SHIMADA YUYA (JP)
KONDO SHOICHI (JP)
SHIMADA YUYA (JP)
WO2006087874A1 | 2006-08-24 | |||
WO2007105658A1 | 2007-09-20 | |||
WO2006087874A1 | 2006-08-24 |
JPH09508405A | 1997-08-26 | |||
JPH05507645A | 1993-11-04 |
GRIGOROPOULOU G. ET AL.: "A catalytic environmentally benign method for the epoxidation of unsaturated terpenes with hydrogen peroxide", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 47, no. 26, 2006, pages 4461 - 4463, XP005458501
SHIMADA Y. ET AL.: "Titanium-catalyzed asymmetric epoxidation of olefins with aqueous hydrogen peroxide: remarkable effect of phosphate buffer on epoxide yield", SYNLETT., vol. 15, October 2007 (2007-10-01), pages 2445 - 2447, XP008117797
K. MATSUMOTO ET AL., ANGEW. CHEM. INT. ED., vol. 44, 2005, pages 4935 - 4939
Y. SAWADA ET AL., ANGEW. CHEM. INT. ED., vol. 45, 2006, pages 3478 - 3480
K. MATSUMOTO; Y. SAWADA; T. KATSUKI, SYNLETT, vol. 20, 2006, pages 3545 - 3547
CHEM. INT. ED., vol. 44, 2005, pages 4935 - 4939
ANGEW. CHEM. INT. ED., vol. 45, 2006, pages 3478 - 3480
D.D. PERRIN; B. DEMPSEY: "Buffers for pH and Metal Ion Control", 1974, CHAPMAN AND HALL
KAGAKU BINRAN: "Handbook of Chemistry", 1984, THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, pages: 354 - 357
"Jikkenkagakukoza", vol. 23
"Organic Synthesis V; Oxidation Reaction", 1991, THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, pages: 245 - 246
See also references of EP 2133343A4
式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、式(3’)、式(4)及び式(4’) 前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、式(3’)、式(4)及び式(4’)中、 R 1 は、水素原子、ハロゲン原子、C 1-4 アルキル基、C 1-4 アルコキシ基、C 6-12 アリールオキシ基又はC 6-22 アリール基(該アリール基は、無置換であるか、又はC 1-4 アルキル基(該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、ベンジルオキシ基、若しくはC 1-4 アルコキシ基で任意に置換されており、光学活性又は光学不活性である。)を表し、 R 2 は、水素原子、ハロゲン原子、C 1-4 アルキル基を表し、 R 3 は、C 6-18 アリール基又は、2つのR 3 が一緒になって環を形成する場合は、C 3-5 の二価の基を表し、 R 4 は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、C 1-4 アルキル基、C 1-4 アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。) (式(5)及び式(6)中、 R 5 、R 6 、R 7 及びR 8 は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基(該アミノ基は、保護基で保護されていないか、又は保護されている。)、ハロゲン原子、C 1-4 アルキル基(該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、C 1-4 アルコキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、C 1-4 アルキルカルボニル基(該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、C 7-11 アリールカルボニル基(該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、カルバモイル基、C 1-4 アルキルスルフィニル基、C 6-10 アリールスルフィニル基、C 1-4 アルキルスルホニル基、C 6-10 アリールスルホニル基、スルファモイル基、モノアルキルアミノスルホニル基、又はC 2-8 ジアルキルアミノスルホニル基を表し、 式(5)、式(6)、式(9)及び式(10)中、 R 9 は、水素原子、C 1-4 アルキル基、又はC 1-4 アルコキシ基を表し、 式(5)、式(6)、式(9)及び式(10)中、 R 10 は、水素原子、C 1-22 アルキル基、C 1-4 アルコキシ基、C 6-10 アリール基(該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-4 アルキル基、若しくはC 1-4 アルコキシ基で置換されている。)を表し、 式(6)中、 R 11 は、C 1-4 アルキル基(該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)を表し、 式(7)及び式(8)中、 R 10 は、それぞれ独立して、水素原子、C 1-22 アルキル基、C 1-4 アルコキシ基、C 6-10 アリール基(該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-4 アルキル基、若しくはC 1-4 アルコキシ基で置換されている。)を表し、 ただし、式(5)、式(6)、式(8)及び式(9)中のR 9 とR 10 とが、互いに結合して下記式(10)、式(11)、式(12)及び式(13) R 12 は、それぞれ独立して、水素原子又はC 1-6 アルキル基を表す。)の何れかで表される二価の基を形成してもよく、 式(9)及び式(10)中、 環部分構造Aはベンゼン環と縮合する5、6及び7員環の何れか(該5、6及び7員環は何れも、無置換であるか、又はh個のR 13 で置換されており(R 13 はハロゲン原子、水酸基、C 1-6 アルキル基(該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C 1-4 アルコキシ基、C 1-4 アルキルカルボニルオキシ基、C 1-4 アルキルカルボニルアミノ基、若しくはC 1-4 アルコキシカルボニル基(該アルコキシ基は、無置換であるか、又はアルキルカルボニルオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基若しくはアルコキシカルボニル基は、ハロゲン原子で置換されている。)で置換されている。)、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C 1-4 アルコキシ基、C 1-4 アルキルカルボニルオキシ基、C 1-4 アルキルカルボニルアミノ基、若しくはC 1-4 アルコキシカルボニル基(該アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基及びアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)で置換されている。)、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、カルバモイル基、スルホ基、スルホアミノ基、スルファモイル基、スルホニル基、アミノ基、カルボキシル基、C 1-6 アルキルアミノ基、ジC 1-6 アルキルアミノ基、C 1-6 アルキルカルボニルアミノ基、C 1-6 アルキルスルホンアミド基、C 6-14 アリールスルホンアミド基、C 1-6 アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6 アルキルアミノカルボニル基、C 1-6 アルキルカルボニル基、C 1-6 アルコキシカルボニル基、C 1-6 アルキルスルホニル基、C 6-14 アリールスルホニル基、又はC 6-14 アリールカルボニル基(該アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基及びアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)を表し、 hは1ないし6の整数を意味し、hが2ないし6の場合、R 13 は同じでも異なっていてもよい。)、環の構成原子として酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を1ないし3個単独でもしくは組み合わせて含むことができ、環内の不飽和結合の数は、縮合するベンゼン環の不飽和結合を含め、1、2又は3であり、環を構成する炭素原子は、カルボニル又はチオカルボニルであってもよい。)を表し、 前記式(15)、式(16)、式(17)、式(18)、式(19)及び式(20)中、 R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 及びR 11 は、前記と同じであり、*で示された炭素原子の絶対配置は(R)又は(S)を意味する。 |
前記の光学活性配位子が、式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、式(3’)、式(4)及び式(4’) [式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、式(3’)、式(4)及び式(4’)中、 R 1 は、フェニル基[該フェニル基は、2-C 1-3 アルキル基(該2-C 1-3 アルキル基は、少なくとも1つ以上のハロゲン原子で置換されている。)、ベンジルオキシ基、又は2-C 1-4 アルコキシ基で置換されている。]、2-フェニル-1-ナフチル基又は2-メトキシ-1-ナフチル基を表し、 R 2 は、水素原子を表し、 R 3 は、二価の基であるテトラメチレン基を表し、 R 4 は、水素原子を表す。]で表される請求項1に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。 |
前記式(9)又は式(10)中の環部分構造Aが、式(a)、式(b)、式(c)、式(d)、式(e)、式(f)、式(g)、式(h)、式(i)、式(j)、式(k)、式(l)、式(m)、式(n)、式(o)、式(p)、式(q)、式(r)、式(s)、式(t)、式(u)、式(v)、式(w)、式(x)、式(y)、式(z)、式(aa)、式(ab)、式(ac)、式(ad)、式(ae)、式(af)、式(ag)及び式(ah) R 14 及びR 15 はそれぞれ独立して、水素原子、C 1-6 アルキル基(該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、アミノ基、水酸基、C 6-14 アリール基、C 2-9 ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロアリール基は何れも、無置換であるか、又はq個のR 20 (R 20 はR 13 と同じ意味を表し、qは1~3の整数を表し、qが2又は3の場合、R 20 は同じでも異なっていてもよい。)で置換されている。)、C 1-6 アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6 アルキルアミノカルボニル基、C 1-6 アルキルカルボニルオキシ基、C 1-6 アルキルカルボニル基(該アルキルカルボニルオキシ基及びアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、C 1-6 アルキルカルボニルアミノ基、C 3-8 シクロアルキルカルボニル基、C 1-6 アルコキシカルボニル基、C 1-6 アルキルスルホニル基(該シクロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基及びアルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、カルボキシル基、C 6-14 アリールカルボニル基(該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)若しくはC 2-9 ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。)、C 6-14 アリール基、C 2-9 ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロアリール基は何れも、無置換であるか、又はq個のR 20 (R 20 はR 13 と同じ意味を表し、qは1~3の整数を表し、qが2又は3の場合、R 20 は同じでも異なっていてもよい。)で置換されている。)、C 1-6 アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6 アルキルアミノカルボニル基、C 1-6 アルキルカルボニル基、C 3-8 シクロアルキルカルボニル基、C 1-6 アルコキシカルボニル基、C 1-6 アルキルスルホニル基、C 6-14 アリールスルホニル基、C 2-9 ヘテロアリールスルホニル基(該アリールスルホニル基及びヘテロアリールスルホニル基は何れも、無置換であるか、又はq個のR 20 (R 20 はR 13 と同じ意味を表し、qは1~3の整数を表し、qが2又は3の場合、R 20 は同じでも異なっていてもよい。)で置換されている。)、カルボキシル基、C 6-14 アリールカルボニル基又はC 2-9 ヘテロアリールカルボニル基(該アリールカルボニル基及びヘテロアリールカルボニル基は何れも、無置換であるか、又はq個のR 20 (R 20 はR 13 と同じ意味を表し、qは1~3の整数を表し、qが2又は3の場合、R 20 は同じでも異なっていてもよい。)で置換されている。)を表し、 前記式(a)、式(b)、式(c)、式(d)、式(f)、式(g)、式(h)、式(j)、式(k)、式(m)、式(n)、式(o)、式(p)、式(q)、式(r)、式(s)、式(t)、式(u)、式(v)、式(w)、式(y)、式(z)、式(aa)、式(ab)、式(ac)、式(ad)、式(ae)及び式(af)中、 R 16 ,R 17 ,R 18 及びR 19 はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、C 1-6 アルキル基(該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、アミノ基、水酸基、C 6-14 アリール基、C 2-9 ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロアリール基は何れも、無置換であるか、又はr個のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)で置換されている。)、C 1-6 アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6 アルキルアミノカルボニル基、C 1-6 カルボニルオキシ基、C 1-6 アルキルカルボニル基(該アルキルカルボニルオキシ基及びアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、C 1-6 アルキルカルボニルアミノ基、C 3-8 シクロアルキルカルボニル基、C 1-6 アルコキシカルボニル基、C 1-6 アルキルスルホニル基(該シクロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基及びアルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、カルボキシル基、C 6-14 アリールカルボニル基(該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)若しくはC 2-9 ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。)、C 3-8 シクロアルキル基(該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、アミノ基若しくは水酸基で置換されている。)、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、C 6-14 アリール基若しくはC 2-9 ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロアリール基は、何れも、無置換であるか、又はr個のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)で置換されている。)で置換されている。)、C 1-6 チオアルコキシ基(該チオアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、カルボキシル基、水酸基、C 6-14 アリール基、若しくはC 2-9 ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロアリール基は何れも、無置換であるか、又はr個のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)で置換されている。)で置換されている。)、水酸基、C 6-14 アリール基、C 2-9 ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロアリール基は何れも、無置換であるか、又はr個のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)で置換されている。)、C 1-6 アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、スルホ基、C 1-6 アルキルアミノ基、ジC 1-6 アルキルアミノ基、C 6-14 アリールアミノ基、C 2-9 ヘテロアリールアミノ基(該アリールアミノ基及びヘテロアリールアミノ基は、何れも、無置換であるか、又はr個のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)で置換されている。)、C 1-6 アルキルカルボニルアミノ基、C 1-6 アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、C 1-6 アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6 アルキルアミノカルボニル基、C 1-6 アルキルカルボニル基、C 6-14 アリールカルボニル基、C 2-9 ヘテロアリールカルボニル基(該アリールカルボニル基及びヘテロアリールカルボニル基は何れも、無置換であるか、又はr個のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)で置換されている。)、C 1-6 アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、C 1-6 アルキルスルホニル基、C 6-14 アリールスルホニル基、C 2-9 ヘテロアリールスルホニル基(該アリールスルホニル基及びヘテロアリールスルホニル基は、何れも、無置換であるか、又はr個のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)で置換されている。)、カルボキシル基、若しくはC 2-9 ヘテロシクリル基(該ヘテロシクリル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-6 アルキル基(該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、アミノ基、カルボキシル基、若しくは水酸基で置換されている。)、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。)、C 6-14 アリール基、C 2-9 ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロアリール基は何れも、無置換であるか、又はr個のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)で置換されている。)、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、C 1-6 アルキルアミノ基、ジC 1-6 アルキルアミノ基、C 1-6 アルキルカルボニルアミノ基、C 1-6 アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、C 1-6 アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6 アルキルアミノカルボニル基、C 1-6 アルキルカルボニル基、C 1-6 アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、C 1-6 アルキルスルホニル基、カルボキシル基、若しくはC 6-14 アリールカルボニル基で置換されている。)を表し、 前記式(c)、式(d)、式(p)、式(q)、式(v)、式(w)、式(ab)、式(ac)及び式(ad)中、 Qは、O(酸素原子)、S(硫黄原子)、SO(スルフィニル基)又はSO 2 (スルホニル基)を表す。)の何れかで表され、 式(9)及び式(10)中のR 9 とR 10 とが、互いに結合して下記式(11) 環部分構造A及びR 12 は、前記と同じであり、*で示された炭素原子の絶対配置は(R)又は(S)を意味する。)で表される請求項1に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。 |
前記の酸化剤が過酸化水素であることを特徴とする請求項1ないし請求項3の何れか1項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。 |
緩衝剤又は緩衝液の添加により、反応液のpHが5ないし12であることを特徴とする請求項1ないし請求項4の何れか1項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。 |
前記光学活性配位子が、前記式(2)、式(2’)、式(4)及び式(4’)で表される光学活性配位子の何れか1つであることを特徴とする請求項1ないし請求項5の何れか1項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。 |
前記光学活性配位子が前記式(1)、式(1’)、式(3)及び式(3’)で表される光学活性配位子の何れか1つであり、これらの光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタンサラレン錯体、及び緩衝剤又は緩衝液の存在下で前記不飽和化合物を不斉エポキシ化することを特徴とする請求項1ないし請求項6の何れか1項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。 |
本発明は、光学活性エポキシ化合物の製 方法に関する。
光学活性チタン錯体において、2005年に、 ジ-μ-オキソチタンサラレン錯体を用いると 過酸化水素水を酸化剤として、種々のオレ ィン類の不斉エポキシ化反応において、高 エナンチオ選択性で反応が進行することが 告された。しかしながら、この技術に用い 光学活性チタン錯体の分子量は、2000近くの 大な分子量となり、該チタンサラレン錯体 合成にコストと時間がかかっていた。また 該チタンサラレン錯体を合成するのに分子 Meerwein-Ponndorf-Verley還元反応を経由するため 応用性の面においても不十分である問題が った(例えば、非特許文献1参照)。
