Selektive Insektizide auf Basis von Phthalsäurediamiden und Safenern

Die Erfindung betrifft selektive insektizid wirksame Wirkstoffkombinationen, die Phthalsäuredia- mide einerseits und zumindest eine die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten sowie deren Verwendung zur selektiven Insektenbekämpfung in verschiede- nen Nutzpflanzenkulturen.

Phthalsäurediamide als Verbindungen mit insektiziden Eigenschaften sind bekannt (vgl. EP-A-O 919 542, EP-A-I 006 107, WO 01/00 575, WO 01/00 599, WO 01/46 124, JP-A 2001-33 555 9, WO 01/02354, WO 01/21 576, WO 02/08 8074, WO 02/08 8075, WO 02/09 4765, WO 02/09 4766, WO 02/06 2807). Auf die in diesen Publikationen beschriebenen generischen Formeln und Definitionen sowie auf die darin beschriebenen einzelnen Verbindungen wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen.

Es ist auch bekannt, dass Mischungen aus Phthalsäurediamiden und weiteren bioaktiven Verbindungen eine insektizide und/oder akarizide Wirkung aufweisen (WO 02/087 334). Die Wirkung dieser Mischungen ist aber nicht immer optimal.

überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte Phthalsäurediamide bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen verhindern und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von Insekten verwendet werden können.

Gegenstand der Erfindung sind selektive insektizide Mittel enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend als Komponenten

(a) mindestens ein Phthalsäurediamid der Formel (I)

wobei

HaI für Chlor, Brom oder Iod steht,

* ein Kohlenstoffatom in der R- oder der S-Konfiguration, bevorzugt in der S-Konfϊ- guration, kennzeichnet,

und

(b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der fol- genden Gruppe von Verbindungen:

4-Dichloracetyl-l-oxa^l-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl-hexahy- dro-3,3,8a-trime%lpyπOlo[l,2-a]-pyrinτidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichlor- acetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l ,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essig- säure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0 086750, EP-A 0094349, EP-A 0 191 736, EP-A 0492 366), 3-(2-Chlor-benzyl)-l-(l- methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α!-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyo- metrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4- DB), l-(l-Methyl-l-phenyl-ethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Di- chlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin- 1 -thiocarbonsäure-S- 1 -methyl- 1 -phenyl- ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propeny l)- acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2- phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-^^-DicHor-phenyty-S-tricMormethyl-lH-l^^-triazoW-car- bonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0 174 562 und EP-A 0346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmetiiy l- ester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-O!-trifluor-acetopheno noxim (Fluxofe- nim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2^-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl- 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO 95/07897), l-(Emoxycarbonyl)-e%l-3,6-dicMor-2-methoxybenzoat (Lactidi- chlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Meco- prop), Diethyl-l^^-dichlor-pheny^^^-dihydro-S-methyl-lH-pyrazol-S _j S-dicarboxylat (Me- fenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO 91/07874) 2-Dichlormethyl-2-me- thyl-l,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG- 838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxa- betrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acet amid (PPG-1292), 3-Di- chloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-

29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxy- essigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenyhnethoxyessigsäure-ethylester, 1- (2-Chlor-phenyl)-5 -phenyl- 1 H-pyrazol-3 -carbonsäure-methylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5- methyl- 1 H-pyrazol-3 -carbonsäure-ethylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl- 1 H-pyrazol-3-

carbonsäure-ethylester, l-^^-DicHor-phenyty-S-OJ-dimethyl-emylJ-lH-pyrazol-S-carbons äu- re-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-et hylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0269 806 und EP-A 0 333 131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2- isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-FIu- or-phenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO 91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l,3-<limethyl-but-l-y l)-ester, 5-Chlor-chi- nolin-8-oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, S-CHor-chinolin-δ-oxy-essigsäure- 1 -allyloxy- prop-2-yl-ester, S-Chlor-chinoxalin-S-oxy-essigsäure-methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essig- säure-ethylester, S-CHor-chinoxalin-δ-oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essig- säure-2-oxo-prop-l -yl-ester, S-Chlor-chinolin-S-oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxa- lin-8-oxy-malonsäure-diallylester, S-Chlor-chinolin-S-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0 582 198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC- 304415, vgl. EP-A 0 613 618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzo- phenon, 1 -Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]- 3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino]-benzo l- sulfonamid), l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harn stoff, 1-[4-(N- 4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoif, l-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phe- nyl]-3,3-dimethyl-hamstoff, N^-Methoxy-S-methyl-benzoyO^^cyclopropylaminocarbonyl)- benzolsulfonamid,

und/oder eine der folgenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (H-a), (II-b), (H-c)

