schwierig abzutötender parasitärer Formen erfolgen könnte.

Die Erfindung betrifft Desinfektionsmittel zur Bekämpfung und Abtötung von parasitären, invasϊonsfähigen Dauerformen auf der Basis von Gemischen aus desinfizierenden Wirkstoffen und oberflächenakti en Wirkstoffen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie einen oder mehrere Desinfektionswirkstoffe aus der Gruppe aliphatische Aldehyde mit 1 bis 5 C-Atomen, ali¬ phatische Alkohole mit 1 bis 4 C-Atomen, unsubstituierte und substituierte Phenole, CI_- und 0_-entwickeInde Reagenzien und Aktivjod-enthaI tende Reagenzien, einen oder mehrere sul- fatϊerte HydroxyalkyIpolyethyIen- und Hydroxya IkyIpoIypro- pylenglykolether, nachfolgend "sulfatierte Hydroxymischether" genannt, als oberfl chenaktive Wirkstoffe und Wasser enthal¬ ten.

Die Erfindung betrifft außerdem die Verwendung der genannten Desinfektionsmittel zur Bekämpfung und Abtötung von parasitä¬ ren, invasionsfähigen Dauerformen.

Die erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel zur Bekämpfung und Abtötung parasitärer, fnvasionsfähiger Dauerformen, Insbeson¬ dere von Spulwurmeiern und Coccidienoozysten, enthalten im wesentlichen zwei Gruppen von Wirkstoffen: desinfizierend wirkende Substanzen und sulfatierte Hydroxymischether als oberflächenaktive Wirkstoffe. Gegebenenfalls können, wie wei¬ ter unten ausgeführt, auch noch weitere, in derartigen Desin¬ fektionsmitteln übliche Duft- und/oder Hϊlfsstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaften sein. Als Lösemittel, das nebenbei auch die Homogenität und- Lagerbeständigkeit der Mit¬ tel wesentlich verbessert und ihre Auflösbarkeit in Wasser bei der Herstellung verdünnter Desinfektions lösungen er¬ leichtert, ist in den erfindungsgemäßen Desinfektionsmitteln noc Wasser enthalten.

Erfindungsgemäß sind die desinfizierend wirkenden Komponenten aus der Gruppe der a I i phat i sehen Aldehyde mit 1 bis 5 C-Ato¬ men, der a I i phat i sehen Alkohole mit 1 bis 4 C-Atomen, der unsubs i ui erten und substituierten Phenole, der CI_- und 0_- entwi cke I nden Reagenzien und der Aktivjod enthaltenden Rea¬ genzien ausgewählt. Als al iphatische Aldehyde kommen somit Methanal (Formaldehyd) , Ethaπal (Aceta Idehyd) , Propana I (Pro- pi ona Idehyd) , Butana I (Butyra I dehyd) , Pentana I (Valeralde- hyd) , aber auch Dialdehyde wie beispielsweise Glyoxal oder Gl utard i a Idehyd, in Frage. Von den genannten Aldehyden sind Formaldehyd, Glyoxal und Gl utardi a Idehyd als bevorzugte Al¬ dehyde zu nennen, da sie vergleichsweise leicht und preiswert zugängl ich sind und eine ausgezeichnete desinfizierende Wir¬ kung ausüben. Mit besonderem Vortei l , d.h. mit besonders gu¬ ter Wirksamkeit, wird als desinfizierender Wirkstoff in den erfindungsgemäßen Desinfektionsmitteln Formaldehyd verwendet.

Weitere desinfizierende Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Desinfektionsmitteln können al iphatische Alkohole mit 1 bis 4 C-Atomen sein. Es kommen Methanol , Ethanol , n-Propanol , i- Propanol , n-ButanoI, i-ButanoI oder t-ButanoI als desinfizie¬ rend wirkende al iphatische Alkohole in Frage. Bevorzugt wer¬ den Methanol, Ethanol , n-Propanol und i-Propanol verwendet, wobei i-Propanol aufgrund seiner guten desinfizierenden Wirk¬ samkeit als besonders bevorzugt zu nennen ist.