次いで2006年には、ジ-μ-オキソチタンサ ン錯体を用いると、過酸化水素水を酸化剤 して、種々のオレフィン類の不斉エポキシ 反応において、高いエナンチオ選択性で反 が進行することが報告された。この技術に いる光学活性チタン錯体の分子量は、1000程 まで簡略化され、該チタンサラレン錯体と 較して合成にかかっていたコストと時間と 軽減できた。しかしながら、該チタンサラ 錯体を用いると光学活性エポキシ化合物の ナンチオ選択性と化学収率が低下すること 、使用する触媒量が5mol%必要となり触媒の 用量を低減できない問題があった(例えば、 許文献1及び非特許文献2参照)。
さらに、2006年には、チタンサラン錯体を 触媒として用いる不斉エポキシ化反応につい て、サラン配位子の置換基を検討し、触媒の 性能の向上に成功した例が報告された(例え 、非特許文献3参照)。しかしながら、基質に よって生成したエポキシ化合物の一部が、反 応条件下で副生成物となり、化学収率が低下 する問題があり、副生成物の精製に時間とコ ストがかかる点で、十分満足し得る方法が望 まれていた。さらに、触媒量についても、4mo l%ないし6mol%が必要となり、反応後の触媒及 触媒の分解物を精製する点から、さらなる 媒量の低減も望まれていた。
発明が解決しようとする課題は、前記従 技術の問題を解決するため、触媒の分解を 制するか若しくは使用する触媒の効率を向 させて触媒使用量を低減し、又は副反応を 制しながらも遜色なく反応を進行させる、 学活性エポキシ化合物の工業的に有用な製 方法を提供することにある。
発明者らは、光学活性エポキシ化合物の 業的に有用な製造方法について鋭意研究し 結果、光学活性チタンサレン錯体、光学活 チタンサラレン錯体又は光学活性チタンサ ン錯体の存在下、分子中にプロキラルな炭 -炭素二重結合を有する不飽和化合物を、酸 化剤を用いて不斉エポキシ化する反応におい て、反応系中に緩衝剤や緩衝液を加えること により、触媒の分解を抑制できること、反応 での触媒使用量が低減できること、副生成物 が抑制できることを見出し、高い化学収率、 光学収率で、高品質の光学活性エポキシ化合 物を製造できる実用的かつ工業的に有用な製 造方法を完成した。
すなわち本発明は、
1.式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、式(3
)、式(4)及び式(4’)
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、式
(3’)、式(4)及び式(4’)中、
R 1
は、水素原子、ハロゲン原子、C 1-4
アルキル基、C 1-4
アルコキシ基、C 6-12
アリールオキシ基又はC 6-22
アリール基(該アリール基は、無置換である
、又はC 1-4
アルキル基(該アルキル基は、無置換である
、又はハロゲン原子で置換されている。)、
ンジルオキシ基、若しくはC 1-4
アルコキシ基で任意に置換されており、光学
活性又は光学不活性である。)を表し、
R 2
は、水素原子、ハロゲン原子、C 1-4
アルキル基を表し、
R 3
は、C 6-18
アリール基又は、2つのR 3
が一緒になって環を形成する場合は、C 3-5
の二価の基を表し、
R 4
は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、C 1-4
アルキル基、C 1-4
アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す
。)
(式(5)及び式(6)中、
R 5
、R 6
、R 7
及びR 8
は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基
、ニトロ基、アミノ基(該アミノ基は、保護
で保護されていないか、又は保護されてい
。)、ハロゲン原子、C 1-4
アルキル基(該アルキル基は、無置換である
、又はハロゲン原子で置換されている。)、C
1-4
アルコキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、
C 1-4
アルキルカルボニル基(該アルキルカルボニ
基は、無置換であるか、又はハロゲン原子
置換されている。)、C 7-11
アリールカルボニル基(該アルキルカルボニ
基は、無置換であるか、又はハロゲン原子
置換されている。)、カルバモイル基、C 1-4
アルキルスルフィニル基、C 6-10
アリールスルフィニル基、C 1-4
アルキルスルホニル基、C 6-10
アリールスルホニル基、スルファモイル基、
モノアルキルアミノスルホニル基、又はC 2-8
ジアルキルアミノスルホニル基を表し、
式(5)、式(6)、式(9)及び式(10)中、
R 9
は、水素原子、C 1-4
アルキル基、又はC 1-4
アルコキシ基を表し、
式(5)、式(6)、式(9)及び式(10)中、
R 10
は、水素原子、C 1-22
アルキル基、C 1-4
アルコキシ基、C 6-10
アリール基(該アリール基は、無置換である
、又はハロゲン原子、C 1-4
アルキル基、若しくはC 1-4
アルコキシ基で置換されている。)を表し、
式(6)中、
R 11
は、C 1-4
アルキル基(該アルキル基は、無置換である
、又はハロゲン原子で置換されている。)を
し、
式(7)及び式(8)中、
R 10
は、それぞれ独立して、水素原子、C 1-22
アルキル基、C 1-4
アルコキシ基、C 6-10
アリール基(該アリール基は、無置換である
、又はハロゲン原子、C 1-4
アルキル基、若しくはC 1-4
アルコキシ基で置換されている。)を表し、
ただし、式(5)、式(6)、式(8)及び式(9)中のR 9
とR 10
とが、互いに結合して下記式(10)、式(11)、式(
12)及び式(13)
R 12
は、それぞれ独立して、水素原子又はC 1-6
アルキル基を表す。)の何れかで表される二
の基を形成してもよく、
式(9)及び式(10)中、
環部分構造Aはベンゼン環と縮合する5、6及び
7員環の何れか(該5、6及び7員環は何れも、無
換であるか、又はh個のR 13
で置換されており(R 13
はハロゲン原子、水酸基、C 1-6
アルキル基(該アルキル基は、無置換である
、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、
ミノ基、ニトロ基、C 1-4
アルコキシ基、C 1-4
アルキルカルボニルオキシ基、C 1-4
アルキルカルボニルアミノ基、若しくはC 1-4
アルコキシカルボニル基(該アルコキシ基は
無置換であるか、又はアルキルカルボニル
キシ基、アルキルカルボニルアミノ基若し
はアルコキシカルボニル基は、ハロゲン原
で置換されている。)で置換されている。)、
C 1-6
アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換で
るか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ
、アミノ基、ニトロ基、C 1-4
アルコキシ基、C 1-4
アルキルカルボニルオキシ基、C 1-4
アルキルカルボニルアミノ基、若しくはC 1-4
アルコキシカルボニル基(該アルコキシ基、
ルキルカルボニルオキシ基、アルキルカル
ニルアミノ基及びアルコキシカルボニル基
、無置換であるか、又はハロゲン原子で置
されている。)で置換されている。)、ニトロ
基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基
、カルバモイル基、スルホ基、スルホアミノ
基、スルファモイル基、スルホニル基、アミ
ノ基、カルボキシル基、C 1-6
アルキルアミノ基、ジC 1-6
アルキルアミノ基、C 1-6
アルキルカルボニルアミノ基、C 1-6
アルキルスルホンアミド基、C 6-14
アリールスルホンアミド基、C 1-6
アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6
アルキルアミノカルボニル基、C 1-6
アルキルカルボニル基、C 1-6
アルコキシカルボニル基、C 1-6
アルキルスルホニル基、C 6-14
アリールスルホニル基、又はC 6-14
アリールカルボニル基(該アルキルアミノ基
ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル
ミノ基、アルキルスルホンアミド基、アリ
ルスルホンアミド基、アルキルアミノカル
ニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、
ルキルカルボニル基、アルコキシカルボニ
基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ニル基及びアリールカルボニル基は、無置
であるか、又はハロゲン原子で置換されて
る。)を表し、
hは1ないし6の整数を意味し、hが2ないし6の場
合、R 13
は同じでも異なっていてもよい。)、環の構
原子として酸素原子、窒素原子又は硫黄原
を1ないし3個単独でもしくは組み合わせて含
むことができ、環内の不飽和結合の数は、縮
合するベンゼン環の不飽和結合を含め、1、2
は3であり、環を構成する炭素原子は、カル
ボニル又はチオカルボニルであってもよい。
)を表し、
前記式(15)、式(16)、式(17)、式(18)、式(19)及び
(20)中、
R 5
、R 6
、R 7
、R 8
、R 9
、R 10
及びR 11
は、前記と同じであり、*で示された炭素原
の絶対配置は(R)又は(S)を意味する、
2.前記の光学活性配位子が、式(1)、式(1’)、
(2)、式(2’)、式(3)、式(3’)、式(4)及び式(4
)
[式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、式(3’
)、式(4)及び式(4’)中、
R 1
は、フェニル基[該フェニル基は、2-C 1-3
アルキル基(該2-C 1-3
アルキル基は、少なくとも1つ以上のハロゲ
原子で置換されている。)、ベンジルオキシ
、又は2-C 1-4
アルコキシ基で置換されている。]、2-フェニ
ル-1-ナフチル基又は2-メトキシ-1-ナフチル基
表し、
R 2
は、水素原子を表し、
R 3
は、二価の基であるテトラメチレン基を表し
、
R 4
は、水素原子を表す。]で表される前記1.に記
載の光学活性エポキシ化合物の製造方法、
3.前記式(9)又は式(10)中の環部分構造Aが、式(a
)、式(b)、式(c)、式(d)、式(e)、式(f)、式(g)、
(h)、式(i)、式(j)、式(k)、式(l)、式(m)、式(n)
式(o)、式(p)、式(q)、式(r)、式(s)、式(t)、式(u
)、式(v)、式(w)、式(x)、式(y)、式(z)、式(aa)、
(ab)、式(ac)、式(ad)、式(ae)、式(af)、式(ag)及
式(ah)
R 14
及びR 15
はそれぞれ独立して、水素原子、C 1-6
アルキル基(該アルキル基は、無置換である
、又はハロゲン原子、C 1-6
アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換で
るか、又はハロゲン原子で置換されている
)、アミノ基、水酸基、C 6-14
アリール基、C 2-9
ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロ
リール基は何れも、無置換であるか、又はq
のR 20
(R 20
はR 13
と同じ意味を表し、qは1~3の整数を表し、qが2
又は3の場合、R 20
は同じでも異なっていてもよい。)で置換さ
ている。)、C 1-6
アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6
アルキルアミノカルボニル基、C 1-6
アルキルカルボニルオキシ基、C 1-6
アルキルカルボニル基(該アルキルカルボニ
オキシ基及びアルキルカルボニル基は、無
換であるか、又はハロゲン原子で置換され
いる。)、C 1-6
アルキルカルボニルアミノ基、C 3-8
シクロアルキルカルボニル基、C 1-6
アルコキシカルボニル基、C 1-6
アルキルスルホニル基(該シクロアルキルカ
ボニル基、アルコキシカルボニル基及びア
キルスルホニル基は、無置換であるか、又
ハロゲン原子で置換されている。)、カルボ
シル基、C 6-14
アリールカルボニル基(該アリールカルボニ
基は、無置換であるか、又はハロゲン原子
置換されている。)若しくはC 2-9
ヘテロアリールカルボニル基で置換されてい
る。)、C 6-14
アリール基、C 2-9
ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロ
リール基は何れも、無置換であるか、又はq
のR 20
(R 20
はR 13
と同じ意味を表し、qは1~3の整数を表し、qが2
又は3の場合、R 20
は同じでも異なっていてもよい。)で置換さ
ている。)、C 1-6
アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6
アルキルアミノカルボニル基、C 1-6
アルキルカルボニル基、C 3-8
シクロアルキルカルボニル基、C 1-6
アルコキシカルボニル基、C 1-6
アルキルスルホニル基、C 6-14
アリールスルホニル基、C 2-9
ヘテロアリールスルホニル基(該アリールス
ホニル基及びヘテロアリールスルホニル基
何れも、無置換であるか、又はq個のR 20
(R 20
はR 13
と同じ意味を表し、qは1~3の整数を表し、qが2
又は3の場合、R 20
は同じでも異なっていてもよい。)で置換さ
ている。)、カルボキシル基、C 6-14
アリールカルボニル基又はC 2-9
ヘテロアリールカルボニル基(該アリールカ
ボニル基及びヘテロアリールカルボニル基
何れも、無置換であるか、又はq個のR 20
(R 20
はR 13
と同じ意味を表し、qは1~3の整数を表し、qが2
又は3の場合、R 20
は同じでも異なっていてもよい。)で置換さ
ている。)を表し、
前記式(a)、式(b)、式(c)、式(d)、式(f)、式(g)、
式(h)、式(j)、式(k)、式(m)、式(n)、式(o)、式(p)
、式(q)、式(r)、式(s)、式(t)、式(u)、式(v)、式
(w)、式(y)、式(z)、式(aa)、式(ab)、式(ac)、式(ad
)、式(ae)及び式(af)中、
R 16
,R 17
,R 18
及びR 19
はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子
、C 1-6
アルキル基(該アルキル基は、無置換である
、又はハロゲン原子、C 1-6
アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換で
るか、又はハロゲン原子で置換されている
)、アミノ基、水酸基、C 6-14
アリール基、C 2-9
ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロ
リール基は何れも、無置換であるか、又はr
のR 21
(R 21
はR 13
と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)
で置換されている。)、C 1-6
アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6
アルキルアミノカルボニル基、C 1-6
カルボニルオキシ基、C 1-6
アルキルカルボニル基(該アルキルカルボニ
オキシ基及びアルキルカルボニル基は、無
換であるか、又はハロゲン原子で置換され
いる。)、C 1-6
アルキルカルボニルアミノ基、C 3-8
シクロアルキルカルボニル基、C 1-6
アルコキシカルボニル基、C 1-6
アルキルスルホニル基(該シクロアルキルカ
ボニル基、アルコキシカルボニル基及びア
キルスルホニル基は、無置換であるか、又
ハロゲン原子で置換されている。)、カルボ
シル基、C 6-14
アリールカルボニル基(該アリールカルボニ
基は、無置換であるか、又はハロゲン原子
置換されている。)若しくはC 2-9
ヘテロアリールカルボニル基で置換されてい
る。)、C 3-8
シクロアルキル基(該シクロアルキル基は、
置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-6
アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換で
るか、又はハロゲン原子で置換されている
)、アミノ基若しくは水酸基で置換されてい
。)、C 1-6
アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換で
るか、又はハロゲン原子、C 1-6
アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換で
るか、又はハロゲン原子で置換されている
)、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、C 6-14
アリール基若しくはC 2-9
ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロ
リール基は、何れも、無置換であるか、又
r個のR 21
(R 21
はR 13
と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)
で置換されている。)で置換されている。)、C
1-6
チオアルコキシ基(該チオアルコキシ基は、
置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-6
アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換で
るか、又はハロゲン原子で置換されている
)、カルボキシル基、水酸基、C 6-14
アリール基、若しくはC 2-9
ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロ
リール基は何れも、無置換であるか、又はr
のR 21
(R 21
はR 13
と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)
で置換されている。)で置換されている。)、
酸基、C 6-14
アリール基、C 2-9
ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロ
リール基は何れも、無置換であるか、又はr
のR 21
(R 21
はR 13
と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)
で置換されている。)、C 1-6
アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミ
ノ基、スルホ基、C 1-6
アルキルアミノ基、ジC 1-6
アルキルアミノ基、C 6-14
アリールアミノ基、C 2-9
ヘテロアリールアミノ基(該アリールアミノ
及びヘテロアリールアミノ基は、何れも、
置換であるか、又はr個のR 21
(R 21
はR 13
と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)
で置換されている。)、C 1-6
アルキルカルボニルアミノ基、C 1-6
アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基
、C 1-6
アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6
アルキルアミノカルボニル基、C 1-6
アルキルカルボニル基、C 6-14
アリールカルボニル基、C 2-9
ヘテロアリールカルボニル基(該アリールカ
ボニル基及びヘテロアリールカルボニル基
何れも、無置換であるか、又はr個のR 21
(R 21
はR 13
と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)
で置換されている。)、C 1-6
アルコキシカルボニル基、スルファモイル基
、C 1-6
アルキルスルホニル基、C 6-14
アリールスルホニル基、C 2-9
ヘテロアリールスルホニル基(該アリールス
ホニル基及びヘテロアリールスルホニル基
、何れも、無置換であるか、又はr個のR 21
(R 21
はR 13
と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)
で置換されている。)、カルボキシル基、若
くはC 2-9
ヘテロシクリル基(該ヘテロシクリル基は、
置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-6
アルキル基(該アルキル基は、無置換である
、又はハロゲン原子、C 1-6
アルコキシ基(該アルコキシ基は無置換であ
か、又はハロゲン原子で置換されている。)
アミノ基、カルボキシル基、若しくは水酸
で置換されている。)、C 1-6
アルコキシ基(該アルコキシ基は無置換であ
か、又はハロゲン原子で置換されている。)
C 6-14
アリール基、C 2-9
ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロ
リール基は何れも、無置換であるか、又はr
のR 21
(R 21
はR 13
と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。)
で置換されている。)、水酸基、ニトロ基、
アノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、ア
ノ基、C 1-6
アルキルアミノ基、ジC 1-6
アルキルアミノ基、C 1-6
アルキルカルボニルアミノ基、C 1-6
アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基
、C 1-6
アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6
アルキルアミノカルボニル基、C 1-6
アルキルカルボニル基、C 1-6
アルコキシカルボニル基、スルファモイル基
、C 1-6
アルキルスルホニル基、カルボキシル基、若
しくはC 6-14
アリールカルボニル基で置換されている。)
表し、
前記式(c)、式(d)、式(p)、式(q)、式(v)、式(w)、
式(ab)、式(ac)及び式(ad)中、
Qは、O(酸素原子)、S(硫黄原子)、SO(スルフィ
ル基)又はSO 2
(スルホニル基)を表す。)の何れかで表され、
式(9)及び式(10)中のR 9
とR 10
とが、互いに結合して下記式(11)
環部分構造A及びR 12
は、前記と同じであり、*で示された炭素原
の絶対配置は(R)又は(S)を意味する。)で表さ
る前記1.に記載の光学活性エポキシ化合物
製造方法、
4.前記の酸化剤が過酸化水素であることを特
とする前記1.ないし3.の何れか1項に記載の
学活性エポキシ化合物の製造方法、
5.緩衝剤又は緩衝液の添加により、反応液のp
Hが5ないし12であることを特徴とする前記1.な
いし4.の何れか1項に記載の光学活性エポキシ
化合物の製造方法、
6.前記光学活性配位子が、前記式(2)、式(2’)
式(4)及び式(4’)で表される光学活性配位子
何れか1つであることを特徴とする前記1.な
し5.の何れか1項に記載の光学活性エポキシ
合物の製造方法、
7.前記光学活性配位子が前記式(1)、式(1’)、
(3)及び式(3’)で表される光学活性配位子の
れか1つであり、これらの光学活性配位子と
チタン化合物とを反応させて得られる光学活
性チタンサラレン錯体、及び緩衝剤又は緩衝
液の存在下で前記不飽和化合物を不斉エポキ
シ化することを特徴とする前記1.ないし6.の
れか1項に記載の光学活性エポキシ化合物の
造方法を提供するものである。
本発明によれば、分子中にプロキラルな 素-炭素二重結合を有する不飽和化合物を高 いエナンチオ選択性でエポキシ化し、光学活 性エポキシ化合物を従来技術よりも、高品質 かつ高収率で経済的に製造することができる 。更に、本発明の製造方法で得られる光学活 性エポキシ化合物は、高血圧症、喘息症等の 治療に有効な化合物の光学活性医薬中間体と して有用である。
本明細書中「n」はノルマルを、「i」は ソを、「s」はセカンダリーを、「t」はター シャリーを、「c」はシクロを、「o」はオル を、「m」はメタを、「p」はパラを、「Me」 はメチル基を意味する。
以下に、本発明を詳細に説明する。本発明
光学活性エポキシ化合物の製造方法は、式(
1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、式(3’)、
(4)及び式(4’)
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3) 式(3’)、式(4)及び式(4’)中の各置換基につ て説明する。
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、 (3’)、式(4)及び式(4’)中のR 1 は、水素原子、ハロゲン原子、C 1-4 アルキル基、C 1-4 アルコキシ基、C 6-12 アリールオキシ基又はC 6-22 アリール基(該アリール基は、無置換である 、又はC 1-4 アルキル基(該アルキル基は、無置換である 、又はハロゲン原子で置換されている。)、 ンジルオキシ基、若しくはC 1-4 アルコキシ基で任意に置換されており、光学 活性又は光学不活性である。)である。