(π-a) (π-b) (π-c)

wobei

r für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,

A für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,

- A -

s für 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht,

A ^2D für gegebenenfalls durch C _r C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-carbonyl und/oder Cj-C ₄ - Alkenyloxy-carbonyl substituiertes Ci-C ₂ -Alkandiyl steht,

R ^8D für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-C ₆ -Alkoxy, Ci-C ₆ -Alkylthio, Ci-C ₆ -Alkylamino oder Di-(C i-C ₄ -alkyl)-amino steht,

R ^9D für Hydroxy, Mercapto, Ammo, C _r C ₇ -Alkoxy, Q-Cβ-Alkenyloxy, C _r C ₆ - Alkenyloxy-Ci-C ₆ -alkoxy, Ci-C ₆ -Alkylthio, Ci-C ₆ -Alkylammo oder Di-(Ci-C ₄ - alkyl)-amino steht,

R ^10D für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C _r C ₄ -

Alkyl steht,

R ^11D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-Q-Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl oder C ₂ -C ₆ -Alkmyl, C ₁ -C ₄ -AIkOXy-C-C ₄ - alkyl, Dioxolanyl-Ci-C ₄ -alkyl, Furyl, Furyl-C _r C ₄ -alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Pipe- πdinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C]-C ₄ - Alkyl substituiertes Phenyl steht,

R ^12D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl oder C ₂ -C ₆ -Alkmyl, C-C ₄ -Alkoxy-C-C ₄ - alkyl, Dioxolanyl-Ci-C ₄ -alkyl, Furyl, Furyl-Ci-C ₄ -alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Pipe- ndmyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C]-C ₄ -Alkyl substituiertes Phenyl,

R ^UD und R ^12D auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch C _r C ₄ -Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annelherten Benzolπng oder durch zwei Subsütuenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-ghedπgen Carboxyc- lus bilden, substituiertes C ₃ -C ₆ -Alkandiyl oder C ₂ -C ₃ -Oxaalkandiyl stehen,

R ^13D für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C ₄ -Alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl oder Phenyl steht,

R ^14D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C ₁ -C ₄ - Alkoxy substituiertes C _r C ₆ -Alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl oder Tn-(C _r C ₄ -alkyl)-silyl steht,

R ^15D für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C ₄ -Alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl oder Phenyl steht,

X ^1D für Nitro, Cyano, Halogen, C,-C ₄ -Alkyl, C,-C ₄ -Halogenalkyl, C,-C ₄ -Alkoxy oder C _r C ₄ -Halogenalkoxy steht,

X ^2D für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C,-C ₄ -Alkyl, C,-C ₄ -Halogenalkyl, C ₁ -C ₄ - Alkoxy oder Ci-C ₄ -Halogenalkoxy steht,

X ^3D für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C _r C ₄ -Alkyl, C,-C ₄ -Halogenalkyl, C ₁ -C ₄ - Alkoxy oder Ci-C ₄ -Halogenalkoxy steht,

und/oder eine der folgenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (H-d), (11-e)

wobei

für O, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,

für O, 1, 2, 3 oder 4 steht,

R ^16D für Wasserstoff oder C,-C ₄ -Alkyl steht,

R ^17D für Wasserstoff oder C ₁ -C ₄ -AIlCyI steht,

R ^18D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C ₁ -C ₄ -AIkOXy substituiertes Q-Cβ-Alkyl, Ci-C ₆ -Alkoxy, C ₁ -C ₆ -AHCyItIIiO, Ci-C ₆ -Alkylamino oder

Di-(Ci -C ₄ -alkyl)-armno, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder

C _r C ₄ -Alkyl substituiertes C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyloxy, C ₃ -C ₆ -Cyclo- alkylthio oder C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-amino steht,

