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Title:
PERFUME COMPOSITION AND USE OF ORGANOPOLYSILOXANES WITH ARYL FUNCTION AS SOLUBILISING AGENTS AND EMOLLIENTS IN PERFUME COMPOSITIONS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1999/018925
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention concerns a perfume composition comprising a perfume base and a lipophilic solubilising agent based on at least an organopolysiloxane with aryl function of formula (I) (R?1¿)(R?2¿)(R?3¿)Si-[O-Si(R?4¿)(Z)]¿n?-O-Si(R?5¿)(R?6¿)(R?7¿) in which: the symbols R?1¿, R?2¿, R?3¿, R?5¿, R?6¿, and R?7¿ are identical or different and represent a C¿1?-C¿8?, preferably C¿1?-C¿2?, more particularly C¿1? alkyl radical; the symbol R?4¿ represents a -O-Si(R?1¿)(R?2¿)(R?3¿) group; n is a mean value less than 5, preferably of the order of 2 to 3; Z represents a phenyl radical optionally substituted; said organopolysiloxane having the following solubility parameters: $g(d)¿D? London interactions ranging from 8 to 21 (J/cm?3¿)?1/2¿; $g(d)¿P? Keesom interactions greater than 0 and capable of reaching 25 (J/cm?3¿)?1/2¿; $g(d)¿H? of hydrogen bond ranging from 0 to 23 (J/cm?3¿)?1/2¿. The invention also concerns the use of said organopolysiloxanes with aryl function of formula (I) as solubilising agents and emollients in perfume compositions.