Die erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel können als Desin¬ fektionswirkstoffe auch eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe der unsubst i tui erten oder substituierten Phenole enthalten. Als solche kommen be i spi e I sv/e i se Phenol selbst, Kresole und substituierte, beispielsweise chlorierte Phenole und Kresole in Frage. Bevorzugt wird p-Ch I or-m-kreso I ver¬ wendet, doch kommen auch andere Phenol- bzw. Kreso I der ivate ,

wie o-KresoI, m-KresoI, p-Kresol, o-PhenyIpheno I , Pentachlor- phenol oder HexachIorophen in Frage. Aus der Gruppe der Phe¬ nole werden mit Vorteil Phenol und chlorierte Phenole verwen¬ det.

Erfindungsgemäß können die Desinfektionsmittel zur Bekämpfung und Abtötung von parasitären, invasionsfähigen Dauerformen als Desinfektionswirkstoffe auch Reagenzien enthalten, aus denen sich in situ Ct_ oder 0_ entwickeln läßt. Bevorzugte Reagenzien aus dieser Gruppe sind wasserlösliche Alkalime- ta I f-Hypoha Iogeni te, Wasserstoffperoxid und Peroxocarbon- säuren mit 1 bis 4 C-Atomen. Als Verbindungen der letzteren Klasse kommen somit Peroxoameisensäure, Peroxoessigsäure, Peroxopropionsäure oder Peroxobuttersäure in erster Linie in Betracht. Üblicherweise wird mit Vorteil Peroxoessigsäure als Peroxocarbonsäure verwendet, während das bevorzugte, C!--ent¬ wickelnde Reagenz Natriumhypochlorit ist.

Bekanntermaßen zeigen auch solche Reagenzien desinfizierende Wirkung, die elementares Jod in sogenannter "aktiver Form" enthalten. Dies bedeutet, daß derartige Reagenzien in der Lage sind, aufgrund ihres speziellen Charakters kontinuier¬ lich mehr oder weniger große Mengen aktiven, d.h. elementa¬ ren, desinfizierend wirkenden Jods freizusetzen. Derartige Reagenzien können auch in den erfindungsgemäßen Desinfek¬ tionsmitteln zur Bekämpfung und Abtötung parasitärer, inva¬ sionsfähiger Dauerformen enthalten sein. Bevorzugte Verbin¬ dung aus der Klasse der Aktivjod enthaltenden Reagenzien ist PVP-Jod.

Je nach der desinfizierenden Wirksamkeit des desinfektions- aktiven Wirkstoffs aus der Gruppe der oben genannten Verbin-

düngen, von denen einer einzeln oder mehrere in Kombination miteinander eingesetzt werden können, sind in den erfindungs¬ gemäßen Desinfektionsmitteln die Desinfektionswirkstoffe in Mengen von 0,1 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Des i nfekt i onsmi t e I -Konzentrats , enthalten. Bevorzugte Mengenbereiche der Des i nfek i onswi rkstoffe l iegen bei 5 bis 60 Gew.-%, wobei die Mengen der einzelnen Wirkstoffe einer¬ seits oder der Desinfektions-Wirkstoff-Kombinationen anderer¬ seits über den gesamten Bereich innerhalb der genannten Gren¬ zen schwanken können.

Neben dem bzw. den desinfizierend wirkenden Stoffen aus der oben genannten Gruppe enthalten die Desinfektionsmittel zur Bekämpfung und Abtötung parasitärer, invasionsfähiger Dauer¬ formen gemäß der Erfindung einen oder mehrere sulfatierte Hydroxymi schether als oberflächenaktive Wirkstoffe. Diese finden sich in den Desinfektionsmitteln in Mengen von 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Des i nfekt i ons- mi tte I konzentrats . Bevorzugt sind die oberflächenaktiven Wirkstoffe in Mengen von 15 bis 40 Gew.-% vorhanden, wobei die jeweil ige Anwendungskonzentration von der oberflächen¬ aktiven Wirksamkeit bzw. de r die natürl iche Hül le der para¬ sitären Dauerformen permeabel machenden Wi rksamkei t der ober¬ fl chenaktiven Wirkstoffe abhängt. Es können, wie auch im Fal le der desinfizierend wirkenden Substanzen, Einze I Substan¬ zen aus der genannten Gruppe eingesetzt werden; es ist jedoch auch mögl ich, zwei oder mehrere sulfatierte Hydroxymi schether als oberflächenaktive Wirkstoffe in Kombination miteinander in bel iebigen Mengenverhältnissen einzusetzen.