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、 (3’)、式(4)及び式(4’)中のR 1 を具体的に説明する。該ハロゲン原子として は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ 素原子が挙げられ、該C 1-4 アルキル基としては、メチル基、トリフルオ ロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基 、ペンタフルオロエチル基、n-プロピル基、i -プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブ ル基、t-ブチル基等が挙げられ、該C 1-4 アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ シ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブ トキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブ トキシ等が挙げられ、該C 6-12 アリールオキシ基としては、フェニルオキシ 基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ 、2-ビフェニリルオキシ基、3-ビフェニリル キシ基、4-ビフェニリルオキシ基等が挙げ れ、該C 6-22 アリール基としては、フェニル基、2-メチル ェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル 、4-メチルフェニル基、2-エチルフェニル基 2-ペンタフルオロエチルフェニル基、3,5-ジ チルフェニル基、2-メトキシフェニル基、3- メトキシフェニル基、4-メトキシフェニル基 2-エトキシフェニル基、2-i-プロポキシフェ ル基、2-ベンジルオキシフェニル基、3,5-ジ トキシフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチ ル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基 4-ビフェニリル基、2-メチル-1-ナフチル基、2 -フェニル-1-ナフチル基、2-メトキシ-1-ナフチ ル基、2-[3,5-ジメチルフェニル]-1-ナフチル基 2-[4-メチルフェニル]-1-ナフチル基、2-[p-(t- チルジメチルシリル)フェニル]-1-ナフチル基 、2-(o-ビフェニリル)-1-ナフチル基、2-(m-ビフ ニリル)-1-ナフチル基、2-(p-ビフェニリル)-1- ナフチル基等が挙げられる。
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、 (3’)、式(4)及び式(4’)中の好ましいR 1 は、フェニル基(該フェニル基は、2-C 1-3 アルキル基(該2-C 1-3 アルキル基は、少なくとも1つ以上のハロゲ 原子で置換されている。)、ベンジルオキシ 、又は2-C 1-4 アルコキシ基で置換されている。)、2-フェニ ル-1-ナフチル基、2-メトキシ-1-ナフチル基で る。該フェニル基としては、2-トリフルオ メチルフェニル基、2-ペンタフルオロエチル フェニル基、2-ベンジルオキシフェニル基、2 -メトキシフェニル基、2-エトキシフェニル基 、2-i-プロポキシフェニル基、2-n-ブトキシフ ニル基等が挙げられる。
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、 (3’)、式(4)及び式(4’)中のR 1 は、2-メトキシフェニル基、2-エトキシフェ ル基、2-i-プロポキシフェニル基、2-ベンジ オキシフェニル基、2-トリフルオロメチルフ ェニル基、2-フェニル-1-ナフチル基、2-メト シ-1-ナフチル基が好ましく、2-メトキシフェ ニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、2 -フェニル-1-ナフチル基、2-メトキシ-1-ナフチ ル基がより好ましい。
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、 (3’)、式(4)及び式(4’)中のR 2 は、水素原子、ハロゲン原子又はC 1-4 アルキル基である。
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、 (3’)、式(4)及び式(4’)中のR 2 を具体的に説明する。該ハロゲン原子として は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ 素原子が挙げられ、該C 1-4 アルキル基としては、メチル基、エチル基、 n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i- チル基、s-ブチル基、t-ブチル基等が挙げら れる。
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、 (3’)、式(4)及び式(4’)中のR 2 は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素 原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、n- ロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、t-ブ ル基が好ましく、これらの中でもR 2 は、水素原子がより好ましい。
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、 (3’)、式(4)及び式(4’)中のR 3 は、C 6-18 アリール基又は、2つのR 3 が一緒になって環を形成する場合は、C 3-5 の二価の基である。
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、 (3’)、式(4)及び式(4’)中のR 3 を具体的に説明する。該C 6-18 アリール基としては、フェニル基、3,5-ジメ ルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基 4-メチルフェニル基が挙げられ、2つのR 3 が一緒になって環を形成する場合は、C 3-5 の二価の基であり、トリメチレン基、テトラ メチレン基等が挙げられる。
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、 (3’)、式(4)及び式(4’)中のR 3 はフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,4,6 -トリメチルフェニル基、2つのR 3 が結合したテトラメチレン基が好ましい。
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、 (3’)、式(4)及び式(4’)中のR 4 は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原 子、C 1-4 アルキル基、C 1-4 アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である 。
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、 (3’)、式(4)及び式(4’)中のR 4 を具体的に説明する。該ハロゲン原子として は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ 素原子が挙げられ、該C 1-4 アルキル基としては、メチル基、エチル基、 n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i- チル基、s-ブチル基、t-ブチル基等が挙げら れ、該C 1-4 アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ シ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブ トキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブ トキシ基等が挙げられる。
前記式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、 (3’)、式(4)及び式(4’)中のR 4 は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素 原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i -プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブ ル基、t-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基 、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキ シ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキ シ基が好ましく、これらの中でも、R 4 としては、水素原子がより好ましい。
本発明の製造方法に用いる前記式(1)、式( 1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、式(3’)、式(4)及 式(4’)で表される光学活性配位子のうち、 に好ましい配位子は式(2)、式(2’)、式(4)及 式(4’)で表されるサラン配位子である。
光学活性チタンサラレン錯体の製造法に いては、特許文献:国際公開第2006/08787号パ フレット及び非特許文献:Angew.Chem.Int.Ed.(2005 ),44,4935-4939.に記載の方法に従って製造でき 。この文献より、サレン配位子がチタン化 物との反応により、Meerwein-Ponddorf-Verley還元 応を起し、チタンサラレン錯体となること 知られている。従って、本発明は反応系中 発生したチタンサラレン錯体を用いる製造 法もその範疇に含む。
光学活性チタンサラン錯体の製造法につ ては、特許文献:国際公開第2006/08787パンフ ット及び非特許文献:Angew.Chem.Int.Ed.(2006年),45, 3478-3480.に記載の方法に従って製造できる。
使用するチタン化合物については、四塩化 タン、四臭化チタン、チタンアルコキシド 挙げられる。さらに、チタンアルコキシド しては、チタンテトラメトキシド、チタン トラエトキシド、チタンテトラn-プロポキ ド、チタンテトラi-プロポキシド、チタンテ トラn-ブトキシド、チタンテトラt-ブトキシ 等が挙げられる。チタン化合物の中でも、 タンテトラn-プロポキシド、チタンテトラi- ロポキシド、チタンテトラn-ブトキシド、 タンテトラt-ブトキシドが好ましく、チタン テトライソプロポキシド[Ti(Oi-Pr) 4 ]がより好ましい。なお、チタン化合物の使 量は、サレン配位子及びサラン配位子1当量 対し0.6ないし10当量の範囲が好ましく、0.8 いし1.2当量の範囲がより好ましい。
光学活性チタンサラレン錯体および光学 性チタンサラン錯体の製造については、一 オキソチタン錯体として単離する方法と、 応系中にて、調製して取り出さず使用する 法(in situ方法)の両方で、光学活性エポキシ 化合物を製造できる。また、オキソチタン錯 体を生成する際に行う水の添加については、 反応で用いる酸化剤である過酸化水素水中の 水にて、実施することも可能である。
使用する緩衝剤又は緩衝液を反応系へ添 する際は、そのまま反応溶液に添加する方 、使用する酸化剤、例えば30%過酸化水素水 に溶かしてから添加する方法があり、使用 る基質や反応条件により、適宜選択できる
該緩衝剤に用いる成分としては、ホウ酸 リン酸、クエン酸、アルカリリン酸、アル リリン酸水素、リン酸水素二ナトリウム、 ン酸水素二カリウム、リン酸二水素ナトリ ム、リン酸水素二カリウム、ピロリン酸二 素二ナトリウム、二リン酸四ナトリウム、 ン酸アンモニウム、リン酸水素アンモニウ 、硝酸アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢 アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸 素アンモニウム、ニトリロトリ酢酸(NTA)と のアルカリ塩、エチレンジニトリロ酢酸(EDTA )又はそのアルカリ塩、トリエチレンテトラ ンヘキサ酢酸(TTHA)、(N-(2-ヒドロキシエチル)- エチレンジアミン-N,N,N'-トリ酢酸三ナトリウ 、エチレングリコール-ビス(β-アミノエチ エーテル)-N,N-四酢酸(EGTA)、3-アザ-3-(カルボ シメチル)-ペンタメチレンジニトリロ四酢酸 (DTPA)、1,2-シクロヘキサンジアミン-N,N,N,N'-四 酸、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタ (Tris)等が挙げられ、リン酸水素二ナトリウ 、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素ナ リウム、リン酸二水素カリウム、トリス(ヒ ロキシメチル)アミノメタン(Tris)が、好まし い。
緩衝液は、(非特許文献):D.D.Perrin.;B.Dempsey.「 Buffers for pH and Metal Ion Control」Ed.by CHAPMAN AND HALL,London,(1974年)又は、(非特許文献)日本 学会編:改訂3版;化学便覧;基礎編II(1984年)、3 54-357ページに記載の方法で、調製できる。該 緩衝液としては、クエン酸/NaOH緩衝液、クエ 酸/クエン酸ナトリウム緩衝液、リン酸緩衝 液、KH 2 PO 4 /NaOH緩衝液、Tris/HCl緩衝液、ホウ酸/NaOH緩衝液 、ホウ酸Na/HCl緩衝液等が挙げられ、クエン酸 /NaOH緩衝液、クエン酸/クエン酸ナトリウム緩 衝液、ホウ酸/NaOH緩衝液、リン酸緩衝液、KH 2 PO 4 /NaOH緩衝液が、好ましい。
前記のとおり、エポキシ化合物が酸に不 定な場合に、副生成物の生成を防ぐため、 酸水素ナトリウムやリン酸二水素ナトリウ を添加することが、(非特許文献)日本化学 編:第4版;実験化学講座23;有機合成V;酸化反応 (1991年)、245-246ページに記載されいる。この 合、酸成分により、生成したエポキシ化合 が、開環してしまうことを、炭酸水素ナト ウムやリン酸二水素ナトリウムの添加によ 、抑止していることが分かっている。
しかしながら、本発明の基質に対して、 何なるアルカリ成分、緩衝剤又は緩衝剤の 加が触媒の分解抑制作用を示すかについて 充分に知られていない。またアルカリ成分 緩衝剤又は緩衝液の存在下、本発明で用い 光学活性チタン錯体が触媒として、安定に 在し、また不斉エポキシ化反応に寄与しう か否かについても何ら知見はない。そこで 触媒である光学活性チタン錯体を反応条件 にさらし、撹拌して15分後にチオ硫酸ナト ウム水溶液を添加して、過酸化水素を還元 、触媒の残存量を内部標準定量法にて比較 る実験を行った。結果として、添加剤を入 た系の方が、添加剤を入れない系よりも、 媒の残存量が多いことが分かった(参考実験A )。
以上の検討より、光学活性チタンサレン 体、光学活性チタンサラレン錯体又は光学 性チタンサラン錯体の存在下で、分子中に ロキラルな炭素-炭素二重結合を有する不飽 和化合物と酸化剤との反応において、反応系 中に添加剤を加えることにより、従来技術よ りも、触媒使用量を低減し副生成物を抑制し ながら高い化学収率、高い光学収率で、品質 の良い光学活性エポキシ化合物を製造できる ことを見い出した。
使用する添加剤の量は、基質の不飽和化 物に対して、0.001ないし200モル%が挙げられ 0.01ないし100モル%の範囲が好ましく、0.35な し40モル%の範囲がより好ましい。
本発明の方法で用いる酸化剤としては、 酸化水素水及び尿素-過酸化水素付加物(UHP) 好ましく、過酸化水素水がより好ましい。 こで、過酸化水素水の濃度は、特に制限さ ないが、安全性、工業的観点及び入手容易 の点からは、市販の約30ないし60%濃度のも を用いることが好ましい。また、用いる過 化水素水を希釈し使用したり、過酸化水素 をエポキシ化反応溶液に少量ずつ滴下した してもよく、この場合、触媒の使用量を低 することができる。なお、酸化剤の使用量 、基質の不飽和化合物に対して、1ないし10 量の範囲が好ましく、1ないし1.5当量の範囲 より好ましい。
触媒の使用量は、基質の不飽和化合物に し0.001ないし100モル%の範囲が好ましく、0.01 ないし10モル%の範囲がより好ましい。
本発明の光学活性エポキシ化合物製造方法 、一般に有機溶媒中で行う。該有機溶媒と ては、非プロトン性の有機溶媒が好ましく 具体的には、ジクロロメタン(CH 2 Cl 2 )、1,2-ジクロロエタン(CH 2 ClCH 2 Cl)、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素 、トルエン等の芳香族炭化水素、酢酸エチル 等のエステル、テトラヒドロフラン(THF)等の ーテルが挙げられる。また、過酸化水素水 酸化剤として使用する場合は、反応溶液は 有機相と水相の二相系となっても良い。
本発明の光学活性エポキシ化合物製造方 の反応温度は、特に限定されるものではな が、用いる溶媒の還流温度0℃以上で実施す ることが好ましく、25℃ないし40℃で実施す ことが、より好ましい。反応温度が高過ぎ も低過ぎても、生成物の鏡像体過剰率が低 してしまう。また、反応時間は特に限定さ ず、前記反応温度に合わせて適宜選択され 。
本発明の製造方法では、鏡像異性体の一 のみを高い選択率で製造することができる また、本発明の製造方法では、式(1)の錯体 式(1’)の錯体との使い分けによって、光学 性エポキシ化合物の両鏡像異性体を選択的 製造することができる。
前記式(5)、式(6)、式(7)、式(8)、式(9)、式( 10)、式(11)、式(12)、式(13)、式(14)、式(15)、式( 16)、式(17)、式(18)、式(19)及び式(20)中の各置 基について説明する。
R 5 、R 6 、R 7 及びR 8 は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基 、ニトロ基、アミノ基(該アミノ基は、保護 で保護されていないか、又は保護されてい 。)、ハロゲン原子、C 1-4 アルキル基(該アルキル基は、無置換である 、又はハロゲン原子で置換されている。)、C 1-4 アルコキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、 C 1-4 アルキルカルボニル基(該アルキルカルボニ 基は、無置換であるか、又はハロゲン原子 置換されている。)、C 7-11 アリールカルボニル基(該アルキルカルボニ 基は、無置換であるか、又はハロゲン原子 置換されている。)、カルバモイル基、C 1-4 アルキルスルフィニル基、C 6-10 アリールスルフィニル基、C 1-4 アルキルスルホニル基、C 6-10 アリールスルホニル基、スルファモイル基、 モノアルキルアミノスルホニル基、又はC 2-8 ジアルキルアミノスルホニル基である。
R 5 、R 6 、R 7 及びR 8 を具体的に説明する。該アミノ基としては、 アミノ基、トシルアミノ基、ベンジルアミノ 基、C 2-7 アシルアミノ基、C 2-5 アルコキシカルボニルアミノ基等が挙げられ 、該アシルアミノ基としては、アセチルアミ ノ基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイルア ミノ基等が挙げられ、該アルコキシカルボニ ルアミノ基としては、メトキシカルボニルア ミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n-プ ポキシカルボニルアミノ基、i-プロポキシ ルボニルアミノ基、n-ブトキシカルボニルア ミノ基、i-ブトキシカルボニルアミノ基、s- トキシカルボニルアミノ基、t-ブトキシカル ボニルアミノ基等が挙げられる。該ハロゲン 原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素 原子、ヨウ素原子が挙げられ、該C 1-4 アルキル基としては、メチル基、トリフルオ ロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基 、ペンタフルオロエチル基、n-プロピル基、i -プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブ ル基、t-ブチル基が挙げられ、該C 1-4 アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ シ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブ トキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブ トキシ基が挙げられ、該C 2-5 アルキルカルボニル基としては、メチルカル ボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基 、モノクロロメチルカルボニル基、エチルカ ルボニル基、ペンタフルオロエチルカルボニ ル基、n-プロピルカルボニル基、i-プロピル ルボニル基、n-ブチルカルボニル基、i-ブチ カルボニル基、s-ブチルカルボニル基、t-ブ チルカルボニル基等が挙げられ、該C 7-13 アリールカルボニル基としては、フェニルカ ルボニル基、o-トルオイル基、m-トルオイル 、p-トルオイル基、o-ビフェニリルカルボニ 基、m-ビフェニリルカルボニル基、p-ビフェ ニリルカルボニル基、1-ナフチルカルボニル 、2-ナフチルカルボニル基等が挙げられ、 C 1-4 アルキルスルフィニル基としては、メチルス ルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プ ピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィ ル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルス フィニル基、s-ブチルスルフィニル基、t-ブ チルスルフィニル基等が挙げられ、該C 6-7 アリールスルフィニル基としては、ベンゼン スルフィニル基、o-トルエンスルフィニル基 m-トルエンスルフィニル基、p-トルエンスル フィニル基等が挙げられ、該C 1-4 アルキルスルホニル基としては、メチルスル ホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピル ルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブ チルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s -ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基 等が挙げられ、該C 1-3 モノアルキルアミノスルホニル基としては、 メチルアミノスルホニル基、エチルアミノス ルホニル基、n-プロピルアミノスルホニル基 i-プロピルアミノスルホニル基等が挙げら 、該C 2-6 ジアルキルアミノスルホニル基としては、ジ メチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノ スルホニル基、ジ-n-プロピルアミノスルホニ ル基、ジ-i-プロピルアミノスルホニル基等が 挙げられる。
R 5 、R 6 、R 7 及びR 8 としては、それぞれ独立して、アミノ基、ト シルアミノ基、ベンジルアミノ基、アセチル アミノ基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイ ルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、 エトキシカルボニルアミノ基、n-プロポキシ ルボニルアミノ基、i-プロポキシカルボニ アミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原 、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメ ル基、モノクロロメチル基、エチル基、ペ タフルオロエチル基、n-プロピル基、i-プロ ル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基 t-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プ ロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基 i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基 メチルカルボニル基、トリフルオロメチル ルボニル基、モノクロロメチルカルボニル 、エチルカルボニル基、ペンタフルオロエ ルカルボニル基、n-プロピルカルボニル基、 i-プロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニ 基、i-ブチルカルボニル基、s-ブチルカルボ ル基、t-ブチルカルボニル基、フェニルカ ボニル基、o-トルオイル基、m-トルオイル基 p-トルオイル基、o-ビフェニリルカルボニル 基、m-ビフェニリルカルボニル基、p-ビフェ リルカルボニル基、1-ナフチルカルボニル基 、2-ナフチルカルボニル基、メチルスルフィ ル基、エチルスルフィニル基、n-プロピル ルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、 n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィ ル基、s-ブチルスルフィニル基、t-ブチルス フィニル基、ベンゼンスルフィニル基、o- ルエンスルフィニル基、m-トルエンスルフィ ニル基、p-トルエンスルフィニル基、メチル ルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロ ルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、 n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル 、s-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニ 基、メチルアミノスルホニル基、エチルア ノスルホニル基、n-プロピルアミノスルホ ル基、i-プロピルアミノスルホニル基、ジメ チルアミノスルホニル基、ジエチルアミノス ルホニル基、ジ-n-プロピルアミノスルホニル 基、ジ-i-プロピルアミノスルホニル基が、好 ましい。
