Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylessigsäurederivate der Formel I

in der die Variablen die folgenden Bedeutungen haben:

X NOCH ₃ , CHOCH ₃ oder CHCH ₃ ;

Y O oder NZ, wobei Z für Wasserstoff oder C ₁ -C -Alkyl steht;

R ¹ Wasserstoff oder Ci-C ₄ -Alkyl;

R ² Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen, Cι~C ₄ -Alkyl oder Cι-C ₄ -Alkoxy;

m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R ² verschieden sein können, wenn m für 2 steht;

R ³ Wasserstoff, Cyano, Cι-C ₄ -Alkyl, C ₁ -C ₄ -Halogenalkyl,

C ₁ -C ₄ -Alkoxy oder Cyclopropyl;

R ⁴ Cι-C ₄ -Alkylendioxy, wobei die Alkylengruppen partiell oder vollständig halogeniert sind, oder einer der Reste:

-(C=0)-R ^a ,

-C(=NOR ^a )-A _p -R ^b ,

-NR ^c -(C=0)-A _p -R ^a ,

-O- (C=0)-NR*R ^b oder

-N (R ^c ) -OR ^ä , wobei

R ^a ,R ^b unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo- alkenyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl,

R ^c ,R ^d unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl,Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl' carbonyl, Alkinylcarbonyl, Al oxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cyclo¬ alkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkyloxycarbo¬ nyl, Arylcarbonyl oder Heteroarylcarbonyl,

p 0 oder 1 bedeutet und

A Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff bedeutet, wobei der Stickstoff Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl trägt;

n 1 oder 2, wobei die Reste R ⁴ verschieden sein können, wenn n für 2 steht;

R ⁵ Wasserstoff,

Ci-Cβ-Alkylsulfonyl,

Ci-Cβ-Alkyl, C ₃ -C ₆ -Alkenyl, C ₃ -C ₆ -Alkinyl, wobei diese Re- ste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothiocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfoxyl, Ci-Cε-Alkoxy, Cι-C ₆ -Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-Cε-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylamino, Di-Ci-C ₆ -alkylanu.no, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Heteroa- rylthio, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Amino- thiocarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl,

Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkyl- sulfoxyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Cι-C ₆ -Alkoxy, Cι-C ₆ -Halogen-

alkoxy, Ci-Ce-Alkoxycarbonyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-C _δ -alkylamino, Ci-C _ß -Alkylamino- carbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylamino- thiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothiocarbonyl, C -C ₆ -Alkenyl, C -C ₆ ~Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Heteroa- rylthio und C ₃ -C ₆ -Alkinyloxy;

C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, welches partiell oder vollständig halo- geniert sein und/oder unabhängig voneinander einen bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Cyano, Cι-C ₆ -Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, Cι-C ₆ -Alkoxy und Ci-Cβ-Alkylthio,

sowie deren Salze.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen sowie deren Verwendung zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Schadpilze.

Aus der Literatur sind Phenylessigsäurederivate zur Schädlings¬ bekämpfung bekannt (vgl. WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154) , welche jedoch hinsichtlich ihrer Wirkung noch nicht befriedigen können.

Der vorliegenden Erfindung lagen daher neue Verbindungen dieses Typs mit verbesserter Wirkung als Aufgabe zugrunde.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Phenylessigsäurederivate I gefunden. Außerdem wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen und ihre Verwendung in diesem Sinne gefunden.

Die Verbindungen I sind auf verschiedenen Wegen nach an sich be¬ kannten Verfahren erhältlich.

Grundsätzlich ist es bei der Synthese der Verbindungen I unerheb¬ lich, ob zunächst die Gruppierung -C(X)-CO-Y-R ¹ oder die Gruppie- rung

aufgebaut wird.

Der Aufbau der Gruppierung -C(X)-CO-Y-R ¹ ist beispielsweise aus den eingangs zitierten, sowie aus folgenden Druckschriften be- kannt: EP-A 242 070, EP-A 254 426, EP-A 370 629, EP-A 398 692, EP-A 422 597, EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 513 580, EP-A 656 352, DE-Anm. P 44 20 416.7.

Man geht beim Aufbau der Gruppierung

im allgemeinen so vor, daß man ein Benzylderivat der Formel II mit einem Hydroxyimin der Formel III umsetzt.

L ¹ in der Formel II steht für eine nukleophil austauschbare Abgangsgruppe, z.B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugsweise Chlor, Brom, Iod, Mesylat, Tosylat oder Triflat.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, z.B. Natrium¬ hydrid, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat oder Triethylamin gemäß den in Houben-Weyl, 4. Auflage, Bd. E 14b, S. 370 ff. und ibd. Bd. 10/1, S. 1189 ff. beschriebenen Methoden.

Das benötigte Hydroxyimin III erhält man beispielsweise durch Um¬ setzung eines entsprechenden Dihydroxyimins IV mit der Verbindung der Formel VI

L ² in der Formel VI steht für eine nukleophil austauschbare Abgangsgruppe, z.B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugsweise Chlor, Brom, Iod, Mesylat, Tosylat oder Triflat.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, z.B. Kalium- carbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Pyridin oder Triethyl- amin gemäß: Houben-Weyl, 4. Auflage, Bd. E 14b, S. 307 ff., S. 370 ff. und S. 385 ff.; ibid., 4. Auflage, Bd. 10/4,

S. 55 ff., S. 180 ff. und S. 217 ff.; ibid., 4. Auflage, Bd. E 5, S. 780 ff.

Die Verbindungen der Formel IV sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden (vgl.

Gazz. Chim. Ital. 59, 719 (1929); Collect. Bull. Soc. Chi . Fr. 17, 71 (1897)) .

Alternativ können die Verbindungen I auch dadurch erhalten wer- den, daß das Benzylderivat II zunächst mit dem Dihydroxyiminode- rivat IV in ein entsprechendes Benzyloxim der Formel V umgesetzt wird, wobei V anschließend mit einer Verbindung einer Formel VI zu I umgesetzt wird.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base z.B. Kalium- carbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Pyridin oder Triethyl- amin gemäß den in Houben-Weyl, 4. Auflage, Bd. 10/1, S. 1189 ff., Bd. E 14b, S. 307 ff., S. 370 ff. und S. 385 ff., Bd. 10/4, S. 55 ff., S. 180 ff. und S. 217 ff., Bd. E 5, S. 780 ff., be¬ schriebenen Methoden.

Analog ist es ebenfalls möglich, das benötigte Hdroxyimin der Formel III aus einem Carbonylhydroxyimin VII durch Umsetzung mit einem Hydroxylamin IXa oder seinem Salz IXb herzustellen.

Q ^Θ in der Formel IXb steht für das Anion einer Säure, insbesondere einer anorganischen Säure, z.B. Halogenid wie Chlorid.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 513 580; Houben-Weyl,

4. Auflage, Bd. 10/4, S. 73 ff., Bd. E 14b, S. 369 ff. und

5. 385 ff. beschriebenen Methoden.

Die Verbindungen der Formel VII sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden (J. A . Pharm. As- soc. 35, 15 (1946)) .

Alternativ können die Verbindungen I auch dadurch erhalten wer- den, daß das Benzylderivat II zunächst mit dem Carbonylhydroxyi- minoderivat VII in ein entsprechendes Benzyloxyimin der Formel VIII umgesetzt wird, wobei VIII anschließend mit dem Hydroxylamin IXa bzw. dessen Salz IXb zu I umgesetzt wird.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in Houben-Weyl, 4. Auflage, Bd. E 14b, S. 369 ff., Bd. 10/1, S. 1189 ff. und Bd. 10/4, S. 73 ff. oder EP-A 513 580 beschriebenen Methoden.

Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen I, bei denen R ³ nicht Cι-C ₄ -Alkoxy bedeutet, ist die Umsetzung des Ben- zylderivats II mit N-Hydroxyphthalimid und nachfolgender Hydrazi' nolyse zum Benzylhydroxyla in Ha und die weitere Umsetzung von Ha mit einer CarbonylVerbindung X.

CO Y R ¹

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 463 488 und EP-A 585 751 beschriebenen Methoden.

Die benötigte CarbonylVerbindung X erhält man beispielsweise durch Umsetzung einer entsprechenden Hydroxyiminocarbonyl- Verbindung VHa mit einer Verbindung der Formel VI

oder durch Umsetzung einer entsprechenden Dicarbonylverbindung XI mit einem Hydroxylamin IXa oder dessen Salz IXb

Die Umsetzungen erfolgen in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 513 580, Houben-Weyl, 4. Auflage, Bd. 10/4, S. 55 ff., S. 73 ff., S. 180 ff. und S. 217 ff., Bd. E 14b, S. 307 ff und 369 ff, Bd. E 5, S. 780 ff. beschriebenen Methoden.

Die Verbindungen der Formel VHa bzw. XI sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden (J. Chem. Soc, 3094 (1955); Bull. Soc. Chim. Fr., 2894 (1969); Tetrahedron 40, 2035 (1984).

Entsprechend können die Verbindungen I auch dadurch erhalten wer¬ den, daß das Benzylhydroxylamin Ha zunächst mit dem Hydroxyimi- noderivat VHa in das entsprechende Benzyloxyiminoderivat der Formel v umgesetzt wird, wobei V anschließend mit einer Ver- bindung der Formel VI, wie vorstehend beschrieben, zu I umgesetzt wird.

Analog können die Verbindungen I ebenfalls dadurch hergestellt werden, daß das Benzylhydroxylamin Ha zunächst mit dem Dicarbo- nylderivat der Formel XI in das Benzyloxyiminoderivat der Formel VIII überführt wird und VIII anschließend mit dem Hydroxylamin IXa oder dessen Salz IXb wie vorstehend beschrieben zu I umge- setzt wird.

Des weiteren erhält man die Verbindungen I auch dadurch, daß man eine Verbindung III gemäß den in EP-A 493 711 beschriebenen Me¬ thoden mit einem Lacton XII zunächst in die entsprechende Benzoe- säure XIII überführt und XIII über die entsprechenden Halogenide in die Cyanocarbonsäuren XIV überführt, welche im Wege der Pin- ner-Reaktion (Angew. Chem. 94, 1 (1982)) in die α-Ketoester XV überführt und ggf. weiter zu den α-Ketoamiden XVI umgesetzt wer¬ den (vgl. EP-A 348 766, DE-A 37 05 389, EP-A 178 826, DE-A 36 23 921, Houben-Weyl, 4. Auflage, Bd. E5, S. 941 ff.).

(Hal=Halogen)

XHIa

(Z = H oder C ₁ -C ₄ -Alkyl)

Die α-Ketoester XV und die α-Ketoamide XVI können gemäß üblicher Verfahren in die Verbindungen I überführt werden (vgl.

EP-A 178 826, EP-A 513 580, DE-A 36 23 921, EP-A 398 692).

Verbindungen I, in denen R ¹ Wasserstoff bedeutet, ^" erhält man nach diesem Verfahren durch Verseifung der Ester XV und anschließende Umsetzung zu I.

Die Verbindungen I, bei denen R ⁴ für -C (=NOR ^a ) -R ^b ,

-NR ^C - (C=0) -A _p -R ^a , -0- (C=0) -NR ^a R ^b oder -N(R ) -0R ^d steht, werden vor¬ zugsweise ausgehend von den Verbindungen XVII, XVIII, XIX oder XX nach allgemein bekannten Methoden dargestellt.

VIII

Die Verbindungen I, in denen Y für NH steht, können auch aus den entsprechenden Estern (Y=0) durch Umsetzung mit Aminen der Formel R- ^L NH- erhalten werden.

Die Verbindungen II sind bekannt (EP-A 513 580, EP-A 477 631, EP-A 463 488, EP-A 251 082, EP-A 400 417, EP-A 585 751) oder kön¬ nen nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden.

Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C und C=N Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z.B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die Einzelverbindungen getrennt werden können.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im all¬ gemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säure¬ oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schädling erfolgen.

In bezug auf die C=X Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die E-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfigu¬ ration bezogen auf die -OCH ₃ bzw. die -CH ₃ -Gruppe im Verhältnis zur -CO-Y-R ¹ -Gruppe) .

In bezug auf die -C(R ³ )=NOCH ₂ - Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die cis-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfiguration bezogen auf den Rest R ³ im Verhältnis zur -0CH - Gruppe) .

Bei der eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Gruppen stehen:

HalPTeBi Fluor, Chlor, Brom und Jod;

Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-Cβ-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, ,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1, 2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl- pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1, 2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylb tyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methyl- propyl und 1- Ethyl-2-methylpropyl;

M Ylflffl n"τ eine Aminogruppe, welche eine geradke tige oder ver¬ zweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt trägt;

Dialkylamino: eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unab¬ hängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt;

Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkvisulfonylt geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-S0 ₂ -) an das Gerüst gebunden sind;

Alkvisulfoxyl; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe (-S(=0)-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Dialkyl?wi|7- »7-*>rbony ; Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis

6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlen- stoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocar¬ bonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;

PialfcYl ffli-aothiocarboiiyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;

HalQTfrl-alkyl• geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder voll¬ ständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Cι-C -Halogenalkyl wie Chlor- methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor- methyl, Trifluor ethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di luorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluor- ethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Penta- fluorethyl;

Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Ci-Cβ-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyloxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1, 1-Dimethyl- ethyloxy, Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, Hexyloxy, 1, 1-Dimethylpropyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 1-Methyl- pentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyl- oxy, 1, 1-Dimethylbutyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Dimethyl- butyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3, 3-Dimethylbutyloxy, 1-Ethyl-butyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1, 1, 2-Trimethylpropyloxy, 1, 2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-l-methylpropyloxy und l-Ethyl-2-methylpropyloxy;

Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe (-OC(=0)-) an das Gerüst gebunden sind;

geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind; Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Ci-Cβ-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methyl- ethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methyl- butylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-methylpropylthio, 1-Ethyl- propylthio, Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1, 2-Dimethyl- propylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl- pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2, 2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutyl- thio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Tri- methylpropylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und l-Ethyl-2-methylpropylthio;

Alkylendioxy: divalente verzweigte oder unverzweigte Ketten aus 1-4 CH ₂ -Gruppen, die ggf. teilweise oder vollständig halogeniert sein können und wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind, z.B. 0CH ₂ -0, 0-CH ₂ CH ₂ -0, O-CHCl-CHCl-O- , 0- (CH ₂ ) ₃ -0;

Cvcloalkyl; monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis "6 Kohlenstoff- ringgliedern, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;

Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C ₂ -C ₆ ~Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dirnethyl-2-propenyl, 1, 2-Dimethyl-l-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl,

1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl,

1, l-Dimethyl-2-butenyl, 1,l-Di-methyl-3-butenyl, 1, 2-Dimethyl-l-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1, 2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1, 3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl,

2, 2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl,

2, 3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl,

3, 3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Alkenyloxy; geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

T,ftft γl,thio bzw, ftU*.-gnγlaminftτ geradkettige oder verzweigte

Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbin¬ dung in einer beliebigen Position, welche (Alkenylthio) über ein Schwefelatom bzw. (Alkenylamino) ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Alkenylcarbonyl; geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer be¬ liebigen Position, z.B. C -C6~Alkinyl wie Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, 1, l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl- 3-butinyl, 2, 2-Dimethyl-3-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl- 3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl;

Alkinvloxv bzw. Alkinvlthio und AlkinvlaminoΪ geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche (Alkinyloxy) über ein Sauerstoffatom bzw. (Alkinylthio) über ein Schwefelatom oder (Alkinylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Alkinylcarbonyl; geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;

alkenylam-ian t monocyclische Alkenylgruppen mit 3 bis 6 Kohlen¬ stoffringgliedern, welche direkt bzw. (Cycloalkenyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkenylthio) ein Schwefelatom oder Cycloalkenylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, z.B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl oder Cyclo- hexenyl.

Cvcloalkvloxv bzw. Cvcloalkvl hio und Cvcloalkvlamino; mono- cyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wel¬ che (Cycloalkyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkylthio) ein Schwefelatom oder (Cycloalkylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl oder Cyclohexyl;

Cvcloalkylcarbonyl: Cycloalkylgruppen, wie vorstehend definiert, welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;

Cvcloalkyloxycarbonyl: Cycloalkyloxygruppen, wie vorstehend defi¬ niert, welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst ge¬ bunden sind;

Alkenvloxvcarbonvl; Alkenyloxygruppen, wie vorstehend definiert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkinyloxvcarbonvl; Alkinyloxygruppen, wie vorstehend definiert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Heterocvclvl bzw. Heterocvclvloxv. Heterocvclvl hio und Hetern* gYfflYlaπ.il-Pi drei- bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiell ungesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Hereroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauer¬ stoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, und welche direkt bzw. (Heterocyclyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Heterocyclylthio) über ein Schwefelatom oder (Heterocyclylamino) über ein Stick- stoffatom an das Gerüst gebunden sind, wie z.B. 2-Tetrahydro- furanyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl,

3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazol- dinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thia- zolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa- diazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin- 3-yl, l,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, l,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Tri- azolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl,

2,3-Dihydro-fur-4-y1, 2,3-Dihydro-fur-5-yl, 2,5-Dihydro-fur-2-y1, 2,5-Dihydro-fur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydro- thien-3-yl, 2,3-Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl, 2, 5-Dihydrothien-2-yl, 2, 5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydro- pyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2, 5-Dihydropyrrol-2-yl, 2,5-Dihydro- pyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4, 5-Dihydro¬ isoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothia- zol-3-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2, 3-Dihy- droisopyrazol-5-yl, 4, 5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydroiso-

pyrazol-4-yl, 4, 5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2, 5-Dihydroisopyra- zol-3-yl, 2, 5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-3-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-3-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-4-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-5-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-3-yl, 2, 5-Dihydro- oxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 4,5-Dihydro- thiazol-2-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-4-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-5-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydro- thiazol-5-yl, 2, 3-Dihydroimidazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2, 3-Dihydroimidazol-5-yl, 4, 5-Dihydroimidazol-2-yl, 4, 5-Dihydro- imidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol- 2-yl, 2, 5-Dihydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro- pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 1, 3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 3,4, 5, 6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl,

4H-3, 1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5- etrahydrothien-2-yl, 2H-l,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydro- oxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl,

Aryl bzw. Aryloxy, Arylthio. Arylcarbonyl und Arylsulfonyl: aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein Sauerstoffatom (-0-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Arylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder (Arylsulfonyl) über eine Sulfonyl- gruppe (-S0 ₂ -) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Phenyl, Naphthyl und Phenanthrenyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyl- oxy und die entsprechenden Carbonyl- und Sulfonylres e;

aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasser- Stoffreste, welche über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Hetaryl bzw. Hetarvloxv. Hetarvlthio. Hetarvlcarbonvl und Hetarylsulfonyl; aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier

Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauer¬ stoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche direkt bzw. (Hetaryloxy) über ein Sauerstoffatom (-0-) oder (Hetarylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Hetarylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder

(Hetarylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-S0 -T an das Gerüst gebunden sind, z.B.

5-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis drei Stickstoff- atome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff- atomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1, 2,4-Triazol-3-yl und l,3,4-Triazol-2-yl;

5-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel¬ oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff oder ein Schwefel- atom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff- atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stick¬ stoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol- 3-yl, l,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2, 4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl,

1,3, 4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3, 4-Triazol-2-yl;

benznkondensiertes 5-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis drei Stickstoff tome oder ein Stickstoff tom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benach¬ bartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können;

- über Stickstoff gebundenes 5-σliedriσes Heteroaryl. ent¬ haltend ein bis vier Stickstoffatome. oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-σliedriσes Heteroaryl. ent¬ haltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroaryl¬ gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stick- stoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlen¬ stoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes

Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind; 6-σlιedriαes Heteroaryl. enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff- atome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1, 3, 5-Triazin-2-yl, 1, 2, 4-Triazin-3-yl und 1,2,4, 5-Tetrazin-3-yl;

heny.nkondensiertes 6-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend sin bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1,3- ien-1, 4-diylgruppe verbrückt sein können, z.B. Chinolin, Isochinolin, Chinazolin und Chinoxalin,

bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Carbonyl- oder Sulfonyl- gruppen.

HetarylamiiQQ ^; aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche über ein Stickstoff- atom an das Gerüst gebunden sind.

Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Aus¬ druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können.

Aufgrund ihrer biologischen Wirksamkeit sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R ^a und R ^b unabhängig voneinander bedeuten:

Wasserstoff;

Ci-Cβ-Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ ^_ Alkinyl, wobei diese Reste parti- eil oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Cι-C ₆ -Alkyl- aminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminothio- carbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothiocarbonyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfoxyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Cι-C ₆ -Halogenalkoxy, Cι-C ₆ -Alkoxycarbonyl, Cj-Cg-Alkylthio, Cι-C ₆ -Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ ~Cy-

cloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, ^" Aryloxy, Aryl- thio, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, wobei die cycli¬ schen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino¬ carbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfoxyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Ci-Cε-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxy- carbonyl, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, Ci-Ce-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothiocarbonyl, C -C ₆ ~Alkenyl, C -Cβ-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Heteroarylthio und C ₃ -C ₆ -Alkinyloxy;

C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyl, Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C ₂ -Cβ-Alkenyl, Cι-C ₆ ~Alkoxy und Ci-Cβ-Alkyl- thio;

Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl,

Ci-Cβ-Alkylsulfoxyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogen- alkoxy, Ci-Cε-Alkoxycarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylamino- carbonyl, Ci-C _ß -Alkyla inothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothio- carbonyl, C -Cβ-Alkenyl, C ₂ -C ₆ ~Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy,

Aryl, Aryloxy, Arylthio, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Heteroarylt- hio, C ₃ -C ₆ -Alkinyloxy und Cι-C ₄ -Alkylendioxy, welches halogeniert sein kann.

Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R ^c und R ^d unabhän¬ gig voneinander bedeuten:

Wasserstoff;

Cι-C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, Cι-C ₆ -Alkylcarbonyl,

C ₂ -C ₆ -Alkenylcarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkinylcarbonyl, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxycarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyloxycarbonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothio¬ carbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothiocarbonyl,

Cχ-C ₆ -Alkylsulfonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfoxyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkylthio, C -C ₆ -Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Hetero- cyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Cι-C ₆ -Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Cx-Cβ-Alkylcarbonyl, Cι-C ₆ -Alkyl- sulfonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfoxyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Cι-C ₆ -Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Cι-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, Cι-C ₆ -Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothiocarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Heteroaryl, Hetero¬ aryloxy, Heteroarylthio und C ₃ -C ₆ -Alkinyloxy;

C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₆ ~Alkenyl, Cι-C ₆ -Alkoxy und Ci-Cβ-Alkylthio;

Arylcarbonyl oder Heteroarylcarbonyl, wobei diese Reste ihrer¬ seits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothio¬ carbonyl, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C _ß -Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfoxyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Cι-C ₆ ~Alkylthio, Cι-C ₆ -Alkylamino, Di-Cι-C ₆ -alkylamino, Cα-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-Cι-C ₆ -alkylaminothiocarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, C ₃ -C ₆ -Alkinyloxy und Cι~C ₄ -Alkylendioxy, welches halogeniert sein kann.

Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ bedeutet:

Wasserstoff;

Ci-Cβ-Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, wobei diese Reste parti¬ ell oder vollständig halogeniert sein oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Hydroxy, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylthio, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl oder Oxiranyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis fünf

der folgenden Substituenten tragen können: Halogen und Cι-C ₄ -Alkyl.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen I in denen R ^a und R ^b unab- hängig voneinander bedeuten:

Wasserstoff;

Cι-C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, wobei diese Reste parti- eil oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Cι-C ₆ -Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylthio, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloal- kyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl, Heteroaryloxy, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Cι-C ₆ -Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylcarbonyl, C ₃ -C ₆ -Cyclo- alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-C _δ -Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy und C ₃ -C ₆ -Alkinyloxy;

C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyl, Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, Ci-Cβ-Alkoxy und Ci-Cβ-Alkyl- thio;

Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C _ß -Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Ci-C _δ -Alkylcarbonyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Cι-C ₆ -Alkoxy, Ci-C _δ -Halogenalkoxy, Ci-C _δ -Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Ce-alkylamino, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₃ -C ₆ -Alkinyloxy und Cι-C ₄ ~Alky- lendioxy, welches halogeniert sein kann.

Besonders bevorzugt sind weiterhin Verbindungen I, in denen R ^c und R ^d unabhängig voneinander bedeuten:

Wasserstoff;

Cι-C ₆ -Alkyl, C ₂ -Cβ-Alkenyl, C ₂ -Cβ-Alkinyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenylcarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkinylcarbonyl, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxycarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyloxycarbonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro,

Hydroxy, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Älkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkylthio, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloal- kyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl, Heteroaryloxy, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Cι-C ₆ -Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylcarbonyl, C ₃ -C ₆ -Cyclo- alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Cι-C ₆ -alkylamino, C -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy und C ₃ -C ₆ -Alkinyloxy;

C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cι-C ₆ -Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, Cι-C ₆ -Alkoxy und Cι-C ₆ -Alkylthio;

Arylcarbonyl oder Heteroarylcarbonyl, wobei diese Reste ihrer¬ seits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Cι-C ₆ -Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxy- carbonyl, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₃ ~C ₆ -Alkinyloxy und Cι-C ₄ -Alky- lendioxy, welches halogeniert sein kann.

Des weiteren sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen m für 0 steht.

Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen Ri für Methyl steht.

Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R ¹ für Wasserstoff steht.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für Wasser¬ stoff, Cyclopropyl, Methyl, Ethyl, 1-Methylethyl, Methoxy, Cyano oder Trifluormethyl steht.

Besonders werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für Methyl steht.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für Methoxy steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für Cyano steht.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für Tri- fluormethyl steht.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen n für 1 steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für - (C=0) -R ^a steht.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Cι-C ₄ -Alkylcarbonyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für -C(=NOR ^a ) -A _p -R ^b steht.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für -C(=NOR ^a ) -R ^b steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für NR ^C - (C=0) -A _p -R ^a steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für -0- (C=0) -NR ^a R ^b steht.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für N(R ) -OR ^d steht.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ^a oder R ^b für Ci-Cβ-Alkyl oder C ₂ -C ₆ -Alkenyl steht.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Cι-C ₄ -Alkylendioxy steht, wobei die Alkylengruppen partiell oder vollständig halogeniert, bevorzugt fluoriert sind.

Besonders werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Diflu- ormethylendioxy steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ für Wasserstoff, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Arylalkyl, Hetarylalkyl, Aryloxy- alkyl, Hetaryloxyalkyl steht.

Besonders werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ für Ci-Cβ-Alkyl steht.

Ganz besonders werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ für Methyl oder Ethyl steht.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ für Ci-Cβ-Alkylsulfonyl steht.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen X für NOCH ₃ steht.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen X für CHOCH ₃ und Y für O steht.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen X für CHCH ₃ und Y für 0 steht.

Außerdem werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen Y für O steht.

Desweiteren werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen Y für NH oder N-CH ₃ steht.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen Y für NH und R ¹ für Methyl steht.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen Y für O und R ¹ für Methyl steht.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt.

Den folgenden Tabellen (1 bis 596) liegen die Formeln 1.1, 1.2, 1.3 und 1.4 zugrunde, wobei die mit "£" markierten Doppelbindun¬ gen E-Konfiguration aufweisen:

OCH ₃

OCH ₃

OCH ₃

NH-CH ₃

Tabelle 1 Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = Wasserstoff; R ⁴ = jeweils einer Zeile der Tabelle A.

Tabelle 2

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = Wasserstoff;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 3

Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Wasserstoff; ^~

R ⁵ = Wasserstoff,-

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 4

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = Wasserstoff;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 5

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = Methyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 6

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = Methyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 7

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = Methyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 8 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = Methyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 9

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = Ethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 10

Verbindungen der Formel 1 .2 , mit

R ³ = Wasserstoff ;

R ⁵ == Ethyl ; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 11

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = Ethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 12

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Wasserstoff; R5 = Ethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 13

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = n-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 14

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = n-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 15

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = n-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 16 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = n-Propyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 17

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = iso-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 18

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = iso-Propyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 19

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = iso-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 20

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = iso-Propyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 21

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 22

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 23

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 24 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = Cyclopropyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 25

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ - Wasserstoff;

R ⁵ =• n-Butyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 26

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = n-Butyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 27

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = n-Butyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 28

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = n-Butyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 29

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 30

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = j eweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 31

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 32 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = 2-Methoxyeth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 33

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = Prop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 34

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = Prop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 35

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = Prop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 36

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = Prop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 37

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Wasserstoff,- R ⁵ = E-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 38

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Wasserstoff;

R5 = E-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A .

Tabelle 39

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Wasserstoff;

R5 = E-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 40 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Wasserstoff; R5 = E-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 41

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = Z-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 42

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Wasserstoff;

RS = z-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 43

Verbindungen der Formel 1.3, mit ^~

R ³ = Wasserstoff;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 44

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = Z-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 45

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 46

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 47

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Wasserstoff;

_R ⁵ = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 48 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 49

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = z-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 50

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = Z-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 51

Verbindungen der Formel 1.3, mit ^~

R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = Z-3-Chlorprop-2-en-l-yl; =_ jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 52

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Wasserstoff; _R 5 = z-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 53

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Wasserstoff; R ⁵ = Prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 54

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Wasserstoff;

R ⁵ = Prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 55

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Wasserstoff;

R5 ~ Prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 56 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Wasserstoff; R5 = Prop-2-in-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 57

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ - Cyclopropyl;

R ⁵ = Wasserstoff;

R ⁴ = jeweils einer Zeile der Tabelle A.

Tabelle 58

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = Wasserstoff; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 59

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = Wasserstoff;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 60

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = Wasserstoff; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 61

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = Methyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 62

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Cyclopropyl;

R- ⁵ = Methyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 63

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = Methyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 64 Verbindungen der Formel 1.4, mit R3 = Cyclopropyl; R ⁵ = Methyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 65

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = Ethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 66

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = Ethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 67

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = Ethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 68

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = Ethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 69

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = n-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 70

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = n-Propyl;

R ⁴ = j eweils eine Zeile der Tabelle A .

Tabelle 71

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Cyclopropyl; 5 = n-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 72 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Cyclopropyl; R5 = n-Propyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 73

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = iso-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 74

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Cyclopropyl;

R ^s = iso-Propyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 75

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = iso-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 76

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = iso-Propyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 77

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 78

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = Cyclopropyl;

R = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 79

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 80 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = Cyclopropyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 81

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Cyclopropyl;

R5 = n-Butyl; ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 82

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = n-Butyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 83

Verbindungen der Formel 1.3, mit ^~

R ³ = Cyclopropyl; R5 = n-Butyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 84

Verbindungen der Formel 1.4, mit R = Cyclopropyl; R ⁵ = n-Butyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 85

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 86

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Cyclopropyl;

_R 5 = 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 87

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 88 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Cyclopropyl; R5 - 2-Methoxyeth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 89

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Cyclopropyl;

R5 = Prop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 90

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Cyclopropyl;

R5 = prop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 91

Verbindungen der Formel 1.3, mit ^~~

R ³ = Cyclopropyl; R5 _= Prop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 92

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Cyclopropyl; 5 = Prop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 93

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = E-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 94

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Cyclopropyl;

_R 5 = E-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 95

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = E-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 96 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Cyclopropyl; R5 - E-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 97

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 98

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = Z-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 99

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = Z-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 100

Verbindungen der Formel 1.4, mit R = Cyclopropyl; R5 = Z-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 101

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 102

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Cyclopropyl;

RS = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A .

Tabelle 103

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Cyclopropyl;

R5 = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 104 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 105

Verbindungen der Formel 1,1, mit

R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = Z-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 106

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = Z-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 107

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = Z-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 108

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = Z-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 109

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Cyclopropyl; R ⁵ = Prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 110

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Cyclopropyl;

R5 = prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 111

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Cyclopropyl;

R ⁵ = prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 112 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Cyclopropyl; R ^S - Prop-2-in-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 113

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Ethyl;

R ⁵ = Wasserstoff;

R ⁴ = jeweils einer Zeile der Tabelle A.

Tabelle 114

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Ethyl;

R ⁵ = Wasserstoff; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 115

Verbindungen der Formel 1.3, mit ^~

R ³ = Ethyl; R ⁵ = Wasserstoff;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 116

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = Wasserstoff; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 117

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = Methyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 118

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Ethyl;

R ⁵ = Methyl;

R ⁴ = j eweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 119

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Ethyl;

R ⁵ = Methyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 120 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = Methyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 121

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Ethyl;

R ⁵ = Ethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 122

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Ethyl;

R5 = Ethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 123

Verbindungen der Formel 1.3, mit ^~

R ³ = Ethyl; R ⁵ = Ethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 124

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = Ethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 125

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = n-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 126

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Ethyl;

R ⁵ = n-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 127

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Ethyl;

R ⁵ = n-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 128 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Ethyl; R5 -_- n-Propyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 129

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Ethyl;

R ⁵ = iso-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 130

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Ethyl;

R ⁵ = iso-Propyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 131

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = iso-Propyl;

R sr jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 132

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = iso-Propyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 133

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 134

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Ethyl;

R5 = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 135

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Ethyl;

R ⁵ = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 136 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = Cyclopropyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 137

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Ethyl;

R ⁵ = n-Butyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 138

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Ethyl;

R ⁵ = n-Butyl; R ⁴ = j eweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 139

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = n-Butyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 140

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = n-Butyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 141

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 142

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Ethyl;

R5 = 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 143

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Ethyl;

R5 = 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 144 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = 2-Methoxyeth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 145

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Ethyl;

R5 = Prop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 146

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Ethyl;

R ⁵ = Prop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 147

Verbindungen der Formel 1 .3 , mit R ³ = Ethyl ; R5 = Prop-2-en-l-yl ;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 148

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = Prop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 149

Verbindungen der Formel I . l , mit R ³ = Ethyl; R5 = E-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = j eweils eine Zeile der Tabelle A .

Tabelle 150

Verbindungen der Formel 1.2 , mit R ³ = Ethyl;

R5 -_- E-But-2-en-l-yl ;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 151

Verbindungen der Formel 1.3 , mit R ³ = Ethyl;

R ⁵ = E-But-2-en-l-yl ;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 152 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = E-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 153

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Ethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 154

Verbindungen der Formel 1 .2 , mit

R ³ = Ethyl ;

R ⁵ = Z-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 155

Verbindungen der Formel 1.3, mit ^~

R ³ = Ethyl; R ⁵ = Z-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 156

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = Z-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 157

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 158

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Ethyl;

R ⁵ = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = j eweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 159

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Ethyl;

R5 = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 160 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Ethyl;

R ⁵ = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 161

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Ethyl;

R ⁵ = z-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 162

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Ethyl;

R ⁵ = z-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 163

50

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Ethyl;

R5 = z-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 164

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Ethyl;

R ⁵ = Z-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 165

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Ethyl; R ⁵ = Prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 166

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Ethyl;

R5 = prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 167

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Ethyl;

R5 = Prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 168 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Ethyl; R5 = Prop-2-in-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 169

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Trifluormethyl;

R ⁵ = Wasserstoff;

R ⁴ = jeweils einer Zeile der Tabelle A.

Tabelle 170

Verbindungen der Formel 1.2, mit ³ = Trifluormethyl;

R ⁵ = Wasserstoff; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 171

51

Verbindungen der Formel 1.3, mit 3 = Trifluormethyl; R ⁵ = Wasserstoff;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 172

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Trifluormethyl; R ⁵ = Wasserstoff; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 173

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Trifluormethyl; R ⁵ = Methyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 174

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Trifluormethyl;

R ⁵ = Methyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 175

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Trifluormethyl;

R ⁵ = Methyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 176 Verbindungen der Formel 1.4, mit R3 = Trifluormethyl; R ⁵ = Methyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 177

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Trifluormethyl;

R ⁵ = Ethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 178

Verbindungen der Formel 1.2, mit ³ = Trifluormethyl;

R ⁵ = Ethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 179

52

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Trifluormethyl; R ⁵ = Ethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 180

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Trifluormethyl; R ⁵ = Ethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 181

Verbindungen der Formel I.l, mit R3 = Trifluormethyl; R ⁵ = n-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 182

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Trifluormethyl;

R5 = n-Propyl;

R = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 183

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Trifluormethyl;

RS = n-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 184 Verbindungen der Formel 1.4, mit R3 = Trifluormethyl; R5 = n-Propyl; = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 185

Verbindungen der Formel I.l, mit 3 = Trifluormethyl;

R ⁵ = iso-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 186

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R3 = Trifluormethyl;

R ⁵ = iso-Propyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 187

53

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Trifluormethyl; R5 = iso-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 188

Verbindungen der Formel 1.4, mit R3 = Trifluormethyl; 5 = iso-Propyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 189

Verbindungen der Formel I.l, mit R3 = Trifluormethyl; R ⁵ = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 190

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Trifluormethyl;

R5 = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 191

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Trifluormethyl;

R ⁵ = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 192 Verbindungen der Formel 1.4, mit R3 = Trifluormethyl; R ⁵ = Cyclopropyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 193

Verbindungen der Formel I.l, mit

R3 -= Trifluormethyl;

R ⁵ = n-Butyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 194

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Trifluormethyl;

R ⁵ = n-Butyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 195

54

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ - Trifluormethyl; ^S = n-Butyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 196

Verbindungen der Formel 1.4, mit R3 = Trifluormethyl; 5 = n-Butyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 197

Verbindungen der Formel I.l, mit 3 = Trifluormethyl; R ⁵ = 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 198

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Trifluormethyl;

R ⁵ = 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 199

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Trifluormethyl;

R ^S - 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 200 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Trifluormethyl; _R 5 = 2-Methoxyeth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 201

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Trifluormethyl;

R ⁵ = Prop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 202

Verbindungen der Formel 1.2, mit 3 = Trifluormethyl;

R ⁵ = Prop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 203

Verbindungen der Formel 1.3, mit R3 = Trifluormethyl; R5 - Prop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 204

Verbindungen der Formel 1.4, mit R3 = Trifluormethyl; R5 = Prop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 205

Verbindungen der Formel I.l, mit R3 = Trifluormethyl; R ⁵ = E-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 206

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Trifluormethyl;

_R 5 = E-But-2-en-l-yl;

R = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 207

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Trifluormethyl;

_R 5 = E-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 208 Verbindungen der Formel 1.4, mit R3 = Trifluormethyl; R5 __ E-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 209

Verbindungen der Formel I.l, mit

R3 = Trifluormethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 210

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R3 = Trifluormethyl;

R5 = Z-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 211

Verbindungen der Formel 1.3, mit ^~ 3 __ Trifluormethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 212

Verbindungen der Formel 1.4, mit R3 = Trifluormethyl; R ⁵ = Z-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 213

Verbindungen der Formel I.l, mit R3 = Trifluormethyl; R ⁵ = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 214

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Trifluormethyl;

R5 = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 215

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Trifluormethyl; ⁵ - E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 216 Verbindungen der Formel 1.4, mit R3 = Trifluormethyl; _R 5 = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 217

Verbindungen der Formel I.l, mit

R3 = Trifluormethyl;

R5 = z-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 218

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Trifluormethyl; 5 = z-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 219

Verbindungen der Formel 1.3, mit R3 -_- Trifluormethyl; R5 = z-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 220

Verbindungen der Formel 1.4, mit R3 = Trifluormethyl; R5 = z-3-Chlorprop-2-en-l-yl,* R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 221

Verbindungen der Formel I.l, mit R3 = Trifluormethyl; R ⁵ = Prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 222

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Trifluormethyl;

R5 = Prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 223

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Trifluormethyl; 5 = Prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 224 Verbindungen der Formel 1.4, mit ³ = Trifluormethyl; R ⁵ = Prop-2-in-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 225

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Wasserstoff;

R ⁴ = jeweils einer Zeile der Tabelle A.

Tabelle 226

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Wasserstoff; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 227

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Wasserstoff;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 228

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Wasserstoff; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 229

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Methyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 230

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = Methyl;

R = j eweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 231

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = Methyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 232 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Methyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 233

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Ethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 234

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Ethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A .

Tabelle 235

Verbindungen der Formel 1 .3 , mit R ³ = Methyl ; R ⁵ = Ethyl ;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 236

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Ethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 237

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = n-Propyl;

R = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 238

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = n-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 239

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = n-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 240 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = n-Propyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 241

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = iso-Propyl ;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 242

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = iso-Propyl ; R ⁴ = j eweils eine Zeile der Tabelle A .

Tabelle 243

60

Verbindungen der Formel 1.3, mit R3 = Methyl; R ⁵ = iso-Propyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 244

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R5 = iso-Propyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 245

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 246

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl;

R5 = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 247

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = Cyclopropyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 248 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Cyclopropyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 249

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = n-Butyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 250

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = n-Butyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 251

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = n-Butyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 252

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = n-Butyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 253

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 254

Verbindungen der Formel 1 . 2 , mit R ³ = Methyl ;

R ⁵ = 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A .

Tabelle 255

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; ⁵ = 2-Methoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 256 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; _R 5 = 2-Methoxyeth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 257

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Prop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 258

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Prop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 259

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Prop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 260

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Prop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 261

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = E-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 262

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl;

R5 = E-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 263

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 264 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R5 = E-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 265

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl; 5 - z-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 266

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ -= z-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 267

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Z-But-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 268

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Z-But-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 269

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 270

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 271

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 272 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 273

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-3-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 274

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 275

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 276

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; ⁵ __ z-3-Chlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 277

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 278

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; 5 = Prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 279

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = Prop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 280 Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ - Prop-2-in-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 281

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R5 = 2-Butyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 282

Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2 -Butyl ; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 283

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Butyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 284

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Butyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 285

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl; ⁵ = 2-Methylprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 286 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Methylprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 287 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Methylprop-l-yl;

R = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 288

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Methylprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 289

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 1, 1-Dimethyl-eth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 290

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 1,1-Dirnethyl-eth-1-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 291

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 1, 1-Dimethyl-eth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 292

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 1, 1-Dimethyl-eth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 293

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = l-Pentyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 294 Verbindungen der Formel 1.2, mit 3 = Methyl;

R5 -_ ^• l-Pentyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 295 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ^S = l-Pentyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 296

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R5 = l-Pentyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 297

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Methylbut-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 298

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Methylbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 299

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Methylbut-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 300

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Methylbut-l-yl;

R4 = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 301

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2,2-Dimethylprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 302 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2,2-Dimethylprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 303 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2,2-Dimethylprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 304

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2,2-Dimethylprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 305

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Methylbut-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 306

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Methylbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 307

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; ⁵ = 2-Methylbut-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 308

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Methylbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 309

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl; ⁵ = l-Methylbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 310 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R5 = l-Methylbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 311 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = l-Methylbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 312

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = l-Methylbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 313

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R5 = 3-Pentyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 314

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Pentyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 315

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Pentyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 316

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Pentyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 317

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Methylbut-2-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 318 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Methylbut-2-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 319 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl,-

R5 = 3-Methylbut-2-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 320

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Methylbut-2-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 321

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Methylbut-2-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 322

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Methylbut-2-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 323

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Methylbut-2-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 324

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Methylbut-2-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 325

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 1-Hexyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 326 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 1-Hexyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 327 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 1-Hexyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 328

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 1-Hexyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 329

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3,3-Dimethylbut-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 330

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3,3-Dimethylbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 331

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3,3-Dimethylbut-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 332

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3,3-Dimethylbut-l-yl; 4 = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 333

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Ethylbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 334 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Ethylbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 335 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Ethylbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 336

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Ethylbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 337

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R5 = l-Ethylbut-1-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 338

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 1-Ethylbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 339

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 1-Ethylbut-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 340

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 1-Ethylbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 341

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl; ⁵ = 4-Methylpent-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 342 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R5 = 4-Methylpent-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 343 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Methylpent-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 344

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ - 4-Methylpent-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 345

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Cyclopropylmethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 346

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Cyclopropylmethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 347

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Cyclopropylmethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 348

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Cyclopropylmethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 349

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = Cyclopentylmethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 350 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Cyclopentylmethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 351 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Cyclopentylmethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 352

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Cyclopentylmethyl ;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A .

Tabelle 353

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Cyclopropyleth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 354

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Cyclopropyleth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 355

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Cyclopropyleth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 356

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Cyclopropyleth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 357

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Cyclopentyleth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 358 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Cyclopentyleth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 359 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Cyclopentyleth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 360

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Cyclopentyleth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 361

Verbindungen der Formel I.l, mit

R3 -_- Methyl;

R5 = 2-Cyclohexyleth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 362

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Cyclohexyleth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 363

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R5 = 2-Cyclohexyleth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 364

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Cyclohexyleth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 365

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R5 =- Fluormethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 366 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R5 = Fluormethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 367 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R5 = Fluormethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 368

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R5 = Fluormethyl ;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 369

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Difluormethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 370

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Difluormethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 371

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Difluormethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 372

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Difluormethyl; 4 = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 373

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Fluoreth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 374 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Fluoreth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 375 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Fluoreth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 376

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Fluoreth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 377

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl; ⁵ = 3-Fluorprop-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 378

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Fluorprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 379

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Fluorprop-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 380

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Fluorprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 381

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2,2-Difluoreth-1-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 382 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2,2-Difluoreth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 383 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2,2-Difluoreth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 384

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2,2-Difluoreth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 385

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2,2,2-Trifluoreth-1-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 386

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2,2,2-Trifluoreth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 387

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2,2,2-Trifluoreth-1-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 388

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2,2, 2-Trifluoreth-1-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 389

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ == Methyl;

R ⁵ = 2-Brometh-l-yl;

R4 -_- jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 390 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Brometh-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 391 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R5 = 2-Brometh-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 392

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Brometh-l-yl; ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 393

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Bromprop-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 394

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Bromprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 395

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Bromprop-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 396

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Bromprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 397

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl; 5 = 4-Brombut-1-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 398 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Brombut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 399 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Brombut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 400

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Brombut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 401

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Iodeth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 402

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Iodeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 403

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Iodeth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 404

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Iodeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 405

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Chloreth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 406 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Chloreth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 407 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Chloreth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 408

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Chloreth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 409

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Chlorprop-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 410

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Chlorprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 411

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Chlorprop-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 412

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Chlorprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 413

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Chlorbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 414 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Chlorbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 415 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Chlorbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 416

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Chlorbut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 417

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Cyanomethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 418

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Cyanomethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 419

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Cyanomethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 420

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Cyanomethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 421

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Cyanoeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 422 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ^S = 2-Cyanoeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 423 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Cyanoeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 424

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Cyanoeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 425

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Cyanoprop-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 426

Verbindungen der Formel 1.2 , mit R ³ = Methyl ; R ⁵ = 3 -Cyanoprop- l -yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 427

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Cyanoprop-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 428

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Cyanoprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 429

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Cyanobut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 430 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl; ⁵ = 4-Cyanobut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 431 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Cyanobut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 432

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Cyanobut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 433

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Ethoxyeth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 434

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Ethoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 435

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Ethoxyeth-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 436

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Ethoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 437

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-lsopropoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 438 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Isopropoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 439 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl; .

R ⁵ = 2-Isopropoxyeth-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 440

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2 - Isopropoxyeth- l -yl ;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 441

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Methoxyprop-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 442

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Methoxyprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 443

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Methoxyprop-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 444

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Methoxyprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 445

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Ethoxyprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 446 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Ethoxyprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 447 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Ethoxyprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 448

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Ethoxyprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 449

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3 - Isopropoxyprop - l -yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 450

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Isopropoxyprop-1-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 451

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Isopropoxyprop-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 452

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Isopropoxyprop-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 453

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Methoxybut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 454 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Methoxybut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 455 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Methoxybut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 456

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Methoxybut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 457

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Ethoxybut-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 458

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 4-Ethoxybut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 459

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 4-Ethoxybut-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 460

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 4-Ethoxybut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 461

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R5 = 4-Isopropoxybut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 462 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl; ⁵ = 4-Isopropoxybut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 463 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Isopropoxybut-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 464

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 4-Isopropoxybut-1-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 465

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Methyl-but-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 466

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Methyl-but-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 467

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Methyl-but-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 468

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Methyl-but-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 469

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Methylprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 470 Verbindungen der Formel 1 . 2 , mit

R ³ = Methyl ;

R ⁵ = 2 -Methylprop - 2 -en- l -yl ;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 471 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Methylprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 472

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Methylprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 473

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = But-3-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 474

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = But-3-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 475

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; _R 5 __ But-3-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 476

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = But-3-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 477

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Chlorprop-2-en-l-yl;

R4 = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 478 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 479 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 480

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Chlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 481

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3, 3-Dichlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 482

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3,3-Dichlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 483

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3,3-Dichlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 484

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3, 3-Dichlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 485

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2, 3,3-Trichlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 486 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2,3,3-Trichlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 487 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2, 3, 3-Trichlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 488

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2, 3,3-Trichlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 489

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-2,3-Dichlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 490

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Z-2,3-Dichlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 491

Verbindungen der Formel 1.3, mit R3 = Methyl;

R ⁵ = Z-2, 3-Dichlorprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 492

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Z-2, 3-Dichlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 493

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-2, 3-Dichlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 494 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-2, 3-Dichlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 495 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-2, 3-Dichlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 496

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-2, 3-Dichlorprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 497

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-3-Bromprop-2-en-1-y1,* R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 498

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Z-3-Bromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 499

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; 5 = z-3-Bromprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 500

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Z-3-Bromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 501

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl; ⁵ ₌ E-3-Bromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 502 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-3-Bromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 503 Verbindungen der Formel 1.3, mit

_R 3 = Methyl; 5 = E-3-Bromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 504

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-3-Bromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 505

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ - 2-Bromprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 506

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Bromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 507

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2-Bromprop-2-en-1-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 508

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2-Bromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 509

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3, 3-Dibromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 510 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R3 = Methyl;

R ⁵ = 3, 3-Dibromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 511 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3, 3-Dibromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 512

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ^s = 3, 3-Dibromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 513

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2,3, 3-Tribromprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 514

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2,3,3-Tribromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 515

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 2, 3, 3-Tribromprop-2-en-l-yl; 4 = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 516

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 2, 3, 3-Tribromprop-2-en-l-yl;

R4 = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 517

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-2, 3-Dibromprop-2-en-l-yl,-

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 518 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-2, 3-Dibromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 519 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-2,3-Dibromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 520

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-2, 3-Dibromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 521

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-2,3-Dibromprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 522

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = E-2,3-Dibromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 523

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-2,3-Dibromprop-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 524

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = E-2, 3-Dibromprop-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 525

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-2-Chlorbut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 526 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-2-Chlorbut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 527 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-2-Chlorbut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 528

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-2-Chlorbut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 529

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-2-Chlorbut-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 530

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Z-2-Chlorbut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 531

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-2-Chlorbut-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 532

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Z-2-Chlorbut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 533

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-3-Chlorbut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 534 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-3-Chlorbut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 535 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-3-Chlorbut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 536

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-3-Chlorbut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 537

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-3-Chlorbut-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 538

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Z-3-Chlorbut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 539

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-3-Chlorbut-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 540

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Z-3-Chlorbut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 541

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R5 -_- E-2-Brombut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 542 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R5 = E-2-Brombut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 543 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R5 - E-2-Brombut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 544

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ^S - E-2-Brombut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 545

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-2-Brombut-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 546

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Z-2-Brombut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 547

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = Z-2-Brombut-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 548

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Z-2-Brombut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 549

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = E-3-Brombut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 550 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R5 ₌ E-3-Brombut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 551 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl; ⁵ = E-3-Brombut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 552

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R5 = E-3-Brombut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 553

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R5 = z-3-Brombut-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 554

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Z-3-Brombut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 555

Verbindungen der Formel 1.3, mit R3 = Methyl;

R5 = z-3-Brombut-2-en-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 556

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Z-3-Brombut-2-en-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 557

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Chlorprop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 558 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Chlorprop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 559 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Chlorprop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 560

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Chlorprop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 561

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Bromprop-2-in-1-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 562

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Bromprop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 563

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Bromprop-2-in-1-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 564

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = 3-Bromprop-2-in-1-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 565

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Iodprop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 566 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Iodprop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 567 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Iodprop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 568

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = 3-Iodprop-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 569

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = But-2-in-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 570

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = But-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 571

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = But-2-in-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 572

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = But-2-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 573

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R5 = But-3-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 574 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = But-3-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 575 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = But-3-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 576

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = But-3-in-l-yl;

R - jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 577

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = But-3-in-2-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 578

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = But-3-in-2-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 579

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = But-3-in-2-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 580

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = But-3-in-2-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 581

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = Pent-3-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 582 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Pent-3-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 583 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Pent-3-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 584

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Pent-3-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 585

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Pent-4-in-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 586

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Pent-4-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 587

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Pent-4-in-l-yl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 588

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Pent-4-in-l-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 589

Verbindungen der Formel I.l, mit R ³ = Methyl;

R ⁵ = Pent-3-in-2-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 590 Verbindungen der Formel 1.2, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Pent-3-in-2-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 591 Verbindungen der Formel 1.3, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Pent-3-in-2-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 592

Verbindungen der Formel 1.4, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Pent-3-in-2-yl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 593

Verbindungen der Formel I.l, mit

R ³ = Methyl;

R ⁵ = Cyclohexylmethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 594

Verbindungen der Formel 1.2, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Cyclohexylmethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 595

Verbindungen der Formel 1.3, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Cyclohexylmethyl; R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle 596

Verbindungen der Formel 1.4, mit R ³ = Methyl; R ⁵ = Cyclohexylmethyl;

R ⁴ = jeweils eine Zeile der Tabelle A.

Tabelle A

a) R ⁴ = 3- (C=0) -R ^a

o

b) R ⁴ = 4- (C=0) -R ^a

o -J

C) R ⁴ 3-C(=N0R ^a ) -A _p -R ^b

O

o

>

(

t

(

t

0

t

u>

L

t- 0

VO

tt I

tt ^* .

0

VO

t

cπ

0

LΠ vo

e

l

σ

l

o

t

J

Ul

*

d) R ⁴ = 4-C(=N0R ) -Ap-Rb

0

vo

o

00

0

00

Ul

i

00

0 e

co

*J

0 o

00 o

t

u

O u

V c

0

VO O

t o

t

r*

t

o

Ul

O

t

ts>

r

t

t it

Ul

I

t

tυ o

t

to t

t t )

t t

to to Ul

t t

C

t t

t t

0

to to o

t

to

U)

to

Ul Ul

t u

t

U

t

to

t t

t

U

R« 3-NR ^c - (C=0) -Ap-R ^a

to

t

U

t

U

t

U

t

O

t

C U

t o

t

t

t

l

t

U

f) R ⁴ = 4-NR ^c - (C=0) -Ap-R ^a

t

t

to

t

0

t o

t

C

U

t

0

t

0 0

t

0

t v

t

t v t

t v u

t

t

U

t v σ

t

t

V 0

t

V V

U t

U u

U

U

C

g) R ⁴ = 3-0(C=0) -NR ^a Rb

Ul

U o

Ul o o

ui h) R ⁴ = 4-0(C=0) -NR ^a Rb O

t

i) R ⁴ = 3-N(Rc) -0R ^d

Ul

1-»

U) Ul

U

U -

Ul O

t

i to j) R ⁴ =4-N(R ^C ) -OR ^d

t t

Ul t

Ul

t

U t

U t

C

Ul to

U t

0

Verknüpfungsstelle in 2-Position des durch R4 substituierten Phenylrings Ul to Verknüpfungsstelle in 3-Position des durch R4 substituierten Phenylrings vo

Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide.

Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirk- samkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zucker¬ rohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank¬ heiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Hel inthosporium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grau¬ schimmel) an Erdbeeren, Reben, Gemüse und Zierpflanzen, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpo- trichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phy- tophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Ver- ticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Arten in Hopfen und Gurken, Alternaria- Arten an Gemüse und Obst.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.

Sie können mit an sich bekannten Formulierungshilfsmitteln in die üblichen Formulierungen (Mittel) überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungs¬ zweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Vertei¬ lung der Verbindungen I gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirk- Stoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschten- falls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere

organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol) , chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol) , Ketone (z.B. Cyclohexanon) , Amine

(z.B. Ethanola in, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkyl- sulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2, 0 kg Wirkstoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln.

Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs- gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl- dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio- carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylen- diamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink- (N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoniak- Komplex von Zink- (N,N' -propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink- (N,N'-propylenbis-dithiocarbamat) , N,N'-Polypropylen- bis- (thiocarba oyl)disulfid;

Nitroderivate, wie Dinitro- (1-methylheptyl) -phenylcr-θtonat, 2-sec-Butyl-4, 6-dinitrophenyl-3, 3-dimethylacrylat, 2-sec- Butyl-4, 6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthal- säure-di-isopropylester;

heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat,

2, 4-Dichlor-6- (o-chloranilino) -s-triazin, 0,O-Diethyl-phthal- imidophosphonothioat, 5-Amino-l- [bis- (dimethylamino) -phosphi- nyl] -3-phenyl-1, 2,4- triazol, 2, 3-Dicyano-l,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-l, 3-dithiolo[4, 5-b] chinoxalin, 1- (Butylcarbamoyl) -2-benz- imidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benz- imidazol, 2- (Furyl- (2) )-benzimidazol, 2- (Thiazolyl- (4) )-benz- imidazol, N- (1, 1, 2, 2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio- phthalimid,

N-Dichlorfluormethylthio-N' ,N' -dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure- diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l, 2, 3-thiadiazol, 2-Rhodan- methylthiobenzthiazol, 1, 4-Dichlor-2, 5-dimethoxybenzol, 4- (2-Chlorphenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolon,

Pyridin-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2, 3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l, 4-oxathiin, 2, 3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-l, 4-oxathiin-4, 4-dioxid, 2-Methyl-5,6- dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbon- säureanilid, 2, 5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Tri- methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-furan-3-carbon- säurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2, 5-dimethyl-furan- 3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoe- säure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1, 4-diylbis- (1- (2, 2, 2-trichlor-ethyl) -formamid, 1- (3, 4-Dichloranilino) -1-formylamino-2, 2, 2-trichlorethan, 2, 6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2, 6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N- [3- (p-tert.-Butylphenyl) -2-methylpropyl] -cis-2,6-dimethyl- morpholin, N- [3- (p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl] -piperidin, 1- [2- (2, 4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H- 1,2, 4-triazol, 1- [2- (2, 4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-l,3-dioxolan- 2-yl-ethyl] -1H-1, 2, 4-triazol, N- (n-Propyl) -N- (2,4, 6-trichlor- phenoxyethyl)-N' -imidazol-yl-harnstoff, 1- (4-Chlorphenoxy)-3, 3- dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-l-yl) -2-butanon, 1- (4-Chlorphenoxy) -

3, 3-dimethyl-l- (1H-1,2,4-triazol-l-yl) -2-butanol, α- (2-Chlor- phenyl)-α- (4-chlorphenyl) -5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2- dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis- (p-chlorphenyl) - 3-pyridinmethanol, 1, 2-Bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) - benzol, 1, 2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,

sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3- [3- (3, 5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl] -glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N- (2, 6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl (2) - alaninat, DL-N- (2, 6-Dimethyl-phenyl)-N- (2'- ethoxyacetyl) -alanin- methyl- ester, N- (2, 6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-amino- butyrolacton, DL-N- (2, 6-Dimethylphenyl)-N- (phenylacetyl) -alanin- methylester, 5-Methyl-5-viny1-3- (3, 5-dichlorphenyl) -2, 4-dioxo- 1, 3-oxazolidin, 3- [3, 5-Dichlorphenyl (-5-methyl-5-methoxymethyl] - 1, 3-oxazolidin- 2, 4-dion, 3- (3, 5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcarba- moylhydantoin, N- (3, 5-Dichlorphenyl)-1, 2-dimethylcyclopropan- 1, 2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano- [N- (ethylaminocarbonyl) -2-methox- imino] -acetamid, 1- [2- (2, 4-Dichlorphenyl)-pentyl] -1H-1, 2, 4-tri¬ azol, 2,4-Difluor-α- (1H-1, 2, 4-triazolyl-l-methyl)-benzhydry- lalkohol, N- (3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5- trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1- { (bis- (4-Fluorphenyl) - methylsilyl) -methyl) -1H-1, 2, 4-triazol.

