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Patent Searching and Data


Title:
PROCESS FOR PRODUCTION OF POLYESTER TEXTILES AND TEXTILE GOODS MADE BY USING THE SAME
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2009/154029
Kind Code:
A1
Abstract:
A process for production and hydrophobization of polyester textiles which makes it possible to produce an easy-care polyester textile which is reduced in static electrification (which is causative of the adhesion of dirt or dust in conventional dyeing and drying steps of polyester) and is therefore resistant to soil and which is improved in the friction durability in washing with an aqueous washing solution and thus exerts hydrophobicity -retaining function (soil resistance in aqueous media). A process for the production and hydrophobization of polyester textiles which comprises making both a dihalogenotriazine compound having a hydrophilic substituent and a polyamino compound coexist in dyeing a polyester textile with a disperse dye to impart a function for hydrophobization to the polyester textile.

Inventors:
OKAMOTO, Matsuo (412-6 Tatsukou, Tokamachi-shi Niigata, 22, 94800, JP)
岡元 松男 (〒22 新潟県十日町市辰甲412番地6 Niigata, 94800, JP)
Application Number:
JP2009/054891
Publication Date:
December 23, 2009
Filing Date:
March 13, 2009
Export Citation:
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Assignee:
Kimono Brain Co., Ltd. (597-1 Ushi, Aza-Kamijima Tokamachi-sh, Niigata 56, 94800, JP)
株式会社 きものブレイン (〒56 新潟県十日町市字上島丑597番地1 Niigata, 94800, JP)
OKAMOTO, Matsuo (412-6 Tatsukou, Tokamachi-shi Niigata, 22, 94800, JP)
International Classes:
D06M13/358; D06M15/15; D06P1/16; D06P3/54; D06M101/32; D06M13/00; D06M15/01; D06P1/16; D06P3/34
Attorney, Agent or Firm:
ITOH, Atsuhi (Shindo Building 2F, 1-1 Shinkawa 2-chome, Chuo-k, Tokyo 33, 10400, JP)
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Claims:
 ポリエステル繊維を分散染料を用いて染色する際、親水性の置換基を有するジハロゲノトリアジン系化合物及び多価アミノ化合物を共存させポリエステル繊維を疎水化の機能性を付与させることを特徴とするポリエステル繊維の疎水化製造方法。
 親水性の置換基を有する前記ジハロゲノトリアジン化合物が、下記一般式(1)で表される2,6-ジハロゲノ-4-Y-1,3,5-トリアジン誘導体が付与されていることを特徴とする請求項1記載のポリエステル繊維の疎水化製造方法。
 
 上記式化1中、Xは塩素、フッ素及び臭素からなる群より選ばれるハロゲン基、Yはスルホン基、カルボキシル基、水酸基及びチオール基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基により置換されたアリールアミノ基、アリールオキシ基、アリールメルカプト基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、トリアジニルアミノ基、トリアジニルオキシ基、トリアジニルチオ基、またはトリアジニルアミノスチルベンアミノ基であり、前記スルホン基、カルボキシル基、水酸基、及びチオール基はその水素原子がアルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子で置換されてもよい。
 前記ポリエステル繊維を分散染料を用いて染色する際その水溶液の中に親水性の置換基を有するジハロゲノトリアジン系化合物及び多価アミノ化合物を共存させ「浴中吸尽法」を用いて該繊維構造物を30℃~140℃の昇温熱処理する、第1次の熱処理とその後該繊維構造物を疎水化させるにあたり水溶性または水分散性のパーフルオロアルキルアクリレートと、助剤として水系シリコーンソフナー、水系メラミン尿素誘導体及びウレタンから選ばれた少なくとも一種を併用して含浸させ「連続乾熱法」を用いて60℃~190℃の第2次の熱処理を含むことを特徴とするポリエステル繊維の疎水化製造方法。
 ポリエステル繊維を分散染料を用いて染色する際「浴中吸尽法」を用いて浴比を1:30以下の水溶液に分散染料を該繊維構造物の重量比0.1%~5%、親水性の置換基を有するジハロゲノトリアジン系化合物、純度100%該繊維構造物重量比0.1%~10%、多価アミノ化合物、該繊維構造物重量比0.01%~10%共存させ30℃~140℃の第1次の昇温熱処理を含むことを特徴とするポリエステル繊維の疎水化製造方法。
 請求項4によって、分散染料を用いて染色されたポリエステル繊維へ疎水化の機能を付与させるため、水溶性または水分散性のパーフルオロアルキルアクリレートと助剤として水系シリコーンソフナー、水系メラミン尿素誘導体及びウレタンから選ばれた少なくとも一種を併用して該繊維構造物の重量比0.1%~10%含浸させ「連続乾熱法」を用いて60℃~190℃の第2次の乾熱処理を含むことを特徴とするポリエステル繊維の疎水化製造方法。
 請求項1~5のいずれか1項に記載のポリエステル繊維の疎水化製造方法における水溶中に酢酸、リンゴ酸、氷酢酸及びクエン酸から選ばれた少なくとも1種を添加してPh3.5~6.5に調液することを特徴とするポリエステル繊維の疎水化製造方法。
 請求項1~6のいずれか1項に記載のポリエステル繊維の疎水化製造方法におけるポリエステル繊維構造物を用いてなることを特徴とするスーツ地、シャツ地、ボトム、セーター、コートなど防寒衣、スキーウエア、ライフジャケット等のアウター類。
 請求項1~6のいずれか1項に記載のポリエステル繊維の疎水化製造方法のポリエステル繊維構造物を用いてなることを特徴とする靴下、ショーツ、ブラジャー等の下着類。
 請求項1~6のいずれか1項に記載のポリエステル繊維の疎水化製造方法におけるポリエステル繊維構造物を用いてなることを特徴とする水着類。
 請求項1~6のいずれか1項に記載のポリエステル繊維の疎水化製造方法におけるポリエステル繊維構造物を用いてなることを特徴とする傘、鞄、靴等の雑貨類。
 請求項1~6のいずれか1項に記載のポリエステル繊維の疎水化製造方法におけるポリエステル繊維構造物を用いてなることを特徴とするシーツ、テーブルクロス、シャワーカーテン、テント、セールクロス、各種カーシートのシート類。
 請求項1~6のいずれか1項に記載のポリエステル繊維の疎水化製造方法におけるポリエステル繊維構造物を用いてなることを特徴とする魚網、オイルフェンス等の資材類。
 