Als oberflächenaktive Wirkstoffe kommen zahlreiche sulfatier¬ te Hydroxymi sehether in Frage., die die Benetzungswi rkung des erfi ndunαsσemäßen Desinfektionsmi tels verbessern und in der

Lage sind, die Eihüile der parasitären Dauerformen permeabel zu machen.

Als oberflächenaktive Wirkstoffe dienen sulfatierte Hydroxy- a 1kylpolyethyIen- und Hydroxya IkylpoIypropyIenglykoIether der allgemeinen Formel (I)

R 3 R 4 R 1 -CH-CH-(0CH-CH 2 ) n -0R 2 (I)

OS0 3

in der

R für Wasserstoff oder einen linearen Alkylrest mit 1 bis

16 C-Atomen,

2 R für einen linearen oder verzweigten, gesattigten Alkyl¬ rest mit 1 bis 22 C-Atomen,

3 R für Wasserstoff oder einen linearen Alkylrest mit 1 bis

16 C-Atomen, R 4 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe,

M für Wasserstoff, Ammonium, AIkyIammonϊum, A!kano1ammo- nϊum, worin die Alkyl- und Alkanolreste je 1 bis 4 C-

Atome haben r oder ein einwertiges Metallatom und n für eine Zahl im Bereich von 0 bis 12 stehen,, mit der Maßgabe, daß die Gesamtzahl der in R 1 und R3 enthaltenen C-Atome 6 bis 16 beträgt, sowie Mischungen mehre¬ rer derartiger Verbindungen.

Diese werden dadurch hergestellt, daß man Epoxide der allge¬ meinen Formel (II)

R 1 -CH-CH-R 3 CM)

in der R1 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit

AI koho I a I koxyI aten der al lgemeinen Formel ( I I I)

H-(OCH-CH 7.') -OR 2 ( M I)

in der R 2 , R4 und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Katalysators zu

Hydroxya I ky I po IyethyI en- und Hydroxya I kyI po IypropyI eng Iyko I - ethern der al lgemeinen Formel (IV)

R 3 R 4

in der R 1 , R2 , R3 , R4 und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder deren Mischungen umsetzt, die so erhaltenen Ver¬ bindungen (IV) oder deren Mischungen bei erhöhter Temperatur mit einem SuI fat i erungsreagenz zur Umsetzung bringt, das rohe Su I fi erprodukt in eine wäßrige basische Lösung einträgt und das Gemisch bei erhöhter Temperatur h lt, das Gemisch auf einen pH-Wert im neutralen bzw. schwach alkal ischen Bereich bringt und die so erhaltenen Produkte (I) oder deren Mischun¬ gen gewünschtenfa I I s in an sich bekannter V/eise aus dem Reak¬ tionsgemisch isol iert.

Die Einzelheiten der Herstel lung der sulfatierten Hydroxy- mischether sind in der deutschen Patentanmeldung P 37 23 354.8 beschrieben, die Ausgangsstoffe zu deren Syn¬ these in der DE-OS 33 45 349.

In bevorzugten Hydroxya I kyI po IyethyI en- und Hydroxya I kyI po Iy- propyl eng lyko I ethern der al lgemeinen Formel (I) steht R für

3 l ineare Alkylreste mit 8 bis 12 C-Atomen und R für Wasser¬ stoff.

2 In der oben genannten allgemeinen Formel (I) steht R erfin¬ dungsgemäß für einen linearen oder verzweigten, gesättigten

Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen. Es kommen somit als Substi-

2 tuent R die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Btityl, n-Pen- tyl , n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl , n-Decyl, n-Undecyl , n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl , n-PentadecyI , n-Hexa- decyl, n-HeptadecyI , n-Octydecyl, n-Nonadecyl , n-Eicosyl, n-Uneicosyl und n-Docosyl sowie die verzweigtkettigen Iso¬ meren der genannten Alkylreste in Frage.