R ^19D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C _r C ₄ - Alkoxy substituiertes Ci-C ₆ -Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C ₃ -C ₆ -Alkenyl oder C ₃ -C ₆ -Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C ₄ -Alkyl substituiertes C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl steht,

R ^20D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C _r C ₄ -

Alkoxy substituiertes Ci-C ₆ -Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C ₃ -C ₆ -Alkenyl oder C ₃ -C ₆ -Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C ₄ -Alkyl substituiertes C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C _r C ₄ -Alkyl, C _r C ₄ -Halogenalkyl, C]-C ₄ -Alkoxy o- der C]-C ₄ -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R ^I9D für jeweils gegebenenfalls durch C _r C ₄ -Alkyl substituiertes C ₂ -C ₆ -Alkandiyl oder C ₂ - C ₅ -Oxaalkandiyl steht,

X ^4D für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C _r C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, Q-C ₄ -AIkOXy oder Ci-C ₄ -Halogenalkoxy steht, und

X ^5D für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C,-C ₄ -Alkyl, C,-C ₄ -Halogenalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy oder C,-C ₄ -Halogenalkoxy steht,

zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentieren.

Insektizide Wirkung besitzen sowohl die racemische Form der Verbindungen der Formel (I) (EP-A 1 006 107) als auch in noch höherem Maß die (S)-konfigurierten Enantiomere (veröffentlichte japanische Patentanmeldung JP 2006-089469). Im Einzelnen seien die Verbindungen (Ia), (Ib) und (Ic) genannt.

(Ia): (S)-3-Iod-N ¹ -{2-methyl-4-[l,2,2,2-tetrafluor-l-(trifluormethyl)ethyl]phe nyl}-N ² -(l-methyl-2- methylsulfonylethyl)phthalamid

(Ib): (S)-3-Chlor-N ¹ -{2-methyl-4-[l,2,2,2-tetrafluor-l-(triωuormethyl)ethyl]phe nyl}-N ² -(l-methyl- 2-methylsulfonylethyl)phthalamid

(Ic): (S)-3-Brom-N ¹ -{2-methyl-4-[l,2,2,2-tetrafluor-l-(trifluormethyl)ethyl]phe nyl}-N ² -(l-methyl- 2-methylsulfonylethyl)phthalamid

In den oben und unten stehenden Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffreste, wie in Alkyl, Alkenyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.

Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.

Die Definition Ci-C _2O - Alkyl umfasst den größten hierin definierten Bereich für einen Alkylrest. Im Einzelnen umfasst diese Definition die Bedeutungen Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, iso-, sec-, tert-Butyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethyl-

propyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, sowie jeweils alle isomeren Hexyle (wie z.B. n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 1,1-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, l-Ethyl-2-methyl- propyl), Heptyle (wie z.B. n-Heptyl, 1-Methylhexyl, 1- Ethylpentyl, 2-Ethylpentyl, 1-Propylbutyl), Octyle, Nonyle, Decyle, Undecyle, Dodecyle, Tridecyle, Tetradecyle, Pentadecyle, Hexadecyle, Heptadecyle, Octadecyle, Nonadecyle und Eicosyle.

Diese Definitionen sind auch auf Alkylreste in kombinierten Bedeutungen wie z.B. in Alkoxy, Alkylamin, Halogenalkyl oder Cycloalkyl-alkyl anwendbar. Der Umfang der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich der Kohlenstoffatome bestimmt.

Die Definition C ₂ -C ₂ o-Alkenyl umfasst den größten hierin definierten Bereich für einen Alkenyl- rest. Im Einzelnen umfasst diese Definition insbesondere die Bedeutungen Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1- Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, 1- Ethyl-2-propenyl, 2-Ethyl-2-propenyl, 1-Propyl-vinyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l- pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, 1-Methyl- 4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,2-Dimethyl-l- butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,2-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl- 1-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 1,1- Dimethyl-3-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, l,3-Dimethyl-3- butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-l-methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, sowie jeweils alle isomeren, Heptenyle, Octenyle, Nonenyle, Decenyle, Undecenyle, Dodecenyle, Tridecenyle, Tetradecenyle, Pentade- cenyle, Hexadecenyle, Heptadecenyle, Octadecenyle, Nonadecenyle und Eicosenyle.