Inventors:
RICCA JEAN-MARC (FR)
WILLEMIN CLAUDIE (FR)
Application Number:
PCT/FR1998/002199
Publication Date:
April 22, 1999
Filing Date:
October 13, 1998
Export Citation:
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Assignee:
RHODIA CHIMIE SA (FR)
RICCA JEAN MARC (FR)
WILLEMIN CLAUDIE (FR)
International Classes:
A61K8/891; A61Q13/00; (IPC1-7): A61K7/46; A61K7/48
Domestic Patent References:
WO1994007461A11994-04-14
WO1997012584A11997-04-10
WO1997015283A11997-05-01
WO1996016681A11996-06-06
Foreign References:
US5160494A1992-11-03
GB1158234A1969-07-16
EP0701813A21996-03-20
Other References:
DATABASE WPI Section Ch Week 7929, Derwent World Patents Index; Class A26, AN 79-53715B, XP002070876
C. WILLEMIN: "Paramètres de solubilité: Caractérisation et sélection des silicones.", PARFUMS, COSMETIQUES, AROMES, vol. 102, 1991 - 1992, PARIS, pages 57 - 63, XP002071398
Attorney, Agent or Firm:
Fabre, Madeleine-france (quai Paul Doumer Courbevoie Cedex, FR)
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Claims:
REVENDICATIONS
1. 1) Composition parfumante comprenant une base parfumante et un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle de formule (I) (R1) (R2) (R3) Sif OSi (R4) (Z) ln0Si (R5) (R6) (R7) (I) formule dans laquelle . les symboles R1, R2, R3, R5, R6 et R7 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone le symbole R4 représente un groupeOSi (R1) (R2) (R3) . n est une valeur moyenne inférieure à 5, de préférence de l'ordre de 2 à 3 . le symbole Z représente un radical phényle éventuellement substitué, de préférence phényle ledit organopolysiloxane présentant dans l'espace de solubilité de Hansen les paramètres suivants d'interactionsLondonallantde8à21(J/cm3)1/2.#D . #P d'interactions Keesom supérieur à 0 et pouvant aller jusqu'à 25 (J/cm3) 1t2 . °H de liaison hydrogène aliant de 0 à 23 (J/cm3)1/2.
2. Composition selon la revendication 1) caractérisée en ce que le radical organique Z est un radical phényle substitué par au moins un groupe alkyle en ClC8, phényle ou par un atome d'halogène.
3. Composition selon la revendication 1) ou 2) caractérisée en ce que caractérisée en ce que l'organopolysiloxane de formule (1) est une phenyl trimethicone.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 3) caractérisée en ce qu'elle comprend de l'ordre de 3 à 20% de son poids d'une base parfumante et 75 à 97% de son poids d'un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un des organopolysiloxanes a fonction aryle de formule (I).
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 4), caractérisée en ce que la base parfumante présente peut être tout composé utilisé dans l'industrie de la parfumerie et responsable des diverses notes parfumées.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 5), caractérisée en ce que l'agent solubilisant lipophile est constitué d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I), associ au moins un autre solvant volatil ou non volatil des bases parfumantes, selon un rapport pondéral organopolysiloxane (s) à fonction aryle de formule (1)/solvant (s) autre (s) de l'ordre de 5/95 à 9515, de préférence de l'ordre de 10/90 à 90/10, tout particulièrement de l'ordre de 25/75 90/10.
7. Composition selon la revendication 6), caractérisée en ce que le solvant autre n'est pas de l'éthanol.
8. Composition selon la revendication 7), caractérisée en ce que le solvant autre est de l'hexaméthyidisiloxane.
9. Composition selon la revendication 6), caractérisée en ce que l'agent solubilisant est constitué par un mélange de phenyl trimethicone et d'éthanol.d'hexaméthyldisiloxaneet/ou 10) Utilisation de la composition parfumante faisant l'objet de l'une quelconque des revendications 1) à 9), comme parfum éventuellement sans alcool ou comme additif pour parfumer les formulations cosmétiques.
10. Utilisation des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) seuls ou en mélange avec des solvants autres, comme defini quelconque des revendications 1) à 3) ou 6) à 9), comme agents solubilisants et émollients dans les compositions parfumantes comprenant une base parfumante.
11. Utilisation selon la revendication 10) ou 11), caractérisée en ce que lesdits organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) seuls ou ou en mélange avec des solvants autres sont mis en oeuvre à raison de 75 à 97% du poids desdites compositions parfumantes renfermant de 3 à 20% de leur poids de base parfumante.
12. Procédé de préparation d'une composition parfumante liquide contenant une base parfumante, par mise en solution de ladite base parfumante à l'aide des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (1) seuils ou ou en mélange avec des solvants autres, comme défini à l'une quelconque des revendications 1) à 3) et 6) à 9).
13. Procédé pour apporter des propriétés sensorielles à une composition parfumante liquide contenant une base parfumante, par mise en solution de ladite base parfumante à l'aide des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) seuls ou ou en mélange avec des solvants autres, comme défini à l'une quelconque des revendications 1) à 3) et 6) à 9).
14. Procédé selon la revendication 14) ou 15), caractérisé en ce que lesdits organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (1) seuils ou ou en mélange avec des solvants autres sont mis en oeuvre à raison de 75 à 97% du poids desdites compositions parfumantes renfermant de 3 à 20% de leur poids de base parfumante.
Description:
COMPOSITION PARFUMANTE ET UTILISATION D'ORGANOPOLYSILOXANES A FONCTION ARYLE COMME AGENTS SOLUBILISANTS ET EMOLLIENTS DANS LES COMPOSITIONS PARFUMANTES La présente invention a pour objet une composition parfumante sous forme d'une solution comprenant une base parfumante et un agent solubilisant lipophile à base d'au- moins un organopolysiloxane à fonction aryle ; elle a également pour objet l'utilisation des organopolysiloxanes à fonction aryle comme agents solubilisants et émollients dans les compositions parfumantes.

Un premier objet de l'invention consiste en une composition parfumante comprenant une base parfumante et un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle de formule (I) (R1) (R2) (R3) Si-L O-Si (R4) (Z) ln-0-Si (R5) (R6) (R7) (I) formule dans laquelle . les symboles R1, R2, R3, R5, R6 et R7 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone le symbole R4 représente un groupe-O-Si(R1) (R2) (R3) . n est une valeur moyenne inférieure à 5, de préférence de l'ordre de 2 à 3 . le symbole Z représente un radical phényle éventuellement substitué, ledit organopolysiloxane présentant dans l'espace de solubilité de Hansen les paramètres suivants . #D d'interactions London allant de 8 à 21 (J/cm3) 1i2 . 8p d'interactions Keesom supérieur à 0 et pouvant aller jusqu'à 25 (J/cm3) 1i2 . dH de liaison hydrogène allant de 0 à 23 (j/CM3) 1/2.