2 In einer bevorzugten Ausführungsform steht R für lineare, gesättigte Alkylreste mit 1 bis 22 C-Atomen.

Eine besonders bevorzugte Ausführungsform umfaßt sulfatierte

Hydroxya Ikylpolyethy1en- und Hydroxya IkylpoIypropyIenglykoI-

2 ether der allgemeinen Formel (l), in der R für lineare, ge¬ sättigte Alkylreste mit 4 bis 18 C-Atomen, bevorzugt für sol¬ che Alkylreste mit 8 bis 14 C-Atomen, steht.

In der oben genannten allgemeinen Formel (I), die die Verbin- düngen repräsentiert, steht R 4 für Wasserstoff oder eine Me- thylgruppe, wobei die Bedeutung "Wasserstoff" für R bevoi— zugt ist.

In der aligemeinen Formel (l) hat n die Bedeutung einer Zahl von 0 bis 12, wobei de r Bereich von 4 bis 12 für n bevorzugt ist. Dies bedeutet, daß in den Hydroxya IkylpolyethyIen- und HydroxyaI ylpoIypropy1 englykoIethern 0 bis 12 Ethoxy- oder Propoxyreste r bevorzugt 4 bis 12 Ethoxy- bzw. Propoxyreste in die Molekülkette eingebaut sind. Es ist jedoch auch möglich, daß in den genannten Verbindungen Ethoxyreste und Propoxy¬ reste nebeneinander in beliebigem Verhältnis und beliebiger

Reihenfolge in die Molekülkette eingebaut sind; derartige gemischte Ether fal len ebenfal ls unter die al lgemeine Formel (I).

Die Bedeutung von M in der oben genannten al lgemeinen Formel (I) ist Wasserstoff, Ammonium, AI ky I ammon i um, AI kano I ammon i um oder ein einwertiges Metal l , wobei die Alkyl- und Alkanol- reste der genannten organischen Ammoniumionen je 1 bis 4 C- Atome haben können. In Verbindungen der al lgemeinen Formel (I) , die gemäß der Erfindung bevorzugt sind, steht M für ein AIka I imeta I I , wobei besonders bevorzugt solche Verbindungen (I) sind, in denen M für Natrium oder Kal ium steht.

Ein Vortei l der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen gegenüber anderen oberflächenaktiven Wirkstoffen aus dem Stand der Technik ist, daß sie nicht zur Schaumbi ldung neigen und ein vergleichbares, wenn nicht ein besseres Netzvermögen als die meisten Verbindungen aus dem Stand der Technik auf- wei sen.

Die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen der al lge¬ meinen Formel (!) sind jedoch auch - was mit de r vorl iegenden Erfindung hauptsächl ich angestrebt war - hervorragend biolo¬ gisch abbaubar. Sie zeigen einen ausgezeichneten Primärabbau

% MBAS- bzw. % BiAS-Abnahme nach 19 Tagen im DECD-Screen i ng- Test mit Abbauraten im Bereich von 85-99 % und erfül len damit die geltenden gesetzl ichen Vorschriften. Sogar im GF-Test (GF = geschlossene Flasche) , der im Vergleich zu den sonst üb¬ l ichen Prüfmethoden sehr viel höhere Anforderungen an die biologische Abbaubarkeit der getesteten Verbindungen stel lt, werden sehr gute Ergebnisse erreicht: Die Verbindungen weisen BSB -Werte von z.T. deutl ich über 60 % auf und sind daher

als "readily bϊodegradabIe" einzustufen. Darüber hinaus weisen die Produkte der allgemeinen Formel (I) im interna¬ tional anerkannten Zebrabarbentest eine sehr geringe Fisch- toxität auf, die z. T. deutlich geringer ist als die Han¬ delsüblicher Tenside. Eine Beeinträchtigung der Abwässer bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist also nicht zu befürchten.

