Die Erfindung betrifft schmutzablösevermögende Polymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zusatz zu Waschmitteln, als Wäschenachbehandlungsmittel und als Textilhilfsmittel .

Schmutzlösepolymere auf Basis hydrophiler Polyester werden schon seit mehreren Jahren vermarktet. Zu den wichtigsten Verkaufsprodukten zählen ZELCON (Du Pont), MILEASE T (ICI), ALKARIL QCF/QCJ (Alkaril Inc.) und REPEL-0-TEX (Rhone-Poulenc).

Die Wirkungsweise von Schmutzlösepolymeren beruht auf einer Modifizierung der Faseroberfläche von Polyester- bzw. Baumwoll /Polyestermischgeweben mit Hilfe des hydrophil ierenden Polymers.

Der Feuchtigkeitstransport (Wasserabsorption und Saugfähigkeit) wird bei den mit dem Schmutzlösepolymer behandelten hydrophoben Geweben, wie Polye- ster oder Polyester/Baumwollmischgeweben, erheblich verbessert. Außerdem verleihen sie den Stoffen antistatische und Gleiteigenschaften, wodurch die Handhabung dieser Fasern beim Schneiden und Nähen (Textilverarbeitung) erleichtert wird. Die Behandlung des Gewebes mit dem Schmutzlösepolymer ist als eine Art Imprägnierung zu verstehen, d.h. das Schmutzlösepolymer verbleibt für mehrere Waschcyclen auf der Faser.

Bei der überwiegenden Anzahl der Schmutzlösepolymeren handelt es sich um Polyester auf Basis Terephthalsäure/Polyalkylenglykol/moπomere Glykole.

DE-A-1469403 beschreibt ein Verfahren zur oberflächenverändernden Behand¬ lung von aus Polyestern abgeleiteten Artikeln. Dabei sind die hergestellten Polyester aus Ethylenterephthalat-Einheiten (ET) aufgebaut mit ET : POET = 2 - 6 : 1, wobei Polyethylenglykole mit Molgewichten von 1 000-4 000 einge¬ setzt werden (POET-Polyoxyethylenterephthalat) . Die Beschichtung der Faser erfolgt durch Wärmebehandlung mit dem Polyester bei Temperaturen von ca. 90°C, wodurch das Gewebe eine dauerhafte Oberflächenbehandlung erfährt, die neben einer Wirkung als Schutzschicht auch eine statische Aufladung des Gewebes verhindert.

In US-A-4427 557 und EP-A-0066944 werden anionische Modifikationen der o.g. Polyester beschrieben, die als eine weitere Polymerisationskomponente das Natriumsalz der Sulfoisophthalsäure beinhalten. Die polymerisierten Polyethylenglykole (PEG) besitzen Molmassen von 200-1000 und ergeben nach ihrer Polymerisation mit Ethylenglykol (EG) und Terephthalsäure Polyester mit Molgewichten von 2000 - 10000.

US-A-3959230 beansprucht ET/POET-Polyester mit ET : POET = 25 : 75 - 35 : 65, wobei niedermolekulare Polyethylenglykole mit Molgewich- ten von 300 - 700 eingesetzt werden und die gewonnenen Polyester Molge¬ wichte von 25000 - 55000 aufweisen.

Neben der Wirkung als Schmutzlösepolymer beansprucht EP-A-0 319 094 auch den Einsatz von ET/POET-Copolymeren als Textilhilfsmittel zur Behandlung von Wäsche im automatischen Wäschetrockner. Hierbei werden besonders die Vorteile der antistatischen Eigenschaften der mit Schmutzlösepolymer be¬ handelten Wäsche herausgestellt.

Als kostengünstige Konfektionierung der Schmutzlösepolymeren d.h. als ein Verfahren zum Einbringen von Schmutzlösepolymeren in eine wäßrige Formu¬ lierung bzw. in die Waschflotte wird in US-A-4 740 326 ein "Coating" auf einen wasserunlöslichen Träger beschrieben. Als Pfropfungsgrundlage dienen verschiedene Fasersysteme wie z.B. Nylon bzw. eine sog. Reemay-Faser. Als eine weitere Variation der o.g. Polyester wird das Einbringen von ver- zweigten monomeren Glykolbausteinen beansprucht, wie z.B. 1,2-Propylen-, 1,2-Butylen- und 3-Methoxy-l,2-propylenglykolen (EP-A-0241 985).