Diese Definitionen sind auch auf Alkenylreste in kombinierten Bedeutungen wie z.B. in Alkenyl- oxy oder Halogenalkenyl anwendbar. Der Umfang der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich der Kohlenstoffatome bestimmt.

Die Definition C ₂ -C ₂ o-Alkinyl umfasst den größten hierin definierten Bereich für einen Alkinylrest. Im Einzelnen umfasst diese Definition insbesondere die Bedeutungen Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Pro- pinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, 3-Methyl-l-butinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 3-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, l-Methyl-2-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2- Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, sowie jeweils alle isomeren Heptinyle, Octinyle, Noninyle, Decinyle, Undecinyle, Dodecinyle, Tridecinyle, Tetradecinyle, Pentadecinyle, Hexadecinyle, Heptadecinyle, Octadecinyle, Nonadecinyle und Ei- cosinyle.

Diese Definitionen sind auch auf Alkinylreste in kombinierten Bedeutungen wie z.B. in Alkinylo- xy oder Halogenalkinyl anwendbar. Der Umfang der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich der Kohlenstoffatome bestimmt.

Die Definition C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl umfasst den größten hierin definierten Bereich für einen Cyclo- alkylrest. Im Einzelnen umfasst diese Definition die Bedeutungen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl.

Diese Definitionen sind auch auf Cycloalkylreste in kombinierten Bedeutungen wie z.B. in HaIo- cycloalkyl, Cycloalkylamino oder Cycloalkyl-alkyl anwendbar. Der Umfang der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich der Kohlenstoffatome bestimmt.

Oximino (Hydroxyimino) steht für einen Substituenten =N-OH, wobei das Wasserstoffatom durch die jeweils angegebenen Substituenten ersetzt werden kann.

Hydrazono steht für einen Substituenten =N-NH _2> wobei die beiden Wasserstoffatome jeweils durch die angegebenen Substituenten ersetzt werden können.

Aryl steht für einen mono- oder polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, bevorzugt für einen mono- bis tricyclischen Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt für Phe- nyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenathrenyl, ganz besonders bevorzugt für Phenyl.

Heterocyclyl steht für einen mono- oder bicyclischen 3- bis 10-gliedrigen Rest, der vollständig gesättigt, teilweise ungesättigt oder vollständig ungesättigt bzw. aromatisch sein kann und der durch mindestens ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Atome aus der Gruppe Stickstoff,

Schwefel oder Sauerstoff unterbrochen ist, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt be-

nachbart sein dürfen und noch mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden sein muss. Als Heterocyclen seien insbesondere genannt: Thiophen, Furan, Pyrrol, Thiazol, Oxazol, Imidazol, Isothiazol, Isoxazol, Pyrazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,4-Triazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,3,4-Tetrazol, Benzo[b]thiophen, Benzo[b]furan, Indol, Benzo[c]thiophen, Benzo[c]furan, Isoindol, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Ben- zisoxazol, Benzisothiazol, Benzopyrazol, Benzothiadiazol, Benzotriazol, Dibenzofuran, Diben- zothiophen, Carbazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,4,5-Tetrazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, 1,8-Naphthyridin, 1,5-Naphthyridin, 1 ,6-Naphthyridin, 1 ,7-Naphthyridin, Phthalazin, Pyridopyrimidin, Purin, Pteri- din, 4H-Chinolizin, Piperidin, Pyrrolidin, Oxazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Tetra- hydrothiopyran, Tetrahydrothiophen, Isoxazolidin oder Thiazolidin.

Hetaryl oder Heteroaryl stellt jene Untergruppe von Definitionen aus Heterocyclyl dar, welche sich auf die heteroaromatischen Ringsysteme beschränkt.

Die Verbindungen der Formel (Il-a), (II-b), (II-c), (II-d) und (II-e) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische können in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt und der erfindungsgemäßen Verwendung zugeführt werden. Im Folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der For- mel (II-a), (II-b), (II-c), (ü-d) und (II-e) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.

Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit den die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernden Verbindungen („Herbizid-Safenern") der Formeln (II-a), (II-b), (II-c), (II-d) und (π-e) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.

r steht bevorzugt für 0, 1, 2, 3 oder 4,

A ^1D steht bevorzugt für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen

s steht bevorzugt für 0, 1 , 2, 3 oder 4,

A ^2D steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl, Etho- xycarbonyl oder Allyloxycarbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen,

R ^8D steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,

Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl- amino oder Diethylamino,

R ^9D steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, 1-Methylhexyloxy, Allyloxy, 1-Allyloxymethyl -ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- o- der i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino,

R ^10D steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,

R ^I1D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propi- nyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanyl- methyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch

Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl,

R ^12D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu- iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder

Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R ^11D für einen der Reste -CH ₂ -O-CH ₂ -CH ₂ - und -CH ₂ -CH ₂ -O-CH ₂ -CH ₂ -, die gege- benenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden,

R ^13D steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopro- pyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl,

R ^14D steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Me- thoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,

R ^15D steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl,

X ^1D steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlor- difluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,

X ^2D steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,

X ^3D steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,

t steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4,

v steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3,

R ^16D steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,

R ^17D steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,

R ^18D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, E- thylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo- butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentyl-

thio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino oder Cyclo- hexylamino,

R ^I9D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- butyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,

R ^20D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifiuormethyl, Methoxy, E- thoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, o- der zusammen mit R ¹⁹ für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan- 1,4-diyl (Trimethylen), Pentan-l,5-diyl, l-Oxa-butan-l,4-diyl oder 3-Oxa-pentan- 1,5-diyl,

X ^4D steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, A- mino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifiuormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,

X ^5D steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, A- mino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.

Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (II-a) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.

Im Einzelnen seien insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (II-a) genannt:

Tabelle 1

Nr. , ID R ¹ SD

II-a-7 2-F OCH ₃

Nr. , ID R 8D

Nr. X ID R 8D

-CH, π-a-16 2-Cl, 4-Cl // OC ₂ H ₅ O— N

π-a-17 2-Cl, 4-Cl // OC ₂ H ₅

O-N

Im Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (II-b) genannt:

Tabelle 2

Nr. _χ 2D _χ 3D A ^2D _R 9D

π-b-i 5-Cl H CH ₂ OH π-b-2 5-Cl H CH ₂ OCH ₃ π-b-3 5-Cl H CH ₂ OC ₂ H ₅ π-b-4 5-Cl H CH ₂ OC ₃ H ₇ -n π-b-5 5-Cl H CH ₂ OC ₃ H ₇ -i π-b-6 5-Cl H CH ₂ OCä-n π-b-7 5-Cl H CH ₂ OCH(CH ₃ )C ₅ H ₁ ,-n π-b-8 5-Cl 2-F CH ₂ OH π-b-9 5-Cl 2-Cl CH ₂ OH π-b-io 5-Cl H CH ₂ OCH ₂ CH=CH ₂

Nr. _χ 2D _χ 3D

A ^2D _R 9D

π-b-i i 5-Cl H CH ₂ OC ₄ H ₉ -I π-b-12 5-Cl H CH ₂ OCH(CH ₃ )CH ₂ OCH ₂ CH=CH ₂

Im Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (II-c) genannt:

Tabelle 3

Nr. _Rl OD

N(R ^11D R ^12D )

π-c-i CHCl; , N(CH ₂ CH=CH ₂ ) ₂

Nr. _R ,0D N(R ^11D R ^nD )

Im Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (II-d) genannt:

Tabelle 4

Nr. _R 16D _R ,7D _R 18D _V 4D A. t X ^5D _V π-d-i H H CH ₃ 2-OCH ₃ - π-d-2 H H C ₂ H ₅ 2-OCH ₃ — π-d-3 H H C ₃ H ₇ -n 2-OCH ₃ —

_R ,6D

Nr. _Rl 7D _R 18D X™ _t X ^SD _V

H H C ₃ H ₇ -I 2-OCH ₃

π-d-5 H H -< 2-OCH ₃

π-d-6 H H CH ₃ 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ π-d-7 H H C ₂ H ₅ 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ π-d-8 H H C ₃ H ₇ -n 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ π-d-9 H H C ₃ H ₇ -I 2-OCH ₃ , 5-CH ₃

