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Gebiet der Erf ndung

Die Erfindung betrifft saure Haarpflegemittel enthaltend guaternierte Fettsäuretrialkanolaminester-Salze sowie deren Verwendung zur Herstellung von Haarspülungen, Haarpflege¬ emulsionen, Haarkuren, Aerosolschäumen und Fönlotionen.

Stand der Technik

Schädigungen der Haarstruktur sind die Folge häufigen Blei¬ chens, Dauerwellens, Färbens, starker UV-Belastung, aschens der Haare mit entfettenden Tensiden sowie das Ergebnis einer normalen Alterung. Das Haar wird spröde und verliert seinen Glanz. Des weiteren findet beim Kämmen des Haares eine elek¬ trostatische Aufladung statt, während die aufgerauhte Haar¬ oberfläche Anlaß zu Verfilzungen und Verknotungen des Haares gibt und auf diese Weise das Kämmen erschwert. Haarpflege¬ mittel mit einer kämmbarkeitsverbessernden Wirkung haben da¬ her erhebliche Bedeutung auf dem Kosmetikmarkt erlangt. Der¬ artige Mittel können beispielsweise in Form einer Spülung, eines Aerosol-Schaums oder auch in Form von Emulsionen (Creme-Rinses) nach der Haarwäsche im noch nassen Haar

verteilt und entweder nach einigen Minuten Einwirkungszeit ausgespült oder auf dem Haar belassen werden.

Als Wirkstoffe zur Verbesserung der Haarstruktur haben sich kationische Tenside, insbesondere quaternäre Ammoniumverbin¬ dungen wie beispielsweise Distearyldimethylammoniumchlorid (DSDMAC) alleine oder in Kombination mit verschiedenen wachsartigen Zusätzen, wie Kohlenwasserstoffen, Fettalkoholen oder Fettsäureestern bewährt [Parf.Kos . !56 157 (1975)].

Von Nachteil ist hierbei jedoch, daß die genannten Kation- tenside eine unzureichende biologische Abbaubarkeit aufweisen und somit bei Eintragung in Oberflächengewässer im Laufe der Zeit die Funktionsfähigkeit aguatischer Lebensgemeinschaften beeinträchtigen können.

Aus der Deutschen Patentanmeldung DE 35 27 974 AI sind darü¬ ber hinaus Ester des Betains mit Fettalkoholen oder Fettal- koholpolyglycolethern für den Einsatz in sauren Haarpflege¬ mitteln bekannt. Die Betainester weisen zwar eine hohe öko¬ toxikologische Verträglichkeit auf, sind jedoch im Hinblick auf Kämmbarkeitsverbesserung, Antistatik, Griff und Ausspül¬ verhalten unbefriedigend und zudem im sauren Bereich nicht hydrolysestabil.

Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue saure Haarpflegemittel zu entwickeln, die frei von den geschilder¬ ten Nachteilen sind.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung sind saure Haarpflegemittel enthal¬ tend quaternierte Fettsäuretrialkanolaminester-Salze der Formel (I)

CH ₃

1+ [R ¹ CO-0-[Z]-N-[Z]-0-OCR ¹ ] X~ (I)

I [Z]-OH

in der

R-^CO für einen linearen oder verzweigten, aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbindung,

[Z] für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropylen-Gruppe und

X für Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat oder Phosphat

steht.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Mittel die Trocken- und Naßkämmbarkeit von Haaren auf bis zu 20 % des Ausgangswertes vermindern können und eine elektro¬ statische Aufladung beim Trockenkämmen nahezu vollständig unterdrücken. Die Produkte verleihen dem Haar einen weichen Griff und lassen sich leicht wieder ausspülen. Im Gegensatz zu den gängigen Produkten des Marktes sind sie sowohl aerob

als auch anaerob vollständig biologisch abbaubar und zeichnen sich durch eine unerwartet geringe akute bzw. chronische To- xizität gegenüber aquatischen Lebensgemeinschaften aus. Des weiteren sind sie sowohl im alkalischen als auch sauren pH- Bereich außerordentlich hydrolyse- und lagerstabil.

Quaternierte Fettsäuretrialkanolaminester-Salze stellen be¬ kannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Zu ihrer Herstellung geht man beispielsweise von Triethanolamin aus, das mit Fettsäuren verestert und anschließend mit Dime¬ thylsulfat quaterniert wird. Die Verwendung derartiger Stoffe als Avivage ittel für Textilien ist beispielsweise aus der Europäischen Patentanmeldung EP 0 370 675 A2 bekannt.

Typische Beispiele für quaternierte Fettsäuretrialkanolamin- ester-Salze sind Difettsäureester von Triethanolamin, Tri- propanolamin und Tri-i-propanolamin mit Capronsäure, Capryl- säure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäu- re, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure, die mit Methylchlo¬ rid, Dimethylsulfat oder Dimethylphosphat quaterniert worden sind. Mittel mit besonders vorteilhaften anwendungstech¬ nischen Eigenschaften weisen einen Gehalt von quaternierten Fettsäuretrialkanolaminester-Salzen der Formel (I) auf, in der R-^CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, [Z] für eine Ethylengruppe und X für Methosulfat steht.