 
Description:
[規則37.2に基づきISAが決定した 明の名称] ポリエステル繊維の製造方法及 それを用いた繊維製品

 本発明は、ポリエステル繊維を染色する に分散染料と親水性置換基を有するジハロ ノトリアジン系化合物と多価アミノ化合物 共存させ「浴中吸尽法」を用いて第1次の30 ~140℃までの昇温熱処理を付した後、第2次 60℃~190℃の乾熱処理を付す「連続乾熱法」 含む工程を有しポリエステル繊維のイージ ケア及び耐久性のある疎水性を付与向上さ るものである。より具体的には本発明は、 リエステル繊維構造物を染色する際、一般 (1)で表される2,6-ジハロゲノ-4-Y-1,3,5-トリア ン誘導体、分散染料、水溶性の多価アミノ 合物を共存させ「浴中吸尽法」を用いて第1 の30℃~140℃までの昇温熱処理を付与した後 疎水化を得る向上剤として水溶性または水 散性(以下、水系と記す)パーフルオロアル ルアクリレートと、助剤として水系シリコ ンソフナー、水系メラミン尿素誘導体及び 系ウレタンから選ばれた少なくとも一種を 用し第2次の60℃~190℃の乾熱処理を付す「連 乾熱法」を含む工程を有しポリエステル繊 のイージーケア(防汚)及び耐久性のある疎 化性(水系防汚)を付与向上させポリエステル 繊維の用途を拡大する疎水化製造方法に関す るものである。

 ポリエステル繊維は、衣料、産業用繊維 とどまらず、医療分野をはじめ幅広い分野 拡がっている。しかし天然素材や再生繊維 セロロース系繊維と比較して繊維内部に親 基を有していなく、吸放湿性が無く繊維構 上公定水分率(平衡水分率)が低い事が知ら ている。

 更に電気の不導体であり激しく摩擦され 事によって多量の静電気が発生して蓄積さ る事が知られている。

 しかし天然繊維、再生繊維に比べて分散 料で染色されたポリエステル繊維は洗濯等 よる洗濯堅牢度も良く摩擦によってフィル ル、ピリング等の発生も抑制され粗硬化の 因となるフェルト化を引き起こさないこと 剛柔性に富み防縮性を含めて形態安定性が れているという特性がある。

 従来からポリエステル繊維は一般的な衣料 スポーツウエア、インナー、水着、下着類 には傘、鞄、靴等の雑貨類、シャワーカー ン、テント、などのシート類、魚網、オイ フェンスなどの産業・工業用資材類など幅 い用途に使用されている。
 更なる機能として疎水化におけるポリエス ル繊維に水や雨などが浸み込まない特性が く要求されてきた。

 しかし、ポリエステル繊維は平衡水分率 低く分散染料を用いて染色する際には水を いるため静電気の発生は無いが乾燥時には 繊維構造物が電気の不導体であるため多量 静電気を発生、帯電を防止するために表面 用型高分子薬剤の帯電防止剤及びイオン性 保持している導電剤を付着、被膜化させる

 この様に染色、加工されたポリエステル 維に疎水化の要求に対して開発されたシリ ーン系やフッ素系撥水剤を付与し合成樹脂 被膜化が積層された製品が提案されている( 特許文献1)。

 しかしこれらの疎水化技術について使用 からは充分に満足したとの評価を得られて ない。

 その原因としては前記のとおりポリエス ル繊維はその該繊維構造物の特性による。

 ポリエステル繊維は平衡水分率が低く、 電列(北川徹三氏の学説からなる)によると い序列の正(-)に帯電するとされている。ポ エステル繊維は摩擦される事により正(-)の 擦電機が発生し、該繊維構造物が電気の不 体である事から発生した静電気は逃げてゆ 事ができない。このため多量に蓄積される になる。このような静電気の発生は有益な もあるが、有害な事の方が多い。ポリエス ル繊維の帯電を防止する技術として表面作 型高分子薬剤の帯電防止剤や導電剤を付着 せ化学装飾技術が代表例とされている。こ には2つの理由があると考えられている。第1 に表面作用型高分子薬剤は、摩擦係数を低下 させるので静電気の発生が低減される。第2 これらの薬剤に導電体であるイオン性を保 させ、たとえ摩擦によって静電気が発生し も、逃がしてしまう事により静電気の蓄積 防ぐ。しかし、これらの表面作用型の高分 薬剤はポリエステル繊維に被膜化して付着 せているだけであるから、温度や湿度など 環境要因による経時変化や度重なる摩擦等 よる劣化により帯電防止機能が低下する等 耐久性に問題点がある。

 この様に染色加工処理されたポリエステ 繊維に疎水化を付与するためシリコーン系 フッ素系の撥水剤を合成樹脂を用いて加工 実施する。

 ポリエステル繊維に疎水化を付与するた 多くの分野、複合、合成のコンプレックス 術は帯電防止剤の付着量やイオン性バラン 及び疎水性を付与するためのシリコーン系 フッ素系の撥水剤を合成樹脂を用いて加工 る技術は高温条件下、加工工程が複雑で技 的にも難しいとされている。

 しかし、これらの加工を実施し疎水化を 現させても使用者からは充分に満足したと 評価は得られていないのが現状である。第 点に水系洗濯において摩擦により帯電防止 果が無くなり静電気が発生するという点に る。単に帯電防止剤はポリエステル繊維の 面に被膜して付着しているのみで、水系洗 で簡単に脱落してしまう。疎水化を訴求す ためシリコーン系やフッ素系撥水剤を合成 脂で被膜化すると摩擦によって脱落、温度 湿度の経時変化によって摩擦係数が上がり 電気の発生により、ゴミやホコリが付着す 要因となる。第二点に疎水化を付与するに たり撥水剤の構成や塗布量のアップがなさ ているが合成樹脂によるポリエステル繊維 面への積層(ラミネート)や被膜(コーティン )のため該繊維構造物の粗硬化、強伸度の低 下、着衣快適性の低さなど疎水性を付与され たポリエステル繊維の品質にある。更には帯 電防止と疎水性との複合、合成のコンプレッ クス技術で再現性が難しく加工失敗すると復 元できないなど有害な薬害や合成樹脂の使用 に起因する安全性にも問題がある。

 また、本発明において後で説明するよう 親水性置換基を有するジハロゲノトリアジ 化合物を用いて天然繊維や再生繊維を処理 ることについて、有機天然繊維製品の改質 工技術として羊毛、絹、皮革、木綿、麻、 生繊維等の有機天然繊維材料に親水性置換 を有するジハロゲノトリアジン化合物を用 て2段階の熱処理加工を施して、それにより 疎水性を付与する加工手法が提案されている (特許文献2)。