R 9
は、水素原子、C 1-4
アルキル基、又はC 1-4
アルコキシ基である。
R 9
を具体的に説明する。該C 1-4
アルキル基としては、メチル基、トリフルオ
ロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基
、ペンタフルオロエチル基、n-プロピル基、i
-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブ
ル基、t-ブチル基が挙げられ、該C 1-4
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ
シ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブ
トキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブ
トキシ基が挙げられる。
R 9
としては、水素原子、メチル基、トリフルオ
ロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基
、ペンタフルオロエチル基、n-プロピル基、i
-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブ
ル基、t-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基
、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキ
シ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキ
シ基が、好ましい。
式(5)、式(6)、式(9)及び式(10)中のR 10 は、水素原子、C 1-22 アルキル基、C 1-4 アルコキシ基、C 6-10 アリール基(該アリール基は、無置換である 、又はハロゲン原子、C 1-4 アルキル基、若しくはC 1-4 アルコキシ基で置換されている。)であり、 (6)中のR 11 は、C 1-4 アルキル基(該アルキル基は、無置換である 、又はハロゲン原子で置換されている。)で り、式(7)及び式(8)中のR 10 は、それぞれ独立して、水素原子、C 1-22 アルキル基、C 1-4 アルコキシ基、C 6-10 アリール基(該アリール基は、無置換である 、又はハロゲン原子、C 1-4 アルキル基、若しくはC 1-4 アルコキシ基で置換されている。)である。 (6)中のR 11 は、C 1-4 アルキル基(該アルキル基は、無置換である 、又はハロゲン原子で置換されている。)で る。ただし、式(5)、式(6)、式(8)及び式(9)中 R 9 とR 10 とが、互いに結合して前記式(10)、式(11)、式( 12)及び式(13)(式(11)、式(12)、式(13)及び式(14)中 のR 12 は、それぞれ独立して、水素原子又はC 1-6 アルキル基である。)の何れかで表される二 の基を形成してもよい。
R 10 を具体的に説明する。該C 1-22 アルキル基としては、メチル基、エチル基、 n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i- チル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル 基、イソペンチル基、ネオペンチル基、へキ シル基、へプチル基、オクチル基、2-エチル キシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ 基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリ シル基、ミリスチル基、パルミチル基、ス アリル基、イコシル基、ドコシル基等が挙 られ、該C 1-4 アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ シ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブ トキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブ トキシ基等が挙げられ、該C 6-10 アリール基は、フェニル基、o-フルオロフェ ル基、m-フルオロフェニル基、p-フルオロフ ェニル基、o-クロロフェニル基、m-クロロフ ニル基、p-クロロフェニル基、o-ブロモフェ ル基、m-ブロモフェニル基、p-ブロモフェニ ル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、 o-エチルフェニル基、m-エチルフェニル基、p- エチルフェニル基、o-(t-ブチル)フェニル基、 m-(t-ブチル)フェニル基、p-(t-ブチル)フェニル 基、3,5-ジメチルフェニル基、o-メトキシフェ ニル基、m-トキシフェニル基、p-メトキシフ ニル基等が挙げられる。
R 10 としては、それぞれ独立して、水素原子、メ チル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピ 基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t- ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネ オペンチル基、へキシル基、へプチル基、オ クチル基、2-エチルへキシル基、ノニル基、 シル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ シル基、イソトリデシル基、ミリスチル基 パルミチル基、ステアリル基、イコシル基 ドコシル基、メトキシ基、エトキシ基、n- ロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基 i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基 フェニル基、o-フルオロフェニル基、m-フル オロフェニル基、p-フルオロフェニル基、o- ロロフェニル基、m-クロロフェニル基、p-ク ロフェニル基、o-ブロモフェニル基、m-ブロ モフェニル基、p-ブロモフェニル基、o-トリ 基、m-トリル基、p-トリル基、o-エチルフェ ル基、m-エチルフェニル基、p-エチルフェニ 基、o-(t-ブチル)フェニル基、m-(t-ブチル)フ ニル基、p-(t-ブチル)フェニル基、3,5-ジメチ ルフェニル基、o-メトキシフェニル基、m-ト シフェニル基、p-メトキシフェニル基が好ま しい。
R 11
は、C 1-4
アルキル基(該アルキル基は、無置換である
、又はハロゲン原子で置換されている。)で
る。
R 11
を具体的に説明する。該C 1-22
アルキル基としては、メチル基、エチル基、
n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-
チル基、s-ブチル基、t-ブチル基等が挙げら
れる。
R 11
としては、メチル基が好ましい。
R 12
は、それぞれ独立して、水素原子又はC 1-6
アルキル基である。
R 12
を具体的に説明する。該アルキル基は、メチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル
、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブ
チル基等が挙げられる。
R 12
は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基
又はエチル基が好ましい。
前記式(5)、式(6)、式(9)及び式(10)中のR 9 とR 10 とは、互いに結合して二価の基を形成しても よく、R 9 とR 10 とが互いに結合して前記式(11)で表される基 形成した場合、6員環が形成されるため、該 合物としては、ベンゾピラン及びその誘導 等が挙げられる。また、R 8 とR 9 とが互いに結合して前記式(12)で表される基 形成した場合、5員環が形成されるため、該 合物としては、インデン及びその誘導体等 挙げられる。さらに、R 8 とR 9 とが互いに結合して前記式(13)で表される基 形成した場合、6員環が形成されるため、該 合物としては、1,2-ジヒドロナフタレン及び その誘導体等が挙げられる。またさらに、R 8 とR 9 とが互いに結合して前記式(14)で表される基 形成した場合、7員環が形成されるため、該 合物としては、1,2-ベンゾ-1,3-シクロへプタ エン及びその誘導体等が挙げられる。
式(9)及び式(10)中の環部分構造Aについて説 する。環部分構造Aはベンゼン環と縮合する5 、6又は7員環(該5、6又は7員環は何れも、無置 換であるか、又はh個のR 13 (R 13 はハロゲン原子、水酸基、C 1-6 アルキル基(該アルキル基は、無置換である 、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、 ミノ基、ニトロ基、C 1-4 アルコキシ基、C 1-4 アルキルカルボニルオキシ基、C 1-4 アルキルカルボニルアミノ基、若しくはC 1-4 アルコキシカルボニル基(該アルコキシ基は 無置換であるか、又はアルキルカルボニル キシ基、アルキルカルボニルアミノ基若し はアルコキシカルボニル基は、ハロゲン原 で置換されている。)で置換されている。)、 C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換で るか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ 、アミノ基、ニトロ基、C 1-4 アルコキシ基、C 1-4 アルキルカルボニルオキシ基、C 1-4 アルキルカルボニルアミノ基、若しくはC 1-4 アルコキシカルボニル基(該アルコキシ基、 ルキルカルボニルオキシ基、アルキルカル ニルアミノ基及びアルコキシカルボニル基 、無置換であるか、又はハロゲン原子で置 されている。)で置換されている。)、ニトロ 基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基 、カルバモイル基、スルホ基、スルホアミノ 基、スルファモイル基、スルホニル基、アミ ノ基、カルボキシル基、C 1-6 アルキルアミノ基、ジC 1-6 アルキルアミノ基、C 1-6 アルキルカルボニルアミノ基、C 1-6 アルキルスルホンアミド基、C 6-14 アリールスルホンアミド基、C 1-6 アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6 アルキルアミノカルボニル基、C 1-6 アルキルカルボニル基、C 1-6 アルコキシカルボニル基、C 1-6 アルキルスルホニル基、C 6-14 アリールスルホニル基、又はC 6-14 アリールカルボニル基(該アルキルアミノ基 ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル ミノ基、アルキルスルホンアミド基、アリ ルスルホンアミド基、アルキルアミノカル ニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、 ルキルカルボニル基、アルコキシカルボニ 基、アルキルスルホニル基、アリールスル ニル基及びアリールカルボニル基は、無置 であるか、又はハロゲン原子で置換されて る。)であり、hは1ないし6の整数を意味し、h が2ないし6の場合、R 13 は同じでも異なっていてもよい。)で置換さ ており、環の構成原子として酸素原子、窒 原子又は硫黄原子を1ないし3原子単独もしく は組み合わせて含むことができ、環内の不飽 和結合の数は、縮合するベンゼン環の不飽和 結合を含め、1、2又は3であり、環を構成する 炭素原子は、カルボニル又はチオカルボニル であってもよい。)である。)で表される部分 造を意味する。
前記のR 13
について具体的に説明する。
該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩
原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ
該C 1-6
アルキル基としては、メチル基、トリフルオ
ロメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プ
ピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル
、t-ブチル基、1-ペンチル基、2-ペンチル基
3-ペンチル基、i-ペンチル基、ネオペンチル
、2,2-ジメチルプロピル基、1-ヘキシル基、2
-ヘキシル基、3-ヘキシル基、1-メチル-n-ペン
ル基、1,1,2-トリメチル-n-プロピル基、1,2,2-
リメチル-n-プロピル基、3,3-ジメチル-n-ブチ
ル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エ
チルカルボニルオキシメチル基、メチルカル
ボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオ
キシエチル基、メチルカルボニルアミノメチ
ル基、トリフルオロメチルカルボニルアミノ
メチル基、エチルカルボニルアミノメチル基
、メチルカルボニルアミノエチル基、エチル
カルボニルアミノエチル基、メトキシカルボ
ニルメチル基、トリフルオロメトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基
、メトキシカルボニルエチル基及びエトキシ
カルボニルエチル基等が挙げられ、該C 1-6
アルコキシ基としては、メトキシ基、トリフ
ルオロメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキ
基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、i-ブト
シ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、1-ペン
ルオキシ基、2-ペンチルオキシ基、3-ペンチ
ルオキシ基、i-ペンチルオキシ基、ネオペン
ルオキシ、2,2-ジメチルプロポキシ基、1-ヘ
シルオキシ基、2-ヘキシルオキシ基、3-ヘキ
シルオキシ基、1-メチル-n-ペンチルオキシ基
1,1,2-トリメチル-n-プロポキシ基、1,2,2-トリ
チル-n-プロポキシ基、3,3-ジメチル-n-ブトキ
シ基、メチルカルボニルオキシメトキシ基、
エチルカルボニルオキシメトキシ基、メチル
カルボニルオキシエトキシ基、エチルカルボ
ニルオキシエトキシ基、メチルカルボニルア
ミノメトキシ基、トリフルオロメチルカルボ
ニルアミノメトキシ基、エチルカルボニルア
ミノメトキシ基、メチルカルボニルアミノエ
トキシ基、エチルカルボニルアミノエトキシ
基、メトキシカルボニルメトキシ基、トリフ
ルオロメトキシカルボニルメトキシ基、エト
キシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボ
ニルエトキシ基及びエトキシカルボニルエト
キシ基等が挙げられ、該C 1-6
アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基
、トリフルオロメチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミ
基、c-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基
i-ブチルアミノ基、s-ブチルアミノ基、t-ブ
ルアミノ基、c-ブチルアミノ基、1-ペンチル
アミノ基、2-ペンチルアミノ基、3-ペンチル
ミノ基、i-ペンチルアミノ基、ネオペンチル
アミノ基、t-ペンチルアミノ基、c-ペンチル
ミノ基、1-ヘキシルアミノ基、2-ヘキシルア
ノ基、3-ヘキシルアミノ基、c-ヘキシルアミ
ノ基、1-メチル-n-ペンチルアミノ基、1,1,2-ト
メチル-n-プロピルアミノ基、1,2,2-トリメチ
-n-プロピルアミノ基及び3,3-ジメチル-n-ブチ
ルアミノ基等が挙げられ、該ジC 1-6
アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ
基、ジ-(トリフルオロメチル)アミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジ-i-
プロピルアミノ基、ジ-c-プロピルアミノ基、
ジ-n-ブチルアミノ基、ジ-i-ブチルアミノ基、
ジ-s-ブチルアミノ基、ジ-t-ブチルアミノ基、
ジ-c-ブチルアミノ基、ジ-1-ペンチルアミノ基
、ジ-2-ペンチルアミノ基、ジ-3-ペンチルアミ
ノ基、ジ-i-ペンチルアミノ基、ジ-ネオペン
ルアミノ基、ジ-t-ペンチルアミノ基、ジ-c-
ンチルアミノ基、ジ-1-ヘキシルアミノ基、
-2-ヘキシルアミノ基、ジ-3-ヘキシルアミノ
、ジ-c-ヘキシルアミノ基、ジ-(1-メチル-n-ペ
チル)アミノ基、ジ-(1,1,2-トリメチル-n-プロ
ル)アミノ基、ジ-(1,2,2-トリメチル-n-プロピ
)アミノ基、ジ-(3,3-ジメチル-n-ブチル)アミ
基、メチル(エチル)アミノ基、メチル(n-プロ
ピル)アミノ基、メチル(i-プロピル)アミノ基
メチル(c-プロピル)アミノ基、メチル(n-ブチ
ル)アミノ基、メチル(i-ブチル)アミノ基、メ
ル(s-ブチル)アミノ基、メチル(t-ブチル)ア
ノ基、メチル(c-ブチル)アミノ基、エチル(n-
ロピル)アミノ基、エチル(i-プロピル)アミ
基、エチル(c-プロピル)アミノ基、エチル(n-
チル)アミノ基、エチル(i-ブチル)アミノ基
エチル(s-ブチル)アミノ基、エチル(t-ブチル)
アミノ基、エチル(c-ブチル)アミノ基、n-プロ
ピル(i-プロピル)アミノ基、n-プロピル(c-プロ
ピル)アミノ基、n-プロピル(n-ブチル)アミノ
、n-プロピル(i-ブチル)アミノ基、n-プロピル
(s-ブチル)アミノ基、n-プロピル(t-ブチル)ア
ノ基、n-プロピル(c-ブチル)アミノ基、i-プロ
ピル(c-プロピル)アミノ基、i-プロピル(n-ブチ
ル)アミノ基、i-プロピル(i-ブチル)アミノ基
i-プロピル(s-ブチル)アミノ基、i-プロピル(t-
ブチル)アミノ基、i-プロピル(c-ブチル)アミ
基、c-プロピル(n-ブチル)アミノ基、c-プロピ
ル(i-ブチル)アミノ基、c-プロピル(s-ブチル)
ミノ基、c-プロピル(t-ブチル)アミノ基、c-プ
ロピる(c-ブチル)アミノ基、n-ブチル(i-ブチル
)アミノ基、n-ブチル(s-ブチル)アミノ基、n-ブ
チル(t-ブチル)アミノ基、n-ブチル(c-ブチル)
ミノ基、i-ブチル(s-ブチル)アミノ基、i-ブチ
ル(t-ブチル)アミノ基、i-ブチル(c-ブチル)ア
ノ基、s-ブチル(t-ブチル)アミノ基、s-ブチル
(c-ブチル)アミノ基及びt-ブチル(c-ブチル)ア
ノ基等が挙げられ、該C 1-6
アルキルカルボニルアミノ基としては、メチ
ルカルボニルアミノ基、トリフルオロメチル
カルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミ
ノ基、n-プロピルカルボニルアミノ基、i-プ
ピルカルボニルアミノ基、n-ブチルカルボニ
ルアミノ基、i-ブチルカルボニルアミノ基、s
-ブチルカルボニルアミノ基、t-ブチルカルボ
ニルアミノ基、1-ペンチルカルボニルアミノ
、2-ペンチルカルボニルアミノ基、3-ペンチ
ルカルボニルアミノ基、i-ペンチルカルボニ
アミノ基、ネオペンチルカルボニルアミノ
t-ペンチルカルボニルアミノ基、1-ヘキシル
カルボニルアミノ基、2-ヘキシルカルボニル
ミノ基及び3-ヘキシルカルボニルアミノ基
が挙げられ、該C 1-6
アルキルスルホンアミド基としては、メタン
スルホンアミド基、トリフルオロメタンスル
ホンアミド基、エタンスルホンアミド基、n-
ロパンスルホンアミド基、i-プロパンスル
ンアミド基、n-ブタンスルホンアミド基、i-
タンスルホンアミド基、s-ブタンスルホン
ミド基、t-ブタンスルホンアミド基、1-ペン
ンスルンアミド基、2-ペンタンスルホンア
ド基、3-ペンタンスルホンアミド基、i-ペン
ンスルホンアミド基、ネオペンタンスルホ
アミド基、t-ペンタンスルホンアミド基、1-
ヘキサンスルホンアミド基、2-ヘキサンスル
ンアミド基及び3-ヘキサンスルホンアミド
等が挙げられ、該C 6-14
アリールスルホンアミド基としては、ベンゼ
ンスルホンアミド基、p-トルエンスルホンア
ド基、o-ビフェニルスルホンアミド基、m-ビ
フェニルスルホンアミド基、p-ビフェニルス
ホンアミド基、1-ナフタレンスルホンアミ
基、2-ナフタレンスルホンアミド基、1-アン
ラセンスルホンアミド基、2-アントラセン
ルホンアミド基、9-アントラセンスルホンア
ミド基、1-フェナントレンスルホンアミド基
2-フェナントレンスルホンアミド基、3-フェ
ナントレンスルホンアミド基、4-フェナント
ンスルホンアミド基及び9-フェナントレン
ルホンアミド基等が挙げられ、該C 1-6
アルキルアミノカルボニル基としては、メチ
ルアミノカルボニル基、トリフルオロメチル
アミノカルボニル基、エチルアミノカルボニ
ル基、n-プロピルアミノカルボニル基、i-プ
ピルアミノカルボニル基、n-ブチルアミノカ
ルボニル基、i-ブチルアミノカルボニル基、s
-ブチルアミノカルボニル基、t-ブチルアミノ
カルボニル基、1-ペンチルアミノカルボニル
、2-ペンチルアミノカルボニル基、3-ペンチ
ルアミノカルボニル基、i-ペンチルアミノカ
ボニル基、ネオペンチルアミノカルボニル
t-ペンチルアミノカルボニル基、1-ヘキシル
アミノカルボニル基、2-ヘキシルアミノカル
ニル基及び3-ヘキシルアミノカルボニル基
が挙げられ、該ジC 1-6
アルキルアミノカルボニル基としては、ジメ
チルアミノカルボニル基、ジ(トリフルオロ
チル)アミノカルボニル基、ジエチルアミノ
ルボニル基、ジ-n-プロピルアミノカルボニ
基、ジ-i-プロピルアミノカルボニル基、ジ-
c-プロピルアミノカルボニル基、ジ-n-ブチル
ミノカルボニル基、ジ-i-ブチルアミノカル
ニル基、ジ-s-ブチルアミノカルボニル基、
-t-ブチルアミノカルボニル基、ジ-c-ブチル
ミノカルボニル基、ジ-1-ペンチルアミノカ
ボニル基、ジ-2-ペンチルアミノカルボニル
、ジ-3-ペンチルアミノカルボニル基、ジ-i-
ンチルアミノカルボニル基、ジ-ネオペンチ
ルアミノカルボニル基、ジ-t-ペンチルアミノ
カルボニル基、ジ-c-ペンチルアミノカルボニ
ル基、ジ-1-ヘキシルアミノカルボニル基、ジ
-2-ヘキシルアミノカルボニル基、ジ-3-ヘキシ
ルアミノカルボニル基、ジ-c-ヘキシルアミノ
カルボニル基、ジ-(1-メチル-n-ペンチル)アミ
カルボニル基、ジ-(1,1,2-トリメチル-n-プロ
ル)アミノカルボニル基、ジ-(1,2,2-トリメチ
-n-プロピル)アミノカルボニル基、ジ-(3,3-ジ
チル-n-ブチル)アミノカルボニル基、メチル
(エチル)アミノカルボニル基、トリフルオロ
チル(エチル)アミノカルボニル基、メチル(n
-プロピル)アミノカルボニル基、メチル(i-プ
ピル)アミノカルボニル基、メチル(c-プロピ
ル)アミノカルボニル基、メチル(n-ブチル)ア
ノカルボニル基、メチル(i-ブチル)アミノカ
ルボニル基、メチル(s-ブチル)アミノカルボ
ル基、メチル(t-ブチル)アミノカルボニル基
メチル(c-ブチル)アミノカルボニル基、エチ
ル(n-プロピル)アミノカルボニル基、エチル(i
-プロピル)アミノカルボニル基、エチル(c-プ
ピル)アミノカルボニル基、エチル(n-ブチル
)アミノカルボニル基、エチル(i-ブチル)アミ
カルボニル基、エチル(s-ブチル)アミノカル
ボニル基、エチル(t-ブチル)アミノカルボニ
基、エチル(c-ブチル)アミノカルボニル基、n
-プロピル(i-プロピル)アミノカルボニル基、n
