[I]β-ピネン及び芳香族系単量体からなる共重 合体
 本発明のβ-ピネン系共重合体は、β-ピネン� ��位および芳香族系単量体単位を構造単位と� ��て含有する共重合体を、水素化してなる重� ��体である。水素化に供する共重合体は、β-� ��ネンおよび芳香族系単量体を含むモノマー� ��共重合して得られる。

・β-ピネン
 本発明に用いるβ-ピネンとしては公知のも� ��が利用可能である。すなわち、松等の植物� ��ら採取されたものや、α-ピネン等、他の原� ��から合成したβ-ピネン等も利用可能である� ��

・芳香族系単量体
 本発明に用いる芳香族系単量体としては、� ��香族基を有する重合性の単量体であれば特� ��制限はないが、例えば、スチレン、α-メチ� ��スチレン、3-メチルスチレン、4-メチルスチ レン、4-エチルスチレン、4-t-ブチルスチレン 、1-ビニルナフタレン、インデン等を挙げる� ��とができる。入手性およびβ-ピネンと共重� ��し易い点から、スチレン、α-メチルスチレ� ��、インデンが好ましい。これらの芳香族系� ��量体は単独で用いても、2種以上を組み合わ せて用いても良い。

 本発明に用いる共重合体は、上記のβ-ピ� ��ンおよび芳香族系単量体を所定の共重合比� ��組合せて重合した共重合体である。共重合� ��の具体例としてはβ-ピネン/スチレン共重合 体、β-ピネン/α-メチルスチレン共重合体、β -ピネン/3-メチルスチレン共重合体、β-ピネ� �/4-メチルスチレン共重合体、β-ピネン/4-エ� �ルスチレン共重合体、β-ピネン/4-t-ブチルス チレン共重合体、β-ピネン/1-ビニルナフタレ ン共重合体、β-ピネン/インデン共重合体等� �挙げられる。

 共重合体の構造は特に制限されず、例え� ��ランダム、ブロックおよびテーパードのい� ��れの共重合体でもよい。共重合体は耐熱性� ��観点からランダム共重合体が特に好ましい� ��

 本発明に用いる共重合体中のβ-ピネン単� ��と芳香族系単量体単位との質量比(β-ピネン /芳香族系単量体)は、水素化反応後に得られ� ��共重合体の耐熱性および機械的な強度の観� ��から、30/70~80/20の範囲が好ましく、40/60~80/20 の範囲がより好ましい。β-ピネンが少なすぎ ると水素化後に得られる共重合体の耐熱性が 低くなり、β-ピネンが多すぎると水素化後に 得られる共重合体が脆くなってしまう。

・他の共重合単量体
 本発明の共重合体は、β-ピネンおよび芳香� ��系単量体と共重合可能な他の単量体単位を� ��成単位として含有していてもよい。共重合� ��能な単量体はビニル単量体であれば特に制� ��はなく、具体例としては、(メタ)アクリル� �、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル� ��エチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)ア クリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリ� �酸グリシジル等の(メタ)アクリル酸系モノマ ー;無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸� �マレイミド;アクリロニトリル、メタクリロ� ��トリル等のニトリル基含有ビニルモノマー; アクリルアミド、メタクリルアミド等のアミ ド基含有ビニルモノマー;エチレン、プロピ� �ン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレ� �、ノルボルネン等のオレフィン類;リモネン� ��α-ピネン、ミルセン、カンフェン、カレン� ��のβ-ピネン以外のテレピン油由来の二重結� ��含有化合物;酢酸ビニル、ピバリン酸ビニル 、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アリルクロ ライド、アリルアルコール等が挙げられる。 また、2官能性の単量体、例えばp-ジビニルベ ンゼン、p-ジイソプロペニルベンゼン、エチ� ��ングリコールジビニルエーテル等を含有す� ��ことも可能である。これらは単独で用いて� ��、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。

 上記共重合可能な単量体をβ-ピネンおよ� ��芳香族系単量体と共重合する場合、その共� ��合量はポリマー中の全モノマー単位あたり0 .001~20モル%が好ましく、0.01~10モル%がより好� �しい。共重合量が多すぎると、重合が困難� �なる可能性があり、また耐熱性も低下する� �合が多い。

・数平均分子量
 本発明で使用するβ-ピネンおよび芳香族系� ��量体を含有する共重合体の数平均分子量は� ��に限定されないが、水素化後に得られる共� ��合体の力学的物性や加工性の観点から、約1 万~100万g/モルが好ましい。数平均分子量が小 さすぎると機械的強度が不足し、大きすぎる と成形が困難になる。ここで、数平均分子量 はゲルパーミエーションクロマトグラフィー によるポリスチレン換算の分子量を意味する 。

・水素化物
 水素化に供する共重合体は、β-ピネン単位� ��由来するシクロヘキセン環のオレフィン性� ��重結合と、芳香族系単量体由来の芳香族環� ��有する。

