Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Produkts umfassend ein oder mehrere biobasierte Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fettalkoholen, Fettalkohol-Alkoxylaten, Fettalkohol-Polyglycosiden, Fettalkohol-Sulfaten, Fett- alkohol-Alkoxylat-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren und deren Mischungen. Die Erfindung betrifft zudem ein Produkt, welches gemäß einem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbar ist. Schließlich betrifft die Erfindung auch die Verwendung eines Pflanzenöls oder eines aus Pflanzenöl hergestellten Fettsäurealkylesters als Startmaterial in einem eine Kreuzmetathese-Reaktion umfassenden Verfahren zur Herstellung eines Pro- dukts. Die vorliegende Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der Tenside, und soweit Produkte betroffen sind, die sich direkt an den Konsumenten wenden, auf dem technischen Gebiet der Waschmittel, Reinigungsmittel und Kosmetikprodukte. Das Deutsche Patent- und Markenamt hat zu der Prioritätsanmeldung DE 10 2020 119 024.7 folgenden Stand der Technik ermittelt: DE 199 12 684 A1 , EP 1 716 163 B1 , WO 02/076920 A1 , WO 2003/066567 A1 sowie

- CHIKKALI, Samir; MECKING, Stefan: Raffination von Pflanzenölen für die Chemie durch Olefinmetathese. In: Angewandte Chemie, Bd. 124, 2012, H. 24, S. 5902-5909. -

ISSN 1521-3757 (E); 0044-8249 (P). DOI: 10.1002/ange.201107645. URL: https://on- linelibrary.wiley.eom/doi/pdf/10.1002/ange.201107645 [abgerufen am 2020-09-16]

- ESKUCHEN, Rainer; NITSCHE, Michael; HILL, Karlheinz; RUBINSKI, Wolfgang von; STOLL, Gerhard [Hrsg.]: Requirements for the industrial production of water-soluble alkyl polyglycosides. In: Alkyl Polyglycosides - Technology, Properties and Applications. Weinheim: VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1997. S. 14-18. - ISBN 3-527-29451-1

- HAYES, Douglas G.; SOLAIMAN, Daniel K. Y.; ASHBY, Richard D. [Hrsg.]: Biobased Surfactants and detergents: synthesis, properties, and applications. Second edition. London, UK: Academic Press, 2019. S. 371. - ISBN 978-0-12-812705-6 - WAGNER, Günter: Waschmittel: Chemie, Umwelt, Nachhaltigkeit. 5. vollst. überarb. u. aktualis. Auflage. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2017. S. 344-350. - ISBN 987-3-527-34316-4

Es besteht ein beständiger Bedarf an Waschmitteln, Reinigungsmitteln und Kosmetikprodukten sowie an darin einzusetzenden Tensiden auf Basis nachhaltiger Ressourcen. Der Einsatz biobasierter Rohstoffe (also von Rohstoffen auf pflanzlicher, tierischer oder mikrobieller Basis) wird dabei im Vergleich mit dem Einsatz von fossilen Rohstoffen zunehmend bevorzugt.

Eine besonders bevorzugte Rohstoffbasis für Tenside und damit für Waschmittel, Reinigungsmittel und Kosmetikprodukte, die in nördlichen Breiten und insbesondere in Europa hergestellt und/oder verbraucht werden sollen, sind Pflanzenöle auf Basis von Pflanzen, die in eben diesen nördlichen Breiten und insbesondere im europäischen Raum in großer Menge angebaut werden. Im Unterschied dazu werden die industriell wichtigen natürlichen Rohstoffe Palmkernöl und Kokosöl von Herstellern und Verbrauchern zunehmend als problematisch eingeschätzt. Aus diesem Grund werden seit einigen Jahren in stark zunehmendem Maße insbesondere Raps-, Oliven- und Sonnenblumenöl zur Tensidproduktion genutzt. Im Vergleich mit Palmkernöl und Kokosöl, deren Fettsäuren Kohlenstoffketten mit einer Länge im Bereich von 12-14 C-Atomen aufweisen, ist deren Kettenlänge bei Einsatz von Raps-, Oliven- bzw. Sonnenblumenöl durchschnittlich etwas länger und liegt insbesondere im Bereich von 16- 18 C-Atomen. Diese Kettenlängenunterschiede haben Auswirkungen auf die Eigenschaften der hergestellten Tenside und somit auf die erreichbare Reinigungsleistung. Vielfach wird die Reinigungsleistung von Tensiden auf Basis von Raps-, Oliven- bzw. Sonnenblumenöl noch nicht als optimal empfunden. Fettalkohole sowie daraus herstellbare Fettalkohol-Alkoxylate, Fettalkohol-Polyglycoside, Fettalkohol-Sulfate, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate und Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren sind tensidische Produktklassen, die weltweit in großindustriellem Umfang hergestellt werden. Fettalkohole werden dabei bereits überwiegend aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt. Für die Zwecke des vorliegenden Textes bezeichnet der Begriff „Fettalkohol“ langkettige (ab 8 C-Atomen in der Kette) aliphatische Alkohole, die gesättigt oder ungesättigt sind. Bislang werden in der Industrie jedoch vornehmlich gesättigte Fettalkohole (Alka- nole) eingesetzt; die Kettenlänge liegt dabei üblicherweise im Bereich von 8-16 Kohlenstoffatomen. Ungesättigte, besonders langkettige Fettalkohole wie Oleylalkohol werden von einzelnen Anbietern in vergleichsweise kleinem Umfang hergestellt und vertrieben. Fettalkohole haben in der chemischen Industrie eine äußerst wichtige Bedeutung. Sie dienen nämlich als Rohstoffe zur Herstellung wichtiger anionischer, nichtionischer und kationischer Tenside.

Europäische Pflanzenöle werden bislang kaum als Basis zur Herstellung von Fettalkoholen (und deren Folgeprodukten) eingesetzt, weil die im Durchschnitt längere Kettenlänge im Bereich von 16-18 C-Atomen, wie sie sich aus dem Einsatz europäischer Pflanzenöle ergibt, zu Produkteigenschaften führt, die -von Spezialprodukten abgesehen- als nachteilig empfunden werden.

Soweit Fettalkohole als Startmaterial für die Herstellung von Fettalkohol-Derivaten eingesetzt werden sollen, insbesondere also zur Herstellung von Fettalkohol-Alkoxylaten, Fett- alkohol-Polyglycosiden, Fettalkohol-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfaten, Fettalkohol- Alkoxylat-Carbonsäuren und deren Mischungen, ist zudem zu beachten, dass Fettalkohole generell einen als unangenehm empfundenen Eigengeruch besitzen (vgl. insoweit z.B. die Ausführungen in Alkyl polyglycosides, Karlheinz Hill, Wolfgang von Rybinski, Gerhard Stoll, 1996, VCH, Seite 16). Aus diesem Grund werden Fettalkohol-Restmengen üblicherweise aus der Mischung mit ihren Folgeprodukten entfernt, um geruchliche und andere Nachteile zu beseitigen.

Ausgehend von der vorstehend geschilderten Sachlage war es die primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ausgehend von biobasierten Rohstoffen, vorzugsweise ausge- hend von (europäischen) Pflanzenölen, einen synthetischen Zugang zu Fettalkoholen und deren Folgeprodukten zu erreichen, wobei die Kohlenstoffkette im Fettalkohol vorzugsweise nicht länger als 14 C-Atome sein sollte. Zudem sollte vorzugsweise die Problematik der negativen geruchlichen Eigenschaften der bislang in industriellem Maßstab eingesetzten Fettalkohole beseitigt oder zumindest gelindert werden. Weitere der Erfindung zugrunde liegende Aufgaben und mit der Erfindung verknüpfte Vorteile ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung und den beigefügten Ansprüchen.

Die Erfindung wird in den Ansprüchen definiert und durch die Beschreibung weiter erläutert, in der auch bevorzugte Ausgestaltungen definiert sind.

Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass sich die technische Aufgabe lösen lässt durch ein Verfahren zur Herstellung eines Produkts umfassend ein oder mehrere biobasierte, vorzugsweise pflanzenölbasierte Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fettalkoholen, Fettalkohol-Alkoxylaten, Fettalkohol-Polyglycosiden, Fettalkohol- Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren und deren Mischungen, mit folgenden Schritten:

(51) Herstellen oder Bereitstellen eines ersten Fettsäurealkylesters aus einem biobasiertem Öl, vorzugsweise Pflanzenöl, wobei der erste Fettsäurealkylester zumindest eine mittelständige (d.h. nicht endständige) Doppelbindung umfasst,

(52) Durchführen einer Kreuzmetathese-Reaktion, wobei der erste Fettsäurealkylester und ein Olefin so umgesetzt werden, dass ein zweiter Fettsäurealkylester resultiert,

(53) Umsetzen des zweiten Fettsäurealkylesters zu einem Fettalkohol gleicher Kettenlänge (d.h., die Zahl der Kohlenstoffatome im Fettalkohol ist gleich der Zahl der Kohlenstoffatome in der Carbonsäureeinheit des zweiten Fettsäurealkylesters, vgl. die Beispiele). Als biobasiertes Öl ist, wie erwähnt, Pflanzenöl bevorzugt. Der Einsatz von tierischen Ölen (einschließlich tierischen Fetten) und von Ölen auf mikrobieller Basis („Einzelleröle“) ist jedoch ebenfalls möglich, sofern ausreichende Mengen an Ausgangsstoffen zur Verfügung stehen. Ein biobasiertes Öl kann Mischungen von Pflanzenölen, tierischen Ölen (einschließlich Fetten) und/oder mikrobiellen Ölen umfassen. Ein Pflanzenöl kann entsprechend Mischungen von Ölen auf Basis unterschiedlicher Pflanzen umfassen, usw. Bevorzugte Ausgestaltungen des erfindungsgemäßen Verfahrens werden nachfolgend und in den beigefügten Ansprüchen definiert. Bevorzugte Ausgestaltungen sind miteinander kombinierbar, wenn dies nicht anders angegeben ist oder sich aus dem Kontext nichts anderes ergibt.

Zur Herstellung eines Produkts umfassend ein oder mehrere pflanzenölbasierte Substan- zen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fettalkohol-Alkoxylaten, Fettalkohol-Poly- glycosiden, Fettalkohol-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat- Carbonsäuren und deren Mischungen wird der in Schritt (S3) hergestellte Fettalkohol in einem Schritt oder in mehreren (Teil-)Schritten weiterverarbeitet. Dies gilt analog für die Herstellung anderer Derivate des in Schritt (S3) hergestellten Fettalkohols. In vielen Fällen bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Verfahren zur Herstellung eines Produkts umfassend ein oder mehrere biobasierte, vorzugsweise pflanzenölbasierte Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fettalkohol-Alkoxylaten, Fettalkohol-Poly- glycosiden, Fettalkohol-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat- Carbonsäuren und deren Mischungen mit folgenden Schritten:

(51) Herstellen oder Bereitstellen eines ersten Fettsäurealkylesters aus einem biobasierten Öl, vorzugsweise Pflanzenöl, wobei der erste Fettsäurealkylester zumindest eine mittelständige (d.h. nicht endständige) Doppelbindung umfasst,

(52) Durchführen einer Kreuzmetathese-Reaktion, wobei der erste Fettsäurealkylester und ein Olefin so umgesetzt werden, dass ein zweiter Fettsäurealkylester resultiert,

(53) Umsetzen des zweiten Fettsäurealkylesters zu einem Fettalkohol gleicher Kettenlänge,

(S4) Umsetzen des Fettalkohols zu einem Fettalkohol-Alkoxylat, zu einem Fettalkohol- Polyglycosid, einem Fettalkohol-Sulfat, einem Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfat oder zu einer Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure. Das erfindungsgemäße Verfahren (und seine bevorzugte Ausgestaltung mit Schritt (S4)) basiert somit auf dem Einsatz von biobasiertem Öl, vorzugsweise Pflanzenöl, bzw. Fettsäurealkylestern aus biobasiertem Öl, vorzugsweise Pflanzenöl; es führt deshalb zu Produkten, die biobasierte, vorzugsweise pflanzenölbasierte Substanzen umfassen. In Schritt (S1) des erfindungsgemäßen Verfahrens wird ein erster Fettsäurealkylester aus Pflanzenöl hergestellt oder bereitgestellt, wobei erfindungsgemäß beachtet wird, dass dieser erste Fettsäurealkylester zumindest eine (das heißt eine oder mehr als eine) mittelständige (d.h. nicht endständige) Doppelbindung umfasst. Das Herstellen von Fettsäurealkylester aus Pflanzenöl ist für sich betrachtet bereits seit langem bekannt und wird in industriellem Maß- stab durchgeführt, vgl. die Herstellung von Biodiesel (d.h. Fettsäuremethylester), vgl. insbesondere WO 03/066567 A1 . Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere für die Synthese in industriellem Maßstab geeignet, da von Pflanzenölen bzw. von Fettsäurealkylestern aus Pflanzenöl ausgegangen wird, die in großer Menge zur Verfügung stehen.

Im erfindungsgemäßen Verfahren wird der in Schritt (S1) hergestellte oder bereitgestellte erste Fettsäurealkylester in einem Schritt (S2) in einer Kreuzmetathese-Reaktion eingesetzt. Hierbei wird die Kreuzmetathese-Reaktion so durchgeführt, dass der erste Fettsäurealkylester und ein Olefin so umgesetzt werden, dass ein zweiter Fettsäurealkylester resultiert. Die Durchführung von Kreuzmetathese-Reaktionen unter Einsatz eines Fettsäurealkylesters und eines Olefins sind für sich betrachtet bereits bekannt. Vgl. „Raffination von Pflanzenölen für die Chemie durch Olefinmetathese“, Chikkali, Mecking, Ang. Chemie (2012). In der Patentliteratur vergleiche WO 02/076920. Vgl. zudem die Aktivitäten des Unternehmens Elevance, Woodridge, IL, U.S.A.

Der in Schritt (S2) resultierende zweite Fettsäurealkylester besitzt vorzugsweise eine Fettsäurekette (typischerweise eine ungesättigte Fettsäurekette), deren Kettenlänge durch die Kreuzmetathese-Reaktion im Vergleich mit dem eingesetzten ersten Fettsäurealkylester verkürzt ist.

