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Patent Searching and Data


Title:
SKIN CLEANSER, AND N-ACYL GLUTAMIC ACID SALT FOR USE IN THE SAME
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2009/028259
Kind Code:
A1
Abstract:
Disclosed are: an N-acyl glutamic acid salt which can provide an excellent foaming property and excellent smooth and moist feelings after washing; and a skin cleanser comprising the N-acyl glutamic acid salt. Specifically disclosed are: an N-acyl glutamic acid salt which comprises an N-lauroyl glutamic acid salt in an amount of 35 to 50 mass%, an N-palmitoyl glutamic acid salt and an N-stearoyl glutamic acid salt in the total amount of 30 to 50 mass%, and an N-oleyl glutamic acid salt in an amount of 14 to 25 mass%; and a skin cleanser comprising the N-acyl glutamic acid salt.

Inventors:
IMASU TOSHIAKI (JP)
HITOMI TAKAMASA (JP)
Application Number:
JP2008/061875
Publication Date:
March 05, 2009
Filing Date:
July 01, 2008
Export Citation:
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Assignee:
FANCL CORP (JP)
IMASU TOSHIAKI (JP)
HITOMI TAKAMASA (JP)
International Classes:
C11D1/10; A61K8/02; A61K8/44; A61Q19/10; C11D17/06
Foreign References:
JPS61271398A1986-12-01
JP2003034670A2003-02-07
JP2003306696A2003-10-31
JPH11323379A1999-11-26
JP2003096489A2003-04-03
JP2001199876A2001-07-24
JPH11131099A1999-05-18
JPH09125100A1997-05-13
Attorney, Agent or Firm:
MOEGI PATENT OFFICE (Minato-ku, Tokyo 01, JP)
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Claims:
 35~50質量%のN-ラウロイルグルタミン酸塩を含有し、かつ、N-パルミトイルグルタミン酸塩とN-ステアロイルグルタミン酸塩の合計量が30~50質量%であり、更に、14~25質量%のN-オレオイルグルタミン酸塩を含有することを特徴とするN-アシルグルタミン酸塩。
 溶液状態で均一に混合されたN-アシルグルタミン酸塩を乾燥して得られる請求項1に記載のN-アシルグルタミン酸塩。
 粉末状あるいは顆粒状である請求項1又は2に記載のN-アシルグルタミン酸塩。
 請求項1~3のいずれかに記載のN-アシルグルタミン酸塩を含有することを特徴とする皮膚洗浄料。
 請求項1~3のいずれかに記載のN-アシルグルタミン酸塩を含有することを特徴とする粉末状あるいは顆粒状の皮膚洗浄料。
Description:
皮膚洗浄料及びこれに用いるN- シルグルタミン酸塩

 本発明は、N-アシルグルタミン酸塩に関 る発明であり、特にN-アシルグルタミン酸塩 の脂肪酸組成を調整したN-アシルグルタミン 塩及びこれを用いた皮膚洗浄料に関する発 である。

 洗顔料や身体用などの皮膚洗浄料において 安全性が高く、泡立ちが良く、すすぎ時や オルドライ後の使用性が良いものが望まれ いる。使用性が良いものとは、すすぎ時で 、泡切れが早く、キシミがなくツルツルし 感触、タオルドライ後では、肌が乾燥せず つっぱらない、しっとり感のあるものであ 。
 N-アシルグルタミン酸塩は低刺激で安全性 高く、泡立ち、使用後の感触の良い洗浄剤 して知られている(特許文献1)。N-アシルグル タミン酸塩を使用した洗浄剤は数多く開発さ れている(特許文献2、特許文献3、特許文献4) しかしながら、N-アシルグルタミン酸塩の 肪酸組成を調整し、N-アシルグルタミン酸塩 の洗浄剤としての機能を向上させることにつ いては研究されていない。特許文献5には植 油由来の脂肪酸でアシル化したN-アシルグル タミン酸塩が動物油由来の脂肪酸でアシル化 したN-アシルグルタミン酸塩と比べて臭気が ないことが示されている。脂肪酸組成も開 されているが、脂肪酸組成の違いによるN- シルグルタミン酸塩の機能の違いは明示さ ていない。
 N-アシルグルタミン酸塩のアシル基の鎖長 長いと水溶性が低下し、液状洗浄剤に配合 ることが困難である。ところが、固形状あ いは粉末状洗浄剤にはアシル基の鎖長が長 N-アシルグルタミン酸塩を配合することが可 能であり、その特有の機能を発揮させること ができる。アシル基の鎖長が長いN-アシルグ タミン酸塩は洗浄後のツルツル感(すすぎ後 の肌と指との滑り感覚)に優れ、この使用感 は他の界面活性剤では実現できないもので る。しかしながら、アシル基の鎖長が長いN- アシルグルタミン酸塩は、泡立ちが悪いとい う欠点を有している。一方、アシル基の鎖長 が短いN-アシルグルタミン酸塩は、泡立ちは いものの、洗浄後のツルツル感、保湿感は っている。これらの複数種のN-アシルグル ミン酸塩を混合しても、洗浄後のツルツル 、しっとり感(保湿感)と泡立ちがともに優れ る洗浄剤は未だ無かった。