Von der vorliegenden Erfindung werden auch Mischungen mehre¬ rer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfaßt. Mischun- gen mehrerer Verbindungen (I) entstehen insbesondere dann, wenn schon Vorstufen im Rahmen des industriellen Verfahrens in Form von Mischungen mehrerer gleichartiger Verbindungen anfallen; die Weiterbehandlung solcher Mischungen führt dann in der Regel nicht zu einem einheitlichen Reaktionsprodukt, sondern wiederum zu Produktmischungen, deren Bestandteile jedoch homologe Strukturen aufweisen und sich in ihren Eigen¬ schaften nur geringfügig unterscheiden. So werden beispiels¬ weise Mischungen von Verbindungen (I) von der vorliegenden Erfindung mit umfaßt, die einen unterschiedlichen Ethoxylie- rungs- oder PropoxyI ierungsgrad aufweisen, in denen also n in der allgemeinen Forme! (I) über einen mehr oder weniger gro¬ ßen Bereich streut.

Die erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel enthalten aus den oben schon näher beschriebenen Gründen in der Regel Wasser. Dieses ist üblicherweise in einer Menge in den Desinfek¬ tionsmitteln enthalten, die die Summe der Mengen der desin¬ fizierenden Wirkstoffe und der oberflächenaktiven Wirkstoffe zu 100 Gew.-% ergänzt. Bevorzugterweϊse liegt die Menge an Wasser im Bereich von 5 bis 35 Gew.-%; sie kann jedoch in Ausnahmefällen auch darunter oder darüber liegen.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthaften Des¬ infektionsmittel mit ausgezeichneter Wirkung sowohl gegen

Spulwurmeier als auch gegen Cocc id i enoozysten einen oder meh¬ rere desinfizierende Wirkstoffe aus der Gruppe Formaldehyd, i-Propanol , p-Ch I or-m-kreso I , Natriumhypochlorit, H„0_ , Per¬ oxoess igsäure und PVP-Jod, wobei die Mengen der genannten desinfizierenden Wirkstoffe im Bereich von 5 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewich des Des i n ekt i onsmi t e I konzen- trats, l iegen, und mehrere sulfatierte Hydroxymi schether als oberflächenaktive Wirkstoffe, wobei die Summe der Mengen der oberflächenaktiven Wirkstoffe einen Gewichts-Antei l von 15 bis 40 Gew.-% erreicht und Wasser in einer Menge, die die Summe der Mengen von desinfizierenden Wirkstoffen und ober¬ flächenaktiven Wirkstoffen zu 100 Gew.-% ergänzt.

Die oben näher beschriebenen Desinfektionsmittel mit para¬ sitenabtötender Wirkung kommen in der Regel als Konzentrate in den Handel, die Wasser in einer Menge von maximal 35 Gew.-% enthalten. Der Wasserantei l dient, wie schon näher ausgeführt, zur Verbesserung der Homogenität und Lagerbestän¬ digkeit der Des infekt i onsmi tte I -Konzentrate sowie zur Er¬ leichterung der Auflösbarkeit der Konzentrate in Wasser bei der Herstel lung verdünnter Anwendungs !δsungen. Vor der An¬ wendung zur Desinfektion gegen parasitäre Dauerformen, bei¬ spielsweise in Geflügel-, Schweine- oder Rinderst l len, wer¬ den verdünnte SpüMδsungen hergestel lt, die einen Gehalt im Bereich von 0,5 bis 5 % der erfindungsgemäßen Desinfektions¬ mittel aufweisen und darüberh inaus aus Wasser bestehen. Der¬ artige wässrige Lösungen werden in bekannter Weise in Stal¬ lungen, Tierboxen oder ähnl ichem ausgesprüht oder in den von den Parasiten befal lenen Räumen vernebelt und bewirken bei gleichmäßiger Vertei lung eine sichere Abtötung von Spulwurm¬ eiern bzw. Unschädl ichmachung von Cocc i d i enoozysten oder Dauerformen anderer, ansonsten durch Desinfektionsmittel nur schwer bekämpfbarer parasitärer Schädl inge. Ein besonderer