Im erfindungsgemäßen Verfahren wird in einem Schritt (S3) der zweite Fettsäurealkylester zu einem Fettalkohol gleicher Kettenlänge umgesetzt. Die Zahl der Kohlenstoffatome im gemäß Schritt (S3) resultierenden Fettalkohol ist damit gleich der Zahl der Kohlenstoff- atome in der Carbonsäureeinheit des zweiten Fettsäurealkylesters, vgl. die nachfolgenden Beispiele. Für sich betrachtet ist die Umsetzung von Fettsäurealkylestern zu Fettalkoholen zwar bereits bekannt, auch und insbesondere zur Herstellung von Fettalkoholen als Ausgangsstoff für die Herstellung waschaktiver Substanzen. Der in Schritt (S3) des erfindungs- gemäßen Verfahrens resultierende Fettalkohol wird aber erfindungsgemäß aus einem Fettsäurealkylester hergestellt, der seinerseits das Produkt einer Kreuzmetathese-Reaktion ist. Der in Schritt (S3) hergestellte Fettalkohol wird daher insgesamt über mehrere Reaktionsstufen aus einem in Schritt (S1) genannten biobasierten Öl, vorzugsweise Pflanzenöl, her- gestellt, besitzt aber eine aliphatische Kohlenstoffkette (typischerweise eine ungesättigte Kohlenstoffkette), wie sie in dem Fettsäurealkylester gar nicht vorliegt, der in Schritt (S1) hergestellt wird. Die Kreuzmetathese-Reaktion gemäß Schritt (S2) bewirkt nämlich, dass die mittelständige Doppelbindung des ersten Fettsäurealkylesters gespalten wird, sodass die Kohlenstoffkette der Fettsäure des ersten Fettsäurealkylesters nur unvollständig im Fettalkohol vorliegt, wie es gemäß Schritt (S3) resultiert. Beispielhafte Reaktionsschemata werden weiter unten im Detail erläutert.

Der in Schritt (S3) resultierende Fettalkohol ist biobasiert, vorzugsweise pflanzenölbasiert; er resultiert nämlich in direkter synthetischer Folge aus Pflanzenöl bzw. Fettsäurealkylestern aus Pflanzenöl oder aus entsprechenden tierischen Ölen (einschließlich Fetten) bzw. Ölen auf mikrobieller Basis. Analytisch lässt sich mittels der Radiokarbonmethode nachweisen, dass er nicht auf fossilen, petrochemischen Materialien (Erdöl) basiert.

Zur Herstellung eines Produkts umfassend ein oder mehrere biobasierte, vorzugsweise pflanzenölbasierte Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fettalkohol-Al- koxylaten, Fettalkohol-Polyglycosiden, Fettalkohol-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfa- ten, Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren und deren Mischungen wird vorzugsweise der in Schritt (S3) des erfindungsgemäßen Verfahrens resultierende Fettalkohol in einem Folgeschritt (S4) weiter umgesetzt, der Teilschritte umfassen kann (wie z.B. bei der Herstellung von Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfaten und Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren via das Fettal- kohol-Alkoxylat). Die Umsetzung erfolgt dabei zu einem Alkoxylat, einem Polyglycosid, ei- nem Sulfat, einem Alkoxylat-Sulfat (in der Praxis häufig „Ethersulfat“) oder einer Alkoxylat- Carbonsäure (in der Praxis häufig „Ethercarbonsäure“)des Fettalkohols.

Der Begriff „Fettalkohol-Alkoxylat“ (in der Praxis häufig „Fettalkoholalkoxylat“) umfasst dabei unterschiedliche Verbindungen mit einer unterschiedlichen Zahl von Alkylenoxideinheiten. Der Begriff „Fettalkohol-Alkoxylat“ bezeichnet und umfasst somit -soweit nicht im Ein- zelfall anders angegeben - sämtliche in einer definierten Mischung (hier: der Mischung von Alkoxylierungsprodukten des in Schritt (S4) eingesetzten Fettalkohols) vorliegenden Verbindungen, die einen lipophilen Teil aus Fettalkohol und mindestens eine Alkylenoxideinheit (als hydrophilen Teil) umfassen. Die Gesamtmenge an „Fettalkohol-Alkoxylat“ in einer solchen Mischung umfasst somit die Mengen sämtlicher Einzelspezies, die jeweils für sich betrachtet als Fettalkohol-Alkoxylat bezeichnet werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von Fettalkohol-Ethoxylaten besonders relevant; jeder im vorliegenden Text gegebene allgemeine Hinweis auf Fettalkohol-Alkoxylat umfasst daher immer und somit auch ohne ausdrücklichen Hinweis im Einzelfall einen spezifischen Hin- weis auf Fettalkohol-Ethoxylat; es gelten die vorstehenden Ausführungen zum Begriffsverständnis entsprechend. Fettalkohol-Propoxylate und Fettalkohol-Butoxylate sind ebenfalls relevant; auf die Ausführungen weiter unten wird verwiesen.

Analog und lediglich beispielsweise umfasst somit der Begriff „9-Decen-1-ol-Ethoxylat“ spezifisch sämtliche in Mischung vorliegende Ethoxylate des einer Ethoxylierungsreaktion unterworfenen Fettalkohols 9-Decen-1-ol, unabhängig von der Zahl der in einer Einzelverbindung enthaltenen Ethylenoxideinheiten.

Das Umsetzen eines Fettalkohols zu einem Fettalkohol-Alkoxylat ist für sich betrachtet bereits bekannt.

Der Begriff „Fettalkohol-Polyglycoside“ bezeichnet Umsetzungsprodukte des in Schritt (S4) eingesetzten Fettalkohols, nämlich durch Umsetzung des eingesetzten Fettalkohols entstehende Polyglycoside. Der Begriff umfasst dabei insbesondere Alkylpolyglycoside und Alkenylpolyglycoside. Der Begriff „Fettalkohol-Polyglycoside“ umfasst dabei unterschiedliche Verbindungen eines Fettalkohols mit unterschiedlichen Zuckern (Kohlenhydraten), die sich in der Art und der Anzahl der Saccharideinheiten unterscheiden können sowie deren Mischungen. Auch Produkte mit einer Monosaccharid-Einheit (=Fettalkohol-Monoglyco- side) werden von dem Begriff umfasst, im Einklang mit dem üblichen Sprachgebrauch im vorliegenden technischen Gebiet. Typischerweise umfasst ein Fettalkohol-Polyglycosid diverse Einzelverbindungen mit 1 , 2, 3, 4 oder mehr Saccharid-Einheiten. Hinsichtlich des Fettalkohols gilt das weiteroben zum Fettalkohol-Alkoxylat Ausgeführte entsprechend, mu- tatis mutandis.

Das Umsetzen eines Fettalkohols zu einem Polyglycosid des Fettalkohols, also insbesondere das Umsetzen eines Fettalkohols zu einem Alkylpolyglycosid bzw. einem Alkenylpo- lyglycosid, ist für sich betrachtet ebenfalls bereits bekannt. Insbesondere gibt es, ausgehend vom Fettalkohol, einstufige (Direkt-)Synthesen und zweistufige Synthesen. Der Begriff „Fettalkohol-Sulfat“ im Zusammenhang mit Schritt (S4) bezeichnet ein Umsetzungsprodukt des in Schritt (S3) resultierenden Fettalkohols, nämlich ein durch Umsetzung erhaltenes Sulfat. Ein solches Sulfat wird z.B. bei der Umsetzung des Fettalkohols mit Schwefeltrioxid (oder einem anderen Sulfatisierungsagens) und anschließender Neutralisation mit Lauge erhalten. Die Umsetzung eines Fettalkohols mit Schwefeltrioxid zum Hydrogensulfat (bzw. Schwefelsäureester) und die anschließende Neutralisation mit Lauge sind für sich betrachtet bereits bekannt; erfindungsgemäß werden aber spezifische Fettal- kohole eingesetzt.

Der Begriff „Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfat“ (in der Praxis häufig kurz „Fettalkoholethersulfat“) im Zusammenhang mit Schritt (S4) bezeichnet ein Umsetzungsprodukt des in Schritt (S3) resultierenden Fettalkohols, nämlich ein durch Umsetzung (typischerweise in zwei Teilschritten) erhaltenes Alkoxylat-Sulfat. Ein solches Alkoxylat-Sulfat wird z.B. erhalten, in- dem in einem ersten Teilschritt ausgehend vom Fettalkohol auf an sich bekannte Weise ein Fettalkohol-Alkoxylat hergestellt wird und dann in einem zweiten Teilschritt dieses Fett- alkohol-Alkoxylat mit Schwefeltrioxid (oder einem anderen Sulfatisierungsagens) zum Hydrogensulfat (bzw. Schwefelsäureester) umgesetzt und anschließend mit Lauge neutralisiert wird. Die Herstellung von Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfaten aus einem Fettalkohol in mehreren Schritten ist für sich betrachtet bereits bekannt; erfindungsgemäß werden aber spezifische Fettalkohole eingesetzt.

Der Begriff Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren im Zusammenhang mit Schritt (S4) bezeichnet ein Umsetzungsprodukt des in Schritt (S3) resultierenden Fettalkohols, nämlich eine durch Umsetzung (typischerweise in zwei Teilschritten) erhaltene Alkoxylat-Carbon- säure. Die Begriffe „Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure“ bzw. „Fettalkohol-Ether-Carbon- säure“ bzw. „Ether-Carbonsäure“ bezeichnen im Rahmen der vorliegenden Anmeldung jeweils die identischen Verbindungen und umfassen soweit nicht im Einzelfall abweichend spezifiziert, jeweils die protonierte Form (Carbonsäuregruppe liegt vor) sowie die deproto- nierte Form (Carboxylatgruppe liegt vor; z.B. Salze der Carbonsäure) des Moleküls. Eine solche Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure wird z.B. erhalten, indem in einem ersten Teilschritt ausgehend vom Fettalkohol auf an sich bekannte Weise ein Fettalkohol-Alkoxylat hergestellt wird, dann in einem zweiten Teilschritt dieses Fettalkohol-Alkoxylat mit einer Alkyl-Carbonsäure, die an einem Kohlenstoffatom ihrer Alkylkette halogeniert ist, umgesetzt und anschließend ggfs neutralisiert wird. In einem relevanten Beispiel wird in ei- nem ersten Teilschritt ausgehend vom Fettalkohol auf an sich bekannte Weise ein Fettalkohol-Alkoxylat hergestellt, dann in einem zweiten Teilschritt dieses Fettalkohol-Alkoxylat mit Natriumchloracetat (bzw. Monochloressigsäure) zum Fettalkohol-Alkoxylat-Acetat (d.h. zum Natriumsalz der Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure, also einer „Fettalkohol-Alkoxylat- Carbonsäure“ im Sinne der vorstehenden Definition) umgesetzt; ggfs wird anschließend z.B. mit Schwefelsäure neutralisiert (das resultierende protonierte Produkt (umfassend eine Carbonsäuregruppe) ist ebenfalls eine „Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure“).

Die Herstellung von Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren aus einem Fettalkohol in mehreren Schritten ist für sich betrachtet bereits bekannt; erfindungsgemäß werden aber spezi- fische Fettalkohole eingesetzt. In vielen Fällen wird bei der Umsetzung des Fettalkohol- Alkoxylats zur Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure im erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt Natriumchloracetat (also: 2-Chlorethansäure) und/oder 3-Chlorpropansäure eingesetzt, besonders bevorzugt wird Natriumchloracetat eingesetzt. Der Einsatz von längerket- tigen, endständig chlorierten Carbonsäuren ist nur in wenigen Ausnahmefällen bevorzugt. Zur Herstellung von Fettalkoholen, Fettalkohol-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxy laten und Fett- alkohol-Alkoxylat-Sulfaten vergleiche z.B. Günter Wagner, Waschmittel, 5. Auflage, 2017, Wiley-VCH, Seite 344 bis 346. Zur Herstellung von Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren vergleiche z.B. US 3992443 A.

Die in Schritt (S4) resultierenden Produkte sind biobasiert, vorzugsweise pflanzenölbasiert; sie resultieren nämlich in direkter synthetischer Folge aus Pflanzenöl bzw. Fettsäurealkylestern aus Pflanzenöl oder aus entsprechenden tierischen Ölen (einschließlich Fetten) bzw. Ölen auf mikrobieller Basis. Analytisch lässt sich mittels der Radiokarbonmethode nachweisen, dass sie nicht auf fossilen Materialien (wie insbesondere Erdöl) basieren.

Es ist eine besondere Leistung der vorliegenden Erfindung, einen synthetischen Zugang zu Fettalkoholen, Fettalkohol-Alkoxylaten, Fettalkohol-Polyglycosiden, Fettalkohol-Sulfa- ten, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfaten und Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren anzugeben, der von biobasierten Ölen, vorzugsweise Pflanzenölen ausgeht, wie sie insbesondere auch in nördlichen Breiten und auch im europäischen Raum in großer Menge hergestellt werden. Die als vorzugsweise pflanzenölbasiertes Reaktionsprodukt des erfindungsgemäßen Ver- fahrens erzeugten Fettalkohole, Fettalkohol-Alkoxylate, Fettalkohol-Polyglycoside Fettalkohol-Sulfate, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate, Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren und deren Mischungen besitzen dabei eine lipophile Kohlenstoffkette, die häufig kürzerkettig ist als die Kohlenstoffkette der Fettsäuren im zugrundeliegenden Pflanzenöl bzw. in dem in Schritt (S1) als Startmaterial eingesetzten ersten Fettsäurealkylester. Das genaue Maß ei- ner Kettenverkürzung und der finalen Kettenlängen sowie der präzisen Struktur der lipo- philen Reste ergibt sich dabei aus der konkreten Auswahl des ersten Fettsäurealkylesters (Startmaterial gemäß Schritt (S1 )), des in Schritt (S2) eingesetzten Olefins und der weiteren Reaktionsbedingungen in Schritt (S2) und (S3) sowie gegebenenfalls Schritt (S4). Die resultierenden Fettalkohole, Fettalkohol-Alkoxylate, Fettalkohol-Polyglycoside, Fettalko- hol-Sulfate, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate bzw. Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren sind in hervorragender Weise als Zwischenprodukte zur Herstellung von Tensiden oder direkt als Tenside einsetzbar, insbesondere für den Einsatz in Waschmitteln, Reinigungsmitteln und Kosmetikprodukten. Das erfindungsgemäße Verfahren bietet flexiblen Zugang zu Tensiden mit spezifischen Eigenschaften, die durch Wahl der Startmaterialen und Reaktionsbedingungen maßgeschneidert und an die Erfordernisse des Einzelfalls angepasst werden können. Die in Schritt (S3) resultierenden Fettalkohole sind synthesechemisch zentrale, vorzugsweise pflanzenölbasierte Zwischenprodukte, die selbst bereits tensidische Eigen- schäften besitzen; sie können daher entweder weiterverarbeitet werden (zu Tensiden wie Fettalkohol-Alkoxylaten, Fettalkohol-Polyglycosiden, Fettalkohol-Sulfaten, Fettalkohol-Al- koxylat-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren oder zu anderen Substanzen, insbesondere anderen nichtionischen, anionischen, kationischen oder amphoteren Tensiden oder sonstigen Substanzen) oder direkt eingesetzt werden, z.B. in Waschmitteln, Reini- gungsmitteln und Kosmetikprodukten.