-プロピル(c-プロピル)アミノカルボニル基、n
-プロピル(n-ブチル)アミノカルボニル基、n-
ロピル(i-ブチル)アミノカルボニル基、n-プ
ピル(s-ブチル)アミノカルボニル基、n-プロ
ル(t-ブチル)アミノカルボニル基、n-プロピ
(c-ブチル)アミノカルボニル基、i-プロピル(c
-プロピル)アミノカルボニル基、i-プロピル(n
-ブチル)アミノカルボニル基、i-プロピル(i-
チル)アミノカルボニル基、i-プロピル(s-ブ
ル)アミノカルボニル基、i-プロピル(t-ブチ
)アミノカルボニル基、i-プロピル(c-ブチル)
ミノカルボニル基、c-プロピル(n-ブチル)ア
ノカルボニル基、c-プロピル(i-ブチル)アミ
カルボニル基、c-プロピル(s-ブチル)アミノ
ルボニル基、c-プロピル(t-ブチル)アミノカ
ボニル基、c-プロピル(c-ブチル)アミノカル
ニル基、n-ブチル(i-ブチル)アミノカルボニ
基、n-ブチル(s-ブチル)アミノカルボニル基
n-ブチル(t-ブチル)アミノカルボニル基、n-
チル(c
-ブチル)アミノカルボニル基、i-ブチル(s-ブ
ル)アミノカルボニル基、i-ブチル(t-ブチル)
ミノカルボニル基、i-ブチル(c-ブチル)アミ
カルボニル基、s-ブチル(t-ブチル)アミノカ
ボニル基、s-ブチル(c-ブチル)アミノカルボ
ル基及びt-ブチル(c-ブチル)アミノカルボニ
基等が挙げられ、該C 1-6
アルキルカルボニル基としては、メチルカル
ボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基
、エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニ
基、i-プロピルカルボニル基、n-ブチルカル
ボニル基、i-ブチルカルボニル基、s-ブチル
ルボニル基、t-ブチルカルボニル基、1-ペン
ルカルボニル基、2-ペンチルカルボニル基
3-ペンチルカルボニル基、i-ペンチルカルボ
ル基、ネオペンチルカルボニル基、t-ペン
ルカルボニル基、1-ヘキシルカルボニル基、
2-ヘキシルカルボニル基及び3-ヘキシルカル
ニル基等が挙げられ、該C 1-6
アルコキシカルボニル基としては、メトキシ
カルボニル基、トリフルオロメトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキ
カルボニル基、i-プロポキシカルボニル基
n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボ
ル基、s-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシ
カルボニル基、1-ペンチルオキシカルボニル
、2-ペンチルオキシカルボニル基、3-ペンチ
ルオキシカルボニル基、i-ペンチルオキシカ
ボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル
、t-ペンチルオキシカルボニル基、1-ヘキシ
ルオキシカルボニル基、2-ヘキシルオキシカ
ボニル基及び3-ヘキシルオキシカルボニル
等が挙げられ、該C 1-6
アルキルスルホニル基としては、メタンスル
ホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基
、エタンスルホニル基、n-プロパンスルホニ
基及びn-ブタンスルホニル基等が挙げられ
該C 6-14
アリールスルホニル基としては、ベンゼンス
ルホニル基、p-フルオロベンゼンスルホニル
、p-トルエンスルホニル基、o-ビフェニルス
ルホニル基、m-ビフェニルスルホニル基、p-
フェニルスルホニル基、1-ナフタレンスルホ
ニル基、2-ナフタレンスルホニル基、1-アン
ラセンスルホニル基、2-アントラセンスルホ
ニル基、9-アントラセンスルホニル基、1-フ
ナントレンスルホニル基、2-フェナントレン
スルホニル基、3-フェナントレンスルホニル
、4-フェナントレンスルホニル基及び9-フェ
ナントレンスルホニル基等が挙げられ、該C 6-14
アリールカルボニル基としては、フェニルカ
ルボニル基、p-フルオロフェニルカルボニル
、o-ビフェニリルカルボニル基、m-ビフェニ
リルカルボニル基、p-ビフェニリルカルボニ
基、1-ナフチルカルボニル基、2-ナフチルカ
ルボニル基、1-アントリルカルボニル基、2-
ントリルカルボニル基、9-アントリルカルボ
ニル基、1-フェナントリルカルボニル基、2-
ェナントリルカルボニル基、3-フェナントリ
ルカルボニル基、4-フェナントリルカルボニ
基及び9-フェナントリルカルボニル基等が
げられる。
前記のR 13 について、好ましい原子及び置換基を具体的 に説明する。R 13 としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子 、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル 基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基 、n-ペンチル基、i-ペンチル基、3,3-ジメチル- n-ブチル基、メチルカルボニルオキシメチル 、エチルカルボニルオキシメチル基、メチ カルボニルオキシエチル基、エチルカルボ ルオキシエチル基、メチルカルボニルアミ メチル基、トリフルオロメチルカルボニル ミノメチル基、エチルカルボニルアミノメ ル基、メチルカルボニルアミノエチル基、 チルカルボニルアミノエチル基、メトキシ ルボニルメチル基、トリフルオロメトキシ ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメ ル基、メトキシカルボニルエチル基、エト シカルボニルエチル基、メトキシ基、トリ ルオロメトキシ基、エトキシ基、n-プロポ シ基、i-プロポキシ基、3,3-ジメチル-n-ブト シ基、メチルカルボニルオキシメトキシ基 エチルカルボニルオキシメトキシ基、メチ カルボニルオキシエトキシ基、エチルカル ニルオキシエトキシ基、メチルカルボニル ミノメトキシ基、トリフルオロメチルカル ニルアミノメトキシ基、エチルカルボニル ミノメトキシ基、メチルカルボニルアミノ トキシ基、エチルカルボニルアミノエトキ 基、メトキシカルボニルメトキシ基、トリ ルオロメトキシカルボニルメトキシ基、エ キシカルボニルメトキシ基、メトキシカル ニルエトキシ基、エトキシカルボニルエト シ基、メチルアミノ基、トリフルオロメチ アミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミ ノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ 、ジメチルアミノ基、ジ-(トリフルオロメチ ル)アミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロ ルアミノ基、ジ-i-プロピルアミノ基、ジ-n- チルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基 トリフルオロメチルカルボニルアミノ基、 チルカルボニルアミノ基、n-プロピルカルボ ニルアミノ基、i-プロピルカルボニルアミノ 、n-ブチルカルボニルアミノ基、メタンス ホンアミド基、トリフルオロメタンスルホ アミド基、エタンスルホンアミド基、n-プロ パンスルホンアミド基、i-プロパンスルホン ミド基、n-ブタンスルホンアミド基、ベン ンスルホンアミド基、p-トルエンスルホンア ミド基、メチルアミノカルボニル基、トリフ ルオロメチルアミノカルボニル基、エチルア ミノカルボニル基、n-プロピルアミノカルボ ル基、i-プロピルアミノカルボニル基、n-ブ チルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカ ルボニル基、ジ(トリフルオロメチル)アミノ ルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基 ジ-n-プロピルアミノカルボニル、ジ-i-プロ ルアミノカルボニル基、ジ-c-プロピルアミ カルボニル基、ジ-n-ブチルアミノカルボニ 基、メチル(エチル)アミノカルボニル基、 リフルオロメチル(エチル)アミノカルボニル 基、メチルカルボニル基、トリフルオロメチ ルカルボニル基、エチルカルボニル基、n-プ ピルカルボニル基、i-プロピルカルボニル 、n-ブチルカルボニル基、メトキシカルボニ ル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、 エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボ ル基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキ シカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、s -ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニ ル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメ タンスルホニル基、エタンスルホニル基、ベ ンゼンスルホニル基、o-ビフェニルスルホニ 基、m-ビフェニルスルホニル基、p-ビフェニ ルスルホニル基、1-ナフタレンスルホニル基 2-ナフタレンスルホニル基、フェニルカル ニル基、o-ビフェニリルカルボニル基、m-ビ ェニリルカルボニル基、p-ビフェニリルカ ボニル基、1-ナフチルカルボニル基、2-ナフ ルカルボニル基、水酸基、ニトロ基、シア 基、ホルミル基、ホルムアミド基、カルバ イル基、スルホアミノ基、スルファモイル 、アミノ基、カルボキシル基が好ましい。
前記式(9)及び式(10)中のAの環部分構造が、
記式(a)、式(b)、式(c)、式(d)、式(e)、式(f)、
(g)、式(h)、式(i)、式(j)、式(k)、式(l)、式(m)
式(n)、式(o)、式(p)、式(q)、式(r)、式(s)、式(t
)、式(u)、式(v)、式(w)、式(x)、式(y)、式(z)、
(aa)、式(ab)、式(ac)、式(ad)、式(ae)、式(af)、
(ag)及び式(ah)の何れかで表される場合におけ
る、
前記式(a)、式(b)、式(e)、式(f)、式(g)、式(h) 式(i)、式(j)、式(k)、式(l)、式(m)、式(n)、式( p)、式(q)、式(v)、式(w)、式(x)、式(ab)、式(ae) 式(af)及び式(ag)中のR 14 及びR 15 について説明する。式(a)、式(b)、式(e)、式(f) 、式(g)、式(h)、式(i)、式(j)、式(k)、式(l)、式 (m)、式(n)、式(p)、式(q)、式(v)、式(w)、式(x)、 式(ab)、式(ae)、式(af)及び式(ag)中のR 14 及びR 15 はそれぞれ独立して、水素原子、C 1-6 アルキル基(該アルキル基は、無置換である 、又はハロゲン原子、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換で るか、又はハロゲン原子で置換されている )、アミノ基、水酸基、C 6-14 アリール基、C 2-9 ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロ リール基は何れも、無置換であるか、又はq のR 20 (R 20 はR 13 と同じ意味を表し、qは1ないし3の整数を表し 、qが2又は3の場合、R 20 は同じでも異なっていてもよい。)で置換さ ている。)、C 1-6 アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6 アルキルアミノカルボニル基、C 1-6 アルキルカルボニルオキシ基、C 1-6 アルキルカルボニル基(該アルキルカルボニ オキシ基及びアルキルカルボニル基は、無 換であるか、又はハロゲン原子で置換され いる。)、C 1-6 アルキルカルボニルアミノ基、C 3-8 シクロアルキルカルボニル基、C 1-6 アルコキシカルボニル基、C 1-6 アルキルスルホニル基(該シクロアルキルカ ボニル基、アルコキシカルボニル基及びア キルスルホニル基は、無置換であるか、又 ハロゲン原子で置換されている。)、カルボ シル基、C 6-14 アリールカルボニル基(該アリールカルボニ 基は、無置換であるか、又はハロゲン原子 置換されている。)若しくはC 2-9 ヘテロアリールカルボニル基で置換されてい る。)、C 6-14 アリール基、C 2-9 ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロ リール基は何れも、無置換であるか、又はq のR 20 (R 20 はR 13 と同じ意味を表し、qは1ないし3の整数を表し 、qが2又は3の場合、R 20 は同じでも異なっていてもよい。)で置換さ ている。)、C 1-6 アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6 アルキルアミノカルボニル基、C 1-6 アルキルカルボニル基、C 3-8 シクロアルキルカルボニル基、C 1-6 アルコキシカルボニル基、C 1-6 アルキルスルホニル基、C 6-14 アリールスルホニル基、C 2-9 ヘテロアリールスルホニル基(該アリールス ホニル基及びヘテロアリールスルホニル基 何れも、無置換であるか、又はq個のR 20 (R 20 はR 13 と同じ意味を表し、qは1ないし3の整数を表し 、qが2又は3の場合、R 20 は同じでも異なっていてもよい。)で置換さ ている。)、カルボキシル基、C 6-14 アリールカルボニル基又はC 2-9 ヘテロアリールカルボニル基(該アリールカ ボニル基及びヘテロアリールカルボニル基 何れも、無置換であるか、又はq個のR 20 (R 20 はR 13 と同じ意味を表し、qは1ないし3の整数を表し 、qが2又は3の場合、R 20 は同じでも異なっていてもよい。)で置換さ ている。)である。
前記式(a)、式(b)、式(e)、式(f)、式(g)、式(h)
式(i)、式(j)、式(k)、式(l)、式(m)、式(n)、式(
p)、式(q)、式(v)、式(w)、式(x)、式(ab)、式(ae)
式(af)及び式(ag)中のR 14
及びR 15
の各置換基を具体的に説明する。
該C 1-6
アルキル基としては、メチル基、トリフルオ
ロメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プ
ピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル
、t-ブチル基、n-ペンチル基、2-ペンチル基
3-ペンチル基、i-ペンチル基、ネオペンチル
、2,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、2
-ヘキシル基、3-ヘキシル基、1-メチル-n-ペン
ル基、1,1,2-トリメチル-n-プロピル基、1,2,2-
リメチル-n-プロピル基、3,3-ジメチル-n-ブチ
ル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エ
チルカルボニルオキシメチル基、メチルカル
ボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオ
キシエチル基、メチルカルボニルアミノメチ
ル基、トリフルオロメチルカルボニルアミノ
メチル基、エチルカルボニルアミノメチル基
、メチルカルボニルアミノエチル基、エチル
カルボニルアミノエチル基、メトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基
、メトキシカルボニルエチル基及びエトキシ
カルボニルエチル基等が挙げられ、該C 6-14
アリール基としては、フェニル基、o-ビフェ
リル基、m-ビフェニリル基、p-ビフェニリル
基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントリ
ル基、2-アントリル基、9-アントリル基、1-フ
ェナントリル基、2-フェナントリル基、3-フ
ナントリル基、4-フェナントリル基及び9-フ
ナントリル基等が挙げられる。
該C 2-9
ヘテロアリール基としては、酸素原子、窒素
原子、硫黄原子が1ないし3原子単独もしくは
み合わせて含むことができる5ないし7員環
でのC 2-6
単環式複素環基及び構成原子数が8ないし10ま
でのC 5-9
縮合二環式複素環基が含まれる。該5ないし7
環までのC 2-6
単環式複素環基としては、2-チエニル基、3-
エニル基、2-フリル基、3-フリル基、2-ピラ
ル基、3-ピラニル基、4-ピラニル基、1-ピロ
ル基、2-ピロリル基、3-ピロリル基、1-イミ
ゾリル基、2-イミダゾリル基、4-イミダゾリ
基、1-ピラゾリル基、3-ピラゾリル基、4-ピ
ゾリル基、2-チアゾリル基、4-チアゾリル基
、5-チアゾリル基、3-イソチアゾリル基、4-イ
ソチアゾリル基、5-イソチアゾリル基、2-オ
サゾリル基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾ
ル基、3-イソオキサゾリル基、4-イソオキサ
ゾリル基、5-イソオキサゾリル基、2-ピリジ
基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、2-ピラジ
ル基、2-ピリミジニル基、4-ピリミジニル基
5-ピリミジニル基、3-ピリダジニル基、4-ピ
ダジニル基、2-1,3,4-オキサジアゾリル基、2-
1,3,4-チアジアゾリル基、3-1,2,4-オキサジアゾ
ル基、5-1,2,4-オキサジアゾリル基、3-1,2,4-チ
アジアゾリル基、5-1,2,4-チアジアゾリル基、3
-1,2,5-オキサジアゾリル基及び3-1,2,5-チアジア
ゾリル基等が挙げられ、構成原子数が8ない
10までの該C 5-9
縮合二環式複素環基としては、2-ベンゾフラ
ル基、3-ベンゾフラニル基、4-ベンゾフラニ
ル基、5-ベンゾフラニル基、6-ベンゾフラニ
基、7-ベンゾフラニル基、1-イソベンゾフラ
ル基、4-イソベンゾフラニル基、5-イソベン
ゾフラニル基、2-ベンゾチエニル基、3-ベン
チエニル基、4-ベンゾチエニル基、5-ベンゾ
エニル基、6-ベンゾチエニル基、7-ベンゾチ
エニル基、1-イソベンゾチエニル基、4-イソ
ンゾチエニル基、5-イソベンゾチエニル基、
2-クロメニル基、3-クロメニル基、4-クロメニ
ル基、5-クロメニル基、6-クロメニル基、7-ク
ロメニル基、8-クロメニル基、1-インドリジ
ル基、2-インドリジニル基、3-インドリジニ
基、5-インドリジニル基、6-インドリジニル
基、7-インドリジニル基、8-インドリジニル
、1-イソインドリル基、2-イソインドリル基
4-イソインドリル基、5-イソインドリル基、
1-インドリル基、2-インドリル基、3-インドリ
ル基、4-インドリル基、5-インドリル基、6-イ
ンドリル基、7-インドリル基、1-インダゾリ
基、2-インダゾリル基、3-インダゾリル基、4
-インダゾリル基、5-インダゾリル基、6-イン
ゾリル基、7-インダゾリル基、1-プリニル基
、2-プリニル基、3-プリニル基、6-プリニル基
、7-プリニル基、8-プリニル基、2-キノリル基
、3-キノリル基、4-キノリル基、5-キノリル基
、6-キノリル基、7-キノリル基、8-キノリル基
、1-イソキノリル基、3-イソキノリル基、4-イ
ソキノリル基、5-イソキノリル基、6-イソキ
リル基、7-イソキノリル基、8-イソキノリル
、1-フタラジニル基、5-フタラジニル基、6-
タラジニル基、1-2,7-ナフチリジニル基、3-2,
7-ナフチリジニル基、4-2,7-ナフチリジニル基
1-2,6-ナフチリジニル基、3-2,6-ナフチリジニ
基、4-2,6-ナフチリジニル基、2-1,8-ナフチリ
ニル基、3-1,8-ナフチリジニル基、4-1,8-ナフ
リジニル基、2-1,7-ナフチリジニル基、3-1,7-
フチリジニル基、4-1,7-ナフチリジニル基、5
-1,7-ナフチリジニル基、6-1,7-ナフチリジニル
、8-1,7-ナフチリジニル基、2-1,6-ナフチリジ
ル基、3-1,6-ナフチリジニル基、4-1,6-ナフチ
ジニル基、5-1,6-ナフチリジニル基、7-1,6-ナ
チリジニル基、8-1,6-ナフチリジニル基、2-1,
5-ナフチリジニル基、3-1,5-ナフチリジニル基
4-1,5-ナフチリジニル基、6-1,5-ナフチリジニ
基、7-1,5-ナフチリジニル基、8-1,5-ナフチリ
ニル基、2-キノキサリニル基、5-キノキサリ
ニル基、6-キノキサリニル基、2-キナゾリニ
基、4-キナゾリニル基、5-キナゾリニル基、6
-キナゾリニル基、7-キナゾリニル基、8-キナ
リニル基、3-シンノリニル基、4-シンノリニ
ル基、5-シンノリニル基、6-シンノリニル基
7-シンノリニル基、8-シンノリニル基、2-プ
リジニル基、4-プテリジニル基、6-プテリジ
ル基及び7-プテリジニル基等が挙げられる
該C 1-6
アルキルアミノカルボニル基としては、メチ
ルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボ
ニル基、n-プロピルアミノカルボニル基、i-
ロピルアミノカルボニル基、n-ブチルアミノ
カルボニル基、i-ブチルアミノカルボニル基
s-ブチルアミノカルボニル基、t-ブチルアミ
ノカルボニル基、1-ペンチルアミノカルボニ
基、2-ペンチルアミノカルボニル基、3-ペン
チルアミノカルボニル基、i-ペンチルアミノ
ルボニル基、ネオペンチルアミノカルボニ
、t-ペンチルアミノカルボニル基、1-ヘキシ
ルアミノカルボニル基、2-ヘキシルアミノカ
ボニル基及び3-ヘキシルアミノカルボニル
等が挙げられ、該ジC 1-6
アルキルアミノカルボニル基としては、ジメ
チルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカ
ルボニル基、ジ-n-プロピルアミノカルボニル
、ジ-i-プロピルアミノカルボニル基、ジ-c-プ
ロピルアミノカルボニル基、ジ-n-ブチルアミ
ノカルボニル基、ジ-i-ブチルアミノカルボニ
ル基、ジ-s-ブチルアミノカルボニル基、ジ-t-
ブチルアミノカルボニル基、ジ-c-ブチルアミ
ノカルボニル基、ジ-1-ペンチルアミノカルボ
ニル基、ジ-2-ペンチルアミノカルボニル基、
ジ-3-ペンチルアミノカルボニル基、ジ-i-ペン
チルアミノカルボニル基、ジ-ネオペンチル
ミノカルボニル基、ジ-t-ペンチルアミノカ
ボニル基、ジ-c-ペンチルアミノカルボニル
、ジ-1-ヘキシルアミノカルボニル基、ジ-2-
キシルアミノカルボニル基、ジ-3-ヘキシル
ミノカルボニル基、ジ-c-ヘキシルアミノカ
ボニル基、ジ-(1-メチル-n-ペンチル)アミノカ
ルボニル基、ジ-(1,1,2-トリメチル-n-プロピル)
アミノカルボニル基、ジ-(1,2,2-トリメチル-n-
ロピル)アミノカルボニル基、ジ-(3,3-ジメチ
ル-n-ブチル)アミノカルボニル基、メチル(エ
ル)アミノカルボニル基、メチル(n-プロピル
)アミノカルボニル基、メチル(i-プロピル)ア
ノカルボニル基、メチル(c-プロピル)アミノ
カルボニル基、メチル(n-ブチル)アミノカル
ニル基、メチル(i-ブチル)アミノカルボニル
、メチル(s-ブチル)アミノカルボニル基、メ
チル(t-ブチル)アミノカルボニル基、メチル(c
-ブチル)アミノカルボニル基、エチル(n-プロ
ル)アミノカルボニル基、エチル(i-プロピル
)アミノカルボニル基、エチル(c-プロピル)ア
ノカルボニル基、エチル(n-ブチル)アミノカ
ルボニル基、エチル(i-ブチル)アミノカルボ
ル基、エチル(s-ブチル)アミノカルボニル基
エチル(t-ブチル)アミノカルボニル基、エチ
ル(c-ブチル)アミノカルボニル基、n-プロピル
(i-プロピル)アミノカルボニル基、n-プロピル
(c-プロピル)アミノカルボニル基、n-プロピル
(n-ブチル)アミノカルボニル基、n-プロピル(i-
ブチル)アミノカルボニル基、n-プロピル(s-ブ
チル)アミノカルボニル基、n-プロピル(t-ブチ
ル)アミノカルボニル基、n-プロピル(c-ブチル
)アミノカルボニル基、i-プロピル(c-プロピル
)アミノカルボニル基、i-プロピル(n-ブチル)
ミノカルボニル基、i-プロピル(i-ブチル)ア
ノカルボニル基、i-プロピル(s-ブチル)アミ
カルボニル基、i-プロピル(t-ブチル)アミノ
ルボニル基、i-プロピル(c-ブチル)アミノカ
ボニル基、c-プロピル(n-ブチル)アミノカル
ニル基、c-プロピル(i-ブチル)アミノカルボ
ル基、c-プロピル(s-ブチル)アミノカルボニ
基、c-プロピル(t-ブチル)アミノカルボニル
、c-プロピル(c-ブチル)アミノカルボニル基
n-ブチル(i-ブチル)アミノカルボニル基、n-ブ
チル(s-ブチル)アミノカルボニル基、n-ブチル
(t-ブチル)アミノカルボニル基、n-ブチル(c-ブ
チル)アミノカルボニル基、i-ブチル(s-ブチル
)アミノカルボニル基、i-ブチル(t-ブチル)ア
ノカルボニル基、i-ブチル(c-ブチル)アミノ
ルボニル基、s-ブチル(t-ブチル)アミノカル
ニル基、s-ブチル(c-ブチル)アミノカルボニ
基及びt-ブチル(c-ブチル)アミノカルボニル
等が挙げられ、該C 1-6
アルキルカルボニル基としては、メチルカル
ボニル基、エチルカルボニル基、n-プロピル
ルボニル基、i-プロピルカルボニル基、n-ブ
チルカルボニル基、i-ブチルカルボニル基、s