Vortei l der erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel bzw. der mit ihnen hergestel lten verdünnten Anwendungs I ösungen besteht darin, daß weder bei der Herstel lung noch beim Auεsprühen giftige oder brennbare Dämpfe auftreten, wie sie aus früheren Desinfektionsmitteln, die CS_ oder perha 1ogenϊerte Kohlenwas¬ serstoffe enthielten, bekannt waren. Dadurch wird die Gefahr von Explosionen oder Bränden wie auch die Gefahr einer Ver¬ giftung von Personal oder Nutztieren auf ein Minimum redu¬ ziert, wenn nicht ganz beseitigt. Zudem zeigen derartige Des¬ infektionsmittel eine hervorragende Wirksamkeit bei der Be¬ kämpfung parasitärer, invasionsfähiger Dauerformen, wie bei¬ spielsweise Spulwurmeiern und/ oder Cocc idi enoozysten. Es ist mit den erfindungsgemäßen Desinfektionsmitteln mögl ich, An¬ wendungslösungen bereitzustel len, die entweder gezielt zur selektiven Bekämpfung einer der genannten parasitären Dauer¬ formen eingesetzt werden können, oder auch solche Lösungen zuzubereiten, die gegen mehrere Dauerformen gleichzeitig wirksam sind. Dabei erreichen die erfindungsgemäßen Desin¬ fektionsmittel in der beschriebenen Verwendung deutl ich bes¬ sere Ergebnisse, als sie nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der DVG (Deutsche Veternϊärme- dϊzinische Gesellschaft) gefordert werden. Um nach diesen Richtlinien ein Präparat als wirksam zu deklarieren, müssen über 90 % der Eier abgetötet sein bzw. dürfen die Oozysten nicht mehr infektiös sein. Mit den erfϊndungsgemaßen Mitteln ist eine Abtδtungsrate von über 98 % der Eier bzw. eine quan¬ titative Vernichtungsrate der Oozysten schon bei Eϊnwirkzeϊ- ten und Konzentrationen in der Anwendungs Iδsung zu erreichen, die deutlich unter den Werten für aus dem Stand der Technik bekannte Desinfektionsmittel für den gleichen Zweck l iegen.

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher er 1 äutert.

Be i spi e I e

Be i spi e I e 1 bis 16

Auf der Grundlage der folgenden S andardrezeptur (GT = Gewi chtste i I e)

30 GT Isopropanol (80 ig)

25 GT sulfatierter Hydroxya I ky I po IyethyI eng I yko I ether der Formel (V) 15 GT eines mit n-Buty I resten endgruppenversch I ossenen Anlagerungsproduktes von 9 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Fettalkoho! der Kettenlänge C 12 -C 18 (50 %ig) 12 GT p-ChI or-m-kreso I 6 GT Natr iumpentadecansu I fonat (94 %ig) 0,525 GT Phosphorsäure (75 %ig) 11,475 GT vol lentsalztes Wasser

wurden Des infekt i onsmi tte Ikonzentrate zusammengestel lt und so lange gerührt bis al le Bestandtei le gelöst waren. Als sulfa¬ tierte Hydroxya I kylpo lyethyI eng lyko ! ether der Formel V wurden die in der nachstehenden Tabel le I angegebenen Verbindungen in die Konzentrate eingearbeitet.

Bei der Prüfung der erfindungsgemaßen Mittel auf ihre Wirk¬ samkeit wurden jewei ls 5 Volumentei le Konzentrat mit vol lent¬ salztem V/asser auf 200 Volumentei le gebrauchsfertige Desin¬ fektionsmitte I I δsung aufgefül lt.

Zur Prüfung der Wirksamkeit der Desinfektionsmittel an para¬ sitären Dauerformen wurden sporul ierte Oozysten (infektiöse Stadien) der Hühnercocc id i ose verwendet. Jewei ls 50 ml der

gebrauchsfertigen Des infekti onsmi tte 1 I ösung wurden mit so viel Cocc idi enoozysten versetzt, daß deren Konzentration 2000 Stück/ml betrug. In einer Schütte I apparatur wurden die Proben 4 Stunden lang bei Raumtemperatur geschüttelt. Danach wurden die festen Bestandteile der Proben abzentr i fug iert und in 50 ml gesättigter Natr iumch1 or id I ösung aufgeschl mmt. An al i¬ quoten Antei len der dabei erhaltenen Suspensionen wurde in einer Zählkammer nach MacMaster die Anzahl der überlebenden Oozysten ermittelt und durch Vergleich mit einer Bl indprobe (2000 Oozysten/ml in vo I I entsa I ztem Wasser), die der gleichen Schüttelbehandlung unterworfen war, die Abtötungsrate ermit¬ telt.