Die bei der Kreuzmetathese-Reaktion in Schritt (S2) anfallenden Nebenprodukte aus der Umsetzung des ersten Fettsäurealkylesters und des Olefins sind ebenfalls Wertstoffe, die einerweiteren Verwendung zugeführt werden können.

Das Produkt des erfindungsgemäßen Herstellverfahrens ist ein biobasiertes, vorzugsweise pflanzenölbasiertes Produkt, bei dem es sich - abhängig auch von der Art der durchgeführten Reinigungsmaßnahmen - um Einzelsubstanzen (spezifische Fettalkohole, spezifische Fettalkohol-Alkoxylate, spezifische Fettalkohol-Polyglycoside, spezifische Fettalko- hol-Sulfate, spezifische Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate, spezifische Fettalkohol-Alkoxylat- Carbonsäuren) oder um Mischungen handeln kann. Bei den Mischungen handelt es sich um Mischungen umfassend ein oder mehrere spezifische Fettalkohole, um Mischungen umfassend ein oder mehrere spezifische Fettalkohol-Alkoxylate, um Mischungen umfassend ein oder mehrere spezifische Fettalkohol-Polyglycoside, um Mischungen umfassend ein oder mehrere spezifische Fettalkohol-Sulfate, um Mischungen umfassend ein oder mehrere spezifische Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate und um Mischungen umfassend ein oder mehrere spezifische Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren. Selbstverständlich kann das erfindungsgemäße Verfahren auch zu Mischungen führen, in denen mehrere der genannten spezifischen (Einzel-)Substanzen nebeneinander vorliegen, z.B. (a) Fettalkohole und Fettalkohol-Alkoxylate, (b) Fettalkohole und Fettalkohol-Polyglycoside, (c) Fettalkohole und Fettalkohol-Sulfate, (d) Fettalkohol-Alkoxylate und Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate, (e) Fettal- kohol-Alkoxylate und Fettalkohol-Polyglycoside, (f) Fettalkohol-Alkoxylate und Fettalkohol- Alkoxylat-Carbonsäuren usw. Solche Mischungen umfassen in bevorzugten Einzelfällen weitere Tenside, die dabei vorzugsweise ebenfalls biobasiert, bevorzugt pflanzenölbasiert sind. „Pflanzenölbasiert“ bedeutet auch insoweit, dass die so bezeichnetet Substanz in direkter synthetischer Folge aus Pflanzenöl bzw. Fettsäurealkylestern aus Pflanzenöl herge- stellt wird bzw. hergestellt werden kann.

Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte (umfassend ein oder mehrere biobasierte, vorzugsweise pflanzenölbasierte Substanzen) sind insbesondere geeignet als Zwischenprodukte und Bestandteile bei der Herstellung von Waschmitteln, Reinigungsmitteln und Kosmetikprodukten. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung betrifft die Erfindung somit auch ein Verfahren wie vorstehend und in den Ansprüchen definiert, wobei die in Schritt (S4) resultierenden Fettalkohol-Alkoxylate, Fettalkohol-Polyglycoside, Fettalkohol-Sulfate, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate bzw. Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäu- ren einer weiteren Verarbeitung zugeführt werden, wobei die weitere Verarbeitung zu einem Produkt führt, welches ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Waschmittel, Reinigungsmittel und Kosmetikprodukte.

Vorzugsweise ist das Produkt des erfindungsgemäßen Herstellverfahrens ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Waschmittel, Reinigungsmittel und Kosmetikprodukte. In dieser bevorzugten Ausgestaltung ist das erfindungsgemäße Verfahren somit ein Verfahren zur Herstellung eines Waschmittels, Reinigungsmittels oder Kosmetikprodukts. Dieses bevor- zugte erfindungsgemäße Verfahren umfasst die Schritte (S1), (S2), (S3) und vorzugsweise (S4) (wie jeweils vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt bezeichnet) sowie in vielen Fällen weitere Schritte (wie sie z.B. bei der Herstellung von Waschmitteln, Reinigungsmitteln und Kosmetikprodukten üblich sind).

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise so ausgestaltet, dass der erste Fett- säurealkylester (welcher für die weiteren Schritte des erfindungsgemäßen Verfahrens relevant ist) nach dem Herstellen oder Bereitstellen in Schritt (S1) zunächst als Bestandteil einer Mischung vorliegt, die weitere Fettsäurealkylester aus biobasiertem Öl, vorzugsweise Pflanzenöl, umfasst, und dabei vorzugsweise als Bestandteil einer Mischung vorliegt, die Fettsäurealkylester in einem Mischungsverhältnis enthält, welches dem Fettsäuremuster des eingesetzten biobasierten Öls (vorzugsweise Pflanzenöls) entspricht. Diese bevorzugte Ausgestaltung wird beispielsweise durch technische Verfahren verwirklicht, in denen Pflanzen-Triglyceride in üblicher weise einer Umesterung unterzogen werden. Als Ergebnis einer solchen Umesterung werden typischerweise Fettsäurealkylester erhalten, wobei jeder spezifische Fettsäurealkylester (als Einzelverbindung) in einem Anteil bzw. Mischungsverhältnis enthalten ist, welches dem Fettsäuremuster des eingesetzten Pflanzenöls (oder anderen biobasierten Öls) entspricht.

Bei einer solchen bevorzugten Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird vorzugsweise der erste Fettsäurealkylester in einem Zwischenschritt (pre-S2) von solchen weiteren Fettsäurealkylestern (die im erfindungsgemäßen Verfahren nicht weiterverarbeitet werden sollen) abgetrennt, sodass der erste Fettsäurealkylester in Schritt (S2) in aufgereinigter Form eingesetzt wird. Beispielsweise und vorteilhafterweise kann als erster Fettsäurealkylester Ölsäurealkylester (z. B. Ölsäuremethylester oder Ölsäureethylester) in Schritt (S1) hergestellt oder bereitgestellt und in Schritt (pre-S2) von weiteren Fettsäurealkylestern abgetrennt werden, die nach der Umesterung der (Pflanzenöl-)Triglyceride gemeinsam mit dem Ölsäurealkylester erhalten wurden.

Es ist vorteilhaft, in Schritt (S2) den ersten Fettsäurealkylester in aufgereinigter Form einzusetzen, denn so wird die Anzahl der Nebenreaktionen in den Schritten (S2), (S3) und (soweit er durchgeführt wird) (S4) reduziert und die Anzahl der Produktverbindungen (Zielprodukte und Nebenprodukte) nach Schritt (S4) limitiert. In Einzelfällen ist es jedoch technisch vorteilhaft oder aus sonstigen Gründen angestrebt, nach Schritt (S3) bzw. (S4) ein Produktgemisch zu erhalten, welches eine Vielzahl von Einzelverbindungen mit unterschiedlichen Fettsäureresten umfasst. Auf diese Weise kann beispielsweise eine Tensid- mischung mit sehr breitem Wirkungsspektrum erreicht werden. In diesen Fällen kann Schritt (pre-S2) entfallen.

Erfindungsgemäß wird in Schritt (S1) ein erster Fettsäurealkylester eingesetzt, der zumindest eine mittelständige Doppelbindung umfasst. Vorzugsweise ist dieser erste Fettsäurealkylester ein Ölsäurealkylester, vorzugsweise ein Methylester, Ethylester, Propylester o- der Butylester der Ölsäure. Im europäischen Raum werden in großer Menge ölhaltige Pflanzen angebaut, deren Öle Glyceride der Ölsäure umfassen. Ölsäure, das heißt (9Z)- Octadec-9-ensäure (auch bezeichnet als c/s-9-Octadecensäure oder als Oleinsäure) besitzt eine einzelne Doppelbindung in Position 9. Diese Doppelbindung macht den Ölsäurealkylester (als ersten Fettsäurealkylester) einer Kreuzmetathese-Reaktion zugänglich, wie sie in Schritt (S2) des erfindungsgemäßen Verfahrens durchgeführt wird.

Vorzugsweise wird in Schritt (S1) eines erfindungsgemäßen Verfahrens ein erster Fettsäurealkylester aus einem biobasierten Öl hergestellt oder ein erster Fettsäurealkylester aus einem biobasierten Öl bereitgestellt, wobei jeweils das biobasierte Öl ein Pflanzenöl umfasst oder (besonders bevorzugt) ein Pflanzenöl ist. Ein solches Pflanzenöl umfasst ein Öl aus einer Pflanze oder mehreren Pflanzen oder ist ein Öl aus einer Pflanze oder mehreren Pflanzen, die vorzugsweise ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus Baum- wolle, Hanf, Haselnuss, Distel, Erdnuss, Jojoba, Leindotter, Leinsamen, Mandel, Mohn, Olive, Ölrettich, Ölrauke, Pekannuss, Pistazie, Raps, Reis, Rübsen, Saflor, Senf, Sonnenblume, Soja und Walnuss. Sämtliche genannten Pflanzen produzieren ein Pflanzenöl, welches einen hohen Anteil an Ölsäure, chemisch gebunden in Triglyceriden, umfasst.

Besonders bevorzugt umfasst das Pflanzenöl ein Öl aus einer Pflanze oder mehreren Pflanzen oder ist ein Öl aus einer Pflanze oder mehreren Pflanzen, die ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus

Sonnenblumenöl, bevorzugt high oleic Sonnenblumenöl, vorzugsweise mit einem Anteil von Ölsäure in den Triglyceriden des Sonnenblumenöls von größer als 85 Gew.-%, - Rapsöl, bevorzugt 00-Rapsöl, vorzugsweise mit einem Anteil von Ölsäure in den

Triglyceriden des Rapsöls von größer als 51 Gew.-%,

Olivenöl, vorzugsweise mit einem Anteil von Ölsäure in den Triglyceriden des Olivenöls von größer als 55 Gew.-%, wobei die Prozentangaben bezogen sind auf die Gesamtmasse an freien Fettsäuren nach Spaltung der Triglyceride.

Vorzugsweise besitzt im erfindungsgemäßen Verfahren das Olefin, welches in Schritt (S2) eingesetzt wird, 2 bis 6 C-Atome und ist vorzugsweise Ethen, Propen,1-Buten oder 2-Bu- ten. Besonders bevorzugt ist häufig der Einsatz von Ethen, denn bei der Umsetzung von Ölsäurealkylester mit Ethen (in Schritt (S2)) entstehen bei der Kreuzmetathese-Reaktion idealerweise lediglich zwei Produkte, nämlich das insbesondere für einen Einsatz als Lösungsmittel wertvolle 1-Decen sowie der als Zwischenprodukt häufig angestrebte und zum Einsatz in Schritt (S3) bevorzugt vorgesehene 9-Decensäurealkylester. Analog ergibt die Umsetzung von Ölsäurealkylestern mit 2-Buten die beiden Produkte 2-Undecen sowie 9- Undecensäurealkylester. Bei Einsatz von Propen bzw. 1 -Buten entstehen hingegen jeweils vier unterschiedliche Produkte, von denen jeweils zwei Produkte Fettsäurealkylester unterschiedlicher Kettenlängen sind. Für Details sei auf die beispielhaften Ausführungen weiter unten verwiesen. Häufig wird ein möglichst homogenes Tensid als Produkt des erfindungsgemäßen Verfahrens angestrebt. In solchen Fällen werden die Verfahrensschritte und die darin eingesetzten Reaktanten vorzugsweise so ausgewählt bzw. gestaltet, dass möglichst wenig Nebenprodukte resultieren. Ein erfindungsgemäßes Verfahren ist bevorzugt, wobei der in Schritt (S2) gebildete und in Schritt (S3) eingesetzte zweite Fettsäurealkylester eine Doppelbindung enthält und vorzugsweise ein Alkylester von 9-Decensäure, 9-Undecensäure oder 9-Dodecensäure oder eine Mischung mehrerer solcher Alkylester ist, bevorzugt ein Methylester, Ethylester, Propylester oder Butylester von 9-Decensäure, 9-Undecensäure bzw. 9-Dodecensäure, be- sonders bevorzugt ein Methylester, Ethylester oder Butylester von 9-Decensäure, ganz besonders bevorzugt der Methylester von 9-Decensäure (9-DAME).

Ein erfindungsgemäßes Verfahren ist bevorzugt, wobei der in Schritt (S3) umgesetzte zweite Fettsäurealkylester eine Doppelbindung in Position 9 enthält und vorzugsweise ein Alkylester von 9-Decensäure, 9-Undecensäure oder 9-Dodecensäure oder eine Mischung mehrerer solcher Alkylester ist, und in Mischung mit weiteren Fettsäurealkylestern vorliegt, die keine Doppelbindung in Position 9 besitzen, wobei der Anteil an Fettsäurealkylestern mit einer Doppelbindung in Position 9 an der Gesamtmasse von Fettsäurealkylestern zu Beginn der Umsetzung zumindest 90 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumindest 93 Gew.-%, besonders bevorzugt zumindest 95 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zumindest 98 Gew.-%, vorzugsweise zumindest 99 Gew.-% und/oder der in Schritt (S3) resultierende Fettalkohol eine Doppelbindung in Position 9 enthält und vorzugsweise 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol oder9-Dodecen-1-ol ist, und in dem in Schritt (S3) resultierenden Reaktionsgemisch in Mischung mit weiteren Fettalkoholen vorliegt, die keine Doppelbindung in Position 9 besitzen, wobei der Anteil an Fettalkoholen mit einer Doppelbindung in Position 9 an der Gesamtmasse von Fettalkoholen in dem in Schritt (S3) resultierenden Reaktionsgemisch zumindest 90 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumindest 93 Gew.-%, besonders bevorzugt zumindest 95 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zumindest 98 Gew.-%, vorzugsweise zumindest 99 Gew.-%. Der zweite Fettsäurealkylester, bei dem es sich vorzugsweise um ein Produkt der Kreuzmetathese-Reaktion von Ölsäurealkylester handelt, enthält immer dann eine Doppelbindung, wenn es im Rahmen der Kreuzmetathese-Reaktion gemäß Schritt (S2) nicht zu einer (in der Regel unerwünschten) Reduktion der Doppelbindung des ersten Fettsäuremethylesters kommt. Der Fachmann wird daher (unerwünschte) reduzierende Bedingungen vorzugsweise vermeiden.