特開平6-158089号公報

特開平6-157292号公報

特開2005-60298号公報

特開2005-298455号公報

特開2003-34670号公報

 アシル基の鎖長が長いN-アシルグルタミ 酸塩を多く含有する固形石鹸用N-アシルグル タミン酸ナトリウムが知られており、その洗 浄剤で洗顔した際の、洗浄後のツルツル感、 保湿感は優れている。しかしながら、泡立ち がやや劣ることが欠点である。泡立ちを改善 するために、この固形石鹸用N-アシルグルタ ン酸ナトリウムに、泡立ちに優れるN-ラウ イルグルタミン酸塩を配合すると、洗浄後 ツルツル感、保湿感は損なわれる問題があ た。そこで、特定の脂肪酸組成のN-アシルグ ルタミン酸塩を調製し、泡立ち、洗浄後のツ ルツル感、しっとり感の全てに優れる、N-ア ルグルタミン酸塩及びこのN-アシルグルタ ン酸塩を含有する皮膚洗浄料を提供するこ を課題とする。

 本発明の主な構成は、次のとおりである。
(1)35~50質量%のN-ラウロイルグルタミン酸塩を 有し、かつ、N-パルミトイルグルタミン酸 とN-ステアロイルグルタミン酸塩の合計量が 30~50質量%であり、更に、14~25質量%のN-オレオ ルグルタミン酸塩を含有することを特徴と るN-アシルグルタミン酸塩。
(2)溶液状態で均一に混合されたN-アシルグル ミン酸塩を乾燥して得られる前記(1)に記載 N-アシルグルタミン酸塩。
(3)粉末状あるいは顆粒状である前記(1)又は(2) に記載のN-アシルグルタミン酸塩。
(4)前記(1)~(3)のいずれかに記載のN-アシルグル タミン酸塩を含有することを特徴とする皮膚 洗浄料。
(5)前記(1)~(3)のいずれかに記載のN-アシルグル タミン酸塩を含有することを特徴とする粉末 状あるいは顆粒状の皮膚洗浄料。

 本発明により泡立ちがよく、皮膚洗浄後 ツルツル感、しっとり感(保湿感)ともに優 た洗浄剤の原料となるN-アシルグルタミン酸 塩を提供することができ、また、これを利用 した優れた洗浄料を提供できる。

 本発明には、35~50質量%のN-ラウロイルグル ミン酸塩を含有するN-アシルグルタミン酸塩 を用いる。N-ラウロイルグルタミン酸塩の含 量が35質量%未満では十分な泡立ち(起泡力) 得ることができず、50質量%を超えると洗浄 のツルツル感、しっとり感が低下する。
 本発明でいう泡立ち、しっとり感及びツル ル感は例えば後述する試験例により評価す ことができる。泡立ちは、泡立てた泡の量 多少によって評価でき、例えば起泡力とし 測定することができる。しっとり感は、保 感ともいい、洗浄後の水分を拭き取った後 肌と手の平との密着感覚や、NMF溶出試験、 層水分量を測定すること等により評価でき 。ツルツル感は、すすぎ後の肌と指との滑 感覚により評価できる。