L'espace tridimensionnel de solubilité, dans lequel prennent place les solvants et toutes les molécules organiques, est défini par CM Hansen dans"The three dimensionnal solubility parameters"J. Paint Technol. 39,105 (1967) ; 6D, 6p et 8H représentent les paramètres de solubilité partiels reliés respectivement aux forces de dispersion de London, de polarité de Keesom et de liaison hydrogène, sachant que ces paramètres partiels sont les composants du paramètre de solubilité global 8, dit de Hildebrand, relié à la cohésion volumique de la molécule.

Le radical Z est de préférence phényle ; il peut toutefois être substitué par au moins un groupe alkyle en C1-Cg, phenyle ou par un atome d'halogène.

Les symboles R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont préférentiellement semblables et représentent un groupement méthyle.

La valeur moyenne n est préférentiellement de l'ordre de 2 à 3 de sorte que la viscosité intrinsèque du produit soit inférieure à 1000 mPa. s.

Lesdits organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) sont des produits connus et sont disponibles commercialement, notamment sous le nom de Phenyl trimethicones comme le "DC556 fluid" de la société Dow Corning ou la'Mirasil PTM"de la Rhône-Poulenc.

Ladite composition parfumante faisant l'objet de l'invention peut comprendre de l'ordre de -3 à 20% de son poids d'une base parfumante et -75 à 97% de son poids d'un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I).

La base parfumante présente peut être tout composé utilisé dans l'industrie de la parfumerie et responsable des diverses notes parfumées. On distingue : parmi les notes fraiches hespéridées, les eaux de cologne et eaux fraiches ; parmi les notes florales, les types simple, fleurie, fleurie verte et fleurie aldéhydée ; parmi les notes fougères, la fougère ambrée ou aromatique ; parmi les notes orientales, les types épicée orientale et fleurie ambrée ; parmi les notes chyprées, les types chyprée fruitée, chyprée fleurie aldéhydée,aldéhydée,chyprée verte, cuiré.

A titre d'exemple de composés chimiques pouvant entrer dans la composition de ladite base parfumante, on peut citer à titre non limitatif l'acétophénone, la méthylacétophénone, les aldéhydes cinamique, amylcinnamique, lanisique, cuminique, cyclamen, hydratropic, le p-cresyl methyl ether, la benzophénone, le citral, le citronellyl oxyacétaldéhyde, I'allyl hexanoate, I'amyl hexanoate, I'isobutyrate de cinnamyl, i'acétate ou phénylacétate de géranyle, les acétates de iinalyle, menthyle, phényléthyle, jasmyle,leformatedephényléthyle,l'éthylméthylphénylglyc idate,vétivéryle,de legéraniol,lecitronellal,l'hydroxycitronellal,l'ionone,lal' eugénol,l'isoeugénol, méthylionone, le phénylacétaldéhyde diméthylacétal, le menthol, les muscs, le phényléthyl alcool, les dérivés du pinène et du camphène, la carvone, le cinnamyl alcool, la coumarine, le dim6thylbenzylcarbinyl ac6tate, I'h6liotropine, l'isocyclocitral, le méthyinonyl acétaldéhyde, I'undécalactone, la vanilline... pris seuls ou en mélanges entre eux.

La composition parfumante faisant l'objet de l'invention est une solution. L'agent solubilisant présent peut être constitué d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I).

Selon une variante de réalisation, ledit agent solubilisant est constitué d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I), associe au moins un autre solvant volatil ou non volatil des bases parfumantes, comme les silicones volatils <BR> <BR> <BR> (hexamethyldisiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, polydimethylsiloxanes lineaires

volatils, alkylpolyméthylsiloxanes volatils linéaires ou cycliques dont le radical alkyl contient de 2 à 13 atomes de carbone décrits dans US-A-5,160,494), I'éthanol, le propylène glycol, les esters (dioctanoate diisononanoate de diéthylène glycol par exemple).