Im erfindungsgemäßen Verfahren ist es zudem bevorzugt, wenn in Schritt (S2) zur Kata- lyse der Kreuzmetathese-Reaktion ein Katalysator eingesetzt wird, in dessen Gegenwart eine Isomerisierung der Doppelbindung zumindest möglichst vollständig unterdrückt wird. Der Fachmann wird sich anhand üblicher Versuche orientieren und das im industriellen Maßstab geeignete Verfahren wählen. Alternativ können unerwünschte Isomere, vorzugsweise unerwünschte Isomere mit einer Doppelbindung in einer anderen Position als Posi- tion 9 des in Schritt (S2) gebildeten zweiten Fettsäurealkylesters, in einem Aufreinigungsschritt abgetrennt werden, vorzugsweise bevor das Umsetzen des zweiten Fettsäurealkylesters zu einem Fettalkohol gleicher Kettenlänge in Schritt (S3) erfolgt.

Alkylester von 9-Decensäure resultieren aus der Umsetzung des Ölsäurealkylesters mit Ethen, Propen und 1 -Buten, wobei bei Einsatz von Propen und 1 -Buten als weitere Alkyles- ter der 9-Undecensäurealkylester (bei Einsatz von Propen) bzw. der 9-Dodecensäureal- kylester (bei Einsatz von 1 -Buten) resultieren.

Vorzugsweise wird in einem erfindungsgemäßen Verfahren in Schritt (S3) der zweite Fettsäurealkylester zu einem gesättigten oder einfach ungesättigten Fettalkohol gleicher Kohlenstoff-Kettenlänge reduziert, allerdings vorzugsweise selektiv unter Erhalt einer Doppel- bindung, bevorzugt einer Doppelbindung in Position 9 der Kohlenstoffkette. Die Umsetzung in Schritt (S3) umfasst somit üblicherweise eine Reduktionsreaktion. Hierbei wird der (vorzugsweise eine Doppelbindung enthaltende) zweite Fettsäurealkylester entweder zu einem gesättigten Fettalkohol oder aber vorzugsweise zu einem einfach ungesättigten Fettalkohol reduziert (dessen Doppelbindung sich vorzugsweise in Position 9 befindet). Der Fachmann wählt die Bedingungen der Reduktionsreaktionen so, dass er das von ihm angestrebte Produkt erreicht. Soll eine Doppelbindung erhalten bleiben (z. B. die Doppelbindung in Position 9, wie in den vorstehend genannten Alkylestern von 9-Decensäure, 9-Undecensäure bzw. 9-Dodecensäure), so werden Bedingungen einer selektiven Reduktion gewählt, bei der nur bzw. überwiegend die Esterfunktion des zweiten Fettsäurealkylesters in eine Alko- holgruppe überführt wird, die Doppelbindung jedoch ganz oder überwiegend erhalten bleibt. In vielen Fällen wird der Fachmann die Reduktionsbedingungen so wählen, dass eine endständige Doppelbindung erhalten bleibt, insbesondere gilt dies für die Herstellung des bevorzugten Fettalkohols 9-Decen-1-ol und ganz besonders für die Herstellung von 9- Decen-1-ol aus 9-DAME. So ergeben sich vielfältige synthetische Möglichkeiten hinsichtlich der weiteren Derivatisierung, entweder noch im Rahmen des Schrittes (S3) oder nach Durchführung des Schrittes (S4) des erfindungsgemäßen Verfahrens. Verfahren zur selektiven Reduktion sind bekannt, vgl. DE 19912684A1 , vgl. zudem "Lieber die katalytische Reduktion der Carboxylgruppe gesättigter und ungesättigter Fettsäuren; Promotionsarbeit, Karl Jaberg, Eidgenössische Technische Hochschule in Zürich, Buchdruckerei Eugen Keller Aarau, 1948".

Vorzugsweise ist in einem erfindungsgemäßen Verfahren der in Schritt (S3) resultierende Fettalkohol 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol oder 9-Dodecen-1-ol. In vielen Fällen besonders angestrebt ist als Produkt des Schrittes (S3) der Fettalkohol 9- Decen-1-ol (Dec-9-en-1-ol; CAS-Nr. 13019-22-2, in der Praxis häufig vereinfachend 9-De- cenol genannt). Bei dieser Verbindung handelt es sich um einen bekannten Riechstoff mit Rosennote; zu den Riechstoffeigenschaften vergleiche Surburg, Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, Wiley-VCH, 5. Auflage 2006, Seite 10-11 sowie http://www.thegodscentscompany.com/data/rw1009352.html (wie abgerufen am 16. Juni 2020) mit den dort jeweils angegebenen Verweisen. Bislang wurde diese Verbindung nicht aus Pflanzenöl oder anderen biobasierten Ölen hergestellt. Es ist eine besondere Leistung der vorliegenden Erfindung, einen neuen synthetischen Zugang zu dieser Verbindung anzugeben, der in industriellem Maßstab durchgeführt werden kann und dabei nachhaltig ist. Hierdurch wird 9-Decen-1-ol zu einer synthesechemischen Schlüsselverbindung, die im industriellen Maßstab Zugang zu weiteren pflanzenölbasierten Tensiden bietet (insbesondere unter Durchführung des bevorzugten Schrittes (S4). Die genannten Vorteile betreffen in entsprechender Weise auch 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol (die in der Praxis vereinfachend auch 9-Undecenol und 9-Dodecenol genannt werden). In einem Schritt (S4), der- wie oben bereits angegeben - in bevorzugten Ausgestaltungen des erfindungsgemäßen Verfahrens durchgeführt wird, werden Alkoxylate, Polyglycoside, Sulfate, Alkoxylat-Sulfate bzw. Alkoxylat-Carbonsäuren des in Schritt (S3) resultierenden Fettalkohols hergestellt.

In bevorzugten Ausgestaltungen des erfindungsgemäßen Verfahrens werden dabei Alko- xylat-Sulfate („Ethersulfate“) des in Schritt (S3) resultierenden Fettalkohols hergestellt, diese werden hier als Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate bezeichnet. Ausgehend vom Fettalkohol (Produkt des Schrittes (S3)) wird hierzu üblicherweise in einem ersten Teilschritt das Fettalkohol-Alkoxylat gebildet und hieraus in einem zweiten Teilschritt das Fettalkohol-Al- koxylat-Sulfat. In anderen, ebenfalls bevorzugten Ausgestaltungen des erfindungsgemäßen Verfahrens werden dabei Alkoxylat-Carbonsäuren des in Schritt (S3) resultierenden Fettalkohols hergestellt. Ausgehend vom Fettalkohol (Produkt des Schrittes (S3)) wird hierzu üblicherweise in einem ersten Teilschritt das Fettalkohol-Alkoxylat gebildet und hieraus in einem zweiten Teilschritt die Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure. Isomerisierungen und Derivatisierungen während der Schrittes (S4) und seiner etwaigen Teilschritte sind zwar jeweils nicht bevorzugt, jedoch auch nicht generell ausgeschlossen.

In besonders bevorzugten Ausgestaltungen wird der in Schritt (S3) resultierende Fettalko- hol 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol oder 9-Dodecen-1-ol so zu einem Alkoxylat oder zu einem Polyglycosid oder zu einem Sulfat oder zu einem Alkoxylat-Sulfat oder zu einer Alko- xylat-Carbonsäure dieser Alkohole umgesetzt, dass die jeweilige Doppelbindung (in Position 9) erhalten bleibt, vorzugsweise ohne Isomerisierung.

In vielen Fällen ist es bevorzugt, in Schritt (S4) vom (im Rahmen der vorliegenden Erfin- düng bevorzugten) Fettalkohol 9-Decen-1-ol auszugehen und diesen nicht ganz vollständig zum entsprechenden Fettalkohol-Alkoxylat, zum entsprechenden Fettalkohol-Polygly- kosid, zum Fettalkohol-Sulfat, zum Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfat bzw. zur entsprechenden Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure umzusetzen. Auf diese Weise resultiert nach Durchführung des Schrittes (S4) ein Produktgemisch, welches neben dem Reaktionsprodukt Fettal- kohol-Alkoxylat, Fettalkohol-Polyglykosid, Fettalkohol-Sulfat, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfat bzw. Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure noch einen Anteil an 9-Decen-1-ol umfasst. Dieses Produktgemisch ist besonders bevorzugt und vereinigt sowohl hervorragende Tensid- Eigenschaften als auch einen (vom 9-Decen-1-ol verursachten oder zumindest maßgeblich beeinflussten) vorteilhaften Geruch. 9-Decen-1-ol selbst besitzt überdies als Fettalkohol Eigenschaften eines nichtionischen Tensids. Zusammengefasst ist es somit besonders bevorzugt, wenn der in Schritt (S3) resultierende Fettalkohol 9-Decen-1-ol ist und in Schritt (S4) dieses 9-Decen-1-ol nicht vollständig zu einem Fettalkohol-Alkoxylat, zu einem Fett- alkohol-Polyglykosid, zu einem Fettalkohol-Sulfat, zu einem Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfat o- der zu einer Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure umgesetzt wird, sodass ein Produktge- misch resultiert, welches einen Anteil an 9-Decen-1-ol umfasst. Diese Ausführungen gelten entsprechend für 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol.

Vorzugsweise wird in Schritt (S4) eines erfindungsgemäßen Verfahrens der Fettalkohol, vorzugsweise 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und/oder 9-Dodecen-1-ol, (ganz oder teilweise) so mit (vorzugsweise biobasiertem) Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und/oder Butylenoxid umgesetzt, dass entsprechende Fettalkohol-Alkoxylate resultieren (in manchen bevorzugten Fällen in Mischung mit unverbrauchtem Fettalkohol, insbesondere 9- Decen-1-ol, siehe oben). Hinsichtlich der Möglichkeiten einer Derivatisierung und der Bevorzugung von Verfahrensgestaltungen, bei denen es nicht zu einer Derivatisierung kommt, sei auf die vorstehenden Ausführungen verwiesen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von Fettalkohol-Ethoxylaten besonders relevant; der eingesetzte Fettalkohol, vorzugsweise 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und/oder 9-Dodecen-1-ol, wird hierbei in der Praxis typischerweise mit (vorzugsweise biobasiertem) Ethylenoxid umgesetzt. Entsprechende Fettalkohol-Propoxylate und Fettalkohol-Butoxylate sind ebenfalls relevant.

Vorzugsweise umfasst das in Schritt (S4) eines erfindungsgemäßen Verfahrens resultierende Fettalkohol-Alkoxylat, vorzugsweise das Alkoxylat von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1- ol oder9-Dodecen-1-ol, im hydrophilen Rest durchschnittlich 2 bis 25 Alkylenoxideinheiten, vorzugsweise 3 bis 12 Alkylenoxideinheiten, besonders bevorzugt 3 bis 8 Alkylenoxidein- heiten.

Vorzugsweise besitzt in einem erfindungsgemäßen Verfahren das in Schritt (S4) resultierende Fettalkohol-Alkoxylat, vorzugsweise das Alkoxylat von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1- ol oder 9-Dodecen-1-ol, für sich betrachtet einen HLB-Wert im Bereich von 7 bis 18, bevorzugt 8 bis 16, besonders bevorzugt 9 bis 15, bestimmt gemäß der Methode nach Griffin (W.C. Griffin: Classification of surface active agents by HLB. In J. Soc. Cosmet. Chem. 1 ,

1949, S. 311 - 326).

Hier und im weiteren vorliegenden Text werden mehrfach allgemeine Bereiche und bevorzugte Bereiche angegeben, wobei die bevorzugten Bereiche innerhalb des allgemeinen Bereiches liegen. Sofern nicht anders angegeben, ist dann auch die Kombination eines jeden der Teilbereiche, die vor bzw. nach dem engeren (bevorzugten) Bereich innerhalb des offenbarten allgemeineren Bereichs liegen, mit dem engeren (bevorzugten) Bereich vorteilhaft und bevorzugt. Bevorzugte Bereiche ergeben sich also aus der Kombination der Untergrenze eines allgemeineren Bereichs mit der Obergrenze eines engeren (bevorzugten) Bereichs ebenso wie aus der Kombination der Untergrenze eines engeren (bevorzug- ten) Bereichs mit der Obergrenze des allgemeineren Bereichs. Bevorzugt sind also beispielsweise die HLB-Wert-Bereiche von 7 bis 16 und 8 bis 18.

In einem erfindungsgemäßen Verfahren wird das in Schritt (S4) resultierende Fettalkohol- Alkoxylat, vorzugsweise das Alkoxylat von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol oder9-Dodecen- 1 -ol, (i) nicht endgruppenverschlossen oder aber (ii) in einem weiteren Schritt endgruppenverschlossen. Bevorzugt wird das resultierende Fettalkohol-Alkoxylat nicht endgruppenverschlossen. Der Fachmann wird das resultierende Fettalkohol-Alkoxylat insbesondere dann mit einem Alkohol verethern und somit die Endgruppe verschließen, wenn er ein be- sonders schaumarmes Tensid anstrebt, wie es in spezifischen Anwendungen nötig ist. Insbesondere dann, wenn es auf den Parameter der Schäumung nicht sonderlich ankommt, ist ein Endgruppenverschluss nicht erforderlich.

Vorzugsweise wird in einem erfindungsgemäßen Verfahren in Schritt (S4) der Fettalkohol, vorzugsweise 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und/oder 9-Dodecen-1-ol, zum Fettalkohol- Polyglucosid (d.h. dem Produkt der Umsetzung des Fettalkohols mit Glucose, Oligomeren der Glucose) umgesetzt, wobei der in Schritt (S4) eingesetzte Fettalkohol vorzugsweise gesättigt oder einfach ungesättigt ist. Es resultiert dann ein Alkyl-Polyglucosid (APG) bzw. ein Alkenyl-Polyglucosid, wie es ähnlich z.B. in EP 1716163 B1 offenbart ist. Hinsichtlich der Auswahl zwischen gesättigten (weniger bevorzugten) und einfach ungesättigten (be- vorzugten) Fettalkoholen sei auf die vorstehenden Ausführungen verwiesen. Isomerisierungen und Derivatisierungen während des Schrittes (S4) sind zwar nicht bevorzugt, jedoch auch nicht generell ausgeschlossen.

