Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Aryluracilen (bzw. Aryl-thiouracilen - oder zu diesen Aryluracilen bzw. Aryl-thiouracilen isomeren Verbindungen) einerseits und weiteren bekannten, zu anderen Stoff klassen gehörenden Herbiziden andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzen¬ kulturen, insbesondere in Mais, verwendet werden können.

Aryluracile (bzw. Aryl-thio-uracile) sind als breit wirksame Herbizide Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. WO-A 91/00278, US-P 4979982, US-P 5169430, EP-A 408382, EP-A 563384, US-P 5084084, US-P 5127935, US-P 5154755, DE-P 4327743, DE-P 4343451, DE-P 4414326. Die bekannten Aryl¬ uracile (bzw. Aryl-(thio)uracile) weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken, ins¬ besondere gegenüber monokotylen Unkräutern auf.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß eine Reihe von bekannten herbiziden Wirkstoffen aus der Gruppe der Aryluracile (bzw. Aryl-thiouracile - oder zu diesen Aryluracilen bzw. Aryl-thiouracilen isomeren Verbindungen) bei gemeinsamer An¬ wendung mit bekannten herbiziden Wirkstoffen beispielsweise aus den Stoffklassen der Alkylaniline, Carbonsäuren, Carbonsäureamide, Diazin(on)e oder Triazin(on)e, Harnstoffe, Nitrile, Thiocarbamate und Triazolinone ausgesprochen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung sowohl von monokotylen, als auch von dikotylen Unkräutern, im Vorauflauf- und im Nachauf- lauf-Verfahren, in monokotylen Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. Mais, verwendet werden können.

Gegenstand der Erfindung sind synergistische herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

(1) einem Aryluracil bzw. einem Aryl-thiouracil der allgemeinen Formel (I)

oder einer dazu isomeren Verbindung der allgemeinen Formel (Ia)

wobei in den Formeln (I) und (Ia) jeweils

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R für Wasserstoff oder Halogen steht,

R ² für Halogen oder Cyano steht,

R für die nachstehende Gruppierung steht,

-A'-A ² -A ³

woπn

A ¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO ₂ -, -CO- oder die Gruppierung -N-A ⁴ - steht, worin A ⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder (A ¹ ) für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alken- diyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht,

A ² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO ₂ -, -CO- oder die Gruppierung -N-A ⁴ - steht, worin A ⁴ für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder (A ² ) für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Aza¬ alkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und

A ³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thio- cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlor- sulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl,

Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkyl- amino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl Alkenyl, Alkenyl- oxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cyclo- alkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino,

Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy,

Ar lalkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Hetero- cyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclyl- alkoxycarbonyl steht,

R ⁴ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, steht,

R ⁵ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und

R ⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls sub¬ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht,

("Wirkstoffe der Gruppe 1") und

(2) einem herbiziden Wirkstoff aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden ("Wirk- Stoffen der Gruppe 2"), welche die nachfolgend genannten Nerbindungs- klassen (a) bis (j) enthält:

(a) Heteroaryloxyacetamide der allgemeinen Formel (II)

in welcher

R ⁷ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder

Alkoxy steht,

R ⁸ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Phenyl steht, und

R ⁹ für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht;

(b) Carbamoyltriazolinone der allgemeinen Formel (III)

in welcher

R ¹⁰ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls sub¬ stituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino, Dialkyl- amino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,

R ¹¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,

Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio,

Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl,

Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino oder Arylalkyl steht, und

R ¹² für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Arylalkinyl steht;

(c) Alkylaniline, wie z.B. N-(l-Ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro- anilin (Pendimethalin) oderN,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl- anilin (Trifluralin);

(d) Carbonsäuren, wie z.B. 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clo- pyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-meth- oxy-benzoesäure(Dicamba),4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridi n-2-yl- oxy-essigsäure (Fluroxypyr), 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)- butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), N-Phosphono- methyl-glycir.(Glyphosate) -(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo- lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure(Imazethapyr )oder2- (4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chi nolin-3- carbonsäure (Imazaquin);