Wie in der Fettchemie üblich, können zur Herstellung der quaternierten Fettsäuretrialkanolaminester-Salze auch tech¬ nische Fettsäureschnitte eingesetzt werden, wie sie bei der

Druckspaltung von Fetten und Ölen, beispielsweise Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl oder Rindertalg anfallen. Bevorzugt sind quaternierte Estersalze, deren Fettsäurekomponente sich von Fettsäuren mit 12 bis 18, vorzugsweise 16 bis 18 Kohlen¬ stoffatomen ableitet. Als besonders vorteilhaft haben sich darüberhinaus quaternierte Estersalze erwiesen, die auf Basis von technischer Elaidinsäure, d. h. einer Octadecen-9-säure mit einem Gehalt an trans-ständigen Doppelbindungen von 35 bis 95, vorzugsweise 40 bis 70 Gew.-%, hergestellt werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel können die Estersalze der Formel (I) in Mengen von 0,1 bis 25, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten.

Der pH-Wert der sauren Haarpflegemittel kann im Bereich von 2 bis 5, vorzugsweise 2,5 bis 4,5 liegen. Er kann beispiels¬ weise mit Hilfe von Essigsäure, Milchsäure, Citronensäure, Salzsäure, Phosphorsäure oder Betainhydrochlorid eingestellt werden.

Obschon die Mittel auch als saure Lösungen oder Suspensionen der quaternierten Fettsäuretrialkanolaminester-Salze in Was¬ ser auf den Markt gebracht werden können, enthalten sie be¬ vorzugt weitere, in kosmetischen Mitteln übliche Bestandtei¬ le, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettalkoholpolyglycol- ether, Fettsäureester, Konservierungsmittel, Vitamine und Wachse.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung der Fettsäuretrialkanolaminester-Salze der Formel (I) zur Herstellung von Haarpflegemitteln, wie beispielsweise

HaarSpülungen, Haarpflegeemulsionen, Haarkuren, Aerosol¬ schäumen und Fönlotionen.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.

Beispiele

Eingesetzte quaternierte Fettsäuretrialkanolaminester- Salze

CH ₃

1+ [R ¹ C0-0-CH2CH2-N-CH2CH ₂ -0-0CR ² ] CH ₃ S0 ₄ -

I CH2CH2OH

AI) R-J-CO = Ci6/18~ ^Ac y ^lrest '

Basis Taigfettsäure

A2) R-^CO = Ci6/18~ ^Ac Y ^lrest '

Basis Palmfettsäure

A3) Rico = Cis/ig-Acylrest,

Basis technische Elaidinsäure: 40 Gew.-% trans-Octadecen-9-säure 60 Gew.-% cis-Octadecen-9-säure

II. Eingesetzte Rezepturen

Tab.1: Haarpflegemittel-Rezepturen

Komponenten Rezeptur Gew.-%

B

AI 1,2

A2 1,2

A3 1 2

Dehyquart DAM 1,3

Emulgade 1000 NI 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0

Kathon CG 0,07 0,07 0,07 0,07 0,07

Wasser ad 100 pH-Wert 4,0

Legende;

Dehyquart( ^R ) DAM Distearyldimethylammoniumchlorid Emulgade (R) 1000 NI Cig/ig-Fettalkohol/ Ci6/i8-Fettalkohol-20EO-Addukt (Gewichtsverhältnis 1 : 1)

Kathon( ^R ) CG Konservierungsmittel

Die Rezepturen C, D und E sind erfindungsgemäß, die Rezeptu¬ ren A und B dienen dem Vergleich.

III. Anwendungstechnische Beispiele

a) Trockenkäπtmbarkeit/Elektrostatische Aufladung

Die elektrostatische Aufladung wurde parallel mit der Trockenkämmbarkeit unter Zulassung der elektrostati¬ schen Aufladung untersucht. Es wurde eine relative Luftfeuchtigkeit von 20 % eingestellt. Die Konditio- nierungszeit betrug 12 h bei 30°C. Die Messung erfolgte über den Ladungsabgriff an einem doppelten Faraday-Kä- fig nach Ausführung von 10 Kämmungen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2,5 %, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99,9 %. Die Ergebnisse der Kämmarbeiten sind in Tab.2 und 3 zusammengefaßt.

b) Naßkämmbarkeit

Die Naßkämmbarkeit wurde an braunem Haar (Alkinco #6634, Strähnenlänge 12 cm, Strähnenmasse 1 g) unter¬ sucht. Nach der Nullmessung wurden die Strähnen mit 100 ml der Formulierungen A bis E getränkt. Nach einer Einwirkzeit von 5 min wurden die Strähnen 1 min unter fließendem Wasser (1 1/min, 38°C) ausgespült. Die Strähnen wurden erneut vermessen und mit der Nullmes¬ sung verglichen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2 %, die statistische Sicherheit lag bei minde¬ stens 99 %. Die Ergebnisse sind in Tab.4 zusammenge¬ faßt.

Eine ausführliche Beschreibung der Meßmethoden befindet sich in J.Soc.Cosm.Chem. , 24_ _t 782 (1973.

Tab.2; Trockenkämmbarkeit

Tab.3; Elektrostatische Aufladun

Tab.4: Naßkämmbarkeit