Ebenfalls bevorzugt wird in einem erfindungsgemäßen Verfahren in Schritt (S4) der Fettalkohol, vorzugsweise 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und/oder 9-Dodecen-1-ol, zum Fettal- kohol-Pentosid umgesetzt (d.h. dem Produkt der Umsetzung des Fettalkohols mit einer Pentose), wobei der in Schritt (S4) eingesetzte Fettalkohol vorzugsweise gesättigt oder einfach ungesättigt ist. Es resultieren somit Alkyl-Polypentoside (wie sie ähnlich bereits bekannt sind, vergleiche die Produkte von Wheatoleo und die Veröffentlichungen von A.R.D; Biobased Surfactants: Synthesis, Properties, and Applications, Douglas G. Hayes, Daniel K. Solaiman, Richard D. Ashby, Elsevier, 2019, Seite 371) bzw. die entsprechenden Alkenyl-Polypentoside.

Bevorzugt ist es, wenn das in Schritt (S4) resultierende Fettalkohol-Polyglycosid, vorzugsweise Fettalkohol-Polyglucosid oder-Polypentosid, vorzugsweise von 9-Decen-1-ol, 9-Un- decen-1-ol und/oder 9-Dodecen-1-ol, im hydrophilen Rest durchschnittlich 1 bis 5 Saccha- rid-Einheiten umfasst, vorzugsweise 1 bis 3 Saccharid-Einheiten, besonders bevorzugt 1 bis 2 Saccharid-Einheiten und/oder das in Schritt (S4) resultierende Fettalkohol-Polyglycosid, vorzugsweise Fettalkohol-Poly- glucosid, vorzugsweise von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und/oder 9-Dodecen-1-ol, für sich betrachtet einen HLB-Wert im Bereich von 10 bis 17, bevorzugt 10 bis 16, besonders bevorzugt 10 bis 14,5 besitzt, bestimmt gemäß der Methode nach Griffin. Das erfindungsgemäße Verfahren führt zusammengefasst in Schritt (S4) zur Herstellung eines Alkoxylats, eines Polyglycosids, eines Sulfats, eines Alkoxylat-Sulfats oder einer Al- koxylat-Carbonsäure des Fettalkohols. Hinsichtlich der zweiten Alternative, der Herstellung eines Polyglycosids des Fettalkohols, ist die Herstellung eines Polyglucosids (Alkylpolyglu- cosid, Alkenylpolyglucosid) bzw. Polypentosids bevorzugt. Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Verfahren, wobei das Produkt eine Mischung umfassend ein oder mehrere Fettalkohol-Alkoxylate oder eine Mischung umfassend ein oder mehrere Fettalkohol-Polyglycoside oder eine Mischung umfassend ein oder mehrere Fett- alkohol-Sulfate oder eine Mischung umfassend ein oder mehrere Fettalkohol-Alkoxylat- Sulfate oder eine Mischung umfassend eine oder mehrere Fettalkohol-Alkoxylat-Carbon- säuren ist, mit folgenden Schritten:

(55) Herstellen eines weiteren Tensids oder einer weiteren Tensidmischung aus einem biobasierten Öl, vorzugsweise Pflanzenöl (dem in Schritt (S1) genannten oder einem weiteren), sodass zumindest Kohlenstoffatome des lipophilen Teils des weiteren Tensids bzw. zumindest eines Tensids der weiteren Tensidmischung ganz oder teilweise aus Kohlenstoffketten der in diesem biobasierten Öl, vorzugsweise Pflanzenöl, gebundenen Fettsäuren stammen,

(56) Vermischen des in Schritt (S4) resultierenden Fettalkohol-Alkoxylats, Fettalkohol- Polyglycosids, Fettalkohol-Sulfats, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfats oder der in Schritt (S4) re- suitierenden Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure mit dem weiteren Tensid oder der weiteren Tensidmischung.

Das in Schritt (S5) eingesetzte biobasierte Öl, vorzugsweise Pflanzenöl, und das in Schritt (S1) eingesetzte biobasierte Öl, vorzugsweise Pflanzenöl, sind unterschiedlich oder identisch, also vorzugsweise Öle derselben Pflanze oder unterschiedlicher Pflanzen, vorzugs- weise derselben Pflanze. In einem solchen besonders bevorzugten erfindungsgemäßen Verfahren ist das Verfahrensprodukt eine Mischung, die neben Fettalkohol-Alkoxylaten, Fettalkohol-Polyglycosi- den, Fettalkohol-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfaten oder Fettalkohol-Alkoxylat-Car- bonsäuren noch ein weiteres Tensid oder eine weitere Tensidmischung umfasst. Dieses weitere Tensid bzw. die weitere Tensidmischung basiert dabei ebenfalls auf einem biobasierten Öl, vorzugsweise Pflanzenöl, sodass die insgesamt resultierende Mischung eine beträchtliche Anzahl von (unterschiedlichen) Tensiden umfasst, die jeweils biobasiert (vorzugsweise pflanzenölbasiert) sind. Eine solche Vorgehensweise zur Herstellung von Tensidmischungen ist unter dem Gesichtspunkt der Nachhaltigkeit besonders vorteilhaft. Die Erfindung macht Tensidmischungen, Waschmittel, Reinigungsmittel und Kosmetikprodukte auf einem neuen synthetischen Weg zugänglich, ausgehend von biobasierten Ölen, vorzugsweise Pflanzenölen. Weil aufgrund der Kreuzmetathese-Reaktion in Verfahrensschritt (S2) regelmäßig eine Kettenverkürzung (jedenfalls aber eine Kettenmodifikation) stattfindet, besitzen die in Schritt (S3) bzw. (S4) resultierenden tensidischen Verbindungen besondere Eigenschaften, die der Fachmann bei der Konzeptionierung von Waschmitteln, Reinigungsmitteln und Kosmetikprodukten zielgerecht berücksichtigen wird.

Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Verfahren, wobei das Produkt (vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tensidmischungen, Waschmittel, Reinigungsmittel und Kosmetikprodukte) - ein oder mehrere Fettalkohol-Alkoxylate umfasst, wobei der Anteil des in Schritt (S4) resultierenden Fettalkohol-Alkoxylats an der Gesamtmasse der im Produkt enthaltenen Fettalkohol-Alkoxylate zumindest 10 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumindest 20 Gew.-%, 50 Gew.-%, 80 Gew.-%, 90 Gew.-% oder 99 Gew.-% und/oder - ein oder mehrere Fettalkohol-Polyglycoside umfasst, wobei der Anteil des in Schritt

(S4) resultierenden Fettalkohol-Polyglycosids an der Gesamtmasse der im Produkt enthaltenen Polyglycoside zumindest 10 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumindest 20 Gew.-%, 50 Gew.-%, 80 Gew.-%, 90 Gew.-% oder 99 Gew.-% und/oder - ein oder mehrere Fettalkohol-Sulfate umfasst, wobei der Anteil des in Schritt (S4) resultierenden Fettalkohol-Sulfats an der Gesamtmasse der im Produkt enthaltenen Fettalkoholsulfate zumindest 10 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumindest 20 Gew.-%, 50 Gew.-%, 80 Gew.-%, 90 Gew.-% oder 99 Gew.-% und/oder ein oder mehrere Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate umfasst, wobei der Anteil des in Schritt (S4) resultierenden Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfats an der Gesamtmasse der im Produkt enthaltenen Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate zumindest 10 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumindest 20 Gew.-%, 50 Gew.-%, 80 Gew.-%, 90 Gew.-% oder 99 Gew.- % und/oder - ein oder mehrere Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren umfasst, wobei der Anteil der in Schritt (S4) resultierenden Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure an der Gesamtmasse der im Produkt enthaltenen Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren zumindest 10 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumindest 20 Gew.-%, 50 Gew.-%, 80 Gew.-%, 90 Gew.-% oder 99 Gew.-%.

Besonders wertvolle Produkte werden erhalten in einem bevorzugten erfindungsgemäßen Verfahren, wobei

(a) in Schritt (S4) der Fettalkohol, bevorzugt 9-Decen-1-ol (hinsichtlich der vorteilhaften Riechstoff-Eigenschaften siehe oben), nicht vollständig umgesetzt wird, so dass ein Anteil des eingesetzten Fettalkohols in Mischung mit dem resultierenden Fettalkohol-Alkoxylat, Fettalkohol-Polyglycosid, Fettalkohol-Sulfat, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfat bzw. der resultierenden Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure verbleibt, wobei vorzugsweise ein Anteil des in Schritt (S4) eingesetzten Fettalkohols auch nicht zu einem späteren Zeitpunkt des Verfahrens vom hergestellten Fettalkohol-Alkoxylat, Fettalkohol-Polyglycosid, Fettalkohol-Sulfat, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfat bzw. von der hergestellten Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure abgetrennt wird und/oder

(b) das Verfahren so durchgeführt wird, dass ein Produkt resultiert umfassend - ein oder mehrere pflanzenölbasierte Fettalkohole ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol, vorzugsweise umfassend zumindest 9-Decen-1-ol, sowie - ein oder mehrere pflanzenölbasierte Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkoxylaten von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol, Polyglycosiden von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol, Sulfaten von 9-Decen-1-ol, 9-Un- decen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol, Alkoxylat-Sulfaten von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol und Alkoxylat-Carbonsäuren von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9- Dodecen-1-ol, vorzugsweise umfassend zumindest ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkoxylaten, Polyglycosiden, Sulfaten und Alkoxylat- Sulfaten und Alkoxylat-Carbonsäuren des 9-Decen-1-ol.

Übliche industriell hergestellte Fettalkohole haben einen als unangenehm empfundenen Geruch. Im Unterschied dazu riechen die erfindungsgemäß bevorzugten Fettalkohole 9- Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol nicht unangenehm, 9-Decen-1-ol ist sogar bereits als Riechstoff mit Rosennote bekannt. Während gemäß dem Stand der Technik -insbesondere bei der Herstellung von Alkyl-Polyglycosiden- besonderer Wert darauf gelegtwird, dass Restmengen an Fettalkohol weitgehend entfernt werden, ist diese technisch aufwändige Vorgehensweise im Rahmen der Erfindung nicht notwendig und (wie vorste- hend ausgeführt) nicht einmal bevorzugt. Zur bisherigen Situation bei der industriellen Herstellung von Alkyl-Polyglycosiden vergleiche Rainer Eskuchen und Michael Nitsche in Alkyl polyglycosides, Edited by K. Hill, W. von Rybinski, G. Stoll, VCH, 1996, ISBN 3-527-29451- 1 , Seite 16.

Die Erfindung betrifft auch neue Produkte, die gemäß einem erfindungsgemäßen Verfah- ren herstellbar sind oder hergestellt werden. Erfindungsgemäß ist insbesondere ein Produkt, welches herstellbar ist gemäß einem erfindungsgemäßen Verfahren wie vorstehend definiert (vorzugsweise in einer als bevorzugt bezeichneten Ausgestaltung), umfassend oder bestehend aus einer oder mehreren biobasierten, vorzugsweise pflanzenölbasierten Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol, 9- Dodecen-1-ol, deren jeweiligen Alkoxylaten, deren jeweiligen Polyglycosiden, deren jeweiligen Sulfaten, deren jeweiligen Alkoxylat-Sulfaten und deren jeweiligen Alkoxylat-Carbonsäuren. Die jeweiligen biobasierten, vorzugsweise pflanzenölbasierten Fettalkohole 9-De- cen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol und folglich auch die Fettalkoholalkoxylate (mit ungesättigter Kohlenstoffkette) sowie die Alkenyl-Polyglycoside (insbesondere die Al- kenyl-Polyglucoside), Fettalkohol-Sulfate, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate und Fettalkohol- Alkoxylat-Carbonsäuren (jeweils mit ungesättigter Kohlenstoffkette), wie sie bei der die Doppelbindung bewahrenden Umsetzung von (pflanzenölbasiertem) 9-Decen-1-ol, 9-Un- decen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol in Schritt (S4) des bevorzugten erfindungsgemäßen Verfahrens resultieren, sind bislang nicht bekannt.

Es gelten die vorstehend als bevorzugt bezeichneten Ausgestaltungen des erfindungsgemäßen Verfahrens entsprechend für das erfindungsgemäße Produkt, und die nachfolgend als bevorzugt bezeichneten Ausgestaltungen eines erfindungsgemäßen Produkts gelten entsprechend für das erfindungsgemäße Verfahren.

Die erfindungsgemäßen biobasierten, vorzugsweise pflanzenölbasierten, Verbindungen (d.h. Produkte des erfindungsgemäßen Verfahrens bestehend aus der entsprechenden Verbindung) sowie die entsprechenden (bislang nicht bekannten) erfindungsgemäßen Produkte (wie Mischungen und Zubereitungen) umfassend diese neuen biobasierten, vorzugs- weise pflanzenölbasierten Verbindungen, insbesondere Waschmittel, Reinigungsmittel und Kosmetikprodukte, umfassend ein oder mehrere dieser Verbindungen, sind ein besonderer Aspekt der vorliegenden Erfindung. Soweit im Stand derTechnik bereits 9-Decen-1- ol oder eine andere hier als neu betrachtete Verbindung offenbart ist, basiert die offenbarte Verbindung nach fachmännischem Verständnis auf petrochemischen Rohstoffen und lässt sich somit mittels der Radiokarbonmethode von den neuen pflanzenölbasierten Verbindungen unterscheiden.

Die genannten Fettalkoholalkoxylate (mit ungesättigter Kohlenstoffkette), Alkenyl-Polygly- koside (insbesondere die Alkenyl-Polyglucoside), Fettalkohol-Sulfate, Fettalkohol-Alko- xylat-Sulfate und Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren (jeweils mit ungesättigter Kohlen- stoffkette) besitzen hervorragende Tensid-Eigenschaften, die denen üblicher Fettalkohol- Alkoxylate, Alkyl(poly)glycoside, Alkohol-Sulfate, Alkohol-Alkoxylat-Sulfate und Alkohol-Al- koxylat-Carbonsäuren in mancher Hinsicht überlegen sind. Zudem sind die genannten Verbindungen hervorragende Zwischenprodukte auf dem synthetischen Weg zu weiterverarbeiteten Tensiden. Die in den genannten Verbindungen enthaltenen Doppelbindungen er- möglichen nämlich in besondererWeise eine zielgerichtete Derivatisierung.

Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Produkt (wie vorstehend definiert), umfassend oder bestehend aus zwei oder mehr als zwei biobasierten Substanzen wobei zumindest eine der biobasierten Substanzen ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den jeweiligen Alkoxylaten, den jeweiligen Polyglycosiden, den jeweiligen Sulfaten, den jeweiligen Alkoxylat-Sulfaten und den jeweiligen Fettalkohol-Alkoxylat-Carbon- säuren von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol und wobei zumindest eine der biobasierten Substanzen ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol, 9-Dodecen-1-ol und vorzugsweise 9-Decen-1-ol.

Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Produkt (wie vorstehend definiert), wobei der Anteil der Gesamtmasse der biobasierten Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol, 9-Dodecen-1-ol an der kombinierten Gesamtmasse der Gesamtmasse der biobasierten Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den jeweiligen Alkoxylaten, den jeweiligen Polyglycosiden, den jeweiligen Sulfaten, den jeweiligen Alkoxylat-Sulfaten und den jeweiligen Fett- alkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9- Dodecen-1-ol und der Gesamtmasse der biobasierten Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol, 9-Dodecen-1-ol im Bereich von 1 Gew.-% bis 25 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 2 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 3 Gew.-% bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt im Bereich von 5 Gew.-% bis 10 Gew.-% liegt. Wie sinngemäß bereits weiter oben ausgeführt sind auch Kombinationen von engeren Bereichen mit davor und danach sich an- schließenden Teilbereichen der allgemeineren Bereiche in dieser und in nachfolgenden Definitionen bevorzugter Ausgestaltungen vorteilhaft und bevorzugt. Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Produkt (wie vorstehend definiert), umfassend ein oder mehrere biobasierte, vorzugsweise pflanzenölbasierte Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

Alkoxylaten von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol und

Polyglycosiden von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol und

Sulfaten von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol und Alkoxylat-Sulfaten von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol und

Alkoxylat-Carbonsäuren von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol, vorzugsweise umfassend zumindest ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkoxylaten, Polyglycosiden, Sulfaten, Alkoxylat- Sulfaten und Alkoxylat-Carbonsäuren des 9-Decen-1-ol sowie zusätzlich ein oder mehrere biobasierte, vorzugsweise pflanzenölbasierte Fettalkohole ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9- Dodecen-1-ol, vorzugsweise umfassend zumindest 9-Decen-1-ol (zu den vorteil- haften Eigenschaften dieser Fettalkohole siehe oben), und/oder ein oder mehrere weitere Tenside, vorzugsweise ein oder mehrere weitere nichtionische oder anionische Tenside.

Bevorzugt wird ein solches bevorzugtes erfindungsgemäßes Produkt in einem bevorzug- ten erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt, bei dem in Schritt (S4) der Fettalkohol, bevorzugt 9-Decen-1-ol, nicht vollständig umgesetzt wird, so dass ein Anteil des eingesetzten Fettalkohols in Mischung mit dem resultierenden Fettalkohol-Alkoxylat, Fettalkohol-Poly- glycosid, Fettalkohol-Sulfat, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfat bzw. der resultierenden Fettalko- hol-Alkoxylat-Carbonsäure verbleibt, wobei ein Anteil des in Schritt (S4) eingesetzten Fettalkohols auch zu einem späteren Zeitpunkt des Verfahrens nicht vom hergestellten Fettal- kohol-Alkoxylat, Fettalkohol-Polyglycosid, Fettalkohol-Sulfat, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfat bzw. von der hergestellten Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure abgetrennt wird.

Besonders bevorzugt sind somit Produkte (wie Mischungen und Zubereitungen), die neben den neuen Fettalkohol-Alkoxylaten (mit ungesättigter Kohlenstoffkette), Alkenyl-Polyglyko- siden (insbesondere Alkenyl-Polyglucoside), Fettalkohol-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat- Sulfaten und Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren (jeweils mit ungesättigter Kohlenstoffkette) auf Basis von 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol jeweils noch einen Anteil des nicht umgesetzten Fettalkohols umfassen. Dies gilt insbesondere und aus den vorstehen bereits erläuterten Gründen für 9-Decen-1-ol.

Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Produkt (wie vorstehend definiert), wobei der Anteil der

Gesamtmasse der biobasierten, vorzugsweise pflanzenölbasierten Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dodecen-1-ol an der kombinierten Gesamtmasse - der Gesamtmasse der im Produkt vorhandenen biobasierten Tenside, vorzugsweise der Gesamtmasse der im Produkt vorhandenen Tenside, und der Gesamtmasse der biobasierten Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol und 9-Dode- cen-1-ol und/oder der Anteil der

Gesamtmasse des biobasierten, vorzugsweise pflanzenölbasierten 9-Decen- 1 -ol an der kombinierten Gesamtmasse der Gesamtmasse der im Produkt vorhandenen biobasierten Tenside, vorzugsweise der Gesamtmasse der im Produkt vorhandenen Tenside und der Gesamtmasse des biobasierten 9-Decen-1-ol und/oder der Anteil der

Gesamtmasse des biobasierten, vorzugsweise pflanzenölbasierten 9-Unde- cen-1-ol an der kombinierten Gesamtmasse der Gesamtmasse der im Produkt vorhandenen biobasierten Tenside, vorzugsweise der Gesamtmasse der im Produkt vorhandenen Tenside und der Gesamtmasse des biobasierten 9-Undecen-1-ol und/oder der Anteil der

Gesamtmasse des biobasierten, vorzugsweise pflanzenölbasierten 9-Dode- cen-1-ol an der kombinierten Gesamtmasse der Gesamtmasse der im Produkt vorhandenen biobasierten Tenside, vorzugsweise der Gesamtmasse der im Produkt vorhandenen Tenside und der Gesamtmasse des biobasierten 9-Dodecen-1-ol im Bereich von 1 Gew.-% bis 25 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 2 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 3 Gew.-% bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt im Bereich von 5 Gew.-% bis 10 Gew.-% liegt. Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Produkt (wie vorstehend definiert), wobei der Anteil der Gesamtmasse von 9-Decen-1-ol an der kombinierten Gesamtmasse

- der Gesamtmasse von Alkoxylaten von 9-Decen-1-ol und der Gesamtmasse von 9-Decen-1-ol und/oder der Anteil der Gesamtmasse von 9-Undecen-1 -ol an der kombinierten Gesamtmasse

- der Gesamtmasse von Alkoxylaten von 9-Undecen-1-ol und

- der Gesamtmasse von 9-Undecen-1-ol und/oder der Anteil der Gesamtmasse von 9-Dodecen-1 -ol an der kombinierten Gesamtmasse - der Gesamtmasse von Alkoxylaten von 9-Dodecen-1-ol und der Gesamtmasse von 9-Dodecen-1-ol und/oder der Anteil der Gesamtmasse von 9-Decen-1 -ol an der kombinierten Gesamtmasse

- der Gesamtmasse von Polyglycosiden von 9-Decen-1-ol und

- der Gesamtmasse von 9-Decen-1-ol und/oder der Anteil der Gesamtmasse von 9-Undecen-1 -ol an der kombinierten Gesamtmasse

- der Gesamtmasse von Polyglycosiden von 9-Undecen-1-ol und - der Gesamtmasse von 9-Undecen-1-ol und/oder der Anteil der Gesamtmasse von 9-Dodecen-1 -ol an der kombinierten Gesamtmasse

- der Gesamtmasse von Polyglycosiden von 9-Dodecen-1-ol und der Gesamtmasse von 9-Dodecen-1-ol und/oder der Anteil der Gesamtmasse von 9-Decen-1 -ol an der kombinierten Gesamtmasse - der Gesamtmasse von Sulfaten von 9-Decen-1-ol und

- der Gesamtmasse von 9-Decen-1-ol und/oder der Anteil der Gesamtmasse von 9-Undecen-1 -ol an der kombinierten Gesamtmasse

- der Gesamtmasse von Sulfaten von 9-Undecen-1-ol und

- der Gesamtmasse von 9-Undecen-1-ol und/oder - der Anteil der Gesamtmasse von 9-Dodecen-1-ol an der kombinierten Gesamtmasse

- der Gesamtmasse von Sulfaten von 9-Dodecen-1-ol und

- der Gesamtmasse von 9-Dodecen-1-ol und/oder der Anteil der Gesamtmasse von 9-Decen-1 -ol an der kombinierten Gesamtmasse

- der Gesamtmasse von Alkoxylat-Sulfaten von 9-Decen-1-ol und - der Gesamtmasse von 9-Decen-1-ol und/oder der Anteil der Gesamtmasse von 9-Undecen-1 -ol an der kombinierten Gesamtmasse

- der Gesamtmasse von Alkoxylat-Sulfaten von 9-Undecen-1-ol und der Gesamtmasse von 9-Undecen-1-ol und/oder der Anteil der Gesamtmasse von 9-Dodecen-1 -ol an der kombinierten Gesamtmasse - der Gesamtmasse von Alkoxylat-Sulfaten von 9-Dodecen-1-ol und

- der Gesamtmasse von 9-Dodecen-1-ol und/oder der Anteil der Gesamtmasse von 9-Decen-1 -ol an der kombinierten Gesamtmasse

- der Gesamtmasse von Alkoxylat-Carbonsäuren von 9-Decen-1-ol und

- der Gesamtmasse von 9-Decen-1-ol und/oder - der Anteil der Gesamtmasse von 9-Undecen-1-ol an der kombinierten Gesamtmasse

- der Gesamtmasse von Alkoxylat-Carbonsäuren von 9-Undecen-1-ol und

- der Gesamtmasse von 9-Undecen-1-ol und/oder der Anteil der Gesamtmasse von 9-Dodecen-1 -ol an der kombinierten Gesamtmasse

- der Gesamtmasse von Alkoxylat-Carbonsäuren von 9-Dodecen-1-ol und - der Gesamtmasse von 9-Dodecen-1-ol, gegebenenfalls im Bereich von jeweils 1 Gew.-% bis 25 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 2 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 3 Gew.-% bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt im Bereich von 5 Gew.-% bis 10 Gew.-% liegt.

Der Einsatz biobasierter, vorzugsweise pflanzenölbasierter Substanzen ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt; biobasierte und dabei insbesondere pflanzenölbasierte Substanzen lassen sich von petrochemisch basierten Substanzen mittels der Radiokarbonmethode unterscheiden, vgl. prEN 17035:2018 (Entwurf vom September 2018 der DIN EN 17035). Die ermittelten Messwerte sind ein geeigneter Indikator für das erreichte Maß an Nachhaltigkeit. Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Produkt (wie soeben beschrieben), wobei der Anteil des Isotops ¹⁴ C an der Gesamtzahl der Kohlenstoffatome des 9-Decen-1-ols, des 9-Unde- cen-1 -ols, des 9-Dodecen-1 -ols, der Gesamtzahl der Kohlenstoffatome der lipophilen Kohlenstoffkette oder der Gesamtzahl der Kohlenstoffatome inklusive des hydrophilen Molekülteils der jeweiligen entsprechenden Alkoxylate, Polyglycoside, Sulfate, Alkoxylat-Sulfate bzw. Alkoxylat-Carbonsäuren größer ist als 0,5 * 10 ^-12 , bevorzugt größer als 0,6 * 10 ^-12 , besonders bevorzugt größer als 0,7 * 10 ^~12 . Die Radiokarbonmethode nach EN 16640 (Verfahren A) ist anzuwenden, sofern nicht anders angegeben; die Auftrennung von Mischungen erfolgt chromatographisch, sofern möglich. Anhang B der EN 16640 ist zu beachten.