Als Vergleichszusammensetzung diente ein Desinfektionsmittel des Standes der Technik (DE-OS 23 17 225) , das folgende Zu¬ sammensetzung hatte:

40 GT Isopropanol (80 %ig)

20 GT Perch 1oreth I en

16 GT p-Chl or-m-kreso I

8 GT Natriumpentadecanεul fonat (94 %ig)

0,7 GT Phosphorsäure (75 %ig)

15,3 GT vo I I entsal ztes Wasser

Auch hier wurden zur Herstel lung der gebrauchsfertigen Desin¬ fektionsmittel lösung 5 Volumenteϊle Konzentrat mit vol lent¬ salztem Wasser auf 100 Volumentei le aufgefül lt.

Die mit den vorstehend beschriebenen Zusammensetzungen er¬ zielten Abtδtungsraten sind in der letzten Spalte der Tabel le I I angegeben.

Tabel le I

Wirksamkeit der Zusammensetzung mi t einem Gehalt an Verbin- dungen der Forme I (V)_qeqen Cocc idienoozysten

R 3 R 1 - CH - CH - (OCH 2 CH 2 ) - OR 4 (V) OSO,Na

Bei: spiel R 1 R R 4 n Abtötungsreste (%)

1 H 4 95,5

C 6 H 13 ^3

2 H 5 95,0

C 6 H 13 C 4 H 9

3 H 4 100,0

C 6 H 13 C 8 H 17

4 H 9 100,0

C 6 H 13 C 8 H 17

5 H 4 94,0

C 6 H 13 C 12 H 25 C 14 H 29

6 H 9 100,0

C 6 H 13 C 12 H 25 C 14 H 29

7 H 1 96,0

C 10 H 21 ^3

8 H 4 90,0

C 10 H 21 C 8 H 17

9 H 9 100,0

C 10 H 21 C 8 H 17

10 H 4 99,0

C 10 H 21 C 12 H 25 /C 14 H 29

11 H 10 95,0

C l 2 H 25 C 4 H 9

12 C H H 9 99,7 14 29 C 12 H 25 C 14 H 29

13 H

C 16 H 33 CΉ 3 4 96,0

Verg I e i chszusaπrmenset zungen 88,0

Be i sp i e l 1 7

Aus den folgenden Komponenten wird ein Desinfektionsmittel- konzentrat zusammengestellt und so lange gerührt bis alle Bestandteile gelöst sind:

65 GT WasserstoffperoxidIösung (65 %ig)

15 GT eines mit n-ButyIresten endgruppenverschIossenen AnIangerungsproduktes von 9 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Fettalkohol der Kettenlänoe C,- 2.-C,1 „o (50 %ig)

20 GT des sulfatierten Hydroxya IkylpolyethyIenglykoI- ethers aus Beispiel 9

Zur Anwendung gegen parasitäre Dauerformen (z.B. Oozysten der Hühnercoccidiose oder Eier des Schweinespulwurms) werden 5 Volumenteile des Konzentrats mit Wasser auf 100 Volumenteile gebrauchsfertige Lösung aufgefüllt.

Beispie1 18

Aus den folgenden Komponenten wird ein Desinfektionsmittel- konzentrat zusammengestellt und so lange gerührt bis eine homogene Lösung entstanden ist:

20,7 GT Formaldehyd (37 %ig) 20,7 GT Glyoxal (40 %ig)

5,2 GT Glutaraldehyd (50 %ig)

3,45 GT 01 igohexamethylenbiguanid-hydrochIorid (n = 4-6) (20 %ϊg)

3,7 GT C--,-C. j -AlkylbenzyIdimethyIammoniumch1 orid

1,4 GT Natriumbenzoat 15 GT des sulfatierten HydroxyaIkylpolyethy1englykoI- ethers aus Beispiel 12

1,2 GT Natriumhydroxidl ösung (50 %ig)

3,65 GT Farbstoff, Parfüm und vo I I entsa 1ztes Wasser

Zur Herstellung von gebrauchsfertigen Lösungen werden 5 Volumenteile Konzentrat mit Wasser auf 100 Volumenteile aufgefül I t.