(e) Carbonsäureamide,wiez.B.N-(2-Methoxy-l-methyl-ethyl)-N-(2-e thyl- 6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid(Metolachlor),N-Ethoxymethy l-N- (2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid(Acetochlor),N-Met hoxy-

methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Alachlor), N-(2- Methoxy-l-methyl-ethyl)-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-2-chlor-a cetamid (Dimethenamid), N-(lH-Pyrazol-l-yl-methyl)-N-(2,6-dimethyl-phenyl)- 2-chlor-acetamid (Metazachlor) oder N-i-Propyl-N-phenyl-2-chlor- acetamid (Propachlor);

(f) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i- propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzothiadi- azin-4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(l- cyano-l-methyl-ethylamino)-l,3,5-triazin (Cyanazin), 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), O-(6-

Chlor-3-phenyl-4-pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2- Chlor-4,6-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin) oder 2-Chlor-4-ethyl- amino-6-t-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine);

(g) Harnstoffe, wie z.B. N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N-(3-chlor-4- methoxycarbonyl- 1 -methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyra- sulfuron), N-Methoxy-N-methyl-N-[4-(3 ,4-dihydro-2-methoxy-2,4,4- trimethyl-2H- 1 -benzopyran7-yl-oxy)-phenyl]-harnstoff (Metobenz- uron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylamino- carbonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), N-(4,6-Bis- difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3 ,5 -triazin-2-yl)-N'-[2-(3 ,3 ,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl]-harn- stoff (Prosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N-(3-ethyl- sulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfüron) oder N-(4- Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-(2-methoxycarbonyl-3- thienyl- sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl);

(h) Nitrile, wie z.B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil) oder 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil);

(i) Thiocarbamate, wie z.B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat (Butylate) oder N-Dipropyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC);

(j) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z.B. N-2,6-Difluor-phenyl- 5-methyl-[l,2,4]-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumet- sulam), l, -Dimethyl-4,4'-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder 2-(2- Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-l,3-cyclohexandion (Sulcotrione),

wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 im allgemeinen jeweils

0,001 bis 1000 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.

Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit

(1) einer Verbindung der Formel (I) oder (Ia) worin

Q ¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Q ² für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,

R ² für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,

R ³ für die nachstehende Gruppierung steht,

-A ^J -A ² -A ³

worin

A ¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO ₂ -, -CO- oder die Gruppierung -N-A ⁴ - steht, worin A ⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C,-C ₄ -Alkyl, C _r C ₄ -Alkoxy, Phenyl, C _r C ₄ - Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A ¹ ) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C _j -C ₆ - Alkandiyl, C ₂ -C ₆ -Alken- diyl, C ₂ -C ₆ - Azaalkendiyl, C ₂ -C ₆ . Alkindiyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkandiyl, C ₃ - C ₆ -Cycloalkendiyl oder Phenyl en steht,

A ² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO ₂ -, -CO- oder die Gruppierung -N-A ⁴ - steht, worin A ⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C,-C ₄ -Alkyl, C _r C ₄ -Alkoxy, Phenyl, C _r C ₄ - Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A ² ) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C,-C ₆ - Alkandiyl, C ₂ -C ₆ -Alken- diyl, C ₂ -C ₆ -Azaalkendiyl, C ₂ -C ₆ _ Alkindiyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkandiyl, C ₃ - C ₆ -Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,

A ³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carυamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C _j - ,-

Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl¬ sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy- (thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy- carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C _j -C^Alkyl und/oder C _j -C ₄ -Alkoxy-carbonyl sub- stituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl- alkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkyl- alkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo- alkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C _r C ₄ -Alkyl, C _r C ₄ -Halogenalkyl, C _r C ₄ -Alkyloxy,

C ₁ -C ₄ -Halogenalkyloxyund oderC ₁ -C ₄ -Alkoxy-carbonylsubstituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C _r C ₄ -alkyl, Phenyl-C _r C ₄ -alkoxy, Phenyl- oxycarbonyl oder Phenyl-C ₁ -C ₄ -alkoxycarbonyl, (jeweils gegebenen¬ falls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl,

Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C _r C ₄ -alkyl, Furyl-C _r C ₄ -alkyl, Thienyl-C,-C ₄ -alkyl, Oxazolyl-C _j -C^alkyl, Isoxazol-C ₁ -C ₄ -alkyl, Thiazol-C _r C ₄ -alkyl, Pyridinyl-C _] -C ₄ -alkyl, Pyrimidinyl-C,-C ₄ -alkyl, Pyrazolylmethoxy,

Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,

R ⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen steht,

R ⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen steht, und

R ⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht, und

(2) einem Wirkstoff aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nach¬ folgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (j) enthält:

(a) Heteroaryloxyacetamide der Formel (ü) in welcher

R ⁷ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder CJ- J- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,

R ⁸ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C _j -C ₄ -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano,

C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₁ -C ₄ -Halogenalkyl, C ₁ -C ₄ -AlkoxyoderC ₁ -C ₄ -Halogen- alkoxy substituiertes Phenyl steht, und

R ⁹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C _r C ₄ -Alkyl, C,- C ₄ -Halogenalkyl, C _j -C ₄ -Alkoxy oder C,-C ₄ -Halogenalkoxy substitu- iertes Heteroaryl aus der Reihe l,3-Thiazol-2-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl steht;

(b) Carbamoyltriazolinone der Formel (III) in welcher

R ¹⁰ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff¬ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C,-C ₄ - Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebe- nenfalls durch Halogen, Cyano, C _j -C ₄ - Alkyl oder C ₁ -C ₄ -Alkoxy sub¬ stituiertes Phenyl oder Phenyl-C ₁ -C ₄ -alkyl steht,

R ¹¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C C ₄ -Alkoxy oder C,-C ₄ -Alkylthio substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkyl- amino, Alkenylamino, Alkinylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C,-C ₄ - Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cyclo- alkyloxy oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch

Halogen, Cyano, C,-C ₄ -Alkyl oder C ₁ -C ₄ -Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Phenyl-C _j -C ₄ -alkyl steht, und

R ¹² für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C _j -C ₄ -Alkoxy, C _j - C ₄ -Alkylthio, C _r C ₄ -Alkylsulfιnyl, C _r C ₄ -Alkylsulfonyl, C,-C ₄ -Alkyl- amino oder Di-(C ₁ -C ₄ -alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege¬ benenfalls durch Halogen, Cyano oder C _] -C ₄ -Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff- atomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen,

Cyano, C _r C ₄ -Alkyl oder C _j -C ₄ -Alkoxy substituiertes Phenyl-C _r C ₆ - alkyl, Phenyl-C ₂ -C ₆ -alkenyl oder Phenyl-C ₂ -C _6. alkinyl steht;

(c) Alkylaniline, wie z.B. N-(l-Ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro- anilin (Pendimethalin) oderN,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl- anilin (Trifluralin);

(d) Carbonsäuren, wie z.B. 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clo- pyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-meth- oxy-benzoesäure (Dicamba), 4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2- yl-oxy-essigsäure (Fluroxypyr), 2-Amino-4-(hydroxymethyl- phosphiny l)-butansäure- Ammoniumsalz (Glufosinate- Ammonium), N-

Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäur e (Ima- zethapyr) oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH- imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin);

(e) Carbonsäureamide,wiez.B.N-(2-Methoxy-l-methyl-ethyl)-N-(2-e thyl-

6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid(Metolachlor),N-Ethoxyme thyl-N- (2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Acetochlor), N-Methoxy- methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Alachlor), N-(2- Methoxy-l-methyl-ethyl)-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-2-chlor-a cetamid (Dimethenamid), N-(lH-Pyrazol-l-yl-methyl)-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-

2-chlor-acetamid (Metazachlor) oder N-i-Propyl-N-phenyl-2-chlor- acetamid (Propachlor);

(f) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B . 2-Chlor-4-ethylamino-6-i-pro- pyl--mino-l,3,5-triazin(Atrazin), 3-i-Propyl-lH-2J,3-benzothiadiazin- 4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(l -cyano- 1 - methyl-ethylamino)-l,3,5-triazin(Cyanazin),4-Amino-6-t-butyl -4,5-di- hydro-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on(Metribuzin),O-(6-Chlor -3-phe- nyl-4-pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2-Chlor-4,6-bis- ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin) oder 2-Chlor-4-ethylamino-6-t- butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine);