Im Rahmen des vorliegenden Textes werden, sofern nicht im Einzelfall anders angegeben, sämtliche Kohlenstoffatome von Fettalkoholen sowie sämtliche in einem Fettalkohol enthaltenen Kohlenstoffatome, die nach erfolgter Umsetzung (in einem Schritt (S4)) in einem Folgeprodukt, insbesondere aus der Gruppe bestehend aus Fettalkohol-Alkoxylaten, Fett- alkohol-Polyglycosiden, Fettalkohol-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfaten und Fettalko- hol-Alkoxylat-Carbonsäuren, enthalten sind bzw. wären, dem lipophilen Teil der jeweiligen Verbindung zugerechnet. Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Produkt (wie vorstehend beschrieben) insbesondere dann, wenn in einem Produkt umfassend ein oder mehrere Fettalkohole der Anteil an Fettalkoholen, die einen Anteil an ¹⁴ C-Atomen besitzen, weichereinem Alter der entsprechenden Kohlenstoffatome von weniger als 300 Jahren seit der Kohlenstoffdioxid-Fixierung entspricht, bestimmt mittels der Radiokarbonmethode, zumindest 50 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumin- dest 80 Gew.-%, besonders bevorzugt zumindest 90 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zumindest 99 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der im Produkt enthaltenen Fettalkohole und/oder in einem Produkt umfassend ein oder mehrere Fettalkohol-Alkoxylate der Anteil an Fettal- kohol-Alkoxylaten mit einer lipophilen Kohlenstoffkette, die einen Anteil an ¹⁴ C-Atomen besitzt, welcher einem Alter der entsprechenden Kohlenstoffatome von weniger als 300 Jahren seit der Kohlenstoffdioxid-Fixierung entspricht, bestimmt mittels der Radiokarbonmethode, zumindest 50 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumindest 80 Gew.-%, besonders bevorzugt zumindest 90 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zumindest 99 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der im Produkt enthaltenen Fettalkohol-Alkoxylate und/oder in einem Produkt umfassend ein oder mehrere Fettalkohol-Alkoxylate der Anteil an Fettal- kohol-Alkoxylaten mit einer Alkoxylat-Gruppe, die einen Anteil an ¹⁴ C-Atomen besitzt, welcher einem Alter der entsprechenden Kohlenstoffatome von weniger als 300 Jahren seit der Kohlenstoffdioxid-Fixierung entspricht, bestimmt mittels der Radiokarbonmethode, zumindest 50 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumindest 80 Gew.-%, besonders bevorzugt zumindest 90 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zumindest 99 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der im Produkt enthaltenen Fettalkohol-Alkoxylate und/oder in einem Produkt umfassend ein oder mehrere Fettalkohol-Polyglycoside der Anteil an Fett- alkohol-Polyglycosiden mit einer lipophilen Kohlenstoffkette, die einen Anteil an ¹⁴ C-Ato- men besitzt, welcher einem Alter der entsprechenden Kohlenstoffatome von weniger als 300 Jahren seit der Kohlenstoffdioxid-Fixierung entspricht, bestimmt mittels der Radiokarbonmethode, zumindest 50 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumindest 80 Gew.-%, besonders bevorzugt zumindest 90 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zumindest 99 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der im Produkt enthaltenen Fettalkohol-Polyglycoside und/oder in einem Produkt umfassend ein oder mehrere Fettalkohol-Sulfate der Anteil an Fettalko- hol-Sulfaten mit einer lipophilen Kohlenstoffkette, die einen Anteil an ¹⁴ C-Atomen besitzt, welcher einem Alter der entsprechenden Kohlenstoffatome von weniger als 300 Jahren seit der Kohlenstoffdioxid-Fixierung entspricht, bestimmt mittels der Radiokarbonmethode, zumindest 50 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumindest 80 Gew.-%, besonders bevorzugt zumindest 90 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zumindest 99 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der im Produkt enthaltenen Fettalkohol-Sulfate und/oder in einem Produkt umfassend ein oder mehrere Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate der Anteil an Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfaten mit einer lipophilen Kohlenstoffkette, die einen Anteil an ¹⁴ C- Atomen besitzt, welcher einem Alter der entsprechenden Kohlenstoffatome von weniger als 300 Jahren seit der Kohlenstoffdioxid-Fixierung entspricht, bestimmt mittels der Radiokarbonmethode, zumindest 50 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumindest 80 Gew.-%, besonders bevorzugt zumindest 90 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zumindest 99 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der im Produkt enthaltenen Fettalkohol-Ethoxylat-Sulfate und/oder in einem Produkt umfassend ein oder mehrere Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate der Anteil an Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfaten mit einer lipophilen Kohlenstoffkette, die einen Anteil an ¹⁴ C- Atomen besitzt, welcher einem Alter der entsprechenden Kohlenstoffatome von weniger als 300 Jahren seit der Kohlenstoffdioxid-Fixierung entspricht, bestimmt mittels der Radiokarbonmethode, zumindest 50 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumindest 80 Gew.-%, besonders bevorzugt zumindest 90 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zumindest 99 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der im Produkt enthaltenen Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate und/oder in einem Produkt umfassend ein oder mehrere Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren der Anteil an Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren mit einer lipophilen Kohlenstoffkette, die einen Anteil an ¹⁴ C-Atomen besitzt, welcher einem Alter der entsprechenden Kohlenstoffatome von weniger als 300 Jahren seit der Kohlenstoffdioxid-Fixierung entspricht, bestimmt mittels der Radiokarbonmethode, zumindest 50 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumin- dest 80 Gew.-%, besonders bevorzugt zumindest 90 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zumindest 99 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der im Produkt enthaltenen Fettal- kohol-Alkoxylat-Carbonsäuren. Besitzt ein lipophiler Rest eines Fettalkohol-Alkoxylats einen Anteil an ¹⁴ C-Atomen, welcher einem Alter der entsprechenden Kohlenstoffatome von weniger als 300 Jahren seit der Kohlenstoffdioxid-Fixierung entspricht, bestimmt mittels der Radiokarbonmethode, so basiert dieser lipophile Rest jedenfalls nicht vollständig auf fossilen Rohstoffen. Betrachtet man die Gesamtmasse der im Produkt enthaltenen Fettalkohol-Alkoxylate, so ist es bevorzugt, wenn zumindest 50 Gew.-% dieser Fettalkohol-Alkoxylate derartige lipophile Reste umfassen, die nicht ausschließlich auf fossilen Rohstoffen basieren. Dies gilt entsprechend für den Alkoxylat-Rest und für die lipophilen Reste eines Fettalkohol-Polyglycosids, eines Fettalkohol-Sulfats, eines Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfats und einer Fettalkohol-Alkoxylat- Carbonsäure.

Eine Verbindung oder eine organische Gruppe mit einem Anteil an ¹⁴ C-Atomen, welcher einem Alter der entsprechenden Kohlenstoffatome von weniger als 300 Jahren seit der Kohlenstoffdioxid-Fixierung entspricht, bestimmt mittels der Radiokarbonmethode, wird vom Fachmann als „biobasiert“ und nachhaltig eingestuft. Sie basiert nicht bzw. nicht voll- ständig auf petrochemischen Ausgangsstoffen. Der mittels der Radiokarbonmethode gemessene Anteil an ¹⁴ C-Atomen an der Gesamtmenge von Kohlenstoffatomen ist in der industriellen Praxis ein quantitatives Maß für die Biogenität der Kohlenstoffquelle und für die erreichte Nachhaltigkeit.

Bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Mischung, in der der Anteil an Tensiden (insgesamt) mit einer lipophilen Kohlenstoffkette, die einen Anteil an ¹⁴ C-Atomen besitzt, welcher einem Alter der entsprechenden Kohlenstoffatome von weniger als 300 Jahren seit der Kohlenstoffdioxid-Fixierung entspricht, bestimmt mittels der Radiokarbonmethode, zumindest 50 Gew.-% beträgt, bevorzugt zumindest 80 Gew.-%, besonders bevorzugt zumindest 90 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zumindest 99 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse von Tensiden im Produkt. Es ist somit besonders bevorzugt, dass, bezogen auf die Gesamtmasse von Tensiden im Produkt, zumindest 50 Gew.-% dieser Tenside eine lipophile Kohlenstoffkette besitzen, die nicht vollständig auf fossilen/petrochemischen Rohstoffen basiert.

Vorzugsweise besitzen sämtliche in einem erfindungsgemäßen Produkt enthaltenen nichtionischen und anionischen Tenside, bevorzugt im jeweiligen lipophilen Molekülteil, einen Anteil an ¹⁴ C-Atomen, der einem Alterder entsprechenden Kohlenstoffatome von weniger als 300 Jahren seit der Kohlenstoffdioxid-Fixierung entspricht, bestimmt mittels der Radiokarbonmethode. Vorzugsweise besitzen sämtliche in dem Produkt enthaltenen Tenside, bevorzugt im jeweiligen lipophilen Molekülteil, einen solchen Anteil an ¹⁴ C-Atomen. Sämtliche in der Mischung enthaltenen Tenside umfassen dann Kohlenstoffatome nichtfossilen Ursprungs. Dies ist unter Nachhaltigkeitsgesichtspunkten besonders vorteilhaft.

Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Produkt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Waschmittel, Reinigungsmittel und Kosmetikprodukte. Es gelten die obigen Ausführungen entsprechend.

Erfindungsgemäße Produkte bestehend aus einer oder mehreren biobasierten, vorzugsweise pflanzenölbasierten Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 9-De- cen-1-ol, 9-Undecen-1-ol, 9-Dodecen-1-ol, deren jeweiligen Alkoxylaten, Polyglycosiden, Sulfaten, Alkoxylat-Sulfaten und Alkoxylat-Carbonsäuren sind als nachhaltige Basischemi- kalien zur Verwendung in chemischen Synthesen und als Tensidkomponenten zur Herstellung von Waschmitteln, Reinigungsmitteln und Kosmetikprodukten bevorzugt. Eine sichere Unterscheidung der biobasierten Substanzen von nicht-biobasierten Substanzen ist über die Radiokarbonmethode möglich.

Die Erfindung betrifft schließlich auch die Verwendung eines Pflanzenöls oder eines aus Pflanzenöl hergestellten Fettsäurealkylesters als Startmaterial in einem eine Kreuzmetathese-Reaktion umfassenden Verfahren zur Herstellung eines Produkts umfassend ein oder mehrere pflanzenölbasierte Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fettalkoholen, Fettalkohol-Alkoxylaten, Fettalkohol-Polyglycosiden, Fettalkohol-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren und deren Mischun- gen, vorzugsweise zur Herstellung eines Produkts ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fettalkohol-Alkoxylaten, Fettalkohol-Polyglycosiden, Fettalkohol-Sulfaten, Fettalkohol- Alkoxylat-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren, Mischungen umfassend ein oder mehrere Fettalkohol-Alkoxylate und Mischungen umfassend ein oder mehrere Fettalkohol- Polyglycoside und Mischungen umfassend ein oder mehrere Fettalkohol-Sulfate und Mi- schungen umfassend ein oder mehrere Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate und Mischungen umfassend ein oder mehrere Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren. Die Erfindung basiert auf der Erkenntnis, dass Pflanzenöle bzw. aus Pflanzenöl hergestellte Fettsäurealkylester ein geeignetes Startmaterial sind für die Herstellung von (hinsichtlich der Kettenlänge verkürzten) Fettalkoholen, Fettalkohol-Alkoxylaten, Fettalkohol-Polyglycosiden, Fettalkohol-Sulfa- ten, Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfaten, Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren und entsprechenden Mischungen, sofern mittels einer Kreuzmetathese-Reaktion die Länge und Struktur des lipophilen Kohlenstoffkette modifiziert wird und über die Zwischenstufe des Fettalkohols die angegebenen Produkte erreicht werden. Im Rahmen der erfindungsgemäßen Verwendung ist es bevorzugt, wenn das besagte Verfahren ein erfindungsgemäßes Verfahren ist und/oder das Produkt ein erfindungsgemäßes Produkt ist (jeweils vorzugsweise in einer vorstehend als bevorzugt angegebenen Ausgestaltung). Bevorzugt ist es auch, wenn im Rahmen der erfindungsgemäßen Verwendung das Produkt Fettalkohole und/oder Fettalkohol-Alkoxylate und/oder Fettalkohol-Polyglycoside und/oder Fettalkohol-Sulfate und/oder Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfate und/oder Fettalkohol-Alkoxylat- Carbonsäuren mit einer lipophilen Kohlenstoffkette umfasst, deren Kettenlänge durch die Kreuzmetathese-Reaktion im Vergleich mit dem Startmaterial (d.h. dem Pflanzenöl bzw. dem entsprechenden Fettsäurealkylester) verkürzt ist.

Schließlich betrifft die Erfindung auch die Verwendung eines Materials umfassend eine pflanzenölbasierte Substanz ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 9-Decen-1-ol, 9-Undecen-1-ol, 9-Dodecen-1-ol und deren Mischungen als Startmaterial zur Herstellung von Fettalkohol-Alkoxylaten, Fettalkohol-Polyglycosiden, Fettalkohol-Sulfaten, Fettalkohol- Alkoxylat-Sulfaten oder Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäuren, wobei vorzugsweise die Doppelbindung in den genannten Fettalkoholen erhalten bleibt.

Die Erfindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf beigefügte Reaktionsschemata näher erläutert. Die Reaktionsschemata sind beispielhaft und geben lediglich ausgewählte Edukte und Produkte einzelner Schritte des erfindungsgemäßen Verfahrens an. Anforde- rungen an Massenbilanzen und stöchiometrische Gegebenheiten werden in den Reaktionsschemata nicht durchgängig beachtet.

Fig. 1 zeigt, beispielhaft für das Durchführen einer Kreuzmetathese-Reaktion in Schritt (S2), schematisch die Umsetzung von Ölsäuremethylester (1) (lediglich beispielhaft für einen in Schritt (S2) einzusetzenden ersten Fettsäurealkylester; auch andere ungesättigte Fettsäurealkylester sind erfindungsgemäß ebenso als erste Fettsäurealkylester ersetzbar) mit Ethylen (2) (lediglich beispielhaft für ein in Schritt (S2) eingesetztes Olefin; auch andere Olefine sind erfindungsgemäß einsetzbar) zu 1-Decen (3) und 9-Decensäureme- thylester (4) (lediglich beispielhaft für einen in Schritt (S2) resultierenden zweiten Fettsäurealkylester; bei Einsatz anderer erster Fettsäurealkylester und/oder anderer Olefine resul- tieren entsprechend andere bzw. weitere Produkte). Fig. 2 zeigt, beispielhaft für das Umsetzen in Schritt (S3) des zweiten Fettsäurealkylesters zu einem Fettalkohol gleicher Kettenlänge, schematisch die Umsetzung (selektive Reduktion) von 9-Decensäuremethylester (4) (lediglich beispielhaft für andere im erfindungsgemäßen Verfahren einsetzbare zweite Fettsäurealkylester) zu 9-Decen-1-ol (5) (bei Einsatz anderer zweiter Fettsäurealkylester resultieren entsprechend andere Fettalkohole mit jeweils dergleichen Kettenlänge wie der jeweils eingesetzte zweite Fettsäurealkylester).

Fig. 3 zeigt, beispielhaft für das in Schritt (S4) erfolgende Umsetzen des in Schritt (S3) resultierenden Fettalkohols zu einem Fettalkohol-Alkoxylat, schematisch die Umsetzung von 9-Decen-1-ol (5) mit Ethylenoxid (6) zum entsprechenden Fettalkohol-Ethoxylat (7) (vorzugsweise mit x = 2 bis 25) (bei Einsatz anderer Fettalkohole resultieren entsprechend andere Fettalkohol-Ethoxylate; andere Werte fürx sind möglich).

Fig. 4 zeigt, beispielhaft für das in Schritt (S4) erfolgende Umsetzen des in Schritt (S3) resultierenden Fettalkohols zu einem Fettalkohol-Polyglycosid, schematisch die Umsetzung von 9-Decen-1-ol (5) mit Glucose (8) zum entsprechenden Fettalkohol-Polyglycosid (9) (vorzugsweise mit x = 1 bis 5) (bei Einsatz anderer Fettalkohole bzw. anderer Zucker resultieren entsprechend andere Fettalkohol-Polyglycoside; andere Werte fürx sind möglich).