-ブチルカルボニル基、t-ブチルカルボニル基
、1-ペンチルカルボニル基、2-ペンチルカル
ニル基、3-ペンチルカルボニル基、i-ペンチ
カルボニル基、ネオペンチルカルボニル基
t-ペンチルカルボニル基、1-ヘキシルカルボ
ニル基、2-ヘキシルカルボニル基及び3-ヘキ
ルカルボニル基が挙げられ、該C 3-8
シクロアルキルカルボニル基としては、c-プ
ピルカルボニル基、c-ブチルカルボニル基
1-メチル-c-プロピルカルボニル基、2-メチル-
c-プロピルカルボニル基、c-ペンチルカルボ
ル基、1-メチル-c-ブチルカルボニル基、2-メ
ル-c-ブチルカルボニル基、3-メチル-c-ブチ
カルボニル基、1,2-ジメチル-c-プロピルカル
ニル基、2,3-ジメチル-c-プロピルカルボニル
基、1-エチル-c-プロピルカルボニル基、2-エ
ル-c-プロピルカルボニル基、c-ヘキシルカル
ボニル基、c-ヘプチルカルボニル基、c-オク
ルカルボニル基、1-メチル-c-ヘキシルカルボ
ニル基、2-メチル-c-ヘキシルカルボニル基、3
-メチル-c-ヘキシルカルボニル基、1,2-ジメチ
-c-ヘキシルカルボニル基、2,3-ジメチル-c-プ
ロピルカルボニル基、1-エチル-c-プロピルカ
ボニル基、1-メチル-c-ペンチルカルボニル
、2-メチル-c-ペンチルカルボニル基、3-メチ
-c-ペンチルカルボニル基、1-エチル-c-ブチ
カルボニル基、2-エチル-c-ブチルカルボニル
基、3-エチル-c-ブチルカルボニル基、1,2-ジメ
チル-c-ブチルカルボニル基、1,3-ジメチル-c-
チルカルボニル基、2,2-ジメチル-c-ブチルカ
ボニル基、2,3-ジメチル-c-ブチルカルボニル
基、2,4-ジメチル-c-ブチルカルボニル基、3,3-
メチル-c-ブチルカルボニル基、1-n-プロピル
-c-プロピルカルボニル基、2-n-プロピル-c-プ
ピルカルボニル基、1-i-プロピル-c-プロピル
ルボニル基、2-i-プロピル-c-プロピルカルボ
ニル基、1,2,2-トリメチル-c-プロピルカルボニ
ル基、1,2,3-トリメチル-c-プロピルカルボニル
基、2,2,3-トリメチル-c-プロピルカルボニル基
、1-エチル-2-メチル-c-プロピルカルボニル基
2-エチル-1-メチル-c-プロピルカルボニル基
2-エチル-2-メチル-c-プロピルカルボニル基及
び2-エチル-3-メチル-c-プロピルカルボニル基
が挙げられ、該C 1-6
アルコキシカルボニル基としては、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プ
ポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボ
ル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシ
ルボニル基、s-ブトキシカルボニル基、t-ブ
トキシカルボニル基、1-ペンチルオキシカル
ニル基、2-ペンチルオキシカルボニル基、3-
ペンチルオキシカルボニル基、i-ペンチルオ
シカルボニル基、ネオペンチルオキシカル
ニル基、t-ペンチルオキシカルボニル基、1-
ヘキシルオキシカルボニル基、2-ヘキシルオ
シカルボニル基及び3-ヘキシルオキシカル
ニル基等が挙げられ、該C 1-6
アルキルスルホニル基としては、メタンスル
ホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基
及びエタンスルホニル基が挙げられ、該C 6-14
アリールスルホニル基としては、ベンゼンス
ルホニル基、o-ビフェニルスルホニル基、m-
フェニルスルホニル基、p-ビフェニルスルホ
ニル基、1-ナフタレンスルホニル基、2-ナフ
レンスルホニル基、1-アントラセンスルホニ
ル基、2-アントラセンスルホニル基、9-アン
ラセンスルホニル基、1-フェナントレンスル
ホニル基、2-フェナントレンスルホニル基、3
-フェナントレンスルホニル基、4-フェナント
レンスルホニル基及び9-フェナントレンスル
ニル基等が挙げられる。
該C 2-9
ヘテロアリールスルホニル基としては、酸素
原子、窒素原子、硫黄原子が1ないし3原子単
もしくは組み合わせて含むことができる5な
いし7員環までのC 2-6
単環式複素環スルホニル基及び構成原子数が
8ないし10までのC 5-9
縮合二環式複素環スルホニル基が含まれる。
該5ないし7員環までのC 2-6
単環式複素環スルホニル基としては、2-チエ
ルスルホニル基、3-チエニルスルホニル基
2-フリルスルホニル基、3-フリルスルホニル
、2-ピラニルスルホニル基、3-ピラニルスル
ホニル基、4-ピラニルスルホニル基、1-ピロ
ルスルホニル基、2-ピロリルスルホニル基、
3-ピロリルスルホニル基、1-イミダゾリルス
ホニル基、2-イミダゾリルスルホニル基、4-
ミダゾリルスルホニル基、1-ピラゾリルス
ホニル基、3-ピラゾリルスルホニル基、4-ピ
ゾリルスルホニル基、2-チアゾリルスルホ
ル基、4-チアゾリルスルホニル基、5-チアゾ
ルスルホニル基、3-イソチアゾリルスルホ
ル基、4-イソチアゾリルスルホニル基、5-イ
チアゾリルスルホニル基、2-オキサゾリル
ルホニル基、4-オキサゾリルスルホニル基、
5-オキサゾリルスルホニル基、3-イソオキサ
リルスルホニル基、4-イソオキサゾリルスル
ホニル基、5-イソオキサゾリルスルホニル基
2-ピリジルスルホニル基、3-ピリジルスルホ
ニル基、4-ピリジルスルホニル基、2-ピラジ
ルスルホニル基、2-ピリミジニルスルホニル
基、4-ピリミジニルスルホニル基、5-ピリミ
ニルスルホニル基、3-ピリダジニルスルホニ
ル基、4-ピリダジニルスルホニル基、2-1,3,4-
キサジアゾリルスルホニル基、2-1,3,4-チアジ
アゾリルスルホニル基、3-1,2,4-オキサジアゾ
ルスルホニル基、5-1,2,4-オキサジアゾリル
ルホニル基、3-1,2,4-チアジアゾリルスルホニ
ル基、5-1,2,4-チアジアゾリルスルホニル基、3
-1,2,5-オキサジアゾリルスルホニル基及び3-1,2
,5-チアジアゾリルスルホニル基等が挙げられ
る。
構成原子数が8ないし10までの該C 5-9
縮合二環式複素環スルホニル基としては、2-
ンゾフラニルスルホニル基、3-ベンゾフラ
ルスルホニル基、4-ベンゾフラニルスルホニ
ル基、5-ベンゾフラニルスルホニル基、6-ベ
ゾフラニルスルホニル基、7-ベンゾフラニル
スルホニル基、1-イソベンゾフラニルスルホ
ル基、4-イソベンゾフラニルスルホニル基
5-イソベンゾフラニルスルホニル基、2-ベン
チエニルスルホニル基、3-ベンゾチエニル
ルホニル基、4-ベンゾチエニルスルホニル基
、5-ベンゾチエニルスルホニル基、6-ベンゾ
エニルスルホニル基、7-ベンゾチエニルスル
ホニル基、1-イソベンゾチエニルスルホニル
、4-イソベンゾチエニルスルホニル基、5-イ
ソベンゾチエニルスルホニル基、2-クロメニ
スルホニル基、3-クロメニルスルホニル基
4-クロメニルスルホニル基、5-クロメニルス
ホニル基、6-クロメニルスルホニル基、7-ク
ロメニルスルホニル基、8-クロメニルスルホ
ル基、1-インドリジニルスルホニル基、2-イ
ンドリジニルスルホニル基、3-インドリジニ
スルホニル基、5-インドリジニルスルホニ
基、6-インドリジニルスルホニル基、7-イン
リジニルスルホニル基、8-インドリジニル
ルホニル基、1-イソインドリルスルホニル基
、2-イソインドリルスルホニル基、4-イソイ
ドリルスルホニル基、5-イソインドリルスル
ホニル基、1-インドリルスルホニル基、2-イ
ドリルスルホニル基、3-インドリルスルホニ
ル基、4-インドリルスルホニル基、5-インド
ルスルホニル基、6-インドリルスルホニル基
、7-インドリルスルホニル基、1-インダゾリ
スルホニル基、2-インダゾリルスルホニル基
、3-インダゾリルスルホニル基、4-インダゾ
ルスルホニル基、5-インダゾリルスルホニル
基、6-インダゾリルスルホニル基、7-インダ
リルスルホニル基、1-プリニルスルホニル基
、2-プリニルスルホニル基、3-プリニルスル
ニル基、6-プリニルスルホニル基、7-プリニ
スルホニル基、8-プリニルスルホニル基、2-
キノリルスルホニル基、3-キノリルスルホニ
基、4-キノリルスルホニル基、5-キノリルス
ルホニル基、6-キノリルスルホニル基、7-キ
リルスルホニル基、8-キノリルスルホニル基
、1-イソキノリルスルホニル基、3-イソキノ
ルスルホニル基、4-イソキノリルスルホニル
基、5-イソキノリルスルホニル基、6-イソキ
リルスルホニル基、7-イソキノリルスルホニ
ル基、8-イソキノリルスルホニル基、1-フタ
ジニルスルホニル基、5-フタラジニルスルホ
ニル基、6-フタラジニルスルホニル基、1-2、7
-ナフチリジニルスルホニル基、3-2,7-ナフチ
ジニルスルホニル基、4-2,7-ナフチリジニル
ルホニル基、1-2,6-ナフチリジニルスルホニ
基、3-2,6-ナフチリジニルスルホニル基、4-2,6
-ナフチリジニルスルホニル基、2-1,8-ナフチ
ジニルスルホニル基、3-1,8-ナフチリジニル
ルホニル基、4-1,8-ナフチリジニルスルホニ
基、2-1,7-ナフチリジニルスルホニル基、3-1,7
-ナフチリジニルスルホニル基、4-1,7-ナフチ
ジニルスルホニル基、5-1,7-ナフチリジニル
ルホニル基、6-1,7-ナフチリジニルスルホニ
基、8-1,7-ナフチリジニルスルホニル基、2-1,6
-ナフチリジニルスルホニル基、3-1,6-ナフチ
ジニルスルホニル基、4-1,6-ナフチリジニル
ルホニル基、5-1,6-ナフチリジニルスルホニ
基、7-1,6-ナフチリジニルスルホニル基、8-1,6
-ナフチリジニルスルホニル基、2-1,5-ナフチ
ジニルスルホニル基、3-1,5-ナフチリジニル
ルホニル基、4-1,5-ナフチリジニルスルホニ
基、6-1,5-ナフチリジニルスルホニル基、7-1,5
-ナフチリジニルスルホニル基、8-1,5-ナフチ
ジニルスルホニル基、2-キノキサリニルスル
ホニル基、5-キノキサリニルスルホニル基、6
-キノキサリニルスルホニル基、2-キナゾリニ
ルスルホニル基、4-キナゾリニルスルホニル
、5-キナゾリニルスルホニル基、6-キナゾリ
ニルスルホニル基、7-キナゾリニルスルホニ
基、8-キナゾリニルスルホニル基、3-シンノ
リニルスルホニル基、4-シンノリニルスルホ
ル基、5-シンノリニルスルホニル基、6-シン
ノリニルスルホニル基、7-シンノリニルスル
ニル基、8-シンノリニルスルホニル基、2-プ
テリジニルスルホニル基、4-プテリジニルス
ホニル基、6-プテリジニルスルホニル基及
7-プテリジニルスルホニル基等が挙げられる
。該C 6-14
アリールカルボニル基としては、フェニルカ
ルボニル基、o-ビフェニリルカルボニル基、m
-ビフェニリルカルボニル基、p-ビフェニリル
カルボニル基、1-ナフチルカルボニル基、2-
フチルカルボニル基、1-アントリルカルボニ
ル基、2-アントリルカルボニル基、9-アント
ルカルボニル基、1-フェナントリルカルボニ
ル基、2-フェナントリルカルボニル基、3-フ
ナントリルカルボニル基、4-フェナントリル
カルボニル基及び9-フェナントリルカルボニ
基等が挙げられる。
該C 2-9
ヘテロアリールカルボニル基としては、酸素
原子、窒素原子、硫黄原子が1ないし3原子単
もしくは組み合わせて含むことができる5な
いし7員環までのC 2-6
単環式複素環カルボニル基及び構成原子数が
8ないし10までのC 5-9
縮合二環式複素環カルボニル基が含まれる。
該5ないし7員環までのC 2-6
単環式複素環カルボニル基としては、2-チエ
ルカルボニル基、3-チエニルカルボニル基
2-フリルカルボニル基、3-フリルカルボニル
、2-ピラニルカルボニル基、3-ピラニルカル
ボニル基、4-ピラニルカルボニル基、1-ピロ
ルカルボニル基、2-ピロリルカルボニル基、
3-ピロリルカルボニル基、1-イミダゾリルカ
ボニル基、2-イミダゾリルカルボニル基、4-
ミダゾリルカルボニル基、1-ピラゾリルカ
ボニル基、3-ピラゾリルカルボニル基、4-ピ
ゾリルカルボニル基、2-チアゾリルカルボ
ル基、4-チアゾリルカルボニル基、5-チアゾ
ルカルボニル基、3-イソチアゾリルカルボ
ル基、4-イソチアゾリルカルボニル基、5-イ
チアゾリルカルボニル基、2-オキサゾリル
ルボニル基、4-オキサゾリルカルボニル基、
5-オキサゾリルカルボニル基、3-イソオキサ
リルカルボニル基、4-イソオキサゾリルカル
ボニル基、5-イソオキサゾリルカルボニル基
2-ピリジルカルボニル基、3-ピリジルカルボ
ニル基、4-ピリジルカルボニル基、2-ピラジ
ルカルボニル基、2-ピリミジニルカルボニル
基、4-ピリミジニルカルボニル基、5-ピリミ
ニルカルボニル基、3-ピリダジニルカルボニ
ル基、4-ピリダジニルカルボニル基、2-1,3,4-
キサジアゾリルカルボニル基、2-1,3,4-チアジ
アゾリルカルボニル基、3-1,2,4-オキサジアゾ
ルカルボニル基、5-1,2,4-オキサジアゾリル
ルボニル基、3-1,2,4-チアジアゾリルカルボニ
ル基、5-1,2,4-チアジアゾリルカルボニル基、3
-1,2,5-オキサジアゾリルカルボニル基及び3-1,2
,5-チアジアゾリルカルボニル基等が挙げられ
る。
構成原子数が8ないし10までの該C 5-9
縮合二環式複素環カルボニル基としては、2-
ンゾフラニルカルボニル基、3-ベンゾフラ
ルカルボニル基、4-ベンゾフラニルカルボニ
ル基、5-ベンゾフラニルカルボニル基、6-ベ
ゾフラニルカルボニル基、7-ベンゾフラニル
カルボニル基、1-イソベンゾフラニルカルボ
ル基、4-イソベンゾフラニルカルボニル基
5-イソベンゾフラニルカルボニル基、2-ベン
チエニルカルボニル基、3-ベンゾチエニル
ルボニル基、4-ベンゾチエニルカルボニル基
、5-ベンゾチエニルカルボニル基、6-ベンゾ
エニルカルボニル基、7-ベンゾチエニルカル
ボニル基、1-イソベンゾチエニルカルボニル
、4-イソベンゾチエニルカルボニル基、5-イ
ソベンゾチエニルカルボニル基、2-クロメニ
カルボニル基、3-クロメニルカルボニル基
4-クロメニルカルボニル基、5-クロメニルカ
ボニル基、6-クロメニルカルボニル基、7-ク
ロメニルカルボニル基、8-クロメニルカルボ
ル基、1-インドリジニルカルボニル基、2-イ
ンドリジニルカルボニル基、3-インドリジニ
カルボニル基、5-インドリジニルカルボニ
基、6-インドリジニルカルボニル基、7-イン
リジニルカルボニル基、8-インドリジニル
ルボニル基、1-イソインドリルカルボニル基
、2-イソインドリルカルボニル基、4-イソイ
ドリルカルボニル基、5-イソインドリルカル
ボニル基、1-インドリルカルボニル基、2-イ
ドリルカルボニル基、3-インドリルカルボニ
ル基、4-インドリルカルボニル基、5-インド
ルカルボニル基、6-インドリルカルボニル基
、7-インドリルカルボニル基、1-インダゾリ
カルボニル基、2-インダゾリルカルボニル基
、3-インダゾリルカルボニル基、4-インダゾ
ルカルボニル基、5-インダゾリルカルボニル
基、6-インダゾリルカルボニル基、7-インダ
リルカルボニル基、1-プリニルカルボニル基
、2-プリニルカルボニル基、3-プリニルカル
ニル基、6-プリニルカルボニル基、7-プリニ
カルボニル基、8-プリニルカルボニル基、2-
キノリルカルボニル基、3-キノリルカルボニ
基、4-キノリルカルボニル基、5-キノリルカ
ルボニル基、6-キノリルカルボニル基、7-キ
リルカルボニル基、8-キノリルカルボニル基
、1-イソキノリルカルボニル基、3-イソキノ
ルカルボニル基、4-イソキノリルカルボニル
基、5-イソキノリルカルボニル基、6-イソキ
リルカルボニル基、7-イソキノリルカルボニ
ル基、8-イソキノリルカルボニル基、1-フタ
ジニルカルボニル基、5-フタラジニルカルボ
ニル基、6-フタラジニルカルボニル基、1-2,7-
フチリジニルカルボニル基、3-2,7-ナフチリ
ニルカルボニル基、4-2,7-ナフチリジニルカ
ボニル基、1-2,6-ナフチリジニルカルボニル
、3-2,6-ナフチリジニルカルボニル基、4-2,6-
フチリジニルカルボニル基、2-1,8-ナフチリ
ニルカルボニル基、3-1,8-ナフチリジニルカ
ボニル基、4-1,8-ナフチリジニルカルボニル
、2-1,7-ナフチリジニルカルボニル基、3-1,7-
フチリジニルカルボニル基、4-1,7-ナフチリ
ニルカルボニル基、5-1,7-ナフチリジニルカ
ボニル基、6-1,7-ナフチリジニルカルボニル
、8-1,7-ナフチリジニルカルボニル基、2-1,6-
フチリジニルカルボニル基、3-1,6-ナフチリ
ニルカルボニル基、4-1,6-ナフチリジニルカ
ボニル基、5-1,6-ナフチリジニルカルボニル
、7-1,6-ナフチリジニルカルボニル基、8-1,6-
フチリジニルカルボニル基、2-1,5-ナフチリ
ニルカルボニル基、3-1,5-ナフチリジニルカ
ボニル基、4-1,5-ナフチリジニルカルボニル
、6-1,5-ナフチリジニルカルボニル基、7-1,5-
フチリジニルカルボニル基、8-1,5-ナフチリ
ニルカルボニル基、2-キノキサリニルカル
ニル基、5-キノキサリニルカルボニル基、6-
ノキサリニルカルボニル基、2-キナゾリニ
カルボニル基、4-キナゾリニルカルボニル基
、5-キナゾリニルカルボニル基、6-キナゾリ
ルカルボニル基、7-キナゾリニルカルボニル
基、8-キナゾリニルカルボニル基、3-シンノ
ニルカルボニル基、4-シンノリニルカルボニ
ル基、5-シンノリニルカルボニル基、6-シン
リニルカルボニル基、7-シンノリニルカルボ
ニル基、8-シンノリニルカルボニル基、2-プ
リジニルカルボニル基、4-プテリジニルカル
ボニル基、6-プテリジニルカルボニル基及び7
-プテリジニルカルボニル基等が挙げられる
式(a)、式(b)、式(e)、式(f)、式(g)、式(h)、式( i)、式(j)、式(k)、式(l)、式(m)、式(n)、式(p)、 (q)、式(v)、式(w)、式(x)、式(ab)、式(ae)、式(a f)及び式(ag)中のR 14 及びR 15 は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基 、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n- ブチル基、n-ペンチル基、i-ペンチル基、メ ルカルボニルオキシメチル基、エチルカル ニルオキシメチル基、メチルカルボニルオ シエチル基、エチルカルボニルオキシエチ 基、メチルカルボニルアミノメチル基、エ ルカルボニルアミノエチル基、メチルカル ニルアミノエチル基、エチルカルボニルア ノエチル基、メトキシカルボニルメチル基 エトキシカルボニルメチル基、メトキシカ ボニルエチル基、エトキシカルボニルエチ 基、フェニル基、o-ビフェニリル基、m-ビフ ニリル基、p-ビフェニリル基、1-ナフチル基 、2-ナフチル基、、2-ピリジル基、3-ピリジル 基、4-ピリジル基、メチルアミノカルボニル 、エチルアミノカルボニル基、n-プロピル ミノカルボニル基、i-プロピルアミノカルボ ニル基、n-ブチルアミノカルボニル基、ジメ ルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカ ボニル基、ジ-n-プロピルアミノカルボニル 、ジ-i-プロピルアミノカルボニル基、ジ-c- ロピルアミノカルボニル基、ジ-n-ブチルア ノカルボニル基、メチルカルボニル基、エ ルカルボニル基、n-プロピルカルボニル基 i-プロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニ 基、c-ペンチルカルボニル基、c-ヘキシルカ ルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキ シカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基 i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカル ボニル基、i-ブトキシカルボニル基、s-ブト シカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基、 メタンスルホニル基、トリフルオロメタンス ルホニル基、ベンゼンスルホニル基、o-ビフ ニルスルホニル基、m-ビフェニルスルホニ 基、p-ビフェニルスルホニル基、1-ナフタレ スルホニル基、2-ナフタレンスルホニル基 2-ピリジルスルホニル基、3-ピリジルスルホ ル基、4-ピリジルスルホニル基、フェニル ルボニル基、o-ビフェニリルカルボニル基、 m-ビフェニリルカルボニル基、p-ビフェニリ カルボニル基、1-ナフチルカルボニル基、2- フチルカルボニル基、2-ピリジルカルボニ 基、3-ピリジルカルボニル基、4-ピリジルカ ボニル基が好ましい。
前記式(a)、式(b)、式(c)、式(d)、式(f)、式(g) 式(h)、式(j)、式(k)、式(m)、式(n)、式(o)、式( p)、式(q)、式(r)、式(s)、式(t)、式(u)、式(v)、 (w)、式(y)、式(z)、式(aa)、式(ab)、式(ac)、式( ad)、式(ae)及び式(af)中のR 14 ,R 15 ,R 16 及びR 17 について説明する。式(a)、式(b)、式(c)、式(d) 、式(f)、式(g)、式(h)、式(j)、式(k)、式(m)、式 (n)、式(o)、式(p)、式(q)、式(r)、式(s)、式(t)、 式(u)、式(v)、式(w)、式(y)、式(z)、式(aa)、式(a b)、式(ac)、式(ad)、式(ae)及び式(af)中のR 16 ,R 17 ,R 18 及びR 19 はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子 、C 1-6 アルキル基(該アルキル基は、無置換である 、又はハロゲン原子、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換で るか、又はハロゲン原子で置換されている )、アミノ基、水酸基、C 6-14 アリール基、C 2-9 ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロ リール基は何れも、無置換であるか、又はr のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。) で置換されている。)、C 1-6 アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6 アルキルアミノカルボニル基、C 1-6 カルボニルオキシ基、C 1-6 アルキルカルボニル基(該アルキルカルボニ オキシ基及びアルキルカルボニル基は、無 換であるか、又はハロゲン原子で置換され いる。)、C 1-6 アルキルカルボニルアミノ基、C 3-8 シクロアルキルカルボニル基、C 1-6 アルコキシカルボニル基、C 1-6 アルキルスルホニル基(該シクロアルキルカ ボニル基、アルコキシカルボニル基及びア キルスルホニル基は、無置換であるか、又 ハロゲン原子で置換されている。)、カルボ シル基、C 6-14 アリールカルボニル基(該アリールカルボニ 基は、無置換であるか、又はハロゲン原子 置換されている。)若しくはC 2-9 ヘテロアリールカルボニル基で置換されてい る。)、C 3-8 シクロアルキル基(該シクロアルキル基は、 置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換で るか、又はハロゲン原子で置換されている )、アミノ基若しくは水酸基で置換されてい 。)、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換で るか、又はハロゲン原子、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換で るか、又はハロゲン原子で置換されている )、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、C 6-14 アリール基若しくはC 2-9 ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロ リール基は、何れも、無置換であるか、又 r個のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。) で置換されている。)で置換されている。)、C 1-6 チオアルコキシ基(該チオアルコキシ基は、 置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は、無置換で るか、又はハロゲン原子で置換されている )、カルボキシル基、水酸基、C 6-14 アリール基、若しくはC 2-9 ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロ リール基は何れも、無置換であるか、又はr のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。) で置換されている。)で置換されている。)、 酸基、C 6-14 アリール基、C 2-9 ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロ リール基は何れも、無置換であるか、又はr のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。) で置換されている。)、C 1-6 アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シ アノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミ ノ基、スルホ基、C 1-6 アルキルアミノ基、ジC 1-6 アルキルアミノ基、C 6-14 アリールアミノ基、C 2-9 ヘテロアリールアミノ基(該アリールアミノ 及びヘテロアリールアミノ基は、何れも、 置換であるか、又はr個のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。) で置換されている。)、C 1-6 アルキルカルボニルアミノ基、C 1-6 アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基 、C 1-6 アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6 アルキルアミノカルボニル基、C 1-6 アルキルカルボニル基、C 6-14 アリールカルボニル基、C 2-9 ヘテロアリールカルボニル基(該アリールカ ボニル基及びヘテロアリールカルボニル基 何れも、無置換であるか、又はr個のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。) で置換されている。)、C 1-6 アルコキシカルボニル基、スルファモイル基 、C 1-6 アルキルスルホニル基、C 6-14 アリールスルホニル基、C 2-9 ヘテロアリールスルホニル基(該アリールス ホニル基及びヘテロアリールスルホニル基 、何れも、無置換であるか、又はr個のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。) で置換されている。)、カルボキシル基、若 くはC 2-9 ヘテロシクリル基(該ヘテロシクリル基は、 無置換であるか、又はハロゲン原子、C 1-6 アルキル基(該アルキル基は、無置換である 、又はハロゲン原子、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は無置換であ か、又はハロゲン原子で置換されている。) アミノ基、カルボキシル基、若しくは水酸 で置換されている。)、C 1-6 アルコキシ基(該アルコキシ基は無置換であ か、又はハロゲン原子で置換されている。) C 6-14 アリール基、C 2-9 ヘテロアリール基(該アリール基及びヘテロ リール基は何れも、無置換であるか、又はr のR 21 (R 21 はR 13 と同じ意味を表し、rはqと同じ意味を表す。) で置換されている。)、水酸基、ニトロ基、 アノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、ア ノ基、C 1-6 アルキルアミノ基、ジC 1-6 アルキルアミノ基、C 1-6 アルキルカルボニルアミノ基、C 1-6 アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基 、C 1-6 アルキルアミノカルボニル基、ジC 1-6 アルキルアミノカルボニル基、C 1-6 アルキルカルボニル基、C 1-6 アルコキシカルボニル基、スルファモイル基 、C 1-6 アルキルスルホニル基、カルボキシル基、若 しくはC 6-14 アリールカルボニル基で置換されている。) ある。