 しかし、この特許文献2に記載の従来技術 は繊維構造物において相違するものである。

 すなわち、本発明の目的ポリエステル繊 への疎水性を付与、向上させ、水系防汚性 摩擦撥水の耐久性、静電気の発生を抑制し ゴミやホコリが付着することを防ぐ防汚性 どを付与し向上させイージーケアを実現し 活資材、産業・工業資材への活用など広い 途開拓する事であり、その目的に沿ったポ エステル繊維を提供せんとするものである

特開平6-57641号公報

特開2008-63708号公報

 上記課題を解決するために、本発明に係 ポリエステル繊維の疎水化製造方法はポリ ステル繊維を染色する際に分散染料、親水 置換基を有するジハロゲノトリアジン化合 及び多価アミノ化合物を共存させ「浴中吸 法」を用いる。

 「浴中吸尽法」は、昇温熱処理を用いて 液温度30℃~140℃まで40分間~60分間かけて徐 に昇温し100℃~140℃を10分~60分処理するとい 意味である。徐々にとは急激かつ不均一に 温すると分散染料の染色ムラの発生及び親 性置換基を有するジハロゲノトリアジン化 物が加水分解や凝集を引き起こしポリエス ル繊維への不均一な被膜化を実施するため より具体的に昇温速度が2℃/分以下であるこ とが好ましい。

 また、本発明において用いる、多価アミ 化合物として分子数20000以下の水溶性の加 分解シルクを用いる。

 更に本発明方法において第1次の熱処理時 間30℃~140℃においてはポリエステル繊維へ疎 水化製造方法として分散染料、親水性置換基 を有するジハロゲノトリアジン化合物及び多 価アミノ化合物を共存させ、「浴中吸尽法」 を用いる。染色及び反応をより均一にする目 的で酢酸、リンゴ酸、お及びクエン酸から選 ばれた少なくとも1種を添加してPhを3.5~6.5の 囲にする事が好ましい。

 第2次熱処理として「連続乾熱法」を用い て60℃~190℃の工程を有し、ポリエステル繊維 への疎水化製造方法として、疎水性向上剤と して水溶性または水系のパーフルオロアルキ ルアクリレートと、助剤として水系シリコー ンソフナー、水系メラミン尿素誘導体及び水 系ウレタンから選ばれた少なくとも一種を併 用することが好ましい。

 本発明において以下のような化学構造式 有する分散染料を用いる。

 ベンゼンアゾ系(モノアゾ及びジスアゾ) 複素環アゾ系(チアゾールアゾ、ベンゾチア ールアゾ、ピリゾンアゾ、ビラゾロンアゾ チオフェンアゾ等)アントラキノン系、縮合 系(キノフタロン、スチリル、クマリン)等に る。

 本発明において親水性置換基を有するジ ロゲノトリアジン系化合物としては、下記 般式(1)で表される2,6-ジハロゲノ-4-Y-1,3,5-ト アジン誘導体が好ましく使用される。

 上記式(1)中、Xは塩素、フッ素及び臭素か らなる群より選ばれるハロゲン基、Yはスル ン基、カルボキシル基、水酸基及びチオー 基からなる群より選ばれる少なくとも1つの により置換されたアリールアミノ基、アリ ルオキシ基、アリールメルカプト基、アル ルアミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ 、トリアジニルアミノ基、トリアジニルオ シ基、トリアジニルチオ基、またはトリア ニルアミノスチルベンアミノ基であり、前 スルホン基、カルボキシル基、水酸基及び オール基はその水素原子がアルカリ金属原 またはアルカリ土類金属原子で置換されて よい。

 また本発明において用いる多価アミノ化 物は繭、毛羽、生糸から得られる、分子数2 0000以下の低分子水溶性の加水分解シルクを いる。

 ポリエステル繊維を染色する際用いられ 分散染料の染液の中へ前記一般式(1)で表さ る親水性置換基を有するジハロゲノトリア ン化合物を及び多価アミノ化合物は酸性浴 件下で電子置換反応を実施して分散染料と 様に該繊維構造物へイオン結合被膜化して ロルトリアジン環は非イオンとなる。

 前記した水系フルオロアルキルアクリレ ト、水系シリコーンソフナー、水系メラミ 尿素誘導体、水系ウレタンの分子中に、水 基と、カルボキシル基、スルホン基などの 溶性置換基を有していることが好ましい。 れらの化合物は、ポリエステル繊維に非イ ンとして被膜化しているクロルトリアジン と熱処理において共有結合、イオン結合し 疎水化を付与することができると考えられ 。

 本発明の製造方法によって得られるポリ ステル繊維の疎水化製造方法は、従来の合 樹脂を用いてラミネートやコーティングさ る加工法と比較して、水系洗濯による摩擦 水の耐久性の向上、ゴミやホコリの静電気 生による付着防止効果など着衣快適性を付 されたポリエステル繊維を提供できる。

 さらに、本発明方法の特徴は、合成樹脂 有機溶剤を使用することなく作業環境も安 で環境適合性に優れた安価な加工薬剤であ こと。合成樹脂加工による莫大なエネルギ を使用することなくシンプルな技術加工方 である。二酸化炭素や窒素酸化物の削減に 寄与し、熱による作業環境の悪化を防ぐこ ができる点であり、これらのことから、新 の設備を設置することなく、遊休設備を活 できるなど優れた経済性のもとで、従来は 約が多かった衣料分野のみならず工業・産 資材の各種分野でポリエステル繊維の用途 、広く拡大できるものである。

 具体的には一般的な衣類、帽子、防寒衣 、スキー衣類、カジュアル衣類、トレッキ グ衣類、ユニホーム類、介護用シーツ類、 クター.ナース衣類、調理師衣類、カバン、 靴、手袋、テント、各種シート等の水・雨・ 水系液体から防御する用途、テーブルクロス 等の水系汚れ防止用途、フィールドウェア、 アスレチックウェア等の軽さが求められる用 途、靴下、ショーツ、ガードル、スリップ、 ブラジャー、パンティーストッキング、ボデ ィースーツ、その他のランジェリー・ファン ディーション等の下着用途などに使用するこ とができるものとなる。

 このように、本発明のポリエステル繊維 疎水化製造方法は、技術的にもシンプルで 用設備の中で製造可能で実用的価値が高く 近年の地球規模クラスのエネルギー、環境 題にも充分対応できるものであり、産業界 大いに貢献することができるものである。