Die Performance der eingesetzten Schmutzlösepolymere (WO 92/06152) kann in aπionischen oder nichtionischen Tensidformulierungen besonders durch Zusatz von Tensiden auf Basis von Polyhydroxyfettsäureamiden (Glucamide) gestei¬ gert werden.

Eine weitere Modifizierung der Polyester beinhaltet den Einbau von katio¬ nischen Komponenten auf Basis quaternärer Stickstoffverbindungen, die im Vergleich zu nichtionischen Polyestern noch wirkungsvoller sein sollen (US-A-4956447).

In EP-A-0 253 567 und EP-A-0357 280 werden im besonderen auch

endgruppenverschlossene Polyester (capped polyesters) beschrieben, die zum einen durch nichtionische Gruppen wie z. B. Cl - C4-Alkyl, Cl - C4-Hydroxy- alkyl, Cl-C4-Acyl als auch durch ionische Succinatgruppen verschlossen werden.

Die Aktivität eines Schmutzlösepolymers in einer Flüssigwaschmittelformu¬ lierung sowie die Lagerstabilität der Formulierung läßt sich nach Aussagen von DE-A-34 11 941 durch Zusatz geringer Salzmengen verbessern.

Als eine weitere Form der Konfektionierung von Schmutzlösepolymeren be¬ schreibt DE-A-33 24 258 das Lösen bzw. Dispergieren eines PET/POET-Polye- sters mit PET : POET = 2 - 6 : 1 in einem flüssigen, nichtionischen Tensid und Versprühen dieser Mischung auf einen Builder (PET-Polyethylentere- phthalat) .

Durch die Lagerung der Schmutzlösepolymere zusammen mit alkalischen Wasch¬ mittelkomponenten erfahren diese Aktivitätsverluste, die auf eine Hydrolyse der Esterbindungen zurückzuführen sind. Dem kann entgegengewirkt werden durch Zusammenschmelzen von PET/POET-Copolymeren mit Alkalimetallpoly- acrylaten bei 70 - 150 °C und anschließender Pulverisierung (US-A-4 571 303, US-A-4 569 772).

Als besonderer Vorteil wird in DE-A-37 27 727 bei der Herstellung von PET/POET-Copolymeren der Einsatz von PET herausgestellt, das aus Abfallfla- sehen gewonnen wurde.

In der EP-A-0456 569 wird eine besondere Weichspülerformulierung beschrie¬ ben, die ein Schmutzlösepolymer beinhaltet. Herkömmliche Formulierungen mit PET/POET-Schmutzlösepolymer, anionischem bzw. nicht-ionischem Tensid und kationischem Weichspüler werden mit der Zeit instabil und neigen zum Ausflocken. Durch den Einsatz einer wasserlöslichen Fraktion eines PET/POET-Copolymers kann dem entgegengewirkt werden.

DE-A-4001 415 beansprucht die Darstellung und Verwendung eines Polyesters als vergrauungsinhibierender und schmutzablösender Zusatz zu pulverförmigen und flüssigen Waschmitteln. Die Polyester werden durch Kondensation von mindestens zwei Carboxy1gruppen enthaltenden Carbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen erhalten. Zusätzlich werden noch alkoxylierte mehrwertige

Alkohole eingesetzt, die durch Anlagerung von 5 - 80 mol Ethylenoxid (EO) und/oder Propylenoxid (PO) gewonnen werden. Die Produkte zeichnen sich durch eine verbesserte Wirksamkeit und eine bessere Verträglichkeit mit flüssigen und pulverförmigen Waschmittelformulierungen aus.

In der EP-A-0 523 956 wird eine Waschmittelformulierung beschrieben, die ein wasserlösliches bzw. wasserdispergierbares Copolymer beinhaltet, das ein UV-absorbierendes Monomer enthält. Die Herstellung dieses Schmutzlö- sepolymers erfolgt durch Polykondensation von DMT mit EG, PEG (Molgewicht 200 - 3 000) und Methyl-4-aminobenzoat (DMT = Dimethylterephthalat) .

Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue, bei fettigen Anschmutzungen besser wirksame schmutzablösevermögende Polymere zu entwickeln.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst mit amphiphilen carbonat-modifi- zierten Poly- bzw. Oligo-estern mit Randomstruktur, die durch die folgende empirische Summenformel beschrieben werden können:

(CAP) (T) (I) (CAR) (DEG) (Enh(A) x z q r s t y

in der

(CAP) Endgruppen repräsentiert, die das Polymer am Ende verschließen und a.) Acyl- oder Aroylgruppen mit 4 bis 40 Kohlenstoffatomen, b.) Hydroxyacyl- oder Hydroxyaroylgruppen mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen, c.) Poly(oxyalkylen)monoalkylether, in denen die Alkylgruppe 7 bis 24

Kohlenstoffatome enthält und bei denen die Polyoxyalkylengruppe aus 2 bis 200 Oxyalkyleneinheiten besteht, d.) Poly(oxyalkylen)monoalkylphenolether, in denen die Alkylgruppe 6 bis

18 Kohlenstoffatome enthält und bei denen die Polyoxyalkylengruppe aus

0 bis 80 Oxyalkyleneinheiten besteht oder e.) Mischungen davon, sind

und x für Werte von größer 0 bis 2,

(T) für eine Arylendicarbonylgruppe und z für eine Zahl von 1 - 50,

(I) für eine interne anionische Gruppe und q für eine Zahl von 0 bis 30,

(CAR) für eine Carbonylgruppe einer Carbonateinheit und r für eine Zahl von 1 bis 80,

(DEG) für Di(oxyethylen)oxy und s für eine Zahl von 1 bis 80,

(En) für eine Poly(oxyalkylen)oxy, insbesondere Poly(oxyethylen)oxy-

Gruppe, die aus 2 bis 100, vorzugsweise 4 bis 50, Oxyalkylengruppen aufgebaut ist, wobei t eine Zahl von 0 - 25 bedeutet und die Alkyl- gruppen 2 bis 6 C-Atome enthalten, und

(A) für eine l,n-Alkylendicarbonyl-Gruppe, die aus 2 bis 24 C-Atomen auf¬ gebaut ist, und y für eine Zahl von 0 bis 15 steht

und wobei die Oligo-/Polyester Molekulargewichte von 500 bis 100 000 be¬ sitzen.

In der empirischen Summenformel können die Werte x, z, q, r, s, t und y auch nicht ganzzahlige Werte innerhalb der angegebenen Grenzen annehmen.

Als besonders vorteilhaft hat sich herausgestellt, wenn y = 0 ist und das Verhältnis z : q = 2 : 1 bis 8 : 1 beträgt.

Weitere Gegenstände der Erfindung sind ein Verfahren zur Herstellung dieser Schmutzlösepolymere und die Verwendung derartiger schmutzablösevermögender carbonat-modifizierter Poly- bzw. Oligoester als Bestandteil von Wasch¬ formulierungen, Wäschenachbehandlungsmitteln und als Bestandteil von Formulierungen bei der Textilverarbeitung. Grundsätzlich können solche Verbindungen aufgrund ihrer verdickenden Wirkung auch als Viskositätsregler eingesetzt werden.

Die Erfindung betrifft insbesondere schmutzfreisetzende Polymere mit Mo¬ lekulargewichten von 500 bis 20000 und partiellem Endgruppenverschluß, die aus den Monomeren Dimethylterephthalat, Dialkylcarbonat und Diethylenglykol aufgebaut sind.

Dabei erfolgt die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen vorzugs¬ weise in Form einer direkten Umsetzung aller Monomerbausteine in einem

Schritt, so daß statistisch verteilte Polymere (sog. Randomstrukturen) erhalten werden.

In der empirischen Summenformel wird die dem Rest (T) = Arylendicarbonyl- Gruppe zugrundeliegende Estereinheit vorzugsweise aus Terephthalsäure-, Isophthalsäure- und Phthalsäuredialkylester ausgewählt, wobei natürlich auch Gemische dieser Komponenten möglich sind.

Grundsätzlich können auch aliphatische Diester als Monomerbausteine ein- gesetzt werden. Die unter der Gruppe (A) = l,n-Alkylendicarbonyl-Gruppe zugrundeliegenden aliphatischen Diester sind vorzugsweise ausgewählt aus: Malonsäure-, Bernsteinsäure-, Fumarsaure-, Maleinsäure-, Glutarsäure-, Adipinsäure-, Pimelinsäure-, Korksäure-, Azelainsäure- und Sebacinsäure- dialkylestern.