式(a)、式(b)、式(c)、式(d)、式(f)、式(g)、式(
h)、式(j)、式(k)、式(m)、式(n)、式(o)、式(p)、
(q)、式(r)、式(s)、式(t)、式(u)、式(v)、式(w)
式(y)、式(z)、式(aa)、式(ab)、式(ac)、式(ad)、
式(ae)及び式(af)中のR 16
,R 17
,R 18
及びR 19
の各原子及び各置換基を具体的に説明する。
該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
該C 1-6
アルキル基としては、メチル基、エチル基、
n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-
チル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチ
基、2-ペンチル基、3-ペンチル基、i-ペンチ
基、ネオペンチル基、2,2-ジメチルプロピル
基、n-ヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル
基、1-メチル-n-ペンチル基、1,1,2-トリメチル-
n-プロピル基、1,2,2-トリメチル-n-プロピル基
3,3-ジメチル-n-ブチル基、メチルカルボニル
オキシメチル基、エチルカルボニルオキシメ
チル基、メチルカルボニルオキシエチル基、
エチルカルボニルオキシエチル基、メチルカ
ルボニルアミノメチル基、エチルカルボニル
アミノメチル基、メチルカルボニルアミノエ
チル基、エチルカルボニルアミノエチル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカル
ボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル
基及びエトキシカルボニルエチル基等が挙げ
られ、該C 1-6
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ
シ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブ
トキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブ
トキシ基、1-ペンチルオキシ基、2-ペンチル
キシ基、3-ペンチルオキシ、i-ペンチルオキ
、ネオペンチルオキシ、2,2-ジメチルプロポ
キシ、1-ヘキシルオキシ、2-ヘキシルオキシ
、3-ヘキシルオキシ基、1-メチル-n-ペンチル
キシ基、1,1,2-トリメチル-n-プロポキシ基、1
,2,2-トリメチル-n-プロポキシ基及び3,3-ジメチ
ル-n-ブトキシ基等が挙げられ、該C 6-14
アリール基として、フェニル基、o-ビフェニ
ル基、m-ビフェニリル基、p-ビフェニリル基
、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントリル
基、2-アントリル基、9-アントリル基、1-フェ
ナントリル基、2-フェナントリル基、3-フェ
ントリル基、4-フェナントリル基及び9-フェ
ントリル基等が挙げられる。
該C 2-9
ヘテロアリール基としては、酸素原子、窒素
原子、硫黄原子が1ないし3原子単独もしくは
み合わせて含むことができる5ないし7員環
でのC 2-6
単環式複素環基及び構成原子数が8ないし10ま
でのC 5-9
縮合二環式複素環基が含まれる。
該5ないし7員環までのC 2-6
単環式複素環基としては、2-チエニル基、3-
エニル基、2-フリル基、3-フリル基、2-ピラ
ル基、3-ピラニル基、4-ピラニル基、1-ピロ
ル基、2-ピロリル基、3-ピロリル基、1-イミ
ゾリル基、2-イミダゾリル基、4-イミダゾリ
基、1-ピラゾリル基、3-ピラゾリル基、4-ピ
ゾリル基、2-チアゾリル基、4-チアゾリル基
、5-チアゾリル基、3-イソチアゾリル基、4-イ
ソチアゾリル基、5-イソチアゾリル基、2-オ
サゾリル基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾ
ル基、3-イソオキサゾリル基、4-イソオキサ
ゾリル基、5-イソオキサゾリル基、2-ピリジ
基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、2-ピラジ
ル基、2-ピリミジニル基、4-ピリミジニル基
5-ピリミジニル基、3-ピリダジニル基、4-ピ
ダジニル基、2-1,3,4-オキサジアゾリル基、2-
1,3,4-チアジアゾリル基、3-1,2,4-オキサジアゾ
ル基、5-1,2,4-オキサジアゾリル基、3-1,2,4-チ
アジアゾリル基、5-1,2,4-チアジアゾリル基、3
-1,2,5-オキサジアゾリル基及び3-1,2,5-チアジア
ゾリル基等が挙げられる。
構成原子数が8ないし10までの該C 5-9
縮合二環式複素環基としては、2-ベンゾフラ
ル基、3-ベンゾフラニル基、4-ベンゾフラニ
ル基、5-ベンゾフラニル基、6-ベンゾフラニ
基、7-ベンゾフラニル基、1-イソベンゾフラ
ル基、4-イソベンゾフラニル基、5-イソベン
ゾフラニル基、2-ベンゾチエニル基、3-ベン
チエニル基、4-ベンゾチエニル基、5-ベンゾ
エニル基、6-ベンゾチエニル基、7-ベンゾチ
エニル基、1-イソベンゾチエニル基、4-イソ
ンゾチエニル基、5-イソベンゾチエニル基、
2-クロメニル基、3-クロメニル基、4-クロメニ
ル基、5-クロメニル基、6-クロメニル基、7-ク
ロメニル基、8-クロメニル基、1-インドリジ
ル基、2-インドリジニル基、3-インドリジニ
基、5-インドリジニル基、6-インドリジニル
基、7-インドリジニル基、8-インドリジニル
、1-イソインドリル基、2-イソインドリル基
4-イソインドリル基、5-イソインドリル基、
1-インドリル基、2-インドリル基、3-インドリ
ル基、4-インドリル基、5-インドリル基、6-イ
ンドリル基、7-インドリル基、1-インダゾリ
基、2-インダゾリル基、3-インダゾリル基、4
-インダゾリル基、5-インダゾリル基、6-イン
ゾリル基、7-インダゾリル基、1-プリニル基
、2-プリニル基、3-プリニル基、6-プリニル基
、7-プリニル基、8-プリニル基、2-キノリル基
、3-キノリル基、4-キノリル基、5-キノリル基
、6-キノリル基、7-キノリル基、8-キノリル基
、1-イソキノリル基、3-イソキノリル基、4-イ
ソキノリル基、5-イソキノリル基、6-イソキ
リル基、7-イソキノリル基、8-イソキノリル
、1-フタラジニル基、5-フタラジニル基、6-
タラジニル基、1-2,7-ナフチリジニル基、3-2,
7-ナフチリジニル基、4-2,7-ナフチリジニル基
1-2,6-ナフチリジニル基、3-2,6-ナフチリジニ
基、4-2,6-ナフチリジニル基、2-1,8-ナフチリ
ニル基、3-1,8-ナフチリジニル基、4-1,8-ナフ
リジニル基、2-1,7-ナフチリジニル基、3-1,7-
フチリジニル基、4-1,7-ナフチリジニル基、5
-1,7-ナフチリジニル基、6-1,7-ナフチリジニル
、8-1,7-ナフチリジニル基、2-1,6-ナフチリジ
ル基、3-1,6-ナフチリジニル基、4-1,6-ナフチ
ジニル基、5-1,6-ナフチリジニル基、7-1,6-ナ
チリジニル基、8-1,6-ナフチリジニル基、2-1,
5-ナフチリジニル基、3-1,5-ナフチリジニル基
4-1,5-ナフチリジニル基、6-1,5-ナフチリジニ
基、7-1,5-ナフチリジニル基、8-1,5-ナフチリ
ニル基、2-キノキサリニル基、5-キノキサリ
ニル基、6-キノキサリニル基、2-キナゾリニ
基、4-キナゾリニル基、5-キナゾリニル基、6
-キナゾリニル基、7-キナゾリニル基、8-キナ
リニル基、3-シンノリニル基、4-シンノリニ
ル基、5-シンノリニル基、6-シンノリニル基
7-シンノリニル基、8-シンノリニル基、2-プ
リジニル基、4-プテリジニル基、6-プテリジ
ル基及び7-プテリジニル基等が挙げられる
該C 1-6
アルキルカルボニルオキシ基としては、メチ
ルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオ
キシ基、n-プロピルカルボニルオキシ基、i-
ロピルカルボニルオキシ基、n-ブチルカルボ
ニルオキシ基、i-ブチルカルボニルオキシ基
s-ブチルカルボニルオキシ基、t-ブチルカル
ボニルオキシ基、1-ペンチルカルボニルオキ
基、2-ペンチルカルボニルオキシ基、3-ペン
チルカルボニルオキシ基、i-ペンチルカルボ
ルオキシ基、ネオペンチルカルボニルオキ
基、t-ペンチルカルボニルオキシ基、1-ヘキ
シルカルボニルオキシ基、2-ヘキシルカルボ
ルオキシ基、3-ヘキシルカルボニルオキシ
、1-メチル-n-ペンチルカルボニルオキシ基、
1,1,2-トリメチル-n-プロピルカルボニルオキシ
基、1,2,2-トリメチル-n-プロピルカルボニルオ
キシ基及び3,3-ジメチル-n-ブチルカルボニル
キシ基等が挙げられ、該C 1-6
アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基
、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-
ロピルアミノ基、c-プロピルアミノ基、n-ブ
ルアミノ基、i-ブチルアミノ基、s-ブチルア
ミノ基、t-ブチルアミノ基、c-ブチルアミノ
、1-ペンチルアミノ基、2-ペンチルアミノ基
3-ペンチルアミノ基、i-ペンチルアミノ基、
ネオペンチルアミノ基、t-ペンチルアミノ基
c-ペンチルアミノ基、1-ヘキシルアミノ基、
2-ヘキシルアミノ基、3-ヘキシルアミノ基、c-
ヘキシルアミノ基、1-メチル-n-ペンチルアミ
基、1,1,2-トリメチル-n-プロピルアミノ基、1
,2,2-トリメチル-n-プロピルアミノ基及び3,3-ジ
メチル-n-ブチルアミノ基等が挙げられ、該ジ
C 1-6
アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ
基、ジ-i-プロピルアミノ基、ジ-c-プロピルア
ミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジ-i-ブチルア
ミノ基、ジ-s-ブチルアミノ基、ジ-t-ブチルア
ミノ基、ジ-c-ブチルアミノ基、ジ-1-ペンチル
アミノ基、ジ-2-ペンチルアミノ基、ジ-3-ペン
チルアミノ基、ジ-i-ペンチルアミノ基、ジ-
オペンチルアミノ基、ジ-t-ペンチルアミノ
、ジ-c-ペンチルアミノ基、ジ-1-ヘキシルア
ノ基、ジ-2-ヘキシルアミノ基、ジ-3-ヘキシ
アミノ基、ジ-c-ヘキシルアミノ基、ジ-(1-メ
ル-n-ペンチル)アミノ基、ジ-(1,1,2-トリメチ
-n-プロピル)アミノ基、ジ-(1,2,2-トリメチル-
n-プロピル)アミノ基、ジ-(3,3-ジメチル-n-ブチ
ル)アミノ基、メチル(エチル)アミノ基、メチ
ル(n-プロピル)アミノ基、メチル(i-プロピル)
ミノ基、メチル(c-プロピル)アミノ基、メチ
ル(n-ブチル)アミノ基、メチル(i-ブチル)アミ
基、メチル(s-ブチル)アミノ基、メチル(t-ブ
チル)アミノ基、メチル(c-ブチル)アミノ基、
チル(n-プロピル)アミノ基、エチル(i-プロピ
ル)アミノ基、エチル(c-プロピル)アミノ基、
チル(n-ブチル)アミノ基、エチル(i-ブチル)
ミノ基、エチル(s-ブチル)アミノ基、エチル(
t-ブチル)アミノ基、エチル(c-ブチル)アミノ
、n-プロピル(i-プロピル)アミノ基、n-プロピ
ル(c-プロピル)アミノ基、n-プロピル(n-ブチル
)アミノ基、n-プロピル(i-ブチル)アミノ基、n-
プロピル(s-ブチル)アミノ基、n-プロピル(t-ブ
チル)アミノ基、n-プロピル(c-ブチル)アミノ
、i-プロピル(c-プロピル)アミノ基、i-プロピ
ル(n-ブチル)アミノ基、i-プロピル(i-ブチル)
ミノ基、i-プロピル(s-ブチル)アミノ基、i-プ
ロピル(t-ブチル)アミノ基、i-プロピル(c-ブチ
ル)アミノ基、c-プロピル(n-ブチル)アミノ基
c-プロピル(i-ブチル)アミノ基、c-プロピル(s-
ブチル)アミノ基、c-プロピル(t-ブチル)アミ
基、c-プロピル(c-ブチル)アミノ基、n-ブチル
(i-ブチル)アミノ基、n-ブチル(s-ブチル)アミ
基、n-ブチル(t-ブチル)アミノ基、n-ブチル(c-
ブチル)アミノ基、i-ブチル(s-ブチル)アミノ
、i-ブチル(t-ブチル)アミノ基、i-ブチル(c-ブ
チル)アミノ基、s-ブチル(t-ブチル)アミノ基
s-ブチル(c-ブチル)アミノ基及びt-ブチル(c-ブ
チル)アミノ基等が挙げられ、該C 6-14
アリールアミノ基としては、フェニルアミノ
基、o-ビフェニリルアミノ基、m-ビフェニリ
アミノ基、p-ビフェニリルアミノ基、1-ナフ
ルアミノ基、2-ナフチルアミノ基、1-アント
リルアミノ基、2-アントリルアミノ基、9-ア
トリルアミノ基、1-フェナントリルアミノ基
、2-フェナントリルアミノ基、3-フェナント
ルアミノ基、4-フェナントリルアミノ基及び
9-フェナントリルアミノ基が挙げられる。
該C 2-9
ヘテロアリールアミノ基としては、酸素原子
、窒素原子、硫黄原子が1ないし3原子単独も
くは組み合わせて含むことができる5ないし
7員環までのC 2-6
単環式複素環アミノ基及び構成原子数が8な
し10までのC 5-9
縮合二環式複素環アミノ基が含まれる。5な
し7員環までの該C 2-6
単環式複素環アミノ基としては、2-チエニル
ミノ基、3-チエニルアミノ基、2-フリルアミ
ノ基、3-フリルアミノ基、2-ピラニルアミノ
、3-ピラニルアミノ基、4-ピラニルアミノ基
1-ピロリルアミノ基、2-ピロリルアミノ基、
3-ピロリルアミノ基、1-イミダゾリルアミノ
、2-イミダゾリルアミノ基、4-イミダゾリル
ミノ基、1-ピラゾリルアミノ基、3-ピラゾリ
ルアミノ基、4-ピラゾリルアミノ基、2-チア
リルアミノ基、4-チアゾリルアミノ基、5-チ
ゾリルアミノ基、3-イソチアゾリルアミノ
、4-イソチアゾリルアミノ基、5-イソチアゾ
ルアミノ基、2-オキサゾリルアミノ基、4-オ
キサゾリルアミノ基、5-オキサゾリルアミノ
、3-イソオキサゾリルアミノ基、4-イソオキ
サゾリルアミノ基、5-イソオキサゾリルアミ
基、2-ピリジルアミノ基、3-ピリジルアミノ
基、4-ピリジルアミノ基、2-ピラジニルアミ
基、2-ピリミジニルアミノ基、4-ピリミジニ
アミノ基、5-ピリミジニルアミノ基、3-ピリ
ダジニルアミノ基、4-ピリダジニルアミノ基
2-1,3,4-オキサジアゾリルアミノ基、2-1,3,4-チ
アジアゾリルアミノ基、3-1,2,4-オキサジアゾ
ルアミノ基、5-1,2,4-オキサジアゾリルアミ
基、3-1,2,4-チアジアゾリルアミノ基、5-1,2,4-
アジアゾリルアミノ基、3-1,2,5-オキサジア
リルアミノ基及び3-1,2,5-チアジアゾリルアミ
ノ基等が挙げられる。
構成原子数が8ないし10までの該C 5-9
縮合二環式複素環アミノ基としては、2-ベン
フラニルアミノ基、3-ベンゾフラニルアミ
基、4-ベンゾフラニルアミノ基、5-ベンゾフ
ニルアミノ基、6-ベンゾフラニルアミノ基
7-ベンゾフラニルアミノ基、1-イソベンゾフ
ニルアミノ基、4-イソベンゾフラニルアミ
基、5-イソベンゾフラニルアミノ基、2-ベン
チエニルアミノ基、3-ベンゾチエニルアミ
基、4-ベンゾチエニルアミノ基、5-ベンゾチ
ニルアミノ基、6-ベンゾチエニルアミノ基
7-ベンゾチエニルアミノ基、1-イソベンゾチ
ニルアミノ基、4-イソベンゾチエニルアミ
基、5-イソベンゾチエニルアミノ基、2-クロ
ニルアミノ基、3-クロメニルアミノ基、4-ク
ロメニルアミノ基、5-クロメニルアミノ基、6
-クロメニルアミノ基、7-クロメニルアミノ基
、8-クロメニルアミノ基、1-インドリジニル
ミノ基、2-インドリジニルアミノ基、3-イン
リジニルアミノ基、5-インドリジニルアミ
基、6-インドリジニルアミノ基、7-インドリ
ニルアミノ基、8-インドリジニルアミノ基
1-イソインドリルアミノ基、2-イソインドリ
アミノ基、4-イソインドリルアミノ基、5-イ
ソインドリルアミノ基、1-インドリルアミノ
、2-インドリルアミノ基、3-インドリルアミ
ノ基、4-インドリルアミノ基、5-インドリル
ミノ基、6-インドリルアミノ基、7-インドリ
アミノ基、1-インダゾリルアミノ基、2-イン
ダゾリルアミノ基、3-インダゾリルアミノ基
4-インダゾリルアミノ基、5-インダゾリルア
ミノ基、6-インダゾリルアミノ基、7-インダ
リルアミノ基、1-プリニルアミノ基、2-プリ
ルアミノ基、3-プリニルアミノ基、6-プリニ
ルアミノ基、7-プリニルアミノ基、8-プリニ
アミノ基、2-キノリルアミノ基、3-キノリル
ミノ基、4-キノリルアミノ基、5-キノリルア
ミノ基、6-キノリルアミノ基、7-キノリルア
ノ基、8-キノリルアミノ基、1-イソキノリル
ミノ基、3-イソキノリルアミノ基、4-イソキ
ノリルアミノ基、5-イソキノリルアミノ基、6
-イソキノリルアミノ基、7-イソキノリルアミ
ノ基、8-イソキノリルアミノ基、1-フタラジ
ルアミノ基、5-フタラジニルアミノ基、6-フ
ラジニルアミノ基、1-2、7-ナフチリジニル
ミノ基、3-2,7-ナフチリジニルアミノ基、4-2,7
-ナフチリジニルアミノ基、1-2,6-ナフチリジ
ルアミノ基、3-2,6-ナフチリジニルアミノ基
4-2,6-ナフチリジニルアミノ基、2-1,8-ナフチ
ジニルアミノ基、3-1,8-ナフチリジニルアミ
基、4-1,8-ナフチリジニルアミノ基、2-1,7-ナ
チリジニルアミノ基、3-1,7-ナフチリジニル
ミノ基、4-1,7-ナフチリジニルアミノ基、5-1,7
-ナフチリジニルアミノ基、6-1,7-ナフチリジ
ルアミノ基、8-1,7-ナフチリジニルアミノ基
2-1,6-ナフチリジニルアミノ基、3-1,6-ナフチ
ジニルアミノ基、4-1,6-ナフチリジニルアミ
基、5-1,6-ナフチリジニルアミノ基、7-1,6-ナ
チリジニルアミノ基、8-1,6-ナフチリジニル
ミノ基、2-1,5-ナフチリジニルアミノ基、3-1,5
-ナフチリジニルアミノ基、4-1,5-ナフチリジ
ルアミノ基、6-1,5-ナフチリジニルアミノ基
7-1,5-ナフチリジニルアミノ基、8-1,5-ナフチ
ジニルアミノ基、2-キノキサリニルアミノ基
、5-キノキサリニルアミノ基、6-キノキサリ
ルアミノ基、2-キナゾリニルアミノ基、4-キ
ゾリニルアミノ基、5-キナゾリニルアミノ
、6-キナゾリニルアミノ基、7-キナゾリニル
ミノ基、8-キナゾリニルアミノ基、3-シンノ
リニルアミノ基、4-シンノリニルアミノ基、5
-シンノリニルアミノ基、6-シンノリニルアミ
ノ基、7-シンノリニルアミノ基、8-シンノリ
ルアミノ基、2-プテリジニルアミノ基、4-プ
リジニルアミノ基、6-プテリジニルアミノ
及び7-プテリジニルアミノ基等が挙げられる
。
該C 1-6
アルキルカルボニルアミノ基としては、メチ
ルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルア
ミノ基、n-プロピルカルボニルアミノ基、i-
ロピルカルボニルアミノ基、n-ブチルカルボ
ニルアミノ基、i-ブチルカルボニルアミノ基
s-ブチルカルボニルアミノ基、t-ブチルカル
ボニルアミノ基、1-ペンチルカルボニルアミ
基、2-ペンチルカルボニルアミノ基、3-ペン
チルカルボニルアミノ基、i-ペンチルカルボ
ルアミノ基、ネオペンチルカルボニルアミ
基、t-ペンチルカルボニルアミノ基、1-ヘキ
シルカルボニルアミノ基、2-ヘキシルカルボ
ルアミノ基及び3-ヘキシルカルボニルアミ
基等が挙げられ、該C 1-6
アルキルスルホンアミド基としては、メタン
スルホンアミド基、エタンスルホンアミド基
、n-プロパンスルホンアミド基、i-プロパン
ルホンアミド基、n-ブタンスルホンアミド基
、i-ブタンスルホンアミド基、s-ブタンスル
ンアミド基、t-ブタンスルホンアミド基、1-
ンタンスルンアミド基、2-ペンタンスルホ
アミド基、3-ペンタンスルホンアミド基、i-
ンタンスルホンアミド基、ネオペンタンス
ホンアミド基、t-ペンタンスルホンアミド
、1-ヘキサンスルホンアミド基、2-ヘキサン
ルホンアミド基及び3-ヘキサンスルホンア
ド基等が挙げられ、該C 1-6
アルキルアミノカルボニル基としては、メチ
ルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボ
ニル基、n-プロピルアミノカルボニル基、i-
ロピルアミノカルボニル基、n-ブチルアミノ
カルボニル基、i-ブチルアミノカルボニル基
s-ブチルアミノカルボニル基、t-ブチルアミ
ノカルボニル基、1-ペンチルアミノカルボニ
基、2-ペンチルアミノカルボニル基、3-ペン
チルアミノカルボニル基、i-ペンチルアミノ
ルボニル基、ネオペンチルアミノカルボニ
、t-ペンチルアミノカルボニル基、1-ヘキシ
ルアミノカルボニル基、2-ヘキシルアミノカ
ボニル基及び3-ヘキシルアミノカルボニル
等が挙げられ、該ジC 1-6
アルキルアミノカルボニル基としては、ジメ
チルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカ
ルボニル基、ジ-n-プロピルアミノカルボニル
、ジ-i-プロピルアミノカルボニル基、ジ-c-プ
ロピルアミノカルボニル基、ジ-n-ブチルアミ
ノカルボニル基、ジ-i-ブチルアミノカルボニ
ル基、ジ-s-ブチルアミノカルボニル基、ジ-t-
ブチルアミノカルボニル基、ジ-c-ブチルアミ
ノカルボニル基、ジ-1-ペンチルアミノカルボ
ニル基、ジ-2-ペンチルアミノカルボニル基、
ジ-3-ペンチルアミノカルボニル基、ジ-i-ペン
チルアミノカルボニル基、ジ-ネオペンチル
ミノカルボニル基、ジ-t-ペンチルアミノカ
ボニル基、ジ-c-ペンチルアミノカルボニル
、ジ-1-ヘキシルアミノカルボニル基、ジ-2-
キシルアミノカルボニル基、ジ-3-ヘキシル
ミノカルボニル基、ジ-c-ヘキシルアミノカ
ボニル基、ジ-(1-メチル-n-ペンチル)アミノカ
ルボニル基、ジ-(1,1,2-トリメチル-n-プロピル)
アミノカルボニル基、ジ-(1,2,2-トリメチル-n-
ロピル)アミノカルボニル基、ジ-(3,3-ジメチ
ル-n-ブチル)アミノカルボニル基、メチル(エ