 さらに、本発明のN-アシルグルタミン酸 は、N-パルミトイルグルタミン酸塩とN-ステ ロイルグルタミン酸塩を合わせて30~50質量% 有し、N-オレオイルグルタミン酸塩を14~25質 量%含有する。N-パルミトイルグルタミン酸塩 とN-ステアロイルグルタミン酸塩を合わせた 有量が30質量%未満であるとツルツル感、し とり感に劣り、50質量%を超えると十分な泡 ちを得ることが困難である。N-オレオイル ルタミン酸塩の含有量が14質量%未満である ツルツル感、しっとり感、泡立ちの何れか 劣るか、ツルツル感、しっとり感、泡立ち 総じて悪くなる。N-オレオイルグルタミン酸 塩の含有量が25質量%を超えると粉末が経時的 に融着し、粉末状態を維持することが困難と なる。  N-アシルグルタミン酸塩の脂肪酸組 成は、上記範囲内であればよいが、そのうち でも特にN-ラウロイルグルタミン酸塩の濃度 36~41質量%、N-パルミトイルグルタミン酸塩 N-ステアロイルグルタミン酸塩を合わせた濃 度が38~46質量%であると起泡性に優れるため洗 浄料として用いる場合、より好ましい。

 本発明のN-アシルグルタミン酸塩は、公 の方法によって得られ、例えば脂肪酸クロ ドとグルタミン酸との反応によって得られ 。アシル基としては炭素数8~22の飽和または 飽和脂肪酸より誘導されるアシル基で例え ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸 ステアリン酸、オレイン酸、ベヘン酸等の 一組成の脂肪酸の混合物によるアシル基の かに、パーム油脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、ヒ ワリ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、牛脂脂肪酸 硬化牛脂脂肪酸等の天然より得られる混合 肪酸を精製したものあるいは合成により得 れた脂肪酸の混合物によるアシル基であっ も良い。

 本発明の粉末状あるいは顆粒状のN-アシ グルタミン酸塩は、脂肪酸組成の異なる複 種類の粉末状あるいは顆粒状のN-アシルグル タミン酸塩を製造し、それらを混合して35~50 量%のN-ラウロイルグルタミン酸塩、30~50質 %のN-パルミトイルグルタミン酸塩とN-ステア ロイルグルタミン酸塩の混合物及び14~25質量% のN-オレオイルグルタミン酸塩を含有させる とが可能であるが、泡立ちを向上させるた には、前記組成のN-アシルグルタミン酸塩 溶液状態で均一にしたものを乾燥して、例 ば粉末状あるいは顆粒状に加工することが ましい。

 本発明の35~50質量%のN-ラウロイルグルタ ン酸塩、30~50質量%のN-パルミトイルグルタミ ン酸塩とN-ステアロイルグルタミン酸塩の混 物及び14~25質量%のN-オレオイルグルタミン 塩を含有するN-アシルグルタミン酸塩を溶液 状態で均一にしたものを粉末状あるいは顆粒 状に加工する方法としては、例えば、適当量 のラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸 及びオレイン酸を含有する脂肪酸混合物のク ロリドとグルタミン酸を反応させ、得られた N-アシルグルタミン酸を中和して、粉末化あ いは顆粒化することが挙げられる。本発明 35~50質量%のN-ラウロイルグルタミン酸塩、30 ~50質量%のN-パルミトイルグルタミン酸塩とN- テアロイルグルタミン酸塩の混合物及び14~2 5質量%のN-オレオイルグルタミン酸塩を含有 るN-アシルグルタミン酸塩を溶液状態で均一 にしたものを乾燥する方法として、35~50質量% のN-ラウロイルグルタミン酸塩、30~50質量%のN -パルミトイルグルタミン酸塩とN-ステアロイ ルグルタミン酸塩の混合物及び14~25質量%のN- レオイルグルタミン酸塩を混合し、溶媒に 解して均一にした後、乾燥させても良い。 媒としては、例えば熱水等が挙げられる。

 ラウリン酸は主にヤシ油脂肪酸精製物か 、ステアリン酸は主にパーム油脂肪酸精製 から、オレイン酸は主にヒマワリ油脂肪酸 製物で構成することが好ましい。特に、オ イン酸については、牛脂脂肪酸、パーム油 肪酸、大豆油脂肪酸を精製して得たものを 用した場合と比べて、ヒマワリ油脂肪酸を 製したものを用いることにより、臭気を低 させることができる。

 N-アシルグルタミン酸は、ナトリウム、 リウムなどの金属塩、トリエタノールアミ 等の有機塩として使用することが好ましい

 本発明の粉末状または顆粒状皮膚洗浄料 は、本発明の効果を損なわない範囲で、N- シルグルタミン酸塩以外の界面活性剤を配 することができる。界面活性剤はアニオン 面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面 性剤、非イオン界面活性剤などの界面活性 用をもつものであり、天然のもの合成のも いずれでもよい。アニオン界面活性剤の代 的なものとして、脂肪酸塩、アシルイセチ ン酸塩、アシルアスパラギン酸塩等が挙げ れる。

 本発明の皮膚洗浄料には、糖類、糖アル ール類、有機粉体、無機粉体、高分子類、 腐剤、金属イオン封鎖剤、紫外線吸収剤、 外線遮断剤、保湿剤、香料、pH調整剤、乾 剤、等を含有させることができる。ビタミ 類、皮膚賦活剤、血行促進剤、常在菌コン ロール剤、活性酸素消去剤、抗炎症剤、美 剤、殺菌剤等の他の薬効成分、生理活性成 を含有させることもできる。

 糖類、糖アルコール類としては、グルコー 、ソルビトール、マンノース、マンニトー 、ガラクトース、ガラクチトール、マルト ス、マルチトール、トレハロース、エリス ース、エリスリトール、キシロース、キシ トール、スクロース、ラクトース、ラクチ ール、ダイフラクトースアンハイドライド が挙げられる。
 有機粉体としてはポリエチレン粉末、ポリ チレン粉末、ポリメチルメタアクリレート 末、ナイロン粉末、ポリウレタン粉末、寒 粉末、コルク粉末、澱粉等を挙げることが きる。

 無機粉体としては、タルク、カオリン、 リカ、雲母、ゼオライト、ベントナイト、 酸化チタン等が挙げられる。

 高分子類としては、アラビアゴム、トラ カントガム、ガラクタン、グアーガム、カ ギーナン、ペクチン、キサンタンガム、ク ンスシード、デキストラン、カチオン化デ ストラン、プルラン、カルボキシメチルデ プン、コラーゲン、カゼイン、ゼラチンメ ルセルロース、メチルヒドロキシプロピル ルロース、ヒドロキシエチルセルロース、 ルボキシメチルセルロースナトリウム(CMC) ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ア ギン酸ナトリウム、カルボキシビニルポリ ー(CARBOPOL等)等を挙げることができる。

 防腐剤として、例えばメチルパラベン、 チルパラベン等を挙げることができる。

 金属イオン封鎖剤として、例えばエチレン アミン四酢酸二ナトリウム、エデト酸、エ ト酸ナトリウム塩等のエデト酸塩を挙げる とができる。
 薬効成分としては、L-アスコルビン酸、L-ア スコルビン酸リン酸エステル、L-アスコルビ 酸モノパルミチン酸エステル、L-アスコル ン酸ジパルミチン酸エステル、L-アスコルビ ン酸-2-グルコシド等のビタミンC類等、グル チオン、ユキノシタ抽出物等の美白剤、ロ ヤルゼリー、ぶなの木エキス等の皮膚賦活 、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリス ンキ、イクタモール、カフェイン、タンニ 酸γ-オリザノール等の血行促進剤、グリチ リチン酸誘導体、グリチルレチン酸誘導体 アズレン等の消炎剤、アルギニン、セリン ロイシン、トリプトファン等のアミノ酸類 常在菌コントロール剤のマルトースショ糖 合物、塩化リゾチーム等を挙げることがで る。

〔N-アシルグルタミン酸塩の製造〕
 各脂肪酸組成の混合物からなるクロリドと 応量のグルタミン酸塩を反応させ、中和反 をさせた後、溶液状態で均一とし、これを 燥して、表1の各組成の粉末状のアシルグル タミン酸ナトリウム塩を製造した。得られた 各アシルグルタミン酸ナトリウム塩を洗浄料 として以下の試験に用いた。

〔試験例1〕洗浄料の使用性評価試験
 上記表1に示す組成のN-アシルグルタミン酸 トリウム塩について、0.5gを手の平に取り出 し、N-アシルグルタミン酸塩粉末の約10倍重 の水を加えて泡立て、通常の洗顔方法で洗 を行い、泡立ち、ツルツル感、しっとり感 ついて5段階評価を行った。被験者は専門パ ラー10名とした。スタンダードとして比較 1の組成の固形石鹸用N-アシルグルタミン酸Na (以下単に、比較例1成分という)を用い、この 評価を5段階評価のうちの3とした。
以下の評価基準により評価した。結果を表1 示した。
(1)泡立ち :泡立てた泡の量(多い5→少ない1) 評価し、比較例1成分はやや泡立ちに劣るの 、スタンダードの「3点」を「△:泡立ちが る」として、以下の基準を設けた。
  4.5点以上5点以下    ◎:泡立ちに非常に れる。
  3.5点以上4.5点未満  ○:泡立ちに優れる。
  2.5点以上3.5点未満  △:泡立ちに劣る。
  2.5点未満          ×:泡立ちに非常に 劣る。
(2)ツルツル感 :すすぎ後の肌と指との滑り感 覚(ツルツルする5→ツルツルしない1)で評価 、比較例1成分はツルツル感に優れるので、 タンダードの「3点」を○:ツルツル感に優 る」として以下の基準を設けた。
  3.5点以上5点未満    ◎:ツルツル感に非 に優れる。
  2.5点以上3.5点未満  ○:ツルツル感に優れ る。
  1.5点以上2.5点未満  △:ツルツル感に劣る 。
  1.5点未満          ×:ツルツル感に非 常に劣る。
(3)しっとり感 :水分を拭き取ったあとの肌と 手の平との密着感覚(しっとり5→さっぱり1) 評価し、比較例1成分はしっとり感に優れる で、スタンダードの「3点」を「○:しっと 感に優れる」として以下の基準を設けた。
  3.5点以上5点未満    ◎:しっとり感に非 に優れる。
  2.5点以上3.5点未満  ○:しっとり感に優れ る。
  1.5点以上2.5点未満  △:しっとり感に劣る 。
  1.5点未満          ×:しっとり感に非 常に劣る。

 実施例1の組成のN-アシルグルタミン酸Na( 下単に、実施例1成分という)と比較例2のラ ロイルグルタミン酸Na(以下単に、比較例2成 分という)の評価数値を表2及び表3に示す。検 定法はWilcoxonの符号付順位和検定法を用いた なお、スタンダードとして比較例1成分を用 いた。

 実施例1成分はスタンダードの比較例1成 と同程度のツルツル感、しっとり感を維持 ながら、泡立ちが有意に改善されていた。

 比較例2成分は、スタンダードの比較例1 分と比べて泡立ちが有意に優れているが、 ルツル感、しっとり感が有意に劣っていた

〔試験例2〕洗顔パウダーの使用性評価試験
 スタンダードの比較例1成分を配合した洗顔 パウダーと実施例1成分を配合した洗顔パウ ーについて泡立ち、ツルツル感、しっとり を比較評価した。
 比較例1成分を配合した洗顔パウダーをスタ ンダードとして「3点」とし、試験例1と同様 評価基準にて評価した。
 各洗顔パウダーの組成を表4に、評価数値を 表5に示す。洗顔パウダーは、各組成成分(粉 )を攪拌混合することにより調製した。

 実施例1成分を配合した洗顔パウダーはス タンダードの比較例1成分を配合した洗顔パ ダーと同程度のツルツル感、しっとり感を 持しながら、泡立ちが有意に改善されてい 。