(g) Harnstoffe, wie z.B. N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-chlor-4- methoxycarbonyl- 1 -methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyra- sulfüron), N-Methoxy-N-methyl-N'-[4-(3 ,4-dihydro-2-methoxy-2,4,4- trimethyl-2H-l-benzopyran7-yl-oxy)-phenyl]-harnstoff(Metoben z- uron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylamino- carbonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstof^icosulfuron)^I-(4,6 -Bis-di- fluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N ^, -(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Primisulfüron-methyl), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-tri- aän-2-yl)-N-[2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl]-harn stoff(Pro- sulfuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl- pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron) oder N-(4-Methoxy-6- memyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N ^, -(2-methoxycarbonyl-3-thienyl-sulfonyl)- harnstoff (Thifensulfuron-methyl);

(h) Nitrile, wie z.B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil) oder 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil);

(i) Thiocarbamate, wie z.B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat (Butylate) oder N-Dipropyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC);

(j) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z.B. N-2,6-Difluor-phenyl- 5-methyl-[l,2,4]-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumet- sulam), l. -DimethyM^'-bipyridinium-chlorid ^araqua^ oder 2-(2-

Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)- 1 ,3-cyclohexandion (Sulcotrione),

wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 vorzugsweise jeweils 0,01 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.

Von ganz besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit

(1) einer Verbindung der Formel (I) oder (Ia) worin

Q ¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Q ² für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,

R ² für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,

R ³ für die nachstehende Gruppierung steht,

-A ^] -A ² -A ³

in welcher

A ¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO ₂ -, -CO- oder die Gruppierung -N-A ⁴ - steht, worin A ⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder (A ¹ ^ für Methylen, Ethan- 1 , 1 -diyl, Ethan- 1 ,2-diyl, Propan- 1 , 1 -diyl, Propan- 1 ,2- diyl, Propan-l,3-diyl, Ethen-l,2-diyl, Propen- 1 ,2-diyl, Propen- 1,3-diyl, Ethin-l,2-diyl, Propin- 1,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,

A ² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO ₂ -, -CO- oder die Gruppierung -N-A ⁴ - steht, worin A ⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A ²⁾ für Methylen, Ethan- 1,1 -diyl, Ethan- 1,2-diyl, Propan- 1,1 -diyl, Propan- 1,2-diyl, Propan-l,3-diyl, Ethen- 1,2-diyl, Propen- 1,2-diyl, Propen- 1,3-diyl, Ethin- 1,2-diyl, Propin- 1,2-diyl oder Propin- 1,3 -diyl steht,

A ³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-

Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino,

Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl, Dipropoxyphosphoryl oder Diisopropoxyphosphoryl, für jeweils gege-

5 benenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl,

Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propyliden- amino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinyl- amino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils ge-

10 gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl,

15 Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,

Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmeth- oxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,

20 Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-

Propoxy, Di fluorm ethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl,

25 Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl,

Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridyl-

30 methoxy steht,

R ⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,

R ⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und

R ⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Propenyl oder Propinyl steht, und

(2) einem Wirkstoff aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nach¬ folgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (j) enthält:

(a) Heteroaryloxyacetamide der Formel (ü) in welcher

R ⁷ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder

Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s- Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy steht,

R ⁸ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-

Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl steht, und

R ⁹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl,

Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluoπnethyl, Trifluor¬ methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor¬ methoxy substituiertes Heteroaryl aus der Reihe l,3-Thiazol-2-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benz- thiazol-2-yl steht;

(b) Carbamoyltriazolinone der Formel (III) in welcher

R ¹⁰ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, Methylamino,

Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, Ethylidenamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,

R ¹¹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyl¬ oxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino, Butinyl- amino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub¬ stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo¬ hexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyl- oxy, Cyclo-propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,

Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Benzyl steht, und

R ¹² für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethyl¬ amino, Dipropylamino oder Dibutylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl oder Hexinyl, für jeweils gege¬ benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl oder Cyclohexylpropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, Phenyl- ethenyl, Phenylpropenyl, Phenylbutenyl, Phenylethinyl, Phenyl- propinyl oder Phenyl-butinyl steht,