π-d-io H H -< 2-OCH ₃ , 5-CH ₃

π-d-i i H H OCH ₃ 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ π-d-12 H H OC ₂ H ₅ 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ π-d-13 H H OC ₃ H ₇ -i 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ π-d-14 H H SCH ₃ 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ π-d-15 H H SC ₂ H ₅ 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ π-d-16 H H SC ₃ H ₇ -i 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ π-d-17 H H NHCH ₃ 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ π-d-18 H H NHC ₂ H ₅ 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ π-d-19 H H NHC ₃ H ₇ -J 2-OCH ₃ , 5-CH ₃

π-d-21 H H NHCH ₃ 2-OCH ₃ π-d-22 H H NHC ₃ H ₇ -i 2-OCH ₃ π-d-23 H H N(CH ₃ ) ₂ 2-OCH ₃ π-d-24 H H N(CH ₃ ) ₂ 3-CH ₃ , 4-CH ₃ π-d-25 H H CH ₂ -O-CH ₃ 2-OCH ₃

Im Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (II-e) genannt:

Tabelle 5

Nr. _R ,6D _R ,9D _R 20D X ^4D _{t V} SD A. v π-e-i H H CH ₃ 2-OCH ₃ —

π-e-5 H H -O 2-OCH ₃ -

π-e-6 H CH ₃ CH ₃ 2-OCH ₃ — π-e-7 H H CH ₃ 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ — π-e-8 H H C ₂ H ₅ 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ — π-e-9 H H C ₃ H ₇ -n 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ — π-e-io H H C ₃ H ₇ -i 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ —

π-e-ii H H -< 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ -

π-e-12 H CH ₃ CH ₃ 2-OCH ₃ , 5-CH ₃ —

Als die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung [Komponente b)] sind Cloquin- tocet-mexyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumy- luron, Dymron, Dimepiperate und die Verbindungen II-e-5 und II-e-11 am meisten bevorzugt, wobei Cloquintocet-mexyl, Isoxadifen-ethyl, II-e-5 und Mefenpyr-diethyl besonders hervorgehoben seien. Hervorgehoben sei weiterhin die Mischung enthaltend (Ib) und (II-e-5) zur Behandlung von Saatgut.

Beispiele für die erfindungsgemäßen selektiv insektiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel (I) und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.

Tabelle 6 Beispiele für die erfmdungsgemäßen Kombinationen

Wirkstoff der Formel (T) Safener

(Ia) Cloquintocet-mexyl

(Ia) Fenchlorazole-ethyl

Ca) Isoxadifen-ethyl

Ca) Mefenpyr-diethyl

(Ia) Furilazole

(Ia) Fenclorim

(Ia) Cumyluron

(Ia) Daimuron /Dymron

(Ia) Dimepiperate

(Ia) π-e-ii

(Ib) Cloquintocet-mexyl

(Ib) Fenchlorazole-ethyl

(Ib) Isoxadifen-ethyl

(Ib) Mefenpyr-diethyl

(Ia) Furilazole

(Ib) Fenclorim

(Ib) Cumyluron

(Ib) Daimuron /Dymron

(Ib) Dimepiperate

(Ib) π-e-11

(Ib) π-e-5

(Ic) Cloquintocet-mexyl

(Ic) Fenchlorazole-ethyl

(Ic) Isoxadifen-ethyl

(Ic) Mefenpyr-diethyl

(Ic) Furilazole

(Ic) Fenclorim

Wirkstoff der Formel (I) Safener

Oc) Cumyluron

(Ic) Daimuron /Dymron

(Ic) Dimepiperate

(Ic) π-e-ii

(Ic) π-e-5

Bevorzugte Beispiele für die erfindungsgemäßen selektiv insektiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel (I) und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.

Tabelle 7 Beispiele für die erfindungsgemäßen Kombinationen

Wirkstoff der Formel (T) Safener

(Ib) Cloquintocet-mexyl

(Ib) Fenchlorazole-ethyl

(Ib) Isoxadifen-ethyl

(Ib) Mefenpyr-diethyl

(Ia) Furilazole

(Ib) Fenclorim

(Ib) Cumyluron

(Ib) Daimuron /Dymron

(Ib) Dimepiperate

(Ib) π-e-5

Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (II-a) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 91/07874, WO 95/07897).

Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (II-b) sind bekannt und/ oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 0 191 736).

Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (II-c) sind bekannt und/ oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A 22 18 097, DE-A 23 50 547).

Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (II-d) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A 196 21 522, US 6,235,680).

Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (II-e) sind bekannt und/ oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 99/66795, US 6,251,827).

Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus Phthalsäurediamiden der Formel (I) und Safenern (Antidots) aus der oben aufgeführten Gruppe (b) bei sehr guter Nutzpflanzen- Verträglichkeit eine gute insektizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen zur selektiven Insektenbekämpfung verwendet werden können.

Dabei ist es als völlig überraschend anzusehen, dass Verbindungen aus der oben aufgeführten Gruppe (b) befähigt sind, die insektizide Wirksamkeit der Phthalsäurediamide der allgemeinen Formel (I) teilweise zu verstärken, so dass eine synergistische Wirkung zu verzeichnen ist.

Die Wirkstoffkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzen- Verträglichkeit der Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichts- verhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gewichtsteile und am meisten bevorzugt 0,07 bis 1 ,5 Gewichtsteile einer der oben unter (b) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener).

Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös-

liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenen- falls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha- tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen infrage:

z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die Wirkstoffkombinationen werden im Allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Schutzstoffen, gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-Verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische öle (z.B. das Handelspräparat „Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.

Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.

Die Aufwandmengen der Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u.a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im Allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,005 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 1 ,0 kg pro ha.

Die Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren.

Die einzusetzenden Safener können je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung der Samen) verwendet werden oder vor der Saat in die Saatfurchen eingebracht oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Ablaufen der Pflanzen angewendet werden.

Die Wirkstoffkombinationen eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, der Tiergesundheit in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hy-

gienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:

Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..

Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.

Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forfϊcula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..

Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Li- nognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..

Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporario- rum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Erioso- ma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nepho- tettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aoni- diella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Py- rausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.

Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlinea- ta, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cos- mopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,

Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melano- gaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cute- rebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Choriop- tes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Dity- lenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.

Die Wirkstoffkombinationen können femer beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen wer- den hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und ein- schließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft, Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Emtegut sowie vegetatives und generatives Ver- mehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhiozome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehr- schichtiges Umhüllen.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wer- den transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Em- teprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte her- bizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thurin- giensis (z.B. durch die Gene CryιA(a), CryIA(b), CryιA(c), CryllA, CrylllA, CryIHB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. ,JαT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinatio-

nen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD ^® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut _® (z.B. Mais), StarLink ^® (z.B. Mais), Bollgard ^® (Baumwolle), Nucotn ^® (Baumwolle) und NewLeaf ^® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready ^® (Toleranz gegen Glyphosa- te z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link ^® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI ^® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS ^® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield ^® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Wirkstoff- mischungen behandelt werden. Die bei den Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Mischungen.

Berechnungsformel für den Abtötungsgrad einer Kombination aus zwei Wirkstoffen

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann (vgl. Colby, S. R., „Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden:

Wenn

X den Abtötungsgrad, ausgedrücht in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m ppm,

Y den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n ppm,

E den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A und B in Aufwandmengen von m und n ppm bedeutet,

X x Y dann ist E = X + Y -

100

Ist der tatsächliche insektizide Abtötungsgrad größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Abtötung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Abtötungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Abtötungsgrad (E).

Beispiele zur Spritzbehandlung - tropfnass

Lösungsmittel: Wasser

Adjuvant: Rapsölmethylester

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Lösung vermischt man 1 Gewichtsteil Formulierung mit der angegebenen Menge Wasser und Adjuvant und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Heliothis armigera Test

Baumwollpflanzen (Gossypium herbacewri) werden mit der gewünschten Anwendungskonzentration tropfnass gespritzt und mit Raupen des Baumwollkapselwurms {Heliothis armigera) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. Die ermittelten Abtö- tungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel.

