PHENYLCARBAMATE, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHÄDLINGEN UND SCHADPILZEN

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylcarbamate der Formel I

in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben:

R Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen, Cj _. -C ₄ -Alkyl oder Cι~C ₄ -Alkoxy;

m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht;

R ¹ Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, und für den Fall, daß X für NR ^a steht, zusätzlich Wasserstoff;

X eine direkte Bindung, O oder NR ^a ;

R ^a Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cyclo¬ alkenyl;

R ² Wasserstoff,

ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo¬ alkenyl, Cycloalkinyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl;

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander

Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Halogen,

Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-C _ß -Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, C ₂ -Cg-Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₂ -Cβ- Alkenylthio, C ₂ -C ₆ -Alkenylamino, N-C ₂ -C ₆ -Alkenyl-N-Cι-C ₆ -al- kylamino, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, C ₂ -C6-Alkinyloxy, C ₂ -C6-Alkinylthio, C ₂ -C ₆ -Alkinylamino, N-C ₂ -C ₆ -Alkinyl-N-Cι-C ₆ -alkylamino, wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können:

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Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino¬ carbonyl, Aminothiocarbonyl,

Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Ce-alkylaminocarbonyl, Ci-Cg-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cι-C ₆ -alkylaminothio- carbonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylsulfoxyl,

Ci-C _ß -Alkoxy, Cι-C ₆ -Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-C _ß -Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₃ -C6-Cycloalkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-Cι-C ₄ -alkoxy, Aryl¬ thio, Aryl-Cι-C ₄ -alkylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Heta- ryl-Cι-C ₄ -alkoxy, Hetarylthio und Hetaryl- C ₁ -C ₄ -alkyl¬ thio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:

Cyano, Nitro, Hydroxyl, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Cχ-C ₆ - Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylsuifonyl, Cι-C ₆ -Alkyl- sulfoxyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogen- alkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Cι-C ₆ - Alkylthio,

Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, Cι~C ₆ -Alkylamino¬ carbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylamino- thiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothiocarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, Benzyi, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl¬ thio und C(=NOR ^b )-A _n -R ^c ;

C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkylthio, C ₃ -C ₆ -Cycloalkylamino, N-C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-N-Cι-C6-alkylamino, C ₅ -C ₈ -Cycloalkenyl, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, C ₅ -C ₈ -Cyclo- alkenylthio, Cs-Cβ-Cycloalkenylamino, N-Cs-Cβ-Cycloalkenyl-N- Ci-Cβ-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hetero- cyclylthio, Heterocyclylamino, N-Heterocyclyl-N-Cι-C ₆ -alkyl- amino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, N-Aryl-N-Ci-Cβ- alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, N-Hetaryl-N-Cι-C ₆ -alkylamino, wobei die cyclischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:

Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino- carbonyl, Aminothiocarbonyl,

Ci-Ce-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cx-Cβ-Alkylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfoxyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-C ₆ -Alkoxy-Ci-Cβ-alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkoxy, C _! -C ₆ -Alkoxycarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylcarbonyl, Cι-C ₆ -Alkyl- thio, Cι-C ₆ -Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, Ci-Cβ-Alkyl- aminocarbonyl, Di-Cι-C ₆ -alkylaminocarbonyl, Cι-C ₆ -Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothiocarbonyl,

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C ₂ -C ₆ ~Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, Benzyi, Aryl-Cι-C ₆ - alkoxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy, wobei die cyclischen Reste der sechs letztgenannten Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine Ci-Cε-Alkylgruppe tragen können, C(=NOR ^b ) -A _n -R ^c oder NR*-CO-D-Rϊ;

A Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, wobei der Stickstoff Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl trägt;

D eine direkte Bindung, Sauerstoff oder NR ^h ;

n 0 oder 1;

R ^b und R ^c unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl;

R ^f Wasserstoff, Hydroxy, Cj-Cβ-Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl,

C ₂ -C ₆ ~Alkinyl, Cι-C ₆ -Alkoxy, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₂ -C ₆ -Alkinyl- oxy, Ci-Cβ-Alkoxy-Ci-C _δ -alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Cβ-alkoxy und Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl;

R-J, R ^h unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cε-Alkyl,

C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cyclo- alkenyl, Aryl, Aryl-Ci-Cε-alkyl, Hetaryl und Hetaryl- Ci-Ce-alkyl;

R ⁵ eine der bei R ³ genannten Gruppen oder eine Gruppe CR ^d =NOR ^β ;

R ^d eine der bei R ³ genannten Gruppen;

Wasserstoff,

Cι-Cιo-Alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₂ -Cι ₀ -Alkenyl, C ₂ -Cιo~Alkinyl, Ci-Cio-Alkylcarbonyl, C ₂ -C _! o-Alkenylcarbonyl, C ₂ -Cιo ^_ Alkinylcarbonyl oder Ci-Cio-Alkylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino¬ carbonyl, Aminothiocarbonyl, - Cι-C ₆ -Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl,

Ci-Cβ-Alkylsulfoxyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Cε-alkylamino, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ- alkylaminocarbonyl, Ci-Ce-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothiocarbonyl, C ₂ -C _δ -Alkenyl,

C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Benzyi, Benzyloxy, Aryl,

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Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die letzten zwölf genannten Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: - Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl,

Cι-C ₆ -Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfoxyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Ci-C _ö -Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-C _δ -Alkylamino, Di-Cι~C ₆ -alkyl- amino, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-C _ß -alkyl- aminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cι-C ₆ -alkylaminothiocarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, Benzyi, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder

C(=NOR ^b )-A _n -R ^c ;

Aryl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Hetaryl, Hetarylcarbonyl oder Hetarylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder voll- ständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:

Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino¬ carbonyl, Aminothiocarbonyl, Cι-C ₆ -Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfoxyl, C ₃ -C ₆ -Cyclo- alkyl, Cχ-C ₆ -Alkoxy, Cj-Cβ-Halogenalkoxy, Cι-C ₆ -Alkoxy- carbonyl, Ci-Cε-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Cχ-C ₆ - alkylamino, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Cι-C ₆ -alkyl- aminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cg- alkylaminothiocarbonyl, C ₂ -Ce-Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, Benzyi, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy oder C(=NOR ^b )-A _n -R ^c ,

sowie deren Salze.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen.

Aus der Literatur sind Anilide zur Bekämpfung von Schadpilzen bekannt (WO-A 93/15046) . Außerdem werden in DE-A 44 41 674 {- WO 96/16030) Anilide mit Wirkung gegen tierische Schädlinge und Schadpilze beschrieben.

Der vorliegenden Erfindung lagen demgegenüber Verbindungen mit verbesserter Wirkung als Aufgabe zugrunde.

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Demgemäß wurden die eingangs definierten Phenylcarbamate I gefunden. Außerdem wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen und ihre Verwendung in diesem Sinne gefunden.

Die Verbindungen I sind auf verschiedenen Wegen nach an sich in der Literatur bekannten Verfahren erhältlich.

Grundsätzlich ist es bei der Synthese der Verbindungen I uner¬ heblich, ob zunächst die Gruppierung -N(OR ² ) -COXR ¹ oder die Gruppierung -CH ₂ OCR ³ =NN=CR ⁴ R ⁵ aufgebaut wird.

Die Art der Synthese der -CH ₂ OCR ³ =NN=CR ⁴ R ⁵ Seitenkette richtet sich im wesentlichen nach der Art des Substituenten R ³ . Zur besseren Übersichtlichkeit ist in den folgenden Reaktions- Schemata die Gruppierung -N(OR ² )-COXR ¹ bzw. eine geeignete Vorstufe zu dieser Gruppe mit # verkürzt dargestellt.

Bedeutet # -N(OR ² ) -COXR ¹ , so handelt es sich bei ß um Ver¬ bindungen der Formel II und bei α um Verbindungen der Formel I.

Bedeutet # -NHOH, so handelt es sich bei ß um L ¹ -substituiertes ortho-Hydroxyaminotoluol, das durch R _m substituiert ist, und bei α um Verbindungen der Formel V. Bedeutet # -N0 ₂ , so handelt es sich bei ß um Li-substituiertes ortho-Nitrotoluol, das durch R _m substituiert ist, und bei α um Verbindungen IV.

1.1 Für den Fall, daß R ³ nicht Halogen bedeutet, geht man beim Aufbau der -CH ₂ OCR ³ =NN=CR ⁴ R ⁵ Seitenkette im allgemeinen so vor, daß man ein Benzylderivat der Formel ß mit einem Carbonsäurehydrazid der Formel III umsetzt.

L ¹ in der Formel ß steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, z.B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugs- weise Chlor, Brom, lod, Mesylat, Tosylat oder Triflat.

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Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -10°C bis 80°C, vorzugsweise 0°C bis 50°C in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl . Houben-Weyl , Bd. E 14b, S. 370f und Houben-Weyl , Bd. 10/1 , S. 1189f] .

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halo- genierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Wasser, besonders bevorzugt Dimethyl¬ formamid, Acetonitril, Toluol, tert.-Butylmethylether und Wasser. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithium¬ hydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calcium- hydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie

Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetall¬ amide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkali- metall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, ins¬ besondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methyl- magnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetall- alkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kalium- ethanolat, Kalium- tert.-butanolat und Dimethoxymagnesium außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Tri- methylarnin, Triethylamin, Tri-isopropylamin und N-Methyl- piperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin,

Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriumhydrid, Kaliumhydroxyd, Kaliumcarbonat und Triethylamin.

Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

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Die Edukte werden im allgemeinen in aquimolaren-Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, III in einem Überschuß bezogen auf ß einzusetzen.

Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Aus- gangsstoffe der Formel II sind in der eingangs zitierten Literatur beschrieben oder können nach den dort beschriebe¬ nen Verfahren hergestellt werden.

Die Ausgangsstoffe der Formel III sind ebenfalls aus der

Literatur bekannt [vgl . Tetrahedron 1987, 4185; Houben-Weyl , Register der Stoffklassen Teil A, Bd. 16/2, S. 439 f . ] oder können nach den bekannten Verfahren hergestellt werden.

1.2 Verbindungen α, in denen R ³ für ein Halogenatom steht, erhält man aus den entsprechenden Vorstufen, in denen der betreffende Rest für eine Hydroxygruppe steht, nach an sich bekannten Verfahren [vgl . Houben-Weyl , Bd. E 5, S. 63 lf; J. Org. Chem. 2£, 233 (1971) ; J. Org. Chem . 52, 3245 (1992) ] .

1.3 Verbindungen α, in denen R ³ über ein 0-, S- oder N-Atom an das Molekülgerüst gebunden ist, erhält man aus den ent¬ sprechenden Vorstufen, in denen der betreffende Rest für ein Halogenatom steht, nach an sich bekannten Verfahren

[vgl . Houben-Weyl , Bd. E 5, S. 826 f; J. Org. Chem . 3JL, 233 (1971) ; J. Org. Chem. Aß., 3623 (1981) 1 .

1.4 Verbindungen α, in denen R ³ über ein Sauerstoffatom an das Molekül gebunden ist, erhält man auch durch Veretherung der entsprechenden Vorstufen, in denen der betreffende Rest für eine Hydroxylgruppe steht, nach an sich bekannten Verfahren [vgl . Houben-Weyl , Bd. E 5, S. 826f; Aust . J. Chem. 21, 1341 (1974) ] .

Der Aufbau der Gruppierung -N(OR ² )-COXR ¹ ist beispielsweise aus der eingangs zitierten Literatur bekannt. Zur besseren Übersichtlichkeit ist in den folgenden Reaktionsschemata die CH ₂ OCR ³ =NN=CR ⁴ R ⁵ Seitenkette bzw. eine geeignete Vorstufe zu dieser Gruppe mit * verkürzt dargestellt.

Bedeutet * CH ₂ OR ³ =N-N=CR ⁴ R ⁵ , so handelt es sich bei δ um Verbindungen der Formel IV, bei ε um Verbindungen der Formel V und bei η um Verbindungen der Formel I.

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Bedeutet * CH ₂ L ¹ , so handelt es sich bei δ um L ¹ -substituiertes ortho-Nitrotoluol, das durch R _m substituiert ist, bei ε um L ¹ -substituiertes ortho-Hydroxyaminotoluol, das durch R _m substi¬ tuiert ist und bei η um ein L^substituiertes N-Acyl- (hydroxy- amino) toluol, das durch R _m substituiert ist.

Bedeutet * CH ₃ , so handelt es sich bei δ um ein ortho-Nitro¬ toluol, das durch R _m substituiert ist, bei ε um ein ortho-Hydro¬ xyaminotoluol, das durch Rm-substituiert ist, und bei η um ein N-Acyl- (hydroxyamino) toluol, das durch R _m substituiert ist.

2.1 Verbindungen η, in denen R ² Wasserstoff bedeutet (IA) , erhält man im allgemeinen dadurch, daß man ein Nitrobenzol der Formel δ zum entsprechenden Hydroxylamin ε reduziert und ε anschließend durch Umsetzung mit einem Acylierungsmittel der Formel VI zu η (mit R ² =H) umsetzt.

L ² in der Formel VI steht beispielsweise für Halogen oder Aryloxy, insbesondere Chlor und Phenoxy.

a) Die Reduktion von δ zum Hydroxylamin ε erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -30°C bis 80°C, vorzugsweise 0°C bis

60°C in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators [vgl . DE Anm. Nr. 19 50 27 00. 01 .

b) Die Umsetzung von den Hydroxylamins ε mit VI erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -20°C bis 60°C, vorzugs¬ weise 0°C bis 30°C in einem inerten organischen Lösungs¬ mittel in Gegenwart einer Base [vgl . WO-A 93/15046] .

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halo¬ genierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform

9 und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Wasser, besonders bevorzugt Cyclohexan, Toluol, Methylenchlorid, tert.-Butylmethylether und Wasser. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithium¬ hydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calcium- hydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie

Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetall¬ amide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkali- metall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, ins¬ besondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methyl- magnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetall- alkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kalium- ethanolat, Kalium- tert.-butanolat und Dimethoxymagnesium außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Tri- methylamin, Triethylamin, Triisopropylamin und N-Methyl- piperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin,

Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Kaliumcarbonat, Natriumhydroxyd und Triethylamin.

Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen ein¬ gesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

2.2 Die Verbindungen η, in denen R ² nicht Wasserstoff bedeutet (IB) , erhält man dadurch, daß man eine Verbindungen der Formel η mit R ² = H in an sich bekannter Weise mit einer Verbindung der Formel VII umsetzt.

^O η mit R ² =H ^VI1 η mit R ² =H

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L ³ in der Formel VII bedeutet beispielsweise Halogen, Mesylat, Tosylat, Carboxylat und Sulfat, insbesondere Chlor, Brom, Mesylat und R ² -OSθ ₃ -.

Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -20°C bis 80°C, vorzugsweise 0°C bis 60°C in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl . WO-A 93/15046] .

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloro¬ form und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropyl- ether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetra¬ hydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butyl- methylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethyl- sulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Aceton, Toluol, tert.-Butylmethylether, Cyclohexan und Wasser. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithium¬ hydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calcium¬ hydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetall¬ amide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkali¬ metall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, ins¬ besondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methyl- magnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetall- alkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kalium- ethanolat, Kalium- tert.-butanolat und Dimethoxymagnesium außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Tri- methylamin, Triethylamin, Triisopropylamin und N-Methyl- piperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Kaliumcarbonat, Natriumhydroxyd und Triethylamin.

11 Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen-Mengen ein¬ gesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und End¬ produkte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.

Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=N-Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z.B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die EinzelVerbindungen getrennt werden können.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im all¬ gemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandel¬ ten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schädling erfolgen.

In Bezug auf die -CR ³ =N-N=CR ⁴ R ⁵ Doppelbindungen werden im all¬ gemeinen hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die cis-Isomere der Verbindungen I (Konfiguration bezogen auf den Rest R ³ im Verhältnis zur -N=CR ⁴ R ⁵ -Gruppe bzw. bezogen auf den Rest R ⁴ im Verhältnis zur -N=CR ³ -Gruppe) bevorzugt.

Die Verbindungen I können saure oder basische Zentren enthalten und dementsprechend Säureadditionsprodukte oder Basenadditions- produkte oder Salze bilden.

Säuren für Säureadditionsprodukte sind u.a. Mineralsäuren

(z.B. Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoff- und Brom¬ wasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure) , organische Säuren (z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malonsaure, Milchsäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, p-Toluolsulfonsäure, Dodecylbenzol- sulfonsäure) oder andere protonenacide Verbindungen (z.B. Saccharin) .

Basen für Basenadditionsprodukte sind u.a. Oxide, Hydroxide, Carbonate oder Hydrogencarbonate von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen (z.B. Kalium- oder Natriumhydroxyd oder -carbonat) oder Ammoniumverbindungen (z.B. Ammoniumhydroxyd).

Bei der eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Gruppen stehen:

Haloαen; Fluor, Chlor, Brom und Jod;

AlkylΪ geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-Cβ-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1, 1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1,2-DimethyIpropy1, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethyl- butyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethyl- butyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-TrimethyIpropy1, 1-Ethyl-l- methylpropyl und 1- Ethy1-2-methylpropyl;

AlKylaminPT eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder ver- zweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt trägt;

Dialky]am;inp; eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unab¬ hängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt;

AUeylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe

(-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylsulfonyl; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe

(-S0 ₂ -) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylsiilfoxyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe (-S(=0)-) an das Gerüst gebunden sind;

^A 1ftYlflf! _. ?-πoc&rbonyl: Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

13 Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;

AUfrylaminothiocarbonyl. Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocar- bonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;

Pifl ¹ \Y? a™T-c-i-MocarbonylΪ Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;

geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vor¬ stehend genannt ersetzt sein können, z.B. Cι~C ₂ -Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluor¬ methyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di- fluorethyl, 2, 2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl. 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;

Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Ci-Cβ-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyl¬ oxy, Butyloxy, 1-MethyIpropyloxy, 2-MethyIpropyloxy, 1, 1-Di¬ methylethyloxy, Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, Hexyloxy, 1, 1-Dimethylpropyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 1-Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1-Dimethylbutyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1, 3-Dimethylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2, 3-Dimethylbutyl- oxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1-Ethyl-butyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-TrimethyIpropyloxy, 1,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-l- methylpropyloxy und l-Ethyl-2-methylpropyloxy;

Alkoxycarbonyl. geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe (-OC(=0)-) an das Gerüst gebunden sind;

Halogenalkoxy. geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind;

14 Alkylthio; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Ci-Cβ- Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethyl- thio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1, 1-Di¬ methylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutyl- thio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-methylpropylthio, 1-Ethylpropyl- thio, Hexylthio, 1, 1-Dimethylpropylthio, 1,2-DimethyIpropy1thio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1, 1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutyl- thio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Di- methylbutylthio, 3, 3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1, 1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethyl- propylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und l-Ethyl-2-methyl- propylthio;

Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff- ringgliedern, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;

Alkenyl; geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C ₂ -C ₆ -Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methy1-1-butenyl, 3-Methyl-l- butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3- butenyl, 1,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl,

1, 2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di-methyl- 3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3-Dimethy1-2- butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Di- methyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

15 Alkenyloxy; geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit

2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkenylthio bzw. Alkenylamino: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppel¬ bindung in einer beliebigen Position, welche (Alkenylthio) über ein Schwefelatom bzw. (Alkenylamino) ein Stickstoffatom, an das Gerüst gebunden sind.

geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit

3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C ₃ -C6-Alkinyl wie 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl,

3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1, l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methy1-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1, l-Dimethyl-2-butinyl, 1, l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 1-Ethy1-2-butinyl, l-Ethyl-3- butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl;

AJ.k-.ny-.QXV bzw, AlKinvltfllP und AlKJBYlanino; geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche (Alkinyloxy) über ein Sauerstoffatom bzw. (Alkinylthio) über ein Schwefelatom oder (Alkinylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Alkinylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Cvcloalkenvl bzw. Cvcloalkenvloxv. Cvcloalkenvlthio und Cvclo- λlftenvlaminot monocyclische Alkenylgruppen mit 3 bis 6 Kohlen¬ stoffringgliedern, welche direkt bzw. (Cycloalkenyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkenylthio) ein Schwefelatom oder Cycloalkenylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebun¬ den sind, z.B. Cyclobutenyl, Cyclopentenyl oder Cyclohexenyl.

Cvcloalkoxv bzw. Cvcloalkvlthio und Cycloalkylaminoι-mono- cyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, welche (Cycloalkyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkyl¬ thio) ein Schwefelatom oder (Cycloalkylamino) über ein Stick- stoffatom an das Gerüst gebunden sind, z.B. Cyclopropyl, Cyclo- butyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;

Heterocyclvl bzw. Heterocvclvloxv. Heterocvclvlthio und Hetero- r-γriγiam.nn. drei- bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiell ungesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Hereroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, und welche direkt bzw. (Heterocyclyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Hetero¬ cyclylthio) über ein Schwefelatom oder (Heterocyclylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, wie z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazoldinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazol- idinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothia- zolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazo- lidinyl, 5-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxa- diazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadia- zolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,2, 4-Triazolidin-5-yl, l,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Tri- azolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2, 3-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Di- hydrofur-4-yl, 2,3-Dihydrofur-5-yl, 2, 5-Dihydrofur-2-yl, 2,5-Di- hydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2, 3-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl, 2,5-Dihydro- thien-2-yl, 2, 5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-2-yl, 2, 3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl, 2,3-Dihydro- pyrrol-5-yl, 2,5-Dihydropyrrol-2-yl, 2, 5-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihy- droisoxazol-5-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4, 5-Dihydroisoxa- zol-4-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2, 3-Dihydroisothiazol-3-yl, 2, 3-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-5-yl, 4, 5-Di- hydroisothiazol-3-yl, 4, 5-Dihydroisothiazol-4-yl, 4,5-Dihydro- isothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-3-yl, 2, 3-Dihydroiso- thiazol-4-yl, 2, 3-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol- 3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-5-yl, 2, 5-Dihydropyrazol-3-yl, 2, 5-Dihydropyrazol-4-yl, 2, 5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-2-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-4-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-5-yl, 2, 5-Dihydro- oxazol-2-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl,

2, 3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydro- thiazol-5-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-2-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-4-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-5-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihydro- thiazol-4-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroimidazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Di- hydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydroimidazol-4-yl, 4, 5-Dihydro- imidazol-5-yl, 2, 5-Dihydroimidazol-2-yl, 2, 5-Dihydroimida- zol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydro- pyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyraziny1, 1,3,5-Tetrahydrotriazin-2-y1, 1,2, 4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1, 3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 3,4, 5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-3, l-Benzothiazin-2-yl, 1, l-Dioxo-2,3,4, 5-tetrahydro- thien-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1, 3-Dihydrooxazin-2-yl;

Aryl bzw. Aryloxy. Arvlthio. Arvlcarbonvl und Arvlsulfonvl; aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein Sauerstoffatom (-0-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Arylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder (Arylsulfonyl) über eine Sulfonyl- gruppe (-S0 ₂ -) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Phenyl, Naphthyl und Phenanthrenyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyloxy und die entsprechenden Carbonyl- und Sulfonyl- reste;

ArYlaminP; aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasser¬ stoffreste, welche über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Hetarvl bzw. Hetarvloxv. Hetarylthio. Hetarvlcarbonvl und Heta- rylsulfonyl. aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stick¬ stoffatome, oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauer¬ stoff- oder ein Schwefelatom, oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche direkt bzw. (Hetaryl- oxy) über ein Sauerstoffatom (-0-) oder (Hetarylthio) ein

Schwefelatom (-S-), (Hetarylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder (Hetarylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-S0 ₂ -) an das Gerüst gebunden sind, z.B.

5-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis drei Stickstoff- atome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff- atomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder ent¬ halten können, z.B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl,

18

4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 5-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,2, 4-Triazol-5-yl, l,2,3-Triazolyl-4-yl, 1, 2, 3-Triazol-5-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-5-yl; - 5-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel¬ nder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff oder ein Schwefe1 - atom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff- atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stick- stoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothia- zolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 5-Imidazolyl, 1, 2, 4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thia- diazol-3-yl, 1, 2, 4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, l,2,4-Triazol-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Oxa- diazol-5-yl, 1, 3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-5-yl, l,3,4-Triazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-5-yl; benzokondensiertes 5-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome, oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei be- nachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3- dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können; über Stickstoff σebundenes 5-σliedriσes Heteroaryl. ent¬ haltend ein bis vier Stickstoffatome. oder über Stickstoff σebundenes benzokondensiertes 5-σliedriσes Heteroaryl. ent¬ haltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroaryl¬ gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stick¬ stoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlen- stoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes

Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-l,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind; 6-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier sHr.1cHt.nffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B.

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2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3, 5-Triazin-2-yl, 1,2, 4-Triazin-3-yl und 1,2,4, 5-Tetrazin-3-yl; - benzokondensiertes 6-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1, 3-dien-l,4-diylgruppe verbrückt sein können, z.B. Chinolin, Isochinolin, Chinazolin und Chinoxalin, bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Carbonyl- oder Sulfonyl- gruppen.

ϊfetary]3fflinθi aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stick- stoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Aus- druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können.

Die Angabe "ggf. subst . " in Bezug auf die bei der Definition von R ² genannten Reste soll zum Ausdruck bringen, daß die betreffen¬ den Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino- carbonyl, Aminothiocarbonyl,

Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkyl- sulfoxyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxy- carbonyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylamino, Di-Ci-C _δ -alkyl- amino, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothio- carbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C(=N0R ^b )-A _n -R ^c oder durch übliche Gruppen substituiertes Benzyloxy und Benzyithio; C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Hetero- cyclyloxy, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino- carbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl,

Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfoxyl, Cι-C ₆ -Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl,

Ci-C _δ -Alkylthio, Cι-C ₆ -Alkylamino, Di-Cι-C ₆ -alkylamino, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cι-C ₆ -alkylaminothio- carbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C(=NOR ^b )-A _n -R ^c , oder durch übliche Gruppen substituiertes Benzyi, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetaryl¬ thio.

Die Angabe "durch übliche Gruppen substituiert" soll zum Ausdruck bringen, daß die betreffenden Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Cyano, Nitro, Cι-C ₄ -Alkyl, Cι-C ₄ -Halogenalkyl, Ci-Cφ-Alkoxy, Cι-C ₄ -Halogen- alkoxy, Cι~C ₄ -Alkylthio, Cι-C ₄ -Halogenalkylthio, Cι-C ₄ -Alkyl- carbonyl, Cι-C ₄ -Alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyi und Benzyloxy, und/oder eine Gruppe C(=NOR ^b )-A _n -R ^c tragen können.

Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der Formel I hervorzuheben, in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben:

R Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen, Cι-C ₄ -Alkyl oder Cι-C ₄ -Alkoxy;

m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht;

R ¹ Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, und für den Fall, daß X für NR ^a steht, zusätzlich Wasserstoff;

X eine direkte Bindung, O oder NR ^a ;

R ^a Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cyclo¬ alkenyl,-

R ² Wasserstoff,

ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo¬ alkenyl, Cycloalkinyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl;

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander

Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Halogen,

Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₂ -C ₆ -Alkenylthio, C ₂ -C ₆ -Alkenylamino, N-C ₂ -C ₆ -Alkenyl-

N-Ci-Cβ-alkylamino, C ₂ -Cg-Alkinyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyloxy, C ₂ -C ₆ -Alkinylthio, C ₂ -C6-Alkinylamino, N-C ₂ -C6-Alkinyl- N-Ci-C _δ -alkylamino, wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können:

Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino¬ carbonyl, Aminothiocarbonyl,

Ci-C _δ -Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothio- carbonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfoxyl,

Ci-Cε-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy,

C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-Cι~C ₄ -alkoxy,

Arylthio, Aryl-Cι-C ₄ -alkylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl-Cι~C ₄ -alkoxy, Hetarylthio und Hetaryl- Cι-C ₄ -alkylthio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxyl, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkyl- sulfoxyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Ci-Cε-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogen- alkoxy, Cι-C ₆ -Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ- Alkylthio,

Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, Ci-Cβ-Alkylamino- carbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylamino- thiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothiocarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, Benzyi, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl¬ thio und C(=NOR ^b )-A _n -R ^c ;

C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ ~Cycloalkyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkylthio, C ₃ -C ₆ -Cycloalkylamino, N-Ca-Cβ-Cycloalkyl-N-Ci-Cβ-alkylamino, C ₅ -C ₈ -Cycloalkenyl, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Cs-Cβ-Cyclo- alkenylthio, Cs-Cβ-Cycloalkenylamino, N-Cs-Cβ-Cycloalkenyl- N-Ci-Cβ-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hetero- cyclylthio, Heterocyclylamino, N-Heterocyclyl-N-Cι-C ₆ -alkyl- amino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, N-Aryl-N-Ci-Cβ- alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, N-Hetaryl-N-Ci-Cβ-alkylamino, wobei die cyclischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:

Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino- carbonyl, Aminothiocarbonyl,

Cι-C ₆ -Alkyl , Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylsulf onyl , Ci-Cβ-Alkylsulfoxyl , C3-C6-Cycloalkyl , Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl , Ci-C _ß -Alkyl - thio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl , Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl , Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C _ö -alkylaminothio- carbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl , C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, Benzyi , Benzyloxy, Aryl , Aryloxy, Hetaryl , Hetaryloxy, C (=NOR ^b ) -A _n -R ^c oder NR ^f -C0-D-R9;

Sauerstoff , Schwefel oder Stickstof f , wobei der Stickstoff Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl trägt;

D eine direkte Bindung , Sauerstoff oder NR ^h ;

n 0 oder 1 ;

R ^b und R ^c unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl;

R ^f Wasserstoff, Hydroxy, Cι-C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl,

C ₂ -C ₆ -Alkinyl, Ci-Cβ-Alkoxy, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₂ -C ₆ -Alkinyl- oxy, Cι-C ₆ -Alkoxy-Cι-C ₆ -alkyl, Cι-C ₆ -Alkoxy-Cι-C ₆ -alkoxy und Ci-Cg-Alkoxycarbonyl;

R9, R ^h unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl,

C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cyclo- alkenyl, Aryl, Aryl-Cι-C ₆ -alkyl, Hetaryl und Hetaryl- Cι-C ₆ -alkyl;

R ⁵ eine der bei R ³ genannten Gruppen oder eine Gruppe CR ^d =NOR ^e ;

R ^d eine der bei R ³ genannten Gruppen;

R ^e Wasserstoff,

Cι-Cιo-Alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₂ -Cι ₀ -Alkenyl, C ₂ -Cι ₀ -Al- kinyl, Cι-Cι ₀ -Alkylcarbonyl, C ₂ -Cιo-Alkenylcarbonyl, ^c ₂ ~Cιo-Alkinylcarbonyl oder Cι-Cιo-Alkylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:

Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino¬ carbonyl, Aminothiocarbonyl,

Cι-C ₆ -Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfoxyl, Cι-C ₆ -Alkoxy, Cι-C ₆ -Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkylthio, Cι~C6-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ- alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cι~

23

Ce-alkylaminothiocarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ ~Alkenyl- oxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyloxy, Heterocyc¬ lyl, Heterocyclyloxy, Benzyi, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die letzten zwölf genannten Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:

Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, - Cι-C ₆ -Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfoxyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Cι-C ₆ -Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylthio, Cι-C ₆ -Alkylamino, Di-Cι-C ₆ -alkyl- amino, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkyl- aminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl,

Di-Cι-C ₆ -alkylaminothiocarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ ~Alkenyloxy, Benzyi, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C(=NOR ^b )-A _n -R ^c ;

Aryl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Hetaryl, Hetarylcarbonyl oder Hetarylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder voll¬ ständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: - Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino¬ carbonyl, Aminothiocarbonyl,

Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylcarbonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfoxyl, C ₃ -C ₆ -Cyclo- alkyl, Ci-C _ß -Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxy- carbonyl, Cι-C ₆ -Alkylthio, Cι-C ₆ -Alkylamino, Di-Cι-C ₆ - alkylamino, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkyl- aminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ- alkylaminothiocarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -Cβ-Alkenyloxy, Benzyi, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy oder C(=NOR ^b )-A _n -R ^c ,

sowie deren Salze.

Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen m für 0 oder 1, insbesondere für 0, steht.

Für den Fall, daß m nicht 0 bedeutet, werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R für Fluor, Chlor, Methyl und Trifluor- methyl steht.

Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen X für Sauerstoff steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen X für NH steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen X für eine direkte Bindung steht.

Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ¹ für Methyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R ¹ für Ethyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R ¹ für Cyclopropyl steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R ¹ für Wasserstoff steht (X steht für NR ^a ) .

Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ² für Wasserstoff steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R ² für Methyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R ² für Ethyl steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R ² für Methoxymethyl, Allyl oder Propargyl steht.

Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für Cι-C ₄ -Alkyl, besonders Methyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R ³ für Aryl, besonders ggf. subst. Phenyl, steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R ³ für Hetaryl, besonders ggf. subst. Isoxazolyl, Pyrazolyl und Pyridinyl, steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R ³ für ggf. subst. Cycloalkyl, besonders Cycloalkyl, steht.