 以下に、本発明について、望ましい実施 形態とともに詳細に説明する。

 本発明はポリエステル繊維を染色させる に分散染料と親水性の置換基を有するジハ ゲノトリアジン化合物及び多価アミノ化合 を共存させ、第1次「浴中吸尽法」を用いて 30℃~140℃の昇温熱処理を付与した後第2次の60 ℃~190℃の「連続乾熱法」を水溶性または水 のパーフルオロアルキルアクリレートと、 剤として水系シリコーンソフナー、水系メ ミン尿素誘導体及び水系ウレタンから選ば た少なくとも一種を併用して乾熱処理を実 するものである。

 本発明は、ポリエステル繊維へ耐久性に優 た疎水化追求及び着衣快適性をもともなう 水性などの水系防汚性、ホコリやゴミの付 しない防汚性などのイージーケアを実現す にあたり熱処理を行うものである。
 親水性置換基を有するジハロゲノトリアジ 化合物と多価アミノ化合物は酸性浴中で第1 次の熱処理でイオン反応を実施してその電子 置換性においてクロルトリアジン環は非イオ ン化を実施してポリエステル繊維へ非イオン の分散染料と共存して被膜化をする。第2次 熱処理において水溶性又は水系パーフルオ アルキルアクリレートと助剤として水系シ コーンソフナー、水系メラミン尿素誘導体 び水系ウレタンから選ばれた少なくとも一 を併用することによりクロルトリアジン環 共有結合、イオン結合を実施して疎水化に 与する。

 「浴中吸尽法」を用いてポリエステル繊 へ疎水化を付与するにあたり反応機構を詳 に説明する。

 ポリエステル繊維の疎水化製造方法には 1次の熱処理として「浴中吸尽法」を用いる 。加工方法は高圧タイプの液流染色機へ減量 加工されたポリエステル繊維を投入して常温 の水を所定量仕込む、その後染色目的に応じ た所定量の分散染料、親水性置換基を有する ジハロゲノトリアジン化合物及び多価アミノ 酸化合物を共存させ酢酸などを用いて酸性浴 に調液する。その後徐々に昇温を開始する。 親水性置換基を有するジハロゲノトリアジン 化合物は有機繊維構造物を加工する際アルカ リ浴の中でその電子置換性により30℃~50℃で 繊維構造物の(H)部位と第1次の置換反応を引 き起こし(-)イオンを帯び60℃~70℃で第2次の(H) 部位と置換反応を引き起こして(-)のクロルト リアジン環を形成して繊維と共有結合を実施 する事が公知である。しかしポリエステル繊 維は(H)ハロゲン部位を有する繊維構造物では 無いため、共有結合は引き起こさない。酸性 浴中では80℃付近で(-)のクロルトリアジン環 形成することが公知のためこの電子置換性 応用して水に溶解している多価アミノ酸化 物の有する(H)ハロゲン部位と電子置換反応 実施して非イオン化させたクロルトリアジ 環をポリエステル繊維へ被膜化させる。そ 後、分散染料は高温条件下で染色されるが オン性は非イオンであるためクロルトリア ン環と共存してポリエステル繊維にイオン 合、被膜化している。北川学説によるとポ エステルは(-)に帯電しているとされるが親 性置換基を有するジハロゲノトリアジン化 物と多価アミノ化合物との置換反応により 色されたポリエステル繊維は非イオン化さ た静電気の発生を抑制する繊維構造物とな 。

 本発明の方法において第2次の「連続乾熱 法」としてパッド.ドライ.キュア法を用いる 第1次にてポリエステル繊維に被膜化してい る非イオンのクロルトリアジン環と水溶性あ るいは水系パーフルオロアクリレート並び助 剤として水系シリコーンソフナー、水系メラ ミン尿素誘導体、水系ウレタンを少なくとも 1種を併用して、逐次にあるいは同時に第2次 60℃~190℃の乾熱処理工程において共有結合 イオン結合を実施、疎水性を付与向上させ ージーケアの機能を有した生活資材や工業 産業資材に優れたポリエステル繊維を提供 るものである。

 本発明で用いることができる親水性置換 を有するジハロゲノトリアジン化合物は、 記一般式(1)で表される2,6-ジハロゲノ-4-Y-1,3, 5-トリアジン誘導体が付与されていることを 徴とする。

 上記式(1)中、Xは塩素、フッ素及び臭素か らなる群より選ばれるハロゲン基、Yはスル ン基、カルボキシル基、水酸基及びチオー 基からなる群より選ばれる少なくとも1つの により置換されたアリールアミノ基、アリ ルオキシ基、アリールメルカプト基、アル ルアミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ 、トリアジニルアミノ基、トリアジニルオ シ基、トリアジニルチオ基、またはトリア ニルアミノスチルベンアミノ基であり、前 スルホン基、カルボキシル基、水酸基及び オール基はその水素原子がアルカリ金属原 またはアルカリ土類金属原子で置換されて よい。

 前記一般式(1)で表される繊維材料の改質 剤をより具体的に説明すると、トリハロゲ -S-トリアジン、好ましくは塩化シアヌルを 原料として用い、カルボキシル基、水酸基 チオール基、アミノ基、スルホン基、スル ン酸基等水溶性あるいは親水性置換基を有 るアニリン類、フェノール類、チオフェノ ル類、ナフチルアミン類、ナフトール類、 ミノ酸類、トリアジン類等の単体あるいは 合物を塩化シアヌル1モルに対して1モルを 結合剤を共存させた中性ないし弱アルカリ で縮合させるか、あるいは塩化シアヌルを 炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、苛性ソーダ、苛 カリ、水酸化マグネシウム等を用いてアル リ性で加水分解させることによって得られ 。これらの化合物は純粋である必要はなく 前記2種以上の混合物と塩化シアヌルを反応 せたものであってもよいし、純粋に作られ ものをあとから混合して多成分系として使 することが好ましい場合もある。

 本発明の加工薬剤ジハロゲノトリアジン は、ドイツ公開特許第2357252号公報、あるい はアメリカ特許第5601971号明細書等に記載が るように公知の合成法に準じて合成するこ ができるが、その概要は次の通りである。

 すなわち、例えば、塩化シアヌル1.00モル を5℃以下の氷水の中へ仕込み、次いで例え m-スルファニル酸1.02モルと炭酸ソーダ約1モ をよく撹拌しながら徐々に仕込む。m-スル ァニル酸と炭酸ソーダの仕込みはPH=7±1で約3 時間を要して5~10℃で仕込み、高速液体クロ トグラフィー(HPLC)によって分析し、塩化シ ヌルがほぼ消滅すれば、更に1時間保温撹拌 て反応を完結させる。この間PHは6~8に維持 、HPLCによって組成を分析し、モノスルフア ル体が90%以上となれば反応を終了する。反 後微量の不溶物を濾過して除き、最終的に PHは7に調整する。このようにして2.6-ジクロ ル-4-(3-スルフォアニリノ)-S-トリアジンNa塩水 溶液が高収率で得られる。この化合物は冷蔵 庫内で5℃以下保管すれば約1ヶ月間は安定で る。

 親水性の置換基を有するジハロゲノトリア ン系化合物は、具体的には次のような化合 の単体あるいは混合物を例として挙げるこ ができる。
2,6-ジクロル-4-(3-スルホアニリノ)-S-トリアジ
2,6-ジクロル-4-(4-スルホアニリノ)-S-トリアジ
2,6-ジクロル-4-(3-スルホアニリノ)-S-トリアジ
2,6-ジクロル-4-(2,5-ジスルホアニリノ)-S-トリ ジン
2,6-ジクロル-4-(3,5-ジスルホアニリノ)-S-トリ ジン
2,6-ジクロル-4-(3-カルボキシアニリノ)-S-トリ ジン
2,6-ジクロル-4-(4-カルボキシアニリノ)-S-トリ ジン
2,6-ジクロル-4-(2-カルボキシアニリノ)-S-トリ ジン
2,6-ジクロル-4-(β-カルボキシエチルアミノ)-S- トリアジン
2,6-ジクロル-4-ウレイド-S-トリアジン
2,6-ジクロル-4-チオウレイド-S-トリアジン
2,6-ジクロル-4-(4-カルボキシフェノキシ)-S-ト アジン
2,6-ジクロル-4-(4-カルボキシフェニルチオ)-S- リアジン
2,6-ジクロル-4-オキシ-S-トリアジンNa塩
2,6-ジクロル-4-オキシ-S-トリアジンLi塩
2,6-ジクロル-4-オキシ-S-トリアジンMg塩
2,6-ジクロル-4-チオ-S-トリアジンNa塩
 親水性の置換基を有するジハロゲノトリア ン類は、この他にも数多くの有効な化合物 考えられるのであって、本発明はこれらの 体例に制約されるものではなく、親水性置 基を有する化合物であることと、活性ハロ ン原子またはそれに類する反応性基を2個以 上有することがポイントである。

 本発明において、親水性置換基を有する ハロゲノトリアジン系化合物のクロルトリ ジン環を非イオン化させるために用いる多 アミノ化合物は繭、毛羽、生糸から得られ 分子数20000以下の低分子、水溶性の加水分 シルクは以下の様にして得られる。

 水溶性加水分解シルクとなる繭、毛羽、生 を洗濯槽内へ投入して常温で約1時間洗濯を 実施して不純物を除去する。洗浄した原料を 遠心の脱水機を用いて充分脱水する。
 水溶液中に原料を投入して重炭酸ソーダ-を 用いて100℃まで昇温煮沸し、その時間を120分 持続し、再度遠心脱水機を用いてセリシンと フィビィロインに分離する。セリシンを有し ている水溶液は酵素分解槽内へ投入、アルカ ラーゼ、セルラーゼ等の酵素を用いて約60℃ での温度で300分間精練を実施する、分離さ たフィビィロインも同様の精練を実施する リシンを有している水溶液を真空濃縮機に 入してリンゴ酸、クエン酸等を用いて濃縮 程を数回繰り返してゼムライト等を使用し 濾過をしてその後300℃まで昇温したスプレ ドライ機内で噴射して、パウダー化を行う 遠心脱水機並び濾過して残留したフィビィ インは酵素精練並び高アルカリ下において 三、再四フィビィロインを分解して同様に 縮工程をセリシン水溶液と同様のスプレー ライを実施する。

 この様にして得られた加水分解シルクの 子量を京都府.織物機械金属振興センターに て評価の結果、低分子の加水分解シルク(セ シンパウダー)は分子量、10000、加水分解シ ク(シルクパウダー)は分子量、1000という結 となり水溶性の加水分解シルクを得た。こ らの多価アミノ化合物は親水性置換基を有 るジハロゲノトリアジン系化合物と酸性浴 において非イオン性のクロルトリアジン環 形成させ該繊維構造物に被膜化、ポリエス ル繊維の疎水化に寄与する。

 本発明でいうフルオロアルキルアクリレー としては、ポリフルオロアルキル基(以下、 R f 基と記す)を有する(メタ)アクリル酸エステル の重合単位を含むものである。ここで、(メ )アクリル酸エステルとは、アクリル酸エス ルおよびメタクリル酸エステルから選ばれ 少なくとも1種をいう。「(メタ)アクリルア ド」等の表記についても同様である。R f 基を有する(メタ)アクリル酸エステルとは、R f 基が(メタ)アクリル酸エステルのアルコール 基部分に存在する化合物をいう。

 R f 基は、アルキル基の水素原子の2個以上がフ 素原子に置換された基である。R f 基の炭素数は2~20が好ましく、特に6~16が好ま い。またR f 基は直鎖構造または分岐構造であり、直鎖構 造が好ましい。分岐構造である場合には、分 岐部分がR f 基の末端部分に存在し、かつ炭素数が1~4程度 の短鎖であるのが好ましい。R f 基は、フッ素原子以外のハロゲン原子を含ん でいてもよい。フッ素原子以外のハロゲン原 子としては塩素原子が好ましい。

 R f 基の末端部分の構造としては、-CF 2 CF 3 、-CF(CF 3 ) 2 、-CF 2 H、-CFH 2 、-CF 2 Cl等が挙げられ、-CF 2 CF 3 が好ましい。また、R f 基中の炭素-炭素結合間には、エーテル性酸 原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入 れていてもよい。

 R f 基中のフッ素原子数は、[(R f 基中のフッ素原子数)/(R f 基と同一炭素数の対応するアルキル基中に含 まれる水素原子数)]×100(%)で表現した場合、60 %以上が好ましく、特に80%以上が好ましい。 らにR f 基は、アルキル基の水素原子の全てがフッ素 原子に置換された基、すなわち、パーフルオ ロアルキル基(以下、R F 基と記す。)、またはR F 基を末端部分に有する基が好ましい。

 R F 基の炭素数は2~20が好ましく、特に6~16が好ま い。炭素数が2未満の場合には撥水性が低下 する傾向にある。炭素数が20超の場合には共 合体が常温で固体となり、昇華性も大きく り、取扱いが困難になる傾向がある。
 R f 基の具体例を以下に挙げる。なお、以下の例 においては、同一分子式を有する構造の異な る基である構造異性の基を含む。