〔試験例2〕NMF溶出試験
 表6に示す洗浄料を試料として、NMF成分とし て代表的なウロカニン酸、ピロリドンカルボ ン酸(PCA)、乳酸の3成分を指標成分としてこれ らが試料成分による洗浄によって除去された 量を測定した。測定は以下の手順により6名 対して行われ、その平均値を表6及び図1に示 す。
  (i)被試験者の前腕内側部にカップを装着 る。
    (ii)カップ内に試料2mLを入れ、栓をする 。
  (iii)カップを装着した腕を溶液が漏れない ように振とう器にのせる。
  (iv)そのまま10分間振とうし、NMFを抽出す 。
  (v)その後、カップ内の溶液をスポイトで り出し、2mLチューブへ入れる。
  (vi)この溶液を0.45μmメンブランフィルター でろ過し、高速液体クロマトグラフィーで定 量する。
  (vii)試料溶液及び標準溶液各々20μLをとり 下記の条件により高速液体クロマトグラフ ーで測定し、得られたピーク面積から検量 法を用いてそれぞれの量を算出する。
 高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析条件
         カラム:TSK-GEL  ODS-80Ts     4.6 mmφ×150mm
         検出器:フォトダイオードアレ   UV210nm
         溶離液:0.5M硫酸ナトリウム、0.1M リン酸 水溶液 
         流  速:0.4mL/min
         注入量:20μl   

 表6より、実施例1成分を洗浄料として用 た場合は、肌に必要とされるウロカニン酸 PCA、乳酸を合計した量が他の洗浄料に比べ 少なく、本洗浄料によれば、洗浄後も皮膚 NMF成分が残存し、保湿効果が維持され、し とり感にすぐれることが定量的にわかった

〔試験例3〕角層水分量
 表7の洗浄料を試料として以下の手順により 、洗浄前、洗浄5分後、10分後、15分後の角層 分量を測定した。測定は以下の手順により1 名に対して5回行われ、その平均値を表7及び 2に示す。尚、洗浄前の角層水分量を100%と た。
  (i)試料0.5gを十分に泡立てる。
  (ii)前腕内側部を(i)の泡で洗浄する。
  (iii)洗浄後、流水で30秒間すすぐ。
  (iv)すすぎ後、タオルで水分をふき取る。
  (v)その後、室温23℃、湿度40%の恒温室下に て安静にする。
  (vi)安静状態で一定の時間経過後にSKICON-200 EX(アイ・ビイ・エス社製)で水分量を5回測定 、平均値を求めた。

 表7より、実施例1成分を洗浄料に用いた 合には、洗浄後の角層水分量が比較例1成分 度であり、他の洗浄料と比較して、保湿性( しっとり感)に優れた洗浄料であることが定 的にわかった。

〔試験例4〕起泡性試験
 表8の洗浄料を試料として以下の手順により 、反復攪拌法により起泡力を測定した。結果 を表8及び図3に示す。
 (i)試料0.5%濃度の溶液を調製し、40℃に加温 る。
 (ii)加温後、目盛入り1Lトールビーカーに溶 を泡立たないように注ぎ入れる。
 (iii)1Lトールビーカーを反転撹拌装置(PROMIX  PR-1200 柴田科学器械工業(株)社製)にセットし 、撹拌して泡立てる。(右回転20秒+左回転20秒 +右回転20秒)
 (iv)泡立て1分後、泡量を読み取る。(データ N=3の平均値)

〔試験例5〕脂肪酸組成の違いによる各種評
 表1の各組成のアシルグルタミン酸塩からな る洗浄料全てについて、その脂肪酸組成の違 いによる性能を調べるため、試験例1と同様 使用性評価試験、試験例4と同様の起泡性試 をそれぞれについて行った。結果を表1に示 す。

〔試験例6〕安定性評価
 表1の各組成のアシルグルタミン酸塩につい て、40℃1ヶ月保管後に粉体が固結していない か観察し、以下の基準により安定性を評価し た。結果を表1に示す。
  ○:粉体に固結が生じていない。
  ×:粉体が固結し、粉末状あるいは顆粒状 皮膚洗浄料として使用できない。

 本発明により、泡立ちがよく、皮膚洗浄 はツルツル感、しっとり感(保湿感)ととも 優れた洗浄料を提供できる。

各洗浄料のNMF溶出試験結果を示す図で る。 各洗浄料の角層水分量を示す図である 各洗浄料の起泡性試験結果を示す図で る。