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Kombinationen gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Komponenten: (Ib) + Isoxadifen-ethyl, (Ib) + Mefenpyr, (Ib) + (II-e-5), (Ib) + Cloquintocet-mexyl, (Ib) + Furilazo- Ie

Tabelle A

Pflanzenschädigende Insekten

Heliothis armigera - ' Test

Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach 3d

(Ib) 0,16 50

Isoxadifen-ethyl WG 50 100 0

(Ib) + Isoxadifen-ethyl (1 : 625) gef.* ber.** erfϊndungsgemäß 0,16 + 100 100 50

Mefenpyr WG 15 25 0

(Ib) + Mefenpyr (l : 156,25) gef.* ber.** erfmdungsgemäß 0,16 + 25 83 50

(π-e-5) a.i. 100 0

(Ib) + (π-e-5) (1 : 625) gef.* ber.** erfindungsgemäß 0,16 + 100 100 50

Cloquintocet-mexyl WP 20 50 0

(Ib) + Cloquintocet-mexyl (1 : 312,5) gef* ber.** erfindungsgemäß 0,16 + 50 100 50

Furilazole a.i. 50 0

(Ib) + Furilazole (1 : 312,5) gef* ber.** erfmdungsgemäß 0,16 + 50 100 50

*gef. = gefundene Wirkung

** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung

Beispiele zur Spritzbehandlung - tropfnass

Lösungsmittel: Wasser

Adjuvant: Rapsölmethylester

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Lösung vermischt man 1 Gewichtsteil Formulierung mit der angegebenen Menge Wasser und Adjuvant und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Plutella xylostella test

Kohlpflanzen (Brassica pekinesis) werden mit der gewünschten Anwendungskonzentration tropfnass gespritzt und mit Larven der Kohlmotte {Plutella xylostella) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. Die ermittelten Abtö- tungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel.

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Kombinationen gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Komponenten: (Ib) + Isoxadifen-ethyl, (Ib) + Mefenpyr, (Ib) + (II-e-5), (Ib) + Cloquintocet-mexyl, (Ib) + Dich- lormid, (Ib) + Fenclorim, (Ib) + Furilazole

Tabelle B

Pflanzenschädigende Insekten Plutella xylostella - test (sensibler Stamm)

Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach 3 ^d

(Ib) 0,16 30

Isoxadifen-ethyl WG 50 100

(Ib) + Isoxadifen-ethyl (1 : 625) gef.* ber.**

Erfindungsgemäß 0,16 + 100 100 30

Mefenpyr WG 15 50

(Ib) + Mefenpyr (1 : 312,5) gef.* ber.*

Erfindungsgemäß 0,16 + 50 80 30

(π-e-5) 100

(Ib) + (π-e-5) (1 : 625) gef.* ber.** erfindungsgemäß 0,16 + 100 100 30

Cloquintocet-mexyl WP 20 100

(Eb) + Cloquintocet-mexyl (1 : 625) gef.* ber.** Erfindungsgemäß 0,16 + 100 100 30

Dichlormid a.i. 100

(Ib) + Dichlormid (1 : 625) gef.* ber.** erfϊndungsgemäß 0,16 + 100 100 30

Fenclorim a.i. 100

Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach 3^

(Ib) + Fenclorim (1 : 625) gef.* ber.** erfmdungsgemäß 0,16 + 100 100 30

Furilazole a.i. 25 0

(Ib) + Furilazole (1 : 156,25) gef * ber.** erfindungsgemäß 0,16 + 25 100 30

*gef. = gefundene Wirkung

** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung

Beispiele zur Spritzbehandlung - tropfnass

Lösungsmittel: Wasser

Adjuvant: Rapsölmethylester

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Lösung vermischt man 1 Gewichtsteil Formulierung mit der angegebenen Menge Wasser und Adjuvant und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Spodoptera frugiperda test

Maispflanzen (Zea mais) werden mit der gewünschten Anwendungskonzentration tropfnass gespritzt und mit Raupen des Heerwurms {Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. Die ermittelten Abtö- tungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel (siehe Blatt 1).

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Kombinationen gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Komponenten: (Ib) + Mefenpyr

Tabelle C ^"

Pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda - Test

Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach 3 ^d

(Ib) 0,032

Mefenpyr WG 15 25

(Ib) + Mefenpyr (1 : 781,25) gef.* ber.*

erfrndungsgemäß 0,032 + 25 67

*gef. = gefundene Wirkung ** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung