[I]β-ピネン系重合体
 本発明のβ-ピネン系重合体は、β-ピネン単� ��を含有する重合体を、水素化してなる重合� ��である。

・β-ピネン
 本発明に用いるβ-ピネン単量体としては公� ��のものが利用可能である。すなわち、松等� ��植物から採取されたものや、α-ピネン等、� ��の原料から合成したβ-ピネン等も利用可能� ��ある。

・他の共重合単量体
 本発明の重合体は、β-ピネンと共重合可能� ��他の単量体単位を構成単位として含有して� ��てもよい。共重合可能な単量体は特に制限� ��なく、具体例としては、スチレン、α-メチ� ��スチレン、3-メチルスチレン、4-メチルスチ レン、4-エチルスチレン、4-t-ブチルスチレン 、1-ビニルナフタレン、インデン等の芳香族� ��ニル;(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸� �チル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アク� ��ル酸ブチル、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシ エチル、(メタ)アクリル酸グリシジル等の(メ タ)アクリル酸系モノマー;無水マレイン酸、� ��レイン酸、フマル酸、マレイミド;アクリロ ニトリル、メタクリロニトリル等のニトリル 基含有ビニルモノマー;アクリルアミド、メ� �クリルアミド等のアミド基含有ビニルモノ� �ー;エチレン、プロピレン、イソブチレン、� ��タジエン、イソプレン、ノルボルネン等の� ��レフィン類;リモネン、α-ピネン、ミルセン 、カンフェン、カレン等のβ-ピネン以外のテ レピン油由来の二重結合含有化合物;酢酸ビ� �ル、ピバリン酸ビニル、安息香酸ビニル等� �ビニルエステル類;極性基を有するスチレン� ��導体、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アリ� ��クロライド、アリルアルコール等が挙げら� ��る。また、2官能性の単量体、例えばp-ジビ� ��ルベンゼン、p-ジイソプロペニルベンゼン� �エチレングリコールジビニルエーテル等を� �有することも可能である。これらは単独で� �いても、2種類以上を組み合わせて用いても� ��い。

 上記共重合可能な単量体をβ-ピネンと共� ��合する場合、その共重合量は重合体の全単� ��体単位あたり0.001~50モル%が好ましく、0.01~20 モル%がより好ましく、0.01~10モル%が最も好ま しい。共重合量が多すぎると、重合が困難に なる可能性があり、また耐熱性も低下する場 合が多い。また芳香族を側鎖に有する単量体 は複屈折が増大するため少ない方が好ましく 、その共重合量は重合体の全単量体単位あた り0.001~10モル%が好ましく、0.01~5モル%が最も� �ましい。

 共重合体の構造は特に制限されず、例え� ��ランダム、ブロックおよびテーパードのい� ��れの共重合体でもよい。共重合体はランダ� ��共重合体が特に好ましい。

・数平均分子量
 β-ピネン系重合体の数平均分子量は特に限� ��されないが、力学的物性や加工性の観点か� ��、600~100万g/モルが好ましく、1万~50万g/モル� ��より好ましく、3万~20万がさらに好ましく、 4万~20万が最も好ましい。数平均分子量が小� �すぎると重合体とは呼べず、大きすぎると� �形が困難になる。ここで、数平均分子量は� �ルパーミエーションクロマトグラフィーに� �るポリスチレン換算の分子量を意味する。

・水素化物
 本発明の重合体はβ-ピネン単位に由来する6 員環であるシクロヘキセン環のオレフィン性 二重結合を水素化[水素添加(水添)]すること� �得られるが、通常の水素化反応では、水素� �反応と同時にシクロヘキセン環の脱水素反� �も極少量であるが進行する。本発明のβ-ピ� �ン系重合体は、オレフィン性二重結合を水� �化しつつも、シクロヘキセン環に由来する� �香族性6員環の含有量が多い重合体である。� ��こで生成する芳香族環はβ-ピネン由来の6員 環(p-フェニレン基)であるため、主鎖に対し� �対称であり、複屈折を小さくすることが可� �である。

 本発明のβ-ピネン系重合体は、空気中の酸� ��による劣化防止、成形体の着色を抑制する� ��め、β-ピネン由来のオレフィン性二重結合� ��、重合体中の芳香族環生成単位を除いたβ-� ��ネン単位に対し、好ましくは20モル%以下、� ��り好ましくは15モル%以下、さらに好ましく� ��10モル%以下にまで水素化されている。本発� ��のβ-ピネン系重合体は、その ¹ H-NMRスペクトル[テトラメチルシラン(TMS)のプ� ��トンを0ppmとする]における4.5~6ppmのプロトン の積分値の全プロトンの積分値に対する比率 (4.5~6ppmのプロトンの積分値/全プロトンの積� �値)が、好ましくは1.1×10 ^-2 以下(β-ピネン単独重合体の場合、水添率80モ ル%以上に相当)であり、より好ましくは8.5×10 ^-3 以下(同、水添率85モル%以上に相当)であり、� ��らに好ましくは5.6×10 ^-3 以下(同、水添率90モル%以上に相当)である。� ��たシクロヘキセン-1,4-ジイル基(-C ₆ H ₈ -)が、好ましくは10.7質量%以下(同、水添率80� �ル%以上に相当)、より好ましくは8.4質量%以� �(同、水添率85モル%以上に相当)、さらに好ま しくは5.6質量%以下(同、水添率90モル%以上に� ��当)である。上記比率が大きいと、オレフィ ン性二重結合の量が多くなり劣化しやすい可 能性がある。

 本発明のβ-ピネン系重合体は、水添時にβ-� ��ネン由来のシクロヘキセン環から生成する� ��香族性6員環が、重合体中のβ-ピネン単位に 対し1モル%以上10モル%以下、さらに好ましく� ��5モル%以上10モル%以下である。本発明のβ-� �ネン系重合体は、その ¹ H-NMRスペクトル[テトラメチルシラン(TMS)のプ� ��トンを0ppmとする]における6~8ppmのプロトン� �積分値の全プロトンの積分値に対する比率(6 ~8ppmのプロトンの積分値/全プロトンの積分値 )が、好ましくは2.2×10 ^-3 以上(β-ピネン単独重合体の場合、芳香族環1� ��ル%以上に相当)2.3×10 ^-2 以下(同、芳香族環10モル%以下に相当)であり� ��好ましくは1.1×10 ^-2 以上(同、芳香族環5モル%以上に相当)2.3×10 ^-2 以下(同、芳香族環10モル%以下に相当)である� ��また、p-フェニレン基(-C ₆ H ₄ -)が0.55質量%以上5.5質量%以下であり、好まし� ��は2.7質量%以上5.5質量%以下である。上記比� �が小さいと、芳香族環の量が少なくなり屈� �率が小さくなり、逆に大きいとガラス転移� �度が小さくなり、さらに耐光性も低下して� �まう。

 なお、水素化率の高い重合体の ¹ H-NMRスペクトルは非常に小さいスペクトルを� ��分するため、高いSN比と解像度が要求され� �。通常270MHz以上のマグネットを有する核磁� �共鳴装置を用い、積算回数を8000回以上する� ��とが好ましい。SN比が悪かったり、解像度� �低いと積分値を小さく見積もってしまい、� �しい値が得られない。
 また、β-ピネン系重合体を溶解させる重溶� ��としてはβ-ピネン系重合体が溶解する重溶� ��であれば特に限定しないが、重溶媒中の重� ��素化されていない溶媒のスペクトルがβ-ピ� ��ン系重合体のスペクトルと重ならないもし� ��は重なっても影響の少ない0~4ppmにスペクト� ��を持つ重溶媒を選択することが好ましい。� ��のような重溶媒として重テトラヒドロフラ� ��や重ヘキサンを挙げることができる。

・ガラス転移温度(Tg)
 本発明のβ-ピネン系重合体のTgは、共重合� �る単量体の種類や割合、芳香族環量により� �概に規定できないが、70℃~250℃がより好ま� �く、100℃~230℃がさらに好ましい。Tgが低い� �耐熱性が不足し、高過ぎるとβ-ピネン系重� �体が脆くなる。なお示差走査熱量測定法(DSC) により測定することができる。

・全光線透過率
 本発明のβ-ピネン系重合体は、特に光学材� ��に使用する場合は全光線透過率が高い方が� ��ましい。β-ピネン系重合体の全光線透過率� ��80%以上が好ましく、85%以上がより好ましい� ��全光線透過率はJIS-K-7361-1-1997「プラスチッ� �-透明材料の全光線透過率の試験方法-第1部:� ��ングルビーム法」に準じて測定される。

・屈折率
 本発明のβ-ピネン系重合体は、特に光学材� ��に使用する場合は屈折率が高い方が好まし� ��。β-ピネン系重合体の屈折率は1.505以上が� �ましく、1.507以上がより好ましい。屈折率の 測定はJIS K7142(A法)「プラスチックの屈折率� �定方法」に準じて、D線にて測定される。

・耐光性
 本発明のβ-ピネン系重合体は、耐光性およ� ��耐候性が高い方が好ましい。例えばASTM-G53� �準じて、UVB光100時間の促進暴露試験を行い� �JIS-K-7373に準じ測定したYI(イエロー・インデ� ��クス)の試験前と試験後における黄変度(δYI) が10以下が好ましく、5以下がより好ましく、 2以下が最も好ましい。

・耐熱性
 本発明によれば5%質量減少温度が高い重合� �を得ることが可能である。本発明のβ-ピネ� �系重合体の5%質量減少温度は300℃以上が好ま しく、320℃以上がより好ましい。5%質量減少� ��度はJIS-K-7120-1987「プラスチックの熱重量測� ��法」に準じて熱天秤(TGA)で測定される、質� �が5%減少した温度を意味する。

[II]β-ピネン系重合体の製造方法
・重合反応
 本発明のβ-ピネン系重合体は、カチオン重� ��、ラジカル重合法、配位重合法等の公知の� ��法により得ることができる。工業的に容易� ��実施でき、高分子量体が得られるという観� ��から、特にカチオン重合法が好ましい。

・カチオン重合
 カチオン重合は、溶媒、重合触媒の種類・� ��、重合開始剤、電子供与性化合物、反応温� ��、反応圧力、反応時間等により制御ること� ��可能である。

・カチオン重合溶媒
 カチオン重合は、非特許文献1、非特許文献 2等に記載の公知の方法により行うことがで� �る。具体的には、例えば不活性有機溶媒中� �おいて、重合触媒を添加または接触させる� �とにより行う。不活性有機溶媒は、β-ピネ� �および芳香族系単量体が溶解し、かつ重合� �媒に不活性な有機溶媒であれば特に制限な� �使用することができる。具体的には、ベン� �ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水� �系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オ� ��タン、シクロペンタン、シクロヘキサン、� ��チルシクロヘキサン、デカリン等の脂肪族� ��化水素系溶媒;塩化メチル、塩化メチレン、 塩化プロパン、塩化ブタン、1,2-ジクロロエ� �ン、1,1,2-トリクロロエチレン等のハロゲン� �炭化水素系溶媒;エステル、エーテル等の含� ��素系溶媒等を用いることができる。反応性� ��考慮すると、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪� ��炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶� ��等が好ましい。これらの溶媒は単独で使用� ��ても、2種類以上を組み合わせて使用しても 良い。

 カチオン重合において不活性有機溶媒を� ��用する場合、不活性有機溶媒の使用量は特� ��限定されないが、β-ピネンを含む単量体100� ��量部に対して通常100~10000質量部、好ましく� ��150~5000質量部、より好ましくは200~3000質量部 である。不活性溶媒量が少ないと重合体が生 成した場合の粘度が高くなり撹拌が困難とな るため反応が不均一となり、均一な重合体が 得られなかったり、反応の制御が困難になる 。不活性溶媒量が多いと生産性が低下してし まう。

・重合触媒
 カチオン重合の重合触媒として酸性化合物� ��用いることができる。酸性化合物は特に限� ��されず、例えばルイス酸またはブレンステ� ��ド酸が挙げられる。具体的にはBF ₃ 、BF ₃ OEt ₂ 、BBr ₃ 、BBr ₃ OEt ₂ 、AlCl ₃ 、AlBr ₃ 、AlI ₃ 、TiCl ₄ 、TiBr ₄ 、TiI ₄ 、FeCl ₃ 、FeCl ₂ 、SnCl ₂ 、SnCl ₄ 、WCl ₆ 、MoCl ₅ 、SbCl ₅ 、TeCl ₂ 、EtMgBr、Et ₃ Al、Et ₂ AlCl、EtAlCl ₂ 、Et ₃ Al ₂ Cl ₃ 、Bu ₃ SnCl等の周期律表IIIA族からVIII族までの金属ハ ロゲン化合物;HF、HCl、HBr等の水素酸;H ₂ SO ₄ 、H ₃ BO ₃ 、HClO ₄ 、CH ₃ COOH、CH ₂ ClCOOH、CHCl ₂ COOH、CCl ₃ COOH、CF ₃ COOH、パラトルエンスルホン酸、CF ₃ SO ₃ H、H ₃ PO ₄ 、P ₂ O ₅ 等のオキソ酸、およびこれらの基を有するイ オン交換樹脂等の高分子化合物;燐モリブデ� �酸、燐タングステン酸等のヘテロポリ酸;SiO ₂ 、Al ₂ O ₃ 、SiO ₂ -Al ₂ O ₃ 、MgO-SiO ₂ 、B ₂ O ₃ -Al ₂ O ₃ 、WO ₃ -Al ₂ O ₃ 、Zr ₂ O ₃ -SiO ₂ 、硫酸化ジルコニア、タングステン酸ジルコ ニア、H ⁺ または希土類元素と交換したゼオライト、活 性白土、酸性白土、γ-Al ₂ O ₃ 、P ₂ O ₅ をケイソウ土と担持させた固体燐酸等の固体 酸等が挙げられる。これらの酸性化合物は組 み合わせて用いても良く、また他の化合物等 を添加しても良い。他の化合物等は、例えば それを添加することにより酸性化合物の活性 を向上させることができる化合物等である。 金属ハロゲン化合物の酸性化合物としての活 性を向上させる化合物の例としては、MeLi、Et Li、BuLi、Et ₂ Mg、(i-Bu) ₃ Al、Et ₂ Al(OEt)、Me ₄ Sn、Et ₄ Sn、Bu ₄ Sn等の金属アルキル化合物が例示される。

 カチオン重合で使用する重合触媒の使用� ��は、重合触媒の種類により触媒能が異なる� ��め、一概に使用量を規定することは難しい� ��、均一系触媒の場合、その使用量は、β-ピ� ��ンおよび芳香族系単量体100質量部に対し、0 .001~10質量部が好ましく、0.01~5質量部がより� �ましく、0.01~1質量部が最も好ましい。重合� �媒に固体酸やイオン交換樹脂等の不均一触� �を使用する場合、その使用量はβ-ピネンお� �び芳香族系単量体100質量部に対し、0.1~10000� �量部が好ましく、1~1000質量部がより好まし� �。触媒量が少ないとカチオン重合の進行が� �く、多いと不経済である。

 カチオン重合を行う場合の重合開始剤と� ��ては、重合触媒によりカチオンを発生させ� ��化合物であれば特に限定されないが、下式� ��示す官能基を少なくとも1つ有する有機化合 物が好適に使用される。例えば、t-ブチルク� ��ライド、t-ブチルメチルエーテル、t-ブチル メチルエステル、t-ブタノール、2,5-ジクロロ -2,5-ジメチルヘキサン、2,5-ジメトキシ-2,5-ジ� ��チルヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ヘキサンジ� ��ール、2,5-ジメチル-2,5-ヘキサンジオールジ� ��セテート、クミルクロライド、クミルメト� ��シド、クミルアルコールアセテート、クミ� ��アルコール、p-ジクミルクロライド、m-ジク ミルクロライド、p-ジクミルメトキシド、p-� �クミルアルコールジアセテート、p-ジクミル アルコール、1,3,5-トリクミルクロライド、1,3 ,5-トリクミルメトキシド等を挙げることがで きる。

-C(-R ¹ )(-R ² )-X
(式中のR ¹ は水素、アルキル基、アリール基を、R ² は水素、アルキル基、アリール基を、Xはハ� �ゲン、アルコキシ基、アシロキシ基、水酸� �を示す。)

 カチオン重合で使用する重合開始剤の使� ��量は、目的とする重合体の分子量により異� ��るため、一概に使用量を規定することは難� ��いがβ-ピネンおよび芳香族系単量体100質量� ��に対し、0.001~10質量部が好ましく、0.001~5質� ��部がより好ましく、0.01~1質量部が最も好ま� ��い。重合開始剤が少ないと、重合反応速度� ��遅くなったり、不純物から重合が開始して� ��定して生産が困難となる。重合開始剤が多� ��と得られる重合体の分子量が小さくなり、� ��合体が脆くなってしまう。

 カチオン重合を行う場合、電子供与性化� ��物を添加することで重合反応をより制御す� ��ことが可能である。このような電子供与性� ��合物としては、例えば、ジエチルエーテル� ��ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ� ��ン、ジオキサン、アニソール等のエーテル� ��合物、炭素数2~10の環状エーテル化合物、酢 酸エチル、酢酸ブチル等のエステル化合物、 メタノール、エタノール、ブタノール等のア ルコール化合物、トリエチルアミン、ジエチ ルアミン、ピリジン、2-メチルピリジン、2,6- ジ-t-ブチルピリジン、2,6-ルチジン、N,N-ジメ� ��ルアセトアミド、アセトニトリル等の窒素� ��有化合物、テトラブチルアンモニウムクロ� ��ド、テトラブチルアンモニウムブロミド等� ��アンモニウム塩等が挙げられる。

 電子供与性化合物は、反応系中に、重合� ��媒100質量部に対し0.01~500質量部が好ましく� �0.1~200質量部がより好ましい。電子供与性化� ��物の量が少なすぎると副反応が多くなる傾� ��があり、低分子量体が多く生成し得られる� ��合体の強度が低下してしまう。逆に電子供� ��剤が多すぎると重合反応速度が著しく抑制� ��れ、カチオン重合反応に長時間を要するこ� ��となり、生産性が低下する。したがって、� ��に好ましい電子供与性化合物の量は、重合� ��媒に対し0.1~100質量部である。

 カチオン重合を行う場合の反応温度は通� ��-120℃~60℃が好ましく、-80℃~0℃がより好ま� ��く、-40℃~0℃が最も好ましい。反応温度が� �すぎると不経済であり、高すぎると反応の� �御が困難である。

 カチオン重合を行うための反応圧力は特� ��限定されないが、0.5~50気圧が好ましく、0.7~ 10気圧がより好ましい。通常1気圧前後でカチ オン重合を行う。

 カチオン重合を行う反応時間は、特に限� ��されず、用いる芳香族系単量体の種類、そ� ��量、重合触媒の種類や量、反応温度、反応� ��力等の条件に応じて、反応時間を適宜決め� ��ばよい。通常は0.01時間~24時間、好ましくは 0.1時間~10時間である。

 カチオン重合後の重合体は、例えば、再� ��澱、加熱下での溶媒除去、減圧下での溶媒� ��去、水蒸気による溶媒の除去(スチームスト リッピング)等の、重合体を溶液から単離す� �際の通常の操作によって、反応混合物から� �離、取得することができる。

[III]水素化
 水素化反応は公知の任意の方法をとること� ��できる。本発明はβ-ピネン重合体に対し、� ��のβ-ピネン単位のシクロヘキセン環の一部� ��脱水素することにより芳香環を形成させる� ��この場合、反応温度として高温が有利であ� ��場合があり、熱安定性の高い不均一系触媒� ��用いることが多い。よって、不均一系触媒( 固体触媒)を用いた場合について説明する。

・水素化触媒
 本発明において用いる不均一系触媒は特に� ��定されないが、具体例を挙げると、スポン� ��ニッケル、スポンジコバルト、スポンジ銅� ��どのスポンジメタル触媒;ニッケルシリカ、 ニッケルアルミナ、ニッケルゼオライト、ニ ッケル珪藻土、パラジウムシリカ、パラジウ ムアルミナ、パラジウムゼオライト、パラジ ウム珪藻土、パラジウムカーボン、パラジウ ムグラファイト、パラジウム炭酸カルシウム 、白金シリカ、白金アルミナ、白金ゼオライ ト、白金珪藻土、白金カーボン、白金グラフ ァイト、白金炭酸カルシウム、ルテニウムシ リカ、ルテニウムアルミナ、ルテニウムゼオ ライト、ルテニウム珪藻土、ルテニウムカー ボン、ルテニウムグラファイト、ルテニウム 炭酸カルシウム、イリジウムシリカ、イリジ ウムアルミナ、イリジウムゼオライト、イリ ジウム珪藻土、イリジウムカーボン、イリジ ウムグラファイト、イリジウム炭酸カルシウ ム、コバルトシリカ、コバルトアルミナ、コ バルトゼオライト、コバルト珪藻土、コバル トカーボン、コバルトグラファイト、コバル ト炭酸カルシウムなどの担持金属触媒が挙げ られる。
 これらの触媒は、活性向上、選択性向上、� ��定性を目的に、鉄、モリブデン、マグネシ� ��ムなどで変性されていても良い。また、こ� ��らの触媒は単独で使用しても良いし、複数� ��混合して用いても構わない。
 水素化反応は、水素化活性、入手性、取り� ��いの容易さの面から、水素化活性をもつ金� ��としてニッケルもしくはパラジウムを用い� ��ことが好ましい。また、水素化の最中に進� ��する望ましくない副反応をさらに抑制する� ��めに、炭酸カルシウム、カーボン担体を用� ��ることが好ましい。

・溶媒
 水素化反応は、通常、有機溶媒中で行われ� ��。用いることのできる溶媒は、特に限定さ� ��るものではないが、β-ピネン系重合体を容� ��に溶解させるものが好ましい。共重合の種� ��によりその溶媒が異なるため、限定するこ� ��は困難であるが、具体例を挙げるならば、� ��ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭� ��水素系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン 、オクタン、シクロペンタン、シクロヘキサ ン、メチルシクロヘキサン、デカリン、トリ シクロデカン等の脂肪族炭化水素系溶媒;塩� �メチル、塩化メチレン、塩化プロパン、塩� �ブタン、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロ� ��エチレン等のハロゲン化炭化水素系溶媒;酢 酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;� �オキサン、テトラヒドロフラン、ジエチル� �ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチ� �エーテル等のエーテル系溶媒、メタノール� �エタノール、1-プロパノール、2-プロパノー� ��、1-ブタノール等のアルコール系溶媒など� �用いることができる。
 水素化反応は、重合工程で用いた溶媒をそ� ��まま用いることもできるし、一部の溶媒を� ��留などの方法により除去して用いることも� ��きる。また、重合工程終了後、一旦重合物� ��前述の方法で取り出した後に用いても構わ� ��い。未水添重合物をこれらの方法で水素化� ��程に導入する場合、重合工程の溶媒をその� ��まもしくは除去したのち、別途溶媒で希釈� ��て用いることもできる。
 水素化反応の有機溶媒の使用量は、重合体1 00質量部に対して50質量部以上10000質量部以下 、好ましくは100質量部以上3000質量部以下、� �り好ましくは150質量部以上1000質量部以下あ� ��。10000質量部以上で行うと、生産性が著し� �低下するし、100質量部未満の場合溶液粘度� �著しく高まり、水素化反応効率が低下して� �まう。

 高温でβ-ピネン単位を含む重合体を水素化� ��る場合、主鎖断裂が進行し、望む重合度の� ��素化体が得られなくなる場合がある。その� ��合には、以下、I~IVに該当する物質の共存下 に水素化を実施しても構わない。これらの物 質の共存下に水素化を実施することで、担体 に起因する高温反応時の主鎖切断を大幅に抑 制することが可能となる。
  I.  M(OR) _n
  II. M(OC(=O)R’) _n
  III.(R”) ₃ N
  IV. ピリジン類

 I.に示されるMは、アルカリ金属、アルカリ� ��類金属を表し、特に限定されないが、具体� ��には、リチウム、ナトリウム、カリウム、� ��ルシウム、マグネシウムが挙げられる。nは 、Mがアルカリ金属の場合1を、アルカリ土類� ��属の場合2を示す。Rは水素原子、メチル基� �エチル基、プロピル基、イソプロピル基、� �チル基、t-ブチル基などの炭素数1~4のアルキ ル基;フェニル基、ナフチル基などの炭素数6~ 10のアリール基;2-メチルフェニル基、炭素数7 ~11のアラルキル基が挙げられる。
 II.に示されるM,nは上記のI.と同等である。R� ��は水素原子、メチル基、エチル基、プロピ� ��基、イソプロピル基、ブチル基、t-ブチル� �、ヘキシル基、オクチル基などの炭素数1~8� �アルキル基を表す。
 III.に示されるR”は、3つが互いに同一であ� ��ても異なっていても良く、任意の2つ以上が 結合することにより環構造を有していても良 く、それぞれ、水素原子、炭素数1~8のアルキ ル基、炭素数3~12のシクロアルキル基、炭素� �6~10のアリール基、炭素数7~11のアラルキル基 、炭素数2~10のアルキレン基、炭素数6~12のア� ��キレン置換アルキレン基をあらわし、かつ� ��R”について水素原子以外の場合、ほかの置 換基により置換されていても良く、かつ、置 換基の一部が酸素原子、窒素原子などにより 置き換えられていても良い。
 IV.に示されるピリジン類は、ピリジン骨格� ��分子内に有する任意の化合物を使用するこ� ��ができる。

 これらI.~IV.に挙げる化合物は、1種類のみ 単独で用いてもよいし、複数種類を同時に用 いても良い。これらの化合物は、トータルの 使用量として、水素化反応液100質量部あたり 、0.005質量部以上10質量部以下、このましく� �0.01質量部以上5質量部以下である。使用量が 少ないと望ましくない反応を抑制する効果が 得られず、多すぎても望ましくない反応を抑 制する能力が向上するわけではない。

・水素添加反応の反応温度
 本発明における水素化反応の温度は使用す� ��触媒により適切な値がことなることがあり� ��必ずしも規定できないが、通常、60℃~300℃� ��好ましくは120℃~250℃、より好ましくは150℃ ~220℃である。例えば、150℃以上の高温条件� �で、脱水素反応が有意に進行し、所望の水� �化重合体を得やすい。本発明では、160℃以� �、場合により180℃以上の水素化反応温度を� �定することができる。

・反応時間
水素化反応時間は、使用する触媒種、触媒量 、反応温度により異なるため、必ずしも限定 できないが、通常、5分~20時間、好ましくは10 分~15時間である。反応時間が短すぎる場合、 所望する水素化率を得ることができない。ま た、反応時間が長すぎる場合、望まない副反 応の進行が顕著になり、所望する物性の水素 化重合物が得られない場合がある。

・水素圧
 本発明における水素化反応は、β-ピネン重� ��体に含まれるシクロヘキセン環の炭素炭素� ��飽和結合を水素化させることを目的の1つと するが、その一方、シクロヘキセン環の一部 を脱水素することにより芳香族環を形成させ る。そのため、水素化反応における水素圧力 には制限がある。水素化反応の圧力は、使用 する触媒により適切な値を異にすることがあ るが、水素圧として0.1MPa~5MPaである。一般に� ��素ガス分圧が高いほど、水素化に有利とな� ��、この範囲以上の場合、脱水素による芳香� ��化がごくわずか進行するのみである。
 水素化反応は、水素ガスが存在する条件下� ��実施するが、水素ガスのほかに、水素化反� ��に不活性であるならば、任意のガスと混合� ��て実施しても構わない。不活性ガスの具体� ��として、窒素、ヘリウム、アルゴン、二酸� ��炭素などが挙げられる。また、反応条件に� ��っては、反応に使用する溶媒がガス成分と� ��て有意な量の分圧を有することになるが差� ��支えない。これらの水素化反応に不活性な� ��スが存在する場合、分圧として0.01MPa以上、 5MPa未満がこのましい。5MPa以上の場合、反応� ��置が大型化してしまい、設備費を多く必要� ��なってしまう。

・水素化反応の実施形態
 本発明における水素化反応の実施形態は公� ��の任意の方法をとることができる。使用す� ��触媒の形状により適切な反応形態がある場� ��があるが、例えば、バッチ反応、セミ連続� ��応、連続反応方式をとることができる。連� ��反応形式において、プラグフロー形式(PFR)� �連続流通撹拌形式(CSTR)を取ることができる� �また、固定床反応槽を用いることができる� �積極的に混合して反応を行う場合、撹拌に� �り混合する方法、ループ形式にて水素化反� �液を循環させて混合する方法などをとるこ� �ができる。
 水素化反応を行ったあとの抜き取り液は一� ��分割し、水素化反応に再び用いることがで� ��る。再び用いることで、水素化にともなう� ��熱の局所化の回避や、水素化反応率が向上� ��る場合がある。
 これらの任意の反応形式において、同一、� ��しくは異なる2つ以上の反応形式を連結して 水素化反応を行うことができる。より高い水 素化反応率を目指す場合、固定床を用い、プ ラグフロー形式で反応させる工程を含むこと が望ましい場合がある。

 水素化触媒の使用量は、使用する水素化触� ��の種類、重合体濃度、反応形式などにより� ��触媒の使用量は異なるため限定することが� ��難であるが、懸濁床で実施する場合、水素� ��反応液100質量部あたりの触媒使用量は、通� ��、0.01~20質量部、好ましくは、0.05~15質量部� �より好ましくは0.1~10質量部である。使用量� �少ない場合、水素化反応に長時間必要とな� �、また、使用量が多い場合、不均一触媒を� �合する動力が多く必要になる。また、固定� �を用いる場合、反応溶液あたりの触媒使用� �を規定することが困難であり、任意の量を� �用することができる。
 固定床で水素化反応を行う場合、公知の手� ��をとることができる。多管式などの縦型の� ��型反応器に触媒を充填し、そこにβ-ピネン� ��重合体溶液と水素を供給して水素化するも� ��であり、このとき、重合体溶液と水素はと� ��に上部から供給する方法、ともに下部から� ��給する方法、重合対溶液を上部から水素を� ��部から供給する方法などが挙げられる。
 使用した水素化触媒は、水素化反応終了後� ��必要に応じ重合体と分離することができる� ��分離は公知である任意の方法をとることが� ��きるが、不均一系触媒を使用した場合、連� ��もしくはバッチ式濾過、遠心分離、静置に� ��る沈降・デカンテーションにより分離でき� ��。これらの分離手法を用い触媒を分離した� ��しても、微量の金属成分が重合体に残留し� ��いることがある。この場合、得られるβ-ピ� ��ン系重合体の水素化物の性能(耐候性など)� �低下することがある。溶存している金属成� �を除去するため、凝集沈澱法、吸着法、洗� �法および水相抽出法などを用いることによ� �残留する金属を分離することができる。分� �により回収された触媒は、一部除去、一部� �規触媒を追加するなどの手段を必要により� �った後に、再び水素化反応に使用すること� �できる。

 水素化後のβ-ピネン系重合体は、例えば� ��再沈澱、加熱下での溶媒除去、減圧下での� ��媒除去、水蒸気による溶媒の除去(スチーム ストリッピング)等の、重合体を溶液から単� �する際の通常の操作によって、反応混合物� �ら分離、取得することができる。

 本発明のβ-ピネン系重合体は、単独で使� ��することもできるし、ポリアミド、ポリウ� ��タン、ポリエステル、ポリカーボネート、� ��リオキシメチレン樹脂、アクリル樹脂、ポ� ��ビニルアルコール、エチレン-ビニルアルコ ール共重合体、ポリオレフィン、ポリスチレ ン、スチレン系ブロック共重合体等の他の重 合体と配合した組成物として使用することも できる。組成物として使用する場合、安定剤 、滑剤、顔料、耐衝撃性改良剤、加工助剤、 補強剤、着色剤、難燃剤、耐候性改良剤、紫 外線吸収剤、酸化防止剤、防かび剤、抗菌剤 、光安定剤、耐電防止剤、シリコンオイル、 ブロッキング防止剤、離型剤、発泡剤、香料 等の各種添加剤;ガラス繊維、ポリエステル� �維等の各種繊維;タルク、マイカ、モンモリ� ��ナイト、スメクタイト、シリカ、木粉等の� ��填剤;各種カップリング剤等の任意成分を必 要に応じて配合することができる。

[IV]成形体
 本発明のβ-ピネン系重合体の成形体は、常� ��に従って得ることが可能である。成形方法� ��しては、射出成形法、熱プレス成形法、押� ��成形法、切削加工法、活性エネルギー線硬� ��型樹脂を用いる方法等の公知の手法が、適� ��に採用される。その中でも、生産性の観点� ��ら、射出成形法、熱プレス成形法、押出成� ��法が、好ましく用いられる。

・光学材料
 本発明のβ-ピネン系重合体は、対称性良く� ��鎖中に芳香族が多く存在するため、高い屈� ��率と低い複屈折とを両立させられることか� ��種々の光学材料に使用可能であり、その範� ��は特に限定されないが、耐熱性に優れ、低� ��水性および高透明性が要求される光学材料� ��好適である。光学材料としては、例えばレ� ��ズ、非球面レンズ、フレネルレンズ、銀塩� ��メラ用レンズ、デジタル電子カメラ用レン� ��、ビデオカメラ用レンズ、プロジェクター� ��レンズ、複写機用レンズ、携帯電話用カメ� ��レンズ、メガネ用レンズ、青色発光ダイオ� ��ドを使用するデジタル光ディスク装置用非� ��面ピックアップレンズ、ロッドレンズ、ロ� ��ドレンズアレー、マイクロレンズ、マイク� ��レンズアレー、各種レンズアレー、ステッ� ��インデックス型、グラジエントインデック� ��型、シングルモード型、マルチコア型、偏� ��面保存型、側面発光型等の光ファイバー、� ��ファイバーコネクタ、光ファイバー用接着� ��、デジタル光ディスク(コンパクトディスク 、光磁気ディスク、デジタルディスク、ビデ オディスク、コンピュータディスク、導光体 、光拡散性成形体、液晶用ガラス基板代替フ ィルム、位相差フィルム、帯電防止層、反射 防止層、ハードコート層、透明導電層、アン チグレア層等の機能性を有する機能性薄膜、 フラットパネルディスプレー用反射防止フィ ルム、タッチパネル用基板、透明導電性フィ ルム、反射防止フィルム、防げんフィルム、 電子ペーパー用基板、有機エレクトロルミネ ッセンス用基板、プラズマディスプレー用前 面保護板、プラズマディスプレー用電磁波防 止板、フィールドエミッションディスプレー 用前面保護板、圧電素子を使用し特定部位の 光を前面拡散させる導光板、偏光子、検光子 等を構成するプリズム、回折格子、内視鏡、 高エネルギーレーザーを導波する内視鏡、ダ ハミラーに代表されるカメラ用ミラーもしく はハーフミラー、(自動車用ヘッドライトレ� �ズ、自動車用ヘッドライト用リフレクター� �の)車両用灯具に使用される透明材、太陽電� ��用前面保護板、住宅用窓ガラス、移動体(自 動車、電車、船舶、航空機、宇宙船、宇宙基 地、人工衛星等)用窓ガラス、窓ガラス用反� �防止フィルム、半導体露光時の防塵フィル� �、電子写真感光材用保護フィルム、紫外光� �より書き込みもしくは書き換え可能な半導� �(EPROM等)封止材、発光ダイオード封止材、紫� ��光発光ダイオード封止材、白色発光ダイオ� ��ド封止材、SAWフィルター、光学的バンドパ� ��フィルター、第二次高調波発生体、カー効� ��発生体、光スイッチ、光インターコネクシ� ��ン、光アイソレーター、光導波路、有機エ� ��クトロルミネッセンスを使用した面発光体� ��材、半導体微粒子を分散させた面発光体部� ��、蛍光物質を溶解または分散させた蛍光体� ��が挙げられる。

・導光体
 導光体は、公知の各種の形状において形成� ��れ得るものであって、例えば板状、ブロッ� ��状、ロッド状、屈曲形状、湾曲形状等の各� ��の形態とされ、また少なくとも片面にスク� ��ーン印刷でドットを付けたものや、例えばV 溝のような線状パターン、半球レンズ状の凹 凸、シボパターンを導光体の表面に賦型した ものも、その対象とされる。

・光拡散性成形体
 光拡散性成形体は、上記したβ-ピネン系重� ��体に対して、従来と同様な光拡散剤が更に� ��合されて含有せしめられ、そしてその得ら� ��た光拡散性組成物を用いて、板状、ブロッ� ��状等の所定の形状の成形体が成形されるこ� ��となる。
・機能性薄膜
 β-ピネン系重合体を用いた基板の少なくと� ��片面に、コーティングによって形成される� ��能性薄膜は、特に限定されるものではない� ��、好ましくは帯電防止層、反射防止層、ハ� ��ドコート層、透明導電層、アンチグレア層� ��の機能性を有する薄膜である。

・光学フィルム
 β-ピネン系重合体を用いた光学用フィルム� ��、特に偏光板保護フィルムに好適となる。� ��のような光学用フィルムを成形する方法は� ��特に制限されるものではなく、例えば、溶� ��流延法や溶融押出法等の、従来から公知の� ��種の方法を採用することが出来る。その中� ��も、溶剤を使用しない溶融押出法の方が、� ��球環境上や作業環境上、或いは製造コスト� ��観点から、好ましく採用される。また、位� ��差等の光学性能を特に向上させるためには� ��溶液流延法も、有利に用いられる。

・レンズシート
 レンズシートとは、シート主面の少なくと� ��一方に形成された1つ又は複数のレンズ形状 によって構成されるレンズ群からなるレンズ 部にて、シートに照射された光線の方向を変 化させ、集光、屈折、反射、分散等の機能を 有するものを指している。そして、そのよう なレンズシートとしては、一般に、プリズム シート、フレネルレンズシート、レンチキュ ラーレンズシート、マイクロレンズアレイシ ート等と称すものが、含まれることとなる。

・プラスチックレンズ
 プラスチックレンズとは、レンズ機能を有� ��るプラスチック成形体を意味し、特に限定� ��れるものではないが、眼鏡レンズ、カメラ� ��ンズ、双眼鏡レンズ、顕微鏡レンズ、プロ� ��ェクターレンズ、fθレンズ又はピックアッ� ��レンズ等の各種レンズが、該当する。

・車両用灯具
 車両用灯具の「灯具」とは、光源とランプ� ��バーとを少なくとも有するものとして、用� ��られており、また「車両」とは、二輪自動� ��、三輪自動車、四輪自動車、その他の自動� ��、鉄道車両、フォークリフトその他の産業� ��車両等々、広義の車両を意味するものとし� ��、用いられている。そして、「車両灯具」� ��は、こうした各種車両に装着された照明用� ��しくは識別用、標識用の灯具を意味し、特� ��限定はされないが、前照灯(ヘッドランプ)� �尾灯(テールランプ)、制動灯(ストップラン� �)、方向指示灯(所謂ウインカー)、車幅灯、� �退灯等が該当する。

・医療機材
 医療用器材としては、例えば、注射用の液� ��薬品容器、アンプル、プレフィルドシリン� ��、輸液用バッグ、固形薬品容器、点眼薬容� ��、点滴薬容器等の、液体又は粉体、固体の� ��品容器;血液検査用のサンプリング用試験管 、採血管、検体容器等のサンプル容器;メス� �カンシ(鉗子)、ガーゼ、コンタクトレンズ等 の医療材料等の滅菌容器;注射器等の医療器� �;ビーカー、シャーレ、フラスコ等の医療用� ��験器具;医療検査用プラスチックレンズ等の 光学部品;医療用輸液チューブ、配管、継ぎ� �、バルブ等の配管材料;義歯床、人工心臓、� ��造歯根等の人工臓器やその部品等が、例示� ��れる。

 以上、本発明の実施形態について説明し� ��が、本発明は上記の具体例に限定されるも� ��ではない。また、例示した物質等は、特に� ��明がない限り、単独で用いても組み合わせ� ��用いてもよい。