 C 4 F 9 -(F(CF 2 ) 4 -、(CF 3 ) 2 CFCF 2 -、(CF 3 ) 3 C-等)、C 5 F 11 -(F(CF 2 ) 5 -、(CF 3 ) 3 CCF 2 -等)、C 6 F 13 -(F(CF 2 ) 6 -等)、C 7 F 15 -、C 8 H 17 -、C 9 F 19 -、C 10 F 21 -、Cl(CF 2 ) s -(sは2~16の整数)、H(CF 2 ) t -(tは1~16の整数)、(CF 3 ) 2 CF(CF 2 ) y -(yは1~14の整数)等。

 R f 基が、炭素-炭素結合間にエーテル性酸素原 、またはチオエーテル性硫黄原子が挿入さ た基である場合の具体例を、以下に挙げる

 F(CF 2 ) 5 OCF(CF 3 )-、F(CF(CF 3 )CF 2 O) r CF(CF 3 )CF 2 CF 2 -、F(CF(CF 3 )CF 2 O) z CF(CF 3 )-、F(CF(CF 3 )CF 2 O) u CF 2 CF 2 -、F(CF 2 CF 2 CF 2 O) v CF 2 CF 2 -、F(CF 2 CF 2 O) w CF 2 CF 2 -(rは1~6の整数、zは1~5の整数、uは2~6の整数、v は1~6の整数、wは1~9の整数)等。

 R f 基を有する(メタ)アクリル酸エステルとして 、下記式(2)で表される化合物が好ましい。 だし、式1においてR f はR f 基、Qは2価の有機基、R 1 は水素原子またはメチル基を示す。

 R f -Q-OCOCR 1 =CH 2 ・・・式(2)
 式(2)におけるR f 基としては、エーテル性酸素原子またはチオ エーテル性硫黄原子を含まないR f 基が好ましく、特にR F 基が好ましい。とりわけ-(CF 2 )F(ただし、nは2~20の整数。)で表される基が好 ましく、nが5~17の整数である基が好ましく、 にnが7~13の整数である基が好ましい。
 式(2)におけるQとしては、-(CH 2 ) p+q -、-(CH 2 ) p CONH(CH 2 ) q -、-(CH 2 ) p OCONH(CH 2 ) q -、-(CH 2 ) p SO 2 NR 2 (CH 2 ) q -、-(CH 2 ) p NHCONH(CH 2 ) q -、-(CH 2 ) p CH(OH)-(CH 2 ) q -等が好ましい。ただし、R 2 は水素原子またはアルキル基を示す。また、 pおよびqは0以上の整数を示し、p+qは1~22の整 である。これらのうち、-(CH 2 ) p+q -、-(CH 2 ) p CONH(CH 2 ) q -、-(CH 2 ) p SO 2 NR 2 (CH 2 ) q -であり、かつ、qが2以上の整数であってかつ p+qが2~6である場合が好ましい。特に、p+qが2~6 である場合の-(CH 2 ) p+q -、すなわち、ジメチレン基~ヘキサメチレン が好ましい。Qと結合するR f の炭素原子には、フッ素原子が結合している のが好ましい。

 R f 基を有する(メタ)アクリル酸エステルの具体 としては、下記の化合物が挙げられる。た し、R 1 は水素原子またはメチル基を示す。

 F(CF 2 ) 5 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
F(CF 2 ) 6 CH 2 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
H(CF 2 ) 6 CH 2 OCOCR 1 =CH 2 、 H(CF 2 ) 8 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
H(CF 2 ) 10 CH 2 OCOCR 1 =CH 2 、 H(CF 2 ) 8 CH 2 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
F(CF 2 ) 8 CH 2 CH 2 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
F(CF 2 ) 10 CH 2 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
F(CF 2 ) 12 CH 2 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
(CF 3 ) 2 CF(CF 2 ) 4 CH 2 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
(CF 3 ) 2 CF(CF 2 ) 6 CH 2 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
(CF 3 ) 2 CF(CF 2 ) 8 CH 2 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
F(CF 2 ) 8 SO 2 N(C 3 H 7 )CH 2 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
F(CF 2 ) 8 (CH 2 ) 4 OCOCR 1 =CH 2
F(CF 2 ) 8 SO 2 N(CH 3 )CH 2 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
F(CF 2 ) 8 SO 2 N(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
F(CF 2 ) 8 CONHCH 2 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
(CF 3 ) 2 CF(CF 2 ) 5 (CH 2 ) 3 OCOCR 1 =CH 2
(CF 3 ) 2 CF(CF 2 ) 5 CH 2 CH(OCOCH 3 )-
-OCOCR 1 =CH 2 、 (CF 3 ) 2 CF(CF 2 ) 5 CH 2 CH(OH)CH 2 -
-OCOCR 1 =CH 2 、 (CF 3 ) 2 CF(CF 2 ) 7 CH 2 CH(OH)CH 2 -
-OCOCR 1 =CH 2 、 F(CF 2 ) 9 CH 2 CH 2 OCOCR 1 =CH 2
F(CF 2 ) 9 CONHCH 2 CH 2 OCOCR 1 =CH 2

 本発明でいうフルオロアルキルアクリレー は、R f 基を有する(メタ)アクリル酸エステルを2種以 上含んでもよい。R f 基を有する(メタ)アクリル酸エステルを2種以 上含む場合には、炭素数の異なるR f 基を有する(メタ)アクリル酸エステルである とが好ましい。また、本発明でいうフルオ アルキルアクリレートは、R f 基を有する(メタ)アクリル酸エステルの重合 位以外の重合単位を含んでもよい。他の重 単位としては、エチレン、プロピレン、ブ ジエン、イソプレン、塩化ビニル、フッ化 ニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン クロロプレン等のオレフィン類、スチレン α-メチルスチレン、4-メチルスチレン等の チレン類、ジアセトン(メタ)アクリルアミド 、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N-メチ ール(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリ ルアミド類、エチルビニルエーテル、シクロ ヘキシルビニルエーテル、ハロゲン化アルキ ルビニルエーテル等のビニルエーテル類、ア リルグリシジルエーテル等のアリルエーテル 類、酢酸ビニル等のカルボン酸ビニル類、酢 酸アリル等のカルボン酸アリル類、エチルビ ニルケトン等のビニルアルキルケトン類。

 メチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ) アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリ ート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート 、セチル(メタ)アクリレート、オクタデシル( メタ)アクリレート等の炭素数1~26の直鎖また 分岐のアルキル基を有するアルキル(メタ) クリレート、グリシジル(メタ)アクリレート 、ベンジル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキ エチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3- ロロプロピル(メタ)アクリレート、ポリオ シアルキレンモノ(メタ)アクリレートモノメ チルエーテル、ポリオキシアルキレンジ(メ )アクリレート、2-(ジメチルアミノ)エチル( タ)アクリレート、ポリジメチルシロキサン を有する(メタ)アクリレート、ブロックさ たイソシアネート基を有する(メタ)アクリレ ート、第4アンモニウム塩の基を有する(メタ) アクリレート等の(メタ)アクリレート類。

 トリアリルシアヌレート、N-ビニルカル ゾール、マレイミド、N-アルキルマレイミド 、無水マレイン酸、マレイン酸モノアルキル エステル、マレイン酸ジアルキルエステル等 。

 本発明において、フルオロアルキルアク レートを使用する場合は、下記の化合物す わち、ブロックされたイソシアネート基を1 個以上有し、かつ重合性炭素-炭素不飽和結 を有しない化合物であり、イソシアネート をブロック化剤でブロックした構造の化合 、を併用することが好ましい。そして、ポ イソシアネートと分子内に活性水素原子を2 以上有する化合物とを反応させた化合物の ソシアネート基をブロック化剤でブロック た構造が好ましい。

 ポリイソシアネートとしては、以下のポ イソシアネートが好ましく挙げられる。

 4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート 、2,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート トリレンジイソシアネート等の芳香族イソ アネート類、トリメチレンジイソシアネー 、テトラメチレンジイソシアネート、ペン メチレンジイソシアネート、ヘキサメチレ ジイソシアネート、1,2-プロパンジイソシア -ト、1,2-ブタンジイソシアネート、トリメ ルヘキサメチレンジイソシアネート、イソ ロンジイソシアネート、4,4’-ジシクロヘキ ルメタンジイソシアネート、シクロヘキシ ンジイソシアネート等の脂肪族イソシアネ ト類または脂環族イソシアネート類、およ それらのイソシアヌレート変性体、プレポ マー変性体、ビュレット変性体、アロファ ート変性体等。

 イソシアネート基のブロック化剤として 、アルキルケトオキシム類、フェノール類 アルコール類、β-ジケトン類、ラクタム類 好ましい。特にメチルエチルケトオキシム ε-カプロラクタム、フェノール、クレゾー 、アセチルアセトン、マロン酸ジエチル、 ソプロピルアルコール、t-ブチルアルコー 、マレイン酸イミド等が好ましい。とりわ 、メチルエチルケトオキシム等のジアルキ ケトオキシム類、ε-カプロラクタム等のラ タム類の解離温度120℃~180℃の化合物が好ま い。

 上記ブロックされたイソシアネートとし は、メイカネートMF、BP-11、NBP-75、NBP-231(以 、明成化学工業社製)、WB-730、WB-920、XWB-72-Z5 6(以上、武田薬品工業社製)、BI-8(日本ポリウ タン社製)等の市販の化合物を用いてもよい 。

 これらの化合物は、ポリエステル繊維に イオン化して被膜化しているクロルトリア ン環と共有結合やイオン結合することによ て耐久性のある疎水性(水系防汚)及びホコ やゴミの付着しにくい(防汚)イージーケアの 機能性を付与することができる。

 これら親水性置換基を有するジハロゲノ リアジン系化合物、多価アミノ化合物及び 溶性または水系パーフルオロアルキルアク レートと助剤として水系シリコーンソフナ 、水系メラミン尿素誘導体及び水系ウレタ から選ばれた少なくとも1種を併用する前記 薬剤はポリエステル繊維の疎水化及びイージ ーケアを付与することを可能ならしめる。概 要は分散染料を用いて染色する際酸性浴の中 で親水性の置換基を有するジハロゲノトリア ジン系化合物が多価アミノ化合物の有する(H) 部位と電子置換を実施、非イオンのクロルト リアジン環を形成して非イオンの分散染料と 共存して(+)(-)イオンがバランス良くポリエス テル繊維とイオン結合を実施して被膜化、静 電気を抑制する該繊維構造物となる。その後 水溶液又は水系パーフルオロアルキルアクリ レートと助剤として水系シリコーンソフナー 、水系メラミン尿素誘導体及び水系ウレタン から選ばれた少なくとも1種を併用し熱処理 実施し非イオン化して被膜化しているクロ トリアジン環と立体的な、あるいは網目的 共有結合、イオン結合を実施してリエステ 繊維に耐久性のある疎水化、静電気を抑制 てゴミやホコリの付着しにくい機能を付与 イージーケアを達成することができる。従 技術の合成樹脂を用いてラミネートやコー ィング技術とは違い共有結合やイオン結合 用いるシンプルなポリエステル繊維の疎水 製造方法で撥水性やイージーケアを達成さ る事ができる。

 本発明で疎水性の機能を付与されるポリ ステル繊維からなる繊維構造物は単品でも 合品でもよく、天然繊維や再生繊維、半合 繊維やナイロン繊維、アセテート、トリア テート、アクリルを含めた複合系繊維構造 であってもよい。具体的には、絹、ウール カシミア、アルパカ、アンゴラなどの動物 維、木綿、麻、ビスコースレーヨン、キュ ラレーヨン、リヨセル、テンセル、酢酸セ ロース等、分子構造中にカルボキシル基や ルコール性水酸基を有するセルロース系繊 あるいは再生繊維を主要成分とする繊維か なる繊維構造物である。

 本発明において、上記薬剤を用いてポリ ステル繊維の疎水化を達成させる加工条件 概要を説明する。第1次の熱処理は高圧タイ プの液流染色機を用いて30℃~140℃の昇温熱処 理する「浴中吸尽法」を用いる。ポリエステ ル繊維の総重量に対して1:30以下になるよう 染色内の水量を調整し目的染色の分散染料 該繊維構造物の重量比0.1%~5%仕込む。親水性 置換基を有するジハロゲノトリアジン系化 物を薬剤の純度100%換算で0.1%~10%(o.m.f)及び多 価アミノ化合物0.01%~10%(o.m.f)仕込む。酢酸、 酢酸、リンゴ酸、クエン酸などを用いて0.1~1 0%(o.w.s)添加してPh3.5~6.5に調液する。調液が終 了すれば2℃/分以下で30℃~140℃まで昇温熱処 を実施する。110℃~140℃を30分~60分実施して ールダウン、分散染料を染色時と同様、湯 、水洗してRCを実施して乾燥仕上げをする

 ポリエステル繊維の疎水化を達成させるた 第2回乾熱処理は「連続乾熱法」でパッド、 ドライ、キュア法を用いる。乾燥機はシリン ダー乾燥機、テンター乾燥機、シュリンク乾 燥機など、ポリエステル繊維の製織、製編及 び不織布等を勘案して使用機を選択すれば良 い。1回は該繊維構造物を60℃~120℃の乾熱処 で実質的に乾燥するまで熱処理を実施。そ 後2回の乾熱処理として140℃~190℃の乾熱でキ ュアを実施する。パッド浴の中に調液温度に 注意しながら水溶性または水系パーフルオロ アルキルアクリレートと助剤として水系シリ コーンソフナー、水系メラミン尿素誘導体及 び水系ウレタンから選ばれた少なくとも一種 を併用し目的の疎水化を得るためて該繊維構 造物0.01%~10%(o.m.s)仕込んで調液する。この時 リエステル繊維の内部まで充分に浸績する とを可能ならしめるため少量の多価アルコ ル類を添加すると良い結果となる。調液さ た浴へポリエステル繊維を含浸しパディン によって絞り率20%~200%で該繊維構造物へ付与 する。パディング回数は1回に留まらず数回 ッドを実施すると良い結果を生む場合があ 第1回の熱処理として乾熱温度60℃~120℃で数 間~60分間の乾熱処理を実施して、実質的に 燥するまで熱処理を実施する。第2回の熱処 理として乾燥キュア温度140℃~190℃の乾熱温 で30秒間~30分間でキュア工程を終了する。
 また本発明においては第1次の「浴中吸尽法 」を用いる昇温熱処理の工程、第2次の「連 乾熱法」パッド、ドライ、キュア法の乾熱 理工程の順序での製造、処理工程が含まれ いれば良い。

 以下、実施例によって本発明を詳細に説 するが、本発明はこれらの実施例に制約さ るものではない。

 <実施例1>
 高圧液流染色機内に水216kg、2.6-ジクロル-4-( 3-スルフォアニリノ)-S-トリアジン10%水溶液3.8 kg、酢酸40cc、加水分解シルク360g、ペースト の分散染料920gを投入して、ポリエステル繊 100%平織地18kg含浸して黒に染色する、常温 て5分間ポリエステル繊維構造物を循環させ 、その後毎分2℃にて昇温し135℃まで槽内の 水溶液を昇温継続し、その後135℃の温度を30 間持続して槽内の加工液を排水して85℃の 湯の中でソーピングを実施、水洗いしてRCを 実施後パッド、ドライ乾燥した。その後パッ ディング浴液を、水溶性パ-フルオロアルキ -ト7kg、ブロックイソシアネ-ト500gを混合し 水を加えて合計100リットルのパッディング 液を調合した。マングルにて絞り率70%で均 に含浸させて110℃にて乾燥した。引き続き ンタ-で170℃で30秒間乾熱処理して第2段階の 処理加工を終了した。このようにして得ら た該繊維構造物を評価した結果を表1に示す 。

 <比較例1>
 実施例1で使用したものと同じポリエステル 繊維構造物を水溶性パーフルオロアルキルア クリレート7kg、ブロックイソシアネート500g みを用いて実施例1と同様の熱処理を実施し 。その結果を表1に示す。

 <実施例2>
 水270kg、2.6-ジクロル-4-オキシ-S-トリアジンN a塩10%水溶液3.6kg、酢酸100cc、パウダー状の分 染料540g加水分解シルク360gを室温でよく混 して紺色に染色するため高圧液流染色機内 投入しポリエステル100%の揚柳生地17kgを投入 した充分に分散染料、加水分解シルク薬剤が 混合、ポリエステル繊維へ浸漬する様に常温 にて10分間循環回転させ、その後毎分3℃の昇 温にて90℃まで昇温した、その時点で酢酸18cc を投入、90℃を10分間保持し、130℃まで昇温 130℃を30分間保持した後、排水しソーピング 、水洗い、パット、ドライ乾燥した。その後 、パッド、ドライ、キュア法を用いておいて 実施例1と同様の加工を実施した。
その評価結果を表2に示す。

 <比較例2>
 実施例2で使用した同じポリエステル繊維構 造物を水溶性パーフルオロアルキルアクリレ ート7kg、ブロックイソシアネート500gのみを いて実施例1と同様の熱処理を実施した、そ 評価結果を表2に示す。

 <実施例3>
 水252kg、2.6-ジクロル-4-(4-スルフォアニリノ) -S-トリアジン10%水溶液2.4kg、酢酸50g、ペース 状の分散染料1780g、加水分解シルク250gを室 でよく混合した加工液を用いてしたポリエ テル65%、綿35%のT/C、2/2の綾地織物を液流染 機で加工した。90℃まで2℃/分で昇温、90℃ なった時点で酢酸50gを投入して10分間温度 保持した。その後、120℃まで昇温、120℃で20 分間保持後、排水し、ソーピング、水洗した 、その後反応染料を用いて綿の染色を実施し た。その後、パッド、ドライ、キュア法を用 いておいて実施例1と同様の加工を実施した その評価結果を表3に示す。

 <比較例3>
 実施例3で使用したものと同じT/Cを比較例2 同様の加工実施した、その評価結果を表3に す。

 (Spray測定法)
 米国の測定方法で生地に所定の角度をつけ 地上から水を滴下して濡れを測定したもの 50は半分濡れている事を示しています。

 (Oil Drop測定方法)
 Oil Repellency Test(AATCC test Method 118)炭素数 異なる1級~8級の炭化水素(油)を生地上に滴下 して生地に鏡面反射があるか(濡れるか、濡 ないか)を見る試験。級が大きくなるほど表 張力が大きい、つまり試験結果の級が大き ほどその生地の撥水・撥油性が優れている とを示します。

    洗濯方法  AATCC135(2)(III)(A)(ii) 20回
    アイロン  JISL1096法H-1 140℃
 表1に示した実施例1と比較例1からわかる様 、本発明では、水系洗濯による摩擦からの 水化の耐久性が向上していて(水系防汚)技 加工の優位性を実証した。更に親水性の置 基を有するジハロゲノトリアジン系化合物 多価アミノ化合物の電子置換性の非イオン は静電気の発生を抑制して、ゴミやホコリ 付着しない(防汚)ポリエステル繊維のイージ ーケアを実現する良好な結果が得られた。

 表2に示した実施例2と比較例2からわかる に実施例2と同様の結果が得られた。

 表3に示した実施例3と比較例3からわかるよ に、本発明では疎水性の向上のみならず撥 性能をも付与できる良好な結果となった。