(c) Alkylaniline, wie z.B. N-(l-Ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro- anilin (Pendimethalin) oderN,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl- anilin (Trifluralin);

(d) Carbonsäuren, wie z.B. 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clo- pyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2- methoxy-benzoesäure(Dicamba),4- Amino-3 , 5 -dichl or-6-fluor-py ri din- 2-yl-oxy-essigsäure (Fluroxypyr), 2-Amino-4-(hydroxymethyl- phosphinyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate- Ammonium), N-

Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo- 1 H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imaz- ethapyr)oder2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imid azol- 2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin);

(e) Carbonsäureamide,wiez.B.N-(2-Methoxy-l -methyl-ethyl)-N-(2-ethyl-

6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid(Metolachlor),N-Ethoxyme thyl-N- (2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid(Acetochlor),N-Met hoxy-

methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Alachlor), N-(2- Methoxy- 1 -methyl-ethyl)-N-(2,4-dimethyl-3 -thienyl)-2-chlor-acetamid (Dimethenamid), N-(lH-Pyrazol-l-yl-methyl)-N-(2,6-dimethyl-phenyl)- 2-chlor-acetamid (Metazachlor) oder N-i-Propyl-N-phenyl-2-chlor- acetamid (Propachlor);

(f) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i- propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzothia- diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(l- cyano-l-methyl-ethylamino)-l,3,5-triazin (Cyanazin), 4-Amino-6-t- butyl-4,5-c hydro-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), O-(6-

Chlor-3-phenyl-4-pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2- Chlor-4,6-bis-ethylamino- 1 ,3 ,5-triazin (Simazin) oder 2-Chlor-4-ethyl- amino-6-t-butylamino- 1 ,3 , 5-triazin (Terbuthylazine);

(g) Harnstoffe, wie z.B. N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N-(3-chlor-4- methoxycarbonyl- l-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-haπιstoff (Clopyra- sulfüron), N-Methoxy-N-methyl-N-[4-(3 ,4-dihydro-2-methoxy-2,4,4- trimethy 1-2H- 1 -benzopyran7-yl-oxy)-phenyl]-harnstoff (Metobenz- uron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylamino- carbonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), N-(4,6-Bis- difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N ^, -(2-methoxycarbonyl-phenyl- sulfonyl)-harastoff (Primisulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3 , 5-triazin-2-yl)-N'-[2-(3 ,3 ,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl]-harn- stoff (Prosulfüron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethyl- sulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfüron) oder N-(4- Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-(2-methoxycarbonyl-3- thienyl- sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl);

(h) Nitrile, wie z.B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil) oder 3 ,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil);

(i) Thiocarbamate, wie z.B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat (Butylate) oder N-Dipropyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC);

(j) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z.B. N-2,6-Difluor-phenyl- 5-methyl-[ 1 ,2,4]-triazolo-[ 1 ,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumet- sulam), l, -Dimethyl-4,4'-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder 2-(2- Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)- 1 ,3 -cyclohexandion (Sulcotrione),

wobei vorzugsweise auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der allgemeinen Formel (II) entfallen.

Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Ver¬ bindungen der Formel (I) seien im einzelnen genannt: l-(4-Chlor-3-methylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dio xo-3-methyl-4-tri- fluoπnethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-3-methylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihy- dro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidin, l-(4-Cyano-3-methylsul- fonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluor methyl-l(2H)- pyrimidin, l-(4-Chlor-3-ethylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-diox o-3-me- thyl-4-trifluoπnethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-3-ethylsulfonylamino-phenyl)- 3 ,6-dihy dro-2,6-dioxo-3 -amino-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cy ano-3 - ethylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4- trifluormethyl-l(2H)- pyrimidin, l-(4-Chlor-3-n-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-d ioxo-3- methyl-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-3-n-propylsulfonylamino- phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoπnethyl- 1 (2H)-pyrimidin, l-(4- Cyano-3-n-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo- 3-methyl-4-trifluor- methyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-3-i-propylsulfonylamino-phenyl)-3 ,6-dihy dro- 2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidin, l-(4-Chlor-3-i-propyl- sulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-triflu ormethyl-l(2H)- pyrimidin, 1 -(4-Cyano-3-i-propylsulfonylamino-phenyl)-3 ,6-dihydro-2,6-dioxo-3- methyl-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-5-methylsulfonylamino-2~ fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethy l-l(2H)-pyrimidin, 1- (4-Chlor-5-methylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2 ,6-dioxo-3-amino-4- trifluormethyl-l(2H)-pyrimidin, l-(4-Cyano-5-methylsulfonylamino-2-fluor-phe- nyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-l(2H)-p yrimidin, l-(4-Chlor- 5-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3 -methyl-4-trifluorme- thyl-l(2H)-pyrimidin, l-(4-Chlor-5-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro- 2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidin, l-(4-Cyano-5-ethylsulfonyl- amino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifl uormethyl-l(2H)-pyri-

midin, 1 -(4-Chlor-5-n-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3 ,6-dihydro-2,6-dioxo- 3-methyl-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidin, l-(4-Chlor-5-n-propylsulfonylamino-2- fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl -l(2H)-pyrimidin, 1- (4-Cyano-5-n-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro -2,6-dioxo-3-methyl- 4-trifluoπnethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-5-i-propylsulfonylamino-2-fluor- phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-l(2H )-pyrimidin, l-(4- Chlor-5-i-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2, 6-dioxo-3-amino-4-tri- fluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cyano-5-i-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)- 3 ,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cyano-5-n- butylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-m ethyl-4-4-trifluor- methyl- 1 (2H)-pyrimidin.

Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Ver¬ bindungen der Formel (II) seien im einzelnen genannt: N-Methyl-N-phenyl-α-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl -oxy)-acetamid, N- Ethyl-N-phenyl-α-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-ox y)-acetamid, N-n-pro- pyl-N-phenyl-α-(5-trifluormethyl- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-propyl- N-phenyl-α-(5-trifluormethyl- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-Methyl-N-(4- fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy )-acetamid, N-Ethyl-N- (4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-n-pro- pyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i- propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluo--memyl-l,3,4-thiadia zol-2-yl-oxy)-acetamid, N-Methyl-N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acet- amid, N-Ethyl-N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yl-oxy)— acetamid, N-n-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yl- oxy)-acetamid und N-i-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-l,3,4-thi a- diazol-2-yl-oxy)-acetamid.

Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Ver¬ bindungen der Formel (III) seien im einzelnen genannt:

4-Amino-5-methyl-2-( 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-tri- azol-3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(lJ-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihy dro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4- Amino-5-n-propyl-2-( 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(lJ-dimethyl-ethyl-aminocar-

bonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-( 1 , 1 -dimethyl— ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethoxy-2-( 1 , 1 — dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5- methyl-2-(2-fluor-lJ-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihyd ro-3H-l,2,4-triazol- 3 -on, 4-Amino-5-ethyl-2-(2-fluor- 1 , 1 -dimethyl -ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro- 3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4- Amino-5-n-propyl-2-(2-fluor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-amino- carbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(2-fluor- 1 , 1 -di- methyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-meth- oxy-2-(2-fluor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3- on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(2-fluor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro- 3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methyl-2-(2-chlor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-amino- carbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(2-chlor- 1 , 1 -dime- thyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4- Amino-5-n-propyl- 2-(2-chlor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3 -on, 4- Amino-5-i-propyl-2-(2-chlor-lJ-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl) -2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-(2-chlor-l,l-dimethyl-ethyl-aminocarbo- nyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(2-chlor- 1 , 1 -dimethyl- ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-i- propyl-aminocarbonyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-dimethylami- no-2-( 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-

Amino-5-dimethylamino-2-(2-fluor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-dimethylamino-2-(2-chlor-lJ-dimethyl-ethyl- aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on und 4-Methyl-5-methoxy-2-(l,l- dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3 -on.

Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben angegebenen Patentanmeldungen bzw. Patentschriften beschrieben.

Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737).

Die Verbindungen der Formel (III) sind ebenfalls bekannt und/oder können nach be¬ kannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 294666, EP-A 370293, EP-A 391187, EP-A 398096, EP-A 399294, EP-A 415196, EP-A 477646).

Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben definierten Wirkstoffkombina- tionen aus den Aryluracilen (bzw. Aryl-thiouracilen) der Formel (I) und den oben unter Gruppe 2 genannten Wirkstoffen eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Mais, aber auch in Soja, Sonnenblumen, Weizen, Gerste und in Zuckerrohr zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.

Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirk¬ stoffkombinationen erheblich höher, als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.

Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in einer Reihe von Kulturen, wie z.B. in Mais, Soja und Zuckerrohr, gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter erfassen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Selektivherbizide, insbesondere der in Mais verwendbaren Herbizide dar.

Als Unkräuter die durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen gut be- kämpft werden können seien beispielsweise genannt:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Solanum, Cirsium, Carduus, Sonchus, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamiu , Veronica, Abutilon, Emex, Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxum.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorhum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,

Scirpus, Papalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactylocenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keines¬ wegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen, wie bereits angegeben, bei guter Verträglichkeit gegenüber Maiskulturen eine hervorragende Wirkung gegen Un¬ kräuter und Ungräser auf. Ihre Verwendungsmöglichkeit als selektive Herbizide in Mais sei daher besonders hervorgehoben.

Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei be¬ stimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös¬ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver¬ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum¬ erzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,

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wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylfoπnamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage z.B. Ammoniumsalze und natürliche Ge- steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum¬ erzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0J und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen

enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der An¬ wendung gemischt , d.h. in Form von Tankmischungen zu Anwendung gebracht werden.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit weiteren bekannten Maisherbiziden zur Unkrautbe¬ kämpfung Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tank¬ mischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogel¬ fraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf- Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das handelsübliche "Oleo Dupont 11E") oder Ammoniumsalze, wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten -Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üb¬ licher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen oder Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können sowohl vor, als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können (a) im konventionellen An¬ bau von Mais ("conventional tillage") sowohl im Vorauf! auf- Verfahren als auch

im Nachauflauf- Verfahren oder (b) im bodenschonenden Anbau von Mais ("preplant bumdown") zu Anwendung kommen.

Als geeignete Mischpartner für den konventionellen Anbau seien vor allem folgende bekannte Wirkstoffe - es werden jeweils "common names" oder ersatzweise bekannte Code-Bezeichnungen angegeben - hervorgehoben:

Acetochlor, Alachlor, Atrazin, Bentazon, Butylate, Clopyralid, Cyanazin, 2,4-D, Di- methenamid, EPTC, Flumetsulam, Fluroxypyr, Clopyrasulfüron, Imazethapyr, Imaza- quin, Ioxynil, Metazachlor, Metobenzuron, Metolachlor, Metribuzin, Nicosulfüron, Pendimethalin, Primisulfυron, Propachlor, Prosulfüron, Pyridate, Rimsulfuron, Sim- azin, Sulcotrione, Terbutylaän, Thifensulfuron, Trifluralin.

Als geeignete Mischpartner für den bodenschonenden Anbau seien vor allem fol¬ gende bekannte Wirkstoffe hervorgehoben:

Bentazon, Bromoxynil, Dicamba, 2,4-D, Glyphosate, Metribuzin, Paraquat, Diquat, Glufosinate.

Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Sie hängen im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 10 g und 10 kg Wirkstoffkombination pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 50 g und 5 kg pro ha, insbesondere zwischen 100 g und 2 kg pro ha.

Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die erfindungsgemäßen Kombinationen durchweg sehr gute und breit wirksame Kontrolle der vorwiegend in Mais auftretenden Unkräuter, die über eine reine Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. Colby, S. R; "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):

Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Gruppe 1) bei p kg ha Aufwandmenge und

Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Gruppe 2) bei q kg/ha Aufwandmenge und

E = die erwartete Schädigung durch die Herbizide A und B bei p und q kg ha Aufwandmenge,

dann ist E = X + Y - (X*Y/100).

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. sie zeigt einen synergistischen Effekt.

Aus den Anwendungstests für die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht hervor, daß die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen größer ist als die berechnete, d.h. daß die neuen Wirkstoffkombinationen synergistisch wirken.