Die unter der Bezeichnung (I) in der Summenformel aufgeführten internen anionischen Gruppen sind vorzugsweise ausgewählt aus Sulfophthaloyl-, Sulfoisophthaloyl-, insbesondere 5-Sulfoisophthaloyl- und Sulfoterephtha- loyl-Gruppen, die in Form ihrer Salze, insbesondere als Alkali-, ins- besondere Natrium- oder Ammoniumsalze, eingesetzt werden. Im allgemeinen können hier auch aliphatische, anionische Monomere eingesetzt werden, die sich von sulfonierten aliphatischen Diestern wie z.B. Maleinsäure-, Adipinsäure-, Sebacinsäure-diestern etc. ableiten.

Den über Estergruppen gebundenen Endgruppen (CAP) können Acyl- und Aroyl- gruppen mit 4 bis 40 Kohlenstoffatomen zugrunde liegen, sowie Hydroxyacyl- und Hydroxyaroylgruppen. Endgruppen dieser Art sind z. B. in der DE-A-44 17 686 beansprucht. Als typische Vertreter seien an dieser Stelle aufgezählt: Valeriansäure, Capronsäure, Önanthsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Undecansäure, Undecensäure, Laurinsäure, Benzoesäure, die 1 bis 5 Substituenten mit insgesamt bis zu 30 C-Atomen, insbesondere 1 bis 12 C-Atome tragen, wobei sämtliche Endgruppen in Form ihrer Alkylester in das Polymer eingeführt werden.

Als typische Vertreter von Hydroxyacyl- und Hydroxyaroyl-Endgruppen seien an dieser Stelle aufgezählt: Milchsäure, Hydroxyvaleriansäure, Hydroxyca- pronsäure, Ricinolsäure und o-, m- und p-Hydroxybenzoesäure. Die Hydroxymo-

nocarbonsäuren können über ihre freie Hydroxylgruppe und/oder ihre Car¬ boxylgruppe miteinander verbunden sein.

Als weitere Endgruppen sind Poly(oxyalkylen)monoalkylether aufgeführt. Vorzugsweise werden hier ethoxylierte Alkohole mit 7 bis 24 Kohlenstoff- atomen im Alkylrest und 2 bis 200 Oxyethyleneinheiten eingesetzt.

Weitere Endgruppen der erfindungsgemäßen Schmutzlösepolymere stellen Po- ly(oxyalkylen)mono-alkylphenolether dar, die beispielsweise in DE-A-4001 415 beansprucht werden.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die neuen carbonat-modifizierten Poly- bzw. Oligoester, die Gegenstand dieser Erfindung sind, höhere Auf¬ hellungsraten bei der Aufhellung von ölverschmutzten Geweben zeigen, als vergleichbare Produkte des Standes der Technik. Die erhaltenen Schmutzlö¬ sepolymere sind in Wasser leicht dispergierbar.

Die beanspruchten Schmutzlösepolymere können durch einfache Polymerisa¬ tionsverfahren hergestellt werden.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere werden dabei die monomeren Bausteine vorzugsweise in einem Reaktionsansatz umgesetzt. Grundsätzlich kann diese Art der Umsetzung nur unter Einsatz der entspre¬ chenden Esterverbindungen in Form einer Umesterung durchgeführt werden, da in Gegenwart von Säuren (z.B. Terephthalsäure) die Dialkycarbonate unter Freisetzung von Kohlendioxid reagieren.

Der bei der Umesterung gebildete Alkohol wird über eine Fraktionierkolonne und/oder einen Dephlegmator abgezogen. Die Temperaturführung der Reaktion richtet sich in erster Linie nach dem Siedepunkt des eingesetzten Dialkyl- carbonats. Hierbei ist sicherzustellen, daß während der Umesterung keine größeren Mengen an nicht umgesetzten Dialkylcarbonat mit dem anfallenden Reaktionsalkohol überdestillieren. Grundsätzlich werden Temperaturen von ca. 80 bis 250°C und Drücke von Normaldruck bis < 1 mbar eingestellt. Dabei können die gewonnenen Polymere auf unterschiedliche Molekulargewichte eingestellt werden. Diese liegen vorzugsweise zwischen 500 und 20000.

Als Katalysatoren können sämtliche für Umesterungsreaktionen bekannten Katalysatoren eingesetzt werden, wie z.B. Titanate, Gemische von Antimon- trioxid und Calciumacetat, Stannane, Zinkacetat etc. Titanate sind jedoch grundsätzlich zu bevorzugen, da die Umsetzungen mit diesen Katalysatoren

schneller ablaufen und die gewonnenen Produkte eine bessere Farbqualität aufweisen.

Zur Herstellung der carbonat-modifizierten Poly- bzw. Oligoester sind grundsätzlich eine Reihe verschiedener Dialkylcarbonate geeignet, wie z.B. Dimethyl-, Diethyl-, Di-n-propyl-, Di-iso-propyl-, Di-n-butyl-, Di-tert.- butyl-, Di-n-pentyl-, Di-neo-pentyl-carbonat etc. Dabei können auch un¬ symmetrische Kohlensäuredialkylester sowie sämtliche Mischungen verschiede¬ ner Kohlensäuredialkylester eingesetzt werden. Bevorzugt ist jedoch die Verwendung von Dimethyl- und Diethylcarbonat oder Mischungen dieser beiden Kohlensäurediester, weil die bei der Herstellung der polycarbonat-modi- fizierten Poly- bzw. Oligoester durch Umesterung gebildeten Alkohole (Methanol und Ethanol) aus dem Reaktionsgemisch leicht destillativ entfernt werden können.

Die gebildeten carbonat-modif izierten Poly-/01igoester werden partiell mit verschiedenen Endgruppen versehen. Partiell bedeutet in diesem Zusammen¬ hang, daß der Einsatz dieser Endgruppen nicht stöchiometrisch erfolgen muß, so daß in dem gewonnenen Polymergemisch (Verteilung) nur ein Teil der Poly- mermoleküle mit Endgruppen versehen ist. x kann daher als Mittelwert auch nicht-ganzzahlige Werte annehmen. Der partielle Einbau von Endgruppen wirkt sich dabei zum einen regulierend auf das Molekulargewicht aus, andererseits führt er zur Stabilisierung der gewonnenen Polymere.

Als vorteilhaft hinsichtlich der Performance der erhaltenen Polymere zeigt sich auch der Einsatz von Sulfoisophthalsäuredimethylester im Gemisch mit Dimethyl terephthalat bei diesem Reaktionsschritt.

Je nach Wahl der Monomere (interne anionische Gruppen (I)) erhält man sowohl anionische als auch nichtionische Schmutzlösepolymere.

Über die Wahl und das Einsatzstoffverhältnis der Edukte können viskose (bei Raumtemperatur fließfähige), wachsartige sowie bei Raumtemperatur feste Polymere hergestellt werden.

Die beanspruchten Schmutzlösepolymere eignen sich insbesondere als Bestandteil von Waschmittelformulierungen und als Bestandteil von Formu¬ lierungen bei der Textilverarbeitung. Weiterhin können sie auch in Wäschenachbehandlungsmitteln z. B. Wäscheweichspülern und aufgrund ihrer

verdickenden Wirkung als Viskositätsregler eingesetzt werden.

Die zu verwendenden Schmutzlösepolymere sind dann besonders wirksam, wenn das Gewebe bereits vor einer Anschmutzung damit gewaschen oder imprägniert worden ist.

Die carbonat-modifizierten Poly- bzw. Oligoester können sowohl in pulver¬ förmigen als auch in flüssigen Waschmittelformulierungen als Additiv ent¬ halten sein. Die Einsatzmengen an Schmutzlösepolymer betragen beispiels- weise 0,05 bis 25 Gew-%, bezogen auf die jeweilige Formulierung. Die am¬ phiphilen Poly- bzw. Oligoester werden vorzugsweise in phosphatfreien und in phosphatreduzierten Waschmitteln oder in Wäschnachbehandlungsmitteln, wie z. B. Weichspülern, verwendet.

Die erfindungsgemäßen Schmutzlösepolymere sind in Wasser löslich oder können darin dispergiert werden. Sie können in verschiedenen Formen bei der Herstellung von Waschmitteln eingesetzt werden, wie z.B. in Form einer wäßrigen Lösung, als Dispersion oder als Pulver.

Soweit die erfindungsgemäßen Schmutzlösepolymere als Feststoffe anfallen, ist es von Vorteil, diese in Form von schütt- und rieselfähigen Granulaten in die Waschformulierung einzubringen.

Grundsätzlich ist es auch möglich, eine Lösung beziehungsweise eine Disper- sion von schmutzablösevermögendem Wirkstoff in nichtionischen Tensid auf ein builderhaltiges Waschmittelteilchen aufzusprühen.

Beispiel 1

In einem 4 1 Mehrhalskolben mit Glasrührer, Heizbad (Öl), Schutzgaseinlei¬ tung, Destillationsaufsatz, Füllkörperkolonne, Destillationsbrücke, Vakuum¬ verteiler, Destillationskolben, Kühlfalle und Innenthermometer wurden insgesamt 60,25 g (0,51 mol) Diethylcarbonat (Fa. Aldrich), 1 350 g (0,45 mol) Polyethylenglykol mit einem gewichtsmittleren Molekulargewicht von 3 000 g/mol (Lipoxol 3 000 der Hüls AG), 582,6 g (3,00 mol) Dimethylte- rephthalat, 955,0 g (9,0 mol) Diethylenglykol , 75 g C ₁₂ -C ₁₄ -Fettalkohol- polyethylenglykolether (7 E0) (0,15 mol) (Marlipal 24/70 der Hüls AG), l g 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol (Ionol von Shell) sowie 14,0 ml Tetraisopropyl- orthotitanat unter Schutzgas vorgelegt.

Die Reaktionsmischung wurde langsam bis auf Temperaturen von 150 bis 210 °C aufgeheizt und das gebildete Methanol/Ethanol-Gemisch aufgefangen. Die Temperaturführung erfolgte derart, daß die Menge an destilliertem, nicht abreagiertem Diethylcarbonat möglichst gering gehalten wurde.

Nachdem der größte Teil der theoretisch zu erwartenden Methanol-/Ethanol- menge aufgefangen war, wurde die Reaktionsmischung abgekühlt, die Kolonne ausgebaut, Vakuum (< 1 mbar) angelegt und die Mischung wieder bis auf maximal 210 ^C C aufgeheizt. Das bei der Reaktion nicht umgesetzte Diethylen¬ glykol wurde dabei als Destillat aufgefangen.

Nachdem das Produkt eine Hydroxyzahl von ca. 18-25 mg KOH/g Substanz erreicht hatte, wurde die Reaktion abgebrochen.

Beispiel 2

In Analogie zu Beispiel 1 wurden insgesamt 108,1 g (0,92 mol) Diethylcarbo¬ nat (Fa. Aldrich), 1 290,0 g (0,83 mol) Polyethylenglykol mit einem ge- wichtsmittleren Molekulargewicht von 1 550 g/mol (Lipoxol 1550 der Hüls AG), 582,6 g (3,0 mol) Dimethylterephthalat, 636,7 g (6,0 mol) Diethylen¬ glykol, 66 g Nonylphenolpolyethylenglykolether (5 E0) (0,15 mol) (Marlophen NP5 der Hüls AG), l g 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol (Ionol von Shell) sowie 13 ml Tetraisopropylorthotitanat unter Schutzgas vorgelegt.

Die Reaktionsmischung wurde wiederum langsam bis auf Temperaturen von 150 bis 210 ^C C aufgeheizt und das gebildete Methanol/Ethanol-Gemisch aufge¬ fangen.

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Nachdem der größte Teil der theroretisch zu erwartenden Methanol-/Ethanol- menge aufgefangen war, wurde die Reaktionsmischung abgekühlt, die Kolonne ausgebaut, Vakuum (< 1 mbar) angelegt und die Mischung wieder bis auf maximal 210 °C aufgeheizt. Das bei der Reaktion nicht umgesetzte Diethylen- glykol wurde dabei als Destillat aufgefangen.

Nachdem das Produkt eine Hydroxyzahl von ca. 22-27 mg KOH/g Substanz erreicht hatte, wurde die Reaktion abgebrochen.