Strobilurine wie Methyl-E-methoximino- [α- (o-tolyloxy)-o- tolyl] -acetat, Methyl-E-2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) - pyrimidin-4-yloxy] -phenyl}-3-methoxyacrylat,

Methyl-E-methoximino- [α- (2-phenoxyphenyl) ]-acetamid, Methyl-E-methoximino- [α-(2, 5-dimethylphenoxy) - o-tolyl] -acetamid.

Anilinopyrimidine wie N- (4, 6-Dimethylpyrimidin-2-yl) -anilin, N- [4-Methyl-6- (1-propinyl) -pyrimidin-2-yl] -anilin, N- (4-Methyl- 6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin.

Phenylpyrrole wie 4- (2,2-difluor-1,3-benzodioxol-4-yl) -pyrrol- 3-carbonitril.

Zimtsäureamide wie 3- (4-Chlorphenyl)-3- (3, 4-dimethoxyphenyl) - acrylsäuremorpholid.

(2RS,3RS) -1- [3- (2-Chlorphenyl) -2- [4-fluorphenyl]oxiran-2-yl¬ methyl] 1H-1,2, 4-triazol.

Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlings¬ bekämpfungsmittel eingesetzt werden.

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmet- terlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia

murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Chor-istoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha olesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta alinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis fla mea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparga- nothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.

Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisoru , Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.

Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chryso ya hominivorax, Chryso ya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthro-

pophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae-, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocya i, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis po onella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa inuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis ge inata, Solenopsis invicta.

Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acroster- num hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus inter edius, Eurygaster integriceps, Euschistus i pictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Pies a quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.

Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nord- mannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.

Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Calotermes flavicollis, Leucoter es flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.

Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Acheta domestica, Blatte orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migrato- ria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubru , Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.

Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere

(Acarina) wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telariuε, Tetra¬ nychus urticae.

Aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallen- nematoden, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z.B. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z.B. Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus pri itivus, Tylenchorhynchuε claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.

Die Verbindungen I können als solche, in Form ihrer unter

Verwendung an sich bekannter Formulierungshilfsmittel gewonnener Formulierungen (Mittel) oder den daraus bereiteten Anwendungs- for en, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwek- ken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigβn Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.

Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volu e- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulie¬ rungen mit mehr als 95 Gew.% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise 0, 2 bis 1, 0 kg/ha.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclo- hexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methyl- pyrrolidon, Wasser, in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsio ^¬ nen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylaryl- sulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfon¬ säure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether,

ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkyl- phenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylaryl- polyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolether- acetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Beispiele für Formulierungen sind:

I. 5 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.% des Wirkstoffs enthält.

II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel- säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Ober¬ fläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig ver¬ mischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftf higkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.%) .

III. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calcium- salz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.%) .

IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungs¬ produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen¬ oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.%) .

V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung, I werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natrium¬ salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.%) .

VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Ver- bindung I mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und er¬ hält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Trop¬ fen geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.%) .

VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon,

30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungs¬ produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen¬ oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält.

VIII.20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtha- lin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew. -Tei¬ len pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen- granulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Träger- Stoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineral¬ erden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesium¬ oxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammonium- sulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanz¬ liche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nuß- schalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenf lls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) ,

zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.

Synthesebeispiel 1

Synthese von Verbindung 1.11 gemäß Tabelle 1

la ) Synthese von

Zu einer gerührten Mischung von 82 g (0,45 ml) Pivalinsäurea- nilid und 40 g (0,43 mol) Propionylchlorid wurden portions¬ weise 162 g (1,2 mol) A1C1 gegeben, wobei sich die Reak¬ tionsmischung auf ca. 100°C erwärmte und Salzsäure ausgaste.

Anschließend rührte man die Reaktionsmischung 6 Stunden bei 80°C. Die Reaktionsmsischung wurde vorsichtig auf Eis gegeben und die wäßrige Phase mit Methyl-t-butylether und Essigester extrahiert.

Die vereinigten organischen Phasen wurden 2x mit Wasser ex¬ trahiert, über MgS0 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch mit Cyclohexan/Essigester-Ge i- sehen gereinigt. Man erhielt 22,3 g (22 %) der Titel- Verbindung la als farblosen Festkörper (Fp = 121o ^c) •

^X H - NMR (CDC1 ₃ ; δ in ppm) :

7,95 (d, 2H, Phenyl); 7,65 (d, breit, 3H, NH, 2xPhenyl); 2,95

(q, 2H, CH ₂ ); 1,35 (s, 9H, t-Butyl); 1,2 (t, 3H, CH ₃ )

1b) Synthese von

Eine Mischung von 22 g (94 mmol) der Verbindung la in 200 ml Toluol wurde bei -20°C mit 80 ml etherischer Salzsäure-Lösung (ca. 4n) und anschließend tropfenweise mit 12 g (115 mmol) n-Butylnitrit in 50 ml Ether versetzt. Dann rührte man über

Nacht bei Raumtemperatur. Die Titelverbindung kristallisierte aus der Reaktionsmischung aus. Der ausgefallene Festkörper wurde abgesaugt, mit Methyl-t-butylether, Essigester und Methylenchlorid gewaschen und mit Stickstoff trockengeblasen. Man erhielt 17 g (69 %) der Titelverbindung lb als farblosen Festkörper (Fp=198°C) . Die Aufarbeitung der Mutterlauge lie¬ ferte eine zweite Kristallfraktion von 3,5 g (14%) .

^X H-NMR (DMSO-d ₆ ; δ in ppm) : 12,3; 9,5 (2s, je 1H, OH, NH) ; 7,85 (d, 2H, Phenyl); 7,75 (d, 2H, PHenyl) ; 2,0 (s, 3H, CH ₃ ) ; 1,25 (s, 9H, t-Butyl)

lc) Synthese von

Eine Mischung von 16 g (61 mmol) der Verbindung lb, 12 g

(150 mmol) Pyridin und 6,5 g (78 mmol) O-Methylhydroxylamin- hydrochlorid in 100 ml Methanol wurde über Nacht bei Raumtem-

peratur gerührt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung eingeengt und der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen. Die organische Phase wurde mit verd. Salzsäure und Wasser gewaschen, über MgS0 getrocknet und eingengt. Der Rückstand kristallisierte und wurde mit Methylenchlorid ausgerührt. Man erhielt 3,6 (20 %) der Titelverbindung lc als farblosen Festkörper (Fp=208°C) . Die Aufarbeitung der Mutter¬ lauge lieferte eine zweite Kristallfraktion von 5,2 g lc (29%).

ⁱ H-NMR (DMSO-d ₆ ; δ in ppm) : 11,6; 9,25 (2s, je 1H, OH, NH) 7,6 (d, 2H, Phenyl); 7,1 (d, 2H, Phenyl); 3,8 (s, 3H, OCH ₃ ); 2,05 (s, 3H, CH ₃ ); 1,25 (s, 9H, t-Butyl)

Synthese von 1.11

Eine Mischung von 2 g (6,8 mmol) der Verbindung lc und 0,25 g (10 mmol) Natriumhydrid in 20 ml Dimethylformamid wurde 15 min bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurden 2 g (7 mmol) 2-Brommethyl-phenylglyoxylsäuremethylester-trans-O-methylox im (EP 254 426) hinzugegeben und eine Stunde bei Raumtemperatur ge ^¬ rührt. Sodann wurde die Reaktionsmischung mit Wasser verdünnt und die wäßrige Phase mit Methyl-t-butylether extrahiert. Die ver ^¬ einigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über MgS0 ₄ getrocknet und eingeengt. Der Rückstand kristallisierte, wurde abgesaugt und mit Stickstoff trockengeblasen. Man erhielt 2,8 g (83 %) der Titelverbindung 111 als hellgelben Festkörper) (Fp=114-116°C) .

-Η-NMR (CDCl ₃ -d ₆ ; δ in ppm):

7,55; (2s, 2H, Phenyl); 7,4 (m, 4H, Phenyl); 7,15 (d, breit, NH, 2x Phenyl); 4,95 (s, 2H, 0CH ₂ ); 4,0; 3,9; 3,8 (3s, je 3H, 3xOCH ₃ ); 2,1 (s, 3H, CH ₃ ); 1,25 (s, 9H, t-Butyl)

Synthesebeispiel 2

Synthese von Verbindung 1.12 gemäß Tabelle 1

Eine Mischung von 1,5 g (3 mmol) der Verbindung 1.11 gemäß Synthesebeispiel 1 und 0,1 g (4 mmol) Natriumhydrid in 20 ml Dimethylformamid wurde 10 min bei Raumtemperatur gerührt. An¬ schließend wurden 0,7 g (5 mmol) Methyljodid hinzugegeben und ca. 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde die Reaktionsmi¬ schung mit Wasser verdünnt und die wäßrige Phase mit Methyl-t-bu- tylether extrhiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser extrahiert, über MgS0 getrocknet und eingeengt. Der Rück¬ stand wurde säulenchromatographisch mit Cyclohexan/Essigester-Ge¬ misch gereinigt. Man erhielt 1,2 g (78 %) der Titel¬ verbindung 1.12 als hellgelbe Kristalle (Fp = 111-113°C).

->H-NMR (CDC1 ₃ ; δ in ppm) :

7,35; (m, 2H, Phenyl); 7,2 (m, 6H, Phenyl); 4,9 (s, 2H, OCH ₂ ) ; 4,0; 3,9; 3,8 (3s, je 3H, 3xOCH ₃ ); 3,2 (s, 3H, NCH ₃ ) ; 2,1 (s, 3H, CH ₃ ) ; 1,05 (s, 9H, t-Butyl)

Synthesebeispiel 3

Synthese von Verbindung 1.10 gemäß Tabelle 1

Eine Mischung von 0,9 g (1,8 mmol) der Verbindung 1.12 gemäß Synthesebeispiel 2 und 3 ml Tetrahydrofuran in 20 ml 40%iger Me- thylamin-Lösung wurde 1 Stunde bei 50°C gerührt. Anschließend wurde das überschüssige Methylamin im Vakuum abgedampft und die zurückbleibende wäßrige Phase mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über MgS0 ₄ getrocknet und eingeengt. Der Rückstand kristallisierte und wurde mit Methyl- -butylether ausgerührt. Man erhielt 0,7 g (76 %) der Titelverbindung 1.10 als farblosen Festkörper (Fp=168-170°C) .

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ ; δ in ppm) : 7,35; (m, 2H, Phenyl); 7,2 ( , 6H, Phenyl); 6,75 (s, breit, IH, NH) ; 4,9 (s, 2H, OCH ₂ ); 3,9 (2s, je 3H, 2xOCH ₃ ); 3,2 (s, 3H, NCH ₃ ); 2,9 (d, 3H, HNCH ₃ ); 2,1 (s, 3H, CH ₃ ); 1,05 (s, 9H, t-Butyl)

Synthesebeispiel 4

Synthese von Verbindung 1.52 gemäß Tabelle 1

a . Synthese von

N

H ₃ C

Zu einer Lösung von 20 g (0,14 mol) 4-Cyanoacetophenon in 200 ml Methanol gab man 17,5 g (0,21 mol) O-Methylhydroxyla- min-Hydrochlorid und ließ zunächst 2 Stunden bei Raumtempera- tur und anschließend 2 Stunden bei 60°C rühren. Die Reakti¬ onsmischung wurde auf Wasser gegeben und mit Methyl-tert. -bu- tylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wur¬ den mit Wasser gewaschen, über Na S0 getrocknet und einge¬ engt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an Kiesel- gel (n-Hexan) gereinigt. Man erhielt so 23,3 g (97 %

Ausbeute) der Verbindung 4a als weißes Pulver (Fp = 58-60°C) .

^X H-NMR (CDC1 ₃ ; δ in ppm):

2,21 (s, 3H) ; 4,02 (s, 3H) ; 7,61-7,75 (AA'BB', 4H)

b . Synthese von

Zu einer Lösung von 17,6 g (0,10 mol) der Verbindung 4a in 200 ml Tetrahydrofuran tropfte man bei -15°C 53 ml (0,15 mol) einer Ethylmagnesiumbromidlösung (3M in Diethylether) , ließ das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur kommen und erwärmte anschließend für 2,5 Stunden auf 40°C. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0-5°C abgekühlt, mit 100 ml Eiswasser hydrolysiert und mit Eisessig auf einen pH = 6 eingestellt. Nach weiterer Zugabe von Wasser wurde mit Methyl- tert . -butylether extra¬ hiert, die organische Phase mit Wasser gewaschen, über Na S0 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromato- graphisch an Kieselgel (n-Hexan) gereinigt. Man erhielt so 13,9 g (67% Ausbeute) der Verbindung 4b als hellgelbes Pulver (Fp = 75-77°C) .

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ ; δ in ppm) 1.23 (t, 3H)

2.24 (s, 3H) 3,00 (q, 2H) 4,02 (s, 3H) 7,71-7,95 (AA'BB',4H)

c ) Synthese von

Zu 13,2 g (0,064 mol) der Verbindung 4b in 150 ml Toluol wur¬ den 80 ml gesättigter etherischer HC1 -Lösung bei -20°C zuge¬ geben. Anschließend wurde bei dieser Temperatur eine Lösung von 7,3 g (0,071 mol) n-Butylnitrit in 60 ml Diethylether zugetropft. Man ließ 1 Stunde bei -10°C rühren und ließ das Gemisch anschließend auf Raumtemperatur kommen. Nach insge¬ samt 16 Stunden wurde der Reaktionsansatz mit Eiswasser gewaschen und anschließend mit IM-Natronlauge extrahiert. Die alkalische Phase wurde abgetrennt und mit 20%iger Schwefel¬ säure neutralisiert. Anschließend wurde mit Methylenchlorid extrahiert, die organische Phase mit Wasser gewaschen, über Na ₂ S0 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde in wenig Methylenchlorid gelöst und säulenchromatographisch an Kiesel- gel (n-Hexan) gereinigt. Man erhielt so 13,2 g (88 % Ausbeute) der Verbindung 4c als farbloses Öl.

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ ; δ in ppm) 2,16 (s, 3H) 2,24 (s, 3H) 4,03 (s, 3H) 7,66-7,88 (AA'BB',4H); 8,92 (s, br, IH)

d ) Synthese von

5 g (0,021 mol) der Verbindung 4c in 100 ml Methanol und 5 g Pyridin wurden mit einer Lösung aus 2,7 g (0,032 mol) O-Me- thylhydroxyla in-Hydrochlorid in 20 ml Methanol versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 16 Stunden bei Raumtemperatur und an¬ schließend 2 Stunden bei 60°C gerührt. Man goß den Reaktions- ansatz in eine Mischung aus Methyl-tert. -butylether und

10%iger Salzsäure und extrahierte mit Methyl-tert. -butyle¬ ther. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit 10%iger Salzsäure und Wasser gewaschen, über Na ₂ Ξ0 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde in 100 ml Toluol gelöst und mit 0,9 g (6,3 mmol) A1C1 ₃ versetzt. Nach 5 Stunden bei 40°C und weiteren 12 Stunden bei Raumtemperatur wurde das Reakti¬ onsgemisch zu einer Mischung aus Essigsäureethylester und 10%iger Salzsäure gegeben. Die Mischung wurde mit Essigsäure¬ ethylester extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Na ₂ S0 getrocknet und eingeengt. Nach Verrei¬ ben des Rückstandes mit Methanol erhielt man 3,7 g (66 % Ausbeute) der Verbindung 4d als hellgelbes Pulver (Fp.= 162-165°C) .

iH-NMR (CDC1 ₃ ; δ in ppm) :

2,11 (s, 3H) ; 2,21 (s, 3H) ; 3,89 (s, 3H) 3,99 (s, 3H) 7,15-7,67 (AA'BB',4H); 8,43 (s, IH) ;

Synthese von Verbindung 1.51 gemäß Tabelle 1

Eine Lösung von 3,0 g (11,4 mmol) der Verbindung 4d in 50 ml N,N-Dimethylformamid wurde mit 2,1 g (11,4 mmol) 30 %iger Na- triummethylat-Lösung (in Methanol) versetzt und 15 min bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von 3,3 g (11,4 mmol) 2-Brommethyl-phenylglyoxylsäuremethylester-trans-O-methylox im (EP 254 426) in 30 ml N,N-Dimethylformamid wurde 0,5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wurde anschließend auf Eiswasser gegeben und mit Methyl- tert. -butylether extra¬ hiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Na ₂ S0 ₄ getrocknet und eingeengt. Nach Kristallisation des Rückstandes aus Methanol erhielt man 4,7 g (88 % Ausbeute) der Titelverbindung 1.51 als farblose Kristalle (Fp.=112-114°C)

^! H-NMR (CDC1 ₃ ; δ in ppm) 2,10 (s, 3H); 2,22 (s, 3H)

3,82 (s, 3H) ; 3,90 (s, 3H)

3,99 (S, 6H) ; 4,90 (s, 2H)

7,08-7,60 (m, 8H) ;

4f) Synthese von Verbindung 1.52 gemäß Tabelle 1

Eine Lösung von 2,0 g (4,3 mmol) der Verbindung 4e in 50 ml Tetrahydrofuran wurde mit 3,3 g 40 %-ger wäßriger Monomethy- lamin-Lösung versetzt und für 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das so erhaltene Reaktionsgemisch wurde mit Wasser versetzt und mit Methyl-tert. -butylether extrahiert. Die organische Phase wurde gewaschen, getrocknet und bei vermin¬ dertem Druck eingeengt. Nach säulenchromatographischer Reini¬ gung des Rückstandes an Kieselgel (Methyl-tert. -butylether/n- Hexan = 1/1) erhielt man 1,7 g (85 % Ausbeute) der Titel- Verbindung als farbloses Öl.

--H-NMR (CDC1 ₃ ; δ in ppm) 2,10 (s, 3H) ; 2,22 (s, 3H) 3,87 (d, 3H) ; 3,90 (s, 6H) 3,99 (s, 3H) ; 4,92 (s, 2H) 6,67 (s, br, IH) ; 7,12-7, 61 (m, 8H) ;

Nach analogen Verfahren wurden die Verbindungen I.l - 1.9, 1.13 - 1.50 und 1.53 - 1.59 hergestellt, die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführt sind.

Die Schmelzpunkte (Fp) sind in °C, die IR-Banden in cm ^-1 und die ¹ H-NMR-Daten in ppm gg. CDC1 ₃ als Standard angegeben.

Tabelle 1

Anwendungsbeispiele

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I läßt sich durch folgende Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe werden als 20 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufberei¬ tet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt. Die Auswertung erfolgte visuell.

Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tierische Schädlinge läßt sich durch folgende Versuche zeigen

Die Wirkstoffe werden

a) als 0,1 %-ige Lösung in Aceton oder b) als 10 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo¬ hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy¬ lierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole)

aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a) bzw. mit Wasser im Fall von b) verdünnt.

Anwendungsbeispiel 1

Wirksamkeit gegen Weizenmehltau

Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Frühgold" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die 80 % Wirkstoff gemäß Tabelle 1 und 20 % Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielt, besprüht und 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritz- belages mit Oidien (Sporen) des Weisenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung ermittelt.

Tabelle 2

Anwendungsbeispiel 2

Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost

Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit Sporen des Braunrostes (Puccinia recondita) bestäubt. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden bei 20 bis 22°C in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95%) gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden anschließend mit wäßrigen Spritzbrühen, die 80 % Wirkstoff gemäß Tabelle 1 und 20 % Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthiel¬ ten, tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwi¬ schen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte aufge¬ stellt. Nach 8 Tagen wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.

Tabelle 3