ル)アミノカルボニル基、メチル(n-プロピル
)アミノカルボニル基、メチル(i-プロピル)ア
ノカルボニル基、メチル(c-プロピル)アミノ
カルボニル基、メチル(n-ブチル)アミノカル
ニル基、メチル(i-ブチル)アミノカルボニル
、メチル(s-ブチル)アミノカルボニル基、メ
チル(t-ブチル)アミノカルボニル基、メチル(c
-ブチル)アミノカルボニル基、エチル(n-プロ
ル)アミノカルボニル基、エチル(i-プロピル
)アミノカルボニル基、エチル(c-プロピル)ア
ノカルボニル基、エチル(n-ブチル)アミノカ
ルボニル基、エチル(i-ブチル)アミノカルボ
ル基、エチル(s-ブチル)アミノカルボニル基
エチル(t-ブチル)アミノカルボニル基、エチ
ル(c-ブチル)アミノカルボニル基、n-プロピル
(i-プロピル)アミノカルボニル基、n-プロピル
(c-プロピル)アミノカルボニル基、n-プロピル
(n-ブチル)アミノカルボニル基、n-プロピル(i-
ブチル)アミノカルボニル基、n-プロピル(s-ブ
チル)アミノカルボニル基、n-プロピル(t-ブチ
ル)アミノカルボニル基、n-プロピル(c-ブチル
)アミノカルボニル基、i-プロピル(c-プロピル
)アミノカルボニル基、i-プロピル(n-ブチル)
ミノカルボニル基、i-プロピル(i-ブチル)ア
ノカルボニル基、i-プロピル(s-ブチル)アミ
カルボニル基、i-プロピル(t-ブチル)アミノ
ルボニル基、i-プロピル(c-ブチル)アミノカ
ボニル基、c-プロピル(n-ブチル)アミノカル
ニル基、c-プロピル(i-ブチル)アミノカルボ
ル基、c-プロピル(s-ブチル)アミノカルボニ
基、c-プロピル(t-ブチル)アミノカルボニル
、c-プロピル(c-ブチル)アミノカルボニル基
n-ブチル(i-ブチル)アミノカルボニル基、n-ブ
チル(s-ブチル)アミノカルボニル基、n-ブチル
(t-ブチル)アミノカルボニル基、n-ブチル(c-ブ
チル)アミノカルボニル基、i-ブチル(s-ブチル
)アミノカルボニル基、i-ブチル(t-ブチル)ア
ノカルボニル基、i-ブチル(c-ブチル)アミノ
ルボニル基、s-ブチル(t-ブチル)アミノカル
ニル基、s-ブチル(c-ブチル)アミノカルボニ
基及びt-ブチル(c-ブチル)アミノカルボニル
等が挙げられ、該C 1-6
アルキルカルボニル基としては、メチルカル
ボニル基、エチルカルボニル基、n-プロピル
ルボニル基、i-プロピルカルボニル基、n-ブ
チルカルボニル基、i-ブチルカルボニル基、s
-ブチルカルボニル基、t-ブチルカルボニル基
、1-ペンチルカルボニル基、2-ペンチルカル
ニル基、3-ペンチルカルボニル基、i-ペンチ
カルボニル基、ネオペンチルカルボニル基
t-ペンチルカルボニル基、1-ヘキシルカルボ
ニル基、2-ヘキシルカルボニル基及び3-ヘキ
ルカルボニル基等が挙げられ、該C 6-14
アリールカルボニル基としては、フェニルカ
ルボニル基、o-ビフェニリルカルボニル基、m
-ビフェニリルカルボニル基、p-ビフェニリル
カルボニル基、1-ナフチルカルボニル基、2-
フチルカルボニル基、1-アントリルカルボニ
ル基、2-アントリルカルボニル基、9-アント
ルカルボニル基、1-フェナントリルカルボニ
ル基、2-フェナントリルカルボニル基、3-フ
ナントリルカルボニル基、4-フェナントリル
カルボニル基及び9-フェナントリルカルボニ
基等が挙げられる。
該C 2-9
ヘテロアリールカルボニル基としては、酸素
原子、窒素原子、硫黄原子が1ないし3原子単
もしくは組み合わせて含むことができる5な
いし7員環までのC 2-6
単環式複素環カルボニル基及び構成原子数が
8ないし10までのC 5-9
縮合二環式複素環カルボニル基が含まれる。
5ないし7員環までの該C 2-6
単環式複素環カルボニル基としては、2-チエ
ルカルボニル基、3-チエニルカルボニル基
2-フリルカルボニル基、3-フリルカルボニル
、2-ピラニルカルボニル基、3-ピラニルカル
ボニル基、4-ピラニルカルボニル基、1-ピロ
ルカルボニル基、2-ピロリルカルボニル基、
3-ピロリルカルボニル基、1-イミダゾリルカ
ボニル基、2-イミダゾリルカルボニル基、4-
ミダゾリルカルボニル基、1-ピラゾリルカ
ボニル基、3-ピラゾリルカルボニル基、4-ピ
ゾリルカルボニル基、2-チアゾリルカルボ
ル基、4-チアゾリルカルボニル基、5-チアゾ
ルカルボニル基、3-イソチアゾリルカルボ
ル基、4-イソチアゾリルカルボニル基、5-イ
チアゾリルカルボニル基、2-オキサゾリル
ルボニル基、4-オキサゾリルカルボニル基、
5-オキサゾリルカルボニル基、3-イソオキサ
リルカルボニル基、4-イソオキサゾリルカル
ボニル基、5-イソオキサゾリルカルボニル基
2-ピリジルカルボニル基、3-ピリジルカルボ
ニル基、4-ピリジルカルボニル基、2-ピラジ
ルカルボニル基、2-ピリミジニルカルボニル
基、4-ピリミジニルカルボニル基、5-ピリミ
ニルカルボニル基、3-ピリダジニルカルボニ
ル基、4-ピリダジニルカルボニル基、2-1,3,4-
キサジアゾリルカルボニル基、2-1,3,4-チアジ
アゾリルカルボニル基、3-1,2,4-オキサジアゾ
ルカルボニル基、5-1,2,4-オキサジアゾリル
ルボニル基、3-1,2,4-チアジアゾリルカルボニ
ル基、5-1,2,4-チアジアゾリルカルボニル基、3
-1,2,5-オキサジアゾリルカルボニル基及び3-1,2
,5-チアジアゾリルカルボニル基等が挙げられ
る。
構成原子数が8ないし10までの該C 5-9
縮合二環式複素環カルボニル基としては、2-
ンゾフラニルカルボニル基、3-ベンゾフラ
ルカルボニル基、4-ベンゾフラニルカルボニ
ル基、5-ベンゾフラニルカルボニル基、6-ベ
ゾフラニルカルボニル基、7-ベンゾフラニル
カルボニル基、1-イソベンゾフラニルカルボ
ル基、4-イソベンゾフラニルカルボニル基
5-イソベンゾフラニルカルボニル基、2-ベン
チエニルカルボニル基、3-ベンゾチエニル
ルボニル基、4-ベンゾチエニルカルボニル基
、5-ベンゾチエニルカルボニル基、6-ベンゾ
エニルカルボニル基、7-ベンゾチエニルカル
ボニル基、1-イソベンゾチエニルカルボニル
、4-イソベンゾチエニルカルボニル基、5-イ
ソベンゾチエニルカルボニル基、2-クロメニ
カルボニル基、3-クロメニルカルボニル基
4-クロメニルカルボニル基、5-クロメニルカ
ボニル基、6-クロメニルカルボニル基、7-ク
ロメニルカルボニル基、8-クロメニルカルボ
ル基、1-インドリジニルカルボニル基、2-イ
ンドリジニルカルボニル基、3-インドリジニ
カルボニル基、5-インドリジニルカルボニ
基、6-インドリジニルカルボニル基、7-イン
リジニルカルボニル基、8-インドリジニル
ルボニル基、1-イソインドリルカルボニル基
、2-イソインドリルカルボニル基、4-イソイ
ドリルカルボニル基、5-イソインドリルカル
ボニル基、1-インドリルカルボニル基、2-イ
ドリルカルボニル基、3-インドリルカルボニ
ル基、4-インドリルカルボニル基、5-インド
ルカルボニル基、6-インドリルカルボニル基
、7-インドリルカルボニル基、1-インダゾリ
カルボニル基、2-インダゾリルカルボニル基
、3-インダゾリルカルボニル基、4-インダゾ
ルカルボニル基、5-インダゾリルカルボニル
基、6-インダゾリルカルボニル基、7-インダ
リルカルボニル基、1-プリニルカルボニル基
、2-プリニルカルボニル基、3-プリニルカル
ニル基、6-プリニルカルボニル基、7-プリニ
カルボニル基、8-プリニルカルボニル基、2-
キノリルカルボニル基、3-キノリルカルボニ
基、4-キノリルカルボニル基、5-キノリルカ
ルボニル基、6-キノリルカルボニル基、7-キ
リルカルボニル基、8-キノリルカルボニル基
、1-イソキノリルカルボニル基、3-イソキノ
ルカルボニル基、4-イソキノリルカルボニル
基、5-イソキノリルカルボニル基、6-イソキ
リルカルボニル基、7-イソキノリルカルボニ
ル基、8-イソキノリルカルボニル基、1-フタ
ジニルカルボニル基、5-フタラジニルカルボ
ニル基、6-フタラジニルカルボニル基、1-2,7-
フチリジニルカルボニル基、3-2,7-ナフチリ
ニルカルボニル基、4-2,7-ナフチリジニルカ
ボニル基、1-2,6-ナフチリジニルカルボニル
、3-2,6-ナフチリジニルカルボニル基、4-2,6-
フチリジニルカルボニル基、2-1,8-ナフチリ
ニルカルボニル基、3-1,8-ナフチリジニルカ
ボニル基、4-1,8-ナフチリジニルカルボニル
、2-1,7-ナフチリジニルカルボニル基、3-1,7-
フチリジニルカルボニル基、4-1,7-ナフチリ
ニルカルボニル基、5-1,7-ナフチリジニルカ
ボニル基、6-1,7-ナフチリジニルカルボニル
、8-1,7-ナフチリジニルカルボニル基、2-1,6-
フチリジニルカルボニル基、3-1,6-ナフチリ
ニルカルボニル基、4-1,6-ナフチリジニルカ
ボニル基、5-1,6-ナフチリジニルカルボニル
、7-1,6-ナフチリジニルカルボニル基、8-1,6-
フチリジニルカルボニル基、2-1,5-ナフチリ
ニルカルボニル基、3-1,5-ナフチリジニルカ
ボニル基、4-1,5-ナフチリジニルカルボニル
、6-1,5-ナフチリジニルカルボニル基、7-1,5-
フチリジニルカルボニル基、8-1,5-ナフチリ
ニルカルボニル基、2-キノキサリニルカル
ニル基、5-キノキサリニルカルボニル基、6-
ノキサリニルカルボニル基、2-キナゾリニ
カルボニル基、4-キナゾリニルカルボニル基
、5-キナゾリニルカルボニル基、6-キナゾリ
ルカルボニル基、7-キナゾリニルカルボニル
基、8-キナゾリニルカルボニル基、3-シンノ
ニルカルボニル基、4-シンノリニルカルボニ
ル基、5-シンノリニルカルボニル基、6-シン
リニルカルボニル基、7-シンノリニルカルボ
ニル基、8-シンノリニルカルボニル基、2-プ
リジニルカルボニル基、4-プテリジニルカル
ボニル基、6-プテリジニルカルボニル基及び7
-プテリジニルカルボニル基等が挙げられる
該C 1-6
アルコキシカルボニル基としては、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プ
ポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボ
ル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシ
ルボニル基、s-ブトキシカルボニル基、t-ブ
トキシカルボニル基、1-ペンチルオキシカル
ニル基、2-ペンチルオキシカルボニル基、3-
ペンチルオキシカルボニル基、i-ペンチルオ
シカルボニル基、ネオペンチルオキシカル
ニル基、t-ペンチルオキシカルボニル基、1-
ヘキシルオキシカルボニル基、2-ヘキシルオ
シカルボニル基及び3-ヘキシルオキシカル
ニル基等が挙げられ、該C 1-6
アルキルスルホニル基としては、メタンスル
ホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基
及びエタンスルホニル基が挙げられる。該C 6-14
アリールスルホニル基としては、ベンゼンス
ルホニル基、o-ビフェニルスルホニル基、m-
フェニルスルホニル基、p-ビフェニルスルホ
ニル基、1-ナフタレンスルホニル基、2-ナフ
レンスルホニル基、1-アントラセンスルホニ
ル基、2-アントラセンスルホニル基、9-アン
ラセンスルホニル基、1-フェナントレンスル
ホニル基、2-フェナントレンスルホニル基、3
-フェナントレンスルホニル基、4-フェナント
レンスルホニル基及び9-フェナントレンスル
ニル基等が挙げられる。
該C 2-9
ヘテロアリールスルホニル基としては、酸素
原子、窒素原子、硫黄原子が1ないし3原子単
もしくは組み合わせて含むことができる5な
いし7員環までのC 2-6
単環式複素環スルホニル基及び構成原子数が
8ないし10までのC 5-9
縮合二環式複素環スルホニル基が含まれる。
5ないし7員環までの該C 2-6
単環式複素環スルホニル基としては、2-チエ
ルスルホニル基、3-チエニルスルホニル基
2-フリルスルホニル基、3-フリルスルホニル
、2-ピラニルスルホニル基、3-ピラニルスル
ホニル基、4-ピラニルスルホニル基、1-ピロ
ルスルホニル基、2-ピロリルスルホニル基、
3-ピロリルスルホニル基、1-イミダゾリルス
ホニル基、2-イミダゾリルスルホニル基、4-
ミダゾリルスルホニル基、1-ピラゾリルス
ホニル基、3-ピラゾリルスルホニル基、4-ピ
ゾリルスルホニル基、2-チアゾリルスルホ
ル基、4-チアゾリルスルホニル基、5-チアゾ
ルスルホニル基、3-イソチアゾリルスルホ
ル基、4-イソチアゾリルスルホニル基、5-イ
チアゾリルスルホニル基、2-オキサゾリル
ルホニル基、4-オキサゾリルスルホニル基、
5-オキサゾリルスルホニル基、3-イソオキサ
リルスルホニル基、4-イソオキサゾリルスル
ホニル基、5-イソオキサゾリルスルホニル基
2-ピリジルスルホニル基、3-ピリジルスルホ
ニル基、4-ピリジルスルホニル基、2-ピラジ
ルスルホニル基、2-ピリミジニルスルホニル
基、4-ピリミジニルスルホニル基、5-ピリミ
ニルスルホニル基、3-ピリダジニルスルホニ
ル基、4-ピリダジニルスルホニル基、2-1,3,4-
キサジアゾリルスルホニル基、2-1,3,4-チアジ
アゾリルスルホニル基、3-1,2,4-オキサジアゾ
ルスルホニル基、5-1,2,4-オキサジアゾリル
ルホニル基、3-1,2,4-チアジアゾリルスルホニ
ル基、5-1,2,4-チアジアゾリルスルホニル基、3
-1,2,5-オキサジアゾリルスルホニル基及び3-1,2
,5-チアジアゾリルスルホニル基等が挙げられ
る。
構成原子数が8ないし10までの該C 5-9
縮合二環式複素環スルホニル基としては、2-
ンゾフラニルスルホニル基、3-ベンゾフラ
ルスルホニル基、4-ベンゾフラニルスルホニ
ル基、5-ベンゾフラニルスルホニル基、6-ベ
ゾフラニルスルホニル基、7-ベンゾフラニル
スルホニル基、1-イソベンゾフラニルスルホ
ル基、4-イソベンゾフラニルスルホニル基
5-イソベンゾフラニルスルホニル基、2-ベン
チエニルスルホニル基、3-ベンゾチエニル
ルホニル基、4-ベンゾチエニルスルホニル基
、5-ベンゾチエニルスルホニル基、6-ベンゾ
エニルスルホニル基、7-ベンゾチエニルスル
ホニル基、1-イソベンゾチエニルスルホニル
、4-イソベンゾチエニルスルホニル基、5-イ
ソベンゾチエニルスルホニル基、2-クロメニ
スルホニル基、3-クロメニルスルホニル基
4-クロメニルスルホニル基、5-クロメニルス
ホニル基、6-クロメニルスルホニル基、7-ク
ロメニルスルホニル基、8-クロメニルスルホ
ル基、1-インドリジニルスルホニル基、2-イ
ンドリジニルスルホニル基、3-インドリジニ
スルホニル基、5-インドリジニルスルホニ
基、6-インドリジニルスルホニル基、7-イン
リジニルスルホニル基、8-インドリジニル
ルホニル基、1-イソインドリルスルホニル基
、2-イソインドリルスルホニル基、4-イソイ
ドリルスルホニル基、5-イソインドリルスル
ホニル基、1-インドリルスルホニル基、2-イ
ドリルスルホニル基、3-インドリルスルホニ
ル基、4-インドリルスルホニル基、5-インド
ルスルホニル基、6-インドリルスルホニル基
、7-インドリルスルホニル基、1-インダゾリ
スルホニル基、2-インダゾリルスルホニル基
、3-インダゾリルスルホニル基、4-インダゾ
ルスルホニル基、5-インダゾリルスルホニル
基、6-インダゾリルスルホニル基、7-インダ
リルスルホニル基、1-プリニルスルホニル基
、2-プリニルスルホニル基、3-プリニルスル
ニル基、6-プリニルスルホニル基、7-プリニ
スルホニル基、8-プリニルスルホニル基、2-
キノリルスルホニル基、3-キノリルスルホニ
基、4-キノリルスルホニル基、5-キノリルス
ルホニル基、6-キノリルスルホニル基、7-キ
リルスルホニル基、8-キノリルスルホニル基
、1-イソキノリルスルホニル基、3-イソキノ
ルスルホニル基、4-イソキノリルスルホニル
基、5-イソキノリルスルホニル基、6-イソキ
リルスルホニル基、7-イソキノリルスルホニ
ル基、8-イソキノリルスルホニル基、1-フタ
ジニルスルホニル基、5-フタラジニルスルホ
ニル基、6-フタラジニルスルホニル基、1-2,7-
フチリジニルスルホニル基、3-2,7-ナフチリ
ニルスルホニル基、4-2,7-ナフチリジニルス
ホニル基、1-2,6-ナフチリジニルスルホニル
、3-2,6-ナフチリジニルスルホニル基、4-2,6-
フチリジニルスルホニル基、2-1,8-ナフチリ
ニルスルホニル基、3-1,8-ナフチリジニルス
ホニル基、4-1,8-ナフチリジニルスルホニル
、2-1,7-ナフチリジニルスルホニル基、3-1,7-
フチリジニルスルホニル基、4-1,7-ナフチリ
ニルスルホニル基、5-1,7-ナフチリジニルス
ホニル基、6-1,7-ナフチリジニルスルホニル
、8-1,7-ナフチリジニルスルホニル基、2-1,6-
フチリジニルスルホニル基、3-1,6-ナフチリ
ニルスルホニル基、4-1,6-ナフチリジニルス
ホニル基、5-1,6-ナフチリジニルスルホニル
、7-1,6-ナフチリジニルスルホニル基、8-1,6-
フチリジニルスルホニル基、2-1,5-ナフチリ
ニルスルホニル基、3-1,5-ナフチリジニルス
ホニル基、4-1,5-ナフチリジニルスルホニル
、6-1,5-ナフチリジニルスルホニル基、7-1,5-
フチリジニルスルホニル基、8-1,5-ナフチリ
ニルスルホニル基、2-キノキサリニルスル
ニル基、5-キノキサリニルスルホニル基、6-
ノキサリニルスルホニル基、2-キナゾリニ
スルホニル基、4-キナゾリニルスルホニル基
、5-キナゾリニルスルホニル基、6-キナゾリ
ルスルホニル基、7-キナゾリニルスルホニル
基、8-キナゾリニルスルホニル基、3-シンノ
ニルスルホニル基、4-シンノリニルスルホニ
ル基、5-シンノリニルスルホニル基、6-シン
リニルスルホニル基、7-シンノリニルスルホ
ニル基、8-シンノリニルスルホニル基、2-プ
リジニルスルホニル基、4-プテリジニルスル
ホニル基、6-プテリジニルスルホニル基及び7
-プテリジニルスルホニル基等が挙げられる
該C 2-9
ヘテロシクリル基としては、窒素原子、酸素
原子及び硫黄原子の中から自由に選ばれる1
以上の原子と2つ乃至9つの炭素原子からなる
単環及び縮環二環性の複素環基が挙げられ、
具体的には、
式(a)、式(b)、式(c)、式(d)、式(f)、式(g)、式(
h)、式(j)、式(k)、式(m)、式(n)、式(o)、式(p)、
(q)、式(r)、式(s)、式(t)、式(u)、式(v)、式(w)
式(y)、式(z)、式(aa)、式(ab)、式(ac)、式(ad)、
式(ae)及び式(af)中のR 16
,R 17
,R 18
及びR 19
はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基
、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、
n-ペンチル基、i-ペンチル基、3,3-ジメチル-n-
チル基、メチルカルボニルオキシメチル基
エチルカルボニルオキシメチル基、メチル
ルボニルオキシエチル基、エチルカルボニ
オキシエチル基、メチルカルボニルアミノ
チル基、エチルカルボニルアミノメチル基
メチルカルボニルアミノエチル基、エチル
ルボニルアミノエチル基、メトキシカルボ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基
メトキシカルボニルエチル基、エトキシカ
ボニルエチル基、メトキシ基、エトキシ基
n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、フェニル
基、o-ビフェニリル基、m-ビフェニリル基、p-
ビフェニリル基、1-ナフチル基、2-ナフチル
、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル
、メチルカルボニルオキシ基、エチルカル
ニルオキシ基、n-プロピルカルボニルオキシ
基、i-プロピルカルボニルオキシ基、n-ブチ
カルボニルオキシ基、t-ブチルカルボニルオ
キシ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-
ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジ-i-プ
ロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、フェ
ニルアミノ基、o-ビフェニリルアミノ基、m-
フェニリルアミノ基、p-ビフェニリルアミノ
基、1-ナフチルアミノ基、2-ナフチルアミノ
、2-ピリジルアミノ基、3-ピリジルアミノ基
4-ピリジルアミノ基、メチルカルボニルア
ノ基、エチルカルボニルアミノ基、n-プロピ
ルカルボニルアミノ基、i-プロピルカルボニ
アミノ基、n-ブチルカルボニルアミノ基、
タンスルホンアミド基、エタンスルホンア
ド基、n-プロパンスルホンアミド基、i-プロ
ンスルホンアミド基、n-ブタンスルホンア
ド基、メチルアミノカルボニル基、エチル
ミノカルボニル基、n-プロピルアミノカルボ
ニル基、i-プロピルアミノカルボニル基、n-
チルアミノカルボニル基、ジメチルアミノ
ルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基
ジ-n-プロピルアミノカルボニル基、ジ-i-プ
ピルアミノカルボニル基、ジ-c-プロピルア
ノカルボニル基、ジ-n-ブチルアミノカルボ
ル基、メチルカルボニル基、エチルカルボ
ル基、n-プロピルカルボニル基、i-プロピル
ルボニル基、n-ブチルカルボニル基、フェ
ルカルボニル基、o-ビフェニリルカルボニル
基、m-ビフェニリルカルボニル基、p-ビフェ
リルカルボニル基、1-ナフチルカルボニル基
、2-ナフチルカルボニル基、2-ピリジルカル
ニル基、3-ピリジルカルボニル基、4-ピリジ
カルボニル基、メトキシカルボニル基、エ
キシカルボニル基、n-プロポキシカルボニ
基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシ
ルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、s-ブ
トキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル
、メタンスルホニル基、トリフルオロメタ
スルホニル基、ベンゼンスルホニル基、o-
フェニルスルホニル基、m-ビフェニルスルホ
ニル基、p-ビフェニルスルホニル基、1-ナフ
レンスルホニル基、2-ナフタレンスルホニル
基、2-ピリジルスルホニル基、3-ピリジルス
ホニル基、4-ピリジルスルホニル基、
以下、実施例により更に詳しく説明する 、本発明はこれらに限定されるものではな 。
(実施例1)
下記式(I)
(比較例1)
実施例1と同じ実験操作で、リン酸緩衝液を
添加しないで、反応を行った。反応の転化率
(%)、副生成物の相対面積百分率(%)及び光学純
度(%ee)を、2時間と4時間とでそれぞれ、HPLC(分
析条件:ダイセルキラルセルOJ,ヘキサン/イソ
ロパノール(8/2=v/v),流速0.8mL/分,波長210nm,35℃
)にて、分析した。結果を下記の表2に示す。
(実施例2:実施例2A,実施例2B,実施例2C)
下記式(II)
(比較例2)
実施例2と同じ実験操作で、リン酸緩衝液を
添加しないで、反応を行った。反応の転化率
(%)及び副生成物の相対面積百分率(%)を、1時
と3時間とでそれぞれ、HPLC(分析条件:ダイセ
キラルセルOJ,ヘキサン/イソプロパノール(8/
2=v/v),流速0.8mL/分,波長210nm,35℃)にて、分析し
。結果を下記の表4に示す。
(実施例3)
実施例2と同じ実験操作で、pH11に調製した25
mMのリン酸緩衝液を添加して、反応を行った
反応の転化率(%)及び副生成物の相対面積百
率(%)を、1時間、3時間と4時間とでそれぞれ
HPLCにて、分析した。定量収率及び光学純度
の結果もあわせて下記の表5に示す。
(実施例4:実施例4A,実施例4B,実施例4C,実施例4D)
実施例2と同じ実験操作で、緩衝液の種類を
更し、反応を行った。反応時間4時間後の転
率(%)を、HPLCにて、分析した。定量収率及び
光学純度の結果もあわせて下記の表6に示す
(実施例5)
(実施例5:実施例5A,実施例5B)
下記式(III)
下記式(基質1)及び(基質2)
(実施例5:実施例5A,実施例5B)
式(III)で表されるサラン配位子とTi(Oi-Pr) 4
から、反応系中で触媒を調製し、pH7.4に調製
たリン酸緩衝液(66.7mM)を添加して、光学活
エポキシ化合物の製造した実施例を下記の
7に示す。
(比較例3:比較例3A,比較例3B)
式(III)で表されるサラン配位子とTi(Oi-Pr) 4
から、反応系中で触媒を調製し、pH7.4に調製
たリン酸緩衝液(66.7mM)を添加せずに、光学
性エポキシ化合物の製造した比較例3を下記
表7に示す。緩衝液の添加以外の実験につい
ては、実施例5と同じである。
(参考実験A)
下記式(IV)
本発明の製造方法により、分子中に炭素- 炭素二重結合を有するプロキラルな不飽和化 合物を高いエナンチオ選択性でエポキシ化し 、光学活性エポキシ化合物を製造することが できる。更に、本発明の製造方法で得られる 光学活性エポキシ化合物は、高血圧症、喘息 症等の治療に有効な化合物の光学活性医薬中 間体として有用である。
Next Patent: ASBESTOS REMOVING SYSTEM