25

Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Cι-C ₄ -Alkyl, besonders Methyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R ⁴ für Aryl, besonders ggf. subst. Phenyl, steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R ⁴ für ggf. subst. Cycloalkyl, besonders Cycloalkyl, steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R ⁴ für Hetaryl, besonders ggf. subst. Isoxazolyl, Pyrazolyl und Pyridinyl, steht.

Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ für Cι-C ₄ -Alkyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R ⁵ für Aryl, besonders ggf. subst. Phenyl, steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R ⁵ für Hetaryl, besonders ggf. subst. Isoxazolyl, Pyrazolyl und Pyridinyl, steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R ⁵ für eine Gruppe CR ^d =NOR ^e steht.

Für den Fall, daß R ^s für eine Gruppe CR ^d =NOR ^β steht werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ^d für Cι-C ₄ -Alkyl, besonders Methyl, steht.

Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ^d für Aryl, besonders ggf. subst. Phenyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R ^d für Hetaryl, besonders ggf. subst. Isoxazolyl, Pyrazolyl und Pyridinyl, steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R ^d für ggf. subst. Cycloalkyl, besonders Cycloalkyl, steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R ^e für C1-C ₄ -Alkyl, besonders Methyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R ^β für ggf. subst. Alkenyl, besonders Allyl, steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R ^e für ggf. subst. Alkinyl, besonders Propargyl, steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R ^e für Methoxyethyl steht.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombi¬ nation, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Aus¬ gestaltung des betreffenden Substituenten dar.

Tabelle 1 Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substi¬ tuenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 2 Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substi¬ tuenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 3 Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht.

Tabelle 4

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht.

Tabelle 5

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 6

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 7

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 8

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 9 Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 10

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 11

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 12

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 13

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 14

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 15

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 16 Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 17

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 18

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 19

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 20

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _ro 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

29

Tabelle 21

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 22

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 23

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 24 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 25

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 26

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 27

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 28

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 29

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 30

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 31

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl be- deutet, XR ¹ für Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombi¬ nation der Substituenten R ⁴ und R ⁵ einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 32 Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 33

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 34

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 35

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 36

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R--, 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

31

Tabelle 37

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 38

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 39

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 40 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 41

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 42

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 43

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 44

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ einer Zeile der Tabelle A entspricht.

32

Tabelle 45

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 46

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht.

Tabelle 47

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substi¬ tuenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 48

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht.

Tabelle 49 Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht.

Tabelle 50

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 51

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 52

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

33

Tabelle 53

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 54

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 55

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 56 Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 57

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 58

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 59

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 60

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

34

Tabelle 61

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 62

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 63

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 64 Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 65

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 66

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 67

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 68

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

35

Tabelle 69

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 70

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 71

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 72 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 73

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 74

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 75

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 76

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 77

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 78

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 79

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 80 Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 81

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 82

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 83

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 84

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 85

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 86

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 87

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 88 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 89

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 90

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methoxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 91

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht.

Tabelle 92

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht.

Tabelle 93

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 94

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (rn = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht.

Tabelle 95

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 96 Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 97

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 98

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 99

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 100

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

39

Tabelle 101

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 102

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet.und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 103

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 104 Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 105

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 106

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 107

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 108

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 109

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 110

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 111

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 112 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 113

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 114

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 115

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 116

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 117

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 118

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 119

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 120 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 121

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 122

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 123

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 124

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

42

Tabelle 125

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 126

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 127

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 128 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 129

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 130

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 131

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 132

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 133

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 134

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 135

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be- deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Hydroxy bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 136 Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 137

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 138

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 139

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 140

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 141

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 142

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 143

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0), in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 144 Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0), in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 145

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 146

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m - 0), in denen XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 147

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 148

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

45

Tabelle 149

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 150

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 151

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 152 Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 153

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 154

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 155

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 156

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 3-Chlor be- deutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

46

Tabelle 157

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 158

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R^ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 159

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be- deutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 160 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasser¬ stoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 161

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 162

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 163

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 164

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 3-Chlor be- deutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

47

Tabelle 165

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasser¬ stoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 166

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 167

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 168 Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 169

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 170

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 171

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 172

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be- deutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 173

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 174

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 175

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 6-Methyl be- deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Wasser¬ stoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 176 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 177

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 178

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 179

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 180

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be- deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Wasser¬ stoff bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

49

Tabelle 181

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.

Tabelle 182

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht.

Tabelle 183

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht.

Tabelle 184 Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht.

Tabelle 185

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht.

Tabelle 186

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 187

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 188

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 189

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 190

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 191

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 192 Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 193

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 194

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 195

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 196

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 197

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 198

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 199

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 200 Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 201

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 202

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 203

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 204

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

52

Tabelle 205

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 206

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 207

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 208 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 209

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 210

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 211

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 212

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 213

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 214

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 215

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 216 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 217

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 218

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 219

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 220

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

54

Tabelle 221

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _ra 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 222

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 223

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 224 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 225

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Chlor bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 226

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 227

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 228

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 229

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 230

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 231

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 232 Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 233

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 234

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 235

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 236

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 237

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 238

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 239

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 240 Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m - 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 241

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 242

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 243

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 244

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 245

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 246

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 247

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be- deutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 248 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 249

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 250

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 251

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 252

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

58

Tabelle 253

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 254

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 255

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 3-Chlor be- deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl¬ thio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 256 Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 257

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 258

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 259

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 260

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 261

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 262

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 263

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be- deutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 264 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 265

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Methyl¬ thio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 266

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und Rjeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 267

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 268

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 6-Methyl be- deutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

60

Tabelle 269

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methylthio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R^ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 270

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Methyl- thio bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 271

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 272 Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 273

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 274

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 275

Verbindungen der allgemeinen Formel IA (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 276

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 277

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 278

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 279

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 280 Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 281

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 282

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 283

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 284

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

62

Tabelle 285

Verbindungen der allgemeinen Formel IB (m = 0) , in denen XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 286

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 287

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 288 Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 289

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 290

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 291

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 292

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be- deutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 293

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 294

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 295

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be- deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclo¬ propyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 296 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 297

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 298

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 299

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be¬ deutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 300

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 3-Chlor be- deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclo¬ propyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 301

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R _m 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methyl steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 302

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 303

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 304 Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 305

Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen Rm 6-Methyl bedeutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 306

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 307

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen Rm 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 308

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be- deutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und Rjeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 309

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 310

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Methyl bedeutet, R ³ Cyclo- propyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 311

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be- deutet, XR ¹ für Methyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 312 Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Ethyl steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 313

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 314

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Ethoxy steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclopropyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 315

Verbindungen der allgemeinen Formel IB, in denen R _m 6-Methyl be¬ deutet, XR ¹ für Methylamino steht, R ² Ethyl bedeutet, R ³ Cyclo- propyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ⁴ und R ⁵ jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 316

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ^d Methyl und R ^e Methyl bedeutet und R ⁴ für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 317

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ^d Methyl und R ^e Methyl bedeutet und R ⁴ für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 318

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ^d Methyl und R ^e Methyl bedeutet und R ⁴ für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^χ jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 319 Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ^d Methyl und R ^e Methyl bedeutet und R ⁴ für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 320

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Ethyl, R ^d Methyl und R ^e Methyl be¬ deutet und R ⁴ für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 321

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Ethyl, R ³ Ethyl, R ^d Methyl und R ^e Methyl bedeutet und R ⁴ für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 322

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Ethyl, R ^d Methyl und R ^e Methyl bedeutet und R ⁴ für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei RX jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 323

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Ethyl, R ³ Ethyl, R ^d Methyl und R ^e Methyl bedeutet und R ⁴ für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 324

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Cyclopropyl, R ^d Methyl und R ^e Methyl bedeutet und R ⁴ für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 325

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Cyclopropyl, R ³ Cyclopropyl, R ^d Methyl und R ^e Methyl bedeutet und R ⁴ für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 326 Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Cyclopropyl, R ^d Methyl und R ^e Methyl bedeutet und R ⁴ für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 327

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Cyclopropyl, R ³ Cyclopropyl, R ^d Methyl und R ^e Methyl bedeutet und R ⁴ für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 328

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^β Methyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 329

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^β Methyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 330

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Methyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 331

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Methyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 332

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Ethyl und R ^β Methyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 333

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Ethyl und R ^e Methyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 334 Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Ethyl und R ^e Methyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 335

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Ethyl und R ^β Methyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 336

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ iso-Propyl und R ^e Methyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 337

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ iso-Propyl und R ^β Methyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 338

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ iso-Propyl und R ^e

Methyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 339

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ iso-Propyl und R ^e Methyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 340

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Ethyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 341

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Ethyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 342 Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Ethyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 343

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Ethyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei RX jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 344

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e n-Propyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 345

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e n-Propyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 346

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e n-Propyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 347

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e n-Propyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 348

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e iso-Propyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 349

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e iso-Propyl bedeutet und R ^d für durch R ^χ substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 350 Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e iso- Propyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 351

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e iso-Propyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 352

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e tert.-Butyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 353

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^β tert.-Butyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 354

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e tert.- Butyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 355

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e tert.-Butyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 356

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^β Benzyi be- deutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 357

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Benzyi bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 358 Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Benzyi bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 359

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Benzyi bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei RX jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 360

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Propargyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 361

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Propargyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 362

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e

Propargyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 363

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Propargyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 364

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Brom- propargyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 365

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^β Brompropargyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^X jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 366 Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Brom¬ propargyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 367

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Brompropargyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei RX jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 368

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e lodpropargyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 369

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^β lodpropargyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 370

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^β lod¬ propargyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 371

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e lodpropargyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 372

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Allyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 373

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Allyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 374 Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Allyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 375

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Allyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 376

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e trans-Chlor- allyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 377

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e trans-Chlorallyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 378

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e trans- Chlorallyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 379

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e trans-Chlor¬ allyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 380

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Methoxyethyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 381

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^β Methoxyethyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^X jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 382 Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹

Methylamino, R ² Wasserstoff, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Methoxy¬ ethyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei R ^x jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 383

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino, R ² Methyl, R ³ Methyl, R ⁴ Methyl und R ^e Methoxyethyl bedeutet und R ^d für durch R ^x substituiertes Phenyl steht, wobei RX jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 384

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy und R ² Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Reste R ³ , R ⁴ , R ^d und R ^e jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 385

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methoxy und R ² Methyl bedeutet und die Kombination der Reste R ³ , R ⁴ , R ^d und R ^e jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 386

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0), in denen XR ¹ Methylamino und R ² Wasserstoff bedeutet und die Kombination der Reste R ³ , R ⁴ , R ^d und R ^e jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle 387

Verbindungen der allgemeinen Formel IC (m = 0) , in denen XR ¹ Methylamino und R ² Methyl bedeutet und die Kombination der Reste R ³ , R ⁴ , R ^d und R ^e jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.

Tabelle A:

Nr. R ⁴ R5

01 CH ₃ C ₆ H ₅

10 02 CH ₃ 2-F-C ₆ H ₄

03 CH ₃ 3-F-C ₆ H ₄

04 CH ₃ 4-F-C ₆ H ₄

05 CH ₃ 2,4-F ₂ -C ₆ H ₃

15 06 CH ₃ 2,3-F ₂ -C ₆ H ₃

07 CH ₃ 2,4,6-F ₃ -C ₆ H ₂

08 CH ₃ C ₆ F ₅

09 CH ₃ 2-Cl-C ₆ H ₄

10 CH ₃

20 3-Cl-C ₆ H ₄

11 CH ₃ 4-Cl-C ₆ H ₄

12 CH ₃ 2,3-Cl ₂ -C ₆ H ₃

13 CH ₃ 2,4-Cl ₂ -C ₆ H ₃

14 CH ₃ 2,5-Cl ₂ -C ₆ H ₃

25 15 CH ₃ 2,6-Cl ₂ -C ₆ H ₃

16 CH ₃ 3,4-Cl ₂ -C ₆ H ₃

17 CH ₃ 3,5-Cl ₂ -C ₆ H ₃

18 CH ₃ 2,3,4-Cl ₃ -C ₆ H ₂

30 19 CH ₃ 2,3,5-Cl ₃ -C ₆ H ₂

20 CH ₃ 2,3,6-Cl ₃ -C ₆ H ₂

21 CH ₃ 2,4.5-Cl ₃ -C ₆ H ₂

22 CH ₃ 2,4,6-Cl ₃ -C ₆ H ₂

35 23 CH ₃ 3,4,5-Cl ₃ -C ₆ H ₂

24 CH ₃ 2,3,4,6-Cl ₄ -C ₆ H

25 CH ₃ 2,3,5,6-Cl ₄ -C ₆ H

26 CH ₃ c ₆ cι ₅

27 CH ₃ 2-Br-C ₆ H ₄

-lf.

28 CH ₃ 3-Br-C ₆ H ₄

29 CH ₃ 4-Br-C ₆ H ₄

30 CH ₃ 2,4-Br ₂ -C ₆ H ₃

31 CH ₃ 2,5-Br ₂ -C ₆ H ₃

45 32 CH ₃ 2,6-Br ₂ -C ₆ H ₃

33 CH ₃ 2,4,6-Br ₃ -C ₆ H ₂

6415 PC17EP96/04575

78

0

5

0

5

0

n = neo; i = iso; s = sekundär; t = tert r; c - cyclo

Tabelle B: 5

Nr. R ^x

01 H

02 2-F 0 03 3-F

04 4-F

05 2,4-F ₂

06 2,3-F ₂

07 2,4,6-F ₃ «)

08 2,3,4,5,6-F ₅

09 2-Cl

Nr. R ^x

10 3-C1

11 4-C1

5 12 2,3-Cl ₂

13 2,4-Cl ₂

14 2,5-Cl ₂

15 2,6-Cl ₂

16 3,4-Cl ₂

10

17 3,5-Cl ₂

18 2,3,4-Cl ₃

19 2.3.5-C13

20 2,3,6-Cl ₃

15 21 2,4,5-Cl ₃

22 2,4,6-Cl ₃

23 3,4,5-Cl ₃

24 2,3,4,6-Cl ₄

20 25 2,3,5,6-Cl ₄

26 2,3,4,5,6-Cl ₅

27 2-Br

28 3-Br

29 4-Br

?*>

30 2,4-Br ₂

31 2,5-Br ₂

32 2,6-Br ₂

33 2,4,6-Br ₃

30

34 2,3,4,5,6-Br ₅

35 2-1

36 3-1

37 4-1

35 38 2,4-I ₂

39 2-Cl, 3-F

40 2-Cl, 4-F

41 2-Cl, 5-F

40 42 2-Cl, 6-F

43 2-Cl, 3-Br

44 2-Cl, 4-Br

45 2-Cl, 5-Br

46 2-Cl, 6-Br

A*.

47 2-Br, 3-C1

48 2-Br, 4-C1

Nr. R ^x

49 2-Br, 5-C1

50 2-Br, 6-C1

5 51 2-Br, 3-F

52 2-Br, 4-F

53 2-Br, 5-F

54 2-Br, 6-F

55 2-F, 3-C1 0

56 2-F, 4-C1

57 2-F, 5-C1

58 4-F, 3-C1

59 5-F, 3-C1 5 60 4-Br, 3-C1

61 5-Br, 3-C1

62 3-F, 4-C1

63 3-F, 4-Br 0 64 3-Br, 4-C1

65 4-F, 3-Br

66 2,6-Cl ₂ , 4-Br

67 2-CH ₃

68 3-CH ₃ 5

69 4-CH ₃

70 2,3-(CH ₃ ) ₂

71 2,4-(CH ₃ ) ₂

72 2,5-(CH ₃ ) ₂ 0

73 2,6-(CH ₃ ) ₂

74 3,4-(CH ₃ ) ₂

75 3,5-(CH ₃ ) ₂

76 2,3,4-(CH ₃ ) ₃ 5 77 2,3,5-(CH ₃ ) ₃

78 2,3,6-(CH ₃ ) ₃

79 2,4,5-(CH ₃ ) ₃

80 2,4,6-(CH ₃ ) ₃ 0 81 3,4,5-(CH ₃ ) ₃

82 2,3,4,6-(CH ₃ ) ₄

83 2,3,5,6-(CH ₃ ) ₄

84 2,3,4,5,6-(CH ₃ ) ₅

85 2-C ₂ H ₅ «.

86 3-C ₂ H ₅

87 4-C ₂ H ₅

Nr. R ^x

88 2,4-(C ₂ H ₅ ) ₂

89 2,6-(C ₂ H ₅ ) ₂

5 90 3,5-(C ₂ H ₅ ) ₂

91 2,4,6-(C ₂ H ₅ ) ₃

92 2-n-C ₃ H ₇

93 3-n-C ₃ H ₇

94 4-n-C ₃ H ₇

10

95 2-i-C ₃ H ₇

96 3-i-C ₃ H ₇

97 4-i-C ₃ H ₇

98 2,4-(i-C ₃ H ₇ ) ₂

15 99 2,6-(i-C ₃ H ₇ ) ₂

100 3,5-(i-C ₃ H ₇ ) ₂

101 2-S-C4H9

102 3-s-C ₄ H ₉

20 103 4-s-C ₄ H ₉

104 2-t-C ₄ H ₉

105 3-t-C ₄ H ₉

106 4-t-C4H ₉

107 4-n-CgHιg

? ^■ >

108 2-CH ₃ , 4-t-C ₄ Hg

109 2-CH ₃ , 6-t-C ₄ H ₉

110 2-CH ₃ , 4-i-C ₃ H ₇

111 2-CH ₃ , 5-i-C ₃ H ₇

30

112 3-CH ₃ , 4-i-C ₃ H ₇

113 2-c-C ₆ Hu

114 3-c-C ₆ Hn

115 4-c-C ₆ Hn

35 116 2-Cl, 4-C ₆ H ₅

117 2-Br, 4-C ₆ H ₅

118 2-OCH ₃

119 3-OCH ₃

40 120 4-OCH ₃

121 2-OC ₂ H ₅

122 3-OC ₂ H ₅

123 4-OC ₂ H ₅

124 2-0-n-C ₃ H ₇ «.

125 3-0-n-C ₃ H ₇

126 4-0-n-C ₃ H ₇

Nr. R ^x

205 3-CH ₃ , 4-Br

206 3-CH ₃ , 5-Br

207

5 4-CH ₃ , 3-F

208 4-CH ₃ , 3-C1

209 4-CH ₃ , 3-Br

210 4,5-(CH ₃ ) ₂ , 2-Cl

211 4,5-(CH ₃ ) ₂ , 2-Br 0

212 3,5-(CH ₃ ) ₂ , 2-Cl

213 3,5-(CH ₃ ) ₂ , 2-Br

214 2,6-Cl ₂ , 4-CH ₄

215 2,6-F ₂ , 4-CH ₄ 5 216 2,6-Br ₂ , 4-CH ₄

217 2,4-Br ₂ , 6-CH ₄

218 2,4-F ₂ , 6-CH ₄

219 2,4-Cl ₂ , 6-CH ₄ 0 220 2,6-(CH ₃ ) ₂ , 4-F

221 2,6-(CH ₃ ) ₂ , 4-Cl

222 2,6-(CH ₃ ) ₂ . 4-Br

223 3,5-(CH ₃ ) ₂ . 4-F

224 3,5-(CH ₃ ) ₂ . 4-Cl 5

225 3,5-(CH ₃ ) ₂ . 4-Br

226 2-CF ₃

227 3-CF ₃

228 4-CF ₃ 0

229 2-OCF ₃

230 3-OCF ₃

231 4-OCF ₃

232 3-OCH ₂ CHF ₂ 5 233 2-N0 ₂

234 3-N0 ₂

235 4-N0 ₂

236 2-CN 0 237 3-CN

238 4-CN

239 2-CH ₃ , 3-C1

240 2-CH ₃ , 4-Cl

241 2-CH ₃ , 5-C1 «>

242 2-CH ₃ , 6-C1

243 2-CH ₃ , 3-F

Nr. R ^x

244 2-CH ₃ , 4-F

245 2-CH ₃ , 5-F

246 2-CH ₃ , 6-F

247 2-CH ₃ , 3-Br

248 2-CH ₃ , 4-Br

249 2-CH ₃ , 5-Br

250 2-CH ₃ , 6-Br

251 2,5-F ₂

252 2,6-F ₂

253 3,4-F ₂

254 3,5-F ₂ n = neo; i = iso; s = sekundär; t = tertiär; c = cyclo

Tabelle C:

n = neo; i = iso; s = sekundär; t = tertiär; c = cyclo

Ebenso betrifft die vorliegende Erfindung Zwischenprodukte der Formel IV und V

N0 ₂

HO-NH

wobei R, R ³ , R ⁴ , R ⁵ und m die oben genannten Bedeutungen haben.

Die Herstellung von Verbindungen IV und V ist auf Seite 5 bis 7 beschrieben.

Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide.

Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirk¬ samkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pil- zen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bodenfungizide ein¬ gesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank¬ heiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grau- Schimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen, Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium- Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.

Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorabschutz.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.

Sie können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleich¬ mäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewähr-

leisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise herge¬ stellt, z.B. durch verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Ketone (z.B. Cyclohexanon), Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkyl- sulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin¬ sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirk¬ stoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Schadpilzes bzw. des Einsatzgebiets. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0.001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0.005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Qubikmeter behandelten Materials.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln.

Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs¬ gemaßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl- dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdi- thiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink- ethylendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink- ⁽ N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoniak-Komplex von Zink- (N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink- (N,N'-propylenbis-dithiocarbamat) , N,N'-Polypropylen- bis- (thiocarbamoyl)disulfid;

Nitroderivate, wie Dinitro- (1-methylheptyl)-phenylcrotonat,

2-sec-Butyl-4, 6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl- 4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure- di-isopropylester;

heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin- acetat, 2,4-Dichlor-6- (o-chloranilino) -s-triazin, 0,0-Diethyl- phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-l- [bis- (dimethylamino)- phosphinyl] -3-phenyl-l,2,4- triazol, 2,3-Dicyano-l,4-dithio- anthrachinon, 2-Thio-l,3-dithiolo[4, 5-b]chinoxalin, 1- (Butyl- carbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxy- carbonylamino-benzimidazol, 2- (Furyl- (2) )-benzimidazol, 2- (Thiazolyl- (4) )-benzimidazol, N-(l, 1,2,2-Tetrachlorethyl- thio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydro- phthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, N-Dichlorfluormethylthio-N' ,N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure- diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l,2, 4-thiadiazol, 2-Rhodan- methylthiobenzthiazol, 1, 4-Dichlor-2, 5-dimethoxybenzol, 4- (2-Chlorphenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2- thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Di- hydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin, 2, 3-Dihydro-5- carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6- dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbon- säureanilid, 2, 5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Tri- methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-furan-3-carbon- säurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2, 5-dimethyl-furan- 3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoe- säure-anilid, N-2,2,2-trichloro-1- (4-morpholinyl)ethyl-formamid, Piperazin-1,4-diylbis- (1- (2,2, 2-trichlor-ethyl)-formamid, 1- (3, 4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze,

2, 6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze,

N- [3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl] -cis-2,6—dimethyl- morpholin, N- [3- (p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl] -piperidin, 1- [2- (2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H- 1, 2,4-triazol, 1- [2- (2,4-Dichlorphenyl) -4-n-propyl-l, 3-di- oxolan-2-yl-ethyl] -1H-1,2, 4-triazol, N-(n-Propyl)-N- (2,4,6-tri- chlorphenoxyethyl)-N'-imidazol-yl-harnstoff, 1- (4-Chlorphenoxy)- 3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, l-(4-Chlor- phenoxy)-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, α-(2-Chlorphenyl)-α- (4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis- (p- chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1, 2-Bis- (3-ethoxycarbonyl-2- thioureido)-benzol, 1,2-Bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) -benzol,

sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat,

3- [3-(3, 5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl] -glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N-furoyl(2) - alaninat, DL-N- (2,6-Dimethyl-phenyl)-N- (2'-methoxyacetyl) - alanin-methyl- ester, N- (2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N- (2,6-Dimethylphenyl)-N- (phenyl- acetyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3- (3, 5-dichlor- phenyl)-2, 4-dioxo-l, 3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl(-5- methyl-5-methoxymethyl]-1, 3-oxazolidin- 2,4-dion, 3-(3, 5-Di- chlorphenyl) -1-isopropylcarbamoylhydantoin, N-(3, 5-Dichlor- phenyl)-l,2-dimethylcyclopropan-l, 2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano- [N- (ethyl-aminocarbonyl)-2-methoximino] -acetamid, 1- [2- (2,4-Di- chlorphenyl) -pentyl] -1H-1,2,4-triazol, 2,4-Difluor-α- (1H-1,2,4- triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2, 6-dinitro- 4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2-amino- pyridin, 1- ( (bis- (4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-methyl)-1H- 1,2, 4-triazol.

Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlings¬ bekämpfungsmittel eingesetzt werden.

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia

subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege stictiKalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityo- campa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.

Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius Kalifornicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.

Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipen¬ nis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya homini- vorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans,

Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia

cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.

Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.

Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nord- mannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus asKalonicus, Rhopalo- siphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.

Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Kaloter¬ mes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.

Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Acheta domestica, Blatta Orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana,

Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.

Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere (Acarina) wie Arnblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetra¬ nychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetranychus urticae.

Aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallen- nematoden, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z.B. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Hetero¬ dera schachtii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z.B. Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Dity¬ lenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elon- gatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäu¬ ben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungs- formen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.

Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formu¬ lierungen mit mehr als 95 Gew.% Wirkstoff oder sogar den Wirk¬ stoff ohne Zusätze auszubringen.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 kg/ha.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasser- Stoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydro- naphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlor¬ kohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethyl- sulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homo¬ genisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsaure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylaryl¬ sulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfon¬ säure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenol- ether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol- ethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- alkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly-

glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methyl¬ cellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew. -% des Wirk- Stoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) ein¬ gesetzt.

Beispiele für Formulierungen sind:

I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.

II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel- säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Ober¬ fläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig ver- mischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew. -%) .

III. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol,

6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Tei¬ len Kalziumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).

IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungs- Produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen¬ oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew. -%) .

V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer

Ligninsulfonsaure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Tei¬ len pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).

VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Ver¬ bindung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).

VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungs¬ produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen- oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.

VIII.20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α- sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Lignin¬ sulfonsaure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen- granulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Träger- Stoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineral¬ erden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Tal¬ kum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Kalzium- und Magnesiumsulfat, Magnesium- oxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammonium- sulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanz¬ liche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nu߬ schalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tank¬ mix) , zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungs- gemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.

Synthesebeispiele

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Aus- gangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in der anschließenden Tabelle mit physikalischen Angaben aufgeführt.

1. Herstellung von

Eine Mischung aus 3,8 g (20 mmol) N-Acetylacetophenon-hydrazon in 15 ml Dimethylformamid wurde portionsweise mit 0,6 g (26 mmol) Natriumhydrid versetzt und solange gerührt, bis die Gasentwicklung beendet war. Die so erhaltene Mischung wurde anschließend mit 8,4 g (20 mmol) N-Methoxy-N- (o-brommethyl¬ phenyl)-carbaminsäuremethylester (gemäß WO-A 93/15,046, Reinheit ca. 70 %) versetzt und weitere 12 h bei ca. 25°C gerührt.

Zur Aufarbeitung wurde die Reaktionsmischung mit Wasser versetzt und mehrfach mit tert.-Butyl-methylether extrahiert. Aus den vereinigten organischen Phasen erhielt man nach Waschen mit Wasser, Trocknen und Entfernen des Lösungsmittels das Roh¬ produkt, welches chromatographisch über eine Säule (Laufmittel: a) Cyclohexan/Methylenchlorid, b) Cyclohexan/Essigsäureethyl- ester) gereinigt wurde. Man erhielt 0,2g (3%) der Titelverbin¬ dung als helles Öl.

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ ; δ in ppm) :

2,2 (s,3H,CH ₃ ); 2,3 (s,3H,CH ₃ ); 3,75 (s,3H,OCH ₃ ); 3,8 (s,3H,OCH ₃ ); 5,35 (s,2H,OCH ₂ ) ; 7,4 (m,6H,Phenyl) ; 7,55 (m, IH,Phenyl) ; 7,85 (m,2H,Phenyl)

Herstellung von

H ₃ CO

a) Diacetyl-O-methyloxim-N-acetylhydrazon

Eine Mischung aus 6,0 g (52 mmol) Diacetyl-O-methyloxim, 3,9 g (52 mmol) Acetylhydrazin und 3 Tropfen konzentrierte Salzsäure in 50 ml Methanol wurde über Nacht (ca. 12 Stun¬ den) bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Das auskristal¬ lisierte Produkt wurde isoliert. Die Mutterlauge wurde eingeengt, wobei Reste von Produkt auskristallisierten. Insgesamt erhielt man 4,0 g (45 %) der Titelverbindung. iH-NMR (d ₆ -DMSO; δ in ppm):

1,95 (S,3H,CH ₃ ), 2,00 (s,3H,CH ₃ ), 2,20 (s,3H,CH ₃ ),

3,90 (s,3H,OCH ₃ ), 10,60 (s,breit,IH,NH)

b) Titelverbindung

Eine Mischung von 1,85 g (11 mmol) Diacetyl-O-methyloxim- N-acetylhydrazon (Beispiel 2a) und 0,29 g (12 mmol) Natrium¬ hydrid in 20 ml Dimethylformamid wurde 15 Minuten bei Raum¬ temperatur gerührt.

Anschließend gab man 3,3 g (11 mol) N-Methoxy-N- (o-brom- methylphenyl) -carbaminsäuremethylester (gemäß WO-A 93/15046; Reinheit ca. 90 %) hinzu und rührte ca. 1,5 Stunden bei Raumtemperatur.

Anschließend verdünnte man die Reaktionsmischung mit Wasser und extrahierte die wäßrige Phase dreimal mit Methyl-t- butylether. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und ein¬ geengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch (Eluent: Cyclohexan/Methyl-t-butylether) gereinigt. Man erhielt 1,3 g (32 %) der TitelVerbindung als gelbes Öl. iH-NMR (CDC1 ₃ ; δ in ppm) :

2,05 (s,3H,CH ₃ ), 2,10 (s,3H,CH ₃ ), 3,70 (s,3H,OCH ₃ ), 3,75 (s,3H,OCH ₃ ), 3,95 (s,3H,OCH ₃ ), 5,30 (s,2H,OCH ₂ ), 7,40 (m,3H, Phenyl) , 7,55 (m,IH, Phenyl)

Tabelle D

Tabelle E

C(R ³ )=N N= C(R ⁴ )CR ^d = NOR ^e

Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil ^® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor ^® EL (Emulan ^® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt. Wirkung gegen Plasmopara viticola (Rebenperonospora)

Topfreben (Sorte: "Müller Thurgau") wurden mit der Wirkstoff- aufbereitung tropfnaß gespritzt (Aufwandmenge: 63 ppm) . Nach 8 Tagen wurden die Pflanzen mit einer Zoosporenaufschwemmung des Pilzes Plasmopara vi ticola besprüht und zunächst für

2 Tage bei 20 bis 30°C bei hoher Luftfeuchtigkeit aufbewahrt. Anschließend wurden die Versuchspflanzen für 5 Tage im Gewächs¬ haus kultiviert. Vor der Beurteilung wurden die Pflanzen danach für 16 h bei hoher Luftfeuchtigkeit aufbewahrt. Die Auswertung erfolgte visuell.

In diesem Test zeigten die mit der Verbindung 11.01 aus Tabelle D behandelten Pflanzen einen Befall von 5 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 70 % befallen waren.

Wirkung gegen Puccinia recondita (Weizenbraunrost)

Blätter von Weizensämlingen (Sorte "Kanzler") wurden mit Sporen des Braunrosts {Puccinia recondi ta) bestäubt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24 h bei 20 bis 22°C und einer relativen Luft¬ feuchtigkeit von 90 bis 95 % inkubiert und anschließend mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung behandelt (Aufwandmenge: 63 pm) .

Nach weiteren 8 Tagen bei 20 bis 22°C und 65 bis 7-0 % relativer Luftfeuchtigkeit wurde das Ausmaß der Pilzentwicklung ermittelt. Die Auswertung erfolgte visuell.

In diesem Test zeigten die mit der Verbindung Ia.01 aus Tabelle D und die mit Verbindung 12.01 aus Tabelle E behan¬ delten Pflanzen einen Befall von 0 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 75 % befallen waren.

Beispiele für die Wirkung gegen tierische Schädlinge

Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tierische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden a. als 0,l%ige Lösung in Aceton oder b. als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo¬ hexanon, 20 Gew.-% Nekanil ^® LN (Lutensol ^® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy- lierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor ^® EL (Emulan ^®

EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) auf¬ bereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von b. ver¬ dünnt.

Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzen¬ tration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollversuchen noch eine 80 bis 100%ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzen- tration) .