 本発明の水素化された共重合体は、空気中� ��酸素による劣化防止のため、好ましくはβ-� ��ネン由来のオレフィン性二重結合が、共重� ��体中のβ-ピネン単位に対し20モル%以下、よ� ��好ましくは10モル%以下、さらに好ましくは1 モル%以下、最も好ましくは0.5モル%以下であ� ��。本発明のβ-ピネン系共重合体は、共重合� ��により一概には定められないが、その ¹ H-NMRスペクトル[テトラメチルシラン(TMS)のプ� ��トンを0ppmとする]における4.5~6ppmのプロトン の積分値の全プロトンの積分値に対する比率 (4.5~6ppmのプロトンの積分値/全プロトンの積� �値)が、好ましくは1.1×10 ^-2 以下であり、より好ましくは5.6×10 ^-3 以下である。上記比率が大きいと、オレフィ ン性二重結合の量が多くなり劣化しやすい可 能性がある。

 本発明の水素化された共重合体は、耐熱性� ��上、透過率向上のため、好ましくは芳香族� ��単量体由来の芳香族環が、共重合体中の芳� ��族系単量体単位に対し50モル%以下、より好� ��しくは20モル%以下、さらに好ましくは10モ� �%以下、最も好ましくは1モル%以下である。� �発明のβ-ピネン系共重合体は、共重合比に� �り一概には定められないが、その ¹ H-NMRスペクトル[テトラメチルシラン(TMS)のプ� ��トンを0ppmとする]における6~8ppmのプロトン� �積分値の全プロトンの積分値に対する比率(6 ~8ppmのプロトンの積分値/全プロトンの積分値 )が、好ましくは4.3×10 ^-2 以下であり、より好ましくは2.2×10 ^-2 以下である。

・ガラス転移温度(Tg)
 本発明のβ-ピネン系共重合体は、β-ピネン� ��独重合体の水素化物に比べ、また水素化前� ��共重合体に比べ、Tgが著しく上昇している� �とが特徴である。Tgは、示差走査熱量測定法 (DSC)により測定することができる。

 Tgは用いる芳香族系単量体の種類および� �有量、オレフィン性二重結合の水添率、芳� �族環の水添率により一概に規定できないが� �135℃~250℃がより好ましく、140℃~240℃がさら に好ましい。Tgが低いと耐熱性が不足し、高� ��ぎるとβ-ピネン系共重合体が脆くなる。

・全光線透過率
 本発明のβ-ピネン系共重合体は、特に光学� ��料に使用する場合は全光線透過率が高い方� ��好ましい。β-ピネン系共重合体の全光線透� ��率は80%以上が好ましく、85%以上がより好ま� ��い。全光線透過率はJIS-K-7361-1-1997「プラス� �ック-透明材料の全光線透過率の試験方法-第 1部:ジングルビーム法」に準じて測定される� ��

・耐光性
 本発明のβ-ピネン系共重合体は、耐光性お� ��び耐候性が高い方が好ましい。例えばASTM-G5 3に準じて、UVB光100時間の促進暴露試験を行� �、JIS-K-7373に準じ測定したYI(イエロー・イン� ��ックス)の試験前と試験後における黄変度(δ YI)が10以下が好ましく、5以下がより好ましく 、2以下が最も好ましい。

・耐熱性
 本発明によれば5%質量減少温度が高い共重� �体を得ることが可能である。本発明のβ-ピ� �ン系共重合体の5%質量減少温度は300℃以上が 好ましく、320℃以上がより好ましい。5%質量� ��少温度はJIS-K-7120-1987「プラスチックの熱質� ��測定法」に準じて、熱天秤(TGA)で測定され� �、質量が5%減少した温度を意味する。

[II]β-ピネン系共重合体の製造方法
・重合反応
 β-ピネンおよび芳香族系単量体を構造単位� ��して含有する共重合体は、カチオン重合、� ��ジカル重合法、配位重合法等の公知の方法� ��より得ることができる。工業的に容易に実� ��でき、高分子量体が得られるという観点か� ��、特にカチオン重合法が好ましい。

・カチオン重合
 カチオン重合は、溶媒、重合触媒の種類・� ��、重合開始剤、電子供与性化合物、反応温� ��、反応圧力、反応時間等により制御ること� ��可能である。

・カチオン重合溶媒
 カチオン重合は、非特許文献1、非特許文献 2等に記載の公知の方法により行うことがで� �る。具体的には、例えば不活性有機溶媒中� �おいて、重合触媒を添加または接触させる� �とにより行う。不活性有機溶媒は、β-ピネ� �および芳香族系単量体が溶解し、かつ重合� �媒に不活性な有機溶媒であれば特に制限な� �使用することができる。具体的には、ベン� �ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水� �系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オ� ��タン、シクロペンタン、シクロヘキサン、� ��チルシクロヘキサン、デカリン等の脂肪族� ��化水素系溶媒;塩化メチル、塩化メチレン、 塩化プロパン、塩化ブタン、1,2-ジクロロエ� �ン、1,1,2-トリクロロエチレン等のハロゲン� �炭化水素系溶媒;エステル、エーテル等の含� ��素系溶媒等を用いることができる。反応性� ��考慮すると、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪� ��炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶� ��等が好ましい。これらの溶媒は単独で使用� ��ても、2種類以上を組み合わせて使用しても 良い。

 カチオン重合において不活性有機溶媒を� ��用する場合、不活性有機溶媒の使用量は特� ��限定されないが、β-ピネンおよび芳香族系� ��量体100質量部に対して通常100~10000質量部、� ��ましくは150~5000質量部、より好ましくは200~3 000質量部である。不活性溶媒量が少ないと共 重合体が生成した場合の粘度が高くなり撹拌 が困難となるため反応が不均一となり、均一 な共重合体が得られなかったり、反応の制御 が困難になる。不活性溶媒量が多いと生産性 が低下してしまう。

・重合触媒
 カチオン重合の重合触媒として酸性化合物� ��用いることができる。酸性化合物は特に限� ��されず、例えばルイス酸またはブレンステ� ��ド酸が挙げられる。具体的にはBF ₃ 、BF ₃ OEt ₂ 、BBr ₃ 、BBr ₃ OEt ₂ 、AlCl ₃ 、AlBr ₃ 、AlI ₃ 、TiCl ₄ 、TiBr ₄ 、TiI ₄ 、FeCl ₃ 、FeCl ₂ 、SnCl ₂ 、SnCl ₄ 、WCl ₆ 、MoCl ₅ 、SbCl ₅ 、TeCl ₂ 、EtMgBr、Et ₃ Al、Et ₂ AlCl、EtAlCl ₂ 、Et ₃ Al ₂ Cl ₃ 、Bu ₃ SnCl等の周期律表IIIA族からVIII族までの金属ハ ロゲン化合物;HF、HCl、HBr等の水素酸;H ₂ SO ₄ 、H ₃ BO ₃ 、HClO ₄ 、CH ₃ COOH、CH ₂ ClCOOH、CHCl ₂ COOH、CCl ₃ COOH、CF ₃ COOH、パラトルエンスルホン酸、CF ₃ SO ₃ H、H ₃ PO ₄ 、P ₂ O ₅ 等のオキソ酸、およびこれらの基を有するイ オン交換樹脂等の高分子化合物;燐モリブデ� �酸、燐タングステン酸等のヘテロポリ酸;SiO ₂ 、Al ₂ O ₃ 、SiO ₂ -Al ₂ O ₃ 、MgO-SiO ₂ 、B ₂ O ₃ -Al ₂ O ₃ 、WO ₃ -Al ₂ O ₃ 、Zr ₂ O ₃ -SiO ₂ 、硫酸化ジルコニア、タングステン酸ジルコ ニア、H ⁺ または希土類元素と交換したゼオライト、活 性白土、酸性白土、γ-Al ₂ O ₃ 、P ₂ O ₅ をケイソウ土と担持させた固体燐酸等の固体 酸等が挙げられる。これらの酸性化合物は組 み合わせて用いても良く、また他の化合物等 を添加しても良い。他の化合物等は、例えば それを添加することにより酸性化合物の活性 を向上させることができる化合物等である。 金属ハロゲン化合物の酸性化合物としての活 性を向上させる化合物の例としては、MeLi、Et Li、BuLi、Et ₂ Mg、(i-Bu) ₃ Al、Et ₂ Al(OEt)、Me ₄ Sn、Et ₄ Sn、Bu ₄ Sn等の金属アルキル化合物が例示される。

 カチオン重合で使用する重合触媒の使用� ��は、重合触媒の種類により触媒能が異なる� ��め、一概に使用量を規定することは難しい� ��、均一系触媒の場合、その使用量は、β-ピ� ��ンおよび芳香族系単量体100質量部に対し、0 .001~10質量部が好ましく、0.01~5質量部がより� �ましく、0.01~1質量部が最も好ましい。重合� �媒に固体酸やイオン交換樹脂等の不均一触� �を使用する場合、その使用量はβ-ピネンお� �び芳香族系単量体100質量部に対し、0.1~10000� �量部が好ましく、1~1000質量部がより好まし� �。触媒量が少ないとカチオン重合の進行が� �く、多いと不経済である。

・開始剤
 カチオン重合を行う場合の重合開始剤は、� ��合触媒としてよりカチオンを発生させる化� ��物であれば特に限定されないが、下式に示� ��官能基を少なくとも1つ有する有機化合物が 好適に使用される。例えば、t-ブチルクロラ� ��ド、t-ブチルメチルエーテル、t-ブチルメチ ルエステル、t-ブタノール、2,5-ジクロロ-2,5-� ��メチルヘキサン、2,5-ジメトキシ-2,5-ジメチ� ��ヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ヘキサンジオー� ��、2,5-ジメチル-2,5-ヘキサンジオールジアセ� ��ート、クミルクロライド、クミルメトキシ� ��、クミルアルコールアセテート、クミルア� ��コール、p-ジクミルクロライド、m-ジクミル クロライド、p-ジクミルメトキシド、p-ジク� �ルアルコールジアセテート、p-ジクミルアル コール、1,3,5-トリクミルクロライド、1,3,5-ト リクミルメトキシド等を挙げることができる 。

-C(-R ¹ )(-R ² )-X

式中のR ¹ は水素、アルキル基、アリール基を、R ² は水素、アルキル基、アリール基を、Xはハ� �ゲン、アルコキシ基、アシロキシ基、水酸� �を示す。

 カチオン重合で使用する重合開始剤の使� ��量は、目的とする共重合体の分子量により� ��なるため、一概に使用量を規定することは� ��しいがβ-ピネンおよび芳香族系単量体100質� ��部に対し、0.001~10質量部が好ましく、0.001~5� ��量部がより好ましく、0.01~1質量部が最も好� ��しい。重合開始剤が少ないと、重合反応速� ��が遅くなったり、不純物から重合が開始し� ��安定して生産が困難となる。重合開始剤が� ��いと得られる共重合体の分子量が小さくな� ��、共重合体が脆くなってしまう。

・電子供与性化合物
 本発明において、カチオン重合を行う場合� ��電子供与性化合物を添加することで重合反� ��をより制御することが可能である。このよ� ��な電子供与性化合物としては、例えば、ジ� ��チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、� ��トラヒドロフラン、ジオキサン、アニソー� ��等のエーテル化合物、炭素数2~10の環状エー テル化合物、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ ステル化合物、メタノール、エタノール、ブ タノール等のアルコール化合物、トリエチル アミン、ジエチルアミン、ピリジン、2-メチ� ��ピリジン、2,6-ジ-t-ブチルピリジン、2,6-ル� �ジン、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニ� ��リル等の窒素含有化合物、テトラブチルア� ��モニウムクロリド、テトラブチルアンモニ� ��ムブロミド等のアンモニウム塩等が挙げら� ��る。

 電子供与性化合物は、反応系中に、重合� ��媒100質量部に対し0.01~500質量部が好ましく� �0.1~200質量部がより好ましい。電子供与性化� ��物の量が少なすぎると副反応が多くなる傾� ��があり、低分子量体が多く生成し得られる� ��重合体の強度が低下してしまう。逆に電子� ��与剤が多すぎると重合反応速度が著しく抑� ��され、カチオン重合反応に長時間を要する� ��ととなり、生産性が低下する。したがって� ��更に好ましい電子供与性化合物の量は、重� ��触媒に対し0.1~100質量部である。

 本発明において、カチオン重合を行う場� ��の反応温度は通常-120℃~60℃が好ましく、-80 ℃~0℃がより好ましく、-40℃~0℃が最も好ま� �い。反応温度が低すぎると不経済であり、� �すぎると反応の制御が困難である。

 本発明において、カチオン重合を行うた� ��の反応圧力は特に限定されないが、0.5~50気� ��が好ましく、0.7~10気圧がより好ましい。通� ��1気圧前後でカチオン重合を行う。

 カチオン重合を行う反応時間は、特に限� ��されず、用いる芳香族系単量体の種類、そ� ��量、重合触媒の種類や量、反応温度、反応� ��力等の条件に応じて、反応時間を適宜決め� ��ばよい。通常は0.01時間~24時間、好ましくは 0.1時間~10時間である。

 カチオン重合後の共重合体は、例えば、� ��沈澱、加熱下での溶媒除去、減圧下での溶� ��除去、水蒸気による溶媒の除去(スチームス トリッピング)等の、共重合体を溶液から単� �する際の通常の操作によって、反応混合物� �ら分離、取得することができる。

[III]水素化
 本発明による水素化されたβ-ピネン系共重� ��体は、水素化反応により得ることができる� ��、その水素化方法は特別に制限されるもの� ��はなく、公知の任意の方法をとることがで� ��る。

・水素化触媒
 本発明において、水素化反応を行う場合の� ��媒は、オレフィン化合物や芳香族化合物を� ��素化可能であるものを使用することが可能� ��ある。通常、不均一系触媒や均一系触媒が� ��いられる。

・不均一系触媒
 本発明において水素化反応を、不均一系触� ��を用いて行う場合の触媒は、特に限定され� ��いが、具体例を挙げると、スポンジニッケ� ��、スポンジコバルト、スポンジ銅などのス� ��ンジメタル触媒;ニッケルシリカ、ニッケル アルミナ、ニッケルゼオライト、ニッケル珪 藻土、パラジウムシリカ、パラジウムアルミ ナ、パラジウムゼオライト、パラジウム珪藻 土、パラジウムカーボン、パラジウム炭酸カ ルシウム、白金シリカ、白金アルミナ、白金 ゼオライト、白金珪藻土、白金カーボン、白 金炭酸カルシウム、ルテニウムシリカ、ルテ ニウムアルミナ、ルテニウムゼオライト、ル テニウム珪藻土、ルテニウムカーボン、ルテ ニウム炭酸カルシウム、イリジウムシリカ、 イリジウムアルミナ、イリジウムゼオライト 、イリジウム珪藻土、イリジウムカーボン、 イリジウム炭酸カルシウム、コバルトシリカ 、コバルトアルミナ、コバルトゼオライト、 コバルト珪藻土、コバルトカーボン、コバル ト炭酸カルシウムなどの担持金属触媒が挙げ られる。
 これらの触媒は、活性向上、選択性向上、� ��定性を目的に、鉄、モリブデン、マグネシ� ��ムなどで変性されていても良い。また、こ� ��らの触媒は単独で使用しても良いし、複数� ��混合して用いても構わない。

・均一系触媒
 本発明において水素化反応を、均一系触媒� ��用いて行う場合の触媒は、特に限定されな� ��が、具体例を挙げると、遷移金属化合物と� ��アルキルアルミニウム又はアルキルリチウ� ��からなる触媒が挙げられる。遷移金属化合� ��の具体例を挙げると、酢酸ニッケル、オク� ��ル酸ニッケル、ニッケルアセチルアセトナ� ��トなどのニッケル塩、酢酸コバルト、オク� ��ル酸コバルト、コバルトアセチルアセトナ� ��トなどのコバルト塩、チタノセンジクロラ� ��ド、ジルコノセンジクロライドなどが挙げ� ��れる。アルキルアルミニウムの具体例を挙� ��ると、トリメチルアルミニウム、トリエチ� ��アルミニウム、トリイソブチルアルミニウ� ��、トリオクチルアルミニウムなどが挙げら� ��る。アルキルリチウムの具体例を挙げると� ��メチルリチウム、エチルリチウム、n-ブチ� �リチウム、sec-ブチルリチウム、t-ブチルリ� �ウムなどが挙げられる。
 均一系触媒は単独で使用しても良いし、複� ��を混合して用いても構わない。また、不均� ��系触媒と混合して用いても構わない。
 本発明において水素化反応を行う場合、共� ��合体を水素化反応するため、低分子化合物� ��対して反応活性が一般的に低くなる。よっ� ��、反応条件として比較的高温、高圧条件が� ��ましい場合が多く、熱安定性の高い不均一� ��媒で行うことが好ましい。水素化活性の面� ��ら、水素化活性をもつ金属としてニッケル� ��しくはパラジウムを用いることが好ましく� ��パラジウム化合物を用いることがさらに好� ��しい。また、水素化の最中に進行する望ま� ��くない副反応を抑制するために、炭酸カル� ��ウム、カーボン担体を用いることが好まし� ��、カーボン担体を用いることがさらに好ま� ��い。

・溶媒
 本発明において水素化反応を行う場合、通� ��、有機溶媒中で行われる。本発明に用いる� ��とのできる溶媒は、特に限定されるもので� ��ないが、共重合体を容易に溶解させるもの� ��好ましい。共重合単量体によりその溶媒が� ��なるため、限定することは困難であるが、� ��体例を挙げるならば、ベンゼン、トルエン� ��キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ペンタ ン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロ ペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘ キサン、デカリン、トリシクロデカン等の脂 肪族炭化水素系溶媒;塩化メチル、塩化メチ� �ン、塩化プロパン、塩化ブタン、1,2-ジクロ� ��エタン、1,1,2-トリクロロエチレン等のハロ� ��ン化炭化水素系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチ ル等のエステル系溶媒;ジオキサン、テトラ� �ドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプ� �ピルエーテル、ジブチルエーテル等のエー� �ル系溶媒、メタノール、エタノール、1-プロ パノール、2-プロパノール、1-ブタノール等� �アルコール系溶媒などを用いることができ� �。

 本発明において水素化反応を行う場合、� ��合工程で用いた溶媒をそのまま用いること� ��できるし、一部の溶媒を蒸留などの方法に� ��り除去して用いることもできる。また、重� ��工程終了後、一旦重合物を前述の方法で取� ��出した後に用いても構わない。未水添重合� ��をこれらの方法で水素化工程に導入する場� ��、重合工程の溶媒をそのままもしくは除去� ��たのち、別途溶媒で希釈して用いることも� ��きる。

 本発明において水素化反応を行う場合、� ��機溶媒の使用量は、共重合体の濃度として1 質量%以上、30質量%以下となる量である。1質� ��%未満でおこなうと、生産性が著しく低下す るし、30質量%以上の場合、溶液粘度が著しく 高まり、混合効率が低下してしまう。

・反応圧力
 本発明において水素化反応を行う場合、水� ��化反応の圧力は使用する触媒により適切な� ��がことなることがあり、必ずしも規定でき� ��いが、通常、水素化反応の全圧として0.1MPa~ 30MPa、好ましくは0.5MPa~20MPa、より好ましくは1 MPa~15MPaである。一般に水素ガス分圧が高いほ ど、水素化に有利となるが、30MPa以上の場合� ��昇圧のための設備、耐圧構造を有する設備� ��ためのコストが大きくなり、望ましくない� ��
 水素化反応は、水素ガスが存在する条件下� ��実施するが、水素ガスのほかに、水素化反� ��に不活性であるならば、任意のガスと混合� ��て実施しても構わない。不活性ガスの具体� ��として、窒素、ヘリウム、アルゴン、二酸� ��炭素などが挙げられる。また、反応条件に� ��っては、反応に使用する溶媒がガス成分と� ��て有意な割合で分圧を有することになるが� ��差し支えない。

・反応温度、反応時間
 本発明において水素化反応を行う場合、水� ��化反応の温度は使用する触媒により適切な� ��がことなることがあり、必ずしも規定でき� ��いが、通常、10℃~300℃、好ましくは60℃~250� ��、より好ましくは70℃~220℃である。一般的� ��不均一系触媒は均一系に比べて、より高い� ��度で使用出来る場合がある。水素化反応時� ��は、使用する触媒種、触媒量、反応温度に� ��り異なるため、必ずしも限定できないが、� ��常、5分~20時間、好ましくは10分~15時間であ� ��。反応時間が短すぎる場合、所望する水素� ��率を得ることができない。また、反応時間� ��長すぎる場合、望まない副反応の進行が顕� ��になり、所望する物性の水素化重合物が得� ��れない場合がある。

 ・実施形態
 本発明において水素化反応を行う場合、水� ��化反応の実施形態は公知の任意の方法をと� ��ことができる。導入する触媒の種類により� ��適切な反応形態がある場合があるが、例え� ��、バッチ反応、セミ連続反応、連続反応方� ��をとることができる。連続反応形式におい� ��、プラグフロー形式(PFR)、連続流通撹拌形� �(CSTR)を取ることができる。また、不均一系� �媒を用いる場合固定床反応槽を用いること� �できる。積極的に混合して反応を行う場合� �撹拌により混合する方法、ループ形式にて� �素化反応液を循環させて混合する方法など� �とることができる。この場合、不均一系触� �を用いる場合、懸濁床反応となり、気-液-固 の反応場となる。また、均一系触媒を用いる 場合、気-液2相系反応場となる。
 水素化反応を行ったあとの抜き取り液は一� ��分割し、水素化反応に再び用いることがで� ��る。再び用いることで、水素化にともなう� ��熱の局所化の回避や、水素化反応率が向上� ��る場合がある。

 これらの任意の反応形式において、同一� ��もしくは異なる2つ以上の反応形式を連結し て水素化反応を行うことができる。より高い 水素化反応率を目指す場合、固定床を用い、 プラグフロー形式で反応させる工程を含むこ とが望ましい場合がある。

 使用する水素化触媒の種類、共重合体濃� ��、反応形式などにより、触媒の使用量は異� ��るため限定することが困難であるが、一般� ��、不均一系触媒を用い懸濁床で実施する場� ��、水素化反応液100質量部あたりの触媒使用� ��は、通常、0.01~20質量部、好ましくは、0.05~1 5質量部、より好ましくは0.1~10質量部である� �使用量が少ない場合、水素化反応に長時間� �要となり、また、使用量が多い場合、不均� �触媒を混合する動力が多く必要になる。ま� �、固定床を用いる場合、反応溶液あたりの� �媒使用量を規定することが困難であり、任� �の量を使用することができる。また、均一� �触媒を使用する場合、遷移金属化合物の水� �化反応液中濃度として、0.001ミリモル/リッ� �ル~100ミリモル/リットル、より好ましくは、 0.01ミリモル/リットル~10ミリモル/リットルで ある。

 使用した水素化触媒は、水素化反応終了後� ��必要に応じ共重合体と分離することができ� ��。分離は公知である任意の方法をとること� ��できるが、不均一系触媒を使用した場合、� ��続もしくはバッチ式濾過、遠心分離、静置� ��よる沈降・デカンテーションにより分離で� ��る。
 均一系触媒を用いた場合、たとえば、凝集� ��澱法、吸着法、洗浄法および水相抽出法な� ��を用いることにより触媒と分離できる。

 これらの分離手法を用い、触媒を分離し� ��としても、微量の金属成分が共重合体に残� ��していることがある。この場合も、金属成� ��が溶存していることとなるため、前述の通� ��、凝集沈澱法、吸着法、洗浄法および水相� ��出法などを用いることにより残留する金属� ��分離することができる。

 分離により回収された触媒は、一部除去� ��たり、一部新規触媒を追加するなどの手段� ��必要によりとった後に、再び水素化反応に� ��用することができる。

 水素化後のβ-ピネン系共重合体は、例え� ��、再沈澱、加熱下での溶媒除去、減圧下で� ��溶媒除去、水蒸気による溶媒の除去(スチー ムストリッピング)等の、共重合体を溶液か� �単離する際の通常の操作によって、反応混� �物から分離、取得することができる。

 本発明のβ-ピネン系共重合体は、単独で� ��用することもできるし、ポリアミド、ポリ� ��レタン、ポリエステル、ポリカーボネート� ��ポリオキシメチレン樹脂、アクリル樹脂、� ��リビニルアルコール、エチレン-ビニルアル コール共重合体、ポリオレフィン、ポリスチ レン、スチレン系ブロック共重合体等の他の 重合体と配合した組成物として使用すること もできる。組成物として使用する場合、安定 剤、滑剤、顔料、耐衝撃性改良剤、加工助剤 、補強剤、着色剤、難燃剤、耐候性改良剤、 紫外線吸収剤、酸化防止剤、防かび剤、抗菌 剤、光安定剤、耐電防止剤、シリコンオイル 、ブロッキング防止剤、離型剤、発泡剤、香 料等の各種添加剤;ガラス繊維、ポリエステ� �繊維等の各種繊維;タルク、マイカ、モンモ� ��ロナイト、スメクタイト、シリカ、木粉等� ��充填剤;各種カップリング剤等の任意成分を 必要に応じて配合することができる。

[IV]成形体
 本発明のβ-ピネン系共重合体の成形体は、� ��法に従って得ることが可能である。成形方� ��としては、射出成形法、熱プレス成形法、� ��出成形法、切削加工法、活性エネルギー線� ��化型樹脂を用いる方法等の公知の手法が、� ��宜に採用される。その中でも、生産性の観� ��から、射出成形法、熱プレス成形法、押出� ��形法が、好ましく用いられる。

・光学材料
 本発明のβ-ピネン系共重合体は、種々の光� ��材料に使用可能であり、その範囲は特に限� ��されないが、耐熱性に優れ、低吸水性およ� ��高透明性が要求される光学材料に好適であ� ��。光学材料としては、例えばレンズ、非球� ��レンズ、フレネルレンズ、銀塩カメラ用レ� ��ズ、デジタル電子カメラ用レンズ、ビデオ� ��メラ用レンズ、プロジェクター用レンズ、� ��写機用レンズ、携帯電話用カメラレンズ、� ��ガネ用レンズ、青色発光ダイオードを使用� ��るデジタル光ディスク装置用非球面ピック� ��ップレンズ、ロッドレンズ、ロッドレンズ� ��レー、マイクロレンズ、マイクロレンズア� ��ー、各種レンズアレー、ステップインデッ� ��ス型、グラジエントインデックス型、シン� ��ルモード型、マルチコア型、偏波面保存型� ��側面発光型等の光ファイバー、光ファイバ� ��コネクタ、光ファイバー用接着剤、デジタ� ��光ディスク(コンパクトディスク、光磁気デ ィスク、デジタルディスク、ビデオディスク 、コンピュータディスク、導光体、光拡散性 成形体、液晶用ガラス基板代替フィルム、位 相差フィルム、帯電防止層、反射防止層、ハ ードコート層、透明導電層、アンチグレア層 等の機能性を有する機能性薄膜、フラットパ ネルディスプレー用反射防止フィルム、タッ チパネル用基板、透明導電性フィルム、反射 防止フィルム、防げんフィルム、電子ペーパ ー用基板、有機エレクトロルミネッセンス用 基板、プラズマディスプレー用前面保護板、 プラズマディスプレー用電磁波防止板、フィ ールドエミッションディスプレー用前面保護 板、圧電素子を使用し特定部位の光を前面拡 散させる導光板、偏光子、検光子等を構成す るプリズム、回折格子、内視鏡、高エネルギ ーレーザーを導波する内視鏡、ダハミラーに 代表されるカメラ用ミラーもしくはハーフミ ラー、(自動車用ヘッドライトレンズ、自動� �用ヘッドライト用リフレクター等の)車両用� ��具に使用される透明材、太陽電池用前面保� ��板、住宅用窓ガラス、移動体(自動車、電車 、船舶、航空機、宇宙船、宇宙基地、人工衛 星等)用窓ガラス、窓ガラス用反射防止フィ� �ム、半導体露光時の防塵フィルム、電子写� �感光材用保護フィルム、紫外光により書き� �みもしくは書き換え可能な半導体(EPROM等)封� ��材、発光ダイオード封止材、紫外光発光ダ� ��オード封止材、白色発光ダイオード封止材� ��SAWフィルター、光学的バンドパスフィルタ� ��、第二次高調波発生体、カー効果発生体、� ��スイッチ、光インターコネクション、光ア� ��ソレーター、光導波路、有機エレクトロル� ��ネッセンスを使用した面発光体部材、半導� ��微粒子を分散させた面発光体部材、蛍光物� ��を溶解または分散させた蛍光体等が挙げら� ��る。

・導光体
 導光体は、公知の各種の形状において形成� ��れ得るものであって、例えば板状、ブロッ� ��状、ロッド状、屈曲形状、湾曲形状等の各� ��の形態とされ、また少なくとも片面にスク� ��ーン印刷でドットを付けたものや、例えばV 溝のような線状パターン、半球レンズ状の凹 凸、シボパターンを導光体の表面に賦型した ものも、その対象とされる。

・光拡散性成形体
 光拡散性成形体は、上記したβ-ピネン系共� ��合体に対して、従来と同様な光拡散剤が更� ��配合されて含有せしめられ、そしてその得� ��れた光拡散性組成物を用いて、板状、ブロ� ��ク状等の所定の形状の成形体が成形される� ��ととなる。
・機能性薄膜
 β-ピネン系共重合体を用いた基板の少なく� ��も片面に、コーティングによって形成され� ��機能性薄膜は、特に限定されるものではな� ��が、好ましくは帯電防止層、反射防止層、� ��ードコート層、透明導電層、アンチグレア� ��等の機能性を有する薄膜である。

・光学フィルム
 β-ピネン系共重合体を用いた光学用フィル� ��は、特に偏光板保護フィルムに好適となる� ��そのような光学用フィルムを成形する方法� ��、特に制限されるものではなく、例えば、� ��液流延法や溶融押出法等の、従来から公知� ��各種の方法を採用することが出来る。その� ��でも、溶剤を使用しない溶融押出法の方が� ��地球環境上や作業環境上、或いは製造コス� ��の観点から、好ましく採用される。また、� ��相差等の光学性能を特に向上させるために� ��、溶液流延法も、有利に用いられる。

・レンズシート
 レンズシートとは、シート主面の少なくと� ��一方に形成された1つ又は複数のレンズ形状 によって構成されるレンズ群からなるレンズ 部にて、シートに照射された光線の方向を変 化させ、集光、屈折、反射、分散等の機能を 有するものを指している。そして、そのよう なレンズシートとしては、一般に、プリズム シート、フレネルレンズシート、レンチキュ ラーレンズシート、マイクロレンズアレイシ ート等と称すものが、含まれることとなる。

・プラスチックレンズ
 プラスチックレンズとは、レンズ機能を有� ��るプラスチック成形体を意味し、特に限定� ��れるものではないが、眼鏡レンズ、カメラ� ��ンズ、双眼鏡レンズ、顕微鏡レンズ、プロ� ��ェクターレンズ、fθレンズ又はピックアッ� ��レンズ等の各種レンズが、該当する。

・車両用灯具
 車両用灯具の「灯具」とは、光源とランプ� ��バーとを少なくとも有するものとして、用� ��られており、また「車両」とは、二輪自動� ��、三輪自動車、四輪自動車、その他の自動� ��、鉄道車両、フォークリフトその他の産業� ��車両等々、広義の車両を意味するものとし� ��、用いられている。そして、「車両灯具」� ��は、こうした各種車両に装着された照明用� ��しくは識別用、標識用の灯具を意味し、特� ��限定はされないが、前照灯(ヘッドランプ)� �尾灯(テールランプ)、制動灯(ストップラン� �)、方向指示灯(所謂ウインカー)、車幅灯、� �退灯等が該当する。

・医療機材
 医療用器材としては、例えば、注射用の液� ��薬品容器、アンプル、プレフィルドシリン� ��、輸液用バッグ、固形薬品容器、点眼薬容� ��、点滴薬容器等の、液体又は粉体、固体の� ��品容器;血液検査用のサンプリング用試験管 、採血管、検体容器等のサンプル容器;メス� �カンシ(鉗子)、ガーゼ、コンタクトレンズ等 の医療材料等の滅菌容器;注射器等の医療器� �;ビーカー、シャーレ、フラスコ等の医療用� ��験器具;医療検査用プラスチックレンズ等の 光学部品;医療用輸液チューブ、配管、継ぎ� �、バルブ等の配管材料;義歯床、人工心臓、� ��造歯根等の人工臓器やその部品等が、例示� ��れる。

 以上、本発明の実施形態について説明し� ��が、本発明は上記の具体例に限定されるも� ��ではない。また、例示した材料は、特に説� ��がない限り、単独で用いても組み合わせて� ��いてもよい。