Fig. 5 zeigt, beispielhaft für das in Schritt (S4) erfolgende Umsetzen des in Schritt (S3) resultierenden Fettalkohols zu einem Fettalkohol-Sulfat, schematisch die Umsetzung von 9-Decen-1-ol (5) mit Schwefeltrioxid (10) zum entsprechenden Fettalkohol-Hydrogensulfat (=Schwefelsäureester des Fettalkohols) (11) und die Neutralisation des Fettalkohol-Hyd- rogensulfats (11) mit Natronlauge (12) zum entsprechenden Fettalkohol-Sulfat (13) und Wasser (im Schema nicht eingezeichnet) (bei Einsatz anderer Fettalkohole resultieren entsprechend andere Fettalkohol-Sulfate). Fig. 6 zeigt, beispielhaft für das in Schritt (S4) erfolgende Umsetzen des in Schritt (S3) resultierenden Fettalkohols zu einem Fettalkohol-Alkoxylat-Sulfat, schematisch die Umsetzung von 9-Decen-1-ol (5) mit Ethylenoxid (6) zum 9-Decen-1-ol-Ethoxylat (7) (bei Einsatz anderer Fettalkohole resultieren entsprechend andere Fettalkohol-Ethoxylate; x ist vorzugsweise im Bereich von 1 bis 3) und die weitere Umsetzung des Fettalkohol-Ethoxylats (7) mit Schwefeltrioxid (10) zum entsprechenden Fettalkohol-Ethoxylat-Hydrogensulfat

(14) und die Neutralisation des Fettalkohol-Ethoxylat-Hydrogensulfats (14) mit Natronlauge (12) zum entsprechenden Fettalkohol-Ethoxylat-Sulfat (15), hier 9-Decen-1-ol-Ethoxylat- Sulfat, und Wasser (im Schema nicht eingezeichnet) (bei Einsatz anderer Fettalkohole resultieren entsprechend andere Fettalkohol-Ethoxylat-Sulfate). Fig. 7 zeigt, beispielhaft für das in Schritt (S4) erfolgende Umsetzen des in Schritt (S3) resultierenden Fettalkohols zu einer Fettalkohol-Alkoxylat-Carbonsäure, schematisch die Umsetzung von 9-Decen-1-ol (5) mit Ethylenoxid (6) zum 9-Decen-1-ol-Ethoxylat (7) (bei Einsatz anderer Fettalkohole resultieren entsprechend andere Fettalkohol-Ethoxylate; x ist vorzugsweise im Bereich von 1 bis 3) und die weitere Umsetzung des Fettalkohol- Ethoxylats (7) mit Chloressigsäure (16) und Natriumhydroxid (12) zur entsprechenden Fett- alkohol-Ethoxylat-Carbonsäure (17), hier 9-Decen-1-ol-Ethoxylat- Methylcarbonsäure, Natriumchlorid (18) und Wasser (19) (bei Einsatz anderer Fettalkohole resultieren entsprechend andere Fettalkohol-Ethoxylat-Methylcarbonsäuren).Die Erfindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf Laborsynthesen betreffende Darstellvorschriften näher erläutert (Beispiele 1 bis 4). Im Einzelfall werden darin Chemikalien und/oder synthetische Maßnahmen gewählt, die in der großindustriellen Synthese typischerweise nicht verwendet werden. Beispielsweise wird als Sulfatisierungsagens Chlorschwefelsäure eingesetzt, während in der industriellen Praxis typischerweise Schwefeltrioxid zum Zweck der Sulfatisie- rung eingesetzt wird. Dem Fachmann sind entsprechende Abweichungen vertraut. Die in den Beispielen angegebenen Darstellvorschriften können mit den entsprechenen Anpassungen auf andere Startmaterialien erfindungsgemäßer Verfahren angewandt werden.

Darstellvorschriften für Laborsynthesen:

Beispiel 1: Schritt (S1)

Umesterung eines Triglycerids zu Fettsäuremethylestern

In einem 250 ml Dreihals-Rundkolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflusskühler (mit Trockenrohr) werden 50 g (ca. 57 mmol) Rapsöl (wasserfrei) vorgelegt. Aus dem Tropftrichter wird unter gutem Rühren langsam eine Lösung von 2 g Natrium-Methanolat (Fa. Sigma-Aldrich) in 50 g Methanol zugetropft. Nach vollständiger Zugabe erwärmt man das Gemisch unter Rühren für zwei Stunden, so dass das Methanol unter Rückfluss siedet.

Nach Abschluss wird das Gemisch unter Rühren vorsichtig mit 18 g 10%iger Schwefelsäure neutralisiert und anschließend werden 50 ml n-Hexan zugesetzt. Die obere Phase (Fettsäuremethylester in n-Hexan) wird im Scheidetrichter von der unteren Phase (Glyce- rin, Methanol, Wasser) abgetrennt. Nach Abziehen des Alkans am Rotationsverdampfer erhält man als Rückstand Rapsfettsäureemethylester (als Mischung umfassend Ölsäuremethylester). Beispiel 2:

Schritt (S2)

Ethenolyse von Methyloleat (Ölsäuremethylester) - Kreuzmetathese (Durchführung in Anlehnung an WO 02/076920) In einerTrockenboxwird eine Katalysatorlösung von [Dichloro(Phenylmethylen)bis(Tricyc- lohexyl-phosphin)-Ruthenium] (bezogen von Fa. Sigma-Aldrich als „Grubbs Catalyst M102“) in einer Konzentration von 0,01 mol/l in Toluol hergestellt.

Methyloleat (99%, bezogen von Fa. Sigma-Aldrich) wird vorder Verwendung mit Stickstoff entgast. Zur Durchführung der Kreuzmetathesereaktion wird ein Reaktor in einer Trockenbox mit 3,5 g des Methyloleats und der Katalysatorlösung (265 Mikroliter der 0,01 M Lösung) beschickt. Der Reaktor wird verschlossen, aus der Trockenbox entnommen und an eine Ethen-Gasflasche (Ethen, 99,9 %, Fa. Air Liquide) angeschlossen. Die Reaktion wird bei einem Druck von 420 kPa (4,2 bar) und einer Temperatur von 30°C über einen Zeitraum von drei Stunden durchgeführt.

Eine anschließende gaschromatographische Analyse der Reaktionsmischung belegt die Entstehung der Kreuzmetatheseprodukte 1-Dedecen sowie 9-Decensäuremethylester.

Beispiel 3:

Schritt (S3) Reduktion von 9-Decensäuremethylesterzu 9-Decen-1-ol

In einem 250 ml Dreihals-Rundkolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflusskühler werden 2,1 g (0,055 mol) Lithiumaluminiumhydrid in 50 ml absolutem Diethylether vorgelegt. Aus dem Tropftrichter wird langsam und unter ständigem Rühren eine Lösung von 18,4 g (0,1 mol) 9-Decensäuremethylester in 40 ml absolutem Diethylether zugetropft, so dass der Ether unter Rückfluss leicht siedet. Nach vollständiger Zugabe wird der Ansatz zur Vervollständigung der Umsetzung noch weitere vier Stunden gerührt.

Anschließend wird der Kolben im Eiswasserbad gekühlt und es wird unter Rühren vorsichtig und langsam Eiswasser in den Ansatz getropft bis die Entwicklung von Wasserstoff vollständig abgeschlossen ist. Nun wird solange unter Rühren eine 10%ige Schwefelsäurelösung zugetropft bis sich der entstandenen Aluminiumhydroxid-Niederschlag gerade aufgelöst hat. Die beiden Phasen werden im Scheidetrichter getrennt, die wässrige Phase nochmals mit Ether ausgeschüttelt. Nach Vereinigen der Etherphasen, werden diese mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und anschließend die erneut abgetrennte Etherphase über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abfiltrieren und dem nachfolgenden Abdestillieren des Lösemittels erhält man den angestrebten Fettalkohol.

Beispiel 4:

Schritt (S4) Beispiel 4-1:

Glycosylierung von 9-Decen-1-ol a) Darstellung von Butylglucosid

In einem 250 ml Dreihalskolben mit Destillationsbrücke und Kühler, Tropftrichter und Vakuumpumpe werden 22 g (0,3 mol) n-Butanol und 0,2 g p-Toluolsulfonsäure vorgelegt und unter Rühren auf Siedetemperatur des n-Butanols (118 °C) erhitzt. Aus dem Tropftrichter lässt man eine vorgewärmte Suspension von 18 g (0,1 mol) wasserfreier Glucose und ca. 30 g (ca. 0,4 mol) n-Butanol langsam und kontinuierlich in die Reaktionslösung einlaufen. Dabei wird die Reaktionslösung stetig auf Siedetemperatur gehalten und diese bleibt idealerweise stets klar. Das entstehende Reaktionswasser wird der Mischung kontinuierlich zusammen mit dem Überschuss an siedendem n-Butanol durch langsames Abdestillieren über einen Zeitraum von ca. 60 min entzogen. Zum vollständigen Abschluss der Reaktion wird durch Anlegen eines leichten Unterdrucks (ca. 800 mbar) unter fortlaufender Wärmezufuhr auch das restliche Wasser und n-Butanol entzogen. b) Umglycosilierung mit 9-Decen-1-ol

In den Tropftrichter wird nun 95 g (ca. 0,6 mol) vorgewärmtes 9-Decen-1-ol gegeben und dem im Kolben vorliegenden Reaktionsproduktgemisch aus Schritt a) (umfassend Butylglucosid) bei einer Temperatur von ca. 140°C langsam und kontinuierlich zugetropft.

Entstehendes n-Butanol wird dem Reaktionsgemisch sofort und kontinuierlich durch Ab- destillieren entzogen. Sobald die sichtbare Entstehung von n-Butanol beendet ist, wird die Reaktion durch Anlegen eines Unterdrucks von 20 mbar unter fortlaufender Wärmezufuhr abgeschlossen und der Großteil des überschüssigen 9-Decen-1-ol durch Destillation vom Reaktionsprodukt abgetrennt.

Man lässt den Reaktionsansatz abkühlen, versetzt das Reaktionsprodukt unter Rühren mit 150 ml dest. Wasser und neutralisiert die Mischung mit 0,95 g 5%iger Natronlauge.

Anschließend wird die wässrige Lösung dreimal mit 150 ml Diethylether ausgeschüttelt, um restliches 9-Decen-1-ol abzutrennen. Das angestrebte Glucosid des 9-Decen-1-ol wird durch vollständiges Entfernen des Wassers z.B. durch Gefriertrocknung erhalten.

Beispiel 4-2: Überführung des Fettalkohols in ein Fettalkoholethoxylat (*2 mol EO)

In einem Reaktor werden unter Stickstoffatmosphäre 3,1 g (0,02 mol) 9-Decen-1-ol (Fa. Sigma-Aldrich), 0,11 g Kaliumhydroxid (2 mmol) und 1 ,8 g (ca. 0,04 mol) Ethylenoxid (>99,8%, Fa. Air Liquide) vorgelegt. Der Reaktor wird mit einem Stickstoffdruck von 400 kPa (4 bar) beaufschlagt und der Inhalt unter Rühren auf 100°C aufgeheizt. Nach einer Stunde Reaktionszeit wird die Temperatur auf 120°C erhöht und der Reaktionsansatz weitere zwei Stunden gerührt.

Nach dem Abkühlen liegt ein flüssiges Produktgemisch aus Fettalkohol und Fettalkoho- lethoxylaten (9-Decen-1-ol *2EO) vor.

Beispiel 4-3: Überführung des Fettalkohols in ein Fettalkohol-Sulfat (Fettalkylsulfat)

In einem 250 ml Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter mit Trockenrohr und Rückflusskühler, sowie Vakuumpumpe werden 15,6 g (0,1 mol) 9-Decen-1-ol in 120 ml absolutem Diethylether vorgelegt. Aus dem Tropftrichter werden sehr langsam und unter Rühren 12,2 g (ca. 0,105 mol) Chlorsulfonsäure zugetropft. Nach vollständiger Zugabe wird der Ansatz noch für eine weitere Stunde gerührt. Anschließend wird der Reaktionsansatz durch langsame Zugabe von 84 g einer 5%igen Natronlauge-Lösung (entspricht 0,105 mol NaOH) neutralisiert.

Anschließend wird der Ether am Rotationsverdampfer abgezogen. Die zurückbleibende wässrige Lösung enthält das gewünschte Fettalkylensulfat-Natriumsalz (hier: Natrium 9- Decenol-Sulfat). Das wasserfreie Tensid wird durch Gefriertrocknung erhalten. Beispiel 4-4:

Überführung des Fettalkoholethoxylats in ein Fettalkohol-Ethoxylat-Sulfat (Fettalkoholethersulfat)

In einem 250 ml Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter mit Trockenrohr und Rückfluss- kühler werden 24,4 g (0,1 mol) 9-Decen-1-ol * 2EO (z.B. aus Beispiel 4-2) in 120 ml absolutem Diethylether vorgelegt. Aus dem Tropftrichter werden sehr langsam und unter Rühren 12,2 g (ca. 0,105 mol) Chlorsulfonsäure zugetropft. Nach vollständiger Zugabe wird der Ansatz noch für eine weitere Stunde gerührt. Anschließend wird der Reaktionsansatz durch langsame Zugabe von 84 g einer 5%igen Natronlauge-Lösung (entspricht 0,105 mol NaOH) neutralisiert.

Anschließend wird der Ether am Rotationsverdampfer abgezogen. Die zurückbleibende wässrige Lösung enthält das gewünschte Fettalkoholethersulfat-Natriumsalz (hier: Natrium 9-Decenol*2EO-Sulfat). Das wasserfreie Tensid wird durch Gefriertrocknung erhalten.

Beispiel 4-5: Überführung des Fettalkoholethoxylats in eine Fettalkohol-Ethoxylat-Carbonsäure (Fettalkoholethercarbonsäure)

In einem 250 ml Erlenmeyerkolben werden 48,8 g (0,2 mol) 9-Decen-1-ol * 2EO mit 23,3 g (0,2 mol) Natriumchloracetat gemischt und auf 40°C erwärmt. Anschließend wird unter Rühren 8 g (0,2 mol) pulverförmiges Natriumhydroxid in zehn kleinen Portionen übereinen Zeitraum von Stunden zur Reaktionsmischung zugegeben. Die Temperatur der Mischung wird während der Zugabe und danach noch für weitere 6 Stunden bei 40°C gehalten.

Anschließend wird die Reaktionsmischung langsam mit 100 g 10%iger Schwefelsäure versetzt und unter Rühren für 30 min auf 90°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die entstandene obere, organische Phase im Scheidetrichter von der unteren, wässrigen, Phase ab- getrennt. Die organische Phase enthält (neben ca. 10% Restwasser) ca. 43 g (ca. 0,14 mol) der gewünschten 9-Decenol *2EO-Essigsäure (Ausbeute von ca. 70 % bezogen auf das eingesetzte 9-Decenol*2EO). Das wasserfreie Reaktionsprodukt kann durch Gefriertrocknung erhalten werden.