Ledit ou lesdits solvants autres peuvent être présents selon un rapport pondéral organopolysiloxane (s) à fonction aryle de formule (1)/solvant (s) autre (s) de l'ordre de 5/95 à 95/5, de préférence de l'ordre de 10/90 à 90/10, tout particulièrement de l'ordre de 25/75 à 90/10.

D'une manière préférentielle, ledit agent solubilisant est constitué par de la phényl triméthicone ou par un mélange de phényl triméthicone et d'hexaméthyidisiloxane eVou d'méthanol selon un rapport pond6ral ph6nyl trim6thicone/hexam6thyldisiloxane et/ou méthanol de l'ordre de 5/95 à 95/5, de préférence de l'ordre de 10/90 à 90/10, tout particulièrement de l'ordre de 25/75 à 90/10.. Ledit mélange permet de préparer des compositions parfumantes à partir de bases parfumantes de polarité très diverses, notamment aussi diverses que celles de la coumarine, de la vanilline, de I'acetophnone et du lavandin, bases parfumantes présentant dans l'espace de solubilité de Hansen les paramètres suivants : lavandin acétophénone vanilline coumarine . #D (J/cm3)1/2 17,1 19,6 16,6 19,25 . 8p (J/Cm3) » 2 7,6 8,6 12,1 12,2 15H (j/CM3) 1/2 7,6 3,7 12 6,8 Les organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) conferent en outre à la composition parfumante faisant l'objet de l'invention, des propriétés sensorielles (notamment toucher sec sans résidu).

La composition parfumante faisant l'objet de l'invention, peut comprendre en outre jusqu' 5% de son poids d'autres constituants, comme des agents conservateurs, des agents de stabilisation à la lumière, à l'oxygène, des colorants, des agents rafraîchissants tels que le mentyl lactate et le menthone glycerin acétal, des agents hydratants, des conservateurs..

La composition parfumante faisant l'objet de l'invention se présente sous forme d'une solution ; elle peut être utilisée comme parfum sans alcool ou à faible quantité d'alcool (telle quelle ou sur un support textile ou autre) ou comme additif pour parfumer les formulations cosmétiques (crèmes de soins, déodorants, antiperspirants, produits de rasage...).

Un deuxième objet de l'invention consiste en l'utilisation des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) comme agents solubilisants et émollients (apportant des

propriétés sensorielles) dans les compositions parfumantes comprenant une base parfumante.

Un troisième objet de l'invention consiste en un procédé de préparation d'une composition parfumante liquide contenant une base parfumante, par mise en solution de ladite base parfumante à l'aide d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (1).

La présente invention vise en outre un procédé pour apporter des propriétés sensorielles à une composition parfumante liquide contenant une base parfumante, par mise en solution de ladite base parfumante à l'aide d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I ?.

Les organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) preferentiels, les quantités desdits organopoiysiloxanes utilisées, ainsi que celles de base parfumante et des autres solvants ou additifs éventuellement présents, ont déjà été mentionnés ci-dessus.

Les exemples suivants sont donnés à titre non limitatif.

Exemple 1 La base parfumante mise en oeuvre est le Lavandin, huile essentielle de la Société Firmenich, présentant les paramètres de solubilité suivants . #D de 17,1 (J/cm3) » 2 . 8p de 7,6 (J/cm3) » 2 bH de 7,6 (j/CM3) 1/2.

L'agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle de formule (I) est la Mirasil PTM (Phenyl trimethicone, Rhône-Poulenc), présentant les paramètres de solubilité suivants de13,1(J/cm3)1/2.#D . #P de 8,9 (JIcm3) » 2 8H de 0 (J/CM3) 1/2.

Composition parfumante . Lavandin 7% en poids Mirasil PTM 93% Cette composition est obtenue par simple mélange de ses deux constituants à température ambiante.

Exemple 2 Composition parfumante . Lavandin 7% en poids . Mirasil PTM (Phenyl trimethicone) 50% . hexaméthyidisiloxane 35% Cette composition est obtenue par simple mélange de ses trois constituants à température ambiante.